Xylitol


Xylitol = Xylit = E967

N° CAS : 87-99-0
N° CE : 201-788-0
Synonyme : Xylit
Formule : C5H12O5
Mol. poids : 152,15


Nom IUPAC : méso-xylitol
Nom IUPAC préféré : (2R,3R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentol
Autres noms : (2R,3R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentaol
1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane
Xylite

Le xylitol est utilisé comme édulcorant en vrac, principalement dans la confiserie non cariogène et les préparations d'hygiène bucco-dentaire (dentifrice et bain de bouche), et moins fréquemment dans les aliments diététiques (produits alimentaires pour diabétiques), les préparations pharmaceutiques (comprimés, pastilles pour la gorge, comprimés multivitaminés, sirop contre la toux), et des solutions pour la nutrition parentérale.


Le xylitol E967 (n° CAS : 87-99-0) est une poudre ou un cristal cristallin blanc ou presque blanc, inodore, facilement soluble dans l'eau et légèrement soluble dans l'éthanol et le méthanol.
C'est un alcool polyhydrique, un succédané naturel du sucre, obtenu par hydrolyse de plantes contenant du xylane (bouleau) en xylose.
Selon la concentration, le xylitol est similaire ou légèrement plus sucré que le saccharose et ne provoque pas de caries.
Le xylitol se dissout rapidement dans l'eau et a une chaleur de solution négative, de sorte que la substance refroidit la salive, ce qui apporte une sensation de fraîcheur, ce qui est idéal dans certains aliments (en particulier les boissons). Il est très approprié pour le chewing-gum, les pastilles pour la gorge et le chocolat.


Le xylitol est un additif alimentaire autorisé pour une addition directe aux aliments destinés à la consommation humaine, à condition que
1) la quantité de la substance ajoutée à l'aliment ne dépasse pas la quantité raisonnablement requise pour accomplir son effet physique, nutritif ou autre effet technique dans l'aliment, et
2) toute substance destinée à être utilisée dans ou sur les aliments est de qualité alimentaire appropriée et est préparée et manipulée comme un ingrédient alimentaire.

Le xylitol est une substance naturelle largement utilisée comme substitut du sucre.
Chimiquement, c'est un alcool de sucre et on le trouve naturellement dans les baies, les prunes, le maïs, l'avoine, les champignons, la laitue, les arbres et certains autres fruits.

Commercialement, la plupart du xylitol est extrait de la fibre de maïs ou des bouleaux.
Bien qu'il soit utilisé comme substitut du sucre depuis des décennies, sa popularité a considérablement augmenté au cours de la dernière décennie en raison de son faible indice glycémique et de ses propriétés de lutte contre la plaque dentaire.

Le xylitol confère une douceur et un effet rafraîchissant aux produits de confiserie tels que les chewing-gums, les enrobages, les bonbons à mâcher et la guimauve.
Le xylitol offre une variété de propriétés fonctionnelles, notamment la santé bucco-dentaire, la gestion de la glycémie, la douceur et la réduction des calories.

La plaque dentaire, un film bactérien collant qui se développe sur l'émail dentaire, réapparaît après chaque repas.
Ces micro-organismes se nourrissent de la fermentation du sucre, produite par des acides destructeurs attaquant l'émail des dents.
Le xylitol ne produit pas d'acides et ne provoque pas de carie dentaire, car les bactéries buccales ne le métabolisent pas.

Le xylitol est un produit chimique classé comme polyalcool ou alcool de sucre.
Le xylitol est un produit chimique classé comme polyalcool ou alcool de sucre (alditol).
Le xylitol a la formule (CHOH)3(CH2OH)2 et est un isomère achiral du pentane-1,2,3,4,5-pentol.
Le xylitol est utilisé comme édulcorant diabétique qui est à peu près aussi sucré que le saccharose avec 33% de calories en moins.
Contrairement à d'autres édulcorants naturels ou synthétiques, le xylitol est activement bénéfique pour la santé dentaire en réduisant les caries à un tiers

Le xylitol est couramment utilisé comme édulcorant artificiel. Il est aussi sucré que le saccharose et est non cariogène. Le xylitol est habituellement utilisé dans les chewing-gums.

Le xylitol est un alcool de sucre à cinq carbones dérivé du xylose par réduction du groupe carbonyle.
Le xylitol est produit par hydrogénation du xylose, qui convertit le sucre (un aldéhyde) en un alcool primaire.


Le xylitol est un composé organique de formule (CHOH)3(CH2OH)2.
Cette espèce achirale est l'un des trois isomères du 1,2,3,4,5-pentapentanol.
Cet alcool de sucre est utilisé comme substitut de sucre naturel présent dans les fibres de nombreux fruits et légumes, y compris diverses baies, cosses de maïs, avoine et champignons.
Le xylitol peut être extrait de la fibre de maïs, du bouleau, des framboises, des prunes et du maïs. Le xylitol est à peu près aussi sucré que le saccharose avec seulement les deux tiers de l'énergie alimentaire.
Le xylitol a d'abord été dérivé de bouleaux en Finlande au 20e siècle et a été popularisé pour la première fois en Europe en tant qu'édulcorant sûr pour les personnes atteintes de diabète qui n'aurait pas d'impact sur les niveaux d'insuline. Aujourd'hui, les sources de feuillus et de maïs sont couramment utilisées comme matières premières.

Où trouve-t-on le xylitol ?
Le xylitol est fabriqué en une poudre blanche qui ressemble et a un goût similaire au sucre. Dans de nombreux pays, il a été approuvé pour une utilisation dans les produits d'hygiène bucco-dentaire, les produits pharmaceutiques et comme additif alimentaire. Au cours des dernières années, le nombre et les types de produits contenant du xylitol ont considérablement augmenté. Les exemples de produits incluent la gomme sans sucre, les bonbons, les bonbons à la menthe, les produits de boulangerie, le beurre de cacahuète, les collations au pudding, le sirop contre la toux, les vitamines à croquer ou gommeuses et les suppléments ou médicaments en vente libre, les bains de bouche et les dentifrices. Le xylitol apparaît également dans les vaporisateurs nasaux en vente libre, les produits de soins de la peau, les laxatifs, les aides digestives, les médicaments contre les allergies, les pastilles pour la bouche sèche, les suppléments pour le sommeil, ainsi que les médicaments sur ordonnance pour humains, en particulier ceux formulés sous forme de comprimés ou de liquides à dissolution rapide.

Pourquoi le xylitol gagne-t-il en popularité et en utilisation ?
Le xylitol a la même douceur que le saccharose mais ne contient qu'environ les deux tiers des calories. En tant que substitut du sucre, il est inférieur à l'indice glycémique, une échelle qui classe les aliments riches en glucides en fonction de leur degré d'augmentation de la glycémie, par rapport au glucose. L'indice glycémique inférieur rend le xylitol utile pour les diabétiques ou les personnes suivant un régime pauvre en glucides.

En ce qui concerne la santé bucco-dentaire, la recherche a montré que le xylitol aide à réduire la formation de plaque, inhibe les caries dentaires et stimule la production de salive.

Fonctions du xylitol :
agent aromatisant
humectant
humectant
humectant / revitalisant pour la peau
édulcorant nutritif

Le xylitol est un excipient d'enrobage et de charge.
Le xylitol est un édulcorant sans sucre non cariogène et non acidogène qui est utilisé dans des formes posologiques orales pharmaceutiques et nutraceutiques.

Numéro CAS : 87-99-0
Numéro E : E967

Le xylitol est utilisé comme substitut du sucre dans des produits manufacturés tels que les médicaments, les compléments alimentaires, les confiseries, le dentifrice et le chewing-gum, mais n'est pas un édulcorant domestique courant.

MOTS CLÉS:
Xylitol, Xylit, E967, 87-99-0, 201-788-0, (2R 3R 4S)-Pentane-1 2 3 4 5-pentol, (2R 3R 4S)-Pentane-1 2 3 4 5-pentaol, 1 2 3 4 5-Pentahydroxypentane , aromatisant , humectant

Propriétés du Xylitol
Formule chimique : C5H12O5
Formule linéaire : HOCH2[CH(OH)]3CH2OH
Masse molaire : 152,146 g·mol−1
Densité : 1,52 g/cm3
Point de fusion : 92 à 96 °C
Point d'ébullition : 345,39 °C
Solubilité dans l'eau : ~100 g/L

Le xylitol est un pentitol (alcool de sucre à cinq atomes de carbone) ayant une configuration méso, dérivé du xylose par réduction du groupe carbonyle.
Il a un rôle d'agent édulcorant, d'allergène, d'haptène, de métabolite humain, de métabolite d'algues, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite de souris.

Le xylitol est principalement composé de D-xylitol. La partie qui n'est pas le D-xylitol est composée de substances apparentées telles que le L-arabinitol, le galactitol, le mannitol, le sorbitol

Le xylitol est un alcool naturel présent dans la plupart des matières végétales, y compris de nombreux fruits et légumes. Il est extrait du bois de bouleau pour fabriquer des médicaments.

Le xylitol est largement utilisé comme substitut du sucre et dans les chewing-gums, les menthes et autres bonbons « sans sucre ».
Cependant, le sorbitol est l'édulcorant le plus couramment utilisé dans les gommes sans sucre, car il est moins cher que le xylitol et plus facile à transformer en produits commerciaux.

Les gens utilisent le xylitol pour prévenir les caries.
Il est également utilisé pour prévenir la plaque dentaire et les infections de l'oreille (otite moyenne) et pour de nombreuses autres utilisations.

Pharmacologie
Il a été prouvé que le xylitol dans l'hygiène dentaire réduit les maladies carieuses dentaires et inverse également le processus de carie précoce.
Le xylitol augmente le flux salivaire et le pH, réduit les niveaux de _Streptococcus mutans_ dans la plaque et la salive et réduit l'adhérence du micro-organisme à la surface des dents.
_Streptococcus mutans_ est le principal micro-organisme cible de la plaque, mais le xylitol peut potentiellement avoir des actions inhibitrices contre plusieurs autres espèces bactériennes.
Il empêche un déplacement de la communauté bactérienne vers une microflore plus cariogène en milieu buccal.
L'ingestion orale de xylitol provoque une augmentation plus faible des concentrations plasmatiques de glucose et d'insuline que l'ingestion de glucose chez les hommes en bonne santé et les diabétiques.

Le xylitol a un goût sucré mais, contrairement au sucre, il n'est pas converti dans la bouche en acides qui causent la carie dentaire.
Le xylitol réduit les niveaux de bactéries responsables de la carie dans la salive et agit également contre certaines bactéries qui causent des infections de l'oreille.


Le xylitol est un composé chimique de formule C5H12O5 ou HO(CH2)(CHOH)3(CH2)OH ; spécifiquement, un stéréoisomère particulier avec cette formule structurelle.
Le xylitol est un solide cristallin incolore ou blanc soluble dans l'eau.
Le xylitol peut être classé comme un polyalcool et un alcool de sucre, en particulier un alditol.
Le nom dérive du grec ancien : ξύλον, xyl[on], "bois", avec le suffixe -itol utilisé pour désigner les alcools de sucre.

Le xylitol est utilisé comme additif alimentaire et substitut du sucre. Son numéro de code de l'Union européenne est E967.
Remplacer le sucre par du xylitol dans les produits alimentaires peut favoriser une meilleure santé dentaire, mais les preuves manquent pour savoir si le xylitol lui-même prévient les caries dentaires.


Le xylitol est classé comme un alcool de sucre.

Chimiquement, les alcools de sucre combinent les caractéristiques des molécules de sucre et des molécules d'alcool. Leur structure leur permet de stimuler les récepteurs du goût pour la douceur sur votre langue.

Le xylitol se trouve en petites quantités dans de nombreux fruits et légumes et est donc considéré comme naturel. Les humains en produisent même de petites quantités via un métabolisme normal.

C'est un ingrédient courant dans les chewing-gums sans sucre, les bonbons, les menthes, les aliments adaptés au diabète et les produits de soins bucco-dentaires.

Le xylitol a une douceur similaire à celle du sucre ordinaire, mais contient 40 % de calories en moins :

Sucre de table : 4 calories par gramme
Xylitol : 2,4 calories par gramme

Le xylitol étant un édulcorant raffiné, il ne contient ni vitamines, ni minéraux, ni protéines. En ce sens, il ne fournit que des calories vides.

Le xylitol peut être transformé à partir d'arbres comme le bouleau ou à partir d'une fibre végétale appelée xylane (1Trusted Source).

Même si les alcools de sucre sont techniquement des glucides, la plupart d'entre eux n'augmentent pas le taux de sucre dans le sang et ne comptent donc pas comme glucides nets, ce qui en fait des édulcorants populaires dans les produits à faible teneur en glucides.

 
Histoire
Le rationnement du sucre pendant la Seconde Guerre mondiale a suscité un intérêt pour les substituts du sucre.
L'intérêt pour le xylitol et d'autres polyols est devenu intense, conduisant à leurs méthodes de caractérisation et de fabrication.

Structure, production, commerce
Le xylitol est naturellement présent en petites quantités dans les prunes, les fraises, le chou-fleur et la citrouille; les humains et de nombreux autres animaux produisent des traces pendant le métabolisme des glucides.
Contrairement à la plupart des alcools de sucre, le xylitol est achiral.
La plupart des autres isomères du pentane-1,2,3,4,5-pentol sont chiraux, mais le xylitol a un plan de symétrie.

La production industrielle démarre avec la biomasse lignocellulosique dont est extrait le xylane ; les matières premières de la biomasse comprennent les feuillus, les résineux et les déchets agricoles provenant de la transformation du maïs, du blé ou du riz.
Les polymères de xylane peuvent être hydrolysés en xylose, qui est hydrogéné catalytiquement en xylitol.
La conversion transforme le sucre (xylose, un aldéhyde) en alcool primaire, le xylitol. Les impuretés sont ensuite éliminées.

Le traitement est souvent effectué en utilisant des méthodes industrielles standard; la fermentation industrielle impliquant des bactéries, des champignons ou des levures, en particulier Candida tropicalis, est courante, mais n'est pas aussi efficace.

Selon le département américain de l'Énergie, la production de xylitol par fermentation à partir de biomasse mise au rebut est l'un des produits chimiques renouvelables les plus précieux pour le commerce, qui devrait représenter une industrie de 1,4 milliard de dollars d'ici 2025.


Utilisations du xylitol :
Le xylitol est utilisé comme substitut du sucre dans des produits manufacturés tels que les médicaments, les compléments alimentaires, les confiseries, les dentifrices et les chewing-gums, mais n'est pas un édulcorant domestique courant.
Le xylitol a des effets négligeables sur la glycémie car il est métabolisé indépendamment de l'insuline.
Il est approuvé comme additif alimentaire aux États-Unis.

Le xylitol est également présent comme additif à une solution saline pour l'irrigation nasale et s'est avéré efficace pour améliorer les symptômes de la sinusite chronique.

Propriétés alimentaires du Xylitol :
Nutrition, goût et cuisine
Les humains absorbent le xylitol plus lentement que le saccharose, et le xylitol fournit 40 % moins de calories qu'une masse égale de saccharose.

Le xylitol a à peu près la même douceur que le saccharose, mais est plus sucré que des composés similaires comme le sorbitol et le mannitol.

Le xylitol est suffisamment stable pour être utilisé en pâtisserie, mais comme le xylitol et les autres polyols sont thermostables, ils ne caramélisent pas comme le font les sucres.
Lorsqu'ils sont utilisés dans les aliments, ils abaissent le point de congélation du mélange.

Le xylitol est stable à la chaleur mais est légèrement hygroscopique. La caramélisation ne peut se produire que si elle est chauffée pendant plusieurs minutes près de son point d'ébullition.
Les qualités broyées et granulées spécialisées de xylitol ont tendance à s'agglomérer et doivent donc être utilisées dans les 9 à 12 mois.
Il a été rapporté que les solutions aqueuses de xylitol sont stables, même lors d'un chauffage et d'un stockage prolongés.

Édulcorant sans sucre


Applications du xylitol :
Confiserie
Chewing-gum
Bonbon moelleux et guimauve
Remplissage & enrobage

Propriétés fonctionnelles du xylitol :
Rendez-le indulgent
Améliorateur de sensation en bouche
Douceur
Rendez-le meilleur et plus sain
Gestion de la glycémie
Sans sucre
Gestion de l'énergie
Santé bucco-dentaire
Optimiser ma formulation
Des rendements plus élevés
Fluidité et viscosité
Réduction et remplacement des ingrédients
En vrac

Autres propriétés et avantages
Poudre cristalline blanche inodore
Pouvoir sucrant égal à celui du sucre
Très bonne solubilité
Cristallisation
Non cariogène, non fermentescible, respectueux des dents
Valeur calorique : 2,4 kcal /g

Risques alimentaires
Aucun risque grave pour la santé n'existe chez la plupart des humains pour des niveaux de consommation normaux; L'Autorité européenne de sécurité des aliments n'a pas fixé de limite de consommation journalière de xylitol.
En raison de l'effet laxatif néfaste que tous les polyols ont sur le système digestif à fortes doses, le xylitol est interdit dans les boissons non alcoolisées dans l'Union européenne.
De même en raison d'un rapport de 1985, par l'UE. Comité scientifique de l'alimentation humaine, déclarant que « l'ingestion de 50 g par jour de xylitol peut provoquer des diarrhées », les édulcorants de table contenant du xylitol doivent afficher l'avertissement : « Une consommation excessive peut induire des effets laxatifs ».


Décomposition
Étant donné que le xylitol n'est pas utilisé par la plupart des microorganismes, les produits à base de xylitol sont généralement à l'abri de la fermentation et de la détérioration microbienne.


Métabolisme
Le xylitol a 2,4 kilocalories d'énergie alimentaire par gramme de xylitol (10 kilojoules par gramme) selon les États-Unis et l'UE. réglementation sur l'étiquetage des aliments.
La valeur réelle peut varier en fonction de facteurs métaboliques.

Principalement, le foie métabolise le xylitol absorbé.
La principale voie métabolique chez l'homme se produit dans le cytoplasme, via la déshydrogénase non spécifique dépendante du NAD (polyol déshydrogénase), qui transforme le xylitol en D-xylulose.
Une xylulokinase spécifique le phosphoryle en D-xylulose-5-phosphate.
Cela passe ensuite à la voie des pentoses phosphates pour un traitement ultérieur.

Environ 50% du xylitol consommé est absorbé par les intestins.
Sur les 50 % restants qui ne sont pas absorbés par les intestins, chez l'homme, 50 à 75 % du xylitol restant dans l'intestin est fermenté par les bactéries intestinales en acides organiques et gaz à chaîne courte, ce qui peut produire des flatulences.
Le reste de xylitol non absorbé qui s'échappe de la fermentation est excrété sous forme inchangée, principalement dans les fèces; moins de 2 g de xylitol sur 100 g ingérés sont excrétés dans les urines.

L'ingestion de xylitol augmente également la sécrétion de motiline, ce qui peut être lié à la capacité du xylitol à provoquer la diarrhée.
La nature moins digestible mais fermentescible du xylitol contribue également aux effets de soulagement de la constipation.

Le xylitol est un alcool de sucre à cinq carbones d'origine naturelle présent dans la plupart des matières végétales, y compris de nombreux fruits et légumes. Les matières végétales riches en xylitol comprennent le bouleau et le bois de hêtre. Il est largement utilisé comme substitut du sucre et dans les produits alimentaires « sans sucre ». Les effets du xylitol sur les caries dentaires ont été largement étudiés, et le xylitol est ajouté à certains chewing-gums et autres produits de soins bucco-dentaires pour prévenir la carie dentaire et la bouche sèche. Le xylitol est un alcool de sucre non fermentescible par la plupart des bactéries de la plaque dentaire, ce qui indique qu'il ne peut pas être fermenté en produits finaux d'acide cariogène. Il agit en inhibant la croissance des micro-organismes présents dans la plaque et la salive après leur accumulation intracellulaire dans le micro-organisme. La dose recommandée de xylitol pour la prévention des caries dentaires est de 6 à 10 g/jour, et la plupart des adultes peuvent tolérer 40 g/jour sans effets indésirables.

Le xylitol est un alcool de sucre, qui est un type de glucide et ne contient pas réellement d'alcool. Le xylitol est naturellement présent en petites quantités dans les fruits et légumes fibreux, les arbres, les épis de maïs et même le corps humain.

Les fabricants utilisent le xylitol comme substitut du sucre car sa douceur est comparable à celle du sucre de table mais avec moins de calories.

Le xylitol est un ingrédient courant dans de nombreux produits, du chewing-gum sans sucre au dentifrice. Les gens utilisent également le xylitol comme édulcorant de table et en pâtisserie.

Le xylitol a un niveau de douceur similaire au sucre mais avec une fraction des calories. C'est un ingrédient populaire dans une variété de produits, y compris la gomme et le dentifrice sans sucre.

Les fabricants ajoutent du xylitol à une gamme d'aliments, notamment :

bonbons sans sucre, comme la gomme, les bonbons à la menthe et les bonbons gélifiés
confitures et gelées
mon chéri
beurres de noix, y compris beurre d'arachide
yaourt
Le xylitol est également un ingrédient de certains produits de soins dentaires, notamment :

dentifrice
bain de bouche
autres produits fluorés


Le xylitol est une alternative entièrement naturelle au sucre.
La substance provient des fibres des plantes et peut être extraite d'une variété de végétaux, notamment des baies, des champignons, de l'écorce de bouleau et des cosses de maïs.
Il est également produit naturellement dans notre corps.
Sa saveur est aussi douce que le sucre saccharose conventionnel, mais il ne contient que les deux tiers du nombre de calories.
Le xylitol pur se présente sous forme de cristaux blancs et ressemble et a le goût du sucre cristallisé ordinaire.
Il a été traditionnellement utilisé dans les chewing-gums, les dentifrices et les bains de bouche car il a un fort effet édulcorant mais sans arrière-goût.
Depuis la fin des années 2000, il y a eu une poussée pour le consommer à la place du sucre, et sa forme granuleuse blanche signifie qu'il peut être utilisé saupoudré ou à la place du sucre traditionnel dans la cuisine et la pâtisserie dans la même quantité exacte.

La solubilité du D-xylitol (D-xylopentan-1.2.3.4.5-pentaol) dans l'eau est d'environ 1 690 g/L à température ambiante. Le xylitol est stable dans les conditions de transformation courantes des aliments.
Le xylitol est, selon la concentration, similaire ou légèrement plus sucré que le saccharose et non cariogène.
Dans l'Union européenne, le xylitol est approuvé comme E 967 pour un grand nombre d'applications alimentaires. Aux États-Unis, il est approuvé pour une utilisation dans les aliments conformément aux bonnes pratiques de fabrication et il est également approuvé dans de nombreux autres pays.

Propriétés chimiques : Le xylitol se présente sous la forme d'un solide granulaire blanc comprenant des particules cristallines équidimensionnelles ayant un diamètre moyen d'environ 0,4 à 0,6 mm.
Il est inodore, avec un goût sucré qui donne une sensation de fraîcheur.
Le xylitol est également disponible dans le commerce sous forme de poudre et sous plusieurs formes granulaires directement compressibles.

Effets sur la santé
Soins dentaires
La recherche a identifié les glucides, les bactéries buccales, l'anatomie dentaire, ainsi que leur temps d'interaction comme la principale étiologie pathobiologique de la carie dentaire.
Le saccharose est considéré comme le glucide le plus cariogène consommé par l'homme, car c'est un substrat pour diverses bactéries buccales pour produire des polysaccharides et de l'acide insolubles.
Streptococcus mutans est une bactérie pathologique majeure.
Il utilise des glucides via la glycolyse pour adhérer à la surface des dents avec une matrice extracellulaire et produit un environnement acide ; cet acide dissout la couche d'émail dentaire externe des dents auxquelles il adhère.

Le xylitol, un alcool de sucre contenant 5 carbone-polyol, est métabolisé via la voie phospho-énolpyruvate-phospho-transférase (PEP-PTS) chez S. mutans, qui produit du xylitol-5-phosphate.
Le xylitol-5-phosphate entre en compétition avec la phosphofructokinase et, par conséquent, entraîne une inhibition de la glycolyse via l'accumulation de glucose-6-phosphate.
Sur de longues périodes d'utilisation du xylitol, on observe que S. mutans modifie son activité enzymatique.

Burt (2006) a mené une revue systématique examinant l'effet des alcools de sucre sur l'activité carieuse.
Sa revue systématique comprenait des essais contrôlés randomisés (ECR) ainsi que des études observationnelles.
Burt a conclu que le xylitol présentait des propriétés non cariogènes dans tous les protocoles testés.
Fait intéressant, il a également conclu que les mères mâchant des gommes contenant du xylitol inhibaient efficacement la transmission de S. mutans à leur progéniture.
Nayak et al. (2014) ont également mené une revue où ils ont montré les effets positifs du xylitol dans les oursons gommeux, les sirops, les bains de bouche et les dentifrices sur l'inhibition des caries dentaires.
Enfin, Chan et al. (2020) ont conclu que le xylitol a des effets inhibiteurs sur S. mutans et Candida albicans.
Cependant, d'autres études, comme celle de Muhlemann et al. (1977) semblent exiger davantage de recherches dans ce domaine car les résultats n'étaient pas concluants.
Une revue Cochrane menée en 2015 comprenait 10 études qui présentaient des preuves de faible qualité sur l'efficacité des dentifrices fluorés contenant du xylitol par rapport aux dentifrices fluorés uniquement.

maux d'oreille
En 2011, l'EFSA "a conclu qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour étayer" l'affirmation selon laquelle la gomme édulcorée au xylitol pourrait prévenir les infections de l'oreille moyenne d'apparition rapide, également connues sous le nom d'otite moyenne aiguë (OMA).
Une revue de 2016 a indiqué que le xylitol dans un chewing-gum ou un sirop peut avoir un effet modéré dans la prévention de l'OMA chez les enfants en bonne santé.
Il peut être une alternative aux thérapies conventionnelles (telles que les antibiotiques) pour réduire le risque de maux d'oreille chez les enfants en bonne santé - réduisant le risque d'apparition de 25% - bien qu'il n'y ait aucune preuve définitive qu'il puisse être utilisé comme thérapie pour les maux d'oreille.

Diabète
En 2011, l'EFSA a approuvé une allégation marketing selon laquelle les aliments ou les boissons contenant du xylitol ou des succédanés du sucre similaires entraînent une baisse de la glycémie et des réponses insuliniques inférieures par rapport aux aliments ou aux boissons contenant du sucre.
Les produits au xylitol sont utilisés comme substituts du saccharose pour le contrôle du poids, car le xylitol contient 40 % de calories en moins que le saccharose (2,4 kcal/g contre 4,0 kcal/g pour le saccharose).
L'indice glycémique (IG) du xylitol n'est que de 7 % de l'IG du glucose.

Effets indésirables
Humains
Lorsqu'ils sont ingérés à fortes doses, le xylitol et d'autres polyols peuvent provoquer une gêne gastro-intestinale, notamment des flatulences, de la diarrhée et un syndrome du côlon irritable (voir Métabolisme ci-dessus) ; certaines personnes ressentent les effets indésirables à des doses plus faibles.
Le xylitol a un seuil de laxation inférieur à celui de certains alcools de sucre mais est plus facilement toléré que le mannitol et le sorbitol.

Une consommation accrue de xylitol peut augmenter l'excrétion d'oxalate, de calcium et de phosphate dans l'urine (appelée respectivement oxalurie, calciurie et phosphaturie).
Ce sont des facteurs de risque connus pour la maladie des calculs rénaux, mais malgré cela, le xylitol n'a pas été lié à la maladie rénale chez l'homme.

Chiens et autres animaux
Le xylitol empoisonne les chiens.
L'ingestion de 100 milligrammes de xylitol par kilogramme de poids corporel (mg/kg de poids corporel) provoque chez les chiens une libération d'insuline dose-dépendante; selon la dose, cela peut entraîner une hypoglycémie potentiellement mortelle.
Des symptômes hypoglycémiques de toxicité du xylitol peuvent survenir aussi rapidement que 30 à 60 minutes après l'ingestion.
Les vomissements sont un premier symptôme courant, qui peut être suivi de fatigue et d'ataxie.
À des doses supérieures à 500 mg/kg de poids corporel, une insuffisance hépatique est probable et peut entraîner des coagulopathies comme la coagulation intravasculaire disséminée.

Le xylitol est sans danger pour les chats, les macaques rhésus, les chevaux et les rats.
Les chats peuvent tolérer l'ingestion de doses de xylitol de 1000 mg/kg pc.


Le xylitol est aussi sucré que le saccharose.
Cette propriété est avantageuse pour les transformateurs alimentaires car, lors de la reformulation d'un produit du saccharose en xylitol, approximativement les mêmes quantités de xylitol peuvent être utilisées.
Parce que le xylitol a une chaleur de dissolution négative, la substance refroidit la salive, produisant une sensation perçue de fraîcheur, tout à fait souhaitable dans certains produits alimentaires, notamment les boissons.
Récemment, cette propriété a été utilisée dans un bonbon aromatisé au thé glacé distribué sur le marché européen.
À la fin des années 1980, 28 pays ont statué positivement en termes de xylitol pour une utilisation dans des produits commerciaux.
Le xylitol s'est avéré particulièrement intéressant pour une utilisation dans les chewing-gums, la menthe et les bonbons durs, et comme enrobage de produits pharmaceutiques.
Le xylitol a la formule structurelle indiquée ci-dessous, avec un poids moléculaire de 152,1.
C'est une poudre cristalline, blanche, douce et inodore, soluble dans l'eau et légèrement soluble dans l'éthanol et le méthanol.
Il n'a pas d'activité optique.

Le xylitol est un alcool polyhydrique qui est un succédané naturel du sucre fabriqué commercialement à partir de plantes contenant du xylane (bouleau) hydrolysées en xylose.
Le xylitol est aussi sucré que le saccharose, se dissout rapidement et a une chaleur de solution négative qui entraîne un effet rafraîchissant.
Le xylitol a 24 kcal/g.
Le xylitol est utilisé dans les chewing-gums, les pastilles pour la gorge et le chocolat.


Le xylitol est un agent humectant et revitalisant pour la peau.
Le xylitol agit comme un humidificateur, puisant l'humidité de l'air pour l'absorption par la peau.
Certains fabricants citent également une action apaisante et anti-microbienne.
Le xylitol est un sucre naturellement présent dans l'écorce de bouleau et dans une gamme de fruits et légumes fibreux, dont le maïs.


Méthodes de production de xylitol :
Le xylitol est synthétisé par réduction du D-xylose par voie catalytique, électrolytique et par amalgame de sodium.
Le D-xylose est obtenu par hydrolyse de xylane [CAS: 9014-63-5] et d'autres substances hémicellulosiques obtenues à partir de sources telles que le bois, les épis de maïs, les coques d'amandes, les noisettes ou les déchets d'olive.
L'isolement du xylose n'est pas nécessaire ; le xylitol résulte de l'hydrogénation de la solution obtenue par hydrolyse acide des coques de graines de coton.
Le xylitol est également obtenu par réduction au borohydrure de sodium de l'acide D-xylonique γ -lactone et à partir du glucose par une série de transformations à travers le diacétone glucose.

Le xylitol est présent naturellement dans de nombreux fruits et baies, bien que l'extraction à partir de ces sources ne soit pas considérée comme commercialement viable.
Industriellement, le xylitol est le plus souvent dérivé de divers types d'hémicellulose obtenus à partir de sources telles que le bois, les rafles de maïs, la pulpe de canne, les coques de graines et les coques.
Ces matériaux contiennent généralement 20 à 35 % de xylane, qui est facilement converti en xylose (sucre de bois) par hydrolyse.
Ce xylose est ensuite converti en xylitol par hydrogénation (réduction).
Après l'étape d'hydrogénation, il existe un certain nombre d'étapes de séparation et de purification qui donnent finalement des cristaux de xylitol de haute pureté.
La nature de ce processus et les procédures de purification rigoureuses employées permettent d'obtenir un produit fini à très faible teneur en impuretés.
Les impuretés potentielles qui peuvent apparaître en petites quantités sont le mannitol, le sorbitol, le galactitol ou l'arabitol.
Les méthodes de fabrication de xylitol moins couramment utilisées comprennent la conversion du glucose (dextrose) en xylose suivie d'une hydrogénation en xylitol, et la conversion microbiologique du xylose en xylitol.

Le xylitol est principalement produit par hydrogénation chimique du xylose qui est obtenu par hydrolyse de xylanes de plantes comme le bouleau et le hêtre, les rafles de maïs, la bagasse ou la paille, mais aussi par fermentation du xylose, par exemple, en utilisant des espèces de Candida.
Le xylose, notamment pour l'hydrogénation, requiert une pureté élevée.
Il peut être obtenu à partir d'extraits de bois ou de pulpe de liqueur de sulfite, un déchet de la production de cellulose, par fermentation avec une levure qui ne métabolise pas les pentoses.
Certaines souches de S. cerevisiae, Saccharomyces fragilis, Saccharomyces carlsbergensis, Saccharomyces pastoanus et Saccharomyces marxianus conviennent à cette fin.
Les hydrolysats de matières riches en xylane sont souvent traités avec du charbon de bois et des échangeurs d'ions pour éliminer les sous-produits causant des problèmes d'hydrogénation ou de fermentation.
De nombreuses études sur la production de xylitol par fermentation ont été publiées.
Différents organismes, substrats et conditions ont été étudiés.
Comme matière de départ, du xylose ou du xylose en combinaison avec du glucose a été utilisé.
La fermentation a été réalisée dans des réacteurs discontinus ainsi qu'en continu.
Parmi les variations étudiées figurait le recyclage cellulaire dans un bioréacteur à membrane immergée pour C. tropicalis avec une productivité élevée de 12 g/Lh, un taux de conversion de 85 % et une concentration de 180 g/L.
De nombreuses études ont porté sur l'immobilisation de cellules telles que S. cerevisiae, C. guilliermondii ou D. hansenii, en particulier avec l'alginate de calcium.

Applications pharmaceutiques du xylitol :
Le xylitol est utilisé comme agent édulcorant non cariogène dans diverses formes posologiques pharmaceutiques, notamment des comprimés, des sirops et des enrobages.
Il est également largement utilisé comme alternative au saccharose dans les aliments et comme base pour la confiserie médicamenteuse.
Le xylitol trouve de plus en plus d'applications dans les chewing-gums, les bains de bouche et les dentifrices en tant qu'agent qui diminue la plaque dentaire et la carie dentaire (caries dentaires).
Contrairement au saccharose, le xylitol n'est pas fermenté en produits finaux d'acide cariogène et il a été démontré qu'il réduit les caries dentaires en inhibant la croissance des bactéries cariogènes Streptococcus mutans.
Comme le xylitol a une intensité sucrée égale à celle du saccharose, combinée à un effet rafraîchissant distinct lors de la dissolution du cristal, il est très efficace pour rehausser la saveur des comprimés et des sirops et masquer les saveurs désagréables ou amères associées à certains actifs et excipients pharmaceutiques.
Dans les applications topiques cosmétiques et de toilette, le xylitol est principalement utilisé pour ses propriétés humectantes et émollientes, bien qu'il ait également été rapporté qu'il améliore la stabilité du produit grâce à une combinaison de potentialisation des conservateurs et de ses propres propriétés bactériostatiques et bactéricides.
Les granulés de xylitol sont utilisés comme diluants dans les formulations de comprimés, où ils peuvent fournir des comprimés à croquer avec un goût sucré et une sensation de fraîcheur souhaitables, sans la texture « crayeuse » rencontrée avec certains autres diluants pour comprimés.
Les solutions de xylitol sont utilisées dans les applications d'enrobage de comprimés à des concentrations supérieures à 65 % p/p.
Les revêtements au xylitol sont stables et fournissent un revêtement dur au goût sucré et durable.
Dans les préparations liquides, le xylitol est utilisé comme agent édulcorant et véhicule pour les formulations sans sucre.
Dans les sirops, il a une tendance réduite au "cap-lock" en empêchant efficacement la cristallisation autour des fermetures des bouteilles.
Le xylitol a également une activité de l'eau plus faible et une pression osmotique plus élevée que le saccharose, améliorant ainsi la stabilité et la fraîcheur du produit.
De plus, il a également été démontré que le xylitol exerce certains effets bactériostatiques et bactéricides spécifiques, en particulier contre les organismes d'altération courants.
Thérapeutiquement, le xylitol est également utilisé comme source d'énergie pour la thérapie par perfusion intraveineuse après un traumatisme.


Sécurité:
Le xylitol est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales, les confiseries et les produits alimentaires, et est généralement considéré comme un matériau essentiellement non toxique, non allergène et non irritant.
Le xylitol a une réponse glycémique relative extrêmement faible et est métabolisé indépendamment de l'insuline. Après ingestion de xylitol, les réponses glycémiques et insuliniques sériques sont significativement plus faibles qu'après ingestion de glucose ou de saccharose.
Ces facteurs font du xylitol un édulcorant approprié pour une utilisation dans les régimes diabétiques ou contrôlés en glucides.
Jusqu'à 100 g de xylitol en doses orales fractionnées peuvent être tolérés quotidiennement, bien que, comme avec d'autres polyols, de fortes doses puissent avoir un effet laxatif.
Le seuil laxatif dépend d'un certain nombre de facteurs, notamment la sensibilité individuelle, le mode d'ingestion, l'alimentation quotidienne et l'adaptation préalable au xylitol.
Des doses uniques de 20 à 30 g et des doses quotidiennes de 0,5 à 1,0 g/kg de poids corporel sont généralement bien tolérées par la plupart des individus.
Environ 25 à 50 % du xylitol ingéré est absorbé, les 50 à 75 % restants passant dans l'intestin inférieur, où il subit un métabolisme indirect via une dégradation fermentaire par la flore intestinale.
Une dose journalière acceptable pour le xylitol de « non spécifié » a été fixée par l'OMS puisque les niveaux utilisés dans les aliments ne représentent pas un danger pour la santé.
DL50 (souris, IP) : 22,1 g/kg
DL50 (souris, IV) : 12 g/kg
DL50 (souris, orale) : 12,5 g/kg
DL50 (rat, orale) : 17,3 g/kg
DL50 (rat, IV) : 10,8 g/kg
DL50 (lapin, orale) : 16,5 g/kg
DL50 (lapin, IV) : 4 g/kg

Stockage
Le xylitol est stable à la chaleur mais est légèrement hygroscopique. La caramélisation ne peut se produire que si elle est chauffée pendant plusieurs minutes près de son point d'ébullition.
Le matériau cristallin est stable pendant au moins 3 ans s'il est stocké à moins de 65% d'humidité relative et 25℃.
Les qualités broyées et granulées spécialisées de xylitol ont tendance à s'agglomérer et doivent donc être utilisées dans les 9 à 12 mois.
Il a été rapporté que les solutions aqueuses de xylitol sont stables, même lors d'un chauffage et d'un stockage prolongés.
Étant donné que le xylitol n'est pas utilisé par la plupart des micro-organismes, les produits fabriqués avec du xylitol sont généralement à l'abri de la fermentation et de la détérioration microbienne.
Le xylitol doit être conservé dans un récipient bien fermé dans un endroit frais et sec.


(2R, 3R, 4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
(2R,3r,4S)-Pentan-1,2,3,4,5-pentol
(2R,3r,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
(2S,3R,4R)-Pentane-1,2,3,4,5-pentaol
(2S,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
D-érythro-pentitol
pentane-1,2,3,4,5-pentol
Xylitol
xylitol
Xylitol, Xylit

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