2-меркаптоэтанол

2-меркаптоэтанол = бета-меркаптоэтанол = тиогликоль = β-меркаптоэтанол

Отображаемое название: 2-меркаптоэтанол
Номер ЕС: 200-464-6
Название ЕС: 2-меркаптоэтанол
Номер CAS: 60-24-2
Молекулярная формула: C2H6OS
Название ИЮПАК: 2-сульфанилэтанол.

Тиоэтиленгликоль
2-гидроксиэтилмеркаптан
BME
β-меркаптоэтанол
Формула: C2H6OS
Молекулярный вес: 78,13 г / моль

2-Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME или β-met) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH2CH2SH.
Меркаптоэтанол или бета-меркаптоэтанол, как его обычно называют, используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, улавливая гидроксильные радикалы (среди прочего).
Меркаптоэтанол широко используется, поскольку гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть.
Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем родственные тиолы.

Меркаптоэтанол - это первичный спирт и алкантиол.

Синонимы: β-меркаптоэтанол; 2-гидроксиэтилмеркаптан; BME; Тиоэтиленгликоль; 2-гидрокси-1-этантиол; Монотиоэтиленгликоль

2-меркаптоэтанол

2-Меркаптоэтанол - это универсальный промежуточный продукт с широким спектром применения.

2-Меркаптоэтанол в основном используется в производстве оловоорганических стабилизаторов в рыночном сегменте ПВХ.

2-Меркаптоэтанол используется для бытовых и промышленных применений, пищевых продуктов, нефтепереработки, полимеров и резины, а также для обработки воды.

Отрасли: сельское хозяйство, чернила, техническое обслуживание, ремонт, капитальный ремонт, водоочистка

2-Меркаптоэтанол используется в качестве агента передачи цепи в полимерах и каучуках.
2-Меркаптоэтанол также используется в качестве добавок к чернилам и красителям для бытовых и промышленных применений.
Более того, 2-меркаптоэтанол - это легколетучий, но растворимый материал, который используется в чистящих средствах, как ингибитор коррозии и как стабилизатор олова при производстве ПВХ.

2-меркаптоэтанол - это промежуточный агрохимический продукт, используемый в пищевых продуктах и питании для поддержания плодородных земель и выращивания здорового скота.

Предпочтительное название IUPAC: 2-сульфанилэтан-1-ол

Другие названия
2-меркаптоэтан-1-ол
2-гидрокси-1-этантиол
β-меркаптоэтанол
Тиогликоль
Бета-наемник

2-Меркаптоэтанол используется в потребительских и промышленных целях, в пищевых продуктах, на нефтеперерабатывающих заводах, в полимерах и каучуках, а также в системах очистки воды.

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
2-меркаптоэтанол, бета-меркаптоэтанол, тиогликоль, β-меркаптоэтанол, 200-464-6, 60-24-2, монотиоэтиленгликоль, 2-меркаптоэтиловый спирт, 2-МЭ, этиленгликоль монотио-

2-гидроксиэтилмеркаптан; β-меркаптоэтанол; BME; Тиоэтиленгликоль; 2-гидрокси-1-этантиол; Монотиоэтиленгликоль; 1-этан-2-тиол; тиогликоль; 2-МЕ; b-ME; 2-тиоэтанол

2-Меркаптоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей в солюбилизированных белках для гель-электрофореза (обычно используется в буфере для образцов SDS-PAGE при 5% концентрации).
Также меркаптоэтанол снижает избыточную окислительную полимеризацию катализаторов.
Расщепление межмолекулярных (между субъединицами) дисульфидных связей позволяет субъединицам белка независимо разделяться на SDS-PAGE.
Расщепление внутримолекулярных (внутри субъединицы) дисульфидных связей позволяет субъединицам стать полностью денатурированными, так что каждый пептид мигрирует в соответствии с длиной своей цепи без влияния вторичной структуры.
В растворе 2-меркаптоэтанол легко окисляется на воздухе до дисульфида, особенно при щелочном pH.
Благодаря этому свойству меркаптоэтанол широко используется для защиты белков, в частности ферментов, от потери активности.
Избыток 2-меркаптоэтанола (обычно 0,01 М) будет поддерживать тиоловые группы белка в их восстановленном состоянии.

Синонимы: 1-этанол-2-тиол / 1-гидрокси-2-меркаптоэтан / 1-меркапто-2-гидроксиэтан / 2-гидрокси-1-
этантиол / 2-гидроксиэтантиол / 2-гидроксиэтилмеркаптан / 2-МЕ / 2-меркапто-1-этанол /
2-меркаптоэтанол / 2-меркаптоэтиловый спирт / 2-тиоэтанол / бета-гидроксиэтантиол / бетагидроксиэтилмеркаптан / бета-меркаптоэтанол / BME / наждак 5791 / этанол, 2-меркапто- /
этиленгликоль, монотио- / этилентиогликоль / гидроксиэтилмеркаптан / меркапто-2 этанол /
METH / монотиоэтиленгликоль / монотиогликоль / тиоэтиленгликоль / тиогликоль /
тиомоногликоль / USAF EK-4196

2-Меркаптоэтанол (также называемый тиогликолем) представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с неприятным запахом.
Меркаптоэтанол смешивается с водой и почти со всеми распространенными органическими растворителями.
Меркаптоэтанол получают в результате реакции газообразного сероводорода и оксида этилена.
Меркаптоэтанол используется в качестве промежуточного продукта для синтеза термостабилизаторов ПВХ и в качестве агента передачи цепи при производстве ПВХ.
Меркаптоэтанол используется в качестве строительного материала для производства средств защиты предприятий, диспергаторов, волокон, тканей, красителей и фармацевтических препаратов.
2-Меркаптоэтанол используется в качестве компонента ингибиторов коррозии и флотационного агента руды.
В биохимии 2-меркаптоэтанол исследуется на активность иммунной системы или денатурирует белки из-за его сильных восстанавливающих свойств.
Низкомолекулярные тиолы или их сложные эфиры, такие как 2-меркаптоэтанол, 1-тиоглицерин и дитиотреитол, денатурируют белки за счет уменьшения дисульфидных связей, что приводит к таутомеризации и разрушению четвертичной структуры белка.
Они были изучены как противораковые агенты, действуя как алкилирующие агенты, повреждая ДНК раковых клеток.

Идентификаторы
Номер CAS: 60-24-2
Номер ЕС: 200-464-6
Номер ООН: 2966

Характеристики
Химическая формула: C2H6OS
Молярная масса: 78,13 г · моль − 1.
Запах: неприятный, характерный
Плотность: 1,114 г / см3
Температура плавления: -100 ° C (-148 ° F, 173 K)
Температура кипения: 157 ° C; 314 ° F; 430 К
лог P: -0,23
Давление пара: 0,76 гПа (при 20 ° C) 4,67 гПа (при 40 ° C)
Кислотность (pKa): 9,643
Основность (пКб): 4.354
Показатель преломления (nD): 1,4996

2-меркаптоэтанол

2-меркаптоэтанол
Название ИЮПАК 2-гидрокси-1-этантиол
Другие названия 2-меркаптоэтанол
Тиогликоль
β-меркаптоэтанол
Идентификаторы
Номер CAS 60-24-2
УЛЫБАЕТСЯ SCCO
Характеристики
Молекулярная формула C2H6OS
Молярная масса 78,13 г · моль − 1
Плотность 1,11 г см − 3
Температура плавления
−100 ° С

Точка кипения
157-158 ° С

Показатель преломления (нД) 1,4996
Родственные соединения
Родственные соединения этиленгликоль
1,2-этандитиол
Если не указано иное, данные приведены для
материалы в стандартном состоянии
(при 25 ° C, 100 кПа)
Заявление об отказе от ответственности и ссылки на Infobox
2-Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH2CH2SH.
Меркаптоэтанол представляет собой гибрид этиленгликоля HOCH2CH2OH и 1,2-этандитиола HSCH2CH2SH.
ME или βME, как его обычно называют, используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, уничтожая гидроксильные радикалы (среди прочего).
Меркаптоэтанол широко используется, поскольку гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть. Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем родственные тиолы.

Меркаптоэтанол получают действием сероводорода на оксид этилена.

2-Меркаптоэтанол представляет собой прозрачную жидкость от бесцветной до очень слабого желтого цвета, которая кипит при 157–158 ° C и имеет концентрацию 14,3 M (моль / л).
Сыпучий продукт медленно разлагается на воздухе.
При хранении в закрытом состоянии при комнатной температуре 2-меркаптоэтанол будет оставаться чистым (более 99%) до 3 лет.

2-Меркаптоэтанол смешивается с водой во всех пропорциях и смешивается со спиртом, эфиром и бензолом.
Раствор 2-меркаптоэтанола легко окисляется на воздухе до дисульфида, особенно при высоких значениях pH.

Следует помнить, что при его реакции с сильными кислотами или щелочными металлами образуется горючий газообразный водород, и он воспламеняется как жидкость или пар.

2-меркаптоэтанол может быть токсичным при проглатывании и смертельным при вдыхании или всасывании через кожу.

Было обнаружено, что 2-меркаптоэтанол более токсичен для всех тканей, чем этанол, но при разбавлении его токсичность значительно снижается.

2-Меркаптоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, улавливая гидроксильные радикалы. 2-Мерцептоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей в солюбилизирующих белках для гель-электрофореза. 2-меркаптоэтанол легко окисляется на воздухе до дисульфида, особенно при щелочном pH. Благодаря этому свойству он широко используется для защиты белков, в частности ферментов, от перехода в неактивное состояние. Избыток 2-меркаптоэтанола (обычно 0,01 М) будет поддерживать тиоловые группы белка в их восстановленном состоянии.

2-Меркаптоэтанол подходит для восстановления дисульфидных связей белка перед электрофорезом в полиакриламидном геле и обычно включается в буфер для образцов для SDS-PAGE. Расщепление межмолекулярных (между субъединицами) дисульфидных связей позволяет субъединицам белка независимо разделяться на SDS-PAGE. Расщепление внутримолекулярных (внутри субъединицы) дисульфидных связей позволяет субъединицам стать полностью денатурированными, так что каждый пептид мигрирует в соответствии с длиной своей цепи без влияния вторичной структуры.

Примечание по использованию электрофореза: исследователи видели артефактные полосы в системах SDS-PAGE, проявляющиеся в диапазоне от 54 до 68 кДа, особенно в системах двумерного электрофореза, когда для обнаружения белков, таких как окрашивание золотом или серебром, используются методы чувствительного окрашивания. Хотя они появляются при использовании 2-меркаптоэтанола, их связывают с действием 2-меркаптоэтанола на некоторые компоненты системы. Эти полосы можно устранить, удалив 2-меркаптоэтанол из образца белка во время уравновешивания и заменив его йодацетамидом, который, как сообщается, улучшает извлечение и обнаружение белков.

Смешивается с водой, спиртом, эфиром и бензолом. Этот продукт обычно дает прозрачные растворы при разбавлении 1: 1 водой или 2: 1 в 1 М Трис-буфере.

2-меркаптоэтанол (BME)
Потребительские и промышленные приложения
Добавки для чернил и красителей: мы предлагаем углеводородные соединения, которые служат носителями чернил, а также химические соединения серы, которые являются эффективными растворителями при цифровой обработке изображений.

Приложения для продуктов питания и питания
Чтобы помочь сельскохозяйственной отрасли процветать в ее усилиях по поддержанию плодородных земель, выращиванию сельскохозяйственных культур и выращиванию здорового скота, Chevron Phillips Chemical производит агрохимические промежуточные продукты, такие как 2-меркаптоэтанол.

Нефть и нефтепереработка
2ME или BME - это легколетучий, но растворимый в воде материал, который широко используется в чистящих средствах, в качестве ингибитора коррозии эксплуатационных материалов (труб) и в качестве стабилизатора олова при производстве ПВХ.

Применение полимеров и резины
Обычные меркаптаны используются в качестве реагентов при синтезе антиоксидантов, которые сводят к минимуму нежелательные эффекты от таких процессов, как стабилизация олова.

2-меркаптоэтанол также используется в качестве агента передачи цепи в процессах, где контроль молекулярной массы имеет решающее значение.

Приложения для очистки воды
2ME или BME - это легколетучий, но растворимый в воде материал, который широко используется в чистящих средствах, в качестве ингибитора коррозии эксплуатационных материалов (труб) и в качестве стабилизатора олова при производстве ПВХ.

Приложения
Добавки
Агрохимикаты
Антиоксиданты
Нефтяное месторождение
Полимеры
Очистка воды

Производство
2-Меркаптоэтанол промышленно производится реакцией этиленоксида с сероводородом. Тиодигликоль и различные цеолиты катализируют реакцию.

Реакция оксида этилена с сероводородом с образованием 2-меркаптоэтанола в присутствии тиодигликоля в качестве растворителя и катализатора.

Реакции
2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланов.
Это делает 2-меркаптоэтанол полезным в качестве защитной группы, давая производное, стабильность которого находится между диоксоланом и дитиоланом.

Схема реакции образования оксатиоланов реакцией 2-меркаптоэтанола с альдегидами или кетонами.

Приложения
Уменьшение белков
Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи, которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина. В случае избытка 2-меркаптоэтанола следующее равновесие смещается вправо:

RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Схема реакции расщепления дисульфидных связей 2-меркаптоэтанолом
Разрыв S-S-связей может нарушить как третичную, так и четвертичную структуру некоторых белков.
Из-за его способности нарушать структуру белков, он использовался при анализе белков, например, чтобы убедиться, что раствор белка содержит мономерные молекулы белка, а не димеры с дисульфидной связью или олигомеры более высокого порядка. Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (DTT) обычно чаще используется, особенно в SDS-PAGE. DTT также является более мощным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом (при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола. [7]

2-Меркаптоэтанол часто используется взаимозаменяемо с дитиотреитолом (DTT) или трис (2-карбоксиэтил) фосфином без запаха (TCEP) в биологических применениях.

Хотя 2-меркаптоэтанол имеет более высокую летучесть, чем DTT, он более стабилен: период полураспада 2-меркаптоэтанола составляет более 100 часов при pH 6,5 и 4 часа при pH 8,5; Период полувыведения DTT составляет 40 часов при pH 6,5 и 1,5 часа при pH 8,5. [8] [9]

Предотвращение окисления белков
2-Меркаптоэтанол и родственные восстановители (например, DTT) часто включаются в ферментативные реакции для ингибирования окисления свободных сульфгидрильных остатков и, следовательно, для поддержания активности белка. Он часто используется в ферментных анализах в качестве стандартного буферного компонента. [10]

Денатурирующие рибонуклеазы
2-Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы, высвобождающейся во время лизиса клеток. Многочисленные дисульфидные связи делают рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-меркаптоэтанол используется для восстановления этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков. Это предотвращает их переваривание РНК во время процедуры ее экстракции. [11]

Безопасность
2-меркаптоэтанол считается токсичным, вызывая раздражение носовых проходов и дыхательных путей при вдыхании, раздражение кожи, рвоту и боль в животе при проглатывании и потенциально смерть в случае сильного воздействия [1].

2-меркаптоэтанол
Меркаптоэтанол
60-24-2
Бета-меркаптоэтанол
Тиогликоль
Этанол, 2-меркапто-
2-сульфанилэтанол
2-тиоэтанол
Тиоэтиленгликоль
Тиомоногликоль
2-гидроксиэтантиол
2-гидроксиэтилмеркаптан
2-гидрокси-1-этантиол
Монотиогликоль
2-меркапто-1-этанол
1-этанол-2-тиол
Гидроксиэтилмеркаптан
Монотиоэтиленгликоль
2-меркаптоэтиловый спирт
2-ME
Этиленгликоль, монотио-
1-гидрокси-2-меркаптоэтан
1-меркапто-2-гидроксиэтан
2-гидроксиэтилмеркаптан
Эмери 5791
ВВС США EK-4196
2-сульфанилэтан-1-ол
β-меркаптоэтанол
& beta; -гидроксиэтантиол
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-меркапто этанол
MFCD00004890
& beta; -гидроксиэтилмеркаптан
14R9K67URN
DTXSID4026343
ЧЕБИ: 41218
бетамеркаптоэтанол
2-меркаптоэтанол-1,1,2,2-d4
Меркаптоэтанол
Монотиоэтиленгликоль
2-меркаптоэтанол, 99%, чистый
2-меркаптоэтанол,> = 99,0%
бета-гидроксиэтантиол
бета-гидроксиэтилмеркаптан
CCRIS 2097
284474-53-9
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2меркаптоэтанол
AI3-07710
б-меркаптоэтанол
этилентиогликоль
2-меркапто-этанол
2-сульфанил-этанол
бета-сульфанилэтанол
гидроксиэтилсульфид
меркаптоэтиловый спирт
2-сульфанилэтанол #
2-гидрокси-этантиол
2-гидроксиэтантиол;
2-меркаптоэтан-1-ол
HSCH2CH2OH
[O] CCS
OCC [S]
WLN: SH2Q
200-464-6 по К.Э.
4-01-00-02428 (Справочник Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Тиогликоль [UN2966] [яд]
ZINC8216595
STL482546
2-меркаптоэтанол для электрофореза
АКОС000118900
CCG-231050
DB03345
MCULE-2252943288
ООН 2966
IDI1_000784
БП-21398
2-Меркаптоэтанол, для синтеза, 99,0%
2-меркаптоэтанол, специальный сорт SAJ,> = 99,0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-пиридинкарбонитрил, 4-метил-2,6-ди-5-морфолинил-
F0001-1577
2-Меркаптоэтанол для дериватизации ВЭЖХ> = 99,0% (ГХ)
2-меркаптоэтанол, BioUltra, для молекулярной биологии,> = 99,0% (ГХ)
2-меркаптоэтанол, для молекулярной биологии, для электрофореза, подходит для клеточных культур, биореагент, 99% (ГХ / титрование)
2-Меркаптоэтанол, PharmaGrade, Производится под надлежащим контролем для использования в качестве сырья в фармацевтическом или биофармацевтическом производстве.

Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный GHS06: Токсичный GHS09: Опасность для окружающей среды
GHS Сигнальное слово Опасно
Предупреждения об опасности GHS H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Меры предосторожности GHS P260, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350
Температура вспышки 68 ° C (154 ° F, 341 K)
Пределы взрываемости 18%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза) 244 мг / кг (перорально, крыса) [2]
150 мг / кг (кожа, кролик) [2]

2-Меркаптоэтанол (также известный как бета-меркаптоэтанол или BME) является мощным восстанавливающим агентом, используемым в средах для культивирования клеток для предотвращения токсических уровней кислородных радикалов. 2-Меркаптоэтанол нестабилен в растворе, поэтому большинство протоколов требует ежедневного приема добавок.

Тиогликоль представляет собой жидкость белого цвета. Может быть токсичным при проглатывании, вдыхании или попадании на кожу.

Восстановитель - 2-меркаптоэтанол.

Добавление восстанавливающего агента в анализ может быть важным для предотвращения окисления цистеинов в исследуемых белках и, таким образом, образования дисульфидов. Наиболее часто используемыми восстановителями являются дитиотреитол (DTT), β-меркаптоэтанол (β-ME) и трис (2-карбоксиэтил) фосфин (TCEP).
2-меркаптоэтанол или β-меркаптоэтанол или BME представляет собой химическое соединение формулы HOCH2CH2SH, «гибрид» этиленгликоля и этандитиола. При комнатной температуре это жидкость с неприятным запахом. Наличие тиол-SH-функции делает 2-меркаптоэтанол восстанавливающим агентом, широко используемым в биохимии для защиты белков от окисления.
Денатурация белков требует восстановления дисульфидных мостиков, которые имеют решающее значение для третичной или четвертичной структуры определенных белков. Он обычно используется для уменьшения дисульфидных мостиков, присутствующих в белках, и может играть роль биологического антиоксиданта. Он также используется из-за своей гидроксильной группы, которая делает его смешиваемым с водой и снижает летучесть (и, следовательно, запах) тиола.
2-Меркаптоэтанол - мощный восстанавливающий агент, используемый в средах для культивирования клеток для предотвращения токсичных уровней кислородных радикалов.

Синонимы: 2-гидроксиэтилмеркаптан, 1,1,2,2-тетрадейтерио-1-дейтериоокси-2-дейтериосульфанилэтан, бета-меркаптоэтанол, β-меркаптоэтанол, β-гидроксиэтантиол.
2-Мерцептоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, улавливая гидроксильные радикалы. 2-Мерцептоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей в солюбилизирующих белках для гель-электрофореза. 2-меркаптоэтанол легко окисляется на воздухе до дисульфида, особенно при щелочном pH. Благодаря этому свойству он широко используется для защиты белков, в частности ферментов, от перехода в неактивное состояние. Избыток 2-меркаптоэтанола (обычно 0,01 М) будет поддерживать тиоловые группы белка в их восстановленном состоянии.

2-Мерцептоэтанол подходит для восстановления дисульфидных связей белка перед электрофорезом в полиакриламидном геле и обычно включается в буфер для образцов для SDS-PAGE. Расщепление межмолекулярных (между субъединицами) дисульфидных связей позволяет субъединицам белка независимо разделяться на SDS-PAGE. Расщепление внутримолекулярных (внутри субъединицы) дисульфидных связей позволяет субъединицам стать полностью денатурированными, так что каждый пептид мигрирует в соответствии с длиной своей цепи без влияния вторичной структуры.

2-Мерцептоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, улавливая гидроксильные радикалы. 2-Мерцептоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей в солюбилизирующих белках для гель-электрофореза. 2-меркаптоэтанол легко окисляется на воздухе до дисульфида, особенно при щелочном pH. Благодаря этому свойству он широко используется для защиты белков, в частности ферментов, от перехода в неактивное состояние. Избыток 2-меркаптоэтанола (обычно 0,01 М) будет поддерживать тиоловые группы белка в их восстановленном состоянии.

β-Меркаптоэтанол может действовать как реактиватор ферментов в системах, требующих восстановления для активации, и обычно используется для уменьшения дисульфидных связей с целью разделения белковых субъединиц для использования в электрофорезе. Этот продукт также можно использовать для образования о-фталальдегид-бета-меркаптоэтанол (OPAME), флуорогенного реагента, обнаруживающего аминокислоты на основе его реакции с первичными аминами. Совсем недавно OPAME использовался для различения оцДНК / дцДНК и даже несоответствий по одному основанию при гибридизации ДНК.

Приложения
Солюбилизирует белки за счет уменьшения дисульфидных связей. 2-Меркаптоэтанол используется при получении нанографена для визуализации клеток и доставки лекарств, а также многофункциональных полимерных мицелл. Он действует как восстанавливающий агент, используемый при электрофорезе, обнаружении аминокислот и различении оцДНК / дцДНК. Он также используется в качестве стандартного буфера. Он также используется при приготовлении термостабилизаторов ПВХ и в качестве агента передачи цепи при производстве ПВХ. Кроме того, он используется в некоторых процедурах выделения РНК для удаления рибонуклеазы. Он используется в качестве ингибитора коррозии и флотационного агента. В биохимии полезно изучать деятельность иммунной системы.

Заметки
Гигроскопичен. Чувствительный к воздуху и термочувствительный. Несовместим с металлами, сильными кислотами, солями тяжелых металлов и окислителями. Хранить в прохладном месте.

характеристики продукта
- Температура вспышки: 68,3 ° C
- Метод: бирка закрытой чашки
- Нижний предел взрываемости: 2,3% (В)
- Верхний предел взрываемости: 18% (В)
- Окислительные свойства: Нет.
- Температура самовоспламенения: расчетная 295 ° C
- Химическая формула: HSCH2CH2OH
- Точка кипения / интервал кипения: 155 - 160 ° C
- Давление паров: 5,70 MMHG при 37,8 ° C
- Относительная плотность: 1,12 при 15,6 ° C (60,1 ° F)
- Плотность: 1,12 г / мл
- Коэффициент распределения: ноктанол / вода: Pow: 0,56
- Вязкость, динамическая: 3,42 сП
- Относительная плотность пара: 2,69 (воздух = 1,0)
- Скорость испарения: 1
- Процент летучести:> 99%
Первичный химический состав: 2-меркаптоэтанол

Области применения: добавки для красок и красок, очистка воды, агрохимические промежуточные продукты, нефтяные месторождения, промежуточные антиоксиданты, полимерные модификаторы.

200-464-6 [EINECS]
2-гидроксиэтилмеркаптан
2-меркаптоэтанол [Wiki]
2-сульфанилэтанол [название ACD / IUPAC]
2-сульфанилэтанол [немецкий] [название ACD / IUPAC]
2-сульфанилэтанол [французский] [название ACD / IUPAC]
2-сульфгидрилэтанол
60-24-2 [RN]
Этанол, 2-меркапто- [ACD / название индекса]
меркаптоэтанол [Wiki]
меркаптоэтиловый спирт
MFCD00004890 [номер в леях]
Монотиоэтиленгликоль
Монотиоэтиленгликоль
тиоэтиленгликоль
β-Hydroxyethanethiol
β-гидроксиэтилмеркаптан
β-меркаптоэтанол
β-меркаптоэтанол
& β; -меркаптоэтанол
(2S, 3S) -1,4-димеркаптобутан-2,3-диол
1,1,2,2-тетрадейтерио-1-дейтериоокси-2-дейтериосульфанилэтан
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [RN]
1-этанол-2-тиол
1-гидрокси-2-меркаптоэтан
1-меркапто-2-гидроксиэтан
2 Меркаптоэтанол
2,3-ДИГИДРОКСИ-1,4-ДИТИОБУТАН
203645-37-8 [RN]
284474-53-9 [RN]
2-гидрокси-1-этантиол
2-гидроксиэтантиол
2-гидроксиэтилмеркаптан
2-меркапто этанол
2-меркапто-1-этанол
Цинковая соль 2-меркаптобензотиазола
2-меркаптоэтанол-1,1,2,2-d4
2-меркаптоэтиловый спирт
2-меркаптоэтинол
2-сульфанилэтан-1-ол
2-сульфанилэтинол
2-тиоэтанол
2- 巯基乙醇 [китайский]
Купрат (6-), μ-2,2- (1-метил-1,2-этандиил) бисимино (6-фтор-1,3,5-триазин-4,2-диил) имино (2-гид
DTT
DTV
Этиленгликоль, монотио-
ЭТИЛТИО, 2-ГИДРОКСИ-
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:41218
Гидроксиэтилмеркаптан
гидроксиэтилсульфид
Меркаптоэтанол
Монотиогликоль
SH2Q [WLN]
бета-меркаптоэтанол
Тиоэтиленгликоль, Тиогликоль
Тиогликоль
Тиомоногликоль
WLN: SH2Q
β меркаптоэтанол
β-Hydroxyethanethiol
β-гидроксиэтилмеркаптан
β-меркаптоэтанол
β-Меркаптоэтанол, степень молекулярной биологии - CAS 60-24-2 -

Другие названия: β-Гидроксиэтантиол; β-гидроксиэтилмеркаптан; β-меркаптоэтанол; Этиленгликоль, монотио-; Монотиоэтиленгликоль; Монотиогликоль; Тиоэтиленгликоль; Тиогликоль; Тиомоногликоль; 1-этанол-2-тиол; 1-гидрокси-2-меркаптоэтан; 1-меркапто-2-гидроксиэтан; 2-гидрокси-1-этантиол; 2-гидроксиэтантиол; 2-гидроксиэтилмеркаптан; 2-меркапто-1-этанол; 2-меркаптоэтанол; 2-меркаптоэтиловый спирт; 2-МЕ; Гидроксиэтилмеркаптан; Меркаптоэтанол; USAF EK-4196; 2-тиоэтанол; Emery 5791; ООН 2966; NSC 3723; 2-сульфанилэтанол; 2-сульфанилэтан-1-ол

Восстановитель - 2-меркаптоэтанол.

ОБЩЕЕ ОПИСАНИЕ СЕРЫорганических соединений

Меркаптан: любой класс сероорганических соединений похож на спирт и фенол, но содержит атом серы вместо атома кислорода. Соединения, содержащие -SH в качестве основной группы, непосредственно связанной с углеродом, называются «тиолами». В заместительной номенклатуре их названия образованы добавлением «-тиола» в качестве суффикса к названию исходного соединения. Когда -SH не является основной группой, префикс «меркапто-» ставится перед названием родительского соединения для обозначения незамещенной -SH-группы. «тио» - химическая приставка, обозначающая замену кислорода в кислотном радикале серой с отрицательной валентностью 2. Серный аналог спирта называется тиолом (или меркаптаном), а эфирный аналог - сульфидом.
Сульфат (также называемый сульфатами на языке Euorpe) - это любое химическое соединение, связанное с серной кислотой, образованное заменой одного или обоих атомов водорода на металл или радикал. Сульфит - это любая соль сернистой кислоты химической формы H2SO3, которая образуется в водных растворах диоксида серы. Сернистая кислота - прозрачная жидкость с сильным запахом серы. Сульфид представляет собой соединение, содержащее один или несколько атомов серы, в котором сера непосредственно связана с атомом углерода, металла или другого некислородного атома; например, сульфид натрия, Na2S. Соединения серы используются в синтезе медицины и химии, производстве древесины, целлюлозы и бумаги. Они используются в виноделии, пивоварении, консервировании пищевых продуктов, металлургии, гравировке, флотации руды, добавке при производстве стали, отбеливании, обработке металлов и в качестве аналитического реагента.

Первым химическим контрастом тиолов и сульфидов со спиртами и эфирами является кислотность, которая важна в органических реакциях. Тиолы являются более сильными кислотами, чем соответствующие спирты и фенолы. Тиолатные сопряженные основания легко образуются и являются отличными нуклеофилами в SN2-реакциях алкилгалогенидов и тозилатов. Нуклеофильность серы намного выше, чем у кислорода, что приводит к ряду полезных реакций электрофильного замещения, которые редки для кислорода. Например, сульфиды образуют (с алкилгалогенидами) тройные сульфониевые соли при таком же алкилировании четвертичных аммониевых солей трет-аминов, тогда как тройные оксониевые соли получают только в экстремальных условиях. Все без исключения сульфоксиды, сульфинатные соли и сульфит-анион также алкилируют серу, несмотря на частичный отрицательный формальный заряд кислорода и частичный положительный заряд серы. Второй признак - степени окисления серы. Кислород имеет только две степени окисления, тогда как сера охватывает от –2 до +6 следующим образом:

-2: Сероводород (H2S), сульфиды, ионы сульфония
-1: дисульфиды
0: элементаль S, сульфоксиды, сульфеновые кислоты
+2: сульфоны, сульфиновые кислоты
+4: сульфоновые кислоты, сложные эфиры сульфита
+6: сложные эфиры сульфатов
Еще одно отличие соединения серы от аналога кислорода заключается в химии окисления. Окисление соединений серы изменяет степень окисления серы, а не углерода, тогда как окисление спиртов до альдегидов и кетонов изменяет степень окисления углерода, а не кислорода. Тиолы окисляются до одинарной связи S-S (дисуфида), которая сильнее, чем связь O-O в пероксиде. Дисуфид образует сульфенилхлориды (с хлором в мягких условиях) или сульфоновые кислоты в более жестких условиях. Окисление сульфидов перекисью водорода (или надкислотами) дает сульфоксиды, а затем сульфоны. Определенное сульфоксидное соединение, такое как диметилсульфоксид, можно использовать в качестве эффективного источника кислорода в реакции окисления первичных и вторичных спиртов до альдегидов и кетонов. ДМСО легко восстанавливается до диметилсульфида, а вода поглощается электрофилом. Процедура окисления очень мягкая и допускает использование множества других функциональных групп, включая группы, содержащие окисляемые атомы азота и серы.

Сероорганические соединения широко используются на нефтеперерабатывающих заводах, в установках парового крекинга, экстракции ароматических веществ и нефтехимическом производстве, поскольку они действуют как катализаторы гидроочистки, исходные улучшители катализатора, источник серы и предварительное сульфидирование катализатора. Сульфоксид (R2SO) представляет собой любое из различных органических соединений серы, имеющих группу -SO (сульфинильная группа), тогда как сульфон (RSOOR) с группой -SO2 (сульфонильная группа). Они образуются в результате окисления сульфидов. Они широко используются в качестве растворителей при экстракции и реакции, а также в качестве промежуточных продуктов для синтеза текстильных химикатов, фармацевтических и агрохимических препаратов. Диметилсульфоксид используется в качестве эффективного экстракционного растворителя и улучшителя растворителя для отделения ароматических соединений (бензола, толуола и ксилолов) от алифатических углеводородов, а также для фракционирования ненасыщенных компонентов (олефинов и алкинов) из насыщенного сырья. Он используется в качестве термостойкой среды для проведения химических реакций при производстве фармацевтических препаратов, агрохимикатов (особенно пиретроидных инсектицидов), красок и материалов для покрытий и биоцидов. Его фармацевтический сорт может использоваться как местное обезболивающее и противовоспалительное средство. Сульфолан используется как экстрагирующий, так и реакционный растворитель. Он используется для разделения ароматических углеводородов (бензола, толуола и ксилолов), он используется для разделения н-пропилового спирта и втор-бутилового спирта. Он используется для очистки потоков природного газа и для фракционирования жирных кислот на насыщенные и ненасыщенные компоненты. Он используется в качестве реакционного растворителя для получения ароматических сульфоновых кислот, пиридинов, изоцианатов и фармацевтических препаратов. Он также может участвовать в процессе галогенобмена и полимеризации. Используется как пластификатор и отвердитель.

Сероорганические соединения находят разнообразное применение в органическом синтезе в качестве источников сероорганических соединений в целевых органических молекулах при производстве фармацевтических препаратов, адгезивов, биоцидов, агрохимических продуктов, смазочных материалов и топливных добавок для высокого давления, поверхностно-активных веществ, химикатов для обработки воды, красителей, ароматизаторов и ароматизаторов, а также фотографические химикаты.

Сульфонамид - это сероорганическое соединение, содержащее радикал -SO2NH2 (амиды сульфоновых кислот). Его молекулярная структура подобна п-аминобензойной кислоте (ПАБК), которая необходима бактериям в качестве субстрата фермента дигидроптероатсинтетазы для синтеза тетрагидрофолиевой кислоты (ТГФ). Сульфаниламиды, полученные главным образом из сульфаниламида, способны вмешиваться в метаболические процессы у бактерий, которым требуется ПАБК. Они действуют как противомикробные средства, подавляя рост и активность бактерий, и называются сульфамидными препаратами. Они используются для профилактики и лечения бактериальных инфекций, сахарного диабета, отеков, гипертонии и подагры.

Тиофен, также известный как тиофуран, представляет собой циклическое соединение, содержащее четыре атома углерода и один атом серы в кольце. Это токсичная, легковоспламеняющаяся, высокореактивная, бесцветная жидкость, нерастворимая в воде (растворимая в спирте и эфире), плавится при 38 ° C, кипит при 84 ° C. Используется в качестве растворителя и промежуточного химического соединения. Его производные широко используются в производстве красителей, ароматических соединений и фармацевтических препаратов. Они используются в качестве мономеров для получения конденсационных сополимеров.

Тиосульфат - это соль, содержащая отрицательный ион S2O32-, аналог сульфат-иона (SO42-), в котором один из атомов кислорода (O) заменен атомом серы. Атомы серы тиосульфат-иона не эквивалентны. Тиосульфат является тетраэдрическим, а центральная сера находится в формальной степени окисления 6+; а конечная сера находится в формальной степени окисления 2-. Этот вид является важным восстановителем. Тиосульфат аммония используется в качестве наиболее распространенного компонента фиксирующего агента для фотографий, особенно для быстрого проявления. Используется как азотное и серное удобрение. Он используется для повышения эффективности использования азота удобрений, таких как аммиачная селитра мочевины. Тиосульфат натрия представляет собой белые полупрозрачные кристаллы или порошок, который обычно имеет форму пентагидрата; плавление при 48 С; хорошо растворяется в воде и скипидарном масле; водный раствор является слабощелочным, который на воздухе разлагается до сульфатов и сульфидов. Это умеренный восстановитель. Его основное применение - закрепление в фотографии для проявки пленки и извлечения серебра из руды. Он используется при хромовом дублении кожи и в химическом производстве как источник сульфид-иона. Он также используется в бумажной, текстильной, водоочистной и газоочистной промышленности.

Тиоцианат представляет собой соль или сложный эфир тиоциановой кислоты (HSCN). Водные растворы тиоциановой кислоты, также называемой сульфоциановой кислотой, представляют собой очень сильные кислоты равновесной смеси тиоциановой и изотиоциановой кислоты. Тиоцианаты связаны через серу (ы) со структурой R-S-C≡N или изомерным R-N = C = S (изотиоцианаты). Тиоцианаты связаны через серу (ы), которые заменяют атом кислорода (O). Тиоцианаты являются серным аналогом изоцианатов. Органические, а также металлические тиоцианаты [CuSCN, Ca (SCN) 2, NaSCN, KSCN] являются очень универсальными соединениями. Они имеют широкий спектр применения, включая производство промышленных химикатов, фармацевтических препаратов и пестицидов. Он используется в замораживающих растворах, крашении тканей, гальванике, травлении стали, печати и в качестве ингибитора коррозии против кислых газов. Он используется в фотоиндустрии как стабилизатор или ускоритель.

Тиомочевина (также называемая тиокарбамидом или сульфочевиной) представляет собой диамид тиокарбоновой кислоты, который напоминает мочевину, но содержит серу вместо кислорода. В действительности тиомочевина представляет собой смесь двух таутомеров: S = C (NH2) 2 (тиомочевина) + HS = CNHNH2 (изотиомочевина), соответственно, образует три функциональные группы (мино, имино и тиол). Тиомочевина - это блестящее белое кристаллическое соединение; расчетная температура плавления 170-180 ° C; растворим в воде и в полярных органических растворителях; не растворяется в неполярных растворителях. Точная точка плавления и точка кипения недоступны, поскольку перегруппировка в тиоцианат аммония (NH4SCN) происходит примерно при 135 ° C и происходит разложение. Его можно получить нагреванием тиоцианата аммония или добавлением сероводорода к цианамиду. Последний метод является более распространенным. Тиомочевина используется непосредственно при фильтрации руды, переработке и очистке металлов, катализаторах изомеризации (превращение малеиновой кислоты в фумаровую кислоту) и в качестве добавки в удобрения (для ингибирования процесса нитрификации), вспомогательных буровых материалов, светочувствительной фотокопировальной бумаги и взрывчатых веществ. Он используется в качестве фиксирующего агента в фотографии, в качестве разжижающего агента в клее для шкур животных, в качестве инсектицида, в качестве средства для обработки тканей и в качестве промежуточного продукта для получения других соединений. Тиомочевина и ее производные являются универсальными промежуточными продуктами для синтеза модифицированных термореактивных смол, диоксида тиомочевины, красителей, антипиренов, ускорителей вулканизации, средств защиты растений, пестицидов, аминосмол, пептизаторов, фунгицидов, препаратов для волос, химикатов для химической чистки, ингибиторов коррозии и т. Д. тиазольные препараты (например, антисептические, тиреотерапевтические, наркотические и туберкулостатические средства). Дитиобимочевина обладает широким дипольным моментом и, таким образом, участвует в образовании широких хелатных комплексов с металлами в качестве радиоактивного соединения, которое используется в радиофармацевтической визуализации, ингибировании функции ферментов, исследовании функции почек и лечении отравлений токсичными металлами. Он используется в разработке сокристаллов, используемых в области нелинейной оптики для генерации новых когерентных длин волн.

Тиогликолевая кислота, простая карбоновая кислота с серными группами, представляет собой прозрачную жидкость; плавится при -16. в, кипит при 96 ° С; растворим в воде. Это полезный химический промежуточный продукт в химических реакциях, таких как добавление, отщепление и циклизация. Группа серы будет реагировать с основаниями, кислотами, кетонами и органическими галогеновыми соединениями, тогда как карбоксильная группа будет реагировать предпочтительно в присутствии спиртов или аминов. Тиогликолевая кислота и ее производные широко применяются в области стабилизаторов ПВХ, кислотной обработки в скважине, ингибирования коррозии в нефтяной промышленности, производства фармацевтических препаратов, агрохимикатов и красок, средств по уходу за волосами (завивка, эпиляция и выпрямление волос. ), термоусадочная обработка шерсти, крашение ткани, обработка кожи.

Изетионовая кислота, алкансульфонат с короткой цепью, содержащий гидроксигруппу, представляет собой водорастворимую жидкость, используемую при производстве мягких, биоразлагаемых и высоко пенных анионных поверхностно-активных веществ, которые обеспечивают мягкое очищение и ощущение мягкой кожи.

Биохимические свойства
Белки денатурируются 2-меркаптоэтанолом благодаря его способности расщеплять дисульфидные связи:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Разрыв S-S связей нарушает четвертичную структуру белка. [2] Благодаря своей способности нарушать четвертичную структуру белков, он используется при анализе белков.

β-меркаптоэтанол; 2-гидроксиэтилмеркаптан; BME; Тиоэтиленгликоль; 2-гидрокси-1-этантиол; Монотиоэтиленгликоль
НОМЕР КАС: 60-24-2

2-меркаптоэтанол

Примечания по применению
2-Мерцептоэтанол подходит для восстановления дисульфидных связей белка перед электрофорезом в полиакриламидном геле и обычно включается в буфер для образцов для SDS-PAGE. Расщепление межмолекулярных (между субъединицами) дисульфидных связей позволяет субъединицам белка независимо разделяться на SDS-PAGE. Расщепление внутримолекулярных (внутри субъединицы) дисульфидных связей позволяет субъединицам стать полностью денатурированными, так что каждый пептид мигрирует в соответствии с длиной своей цепи без влияния вторичной структуры.

2-меркаптоэтанол или β-меркаптоэтанол или BME представляет собой химическое соединение формулы HOCH2CH2SH, «гибрид» этиленгликоля и этандитиола. При комнатной температуре это жидкость с неприятным запахом. Наличие тиол-SH-функции делает 2-меркаптоэтанол восстанавливающим агентом, широко используемым в биохимии для защиты белков от окисления.
Денатурация белков требует восстановления дисульфидных мостиков, которые имеют решающее значение для третичной или четвертичной структуры определенных белков. Он обычно используется для уменьшения дисульфидных мостиков, присутствующих в белках, и может играть роль биологического антиоксиданта. Он также используется из-за своей гидроксильной группы, которая делает его смешиваемым с водой и снижает летучесть (и, следовательно, запах) тиола.
2-Меркаптоэтанол - мощный восстанавливающий агент, используемый в средах для культивирования клеток для предотвращения токсичных уровней кислородных радикалов.

Агенты передачи цепи
Обзор продукта
Меркаптаны обычно используются в качестве реагентов в процессах производства многих распространенных каучуков и термопластов.
Использование меркаптанов позволяет точно контролировать длину молекулярной цепи во время полимеризации, что приводит к упрощению условий обработки и механическим характеристикам получаемого полимера.

2-меркаптоетанол = бета меркаптоетанол = тиогликол = β-меркаптоетанол

Показвано име: 2-меркаптоетанол
EC номер: 200-464-6
Име на ЕО: 2-меркаптоетанол
CAS номер: 60-24-2
Молекулярна формула: C2H6OS
Име на IUPAC: 2-сулфанилетанол

Тиоетилен гликол
2-хидроксиетилмеркаптан
BME
β-меркаптоетанол
Формула: C2H6OS
Молекулно тегло: 78,13 g / mol

2-меркаптоетанол (също β-меркаптоетанол, BME, 2BME, 2-ME или β-met) е химичното съединение с формула HOCH2CH2SH.
Меркаптоетанолът или бета-меркаптоетанолът, както обикновено се съкращава, се използва за намаляване на дисулфидните връзки и може да действа като биологичен антиоксидант чрез почистване на хидроксилни радикали (наред с други).
Меркаптоетанолът се използва широко, тъй като хидроксилната група придава разтворимост във вода и намалява летливостта.
Поради намаленото налягане на парите, неприятната му миризма е по-малко неприятна от свързаните с нея тиоли.

Меркаптоетанолът е основен алкохол и алканетиол.

Синоними: β-меркаптоетанол; 2-хидроксиетилмеркаптан; BME; Тиоетилен гликол; 2-хидрокси-1-етантиол; Монотиоетиленгликол

2-меркаптоетанол

2-меркаптоетанолът е универсален междинен продукт с широк спектър от приложения.

2-меркаптоетанол се използва главно за производството на органо стабилизатори на калай в пазарния сегмент PVC.

2-Mercaptoethanol се използва за потребителски и промишлени приложения, хранителни приложения, петролни рафинерии, полимери и каучук приложения и обработка на вода.

Отрасли: Земеделие, мастила, поддръжка, ремонт, основен ремонт, пречистване на вода

2-меркаптоетанол се използва като агент за прехвърляне на вериги в полимери и каучук.
2-меркаптоетанолът се използва също като добавки за мастило и оцветители за потребителски и промишлени приложения.
Освен това, 2-меркаптоетанолът е силно летлив, но разтворим материал, който се използва в почистващи препарати, като инхибитор на корозията и като стабилизатор на калай при производството на PVC.

2-меркаптоетанолът е агрохимичен междинен продукт, използван в хранителни и хранителни приложения за поддържане на плодородна земя и отглеждане на здрави животни

Предпочитано наименование на IUPAC: 2-сулфанилетан-1-ол

Други имена
2-меркаптоетан-1-ол
2-хидрокси-1-етантиол
β-меркаптоетанол
Тиогликол
Бета-мерк

2-хидроксиетилмеркаптан; β-меркаптоетанол; BME; Тиоетилен гликол; 2-хидрокси-1-етантиол; Монотиоетиленгликол; 1-етан-2-тиол; тиогликол; 2-ME; b-ME; 2-тиоетанол

2-меркаптоетанол се използва за намаляване на дисулфидни връзки в солюбилизиращи протеини за гел електрофореза (обикновено се използва в буфер за проби SDS-PAGE при 5% концентрация).
Също така меркаптоетанолът намалява излишната окислителна полимеризация на катализаторите.
Разцепването на междумолекулни (между субединици) дисулфидни връзки позволява на субединиците на протеин да се разделят независимо на SDS-PAGE.
Разцепването на вътремолекулни (в рамките на субединицата) дисулфидни връзки позволява на субединиците да станат напълно денатурирани, така че всеки пептид да мигрира според дължината на веригата си, без влияние поради вторичната структура.
В разтвор 2-меркаптоетанолът лесно се окислява на въздух до дисулфид, особено при алкално рН.
Поради това свойство, меркаптоетанолът се използва широко за защита на протеините, в частност ензимите, от това да станат неактивни.
Излишъкът от 2-меркаптоетанол (обикновено използван при 0,01 М) ще поддържа протеиновите тиолови групи в редуцирано състояние.

Синоними: 1-етанол-2-тиол / 1-хидрокси-2-меркаптоетан / 1-меркапто-2-хидроксиетан / 2-хидрокси-1-
етантиол / 2-хидроксиетантиол / 2-хидроксиетил меркаптан / 2-МЕ / 2-меркапто-1-етанол /
2-меркаптоетанол / 2-меркаптоетил алкохол / 2-тиоетанол / бета-хидроксиетантиол / бетахидроксиетилмеркаптан / бета-меркаптоетанол / BME / шмиргел 5791 / етанол, 2-меркапто- /
етилен гликол, монотио- / етилен тиогликол / хидроксиетил меркаптан / меркапто-2 етанол /
METH / монотиоетиленгликол / монотиогликол / тиоетилен гликол / тиогликол /
тиомоногликол / USAF EK-4196

2-меркаптоетанол (наричан още тиогликол) е бистра, безцветна течност с неприятен мирис.
Меркаптоетанолът се смесва с вода и почти всички обичайни органични разтворители.
Меркаптоетанолът се получава чрез реакция на газообразен сероводород и ехтилен оксид.
Меркаптоетанолът се използва като междинен продукт за синтеза на PVC топлинни стабилизатори и като средство за пренос на вериги при производството на PVC.
Меркаптоетанолът се използва като градивен елемент за производство на продукти за защита на корпуса, дисперсанти, влакна, текстил, багрила и фармацевтични продукти.
2-меркаптоетанолът се използва като компонент на инхибитори на корозия и флотационен агент.
В биохимията 2-меркаптоетанолът се изучава в активността на имунната система или денатурира протеините поради силните му редуциращи свойства.
Тиолите с ниско молекулно тегло или техните естери като 2-меркаптоетанол, 1-тиоглицерол и дитиотреитол денатурират протеините чрез намаляване на дисулфидните връзки, водещи до тавтомеризация и разрушаване на кватернерната протеинова структура.
Те са изследвани като противоракови агенти, като действат като алкилиращи агенти, за да увредят ДНК на раковите клетки.

Идентификатори
CAS номер: 60-24-2
EC номер: 200-464-6
Номер на ООН: 2966

Имоти
Химична формула: C2H6OS
Моларна маса: 78,13 g · mol − 1
Мирис: Неприятен, отличителен
Плътност: 1.114 g / cm3
Точка на топене: -100 ° C (-148 ° F; 173 K)
Точка на кипене: 157 ° C; 314 ° F; 430 К.
дневник P: -0,23
Налягане на парите: 0.76 hPa (при 20 ° C) 4.67 hPa (при 40 ° C)
Киселинност (pKa): 9.643
Основност (pKb): 4.354
Индекс на пречупване (nD): 1.4996

2-меркаптоетанол

2-меркаптоетанол
Име на IUPAC 2-хидрокси-1-етантиол
Други наименования 2-меркаптоетанол
Тиогликол
β-меркаптоетанол
Идентификатори
CAS номер 60-24-2
УСМИВА се SCCO
Имоти
Молекулярна формула C2H6OS
Моларна маса 78,13 g mol − 1
Плътност 1,11 g cm − 3
Точка на топене
-100 ° C

Точка на кипене
157-158 ° С

Индекс на пречупване (nD) 1.4996
Свързани съединения
Сродни съединения етилен гликол
1,2-етандитиол
Освен ако не е посочено друго, данните са дадени за
материали в стандартното им състояние
(при 25 ° C, 100 kPa)
Отказ от отговорност и препратки към Infobox
2-меркаптоетанол (също β-меркаптоетанол) е химичното съединение с формула HOCH2CH2SH.
Меркаптоетанолът е хибрид на етилен гликол, HOCH2CH2OH и 1,2-етандитиол, HSCH2CH2SH.
ME или βME, както обикновено се съкращава, се използва за намаляване на дисулфидните връзки и може да действа като биологичен антиоксидант чрез разграждане на хидроксилни радикали (наред с други).
Меркаптоетанолът се използва широко, тъй като хидроксилната група придава разтворимост във вода и намалява летливостта. Поради намаленото налягане на изпаренията, миризмата му, макар и неприятна, е по-малко неприятна от свързаните тиоли.

Меркаптоетанолът се получава чрез действието на сероводород върху етиленовия оксид.

2-меркаптоетанолът е бистра безцветна до много слаба жълта течност, която кипи при 157–158 ° C и има концентрация 14,3 М (mol l − 1).
Основният продукт се разлага бавно във въздуха.
Ако се държи запечатан при стайна температура, 2-меркаптоетанолът ще остане чист (повече от 99%) до 3 години.

2-меркаптоетанолът се смесва с вода във всички пропорции и се смесва с алкохол, етер и бензен.
Разтворът на 2-меркаптоетанол лесно се окислява на въздух до дисулфид, особено при високи стойности на рН.

Трябва да се помни, че при реакцията му със силни киселини или алкални метали ще се отдели запалим водороден газ и той е запалим като течност или пара.

2-меркаптоетанолът може да бъде токсичен при поглъщане и фатален при вдишване или абсорбиране през кожата.

Установено е, че 2-меркаптоетанолът е по-токсичен от етанола за всички тъкани, но показва значително намалена токсичност при разреждане.

2-меркаптоетанолът се използва за намаляване на дисулфидните връзки и може да действа като биологичен антиоксидант чрез изхвърляне на хидроксилни радикали. 2-Мерцептоетанол се използва за намаляване на дисулфидни връзки в солюбилизиращи протеини за гел електрофореза. 2-меркаптоетанолът лесно се окислява на въздух до дисулфид, особено при алкално рН. Поради това свойство той се използва широко за защита на протеините, в частност ензимите, от това да станат неактивни. Излишъкът от 2-меркаптоетанол (обикновено използван при 0,01 М) ще поддържа протеиновите тиолови групи в редуцирано състояние.

2-меркаптоетанолът е подходящ за намаляване на протеиновите дисулфидни връзки преди електрофорезата в полиакриламиден гел и обикновено се включва в пробен буфер за SDS-PAGE. Разцепването на междумолекулни (между субединици) дисулфидни връзки позволява на субединиците на протеин да се разделят независимо на SDS-PAGE. Разцепването на вътремолекулни (в рамките на субединицата) дисулфидни връзки позволява на субединиците да станат напълно денатурирани, така че всеки пептид да мигрира според дължината на веригата си, без влияние поради вторичната структура.

Забележка за използване на електрофореза: Изследователите са видели артефактни ленти в системите SDS-PAGE, които се появяват в диапазона от 54 до 68 kDa, особено в двумерните системи за електрофореза, когато се използват чувствителни техники за оцветяване за откриване на протеини, като например оцветяване със злато или сребро. Въпреки че те се появяват, когато се използва 2-меркаптоетанол, те се приписват на действието на 2-меркаптоетанол върху някои компоненти в системата. Тези ивици могат да бъдат елиминирани чрез отстраняване на 2-меркаптоетанола от протеиновата проба по време на уравновесяване и заместването му с йодоацетамид, който подобрява възстановяването и откриването на протеини.

Смесва се с вода, алкохол, етер и бензен. Този продукт обикновено дава бистри разтвори, когато се разрежда 1: 1 във вода или се разрежда 2: 1 в 1 M Tris буфер.

2-меркаптоетанол (BME)
Потребителски и промишлени приложения
Добавки за мастило и багрило: Ние предлагаме въглеводородни съединения, които служат като носители на мастило, както и серни химикали, които са ефективни разтворители при цифровата обработка на изображения.

Приложения за храни и хранене
За да помогне на селскостопанската индустрия да процъфти в усилията си да поддържа плодородна земя, да отглежда култури и да отглежда здрави животни, Chevron Phillips Chemical произвежда агрохимични междинни продукти като 2-меркаптоетанол.

Нефт и рафинерия
2ME или BME е силно летлив, но разтворим във вода материал, който се използва широко в почистващи препарати, като инхибитор на корозията за експлоатационен материал (тръба) и като стабилизатор на калай при производството на PVC.

Полимери и каучукови приложения
Нормалните меркаптани се използват като реагенти при синтеза на антиоксиданти, които свеждат до минимум нежеланите ефекти от процеси като стабилизиране на калай.

2-меркаптоетанолът се използва също като агент за прехвърляне на вериги в процеси, при които контролът върху молекулното тегло е от решаващо значение.

Приложения за пречистване на вода
2ME или BME е силно летлив, но разтворим във вода материал, който се използва широко в почистващи препарати, като инхибитор на корозията за експлоатационен материал (тръба) и като стабилизатор на калай при производството на PVC.

Приложения
Добавки
Агрохимикали
Антиоксиданти
Петролно поле
Полимери
Пречистване на водата

Производство
2-меркаптоетанолът се произвежда индустриално чрез реакция на етиленов оксид с сероводород. Тиодигликол и различни зеолити катализират реакцията.

Реакция на етиленоксид с сероводород с образуване на 2-меркаптоетанол в присъствието на тиодигликол като разтворител и катализатор.

Реакции
2-меркаптоетанолът реагира с алдехиди и кетони, за да даде съответните оксатиолани.
Това прави 2-меркаптоетанол полезен като защитна група, давайки производно, чиято стабилност е между тази на диоксолан и дитиолан.

Реакционна схема за образуване на оксатиолани чрез взаимодействие на 2-меркаптоетанол с алдехиди или кетони.

Приложения
Намаляване на протеините
Някои протеини могат да бъдат денатурирани от 2-меркаптоетанол, който разцепва дисулфидните връзки, които могат да се образуват между тиоловите групи цистеинови остатъци. В случай на излишък на 2-меркаптоетанол, следното равновесие се измества надясно:

RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Реакционна схема за разцепване на дисулфидни връзки от 2-меркаптоетанол
Чрез разрушаване на S-S връзките може да се наруши както третичната структура, така и четвъртичната структура на някои протеини.
Поради способността му да нарушава структурата на протеините, той се използва например при анализа на протеини, за да се гарантира, че протеиновият разтвор съдържа мономерни протеинови молекули, вместо дисулфидно свързани димери или олигомери от по-висок порядък. Тъй като обаче 2-меркаптоетанолът образува адукти със свободни цистеини и е малко по-токсичен, дитиотреитолът (DTT) обикновено се използва по-специално, особено в SDS-PAGE. DTT също е по-мощен редуциращ агент с редокс потенциал (при pH 7) от -0,33 V, в сравнение с -0,26 V за 2-меркаптоетанол. [7]

2-меркаптоетанолът често се използва взаимозаменяемо с дитиотреитол (DTT) или трис (2-карбоксиетил) фосфин без мирис (TCEP) в биологични приложения.

Въпреки че 2-меркаптоетанолът има по-висока летливост от DTT, той е по-стабилен: полуживотът на 2-меркаптоетанол е повече от 100 часа при pH 6,5 и 4 часа при pH 8,5; Полуживотът на DTT е 40 часа при pH 6,5 и 1,5 часа при pH 8,5. [8] [9]

Предотвратяване на окисляването на протеини
2-меркаптоетанол и свързаните с него редуциращи агенти (напр. DTT) често се включват в ензимни реакции, за да инхибират окисляването на свободните сулфхидрилни остатъци и следователно да поддържат протеинова активност. Често се използва в ензимни анализи като стандартен буферен компонент. [10]

Денатуриращи рибонуклеази
2-меркаптоетанол се използва в някои процедури за изолиране на РНК за елиминиране на рибонуклеаза, отделена по време на лизиса на клетките. Многобройните дисулфидни връзки правят рибонуклеазите много стабилни ензими, така че 2-меркаптоетанол се използва за намаляване на тези дисулфидни връзки и необратимо денатуриране на протеините. Това им пречи да усвоят РНК по време на нейната екстракционна процедура. [11]

Безопасност
2-меркаптоетанолът се счита за токсичен, причинява дразнене на носните пътища и дихателните пътища при вдишване, дразнене на кожата, повръщане и стомашни болки при поглъщане и потенциално смърт, ако настъпи тежко излагане.

2-меркаптоетанол
Меркаптоетанол
60-24-2
Бета-меркаптоетанол
Тиогликол
Етанол, 2-меркапто-
2-сулфанилетанол
2-тиоетанол
Тиоетилен гликол
Тиомоногликол
2-хидроксиетантиол
2-хидроксиетил меркаптан
2-хидрокси-1-етантиол
Монотиогликол
2-меркапто-1-етанол
1-етанол-2-тиол
Хидроксиетил меркаптан
Монотиоетилен гликол
2-меркаптоетил алкохол
2-МЕ
Етилен гликол, монотио-
1-хидрокси-2-меркаптоетан
1-меркапто-2-хидроксиетан
2-хидроксиетилмеркаптан
Емери 5791
USAF EK-4196
2-сулфанилетан-1-ол
.бета-меркаптоетанол
Р-хидроксиетантиол
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-меркапто етанол
MFCD00004890
.бета-хидроксиетилмеркаптан
14R9K67URN
DTXSID4026343
ЧЕБИ: 41218
бетамеркаптоетанол
2-меркаптоетанол-1,1,2,2-d4
Меркаптоетанол
Монотиоетиленгликол
2-меркаптоетанол, 99%, чист
2-меркаптоетанол,> = 99,0%
бета-хидроксиетантиол
бета-хидроксиетилмеркаптан
CCRIS 2097
284474-53-9
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2меркаптоетанол
AI3-07710
b-меркаптоетанол
етилен тиогликол
2-меркапто-етанол
2-сулфанил-етанол
бета-сулфанилетанол
хидроксиетил сулфид
меркаптоетил алкохол
2-сулфанилетанол #
2-хидрокси-етантиол
2-хидроксиетантиол;
2-меркаптоетан-1-ол
HSCH2CH2OH
[O] CCS
OCC [S]
WLN: SH2Q
EC 200-464-6
4-01-00-02428 (Справочник на наръчника на Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Тиогликол [UN2966] [Отрова]
ZINC8216595
STL482546
2-меркаптоетанол, за електрофореза
AKOS000118900
CCG-231050
DB03345
МАКУЛ-2252943288
ООН 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-меркаптоетанол, за синтез, 99,0%
2-меркаптоетанол, SAJ специален клас,> = 99,0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-пиридинкарбонитрил, 4-метил-2,6-ди-5-морфолинил-
F0001-1577
2-меркаптоетанол, за HPLC дериватизация,> = 99,0% (GC)
2-меркаптоетанол, BioUltra, за молекулярна биология,> = 99,0% (GC)
2-меркаптоетанол, за молекулярна биология, за електрофореза, подходящ за клетъчна култура, BioReagent, 99% (GC / титруване)
2-Mercaptoethanol, PharmaGrade, Произведен под подходящ контрол за използване като суровина във фармацевтично или биофармацевтично производство.

Опасности
GHS пиктограми GHS05: Корозивно GHS06: Токсично GHS09: Опасност за околната среда
GHS Сигнална дума Опасност
Предупреждения за опасност по GHS H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Предупреждения за GHS P260, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350
Точка на възпламеняване 68 ° C (154 ° F; 341 K)
Експлозивни граници 18%
Смъртоносна доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средна доза) 244 mg / Kg (орално, плъх) [2]
150 mg / kg (кожа, заек) [2]

2-меркаптоетанол (известен също като бета-меркаптоетанол или BME) е мощен редуциращ агент, използван в среда за клетъчни култури за предотвратяване на токсични нива на кислородни радикали. 2-меркаптоетанолът не е стабилен в разтвор, така че повечето протоколи изискват ежедневно добавяне.

Тиогликолът се появява като воднобяла течност. Може да бъде токсичен при поглъщане, вдишване или абсорбиране на кожата.

Редуктор - 2-меркаптоетанол

Добавянето на редуциращ агент към анализ може да бъде важно за предотвратяване на окисляването на цистеините в изследваните протеини и по този начин образуването на дисулфиди. Най-често използваните редуциращи агенти са дитиотреитол (DTT), β-меркаптоетанол (β-ME) и трис (2-карбоксиетил) фосфин (TCEP).
2-меркаптоетанол или β-меркаптоетанол или BME е химично съединение с формула HOCH2CH2SH, "хибрид" на етилен гликол и етандитиол. При стайна температура това е течност с неприятна миризма. Наличието на тиол -SH функцията прави 2-меркаптоетанола редуциращ агент, широко използван в биохимията за защита на протеините срещу окисляване.
Денатурацията на протеините изисква намаляване на дисулфидните мостове, които са от решаващо значение за третичната или четвъртичната структура на някои протеини. Той обикновено се използва за намаляване на дисулфидни мостове, присъстващи в протеините и може да играе роля като биологичен антиоксидант. Използва се и поради хидроксилната си група, която го прави смесим с вода и намалява летливостта (и следователно миризмата) на тиола.
2-меркаптоетанолът е мощен редуциращ агент, използван в среди за клетъчни култури за предотвратяване на токсични нива на кислородни радикали.

Синоними: 2-хидроксиетил меркаптан, 1,1,2,2-тетрадеутерио-1-деутериоокси-2-деутериосулфанилетан, бета-меркаптоетанол, β-меркаптоетанол, β-хидроксиетанетиол
2-Мерцептоетанолът се използва за намаляване на дисулфидните връзки и може да действа като биологичен антиоксидант чрез изхвърляне на хидроксилни радикали. 2-Мерцептоетанол се използва за намаляване на дисулфидни връзки в солюбилизиращи протеини за гел електрофореза. 2-меркаптоетанолът лесно се окислява на въздух до дисулфид, особено при алкално рН. Поради това свойство той се използва широко за защита на протеините, в частност ензимите, от това да станат неактивни. Излишъкът от 2-меркаптоетанол (обикновено използван при 0,01 М) ще поддържа протеиновите тиолови групи в редуцирано състояние.

2-Мерцептоетанолът е подходящ за намаляване на протеиновите дисулфидни връзки преди електрофорезата в полиакриламиден гел и обикновено се включва в пробен буфер за SDS-PAGE. Разцепването на междумолекулни (между субединици) дисулфидни връзки позволява на субединиците на протеин да се разделят независимо на SDS-PAGE. Разцепването на вътремолекулни (в рамките на субединицата) дисулфидни връзки позволява на субединиците да станат напълно денатурирани, така че всеки пептид да мигрира според дължината на веригата си, без влияние поради вторичната структура.

2-Мерцептоетанолът се използва за намаляване на дисулфидните връзки и може да действа като биологичен антиоксидант чрез изхвърляне на хидроксилни радикали. 2-Мерцептоетанол се използва за намаляване на дисулфидни връзки в солюбилизиращи протеини за гел електрофореза. 2-меркаптоетанолът лесно се окислява на въздух до дисулфид, особено при алкално рН. Поради това свойство той се използва широко за защита на протеините, в частност ензимите, от това да станат неактивни. Излишъкът от 2-меркаптоетанол (обикновено използван при 0,01 М) ще поддържа протеиновите тиолови групи в редуцирано състояние.

β-меркаптоетанолът може да действа като ензимен реактиватор в системи, изискващи редукция за активиране, и често се използва за намаляване на дисулфидните връзки с цел отделяне на протеиновите субединици за използване при електрофореза. Този продукт може да се използва и за образуване на о-фталалдехид-бета-меркаптоетанол (OPAME), флуорогенен реагент, показан за откриване на аминокиселини въз основа на реакцията му с първични амини. Съвсем наскоро OPAME се използва за разграничаване между ssDNA / dsDNA и дори едноосновни несъответствия в хибридизацията на ДНК.

Приложения
Разтваря протеини чрез редуциране на дисулфидни връзки 2-Меркаптоетанолът се използва при приготвянето на нанографен за клетъчно изобразяване и доставка на лекарства, както и многофункционална полимерна мицела. Той действа като редуциращ агент, използван при електрофореза, откриване на аминокиселини и разграничаване на ssDNA / dsDNA. Той се използва и като стандартен буфер. Също така се използва при приготвянето на PVC термостабилизатори и като средство за пренос на вериги при производството на PVC. Освен това се използва в някои процедури за изолиране на РНК за елиминиране на рибонуклеазата. Използва се като инхибитор на корозията и агент за плаваща руда. В биохимията е полезно да се изследва активността на имунната система.

Бележки
Хигроскопичен. Въздушно и чувствително на топлина Несъвместим с метали, силни киселини, соли на тежки метали и окислители. Съхранявайте на хладно място.

Спецификации на продукта
- Точка на възпламеняване: 68,3 ° C
- Метод: Маркирайте затворена чаша
- Долна граница на експлозия: 2,3% (V)
- Горна граница на експлозия: 18% (V)
- Окислителни свойства: Не
- Температура на самозапалване: приблизително 295 ° C
- Молекулярна формула: HSCH2CH2OH
- Точка на кипене / интервал на кипене: 155 - 160 ° C
- Налягане на парите: 5,70 MMHG при 37,8 ° C
- Относителна плътност: 1,12 при 15,6 ° C (60,1 ° F)
- Плътност: 1,12 G / ML
- Коефициент на разпределение: ноктанол / вода: Pow: 0,56
- Вискозитет, динамичен: 3,42 cP
- Относителна плътност на парите: 2,69 (въздух = 1,0)
- Скорост на изпаряване: 1
- Процент летливи:> 99%
Първична химия: 2-меркаптоетанол

Приложения: Мастило и багрилни добавки, Пречистване на вода, Агрохимични междинни продукти, Петролно поле, Антиоксидантни междинни продукти, Полимерни модификатори

200-464-6 [EINECS]
2-хидроксиетилмеркаптан
2-меркаптоетанол [Wiki]
2-сулфанилетанол [име на ACD / IUPAC]
2-сулфанилетанол [немски] [име на ACD / IUPAC]
2-сулфанилетанол [френски] [име на ACD / IUPAC]
2-сулфхидрил-етанол
60-24-2 [RN]
Етанол, 2-меркапто- [ACD / Име на индекса]
меркаптоетанол [Wiki]
меркаптоетил алкохол
MFCD00004890 [MDL номер]
Монотиоетилен гликол
Монотиоетиленгликол
тиоетилен гликол
β-хидроксиетантиол
β-хидроксиетилмеркаптан
β-меркаптоетанол
β-меркаптоетанол
& β; -меркаптоетанол
(2S, 3S) -1,4-димеркаптобутан-2,3-диол
1,1,2,2-тетрадевтерио-1-деутериоокси-2-деутериосулфанилетан
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [RN]
1-етанол-2-тиол
1-хидрокси-2-меркаптоетан
1-меркапто-2-хидроксиетан
2 Меркаптоетанол
2,3-ДИХИДРОКСИЯ-1,4-ДИТИОБУТАН
203645-37-8 [RN]
284474-53-9 [RN]
2-хидрокси-1-етантиол
2-хидроксиетантиол
2-хидроксиетил меркаптан
2-меркапто етанол
2-меркапто-1-етанол
2-меркаптобензотиазол цинкова сол
2-меркаптоетанол-1,1,2,2-d4
2-меркаптоетил алкохол
2-меркаптоетинол
2-сулфанилетан-1-ол
2-сулфанилетинол
2-тиоетанол
2- 巯基乙醇 [китайски]
Купрат (6-), μ-2,2- (1-метил-1,2-етандиил) бисимино (6-флуоро-1,3,5-триазин-4,2-диил) имино (2-хид
DTT
DTV
Етилен гликол, монотио-
ЕТИЛТИО, 2-ХИДРОКСИ-
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:41218
Хидроксиетил меркаптан
хидроксиетил сулфид
Меркаптоетанол
Монотиогликол
SH2Q [WLN]
ß-меркаптоетанол
Тиоетилен гликол, тиогликол
Тиогликол
Тиомоногликол
WLN: SH2Q
β меркаптоетанол
β-хидроксиетантиол
β-хидроксиетилмеркаптан
β-меркаптоетанол
β-меркаптоетанол, молекулярна биология клас - CAS 60-24-2 -

Други наименования: β-хидроксиетантиол; β-хидроксиетилмеркаптан; β-меркаптоетанол; Етилен гликол, монотио-; Монотиоетилен гликол; Монотиогликол; Тиоетилен гликол; Тиогликол; Тиомоногликол; 1-етанол-2-тиол; 1-хидрокси-2-меркаптоетан; 1-меркапто-2-хидроксиетан; 2-хидрокси-1-етантиол; 2-хидроксиетантиол; 2-хидроксиетилмеркаптан; 2-меркапто-1-етанол; 2-меркаптоетанол; 2-меркаптоетил алкохол; 2-ME; Хидроксиетил меркаптан; Меркаптоетанол; USAF EK-4196; 2-тиоетанол; Емери 5791; ООН 2966; NSC 3723; 2-сулфанилетанол; 2-сулфанилетан-1-ол

Редуктор - 2-меркаптоетанол

ОБЩО ОПИСАНИЕ НА СЪЕДИНЕНИЯ ОРГАНОСЕРНО

Меркаптан: всеки от клас сероорганични съединения е подобен на алкохола и фенола, но съдържа сярен атом вместо кислородния атом. Съединенията, съдържащи -SH като основна група, пряко свързана с въглерода, се наричат „тиоли“. В заместващата номенклатура имената им се образуват чрез добавяне на '-тиол' като суфикс към името на основното съединение. Когато -SH не е основната група, представката 'mercapto-' се поставя пред името на родителското съединение, за да обозначи незаместена -SH група. „тио“ е химичен префикс показва заместването на кислород в киселинен радикал със сяра с отрицателна валентност 2. Сярният аналог на алкохола се нарича тиол (или меркаптан), а етерният аналог се нарича сулфид.
Сулфатът (също сулфати от спелта в Euorpe) е всяко химично съединение, свързано със сярна киселина, образувано чрез заместване на един или и двата водорода с метал или радикал. Сулфитът е всяка сол на сярна киселина, химичен вид H2SO3, която се образува във водни разтвори на серен диоксид. Сярна киселина е бистра течност със силен сярен аромат. Сулфидът е съединение с един или повече серни атоми, в което сярата е свързана директно с въглероден, метален или друг некислороден атом; например натриев сулфид, Na2S. Сярните съединения се използват в синтеза на медицина и химикали, производството на дърво, целулоза и хартия. Те се използват във винопроизводството, пивоварството, консервирането на храни, металургията, процеса на гравиране, флотацията на руда, добавка при производството на стомана, избелване, обработка на метали и като аналитичен реагент.

Първият химичен контраст на тиоли и сулфиди с алкохоли и етери е киселинността, която е важна при органичните реакции. Тиолите са по-силни киселини от съответните алкохоли и феноли. Тиолатните конюгатни основи се образуват лесно и са отлични нуклеофили в SN2 реакции на алкил халогениди и тозилати. Нуклеофилността на сярата е много по-голяма от тази на кислорода, което води до редица полезни реакции на електрофилно заместване, които са редки от кислорода. Например, сулфидите образуват (с алкилхалогениди) тройни сулфониеви соли в същото алкилиране на трет-амини кватернерни амониеви соли, докато тройните оксониеви соли се приготвят само при екстремни условия. Без изключение сулфоксидите, сулфинатните соли и сулфитният анион също алкилират върху сярата, въпреки частичния отрицателен формален заряд върху кислорода и частичния положителен заряд върху сярата. Вторият знак е степента на окисление на сярата. Кислородът има само две степени на окисление, докато сярата покрива от –2 до +6, както следва:

-2: Водороден сулфид (H2S), сулфиди, сулфониеви йони
-1: дисулфиди
0: S елемент, сулфоксиди, сулфенови киселини
+2: сулфони, сулфинови киселини
+4: сулфонови киселини, сулфитни естери
+6: сулфатни естери
Контрастът на още едно сярно съединение с кислородния аналог е в окислителната химия. Окисляването на серните съединения променя степента на окисление на сярата, а не на въглерода, докато окисляването на алкохолите до алдехиди и кетони променя степента на окисление на въглерода, а не на кислорода. Тиолите се окисляват до S-S единична връзка (дисуфид), която е по-силна от O-O връзката в пероксида. Дисуфидът образува сулфенил хлориди (с хлор в меко състояние) или сулфонови киселини при по-трудно състояние. Окисляването на сулфидите с водороден пероксид (или перкиселини) води до получаване на сулфоксиди и след това до сулфони. Определено сулфоксидно съединение като диметил сулфоксид може да се използва като ефективен източник на кислород в реакцията на окисление на първични и вторични алкохоли до алдехиди и кетони. DMSO лесно се редуцира до диметилсулфид и водата се поема от електрофила. окислителната процедура е много лека и толерира редица други функционални групи, включително тези с окисляеми азотни и сярни атоми.

Сяроорганичните съединения се използват широко в рафинериите, парокрекинга, ароматната екстракция и нефтохимичното производство, тъй като те действат като хидропречистващи катализатори, първоначални подобрители на катализатора, източник на сяра и пресулфидиране на катализатора. Сулфоксидът (R2SO) е всяко от различни органични сярни съединения, имащи групата -SO (сулфинилова група), докато сулфонът (RSOOR) с групата -SO2 (сулфонилна група). Те са получени от окисляване на сулфиди. Те се използват широко като разтворител както за екстракция, така и за реакция, както и като междинни продукти за синтеза на текстилни химикали и фармацевтични и агрохимикали. Диметилсулфоксидът се използва като ефективен екстракционен разтворител и подобрител на разтворителя за отделяне на ароматни съединения (бензен, толуен и ксилоли) от алифатни въглеводороди и за фракциониране на ненаситени компоненти (олефини и алкини) от наситени суровини. Използва се като термично стабилна среда за провеждане на химични реакции за производство на фармацевтични продукти, агрохимикали (особено пиретроидни инсектициди), бои и покривни материали и биоциди. Неговият фармацевтичен клас може да се използва като локално обезболяващо и противовъзпалително средство. Сулфоланът се използва като екстракция, както и като реакционен разтворител. Използва се за разделяне на ароматни въглеводороди (бензен, толуен и ксилоли), Използва се за разделяне на n-пропилов алкохол и вторичен бутилов алкохол. Използва се за пречистване на потоците природен газ и за фракциониране на мастни киселини в наситени и ненаситени компоненти. Използва се като реакционен разтворител за приготвяне на ароматни сулфонови киселини, пиридини, изоцианати и фармацевтични продукти. Той може също така да участва в процеса на обмяна на халогени и процеса на полимеризация. Използва се като пластификатор и втвърдител.

Сяроорганичните съединения имат различно приложение в органичния синтез като органични сярни източници в целеви органични молекули при производството на фармацевтични продукти, лепила, биоциди, агрохимични продукти, смазочни материали и добавки за гориво за високо налягане, повърхностноактивни вещества, химикали за пречистване на вода, оцветители, аромати и аромати, и фотографски химикали.

Сулфонамидът е органично сярно съединение, съдържащо радикала -SO2NH2 (амидите на сулфоновите киселини). Неговата молекулярна структура е подобна на р-аминобензоената киселина (PABA), която е необходима на бактериалните организми като субстрат на ензима дихидроптероат синтетаза за синтеза на тетрахидрофолиева киселина (THF). Сулфонамидите, получени главно от сулфаниламид, са способни да възпрепятстват метаболитните процеси в бактериите, които изискват PABA. Те действат като антимикробни агенти, като инхибират бактериалния растеж и активност и се наричат сулфатни лекарства. Те се използват за профилактика и лечение на бактериални инфекции, захарен диабет, отоци, хипертония и подагра.

Тиофенът, известен също като Тиофуран, е циклично съединение, съдържащо четири въглеродни атома и един серен атом в пръстен. Той е токсична, запалима, силно реактивна, безцветна течност, неразтворима във вода (разтворима в алкохол и етер) и се топи при 38 С, кипи при 84 С. Използва се като разтворител и химично междинно съединение. Неговите производни се използват широко в производството на багрила, ароматни съединения и фармацевтични продукти. Те се използват като мономери за получаване на кондензни съполимери.

Тиосулфатът е сол, съдържаща отрицателния йон S2O32-, аналог на сулфатния йон (SO42-), където един от кислородните (О) атоми е заменен със серен атом. Сярните атоми на тиосулфатния йон не са еквивалентни. Тиосулфатът е тетраедричен, а централната сяра е в формално състояние на окисление 6+; и крайната сяра е във формално състояние на окисление 2-. Този вид е важен редуциращ агент. Амониевият тиосулфат се използва като най-често срещания компонент на фотографския фиксиращ агент, особено за бързо развитие. Използва се като азотен и серен тор. Използва се за повишаване на ефективността на използване на азотни торове като карбамид амониев нитрат. Натриевият тиосулфат е бял полупрозрачен кристал или прах, който е често срещан като пентахидратната форма; топене при 48 ° С; лесно разтворим във вода и терпентин; водният разтвор е слабо алкален, който се разлага до сулфат и сулфид във въздуха. Това е умерен редуциращ агент. Основната му употреба е като фиксиращ агент във фотографията за разработване на филм и извличане на сребро от руда. Използва се в хромираната кожа и в химическото производство като източник на сулфидни йони. Използва се също в хартия, текстил, промишленост за пречистване на вода и пречистване на газове.

Тиоцианатът е сол или естер на тиоциановата киселина (HSCN). Водните разтвори на тиоцианова киселина, наричани още сулфоцианова киселина, са много силни киселини от равновесната смес от тиоцианова и изотиоцианова. Тиоцианатите са свързани чрез сярата (ите) със структурата R-S-C≡N или изомерната R-N = C = S (изотиоцианатите). Тиоцианатите са свързани чрез сярата (ите), която замества кислородния (О) атом. Тиоцианатите са серният аналог на изоцианатите. Органичните, както и металните тиоцианати [CuSCN, Ca (SCN) 2, NaSCN, KSCN] са много гъвкави съединения. Те имат широк спектър от приложения, включително производство на промишлени химикали, фармацевтични продукти и пестициди. Използва се в разтвори за замразяване, боядисване на тъкани, галванизация, ецване на стомана, печат и инхибитор на корозия срещу киселинни газове. Използва се във фотоиндустрията като стабилизатор или ускорител.

Тиокарбамидът (наричан още тиокарбамид или сулфоурея) е диамидът на тиокарбоновата киселина, който прилича на карбамид, но съдържа сяра вместо кислород. Всъщност тиокарбамидът се среща като смес от два тавтомера: S = C (NH2) 2 (Thiourea) + HS = CNHNH2 (Isothiourea), съответно осигурява три функционални групи (mino, imino и thiol). Тиокарбамидът е блестящо бяло кристално съединение; изчислената точка на топене е 170-180 ° С; разтворим във вода и в полярни органични разтворители; неразтворим в неполярни разтворители. Точната точка на топене и точка на кипене не са налични, тъй като пренареждането в амониев тиоцианат (NH4SCN) се случва при около 135 ° С и се получава разлагане. Може да се приготви чрез нагряване на амониев тиоцианат или чрез добавяне на сероводород към цианамид. Последният е най-често срещаният метод. Тиокарбамидът се използва директно за филтриране на руда, рафиниране на метали и почистване, катализатор на изомеризация (превръщане на малеинова във фумарова киселина) и като добавка в торове (за инхибиране на процеса на нитрификация), помощни средства за сондиране, фоточувствителна хартия и експлозиви. Използва се като фиксиращ агент във фотографията, като втечняващ агент в лепило за животински кожи, като инсектицид, като средство за обработка на текстил и като междинен продукт за получаване на други съединения. Тиокарбамидът и неговите производни са универсални междинни продукти за синтеза на модифицирани термореактивни смоли, тиокарбамид диоксид, багрила, забавители на горенето, ускорители на вулканизацията, средства за растителна защита, пестициди, амино смоли, пептизиращи средства, фунгициди, препарати за коса, химически препарати за химическо чистене, инхибитори на корозията и тиазолови лекарства (напр. антисептични, тиреотерапевтични, наркотични и туберкулостатични средства). Дитиобиуреята притежава широк диполен момент и по този начин участва в образуването на широки метални хелатни комплекси като радиоактивно съединение, което се използва при радиофармацевтично изобразяване, инхибиращо ензимната функция, изследване на бъбречната функция и за лечение на отравяне с токсични метали. Използва се при разработването на съкристали, използвани в областта на нелинейната оптика за генериране на нови кохерентни дължини на вълната.

Тиогликолевата киселина, проста карбонова киселина, свързана със сярна група, е бистра течност; топи се при -16. с, кипи при 96 ° С; разтворим във вода. Това е полезно химично междинно съединение в химичните реакции като добавяне, елиминиране и циклизация. Сярната група ще реагира с основи, киселини, кетони и органични халогенни съединения, докато карбоксилната група ще реагира предимно в присъствието на алкохоли или амини. Приложенията на тиогликолевата киселина и нейните производни са широки в областта на PVC стабилизаторите, подкисляването на дъното, инхибирането на корозията в нефтената промишленост, производството на фармацевтични продукти, агрохимикали и бои, продукти за грижа за косата (размахване, епилация и изправяне на косата) ), устойчива на свиване обработка на вълна, боядисване на тъкани, обработка на кожа.

Изетионовата киселина, късоверижен алкан сулфонат, съдържащ хидрокси група, е водоразтворима течност, използвана в производството на меки, биоразградими и силно пенещи се анионни повърхностноактивни вещества, която осигурява нежно почистване и меко усещане на кожата.

Биохимични свойства
Протеините се денатурират от 2-меркаптоетанол чрез способността му да разцепва дисулфидни връзки:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Чрез разрушаване на S-S връзките се нарушава кватернерната структура на протеина. [2] Поради способността му да нарушава кватернерната структура на протеините, той се използва при анализа на протеини.

2-меркаптоетанолът често се използва взаимозаменяемо с дитиотреитол (DTT) или трис (2-карбоксиетил) фосфин без мирис (TCEP) в биологични приложения

β-меркаптоетанол; 2-хидроксиетилмеркаптан; BME; Тиоетилен гликол; 2-хидрокси-1-етантиол; Монотиоетиленгликол
CAS НОМЕР: 60-24-2

2-меркаптоетанол

Бележки по приложението
2-Мерцептоетанолът е подходящ за намаляване на протеиновите дисулфидни връзки преди електрофорезата в полиакриламиден гел и обикновено се включва в пробен буфер за SDS-PAGE. Разцепването на междумолекулни (между субединици) дисулфидни връзки позволява на субединиците на протеин да се разделят независимо на SDS-PAGE. Разцепването на вътремолекулни (в рамките на субединицата) дисулфидни връзки позволява на субединиците да станат напълно денатурирани, така че всеки пептид да мигрира според дължината на веригата си, без влияние поради вторичната структура.

2-меркаптоетанол или β-меркаптоетанол или BME е химично съединение с формула HOCH2CH2SH, "хибрид" на етилен гликол и етандитиол. При стайна температура това е течност с неприятна миризма. Наличието на тиол -SH функцията прави 2-меркаптоетанола редуциращ агент, широко използван в биохимията за защита на протеините срещу окисляване.
Денатурацията на протеините изисква намаляване на дисулфидните мостове, които са от решаващо значение за третичната или четвъртичната структура на някои протеини. Той обикновено се използва за намаляване на дисулфидни мостове, присъстващи в протеините и може да играе роля като биологичен антиоксидант. Използва се и поради хидроксилната си група, която го прави смесим с вода и намалява летливостта (и следователно миризмата) на тиола.
2-меркаптоетанолът е мощен редуциращ агент, използван в среди за клетъчни култури за предотвратяване на токсични нива на кислородни радикали.

Верижни агенти за прехвърляне
Преглед на продукта
Меркаптаните обикновено се използват като реагенти в производствените процеси на много обичайни каучукови и термопластични материали.
Използването на меркаптани позволява фин контрол на дължината на молекулната верига по време на полимеризация, което води до лесни условия на обработка и механични характеристики на получения полимер.