2-метил-2-пропеновая кислота = метакриловая кислота = МАА
Номер КАС: 79-41-4
Номер ЕС: 201-204-4
Формула Хилла: C ₄ H ₆ O ₂
Химическая формула: CH₂C ( CH₃ ) COOH
Молярная масса: 86,09 г/моль
2-Метил-2-пропеновая кислота представляет собой органическое соединение.
2-Метил-2-пропеновая кислота представляет собой карбоновую кислоту с резким неприятным запахом.
2-Метил-2-пропеновая кислота растворима в теплой воде и смешивается с большинством органических растворителей.
2-Метил-2-пропеновая кислота производится в промышленных масштабах в качестве предшественника ее сложных эфиров, особенно метилметакрилата (ММА) и поли(метилметакрилата) (ПММА).
2-Метил-2-пропеновая кислота встречается в природе в небольших количествах в масле римской ромашки.
2-Метил-2-пропеновая кислота (МАА) представляет собой полимеризуемый ненасыщенный мономер с функциональной монокарбоновой кислотой.
В сополимерах низкие уровни (≤5%) МАА улучшают стабильность латекса, адгезивные свойства, смачиваемость и дисперсию пигмента, а также делают возможными реакции пост-сшивки.
При более высоких уровнях 2-метил-2-пропеновой кислоты сополимеры используются в качестве загустителей и модификаторов реологии, покрытий для бумаги, средств личной гигиены, химикатов для нефтяных месторождений, технологических агентов и водорастворимых полимеров.
2-Метил-2-пропеновая кислота представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с молекулярной массой 86,06 г/моль и температурой замерзания ок. 14°С, температура кипения 161°С, вязкость 1,5.
2-Метил-2-пропеновая кислота используется в сополимерах для улучшения характеристик клеев, герметиков, герметиков, красок, покрытий, лаков, печатных красок и текстильных отделок.
Более высокие уровни 2-метил-2-пропеновой кислоты используются в сополимерах для таких применений, как загустители, диспергаторы, смачивающие агенты и флокулянты.
Практически все акриловые сополимеры, выпускаемые в промышленных масштабах, содержат один из двух ключевых мономеров — МАК или ГАА.
2-Метил-2-пропеновую кислоту чаще всего получают из ацетона и HCN в так называемом процессе ACH.
2-Метил-2-пропеновая кислота также может быть получена из изобутилена двухстадийным процессом окисления.
2-Метил-2-пропеновая кислота (МАА) представляет собой функциональный мономер, ненасыщенную монокарбоновую кислоту.
2-Метил-2-пропеновая кислота (МАА) реагирует как виниловое соединение и как карбоновая кислота.
2-Метил-2-пропеновая кислота (МАК) легко вступает в реакции полимеризации и присоединения.
Сополимеры 2-метил-2-пропеновой кислоты (МАА) могут быть получены с акриловыми и метакриловыми эфирами, акрилонитрилом, эфирами малеиновой кислоты, винилацетатом, винилхлоридом, винилиденхлоридом, стиролом, бутадиеном, этиленом и другими мономерами.
2-Метил-2-пропеновая кислота, также известная как А-метакрилат или 2-метил-2-пропеновая кислота, относится к классу соединений, известных как карбоновые кислоты.
Карбоновые кислоты представляют собой соединения, содержащие карбоксильную группу с формулой -C(=O)OH.
2-Метил-2-пропеновая кислота растворима (в воде) и является слабокислотным соединением (в зависимости от ее pKa).
2-Метил-2-пропеновую кислоту можно синтезировать из акриловой кислоты.
2-Метил-2-пропеновая кислота также является исходным соединением для других продуктов трансформации, включая диметакрилат бисфенола А, трихагмалин В и метилметакрилат, но не ограничиваясь ими.
2-метил-2-пропеновая кислота содержится в римской ромашке, что делает 2-метил-2-пропеновую кислоту потенциальным биомаркером для потребления этого пищевого продукта.
2-Метил-2-пропеновая кислота, сокращенно МАК, представляет собой органическое соединение.
Эта бесцветная вязкая жидкость представляет собой карбоновую кислоту с резким неприятным запахом.
2-Метил-2-пропеновая кислота растворима в теплой воде и смешивается с большинством органических растворителей.
2-Метил-2-пропеновая кислота производится в промышленных масштабах в качестве предшественника ее сложных эфиров, особенно метилметакрилата (ММА) и поли(метилметакрилата) (ПММА).
Метакрилаты находят множество применений, в первую очередь в производстве полимеров с такими торговыми названиями, как Lucite и Plexiglas.
MAA встречается в природе в небольших количествах в масле римской ромашки.
Ледниковая 2-метил-2-пропеновая кислота (GMAA) представляет собой соединение с молекулярной формулой C4H6O2, CAS 79-41-4.
ГМАА представляет собой прозрачную бесцветную жидкость при комнатной температуре с резким раздражающим запахом.
2-Метил-2-пропеновая кислота растворима в воде и большинстве органических растворителей.
2-Метил-2-пропеновая кислота является универсальным химическим веществом, которое используется в качестве промежуточного продукта при производстве сложных эфиров 2-метил-2-пропеновой кислоты.
Ледниковая 2-метил-2-пропеновая кислота легко полимеризуется.
2-Метил-2-пропеновая кислота представляет собой карбоновую кислоту, которую можно превратить обычными способами в метакрилаты.
Производство 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Наиболее распространенным способом 2-метил-2-пропеновую кислоту получают из циангидрина ацетона, который с помощью серной кислоты превращают в сульфат метакриламида.
Это производное, в свою очередь, гидролизуется до 2-метил-2-пропеновой кислоты или этерифицируется до метилметакрилата в одну стадию.
По второму пути изобутилен или трет-бутанол окисляют до метакролеина, затем до 2-метил-2-пропеновой кислоты.
Метакролеин для этой цели также может быть получен из формальдегида и этилена.
Изомасляная кислота также может быть дегидрирована до 2-метил-2-пропеновой кислоты.
2-Метил-2-пропеновую кислоту также можно получить декарбоксилированием итаконовой, цитраконовой и мезаконовой кислот.
Такие зеленые предшественники не представляют коммерческой ценности.
Однако 2-метил-2-пропеновую кислоту получают кипячением цитра- или мезобромпировинной кислоты со щелочами.
Методы очистки 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Водную 2-метил-2-пропеновую кислоту (90%) насыщают NaCl (для удаления большей части воды), затем органическую фазу сушат CaCl2 и перегоняют в вакууме.
К дистилляту следует добавить ингибиторы полимеризации, в том числе 0,25 % п-метоксифенола, 0,1 % гидрохинона или 0,05 % N,N'-дифенил-п-фенилендиамина.
Несовместимость 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Пары могут образовать взрывоопасную смесь с воздухом.
восстановитель; несовместим с окислителями (хлораты, нитраты, пероксиды, перманганаты, перхлораты, хлор, бром, фтор и др.); контакт может привести к возгоранию или взрыву.
Водный раствор сильно кислый: несовместим с сильными кислотами; щелочи, аммиак, амины, изоцианаты, алкиленоксиды; эпихлоргидрин.
Легко полимеризуется при нагревании выше 59 F/15°C или в присутствии легких окислителей (например, пероксидов); или при наличии следов соляной кислоты с опасностью пожара или взрыва.
Атакует металлы.
Примечание. Обычно содержит 100 частей на миллион монометилового эфира гидрохинона (150-76-5) в качестве ингибитора для предотвращения полимеризации.
Утилизация отходов 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Растворить или смешать материал с горючим растворителем и сжечь в химическом мусоросжигателе, оборудованном камерой дожигания и скруббером.
Необходимо соблюдать все федеральные, региональные и местные экологические нормы.
Физическое описание 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Стабилизированная 2-метил-2-пропеновая кислота представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с резким запахом.
Разъедает металлы и ткани.
Горючий.
Температура вспышки 170°F.
Температура плавления 61°F.
Может полимеризоваться при загрязнении или нагревании.
Если полимеризация происходит внутри закрытого контейнера, контейнер может резко разорваться.
Менее плотный, чем вода, растворим в воде.
Пары тяжелее воздуха.
Используется для производства пластмасс.
Преимущества 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Адгезионная способность
гидрофильный
Растворимость воды
Требуемые реологические свойства
Области применения 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Сополимеры поли2-метил-2-пропеновой кислоты (ПМАК) и 2-метил-2-пропеновой кислоты (МАА) применяются в целлюлозно-бумажной, лакокрасочной, текстильной, медицинской, в нефтехимической сфере и нефтедобыче в качестве связующих, пленок - формообразователи, загустители, клеи, буровые реагенты, поправочные препараты и др.
Сополимеры 2-метил-2-пропеновой кислоты (МАА) используются в производстве ионообменных смол и суперабсорбентов.
2-Метил-2-пропеновая кислота (МАА) используется для синтеза ее эфиров и солей.
2-Метил-2-пропеновая кислота применяется в производстве:
Покрытия
Целлюлозно-бумажная промышленность
Краски и лаки
Клеи и герметики
Кожа и Текстиль
Пленкообразующие агенты
Загустители
Смазочные материалы
Материалы используемые в медицине
Пластмассы
месторождение
Буровые агенты
Подготовка к перевязке
2-Метил-2-пропеновая кислота представляет собой полимеризуемый ненасыщенный функциональный мономер монокарбоновой кислоты.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
79-41-4, 201-204-4, метакриловая кислота, МАА, α-2-метил-2-пропеновая кислота, CHEBI: 25219, 1CS02G8656, 2-метилпропеновая кислота, метакриловая кислота, CCRIS 5925
Использование 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Ледяная 2-метил-2-пропеновая кислота может быть использована в производстве гомополимеров и сополимеров.
ГМАА позволяет снизить температуру размягчения сополимеров и снижает твердость.
2-Метил-2-пропеновая кислота обеспечивает улучшенную адгезию и гибкость полимеров для красок и клеев.
ГМАА используется при нанесении покрытий, ионном обмене, флокулянтах, улучшителях почвы и вспомогательных продуктах для кожевенной и текстильной промышленности.
В покрытиях GMAA обеспечивает твердость, гибкость, прозрачность, цветовую совместимость, ударную вязкость, внутреннюю пластификацию и устойчивость к атмосферным воздействиям.
Arpadis является одним из крупнейших дистрибьюторов химической продукции в Европе.
Arpadis занимается хранением, транспортировкой, экспортом и импортом ледовой 2-метил-2-пропеновой кислоты по всему миру.
2-метил-2-пропеновая кислота используется в некоторых праймерах для ногтей, чтобы помочь акриловым ногтям лучше прилипать к ногтевой пластине.
Используется для синтеза органических соединений и в качестве мономера для пластмасс.
Мономер для крупнотоннажных смол и полимеров органического синтеза.
Многие полимеры основаны на сложных эфирах кислот, таких как метиловый, бутиловый или изобутиловый эфиры.
Комиссия по безопасности потребительских товаров (CPSC) заявила, что грунтовки для ногтей, содержащие 2-метил-2-пропеновую кислоту, используются для предварительной обработки ногтя, чтобы помочь наращиванию ногтей прилипнуть.
CPSC заявил, что концентрация 2-метил-2-пропеновой кислоты в таких праймерах составляет >50%.
Они указали, что большинство праймеров помечены как «только для профессионального использования», но задокументировали, что они легко доступны для потребителей.
2-Метил-2-пропеновая кислота не включена в качестве косметического ингредиента в Международный словарь и справочник косметических ингредиентов.
2-Метил-2-пропеновая кислота, по-видимому, использовалась в косметике для ногтей в прошлом и продолжает использоваться.
Промышленное использование 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Клеи и герметики химические
Функциональные жидкости (открытые системы)
Промежуточные продукты
Добавки к краскам и добавки к покрытиям, не описанные в других категориях
Фармацевтическое и медицинское производство
Светочувствительные химические вещества
Регуляторы вязкости
Потребительское использование 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Краски и покрытия
Хранение и обращение с 2-метил-2-пропеновой кислотой:
2-Метил-2-пропеновую кислоту (МАА) хранят в упаковке производителя (в емкостях из нержавеющей стали, стекла, алюминия или полиэтилена) в сухом, прохладном, вентилируемом помещении на достаточном расстоянии от источников тепла или возгорания.
Гарантийный срок хранения - 12 месяцев.
Не допускается совместное хранение с легковоспламеняющимися и горючими веществами, веществами, обладающими окисляющими свойствами.
При транспортировке температура 2-метил-2-пропеновой кислоты должна поддерживаться в пределах 15-25°С.
2-Метил-2-пропеновую кислоту, расфасованную в бочки, транспортируют в крытых вагонах, автомобилях, обеспечивающих условия хранения в пути следования.
При температуре выше 130°С допускается транспортирование акриловой кислоты в бочках открытым автомобильным транспортом при условии защиты продукта от воздействия солнечных лучей и атмосферных осадков.
Упаковка бочек с 2-метил-2-пропеновой кислотой осуществляется на плоских поддонах.
Средства крепления поддонов - стальная проволока, стальная или полимерная лента, изготавливаемые по нормативно-технической документации, утвержденной в установленном порядке.
Бочки должны быть заполнены до 0,9 объема и опломбированы.
2-Метил-2-пропеновую кислоту наливом в железнодорожных цистернах транспортируют в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на данном виде транспорта.
2-Метил-2-пропеновую кислоту (МАА), разлитую в танк-контейнеры, транспортируют железнодорожным, автомобильным и морским транспортом в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на данном виде транспорта.
Безопасность 2-метил-2-пропеновой кислоты:
2-Метил-2-пропеновая кислота (МАА) является горючим веществом.
В случае пожара выделяет раздражающие или ядовитые пары (или газы).
При температуре выше 77°C могут образовываться взрывоопасные смеси паров с воздухом.
8 класс опасности.
ПДК 10 мг/м3.
Температура вспышки 76,6-77,7°С.
Пределы взрываемости 1,6-8,8% (об.) в воздухе.
Безопасное хранение 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Отдельно от сильных окислителей и пищевых продуктов и кормов.
Прохладный.
Держите 2-метил-2-пропеновую кислоту в темноте.
Храните 2-метил-2-пропеновую кислоту в хорошо проветриваемом помещении.
Храните 2-метил-2-пропеновую кислоту только в том случае, если она стабилизирована.
Условия хранения 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Перед работой с этим химическим веществом вы должны пройти обучение по правильному обращению с 2-метил-2-пропеновой кислотой и ее хранению.
Прежде чем войти в замкнутое пространство, где может присутствовать это химическое вещество, убедитесь, что взрывоопасная концентрация отсутствует.
Хранить в плотно закрытых емкостях в прохладном, хорошо проветриваемом помещении вдали от окислителей (таких как перхлораты, пероксиды, перманганаты, хлораты и нитраты).
2-Метил-2-пропеновую кислоту следует хранить при температуре ниже 15°С.
Источники воспламенения, такие как курение и открытое пламя, запрещены при обращении, использовании или хранении 2-метил-2-пропеновой кислоты.
Везде, где используется, обрабатывается, производится или хранится 2-метил-2-пропеновая кислота, используйте взрывозащищенное электрооборудование и арматуру.
Отдельно от окисляющих материалов, пероксидов или других инициаторов.
Храните 2-метил-2-пропеновую кислоту в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте.
Держите 2-метил-2-пропеновую кислоту вдали от источников тепла.
Температура во время хранения должна поддерживаться на низком уровне, чтобы свести к минимуму образование пероксидов и других продуктов окисления.
Для полифункциональных метакрилатов рекомендуется температура хранения ниже 30 °C.
Метакрилатные мономеры не должны храниться более одного года.
Для аминометакрилатов рекомендуются более короткие сроки хранения, т. е. три месяца, и для полифункциональных метакрилатов, т. е. шесть месяцев.
Многие из этих CMPD чувствительны к ультрафиолетовому излучению и поэтому должны храниться в темноте.
Метакриловые эфиры могут храниться в мягкой стали, нержавеющей стали или алюминии.
Способы получения 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Реакция ацетонциангидрина и разбавленной серной кислоты; окисление изобутилена.
Наиболее распространенным подходом к синтезу 2-метил-2-пропеновой кислоты является гидролиз сульфата метакриламида, полученного из циангидрина ацетона.
При производстве 2-метил-2-пропеновой кислоты сульфат метакриламида взаимодействует с водой в условиях, аналогичных тем, которые используются для образования сложного эфира.
Выходящий из реактора поток разделяется на две фазы.
Верхний органический слой перегоняют, получая чистую 2-метил-2-пропеновую кислоту.
Нижний слой отгоняют с водяным паром для извлечения разбавленной водной 2-метил-2-пропеновой кислоты, которую возвращают в реактор гидролиза.
Поток отработанной кислоты обрабатывают так же, как при производстве сложного эфира.
Производство 2-метил-2-пропеновой кислоты двухстадийным каталитическим окислением изобутена или трет-бутанола.
Катализируемое кислотой карбонилирование пропилена в изомасляную кислоту с последующим окислительным дегидрированием является путем к 2-метил-2-пропеновой кислоте.
Конденсация формальдегида с пропионовой кислотой с образованием 2-метил-2-пропеновой кислоты.
Общая информация о производстве 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Промышленность Секторы переработки 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Все остальные основные органические химические производства
Производство красок и покрытий
Фармацевтическое и медицинское производство
Производство пластиковых материалов и смол
Оптовая и розничная торговля
Аналитические лабораторные методы 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Разработан бумажно-хроматографический метод раздельного определения акриловой и 2-метил-2-пропеновой кислот, токсичных веществ, содержащихся в сточных водах акрилатного производства.
Чувствительность метода 0,3 мг/л, относительная погрешность + или - 15%.
2-Метил-2-пропеновая кислота применялась при гигиенической оценке биологической очистки сточных вод химических производств.
Газохроматографическое определение 2-метил-2-пропеновой кислоты на воздухе.
Пробы воздуха отбирали на угле, затем элюировали 5% уксусной кислотой в сероуглероде и анализировали на колонке, заполненной хромосорбом, содержащим 10% полиадипата диэтиленгликоля.
Газ-носитель представлял собой азот при скорости потока 5 куб. см/сек и температуре колонки 130°С.
Раздельное определение этиленгликоля и 2-метил-2-пропеновой кислоты в воздухе методом тонкослойной хроматографии.
Воздух, содержащий 1 мкг/м3 этиленгликоля и 1 мкг/м3 2-метил-2-пропеновой кислоты, пропускали через длинную стеклянную трубку с увлажненными внутренними стенками.
Абсорбированный этиленгликоль и 2-метил-2-пропеновую кислоту элюировали водой, элюат упаривали при 80-90°С до 0,1 мл и разбавляли этанолом до 0,5 мл.
Затем образцы, содержащие 1-10 мкг этиленгликоля и 2-метил-2-пропеновую кислоту, хроматографировали на тонкослойных пластинах из силафола, предварительно кондиционированных при 105-10°С в течение 1 часа.
Наилучшим элюентом была смесь хлороформ-этанол 4:1 с перйодатом калия и бензидином в качестве проявителей.
Интенсивность окраски проявленных хроматографических пятен давала концентрацию этиленгликоля и 2-метил-2-пропеновой кислоты на воздухе.
Приведены и обсуждены масс-спектры электронного удара и химико-ионизации метана отдельных метакрилатных и акрилатных мономеров и 2-метил-2-пропеновой кислоты, обычно используемых в стоматологических материалах.
Два режима ионизации дополняют друг друга, и вместе масс-спектры дают достаточную информацию для целей идентификации.
Применение масс-спектрального метода продемонстрировано на стоматологических материалах на основе смолы с определением содержания мономера.
Клинические лабораторные методы 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Жидкостную хроматографию, жидкостную сцинтилляцию и ЯМР-спектроскопию использовали для определения уровней метилметакрилата и 2-метил-2-пропеновой кислоты в крови in vitro.
Газовая хроматография для обнаружения 2-метил-2-пропеновой кислоты в крови и моче использует пламенно-ионизационное обнаружение.
Неподвижные фазы включают глицерин, диглицерин, полиэтиленгликоли различной молекулярной массы и адипинат полиэтиленгликоля.
Минимальный уровень обнаружения 2-метил-2-пропеновой кислоты составляет 0,5 мкг/мл.
Точность анализа составляет 3-5%, анализ занимает 5 минут.
Полимеризация 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Легко полимеризуется, особенно при нагревании или в присутствии следов соляной кислоты.
Может произойти опасная полимеризация.
Обычно содержит ингибиторы для предотвращения полимеризации.
Полимеризация может быть вызвана повышенной температурой, окислителями, пероксидами или солнечным светом.
Неингибированные пары мономера могут образовывать полимер в вентиляционных отверстиях и других замкнутых пространствах.
Бочку с неингибированной 2-метил-2-пропеновой кислотой, хранившуюся на улице в зимних условиях, перенесли в теплое помещение для разжижения кислоты.
Позднее экзотермическая полимеризация привела к вздутию барабана и утечке паров кислоты.
Реакции 2-метил-2-пропеновой кислоты:
2-Метил-2-пропеновая кислота была впервые получена в виде ее этилового эфира путем обработки пентахлорида фосфора оксиизомасляным эфиром (синоним бета-гидроксимасляной кислоты или 3-оксимасляной кислоты).
При сплавлении со щелочью 2-метил-2-пропеновая кислота образует пропановую кислоту.
Амальгама натрия восстанавливает 2-метил-2-пропеновую кислоту до изомасляной кислоты.
Полимерная форма 2-метил-2-пропеновой кислоты была описана в 1880 году.
Всасывание, распределение и выведение 2-метил-2-пропеновой кислоты:
2-Метил-2-пропеновая кислота хорошо всасывается через слизистые оболочки легких и желудочно-кишечного тракта и кожу; и быстро распределяется по всем основным тканям.
Отложение паров 2-метил-2-пропеновой кислоты в хирургически изолированных верхних дыхательных путях (ВДП) анестезированных крыс изучали после ингаляции 450 мкг/л (133 ч/млн) с использованием метода однонаправленного дыхательного потока (исследования циклического потока были невозможны). за счет абсорбции паров на насосе циклического действия) в течение 60 мин.
Отложение 2-метил-2-пропеновой кислоты измеряли на протяжении всего воздействия, определяя разницу в концентрации паров 2-метил-2-пропеновой кислоты во вдыхаемом и выдыхаемом воздухе.
Скорость осаждения (от 30 до 60 минут воздействия) около 95% наблюдалась в условиях однонаправленного потока 200 мл/мин.
Однако из этого эксперимента нельзя было определить степень проникновения в нижележащие клетки.
Эти результаты показывают, что после вдыхания крысами большая часть 2-метил-2-пропеновой кислоты не достигает легких.
После однократного перорального введения натриевой соли 2-метил-2-пропеновой кислоты крысам Вистар (540 мг/кг массы тела) методом ВЭЖК в сыворотке крови была обнаружена 2-метил-2-пропеновая кислота.
Максимальная концентрация была обнаружена через 10 мин, тогда как через 60 мин 2-метил-2-пропеновая кислота больше не определялась.
Метаболизм/метаболиты 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Метакрилат метаболизируется двумя основными путями: гидролизом и конъюгацией.
2-Метил-2-пропеновая кислота является физиологическим субстратом валинового пути и метаболизируется до CO2 двумя субстратами цикла лимонной кислоты, метилмалонилом и сукцинил-КоА.
У самцов крыс Wistar, которым перорально вводили радиоактивно меченый метилметакрилат в кукурузном масле, было обнаружено, что эндогенно генерируемая 2-метил-2-пропеновая кислота (0,08% дозы) метаболизируется с использованием пути, присутствующего в клетках млекопитающих для метаболизма валина, с CO2 и водой. как конечные метаболиты.
2-метил-2-пропеновая кислота является физиологическим метаболитом валинового пути.
После активации ацетил-КоА 2-метил-2-пропеновая кислота превращается в метилмалонил-КоА и сукцинил-КоА, которые вступают в цикл лимонной кислоты.
2-Метил-2-пропеновая кислота метаболизируется главным образом через B12-зависимый путь метаболизма пропионата.
2-Метил-2-пропеновая кислота сначала превращается в эфир кофермента-А.
Этот катаболический путь приводит к циклу трикарбоновых кислот (TCA) и, в конечном счете, к CO2.
Метилметакрилат, мономерный компонент поли(метилметакрилатного) цемента, используемого в ортопедической хирургии, подвергался гидролизу до 2-метил-2-пропеновой кислоты во время операций по замене тазобедренного сустава.
Циркулирующие уровни 2-метил-2-пропеновой кислоты были сравнимы с уровнями метилметакрилата, концентрации составляли 0-15 мкг/см3.
Первая помощь 2-метил-2-пропеновой кислоты:
ГЛАЗА: Сначала проверьте наличие у пострадавшего контактных линз и снимите их, если они есть.
Промывать глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно звоня в больницу или токсикологический центр.
Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не развиваются.
КОЖА: НЕМЕДЛЕННО НАПОЛНИТЕ пораженную кожу водой, сняв и изолировав всю загрязненную одежду.
Тщательно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или в токсикологический центр, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не проявляются.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу для лечения после мытья пораженных участков.
ПРИ ВДЫХАНИИ: НЕМЕДЛЕННО покинуть зараженную зону; сделать глубокий вдох свежего воздуха.
НЕМЕДЛЕННО вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу, даже если симптомы (такие как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) не развиваются.
Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если это невозможно, используйте уровень защиты выше или равный рекомендованному в разделе «Защитная одежда».
ПРОГЛАТЫВАНИЕ: НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ.
Коррозионно-активные химические вещества разрушают оболочки рта, горла и пищевода и, кроме того, имеют высокий риск попадания в легкие пострадавшего во время рвоты, что усугубляет проблемы со здоровьем.
Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, дайте 1-2 стакана воды для разбавления химиката и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Если пострадавший находится в судорогах или без сознания, ничего не давать ртом, убедиться, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложить пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Глаза: Если это химическое вещество попало в глаза, немедленно промойте глаза большим количеством воды, время от времени приподнимая нижние и верхние веки.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
При работе с этим химическим веществом нельзя носить контактные линзы.
Кожа: Если это химическое вещество попало на кожу, немедленно промойте загрязненную кожу водой.
Если это химическое вещество проникло через одежду, немедленно снимите одежду и промойте кожу водой.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Дыхание: Если человек вдыхает большое количество этого химического вещества, немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если дыхание остановлено, выполните реанимацию рот в рот.
Держите пострадавшего в тепле и в покое.
Как можно скорее обратитесь за медицинской помощью.
Глотание: Если это химическое вещество было проглочено, немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Глаза: Немедленно промойте глаза - Если это химическое вещество попало в глаза, немедленно промойте (промойте) глаза большим количеством воды, время от времени поднимая нижнее и верхнее веко.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Кожа: Немедленно промыть водой. Если это химическое вещество попало на кожу, немедленно промойте загрязненную кожу водой.
Если это химическое вещество проникло через одежду, немедленно снимите одежду и промойте кожу водой.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Дыхание: респираторная поддержка
Проглатывание: Немедленно обратитесь за медицинской помощью. Если это химическое вещество было проглочено, немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Тушение пожара 2-метил-2-пропеновой кислотой:
НЕБОЛЬШОЙ ПОЖАР: Сухой химикат, CO2 или распыленная вода.
БОЛЬШОЙ ПОЖАР: Сухие химикаты, CO2, спиртоустойчивая пена или распыленная вода.
Переместите контейнеры из зоны пожара, если вы можете сделать это без риска.
Обваловка противопожарной воды для последующего удаления; не рассыпать материал.
ПОЖАР В РЕЗЕРВУАРЕ РЕЗЕРВУАРОВ ИЛИ АВТОМОБИЛЕЙ/ПРИЦЕПОВ: Тушить огонь с максимального расстояния или использовать автоматические держатели шлангов или мониторные насадки.
Не допускайте попадания воды внутрь контейнеров.
Охладите контейнеры заливающим количеством воды до тех пор, пока огонь не погаснет.
Немедленно отозвать в случае усиления звука от вентиляционных предохранительных устройств или обесцвечивания бака.
ВСЕГДА держитесь подальше от танков, охваченных огнем.
Методы пожаротушения 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Используйте сухие химические, углекислотные или спиртовые пенные огнетушители.
Пары тяжелее воздуха и будут скапливаться в низинах.
Пары могут перемещаться на большие расстояния к источникам воспламенения и обратного воспламенения.
Пары в замкнутом пространстве могут воспламениться.
Контейнеры для хранения и части контейнеров могут летать на большие расстояния во многих направлениях.
Если материалы или загрязненные стоки попадают в водные пути, уведомите пользователей ниже по течению о потенциально загрязненных водах.
Сообщите местным органам здравоохранения и пожарной охраны, а также агентствам по борьбе с загрязнением.
Из безопасного, взрывозащищенного места используйте распыленную воду для охлаждения незащищенных контейнеров.
Если охлаждающие потоки неэффективны (звук вентиляции увеличивается, громкость и высота звука увеличиваются, резервуар обесцвечивается или появляются какие-либо признаки деформации), немедленно отойдите в безопасное место.
Если сотрудники должны бороться с пожарами, они должны быть обучены и экипированы.
Используйте распыление воды, сухой химикат, пену, устойчивую к воздействию спирта, или углекислый газ.
Используйте водяной спрей для охлаждения контейнеров, подвергшихся воздействию огня.
Тушить огонь из защищенного места или максимально возможного расстояния.
Если материал горит или находится в состоянии пожара: Не тушите огонь, если поток не может быть остановлен.
Используйте воду в затопляющих количествах в виде тумана.
Сплошные потоки воды могут оказаться неэффективными.
Охладите все затронутые контейнеры большим количеством воды.
Подавайте воду с как можно большего расстояния.
Используйте «спиртовую» пену, сухой химикат или двуокись углерода.
Используйте водяной спрей, чтобы сбить пары.
Выделение и эвакуация 2-метил-2-пропеновой кислоты:
В качестве непосредственной меры предосторожности изолируйте место разлива или утечки во всех направлениях на расстоянии не менее 50 метров (150 футов) для жидкостей и не менее 25 метров (75 футов) для твердых веществ.
РАЗЛИВ: При необходимости увеличьте в подветренном направлении изоляционное расстояние, указанное выше.
ПОЖАР: Если цистерна, железнодорожный вагон или автоцистерна попали в огонь, ИЗОЛИРОВАТЬ на расстоянии 800 метров (1/2 мили) во всех направлениях; также рассмотрите первоначальную эвакуацию на 800 метров (1/2 мили) во всех направлениях.
утилизации отходовНовое окно
Соберите подтекающую и пролитую жидкость в герметичные пластиковые контейнеры, насколько это возможно.
Осторожно нейтрализовать остаток водным раствором карбоната натрия или известью.
Затем смыть большим количеством воды.
НЕ поглощать опилками или другими горючими абсорбентами.
Индивидуальная защита: полная защитная одежда, включая автономный дыхательный аппарат.
Методы очистки 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Эвакуируйте людей без защитного снаряжения и не допускайте их попадания в зону разлива или утечки до завершения очистки.
Удалите все источники воспламенения.
Обеспечьте принудительную вентиляцию, чтобы поддерживать уровень ниже предела взрываемости.
Абсорбируйте жидкости вермикулитом, сухим песком, землей или подобными неорганическими материалами и храните в герметичных контейнерах.
Соблюдая осторожность, нейтрализуйте остаток водным раствором карбоната натрия или известью.
Затем смыть большим количеством воды.
Держите это химическое вещество вне замкнутого пространства, такого как канализация, из-за возможности взрыва, если только канализация не предназначена для предотвращения образования взрывоопасных концентраций.
2-метил-2-пропеновая кислота может быть необходима для содержания и утилизации этого химического вещества как опасных отходов.
Если материал или загрязненные стоки попадают в водные пути, уведомите пользователей ниже по течению о потенциально загрязненных водах.
Свяжитесь с вашим Департаментом охраны окружающей среды или вашим региональным отделением федерального Агентства по охране окружающей среды для получения конкретных рекомендаций.
Если для ликвидации разливов требуются сотрудники, они должны быть должным образом обучены и экипированы.
2-Метил-2-пропеновая кислота используется для охлаждения и рассеивания паров, а также для разбавления разлитой жидкости с образованием негорючих смесей.
Контролируйте сток и изолируйте сбрасываемый материал для надлежащей утилизации.
Экологические соображения: Разлив на земле: вырыть яму, пруд, лагуну, место для хранения жидких или твердых материалов.
Обвалуйте поверхностный сток с помощью грунта, мешков с песком, пенополиуретана или пенобетона.
Нейтрализовать сельскохозяйственной известью (CaO), дробленым известняком (CaCO3) или бикарбонатом натрия (NaHCO3).
Абсорбировать объемную жидкость летучей золой или цементным порошком.
Если позволяет время, ямы, пруды, лагуны, выгребные ямы или зоны содержания должны быть закрыты непроницаемой гибкой мембранной прокладкой.
Соображения по охране окружающей среды: Разлив воды: используйте естественные преграды или боновые заграждения для предотвращения разливов нефти, чтобы ограничить распространение разливов.
Нейтрализовать сельскохозяйственной известью (CaO), дробленым известняком (CaCO3) или бикарбонатом натрия (NaHCO3).
2-Метил-2-пропеновую кислоту используют механическими земснарядами или подъемниками для удаления иммобилизованных масс загрязняющих веществ и осадков.
Методы утилизации 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Наиболее благоприятным направлением действий является использование альтернативного химического продукта с меньшей присущей ему склонностью к профессиональному воздействию или загрязнению окружающей среды.
Утилизируйте любую неиспользованную часть материала для одобренного использования 2-метил-2-пропеновой кислоты или верните ее производителю или поставщику.
Окончательная утилизация химического вещества должна учитывать: влияние материала на качество воздуха; потенциальная миграция в почве или воде; воздействие на животных, водную и растительную жизнь; и соответствие экологическим и санитарным нормам.
Профилактические меры 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Носите защитные перчатки и одежду, чтобы предотвратить разумную вероятность контакта с кожей.
Поставщики/производители защитного оборудования могут предоставить рекомендации по наиболее защитным материалам перчаток/одежды для вашей работы.
Вся защитная одежда (костюмы, перчатки, обувь, головные уборы) должна быть чистой, иметься в наличии каждый день и надеваться перед работой.
При работе с этим химическим веществом нельзя носить контактные линзы.
Надевайте защитные очки от брызг и защитную маску для лица, если не надеты средства защиты органов дыхания с полной лицевой маской.
Работники должны немедленно вымыться с мылом, если кожа мокрая или загрязненная.
Обеспечить аварийный душ и ополаскиватель для глаз.
Если материал не горит и не участвует в пожаре: Держите подальше искры, пламя и другие источники воспламенения.
Держите материал вдали от источников воды и канализации.
При необходимости соорудите дамбы для сдерживания потока.
2-метил-2-пропеновая кислота используется для нейтрализации паров распылением воды.
Нейтрализуйте пролитый материал дробленым известняком, кальцинированной содой или известью.
Защита персонала: Избегайте вдыхания паров.
Держитесь против ветра.
Избегайте телесного контакта с материалом.
Не трогайте сломанные упаковки без соответствующих средств индивидуальной защиты.
Смойте любой материал, который мог попасть на тело, большим количеством воды или воды с мылом.
Если ожидается контакт с материалом, наденьте соответствующую одежду химической защиты.
Подходите к огню с осторожностью.
Если материал не горит и не участвует в пожаре: Держите подальше искры, пламя и другие источники воспламенения.
Держите материал вдали от источников воды и канализации.
При необходимости соорудите дамбы для сдерживания потока.
Реакция на разлив 2-метил-2-пропеновой кислоты без возгорания:
УСТРАНИТЕ все источники воспламенения (не курить, факелы, искры или пламя в непосредственной близости).
Не прикасайтесь к поврежденным контейнерам или пролитому материалу, если вы не надели соответствующую защитную одежду.
Остановите утечку, если вы можете сделать 2-метил-2-пропеновую кислоту без риска.
Не допускать попадания в водные пути, канализацию, подвалы или замкнутые пространства.
Впитать или засыпать сухой землей, песком или другим негорючим материалом и переложить в контейнеры.
НЕ ПОЛУЧАЙТЕ ВОДУ ВНУТРИ КОНТЕЙНЕРОВ.
Стабильность 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Может быть стабилизирован добавлением MEHQ (метиловый эфир гидрохинона, около 250 частей на миллион) или гидрохинона.
В отсутствие стабилизатора этот материал легко полимеризуется.
Горючий.
Несовместим с сильными окислителями, соляной кислотой.
Идентификаторы 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Номер КАС: 79-41-4
Сокращения: МАА
ЧЕБИ: ЧЕБИ:25219
ХимПаук: 3951
Информационная карта ECHA: 100.001.096
Номер ЕС: 201-204-4
МеШ: C008384
Идентификационный номер PubChem: 4093
УНИИ: 1CS02G8656
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID3025542
ИнХИ: ИнХИ=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)
Ключ: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: СС(С(О)=О)=С
Свойства 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Химическая формула: C4H6O2
Молярная масса: 86,09 г/моль
Внешний вид: бесцветная жидкость или твердое вещество
Запах: резкий, отталкивающий
Плотность: 1,015 г/см3
Температура плавления: от 14 до 15 ° C (от 57 до 59 ° F, от 287 до 288 K)
Температура кипения: 161 ° C (322 ° F, 434 K)
Растворимость в воде: 9% (25 °C)[1]
Давление паров: 0,7 мм рт.ст. (20 °C)[1]
Молекулярный вес: 86,09
XLogP3: 0,9
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся связей: 1
Точная масса: 86,036779430
Масса моноизотопа: 86,036779430
полярной поверхности: 37,3 Ų
Количество тяжелых атомов: 6
Официальное обвинение: 0
Сложность: 83,5
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Названия 2-метил-2-пропеновой кислоты:
Альтернативные химические названия 2-метил-2-пропеновой кислоты:
АЛЬФА-2-метил-2-пропеновая кислота
АЛЬФА-МЕТИЛАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА
ГЭ 110
2-метил-2-пропеновая кислота
2-метил-2-пропеновая кислота (ЛЕДНАЯ)
2-метил-2-пропеновая кислота (СТАБИЛИЗИРОВАННАЯ)
2-метил-2-пропеновая кислота, СТАБИЛИЗИРОВАННАЯ
2-МЕТИЛПРОПЕНОВАЯ КИСЛОТА
2-МЕТИЛ-2-ПРОПЕНОВАЯ КИСЛОТА
МЕТИЛАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА
2-МЕТИЛАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА
2-МЕТИЛЕНПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА
2-МЕТИЛПРОПЕНОВАЯ КИСЛОТА
ПРОПЕНОВАЯ КИСЛОТА, 2-МЕТИЛЕН
Предпочтительное название IUPAC для 2-метил-2-пропеновой кислоты:
2-метилпроп-2-еновая кислота
Другие названия 2-метил-2-пропеновой кислоты:
2-метил-2-пропеновая кислота
2-метил-2-пропеновая кислота
α-2-метил-2-пропеновая кислота
2-метилакриловая кислота
2-метилпропеновая кислота
Синонимы 2-метил-2-пропеновой кислоты:
2-метил-2-пропеновая кислота
79-41-4
2-пропеновая кислота, 2-метил-
2-метилакриловая кислота
Метилакриловая кислота
2-метилпропеновая кислота
2-метил-2-пропеновая кислота
2-метилпроп-2-еновая кислота
альфа-метилакриловая кислота
2-метиленпропионовая кислота
Акриловая кислота, 2-метил-
альфа-2-метил-2-пропеновая кислота
Пропионовая кислота, 2-метилен-
Поли2-метил-2-пропеновая кислота
Киселина метакрылова
метакрилсаур
метакрилсавр
НСК 7393
2-метилпропензавр
УНИИ-1CS02G8656
2-метилакриловая кислота
α-2-Метил-2-пропеновая кислота
25087-26-7
α-метилакриловая кислота
ЧЕБИ:25219
1CS02G8656
метакриловая кислота
Пропеновая кислота, 2-метил
Кислота метакриловая
Кислотный метакрилат
Кислота метакриловая
Кислотный метакрилат
Киселина метакрылова
КРИС 5925
2-пропеновая кислота, 2-метил-, гомополимер
HSDB 2649
ИНЭКС 201-204-4
UN2531
Гомополимер 2-метил-2-пропеновой кислоты
БРН 1719937
АИ3-15724
Метилакриловая кислота
ГМАА 2-метил-2-пропеновая кислота
2-метил-2-пропеновая кислота ледяная
Мономер 2-метил-2-пропеновой кислоты
Ледниковая 2-метил-2-пропеновая кислота
DSSTox_CID_5542
СН2=С(СН3)СООН
ЕС 201-204-4
2-метил-2-пропеновая кислота, ингибированная
2-метил-2-пропеновая кислота, стабилизированная
DSSTox_RID_77824
DSSTox_GSID_25542
WLN: QVY1&U1
4-02-00-01518
ООН 2531 (Соль/Смесь)
КЕМБЛ1213531
DTXSID3025542
NSC7393
НБК-7393
STR02118
ЦИНК1683524
Токс21_200826
BBL011616
MFCD00002651
STL163339
АКОС000121138
MCULE-9899621926
КАС-79-41-4
2-метил-2-пропеновая кислота, ингибированная (соль/смесь)
NCGC00248843-01
NCGC00258380-01
БП-30227
К406
FT-0613003
M0079
2-Метил-2-пропеновая кислота, SAJ первого сорта, >=98,0%
Q165949
J-521686
2-метил-2-пропеновая кислота, ингибированная [UN2531]
2-метил-2-пропеновая кислота, содержит 250 частей на миллион MEHQ в качестве ингибитора, 99%
альфа-метилакриловая кислота
2-метил-2-пропеновая кислота
2-метил-2-пропеновая кислота
2-Метил-2-пропеновая кислота, 99,5%, стабилизированная, особо чистая
2-метил-2-пропеновая кислота, стабилизированная, особо чистая
2-метил-2-пропеновая кислота, 99,5%, особо чистая, стабилизированная
2-Метил-2-пропеновая кислота, 99+%, стаб. с 250 частей на миллион 4-метоксифенола
2-Метил-2-пропеновая кислота, Stab. С 250 частей на миллион 4-метоксифенола