Бензенол (фенол) сначала извлекали из каменноугольной смолы, но сегодня его производят в больших масштабах (около 7 миллиардов кг в год) из нефтяного сырья.
Бензенол (фенол) является важным промышленным товаром в качестве предшественника многих материалов и полезных соединений.
В органической химии бензолы (фенолы), иногда называемые бензолами (фенолами), представляют собой класс химических соединений, состоящих из одной или нескольких гидроксильных групп (-ОН), связанных непосредственно с ароматической углеводородной группой.
Номер КАС: 108-95-2
ИНЭКС № 203-632-7
Химическая формула: C6H6O
Молярная масса: 94,113 г/моль
Бензенол (фенол) (также называемый карболовой кислотой) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.
Бензенол (фенол) представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое является летучим.
Молекула состоит из фенильной группы (-C6H5), связанной с гидроксильной группой (-OH).
Слегка кислый бензол (фенол) требует осторожного обращения, поскольку может вызвать химические ожоги.
Самым простым является бензол (фенол), C6H5OH.
Бензольные (фенольные) соединения классифицируются как простые бензолы (фенол) или полибензолы (фенол) в зависимости от количества бензольных (фенольных) звеньев в молекуле.
Бензенол (фенол) в основном используется для синтеза пластмасс и связанных с ними материалов.
Бензенол (фенол) и его химические производные необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.
Бензенолы (фенолы) синтезируются промышленным путем и производятся растениями и микроорганизмами.
Бензенолы (фенолы) похожи на спирты, но образуют более прочные водородные связи.
Таким образом, бензолы (фенолы) лучше растворимы в воде, чем спирты, и имеют более высокие температуры кипения.
Бензенолы (фенолы) встречаются либо в виде бесцветных жидкостей, либо в виде белых твердых веществ при комнатной температуре и могут быть высокотоксичными и едкими.
Бензенолы (фенолы) широко используются в бытовых продуктах и в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза.
Например, сам бензол (фенол) используется (в низких концентрациях) в качестве дезинфицирующего средства в бытовых чистящих средствах и в средствах для полоскания рта.
Бензенол (фенол), возможно, был первым хирургическим антисептиком.
В 1865 году британский хирург Джозеф Листер использовал бензол (фенол) в качестве антисептика для стерилизации своего операционного поля.
При таком использовании бензола (фенола) смертность от хирургических ампутаций снизилась с 45 до 15 процентов в отделении Листера.
Однако бензол (фенол) довольно токсичен, а его концентрированные растворы вызывают тяжелые, но безболезненные ожоги кожи и слизистых оболочек.
Менее токсичные бензолы (фенол), такие как н-гексилрезорцин, вытеснили сам бензол (фенол) в леденцах от кашля и других антисептических средствах.
Бутилированный гидрокситолуол (БГТ) обладает гораздо меньшей токсичностью и является распространенным антиоксидантом в пищевых продуктах.
В промышленности бензол (фенол) используется в качестве исходного материала для изготовления пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарств, таких как аспирин.
Обычный бензол (фенол) гидрохинон является компонентом фотопроявителя, который превращает открытые кристаллы бромида серебра в черное металлическое серебро.
Другие замещенные бензолы (фенолы) используются в красильной промышленности для получения интенсивно окрашенных азокрасителей.
Смеси бензолов (фенолов) (особенно крезолов) используются в качестве компонентов консервантов для древесины, таких как креозот.
Свойства бензола (фенола):
Бензенол (фенол) представляет собой органическое соединение, хорошо растворимое в воде, около 84,2 г которого растворяется в 1000 мл (0,895 М).
Возможны гомогенные смеси бензола (фенола) и воды при массовом отношении бензола (фенола) к воде ~2,6 и выше.
Натриевая соль бензола (фенола), феноксид натрия, гораздо лучше растворима в воде.
Бензенол (фенол) представляет собой тип органического соединения.
Хотя бензол токсичен при употреблении сам по себе, бензол (фенол) доступен в крошечных дозах во многих бытовых продуктах, таких как жидкости для полоскания рта и спреи для очистки.
В чистом виде бензолы (фенолы) могут быть бесцветными или белыми.
Бензенол (фенол) имеет слегка приторный запах, который может напомнить вам о каком-то стерильном месте, например, о больничной палате.
В ограниченных количествах бензол (фенол) доступен для нескольких медицинских и связанных со здоровьем применений.
Для чего используется бензол (фенол)?
Чистый бензол (фенол) используется в некоторых медицинских процедурах и в качестве ингредиента для многочисленных процедур и лабораторных исследований.
Бензенол (фенол) Инъекции:
Бензенол (фенол) можно вводить в мышцы для лечения состояния, известного как мышечная спастичность.
Это происходит, когда ваш мозг не взаимодействует должным образом со спинным мозгом и нервами.
Бензенол (фенол) заставляет ваши мышцы напрягаться.
Мышечная спастичность может даже нарушить вашу способность ходить или говорить.
Бензенол (фенол) может быть вызван такими состояниями, как болезнь Паркинсона, церебральный паралич или черепно-мозговая травма.
Инъекция бензола (фенола) помогает ограничить сигналы, посылаемые от ваших нервов к мышцам, которые вызывают сокращения.
Это позволяет вам двигаться легче и чувствовать меньше дискомфорта.
Это лечение похоже на инъекцию ботулинического токсина А (ботокса).
Но Бензенол (Фенол), как правило, более полезен для крупных мышц.
Вакцинный консервант:
Бензенол (фенол) используется в качестве консерванта как минимум в четырех вакцинах.
Бензенол (фенол) помогает предотвратить рост бактерий и загрязнение растворов вакцины.
Спрей бензол (фенол) безопасен для использования в рекомендуемой дозе в течение короткого времени.
Но использовать слишком много или давать его детям младше 3 лет может быть небезопасно.
Внимательно прочитайте этикетку с ингредиентами, чтобы убедиться, что у вас нет аллергии на какие-либо другие компоненты спрея.
И если боль в горле сопровождается лихорадкой, тошнотой и рвотой, как можно скорее обратитесь к врачу, прежде чем использовать бензол (фенол) от боли в горле.
Пероральные анальгетики:
Многие продукты на основе бензола (фенола), которые помогают уменьшить боль или раздражение во рту или вокруг него, также можно купить без рецепта, чтобы обезболить ткани во рту и губах.
Эти продукты используются в качестве краткосрочного лечения симптомов фарингита.
Это происходит, когда ваше горло воспаляется из-за бактериальной или вирусной инфекции.
Продукты на основе бензола (фенола) от боли во рту и горле широко доступны и безопасны для использования в малых дозах.
Но спреи для горла и антисептические жидкости не следует использовать более двух дней подряд.
И если у вас есть такие симптомы, как лихорадка и рвота, обратитесь к врачу.
Производные бензола (фенола):
Производные бензола (фенола) соединения имеют множество применений, в том числе:
Химические пилинги:
Бензенол (фенол) в трихлоруксусной кислоте используется для проникновения через слои кожи, чтобы избавиться от старой или поврежденной кожи.
Пищевые и косметические консерванты.
Производное бензола (фенола) бутилгидрокситолуол (BHT) является распространенным консервантом, одобренным FDA, используемым в косметике и для предотвращения порчи пищевых продуктов.
Бензенол (фенол) безопасен для потребления в небольших количествах.
Но некоторые компании удалили БГТ из своих продуктов в ответ на давление общественности.
Бензенол (фенол) жидкий:
Жидкий бензол (фенол) часто используется в молекулярной биологии с трихлорметаном и хлороформом для разделения РНК, ДНК или белков и выделения их в чистом виде.
Этот процесс известен как жидкостная экстракция.
Бензенол (фенол) производится путем добавления равного количества бензола (фенола) и хлороформа к раствору клеток или тканей.
Смесь бензола (фенола) и хлороформа разделяет молекулы в зависимости от растворимости образца ткани в этом растворе.
Уровень pH бензола (фенола) помогает разделить ДНК и РНК.
Мыло и антисептик:
Мыло, содержащее соединения на основе бензола (фенола), часто называют карболовым мылом.
Бензенол (фенол) использовался в качестве антисептика во время операций по крайней мере с 1867 года.
Бензенол (фенол) также был обычным явлением в государственных школах Англии и Шотландии до 1980-х годов.
Бензенол (фенол) запомнился миллионам людей в Соединенном Королевстве за его отчетливый запах и красные полосы, которые он оставлял на раковинах в ванных комнатах.
Карболовое мыло до сих пор широко используется во всем мире.
Бензенол (фенол) также является распространенным средством, используемым для оказания помощи странам, получающим иностранную помощь от таких организаций, как Красный Крест или «Врачи без границ».
Бензенол (фенол) обеспечивает эффективную и недорогую гигиену малоимущим сообществам.
Со временем чистый бензол (фенол) был заменен некоторыми его производными в качестве антисептика.
Одним из производных является н-гексилрезорцин, который можно найти в леденцах от кашля.
Бензенол (фенол), бутилированный гидрокситолуол (BHT), заменил бензол (фенол) в качестве пищевого антиоксиданта.
КАС №: 108-95-2
Япония, Закон о контроле за химическими веществами METI-№: 3-481
Формула: C6H5OH
Молекулярный вес: 94
Внешний вид: бесцветное или белое твердое вещество
Температура плавления (℃): 41
Точка кипения (℃): 182
Удельный вес: 1,07
Температура вспышки (℃): 79
Температура самовоспламенения (℃): 715
Диапазон воспламеняемости (%): 1,8～8,6
Параметр растворимости: 14,5
Кислотность бензола (фенола):
Бензенол (фенол) — слабая кислота.
В водном растворе в диапазоне pH ок. 8 - 12 он находится в равновесии с бензол (фенол)ат-анионом C6H5O- (также называемым феноксидом):
С6Н5ОН ⇌ С6Н5О- + Н+
Бензенол (фенол) более кислый, чем алифатические спирты.
Различные pKa связаны со стабилизацией резонанса аниона феноксида.
Таким образом, отрицательный заряд кислорода делокализован на орто- и пара-атомах углерода через пи-систему.
Альтернативное объяснение включает сигма-каркас, постулирующий, что доминирующий эффект - это индукция от более электроотрицательных sp2-гибридизированных атомов углерода; сравнительно более мощный индуктивный отвод электронной плотности, обеспечиваемый системой sp2 по сравнению с системой sp3, позволяет значительно стабилизировать оксианион.
В поддержку второго объяснения рКа енола ацетона в воде составляет 10,9, что делает его лишь немного менее кислым, чем бензол (фенол) (рКа 10,0).
Таким образом, большее количество резонансных структур, доступных для феноксида, по сравнению с енолятом ацетона, по-видимому, очень мало способствует его стабилизации.
Однако ситуация меняется при исключении эффектов сольватации.
Недавнее сравнение in silico кислотности газовой фазы виниловых соединений бензола (фенола) и циклогексанола в конформациях, которые допускают или исключают стабилизацию резонанса, приводит к выводу, что примерно 1/3 повышенной кислотности бензола (фенола) объясняется индуктивные эффекты, с резонансом, объясняющим оставшуюся разницу.
Водородная связь:
В четыреххлористом углероде и алкановых растворителях бензол (фенол) образует водородные связи с широким спектром оснований Льюиса, таких как пиридин, диэтиловый эфир и диэтилсульфид.
Изучены энтальпии образования аддукта и сдвиги частоты ИК –ОН, сопровождающие образование аддукта.
Бензенол (фенол) классифицируется как жесткая кислота, которая соответствует соотношению C/E модели ECW с EA = 2,27 и CA = 1,07.
Относительная акцепторная сила бензола (фенола) по отношению к ряду оснований по сравнению с другими кислотами Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB.
Феноксид-анион:
Феноксид-анион является сильным нуклеофилом с нуклеофильностью, сравнимой с карбанионами или третичными аминами.
Бензенол (фенол) может реагировать как по кислородным, так и по углеродным участкам как окружающий нуклеофил (см. теорию HSAB).
Как правило, кинетически предпочтительна атака анионов феноксида кислородом, тогда как термодинамически предпочтительна атака углеродом.
Смешанная кислородно-углеродная атака, приводящая к потере селективности, обычно наблюдается, если скорость реакции достигает диффузионного контроля.
Бензенолы (фенолы) обладают уникальными свойствами и не относятся к спиртам.
Они имеют более высокую кислотность из-за тесной связи ароматического кольца с кислородом и относительно слабой связи между кислородом и водородом.
Эта глава начинается с обсуждения общих условий разделения бензолов (фенола) и даутермных примесей.
Бензенол (фенол) обсуждает газовую хроматографию разделения дериватизированных бензолов (фенол) и дигидроксибензолов.
Пики очень интенсивны в бензоле (феноле), метилбензоле (феноле) и диметилбензоле (феноле), как и предсказывается для ароматических соединений.
Региоизомеры диметилбензола (фенола) нельзя определить с помощью только масс-спектрометрии.
Дифференциация этих региоизомеров в анализе ГХ/МС возможна с использованием индексов удерживания.
Важным моментом в масс-спектрах замещенных бензолов (фенолов) является орто-эффект.
Когда положение некоторых заместителей находится в орто-положении к группе с лабильным водородом, будет происходить фрагментация перегруппировки с потерей молекулы и образованием иона с нечетным электроном.
В исследовании сравниваются масс-спектры 2,6-дихлорбензола (фенола) и 4,5-дихлорбензола (фенола).
Применение бензола (фенола):
Бензенол (фенол) используется в качестве сырья для производства бензоловых (фенольных) смол и бисбензола (фенола) А, который, в свою очередь, является сырьем для эпоксидных смол.
Бензенол (фенол) также используется в качестве сырья для различных красителей, поверхностно-активных веществ, дезинфицирующих средств, сельскохозяйственных химикатов, фармацевтических препаратов и промежуточных химикатов.
Таутомерия:
Бензенол (фенол) проявляет кето-енольную таутомерию с его нестабильным кето-таутомером циклогексадиеноном, но лишь небольшая часть бензола (фенола) существует в виде кето-формы.
Константа равновесия для енолизации составляет приблизительно 10-13, что означает, что только одна из каждых десяти триллионов молекул находится в кето-форме в любой момент.
Небольшая стабилизация, полученная за счет замены связи C=C на связь C=O, более чем компенсируется значительной дестабилизацией, возникающей в результате потери ароматичности.
Таким образом, бензол (фенол) существует по существу полностью в енольной форме.
4, 4' Замещенный циклогексадиенон может подвергаться перегруппировке диенон-бензол (фенол) в кислых условиях с образованием стабильного 3,4-дизамещенного бензола (фенола).
Феноксиды представляют собой еноляты, стабилизированные по ароматичности.
При нормальных обстоятельствах феноксид более реактивен в положении кислорода, но положение кислорода является «жестким» нуклеофилом, тогда как положения альфа-углерода имеют тенденцию быть «мягкими».
Бензенол (фенол) обладает высокой реакционной способностью по отношению к электрофильному ароматическому замещению.
Повышенная нуклеофильность объясняется передачей пи электронной плотности от О в кольцо.
Многие группы могут быть присоединены к кольцу посредством галогенирования, ацилирования, сульфирования и родственных процессов.
Кольцо бензола (фенола) настолько сильно активировано, что бромирование и хлорирование легко приводят к полизамещению.
Бензенол (фенол) реагирует с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием смеси 2-нитробензола (фенола) и 4-нитробензола (фенола), а с концентрированной азотной кислотой вводятся дополнительные нитрогруппы, например, с получением 2,4,6 -тринитробензол (фенол).
Водные растворы бензола (фенола) слабокислые и окрашивают лакмусовую бумагу в красный цвет.
Бензенол (фенол) нейтрализуется гидроксидом натрия с образованием фената натрия или бензола (фенол)ата, но, будучи слабее угольной кислоты, он не может быть нейтрализован бикарбонатом натрия или карбонатом натрия с выделением углекислого газа.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
При встряхивании смеси бензола (фенола) и бензоилхлорида в присутствии разбавленного раствора гидроксида натрия образуется фенилбензоат.
Это пример реакции Шоттена-Баумана:
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Бензенол (фенол) восстанавливается до бензола при перегонке его с цинковой пылью или при пропускании его паров над гранулами цинка при 400°С:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Когда бензол (фенол) обрабатывают диазометаном в присутствии трифторида бора (BF3), в качестве основного продукта получают анизол, а в качестве побочного продукта - газообразный азот.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
При взаимодействии бензола (фенола) с раствором хлорида железа (III) образуется интенсивный фиолетово-фиолетовый раствор.
Бензенолы (фенолы) представляют собой соединения, содержащие гидроксильную группу, непосредственно присоединенную к ароматическому карбоциклическому ядру.
Бензенол (фенол) — тривиальное название моногидроксибензола.
О-, м- и п-крезолы представляют собой моногидрокситолуолы (CH3.C6H4OH) и отличаются по своим свойствам и реакциям от изомерного гидроксисоединения с боковой цепью, бензилового спирта (C6H5.CH2OH), который является типичным ароматическим спиртом.
Простые одноатомные бензолы (фенолы) представляют собой либо агрессивные жидкости, либо легкоплавкие твердые вещества.
Двухатомные и трехатомные бензолы (фенолы) представляют собой твердые вещества.
Моногидроксисоединения мало растворимы в воде, но смешиваются с органическими растворителями.
Растворимость в воде увеличивается, а растворимость в органических растворителях уменьшается при введении дополнительных гидроксильных групп.
Все они характеризуются и отличаются от алифатических или ароматических спиртов своей хорошей растворимостью в водной щелочи.
Бензенолы (фенолы) и крезолы широко используются как антисептики и дезинфицирующие средства; крезолы содержатся в жидкости для консервации древесины, креозоте.
Многие бензолы (фенолы) широко применяются в промышленном производстве пластмасс, красителей, инсектицидов, селективных гербицидов и гербицидов.
Производство бензола (фенола):
Из-за коммерческого значения бензола (фенола) было разработано множество методов его производства, но кумольный процесс является доминирующей технологией.
Использование бензола (фенола):
Основное применение бензола (фенола) заключается в производстве бензоловых (фенольных) смол, которые используются в фанерной, строительной, автомобильной и бытовой промышленности.
Бензенол (фенол) также используется в производстве капролактама и бисбензола (фенола) А, которые являются промежуточными продуктами при производстве нейлона и эпоксидных смол соответственно.
Другие области применения бензола (фенола) включают слизицид, дезинфицирующее средство и лекарственные средства, такие как капли для ушей и носа, леденцы от горла и жидкости для полоскания рта.
Источники и потенциальное воздействие:
Люди могут подвергаться воздействию бензола (фенола) при вдыхании загрязненного воздуха или при контакте с кожей на рабочем месте.
Другие воздействия бензола (фенола) могут возникать при использовании содержащих бензол (фенол) лекарственных средств (включая жидкости для полоскания рта, капли от зубной боли, леденцы от горла, болеутоляющие растирания и антисептические лосьоны) или курение табака.
Оценка личного воздействия:
Бензенол (фенол) можно обнаружить в моче; этот тест можно использовать для определения того, подвергался ли человек недавно воздействию бензола (фенола) или веществ, которые в организме превращаются в бензол (фенол).
Однако ни один тест не покажет, подвергался ли человек воздействию только бензола (фенола), потому что многие вещества превращаются в бензол (фенол) в организме.
Свойства бензола (фенола):
Бензенолы (фенолы) более кислые, чем обычные спирты.
Кислотность гидроксильной группы в бензолах (фенолах) обычно является промежуточной между кислотностью алифатических спиртов и карбоновых кислот (их pKa обычно составляет от 10 до 12).
Депротонирование бензола (фенола) приводит к образованию соответствующего отрицательного бензол (фенол)ат-иона или феноксид-иона, а соответствующие соли называются бензол (фенол)атами или феноксидами.
Конденсация с альдегидами и кетонами
Бензенолы (фенолы) восприимчивы к электрофильным ароматическим заменам.
Конденсация с формальдегидом дает смолистые материалы, известные как бакелит.
Еще одним электрофильным ароматическим замещением в промышленных масштабах является производство бисбензола (фенола) А, который получают путем конденсации с ацетоном.
C-Алкилирование алкенами:
Бензенол (фенол) легко алкилируется в орто-положениях с использованием алкенов в присутствии кислоты Льюиса, такой как феноксид алюминия:
CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH
Более 100 000 тонн трет-бутилбензолов (фенолов) производится ежегодно (год: 2000) таким способом с использованием изобутилена (CH2=CMe2) в качестве алкилирующего агента.
Особенно важен 2,6-ди-трет-бутилбензол (фенол), универсальный антиоксидант.
Другие реакции бензола (фенола):
Бензенолы (фенолы) подвергаются этерификации.
Эфиры бензола (фенола) являются активными эфирами, склонными к гидролизу.
Бензенолы (фенолы) являются реакционноспособными соединениями по отношению к окислению.
Окислительное расщепление, например расщепление 1,2-дигидроксибензола до монометилового эфира 2,4-гексадиендиовой кислоты с кислородом, хлоридом меди в пиридине. Окислительная деароматизация до хинонов, также известная как реакция Тейбера и оксона.
В реакции, описанной ниже, 3,4,5-триметилбензол (фенол) реагирует с синглетным кислородом, образующимся из оксона/карбоната натрия в смеси ацетонитрил/вода, с образованием пара-пероксихинола.
Этот гидропероксид восстанавливают до хинола тиосульфатом натрия.
Бензенолы (фенолы) окисляются до гидрохинонов при персульфатном окислении Эльбса.
Взаимодействие нафтолов и гидразинов с бисульфитом натрия в синтезе карбазола Бюхерера.
Бензенол (фенол) представляет собой ароматическое углеводородное соединение, состоящее из бензольного кольца с гидроксильной группой.
Бензенол (фенол) используется в качестве сырья для производства бензоловых (фенольных) смол, бисбензола (фенола) А для эпоксидных смол и различных фармацевтических препаратов.
КАС: № 108-95-2
ИНЭКС: № 203-632-7
Природные источники бензолов (фенола):
Бензенолы (фенолы) широко распространены в природе; примеры включают тирозин, одну из стандартных аминокислот, содержащихся в большинстве белков; эпинефрин (адреналин), стимулирующий гормон, вырабатываемый мозговым веществом надпочечников; серотонин, нейромедиатор в головном мозге; и урушиол, раздражающее вещество, выделяемое ядовитым плющом, чтобы животные не могли есть его листья.
Многие из более сложных бензолов (фенолов), используемых в качестве ароматизаторов и ароматизаторов, получают из эфирных масел растений.
Например, ванилин, основной ароматизатор ванили, выделяют из ванильных бобов, а метилсалицилат, имеющий характерный мятный вкус и запах, выделяют из грушанки.
Другие бензолы (фенолы), полученные из растений, включают тимол, выделенный из тимьяна, и эвгенол, выделенный из гвоздики.
Бензенол (фенол), крезолы (метилбензолы (фенол)) и другие простые алкилированные бензолы (фенол) можно получить путем перегонки каменноугольной смолы или сырой нефти.
Номенклатура бензолов (фенолов):
Многие бензоловые (фенольные) соединения были открыты и использованы задолго до того, как химики смогли определить их структуру.
Поэтому тривиальные названия (например, ванилин, салициловая кислота, пирокатехин, резорцин, крезол, гидрохинон и эвгенол) часто используются для наиболее распространенных бензольных (фенольных) соединений.
Физические свойства бензолов (фенолов):
Подобно спиртам, бензолы (фенолы) имеют гидроксильные группы, которые могут участвовать в межмолекулярных водородных связях; на самом деле бензолы (фенолы) имеют тенденцию образовывать более прочные водородные связи, чем спирты.
Водородная связь приводит к более высоким температурам плавления и гораздо более высоким температурам кипения для бензолов (фенолов), чем для углеводородов с аналогичной молекулярной массой.
Например, бензол (фенол) (молекулярная масса [MW] 94, температура кипения [т.кип.] 182 °C [359,6 °F]) имеет температуру кипения более чем на 70 градусов выше, чем у толуола (C6H5CH3; MW 92, т.кип. 111). °C [231,8 °F]).
Образование бензол (фенол)формальдегидных смол:
Бензенольные (фенольные) смолы составляют большую часть производства бензола (фенола).
Под торговым названием бакелит бензол (фенол) формальдегидная смола была одним из первых пластиков, изобретенных американским химиком-промышленником Лео Бэкеландом и запатентованных в 1909 году.
Бензенол (фенол) формальдегидные смолы недорогие, термостойкие и водонепроницаемые, хотя и несколько хрупкие.
Полимеризация бензола (фенола) с формальдегидом включает электрофильное ароматическое замещение в орто- и пара-положениях бензола (фенола) (вероятно, несколько случайным образом) с последующим сшиванием полимерных цепей.
Польза для здоровья бензола (фенола):
Несмотря на токсичность бензолов (фенола) в чистом виде, было показано, что бензол (фенол) обладает многочисленными преимуществами для здоровья.
Антиоксиданты:
Известно, что растительные соединения, содержащие бензол (фенол), являются антиоксидантами.
Это означает, что они могут остановить реакцию свободных радикалов с другими молекулами в вашем организме, предотвращая повреждение вашей ДНК, а также долгосрочные последствия для здоровья.
Свободные радикалы — это молекулы, потерявшие электрон и ставшие нестабильными.
Это делает их склонными реагировать и повреждать такие молекулы, как ДНК.
Свободные радикалы иногда заставляют молекулы, с которыми они реагируют, создавать еще больше свободных радикалов.
Молекулы антиоксидантов подобны барьеру между свободными радикалами и здоровыми молекулами: антиоксиданты заменяют отсутствующий электрон и делают его безвредным.
Некоторые известные бензоловые (фенольные) антиоксиданты с доказанным воздействием на здоровье включают:
-биофлавоноиды, содержащиеся в винах, чаях, фруктах и овощах
-токоферолы, в том числе витамин Е, содержащийся во многих фруктах, орехах и овощах.
-ресвератрол, содержащийся во фруктах, орехах и красном вине
- масло орегано, состоящее из многих полезных бензоолов (фенолов), таких как карвакрол, цимол, терпинин и тимол
Профилактика рака:
Было обнаружено, что соединения на основе бензола (фенола) обладают некоторыми свойствами предотвращения рака.
Обзор животных 2010 года, опубликованный в журнале Advances in Experimental Medicine and Biology, показал, что получение бензолов (фенола) из рациона, богатого растениями, содержащими бензоловые (фенольные) соединения, и продуктами, обогащенными бензолами (фенолом), помогает укрепить иммунную систему и сделать клетки более устойчивыми к рака на протяжении всего жизненного цикла.
Большая часть этих исследований проводится на животных моделях, но исследования на людях также многообещающи.
Согласно статье 2014 года в журнале Current Pharmaceutical Biotechnology, сложные структуры бензоловых (фенольных) соединений могут помочь сделать раковые клетки более восприимчивыми к химиотерапевтическому лечению.
Бензенол (фенол) получают из бензола и пропилена.
Это сырье сначала используется для производства кумола, который затем окисляется до гидропероксида кумола, а затем разделяется на бензол (фенол) и его побочный продукт, ацетон.
Бензенол (фенол) играет важную роль в нашей повседневной жизни.
Фанера, оконное остекление, DVD и CD, компьютеры, спортивный инвентарь, лодки из стекловолокна, автомобильные запчасти и аксессуары, печатные платы и плоские телевизоры — вот лишь некоторые из многих товаров, которые зависят от этого важного сырья.
Крупнейшим единым рынком для бензола (фенола) является производство бисбензола (фенола) А (БФА), который производится из бензола (фенола) и ацетона.
BPA, в свою очередь, используется для производства поликарбоната (наиболее широкое и быстрорастущее применение BPA) и эпоксидных смол.
И поликарбонат, и эпоксидные смолы используются во многих отраслях промышленности и в бесчисленном количестве предметов, с которыми мы сталкиваемся каждый день.
Бензенол (фенол) является основным компонентом бензольных (фенольных) клеев, используемых в изделиях из древесины, таких как фанера и плиты с ориентированной стружкой.
Бензенол (фенол) также используется для производства бензоловых (фенольных) смол, используемых при формовании термостойких компонентов бытовой техники, ламината для столешниц и напольных покрытий, а также литейных отливок.
Кроме того, бензол (фенол) является ценным промежуточным продуктом в производстве моющих средств, сельскохозяйственных химикатов, лекарств, пластификаторов и красителей.
При реакции с бромом BPA образует антипирен тетрабромбисбензол (фенол) A.
BPA также используется для производства инженерных термопластов, таких как полисульфоны и полиакрилаты.
Риски:
Бензенол (фенол) может иметь свою долю применения и пользы для здоровья, но он также может быть токсичным или вызывать долгосрочные последствия для здоровья, если вы подвергаетесь его воздействию в больших количествах.
Вот несколько советов, как избежать воздействия:
Будьте осторожны на работе. Воздействие бензола (фенола) на промышленных предприятиях может увеличить риск сердечных заболеваний.
Частично это может быть связано с воздействием многих других промышленных химикатов в дополнение к бензолу (фенолу).
Не ешьте ничего, что может содержать бензол (фенол).
Потребление бензола (фенола) в чистом виде бензолов (фенола) может повредить пищевод, желудок, кишечник и другие органы пищеварения.
Бензенол (Фенол) может быть смертельным, если вы принимаете его в достаточном количестве за один раз.
Не наносите бензол (фенол) на кожу.
Чистый бензол (фенол) может повредить кожу при прямом контакте.
Это может включать ожоги и волдыри.
Не вдыхайте бензол (фенол).
Лабораторные животные испытывали трудности с дыханием и подергивания мышц, когда они вдыхали большое количество бензола (фенола) даже в течение короткого периода времени.
Также было показано, что бензол (фенол) вызывает системное поражение органов у лабораторных животных.
Не пейте бензол (фенол).
Потребление воды, содержащей большое количество бензола (фенола), может вызвать мышечный спазм и повлиять на вашу способность ходить.
Слишком много бензола (фенола) может быть смертельным.
Еда на вынос:
Бензенол (фенол) имеет многочисленные преимущества для здоровья и может быть полезен при лечении нескольких различных заболеваний.
Но бензол (фенол) может быть опасным и даже смертельным в больших количествах.
Будьте осторожны в местах с высоким содержанием бензола (фенола), например, на промышленных объектах.
Не ешьте и не пейте ничего, что могло подвергнуться воздействию бензола (фенола) или содержать неконтролируемое количество бензола (фенола).
Синтез бензола (фенола):
Многие бензолы (фенолы), представляющие коммерческий интерес, получают путем переработки бензолов (фенолов) или крезолов.
Обычно их получают алкилированием бензола/толуола пропиленом с образованием кумола, затем O2 добавляют с H2SO4 с образованием бензола (фенола) (процесс Хока).
В дополнение к реакциям, описанным выше, во многих других более специализированных реакциях образуются бензолы (фенолы):
-перегруппировка сложных эфиров в перегруппировке Фриса
-перегруппировка N-фенилгидроксиламинов в перегруппировке Бамбергера
-деалкилирование бензоловых (фенол)овых эфиров
-восстановление хинонов
- замена ароматического амина на гидроксильную группу водой и бисульфидом натрия в реакции Бюхерера
-термическое разложение солей арилдиазония, соли превращаются в бензол (фенол)
- окислением арилсиланов - ароматическим вариантом окисления Флеминга-Тамао.
каталитический синтез из арилбромидов и иодидов с использованием закиси азота
Кумольный процесс:
Обзор кумольного процесса:
На долю кумольного процесса, также называемого процессом Хока, приходится 95% производства (2003 г.).
Бензенол (фенол) включает частичное окисление кумола (изопропилбензола) посредством перегруппировки Хока:
По сравнению с большинством других процессов, кумольный процесс использует относительно мягкие условия и относительно недорогое сырье.
Чтобы процесс был экономичным, должны быть востребованы как бензол (фенол), так и побочный продукт ацетон.
В 2010 г. мировой спрос на ацетон составил около 6,7 млн т, из которых 83% удовлетворялось за счет ацетона, полученного кумольным способом.
Путь, аналогичный кумоловому процессу, начинается с циклогексилбензола.
Бензенол (фенол) окисляется до гидропероксида, аналогично производству гидропероксида кумола.
В результате перегруппировки Хока гидропероксид циклогексилбензола расщепляется с образованием бензола (фенола) и циклогексанона.
Циклогексанон является важным предшественником некоторых нейлонов.
Окисление бензола и толуола:
Прямое окисление бензола в бензол (фенол) теоретически возможно и представляет большой интерес, но оно не было коммерциализировано:
С6Н6 + О → С6Н5ОН
Закись азота является потенциально «зеленым» окислителем, который является более сильным окислителем, чем O2.
Однако способы получения закиси азота остаются неконкурентоспособными.
Электросинтез с использованием переменного тока дает бензол (фенол) из бензола.
Окисление толуола, как было разработано, включает катализируемую медью реакцию расплавленного бензоата натрия с воздухом:
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Предполагается, что реакция протекает через образование бензиоилсалицилата.
Старые методы:
Ранние методы основывались на извлечении бензола (фенола) из производных угля или гидролизе производных бензола.
Гидролиз бензолсульфокислоты:
Ранний коммерческий путь, разработанный Bayer и Monsanto в начале 1900-х годов, начинается с реакции сильного основания с бензолсульфокислотой.
Преобразование представлено этим идеализированным уравнением:
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Гидролиз хлорбензола:
Хлорбензол можно гидролизовать до бензола (фенола) с использованием основания (процесс Доу) или пара (процесс Рашига – Хукера):
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Эти методы страдают из-за стоимости хлорбензола и необходимости избавления от побочного продукта хлорида.
Пиролиз угля:
Бензенол (фенол) также является извлекаемым побочным продуктом пиролиза угля.
В процессе Lummus окисление толуола в бензойную кислоту проводится отдельно.
Номер КАС: 108-95-2
ЧЕБИ: 15882
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ14060
ХимПаук: 971
Банк наркотиков: DB03255
Информационная карта ECHA: 100.003.303
КЕГГ: D00033
Идентификационный номер PubChem: 996
Номер РТЕКС: SJ3325000
УНИИ: 339NCG44TV
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID5021124
Использование бензола (фенола):
Основное использование бензола (фенола), на которое приходится две трети его производства, связано с его преобразованием в прекурсоры для пластмасс.
Конденсация с ацетоном дает бисбензол (фенол)-А, ключевой предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол.
Конденсация бензола (фенола), алкилбензолов (фенола) или дибензолов (фенола) с формальдегидом дает бензоловые (фенольные) смолы, известным примером которых является бакелит.
Частичное гидрирование бензола (фенола) дает циклогексанон, предшественник нейлона.
Неионогенные моющие средства получают путем алкилирования бензола (фенола) с получением алкилбензолов (фенола), например нонилбензола (фенола), которые затем подвергают этоксилированию.
Бензенол (фенол) также является универсальным предшественником большого набора лекарств, в первую очередь аспирина, а также многих гербицидов и фармацевтических препаратов.
Бензенол (фенол) является компонентом жидкостного метода экстракции бензола (фенола) и хлороформа, используемого в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур.
В зависимости от рН раствора можно выделить либо ДНК, либо РНК.
Медицинский:
Бензенол (фенол) широко используется в качестве антисептика.
Использование бензолов (фенолов) было впервые предложено Джозефом Листером (см. раздел «История»).
С начала 1900-х до 1970-х годов он использовался в производстве карболового мыла.
Концентрированные жидкости бензола (фенола) обычно используются для постоянного лечения вросших ногтей на пальцах рук и ног, процедура, известная как химическая матриксэктомия.
Процедура была впервые описана Отто Боллом в 1945 году.
С тех пор он стал предпочтительным химическим веществом для химической матриксэктомии, выполняемой ортопедами.
Концентрированный жидкий бензол (фенол) можно использовать местно в качестве местного анестетика при отологических процедурах, таких как миринготомия и установка тимпанотомной трубки, в качестве альтернативы общей анестезии или другим местным анестетикам.
Бензенол (фенол) также обладает кровоостанавливающими и антисептическими свойствами, что делает его идеальным для этого использования.
Спрей бензола (фенола), обычно содержащий 1,4% бензола (фенола) в качестве активного ингредиента, используется в медицине для лечения боли в горле.
Бензенол (фенол) является активным ингредиентом некоторых пероральных анальгетиков, таких как хлорасептик спрей, ТКФ и кармекс.
Нишевое использование бензола (фенола):
Бензенол (фенол) настолько дешев, что привлекает множество мелких потребителей.
Бензенол (фенол) входит в состав промышленных растворителей для удаления краски, используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий.
Производные бензола (фенола) использовались при приготовлении косметических средств, включая солнцезащитные кремы, краски для волос и препараты для осветления кожи.
Однако из соображений безопасности бензол (фенол) запрещен к использованию в косметических продуктах в Европейском Союзе и Канаде.
Общая информация о бензоле (феноле):
Бензенол (фенол), также известный как карболовая кислота, представляет собой ароматическое органическое соединение. Чистый бензол (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество, которое является летучим.
Бензенол (фенол) обладает умеренной кислотностью и требует осторожного обращения из-за склонности вызывать химические ожоги.
Хотя бензолы (фенолы) похожи на спирты, они обладают уникальными отличительными свойствами.
В отличие от спиртов, где гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода, в бензолах (фенолах) гидроксильная группа связана с ненасыщенным ароматическим (чередование двойной и одинарной связи) углеводородным кольцом, таким как бензол.
Следовательно, бензолы (фенолы) имеют большую кислотность, чем спирты, из-за стабилизации сопряженного основания за счет резонанса в ароматическом кольце.
Промышленное использование включает его преобразование в пластмассы или родственные материалы.
В исследовательских лабораториях бензол (фенол), суспендированный в хлороформе, обычно используется для выделения ДНК из биологических образцов.
Жидкостно-жидкостную экстракцию водных образцов смешивают с равными объемами раствора бензола (фенола):хлороформа.
После объединения смесь центрифугируют и образуются две несмешивающиеся фазы.
Менее плотная водная фаза находится сверху, а органическая фаза (бензол (фенол): хлороформ) — снизу.
Белки будут распределяться в нижней органической фазе, в то время как нуклеиновые кислоты (а также другие загрязнители, такие как соли, сахара и т. д.) останутся в верхней водной фазе.
Если смесь кислая, ДНК выпадет в осадок в органическую фазу, а РНК останется в водной фазе из-за того, что ДНК легче нейтрализуется, чем РНК.
Здоровье и безопасность бензола (фенола):
Бензенол (фенол) и его пары разъедают глаза, кожу и дыхательные пути.
Разъедающее действие на кожу и слизистые оболочки обусловлено белково-дегенерирующим действием.
Повторяющийся или продолжительный контакт кожи с бензолом (фенолом) может вызвать дерматит и, возможно, ожоги второй и третьей степени. Вдыхание паров бензола (фенола) может вызвать отек легких.
Бензенол (фенол) может оказывать неблагоприятное воздействие на центральную нервную систему и сердце.
Длительное или повторное воздействие бензола (фенола) может оказывать вредное воздействие на печень и почки.
Хотя нет никаких доказательств того, что бензол (фенол) вызывает рак у людей, он легко всасывается через кожу; кроме местных едких ожогов могут возникать системные отравления.
Резорбтивное отравление большим количеством бензола (фенола) может возникнуть даже на небольшом участке кожи, быстро приводя к параличу центральной нервной системы и резкому падению температуры тела.
Бензенол (фенол) также является репродуктивным токсином, вызывающим повышенный риск абортов и низкий вес при рождении, что указывает на задержку внутриутробного развития.
Химические ожоги от воздействия на кожу можно обеззаразить путем промывания полиэтиленгликолем или изопропиловым спиртом; промывание большим количеством воды поможет устранить ожог.
Требуется снятие загрязненной одежды, а также немедленная госпитализация при больших брызгах.
Средства индивидуальной защиты. При работе с бензолом (фенолом) всегда следует носить минимальную лабораторную одежду: длинные брюки, закрытую обувь и защитные очки (защитные очки или защитные очки).
Также следует надевать правильно подобранный лабораторный халат и химически стойкие перчатки.
При работе только с бензолом (фенолом) подойдет хлоропреновая перчатка, при больших объемах рекомендуется использовать более толстую перчатку.
К сожалению, хлоропреновые перчатки не обеспечивают достаточной защиты от хлороформа.
Лучшей перчаткой для работы со смесями бензола (фенола) с хлороформом является бутил/витоновая многослойная перчатка.
Химическая формула: C6H6O
Молярная масса: 94,113 г/моль
Внешний вид: прозрачное кристаллическое твердое вещество
Запах: сладкий и смолистый
Плотность: 1,07 г/см3
Температура плавления: 40,5 ° C (104,9 ° F, 313,6 K)
Температура кипения: 181,7 ° C (359,1 ° F, 454,8 K)
Растворимость: в воде 8,3 г/100 мл (20 °C)
журнал P: 1,48
Давление паров: 0,4 мм рт.ст. (20 °C)
Кислотность (рКа):
9,95 (в воде),
18,0 (в ДМСО),
29,1 (в ацетонитриле)
Сопряженная основа: феноксид
УФ-вид (λmax): 270,75 нм
Дипольный момент: 1,224 D
История бензола (фенола):
Бензенол (фенол) был открыт в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы.
Рунге назвал бензол (фенол) «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота).
Каменноугольная смола оставалась основным источником до развития нефтехимической промышленности.
В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил бензол (фенол) в чистом виде.
В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фен» для бензола; это корень слов «бензол (фенол)» и «фенил».
В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол».
Антисептические свойства бензола (фенола) были использованы сэром Джозефом Листером (1827–1912) в его новаторской технике антисептической хирургии.
Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены.
Затем он прикрыл раны куском тряпки или ворса, покрытым бензолом (фенолом) или карболовой кислотой, как он это называл.
Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием бензола (фенола), в конечном итоге привело к внедрению асептических (безмикробных) методов в хирургии.
Джозеф Листер был студентом Университетского колледжа Лондона под руководством Роберта Листона, позже дослужившись до ранга хирурга в Королевской больнице Глазго.
Листер экспериментировал с тканями, покрытыми карболовой кислотой, после изучения работ и экспериментов своего современника Луи Пастера по стерилизации различных биологических сред.
Листер был вдохновлен, чтобы попытаться найти способ стерилизовать живые раны, чего нельзя было сделать с помощью тепла, необходимого для экспериментов Пастера.
Изучая исследования Пастера, Листер начал собирать воедино свою теорию: пациентов убивают микробы.
Он предположил, что если бы микробы можно было убить или предотвратить, заражения не произошло бы.
Листер рассудил, что для уничтожения микроорганизмов, вызывающих инфекцию, можно использовать химическое вещество.
Тем временем в Карлайле, Англия, чиновники экспериментировали с очисткой сточных вод, используя карболовую кислоту, чтобы уменьшить запах выгребных ям.
Узнав об этих разработках и ранее без особого успеха экспериментируя с другими химическими веществами для антисептических целей, Листер решил попробовать карболовую кислоту в качестве антисептика для ран.
Первый шанс у него появился 12 августа 1865 года, когда он принял пациента: одиннадцатилетнего мальчика с переломом большеберцовой кости, пробившим кожу голени.
Обычно ампутация была бы единственным решением.
Однако Листер решил попробовать карболовую кислоту.
Вправив кость и поддерживая ногу шинами, Листер пропитал чистые хлопчатобумажные полотенца неразбавленной карболовой кислотой и приложил их к ране, покрытой слоем оловянной фольги, оставив их на четыре дня.
Осмотрев рану, Листер был приятно удивлен, не обнаружив никаких признаков инфекции, только покраснение по краям раны от легкого ожога карболовой кислотой.
Повторно наложив свежие повязки с разбавленной карболовой кислотой, мальчик смог вернуться домой примерно через шесть недель лечения.
К 16 марта 1867 года, когда в «Ланцете» были опубликованы первые результаты работы Листера, он вылечил в общей сложности одиннадцать пациентов, используя свой новый антисептический метод.
Из них только один умер, и то из-за осложнения, которое не имело никакого отношения к технике перевязки ран Листера.
Теперь впервые пациенты со сложными переломами могли покинуть больницу со всеми целыми конечностями.
- Ричард Холлингем, Кровь и кишки: история хирургии, с. 62
До того, как в больнице были введены антисептические операции, в тридцати пяти хирургических случаях было шестнадцать смертей.
Почти каждый второй пациент умер.
После того, как летом 1865 года была введена антисептическая хирургия, из сорока случаев было только шесть смертей.
Уровень смертности снизился с почти 50 процентов до примерно 15 процентов.
Это было выдающимся достижением
- Ричард Холлингем, Кровь и кишки: история хирургии, с. 63
Бензенол (фенол) был основным ингредиентом Carbolic Smoke Ball, неэффективного устройства, продаваемого в Лондоне в 19 веке для защиты от гриппа и других заболеваний, и являлся предметом известного судебного дела Carlill v Carbolic Smoke Ball Company.
Вторая мировая война:
Токсическое действие бензола (фенола) на центральную нервную систему, обсуждаемое ниже, вызывает внезапный коллапс и потерю сознания как у людей, так и у животных; этим симптомам предшествует состояние судорог из-за двигательной активности, контролируемой центральной нервной системой.
Инъекции бензола (фенола) использовались в качестве средства индивидуальной казни нацистской Германией во время Второй мировой войны.
Бензенол (фенол) первоначально использовался нацистами в 1939 году в рамках программы эвтаназии Aktion T4.
Немцы узнали, что уничтожение небольших групп было более экономичным путем введения каждой жертве бензола (фенола).
Инъекции бензола (фенола) были сделаны тысячам людей.
Максимилиан Кольбе также был убит инъекцией бензола (фенола) после того, как пережил две недели обезвоживания и голодания в Освенциме, когда он вызвался умереть вместо незнакомца.
Приблизительно одного грамма достаточно, чтобы вызвать смерть.
Молекулярный вес: 94,11
XLogP3: 1,5
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 94,041864811
Масса моноизотопа: 94,041864811
Топологическая площадь полярной поверхности: 20,2 Ų
Количество тяжелых атомов: 7
Официальное обвинение: 0
Сложность: 46.1
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Вхождения бензола (фенола):
Бензенол (фенол) — продукт нормального метаболизма, выделяющийся в количествах до 40 мг/л с мочой человека.
Секрет височных желез самцов слонов показал присутствие бензола (фенола) и 4-метилбензола (фенола) во время сусла.
Бензенол (фенол) также является одним из химических соединений, содержащихся в кастореуме.
Бензенол (фенол) попадает в организм из растений, которые ест бобр.
Встречается в виски:
Бензенол (фенол) является измеримым компонентом аромата и вкуса характерного шотландского виски с острова Айла, обычно ~ 30 частей на миллион, но может превышать 160 частей на миллион в солодовом ячмене, используемом для производства виски.
Это количество отличается от количества в дистилляте и предположительно превышает его.
Биодеградация:
Cryptanaerobacter Benzenol (Phenol)icus представляет собой вид бактерий, который производит бензоат из бензоола (фенола) через 4-гидроксибензоат.
Rhodococcus Benzenol (Phenol)icus представляет собой вид бактерий, способных расщеплять бензол (фенол) как единственный источник углерода.
Предпочтительное название IUPAC:
Бензенол (фенол)
Систематическое название IUPAC:
Бензенол
Другие имена
Карболовая кислота
Фениловая кислота
Гидроксибензол
Фенол
О бензоле (феноле) полезная информация:
Бензенол (фенол) зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 1 000 000 до < 10 000 000 тонн в год.
Бензенол (фенол) используется потребителями, в изделиях, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.
Потребительское использование бензола (фенола):
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться бензол (фенол). ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания этого вещества в окружающую среду.
Срок службы изделия Бензенол (Фенол):
Другой выброс бензола (фенола) в окружающую среду, вероятно, произойдет в результате: использования вне помещений в материалах с длительным сроком службы с низкой скоростью выделения (например, металлические, деревянные и пластмассовые конструкции и строительные материалы) и использования внутри помещений в материалах с длительным сроком службы с низким уровнем выделения ставки (например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, изделия из кожи, изделия из бумаги и картона, электронное оборудование).
Бензенол (фенол) можно найти в сложных изделиях, не предназначенных для выпуска: машины, механические устройства, электрические/электронные изделия, не подпадающие под действие директивы об отходах электрического и электронного оборудования (WEEE) (например, крупные стационарные промышленные инструменты), а также машины, механические приборы и электрические/электронные изделия (например, компьютеры, камеры, лампы, холодильники, стиральные машины).
Бензенол (фенол) можно найти в изделиях из материалов на основе: кожи (например, в перчатках, обуви, кошельках, мебели).
Широкое использование бензола (фенола) профессиональными работниками:
Бензенол (фенол) используется в следующих продуктах: удобрениях и полимерах.
Бензенол (Фенол) используется в следующих областях: научные исследования и разработки.
Бензенол (фенол) используется для производства: химических веществ и пластмассовых изделий. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании вне помещений.
Состав или переупаковка бензола (фенола):
Бензенол (фенол) используется в следующих продуктах: полимеры, продукты для покрытий, клеи и герметики, удобрения, лабораторные химикаты, продукты для обработки кожи, продукты для ухода за воздухом, антифризы, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства для борьбы с вредителями), наполнители, шпаклевки, штукатурки, глина для лепки, средства для обработки неметаллических поверхностей, смазочные материалы и смазки, средства защиты растений, фармацевтические препараты, фотохимикаты, полироли и воски, моющие и чистящие средства, а также продукты для сварки и пайки.
Выброс в окружающую среду бензола (фенола) может происходить в результате промышленного использования: составление смесей, в технологических добавках на промышленных объектах, в составе материалов и при производстве изделий.
Использование на промышленных объектах бензола (фенола):
Бензенол (фенол) используется в следующих продуктах: полимерах, лакокрасочных материалах, фотохимических веществах, лабораторных химикатах, моющих и чистящих средствах, удобрениях, фармацевтических препаратах, косметике и средствах личной гигиены.
Бензенол (Фенол) используется в следующих областях: научные исследования и разработки.
Бензенол (Фенол) используется для производства: химикатов, пластмассовых изделий и резинотехнических изделий.
Выброс бензола (фенола) в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологических добавках на промышленных объектах, при производстве термопластов, в качестве технологической добавки и при производстве статьи.
Производство бензола (фенола):
Выброс в окружающую среду бензола (фенола) может происходить в результате промышленного использования: производство вещества.
Бензенол (фенол) производится из кумола в так называемом четырехстадийном производственном процессе Хока.
Бензенол (фенол) является важным исходным материалом для широкого спектра применений в электротехнической/электронной, автомобильной, строительной и бытовой/мебельной промышленности.
Бензенол (фенол) можно комбинировать с формальдегидом для получения бензоловых (фенольных) смол, которые представляют собой второе по величине коммерческое использование бензола (фенола).
Бензольные (фенольные) смолы используются в самых разных областях, включая фанеру и ориентированно-стружечные плиты, мебель, изоляционные материалы, ламинаты, литейные формы и клеи.
Еще одним применением бензола (фенола) является использование в качестве сырья капролактама и адипиновой кислоты для производства нейлоновых промежуточных продуктов.
Основное применение бензола (фенола) включает инженерные термопласты и синтетические волокна для одежды и ковровых покрытий.
Бензенолы (фенол) ПРИМЕНЕНИЕ:
Бензенол (фенол) является важным исходным материалом для широкого спектра применений в электротехнической/электронной, автомобильной, строительной и бытовой/мебельной промышленности.
Бензенол (фенол) можно комбинировать с формальдегидом для получения бензоловых (фенольных) смол, которые представляют собой второе по величине коммерческое использование бензола (фенола).
Бензольные (фенольные) смолы используются в самых разных областях, включая фанеру и ориентированно-стружечные плиты, мебель, изоляционные материалы, ламинаты, литейные формы и клеи.
Еще одним применением бензола (фенола) является использование в качестве сырья капролактама и адипиновой кислоты для производства нейлоновых промежуточных продуктов.
Основные области применения включают инженерные термопласты и синтетические волокна для одежды и ковровых покрытий.
Токсичность бензола (фенола):
Бензенол (фенол) и его пары разъедают глаза, кожу и дыхательные пути.
Разъедающее действие бензолов (фенолов) на кожу и слизистые оболочки обусловлено белково-дегенерирующим действием.
Повторяющийся или длительный контакт кожи с бензолом (фенолом) может вызвать дерматит или даже ожоги второй и третьей степени.
Вдыхание паров бензола (фенола) может вызвать отек легких.
Бензенол (фенол) может оказывать вредное воздействие на центральную нервную систему и сердце, приводя к аритмии, судорогам и коме.
Также могут поражаться почки.
Длительное или повторное воздействие вещества может оказать вредное воздействие на печень и почки.
Нет никаких доказательств того, что бензол (фенол) вызывает рак у людей.
Помимо его гидрофобных эффектов, другим механизмом токсичности бензола (фенола) может быть образование феноксильных радикалов.
Поскольку Бензенол (Фенол) всасывается через кожу относительно быстро, помимо местных едких ожогов может возникнуть системное отравление.
Резорбтивное отравление большим количеством бензола (фенола) может возникнуть даже на небольшом участке кожи, быстро приводя к параличу центральной нервной системы и резкому падению температуры тела. ЛД50 пероральной токсичности составляет менее 500 мг/кг для собак, кроликов или мышей; минимальная смертельная доза для человека была указана как 140 мг/кг.
Химические ожоги от воздействия на кожу можно обеззаразить, промыв полиэтиленгликолем, изопропиловым спиртом или, возможно, даже большим количеством воды.
Требуется снятие загрязненной одежды, а также немедленная госпитализация при больших брызгах.
Это особенно важно, если бензол (фенол) смешивается с хлороформом (обычно используемая смесь в молекулярной биологии для очистки ДНК и РНК).
Бензенол (фенол) также является репродуктивным токсином, вызывающим повышенный риск выкидыша и низкий вес при рождении, что указывает на задержку внутриутробного развития.
Обращение с бензолом (фенолом):
Носите непроницаемую одежду, в том числе обувь с закрытыми носками, лабораторный халат или фартук и перчатки из бутилкаучука или неопрена.
Избегайте тепла, пламени и источников воспламенения.
Горячий жидкий бензол (фенол) воздействует на алюминий, магний, свинец и цинк.
Хранение бензола (фенола):
Храните бензол (фенол) в прохладном, сухом, вентилируемом месте вдали от источников тепла или воспламенения.
Хранить отдельно от реактивных или горючих материалов и вдали от прямых солнечных лучей.
Слово Бензенол (фенол) также используется для обозначения любого соединения, которое содержит шестичленное ароматическое кольцо, связанное непосредственно с гидроксильной группой (-ОН).
Таким образом, бензолы (фенолы) представляют собой класс органических соединений, простейшим из которых является бензол (фенол), обсуждаемый в этой статье.
Бензенол (фенол)
108-95-2
карболовая кислота
Гидроксибензол
Фенол
Оксибензол
Фениловая кислота
Бензенол
Фениловый спирт
Монобензол (фенол)
Фенилгидрат
фенилгидроксид
ФОН
Моногидроксибензол
Паоскль
Бензенол (фенол)е
Изал
Бензеноловый (фенольный) спирт
Фениловый спирт
Бензенол (фенол) сжиженный
Карболовая кислота
Феноло
Карболзавр
Феносмолин
феносмолин
Феносмолин
фенол
Жидкий бензол (фенол)
Карболовое масло
Бензенол (фенол), чистый
Гомополимер бензола (фенола)
Феноло [итал.]
Бензенол (фенол) e [немецкий]
Бензол, гидрокси-
Ркра отходов номер У188
Камфо-Феник Гель
Фенический
Carbolsaure [немецкий]
Камфо-феник жидкий
НКИ-C50124
Сжиженный бензол (фенол)
Бензенол (фенол), расплавленный
Baker's P&S жидкость и мазь
Фенол [голландский, польский]
Жидкость и мазь Baker's P and S
Моногидроксибензол
Бензенол (фенол), сульфированный
ООН 2812 (раствор)
ООН 2312 (расплавленный)
Acide carbolique [французский]
ООН 1671 (твердый)
НБК 36808
Campho-Phenique Гель от герпеса
Анбесол
Феновый спирт
Синтетический бензол (фенол)
Жидкий бензол (фенол)
Бензенол (фенол), димер
Карболикум ацидум
RCRA отходов нет. U188
УНИИ-339NCG44TV
MFCD00002143
UN1671
UN2312
UN2821
АИ3-01814
ЧЕМБЛ14060
339NCG44TV
DTXSID5021124
ЧЕБИ:15882
Бензенол (фенол) (или растворы с 5% или более бензола (фенола))
НСК-36808
Раствор гидроксибензола
Бензенол (фенол), твердый [UN1671] [Яд]
Бензенол (фенол), расплавленный [UN2312] [Яд]
NCGC00091454-04
Растворы бензола (фенола) [UN2821] [Яд]
DSSTox_CID_1124
Бензенол (фенол), >=99,0%
DSSTox_RID_75955
DSSTox_GSID_21124
27073-41-2
61788-41-8
Бензенол (фенол) [ЯНВАРЬ]
Касвелл № 649
фениловый спирт
гидроксибензол
Бензенол (фенол) 100 мкг/мл в метаноле
Бензенол (фенол), жидкий
Бензенол (фенол), твердый
Пекарь p и s
17442-59-0
КАС-108-95-2
КРИС 504
FEMA № 3223
HSDB 113
(14C)Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол) [USP:JAN]
Бензенол (фенол) (2,3,4,5,6-Д5)
ИНЭКС 203-632-7
Химический код пестицида EPA 064001
аренолы
Бензобензол (фенол)
Карболсёр
Карбольсёр
Экстракты, каменноугольный масляный алк.
кислый феник
Гидроксибензол
Бензенол (фенол) раствор
Бензенол (фенол) жидкий
Бензенол (фенол) расплавленный
Растворы бензола (фенола)
Бензенол (фенол) синтетический
Бензенол (фенол), сжиженный
Бензенол (фенол)содержащая вода
реактив Панди
2-аллбензол (фенол)
Леденцы цепастат
Бензенол (фенол), помеченный углеродом-14
Бензенол (фенол) (жидкий)
2-фениловый спирт
Бензенол (фенол), сжиженный
Бензенол (фенол), синтетический
Бензенол (Фенол), сверхчистый
Бензенол (Фенол) марки АЦС
ИНЭКС 262-972-4
Сжиженный бензол (фенол) BP
Паоскль (Теннесси)
Карболовая кислота жидкая
Бензенол (фенол), связанный полимером
Бензенол (фенол) (TN)
Бензенол (фенол), (S)
Бензенол (фенол), реагент АЦС
Карболовая кислота жидкая
1ai7
1li2
4и7л
Сжиженный бензол (фенол) (TN)
Бензенол (фенол) (JP17/USP)
Бензенол (фенол), отдельные кристаллы
Бензенол (фенол), >=99%
WLN: QR
Сжиженный бензол (фенол) (JP17)
бмсе000290
бмсе010026
C6H5OH
Фенол (ГОЛЛАНДСКИЙ, ПОЛЬСКИЙ)
ЕС 203-632-7
Бензенол (фенол), 80% в этаноле
Бензенол (фенол), LR, >=99%
65996-83-0
МЛС001065591
Бензенол (фенол) для молекулярной биологии
СТАВКА:ER0293
Бензенол (Фенол) для дезинфекции (ТН)
Бензенол (Фенол), натуральный, 97%, ФГ
Бензенол (фенол), 90% водный раствор
Кутикура обезболивающая мазь
Бензенол (фенол), AR, >=99,5%
БДБМ26187
ЧЕБИ:33853
Бензенол (фенол) для дезинфекции (JP17)
Бензенол (фенол)содержащая вода для дезинфекции
родственное салициловой кислоте соединение c
3ф39
Бензенол (фенол) 10 мкг/мл в метаноле
Раствор бензола (фенола), 1,0 М в ТГФ
ENT-1814
NSC36808
ЦИНК5133329
Бензенол (фенол), стекло, перегнанное в атмосфере аргона
Токс21_113463
Токс21_201639
Токс21_300042
Бензенол (фенол) 5000 мкг/мл в метаноле
Бензенол (фенол); Бензенол (фенол) [jan]; Бензенол (фенол) чистый; Бензенол (фенол) Бензенол (фенол) [jan] Бензенол (фенол) чистый
STL194294
АКОС000119025
Токс21_113463_1
DB03255
MCULE-9943948107
нет данных 2821
Бензенол (фенол), BioXtra, >=99,5% (ГХ)
Бензенол (фенол), SAJ первого сорта, >=98,0%
ООН 1671
ООН 2312
ООН 2821
Бензенол (Фенол) марки ВР 80% водный раствор
NCGC00091454-01
NCGC00091454-02
NCGC00091454-03
NCGC00091454-05
NCGC00091454-06
NCGC00091454-07
NCGC00254019-01
NCGC00259188-01
Раствор бензола (фенола), 1 М в дихлорметане
Бензенол (фенол), специальный сорт JIS, >=99,0%
63496-48-0
73607-76-8
АМ802906
БП-30160
SMR000568492
Бензенол (фенол), PESTANAL®, аналитический стандарт
Жидкий бензол (фенол) (содержит 7-10 % воды)
FT-0645154
FT-0673707
FT-0693833
P1610
Исходный раствор бензола (фенола), 100 мг/дл, стандартный
C00146
D00033
Бензенол (фенол), нестабилизированный, ReagentPlus(R), >=99%
Бензенол (фенол), па, реагент АЦС, 99,5-100,5%
Бензенол (фенол), >=96,0% (в пересчете на сухое вещество, Т)
Q130336
J-610001
Бензенол (Фенол), для молекулярной биологии, ~90% (Т), жидкий
F1908-0106
Бензенол (фенол), нестабилизированный, очищенный перегонкой, >=99%
Бензенол (фенол), BioUltra, для молекулярной биологии, >=99,5% (ГХ)
Бензенол (фенол), эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
Компонент UNII-3JYG22FD73 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Жидкий бензол (фенол), соответствует спецификациям испытаний USP, >=89,0%
Бензенол (Фенол), BioUltra, для молекулярной биологии, ТЭ-насыщенный, ~73% (Т)
Раствор бензола (фенола), 5000 мкг/мл в метаноле, сертифицированный эталонный материал
Раствор бензола (фенола), сертифицированный эталонный материал, 500 мкг/мл в метаноле
Бензенол (фенол), пурисс. pa, реагент ACS, реаг. Ph.Eur., 99,0-100,5%
п-гидроксиполистирол (100–200 меш, 0,5–1,5 ммоль/г)@CRLFMFCD03703209
Раствор бензола (фенола), 100 мкг/мл в ацетонитриле, PESTANAL®, аналитический стандарт
Бензенол (фенол), содержит гипофосфор в качестве стабилизатора, рыхлые кристаллы, реагент ACS, >=99,0%
Бензенол (фенол), чистота, соответствует аналитической спецификации Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5% (ГХ)
Раствор бензола (фенола), биореагент, уравновешенный 10 мМ трис-HCl, pH 8,0, 1 мМ ЭДТА, для молекулярной биологии
Раствор бензола (фенола), биореагент, насыщенный 0,1 М цитратным буфером, рН ??4,3 +/- 0,2, для молекулярной биологии
Бензенол (фенол), связанный полимером, 100-200 меш, степень маркировки: 0,5-1,5 ммоль/г загрузки, 1 % сшитый дивинилбензолом
Бензенол (фенол), чистота, соответствует аналитической спецификации Ph. Eur., BP, USP, >=99,5% (ГХ), кристаллический (отделенный)
Названия регуляторных процессов:
карболовая кислота
моногидроксибензол
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол) РАСТВОР
Бензенол (Фенол), РАСПЛАВЛЕННЫЙ
Бензенол (фенол), ТВЕРДЫЙ
фениловый спирт
Переведенные имена:
кислота карболовая (ro)
фенил-спирт (ч)
фениловый спирт (эс)
фенилалкоол (ро)
фенилспирт (hu)
фенилспирт (sl)
фенилалкоголис (lt)
фенилспирты (lv)
фенол (cs)
фенол (да)
фенол (эс)
фенол (ч)
фенол (hu)
фенол (нл)
фенол (нет)
Фенол (мн.ч.)
фенол (пт)
фенол (ro)
фенол (ск)
фенол (сл)
фенол (св)
Феноли (фи)
фенол (lt)
фенол (оно)
фенолы (lv)
фенол (эт)
фениловый спирт (ск)
фениловый спирт (св)
фенюльалкоголь (и др.)
гидроксибенцено (эс)
Гидроксибензол (pl)
карбохейп (и др.)
карболио ругштис (lt)
карбоновая киселина (ч)
карбоновая кислина (сл)
карболова киселина (cs)
карбосав (ху)
карбольскабе (lv)
Карбольсауре (де)
киселина карболова (ск)
моногидроксибензол (ч)
моногидроксибензол (sl)
моногидроксибензолы (lt)
моногидроксибензолы (lv)
моногидроксибензол (ro)
моногидроксибензоно (pt)
моногидроксибензол (hu)
Моногидроксибензол (де)
моногидроксибензол (sk)
моногидроксюбензеен (и др.)
Бензенол (фенол) (да)
Бензенол (фенол) (де)
Фениловый спирт (де)
фенол; кислая карболиковая кислота; моногидроксибензол; фенилэтанол (фр.)
ácido carbólico (es)
ácido carbólico (pt)
алкоголь фенилико (pt)
φαινόλh (эль)
карболова киселина (bg)
моногидроксибензен (bg)
фенилалкохол (бг)
фенол (бг)
Имена КАС:
Бензенол (фенол)
Названия ИЮПАК:
кислотная карболик
Бензенол
бензол
карболовая кислота
феноло
Гидроксибензол
гидроксибензол
Гидроксибензол, Карболовая кислота
Моногидроксибензол
моногидроксибензол
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол) - ML0107B
Бензенол (фенол) карболовая кислота моногидроксибензол фениловый спирт
Бензенол (фенол), чистый
Бензенол (фенол), чистый
Бензенол (фенол)Бензенол (фенол)
фениловый спирт
Общедоступное название бензола (фенола) Pur F900B - бензол (фенол); публичное название Benzenol (Phenol) Tech F900A - диацетоновый спирт.
Торговые названия:
(Моно) гидроксибензол
АСИДО КАРБОЛИКО
Кислота Карболико
ацидо фенико
Acido fenico - идроссибензол
Бензенол
Бензиловый спирт
Карболовая кислота
Карболсёр
Carbolsäure, Karbolsäure, моногидроксибензол,
Carbolsäure, Karbolsäure, моногидроксибензол, фенилспирт, бензобензол (фенол)
КАРБОЛЗУУР ГИДРОКСИБЕНЗОЛ
КАРБОНАТНЫЙ ОЛИГОМЕР ТЕТРАБРОМБИСБЕНЗОЛА (ФЕНОЛ) А
фенол
феноло
ГИДРОКСИБЕНСНО
гидрат; фениловая кислота; Феноло (итал.
Гидроксибензол
гидроксибензол
гидроксибензол; оксибензол; фенол; фенил
гидроксибензол; оксибензол; фенол; фенилгидрат; фениловая кислота; Феноло (итал.
Гидроксибензол, бензобензол (фенол), карбозауре
Идроссидо ди фениле
Карбольсёр
МОНОГИДРОКСИБЕНЦЕНО
Моногидроксибензол
Моногидроксибензол
Моноидроссибензол
Оксибензол
Фенол
феновая кислота, карболовая кислота, фенилгидроксид,
феновая кислота, карболовая кислота, фенилгидроксид, гидроксибензол
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол)
Бензенол (фенол) Pur F900A
Бензенол (фенол) Pur F900B
Бензенол (фенол) синтетический, технический
Бензенол (фенол) синтетический технический, тип А
Бензенол (фенол), КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА, ФЕНИЛГИДРОКСИД
фенилгидрат
гидроксид фенила
Фениловый спирт
Фениловый спирт, бензобензол (фенол)
Фенилгидроксид
фениловая кислота
фениловый спирт
фенилзавр
ФОН
Другие идентификаторы:
108-95-2
14534-23-7
14534-23-7
50356-25-7
50356-25-7
604-001-00-2
8002-07-1
8002-07-1