БУТАНДИОКИСЛОТА

Бутандиовая кислота = янтарная кислота

Номер КАС: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Линейная формула: HOOCCH2CH2COOH
Молекулярный вес: 118,09
Номер Е: E363

Бутандиовая кислота (/səkˈsɪnɪk/) представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (CH2)2(CO2H)2.
Название янтарной кислоты происходит от латинского succinum, что означает янтарь.
В живых организмах бутандиовая кислота принимает форму аниона сукцината, который играет несколько биологических ролей в качестве метаболического промежуточного продукта, превращаясь в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, который участвует в образовании АТФ, и как сигнальная молекула, отражающая состояние клеточного метаболизма.
Бутандиовая кислота продается как пищевая добавка E363.

Бутандиовая кислота, также называемая янтарной кислотой, представляет собой дикарбоновую кислоту с молекулярной формулой C4H6O4, которая широко распространена почти во всех тканях растений и животных и играет важную роль в промежуточном метаболизме.
Бутандиовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, с температурой плавления 185–187 °C (365–369 °F).

Бутандиовая кислота была впервые получена в результате перегонки янтаря (лат. succinum), в честь которого она и названа.
Обычным методом синтеза бутандиовой кислоты является каталитическое гидрирование малеиновой кислоты или ее ангидрида, хотя используются и исследуются другие методы.
Бутандиовая кислота используется в некоторых лекарственных соединениях, в сельском хозяйстве и производстве продуктов питания, а также в производстве.

Бутандиовая кислота образуется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот (ЦТК).
Бутандиовая кислота может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную передачу сигналов.
Таким образом, бутандиовая кислота связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.
Нарушение регуляции синтеза бутандиовой кислоты и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Лея и синдром Меласа, и деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.

Общее описание бутандиовой кислоты:
Бутандиовая кислота, органическая кислота, является важным строительным блоком, который имеет широкий спектр синтетических применений.
В настоящее время бутандиовую кислоту синтезируют из нефтехимических соединений.
В связи с растущим спросом на бутандиовые кислоты многие биотехнологические методы были предложены для их синтеза в качестве эффективной альтернативы.
Было исследовано использование бутандиовой кислоты в качестве добавки с низкой усадкой (LSA) в ненасыщенной полиэфирной смоле (UPR).

Применение бутандиовой кислоты:
Бутандиовая кислота может использоваться в следующих процессах:
- В качестве выщелачивающего агента при извлечении лития (Li), кобальта из использованных литий-ионных аккумуляторов и магния из магнезитовой руды.
-Синтез новых эластичных полиэфиров.
- В качестве сокристаллизующего агента при синтезе сокристаллов с органическими молекулами.

Бутандиовая кислота представляет собой природную четырехуглеродную дикарбоновую кислоту с молекулярной формулой C4H6O4, которая производится из сжиженного нефтяного газа.
Однако нефтяной газ дорог, и поэтому бутандиовая кислота вырабатывается различными микробами.
Бутандиовая кислота естественным образом образуется большинством живых клеток в результате анаэробного пищеварения.
Бутандиовая кислота — это обычная органическая кислота, которую можно использовать во многих пищевых, химических и фармацевтических отраслях промышленности в качестве прекурсора для производства многих химических веществ, таких как растворители, отдушки, лаки, пластификаторы, красители и фотографические химикаты.
Бутандиовая кислота также используется в качестве антибиотика и лечебного средства.
Бутандиовая кислота также находит применение в качестве поверхностно-активного вещества, хелатора ионов и в качестве добавки в различных отраслях промышленности.

Что такое бутандиовая кислота?
Бутандиовая кислота с молекулярной формулой C4H6O4 представляет собой водорастворимый бесцветный кристалл без запаха с кислым вкусом, который используется в качестве промежуточного химического вещества в медицине, при производстве лаков и эфиров духов.
Бутандиовая кислота также используется в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента.
Бутандиовая кислота является нормальным промежуточным метаболитом и составной частью цикла лимонной кислоты и естественным образом содержится в моче человека.

Как использовать бутандиовую кислоту?
В идеале лучше всего искать бутандиовую кислоту в легкой сыворотке или лечении; молекула слишком мала, чтобы эффективно проникать через жирные кремы и масла.
Следуйте инструкциям продукта, когда дело доходит до использования и применения, особенно если бутандиовая кислота является продуктом против прыщей.

Физические свойства бутандиовой кислоты:
Бутандиовая кислота представляет собой белое твердое вещество без запаха с очень кислым вкусом.
В водном растворе янтарная кислота легко ионизируется с образованием сопряженного основания, сукцината (/ˈsʌksɪneɪt/).
Как дипротоновая кислота, бутандиовая кислота подвергается двум последовательным реакциям депротонирования:
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)- → (CH2)2(CO2)22- + H+

рКа этих процессов составляет 4,3 и 5,6 соответственно.
Оба аниона бесцветны и могут быть выделены в виде солей, например Na(CH2)2(CO2H)(CO2) и Na2(CH2)2(CO2)2.
В живых организмах встречается преимущественно сукцинат, а не янтарная кислота.

В качестве радикальной группы бутандиовая кислота называется сукциниловой (/ˈsʌksɪnəl/) группой.
Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, бутандиовая кислота не вредна, но может вызывать раздражение кожи и глаз.

Бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту.
Бутандиовая кислота является важным компонентом цикла лимонной кислоты или ТСА и способна отдавать электроны в цепь переноса электронов.
Сукцинат содержится во всех живых организмах, от бактерий до растений и млекопитающих. У эукариот сукцинат образуется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот (ЦТК).
Сукцинат может быть легко импортирован в митохондриальный матрикс с помощью чувствительного к н-бутилмалонату (или фенилсукцината) дикарбоксилатного носителя в обмен на неорганический фосфат или другую органическую кислоту, например малат.
Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать как в цитоплазме, так и во внеклеточном пространстве.
Сукцинат играет несколько биологических ролей, включая роль метаболического промежуточного звена и роль клеточной сигнальной молекулы.

Сукцинат может изменять паттерны экспрессии генов, тем самым модулируя эпигенетический ландшафт, или он может проявлять гормоноподобные сигнальные функции.
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.
Сукцинат может расщепляться или метаболизироваться в фумарат с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы (СДГ), который является частью цепи переноса электронов, участвующей в образовании АТФ.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ может происходить при ряде генетических митохондриальных заболеваний, таких как синдром Лея и синдром Меласа.
Было обнаружено, что сукцинат связан с D-2-гидроксиглутаровой ацидурией, которая является врожденной ошибкой метаболизма.
Бутандиовая кислота недавно была идентифицирована как онкометаболит или эндогенный метаболит, вызывающий рак.

Коммерческое производство бутандиовой кислоты:
Исторически сложилось так, что бутандиовая кислота была получена из янтаря путем дистилляции и поэтому была известна как янтарный спирт.
Общие промышленные способы включают гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля.
Сукцинат также получают из бутана через малеиновый ангидрид.
Мировое производство оценивается от 16 000 до 30 000 тонн в год с годовым темпом роста 10%.
Генно-инженерные Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae предлагаются для коммерческого производства путем ферментации глюкозы.

Химические реакции бутандиовой кислоты:
Бутандиовая кислота может быть дегидрирована до фумаровой кислоты или превращена в диэфиры, такие как диэтилсукцинат (CH2CO2CH2CH3)2.
Этот диэтиловый эфир является субстратом в конденсации Штоббе.
Дегидратация бутандиовой кислоты дает янтарный ангидрид.
Сукцинат можно использовать для получения 1,4-бутандиола, малеинового ангидрида, сукцинимида, 2-пирролидинона и тетрагидрофурана.

Прекурсор полимеров, смол и растворителей:
Бутандиовая кислота является предшественником некоторых сложных полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол.
1,4-бутандиол (БДО) можно синтезировать с использованием янтарной кислоты в качестве предшественника.
Автомобильная и электронная промышленность в значительной степени полагаются на BDO при производстве разъемов, изоляторов, колесных колпаков, ручек переключения передач и усиливающих балок.
Бутандиовая кислота также служит основой для некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.
Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием.
Сверхсукцинация возникает, когда к субстрату добавляется более одного сукцината.

Пищевые и биологически активные добавки:
Как пищевая добавка и пищевая добавка, бутандиовая кислота обычно признана безопасной Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
Бутандиовая кислота используется в основном в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.
Бутандиовая кислота также используется в качестве ароматизатора, добавляя кисловатый и вяжущий вкус умами.
В качестве наполнителя в фармацевтических продуктах бутандиовая кислота также используется для контроля кислотности или в качестве противоиона.
Препараты, содержащие сукцинат, включают сукцинат метопролола, сукцинат суматриптана, сукцинат доксиламина или сукцинат солифенацина.

Бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту, которая естественным образом встречается в тканях растений и животных.
Бутандиовая кислота также известна как «дух янтаря».
Когда бутандиовая кислота была впервые обнаружена, ее извлекали из янтаря путем измельчения и дистилляции с использованием песчаной бани.
Бутандиовая кислота в основном использовалась наружно при ревматических болях.

Из карбоновых кислот можно получить почти бесконечное количество сложных эфиров.
Сложные эфиры получают путем соединения кислоты со спиртом и удаления молекулы воды.
Сложные эфиры карбоновых кислот используются во множестве прямых и непрямых применений.

Сложные эфиры с более низкой цепью используются в качестве базовых ароматизирующих материалов, пластификаторов, растворителей-носителей и связующих агентов.
Соединения с более высокой цепью используются в качестве компонентов жидкостей для металлообработки, поверхностно-активных веществ, смазочных материалов, детергентов, смазывающих агентов, эмульгаторов, смачивающих агентов, средств для обработки текстиля и смягчающих средств.

Сложные эфиры также используются в качестве промежуточных продуктов для производства различных целевых соединений.
Почти бесконечное количество сложных эфиров обеспечивает широкий диапазон вязкости, удельного веса, давления паров, температуры кипения и других физических и химических свойств для правильного выбора применения.

Применение бутандиовой кислоты:
Бутандиовая кислота используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков.
Производя пять гетероциклических соединений, бутандиовая кислота используется в качестве промежуточного продукта для красителей, духов, лаков, фотографических химикатов, алкидных смол, пластификаторов, химикатов для обработки металлов и покрытий.
Бутандиовая кислота также используется в производстве седативных, антиспазматических, антиплегматических, антифогистических, обезболивающих, противозачаточных и противораковых средств.

Альтернативное название: Янтарная кислота.
Молекулярный вес: 118,09 г/моль
Номер КАС: 110-15-6
Опасность: Х315, Х318, Х335
Меры предосторожности: P261, P280, P305+P351+P338

Эта четырехуглеродная дикарбоновая кислота используется в ряде отраслей промышленности, включая полимеры (волокна для одежды), продукты питания, поверхностно-активные вещества и моющие средства, ароматизаторы и ароматизаторы, а также в качестве исходного материала для любого количества химических веществ, включая адипиновую кислоту, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон. , сукцинатные соли, 1,4-бутандиол, малеиновый ангидрид, тетрагидрофуран и гамма-бутиролактон, которые используются в фармацевтической промышленности.
Бутандиовая кислота имеет множество применений в фармацевтике - слишком много, чтобы перечислить, но некоторые примеры включают в себя использование в качестве исходного материала для активных фармацевтических ингредиентов (АФИ), в качестве добавки в лекарственную форму, моноэтиловый эфир янтарной кислоты использовался в качестве инсулинотропного агента и это соединение также использовалось в качестве сшивающего агента в полимерах для контроля высвобождения лекарств.

Бутандиовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 185-187°С.
Бутандиовая кислота растворима в воде, слабо растворяется в этаноле, эфире, ацетоне и глицерине.
Бутандиовая кислота не растворяется в бензоле, сероуглероде, четыреххлористом углероде или масляном эфире.
Карбоновые кислоты могут давать ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы для применения в фармацевтической, сельскохозяйственной, пищевой и других отраслях промышленности.

Биосинтез бутандиовой кислоты:
Сукцинат является ключевым промежуточным звеном в цикле трикарбоновых кислот, основном метаболическом пути, используемом для производства химической энергии в присутствии O2.
Сукцинил-КоА + НДФ + Pi → сукцинат + КоА + НТФ
Сукцинат + ФАД → Фумарат + ФАДН2

SDH также участвует в митохондриальной цепи переноса электронов, где он известен как дыхательный комплекс II.
Этот ферментный комплекс представляет собой липопротеин, связанный с мембраной из 4 субъединиц, который связывает окисление сукцината с восстановлением убихинона через промежуточные переносчики электронов FAD и три кластера 2Fe-2S.
Таким образом, сукцинат служит прямым донором электронов в цепи переноса электронов и сам превращается в фумарат.

В качестве альтернативы сукцинат может быть образован за счет обратной активности СДГ.
В анаэробных условиях некоторые бактерии, такие как A. succinogenes, A. succiniciproducens и M. succiniciproducens, запускают цикл ТСА в обратном порядке и превращают глюкозу в сукцинат через промежуточные продукты оксалоацетата, малата и фумарата.
Этот путь используется в метаболической инженерии для чистого производства сукцината для использования человеком.
Кроме того, янтарная кислота, образующаяся при брожении сахара, придает сброженным спиртам сочетание солености, горечи и кислотности.

Накопление фумарата может вызвать обратную активность СДГ, тем самым усиливая образование сукцината.
В патологических и физиологических условиях малатно-аспартатный шаттл или пуриновый нуклеотидный шаттл могут увеличивать количество митохондриального фумарата, который затем легко превращается в сукцинат.

ТИП ИНГРЕДИЕНТА: Бутандиовая кислота является противомикробным и противовоспалительным соединением.

ОСНОВНЫЕ ПРЕИМУЩЕСТВА: Бутандиовая кислота обладает антимикробным, противовоспалительным и успокаивающим действием.
Бутандиовая кислота обеспечивает антиоксидантную защиту, а также обладает антивозрастными свойствами и увлажняет.

КТО ДОЛЖЕН ИСПОЛЬЗОВАТЬ: Поскольку бутандиовая кислота обладает таким разнообразием преимуществ, она безопасна для всех типов кожи, включая чувствительную кожу, говорит Фрилинг.

КАК ЧАСТО ВЫ МОЖЕТЕ ИСПОЛЬЗОВАТЬ: Это зависит от конкретного продукта, но, как правило, ежедневно.

ХОРОШО РАБОТАЕТ С: Бутандиовая кислота часто сочетается с гиалуроновой кислотой для усиления увлажняющего эффекта.
Бутандиовая кислота также хорошо работает с другими ингредиентами против прыщей, такими как салициловая кислота и сера, добавляет Карри.

НЕ ИСПОЛЬЗУЙТЕ С: Ингредиенты, негативно влияющие на бутандиовую кислоту, неизвестны.

Предпочтительное название IUPAC:
Бутандиовая кислота

Физические свойства бутандиовой кислоты:
При комнатной температуре чистая бутандиовая кислота представляет собой твердое вещество, которое образует бесцветные кристаллы без запаха.
Бутандиовая кислота имеет температуру плавления 185°С и температуру кипения 235°С.
Бутандиовая кислота является двухосновной кислотой.
Карбоксилатный анион называется сукцинатом, а сложные эфиры янтарной кислоты называются алкилсукцинатами.

Биохимическая роль бутандиовой кислоты:
Сукцинат является компонентом цикла лимонной кислоты и способен отдавать электроны в цепь переноса электронов посредством следующей реакции:
сукцинат + ФАД → фумарат + ФАДН2

Это катализируется ферментом сукцинатдегидрогеназой (или комплексом II митохондриальной ЭТЦ).
Комплекс представляет собой 4-субъединичный липопротеин, связанный с мембраной, который связывает окисление сукцината с восстановлением убихинона. Промежуточными переносчиками электронов являются ФАД и три кластера Fe2S2, входящие в состав субъединицы В.
Марк Доннелли из Аргоннской национальной лаборатории разработал один из лучших штаммов (AFP 184) для преобразования сырых гидролизатов биомассы в сукцинат.

История бутандиовой кислоты:
Спирт янтаря получали из янтаря путем его измельчения и перегонки на песчаной бане.
Бутандиовую кислоту в основном использовали наружно при ревматических болях и болях, а внутрь — при затяжных хронических воспалительных заболеваниях.

Другие имена:
Янтарная кислота
1,4-бутандиовая кислота

Бутандиовая кислота, также называемая бутандиовой кислотой, представляет собой органическую кислоту, которая может быть синтезирована различными микроорганизмами из различных источников углерода.
Бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту и промежуточное звено в цикле Кребса.

Номер КАС: 110-15-6
ЧЕБИ: 15741
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ576
ХимПаук: 1078
Банк наркотиков: DB00139
Информационная карта ECHA: 100.003.402
Номер E: E363 (антиоксиданты, ...)
ИУПХАР/БПС: 3637
Идентификатор PubChem: 1110
УНИИ: AB6MNQ6J6L
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID6023602

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
110-15-6, 203-740-4, янтарная кислота, янтарная кислота, асукцин, полынная кислота, дигидрофумаровая кислота, катасукцин, этиленянтарная кислота, 12-этандикарбоновая кислота

Бутандиовая кислота составляет до 90% нелетучих кислот, образующихся во время спиртового брожения.
Содержание бутандиовой кислоты в вине обычно колеблется от 0,5 до 1,5 г/л, но максимальная концентрация может достигать 3 г/л.
Бутандиовая кислота является двухосновной кислотой.
Бутандиовые кислоты pKa при 25°C составляют 4,21 и 5,64.
Это означает, что при pH 3,50 большая часть бутандиовой кислоты (83,9%) присутствует в недиссоциированной форме; на долю монодиссоциированного сукцинат-иона приходится лишь около 16%, в то время как диссоциация второй карбоксильной группы практически незначительна.

Химическая формула: C4H6O4
Молярная масса: 118,088 г·моль-1
Плотность: 1,56 г/см3
Температура плавления: 184–190 ° C (363–374 ° F, 457–463 K)
Температура кипения: 235 ° C (455 ° F, 508 K)
Растворимость в воде : 58 г/л (20 °C) или 100 мг/мл.
Растворимость в метаноле: 158 мг/мл
Растворимость в этаноле: 54 мг/мл
Растворимость в ацетоне: 27 мг/мл
Растворимость в глицерине: 50 мг/мл
Растворимость в эфире: 8,8 мг/мл
Кислотность (pKa): pKa1 = 4,2
рКа2: = 5,6
Магнитная восприимчивость (χ): -57,9·10-6 см3/моль

Сукцинат также является продуктом глиоксилатного цикла, который превращает две двухуглеродные ацетильные единицы в четырехуглеродный сукцинат.
Глиоксилатный цикл используется многими бактериями, растениями и грибами и позволяет этим организмам существовать за счет соединений, образующих ацетат или ацетил-КоА.
Этот путь избегает стадий декарбоксилирования цикла ТСА с помощью фермента изоцитрат-лиазы, который расщепляет изоцитрат на сукцинат и глиоксилат.

Сукцинат является точкой повторного входа для шунта гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в цикл ТСА, замкнутый цикл, который синтезирует и рециркулирует ГАМК.
Шунт ГАМК служит альтернативным путем для превращения альфа-кетоглутарата в сукцинат, минуя промежуточный сукцинил-КоА цикла ТСА и вместо этого производя промежуточный продукт ГАМК.
Трансаминирование и последующее декарбоксилирование альфа-кетоглутарата приводит к образованию ГАМК. Затем ГАМК метаболизируется ГАМК-трансаминазой до янтарного полуальдегида.
Наконец, янтарный полуальдегид окисляется янтарным полуальдегиддегидрогеназой (SSADH) с образованием сукцината, повторно вступая в цикл ТСА и замыкая петлю.
Ферменты, необходимые для шунтирования ГАМК, экспрессируются в нейронах, глиальных клетках, макрофагах и клетках поджелудочной железы.

Клеточный метаболизм бутандиовой кислоты:
Сукцинат вырабатывается и концентрируется в митохондриях, и его основная биологическая функция — промежуточное звено метаболизма.
Все метаболические пути, которые взаимосвязаны с циклом ТСА, включая метаболизм углеводов, аминокислот, жирных кислот, холестерина и гема, основаны на временном образовании сукцината.
Промежуточное соединение становится доступным для процессов биосинтеза несколькими путями, включая восстановительную ветвь цикла ТСА или глиоксилатного цикла, которые способны стимулировать чистое производство сукцината.
У грызунов митохондриальные концентрации составляют примерно ~ 0,5 мМ, тогда как концентрация в плазме составляет всего 2–20 мкМ.

Механизм действия:
Сукцинат является важным компонентом цикла Кребса или цикла лимонной кислоты и служит донором электронов в производстве фумаровой кислоты и FADH2.
Было также показано, что бутандиовая кислота является хорошим «природным» антибиотиком из-за ее относительной кислой или едкой природы (высокие концентрации могут даже вызвать ожоги).
Было показано, что добавки сукцината помогают уменьшить последствия похмелья, активируя расщепление ацетальдегида - токсического побочного продукта метаболизма алкоголя - в CO2 и H2O посредством аэробного метаболизма.
Было показано, что бутандиовая кислота стимулирует восстановление нервной системы и укрепляет иммунную систему.
Также были сделаны заявления о том, что бутандиовая кислота повышает осведомленность, концентрацию и рефлексы.

Уровень качества: 200
класс: реагент ACS
анализ: ≥99,0%

примеси:
≤0,001% соединений азота
≤0,01% нерастворимых веществ

зажечь остаток: ≤0,02%
т.кип.: 235 °C (лит.)
т.пл.: 184-186°С (лит.)
растворимость: вода: растворим 83 г/л при 25 °C

анионные следы:
хлорид (Cl-): ≤0,001%
фосфат (PO43-): ≤0,001%
сульфат (SO42-): ≤0,003%

Бутандиовая кислота является важным химическим веществом и сырьем, широко используемым в медицине, пищевых продуктах, биоразлагаемых материалах, тонких химикатах и других областях промышленности.
Однако традиционные методы очистки бутандиовой кислоты из ферментационного бульона являются дорогостоящими, малоэффективными и вредными для окружающей среды.
В этом исследовании был разработан эффективный метод очистки бутандиовой кислоты из ферментационного бульона Escherichia coli NZN111 путем кристаллизации и совместной кристаллизации с мочевиной.
Сначала собирали фильтрат путем фильтрации ферментационного бульона и доводили рН до 2,0 добавлением серной кислоты.
Кристаллизацию проводили при 8°С в течение 4 ч с получением кристаллов бутандиовой кислоты.
Степень извлечения и чистота бутандиовой кислоты составляли 73,4% и более 99% соответственно.

Затем к оставшемуся раствору добавляли мочевину при массовом отношении мочевины к остаточной бутандиовой кислоте 4:1 (мочевина/мСК).
Вторую кристаллизацию проводили при рН 2 и 4°С в течение 12 ч с получением сокристаллов бутандиовой кислоты и мочевины.
Степень извлечения остатка бутандиовой кислоты составила 92,0%.
Кристалл бутандиовой кислоты и мочевины дополнительно смешивали с фосфористой кислотой (4,2% массы сокристалла бутандиовой кислоты) и выдерживали при 195°C в течение 6 часов для синтеза сукцинимида, и выход составлял >80%.
Этот новый и эффективный процесс очистки характеризовался значительно сниженным потреблением мочевины, высоким извлечением бутандиовой кислоты (всего 95%) и высоким выходом синтеза сукцинимида (80%).
Таким образом, это исследование потенциально обеспечило новую и эффективную стратегию промышленного производства бутандиовой кислоты и сукцинимида.

катионные следы:
Fe: ≤5 частей на миллион
тяжелые металлы (в виде Pb): ≤5 частей на миллион

Строка SMILES: OC(=O)CCC(O)=O
ИнХИ: 1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Ключ ИнЧИ: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N

Номер КАС: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Формула Хилла: C ₄ H ₆ O ₄
Химическая формула: HOOCCH ₂ CH ₂ COOH
Молярная масса: 118,09 г/моль
Код ТН ВЭД: 2917 19 80

Температура кипения: 235 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,57 г/см3 (25 °С)
Температура воспламенения: 470°С
Температура плавления: 188 °С
Значение pH: 2,7 (10 г/л, H ₂ O, 20 °C)
Насыпная плотность: 940 кг/м3
Растворимость: 58 г/л

О бутандиовой кислоте Полезная информация:
Бутандиовая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.
Бутандиовая кислота используется потребителями, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.

Потребительское использование бутандиовой кислоты:
Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: адсорбенты, удобрения, чернила и тонеры, моющие и чистящие средства, смягчители воды, клеи и герметики, продукты для покрытий, наполнители, замазки, штукатурки, глина для лепки, духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полимеры и косметика. и средства личной гигиены.
Другие выбросы бутандиовой кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании вне помещений.

Срок службы бутандиовой кислоты:
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания бутандиовой кислоты в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли вещество быть переработано и в каких изделиях оно могло быть переработано.

Широкое использование бутандиовой кислоты профессиональными работниками:
Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для обработки воды, антифризы, продукты для обработки металлических поверхностей, теплоносители, гидравлические жидкости, моющие и чистящие средства, удобрения, смягчители воды, косметика и средства личной гигиены. Это вещество используется в следующих областях: печать и воспроизведение записанных носителей, здравоохранение и научные исследования и разработки. Это вещество используется для изготовления: пластмассовых изделий. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), использовании вне помещений и использовании вне помещений в замкнутых системах с минимальным высвобождение (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).

Состав или переупаковка бутандиовой кислоты:
Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: моющих и чистящих средствах, смягчителях воды, косметике и средствах личной гигиены, средствах для обработки неметаллических поверхностей, чернилах и тонерах, химикатах для бумаги, красителях и полимерах.
Выброс в окружающую среду бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: составление смесей.

Использование бутандиовой кислоты на промышленных объектах:
Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для очистки воды, продукты для обработки металлических поверхностей, продукты для обработки кожи, жидкости для обработки металлов и лабораторные химикаты.
Бутандиовая кислота используется в следующих областях: муниципальное снабжение (например, электричество, пар, газ, вода) и очистка сточных вод, научные исследования и разработки, а также печать и воспроизведение записанных носителей.
Бутандиовая кислота используется для производства: химикатов, пластмассовых изделий и текстиля, кожи или меха.
Выброс в окружающую среду бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов, при производстве изделий и в качестве технологической добавки.

Производство бутандиовой кислоты:
Выброс в окружающую среду бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: производство вещества.

Номер продукта: S0100
Чистота/метод анализа: >99,0%(T)
Молекулярная формула/молекулярный вес: C4H6O4 = 118,09.
Физическое состояние (20 град. C): Твердое
КАС РН: 110-15-6
Регистрационный номер Reaxys: 1754069
Идентификатор вещества PubChem: 87575714
SDBS (спектральная БД АИСТ): 3001
Индекс Мерк (14): 8869
Номер в леях: MFCD00002789

Бутандиовая кислота является предшественником многих важных промышленных химикатов и потребительских товаров в больших объемах.
Бутандиовая кислота Когда-то было общеизвестно, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливали янтарную кислоту в анаэробных условиях.
Однако бутандиовая кислота не существовала до открытия Anaerobiospirillum succiniciproducens в Мичиганском институте биотехнологии (MBI), который был способен производить янтарную кислоту в количестве примерно до 50 г/л в оптимальных условиях, что коммерческая возможность производства соединения биологическими процессами было реализовано.
Другие микробные штаммы, способные продуцировать бутандиовую кислоту до высоких конечных концентраций, впоследствии были выделены и сконструированы, после чего были разработаны процессы ферментации для их использования.
Одновременно были созданы процессы извлечения и очистки бутандиовой кислоты из ферментационных бульонов, а также новые области применения янтарной кислоты, например, производство биоразлагаемых противогололедных составов и растворителей.
В настоящее время коммерциализировано несколько технологий производства бутандиовой кислоты на основе ферментации и последующего преобразования в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткое описание развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для различных применений в контексте их текущего статуса коммерциализации янтарной кислоты, полученной биологическим путем.

Янтарная кислота
бутандиовая кислота
110-15-6
Янтарная кислота
Асукцин
Полынная кислота
Дигидрофумаровая кислота
катасукцин
Бернштайнзаура
этиленянтарная кислота
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
Полынь горькая
Бутандизавр
янтарная кислота
Бутандионовая кислота
Киселина Джантарова
Бутандикислота
Этилендикарбоновая кислота
дух янтаря
Bernsteinsaure [немецкий]
Киселина янтарова [чешский]
сукцинат аммония
ХДБ 791
Янтарная кислота
УНИИ-AB6MNQ6J6L
MFCD00002789
преуспеть
СНБ 106449
АИ3-06297
AB6MNQ6J6L
Бутандиовая кислота, гомополимер
Е363
ЧЕБИ:15741
C4-бета-полиморф
NSC25949
янтарная кислота
НСК-106449
NCGC00159372-02
NCGC00159372-04
сукцинеллит
этилендикарбоновая кислота
янтарная кислота
Сал сукцини
Янтарная кислота
DSSTox_CID_3602
WLN: QV2VQ
DSSTox_RID_77102
DSSTox_GSID_23602
ГРЕХ
Этиленянтарная кислота
Этандикарбоновая кислота
Бернстайнсёр
сукцинат натрия (безводный)
сукцинат, 9
бутандиовая кислота
26776-24-9
КАС-110-15-6
Янтарная кислота [NF]
Янтарная кислота (8CI)
Бутандиовая кислота (9CI)
ИНЭКС 203-740-4
БРН 1754069
Дигидрофумарат
сукцинат
диаммониевая соль бутандиовой кислоты
Соль янтаря
1че
Бутандиовая кислота?
Натриевая янтарная кислота
1,4-бутандиоат
Янтарная кислота, 6
Янтарная кислота, FCC
Янтарная кислота (S)
Янтарная кислота (SA)
1,4-бутандиовая кислота
Янтарная кислота, 99%
Янтарная кислота, натуральная
4lh2
1,2-этандикарбоксилат
Аналог подложки, 11
сук
Янтарная кислота марки ACS
бмсе000183
бмсе000968
КЕМБЛ576
ЕС 203-740-4
HOOC-CH2-CH2-COOH
А 12084
4-02-00-01908 (Справочник Beilstein)
GTPL3637
DTXSID6023602
ФЕМА №. 4719
БДБМ26121
HMS3885O04
ЦИНК895030
HY-N0420
STR02803
Токс21_111612
Токс21_201918
Токс21_303247
BBL002473
ЛМФА01170043
НБК-25949
NSC106449
с3791
STK387105
Янтарная кислота, >=99%, FCC, FG
Янтарная кислота, BioXtra, >=99,0%
АКОС000118899
Токс21_111612_1
CCG-266069
DB00139
ЛС40373
MCULE-5889111640
Янтарная кислота (промышленного и пищевого качества)
NCGC00159372-03
NCGC00159372-05
NCGC00159372-06
NCGC00257092-01
NCGC00259467-01
Янтарная кислота, реагент ACS, >=99,0%
БП-21128
I847
98-ЭП2269610А2
98-ЭП2269983А1
98-ЭП2269984А1
98-ЭП2269986А1
98-ЭП2269988А2
98-ЭП2269989А1
98-ЭП2269990А1
98-ЭП2270002А1
98-ЭП2270003А1
98-ЭП2270006А1
98-ЭП2270008А1
98-ЭП2270011А1
98-ЭП2270505А1
98-ЭП2272516А2
98-ЭП2272537А2
98-ЭП2272827А1
98-ЭП2275401А1
98-ЭП2275411А2
98-ЭП2275412А1
98-ЭП2275413А1
98-ЭП2275414А1
98-ЭП2277507А1
98-ЭП2277848А1
98-ЭП2277858А1
98-ЭП2277866А1
98-ЭП2277867А2
98-ЭП2280003А2
98-ЭП2280006А1
98-ЭП2280010А2
98-ЭП2281559А1
98-ЭП2281563А1
98-ЭП2281819А1
98-ЭП2284146А2
98-ЭП2284147А2
98-ЭП2284149А1
98-ЭП2284160А1
98-ЭП2284165А1
98-ЭП2284169А1
98-ЭП2284178А2
98-ЭП2284179А2
98-ЭП2286795А1
98-ЭП2287153А1
98-ЭП2287155А1
98-ЭП2287156А1
98-ЭП2287160А1
98-ЭП2287161А1
98-ЭП2287162А1
98-ЭП2289510А1
98-ЭП2289518А1
98-ЭП2289876А1
98-ЭП2289879А1
98-ЭП2289883А1
98-ЭП2289890А1
98-ЭП2292227А2
98-ЭП2292231А1
98-ЭП2292234А1
98-ЭП2292592А1
98-ЭП2292611А1
98-ЭП2292617А1
98-ЭП2292619А1
98-ЭП2295401А2
98-ЭП2295402А2
98-ЭП2295406А1
98-ЭП2295416А2
98-ЭП2295424А1
98-ЭП2295426А1
98-ЭП2295427А1
98-ЭП2295433А1
98-ЭП2295437А1
98-ЭП2298731А1
98-ЭП2298734А2
98-ЭП2298735А1
98-ЭП2298742А1
98-ЭП2298746А1
98-ЭП2298747А1
98-ЭП2298748А2
98-ЭП2298757А2
98-ЭП2298758А1
98-ЭП2298759А1
98-ЭП2298768А1
98-ЭП2298772А1
98-ЭП2298775А1
98-ЭП2301544А1
98-ЭП2301922А1
98-ЭП2301924А1
98-ЭП2301931А1
98-ЭП2301937А1
98-ЭП2301940А1
98-ЭП2305219А1
98-ЭП2305248А1
98-ЭП2305257А1
98-ЭП2305633А1
98-ЭП2305636А1
98-ЭП2305641А1
98-ЭП2305646А1
98-ЭП2305651А1
98-ЭП2305653А1
98-ЭП2305655А2
98-ЭП2305657А2
98-ЭП2305659А1
98-ЭП2305663А1
98-ЭП2305664А1
98-ЭП2305673А1
98-ЭП2305675А1
98-ЭП2305676А1
98-ЭП2305679А1
98-ЭП2308839А1
98-ЭП2308849А1
98-ЭП2308850А1
98-ЭП2308851А1
98-ЭП2308854А1
98-ЭП2308857А1
98-ЭП2308861А1
98-ЭП2308869А1
98-ЭП2308872А1
98-ЭП2308873А1
98-ЭП2308875А1
98-ЭП2311807А1
98-ЭП2311808А1
98-ЭП2311809А1
98-ЭП2311810А1
98-ЭП2311811А1
98-ЭП2311814А1
98-ЭП2311818А1
98-ЭП2311829А1
98-ЭП2311831А1
98-ЭП2311834А1
98-ЭП2311837А1
98-ЭП2311842А2
98-ЭП2314295А1
98-ЭП2314574А1
98-ЭП2314575А1
98-ЭП2314576А1
98-ЭП2314581А1
98-ЭП2314585А1
98-ЭП2314586А1
98-ЭП2314588А1
98-ЭП2314593А1
98-ЭП2316457А1
98-ЭП2316458А1
98-ЭП2316459А1
98-ЭП2316825А1
98-ЭП2316826А1
98-ЭП2316827А1
98-ЭП2316828А1
98-ЭП2316829А1
98-ЭП2316831А1
98-ЭП2316834А1
98-ЭП2316835А1
98-ЭП2316836А1
98-ЭП2371797А1
98-ЭП2371798А1
98-ЭП2371800А1
98-ЭП2371802А1
98-ЭП2371804А1
98-ЭП2371805А1
98-ЭП2372017А1
98-ЭП2374454А1
98-ЭП2374780А1
98-ЭП2374781А1
98-ЭП2380874А2
Янтарная кислота, ReagentPlus(R), >=99,0%
CS-0008946
FT-0652509
FT-0773657
N1941
S0100
Янтарная кислота, Па, реагент АЦС, 99,0%
Янтарная кислота, SAJ первого сорта, >=99,0%
КИСЛОТА ЯРННАЯ ОСЧ 2.5КГ
Янтарная кислота, пурум па, >=99,0% (Т)
Янтарная кислота, специальный сорт SAJ, >=99,5%
1,4-БУТАНДИОКИСЛОТА (ЯРННАЯ КИСЛОТА)
А14596
C00042
D85169
Янтарная кислота, Vetec(TM) х.ч., 98%
47632-ЭП2281817А1
47632-ЭП2311811А1
АБ01332192-02
196539-ЭП2270007А1
Q213050
СР-01000944556
J-002386
СР-01000944556-2
Z57127453
F2191-0239
37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0
Янтарная кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT®
Янтарная кислота, пурис. pa, реагент ACS, >=99,5% (T)
Янтарная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
Янтарная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,5% (T), ультрачистая
Янтарная кислота, безводная, сыпучая, Redi-Dri™, реагент ACS, >=99,0%
Янтарная кислота, биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых
янтарная кислота, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
110-15-6 [РН]
203-740-4 [ЭИНЭКС]
4-02-00-01908 [Бейльштейн]
Бутандиовая кислота [французский]
Acide succinique [французский] [название ACD/IUPAC]
Acido succinico [итал.]
ácido succínico [испанский]
Ácido succínico [португальский]
кислота сукцинум [лат.]
Bernsteinsaeure [немецкий]
Bernsteinsäure [немецкий] [название ACD/IUPAC]
Бутандиовая кислота [ACD/название индекса]
HOOC-CH2-CH2-COOH [формула]
Киселина янтарова [чешский]
MFCD00002789 [номер в леях]
QV2VQ [WLN]
Янтарная кислота [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Янтарная кислота
Ηλεκτρικό οξύ [современный греческий (1453-)]
Янтарная кислота [Русский]
コハク酸[японский]
琥珀酸[китайский]
14493-42-6 [РН]
152556-05-3 [РН]
21668-90-6 [РН]
61128-08-3 [РН]
янтарная кислота
янтарная кислота
асукцин
Бернстайнсёр
Бернштайнзаура
Бутандизавр
БУТАН-ДИАКИСЛОТА
БУТАНДИОКИСЛОТА
белок CpeE
DB00139
Дигидрофумаровая кислота
Этандикарбоновая кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этиленянтарная кислота
ФМР
фум
Фумаровая кислота [Вики]
гидрон [Вики]
катасукцин
Киселина Джантарова
МАЭ
Малеиновая кислота [Вики]
Сал сукцини
STR02803
сукцинеллит
Янтарная кислота 100 мкг/мл в ацетонитриле
янтарная кислота (свободная кислота)
Янтарная кислота марки ACS
ЯРННАЯ-D4 КИСЛОТА
янтарная кислота
Полынная кислота