D-2-КАМФАНОН

D-2-камфанон представляет собой белое воскообразное органическое соединение, которое входит в состав лосьонов, мазей и кремов.
D-2-камфанон также является активным ингредиентом, который входит в состав большинства безрецептурных лекарств для облегчения простуды и кашля.
d-2-камфанон получают из древесины d-2-камфанонового дерева, экстракт которой обрабатывают путем перегонки с водяным паром.

Номер CAS: 76-22-2
Номер ЕС: 200-945-0
Молекулярная формула: C10H16O.
Молекулярный вес: 152,23

D-2-камфанон имеет резкий запах и резкий вкус, d-2-камфанон легко впитывается в кожу.
В настоящее время синтетический d-2-камфанон извлекается из скипидара, и d-2-камфанон считается безопасным для использования при наличии соответствующих показаний.

d-2-камфанон был записан в древних книгах традиционной китайской медицины, таких как Пин Хуэй Цзин Яо, Бен Цао Ган Му и Шэн Лянь Фанг.
Традиционная китайская медицина уже давно использует d-2-камфанон.

D-2-камфанон – это кетон, встречающийся в природе в древесине камфорного дерева (Cinnamomum d-2-camphanonea).
D-2-камфанон представляет собой встречающееся в природе белое органическое соединение с характерным резким запахом.
D-2-камфанон представляет собой циклическое соединение и кетон, ранее полученный из древесины d-2-камфанонового дерева, но теперь полученный синтетическим путем.

d-2-камфанон используется в качестве пластификатора для целлулоида и как инсектицид против платяной моли.
D-2-камфанон представляет собой белый кристаллический циклетон.

d-2-камфанон раньше получали из древесины формозского и-2-камфанонового дерева, но теперь его можно синтезировать.
D-2-камфанон имеет характерный запах, связанный с его использованием в нафталиновых шариках.

d-2-камфанон представляет собой пластификатор целлулоида.
D-2-камфанон представляет собой бесцветный или белый кристаллический порошок с сильным запахом нафталина.

d-2-камфанон имеет примерно такую же плотность, как вода.
d-2-камфанон выделяет легковоспламеняющиеся пары при температуре выше 150°F.
D-2-камфанон используется для изготовления средств от моли, фармацевтических препаратов и ароматизаторов.

D-2-камфанон представляет собой воскообразное бесцветное твердое вещество с сильным ароматом.
d-2-камфанон классифицируется как терпеноид и циклический кетон.

d-2-камфанон содержится в древесине лавра d-2-камфанона (Cinnamomum d-2-camphanonea), большого вечнозеленого дерева, произрастающего в Восточной Азии; и дерево капур (Dryobalanops sp.), высокое древесное дерево из Юго-Восточной Азии.
D-2-камфанон также встречается в некоторых других родственных деревьях семейства лавровых, особенно в Ocotea usambarensis.

Листья розмарина (Rosmarinus officinalis) содержат от 0,05 до 0,5% d-2-камфанона, а d-2-камфанон-трава (Heterotheca) содержит около 5%.
Основным источником d-2-камфанона в Азии является базилик d-2-камфанона (родитель африканского голубого базилика).
d-2-камфанон также можно получить синтетически из скипидарного масла.

d-2-камфанон хирален и существует в двух возможных энантиомерах, как показано на структурных схемах.
Структура слева представляет собой встречающийся в природе (+)-d-2-камфанон ((1R,4R)-борнан-2-он), а зеркальное изображение d-2-камфанона, показанное справа, представляет собой (-)- d-2-камфанон ((1S,4S)-борнан-2-он).
d-2-камфанон имеет мало применений, но имеет историческое значение как соединение, которое легко очищается из природных источников.

Оба оптических изомера широко распространены в природе, причем более распространен (+)-d-2-камфанон.
d-2-камфанон является, например, основным компонентом масел, полученных из d-2-камфанонового дерева C. d-2-camphanonea.

d-2-камфанон получают фракционной перегонкой и кристаллизацией масла d-2-камфанона или синтетическим путем дегидрирования изоборнеола на медном катализаторе.
Благодаря характерному d-2-камфанону проникающему, слегка мятному запаху, d-2-камфанон используется только в парфюмерной промышленности.

D-2-камфанон гораздо важнее как пластификатор.
d-2-камфанон, C1oH160, также известный как камфора, Япония. d-2-камфанон, лавровый d-2-камфанон, формозский d-2-камфанон и гумд-2-камфанон представляет собой терпеновый кетон.

D-2-камфанон представляет собой бесцветное твердое вещество с характерным запахом, получаемое из древесины и коры d-2-камфанонового дерева и растворимое в воде и спирте.
d-2-камфанон имеет две оптически активные формы (декстро и лево) и оптически неактивную смесь (рацемическую) этих двух форм.

D-2-камфанон используется в фармацевтических препаратах, дезинфицирующих средствах, взрывчатых веществах и для отверждения нитроцеллюлозных пластиков.
D-2-камфанон представляет собой легковоспламеняющиеся гранулы, кристаллы или воскообразное полутвердое вещество от бесцветного до белого цвета с сильным, проникающим, ароматным или ароматическим запахом.
d-2-камфанон – пороговая концентрация запаха – 0,27 ppm.

Масло d-2-камфанона получают из древесины d-2-камфанонового дерева, экстракт которой обрабатывают путем перегонки с водяным паром.
D-2-камфанон имеет резкий запах и резкий вкус, d-2-камфанон легко впитывается в кожу.
В настоящее время синтетический d-2-камфанон извлекается из скипидара, и d-2-камфанон считается безопасным для использования при наличии соответствующих показаний.

D-2-камфанон представляет собой воскообразное, легковоспламеняющееся, прозрачное твердое вещество с сильным ароматом.
d-2-камфанон представляет собой терпеноид с химической формулой C10H16O.

d-2-камфанон содержится в древесине лавра d-2-камфанона (Cinnamomum d-2-camphanonea), большого вечнозеленого дерева, произрастающего в Восточной Азии; и родственное ему дерево капур (Dryobalanops sp.), высокое древесное дерево из Юго-Восточной Азии.
D-2-камфанон также встречается в некоторых других родственных деревьях семейства лавровых, особенно в Ocotea usambarensis.

Молекула имеет два возможных энантиомера, как показано на структурных схемах.
Структура слева представляет собой встречающийся в природе (+)-d-2-камфанон ((1R,4R)-борнан-2-он), а зеркальное изображение d-2-камфанона, показанное справа, представляет собой (-)- d-2-камфанон ((1S,4S)-борнан-2-он).

D-2-камфанон используется из-за его запаха, в качестве жидкости для бальзамирования, в качестве лекарства для местного применения, в качестве производственного химиката и в религиозных церемониях.

Использование d-2-камфанона:
d-2-камфанон имеет широкий спектр применения, основанный на противовоспалительных, противогрибковых и антибактериальных свойствах d-2-камфанона.
D-2-камфанон можно использовать для лечения некоторых кожных заболеваний, улучшения дыхательной функции и в качестве обезболивающего.

D-2-камфанон также может быть показан для лечения низкого либидо, мышечных спазмов, беспокойства, депрессии, метеоризма и плохого кровообращения, мозолей, симптомов сердечно-сосудистых заболеваний, герпеса, болей в ушах, прыщей и выпадения волос.
d-2-камфанон считается эффективным при кашле, боли, раздражении кожи или облегчении зуда, а также при остеоартрите.
Однако недостаточно доказательств, подтверждающих эффективность d-2-камфанона при лечении геморроя, бородавок и низкого кровяного давления, а также в качестве средства от укусов насекомых.

d-2-камфанон используется в качестве пластификатора сложных и простых эфиров целлюлозы; при производстве пластмасс и цимола; в косметике, лаках, медицине, взрывчатых веществах и пиротехнике; и как средство от моли.

Физическое использование:
Сублимирующая способность d-2-камфанона дает d-2-камфанону несколько применений.

Пластики:
Первыми значительными искусственными пластиками были нитроцеллюлозные (пироксилиновые) пластики с низким содержанием азота (или «растворимые»).
В первые десятилетия развития индустрии пластмасс d-2-камфанон использовался в огромных количествах в качестве пластификатора, создающего целлулоид из нитроцеллюлозы, в нитроцеллюлозных лаках и других пластмассах и лаках.

Средство от вредителей и консервант:
Считается, что d-2-камфанон токсичен для насекомых и поэтому иногда используется в качестве репеллента.
d-2-камфанон используется как альтернатива нафталиновым шарикам.
Кристаллы d-2-камфанона иногда используются для предотвращения повреждения коллекций насекомых другими мелкими насекомыми.

Д-2-камфанон хранится в одежде, используемой по особым случаям и праздникам, а также в углах шкафов в качестве средства от тараканов.
Дым кристалла d-2-камфанона или ароматических палочек d-2-камфанона можно использовать в качестве экологически чистого средства от комаров.

Недавние исследования показали, что эфирное масло d-2-камфанона можно использовать в качестве эффективного фумиганта против красных огненных муравьев, поскольку d-2-камфанон влияет на атакующее, лазанье и пищевое поведение крупных и второстепенных рабочих.

d-2-камфанон также используется в качестве противомикробного вещества.
При бальзамировании масло d-2-камфанона было одним из ингредиентов, используемых древними египтянами для мумификации.

Твердый d-2-камфанон выделяет пары, образующие антикоррозийное покрытие, поэтому его хранят в ящиках для инструментов для защиты инструментов от ржавчины.

Духи:
В древнем арабском мире d-2-камфанон был распространенным ингредиентом духов.
Китайцы называли лучший d-2-камфанон «духами мозга дракона» из-за d-2-камфанона «острый и зловещий аромат» и «столетий неопределенности относительно происхождения и способа происхождения d-2-камфанона».

Кулинарное использование:
Один из самых ранних известных рецептов мороженого, относящийся к династии Тан, включает в качестве ингредиента d-2-камфанон.
D-2-камфанон использовался для ароматизации дрожжевого хлеба в Древнем Египте.

В древней и средневековой Европе d-2-камфанон использовался в качестве ингредиента сладостей.
d-2-камфанон использовался в самых разных острых и сладких блюдах в средневековых кулинарных книгах на арабском языке, таких как аль-Китаб аль-абих, составленная ибн Сайяром аль-Варраком в 10 веке.
Согласно книге, написанной в конце 15 века для султанов Манду, d-2-камфанон также использовался в сладких и соленых блюдах в Ниматнаме.

Лекарственное использование:
D-2-камфанон обычно применяется в качестве местного препарата в виде крема или мази для кожи для облегчения зуда от укусов насекомых, незначительного раздражения кожи или боли в суставах.
D-2-камфанон впитывается в эпидермис кожи, где d-2-камфанон стимулирует нервные окончания, чувствительные к теплу и холоду, вызывая ощущение тепла при энергичном нанесении или ощущение прохлады при осторожном нанесении.
Воздействие на нервные окончания также вызывает легкую местную аналгезию.

d-2-камфанон также используется в виде аэрозоля, обычно путем паровой ингаляции, для подавления кашля, вызванного 2-камфаноном, и облегчения заложенности верхних дыхательных путей, вызванной простудой.

В высоких дозах d-2-камфанон вызывает симптомы раздражительности, дезориентации, летаргии, мышечных спазмов, рвоты, спазмов в животе, судорог и судорог.
Смертельные дозы у взрослых находятся в пределах 50–500 мг/кг (перорально).
Как правило, два грамма вызывают серьезную токсичность, а четыре грамма потенциально смертельны.

d-2-камфанон имеет ограниченное применение в ветеринарии в качестве стимулятора дыхания лошадей.
d-2-камфанон использовался Ладисласом Дж. Медуной для индукции судорог у пациентов с шизофренией.

Традиционная медицина:
d-2-камфанон использовался в традиционной медицине на протяжении веков, вероятно, чаще всего в качестве противозастойного средства.
d-2-камфанон использовался на древней Суматре для лечения растяжений, отеков и воспалений.

d-2-камфанон также веками использовался в традиционной китайской медицине для различных целей.
d-2-камфанон также использовался в Индии с древних времен.

Потребительское использование:
Средства по уходу за воздухом
Средства для чистки и ухода за мебелью
Средства для стирки и мытья посуды
Использование без TSCA
Бумажная продукция
Средства личной гигиены
Изделия из пластмассы и резины, не включенные в другие разделы

Области применения d-2-камфанона:
Средство для впитывания жидкости
Адгезия молекул к поверхности
Относящиеся к сельскому хозяйству, включая разведение и разведение животных, а также выращивание сельскохозяйственных культур.
Относится к животным (но не ветеринарным), например, животноводство, разведение животных/животноводство, выращивание животных для производства продуктов питания или меха, корма для животных, продукты для домашних животных.
Продукты, используемые при выращивании сельскохозяйственных культур или связанные с выращиванием сельскохозяйственных культур
Воздухоочистители и средства против запаха, очистители воздуха, кондиционеры, воздушные фильтры, средства общего ухода за воздухом.
Антифризы или средства против обледенения
Связанные с деятельностью по предоставлению продуктов питания и напитков
Модификатор, используемый для химиката, когда химикат используется в лаборатории.
Относится ко всем формам чистки/стирки, включая чистящие средства, используемые в доме, стиральные порошки, мыло, обезжириватели, пятновыводители и т. д.; модификаторы включаются, когда известна конкретная информация, например, химчистка, стирка, мыло, окно/пол и т. д.
Лекарственный продукт, или связанный с производством лекарств
Относится к коврам/коврикам, производству ковров, моющим средствам для ковров.
Материалы для напольных покрытий (ковры, дерево, виниловые полы) или относящиеся к ним материалы, такие как воск или полироль для полов.
Фармацевтическая деятельность
Пятновыводители и пятновыводители
Термин, используемый для красителей, красителей или пигментов; включает красители для лекарств, текстиля, средств личной гигиены (косметика, краски для тату, краски для волос), пищевые красители и чернила для печати.
Ветеринарная деятельность или ветеринарные препараты
Взрывчатые вещества и пиротехника
Средства для стирки (например, чистящие/моющие средства) или услуги прачечной.
Включает специи, экстракты, красители, ароматизаторы и т. д., добавляемые в пищу для потребления человеком.
Включает пеногасители, коагулянты, диспергаторы, эмульгаторы, флотореагенты, пенообразователи, регуляторы вязкости и т. д.
Общие ароматизаторы, используемые в пищевых продуктах, включая приправы и приправы.
Включает упаковку пищевых продуктов, бумажные тарелки, столовые приборы, мелкую бытовую технику, такую как жаровни и т. д.; не включает предприятия по производству продуктов питания
Остатки, обнаруженные в продуктах питания, обычно от лекарств или пестицидов.
Ароматизаторы или освежители воздуха можно использовать в товарах для дома (чистящие средства, средства для стирки, освежители воздуха) или аналогичных промышленных продуктах.
Связанные с охотничьей деятельностью
Освежители воздуха для дома
Общие смазочные материалы, смазки для двигателей, тормозные жидкости, масла и т.д.
Неметаллические минеральные продукты и их производство
Средства личной гигиены, включая косметику, шампуни, парфюмерию, мыло, лосьоны, зубные пасты и т. д.
Аромат, используемый в качестве средства личной гигиены

Свойства d-2-камфанона:

Химические свойства:
Оба оптических изомера широко распространены в природе, причем более распространен (+)-d-2-камфанон.
d-2-камфанон является, например, основным компонентом масел, полученных из d-2-камфанонового дерева C. d-2-camphanonea.

d-2-камфанон получают фракционной перегонкой и кристаллизацией масла d-2-камфанона или синтетическим путем дегидрирования изоборнеола на медном катализаторе.
Из-за характерного для d-2-камфанона проникающего, слегка мятного запаха, d-2-камфанон используется только в парфюмерной промышленности.
D-2-камфанон гораздо важнее как пластификатор.

d-2-камфанон, C1oH160, также известный как камфора, Япония, d-2-камфанон, лавровый d-2-камфанон, формоза d-2-камфанон и гумд-2-камфанон, представляет собой терпеновый кетон.
D-2-камфанон представляет собой бесцветное твердое вещество с характерным запахом, получаемое из древесины и коры d-2-камфанонового дерева и растворимое в воде и спирте.

d-2-камфанон имеет две оптически активные формы (декстро и лево) и оптически неактивную смесь (рацемическую) этих двух форм.
D-2-камфанон используется в фармацевтических препаратах, дезинфицирующих средствах, взрывчатых веществах и для отверждения нитроцеллюлозных пластиков.
D-2-камфанон представляет собой бесцветное стекловидное твердое вещество.

Физические свойства:
Легковоспламеняющиеся гранулы, кристаллы или воскообразное полутвердое вещество от бесцветного до белого цвета с сильным, проникающим, ароматным или ароматическим запахом.
Пороговая концентрация запаха составляет 0,27 частей на миллион (цитата по Amoore and Hautala, 1983).

Фармакология d-2-камфанона:
d-2-камфанон представляет собой парасимпатолитический агент, который действует как неконкурентный никотиновый антагонист nAChR.

d-2-камфанон токсичен для человека.
Передозировка d-2-камфанона может вызвать раздражительность, сонливость, мышечные спазмы, рвоту, судороги, эпилепсию и другие симптомы.

Смертельная доза d-2-камфанона составляет 50–500 мг/кг (перорально).
Как правило, 2 г d-2-камфанона могут вызвать серьезную токсичность, а 4 г d-2-камфанона вызывают смертельную токсичность.

D-2-камфанон при нанесении на кожу человека может вызывать ощущение холода, похожее на ощущение мяты.

Кроме того, d-2-камфанон оказывает незначительное местноанестезирующее действие.
d-2-камфанон может воздействовать на слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта, оказывая в определенной степени стимулирующий эффект.

Соответствующая доза d-2-камфанона может вызвать ощущение тепла и комфорта в желудке, но высокая доза d-2-камфанона может вызвать тошноту и рвоту.
Влияние d-2-камфанона на центральную нервную систему очевидно.

d-2-камфанон может воздействовать на двигательные области коры головного мозга и ствола головного мозга, вызывая припадки, подобные эпилепсии.
Обычно считается, что d-2-камфанон может оказывать некоторое терапевтическое действие на пациентов с острой сердечной недостаточностью или рецидивирующим коллапсом.

Низкая доза (50 мг) может помочь при легкой сердечной усталости и других заболеваниях.
Окисленный метаболит d-2-камфанона оказывает более выраженное кардиотоническое, гипертензивное и дыхательное действие.

D-2-камфанон легко всасывается в организм после перорального приема через слизистую, подкожную клетчатку и мышцы.
Метаболизм d-2-камфанона in vivo происходит главным образом в печени.

D-2-камфанон сначала окисляется до d-2-камфанонеола, а затем проходит фазу II метаболизма с образованием конъюгата глюкуронида с глюкуроновой кислотой.
Наконец, подавляющее большинство конъюгата глюкуронида выводится с мочой.

Дозировка:
Местная доза d-2-камфанона в виде мази составляет 3–11%.
При раздражении кожи, зуде и болях 3-11% мази следует наносить на кожу 3-4 раза в день.

При кашле и простуде можно равномерно нанести на грудь плотный слой 4,7-5,3% мази д-2-камфанона.
При остеоартрите местную комбинацию, включающую 32 мг/г d-2-камфанона, 50 мг/г хондроитинсульфата и 30 мг/г глюкозамина сульфата, можно применять в зависимости от потребностей в течение примерно 8 недель.

Чтобы облегчить заложенность дыхательных путей путем ингаляций, 1 столовую ложку d-2-камфанона на каждый литр воды следует помещать в испаритель 3 раза в день.
Американская академия педиатрии предполагает, что содержание d-2-камфанона не должно превышать 11% для продуктов местного применения, и дисквалифицирует пероральное применение d-2-камфанона у детей, поскольку d-2-камфанон может привести к токсичности и смерти.

dl-d-2-камфанон используется в качестве пластификатора сложных и простых эфиров целлюлозы; при производстве пластмасс и цимола; в косметике, лаках, медицине, взрывчатых веществах и пиротехнике; и как средство от моли.
D-2-камфанону приписывают анестезирующие, противовоспалительные, антисептические, вяжущие, охлаждающие и освежающие свойства, а также считается, что он слегка стимулирует кровообращение и функции.

После абсорбции подкожной тканью d-2-камфанон соединяется в организме с глюкуроновой кислотой и выводится через мочу.
D-2-камфанон эффективен для лечения жирной кожи и кожи с прыщами и имеет запах, похожий на эвкалипт.

В высоких концентрациях d-2-камфанон может вызывать раздражение и вызывать онемение периферических сенсорных нервов.
Натуральный d-2-камфанон получают из вечнозеленого дерева, произрастающего в Азии, хотя сейчас часто используется синтетический заменитель d-2-камфанона.

Методы производства d-2-камфанона:
Паровая перегонка древесины d-2-камфанонового дерева и кристаллизация.
D-2-камфанон называется природным d-2-камфаноном и обладает правовращающим действием.
Синтетический d-2-камфанон, большая часть которого оптически неактивна, может быть получен из пинена, который превращается в камфен; при обработке уксусной кислотой и нитробензолом d-2-камфанон превращается в d-2-камфанон, применяют также скипидарное масло.

Натуральный d-2-камфанон получают путем дистилляции растений Cinnamomum или Laurus d-2-camphanonea из Китая и Японии вместе с соответствующими эфирными маслами; необработанный d-2-камфанон содержит несколько примесей.
d-2-камфанон отделяют от воды и эфирного масла под давлением или центрифугированием и затем очищают сублимацией или кристаллизацией.

Производство d-2-камфанона:

Натуральный d-2-камфанон:
D-2-камфанон веками производился как лесной продукт, конденсируясь из пара, выделяющегося при обжиге древесной щепы, срезанной с соответствующих деревьев, а затем путем пропускания пара через измельченную древесину и конденсации паров.
К началу 19 века большая часть запасов деревьев d-2-камфанона была истощена, а крупные насаждения остались в Японии и Тайване, при этом производство на Тайване значительно превышало японское.
d-2-камфанон был одним из основных ресурсов, добываемых колониальными державами Тайваня, а также одним из самых прибыльных.

Сначала китайцы, а затем и японцы установили монополию на тайваньский d-2-камфанон.
В 1868 году британский военно-морской флот зашел в гавань Аньпин, и местный британский представитель потребовал положить конец китайской монополии на d-2-камфанон.

После того, как местный имперский представитель отказался, британцы обстреляли город и захватили гавань.
«Правила по d-2-камфанону», согласованные между двумя сторонами, впоследствии привели к кратковременному прекращению монополии на d-2-камфанон.

Синтетический d-2-камфанон:
D-2-камфанон получают из альфа-пинена, который содержится в маслах хвойных деревьев и может быть перегнан из скипидара, получаемого как побочный продукт химической варки целлюлозы.
При использовании уксусной кислоты в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен превращается в изоборнилацетат.

Гидролиз этого сложного эфира дает изоборнеол, который можно окислить с образованием рацемического d-2-камфанона.
Напротив, d-2-камфанон встречается в природе как Dd-2-камфанон, (R)-энантиомер.

Этимология d-2-камфанона:
Слово d-2-камфанон происходит от французского слова Camphre, которое само по себе происходит от латинского: camfora, от арабского: كافور , латинизированного: kafur, от малайского: kapur, возможно, через санскрит: कर्पुरम्, латинизированного: karpuram.

Д-2-камфанон с древних времен сжигался в качестве подношения индуистским божествам и известен в Индии как «карпура аарати».

На старомалайском языке d-2-камфанон известен как капур Барус, что означает «мел Баруса».
Барус — древний порт, расположенный недалеко от современной Сиболги на западном побережье Суматры.

Этот порт торговал d-2-камфаноном, добываемым из деревьев d-2-камфанона (Cinnamonum d-2-camphanonea), которые были в изобилии в этом регионе.
Даже сейчас индонезийцы называют ароматические нафталиновые шарики и нафталиновые шарики капур-барусом.

История d-2-камфанона:
Процесс исследования и разработки d-2-камфанона прошел путь от экстракции натурального продукта до современного химического синтеза лекарств.
В течение долгого времени китайцы экстрагировали d-2-камфанон в основном из дерева d-2-камфанона (Cinnamomum d-2-camphanonea), коры корня корицы Бодиньер и юньнаньского дерева d-2-камфанона.

С развитием химической промышленности люди начали использовать методы химического синтеза для получения большого количества d-2-камфанона.
В настоящее время процесс химического синтеза d-2-камфанона в Китае хорошо развит.

Синтетический d-2-камфанон делится на промышленные и фармацевтические сорта.
Содержание d-2-камфанона промышленного класса составляет до 96% или выше, а d-2-камфанон фармацевтического качества высокой чистоты может соответствовать фармакопее.

История производства:
D-2-камфанон веками производился как лесной продукт, конденсируясь из пара, выделяющегося при обжиге древесной щепы, срезанной с соответствующих деревьев, а затем путем пропускания пара через измельченную древесину и конденсации паров.
К началу 19 века большая часть запасов деревьев d-2-камфанона была истощена, и оставшиеся крупные насаждения находились в Японии и Тайване, а производство на Тайване значительно превышало японское.

d-2-камфанон был одним из основных ресурсов, добываемых колониальными державами Тайваня, а также одним из самых прибыльных.
Сначала китайцы, а затем и японцы установили монополию на тайваньский d-2-камфанон.

В 1868 году британские военно-морские силы вошли в гавань Аньпин, и местный британский представитель потребовал положить конец китайской монополии на d-2-камфанон после того, как местный представитель Цин отказался от бомбардировки города британцами и захвата гавани.
«Правила по d-2-камфанону», согласованные между двумя сторонами, впоследствии привели к кратковременному прекращению монополии на d-2-камфанон.

Когда использование d-2-камфанона в зарождающейся химической промышленности (обсуждается ниже) значительно увеличило объем спроса в конце 19 века, последовала возможность изменения предложения и цен.
В 1911 году Роберт Кеннеди Дункан, промышленный химик и педагог, рассказал, что японское императорское правительство недавно (1907–1908) пыталось монополизировать производство природного d-2-камфанона в качестве лесного продукта в Азии, но этой монополии помешали разработка альтернатив полного синтеза, которая началась в «чисто академической и совершенно некоммерческой» форме с первого доклада Густава Комппы, «но d-2-камфанон решил судьбу японской монополии.

Ибо как только d-2-камфанон был создан, d-2-камфанон привлек внимание новой армии исследователей — промышленных химиков.
Патентные ведомства по всему миру вскоре были переполнены предполагаемыми коммерческими синтезами d-2-камфанона, и были созданы компании, занимающиеся предпочтительным процессом, чтобы взорвать его, фабрики, и в невероятно короткий период в два года после того, как d-2-камфанон Академический синтез -2-камфанона Искусственный d-2-камфанон, каждый wd-2-камфанон так же хорош, как натуральный продукт, вышел на рынки мира.

И все же искусственный d-2-камфанон не вытесняет — и не может — вытеснить натуральный продукт до такой степени, чтобы разрушить индустрию выращивания d-2-камфанона.
Единственная настоящая и вероятная будущая функция d-2-камфанона — действовать как постоянное препятствие монополизации, действовать как балансир для регулирования цен в разумных пределах».

Это постоянное сдерживание роста цен было подтверждено в 1942 году в монографии по истории DuPont, где Уильям С. Даттон сказал: «Незаменимый при производстве пироксилиновых пластмасс природный d-2-камфанон, импортируемый из Формозы и продаваемый обычно по цене около 50 центов за штуку. фунт достиг высокой цены в 3,75 доллара в 1918 году [на фоне нарушения мировой торговли и спроса на взрывчатые вещества, вызванного Первой мировой войной].
Химики-органики компании DuPont ответили синтезом d-2-камфанона из скипидара пней южной сосны, в результате чего цена промышленного d-2-камфанона, продаваемого вагонами в 1939 году, составляла от 32 до 35 центов за фунт. "

Предыстория синтеза Густава Комппы была следующей.
В 19 веке о d-2-камфаноне было известно, что азотная кислота окисляет d-2-камфанон в d-2-камфаноновую кислоту.

Халлер и Блан опубликовали полусинтез d-2-камфанона из d-2-камфаноновой кислоты.
Хотя они продемонстрировали структуру d-2-камфанона, им не удалось доказать наличие d-2-камфанона.

Первый полный синтез d-2-камфаноновой кислоты был опубликован Комппа в 1903 году.
Исходными материалами d-2-камфанона были диэтилоксалат и 3,3-диметилпентановая кислота, которые реагировали конденсацией Кляйзена с образованием дикетод-2-камфаноновой кислоты.

Метилирование иодидом метила и сложная процедура восстановления дали d-2-камфаноновую кислоту.
Некоторое время спустя Уильям Перкин опубликовал еще один синтез.
Раньше некоторые органические соединения (например, мочевина) синтезировались в лаборатории в качестве доказательства концепции, но d-2-камфанон был дефицитным натуральным продуктом, пользующимся спросом во всем мире.

Комппа это понял.
Он начал промышленное производство d-2-камфанона в Тайнионкоски, Финляндия, в 1907 году (как сообщил Кеннеди Дункан, при наличии большой конкуренции).

D-2-камфанон можно получить из альфа-пинена, который содержится в маслах хвойных деревьев, и его можно перегнать из скипидара, получаемого как побочный продукт производства целлюлозы.
При использовании уксусной кислоты в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен легко перегруппировывается в камфен, который, в свою очередь, подвергается перегруппировке Вагнера-Меервейна в изоборнильный катион, который захватывается ацетатом с образованием изоборнилацетата.

Гидролиз до изоборнеола с последующим окислением дает рацемический d-2-камфанон.
Напротив, d-2-камфанон встречается в природе как Dd-2-камфанон, (R)-энантиомер.

Пожароопасность d-2-камфанона:
d-2-камфанон является легковоспламеняющимся/горючим материалом.
D-2-камфанон может воспламениться от трения, тепла, искр или пламени.

Некоторые из d-2-камфанона могут быстро гореть с эффектом факельного горения.
D-2-камфанон представляет собой порошки, пыль, стружки, стружки, стружки или обрезки, которые могут взорваться или воспламениться со взрывной силой.

d-2-камфанон можно транспортировать в расплавленном виде при температуре, которая может превышать температуру вспышки d-2-камфанона.
D-2-камфанон может вновь воспламениться после тушения пожара.

Идентификаторы d-2-камфанона:
Количество CAS:
76-22-2
464-49-3 (р)
464-48-2 (С)

3ДМет: B04902
Код Байльштейна: 1907611
ЧЭБИ: ЧЭБИ:36773
ХЕМБЛ: ChEMBL504760

Химический паук:
2441
7822160 (Р)
9655 (С)

Аптечный банк: DB01744
Информационная карта ECHA: 100.000.860
Номер ЕС: 200-945-0
Гмелин Артикул: 83275
ИЮФАР/БПС: 2422
КЕГГ: D00098
MeSH: Камфора

Идентификатор клиента PubChem:
2537
9543187 (р)
10050 (С)

Номер RTECS: EX1225000

ЮНИ:
5TJD82A1ET
N20HL7Q941 (р)
213Н3С8275(С)

Номер ООН: 2717
Панель управления CompTox (EPA): DTXSID5030955
ИнХИ: ИнХИ=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
Ключ: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
ИнХI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
Ключ: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK

УЛЫБКИ:
СС1(С)С2ССС1(С)С(=О)С2
О=С1СС2ССС1(С)С2(С)С

Свойства d-2-камфанона:
Температура плавления: 175-177 °C (лит.).
Точка кипения: 204 °C (лит.)
Плотность: 0,992
Плотность пара: 5,2 (по сравнению с воздухом)
Давление пара: 4 мм рт. ст. (70 °C)
Показатель преломления: 1,5462 (оценка)
ФЕМА: 4513 | dl-КАМФОРА
Фп: 148 °F
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость: Растворим в ацетоне, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и уксусной кислоте.
Форма: аккуратная
Цвет: Белый или бесцветный
Запах: при 10,00 % дипропиленгликоля. камфорный
Тип запаха: камфорный
Оптическая активность: [α]20/D от +0,15 до -0,15°, с = 10% в этаноле.
Предел взрываемости: 0,6-4,5% (В)
Растворимость в воде: 0,12 г/100 мл (25 ºC).
Мерк: 14,1732
Номер JECFA: 2199
РН: 1907611
Константа закона Генри: (x 10-5 атм·м3/моль): 3,00 при 20 °C (приблизительно – рассчитывается на основе растворимости в воде и давления пара)
Пределы воздействия: TLV-TWA 12 мг/м3 (2 ppm), STEL 18 мг/м3 (3 ppm) (ACGIH); ИДЛГ 200 мг/м3 (НИОШ).
Стабильность: Стабильная. Горючий. Несовместим с сильными окислителями, солями металлов, горючими материалами, органикой.
InChIKey: DSSYKIVIOFKYAU-MHPPCMCBSA-N
ЛогП: 2,38
Ссылка на базу данных CAS: 76-22-2
Справочник по химии NIST: d-2-камфанон (76-22-2)
Система регистрации веществ EPA: d-2-камфанон (76-22-2)

Названия d-2-камфанона:

Названия ИЮПАК:
(1R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
-борнан-2-один
1,7,7-ТРИМЕТИЛ-БИЦИКЛ[2.2.1]ГЕПТАН-2-ОН
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
1,7,7-триметилбицикло(2.2.1)-2-гептанон
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-6-он
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
4,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-3-он
4.7.7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-3-он
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-
Борнан-2-один
борнан-2-один
КАФОРА
Камфора
камфора
Камфора
DL-борнан-2-один
Кампфер

Синонимы d-2-камфанона:
камфора
DL-Камфора
76-22-2
2-Камфанон
2-Борнанон
(+/-)-Камфора
Борнан-2-один
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
(+)-Камфора
21368-68-3
Альфанон
Кампфер
D-КАМФОРА
Камфора Формоза
Лавр камфорный
Матрикария камфорная
Камфора синтетическая
Борнан, 2-оксо-
1,7,7-Триметилноркамфора
464-48-2
Японская камфора
2-Камфонон
Уиль-де-Камфр
2-Камфанон
л-(-)-камфора
DL-Борнан-2-один
2-Кето-1,7,7-триметилноркамфан
Касвелл № 155
Д-(+)-Камфора
Норкамфора, 1,7,7-триметил-
Цзан Ци
Кампфер [немецкий]
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]-2-гептанон
ХСДБ 37
2-Камфанон [Чешский]
DTXSID5030955
ЧЕБИ:36773
Камфора, (1R,4R)-(+)-
4,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-3-он
(1R)-(+)-амфора
Камфора (синтетическая)
Камфора, (+/-)-
ЭИНЭКС 200-945-0
ЭИНЭКС 244-350-4
Huile de Camphre [французский]
UNII-5TJD82A1ET
Химический код пестицидов EPA 015602
БРН 1907611
БРН 3196099
Альканфор
СИНТЕТИЧЕСКАЯ КАФОРА
АИ3-18783
Японская камфора
DTXCID3010955
Камфора USP
1,7,7-Триметилбицикло(2.2.1)-2-гептанон
1,7,7-Триметилбицикло(2.2.1)гептан-2-он
d-2-камфанон
d-2-Борнанон
Бицикло(2.2.1)гептан-2-он, 1,7,7-триметил-
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-
Камфора (USP)
Камфора [USP]
(-)-Альканфор
(1R)-Камфора
камфора (синтетическая)
ЭК 200-945-0
0-07-00-00135 (Справочник Beilstein)
4-07-00-00213 (Справочник Beilstein)
Камфорный порошок
(1RS,4RS)-1,7,7-триметилбицикло(2.2.1)гептан-2-он
Бицикло(2.2.1)гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, (1R)-
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, (1R)-
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, (1S)-
Формоза
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, (.+/-.)-
ЭИНЭКС 207-355-2
UN2717
(+-)-Камфора
АИ3-01698
Камфора, (1R)-изомер
Камфора, (+-)-изомер
(+) - борнан - 2 - один
Бицикло(2.2.1)гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, (1S)-
рацемическая камфора
НСК26351
ДисперсияЖелтый3
ЭИНЭКС 207-354-7
NA2717
НСК 26351
Камфора натуральная
борнан-2-он
DL-2-Борнанон
Камфер (синтетиск)
()-Камфора
Хит (соль/смесь)
декстро, лево-камфора
Сарна (Соль/Смесь)
Камфора - Синтетическая
(?)-Камфора
борнан - 2 - один
дл-камфора (JP17)
CPO (код CHRIS)
(.+/-.)-Камфора
D0H1QY
UNII-SV6B76DK9N
Камфорный порошок - синтетический
СХЕМБЛ16068
Камфора, (.+/-.)-
Бицикло(2.2.1)гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, (1тета)-
MLS001055495
ХЕМБЛ15768
DivK1c_000724
КАФОРА, (+-)-
GTPL2422
ХМС502Е06
КБио1_000724
НИНДС_000724
ХМС2268А06
ХМС3885J06
8008-51-3
HY-N0808
Tox21_200237
ББЛ012963
ЛС-126
MFCD00074738
с3851
s4516
СТК803534
(перевернутый восклицательный знак А)-Камфора
АКОС000118728
АКОС022060577
АС-5284
CCG-266237
CCG-266238
ДБ14156
ЛМПР0102120001
ЛС-1691
ООН 2717
КАС-76-22-2
IDI1_000724
Код пестицида USEPA/OPP: 015602
NCGC00090681-05
NCGC00090730-01
NCGC00090730-02
NCGC00090730-05
NCGC00257791-01
AC-15523
LS-48718
SMR000386909
ВС-03622
(1R,4R)-1,7,7-триметилнорборнан-2-он
C1251
CS-0009813
FT-0607017
FT-0607018
FT-0608303
4,7,7-триметил-3-бицикло[2.2.1]гептанон
ЭН300-19186
1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-6-он
C00809
C18369
D00098
E75814
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
Камфора синтетическая [UN2717] [Воспламеняющееся твердое вещество]
А838646
Q181559
Бицикло [2.2.1] гептан-2-она, 1,7,7-триметил-
Q-200784
W-109539
W-110530
(+/-)-1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-он
F0001-0763
Z104473074
КАФОРА (СМ. ТАКЖЕ DL-КАМФОРА (21368-68-3) И D-КАМФОРА (464-49-3))
DL-КАМФОРА (СМ. ТАКЖЕ D-КАМФОРА (464-49-3) И DL-КАМФОРА (21368-68-3))
КАМФОРНЫЕ КВАДРАТЫ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ
КАФОРНЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ Хлопья
КАФОРНЫЙ СИНТЕТИЧЕСКИЙ ПОРОШОК
КАМФОРНАЯ ТЕХ. ОЦЕНКА
1,7,7-триметилбицикло(2.2.1)гептан-2-он
1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]-2-гептанон (камфора)
1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
1,7,7-триметилноркамфо
2-Борнанон
2-Камфаноное
2-Камфонон
2-Камфанон
2-Кето-1,7,7-триметилноркамфан
2-оксо-борнан
2-оксоборнан
Бицикло[2,2,1]гептан-2-он,1,7,7-триметил-
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-
Камфора Ep5
МЕТИЛБЕНЗИЛИДЕН
ЧИНЕСЕНАСАЛОЙЛ
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]-2-гептанон
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
1,7,7-Триметилноркамфора
2-КАМФОРА
2-Камфанон
Борнан-2-один
Каладрил
Камфора
Радиан Б
DL-КАМФОРА USP
КАФОРНЫЕ СПИРТЫ USP
(±)-Камфора, 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
DL-Камфора,98%
DL-Камфора,96%
Камфора обыкновенная 1,7,7-Триметилбицикло(2,2,1)-2-гептанон
Камфора,(±)-Камфора, 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
(à)-Камфора
DL-КаМфора, 96% 1 кг
(+/-)-CaMphor puruM, синтетический, >=95,0% (GC)
(+/-)-Камфора соответствует аналитическим спецификациям Ph.Eur., BP, >=95% (GC), рацемическая
Синтетический порошок камфоры
рафинированный порошок камфоры
DL-Камфора для синтеза
Альфонон
Камфора (8CI)
КАМФОРАТМЕТАКРЕЗОЛ
бицикло[2.2.1]гептан-2-он,1,7,7,-триметил-,(±)-
бицикло[2.2.1]гептан-2-он,1,7,7-триметил-
Бицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметил-
Борнан, 2-оксо-
камфанон
камфора,натуральная
камфора - натуральная
камфра
компонент Камфо-Феника
компонент геля от герпеса Campho-phenique
компонент жидкости Campho-phenique
компонент Heet