д-лимонен


EC / Номер списка: 227-813-5
№ CAS: 5989-27-5
Мол. формула: C10H16

EC / Номер списка: 227-813-5
№ CAS: 5989-27-5
Мол. формула: C10H16


д-лимонен
d-Лимонен извлекается при производстве апельсинового сока.
d-лимонен имеет характерный запах апельсина и чаще всего используется при производстве чистящих составов на биологической основе, а также в качестве вкусовой и ароматической добавки.
d-лимонен имеет преимущества перед многими другими растворителями из-за его превосходной растворимости, высокой степени биоразлагаемости и получения из возобновляемых ресурсов.

Номер CAS: 5989-27-5

d-лимонен - ​​это масло, получаемое из кожуры апельсинов и других цитрусовых.

Люди веками добывали эфирные масла, такие как лимонен, из цитрусовых.
Сегодня лимонен часто используется в качестве естественного средства для лечения различных проблем со здоровьем и является популярным ингредиентом в предметах домашнего обихода.

Однако не все преимущества и способы использования лимонена подтверждены наукой.

В этой статье рассматривается использование лимонена, его потенциальные преимущества, побочные эффекты и дозировка.

Что такое лимонен?
Лимонен - ​​это химическое вещество, которое содержится в кожуре цитрусовых, таких как лимоны, лаймы и апельсины.
Он особенно сконцентрирован в апельсиновых корках, составляющих около 97% эфирных масел этой кожуры.

Его часто называют d-лимоненом, который является его основной химической формой.

d-лимонен принадлежит к группе соединений, известных как терпены, сильные ароматы которых защищают растения, отпугивая хищников.

d-лимонен является одним из наиболее распространенных терпенов, встречающихся в природе, и может иметь несколько преимуществ для здоровья.
Было показано, что он обладает противовоспалительными, антиоксидантными, антистрессовыми и, возможно, предотвращающими заболевания свойствами.

РЕЗЮМЕ
d-лимонен - ​​это эфирное масло, содержащееся в кожуре цитрусовых.
Он принадлежит к классу соединений, называемых терпенами.


Общее использование лимонена
d-лимонен - ​​популярная добавка в продукты питания, косметику, чистящие средства и натуральные репелленты от насекомых.
Например, его используют в таких продуктах, как газированные напитки, десерты и конфеты, чтобы придать им лимонный вкус.

d-лимонен извлекается с помощью гидродистилляции, процесса, при котором кожура фруктов замачивается в воде и нагревается до тех пор, пока летучие молекулы не будут выпущены через пар, конденсируются и разделяются (4).

Из-за сильного аромата лимонен используется в качестве ботанического инсектицида.
Он является активным ингредиентом многих пестицидных продуктов, таких как экологически чистые репелленты от насекомых (5).

Другие продукты для дома, содержащие это соединение, включают мыло, шампуни, лосьоны, духи, моющие средства для стирки и освежители воздуха.

Кроме того, лимонен доступен в виде концентрированных добавок в капсулах и жидкой форме.
Они часто продаются из-за их предполагаемой пользы для здоровья.

Это цитрусовое соединение также используется в качестве ароматического масла благодаря его успокаивающим и лечебным свойствам.

РЕЗЮМЕ
Лимонен используется в различных продуктах, включая продукты питания, косметику и экологически чистые пестициды.
Его также можно найти в форме добавок, так как он может улучшить здоровье и бороться с некоторыми заболеваниями.

Связано с несколькими преимуществами для здоровья
Лимонен был изучен на предмет его потенциальных противовоспалительных, антиоксидантных, противоопухолевых свойств и свойств борьбы с сердечными заболеваниями.

Однако большинство исследований проводилось в пробирках или на животных, что затрудняет полное понимание роли лимонена в здоровье человека и профилактике заболеваний.

Противовоспалительные и антиоксидантные свойства
Некоторые исследования показали, что лимонен уменьшает воспаление.

Кратковременное воспаление является естественной реакцией вашего организма на стресс и приносит пользу, но хроническое воспаление может нанести вред вашему телу и является основной причиной болезней.
Важно максимально предотвратить или уменьшить этот тип воспаления.

Было показано, что лимонен снижает воспалительные маркеры, относящиеся к остеоартриту, состоянию, характеризующемуся хроническим воспалением.

Исследование хрящевых клеток человека в пробирке показало, что лимонен снижает выработку оксида азота.
Оксид азота - это сигнальная молекула, которая играет ключевую роль в воспалительных путях.

В исследовании на крысах с язвенным колитом - другим заболеванием, характеризующимся воспалением, - лечение лимоненом значительно уменьшило воспаление и повреждение толстой кишки, а также общие воспалительные маркеры.

d-лимонен также продемонстрировал антиоксидантные эффекты.
Антиоксиданты помогают уменьшить повреждение клеток, вызванное нестабильными молекулами, называемыми свободными радикалами.

Накопление свободных радикалов может привести к окислительному стрессу, который может вызвать воспаление и болезнь.

Одно исследование в пробирке показало, что лимонен может ингибировать свободные радикалы в лейкозных клетках, предполагая уменьшение воспаления и повреждения клеток, которые обычно способствуют развитию болезни.

Хотя эти эффекты многообещающи, они должны быть подтверждены исследованиями на людях.

Может иметь противораковое действие
Лимонен может оказывать противораковое действие.

В популяционном исследовании у тех, кто употреблял кожуру цитрусовых, основной источник диетического лимонена, был снижен риск развития рака кожи по сравнению с теми, кто употреблял только цитрусовые или их соки.


Кроме того, исследования на грызунах показали, что добавление лимонена ингибирует рост кожных опухолей, предотвращая воспаление и окислительный стресс.

Другие исследования на грызунах показывают, что лимонен может бороться с другими видами рака, включая рак груди.

Более того, при введении крысам вместе с противоопухолевым препаратом доксорубицином лимонен помог предотвратить некоторые общие побочные эффекты лекарства, включая окислительное повреждение, воспаление и повреждение почек.

Хотя эти результаты многообещающие, необходимы дополнительные исследования на людях.

Может улучшить здоровье сердца
Болезни сердца остаются основной причиной смерти в Соединенных Штатах, на их долю приходится почти каждая четвертая смерть.

d-лимонен может снизить риск сердечных заболеваний за счет снижения определенных факторов риска, таких как повышенный уровень холестерина, сахара в крови и триглицеридов.

В одном исследовании у мышей, которым давали 0,27 грамма лимонена на фунт массы тела (0,6 грамма / кг), по сравнению с контрольной группой было показано снижение уровня триглицеридов, ЛПНП (плохого) холестерина, уровня сахара в крови натощак и накопления жира в печени.

В другом исследовании у склонных к инсульту крыс, получавших 0,04 грамма лимонена на фунт веса тела (20 мг / кг), наблюдалось значительное снижение артериального давления по сравнению с крысами с аналогичным статусом здоровья, которые не получали добавку.

Имейте в виду, что прежде чем делать убедительные выводы, необходимы исследования на людях.

Другие преимущества
Помимо перечисленных выше преимуществ, лимонен может:

Снижают аппетит. Было показано, что запах лимонена значительно снижает аппетит у мясных мух. Однако этот эффект не изучался на людях.
Уменьшите стресс и беспокойство. Исследования на грызунах показывают, что лимонен можно использовать в ароматерапии в качестве антистрессового и успокаивающего средства.
Поддерживайте здоровое пищеварение. Лимонен может защитить от язвы желудка.
В исследовании на крысах масло Citrus Aurantium, которое на 97% состоит из лимонена, защищало почти всех грызунов от язв, вызванных применением лекарств.
РЕЗЮМЕ
Лимонен может, среди прочего, обладать антиоксидантными, противовоспалительными, противораковыми и противосудорожными свойствами. Однако необходимы дополнительные исследования на людях.

Безопасность и побочные эффекты
Лимонен считается безопасным для человека с небольшим риском побочных эффектов.
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) признает лимонен безопасной пищевой добавкой и ароматизатором (5).

Однако при нанесении непосредственно на кожу лимонен может вызвать раздражение у некоторых людей, поэтому следует соблюдать осторожность при обращении с его эфирным маслом.

d-лимонен иногда принимают в виде концентрированной добавки.
Поскольку ваше тело расщепляет его, его, вероятно, безопасно употреблять в такой форме. Тем не менее, исследования этих добавок на людях отсутствуют (26).

Примечательно, что у некоторых людей добавки с высокими дозами могут вызывать побочные эффекты.
Более того, недостаточно данных, чтобы определить, приемлемы ли добавки лимонена для беременных или кормящих женщин.

Перед приемом добавок лимонена лучше проконсультироваться с врачом, особенно если вы принимаете лекарства, беременны, кормите грудью или страдаете каким-либо заболеванием.

РЕЗЮМЕ
Помимо возможного раздражения кожи, связанного с прямым применением, лимонен, вероятно, безопасен для большинства людей при умеренном использовании и употреблении.

Потенциально эффективные дозировки
Поскольку исследований лимонена на людях было немного, трудно дать рекомендации по дозировке.

Тем не менее, в исследованиях безопасно использовались дозы до 2 граммов в день (9, 14).

Капсульные добавки, которые можно приобрести в Интернете, содержат 250–1000 мг. Лимонен также доступен в жидкой форме с типичной дозировкой 0,05 мл на порцию.

Однако добавки не всегда необходимы. Вы можете легко получить это соединение, употребляя в пищу цитрусовые и кожуру.

Например, свежий апельсин, цедру лайма или лимона можно использовать для добавления лимонена в выпечку, напитки и другие продукты.
Более того, лимонен также содержится в сочных цитрусовых соках, таких как лимонный или апельсиновый.

РЕЗЮМЕ
Хотя рекомендаций по дозировке лимонена не существует, в исследованиях безопасно использовалось 2 грамма в день.
Помимо добавок, вы можете получить лимонен из цитрусовых и цедры.

Суть
Лимонен - ​​это соединение, извлекаемое из кожуры цитрусовых.

Исследования показывают, что лимонен может оказывать противовоспалительное, антиоксидантное и противоопухолевое действие.
Однако необходимы дополнительные исследования на людях, чтобы подтвердить эти преимущества.

Попробуйте добавлять цедру лимона, лайма или апельсина в свои любимые блюда, чтобы увеличить потребление лимонена.

Общее использование лимонена
d-лимонен - ​​популярная добавка в продукты питания, косметику, чистящие средства и натуральные репелленты от насекомых.
Например, его используют в таких продуктах, как газированные напитки, десерты и конфеты, чтобы придать им лимонный вкус.

Лимонен извлекается с помощью гидродистилляции, процесса, при котором кожура фруктов замачивается в воде и нагревается до тех пор, пока летучие молекулы не будут выпущены через пар, конденсируются и разделяются (4).

Из-за сильного аромата лимонен используется в качестве ботанического инсектицида.
Это активный ингредиент многих пестицидов, таких как экологические репелленты от насекомых.

Другие продукты для дома, содержащие это соединение, включают мыло, шампуни, лосьоны, духи, моющие средства для стирки и освежители воздуха.

Кроме того, лимонен доступен в виде концентрированных добавок в капсулах и жидкой форме. Они часто продаются из-за их предполагаемой пользы для здоровья.

Это цитрусовое соединение также используется в качестве ароматического масла благодаря его успокаивающим и лечебным свойствам.

РЕЗЮМЕ
Лимонен используется в различных продуктах, включая продукты питания, косметику и экологически чистые пестициды.
Его также можно найти в форме добавок, так как он может улучшить здоровье и бороться с некоторыми заболеваниями.

Лимонен, бесцветная жидкость, богатая эфирными маслами сосны и цитрусовых деревьев и используемая в качестве лимонного ароматизатора в промышленных и бытовых товарах, а также в качестве промежуточного химического вещества.

Лимонен существует в двух изомерных формах (соединения с одной и той же молекулярной формулой, в данном случае C10H16, но с разными структурами), а именно l-лимонен, изомер, который вращает плоскость поляризованного света против часовой стрелки, и d-лимонен, изомер, который вызывает вращение в противоположном направлении.
При экстракции сока цитрусовых в качестве побочного продукта получают d-лимонен, он также содержится в масле тмина; l-лимонен присутствует в хвое и шишках сосны; dl-лимонен или дипентен, смесь равных количеств l- и d-изомеров, является компонентом скипидара.

Дипентен может быть сульфирован для получения присадок, улучшающих характеристики смазочных масел при высоких нагрузках; d-лимонен коммерчески превращается в l-карвон, который имеет привкус тмина.

Лимонен представляет собой циклический монотерпен, который составляет около 98% ЭО в кожуре, листьях и цветках многих цитрусовых, включая апельсины, мандарины, лимоны, паммелос, грейпфруты и лаймы [26].
Концентрация лимонена варьируется от 32% до 98% в зависимости от сорта, например, в бергамоте (32–45%), лимоне (45–76%) и сладком апельсине (68–98%).
Помимо цитрусовых, он также в изобилии содержится в съедобных растениях, таких как нероли, тимьян, розмарин, лаванда, имбирь, перилла, шалфей, клюква, мята, вишня, лемонграсс, лаванда, конопля, солодка, хмель, грибы, сельдерей, кардамон и тмин [26, 27].

Лимонен широко используется в пищевых продуктах, фармацевтических препаратах, напитках и промышленных растворителях из-за его вкуса и аромата.
Он также обладает множеством терапевтических эффектов, включая противовоспалительное [28], антиоксидантное [29], противовирусное [30], иммуномодулирующее [31, 32, 33], антиноцицептивное [34], противораковое [35], противодиабетическое [36]. , обезболивающее [37], кардиозащитное [38, 39], нейропротекторное [40], гепатопротекторное [29] и гастропротекторное [41]

Лимонен коммерчески используется в экологически безопасных чистящих составах, в качестве растворителя и в качестве сырья при синтезе других химических веществ, таких как карвон.

Это химическое вещество также полезно в качестве инсектицида и для множества других целей.
Производители отделяют лимонен от кожуры фруктов с помощью паровой дистилляции или центробежного процесса.


Лимонен - ​​одно из наиболее распространенных соединений, содержащихся в эфирных маслах ароматических растений.
Появление этого монотерпенового углеводорода в различных родах растений можно объяснить его прекурсорной ролью в биосинтезе других монотерпенов и его защитной ролью против травоядных. Из-за лекарственного потенциала и применения в производстве ароматизаторов и ароматизаторов лимонен широко исследовался. В этой статье представлена ​​биосинтетическая, экологическая и фармакологическая важность лимонена в попытке связно обобщить некоторые из наиболее важных аспектов различных исследований в форме краткого обзора.

Лимонен является оптически активным соединением и существует в двух энантиомерных формах: R и S.
R - (+) - энантиомер, также известный как d-лимонен, является основным компонентом эфирных масел кожуры Citrus spp. и (+) - лимонен - ​​дешевый побочный продукт апельсина [5-7]. Он также широко распространен у некоторых видов Lippia и Artemisia [8,9]. L-лимонен в основном содержится в эфирных маслах видов сосны (например, масла хвои) и менты (например, мяты).

Что такое лимонен?
Лимонен - ​​это натуральный продукт, который содержится в кожуре лимонов и других цитрусовых, что и объясняет его название.
Лимонен можно получить из этих фруктов с помощью процесса, называемого паровой дистилляцией, когда пар используется для испарения лимонена из кожуры.
После очистки это прозрачная жидкость со сладким запахом цитрусовых.
Этот цитрусовый запах делает лимонен популярным ароматом в ароматных продуктах всех видов, от помад до продуктов для пены для ванн.

Помимо косметических продуктов, лимонен также работает как растворитель в чистящих средствах, который помогает растворять жир, и как естественный инсектицид для защиты растений от вредителей.

d-лимонен - ​​жидкость с приятным запахом лимона.
d-лимонен используется в качестве растворителя для замены хлорированных углеводородов и других более летучих и токсичных органических растворителей.
d-лимонен легко окисляется при контакте с воздухом.
Окисленная форма d-лимонена является известным сенсибилизатором кожи.
Раздражитель кожи и глаз, который может вызвать сенсибилизацию кожи;
Рацемическая смесь d-лимонена и l-лимонена называется лимоненом или дипентеном (138-86-3).
Расчетная летальная доза для человека при пероральном приеме составляет от 0,5 до 5 г / кг;
У здоровых мужчин был понос после приема внутрь 20 граммов;
Воздействие на печень было отмечено в исследовании мышей с постоянным кормлением высокими дозами;
[АМСЗ] См. «Лимонен» и «1-лимонен».

Используется в ароматизаторах, ароматизаторах и косметике, а также в качестве растворителя и смачивающего агента;
Также используется для изготовления смол, инсектицидов, репеллентов от насекомых и животных;

Как это работает?
Поскольку лимонен имеет сильный цитрусовый запах, он может придавать этот аромат продуктам, которые в противном случае не имели бы запаха.
Лимонен также можно использовать для маскировки любых ингредиентов с менее приятным запахом.
Он также используется в некоторых продуктах питания и лекарствах, чтобы скрыть неприятный вкус.

В качестве растворителя лимонен хорошо растворяет химические вещества, которые не растворяются в воде.
Маслянистые и жирные вещества отталкивают воду и не растворяются в ней, но не отталкивают лимонен.
Хотя ингредиенты, растворяющие масло, используются в средствах для ухода за кожей, таких как очищающие средства и мыло, обычно используются и другие ингредиенты.

 

Безопасность
Какие побочные эффекты?

Лимонен является известным раздражителем кожи и глаз и может вызывать плохие реакции, такие как покраснение, волдыри, сухость или трещины на коже, наблюдаемые при контактном дерматите.
Также возможна аллергическая реакция на него.

Поскольку лимонен обычно используется только для ароматизации, возможно, стоит поискать продукты без запаха, если вы испытываете какие-либо побочные эффекты, упомянутые выше.

Взаимодействие с другими лекарствами:
Нет известных взаимодействий между лимоненом и лекарствами.

Противомикробная активность: антимикробные свойства лимонена, как чистого соединения, так и одного из основных компонентов эфирных масел нескольких видов растений, хорошо изучены. Сравнивая ингибирующее действие d-лимонена и эфирных масел из плодов апельсина, лимона, грейпфрута и мандарина, Dabbah et al. [5] обнаружили, что чистый лимонен и масло очень эффективны. При концентрации 1000 мкл / л и эфирное масло, и лимонен подавляли рост сальмонелл.

Другие названия лимонена
(+) - (R) -4-изопропенил-1-метилциклогексен; (+) - лимонен; (-) - лимонен; (4R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен; (4S) -1-метил-4-изопропенилциклогекс-1-ен; (D) -лимонен; (R) - (+) - лимонен; (R) -4-изопропенил-1-метилциклогексен; 1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен; 4-мента-1,8-диен; AISA 5203-L (+) лимонен; циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -; d-лимонен; дипентен; лимонен; лимонен, (+) -; лимонен, (+ -) - изомер; лимонен, (R) -изомер; лимонен, (S) -изомер


Лимонен получил свое название от французского limon («лимон»). Лимонен представляет собой хиральную молекулу, и из биологических источников образуется один энантиомер: основной промышленный источник - цитрусовые,
 содержит D-лимонен ((+) - лимонен), который является (R) -энантиомером. Рацемический лимонен известен как дипентен. D-лимонен получают из цитрусовых двумя способами.
 основные методы: центробежная сепарация или паровая перегонка.

D-лимонен - ​​терпкий терпен, цитрусовый, фруктовый, апельсиновый, ягодный, терпкий, свежий, легкий, сладкий, крепкое масло из кожуры, коммерческий сорт. D-лимонен, возможно, повторно дистиллированные цитрусовые терпены будут иметь апельсиновый запах высокоочищенного лимонена.

Химические реакции
Лимонен является относительно стабильным монотерпеном и его можно перегонять без разложения, хотя при повышенных температурах он трескается с образованием изопрена. [5]
Легко окисляется во влажном воздухе.
для производства карвеола, карвона и оксида лимонена. Вместе с серой он дегидрируется до п-цимола.

Лимонен обычно встречается в виде D- или (R) -энантиомера, но рацемизируется в дипентен при 300 ° C.
При нагревании с минеральной кислотой лимонен изомеризуется в сопряженный диен-α-терпинен.
(который также можно легко превратить в п-цимол).
Доказательства этой изомеризации включают образование аддуктов Дильса-Альдера между аддуктами α-терпинена и малеиновым ангидридом.

Возможно избирательно проводить реакцию по одной из двойных связей.
Безводный хлористый водород предпочтительно реагирует с двузамещенным алкеном, тогда как эпоксидирование с mCPBA происходит с трехзамещенным алкеном.

В другом методе синтеза Марковникова добавление трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом ацетата дает терпинеол.

Биосинтез
В природе лимонен образуется из геранилпирофосфата путем циклизации нерилкарбокатиона или его эквивалента, как показано.
Последний шаг включает потерю протона от катиона.
 с образованием алкена.

Наиболее широко распространено преобразование лимонена в карвон.
Трехстадийная реакция начинается с региоселективного добавления нитрозилхлорида через тризамещенную двойную связь.
 Затем эта разновидность превращается в оксим с основанием, и гидроксиламин удаляется с образованием кетонсодержащего карвона.

В растениях
D-лимонен является основным компонентом ароматических запахов и смол, характерных для многих хвойных и широколиственных деревьев: красного и серебристого клена (Acer rubrum, Acer saccharinum),
тополь (Populus angustifolia), осина (Populus grandidentata, Populus tremuloides) сумах (Rhus glabra), ель (Picea spp.), различные сосны (например, Pinus echinata, Pinus ponderosa),
 Пихта дугласова (Pseudotsuga menziesii), лиственница (Larix spp.), Настоящая ель (Abies spp.), Болиголов (Tsuga spp.), Каннабис (Cannabis sativa spp.), Кедры (Cedrus spp.), Различные виды Cupressaceae,
 и куст можжевельника (Juniperus spp.).

Он способствует появлению характерного запаха апельсиновой цедры, апельсинового сока и других цитрусовых.
Чтобы оптимизировать извлечение ценных компонентов из отходов кожуры цитрусовых, d-лимонен обычно удаляют.

Безопасность и исследования
D-лимонен, нанесенный на кожу, может вызвать раздражение от контактного дерматита, но в остальном кажется безопасным для использования человеком.
Лимонен легко воспламеняется в виде жидкости или пара и токсичен для водных организмов.

Использует
Лимонен широко используется в качестве пищевой добавки и ароматизатора для косметических продуктов.
[В качестве основного аромата кожуры цитрусовых, D-лимонен используется в пищевой промышленности и некоторых лекарствах, например, в качестве ароматизатора для маскировки горького вкуса алкалоидов, а также в качестве ароматизатора в парфюмерии, лосьонах после бритья, средствах для ванн и других средствах личной гигиены. товары.
D-лимонен также используется в качестве ботанического инсектицида.
D-лимонен используется в органическом гербициде «Avenger».
Его добавляют в чистящие средства, такие как очищающие средства для рук, для придания аромата лимона или апельсина (см. Апельсиновое масло) и из-за его способности растворять масла.
Напротив, L-лимонен имеет сосновый запах скипидара.

D-лимонен используется в качестве растворителя для очистки, например для удаления клея или для удаления масла с деталей машин, поскольку он производится из возобновляемых источников (эфирное масло цитрусовых,
как побочный продукт производства апельсинового сока).

Он используется как средство для снятия краски, а также может использоваться как ароматная альтернатива скипидару.
Лимонен также используется в качестве растворителя в клеях для некоторых моделей самолетов и в составе некоторых красок.
Коммерческие освежители воздуха с пропеллентами, содержащими лимонен, используются филателистами для удаления самоклеящихся почтовых марок с конвертов.

Лимонен также используется в качестве растворителя для 3D-печати на основе плавленых нитей.
Принтеры могут печатать на пластике, выбранном для модели, но устанавливают опоры и связующие из HIPS, полистирольного пластика, который легко растворяется в лимонене.
Поскольку лимонен легко воспламеняется, он также считается биотопливом.

При подготовке тканей для гистологии или гистопатологии D-лимонен часто используется как менее токсичный заменитель ксилола при очистке обезвоженных образцов.
Очищающие агенты представляют собой жидкости, смешиваемые со спиртами (такими как этанол или изопропанол) и с расплавленным парафиновым воском, в которые залиты образцы для облегчения резки тонких срезов для микроскопии.

КУПИТЬ D-ЛИМОНЕН У ATAMAN CHEMICALS
LIMONEN SATINAL

Запах и использование D-лимонена
Запах => резкий терпен цитрусовый фруктовый апельсиновый ягодный терпкий Свежий легкий и сладкий цитрусовый запах с сильным сходством с маслом апельсиновой цедры Коммерческий сорт d-лимонен может быть подвергнут повторной дистилляции «цитрусовых терпенов», и тогда он будет иметь больше запаха апельсина, чем высокоочищенный лимонен
Perfume-Uses => Eau-de-colognes fresh-topnotes Цитрус, Апельсин, Бытовые духи, Добавки, Цветочные типы, Жасмин, Лаванда, Сосна, Древесные смеси, Ас-модификатор, Лайм, Грейпфрут,
Апельсин, кукуруза, специи, жевательная резинка,
Blends-well-with => Цитрусовые ноты, Камедь,


Синонимы
d-лимонен: d-1-метил-4-изопропенил-1-циклогексен: dp-мента-1,8 (9) -диен: лимонен d чистый 1-метил-пара-изопропенил-1-циклогексен: d пара-мента-1 , 8-диен: d Лимонен: Каучин: Геспериден: Цитрен: Карвен: Кайепутен: PerfumersWorld
Содержит => * D-ЛИМОНЕН @ 100%:

Лимонен, (+/-) - представляет собой рацемическую смесь лимонена, природного циклического монотерпена и основного компонента масла, экстрагированного из кожуры цитрусовых, с химиопрофилактическим и противоопухолевым действием.
Предполагается, что метаболиты DL-лимонена, перилловой кислоты, дигидроперилловой кислоты, уротерпенола и лимонен 1,2-диола ингибируют рост опухоли за счет ингибирования p21-зависимой передачи сигналов,
 индуцируют апоптоз посредством индукции пути передачи сигнала трансформирующего фактора роста бета, ингибируют посттрансляционную модификацию белков передачи сигнала, приводят к образованию клеток G1
остановка цикла, а также вызывает дифференциальную экспрессию генов, связанных с клеточным циклом и апоптозом.

Тезаурус NCI (NCIt)
Полилимонен, также известный как дипентен или кайепутен, относится к классу органических соединений, известных как монотерпеноиды ментана. Это монотерпеноиды со структурой на основе о-, м- или п-ментанового скелета. П-ментан состоит из циклогексанового кольца с метильной группой и (2-метил) -пропильной группой в положении 1 и 4 кольца соответственно. О- и м-ментаны встречаются гораздо реже и, по-видимому, возникают в результате алкильной миграции п-ментанов. Полилимонен существует в твердом виде и считается практически нерастворимым (в воде) и относительно нейтральным. Внутри клетки полилимонен в основном находится в мембране (предсказано из logP) и цитоплазме. Полилимонен участвует в ряде ферментативных реакций. В частности, полилимонен можно биосинтезировать из п-ментана. Полилимонен также может быть преобразован в монотерпеноид лимонена и лимонен-1,2-диол. Полилимонен - ​​это камфорное, цитрусовое и травяное дегустационное соединение, которое можно найти в ряде пищевых продуктов, таких как укроп, зимние и летние соленые блюда и тмин. Это делает полилимонен потенциальным биомаркером потребления этих пищевых продуктов.

База данных метаболома человека (HMDB)
Лимонен представляет собой монотерпен, представляющий собой циклогекс-1-ен, замещенный метильной группой в положении 1 и проп-1-ен-2-ильной группой в положении 4 соответственно.
Он играет роль метаболита человека. Это монотерпен и циклоалкен. Он происходит из гидрида п-ментана.

D-лимонен
(+) - Лимонен
5989-27-5
(R) - (+) - Лимонен
(+) - карвен
(+) - (4R) -Лимонен
(4R) -Лимонен
D - (+) - Лимонен
(R) -Лимонен
(R) -p-Мента-1,8-диен
Цитрен
(+) - п-Мента-1,8-диен
(R) -4-Изопропенил-1-метил-1-циклогексен
Д-Лимонен
Carvene
Glidesafe
Glidsafe
Каучин
Refchole
(+) - R-лимонен
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -
d-п-мента-1,8-диен
(D) -Лимонен
Лимонен, D-
(+) - 4-Изопропенил-1-метилциклогексен
(+) - Дипентен
(4R) -4-изопропенил-1-метилциклогексен
(R) - (+) - п-Мента-1,8-диен
Биогенный SE 374
(+) - альфа-лимонен
d-лимонен (натуральный)
d-Limoneno [испанский]
Лимонен, (+) -
(R) -1-Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(+) - (R) -Лимонен
Гемо-соль
(4R) - (+) - Лимонен
г - (+) - лимонен
D-1,8-п-ментадиен
NCI-C55572
EINECS 227-813-5
п-Мента-1,8-диен, (R) - (+) -
(4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
4betaH-p-мента-1,8-диен
(+) - 1,8-пара-ментадиен
AI3-15191
ЧЕБИ: 15382
1-Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен, (R) -
(R) -1-Метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
(+) Лимонен
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (R) -
(4R) -1-метил-4-изопропенилциклогекс-1-ен
(R) - (+) - 4-изопропенил-1-метилциклогексен
(4R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(+) - Лимонен, стабилизированный 0,03% токоферолом
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (тета) -
(+) - Лимонен, 96%, нестабилизированный
д-Лимонено
D-лимонен [JAN]
(4R) -4-изопропенил-1-метилциклогексен
Масло для стриппера цитрусовых
Терпены и терпеноиды, фракция лимонена
Скипидар сульфатный дистиллированный
Декстро-лимонен
д лимонен
Citre Ne
65996-98-7
EINECS 266-034-5
D - (+) - Лимонен
лимонен, (R) -изомер
D-лимонен класса реагента
(4R) -1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
ПАРА-МЕНТА-1,8-ДИЕН
DTXSID1020778
(R) - (+) - Лимонен, 95%
(R) - (+) - Лимонен, 97%
(R) - (+) - Лимонен,> = 93%
Tox21_200400
(R) - (+) - Лимонен, аналитический стандарт
CAS-5989-27-5
(4R) -1-Метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогексен
(4R) -1-метил-4- (1-метилвинил) циклогекс-1-ен
(R) - (+) - Лимонен, первичный фармацевтический стандарт
UNII-9MC3I34447 компонент XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N
(R) - (+) - Лимонен, пурум,> = 96,0% (сумма энантиомеров, ГХ)
(R) - (+) - Лимонен, технический, ~ 90% (сумма энантиомеров, ГХ)
d-лимонен; D-лимонен; циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -; D-лимонен
(+) - (R) -4-изопропенил-1-метилциклогексен
(+) - лимонен
(-) - лимонен
(4R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(4S) -1-метил-4-изопропенилциклогекс-1-ен
(D) -лимонен
(R) - (+) - лимонен
(R) -4-изопропенил-1-метилциклогексен
1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
4 Мента 1,8 диен
4-мента-1,8-диен
AISA 5203-L (+) лимонен
циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -
d Лимонен
d-лимонен
дипентен
лимонен
лимонен, (+) -
лимонен, (+ -) -
лимонен, (+ -) - изомер
лимонен, (R) -изомер
лимонен, (S) -изомер


Ингибирование варьировалось от 58% для грейпфрутового масла (для E. coli) до 99% для чистого d-лимонена на том же микробе.
Порядок активности в этом анализе: d-лимонен> масло лимона> масло мандарина> масло апельсина> масло грейпфрута.
В последующих исследованиях эфирные масла плодов апельсина не проявляли активности против грамотрицательных штаммов бактерий, но проявляли заметную активность против различных видов грибов [43].
Эти результаты согласуются с более ранним отчетом Винничука и Пэриша, которые отметили, что (низкой чистоты) d-лимонен (66%) подавлял рост всех дрожжей и грамположительных кокков, но не имел эффективности против грамотрицательных бактериальных штаммов.
Далее было замечено, что окисленные производные d-лимонена, такие как карвеол, карвон и α-терпинеол, в растворе с лимоненом обладают более высокой антимикробной активностью, чем d-лимонен [45].
Недавний отчет также показал, что эфирные масла Pimpinella flabellifolia (с 47% лимонена) обладают более высокой активностью против всех тест-организмов, за исключением Klebsiella pneumoniae, в отношении которых они неэффективны [46].
В недавнем исследовании van Vuuren и Viljoen была исследована антимикробная активность энантиомеров лимонена и рацемата по отдельности и в комбинации (1: 1) с 1,8-цинеолом для установления возможного взаимодействия.
Используя конструкции изоболограмм, было показано, что в зависимости от соотношения и конкретного энантиомера между различными молекулами может наблюдаться аддитивное, синергетическое или антагонистическое взаимодействие.


4.2. Антиоксидантная активность: соединения с основной структурой изопрена обладают антиоксидантной активностью.
Лимонен состоит из двух изопреновых звеньев, и наличие двух двойных связей делает его потенциальным антиоксидантным соединением.
Пытаясь подтвердить это свойство, Кейнан и др. обнаружили, что лимонен легко насыщает легочную мембрану и тем самым защищает клетки легких от экзогенного или эндогенного озона, а также от других окислителей.
Дальнейшие сообщения показали, что эфирное масло сельдерея, которое содержит 74,6% лимонена, проявляет высокую ингибирующую активность в отношении образования малонового альдегида (МА) из сквалена при облучении на уровне 500 мкг / мл.
При той же концентрации эфирное масло проявляло довольно высокую активность по поглощению DPPH, а также ингибировало окисление.


Противовоспалительная активность: противовоспалительные свойства лимонена подтверждены различными исследователями.
Соуза и др. сообщили, что эфирные масла Porophyllum ruderate и Conyza bonariensis ингибируют индуцированное липополисахаридом (LPS) воспаление и миграцию воспалительных клеток in vivo.
Подобный эффект наблюдался с чистым лимоненом, проверенным в том же анализе.
Вдыхание лимонена сенсибилизированными крысами значительно предотвращало обструкцию бронхов за счет уменьшения инфильтрации перибронхиальных воспалительных клеток.
Лимонен представляет собой низкомолекулярное липофильное соединение, поэтому он может легко насыщать клеточные мембраны и, таким образом, обеспечивает противовоспалительную защиту клеток.
Противовоспалительное свойство было дополнительно подтверждено с использованием анализа ингибирования 5-липоксигеназы, когда эфирное масло с высоким содержанием лимонена, полученное из Helichrysum odoratissimum, проявляло высокую ингибирующую активность в отношении 5-липоксигеназы.
Дальнейший анализ чистых энантиомеров лимонена показал, что (1) - (+) - лимонен был примерно в три раза менее активен, чем энантиомер (S) - (-) - лимонена.
Рацемическая смесь проявляла промежуточную активность между значениями двух изомеров, протестированных по отдельности.
Это наблюдение важно, потому что фармакологическая активность эфирных масел может зависеть от конкретного энантиомера и / или соотношения энантиомеров.

Противораковая активность: Натуральные продукты растительного происхождения пользуются большим спросом в качестве потенциальных химиотерапевтических и химиопрофилактических агентов для канцерогенных процессов.
Лимонен хорошо изучен на предмет химиопрофилактических свойств против нескольких типов рака.
 
Он также подавляет развитие рака молочной железы, индуцированного онкогеном ras, у крыс.
Сообщается также, что лимонен значительно снижает развитие аберрантных очагов крипт, вызванных азоксиметаном, в толстой кишке крыс после введения 0,5% лимонена с питьевой водой.
Как и многие другие протестированные монотерпены, лимонен действует на опухолевые клетки, блокируя цикл G1-клеток, за которым следует апоптоз, повторная дифференцировка и, наконец, регресс опухоли, при котором паренхима опухоли заменяется элементами стромы [63,64].
Аналогичное наблюдение было также сделано Ji et al. когда d-лимонен индуцировал апоптоз в зависимости от дозы и времени в клеточных линиях K562 и HL60

Инсектицидное действие: эфирные масла и их составляющие все чаще рассматриваются как привлекательная альтернатива агрессивным пестицидам для сохранения продуктов.
Это связано с их очевидной сложной природой, поскольку они являются богатым источником биологически активных химикатов.
Лимонен входит в число многих циклических монотерпенов с известными инсектицидными свойствами.
Это следует за многочисленными валидационными исследованиями с использованием различных анализов, таких как фумигация, контакт и проглатывание насекомых.
Используя метод окунания, Хааг [68] сообщил о 73% гибели водного гиацинтового долгоносика при погружении в среду с 50% лимонена.
О дальнейших результатах по долгоносикам сообщили Карр и Коутс [69], когда рисовые долгоносики (Sitophilus oryzae L.) подвергались воздействию лимоненовых туманов.
После фумигации и выдержки в течение 24 часов лимонен имел значение ЛК50 19 ppm против рисовых долгоносиков.
Однако было обнаружено, что это соединение оказывает незначительное влияние на тараканов или совсем не влияет на них, используя анализ приема внутрь.
В последующих исследованиях было обнаружено, что лимонен является смертельным для Rhyzopertha dominica (F.) и Tribolium castaneum (Herbst).

Смертоносность этого соединения может быть связана с его способностью проникать в организм насекомого через а) дыхательную систему (фумигация), б) кутикулу (контактный эффект) или в) пищеварительную систему (эффект проглатывания) [71].
Более того, лимонен в низких концентрациях обладал слабой активностью против Callosobruchus chinensis (L.) и Sitophilus oryzae (L.).

Другим важным инсектицидным действием лимонена является ингибирование изопренилирования белка в Plasmodium falciparum, что, следовательно, останавливает развитие малярийных паразитов в переносчике [73].
Клещи - серьезная проблема для многих домохозяйств. Они являются источником аллергенов, что приводит к респираторным осложнениям, таким как астма [74,75].
Основным средством борьбы с клещами было использование синтетических акарицидов.
Однако в связи с растущим беспокойством о рисках для здоровья человека и других экологических проблемах стал популярным призыв заменить синтетические продукты акарицидами растительного происхождения.
С этого времени был увеличен поиск природных акарицидов, большинство из которых оказались многообещающими альтернативами синтетическим соединениям [76-78].

В частности, известно, что эфирные масла растений обладают акарицидной активностью.
Это свойство частично объясняется их липофильностью и высоким давлением пара.
Проведя скрининг семи видов цитрусовых наряду с 49 другими растениями других родов, Kim et al. сообщили о более чем 90% смертности Dermanyssus gallinae при концентрации 0,07 мг / см2.
Исследование токсического действия масел на тестируемых клещей показало, что только C. aurantifolia вызвала смертность более 90% при 0,07 мг / см2, но другие виды были неэффективны при этой концентрации.
В то время как другие соединения в маслах могли способствовать этому эффекту, лимонен остается одним из основных эффективных акарицидных соединений в летучих маслах этих видов.
Кроме того, эфирное масло тмина (с 38,4% лимонена и 58% карвона) и лимонной травы (91,1% лимонена) имело значения ЛК50 158,05 x 10-6 и 300,66 x 10-6 против клещей после 24-часового воздействия масел [79 ].

Активность зависела от времени, поскольку инкубация клещей с маслами в течение 48 часов уменьшала вдвое значения ЛК50.


Лимонен как потенциальный аллерген и токсичное соединение: Токсичность лимонена исследовалась на различных организмах.

Однако наиболее интересные исследования были посвящены аллергенным и токсическим свойствам окисленного лимонена у млекопитающих.
Изучая летучие компоненты ароматного растения Myoga, Вей и др. Обнаружили (R) - (+) - лимонен, который является важным раздражителем кожи морских свинок.
Это наблюдение согласуется с более ранними сообщениями Klecak et al. и Okabe et al.
Кроме того, Matura et al. [85] протестировали аллергические эффекты окисленной смеси энантиомеров лимонена у 2411 пациентов с дерматитом.
Около 2,6% пациентов реагировали на один или оба окисленных энантиомерных препарата.
Таким образом, был сделан вывод, что сопутствующие реакции на ароматическую смесь, колофоний, Myroxylon pereirae и контактную аллергию, связанную с ароматизаторами, были обычным явлением у пациентов, реагирующих на один или оба окисленных энантиомера лимонена.
Лимонен является одним из наиболее часто используемых ароматных терпенов и склонен к окислению на воздухе.
Отныне действующие европейские правила в отношении ароматизаторов добавили окисленный лимонен в серию тестов для пациентов с подозрением на аллергию на ароматизаторы [86].
Седьмая поправка к Европейской косметической директиве по маркировке предусматривает, что присутствие лимонена и 25 других соединений необходимо указывать в готовых косметических продуктах, если они превышают пороговое значение 0,01% для смываемых продуктов и 0,001% для несмываемых продуктов [87 , 88]
5. Заключение Лимонен - ​​важное природное соединение с широким спектром применения.

Был проведен впечатляющий объем работ по изучению роли биотрансформации в производстве других монотерпенов.

Многообещающая инсектицидная активность лимонена обеспечивает возможную альтернативу естественному инсектициду для борьбы с вредителями в попытке предотвратить порчу хранимых продуктов [68,69,71].
Преимущество лимонена перед синтетическими пестицидами в этом отношении заключается в его способности к биологическому разложению, что делает его более экологически чистым как для фумигации, так и для контактных применений.
Широкий спектр фармакологических свойств лимонена в сочетании с низкой токсичностью предлагает возможность включения этого соединения в различные медицинские и косметические препараты.
Другие фармакологические свойства, такие как умеренное противомикробное, антиоксидантное и противовоспалительное действие, подчеркивают его использование в качестве ароматизатора в пищевых продуктах и ​​напитках.
Лимонен обладает заметной химиопрофилактической активностью, что дает прекрасные возможности для дальнейших исследований.

Таким образом, стоит отметить, что более интересные виды биологической активности, биохимических модификаций, а также экологические открытия, вероятно, будут результатом будущих исследований этого монотерпенового углеводорода.

Экологические аспекты лимонена
Лимонен играет важную экологическую роль в растениях; он служит антифидантом, как часть защитного механизма, противогрибковым средством и как аттрактант для опылителей.

Исследование сосны обыкновенной, Pinus sylvestris L., устойчивых и восприимчивых сортов к травоядным сосновым мотылькам Dioryctria zimmermani (Grote), показало, что монотерпены значительно различались при поражении растений.
Однако лимонен был единственным соединением, которое было стабильно выше у устойчивых сортов.

Для многих травоядных лимонен действует как сдерживающий фактор для откладки яиц и токсичен для многих видов травоядных.

Изучение характера выбросов летучих веществ различными органами растений и пыльцы Citrus limon выявило интригующие вариации в режимах выбросов лимонена.
Это было сделано в отношении моделей развития растений, которые включали молодые и взрослые листья, почки, тычинки, лепестки, пыльцу и околоплодник спелых и незрелых плодов.

Во многих образцах лимонен был основным летучим соединением, обнаруженным в гинеевах, эпикарпии и молодых листьях, где он достигал уровней примерно около 50 г / кв. 65%.

По мере созревания листьев содержание лимонена снижается наполовину (30,1%), что может быть связано с производством защитного метаболита лимонена более уязвимыми молодыми листьями [40].
Из бутонов выделено 38,9% лимонена, которое увеличилось по мере раскрытия цветков до 44,3%.
Эти вариации могут указывать на ориентир для опылителей, принятый цветами [40].
Подобные наблюдения были опубликованы в конце 80-х годов, когда Армбрустер и его сотрудники [41] сообщили об экологической связи между Dalechampia magnoliifolia и D. spathula (Euphorbiaceae) с опылителем, самцом пчелы Euglossine.

Морфология цветка, а также размер опылителя (самец пчелы) вместе с цветочными ароматами различных частей цветов были определены как важные факторы в биологии опыления.
Было замечено, что цветы, особенно пыльца, были богаты лимоненом, который в значительной степени способствовал привлечению опылителей.

Лимонен и другие монотерпены считаются важными аллелопатическими агентами в жарком и сухом климате.
Из-за высокой плотности пара эфирные масла в целом легко проникают в почву, оказывая неблагоприятное воздействие на подземные организмы, например, под растущими растениями.

В своем исследовании Scrivanti et al. [42] провели скрининг лимонена и эфирного масла Tagetes minuta (которое содержало 66,3% лимонена) на предмет их аллелопатических свойств на корнях Zea mays.
И лимонен, и сырое эфирное масло подавляли рост корней проростков Z. mays.
После 96 часов воздействия лимонен подавлял рост корней до 13,56 см в длину по сравнению с 15,09 см необработанных корней.
Эфирное масло T. minuta подавляло рост корня до 6,21 см в длину по сравнению с 15,09 см у необработанных корней.

Очевидно, лимонен, основное соединение, наряду с другими монотерпенами в эфирном масле этого растения, оказало сильное влияние на активность.

Это аллелопатическое свойство предполагает, что растения, выделяющие лимонен из своих подземных структур, способны замедлять или даже полностью сдерживать рост других растений поблизости от них.
4. Биологические свойства лимонена.

Лимонен обладает значительными химиопрофилактическими и химиотерапевтическими свойствами.
Это было выявлено в ходе различных исследовательских проектов, посвященных его лечебному потенциалу.

Широкое использование лимонена в безалкогольных напитках, косметике и многих других ароматизирующих продуктах вызвало интерес к антимикробным, противоопухолевым, токсичным, противопаразитарным и многим другим свойствам лимонена.
Обобщены выводы различных отчетов о фармакологических свойствах лимонена.

Лимонен как исходный материал для синтеза различных натуральных продуктов:
Исходные материалы для синтеза натуральных продуктов всегда представляли огромную проблему, поскольку некоторые из используемых химических соединений могут быть токсичными или потенциально канцерогенными.
Например, крупномасштабный синтез р-цимола всегда включал использование бензола с метилом и изопропилгалогенидом в присутствии AlCl3 в качестве катализатора кислоты Льюиса или толуола с изопропиловым спиртом.
Эти реакции имеют низкую селективность, так как образуются как орто-, так и пара-изомеры, и поэтому требуются дополнительные процессы разделения.
Использование этих химических соединений все чаще ограничивается природоохранным законодательством, отсюда и потребность в экологически чистых реагентах для синтеза р-цимола.
Лимонен оказался одним из главных достижений в поисках безопасных и нетоксичных исходных материалов для синтеза этого натурального продукта.

Он имеет шестичленное кольцо, которое легко ароматизируется, что делает его подходящим заменителем токсичных ароматических промежуточных продуктов, таких как бензол и толуол.
Это следует за отчетом Мартина-Луенго и его сотрудников [35], которые использовали лимонен в качестве исходного материала для синтеза р-цимола.

Превращение достигалось в условиях отсутствия растворителя на мезопористых подложках из диоксида кремния-оксида алюминия, нагретых микроволновым излучением.

Превращение имело высокую селективность 100%, а также обеспечивало высокие выходы продукта за короткий промежуток времени.

Например, 100% -ное превращение лимонена в р-цимол было достигнуто с помощью Siral 40 (силикагель, обозначенный как содержание 40) всего за 10 минут.

Это демонстрирует быструю и эффективную реакцию превращения, которую можно использовать в производстве р-цимола.

Эффективность и высокая селективность предлагают производителям желаемую альтернативу использованию алкилирования бензола или толуола по Фриделю-Крафтсу для получения р-цимола.

п-Цимен является важным ароматическим соединением, используемым для синтеза тонких химикатов, которые используются в производстве ароматизаторов, ароматизирующих соединений, гербицидов, фармацевтических препаратов и п-крезола.


(4R) -1-Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(d) -Лимонен
(R) -p-мента-1,8-диен
(R) -p-мента-1,8-диен
(R) -п-мента-1,8-диен; d-лимонен


(+) - лимонен (ск)
(<I> R </I>) -p-menta-1,8-диен (час)
(R) -1-метил-4- (проп-1-én-2-ил) циклогексен (sk)
(R) -п-мента-1,8-диен (et)
(R) -p-menta-1,8-dieeni (fi)
(R) -p-мента-1,8-диен (нет)
(R) -п-мента-1,8-диен (пл)
(R) -p-мента-1,8-диен (sl)
(R) -p-menta-1,8-диен (sv)
(R) -п-мента-1,8-диена (ro)
(R) -p-мента-1,8-диена (lt)
(R) -p-мента-1,8-диен (it)
(R) -п-мента-1,8-диено (ы)
(R) -p-мента-1,8-диено (pt)
(R) -p-мента-1,8-диен (hu)
(R) -p-mentadiēns-1,8 (lv)
(R) -p-мента-1,8-диен (nl)
(R) -p-мента-1,8-диен (cs)
(R) -p-мента-1,8-диен (да)
(R) -p-Mentha-1,8-dien (de)
(R) -п-мента-1,8-диен; d-лимонен; (фр)
(R) -p-μενθα-1,8-δινιο (эл)
(R) -p-мeнта-1,8-диен (bg)
d-limoneen (и др.)
д-лимонен (cs)
D-лимонен (да)
д-Лимонен (де)
д-лимонен (час)
д-лимонен (нет)
д-лимонен (ро)
д-лимонен (сл)
д-лимонен (св)
d-лимонен (пл)
d-лимониты (лт)
d-лимонен (ху)
d-limonēns (lv)
д-лимонен (bg)

Имена CAS
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -
Другой

Имена ИЮПАК
(+) - Лимонен
(+) - Лимонен; (+) - (4R) -лимонен; (+) - карвен ...
(+) - п-Мента-1,8-диен
(4R) - (+) - 1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
(4R) -1-Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(4R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
(4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогексан
(4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогексен
(4R) -1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
(4R) -4-Изопропенил-1-метилциклогексен
(4R) -изопропенил-1-метилциклогексен
(R) - (+) - 4-изопропенил-1-метилциклогексен
(R) - (+) - Лимонен
(R) - (+) - пара-мента-1,8-диен
(R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(R) -4-Изопропенил-1-метил-1-циклогексен
(R) -4-Изопропенил-1-метилциклогексен
(R) -п-мента-1,8-диен
(R) -p-Мента-1,8-диен
(R) -П-МЕНТА-1,8-ДИЕН
(R) -P-мента-1,8-диен
(R) -p-Мента-1,8-диен
(R) -p-мента-1,8-диен
(R) -p-мента-1,8-диен
(R) -п-мента-1,8-диен; d-лимонен
(S) -п-мента-1,8-диен
1-метил-4 (проп-1-ен-2-ил) циклонексен
1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
1-метил-4- (1-метилэтенил) -циклогексен
1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
1-метил-4 - ([1R] -метилэтенил) циклогексен
1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
1-метил-4-проп-1-эн-2-ил-циклогексен
4-изопропенил-1-метилциклогексен
4-изопропенил-1-метилциклогексен
4-изопропенил-1-метилциклогексен
4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
Горький апельсин E.O.
ЦИКЛОГЕКСЕН, 1-МЕТИЛ-4- (1-МЕТИЛЕТЕНИЛ) -, (R)
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (R) -
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (r)
Д'-лимонен
Д-ЛИМОНЕН
D-лимонен
д-лимонен
d-лимонен
Д-ЛИМОНЕН
D-лимонен
D-лимонен
д-лимонен
d-лимонен
d-лимонен (R) -p-мента-1,8-диен
D-Limoneno
Лимонен
лимонен
Лимонен
ЛИМОНЕН, D-
Лимонен, D-
АПЕЛЬСИНОВОЕ МАСЛО ORANGE BRAZIL OILCITRUS TERPENES
R) -п-мента-1,8-диен
R) -п-мента-1,8-диен, D-лимонен
р-п-мента-1,8-диен

Торговые наименования
Асейте д-Лимонено де Наранха
Цитрусовые терпены
Цитрустерпен
CLEARON M105
CLEARON P105
CLEARON P125
Масло для пилинга холодного отжима
D'Limonene
Д-Лимонен
D-лимонен
д-лимонен
Д-ЛИМОНЕН БРАЗИЛИЯ
ЛИМОНЕН-Д
NANOLET R1050-CH
ОРАНЖЕВЫЙ ТЕРПЕН
Оранжевые терпены
Оранжевые терпены
Пикколайт C115
Пикколайт C125
Пикколайт C85
Piccolyte HM106 ULTR
Пикколайт S115
YS RESIN PX1150
YS RESIN TO-L
YS RESIN TO105
YS RESIN TO115
YS RESIN TO125
YS RESIN TR105

(d) -Лимонен широко используется в качестве ароматизатора и ароматизатора в потребительских товарах, таких как духи, напитки, моющие средства и мыло.
d-лимонен также используется в качестве ингредиента в бытовых чистящих средствах.
Помимо использования в различных потребляемых продуктах, лимонен используется в качестве исходного материала для синтеза различных природных продуктов, таких как п-цимен.
Широкое применение (d) -лимонена в промышленности и бытовых удобствах в сочетании с его уязвимостью к окислению с помощью озона повысило исследовательский интерес к изучению его различных биохимических и фармакологических свойств.
Принимая во внимание объем отчетов, его лечебный потенциал, широкое применение в косметических и других бытовых целях, оправдано сопоставление некоторых исследований этой коммерчески важной молекулы.


(4R) -1-Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(d) -Лимонен
(R) -p-мента-1,8-диен
(R) -p-мента-1,8-диен
(R) -п-мента-1,8-диен; d-лимонен
(+) - лимонен (ск)
(<I> R </I>) -p-menta-1,8-диен (час)
(R) -1-метил-4- (проп-1-én-2-ил) циклогексен (sk)
(R) -п-мента-1,8-диен (et)
(R) -p-menta-1,8-dieeni (fi)
(R) -p-мента-1,8-диен (нет)
(R) -п-мента-1,8-диен (пл)
(R) -p-мента-1,8-диен (sl)
(R) -p-menta-1,8-диен (sv)
(R) -п-мента-1,8-диена (ro)
(R) -p-мента-1,8-диена (lt)
(R) -p-мента-1,8-диен (it)
(R) -п-мента-1,8-диено (ы)
(R) -p-мента-1,8-диено (pt)
(R) -p-мента-1,8-диен (hu)
(R) -p-mentadiēns-1,8 (lv)
(R) -p-мента-1,8-диен (nl)
(R) -p-мента-1,8-диен (cs)
(R) -p-мента-1,8-диен (да)
(R) -p-Mentha-1,8-dien (de)
(R) -п-мента-1,8-диен; d-лимонен; (фр)
(R) -p-μενθα-1,8-δινιο (эл)
(R) -p-мeнта-1,8-диен (bg)

d-limoneen (и др.)
д-лимонен (cs)
D-лимонен (да)
д-Лимонен (де)
д-лимонен (час)
д-лимонен (нет)
д-лимонен (ро)
д-лимонен (сл)
д-лимонен (св)
d-лимонен (пл)
d-лимониты (лт)
d-лимонен (ху)
d-limonēns (lv)
д-лимонен (bg)

Имена CAS
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -
Другой

Имена ИЮПАК
(+) - Лимонен
(+) - Лимонен; (+) - (4R) -лимонен; (+) - карвен ...
(+) - п-Мента-1,8-диен
(4R) - (+) - 1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
(4R) -1-Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(4R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
(4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогексан
(4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогексен
(4R) -1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
(4R) -4-Изопропенил-1-метилциклогексен
(4R) -изопропенил-1-метилциклогексен
(R) - (+) - 4-изопропенил-1-метилциклогексен
(R) - (+) - Лимонен
(R) - (+) - пара-мента-1,8-диен
(R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(R) -4-Изопропенил-1-метил-1-циклогексен
(R) -4-Изопропенил-1-метилциклогексен
(R) -п-мента-1,8-диен
(R) -p-Мента-1,8-диен
(R) -П-МЕНТА-1,8-ДИЕН
(R) -P-мента-1,8-диен
(R) -p-Мента-1,8-диен
(R) -p-мента-1,8-диен
(R) -p-мента-1,8-диен

(R) -п-мента-1,8-диен; d-лимонен

(S) -п-мента-1,8-диен

1-метил-4 (проп-1-ен-2-ил) циклонексен

1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен

1-метил-4- (1-метилэтенил) -циклогексен

1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен

1-метил-4 - ([1R] -метилэтенил) циклогексен

1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен

1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен

1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен

1-метил-4-проп-1-эн-2-ил-циклогексен

4-изопропенил-1-метилциклогексен

4-изопропенил-1-метилциклогексен

4-изопропенил-1-метилциклогексен

4R) -1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
Горький апельсин E.O.
ЦИКЛОГЕКСЕН, 1-МЕТИЛ-4- (1-МЕТИЛЕТЕНИЛ) -, (R)
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (4R) -
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (R) -
Циклогексен, 1-метил-4- (1-метилэтенил) -, (r)
Д'-лимонен
Д-ЛИМОНЕН
D-лимонен
д-лимонен
d-лимонен

Д-ЛИМОНЕН

D-лимонен

D-лимонен

д-лимонен

d-лимонен

d-лимонен (R) -p-мента-1,8-диен

D-Limoneno
Лимонен
лимонен
Лимонен
ЛИМОНЕН, D-
Лимонен, D-
АПЕЛЬСИНОВОЕ МАСЛО ORANGE BRAZIL OILCITRUS TERPENES
R) -п-мента-1,8-диен
R) -п-мента-1,8-диен, D-лимонен
р-п-мента-1,8-диен

Торговые наименования
Асейте д-Лимонено де Наранха
Цитрусовые терпены
Цитрустерпен
CLEARON M105
CLEARON P105
CLEARON P125
Масло для пилинга холодного отжима
D'Limonene
Д-Лимонен
D-лимонен
д-лимонен
Д-ЛИМОНЕН БРАЗИЛИЯ
ЛИМОНЕН-Д

NANOLET R1050-CH
ОРАНЖЕВЫЙ ТЕРПЕН
Оранжевые терпены
Оранжевые терпены
Пикколайт C115
Пикколайт C125
Пикколайт C85
Piccolyte HM106 ULTR
Пикколайт S115
YS RESIN PX1150
YS RESIN TO-L
YS RESIN TO105
YS RESIN TO115
YS RESIN TO125
YS RESIN TR105
Другие имена

Лимонен представляет собой бесцветный жидкий алифатический углеводород, классифицируемый как циклический монотерпен, и является основным компонентом масла кожуры цитрусовых.
D-изомер, чаще встречающийся в природе как ароматизатор апельсинов, является ароматизатором при производстве пищевых продуктов.
Он также используется в химическом синтезе как предшественник карвона и как растворитель на основе возобновляемых источников энергии в чистящих средствах.
Менее распространенный l-изомер содержится в мятных маслах и имеет запах соснового скипидара.
Это соединение является одним из основных летучих монотерпенов, содержащихся в смоле хвойных деревьев, особенно сосновых, и апельсинового масла.

Лимонен получил свое название от французского limon («лимон»).
Лимонен представляет собой хиральную молекулу, а биологические источники производят один энантиомер: основной промышленный источник, цитрусовые, содержит d-лимонен ((+) - лимонен), который является (R) -энантиомером. [1] Рацемический лимонен известен как дипентен.
d-лимонен коммерчески получают из цитрусовых с помощью двух основных методов: центробежного разделения или паровой дистилляции.


Предпочтительное название IUPAC
1-Метил-4- (проп-1-ен-2-ил) циклогекс-1-ен
Другие имена
1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
4-изопропенил-1-метилциклогексен
п-мент-1,8-диен
Рацемический: dl-лимонен; Дипентен
Идентификаторы
Количество CAS
138-86-3 (R / S) проверка
5989-27-5 (R) проверка
5989-54-8 (S) проверка


Химические реакции
Лимонен является относительно стабильным монотерпеном и его можно перегонять без разложения, хотя при повышенных температурах он трескается с образованием изопрена.
Он легко окисляется во влажном воздухе с образованием карвеола, карвона и оксида лимонена.
Вместе с серой он дегидрируется до п-цимола.

Лимонен обычно встречается в виде d- или (R) -энантиомера, но рацемизируется в дипентен при 300 ° C.
При нагревании с минеральной кислотой лимонен изомеризуется в сопряженный диен-α-терпинен.
Доказательства этой изомеризации включают образование аддуктов Дильса-Альдера между аддуктами α-терпинена и малеиновым ангидридом.

Возможно избирательно проводить реакцию по одной из двойных связей.
Безводный хлористый водород предпочтительно реагирует с двузамещенным алкеном, тогда как эпоксидирование с mCPBA происходит с трехзамещенным алкеном.

В другом методе синтеза Марковникова добавление трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом ацетата дает терпинеол.

Биосинтез
В природе лимонен образуется из геранилпирофосфата путем циклизации нерилкарбокатиона или его эквивалента, как показано.
Последний этап включает потерю протона от катиона с образованием алкена.


Наиболее широко практикуется преобразование лимонена в карвон.
Трехстадийная реакция начинается с региоселективного добавления нитрозилхлорида через тризамещенную двойную связь.
Затем эта разновидность превращается в оксим с основанием, и гидроксиламин удаляется с образованием кетонсодержащего карвона.

В растениях
d-лимонен - ​​главный компонент ароматических запахов и смол, характерных для многих хвойных и широколиственных деревьев:
красный и серебристый клен (Acer rubrum, Acer saccharinum), тополь (Populus angustifolia), осина (Populus grandidentata, Populus tremuloides), сумах (Rhus glabra), ель (Picea spp.), различные сосны (например, Pinus echinata, Pinus ponderosa) , Пихта Дугласова (Pseudotsuga menziesii), лиственница (Larix spp.), Настоящая ель (Abies spp.), Болиголов (Tsuga spp.), Каннабис (Cannabis sativa spp.), [9] кедры (Cedrus spp.), Различные виды Cupressaceae , куст можжевельника (Juniperus spp.).

Он способствует появлению характерного запаха апельсиновой цедры, апельсинового сока и других цитрусовых.
Чтобы оптимизировать извлечение ценных компонентов из отходов кожуры цитрусовых, d-лимонен обычно удаляют.


Лимонен легко воспламеняется в виде жидкости или пара и токсичен для водных организмов.

Использует
Лимонен широко используется в качестве пищевой добавки и ароматизатора для косметических продуктов.
В качестве основного ароматизатора кожуры цитрусовых, d-лимонен используется в пищевой промышленности и некоторых лекарствах, таких как ароматизатор для маскировки горького вкуса алкалоидов, а также как ароматизатор в парфюмерии, лосьонах после бритья, средствах для ванн и других средствах личной гигиены. .
d-лимонен также используется в качестве ботанического инсектицида.
d-Лимонен используется в органическом гербициде «Мститель».
Его добавляют в чистящие средства, такие как очищающие средства для рук, для придания аромата лимона или апельсина (см. Апельсиновое масло) и из-за его способности растворять масла.
Напротив, l-лимонен имеет запах соснового скипидара.

Лимонен используется в качестве растворителя для очистки, например, для удаления клея или для удаления масла с деталей машин, поскольку он производится из возобновляемого источника (эфирное масло цитрусовых, как побочный продукт производства апельсинового сока) [11].
Он используется как средство для снятия краски, а также может использоваться как ароматная альтернатива скипидару.
Лимонен также используется в качестве растворителя в клеях для некоторых моделей самолетов и в составе некоторых красок.
Коммерческие освежители воздуха с пропеллентами, содержащими лимонен, используются филателистами для удаления самоклеящихся почтовых марок с конвертов.

Лимонен также используется в качестве растворителя для 3D-печати на основе плавленых нитей.
Принтеры могут печатать на пластике, выбранном для модели, но устанавливают опоры и связующие из HIPS, полистирольного пластика, который легко растворяется в лимонене.
Поскольку лимонен легко воспламеняется, он также считается биотопливом.

При подготовке тканей для гистологии или гистопатологии d-лимонен часто используется в качестве менее токсичного заменителя ксилола при очистке обезвоженных образцов.
Очищающие агенты представляют собой жидкости, смешиваемые со спиртами (такими как этанол или изопропанол) и с расплавленным парафиновым воском, в которые залиты образцы для облегчения разрезания тонких срезов для микроскопии.

Номенклатура
Chem. Abstr. Серв. Рег. №: 5989-27-5
Chem. Abstr. Название: (R) -1-Метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
Систематическое название ИЮПАК: (R) - (+) - пара-Мента-1,8-диен
Синонимы: (+) - Дипентен; (R) -4-изопропенил-1-метил-1-циклогексен; D-лимонен;
д - (+) - лимонен; D - (+) - лимонен; (+) - лимонен; (+) - α-лимонен; (+) - (R) -лимонен;
(+) - (4R) -лимонен; (R) -лимонен; (R) - (+) - лимонен; (4R) - (+) - лимонен; (+) - парамента-1,8-диен; (R) -п-мента-1,8-диен; (R) - (+) - пара-мента-1,8-диен


d-лимонен уже много лет используется в качестве ароматизирующей добавки в пищевых продуктах, напитках и потребительских товарах.
Его все чаще используют в качестве растворителя.
Он также используется в производстве смол, в качестве смачивающего и диспергирующего агента, а также для борьбы с насекомыми (Национальная токсикологическая программа, 1991; МАИР, 1993; Будавари, 1996).


1.3 Возникновение
1.3.1 Естественное происхождение
d-лимонен - ​​один из наиболее распространенных терпенов в природе, встречающийся в цитрусовых и многих других видах растений.
Это основной компонент масла цедры цитрусовых, масла укропа, масла тмина, нероли, бергамота и тмина.

1.3.2 Профессиональное облучение
Согласно Национальному исследованию воздействия на рабочем месте за 1981–1983 гг. (Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья, 1998 г.), приблизительно 138 300 рабочих в США потенциально подвергались воздействию d-лимонена.
Профессиональное воздействие d-лимонена может происходить во время его производства и использования, особенно в качестве промышленного растворителя.

1.3.3 Возникновение в окружающей среде
Среднее дневное потребление d-лимонена с пищей оценивается примерно в 0,3 мг / кг массы тела (Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов, 1991).

d-лимонен был обнаружен в воздухе помещений и на открытом воздухе в различных местах (IARC, 1993; Национальная медицинская библиотека, 1998).


Лимонен может оказывать антистрессовое действие, изменяя орто / парасимпатические параметры, а также функции центрального нейротрансмиттера.

d-лимонен производится с 1995 года и используется в качестве ароматизатора и ароматизатора в чистящих и косметических продуктах, продуктах питания, напитках и фармацевтических препаратах.
Также он все чаще используется в качестве растворителя.
Он используется при производстве смол, в качестве смачивающего и диспергирующего агента, а также для борьбы с насекомыми.
Он присутствует в большинстве эфирных масел, обычно используемых в Австралии, особенно в маслах цитрусовых.
На рабочем месте такие продукты, как чистящие средства для рук, промышленные чистящие средства, обезжиривающие средства и средства для очистки, также могут содержать лимонен в качестве растворителя.
Промышленный лимонен получают путем щелочной экстракции остатков цитрусовых и перегонки с водяным паром. Этот дистиллят содержит более 90% d-лимонена.

Лимонен используется как заменитель хлорированных углеводородов, хлорфторуглеродов и других растворителей.
Он используется для обезжиривания металлов (30% лимонена) перед промышленной окраской, для очистки в электронной промышленности (50–100% лимонена), для очистки в полиграфической промышленности (30–100% лимонена) и в красках в качестве растворителя. .
Лимонен также используется в качестве растворителя в гистологических лабораториях и в качестве ароматизатора и ароматизатора в пищевых продуктах, бытовых чистящих средствах и парфюмерии.
d-лимонен использовался как солюбилизатор желчных камней у людей.

d-лимонен также использовался в качестве промотора или ускорителя сорбции для улучшения трансдермальной доставки лекарств и действует, проникая через кожу, чтобы обратимо снижать сопротивление барьера.
Коммерческие смеси молекул d-лимонена могут содержать другие формы лимонена (l-лимонен и d, l-лимонен), которые называются терпенами, и родственные соединения, такие как п-кумол.

Некоторые исследования показали, что лимонен обладает противораковым действием.
Лимонен увеличивает уровень ферментов печени, участвующих в детоксикации канцерогенов.
Система глутатион-S-трансферазы (GST) устраняет канцерогены.
Лимонен может стимулировать систему GST в печени и тонком кишечнике, что приводит к снижению повреждающего действия канцерогенов.
Исследования на животных показали, что диетический лимонен снижает рост опухоли молочной железы.


Лимонен вызывает легкое раздражение кожи и глаз. Прием 20 г d-лимонена вызвал диарею и временное повышение уровня белка в моче (протеинучевины) у пяти добровольцев мужского пола.
Эти данные, в дополнение к низкой острой токсичности в испытаниях на животных, предполагают, что d-лимонен не очень токсичен при приеме внутрь.

Уровни d-лимонена в воздухе могут вызывать раздражение глаз и дыхательных путей у некоторых людей, особенно когда уровень в помещении накапливается.

d-лимонен успешно применялся для послеоперационного растворения холестериновых камней в желчном пузыре.

Лимонен и, возможно, линолевая и олеиновая кислоты могут вызывать раздражение и сужение бронхов дыхательных путей и могут вызывать снижение жизненной емкости легких.
Пациентов со значительным ингаляционным воздействием следует удалить из окружающей среды и пройти соответствующую дезинфекцию.
При бронхоспазме можно использовать ингаляционные агонисты β2-адренорецепторов.

Мочеиспускательный канал
Лимонен в достаточном количестве может вызвать протеинурию.
Однако у людей не ожидается нефропатии и опухолей почек.

Кожа
Контактный дерматит был приписан лимонену, а пурпурная сыпь - местному воздействию d-лимонена.

Легко происходит автоокисление d-лимонена, давая множество оксигенированных моноциклических терпенов, которые являются сильными контактными аллергенами.
Изучена распространенность контактной аллергии после воздействия d-лимонена среди пациентов с дерматитом.

Доля положительных патч-тестов на окисленный d-лимонен была сопоставима с таковой для нескольких аллергенов в стандартной серии, а пациенты, которые реагировали на d-лимонен, часто реагировали на смесь ароматизаторов, бальзам Перу и колонию.

Лимонен (п-Мента-1,8-диен) (рис. 27.2) представляет собой монотерпен, содержащийся в маслах цитрусовых, таких как лимон, мандарин, апельсин, грейпфрут и бергамот.
Этот 10-углеродный циклогексаноид монотерпен имеет два энантиомера: R и S. R-энантиомер является основным энантиомером эфирных масел лимонена.
Лимонен может превращаться в различные спирты, кислоты и кетоны некоторыми микроорганизмами и растениями.


Полярность лимонена слишком низкая.
Следовательно, он блокирует прохождение лимонена через клеточные мембраны и снижает активность.

Лимонен может полностью всасываться в организме человека и других видов млекопитающих.
Он может быстро распределяться в большинстве тканей и быстро метаболизироваться с образованием различных активных метаболитов.
Лимонен и / или его активные метаболиты можно найти в сыворотке крови, печени, легких, почках и многих тканях.
Этот важный монотерпен может накапливаться в жировой ткани и молочных железах.


Лимонен представляет собой бесцветную жидкость при комнатной температуре.
Структурная формула лимонена приведена ниже.
Химическое вещество существует в виде двух оптических изомеров, d- и l-лимонена, и рацемической смеси дипентена.
Чистота коммерческого d-лимонена составляет около 90–98%.


д-лимонен
l-лимонен
Дипентен

№ CAS 5989-27-5
5989-54-8
138-86-3

Химическое название
(R) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
(S) -1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен
1-метил-4- (1-метилэтенил) циклогексен

Эмпирическая формула
C10H16
C10H16
C10H16

Молекулярный вес
136,23
136,23
136,23

Точка плавления (° C)
! 74,35
! 74,35
! 95,9

Точка кипения (° C)
175,5–176,0
175,5–176,0
175,5–176,0

Плотность (г / см3 при 20 ° C)
0,8411
0,8422
0,8402

Давление пара (Па при 20 ° C)
190
190
190

Растворимость в воде (мг / литр при 25 ° C) 13,8b - -

Константа закона Генри (кПа м3 / моль при 25 ° C) 34,8c - -

Log Kow 4.23d - 4.83e (лимонен)
 

d-лимонен - ​​это долгосрочное решение для промышленности.

Он окружает нас каждый день.
Он содержится в пищевых продуктах, таких как жевательная резинка, соки цитрусовых, овощах, травах, а также используется в качестве ароматизирующей добавки в напитки.

Его используют в освежителях воздуха, мыле и парфюмерии.

Он также используется в различных медицинских процедурах и демонстрирует успех в качестве химиотерапевтического агента в клинических испытаниях на людях.

d-Limonene недавно попал в новости в отчетах об исследованиях, свидетельствующих об успешном лечении астмы.

Его использовали для лечения хронического бронхита и острого синусита.

Его даже использовали для лечения детей с острыми и хроническими инфекциями носовых пазух.

В дополнение ко всем этим применениям, он по-прежнему остается «зеленым» растворителем для промышленных и институциональных чистящих средств.

Похоже на безопасное химическое средство для ухода за текстилем.

d-лимонен имеет множество других положительных качеств:

Он не канцерогенный или мутагенный.
Он биоразлагаем и не содержит химикатов, разрушающих озоновый слой.
Он обычно признан безопасным (GRAS) Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) и, таким образом, одобрен для использования в приложениях, контактирующих с пищевыми продуктами.
Он также одобрен для нас в качестве инертного ингредиента Агентством по охране окружающей среды (EPA).

d-лимонен имеет много других положительных качеств:

Он не канцерогенный или мутагенный.
Он биоразлагаем и не содержит химикатов, разрушающих озоновый слой.
Он признан безопасным (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) и, следовательно, одобрен для использования при контакте с пищевыми продуктами.
Он также одобрен для нас в качестве инертного ингредиента Агентством по охране окружающей среды (EPA).

D-лимонен - ​​это монотерпен, полученный из различных масел кожуры цитрусовых, который является наиболее важным остатком в цитрусовой промышленности.
Это пищевой продукт, обладающий антиоксидантными свойствами.
Использование антиоксидантных добавок в полимерах для упаковки пищевых продуктов является обычной практикой для снижения их потенциальной термоокислительной деградации во время обработки, и они также могут предотвратить окисление пищевых продуктов, уменьшая прямое добавление антиоксидантов в пищу.
Среди них большой интерес к использованию возобновляемых природных ресурсов в производстве упаковки для пищевых продуктов делает природные антиоксиданты кандидатами для стабилизации биоразлагаемых полимерных составов.
В этом смысле поли (молочная кислота) (PLA) кажется наиболее привлекательным биоразлагаемым полимером для индустрии упаковки пищевых продуктов.
Таким образом, целью данной работы было изучение термической деструкции пленок ПЛА, стабилизированных D-лимоненом.
Кинетические параметры были получены термогравиметрическим анализом (TGA) в динамическом режиме, а кажущаяся энергия активации (Ea) была рассчитана методом Фридмана.
Сравнение Ea между PLA, стабилизированным D-лимоненом, и нестабилизированным полимером предоставило информацию о характеристиках термостабилизации.
Результаты показывают, что D-лимонен демонстрирует хорошие характеристики при стабилизации PLA и, следовательно, возможность его использования в качестве добавки, предназначенной для пищевых упаковочных материалов.


Это химическое вещество представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.
Он является основным ингредиентом цитрусовых масел и естественным образом содержится в цитрусовых.
Таким образом, он издает сильный приятный запах и имеет похожий вкус.
Согласно FDA, d-лимонен обычно считается безопасным (GRAS) для потребления человеком.
Одно из основных применений d-лимонена - это ароматизатор.
Его можно найти в различных продуктах питания, включая газированные напитки, соки и мороженое.
Было также обнаружено, что это вещество нейтрализует желудочные проблемы, включая кислотный рефлюкс и изжогу.
Он также может помочь растворить холестерин в организме, поэтому его также используют в качестве лечения.
В концентрированных дозах d-лимонен может быть немного токсичным и может раздражать кожу или глаза.
Он выделяет острые пары, которые могут повредить легкие, поэтому следует надевать дыхательную маску.
Он также может испаряться на воздухе, поэтому его следует хранить в герметичном контейнере.

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.