Дикарбоновая кислота


Дикарбоновая кислота - это органическое соединение, содержащее две карбоксильные функциональные группы (-COOH).
Общая молекулярная формула дикарбоновых кислот может быть записана как HO2C-R-CO2H, где R может быть алифатическим или ароматическим.
Как правило, дикарбоновые кислоты демонстрируют сходные химические свойства и реакционную способность с монокарбоновыми кислотами.
Дикарбоновые кислоты также используются при получении сополимеров, таких как полиамиды и сложные полиэфиры.
Наиболее широко используемой в промышленности дикарбоновой кислотой является адипиновая кислота, которая является предшественником, используемым при производстве нейлона.
Другие примеры дикарбоновых кислот включают аспарагиновую кислоту и глутаминовую кислоту, две аминокислоты в организме человека.
Название может быть сокращено до дикислоты.

Дикарбоновые кислоты - это кислоты, в которых есть две карбоксильные группы, разделенные цепью из более чем пяти атомов углерода (n> 5), по большей части обладают неисключительными свойствами, а карбоксильные группы ведут себя более или менее независимо друг от друга.

Дикарбоновые кислоты - это органические соединения, содержащие две функциональные группы карбоновых кислот. Дикарбоновые кислоты обычно демонстрируют такое же химическое поведение и реакционную способность, что и монокарбоновые кислоты. Ионизация второй карбоксильной группы происходит менее легко, чем первая, потому что для отделения положительного иона водорода от аниона требуется больше энергии, чем от нейтральной молекулы.

Дикарбоновые кислоты являются важными продуктами метаболизма, например, в качестве промежуточных продуктов цикла Кребса (например, α-кетоглутаровая кислота, HOOC (CH2) 2COCOOH) и продуктов окисления жирных кислот.
Простейшей дикарбоновой кислотой является щавелевая кислота (HOOCCOOH), другие важные в биохимии кислоты включают малоновую (HOOCCH2COOH), янтарную (HOOC (CH2) 2COOH) и глутаровую (HOOC (CH2) 3COOH) кислоты.
Аминокислоты белка, аспарагиновая (HOOCCH2CH (NH2) COOH)) и глутаминовая (HOOC (CH2) 2CH (NH2) COOH)) кислоты, также являются дикарбоновыми кислотами.


Дикарбоновые кислоты содержат два кислотных фрагмента и имеют общую структурную формулу HOOC- (CH2) n-COOH.
Дикарбоновые кислоты с длинной цепью - это все двухосновные кислоты, общее количество атомов углерода которых превышает девять (> 9).
Благодаря своим физическим характеристикам дикарбоновые кислоты особенно полезны для производства высокоэффективных полимеров (полиэфиров, полиамидов), антикоррозионных средств, смазок, клеев, различных покрытий и многого другого.


Дикарбоновые кислоты обладают способностью генерировать моноамиды, в которых только одна группа COOH заменена на CONH2, диамиды, в которых обе карбоксильные группы превращаются в первичные амиды, и имиды, которые представляют собой циклические вторичные амиды, образованные заменой двух групп ОН карбоксильных групп на одна бидентатная группа NH

Дикарбоновые кислоты - это органические соединения, содержащие две функциональные группы карбоновых кислот (–COOH).
В промышленности они важны для производства полиэфиров, полиолов, полиамидов и нейлона, а также в качестве предшественников активных фармацевтических ингредиентов и добавок.
Дикарбоновые кислоты - важные водорастворимые компоненты атмосферных аэрозолей.
Янтарная, адипиновая и глутаровая кислоты могут причинить вред при вдыхании, проглатывании или всасывании через кожу.
Все эти кислоты по отдельности или в комбинации не проявляют мутагенного действия.
Считается, что некоторые дикарбоновые кислоты (себациновая кислота) обладают анти-гипергликемическим действием, тогда как анализ свободных жирных кислот в сыворотке крови пациентов с синдромом Рейе (острая энцефалопатия с синдромом висцерального стеатоза) выявил присутствие дикарбоновых кислот более чем в половине случаев. общее количество свободных жирных кислот у пациентов; В таких исследованиях были идентифицированы как среднецепочечные (6–12 атомов углерода), так и длинноцепочечные (14–18 атомов углерода) дикарбоновые кислоты.
Малатион, хорошо известный фосфорорганический пестицид, ранее продававшийся как дикарбоновая кислота малатиона, является фетотоксичным и токсичным для младенцев и детей.


Алифатические и ароматические кислоты, содержащие две карбоксильные (-COOH) группы, называются дикарбоновыми кислотами.
Большинство из них известны под своими общими названиями, поскольку в природе они очень распространены в виде солей и легко отделяются от других веществ, с которыми они встречаются.

4.1 Физические свойства
Дикарбоновые кислоты представляют собой твердые вещества при комнатной температуре, и их температуры плавления выше, чем у монокарбоновых кислот, содержащих такое же количество атомов углерода, поскольку существуют более сильные ассоциации между молекулами, в основном в результате образования водородной связи.

Дикарбоновые кислоты обладают способностью генерировать моноамиды, в которых только одна группа COOH заменена на CONH2, диамиды, в которых обе карбоксильные группы превращаются в первичные амиды, и имиды, которые представляют собой циклические вторичные амиды, образованные заменой двух групп ОН карбоксильных групп на одна бидентатная группа NH (пиролиз имидов обсуждается в следующем подразделе).

Типичное термическое разложение моноамидов дикарбоновых кислот происходит аналогично разложению дикарбоновых кислот.
 Когда возможно образование стабильного цикла, при пиролизе обычно образуются имиды или ангидриды, в зависимости от структуры молекулы.


Дикарбоновые кислоты, которые также содержат группу ОН в молекуле, могут образовывать лактоны с участием одной из групп СООН.


Дикарбоновые кислоты, синтезированные прямым карбоксилированием ненасыщенных жирных кислот, являются важными промежуточными продуктами при получении различных полимеров, пластификаторов, смазок и других функциональных жидкостей.
Двухосновные кислоты с длинной цепью придают присущую им высокую растворимость в органических растворителях и влагостойкость, что делает их очень желательными в некоторых полимерах.
Были синтезированы конденсационные полимеры, такие как полиамиды (ПА), полиэфиры и алкидные смолы.
Реакция двухосновных кислот с различными аминами дает различные прядильные ПА200 и прозрачные ПА.
Покрытия из полиамида для кожи, как известно, обеспечивают хорошую устойчивость к истиранию, истиранию и поту, а также образуют глянцевые, гладкие и эластичные покрытия.
Диимидазолины, образующиеся в результате реакции с 1,2-диаминами, могут служить сореагентами в эпоксидных смолах.
Поли (амино-амиды) из карбоксистеариновой кислоты позволяют получать прозрачные, твердые, прочные, устойчивые к истиранию и растворителям отливки и покрытия.
Диациды также использовались в качестве компонентов ненасыщенных полиэфирных смол (UPR), в результате чего получались гибкие и влагостойкие материалы для электрических целей и покрытий.
Были синтезированы лаки, отливки, слоистые смолы, клеи, отвердители и полиамид, которые придают эпоксидным смолам высокий блеск, превосходную твердость и гибкость, которые можно использовать в прозрачных пленках, текстильных волокнах или бумаге, а также в качестве защитных покрытий для металлических предметов.
Диэфиры, синтезированные из двухосновных кислот, особенно полезны в качестве смазок и являются высокоэффективными низкотемпературными пластификаторами.

Адипатэфиры.
Сложные эфиры алифатических дикарбоновых кислот получают этерификацией двухосновных кислот, таких как адипиновая или азелаиновая кислота, одноатомными спиртами от C6 до C10.
Этот класс пластификаторов используется для расширения диапазона рабочих температур пластифицированных изделий из ПВХ, обеспечивая повышенную гибкость при более низких температурах.
Ди-2-этилгексиладипат (ДОА), который получают этерификацией одного моля адипиновой кислоты двумя молями 2-этилгексанола, является наиболее важным пластификатором в этом классе.
Другой важный адипат - диизонониладипат, который обладает большей стойкостью по сравнению с DOA.
Ди-2-этилгексилазелат (DOZ), ди-2-этилгексилсебацинат (DOS) и диизодециладипат используются для чрезвычайно требовательных низкотемпературных применений или низкотемпературных применений, требующих более низкой летучести пластизоля по сравнению с DOA.

Сложные эфиры адипата и азелата можно использовать в качестве первичных или вторичных пластификаторов.


Хотя дикарбоновые кислоты не присутствуют в заметных количествах в качестве компонентов липидов животного или растительного происхождения, они, как правило, являются важными продуктами метаболизма жирных кислот, поскольку образуются из них в результате окисления.
Дикарбоновые кислоты являются подходящими субстратами для получения органических кислот в фармацевтической и пищевой промышленности.
Кроме того, они являются полезными материалами для приготовления ароматизаторов, полиамидов, адгезивов, смазок и сложных полиэфиров.

 

У них есть общая формула типа:

 

HOOC- (CH2) n-COOH

 

В растительности встречается большое количество различных молекулярных форм дикарбоновых кислот:

1- простые формы с прямой углеродной цепью или разветвленной цепью

2- комплексные формы с дикарбоновой кислотой и алкильной боковой цепью: алкилитаконаты

Дикарбоновая кислота
РС. Пармар, в Энциклопедии токсикологии (третье издание), 2014 г.

Абстрактный
Дикарбоновые кислоты - это органические соединения, содержащие две функциональные группы карбоновых кислот (–COOH). В промышленности они важны для производства полиэфиров, полиолов, полиамидов и нейлона, а также в качестве предшественников активных фармацевтических ингредиентов и добавок. Дикарбоновые кислоты - важные водорастворимые компоненты атмосферных аэрозолей. Янтарная, адипиновая и глутаровая кислоты могут причинить вред при вдыхании, проглатывании или всасывании через кожу. Все эти кислоты по отдельности или в комбинации не проявляют мутагенного действия. Считается, что некоторые дикарбоновые кислоты (себациновая кислота) обладают анти-гипергликемическим действием, тогда как анализ свободных жирных кислот в сыворотке крови пациентов с синдромом Рейе (острая энцефалопатия с синдромом висцерального стеатоза) выявил присутствие дикарбоновых кислот более чем в половине случаев. общее количество свободных жирных кислот у пациентов; В таких исследованиях были идентифицированы как среднецепочечные (6–12 атомов углерода), так и длинноцепочечные (14–18 атомов углерода) дикарбоновые кислоты. Малатион, хорошо известный фосфорорганический пестицид, ранее продававшийся как дикарбоновая кислота малатиона, является фетотоксичным и токсичным для младенцев и детей.

Органическая геохимия
М.А.Сефтон, в Трактате по геохимии (второе издание), 2014 г.

12.1.5.4 Дикарбоновые кислоты
Алифатические дикарбоновые кислоты были впервые идентифицированы в подкисленных экстрактах горячей воды Мерчисона (CM2), и было обнаружено большинство возможных изомеров с разветвленной и прямой цепью (Lawless et al., 1974). Присутствовали семнадцать дикарбоновых кислот, в том числе 15 насыщенных и два ненасыщенных алифатических соединения (фумаровая и / или малеиновая кислота), и в целом они были на один или два порядка больше по распространенности, чем аминокислоты в том же метеорите. Хиральная метилянтарная кислота присутствовала в виде рацемической смеси. Число дикарбоновых кислот, идентифицированных в Murchison (CM2), было увеличено по крайней мере до 40 с соединениями до C9 (Cronin et al., 1993). Кальциевая соль щавелевой кислоты была обнаружена у Мерчисона (CM2) (Lawless et al., 1974), и возможно, что дикарбоновые кислоты присутствовали в метеорите в виде дианионов карбоксилата (Cronin and Pizzarello, 1993).

Наиболее разнообразными компонентами в водных экстрактах метеорита озера Тагиш (C2) были алифатические дикарбоновые кислоты, включая как насыщенные, так и ненасыщенные соединения до C10 (Pizzarello et al., 2001), и в общей сложности было обнаружено 44 из этих соединений ( Пиццарелло и Хуанг, 2002). Преобладали линейные насыщенные кислоты, количество которых уменьшалось с увеличением длины цепи. Наиболее распространенные виды встречались как дикарбоксимиды. Одновременная экстракция Murchison (CM2) дает дикарбоновые кислоты аналогичного количества и распределения, хотя и с несколько более низким соотношением линейных и разветвленных кислот (Pizzarello and Huang, 2002). Насыщенные или частично ненасыщенные нитрилы и динитрилы были предложены в качестве предшественников, поскольку их гидролиз под воздействием воды мог производить дикарбоновые кислоты и другие карбоксилированные соединения, обнаруженные в озере Тагиш (Pizzarello and Huang, 2002).

Дикарбоновые кислоты были в большом количестве в горячих водных экстрактах Ivuna (CI1) и Bells (CM2); эти метеориты содержали линейные дикарбоновые кислоты между C4 и C14, ряд разветвленных частиц до C8 и ненасыщенные частицы между C4 и C6. Распределение дикарбоновых кислот в Ivuna (CI1) и Bells (CM2) было аналогично тому, которое наблюдалось ранее для Murchison (Pizzarello and Huang, 2002). Трикарбоновые кислоты (Cooper et al., 2011) искали, но не нашли (Monroe and Pizzarello, 2011).

Карбоновые кислоты
По энологической химии, 2012 г.

4 дикарбоновые кислоты
Алифатические и ароматические кислоты, содержащие две карбоксильные (-COOH) группы, называются дикарбоновыми кислотами. Большинство из них известны под своими общими названиями, поскольку в природе они очень распространены в виде солей и легко отделяются от других веществ, с которыми они встречаются.

4.1 Физические свойства
Дикарбоновые кислоты представляют собой твердые вещества при комнатной температуре, и их температуры плавления выше, чем у монокарбоновых кислот, содержащих такое же количество атомов углерода, поскольку существуют более сильные ассоциации между молекулами, в основном в результате образования водородной связи.

4.2 Химические свойства
Дикарбоновые кислоты являются двухосновными или дипротонными кислотами и поэтому имеют две константы диссоциации, Ka1 и Ka2:

Каждая карбоксильная группа может ионизироваться независимо, но, как показано в Таблице 8.4, первая карбоксильная группа обычно намного более кислая, чем вторая (более низкая pKa, легче диссоциирует), особенно когда две находятся в непосредственной близости. Это объясняется индуктивным электроноакцепторным эффектом второй карбоксильной группы, который увеличивает стабильность ионизированной группы и, следовательно, кислотность.

ТАБЛИЦА 8.4. Структура и свойства дикарбоновых кислот.

Структура Общее название Название ИЮПАК Точка плавления (° C) Ka1 Ka2
HO-CO-OH Углеродистый 3,02 × 10-7 6,31 × 10-11
HOOC-COOH Щавелевая кислота Этандиовая 189 3,5 × 10–2 4,0 × 10–5
HOOC-CH2-COOH Малоновая кислота Пропандиовая 136 1,4 × 10–3 2,2 × 10–6
HOOC- (CH2) 2-COOH Янтарная кислота Бутандиовая 185 6,4 × 10-5 2,5 × 10-6
HOOC- (CH2) 3-COOH Глутаровая кислота Пентандиовая 98 4,5 × 10-5 3,8 × 10-6
HOOC- (CH2) 4-COOH Адипиновая кислота Гександиовая 151 3,7 × 10-5 2,4 × 10-6
Малеиновая цис-2-бутендиовая кислота 130 1,2 · 10−2 3 · 10−7
Фумаровая транс-2-бутендиовая кислота 302 9,3 × 10-4 2,9 × 10-5
Фталевая кислота о-бензолдикарбоновая кислота 231 1,2 · 10−3 3 · 10−6
Изофталевая кислота м-бензолдикарбоновая кислота 348 2,9 × 10-4 2,7 × 10-5
Терфталевая кислота п-бензолдикарбоновая кислота 300 (сублимация) 1,5 × 10-4 -
Диполярная структура двойной связи C = O в карбоксилат-ионе стабилизирует отрицательный заряд, который создается ионизацией карбоксильной группы; однако Ka2 ниже, чем K1, потому что присутствие карбоксилатного иона снижает кислотность второй карбоксильной группы из-за электростатического отталкивания между двумя отрицательными зарядами на дикарбоксилат-ионе. Этот эффект будет уменьшаться по мере увеличения длины цепи, разделяющей карбоксильные группы. Соответственно, разница между Ka1 и Ka2 будет уменьшаться с увеличением длины цепи.

Среди других химических свойств, представляющих биологический интерес, все дикарбоновые кислоты стабильны в присутствии окислителей, за исключением щавелевой кислоты, которая может окисляться до CO2 и, следовательно, действует как восстанавливающий агент.

Воздействие тепла на эти кислоты зависит от положения карбоксильных групп в цепи. Таким образом, кислоты, в которых вторая карбоксильная группа находится в α- или β-положении, декарбоксилируются при нагревании:

Кислоты со второй карбоксильной группой в положениях γ или δ образуют циклические ангидриды:


Авторизуйтесь, чтобы скачать полноразмерное изображение
Синтетический биоразлагаемый медицинский полимер
Р. Гади, ... Х. Чжан, Наука и принципы биоразлагаемых и биорезорбируемых медицинских полимеров, 2017 г.

5.4.3 Дегидративная муфта
Мономер дикарбоновой кислоты можно превратить в полиангидрид с использованием дегидративного связующего агента в условиях окружающей среды. Дегидративный связующий агент, N'N бис [2-оксо-3-оксазолидинил] фосфонхлорид, был наиболее эффективным при образовании полиангидридов. Был достигнут Dp около 20 (Leong et al., 1987). Важно перед использованием измельчить катализатор до мелких частиц, и он должен быть свежеприготовленным. Недостатком этого метода является то, что конечный продукт содержит побочные продукты полимеризации, которые необходимо удалить промыванием протонными растворителями, такими как метанол или холодная разбавленная соляная кислота. Промывание протонными растворителями может вызвать некоторый гидролиз полимера. Сшивающие агенты, такие как фосген и дифосген, в присутствии основания, третичных аминов или карбонатной соли также можно использовать для образования полиангидрида (Domb et al., 1988).

Пиролиз различных производных карбоновых кислот
Сербан С. Молдовяну, Пиролиз органических молекул (второе издание), 2019 г.

Амиды дикарбоновых кислот
Дикарбоновые кислоты обладают способностью генерировать моноамиды, в которых только одна группа COOH заменена на CONH2, диамиды, в которых обе карбоксильные группы превращаются в первичные амиды, и имиды, которые представляют собой циклические вторичные амиды, образованные заменой двух групп ОН карбоксильных групп на одна бидентатная группа NH (пиролиз имидов обсуждается в следующем подразделе).

Типичное термическое разложение моноамидов дикарбоновых кислот происходит аналогично разложению дикарбоновых кислот. Когда возможно образование стабильного цикла (см. Подраздел 12.2), при пиролизе обычно образуются имиды или ангидриды, в зависимости от структуры молекулы [6]. Ниже показаны два разных примера:

(14.6.8)
Моноамид фталевой кислоты, а также замещенный моноамид фталевой кислоты образуют соответствующий имид путем термического разложения.

Когда формирование цикла невозможно из-за стерических ограничений, разложение происходит разными путями, обычно с удалением CO2 из карбоксильной группы. Например, моноамид производного малоновой кислоты разлагается при температуре около 165 ° C, как показано ниже [5]:

(14.6.9)
Та же тенденция, что и при разложении дикарбоновых кислот, наблюдается при разложении диамидов. В случае диамидов, где образование стабильного цикла невозможно, разложение приводит к смеси продуктов. Диамид щавелевой кислоты, например, разлагается с образованием NH3, CO, HCN, мочевины и NH4OCN (цианата аммония). С другой стороны, диамид янтарной кислоты (сукцинамид) образуется при термическом разложении около 200 ° C в основном сукцинимид, как показано в следующей реакции:

(14.6.10)
Точно так же диамид фталевой кислоты (фталамид) легко превращается в фталимид за счет удаления NH3, а диамид малеиновой кислоты превращается в малеимид. Образование стабильных пятиатомных циклических имидов объясняет реакции в случае диамидов янтарной, малеиновой и фталевой кислот.

Диамид также может быть получен из адипиновой кислоты (адипамида). Это соединение при пиролизе образует цикл из семи атомов, если он следует реакции, подобной (14.6.10). Однако стабильность цикла из семи атомов не так высока, как у циклов из пяти или шести атомов, и диамид адипиновой кислоты генерирует более одного основного продукта пиролиза. Эксперимент проводили с диамидом адипиновой кислоты, начиная с образца 1,0 мг при Teq = 900 ° C, β = 10 ° C / мс, THt = 10 с и температуре корпуса Thou = 280 ° C. Анализ пиролизата проводили в условиях, приведенных в таблице 1.4.1. Пирограмма диамида адипиновой кислоты представлена ​​на рис. 14.6.1. Идентификационные данные соединений и их относительное молярное содержание в 100 молях пиролизата приведены в таблице 14.6.1.

Рис. 14.6.1
Авторизуйтесь, чтобы скачать полноразмерное изображение
Рис. 14.6.1. Пирограмма адипамида (молекулярная масса 144) при 900 ° C.

Таблица 14.6.1. Идентификация пиков как функция времени удерживания для пирограммы адипамида, показанной на рис. 14.6.1.

№ Соединение Время удерживания (мин.) MW CAS # Мол.%
1 Двуокись углерода 4,30 44 124-38-9 3,37
2 Циклопентанон 27,39 84120-92-3 6,80
3 6-Метил-3-пиридинол 45,84 109 1121-78-4 0,82
4 Гександинитрил 48,61 108 111-69-3 36,03
5 Азапергидроэпин-2,7-дион 49,01 127 Н / Д 9,94
6 2-Иминоциклопентанкарбонитрил 49,37 108 2321-76-8 0,85
7 5-Цианопентановая кислота 50,17 127 5264-33-5 30,55
8 5-Цианопентанамид 56,05 126 Н / Д 11,64
H2, H2O, HCN, CO, NH3, CH4 и N2 не были включены из-за настроек МС.

Примечание. Жирными числами обозначен основной компонент пиролизата.


Идентификация в пиролизате ожидаемого адипимида (азапергидроэпин-2,7-дион) была предварительно проведена на основании масс-спектра, показанного на рис. 14.6.2.

Рис. 14.6.2
Авторизуйтесь, чтобы скачать полноразмерное изображение
Рис. 14.6.2. Масс-спектр (ориентировочно) азапергидроэпин-2,7-диона.

Как показано в таблице 14.6.1, адипимид (азапергидроэпин-2,7-дион) не является основным продуктом пиролиза диамида адипиновой кислоты, но он присутствует в относительно высоких количествах. Это соединение образуется в результате следующей реакции:

(14.6.11)
Идентификация азапергидроэпин-2,7-диона была проведена только предварительно, поскольку его масс-спектр не доступен в общих библиотеках масс-спектров (см. Рис. 14.6.2).

Основным продуктом пиролиза диамида адипиновой кислоты является гександинитрил, который образуется в реакции, показанной ниже:

(14.6.12)
При частичной дегидратации с удалением только одной молекулы воды образуется 5-цианопентанамид, который также присутствует на пирограмме на относительно высоком уровне.

Другим важным компонентом пиролиза диамида адипиновой кислоты является 5-цианоадипиновая кислота (5-цианопентановая кислота). Это соединение имеет одну амидную группу, гидролизованную до кислоты, а другую группу, превращенную в нитрил за счет отщепления воды. Образование 5-цианоадипиновой кислоты может происходить разными путями. Одной из возможностей является гидролиз одной амидной группы из исходного диамида адипиновой кислоты в кислоту и удаление воды из оставшейся амидной группы. Другой альтернативой является образование динитрила, который далее гидролизуется по одной нитрильной группе до кислоты. Возможны и другие пути, такие как образование (циклического) адипимида (азапергидроэпин-2,7-диона) с последующей перегруппировкой.

Пиролиз карбоновых кислот
Сербан С. Молдовяну, Пиролиз органических молекул (второе издание), 2019 г.

Лактоновые кислоты
Дикарбоновые кислоты, которые также содержат группу ОН в молекуле, могут образовывать лактоны с участием одной из групп СООН. Например, β-лактон может быть образован из яблочной кислоты (гидроксибутандиовой кислоты) путем пиролиза при более низких температурах (при более высоких температурах малеиновый ангидрид образуется в результате отщепления молекулы воды). Это соединение разлагается, как показано в следующей реакции:

(12.4.17)
Напряжение четырехатомного цикла и стабильность тетрагидрофурандионового цикла легко объясняют этот путь реакции. При термическом разложении γ-валеролактон-карбоновой кислоты просто образуется CO2 и образуется γ-валеролактон, который также является стабильным соединением. Реакция показана ниже:

(12.4.18)
Эти реакции показывают, что декарбоксилирование происходит намного легче по сравнению с разложением тригидрофуранонового цикла. Другие кислоты с группой COOH, присоединенной в 3-м положении фуранонового цикла, также разлагаются декарбоксилированием [5].

Некоторые лактоновые кислоты удаляют CO2, но реакция происходит с раскрытием лактонового кольца и образованием ненасыщенной кислоты, как показано ниже для β, γ-диметил-параконовой кислоты (2,3-диметил-5-оксо-2 , 3,4-тригидрофуран-3-карбоновая кислота):

(12.4.19)
Однако α-этил-γ-метилпараконовая кислота образует как диэтилмалеиновый ангидрид, так и α-этил-γ-метилпентеновую кислоту.

Полимеры для устойчивой окружающей среды и зеленой энергии
T.W. Абрахам, Р. Хёфер, в Наука о полимерах: всеобъемлющий справочник, 2012 г.

10.03.3.4.1 (iv) Приложения
Дикарбоновые кислоты, синтезированные прямым карбоксилированием ненасыщенных жирных кислот, являются важными промежуточными продуктами при получении различных полимеров, пластификаторов, смазок и других функциональных жидкостей.
Двухосновные кислоты с длинной цепью придают присущую им высокую растворимость в органических растворителях и влагостойкость, что делает их очень желательными в некоторых полимерах.
Были синтезированы конденсационные полимеры, такие как полиамиды (ПА), полиэфиры и алкидные смолы.
Реакция двухосновных кислот с различными аминами дает различные прядильные ПА200 и прозрачные ПА.
Покрытия из полиамида для кожи, как известно, обеспечивают хорошую устойчивость к истиранию, истиранию и поту, а также образуют глянцевые, гладкие и эластичные покрытия.
Диимидазолины, образующиеся в результате реакции с 1,2-диаминами, могут служить сореагентами в эпоксидных смолах.
Поли (амино-амиды) из карбоксистеариновой кислоты позволяют получать прозрачные, твердые, прочные, устойчивые к истиранию и растворителям отливки и покрытия.
Диациды также использовались в качестве компонентов ненасыщенных полиэфирных смол (UPR), в результате чего получались гибкие и влагостойкие материалы для электрических целей и покрытий.
Были синтезированы лаки, отливки, слоистые смолы, клеи, отвердители и полиамид, которые придают эпоксидным смолам высокий блеск, превосходную твердость и гибкость, которые можно использовать в прозрачных пленках, текстильных волокнах или бумаге, а также в качестве защитных покрытий для металлических предметов.
Диэфиры, синтезированные из двухосновных кислот, особенно полезны в качестве смазок и являются высокоэффективными низкотемпературными пластификаторами.

1,2,5-оксадиазолы и их бензопроизводные
R.M. Патон, в Комплексной гетероциклической химии, 1984 г.

Фуразан- и фуроксанкарбоновые кислоты и их производные
Соединения дикарбоновой кислоты склонны к реакциям расщепления кольца, особенно в присутствии щелочи; кипящая вода превращает фуразандикарбоновую кислоту в цианооксиминоуксусную кислоту, предположительно посредством начального декарбоксилирования до монокислоты.

Кислотные производные, включая сложные эфиры, амиды, галогениды и нитрилы, легко доступны.
Дицианофуроксан в своих реакциях проявляет некоторое сходство с фталонитрилом 〈75LA1029〉; он также является источником конденсированных пиридазино- и оксазино-фуроксанов и путем присоединения гидразина и гидроксиламина, соответственно 〈82H (19) 1063〉.
Соединение тетроновой кислоты при аминолизе дает гидроксиамид 〈79S977〉.

Арилфуразанкарбоксамиды при обработке щелочным гипохлоритом подвергаются разложению по Гофману до аминов; аналогично карбаматы являются результатом перегруппировки Курциуса фуразанилацилазидов в присутствии спиртов.

ПЛАСТИФИКАТОРЫ
АЛЛЕН Д. ГОДВИН, Прикладная наука о полимерах: 21 век, 2000 г.

Адипатэфиры.
Сложные эфиры алифатических дикарбоновых кислот получают этерификацией двухосновных кислот, таких как адипиновая или азелаиновая кислота, одноатомными спиртами от C6 до C10.
Этот класс пластификаторов используется для расширения диапазона рабочих температур пластифицированных изделий из ПВХ, обеспечивая повышенную гибкость при более низких температурах. Ди-2-этилгексиладипат (ДОА), который получают этерификацией одного моля адипиновой кислоты двумя молями 2-этилгексанола, является наиболее важным пластификатором в этом классе. Другой важный адипат - диизонониладипат, который обладает большей стойкостью по сравнению с DOA. Ди-2-этилгексилазелат (DOZ), ди-2-этилгексилсебацинат (DOS) и диизодециладипат используются для чрезвычайно требовательных низкотемпературных применений или низкотемпературных применений, требующих более низкой летучести пластизоля по сравнению с DOA. Сложные эфиры адипата и азелата можно использовать в качестве первичных или вторичных пластификаторов.

Пластификаторы
Аллен Д. Годвин, в Справочнике по прикладной инженерии пластмасс, 2011 г.

Сложные эфиры двухосновной кислоты
Сложные эфиры алифатических дикарбоновых кислот получают этерификацией двухосновных кислот, таких как адипиновая или азелаиновая кислота, одноатомными спиртами от C6 до C10.
Пластификаторы этого класса обычно используются для расширения полезного температурного диапазона изделий из пластифицированного ПВХ, обеспечивая повышенную гибкость при более низких температурах. ДЭГА, который получают путем этерификации одного моля адипиновой кислоты двумя молями 2-этилгексанола, является наиболее важным пластификатором в этом классе.
Другой важный адипат - диизонониладипат (DINA), который обладает большей стойкостью по сравнению с DEHA.
Ди-2-этилгексилазелат (DEHZ), ди-2-этилгексилсебацинат (DEHS) и диизодециладипат (DIDA) используются для чрезвычайно требовательных низкотемпературных применений или низкотемпературных применений, требующих более низкой летучести по сравнению с DEHA.
Сложные эфиры адипата и азелата можно использовать в качестве первичных или вторичных пластификаторов.


Дикарбоновая кислота представляет собой соединение, содержащее две группы карбоновой кислоты -COOH.
Примеры прямых цепей приведены в таблице.
Общая формула - HOOC (CH2) nCOOH, где n для щавелевой кислоты равно 0, n = 1 для малоновой кислоты, n = 2 для янтарной кислоты, n = 3 для глутаровой кислоты и т. Д.

В заместительной номенклатуре их имена образуются добавлением -диоик в качестве суффикса к имени исходного соединения.
Они могут давать два вида солей, так как содержат две карбоксильные группы в своих молекулах.
Диапазон длин углеродных цепей составляет от 2, но длиннее, чем C 24, очень редко.
Термин «длинная цепь» обычно обозначает от C 12 до C 24.
Карбоновые кислоты находят промышленное применение прямо или косвенно через галогенангидриды, сложные эфиры, соли и ангидридные формы, полимеризацию и т. Д.
Дикарбоновые кислоты могут давать два вида солей или сложных эфиров, поскольку они содержат две карбоксильные группы в одной молекуле.
Это полезно во множестве промышленных приложений, включая;
Пластификатор для полимеров
Биоразлагаемые растворители и смазки
Инженерные пластмассы
Эпоксидный отвердитель
Адгезионная и порошковая покраска
Замедлитель коррозии
Парфюмерия и фармацевтика
Электролит
Есть почти бесконечное количество сложных эфиров, полученных из карбоновых кислот.
Сложные эфиры образуются при удалении воды из кислоты и спирта.
Сложные эфиры карбоновых кислот используются как для прямого, так и для косвенного применения.
Сложные эфиры с низкими цепями используются в качестве ароматизирующих веществ, пластификаторов, носителей растворителей и связующих агентов. Соединения с более высокой цепью используются в качестве компонентов в жидкостях для металлообработки, поверхностно-активных веществах, смазочных материалах, детергентах, смазывающих веществах, эмульгаторах, смачивающих средствах для обработки текстиля и смягчающих средствах.
Они также используются в качестве промежуточных продуктов для производства различных целевых соединений.
Практически бесконечное количество сложных эфиров обеспечивает широкий диапазон вязкости, удельного веса, давления пара, температуры кипения и других физических и химических свойств для правильного выбора области применения.

Длина C (прямая)
Товар
CAS №
Температура плавления
Точка кипения

C 2
Щавелевая кислота
(Этандиовая кислота)
144-62-7
189 - 191 С

Возвышенные

C 3
Малоновая кислота
(Пропандиовая кислота)
141-82-2
131 - 135 С
Разлагается

C 4
Янтарная кислота
(Бутандиовая кислота)
110-15-6
185 - 190 С
235 С

С 5
Глутаровая кислота
(Пентандиовая кислота)
110-94-1
95 - 99 С
302 С

С 6
Адипиновая кислота
(Гександиовая кислота)
124-04-9
151 - 153 С
265 C при 100 мм рт.

С 7
Пимелиновая кислота
(Гептандиовая кислота)
111-16-0
105 - 106 С
212 C при 10 мм рт.

С 8
Субериновая кислота
(Октандиовая кислота)
505-48-6
143 - 144 С
230 C при 15 мм рт.

С 9
Азелаиновая кислота
(Нонандиовая кислота)
123-99-9
100 - 103 С
237 C при 15 мм рт.

С 10
Себациновая кислота
(Декандиовая кислота)
111-20-6
131 - 134 С
294 при 100 мм рт.

С 11
Ундекандиовая кислота
1852-04-6
109 - 110 С

 

С 12
Додекандиовая кислота
693-23-2
128 - 129 С
245 C при 10 мм рт.

С 13
Брассиловая кислота
(Тридекандиовая кислота)
505-52-2
112 - 114 С

 

С 14
Тетрадекандиовая кислота
821-38-5
126 - 128 С

 

С 15
Пентадекандиовая кислота
1460-18-0
 

С 16
Тапсиновая кислота
(Гексадекандиовая кислота)
505-54-4
124 - 126 С

 
С 18
Октадекандиовая кислота
871-70-5
 

 

Общее название Систематическое название ИЮПАК
Щавелевая кислота этандиовая кислота
Пропандиовая кислота малоновой кислоты
Янтарная кислота, бутандиовая кислота
Глутаровая кислота пентандиовая кислота
Адипиновая кислота гександиовая кислота
Пимелиновая кислота гептандиовая кислота
Октандиовая кислота субериновая кислота
Азелаиновая кислота нонандиовая кислота
Себациновая кислота, декандиовая кислота
ундекандиовая кислота
додекандиовая кислота
Брассиловая кислота тридекандиовая кислота
Гексадекандиовая кислота тапсиновой кислоты
Японская кислота геникозадионовая кислота
Докозандиовая кислота феллогеновая кислота
Эквизетоловая кислота, триаконтандиовая кислота

Вхождение
Адипиновая кислота, несмотря на свое название (на латыни adipis означает жир), не является нормальным компонентом природных липидов, а является продуктом окислительной прогорклости.
Впервые его получили окислением касторового масла (рицинолевая кислота) азотной кислотой.
В настоящее время его производят в промышленных масштабах путем окисления циклогексанола или циклогексана, в основном для производства нейлона 6-6.
Он имеет несколько других промышленных применений в производстве клеев, пластификаторов, желатинизирующих агентов, гидравлических жидкостей, смазок, смягчающих веществ, пенополиуретана, дубления кожи, уретана, а также в качестве подкислителя в пищевых продуктах.

Пимелиновая кислота (греч. Pimelh, жир) также была впервые выделена из окисленного масла.
Производные пимелиновой кислоты участвуют в биосинтезе лизина.
Впервые субериновая кислота была получена путем окисления пробки азотной кислотой (лат. Suber).
Эта кислота также образуется при окислении касторового масла.

Субериновая кислота используется в производстве алкидных смол и в синтезе полиамидов (варианты нейлона).

Название азелаиновой кислоты происходит от азотнокислого (азотного, азотного или азотного, азотного) окисления олеиновой кислоты или элаидиновой кислоты.
Обнаружен среди продуктов с прогорклыми жирами.
Его происхождение объясняется его присутствием в плохо сохранившихся образцах льняного масла и в образцах мази, взятых из египетских гробниц возрастом 5000 лет.
Азелаиновая кислота была получена окислением олеиновой кислоты перманганатом калия, но теперь окислительным расщеплением олеиновой кислоты хромовой кислотой или озонолизом.
Азелаиновая кислота используется в виде простых эфиров или сложных эфиров с разветвленной цепью) при производстве пластификаторов (для винилхлоридных смол, резины), смазок и консистентных смазок.
Азелаиновая кислота сейчас используется в косметике (лечение прыщей).
Он проявляет бактериостатические и бактерицидные свойства в отношении различных аэробных и анаэробных микроорганизмов, присутствующих на коже с акне.
Азелаиновая кислота была идентифицирована как молекула, которая накапливается в повышенных количествах в некоторых частях растений и, как было показано, способна повышать устойчивость растений к инфекциям.

Себациновая кислота, названная от кожного сала (сала).
Тенар выделил это соединение из продуктов перегонки говяжьего жира в 1802 году.
Производится в промышленных масштабах путем деления касторового масла щелочью.
Себациновая кислота и ее производные находят разнообразное промышленное применение в качестве пластификаторов, смазок, масел для диффузионных насосов, косметики, свечей и т. Д.
Он также используется в синтезе полиамида, нейлона и алкидных смол.
Изомер, изосебациновая кислота, имеет несколько применений в производстве пластификаторов виниловой смолы, экструзионных пластиков, адгезивов, сложноэфирных смазок, полиэфиров, полиуретановых смол и синтетического каучука.

Брассиловая кислота может быть получена из эруковой кислоты путем озонолиза, но также с помощью микроорганизмов (Candida sp.) Из тридекана.
Эта двухосновная кислота производится в Японии в небольших промышленных масштабах для производства ароматизаторов.

Додекандиовая кислота используется в производстве нейлона (нейлон-6,12), полиамидов, покрытий, клеев, смазок, полиэфиров, красителей, моющих средств, антипиренов и ароматизаторов.
В настоящее время он производится путем ферментации длинноцепочечных алканов конкретным штаммом Candida tropicalis.
Травматическая кислота - ее мононенасыщенный аналог.
Тапсиновую кислоту выделяли из сушеных корней средиземноморской «смертоносной моркови» Thapsia garganica (Apiaceae).
Японский воск представляет собой смесь триглицеридов дикарбоновых кислот C21, C22 и C23, полученных из дерева сумах (Rhus sp.).

Большой обзор дикарбоновых кислот, присутствующих в средиземноморских орехах, выявил необычные компоненты.
Всего было определено 26 второстепенных кислот (от 2 в пекане до 8% в арахисе): 8 видов, происходящих из янтарной кислоты, вероятно, связанных с фотосинтезом, и 18 видов с цепочкой от 5 до 22 атомов углерода.
Кислоты с более высоким весом (> C20) обнаруживаются в суберине, присутствующем на поверхности растений (внешняя кора, эпидермис корня). C16-C26 a, ω-диоевые кислоты считаются диагностическими для суберина.
С C18: 1 и C18: 2 их содержание составляет от 24 до 45% от всего суберина.
В кутине растений они присутствуют в небольших количествах (<5%), за исключением Arabidopsis thaliana, где их содержание может превышать 50%.

Было показано, что гипертермофильные микроорганизмы специфически содержат большое количество дикарбоновых кислот.
Это, наверное, самое важное отличие этих микроорганизмов от других морских бактерий.
Диоевые жирные кислоты от C16 до C22 были обнаружены у гипертермофильных архей Pyrococcus furiosus.
У цианобактерий рода Aphanizomenon обнаружены коротко- и среднецепочечные (до 11 атомов углерода) дикие кислоты [8].

Дикарбоновые кислоты могут образовываться в результате ω-окисления жирных кислот во время их катаболизма.
Было обнаружено, что эти соединения появляются в моче после введения трикаприна и триундецилина.
Хотя значение их биосинтеза остается малоизученным, было продемонстрировано, что ω-окисление происходит в печени крысы, но с низкой скоростью, требует кислорода, NADPH и цитохрома P450.
Позже было показано, что эта реакция более важна у голодающих или диабетических животных, где 15% пальмитиновой кислоты подвергается ω-окислению, а затем tob-окислению, при этом образуется малонил-коА, который в дальнейшем используется в синтезе насыщенных жирных кислот.
Определение дикарбоновых кислот, образующихся при перманганат-периодатном окислении моноеновых жирных кислот, было полезно для изучения положения двойной связи в углеродной цепи.


Дикарбоновые кислоты с разветвленной цепью
Дикарбоновые кислоты с длинной цепью, содержащие вицинальные диметиловые разветвления около центра углеродной цепи, были обнаружены у бактерий рода Butyrivibrio, которые участвуют в переваривании целлюлозы в рубце.
Эти жирные кислоты, называемые диаболовыми кислотами, имеют длину цепи в зависимости от жирной кислоты, используемой в культуральной среде.
Самая распространенная диаболовая кислота в Butyrivibrio имеет длину цепи из 32 атомов углерода.
Дьявольские кислоты были также обнаружены в основных липидах рода Thermotoga отряда Thermotogales, бактериях, обитающих в источниках солфатара, глубоководных морских гидротермальных системах и высокотемпературных морских и континентальных нефтяных месторождениях.
Было показано, что около 10% их липидной фракции были симметричными дьявольскими кислотами от C30 до C34.
Диаболовые кислоты C30 (13,14-диметилоктакозандиовая кислота) и C32 (15,16-диметилтриаконтандиовая кислота) описаны в Thermotoga maritima.

Некоторые исходные двухосновные кислоты от C29 до C32, но с метильными группами на атомах углерода C-13 и C-16, были выделены и охарактеризованы из липидов термофильных анаэробных эубактерий Themanaerobacter ethanolicus.
Наиболее распространенной двухосновной кислотой была C30α, ω-13,16-диметилоктакозандиовая кислота.

Бифитановые двухосновные кислоты присутствуют в геологических отложениях и считаются индикаторами анаэробного окисления метана в прошлом.
В кайнозойских просачиваемых известняках обнаружено несколько форм без или с одним или двумя пентациклическими кольцами.
Эти липиды могут быть неизвестными метаболитами архей.


Кроцетин
Кроцетин является основным соединением кроцинов (гликозидов кроцетина), которые являются основными красными пигментами рыльц шафрана (Crocus sativus) и плодов гардении (Gardenia jasminoides).
Кроцетин представляет собой дикарбоновую кислоту с 20 углеродными цепями, которая является дитерпененоидом и может рассматриваться как каротиноид.
Это был первый растительный каротиноид, который был признан еще в 1818 году, а история выращивания шафрана насчитывает более 3000 лет.
Основным активным ингредиентом шафрана является желтый пигмент кроцин 2 (известны три других производных с различным гликозилированием), содержащий гентиобиозную (дисахаридную) группу на каждом конце молекулы.
Был разработан простой и специфический метод ВЭЖХ-УФ для количественного определения пяти основных биологически активных ингредиентов шафрана, а именно четырех кроцинов и кроцетина.

Малеиновая кислота (Z) -бутендиовая кислота
Фумаровая кислота (Е) -бутендиовая кислота
Ацетилендикарбоновая кислота, но-2-яндиовая кислота
Глутаконовая кислота (Z) -Пент-2-ендиовая кислота
(E) -Пент-2-ендиовая кислота
2-децендиовая кислота
Травматическая кислота Додек-2-ендиовая кислота
Диненасыщенная муконовая кислота
Глютиновая кислота
(Аллен-1,3-дикарбоновая кислота)
Разветвленная цитраконовая кислота
Мезаконовая кислота
Итаконовая кислота


Травматическая кислота была одной из первых биологически активных молекул, выделенных из тканей растений.
Было показано, что эта дикарбоновая кислота является сильнодействующим средством для заживления ран у растений, которое стимулирует деление клеток рядом с участком раны; она образуется из гидропероксидов жирных кислот 18: 2 или 18: 3 после превращения в оксожирные кислоты.

транс, транс-муконовая кислота является метаболитом бензола в организме человека.
Поэтому определение его концентрации в моче используется в качестве биомаркера воздействия бензола на рабочем месте или в окружающей среде.

Глютиновая кислота, замещенный аллен, была выделена из Alnus glutinosa (Betulaceae).

Хотя полиненасыщенные жирные кислоты необычны для кутикулы растений, о диненасыщенной дикарбоновой кислоте сообщалось как о компоненте поверхностных восков или сложных полиэфиров некоторых видов растений.
Так, октадека-с6, с9-диен-1,18-диоат, производное линолевой кислоты, присутствует в кутикуле Arabidopsis и Brassica napus.

Алкилитаконаты

Итаконовая кислота

Несколько дикарбоновых кислот, имеющих боковую алкильную цепь и итаконатное ядро, были выделены из лишайников и грибов, итаконовая кислота (метилен янтарная кислота) является метаболитом, продуцируемым нитчатыми грибами.
Среди этих соединений несколько аналогов, называемых хетомеллиновыми кислотами, с разной длиной цепи и степенью ненасыщенности были выделены из различных видов лишайников Chaetomella.
Было показано, что эти молекулы являются ценными в качестве основы для разработки противоопухолевых препаратов из-за их сильного ингибирующего действия на фарнезилтрансферазу.

Ряд алкил- и алкенил-итаконатов, известных как церипоровая кислота (Pub Chem 52921868), был обнаружен в культурах гриба, селективно разрушающего лигнин (гриб белой гнили), Ceriporiopsis subvermispora.
Абсолютная конфигурация церипоровых кислот, их стереоселективный путь биосинтеза и разнообразие их метаболитов были подробно обсуждены [25].


Тартроновая кислота 2-гидроксипропандиовая кислота
Мезоксалевая кислота Оксопропандиовая кислота
Яблочная кислота гидроксибутандиовая кислота
Винная кислота 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
Щавелевоуксусная кислота Оксобутандиовая кислота
Аспарагиновая кислота 2-аминобутандиовая кислота
диоксоянтарная кислота диоксобутандиовая кислота
α-гидроксиглутаровая кислота 2-гидроксипентандиовая кислота
Арабинаровая кислота 2,3,4-Тригидроксипентандиовая кислота
Ацетонедикарбоновая кислота 3-Оксопентандиовая кислота
α-Кетоглутаровая кислота 2-Оксопентандиовая кислота
Глутаминовая кислота 2-аминопентандиовая кислота
Диаминопимелиновая кислота (2R, 6S) -2,6-Диаминогептандиовая кислота
Сахарная кислота (2S, 3S, 4S, 5R) -2,3,4,5-Тетрагидроксигександиовая кислота

Ароматические дикарбоновые кислоты


Фталевая кислота Бензол-1,2-дикарбоновая кислота
о-фталевая кислота
Изофталевая кислота Бензол-1,3-дикарбоновая кислота


м-фталевая кислота
Терефталевая кислота Бензол-1,4-дикарбоновая кислота


п-фталевая кислота
Дифеновая кислота 2- (2-карбоксифенил) бензойная кислота

Бифенил-2,2'-дикарбоновая кислота
2,6-нафталиндикарбоновая кислота 2,6-нафталиндикарбоновая кислота

Характеристики
Дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества.
Растворимость в воде и температура плавления α, ω- соединений прогрессируют последовательно, поскольку углеродные цепи становятся длиннее с чередованием нечетного и четного числа атомов углерода, так что для четного числа атомов углерода температура плавления выше, чем для следующий в серии с нечетным номером.
Эти соединения представляют собой слабые двухосновные кислоты с pKa, стремящимися к значениям ок. 4.5 и 5.5 по мере увеличения расстояния между двумя карбоксилатными группами.
Таким образом, в водном растворе с pH около 7, типичным для биологических систем, уравнение Хендерсона – Хассельбалха указывает, что они существуют преимущественно в виде дикарбоксилат-анионов.

Дикарбоновые кислоты, особенно маленькие и линейные, можно использовать в качестве сшивающих реагентов.
Дикарбоновые кислоты, в которых карбоксильные группы не разделены ни одним атомом углерода, разлагаются при нагревании с выделением диоксида углерода и оставляют монокарбоновую кислоту.

Правило Бланка гласит, что нагревание бариевой соли дикарбоновой кислоты или ее дегидратация с помощью уксусного ангидрида даст ангидрид циклической кислоты, если атомы углерода, несущие кислотные группы, находятся в положениях 1 и (3,4 или 5).
Таким образом, из янтарной кислоты образуется янтарный ангидрид.
Для кислот с карбоксильными группами в положениях 1 и 6 эта дегидратация вызывает потерю диоксида углерода и воды с образованием циклического кетона, например, адипиновая кислота образует циклопентанон.

Производные
Что касается монофункциональных карбоновых кислот, существуют производные тех же типов.
Однако существует дополнительная сложность, заключающаяся в том, что одна или две карбоксильные группы могут быть изменены.
Если изменяется только один, то производное называют «кислотным», а если изменяются оба конца, оно называется «нормальным».
Эти производные включают соли, хлориды, сложные эфиры, амиды и ангидриды.
В случае ангидридов или амидов две карбоксильные группы могут объединяться с образованием циклического соединения, например сукцинимида.

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.