Фенол сначала извлекали из каменноугольной смолы, но сегодня его производят в больших масштабах (около 7 миллиардов кг в год) из нефтяного сырья.
Фенол является важным промышленным товаром в качестве предшественника многих материалов и полезных соединений.
В органической химии фенолы, иногда называемые фенолами, представляют собой класс химических соединений, состоящих из одной или нескольких гидроксильных групп (-ОН), связанных непосредственно с ароматической углеводородной группой.
Номер КАС: 108-95-2
ИНЭКС № 203-632-7
Химическая формула: C6H6O
Молярная масса: 94,113 г/моль
Фенол (также называемый карболовой кислотой) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.
Фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое является летучим.
Молекула состоит из фенильной группы (-C6H5), связанной с гидроксильной группой (-OH).
Слегка кислый фенол требует осторожного обращения, поскольку может вызвать химические ожоги.
Самым простым является фенол C6H5OH.
Фенольные соединения классифицируются как простые фенолы или полифенолы в зависимости от количества фенольных звеньев в молекуле.
Фенол в основном используется для синтеза пластмасс и связанных с ними материалов.
Фенол и его химические производные необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.
Фенолы синтезируются промышленным путем и производятся растениями и микроорганизмами.
Фенолы похожи на спирты, но образуют более прочные водородные связи.
Таким образом, фенолы лучше растворимы в воде, чем спирты, и имеют более высокие температуры кипения.
Фенолы встречаются либо в виде бесцветных жидкостей, либо в виде белых твердых веществ при комнатной температуре и могут быть очень токсичными и едкими.
Фенолы широко используются в бытовых продуктах и в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза.
Например, сам фенол используется (в низких концентрациях) в качестве дезинфицирующего средства в бытовых чистящих средствах и средствах для полоскания рта.
Фенол, возможно, был первым хирургическим антисептиком.
В 1865 году британский хирург Джозеф Листер использовал фенол в качестве антисептика для стерилизации своего операционного поля.
При таком использовании фенола смертность от хирургических ампутаций в отделении Листера снизилась с 45 до 15 процентов.
Однако фенол довольно токсичен, и его концентрированные растворы вызывают тяжелые, но безболезненные ожоги кожи и слизистых оболочек.
Менее токсичные фенолы, такие как н-гексилрезорцин, вытеснили сам фенол в леденцах от кашля и других антисептических средствах.
Бутилированный гидрокситолуол (БГТ) обладает гораздо меньшей токсичностью и является распространенным антиоксидантом в пищевых продуктах.
В промышленности фенол используется в качестве исходного материала для производства пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарств, таких как аспирин.
Обычный фенолгидрохинон является компонентом фотографического проявителя, который превращает открытые кристаллы бромида серебра в черное металлическое серебро.
Другие замещенные фенолы используются в красильной промышленности для получения интенсивно окрашенных азокрасителей.
Смеси фенолов (особенно крезолов) используются в качестве компонентов консервантов для древесины, таких как креозот.
Свойства фенола:
Фенол представляет собой органическое соединение, заметно растворимое в воде, около 84,2 г растворяется в 1000 мл (0,895 М).
Возможны гомогенные смеси фенола и воды при массовом отношении фенола к воде ~2,6 и выше.
Натриевая соль фенола, феноксид натрия, гораздо лучше растворима в воде.
Фенол представляет собой тип органического соединения.
Хотя сам по себе фенол токсичен, он доступен в крошечных дозах во многих бытовых продуктах, таких как жидкости для полоскания рта и спреи для очистки.
В чистом виде фенолы могут быть бесцветными или белыми.
Фенол имеет слегка приторный запах, который может напомнить вам о каком-то стерильном месте, например, о больничной палате.
В ограниченных количествах фенол доступен для нескольких медицинских и связанных со здоровьем применений.
Для чего используется фенол?
Чистый фенол используется в некоторых медицинских процедурах и в качестве ингредиента для многочисленных процедур и лабораторных применений.
Инъекция фенола:
Фенол можно вводить в мышцы для лечения состояния, известного как мышечная спастичность.
Это происходит, когда ваш мозг не взаимодействует должным образом со спинным мозгом и нервами.
Фенол заставляет ваши мышцы становиться напряженными.
Мышечная спастичность может даже нарушить вашу способность ходить или говорить.
Фенол может быть вызван такими состояниями, как болезнь Паркинсона, церебральный паралич или травма головного мозга.
Инъекция фенола помогает ограничить сигналы, посылаемые нервами мышцам, которые вызывают сокращения.
Это позволяет вам двигаться легче и чувствовать меньше дискомфорта.
Это лечение похоже на инъекцию ботулинического токсина А (ботокса).
Но фенол, как правило, более полезен для крупных мышц.
Вакцинный консервант:
Фенол используется в качестве консерванта как минимум в четырех вакцинах.
Фенол помогает предотвратить рост бактерий и загрязнение растворов вакцины.
Феноловый спрей безопасен для использования в рекомендуемой дозе в течение короткого времени.
Но использовать слишком много или давать его детям младше 3 лет может быть небезопасно.
Внимательно прочитайте этикетку с ингредиентами, чтобы убедиться, что у вас нет аллергии на какие-либо другие компоненты спрея.
И если ваша боль в горле сопровождается лихорадкой, тошнотой и рвотой, как можно скорее обратитесь к врачу, прежде чем использовать фенол для боли в горле.
Пероральные анальгетики:
Многие продукты на основе фенола, которые помогают уменьшить боль или раздражение во рту или вокруг него, также можно купить без рецепта, чтобы обезболить ткани во рту и губах.
Эти продукты используются в качестве краткосрочного лечения симптомов фарингита.
Это происходит, когда ваше горло воспаляется из-за бактериальной или вирусной инфекции.
Продукты на основе фенола от боли во рту и горле широко доступны и безопасны для использования в малых дозах.
Но спреи для горла и антисептические жидкости не следует использовать более двух дней подряд.
И если у вас есть такие симптомы, как лихорадка и рвота, обратитесь к врачу.
Производные фенола:
Соединения, полученные из фенола, имеют множество применений, в том числе:
Химические пилинги:
Фенол в трихлоруксусной кислоте используется для проникновения через слои кожи, чтобы избавиться от старой или поврежденной кожи.
Пищевые и косметические консерванты.
Производное фенола бутилгидрокситолуол (BHT) является распространенным консервантом, одобренным FDA, который используется в косметике и для предотвращения порчи пищевых продуктов.
Фенол безопасно употреблять в небольших количествах.
Но некоторые компании удалили БГТ из своих продуктов в ответ на давление общественности.
Феноловая жидкость:
Феноловая жидкость часто используется в молекулярной биологии с трихлорметаном и хлороформом для разделения РНК, ДНК или белков и выделения их в чистом виде.
Этот процесс известен как жидкостная экстракция.
Фенол получают путем добавления равного количества фенола и хлороформа к раствору клеток или тканей.
Смесь фенола и хлороформа разделяет молекулы в зависимости от растворимости образца ткани в этом растворе.
Уровень pH фенола помогает разделить ДНК и РНК.
Мыло и антисептик:
Мыло, содержащее соединения на основе фенола, часто называют карболовым мылом.
Фенол использовался в качестве антисептика во время операций по крайней мере с 1867 года.
Фенол также был обычным явлением в государственных школах Англии и Шотландии до 1980-х годов.
Фенол запомнился миллионам жителей Соединенного Королевства за его отчетливый запах и красные полосы, которые он оставляет на раковинах в ванных комнатах.
Карболовое мыло до сих пор широко используется во всем мире.
Фенол также является распространенным средством, используемым для оказания помощи странам, получающим иностранную помощь от таких организаций, как Красный Крест или «Врачи без границ».
Фенол обеспечивает эффективную и недорогую гигиену малоимущим сообществам.
Со временем чистый фенол был заменен некоторыми его производными в качестве антисептика.
Одним из производных является н-гексилрезорцин, который можно найти в леденцах от кашля.
Фенол, бутилированный гидрокситолуол (БГТ), заменил фенол в качестве пищевого антиоксиданта.
КАС №: 108-95-2
Япония, Закон о контроле за химическими веществами METI-№: 3-481
Формула: C6H5OH
Молекулярный вес: 94
Внешний вид: бесцветное или белое твердое вещество
Температура плавления (℃): 41
Точка кипения (℃): 182
Удельный вес: 1,07
Температура вспышки (℃): 79
Температура самовоспламенения (℃): 715
Диапазон воспламеняемости (%): 1,8～8,6
Параметр растворимости: 14,5
Фенол и его химические производные необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
108-95-2, 203-632-7, CHEMBL14060, 339NCG44TV, DTXSID5021124, CHEBI:15882, Раствор гидроксибензола, Твердый фенол, NCGC00091454-04, Растворы фенола
Кислотность фенола:
Фенол – слабая кислота.
В водном растворе в диапазоне pH ок. 8 - 12 он находится в равновесии с фенолят-анионом C6H5O- (также называемым феноксидом):
С6Н5ОН ⇌ С6Н5О- + Н+
Фенол более кислый, чем алифатические спирты.
Различные pKa связаны со стабилизацией резонанса аниона феноксида.
Таким образом, отрицательный заряд кислорода делокализован на орто- и пара-атомах углерода через пи-систему.
Альтернативное объяснение включает сигма-каркас, постулирующий, что доминирующий эффект - это индукция от более электроотрицательных sp2-гибридизированных атомов углерода; сравнительно более мощный индуктивный отвод электронной плотности, обеспечиваемый системой sp2 по сравнению с системой sp3, позволяет значительно стабилизировать оксианион.
В поддержку второго объяснения рКа енола ацетона в воде составляет 10,9, что делает его лишь немного менее кислым, чем фенол (рКа 10,0).
Таким образом, большее количество резонансных структур, доступных для феноксида, по сравнению с енолятом ацетона, по-видимому, очень мало способствует его стабилизации.
Однако ситуация меняется при исключении эффектов сольватации.
Недавнее сравнение in silico кислотности газовой фазы винилогенов фенола и циклогексанола в конформациях, которые допускают или исключают стабилизацию резонанса, приводит к выводу, что около 1/3 повышенной кислотности фенола объясняется индуктивными эффектами с учетом резонанса. на оставшуюся разницу.
Водородная связь:
В четыреххлористом углероде и алкановых растворителях фенол образует водородные связи с широким спектром оснований Льюиса, таких как пиридин, диэтиловый эфир и диэтилсульфид.
Изучены энтальпии образования аддукта и сдвиги частоты ИК –ОН, сопровождающие образование аддукта.
Фенол классифицируется как жесткая кислота, которая соответствует соотношению C/E модели ECW с EA = 2,27 и CA = 1,07.
Относительная акцепторная сила фенола по отношению к ряду оснований по сравнению с другими кислотами Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB.
Феноксид-анион:
Феноксид-анион является сильным нуклеофилом с нуклеофильностью, сравнимой с карбанионами или третичными аминами.
Фенол может реагировать как по кислородным, так и по углеродным участкам как амбидентный нуклеофил (см. теорию HSAB).
Как правило, кинетически предпочтительна атака анионов феноксида кислородом, тогда как термодинамически предпочтительна атака углеродом.
Смешанная кислородно-углеродная атака, приводящая к потере селективности, обычно наблюдается, если скорость реакции достигает диффузионного контроля.
Фенолы обладают уникальными свойствами и не относятся к спиртам.
Они имеют более высокую кислотность из-за тесной связи ароматического кольца с кислородом и относительно слабой связи между кислородом и водородом.
Эта глава начинается с обсуждения общих условий разделения фенолов и даутермных примесей.
Фенол обсуждает газовую хроматографию разделения дериватизированных фенолов и дигидроксибензолов.
Пики очень интенсивны в феноле, метилфеноле и диметилфеноле, как и предсказывается для ароматических соединений.
Региоизомеры диметилфенола нельзя определить только с помощью масс-спектрометрии.
Дифференциация этих региоизомеров в анализе ГХ/МС возможна с использованием индексов удерживания.
Важным моментом в масс-спектрах замещенных фенолов является орто-эффект.
Когда положение некоторых заместителей находится в орто-положении к группе с лабильным водородом, будет происходить фрагментация перегруппировки с потерей молекулы и образованием иона с нечетным электроном.
В исследовании сравниваются масс-спектры 2,6-дихлорфенола и 4,5-дихлорфенола.
Применение фенола:
Фенол используется в качестве сырья для производства фенольных смол и бисфенола А, который, в свою очередь, является сырьем для эпоксидных смол.
Фенол также используется в качестве сырья для различных красителей, поверхностно-активных веществ, дезинфицирующих средств, сельскохозяйственных химикатов, фармацевтических препаратов и промежуточных химикатов.
Таутомерия:
Фенол проявляет кето-енольную таутомерию с его нестабильным кето-таутомером циклогексадиеноном, но лишь небольшая часть фенола существует в виде кето-формы.
Константа равновесия для енолизации составляет приблизительно 10-13, что означает, что только одна из каждых десяти триллионов молекул находится в кето-форме в любой момент.
Небольшая стабилизация, полученная за счет замены связи C=C на связь C=O, более чем компенсируется значительной дестабилизацией, возникающей в результате потери ароматичности.
Таким образом, фенол существует практически полностью в енольной форме.
4, 4' Замещенный циклогексадиенон может подвергаться диенон-фенольной перегруппировке в кислых условиях с образованием стабильного 3,4-дизамещенного фенола.
Феноксиды представляют собой еноляты, стабилизированные по ароматичности.
При нормальных обстоятельствах феноксид более реактивен в положении кислорода, но положение кислорода является «жестким» нуклеофилом, тогда как положения альфа-углерода имеют тенденцию быть «мягкими».
Фенол очень реакционноспособен по отношению к электрофильному ароматическому замещению.
Повышенная нуклеофильность объясняется передачей пи электронной плотности от О в кольцо.
Многие группы могут быть присоединены к кольцу посредством галогенирования, ацилирования, сульфирования и родственных процессов.
Фенольное кольцо настолько сильно активировано, что бромирование и хлорирование легко приводят к полизамещению.
Фенол реагирует с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием смеси 2-нитрофенола и 4-нитрофенола, а с концентрированной азотной кислотой вводятся дополнительные нитрогруппы, например, с образованием 2,4,6-тринитрофенола.
Водные растворы фенола слабокислые и окрашивают лакмус синего цвета в красный цвет.
Фенол нейтрализуется гидроксидом натрия с образованием фенолята или фенолята натрия, но, будучи слабее угольной кислоты, он не может быть нейтрализован бикарбонатом натрия или карбонатом натрия с выделением углекислого газа.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
При встряхивании смеси фенола и бензоилхлорида в присутствии разбавленного раствора гидроксида натрия образуется фенилбензоат.
Это пример реакции Шоттена-Баумана:
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Фенол восстанавливается до бензола при перегонке его с цинковой пылью или пропускании его паров над гранулами цинка при 400 °С:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
При обработке фенола диазометаном в присутствии трифторида бора (BF3) в качестве основного продукта получается анизол, а в качестве побочного продукта - газообразный азот.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
При взаимодействии фенола с раствором хлорида железа(III) образуется интенсивно фиолетово-фиолетовый раствор.
Фенолы представляют собой соединения, содержащие гидроксильную группу, непосредственно связанную с ароматическим карбоциклическим ядром.
Фенол — тривиальное название моногидроксибензола.
О-, м- и п-крезолы представляют собой моногидрокситолуолы (CH3.C6H4OH) и отличаются по своим свойствам и реакциям от изомерного гидроксисоединения с боковой цепью, бензилового спирта (C6H5.CH2OH), который является типичным ароматическим спиртом.
Простые одноатомные фенолы представляют собой либо агрессивные жидкости, либо легкоплавкие твердые вещества.
Двухатомные и трехатомные фенолы представляют собой твердые вещества.
Моногидроксисоединения мало растворимы в воде, но смешиваются с органическими растворителями.
Растворимость в воде увеличивается, а растворимость в органических растворителях уменьшается при введении дополнительных гидроксильных групп.
Все они характеризуются и отличаются от алифатических или ароматических спиртов своей хорошей растворимостью в водной щелочи.
Фенолы и крезолы широко используются как антисептики и дезинфицирующие средства; крезолы содержатся в жидкости для консервации древесины, креозоте.
Многие фенолы находят широкое применение в промышленном производстве пластмасс, красителей, инсектицидов, селективных гербицидов и гермицидов.
Производство фенола:
Из-за коммерческой важности фенола было разработано множество методов его производства, но кумольный процесс является доминирующей технологией.
Использование фенола:
В основном фенол используется в производстве фенольных смол, которые используются в фанерной, строительной, автомобильной и бытовой промышленности.
Фенол также используется в производстве капролактама и бисфенола А, которые являются промежуточными продуктами при производстве нейлона и эпоксидных смол соответственно.
Фенол также используется в качестве слимицида, дезинфицирующего средства и в лекарственных препаратах, таких как капли для ушей и носа, леденцы от горла и жидкости для полоскания рта.
Источники и потенциальное воздействие:
Люди могут подвергаться воздействию фенола при вдыхании загрязненного воздуха или при контакте с кожей на рабочем месте.
Другие воздействия фенола могут происходить при использовании фенолсодержащих лекарственных средств (включая жидкости для полоскания рта, капли от зубной боли, леденцы от горла, болеутоляющие растирания и антисептические лосьоны) или курение табака.
Оценка личного воздействия:
Фенол можно обнаружить в моче; этот тест можно использовать для определения того, подвергался ли человек недавно воздействию фенола или веществ, которые превращаются в фенол в организме.
Однако ни один тест не покажет, подвергался ли человек воздействию только фенола, потому что многие вещества превращаются в фенол в организме.
Свойства фенола:
Фенолы более кислые, чем обычные спирты.
Кислотность гидроксильной группы в фенолах обычно занимает промежуточное положение между кислотностью алифатических спиртов и карбоновых кислот (их рКа обычно составляет от 10 до 12).
Депротонирование фенола образует соответствующий отрицательный фенолят-ион или феноксид-ион, а соответствующие соли называются фенолятами или феноксидами.
Конденсация с альдегидами и кетонами
Фенолы подвержены электрофильным ароматическим замещениям.
Конденсация с формальдегидом дает смолистые материалы, известные как бакелит.
Еще одним промышленным электрофильным ароматическим замещением является производство бисфенола А, который получают путем конденсации с ацетоном.
C-Алкилирование алкенами:
Фенол легко алкилируется в орто-положениях с использованием алкенов в присутствии кислоты Льюиса, такой как феноксид алюминия:
CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH
Более 100 000 тонн трет-бутилфенолов производится ежегодно (2000 год) таким способом с использованием изобутилена (CH2=CMe2) в качестве алкилирующего агента.
Особенно важен 2,6-ди-трет-бутилфенол, универсальный антиоксидант.
Другие реакции фенола:
Фенолы подвергаются этерификации.
Эфиры фенола являются активными эфирами, склонными к гидролизу.
Фенолы являются активными частицами по отношению к окислению.
Окислительное расщепление, например расщепление 1,2-дигидроксибензола до монометилового эфира 2,4-гексадиендиовой кислоты с кислородом, хлоридом меди в пиридине. Окислительная деароматизация до хинонов, также известная как реакция Тейбера и оксона.
В реакции, изображенной ниже, 3,4,5-триметилфенол реагирует с синглетным кислородом, образующимся из оксона/карбоната натрия в смеси ацетонитрил/вода, с образованием пара-пероксихинола.
Этот гидропероксид восстанавливают до хинола тиосульфатом натрия.
Фенолы окисляются до гидрохинонов при персульфатном окислении Эльбса.
Взаимодействие нафтолов и гидразинов с бисульфитом натрия в синтезе карбазола Бюхерера.
Фенол представляет собой ароматическое углеводородное соединение, состоящее из бензольного кольца с гидроксильной группой.
Фенол используется в качестве сырья для производства фенольных смол, бисфенола А для эпоксидных смол и различных фармацевтических препаратов.
КАС: № 108-95-2
ИНЭКС: № 203-632-7
Природные источники фенолов:
Фенолы широко распространены в природе; примеры включают тирозин, одну из стандартных аминокислот, содержащихся в большинстве белков; эпинефрин (адреналин), стимулирующий гормон, вырабатываемый мозговым веществом надпочечников; серотонин, нейромедиатор в головном мозге; и урушиол, раздражающее вещество, выделяемое ядовитым плющом, чтобы животные не могли есть его листья.
Многие из более сложных фенолов, используемых в качестве ароматизаторов и ароматизаторов, получают из эфирных масел растений.
Например, ванилин, основной ароматизатор ванили, выделяют из ванильных бобов, а метилсалицилат, имеющий характерный мятный вкус и запах, выделяют из грушанки.
Другие фенолы, полученные из растений, включают тимол, выделенный из тимьяна, и эвгенол, выделенный из гвоздики.
Фенол, крезолы (метилфенолы) и другие простые алкилированные фенолы могут быть получены перегонкой каменноугольной смолы или сырой нефти.
Номенклатура фенолов:
Многие фенольные соединения были открыты и использованы задолго до того, как химики смогли определить их структуру.
Поэтому для наиболее распространенных фенольных соединений часто используются тривиальные названия (например, ванилин, салициловая кислота, пирокатехин, резорцин, крезол, гидрохинон и эвгенол).
Физические свойства фенолов:
Подобно спиртам, фенолы имеют гидроксильные группы, которые могут участвовать в межмолекулярных водородных связях; на самом деле фенолы имеют тенденцию образовывать более прочные водородные связи, чем спирты.
Водородная связь приводит к более высоким температурам плавления и гораздо более высоким температурам кипения для фенолов, чем для углеводородов с аналогичной молекулярной массой.
Например, фенол (молекулярная масса [ММ] 94, точка кипения [кип.] 182 °С [359,6 °F]) имеет температуру кипения более чем на 70 градусов выше, чем у толуола (C6H5CH3; ММ 92, точка кипения 111 °С [ 231,8 °F]).
Образование фенолформальдегидных смол:
Фенольные смолы составляют большую часть производства фенола.
Фенолформальдегидная смола под торговым названием бакелит была одним из первых пластиков, изобретенных американским химиком-промышленником Лео Бакеландом и запатентованных в 1909 году.
Фенолформальдегидные смолы недорогие, термостойкие и водонепроницаемые, хотя и несколько хрупкие.
Полимеризация фенола с формальдегидом включает электрофильное ароматическое замещение в орто- и пара-положениях фенола (вероятно, несколько случайным образом) с последующим сшиванием полимерных цепей.
Польза для здоровья от фенола:
Несмотря на токсичность фенолов в чистом виде, было показано, что фенол обладает многочисленными преимуществами для здоровья.
Антиоксиданты:
Известно, что растительные соединения, содержащие фенол, являются антиоксидантами.
Это означает, что они могут остановить реакцию свободных радикалов с другими молекулами в вашем организме, предотвращая повреждение вашей ДНК, а также долгосрочные последствия для здоровья.
Свободные радикалы — это молекулы, потерявшие электрон и ставшие нестабильными.
Это делает их склонными реагировать и повреждать такие молекулы, как ДНК.
Свободные радикалы иногда заставляют молекулы, с которыми они реагируют, создавать еще больше свободных радикалов.
Молекулы антиоксидантов подобны барьеру между свободными радикалами и здоровыми молекулами: антиоксиданты заменяют отсутствующий электрон и делают его безвредным.
Некоторые известные фенольные антиоксиданты с доказанным воздействием на здоровье включают:
-биофлавоноиды, содержащиеся в винах, чаях, фруктах и овощах
-токоферолы, в том числе витамин Е, содержащийся во многих фруктах, орехах и овощах.
-ресвератрол, содержащийся во фруктах, орехах и красном вине
- масло орегано, состоящее из многих полезных фенолов, таких как карвакрол, цимол, терпинин и тимол
Профилактика рака:
Было обнаружено, что соединения на основе фенола обладают некоторыми свойствами предотвращения рака.
Обзор животных 2010 года в журнале Advances in Experimental Medicine and Biology показал, что получение фенолов из рациона, богатого растениями, содержащими фенольные соединения, и продуктами, обогащенными фенолами, помогает укрепить иммунную систему и сделать клетки более устойчивыми к раку на протяжении всего их жизненного цикла.
Большая часть этих исследований проводится на животных моделях, но исследования на людях также многообещающи.
Согласно статье 2014 года в журнале Current Pharmaceutical Biotechnology, сложные структуры фенольных соединений могут помочь сделать раковые клетки более восприимчивыми к химиотерапевтическому лечению.
Фенол получают из бензола и пропилена.
Это сырье сначала используется для производства кумола, который затем окисляется до гидропероксида кумола, а затем расщепляется на фенол и его побочный продукт, ацетон.
Фенол играет важную роль в нашей повседневной жизни.
Фанера, оконное остекление, DVD и CD, компьютеры, спортивный инвентарь, лодки из стекловолокна, автомобильные запчасти и аксессуары, печатные платы и плоские телевизоры — вот лишь некоторые из многих товаров, которые зависят от этого важного сырья.
Крупнейшим рынком сбыта фенола является производство бисфенола А (БФА), который производится из фенола и ацетона.
BPA, в свою очередь, используется для производства поликарбоната (наиболее широкое и быстрорастущее применение BPA) и эпоксидных смол.
И поликарбонат, и эпоксидные смолы используются во многих отраслях промышленности и в бесчисленном количестве предметов, с которыми мы сталкиваемся каждый день.
Фенол является основным компонентом фенольных клеев, используемых в таких изделиях из дерева, как фанера и ориентированно-стружечные плиты.
Фенол также используется для производства фенольных смол, используемых при формовании термостойких компонентов бытовой техники, ламината для столешниц и полов, а также для литейного литья.
Кроме того, фенол является ценным промежуточным продуктом в производстве моющих средств, сельскохозяйственных химикатов, лекарств, пластификаторов и красителей.
При реакции с бромом BPA образует антипирен тетрабромбисфенол А.
BPA также используется для производства инженерных термопластов, таких как полисульфоны и полиакрилаты.
Риски:
Фенол может иметь свою долю применения и пользы для здоровья, но он также может быть токсичным или вызывать долгосрочные последствия для здоровья, если вы подвергаетесь его воздействию в больших количествах.
Вот несколько советов, как избежать воздействия:
Будьте осторожны на работе. Воздействие фенола на промышленных объектах может увеличить риск сердечных заболеваний.
Частично это может быть связано с воздействием многих других промышленных химикатов в дополнение к фенолу.
Не ешьте ничего, что может содержать фенол.
Потребление фенола в чистом виде может повредить пищевод, желудок, кишечник и другие органы пищеварения.
Фенол может быть смертельным, если у вас его достаточно за один раз.
Не наносите фенол на кожу.
Чистый фенол может повредить кожу при прямом контакте.
Это может включать ожоги и волдыри.
Не вдыхайте фенол.
Лабораторные животные испытывали трудности с дыханием и подергивания мышц при вдыхании большого количества фенола даже в течение короткого промежутка времени.
Также было показано, что фенол вызывает системное повреждение органов у лабораторных животных.
Не пейте фенол.
Потребление воды, содержащей много фенола, может вызвать мышечный спазм и повлиять на вашу способность ходить.
Слишком много фенола может быть фатальным.
Еда на вынос:
Фенол обладает многочисленными преимуществами для здоровья и может быть полезен при лечении нескольких различных заболеваний.
Но фенол может быть опасным и даже смертельным в больших количествах.
Будьте осторожны в местах с высоким содержанием фенола, например, на промышленных предприятиях.
Не ешьте и не пейте ничего, что могло подвергнуться воздействию фенола или содержать неконтролируемое количество фенола.
Синтез фенола:
Многие фенолы, представляющие коммерческий интерес, получают переработкой фенола или крезолов.
Обычно их получают путем алкилирования бензола/толуола пропиленом с образованием кумола, затем добавляют O2 с H2SO4 с образованием фенола (процесс Хока).
В дополнение к реакциям, описанным выше, фенолы образуются во многих других более специализированных реакциях:
-перегруппировка сложных эфиров в перегруппировке Фриса
-перегруппировка N-фенилгидроксиламинов в перегруппировке Бамбергера
-деалкилирование фенольных эфиров
-восстановление хинонов
- замена ароматического амина на гидроксильную группу водой и бисульфидом натрия в реакции Бюхерера
-термическое разложение солей арилдиазония, соли превращаются в фенол
- окислением арилсиланов - ароматическим вариантом окисления Флеминга-Тамао.
каталитический синтез из арилбромидов и иодидов с использованием закиси азота
Кумольный процесс:
Обзор кумольного процесса:
На долю кумольного процесса, также называемого процессом Хока, приходится 95% производства (2003 г.).
Фенол включает частичное окисление кумола (изопропилбензола) посредством перегруппировки Хока:
По сравнению с большинством других процессов, кумольный процесс использует относительно мягкие условия и относительно недорогое сырье.
Чтобы процесс был экономичным, спрос должен быть как на фенол, так и на побочный продукт ацетон.
В 2010 г. мировой спрос на ацетон составил около 6,7 млн т, из которых 83% удовлетворялось за счет ацетона, полученного кумольным способом.
Путь, аналогичный кумоловому процессу, начинается с циклогексилбензола.
Фенол окисляется до гидропероксида, аналогично производству гидропероксида кумола.
В результате перегруппировки Хока гидропероксид циклогексилбензола расщепляется с образованием фенола и циклогексанона.
Циклогексанон является важным предшественником некоторых нейлонов.
Окисление бензола и толуола:
Прямое окисление бензола в фенол теоретически возможно и представляет большой интерес, но не было коммерциализировано:
С6Н6 + О → С6Н5ОН
Закись азота является потенциально «зеленым» окислителем, который является более сильным окислителем, чем O2.
Однако способы получения закиси азота остаются неконкурентоспособными.
Электросинтез с использованием переменного тока дает фенол из бензола.
Окисление толуола, как было разработано, включает катализируемую медью реакцию расплавленного бензоата натрия с воздухом:
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Предполагается, что реакция протекает через образование бензиоилсалицилата.
Старые методы:
Ранние методы основывались на извлечении фенола из производных угля или гидролизе производных бензола.
Гидролиз бензолсульфокислоты:
Ранний коммерческий путь, разработанный Bayer и Monsanto в начале 1900-х годов, начинается с реакции сильного основания с бензолсульфокислотой.
Преобразование представлено этим идеализированным уравнением:
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Гидролиз хлорбензола:
Хлорбензол можно гидролизовать до фенола с использованием основания (процесс Доу) или пара (процесс Рашига – Хукера):
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Эти методы страдают из-за стоимости хлорбензола и необходимости избавления от побочного продукта хлорида.
Пиролиз угля:
Фенол также является извлекаемым побочным продуктом пиролиза угля.
В процессе Lummus окисление толуола в бензойную кислоту проводится отдельно.
Номер КАС: 108-95-2
ЧЕБИ: 15882
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ14060
ХимПаук: 971
Банк наркотиков: DB03255
Информационная карта ECHA: 100.003.303
КЕГГ: D00033
Идентификационный номер PubChem: 996
Номер РТЕКС: SJ3325000
УНИИ: 339NCG44TV
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID5021124
Использование фенола:
Основное использование фенола, на которое приходится две трети его производства, связано с его преобразованием в прекурсоры для пластмасс.
Конденсация с ацетоном дает бисфенол-А, ключевой предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол.
Конденсация фенола, алкилфенолов или дифенолов с формальдегидом дает фенольные смолы, известным примером которых является бакелит.
Частичное гидрирование фенола дает циклогексанон, предшественник нейлона.
Неионогенные детергенты получают путем алкилирования фенола с получением алкилфенолов, например нонилфенола, которые затем подвергают этоксилированию.
Фенол также является универсальным предшественником большого набора лекарств, в первую очередь аспирина, а также многих гербицидов и фармацевтических препаратов.
Фенол является компонентом метода жидкостно-жидкостной экстракции фенолом и хлороформом, используемого в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур.
В зависимости от рН раствора можно выделить либо ДНК, либо РНК.
Медицинский:
Фенол широко используется в качестве антисептика.
Впервые использование фенолов было предложено Джозефом Листером (см. раздел «История»).
С начала 1900-х до 1970-х годов он использовался в производстве карболового мыла.
Концентрированные фенольные жидкости обычно используются для постоянного лечения вросших ногтей на пальцах рук и ног, процедура, известная как химическая матриксэктомия.
Процедура была впервые описана Отто Боллом в 1945 году.
С тех пор он стал предпочтительным химическим веществом для химической матриксэктомии, выполняемой ортопедами.
Концентрированный жидкий фенол можно использовать местно в качестве местного анестетика при отологических процедурах, таких как миринготомия и установка тимпанотомической трубки, в качестве альтернативы общей анестезии или другим местным анестетикам.
Фенол также обладает кровоостанавливающими и антисептическими свойствами, что делает его идеальным для этого применения.
Феноловый спрей, обычно содержащий 1,4% фенола в качестве активного ингредиента, используется в медицине для лечения боли в горле.
Фенол является активным ингредиентом некоторых пероральных анальгетиков, таких как спрей хлорасептик, TCP и Carmex.
Нишевые применения фенола:
Фенол настолько дешев, что привлекает множество мелких применений.
Фенол входит в состав промышленных смывок для краски, используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий.
Производные фенола использовались при приготовлении косметических средств, включая солнцезащитные кремы, краски для волос и препараты для осветления кожи.
Однако из соображений безопасности использование фенола в косметических продуктах запрещено в Европейском союзе и Канаде.
Общая информация о феноле:
Фенол, также известный как карболовая кислота, представляет собой ароматическое органическое соединение. Чистый фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое является летучим.
Фенол слабокислотный и требует осторожного обращения из-за его склонности вызывать химические ожоги.
Несмотря на сходство со спиртами, фенолы обладают уникальными отличительными свойствами.
В отличие от спиртов, где гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода, в фенолах гидроксильная группа связана с ненасыщенным ароматическим (чередование двойной и одинарной связи) углеводородным кольцом, таким как бензол.
Следовательно, фенолы имеют большую кислотность, чем спирты, из-за стабилизации сопряженного основания за счет резонанса в ароматическом кольце.
Промышленное использование включает его преобразование в пластмассы или родственные материалы.
В исследовательских лабораториях фенол, суспендированный в хлороформе, обычно используется для выделения ДНК из биологических образцов.
Жидкостно-жидкостную экстракцию водные образцы смешивают с равными объемами раствора фенол:хлороформ.
После объединения смесь центрифугируют и образуются две несмешивающиеся фазы.
Менее плотная водная фаза находится сверху, а органическая фаза (фенол:хлороформ) – снизу.
Белки будут распределяться в нижней органической фазе, в то время как нуклеиновые кислоты (а также другие загрязнители, такие как соли, сахара и т. д.) останутся в верхней водной фазе.
Если смесь кислая, ДНК выпадет в осадок в органическую фазу, а РНК останется в водной фазе из-за того, что ДНК легче нейтрализуется, чем РНК.
Здоровье и безопасность фенола:
Фенол и его пары разъедают глаза, кожу и дыхательные пути.
Разъедающее действие на кожу и слизистые оболочки обусловлено белково-дегенерирующим действием.
Повторяющийся или продолжительный контакт кожи с фенолом может вызвать дерматит и потенциально ожоги второй и третьей степени. Вдыхание паров фенола может вызвать отек легких.
Фенол может оказывать неблагоприятное воздействие на центральную нервную систему и сердце.
Длительное или повторное воздействие фенола может оказать вредное воздействие на печень и почки.
Хотя нет никаких доказательств того, что фенол вызывает рак у людей, он легко всасывается через кожу; кроме местных едких ожогов могут возникать системные отравления.
Резорбтивное отравление большим количеством фенола может возникнуть даже на небольшом участке кожи, быстро приводя к параличу центральной нервной системы и резкому падению температуры тела.
Фенол также является репродуктивным токсином, вызывающим повышенный риск аборта и низкий вес при рождении, что указывает на задержку внутриутробного развития.
Химические ожоги от воздействия на кожу можно обеззаразить путем промывания полиэтиленгликолем или изопропиловым спиртом; промывание большим количеством воды поможет устранить ожог.
Требуется снятие загрязненной одежды, а также немедленная госпитализация при больших брызгах.
Средства индивидуальной защиты. При работе с фенолом всегда следует носить минимальную лабораторную одежду: длинные брюки, закрытую обувь и защитные очки (защитные очки или защитные очки).
Также следует надевать правильно подобранный лабораторный халат и химически стойкие перчатки.
При работе только с фенолом подойдет хлоропреновая перчатка, при больших объемах рекомендуется использовать более толстую перчатку.
К сожалению, хлоропреновые перчатки не обеспечивают достаточной защиты от хлороформа.
Лучшей перчаткой для работы со смесями фенола с хлороформом является бутил/витоновая многослойная перчатка.
Химическая формула: C6H6O
Молярная масса: 94,113 г/моль
Внешний вид: прозрачное кристаллическое твердое вещество
Запах: сладкий и смолистый
Плотность: 1,07 г/см3
Температура плавления: 40,5 ° C (104,9 ° F, 313,6 K)
Температура кипения: 181,7 ° C (359,1 ° F, 454,8 K)
Растворимость: в воде 8,3 г/100 мл (20 °C)
журнал P: 1,48
Давление паров: 0,4 мм рт.ст. (20 °C)
Кислотность (рКа):
9,95 (в воде),
18,0 (в ДМСО),
29,1 (в ацетонитриле)
Сопряженная основа: феноксид
УФ-вид (λmax): 270,75 нм
Дипольный момент: 1,224 D
История фенола:
Фенол был открыт в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который выделил его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы.
Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота).
Каменноугольная смола оставалась основным источником до развития нефтехимической промышленности.
В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде.
В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фен» для бензола; это корень слов «фенол» и «фенил».
В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол».
Антисептические свойства фенола были использованы сэром Джозефом Листером (1827–1912) в его новаторской технике антисептической хирургии.
Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены.
Затем он прикрыл раны куском тряпки или ворса, смоченным фенолом или карболовой кислотой, как он это называл.
Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических (безмикробных) методов в хирургии.
Джозеф Листер был студентом Университетского колледжа Лондона под руководством Роберта Листона, позже дослужившись до ранга хирурга в Королевской больнице Глазго.
Листер экспериментировал с тканями, покрытыми карболовой кислотой, после изучения работ и экспериментов своего современника Луи Пастера по стерилизации различных биологических сред.
Листер был вдохновлен, чтобы попытаться найти способ стерилизовать живые раны, чего нельзя было сделать с помощью тепла, необходимого для экспериментов Пастера.
Изучая исследования Пастера, Листер начал собирать воедино свою теорию: пациентов убивают микробы.
Он предположил, что если бы микробы можно было убить или предотвратить, заражения не произошло бы.
Листер рассудил, что для уничтожения микроорганизмов, вызывающих инфекцию, можно использовать химическое вещество.
Тем временем в Карлайле, Англия, чиновники экспериментировали с очисткой сточных вод, используя карболовую кислоту, чтобы уменьшить запах выгребных ям.
Узнав об этих разработках и ранее без особого успеха экспериментируя с другими химическими веществами для антисептических целей, Листер решил попробовать карболовую кислоту в качестве антисептика для ран.
Первый шанс у него появился 12 августа 1865 года, когда он принял пациента: одиннадцатилетнего мальчика с переломом большеберцовой кости, пробившим кожу голени.
Обычно ампутация была бы единственным решением.
Однако Листер решил попробовать карболовую кислоту.
Вправив кость и поддерживая ногу шинами, Листер пропитал чистые хлопчатобумажные полотенца неразбавленной карболовой кислотой и приложил их к ране, покрытой слоем оловянной фольги, оставив их на четыре дня.
Осмотрев рану, Листер был приятно удивлен, не обнаружив никаких признаков инфекции, только покраснение по краям раны от легкого ожога карболовой кислотой.
Повторно наложив свежие повязки с разбавленной карболовой кислотой, мальчик смог вернуться домой примерно через шесть недель лечения.
К 16 марта 1867 года, когда в «Ланцете» были опубликованы первые результаты работы Листера, он вылечил в общей сложности одиннадцать пациентов, используя свой новый антисептический метод.
Из них только один умер, и то из-за осложнения, которое не имело никакого отношения к технике перевязки ран Листера.
Теперь впервые пациенты со сложными переломами могли покинуть больницу со всеми целыми конечностями.
- Ричард Холлингем, Кровь и кишки: история хирургии, с. 62
До того, как в больнице были введены антисептические операции, в тридцати пяти хирургических случаях было шестнадцать смертей.
Почти каждый второй пациент умер.
После того, как летом 1865 года была введена антисептическая хирургия, из сорока случаев было только шесть смертей.
Уровень смертности снизился с почти 50 процентов до примерно 15 процентов.
Это было выдающимся достижением
- Ричард Холлингем, Кровь и кишки: история хирургии, с. 63
Фенол был основным ингредиентом Carbolic Smoke Ball, неэффективного устройства, продаваемого в Лондоне в 19 веке для защиты от гриппа и других заболеваний, и предмет знаменитого судебного дела Carlill v Carbolic Smoke Ball Company.
Вторая мировая война:
Токсическое действие фенола на центральную нервную систему, обсуждаемое ниже, вызывает внезапный коллапс и потерю сознания как у людей, так и у животных; этим симптомам предшествует состояние судорог из-за двигательной активности, контролируемой центральной нервной системой.
Инъекции фенола использовались в качестве средства индивидуальной казни нацистской Германией во время Второй мировой войны.
Фенол первоначально использовался нацистами в 1939 году в рамках программы эвтаназии Aktion T4.
Немцы узнали, что уничтожение небольших групп было более экономичным путем введения каждой жертве фенола.
Инъекции фенола были сделаны тысячам людей.
Максимилиан Кольбе также был убит инъекцией фенола после двух недель обезвоживания и голодания в Освенциме, когда он вызвался умереть вместо незнакомца.
Приблизительно одного грамма достаточно, чтобы вызвать смерть.
Молекулярный вес: 94,11
XLogP3: 1,5
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 94,041864811
Масса моноизотопа: 94,041864811
Топологическая площадь полярной поверхности: 20,2 Ų
Количество тяжелых атомов: 7
Официальное обвинение: 0
Сложность: 46.1
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Вхождения фенола:
Фенол является продуктом нормального метаболизма, выделяется с мочой человека в количествах до 40 мг/л.
Секрет височных желез самцов слонов показал присутствие фенола и 4-метилфенола во время сусла.
Фенол также является одним из химических соединений, содержащихся в кастореуме.
Фенол попадает в организм из растений, которые ест бобр.
Встречается в виски:
Фенол является измеримым компонентом аромата и вкуса характерного шотландского виски с острова Айла, обычно ~ 30 частей на миллион, но он может превышать 160 частей на миллион в солодовом ячмене, используемом для производства виски.
Это количество отличается от количества в дистилляте и предположительно превышает его.
Биодеградация:
Cryptanaerobacterphenolicus представляет собой вид бактерий, которые производят бензоат из фенола через 4-гидроксибензоат.
Rhodococcus phenolicus представляет собой вид бактерий, способных разлагать фенол как единственный источник углерода.
Предпочтительное название IUPAC:
Фенол
Систематическое название IUPAC:
Бензенол
Другие имена
Карболовая кислота
Фениловая кислота
Гидроксибензол
Фенол
О феноле полезная информация:
Фенол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 1 000 000 до < 10 000 000 тонн в год.
Фенол используется потребителями, в изделиях, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.
Потребительское использование фенола:
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться фенол. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания этого вещества в окружающую среду.
Срок службы изделия Фенол:
Другие выбросы фенола в окружающую среду могут происходить в результате: использования вне помещений в материалах с длительным сроком службы с низкой скоростью выделения (например, металлические, деревянные и пластмассовые конструкции и строительные материалы) и использования внутри помещений в материалах с длительным сроком службы с низкой скоростью выделения (например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, изделия из кожи, изделия из бумаги и картона, электронное оборудование).
Фенол можно найти в сложных изделиях, не предназначенных для выброса: машины, механические устройства, электрические/электронные изделия, не подпадающие под действие директивы об отходах электрического и электронного оборудования (WEEE) (например, крупные стационарные промышленные инструменты), а также машины, механические устройства и электрические устройства. /электронные изделия (например, компьютеры, фотоаппараты, лампы, холодильники, стиральные машины).
Фенол можно найти в изделиях из материалов на основе: кожи (например, в перчатках, обуви, кошельках, мебели).
Широкое использование фенола профессиональными работниками:
Фенол используется в следующих продуктах: удобрениях и полимерах.
Фенол используется в следующих областях: научные исследования и разработки.
Фенол используется для производства: химикатов и пластмассовых изделий. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании вне помещений.
Составление или переупаковка фенола:
Фенол используется в следующих продуктах: полимеры, продукты для покрытий, клеи и герметики, удобрения, лабораторные химикаты, продукты для обработки кожи, продукты для ухода за воздухом, антифризы, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства для борьбы с вредителями), наполнители, замазки, пластыри. , пластилин для лепки, средства для обработки неметаллических поверхностей, смазочные материалы и смазки, средства защиты растений, фармацевтические препараты, фотохимикаты, полироли и воски, моющие и чистящие средства, а также продукты для сварки и пайки.
Выброс фенола в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: при приготовлении смесей, в технологических добавках на промышленных объектах, при составлении материалов и при производстве изделий.
Использование на промышленных объектах фенола:
Фенол используется в следующих продуктах: полимерах, лакокрасочных материалах, фотохимикатах, лабораторных химикатах, моющих и чистящих средствах, удобрениях, фармацевтике, косметике и средствах личной гигиены.
Фенол используется в следующих областях: научные исследования и разработки.
Фенол используется для производства: химических веществ, изделий из пластмассы и резины.
Выброс фенола в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологических добавках на промышленных объектах, при производстве термопластов, в качестве технологической добавки и при производстве изделий.
Производство фенола:
Выброс фенола в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: изготовления вещества.
Фенол получают из кумола в так называемом четырехстадийном производственном процессе Хока.
Фенол является важным исходным материалом для широкого спектра применений в электротехнической/электронной, автомобильной, строительной и бытовой/мебельной промышленности.
Фенол можно комбинировать с формальдегидом для получения фенольных смол, которые представляют собой второе по величине коммерческое использование фенола.
Фенольные смолы используются в самых разных областях, включая фанеру и ориентированно-стружечные плиты, мебель, изоляционные материалы, ламинаты, литейные формы и клеи.
Еще одним применением фенола является сырье для капролактама и адипиновой кислоты для производства нейлоновых промежуточных продуктов.
Основные области применения фенола включают инженерные термопласты и синтетические волокна для одежды и ковровых покрытий.
ФЕНОЛЫ ПРИМЕНЯЮТ:
Фенол является важным исходным материалом для широкого спектра применений в электротехнической/электронной, автомобильной, строительной и бытовой/мебельной промышленности.
Фенол можно комбинировать с формальдегидом для получения фенольных смол, которые представляют собой второе по величине коммерческое применение фенола.
Фенольные смолы используются в самых разных областях, включая фанеру и ориентированно-стружечные плиты, мебель, изоляционные материалы, ламинаты, литейные формы и клеи.
Еще одним применением фенола является сырье для капролактама и адипиновой кислоты для производства нейлоновых промежуточных продуктов.
Основные области применения включают инженерные термопласты и синтетические волокна для одежды и ковровых покрытий.
Токсичность фенола:
Фенол и его пары разъедают глаза, кожу и дыхательные пути.
Разъедающее действие фенолов на кожу и слизистые оболочки обусловлено белково-дегенерирующим действием.
Повторяющийся или продолжительный контакт кожи с фенолом может вызвать дерматит или даже ожоги второй и третьей степени.
Вдыхание паров фенола может вызвать отек легких.
Фенол может оказывать вредное воздействие на центральную нервную систему и сердце, приводя к аритмии, судорогам и коме.
Также могут поражаться почки.
Длительное или повторное воздействие вещества может оказать вредное воздействие на печень и почки.
Нет никаких доказательств того, что фенол вызывает рак у людей.
Помимо гидрофобных эффектов, другим механизмом токсичности фенола может быть образование феноксильных радикалов.
Поскольку фенол относительно быстро всасывается через кожу, помимо местных едких ожогов может возникнуть системное отравление.
Резорбтивное отравление большим количеством фенола может возникнуть даже на небольшом участке кожи, быстро приводя к параличу центральной нервной системы и резкому падению температуры тела. ЛД50 пероральной токсичности составляет менее 500 мг/кг для собак, кроликов или мышей; минимальная смертельная доза для человека была указана как 140 мг/кг.
Химические ожоги от воздействия на кожу можно обеззаразить, промыв полиэтиленгликолем, изопропиловым спиртом или, возможно, даже большим количеством воды.
Требуется снятие загрязненной одежды, а также немедленная госпитализация при больших брызгах.
Это особенно важно, если фенол смешивают с хлороформом (обычно используемая смесь в молекулярной биологии для очистки ДНК и РНК).
Фенол также является репродуктивным токсином, вызывающим повышенный риск выкидыша и низкий вес при рождении, что указывает на задержку внутриутробного развития.
Обращение с фенолом:
Носите непроницаемую одежду, в том числе обувь с закрытыми носками, лабораторный халат или фартук и перчатки из бутилкаучука или неопрена.
Избегайте тепла, пламени и источников воспламенения.
Горячий жидкий фенол воздействует на алюминий, магний, свинец и цинк.
Хранение фенола:
Храните фенол в прохладном, сухом, вентилируемом помещении вдали от источников тепла или воспламенения.
Хранить отдельно от реактивных или горючих материалов и вдали от прямых солнечных лучей.
Слово фенол также используется для обозначения любого соединения, которое содержит шестичленное ароматическое кольцо, связанное непосредственно с гидроксильной группой (-ОН).
Таким образом, фенолы представляют собой класс органических соединений, простейшим представителем которого является обсуждаемый в этой статье фенол.
фенол
108-95-2
карболовая кислота
Гидроксибензол
Фенол
Оксибензол
Фениловая кислота
Бензенол
Фениловый спирт
Монофенол
Фенилгидрат
фенилгидроксид
ФОН
Моногидроксибензол
Паоскль
фенол
Изал
Феноловый спирт
Фениловый спирт
Фенол сжиженный
Карболовая кислота
Феноло
Карболзавр
Феносмолин
феносмолин
Феносмолин
фенол
Жидкий фенол
Карболовое масло
Фенол, чистый
Гомополимер фенола
Феноло [итал.]
фенол [немецкий]
Бензол, гидрокси-
Ркра отходов номер У188
Камфо-Феник Гель
Фенический
Carbolsaure [немецкий]
Камфо-феник жидкий
НКИ-C50124
Сжиженный фенол
Фенол расплавленный
Baker's P&S жидкость и мазь
Фенол [голландский, польский]
Жидкость и мазь Baker's P and S
Моногидроксибензол
Фенол сульфированный
ООН 2812 (раствор)
ООН 2312 (расплавленный)
Acide carbolique [французский]
ООН 1671 (твердый)
НБК 36808
Campho-Phenique Гель от герпеса
Анбесол
Феновый спирт
Синтетический фенол
Жидкий фенол
Фенол, димер
Карболикум ацидум
RCRA отходов нет. U188
УНИИ-339NCG44TV
MFCD00002143
UN1671
UN2312
UN2821
АИ3-01814
ЧЕМБЛ14060
339NCG44TV
DTXSID5021124
ЧЕБИ:15882
Фенол (или растворы с содержанием фенола 5% и более)
НСК-36808
Раствор гидроксибензола
Фенол твердый [UN1671] [Яд]
Фенол расплавленный [UN2312] [Яд]
NCGC00091454-04
Растворы фенола [UN2821] [Яд]
DSSTox_CID_1124
Фенол, >=99,0%
DSSTox_RID_75955
DSSTox_GSID_21124
27073-41-2
61788-41-8
Фенол [ЯНВ]
Касвелл № 649
фениловый спирт
гидроксибензол
Фенол 100 мкг/мл в метаноле
Фенол жидкий
Фенол твердый
Пекарь p и s
17442-59-0
КАС-108-95-2
КРИС 504
FEMA № 3223
HSDB 113
(14С) фенол
Фенол [USP: JAN]
ФЕНОЛ (2,3,4,5,6-Д5)
ИНЭКС 203-632-7
Химический код пестицида EPA 064001
аренолы
Бензофенол
Карболсёр
Карбольсёр
Экстракты, каменноугольный масляный алк.
кислый феник
Гидроксибензол
Раствор фенола
Фенол жидкий
Фенол расплавленный
Растворы фенола
Фенол синтетический
Фенол сжиженный
Фенолированная вода
реактив Панди
2-аллфенол
Леденцы цепастат
Фенол, помеченный углеродом-14
Фенол (жидкий)
2-фениловый спирт
Фенол сжиженный
Фенол, синтетический
Фенол сверхчистый
Фенол марки АЦС
ИНЭКС 262-972-4
Сжиженный фенол БП
Паоскль (Теннесси)
Карболовая кислота жидкая
Связанный фенольным полимером
Фенол (ТН)
Фенол,(S)
Фенол, реагент АЦС
Карболовая кислота жидкая
1ai7
1li2
4и7л
Фенол сжиженный (TN)
Фенол (JP17/USP)
Фенол, отдельные кристаллы
Фенол, >=99%
WLN: QR
Сжиженный фенол (JP17)
бмсе000290
бмсе010026
C6H5OH
Фенол (ГОЛЛАНДСКИЙ, ПОЛЬСКИЙ)
ЕС 203-632-7
ФЕНОЛ, 80% в этаноле
Фенол, LR, >=99%
65996-83-0
МЛС001065591
Фенол для молекулярной биологии
СТАВКА:ER0293
Фенол для дезинфекции (ТН)
Фенол натуральный, 97%, ФГ
Фенол, 90% водный раствор
Кутикура обезболивающая мазь
Фенол, AR, >=99,5%
БДБМ26187
ЧЕБИ:33853
Фенол для дезинфекции (JP17)
Фенолированная вода для дезинфекции
родственное салициловой кислоте соединение c
3ф39
Фенол 10 мкг/мл в метаноле
Раствор фенола, 1,0 М в ТГФ
ENT-1814
NSC36808
ЦИНК5133329
Фенол, стекло, перегнанное в атмосфере аргона
Токс21_113463
Токс21_201639
Токс21_300042
Фенол 5000 мкг/мл в метаноле
фенол; фенол [jan]; фенол, чистый; фенол фенол [jan] фенол, чистый
STL194294
АКОС000119025
Токс21_113463_1
DB03255
MCULE-9943948107
нет данных 2821
Фенол, BioXtra, >=99,5% (ГХ)
Фенол, SAJ первого сорта, >=98,0%
ООН 1671
ООН 2312
ООН 2821
Фенол марки ВР 80% водный раствор
NCGC00091454-01
NCGC00091454-02
NCGC00091454-03
NCGC00091454-05
NCGC00091454-06
NCGC00091454-07
NCGC00254019-01
NCGC00259188-01
Раствор фенола, 1 М в дихлорметане
Фенол, специальный сорт JIS, >=99,0%
63496-48-0
73607-76-8
АМ802906
БП-30160
SMR000568492
Фенол, PESTANAL®, аналитический стандарт
Жидкий фенол (содержит 7-10 % воды)
FT-0645154
FT-0673707
FT-0693833
P1610
Исходный раствор фенола, 100 мг/дл, стандартный
C00146
D00033
Фенол, нестабилизированный, ReagentPlus(R), >=99%
Фенол, Па, реагент АЦС, 99,5-100,5%
Фенол, >=96,0% (в пересчете на сухое вещество, Т)
Q130336
J-610001
Фенол, для молекулярной биологии, ~90% (Т), жидкий
F1908-0106
Фенол, нестабилизированный, очищенный перегонкой, >=99%
Фенол, BioUltra, для молекулярной биологии, >=99,5% (ГХ)
Фенол, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
Компонент UNII-3JYG22FD73 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Жидкий фенол, соответствует спецификациям испытаний USP, >=89,0%
Фенол, BioUltra, для молекулярной биологии, TE-насыщенный, ~73% (T)
Раствор фенола, 5000 мкг/мл в метаноле, сертифицированный эталонный материал
Раствор фенола, сертифицированный эталонный материал, 500 мкг/мл в метаноле
Фенол, пурис. pa, реагент ACS, реаг. Ph.Eur., 99,0-100,5%
п-гидроксиполистирол (100–200 меш, 0,5–1,5 ммоль/г)@CRLFMFCD03703209
Раствор фенола, 100 мкг/мл в ацетонитриле, PESTANAL®, аналитический стандарт
Фенол, содержит гипофосфор в качестве стабилизатора, рыхлые кристаллы, реагент ACS, >=99,0%
Фенол, чистый, соответствует аналитической спецификации Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5% (ГХ)
Раствор фенола, биореагент, уравновешенный 10 мМ трис-HCl, pH 8,0, 1 мМ ЭДТА, для молекулярной биологии
Раствор фенола, биореагент, насыщенный 0,1 М цитратным буфером, рН ??4,3 +/- 0,2, для молекулярной биологии
Фенол, связанный полимером, 100-200 меш, степень маркировки: 0,5-1,5 ммоль/г загрузки, 1 % сшитый дивинилбензолом
Фенол, чистый, соответствует аналитической спецификации Ph. Eur., BP, USP, >=99,5% (ГХ), кристаллический (отделенный)
Названия регуляторных процессов:
карболовая кислота
моногидроксибензол
Фенол
Фенол
фенол
ФЕНОЛ РАСТВОР
ФЕНОЛ РАСПЛАВЛЕННЫЙ
ФЕНОЛ ТВЕРДЫЙ
фениловый спирт
Переведенные имена:
кислота карболовая (ro)
фенил-спирт (ч)
фениловый спирт (эс)
фенилалкоол (ро)
фенилспирт (hu)
фенилспирт (sl)
фенилалкоголис (lt)
фенилспирты (lv)
фенол (cs)
фенол (да)
фенол (эс)
фенол (ч)
фенол (hu)
фенол (нл)
фенол (нет)
Фенол (мн.ч.)
фенол (пт)
фенол (ro)
фенол (ск)
фенол (сл)
фенол (св)
Феноли (фи)
фенол (lt)
фенол (оно)
фенолы (lv)
фенол (эт)
фениловый спирт (ск)
фениловый спирт (св)
фенюльалкоголь (и др.)
гидроксибенцено (эс)
Гидроксибензол (pl)
карбохейп (и др.)
карболио ругштис (lt)
карбоновая киселина (ч)
карбоновая кислина (сл)
карболова киселина (cs)
карбосав (ху)
карбольскабе (lv)
Карбольсауре (де)
киселина карболова (ск)
моногидроксибензол (ч)
моногидроксибензол (sl)
моногидроксибензолы (lt)
моногидроксибензолы (lv)
моногидроксибензол (ro)
моногидроксибензоно (pt)
моногидроксибензол (hu)
Моногидроксибензол (де)
моногидроксибензол (sk)
моногидроксюбензеен (и др.)
фенол (да)
Фенол (де)
Фениловый спирт (де)
фенол; кислая карболиковая кислота; моногидроксибензол; фенилэтанол (фр.)
ácido carbólico (es)
ácido carbólico (pt)
алкоголь фенилико (pt)
φαινόλh (эль)
карболова киселина (bg)
моногидроксибензен (bg)
фенилалкохол (бг)
фенол (бг)
Имена КАС:
Фенол
Названия ИЮПАК:
кислотная карболик
Бензенол
бензол
карболовая кислота
феноло
Гидроксибензол
гидроксибензол
Гидроксибензол, Карболовая кислота
Моногидроксибензол
моногидроксибензол
ФЕНОЛ
Фенол
фенол
Фенол
фенол
Фенол - ML0107B
фенол карболовая кислота моногидроксибензол фениловый спирт
Фенол, чистый
фенол, чистый
фенолфенол
фениловый спирт
Общедоступное название Phenol Pur F900B — фенол; публичное название Phenol Tech F900A - диацетоновый спирт.
Торговые названия:
(Моно) гидроксибензол
АСИДО КАРБОЛИКО
Кислота Карболико
ацидо фенико
Acido fenico - идроссибензол
Бензенол
Бензиловый спирт
Карболовая кислота
Карболсёр
Carbolsäure, Karbolsäure, моногидроксибензол,
Carbolsäure, Karbolsäure, моногидроксибензол, фенилспирт, бензофенол
КАРБОЛЗУУР ГИДРОКСИБЕНЗОЛ
КАРБОНАТНЫЙ ОЛИГОМЕР ТЕТРАБРОМБИСФЕНОЛА А
фенол
феноло
ГИДРОКСИБЕНСНО
гидрат; фениловая кислота; Феноло (итал.
Гидроксибензол
гидроксибензол
гидроксибензол; оксибензол; фенол; фенил
гидроксибензол; оксибензол; фенол; фенилгидрат; фениловая кислота; Феноло (итал.
Гидроксибензол, бензофенол, карбозауре
Идроссидо ди фениле
Карбольсёр
МОНОГИДРОКСИБЕНЦЕНО
Моногидроксибензол
Моногидроксибензол
Моноидроссибензол
Оксибензол
Фенол
феновая кислота, карболовая кислота, фенилгидроксид,
феновая кислота, карболовая кислота, фенилгидроксид, гидроксибензол
ФЕНОЛ
Фенол
фенол
Фенол Пур Ф900А
Фенол Пур F900B
фенол синтетический технический
Фенол синтетический технический, тип А
ФЕНОЛ, КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА, ФЕНИЛГИДРОКСИД
фенилгидрат
гидроксид фенила
Фениловый спирт
Фениловый спирт, Бензофенол
Фенилгидроксид
фениловая кислота
фениловый спирт
фенилзавр
ФОН
Другие идентификаторы:
108-95-2
14534-23-7
14534-23-7
50356-25-7
50356-25-7
604-001-00-2
8002-07-1
8002-07-1