Глутаровая кислота


Глутаровая кислота - это органическое соединение с формулой C3H6 (COOH) 2.
Хотя родственные «линейные» дикарбоновые кислоты адипиновая и янтарная кислоты растворимы в воде только до нескольких процентов при комнатной температуре, растворимость в воде глутаровой кислоты составляет более 50% (мас. / Мас.).

EC / Номер списка: 203-817-2
№ CAS: 110-94-1
Мол. формула: C5H8O4


Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме при метаболизме некоторых аминокислот, включая лизин и триптофан.
Дефекты этого метаболического пути могут привести к расстройству, называемому глутаровая ацидурия, при котором накапливаются токсические побочные продукты, которые могут вызвать тяжелую энцефалопатию.

Глутаровая кислота (пентандиовая кислота) - дикарбоновая кислота с пятью атомами углерода, встречающаяся в тканях растений и животных.
Глутаровая кислота содержится в крови и моче.
Альфа-кетоглутаровая кислота, производное глутаровой кислоты, которая имеет кетоновую группу на атоме углерода рядом с кислотной группой, производится из глутамата в аминогруппе и обнаруживается как промежуточное соединение в цикле Кребса в организме.
В промышленной области кетоглутаровая кислота проявляет типичный химию карбоксильных групп, полезную во множестве промышленных применений.
Это белое кристаллическое твердое вещество, имеющее самую низкую температуру плавления среди дикарбоновых кислот (98 ° C).
Он хорошо растворяется в воде и представляет собой кислоту средней силы.
Молекулярная структура с нечетным числом атомов углерода также полезна для снижения эластичности полимера.
Глутаровая кислота используется в производстве полиэфирполиолов, полиамидов, сложноэфирных пластификаторов и ингибиторов коррозии.
Он используется в синтезе фармацевтических препаратов, поверхностно-активных веществ и составов для отделки металлов.
Альфа-кетоглутаровая кислота используется в пищевых добавках для улучшения синтеза белка.

Глутаровая кислота может быть получена раскрытием кольца бутиролактона цианидом калия с получением смешанного карбоксилат-нитрила калия, который гидролизуется до двухосновной кислоты.
В качестве альтернативы гидролиз с последующим окислением дигидропирана дает глутаровую кислоту.
Его также можно получить реакцией 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с получением динитрила с последующим гидролизом.


Использует
1,5-Пентандиол, обычный пластификатор и предшественник сложных полиэфиров, получают путем гидрирования глутаровой кислоты и ее производных.
Сама глутаровая кислота использовалась в производстве полимеров, таких как полиэфирполиолы, полиамиды.
Нечетное число атомов углерода (т.е. 5) полезно для снижения эластичности полимера.
Увитоновая кислота получается действием аммиака на глутаровую кислоту.
Пирогаллол может быть получен из глутарового диэфира.


Безопасность
Глутаровая кислота может вызывать раздражение кожи и глаз.
К острым опасностям относится тот факт, что это соединение может быть вредным при проглатывании, вдыхании или абсорбции через кожу.


Предпочтительное название IUPAC: пентандиовая кислота.

Другие имена
Глутаровая кислота
Пропан-1,3-дикарбоновая кислота
1,3-пропандикарбоновая кислота
Пентандиовая кислота
н-Пиротартаровая кислота

Номер CAS: 110-94-1

Химическая формула: C5H8O4


Глутаровая кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, которая представляет собой линейную пятиуглеродистую дикарбоновую кислоту.
Он играет роль метаболита человека и метаболита дафнии магна.
Это сопряженная кислота глутарата (1-) и глутарата.


Молярная масса: 132,12 г / моль
Температура плавления: от 95 до 98 ° C (от 203 до 208 ° F, от 368 до 371 K)
Температура кипения: 200 ° C (392 ° F, 473 K) / 20 мм рт.


Глутаровая кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, которая представляет собой линейную пятиуглеродистую дикарбоновую кислоту.

Глутаровая кислота играет роль метаболита человека и метаболита дафнии магна.

Глутаровая кислота представляет собой конъюгированную кислоту глутарата (1-) и глутарата.


Глутаровая кислота представляет собой простую пятиуглеродистую линейную дикарбоновую кислоту.
Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме при метаболизме некоторых аминокислот, включая лизин и триптофан.
Глутаровая кислота может вызывать раздражение кожи и глаз. При наличии достаточно высоких уровней глутаровая кислота может действовать как ацидоген и метаботоксин.
Ацидоген - это кислотное соединение, вызывающее ацидоз, оказывающий множественное неблагоприятное воздействие на многие системы органов.
Метаботоксин - это эндогенно продуцируемый метаболит, который вызывает неблагоприятные последствия для здоровья при хронически высоких уровнях.
Хронически высокие уровни глутаровой кислоты связаны по крайней мере с тремя врожденными ошибками метаболизма, включая глутаровую ацидурию I типа, дефицит малонил-КоА декарбоксилазы и глутаровую ацидурию III типа.
Глутаровая ацидурия I типа (глутаровая ацидемия I типа, дефицит глутарил-КоА-дегидрогеназы, GA1 или GAT1) является наследственным заболеванием, при котором организм не может полностью расщепить аминокислоты лизин, гидроксилизин и триптофан из-за дефицита митохондрий. глутарил-КоА дегидрогеназа (EC 1.3.99.7, GCDH).
Чрезмерные уровни их промежуточных продуктов распада (например, глутаровая кислота, глутарил-КоА, 3-гидроксиглутаровая кислота, глутаконовая кислота) могут накапливаться и вызывать повреждение головного мозга (а также других органов).
Младенцы с глутаровой ацидемией I типа часто рождаются с необычно большой головой (макроцефалия).
Макроцефалия - один из самых ранних признаков GA1.
GA1 также вызывает вторичный дефицит карнитина, потому что глутаровая кислота, как и другие органические кислоты, детоксифицируется карнитином. Аномально высокий уровень органических кислот в крови (органическая ацидемия), моче (органическая ацидурия), головном мозге и других тканях приводит к общему метаболическому ацидозу.
Ацидоз обычно возникает, когда pH артериальной крови падает ниже 7,35.
У младенцев с ацидозом начальные симптомы включают плохое питание, рвоту, потерю аппетита, слабый мышечный тонус (гипотония) и недостаток энергии (летаргия). Они могут прогрессировать до аномалий сердца, печени и почек, судорог, комы и, возможно, смерти.
Это также характерные симптомы нелеченой глутаровой ацидурии.
Многие дети с органическими ацидемиями страдают умственной отсталостью или задержкой развития.
У взрослых ацидоз или ацидемия характеризуются головными болями, спутанностью сознания, чувством усталости, тремором, сонливостью и судорогами.
Лечение глутаровой ацидурии в основном основано на ограничении приема лизина, добавлении карнитина и усилении терапии при интеркуррентных заболеваниях.
Основным принципом диетического лечения является снижение выработки глутаровой кислоты и 3-гидроксиглутаровой кислоты за счет ограничения природного белка в целом и лизина в частности (PMID: 17465389, 15505398).
Глутаровая кислота также была обнаружена в Escherichia (PMID: 30143200).


1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиовая кислота
Glutarsaeure
Пентандиовая кислота
1,3-пропандикарбоксилат
1,5-пентандиоат
Пентандиоат
Глютарат
Пентандиоат
Пентандиовая кислота
Химическая формула: C5H8O4
Средний молекулярный вес: 132,1146
Моноизотопный молекулярный вес: 132,042258744
Название ИЮПАК: пентандиовая кислота.
Традиционное название: глутаровая кислота.
Регистрационный номер CAS: 110-94-1

Глутаровая кислота [название ACD / IUPAC]
1,3-пропандикарбоксилат
1,5-пентандиоат
1,5-пентандиовая кислота
110-94-1 [РН]
1209725 [Beilstein]
203-817-2 [EINECS]
Acide glutarique [французский] [название ACD / IUPAC]
Glutarsäure [немецкий] [название ACD / IUPAC]
глютарат водорода
MFCD00004410 [номер в леях]
н-Пиротартаровая кислота
Пентандиовая кислота [ACD / Название индекса]
1,3-ПРОПАНЕДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
111-16-0 [RN]
154184-99-3 [RN]
19136-99-3 [РН]
203-817-2MFCD00004410
271-678-5 [EINECS]
273-081-5 [EINECS]
4-02-00-01934 (Справочник по Beilstein) [Beilstein]
68603-87-2 [RN]
68937-69-9 [RN]
8065-59-6 [RN]
Глутаровая кислота (пентандиовая кислота)
глутаровая кислота, реагент
Гуа
http:////www.amadischem.com/proen/581837/
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:17859
Пентандиоат
Пентандиовая кислота
пентандиоат
Пентандиовая-2,2,4,4-d4 кислота
Пентандиовая-d6 кислота
Пропан-1,3-дикарбоновая кислота
Пропан-1,3-дикарбоновая кислота | Пентандиовая кислота, Глутаровая кислота
WLN: QV3VQ
戊二 酸 [китайский]


Глутаровая кислота образуется в результате катаболизма лизина, гидроксилизина и триптофана, поэтому терапия включает ограничение этих аминокислот из белковой части диеты.

Глутарат;
Глутаровая кислота;
Пентандиовая кислота;
1,3-пропандикарбоновая кислота


Соединения с биологической ролью [BR: br08001]
 Органические кислоты
  Карбоновые кислоты
   Дикарбоновые кислоты
    C00489 глутарат
Липиды [BR: br08002]
 FA жирные ацилы
  FA01 Жирные кислоты и конъюгаты
   FA0117 Дикарбоновые кислоты
    C00489 пентандиовая кислота

Синонимы:
 глутаровая кислота
 глютарат водорода
 пентановая кислота
1,5-пентановая кислота
 пентандиоковая кислота
 пентандиовая кислота
1,5-пентандиовая кислота
 пентандиовая кислота глутаровая кислота
1,3-пропандикарбоновая кислота
 пропан-1,3-дикарбоновая кислота
1,3-пропандикарбоксилат
1,3-пропандикарбоновая кислота
N-пиротарная кислота

Глутаровая кислота (1,3-пропандикарбоновая кислота) представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое хорошо растворяется в воде.
Это соединение является полезным строительным блоком для полимеров, промежуточным звеном в химическом синтезе и используется в производстве антиретровирусных препаратов.
Соединение также используется в флюсе для припоя.
На нашем заводе в Великобритании компания Witton может производить глутаровую кислоту высокой чистоты, не содержащую следов минеральных кислот и, следовательно, стабильную при растворении в спиртах.
Продукт поставляется в виде сыпучего белого порошка, упакованного в пластиковые бочонки с антистатическим покрытием.


Альтернативные названия глутаровой кислоты включают:

1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиовая кислота
н-Пиротартаровая кислота
Пентандиовая кислота
Пентандиовая кислота


Глутаровая кислота - это алифатическая дикарбоновая кислота с 5 атомами углерода, которая обладает несколькими свойствами.
Глутаровая кислота имеет самую низкую температуру плавления из всех дикарбоновых кислот и хорошо растворяется в воде, что упрощает обращение с ней.
Хотя глутаровая кислота не зарегистрирована в качестве активного агента, она проявляет вирулицидную активность.
Другие приложения:
· Моющие и чистящие средства
· Обработка металлов
· Промежуточные продукты смол
-Полиэфирные полиолы
-Полиэфиры
-Полиамиды


1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиовая кислота
Глутаровая кислота
Глутаровая кислота
глутаровая кислота
н-Пиротартаровая кислота
Пентандиовая кислота

Имена CAS
Пентандиовая кислота


Имена ИЮПАК
1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиовая кислота
CH02923
Глутаровая кислота
Глутаровая кислота
глутаровая кислота
Глутаровая кислота
Glutarsäure
Пентандиовая кислота
пентандиовая кислота
пентандиовая кислота.


Вирулицидная активность глутаровой кислоты и свидетельства двойного механизма действия.
М. Ф. Кухрт, М. Дж. Фанчер, М. А. Маккинли, С. Д. Леннерт


АБСТРАКТНЫЕ
Риновирусы как группа особенно чувствительны к инактивации в растворах с pH менее 5,3.
Глутаровая кислота, по-видимому, обладает вирулицидной активностью в дополнение к подкисляющему эффекту против риновирусов.
Модельная система, в которой риновирус типа 14 инкубировали в присутствии глутаровой кислоты (GA) (pH 4,0) при 0 ° C, была разработана для отделения внутренней вирулицидной активности от подкисляющего действия.
В этих условиях вирулицидная активность против риновируса типа 14 была напрямую связана с концентрацией присутствующего GA и долей кислоты в дипротонированной форме.
Вирулицидная активность GA и некоторых других соединений, включая аналоги GA и другие моно- и дикарбоновые кислоты, тестировалась в описанных условиях.
Как правило, по мере удлинения алканового мостика, разделяющего две функциональные группы карбоновой кислоты, вирулицидная активность снижалась.
Когда 26 дополнительных штаммов риновирусов были протестированы в модельной системе, 19 были инактивированы достаточно медленно, чтобы их можно было сравнить.


Приложения
Глутаровая кислота используется в качестве сырья для органического синтеза, фармацевтического промежуточного продукта и синтетической смолы.
Он служит прекурсором при производстве полиэфирных полиолов, полиамидов, сложноэфирных пластификаторов и ингибиторов коррозии.
Это полезно для снижения эластичности полимера и при синтезе поверхностно-активных веществ и составов для отделки металлов.
Он действует как промежуточное звено при катаболизме лизина у млекопитающих.

Из них 63% были более чувствительны к GA, чем к натрий-ацетатному буферу, а 26% были более чувствительны к натрий-ацетатному буферу.
Одиннадцать процентов были устойчивы как к GA, так и к буферу ацетата натрия.
Вирулицидная активность GA для большинства протестированных штаммов, по-видимому, обусловлена ​​сочетанием низкого pH и другого механизма действия, предположительно не связанного с pH.

Глутаровая кислота
5-углеродная алифатическая дикарбоновая кислота, глутаровая кислота, вырабатывается в организме как промежуточное звено в метаболизме лизина, жирной кислоты и триптофана.
Однако у людей повышенный уровень органической кислоты может быть чрезвычайно опасным и является симптомом относительно редкого заболевания, называемого глутаровая ацидурия.

Глутаровая кислота используется для производства полиамидов и сложных полиэфиров.
Химическая формула: C5H8O4
Другие названия: N-пиротаровая кислота, 1,5-пентандиовая кислота.
Объяснение непрофессионала: глутаровая кислота - это бесцветная жидкость и белые кристаллы в твердом виде, встречающиеся в тканях растений и животных.
Он используется в органическом синтезе и в качестве промежуточного продукта для производства полимеров, таких как полиамиды и полиэфиры, пластификаторы сложных эфиров и ингибиторы коррозии.
Он также полезен для снижения эластичности полимера и в различных промышленных применениях.
Кроме того, глутаровая кислота играет важную роль в качестве промежуточного звена в цикле Кребса и используется в лекарствах против большого количества вирусов и при диабете животных.
Глутаровую кислоту можно получить из циклопентанона путем окислительного деления кольца азотной кислотой и в присутствии катализатора.
Глутаровая кислота имеет самую низкую температуру плавления среди дикарбоновых кислот (98 ° C); он очень хорошо растворяется в воде, а раствор в воде представляет собой кислоту средней силы.
Кратковременное воздействие глутаровой кислоты может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей.
Ключевые слова: полимеры, полиэфиры, пластификаторы.


Глутаровая кислота - это органическое соединение с формулой C3H6 (COOH) 2.
Хотя родственные «линейные» дикарбоновые кислоты адипиновая и янтарная кислоты растворимы в воде только до нескольких процентов при комнатной температуре, растворимость в воде глутаровой кислоты составляет более 50% (мас. / Мас.).

Другие имена
Глутаровая кислота (название IUPAC); глютарат водорода; пентандиовая кислота

Описание: Изолирован из грибов базидиомицетов и плодов Prunus cerasus (CCD).
Глутаровая кислота содержится во многих продуктах, среди которых есть красная свекла, обычная свекла, соевые бобы и тамаринд.


1,3-пропандикарбоксилат
1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиоат
1,5-пентандиовая кислота
Глютарат
Глутаровая кислота
Glutarsaeure
Пентандиоат
Пентандиовая кислота
Пентандиоат

1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиовая кислота
Глутаровая кислота
Глутаровая кислота
глутаровая кислота
н-Пиротартаровая кислота
Пентандиовая кислота

Имена CAS
Пентандиовая кислота

Имена ИЮПАК
1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиовая кислота
CH02923

Глутаровая кислота
Глутаровая кислота
глутаровая кислота
Глутаровая кислота

Glutarsäure
Пентандиовая кислота
пентандиовая кислота
пентандиовая кислота.

ГЛЮТАРОВАЯ КИСЛОТА

Пентандиовая кислота

110-94-1

1,5-пентандиовая кислота

1,3-пропандикарбоновая кислота

глутарат

Пентандиовая кислота

н-Пиротартаровая кислота

UNII-H849F7N00B

пропан-1,3-дикарбоновая кислота

ЧЕБИ: 17859

Глутаровая кислота, 99%

HSDB 5542

NSC 9238

EINECS 203-817-2

MFCD00004410

BRN 1209725

AI3-24247

NSC9238

H849F7N00B

DSSTox_CID_1654

DSSTox_RID_76266

DSSTox_GSID_21654

CAS-110-94-1

Glutarsaeure

Пентандиоат

Карбоновые кислоты, C6-18 и C5-15-ди-

Карбоновые кислоты, ди-, C4-6

1czc

группа глутаровой кислоты

1,5-пентандиоат

PubChem18989

4lh3

1,3-пропандикарбоксилат

WLN: QV3VQ

(C4-C6) Двухосновные кислоты

bmse000406

SCHEMBL7414

4-02-00-01934 (Справочник Beilstein)

Глутаровая кислота 110-94-1

KSC178G2T

Пентандиовая кислота Глутаровая кислота

CHEMBL1162495

DTXSID2021654

CTK0H8329

ZINC388706

KS-00000GC3

NSC-9238

Tox21_202448

Tox21_302871

ANW-16215

BBL019768

BDBM50485550

LS-520

s3152

SBB060277

АКОС000118800

CS-W009536

DB03553

HY-W008820

LS41863

MCULE-4286022994

NCGC00249226-01

NCGC00256456-01

NCGC00259997-01

AK114297

Как-13132

БП-21143

H402

SC-16305

100-EP2269610A2

100-EP2277848A1

100-EP2284146A2

100-EP2284147A2

100-EP2287155A1

100-EP2289510A1

100-EP2301924A1

100-EP2305672A1

100-EP2314295A1

100-EP2316457A1

100-EP2316458A1

100-EP2316825A1

100-EP2316826A1

100-EP2316827A1

100-EP2316828A1

100-EP2374780A1

100-EP2374781A1

100-EP2374895A1

FT-0605446

G0069

G0245

H2396

ST51046496

C00489

МЕТИЛ5-МЕТОКСИ-1H-ИНДАЗОЛ-3-КАРБОКСИЛАТ

Q409622

Глутаровая кислота (примерно 50% в воде, примерно 4,3 моль / л)

J-011915

Q-201163

Z57127454

78FA13BF-E0C0-4EFC-948C-534CF45044E3

F2191-0242

Глутаровая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT (R)

Название Глутаровая кислота
Синонимы 1,3-пропандикарбоновая кислота
1,5-пентандиовая кислота
Глутаровая кислота, (пентандиовая кислота
1,3-пропандикарбоновая кислота)
пентандиовая кислота
пентандиоат
CAS 110-94-1
EINECS 203-817-2


Дикарбоновая кислота представляет собой соединение, содержащее две группы карбоновой кислоты -COOH.
Примеры прямых цепей приведены в таблице.
Общая формула - HOOC (CH2) nCOOH, где n для щавелевой кислоты равно 0, n = 1 для малоновой кислоты, n = 2 для янтарной кислоты, n = 3 для глутаровой кислоты и т. Д.

В заместительной номенклатуре их имена образуются добавлением -диоик в качестве суффикса к имени исходного соединения.
Они могут давать два вида солей, так как содержат две карбоксильные группы в своих молекулах.
Диапазон длин углеродных цепей составляет от 2, но длиннее, чем C 24, очень редко.
Термин «длинная цепь» обычно обозначает от C 12 до C 24.
Карбоновые кислоты находят промышленное применение прямо или косвенно через галогенангидриды, сложные эфиры, соли и ангидридные формы, полимеризацию и т. Д.
Дикарбоновые кислоты могут давать два вида солей или сложных эфиров, поскольку они содержат две карбоксильные группы в одной молекуле.
Это полезно во множестве промышленных приложений, включая;
Пластификатор для полимеров
Биоразлагаемые растворители и смазки
Инженерные пластмассы
Эпоксидный отвердитель
Адгезионная и порошковая покраска
Замедлитель коррозии
Парфюмерия и фармацевтика
Электролит
Есть почти бесконечное количество сложных эфиров, полученных из карбоновых кислот.
Сложные эфиры образуются при удалении воды из кислоты и спирта.
Сложные эфиры карбоновых кислот используются как для прямого, так и для косвенного применения.
Сложные эфиры с низкими цепями используются в качестве ароматизирующих веществ, пластификаторов, носителей растворителей и связующих агентов. Соединения с более высокой цепью используются в качестве компонентов в жидкостях для металлообработки, поверхностно-активных веществах, смазочных материалах, детергентах, смазывающих веществах, эмульгаторах, смачивающих средствах для обработки текстиля и смягчающих средствах.
Они также используются в качестве промежуточных продуктов для производства различных целевых соединений.
Практически бесконечное количество сложных эфиров обеспечивает широкий диапазон вязкости, удельного веса, давления пара, температуры кипения и других физических и химических свойств для правильного выбора области применения.

Длина C (прямая)
Товар
CAS №
Температура плавления
Точка кипения

C 2
Щавелевая кислота
(Этандиовая кислота)
144-62-7
189 - 191 С

Возвышенные

C 3
Малоновая кислота
(Пропандиовая кислота)
141-82-2
131 - 135 С
Разлагается

C 4
Янтарная кислота
(Бутандиовая кислота)
110-15-6
185 - 190 С
235 С

С 5
Глутаровая кислота
(Пентандиовая кислота)
110-94-1
95 - 99 С
302 С

С 6
Адипиновая кислота
(Гександиовая кислота)
124-04-9
151 - 153 С
265 C при 100 мм рт.

С 7
Пимелиновая кислота
(Гептандиовая кислота)
111-16-0
105 - 106 С
212 C при 10 мм рт.

С 8
Субериновая кислота
(Октандиовая кислота)
505-48-6
143 - 144 С
230 C при 15 мм рт.

С 9
Азелаиновая кислота
(Нонандиовая кислота)
123-99-9
100 - 103 С
237 C при 15 мм рт.

С 10
Себациновая кислота
(Декандиовая кислота)
111-20-6
131 - 134 С
294 при 100 мм рт.

С 11
Ундекандиовая кислота
1852-04-6
109 - 110 С

 

С 12
Додекандиовая кислота
693-23-2
128 - 129 С
245 C при 10 мм рт.

С 13
Брассиловая кислота
(Тридекандиовая кислота)
505-52-2
112 - 114 С

 

С 14
Тетрадекандиовая кислота
821-38-5
126 - 128 С

 

С 15
Пентадекандиовая кислота
1460-18-0
 

С 16
Тапсиновая кислота
(Гексадекандиовая кислота)
505-54-4
124 - 126 С

 
С 18
Октадекандиовая кислота
871-70-5
 

 


 

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.