о-фталевый альдегид = OPA
Номер КАС: 643-79-8
Номер ЕС: 211-402-2
Химическая формула: C8H6O2
Молярная масса: 134,134 г·моль-1
Фталевый альдегид (иногда также о-фталевый альдегид или орто-фталевый альдегид, OPA) представляет собой химическое соединение с формулой C6H4(CHO)2.
о-Фталевый альдегид является одним из трех изомеров бензолдикарбальдегида, родственным фталевой кислоте.
о-Фталевый альдегид является строительным блоком в синтезе гетероциклических соединений и реагентом при анализе аминокислот.
о-Фталевый альдегид растворяется в водном растворе при рН < 11,5.
Растворы о-фталевых альдегидов разлагаются при УФ-облучении и на воздухе.
о-Фталевый альдегид, Реагент представляет собой реагент при анализе аминокислот и участвует в синтезе гетероциклических соединений.
Реагент, образующий флуоресцентные продукты конъюгации с первичными аминами.
о-Фталевый альдегид используется для обнаружения многих биогенных аминов, пептидов и белков в нанограммовых количествах в жидкостях организма.
Фталевый альдегид, также о-фталевый альдегид или орто-фталевый альдегид или OPA, представляет собой химическое соединение с формулой C6H4(CHO)2.
о-Фталевый альдегид является одним из трех изомеров бензолдикарбальдегида.
о-Фталевый альдегид обычно используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня для медицинских инструментов, в качестве полимеризатора, а также в некоторых методах виноделия.
о-Фталевый альдегид представляет собой химическое соединение с формулой C6H4(CHO)2.
Часто сокращенно OPA, молекула представляет собой диальдегид, состоящий из двух формильных (CHO) групп, присоединенных к соседним углеродным центрам бензольного кольца.
Это бледно-желтое твердое вещество является строительным блоком в синтезе гетероциклических соединений и реагентом при анализе аминокислот.
о-Фталевый альдегид (ОФА) — химический реагент, образующий флуоресцентные продукты конъюгации с первичными аминами.
о-Фталевый альдегид используется для обнаружения многих биогенных аминов, пептидов и белков в нанограммовых количествах в жидкостях организма.
о-Фталевый альдегид одобрен FDA для использования в тест-системах для определения азота мочевины в крови (АМК) для диагностики и лечения некоторых почечных и метаболических заболеваний.
о-Фталевый альдегид также является известным дезинфицирующим средством и был одобрен для высокоуровневой стерилизации термочувствительных медицинских инструментов и все чаще используется в качестве замены глутарового альдегида в отрасли здравоохранения.
о-Фталевый альдегид также одобрен для использования в качестве противомикробного пестицида внутри помещений; промежуточный продукт для синтеза фармацевтических препаратов, лекарств и других органических соединений.
ChEBI: диальдегид, в котором две формильные группы присоединены к соседним углеродным центрам бензольного кольца.
Методы модификации пептидов, не основанные на остатке цистеина, недостаточно развиты, и их разработка могла бы значительно расширить текущий набор инструментов для химии пептидов.
В ходе предварительных исследований классической реакции конденсации орто-фталевого альдегида (о-фталальдегид)-амин-тиол мы обнаружили, что в отсутствие тиола о-фталевый альдегид легко конденсируется с двумя первичными алкиламинами с образованием класса малоизученных изоиндолинов. -1-иминовые соединения в мягких водных условиях.
На основе внутримолекулярной версии этой реакции о-Фталевый альдегид-2амины была разработана эффективная и селективная методология с использованием мягких условий реакции для сшивания незащищенных пептидов путем поперечного сшивания двух аминогрупп как «конец в бок», так и «бок в бок». .
Метод сшивания является сверхбыстрым и широко применимым для различных пептидных субстратов с реагирующими аминогруппами, разделенными широким спектром различных аминокислотных звеньев.
Реакции макроциклизации выбранных субстратов завершаются в течение 10 секунд при концентрации 5 мМ и в течение 2 минут при концентрации 50 мкМ.
Важно отметить, что получающиеся в результате циклические пептиды с изоиндолиниминовой связью могут быть расширены в виде последовательного добавления в одном сосуде с несколькими различными электронно-дефицитными π-электрофилами, тем самым генерируя более сложные структуры.
Высокодифференцированную ткань эпидермиса, полученную из нормальных эпидермальных кератиноцитов человеческого происхождения, использовали для определения способности о-фталевого и глутарового альдегидов к раздражению кожи.
Обработка 0,4125% и 0,55% о-фталевого альдегида вызывала раздражение, в то время как воздействие глутарового альдегида в этих концентрациях не вызывало.
Изобретение обеспечивает индикаторную бумагу для тестирования концентрации дезинфицирующего средства на основе о-фталевого альдегида.
Тестовая бумага содержит базовую пластину и реакционную прокладку, приклеенную к базовой пластине, при этом реакционную прокладку получают сушкой фильтровальной бумаги, которую погружают в раствор сульфита и раствор смешивающего индикатора рН; когда содержание орто-фталевого альдегида превышает минимальную эффективную концентрацию, значение pH продукта реакции полностью превышает точку изменения цвета индикаторного агента смешивания, реакционная подушка из индикаторной бумаги полностью меняется с желтой на сине-фиолетовую, а чем выше концентрация о-фталевого альдегида, тем темнее сине-фиолетовый цвет на реакционной подушке из тест-бумаги.
Тестовая бумага обладает быстрой и гибкой реакцией, имеет короткое время проявления цвета, ее можно вынуть, погрузив в дезинфицирующее средство на основе орто-фталевого альдегида на одну секунду, можно проанализировать результат тестирования за одну минуту, обратившись к цветовой диаграмме Инструкция по эксплуатации проста, удобна и быстра в использовании, и ее удобно использовать для обнаружения медицинских инструментов, таких как эндоскоп, в процессе дезинфекции в любое время медицинским персоналом в больнице.
о-Фталевый альдегид зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 до < 100 тонн в год.
о-Фталевый альдегид используется профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.
Биоциды обычно имеют несколько биохимических мишеней.
Такая особенность легко запутывает анализ механизмов антимикробного действия.
В этом исследовании действие диальдегидного биоцида орто-фталальдегида (о-фталальдегида) на бактерии исследовали с использованием грамотрицательных Pseudomonas fluorescens.
Мишени действия биоцида изучали с использованием различных бактериальных физиологических показателей.
Дыхательная активность, проницаемость мембран, физико-химическая характеристика бактериальных поверхностей, экспрессия белков наружной мембраны (OMP), одновременное влияние pH, времени контакта и присутствия бычьего сывороточного альбумина (BSA) на дыхательную активность, морфологические изменения и о-фталевый альдегид. Взаимодействия -ДНК оценивали для различных концентраций OPA.
При используемых условиях процесса минимальная ингибирующая концентрация составляла 1500 мг/л, концентрация, способствующая полной потере способности к культивированию бактерий, составляла 65 мг/л, а концентрация, необходимая для инактивации дыхательной активности, составляла 80 мг/л.
Эти данные свидетельствуют о заметном влиянии биоцида на культивируемость и дыхательную активность.
Кроме того, о-фталевый альдегид приводит к значительному изменению гидрофобности клеточной поверхности и индуцированному поглощению йодида пропидия.
Такие результаты свидетельствуют о повреждении цитоплазматической мембраны, хотя высвобождения АТФ обнаружено не было.
При рН 5 бактерицидное действие о-Фталевого альдегида было сильнее, хотя присутствие БСА на него не влияло.
Тем не менее, при рН 9 БСА заметно (p < 0,05) нарушал биоцидное действие.
Зависимый от времени эффект действия о-фталевого альдегида был очевиден при рассмотрении изменения дыхательной активности, в основном для более коротких периодов воздействия.
Сканирующая электронная микроскопия позволила обнаружить морфологические изменения бактерий, транслируемые при удлинении клеток, при концентрациях о-фталевого альдегида выше 100 мг/л.
Однако помехи на уровне ДНК были ограничены экстремальными концентрациями биоцида.
Общие бактерицидные события происходили без обнаруживаемых изменений экспрессии OMP.
В заключение, результаты указывают на последовательность событий, ответственных за противомикробное действие о-Фталевого альдегида: он связывается с мембранными рецепторами за счет перекрестного связывания; нарушает функции мембраны, позволяя биоциду проникать через пермеабилизированную мембрану; он взаимодействует с внутриклеточными реактивными молекулами, такими как РНК, нарушая цикл роста клеток и, наконец, с ДНК.
Концевой поли(фталевый альдегид) (PPA), синтезированный с помощью анионной полимеризации, вызвал значительный интерес из-за простоты его синтеза и быстрой деполимеризации.
Однако альтернативные ионные полимеризации для получения PPA в значительной степени не исследованы.
В этом отчете мы демонстрируем, что катионная полимеризация о-фталевого альдегида, инициированная трифторидом бора, приводит к циклическому ПФА с высоким выходом, с высокой молекулярной массой и чрезвычайно высокой циклической чистотой.
Циклическая структура подтверждена спектроскопией ЯМР, масс-спектрометрией MALDI-TOF и ГПХ с тройным детектированием.
Циклические полимеры обратимо открываются и закрываются в условиях полимеризации.
Из-за низкой предельной температуры PPA циклический PPA способен к удлинению цепи до большей молекулярной массы, контролируемой деполимеризации до меньшей молекулярной массы или динамическому смешиванию с другими полимерными цепями, как циклическими, так и линейными с концевыми блоками.
Эти необычные свойства наделяют систему большой гибкостью при синтезе и выделении чистых циклических полимеров с высокой молекулярной массой.
Кроме того, мы предполагаем, что отсутствие концевых групп повышает стабильность циклического PPA и делает его привлекательным кандидатом для литографических приложений.
о-Фталевый альдегид представляет собой диальдегид, в котором две формильные группы присоединены к соседним углеродным центрам бензольного кольца.
о-Фталевый альдегид играет роль эпитопа.
о-Фталевый альдегид представляет собой диальдегид и входит в группу бензальдегидов.
Реагент Thermo Scientific Pierce Fluorальдегид о-фталальдегид представляет собой готовый к использованию раствор о-фталевого альдегида, флуоресцентного дериватизирующего реагента для обнаружения и количественного определения пептидов или аминокислот в ВЭЖХ.
Раствор реагента фторальдегида содержит OPA (о-фталевый альдегид), который реагирует с первичными аминами аминокислот, пептидов и белков, обеспечивая флуоресцентное обнаружение и количественный анализ.
Реагент, который можно использовать в качестве реагента для анализа белков или пептидов или в качестве реагента для обнаружения до или после колонки для аминокислотного анализа (ВЭЖХ).
Реакция OPA с белками и пептидами дает линейные результаты в широком диапазоне концентраций.
Раствор реагента фторальдегида поставляется готовым к использованию и позволяет быстро определять количество белков или пептидов в растворе.
Стратегия быстрой и безкаталитической сшивки имеет большое значение для создания ковалентно сшитых гидрогелей.
Здесь мы впервые сообщаем о реакции конденсации между о-фталевым альдегидом (OPA) и N-нуклеофилами (первичный амин, гидразид и аминоокси) для образования гидрогеля.
Когда четырехцепочечный полиэтиленгликоль (4aPEG), блокированный о-фталевым альдегидом, смешивали с различными N-нуклеофильными концевыми 4aPEG в качестве строительных блоков, образовывались гидрогели со сверхбыстрой скоростью гелеобразования, более высокой механической прочностью и заметно более низкими критическими концентрациями гелеобразования по сравнению с аналогам на основе бензальдегида. Реакции модели малых молекул показывают, что ключом к этим поперечным связям является быстрое образование гетероциклического фталимидинового продукта или промежуточных соединений изоиндола (бис) полуамина, в зависимости от N-нуклеофилов.
Константа скорости второго порядка для образования фталимидиновой связи (4,3 М-1 с-1) более чем в 3000 и 200 раз выше, чем для образования ацилгидразона и оксима из бензальдегида, соответственно, и сравнима со многими клик-реакциями циклоприсоединения.
На основе универсальной химии OPA можно легко приготовить различные гидрогели из природных полисахаридов, белков или синтетических полимеров без сложной химической модификации.
Кроме того, гидрогелям легко придается биофункциональность за счет введения аминосодержащих пептидов посредством реакции между ОРА и аминогруппой.
о-Фталевый альдегид используется в предколоночной дериватизации аминокислот для разделения ВЭЖХ.
о-Фталевый альдегид также используется для проточных цитометрических измерений тиоловых групп белка.
Реагент, образующий флуоресцентные продукты конъюгации с первичными аминами.
Фталевый альдегид используется для обнаружения многих биогенных аминов, пептидов и белков в нанограммовых количествах в жидкостях организма.
о-Фталевый альдегид может полимеризоваться.
В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим некольцевым углеродом того же орто-фталевого звена, а другой образует мостик с некольцевым углеродом другого звена фталевого альдегида.
Полифталевый альдегид используется для изготовления фоторезистов.
Был разработан простой и быстрый метод визуализации гистамина в его клеточных депо по всему телу.
Основанная на желтом флуорохроме, образующемся при взаимодействии о-фталевого альдегида и гистамина, эта процедура позволяет проводить прямую флуоресцентную микроскопию «гистаминоцитов».
При исследовании свежей крови и тканей человека и многих животных гистамин обнаружен в ее тучных клетках, сосудах, слизистой оболочке желудка, а у некоторых видов и в тромбоцитах.
Молекула была впервые описана в 1887 году, когда она была получена из α,α,α',α'-тетрахлорортоксилола.
Более современный синтез аналогичен: гидролиз родственного тетрабромоксилена с использованием оксалата калия с последующей очисткой перегонкой с водяным паром.
Реакционная способность ОФА осложняется тем, что с водой он образует как моно-, так и дигидрат C6H4(CHO)(CH2OH) и C6H4(CH2OH)2 соответственно.
Дезинфекция о-Фталевым альдегидом:
OPA обычно используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня для медицинских инструментов, обычно продаваемого под торговыми марками Cidex OPA или TD-8.
Дезинфекция о-Фталевым альдегидом показана для полукритических инструментов, контактирующих со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, таких как воронки, ларингеальные зеркала и внутренние ультразвуковые датчики.
Ключевые слова о-фталальдегида:
Сверхбыстрое гелеобразование
о-фталевый альдегид химия
Универсальное сшивание
Функциональный гидрогель
Кинетика реакции
о-Фталевый альдегид является строительным блоком в синтезе гетероциклических соединений и реагентом при анализе аминокислот.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
643-79-8, 211-402-2, OPA, 1 2-БЕНЗОЛДИАЛЬДЕГИД, OPTA, NSC 13394, UNII-4P8QP9768A, CHEBI:70851, 2-ФТАЛДИАЛЬДЕГИД, MFCD00003335
Синтез и реакции о-Фталевого альдегида:
Соединение было впервые описано в 1887 году, когда оно было получено из α,α,α',α'-тетрахлорортоксилола.
Более современный синтез аналогичен: гидролиз родственного тетрабром-о-ксилола с использованием оксалата калия с последующей очисткой перегонкой с водяным паром.
Реакционная способность о-Фталевого альдегида осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат C6H4(CHO)(CH(OH)2) и C6H4(CH(OH))2O соответственно.
Реакции фталевых альдегидов с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп.
о-Фталевый альдегид в основном используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня (низкотемпературный химический метод) для термочувствительного медицинского и стоматологического оборудования, такого как эндоскопы и термометры; в последние годы он приобрел популярность как безопасная и лучшая альтернатива глутаральдегиду.
Некоторые исследования показывают, что рН 7,5 содержит стерилизующий агент о-фталевый альдегид 0,5%, а его стерилизующая способность, скорость стерилизации, стабильность и токсичность лучше, чем у глутарового альдегида, он может убить микобактерии за 5 минут, количество бактерий уменьшается на 5. логарифмическое значение, а о-фталевый альдегид очень стабилен, безвкусен в диапазоне рН 3～9, не раздражает человеческий нос, слизистую оболочку глаз и не требует активации перед использованием, различные материалы имеют хорошую консистенцию, обладают ощутимой микробиоцидной активностью.
Реакционная способность о-Фталевого альдегида осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат C6H4(CHO)(CH(OH)2) и C6H4(CH(OH))2O соответственно. Его реакции с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп.
Получение о-фталевого альдегида:
о-Фталевый альдегид представляет собой химическое дезинфицирующее средство высокого уровня, которое обычно используется для дезинфекции стоматологических и медицинских инструментов в качестве альтернативы глутаральдегиду, который является известным сенсибилизатором кожи и дыхательных путей.
В литературе сообщалось о различных процессах производства о-фталевого альдегида.
о-Фталевый альдегид получают нагреванием чистого бензальдегида и хлороформа с раствором гидроксида калия.
Полученный раствор дополнительно подкисляют соляной кислотой и охлаждают, получая бесцветный порошок о-фталевого альдегида.
о-Фталевый альдегид получают также озонированием нафталина в спирте с последующим каталитическим гидрированием.
Каталитическое окисление различных химических веществ также используется в производстве о-фталевого альдегида.
о-Фталевый альдегид можно получить путем окисления фталана монооксидом азота в ацетонитриле с N-гидроксифталимидом в качестве катализатора с выходом от 80% до 90%.
Биохимия о-фталевого альдегида:
о-Фталевый альдегид используется в качестве очень чувствительного флуоресцентного реагента для анализа аминов или сульфгидрилов в растворе, особенно содержащихся в белках, пептидах и аминокислотах, с помощью капиллярного электрофореза и хроматографии.
о-Фталевый альдегид специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов.
о-Фталевый альдегид реагирует также с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол.
Метод спектрометрический (флуоресцентное излучение при 436–475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением при 330–390 нм (макс. 340 нм)).
Характеристики о-фталевого альдегида:
Этикетка или краситель: OPA (о-фталдиальдегид)
Количество: 945 мл
Формат: жидкость
Тип продукта: раствор реагента о-фталдиальдегида
Химическая активность: Амин
Линейка продуктов: фторальдегид
Альтернативные названия: 2-карбоксибензальдегид; фталдиальдегид; о-фталевый дикарбоксальдегид; Бензол-1,2-дикарбоксальдегид; ОПА
Замечания по применению: о-Фталевый альдегид используется для предколоночной дериватизации аминокислот для разделения ВЭЖХ и для проточных цитометрических измерений тиоловых групп белков. Используется для флуорометрического определения гистамина, гистидина и других аминокислот. Также используется для анализа холестерина в диапазоне пикомолей.
Базовый каталожный номер: 102648
Регистрационный номер Байльштайн: 878317
Номер CAS: 643-79-8
Номер ЕС: 211-402-2
Формат: Кристаллы
Заявления об опасности: H301-H314-H317-H400
Молекулярная формула: C8H6O2
Молекулярный вес: 134,134 г/моль
Средства индивидуальной защиты: щитки для лица, полнолицевой респиратор, перчатки, защитные очки, респиратор с фильтром.
Чистота: ≥98%
Номер RTECS: TH6950000
Символ безопасности: GHS05, GHS06, GHS09
Внешний вид: от светло-желтого до желтого или зеленого порошка до кристаллов
Чистота (ГХ): мин. 99,0 %
Температура плавления: от 55,0 до 58,0 °C.
Применение о-фталевого альдегида:
1. Аналитические реагенты в области химии: В качестве аминоалкалоидного реагента о-Фталевый альдегид используется для определения первичных аминов и продуктов разложения пептидной связи методом флуоресценции.
2. Органический синтез: также фармацевтический промежуточный продукт.
3. Флуоресцентный реагент для разделения производных аминокислот методом ВЭЖХ перед колоночной хроматографией и определения тиоловых групп белков методом проточной цитометрии.
о-Фталевый альдегид (OPA) используется для дериватизации аминокислот перед колонкой для разделения с помощью ВЭЖХ и для проточных цитометрических измерений тиоловых групп белка.
о-Фталевый альдегид используют для флуорометрического определения гистамина, гистидина и других аминокислот.
о-Фталевый альдегид также используется для анализа холестерина в диапазоне пикомолей.
о-Фталевый альдегид представляет собой соединение, которое реагирует с первичными аминами с образованием продукта, испускающего сильно флуоресцентный синий цвет.
о-Фталевый альдегид используют для быстрой визуализации гистамина, характеризующейся появлением желтого пятна.
Неопасный товар, если предмет равен или меньше 1 г/мл, а в упаковке менее 100 г/мл.
Типичная процедура: Аликвоты по 5–10 мкл стандартов аминокислот или неизвестных образцов смешивают с 5 мкл раствора, приготовленного путем растворения о-фталевого альдегида (50 мг) в абсолютном МеОН (1,25 мл) с последующим добавлением 2-меркаптоэтанола ( 50 мкл) и 0,4 М бората натрия (рН 9,5) (11,2 мл).
Через 1 мин добавляют 0,1 М ацетата натрия (рН 7,0) (20–100 мкл), раствор перемешивают и 20 мкл образца подвергают анализу.
О-Фталевый альдегид в присутствии 2-меркаптоэтанола реагирует с первичными аминами с образованием сильно флуоресцирующих продуктов.
Пикомольные количества аминокислот, пептидов и белков могут быть легко обнаружены.
о-Фталевый альдегид в пять-десять раз более чувствителен, чем флуорескамин, растворим и стабилен в водных буферах.
о-Фталевый альдегид использовался:
при приготовлении реактива для определения степени гидролиза белков молока
при измерении свободных аминокислот в образцах молока с помощью анализа O-фталдиальдегид/N-ацетил-L-цистеин (OPA/NAC)
при дериватизации образцов путресцина
Для предколоночной дериватизации аминокислот для разделения ВЭЖХ.
Для проточных цитометрических измерений белковых тиоловых групп.
о-Фталевый альдегид представляет собой соединение, используемое в предколоночной дериватизации аминокислот для разделения ВЭЖХ.
Потенциальное воздействие о-фталевого альдегида:
Основными путями воздействия о-фталевого альдегида на человека являются вдыхание и через кожу, что может произойти в результате случайного или профессионального воздействия.
Наряду с растущей популярностью в качестве химического стерилизатора о-фталевый альдегид находит множество применений в аналитических методах и в диагностических наборах.
о-Фталевый альдегид также используется в качестве промежуточного звена в синтезе фармацевтических препаратов и в качестве реагента в кожевенной промышленности, красках для волос, обработке древесины и противообрастающих красках.
о-фталевый альдегид был одобрен для использования в качестве противомикробного пестицида в помещениях в 1997 году; однако он больше не зарегистрирован для этого использования в Агентстве по охране окружающей среды США (USEPA).
Хранение и упаковка о-фталевого альдегида:
Хорошо закрытый.
Отдельно от окислителей, аминов, сильных оснований, пищевых продуктов и кормов.
Вентиляция по полу.
Храните о-фталевый альдегид в месте, где нет дренажа или доступа к канализации. Предусмотрена возможность локализации стоков от пожаротушения.
о-Фталевый альдегид используется в следующих продуктах: биоцидах (например, дезинфицирующих средствах, средствах для борьбы с вредителями), лабораторных химикатах и моющих и чистящих средствах.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить в результате промышленного использования: составление смесей.
Не перевозить с пищевыми продуктами и кормами.
Морской загрязнитель.
Безопасность о-фталевого альдегида:
Температура вспышки: 132°C
DOT/IATA/IMDG: UN2923 — HC 8(6.1) — PG II
Заявления о рисках: R25, R34, R41, R43, R50
Заявления о безопасности: S13, S22, S24/25, S26, S27, S36/37/39, S45, S61
Использование о-фталальдегида:
о-Фталевый альдегид можно широко использовать для предколоночной дериватизации аминокислот при разделении ВЭЖХ или капиллярном электрофорезе.
Для проточных цитометрических измерений белковых тиоловых групп.
о-Фталевый альдегид можно использовать для дериватизации аминокислот перед колонкой для разделения с помощью ВЭЖХ и для проточных цитометрических измерений тиоловых групп белков.
Реагент для предколоночной дериватизации первичных аминов и аминокислот.
Флуоресцентное производное можно обнаружить с помощью ВЭЖХ с обращенной фазой.
Для реакции требуется OPA, первичный амин и сульфгидрил.
В присутствии избытка сульфгидрила можно определить количество аминов.
Дезинфицирующее средство.
Реагент для флуориметрического определения первичных аминов и тиолов.
о-фталевый альдегид используется в качестве дезинфицирующего средства и при флуорометрическом определении первичных аминов и тиолов; используется для стерилизации медицинского и стоматологического оборудования, в качестве ингибитора ферментов, индикатора, промежуточного химического вещества, диагностического агента, дубильного агента для кожи, при очистке воды, целлюлозы. и производство бумаги, заводнение нефтяных месторождений, окрашивание волос, обработка древесины и необрастающие краски.
В виноделии
Анализ азота с помощью O-фталдиальдегида (NOPA) - это один из методов, используемых в виноделии для измерения усвояемого дрожжами азота (или YAN), необходимого винным дрожжам для успешного завершения брожения.
о-Фталевый альдегид используется в следующих продуктах: биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства для борьбы с вредителями).
о-Фталевый альдегид используется в следующих областях: здравоохранение.
Другие выбросы о-фталевого альдегида в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки и использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выбросом (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электрические обогреватели на масляной основе).
Номер продукта: P0280
Чистота/метод анализа: >99,0%(ГХ)
Молекулярная формула/молекулярный вес: C8H6O2 = 134,13.
Физическое состояние (20 град. C): Твердое
Хранить под инертным газом: Хранить под инертным газом
Условия, которых следует избегать: чувствительность к воздуху
КАС РН: 643-79-8
Регистрационный номер Reaxys: 878317
Идентификатор вещества PubChem: 87574516
SDBS (спектральная БД АИСТ): 1434
Индекс Мерк (14): 7368
Номер в леях: MFCD00003335
Артикул №: 05270
Оценка: АР
КАС №: 643-79-8
Молекулярная формула: C8H6O2
Молекулярный вес: 134,14
Код ТН ВЭД: 2912.2990
Срок годности: 24 месяца
Идентификаторы о-фталевого альдегида:
Номер КАС: 643-79-8
ЧЕБИ: ЧЕБИ:70851 чек
ХимПаук: 4642
Информационная карта ECHA: 100.010.367
Номер ЕС: 211-402-2
Номер RTECS: TH6950000
УНИИ: 4P8QP9768A
Номер ООН 2923
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID6032514
ИнХИ: ИнХИ=1S/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H
УЛЫБКИ: O=Cc1ccccc1C=O
Свойства о-фталевого альдегида:
Состав: 0,8 мг/мл о-фталевого альдегида (OPA) в запатентованном буфере, pH 10.
Форма: прозрачная жидкость от бесцветного до слегка желтоватого цвета.
Реагирует по отношению к: первичным аминам (—NH2)
Обнаружение: флуоресценция (возбуждение/испускание = 340 нм/455 нм)
Применение: дериватизация до или после колонки для обнаружения с помощью ВЭЖХ.
Температура плавления: 56 °С
Точка кипения: 84 °C/0,8 мм рт.ст.
Растворимость (растворим в): метанол
Химическая формула: C8H6O2
Молярная масса: 134,134 г·моль-1
Внешний вид: желтое твердое вещество
Плотность: 1,19 г/мл
Температура плавления: от 55,5 до 56 ° C (от 131,9 до 132,8 ° F; от 328,6 до 329,1 K)
Температура кипения: 266,1 ° C (511,0 ° F, 539,2 K)
Растворимость в воде: Низкая
о-фталевый альдегид.
α,α,α',α'-тетрабром-о-ксилол (344–370 г), полученный, как описано выше, часть А, помещают в 5-л. круглодонная колба на 4 л. 50% (по объему) этанола и 275 г. оксалата калия.
Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 50 ч (через 25–30 ч образуется прозрачный желтый раствор).
Около 1750 мл. этанола затем удаляют перегонкой (которую прекращают до того, как продукт начнет перегоняться с водяным паром), и 700 г. к водному остатку добавляют додекагидрат моногидрофосфата динатрия (Na2HPO4 · 12H2O).
Смесь быстро перегоняют с водяным паром (примечание 4) с использованием эффективного холодильника до объема 10–12 л. дистиллята собирается, и дистиллят больше не дает черного цвета при анализе на о-фталевый альдегид3, когда часть обрабатывают концентрированным гидроксидом аммония, а затем ледяной уксусной кислотой.
Затем дистиллят насыщают сульфатом натрия при комнатной температуре и делят на порции примерно по 4 л; каждую порцию экстрагируют сначала 200 мл. а затем с шестью 100-мл. части этилацетата.
Объединенные этилацетатные экстракты сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении.
Остаток кристаллизуют из 90–100° лигроина и получают вторую порцию концентрированием маточного раствора.
Общий выход о-фталевого альдегида, т. пл. 55,5—56°, составляет 87—94 г. (74–80% в расчете на тетрабромид или 59–64% в расчете на о-ксилол).
рН: 7
Температура плавления: 54°C
Упаковка: стеклянная банка
Количество: 5 г
УЛЫБКИ: O=CC1=CC=CC=C1C=O
Молекулярный вес (г/моль): 134,13
ЧЕБИ: ЧЕБИ:70851
Физическая форма: твердая
Молекулярный вес: 134,13
XLogP3: 1.2
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся связей: 2
Точная масса: 134.036779430
Масса моноизотопа: 134,036779430
Топологическая площадь полярной поверхности: 34,1 Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Официальное обвинение: 0
Сложность: 115
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Изомерные фталевые альдегиды:
изофталевый альдегид (бензол-1,3-дикарбальдегид)
терефталевый альдегид (бензол-1,4-дикарбальдегид)
Название ИЮПАК:
Фталевый альдегид
Предпочтительное название IUPAC:
Бензол-1,2-дикарбальдегид
Другое имя:
Бензол-1,2-дикарбоксальдегид
о-фталевый альдегид
о-фталевый дикарбоксальдегид
фталдиальдегид
Синонимы фталового альдегида:
о-фталевый альдегид
643-79-8
ФТАЛАЛЬДЕГИД
о-фталдиальдегид
1,2-бензолдикарбоксальдегид
Бензол-1,2-дикарбоксальдегид
фталдиальдегид
Фталевый альдегид
Фталевый диальдегид
Фталилдикарбоксальдегид
орто-фталевый альдегид
Фталевый дикарбоксальдегид
о-фтальдегид
бензол-1,2-дикарбальдегид
Фталальдиальдегид
о-фталевой карбоксальдегид
1,2-диформилбензол
2-ФТАЛАЛЬДЕГИД
1,2-фталевый дикарбоксальдегид
орто-фталевый альдегид
о-фталевый дикарбоксальдегид
ОПА
1,2-БЕНЗОЛДИКАРБАЛЬДЕГИД
ОПТА
СНБ 13394
УНИИ-4P8QP9768A
ЧЕБИ:70851
2-ФТАЛЬДИАЛЬДЕГИД
MFCD00003335
4P8QP9768A
1,2-бензолдикарбоксальдегид, гомополимер
NCGC00166206-01
DSSTox_CID_12514
DSSTox_RID_78962
DSSTox_GSID_32514
25750-62-3
Фталевые альдегиды
Фталевые альдегиды [французский]
КАС-643-79-8
ИНЭКС 211-402-2
БРН 0878317
фталевый альдегид
о-фталальдегид
о-фталевый альдегид
ортофталевый альдегид
Фтарал (ЯНВАРЬ)
Диопа (Теннесси)
2-ФТАЛЬДЕГИД
Реагент фталдиальдегида
о-Фталевый альдегид-[d6]
ОРТО-ФТАЛАДЕГИД
ID эпитопа: 176774
О-ФТАЛЕВЫЙ ДИАЛЬДЕГИД
2-фтальдегид высокой чистоты
SCHEMBL33393
Бензол-1,2-дикарбоксальдегид
4-07-00-02138
1,2-фталевый дикарбоксиальдегид
КЕМБЛ160145
Орто-фталевый альдегид (OPA)
БЕНЗОЛ-1,2-ДИАЛЬДЕГИД
DTXSID6032514
ХСДБ 8456
ТИМТЕК-ВВ SBB008450
BCP29465
NSC13394
STR01056
ЦИНК1729594
Токс21_112347
Токс21_300404
1,2-бензолдиальдегид; фталевый альдегид
ББЛ027435
НБК-13394
СТК802214
АКОС000119186
Токс21_112347_1
AS03002
CS-W013385
ЛС11855
MCULE-5731001647
NCGC00166206-02
NCGC00166206-04
NCGC00254339-01
AC-10388
ФТОРАЛЬДЕГИД(ТМ)
Реагент фталдиальдегид, полный раствор
АМ20050101
FT-0632732
P0280
Реагент фталдиальдегида, неполный раствор
43П798
D03470
Р-6600
СР-01000944839
Q5933776
СР-01000944839-
Фталдиальдегид, для флуоресценции, >=99,0% (ВЭЖХ)
6-оксометилен-5-[(Е)-гидроксиметилен]циклогекса-1,3-диен
6-оксометилен-5-[(Z)-гидроксиметилен]циклогекса-1,3-диен
Фталдиальдегид, >=97% (ВЭЖХ), порошок (может содержать комки)
Фталевый диальдегид, подходит для флуориметрического обнаружения аминокислот с помощью ВЭЖХ, >=99% (ВЭЖХ), порошок
MeSH о-фталевого альдегида:
Альдегид, орто-фталевый
o Фталевый альдегид
o фталдиальдегид
о-фталевый альдегид
о-фталдиальдегид
орто-фталевый альдегид
ортофталевый альдегид
орто-фталевый альдегид
ортофталевый альдегид
ортофтальдиальдегид