ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА

ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА = НЕАНОВАЯ КИСЛОТА = НЕЛИНОВАЯ КИСЛОТА = ПЕЛАРГОВАЯ КИСЛОТА


EC / Номер списка: 203-931-2
№ CAS: 112-05-0
Мол. формула: C9H18O2


Нонановая кислота (часто называемая пеларгоновой кислотой) - это встречающаяся в природе карбоновая кислота с длиной углеродной цепи девять, принадлежащая к химическому классу насыщенных жирных кислот, обычно называемых жирными кислотами со средней длиной цепи (от C8 до C12).
Пеларгоновая кислота - прозрачная бесцветная жидкость со слабым запахом.
Пеларгоновая кислота (нонановая кислота) растворима в водных растворах, однако она может легко образовывать сложные эфиры и частично диссоциировать на пеларгонат-анион (CH3 (CH2) 7COO-) и катион гидроксония (H3O +) в водном растворе. Молекулярная масса (158,24 г / моль) и коэффициент распределения октанол-вода (3,4 logPow) нонановой кислоты позволяют предположить, что проникновение через кожу возможно.


Нонановая кислота - это среднецепочечная насыщенная жирная кислота.
Нонановая кислота ингибирует рост мицелия и прорастание спор у патогенных грибов растений M. roreri и C. perniciosa в зависимости от концентрации. Она обладает гербицидной активностью против различных видов растений, включая крабовые травы.
Нонановая кислота использовалась в качестве внутреннего стандарта для количественного определения свободных жирных кислот в сточных водах оливковых заводов.
Составы, содержащие нонановую кислоту, используются для борьбы с сорняками в помещениях и на открытом воздухе, а также в качестве очищающих и эмульгирующих агентов в косметике.

Пеларгоновая кислота, также называемая нонановой кислотой, представляет собой органическое соединение со структурной формулой CH3 (CH2) 7CO2H.
Пеларгоновая кислота представляет собой жирную кислоту с девятью атомами углерода. Нонановая кислота - это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом.
Пеларгоновая кислота почти не растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях.
Сложные эфиры и соли пеларгоновой кислоты называются пеларгонатами или нонаноатами.

Пеларгоновая кислота используется в составах гербицидов и при приготовлении пластификаторов, смол, смазок и лаков.

Пеларгоновая кислота или нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью C9, которая встречается в природе в виде сложных эфиров масла пеларгонии.
Пеларгоновая кислота обладает противогрибковыми свойствами, а также используется в качестве гербицида, а также при приготовлении пластификаторов и лаков.

Нонановая кислота - это натуральная насыщенная жирная кислота с девятью атомами углерода. Форма аммониевой соли нонановой кислоты используется в качестве гербицида.
Нонановая кислота действует, удаляя восковую кутикулу растения, вызывая разрушение клеток, их утечку и гибель в результате высыхания.

Нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с линейной цепью C9, которая встречается в природе в виде сложных эфиров масла пеларгонии.
Нонановая кислота обладает противогрибковыми свойствами, а также используется в качестве гербицида, а также при приготовлении пластификаторов и лаков.
Нонановая кислота играет роль антифеданта, метаболита растений, метаболита дафнии магна и метаболита водорослей.
Нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью и жирную кислоту со средней длиной цепи. Это сопряженная кислота нонаноата. Нонановая кислота является производным гидрида нонана.

Нонановая кислота (пеларгоновая кислота, ноноевая кислота) - это встречающаяся в природе жирная кислота, содержащаяся как в растительных, так и в животных жирах.
Нонановая кислота (NNA) представляет собой жирную кислоту со средней длиной цепи, и это встречающаяся в природе карбоновая кислота с длиной углеродной цепи, равной девяти.
Нонановая кислота используется в сельскохозяйственных и ветеринарных (AgVet) химических продуктах в качестве гербицида и может иметь другое применение в терапевтических товарах или ароматизаторах.

Нонановая кислота использовалась в ряде сельскохозяйственных химикатов в качестве гербицида, как в сочетании с другими активными веществами (в частности, глифосатом), так и в качестве самостоятельного активного компонента.
Доступны коммерческие продукты с высокими концентрациями нонановой кислоты. Нонановая кислота доступна в виде продуктов для использования в домашнем саду, как в готовых к использованию составах, так и в виде концентрированных составов, которые требуют разбавления перед использованием.

Пеларгоновая кислота, также известная как нонановая кислота или пеларгон, относится к классу органических соединений, известных как жирные кислоты со средней длиной цепи.
Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 4 до 12 атомов углерода.
Пеларгоновая кислота - маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом.
Это очень гидрофобная молекула, практически не растворимая в воде, но хорошо растворимая в органических растворителях.
Биосинтез жирных кислот происходит через ацетатный путь, и этот процесс катализируется ферментами синтазы жирных кислот (FAS).
Структурно FAS значительно различается у разных организмов, но, по сути, все они выполняют одну и ту же задачу, используя одни и те же механизмы.
Нонановая кислота также используется при приготовлении пластификаторов и лаков. Синтетические сложные эфиры нонановой кислоты, такие как метилнонаноат, используются в качестве ароматизаторов.
Производное 4-нонаноилморфолина входит в состав некоторых перцовых аэрозолей. Аммониевая соль нонановой кислоты, нонаноат аммония, является гербицидом.
Он обычно используется в сочетании с глифосатом, неселективным гербицидом, для борьбы с сорняками в дерновом газоне.

Пеларгоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость от прозрачного до желтоватого цвета. Он нерастворим в воде, но растворим в эфире, спирте и органических растворителях.
Молекулы большинства природных жирных кислот имеют четное количество углеродных цепей из-за связи вместе сложноэфирными звеньями.
Аналогичные соединения с нечетным числом жирных кислот с углеродной цепью дополняются синтетически.
Пеларгоновая кислота, жирная кислота с нечетным числом углеродных цепей C-9, является жирной кислотой с относительно высокой стоимостью.
Пеларгоновую кислоту можно получить озонолизом, при котором озон расщепляет алкеновые связи.
Примером коммерческого озонолиза является производство карбоновых кислот с нечетным числом атомов углерода, таких как азелаиновая кислота и пеларгоновая кислота, и простых карбоновых кислот, таких как муравьиная кислота и щавелевая кислота.
Пеларгоновая кислота со спиртами образует сложные эфиры, которые используются в качестве пластификаторов и смазочных масел.
Он используется для модификации алкидных смол для предотвращения обесцвечивания и сохранения гибкости и устойчивости к старению, поскольку насыщенная пеларгоновая кислота не окисляется.
Металлические мыла (барий и кадмий) и другие неорганические соли, используемые в качестве стабилизатора.
Он также используется в качестве промежуточного химического вещества для синтетических ароматизаторов, косметики, фармацевтических препаратов и ингибиторов коррозии.
Известно, что жирные кислоты с прямой и насыщенной цепью C8-C12 способны удалять восковую кутикулу широколистных или сорняков, что приводит к гибели тканей. Т
Они используются в качестве активного ингредиента экологически чистых гербицидов с быстрым действием. Пеларгоновая кислота - самая сильная.


Нонановую кислоту можно использовать для лечения судорог (PMID 23177536).


Другие названия: н-нонановая кислота; н-ноноевая кислота; н-нониловая кислота; Ноноевая кислота; Нониловая кислота; Пеларгиновая кислота; Пеларгоновая кислота; 1-октанкарбоновая кислота; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Гексацид С-9; Пеларгон; Emery 1203; 1-нонановая кислота; NSC 62787; н-пеларгоновая кислота; Наждак 1202 (соль / смесь)


Название ИЮПАК: нонановая кислота

Синонимы:
1-нонановая кислота
1-октанкарбоновая кислота
CH3‒ [CH2] 7 ‒ COOH ИЮПАК
н-нонановая кислота
н-нонановая кислота
Нонаноат
Нонановая кислота
Nonansäure Deutsch
ноноевая кислота
нониловая кислота
пеларгиновая кислота
пеларгон
Пеларгоновая кислота
Pelargonsäure Deutsch
пергоновая кислота

нонановая кислота имеет исходный гидрид нонан
нонановая кислота играет роль метаболита дафнии магна
нонановая кислота играет роль метаболита водорослей
нонановая кислота играет роль антифиданта
нонановая кислота играет роль метаболита растений
нонановая кислота - это жирная кислота со средней длиной цепи
нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью
нонановая кислота - сопряженная кислота нонаноата

СИНОНИМЫ:

НЕАНОВАЯ КИСЛОТА
Пеларгоновая кислота
112-05-0
н-нонановая кислота
Ноноевая кислота
Нониловая кислота
Пеларгиновая кислота
н-нониловая кислота
н-ноноевая кислота
1-октанкарбоновая кислота
Пеларгон
Cirrasol 185A
Гексацид С-9
Emfac 1202
1-нонановая кислота
Жирные кислоты, C6-12
Жирные кислоты, C8-10
Nonansaeure
Pelargonsaeure
пергоновая кислота
MFCD00004433
ноноат
NSC 62787
UNII-97SEH7577T
68937-75-7
CH3- [CH2] 7-COOH
ЧЕБИ: 29019
97SEH7577T
пергонировать
н-нонаноат
1-нонаноат
C9: 0
октан-1 карбоновая кислота
1-октанкарбоксилат
н-нонановая кислота, 97%
DSSTox_CID_1641
DSSTox_RID_76255
DSSTox_GSID_21641
Пеларгон [русский]
1-октанкарбоновая кислота
CAS-112-05-0
FEMA № 2784
HSDB 5554
EINECS 203-931-2
Код химического пестицида EPA 217500
BRN 1752351
н-пеларгонат
AI3-04164
н-нонилат
Перларгоновая кислота
n-Nonoate
н-пеларгоновая кислота
KNA
EINECS 273-086-2
Анион нонановой кислоты
Кислота C9
Каприлово-каприновая кислота
Нонановая кислота, 96%
3сз1
L-114 Эмери
Пеларгоновая кислота 1202
Эмери 1202
Эмери 1203
октан-1-карбоновая кислота

Подготовка, возникновение и использование
Пеларгоновая кислота встречается в природе в виде сложных эфиров в масле пеларгонии.
Вместе с азелаиновой кислотой он производится в промышленных масштабах путем озонолиза олеиновой кислоты.

H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4O → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Синтетические сложные эфиры пеларгоновой кислоты, такие как метилпеларгонат, используются в качестве ароматизаторов.
Пеларгоновая кислота также используется при приготовлении пластификаторов и лаков.
Производное 4-нонаноилморфолина входит в состав некоторых перцовых аэрозолей.
Аммониевая соль пеларгоновой кислоты, пеларгонат аммония, является гербицидом.
Он обычно используется в сочетании с глифосатом, неселективным гербицидом, для быстрого эффекта выгорания при борьбе с сорняками на газонах.

Фармакологические эффекты
Пеларгоновая кислота может быть более сильнодействующей при лечении судорог, чем вальпроевая кислота.
Более того, в отличие от вальпроевой кислоты, пеларгоновая кислота не проявляла эффекта на ингибирование HDAC, что позволяет предположить, что она вряд ли будет проявлять тератогенность, связанную с ингибированием HDAC.

Название ИЮПАК: Нонановая кислота.
Другие названия: Ноноевая кислота; Нониловая кислота;
1-октанкарбоновая кислота;
C9: 0 (липидные числа)

Идентификаторы
Номер CAS: 112-05-0
Номер ЕС: 203-931-2

Характеристики
Химическая формула: C9H18O2
Молярная масса: 158,241 г · моль − 1.
Внешний вид: прозрачная или желтоватая маслянистая жидкость.
Плотность: 0,900 г / см3
Температура плавления: 12,5 ° C (54,5 ° F, 285,6 K)
Температура кипения: 254 ° C (489 ° F, 527 К)
Критическая точка (T, P): 439 ° C (712 K), 2,35 МПа
Растворимость в воде: 0,3 г / л
Кислотность (pKa): 4,96
1,055 при 2,06–2,63 К (от –271,09 до –270,52 ° C; от –455,96 до –454,94 ° F)
1,53 при -191 ° C (-311,8 ° F, 82,1 К)
Показатель преломления (nD): 1,4322

Опасности
Основные опасности: Коррозийный (C)
R-фразы (устаревшие): R34
S-фразы (устаревшие): (S1 / 2) S26 S28 S36 / 37/39 S45


Температура вспышки: 114 ° C (237 ° F, 387 K)
Температура самовоспламенения: 405 ° C


Категории: Алкановые кислоты
Гербициды
Пеларгоновая кислота
Пеларгоновая кислота содержится в пеларгониях и является высокоэффективной жирной кислотой, широко используемой при лечении нежелательных растений.

Как действует пеларгоновая кислота?
Пеларгоновая кислота разрушает клеточные стенки листьев сорняка.

Это приводит к тому, что клетки теряют свою структуру и высыхают в течение короткого промежутка времени, в нормальных условиях это будет видно в течение 1 дня после обработки.

Это действие влияет только на зеленые части растения, древесная кора растения не затрагивается, так как клетки слишком стабильны, а активный ингредиент не имеет возможности проникнуть через поверхность.
Поэтому продукт можно использовать под живой изгородью, деревьями и кустами, не опасаясь уничтожить всю территорию.


Использует
Пеларгоновая кислота в природе встречается во многих растениях и животных.
Пеларгоновая кислота используется для борьбы с ростом сорняков и в качестве разбавителя цветков яблони и груши.
Пеларгоновая кислота также используется в качестве пищевой добавки; в качестве ингредиента в растворах, используемых для очистки фруктов и овощей в коммерческих целях.


Пеларгоновая кислота присутствует во многих растениях.
Пеларгоновая кислота используется в качестве гербицида для предотвращения роста сорняков как в помещении, так и на открытом воздухе, а также как средство для разжижения цветков яблони и груши.
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило это вещество для использования в пищевых продуктах.
При использовании пестицидных продуктов, содержащих пеларгоновую кислоту, в соответствии с указаниями на этикетке, опасности для человека или окружающей среды не ожидается.

I. Описание действующего вещества Пеларгоновая кислота - это химическое вещество, которое содержится почти во всех видах животных и растений.
Поскольку он содержит девять атомов углерода, его также называют нонановой кислотой.
Он содержится в небольших количествах во многих обычных продуктах питания, которые мы едим.
Он легко разрушается в окружающей среде.


II. Места использования, борьба с вредителями и методы применения Пеларгоновая кислота имеет два различных применения, связанных с растениями: средство для уничтожения сорняков и средство для разжижения цветков.
[Примечание: вещество также можно использовать в качестве дезинфицирующего средства, использование которого не рассматривается в данном информационном бюллетене.]

o Убийца сорняков. Производители распыляют пеларгоновую кислоту на продовольственные и другие культуры, чтобы защитить их от сорняков.
Для пищевых культур разрешается применять пеларгоновую кислоту с момента посадки до 24 часов до сбора урожая.
Ограничение перед сбором урожая гарантирует, что на продуктах останется мало или совсем не останется остатков.
Это химическое вещество также контролирует сорняки в таких местах, как школы, поля для гольфа, пешеходные дорожки, теплицы и различные внутренние помещения.

o Разбавитель для цветков. Производители используют пеларгоновую кислоту для прореживания цветков - процедура, которая увеличивает качество и урожайность яблок и других фруктовых деревьев.
Прореживание цветов позволяет деревьям плодоносить каждый год, а не раз в два года.


III. Оценка рисков для здоровья человека Пеларгоновая кислота естественным образом встречается во многих растениях, включая пищевые, поэтому большинство людей регулярно подвергаются воздействию небольшого количества этого химического вещества.
Ожидается, что использование пеларгоновой кислоты в качестве гербицида или разбавителя цветков на пищевых культурах не приведет к увеличению воздействия или риска для человека.
Кроме того, тесты показывают, что проглатывание или вдыхание пеларгоновой кислоты в небольших количествах не имеет известных токсических эффектов.
Пеларгоновая кислота является раздражителем кожи и глаз, и на этикетках продуктов описаны меры предосторожности, которые пользователи должны соблюдать, чтобы не допустить попадания продуктов в глаза или на кожу.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПЕЛАРГОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНСТРУМЕНТА УПРАВЛЕНИЯ СОРЬЮ
Стивен Сэвидж и Пол Зомер. Корпорация Mycogen, Сан-Диего, Калифорния. В 1995 году корпорация Mycogen представила Scythe®, гербицид для сжигания, содержащий 60% активного ингредиента, пеларгоновой кислоты.
Пеларгоновая кислота - это природная насыщенная жирная кислота с девятью атомами углерода (C9: 0).

 Пеларгоновая кислота широко встречается в природе в таких продуктах, как козье молоко, яблоки и виноград.

В промышленных масштабах он производится озонолизом олеиновой кислоты (C18: 1) из говяжьего жира.
Пеларгоновая кислота имеет очень низкую токсичность для млекопитающих (перорально, при вдыхании), не обладает мутагенными, тератогенными или сенсибилизирующими свойствами.

Он может вызвать раздражение глаз и кожи, поэтому на разработанном продукте есть предупреждающее слово ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ (Категория II).

Он имеет благоприятный экологический профиль. В качестве гербицида пеларгоновая кислота вызывает чрезвычайно быстрое и неизбирательное выжигание зеленых тканей.

Скорость гибели зависит от температуры, но при любых условиях, кроме самых холодных, обработанные растения начинают повреждаться в течение 15-60 минут и начинают разрушаться в течение 1-3 часов после нанесения.

Пеларгоновая кислота не является системной и не переносится через древесные ткани.
Он также активен против мхов и других криптограмм. Пеларгоновая кислота не оказывает почвенной активности.
Как и большинство сожженных гербицидов, пеларгоновая кислота не предотвращает повторный рост защищенных почек или базальных меристем.
Многие однолетние травянистые сорняки можно полностью уничтожить, в то время как более крупные сорняки, травы и древесные растения могут снова вырасти.
Существует множество практических применений быстрого сжигания пеларгоновой кислоты.

Его можно использовать для точечной прополки, обрезки кромок, подкладки, обновления дерна, химической обрезки и подсоса.
Он особенно полезен в качестве направленного спрея для уничтожения однолетних сорняков на древесных декоративных растениях, выращиваемых в контейнерах, под скамейками в теплицах и в других местах, где системные гербициды могут нанести нежелательный ущерб.

Если распыление пеларгоновой кислоты действительно попадает в контакт с некоторыми желаемыми растениями, повреждение строго ограничивается теми листьями, которые фактически опрыскиваются.

Пеларгоновую кислоту следует наносить, по крайней мере, из расчета 75 галлонов / акр от общего объема распыления, поскольку активность снижается при меньшем количестве галлонов.
Данные исследований P31 ЯМР предполагают, что механизм действия пеларгоновой кислоты не основан на прямом повреждении клеточных мембран.
Пеларгоновая кислота проходит через кутикулу и клеточные мембраны и снижает внутренний pH растительных клеток.
В течение следующих нескольких минут пулы клеточного АТФ и глюкозо-6-фосфата снижаются.

Только позже появляются доказательства дисфункции мембраны, которая в конечном итоге приводит к утечке клеток, коллапсу и высыханию ткани.
Эта цепочка клеточных событий, по-видимому, позволяет пеларгоновой кислоте синергизировать активность некоторых системных гербицидов, таких как глифосат.

В общем, гербициды с эффектом ожога антагонистичны по отношению к системным гербицидам, но было показано, что в баковой смеси пеларгоновая кислота способствует большему и более быстрому поглощению глифосата без нарушения транслокации.
Этот тип синергизма полностью отличается от усиления, наблюдаемого с различными поверхностно-активными веществами, используемыми в качестве адъювантов или компонентов рецептуры для глифосата.

При использовании больших объемов баковой смеси можно сочетать быстрое уничтожение пеларгоновой кислоты с системным действием глифосата.

При малых объемах внесения (например, 20-30 ГПа) пеларгоновая кислота по-прежнему увеличивает поглощение глифосата и улучшает его общие характеристики, но немедленного ожога обработанной листвы не происходит.

Гербицид Scythe был зарегистрирован для использования вне сельскохозяйственных культур в 1995 году, а регистрация урожая ожидается в 1996 году.
Этот коммерческий состав пеларгоновой кислоты имеет широкий спектр применений для борьбы с сорняками как в качестве контактного, неизбирательного агента, так и в качестве партнера для смешивания в резервуарах с системными гербицидами, такими как глифосат.

Гербицидный потенциал различных продуктов на основе пеларгоновой кислоты и эфирных масел против нескольких важных видов сорняков
Илиас Травлос 1, *, Элени Рапти 1, Иоаннис Газулис 1, Панайотис Канатас 2, Александрос Татаридас 1, Иоанна Какабуки 1 и Панайота Папастилиану 1 1
Лаборатория агрономии факультета растениеводства Афинского сельскохозяйственного университета, ул. Иера Одос 75, 118 55 Афины, Греция;

Опубликовано: 30 октября 2020 г.

Резюме: Фермеры и исследователи все больше интересуются разработкой природных гербицидов, обеспечивающих достаточный уровень борьбы с сорняками.
Целью настоящего исследования было сравнить эффективность четырех различных продуктов пеларгоновой кислоты, трех эфирных масел и двух смесей натуральных продуктов против L. rigidum Gaud., A. sterilis L. и G. aparine L. Через 7 дней после обработки было замечено, что обработка PA3 (пеларгоновая кислота 3,102% мас. / об. + гидразид малеиновой кислоты 0,459% мас. / об.) была наименее эффективной обработкой против L. rigicum и A. sterilis. Смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты привела к снижению сухой массы L. rigidum на 77% по сравнению с контролем. Снижение биомассы достигло уровня 90% по сравнению с контролем в случае масла манука, и эффективность смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты была аналогичной.
Для стерильного овса биомасса сорняков составляла от 31% до 33% от контроля для обработок маслом лемонграсса, соснового масла, PA1 (пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3%) и PA4 (пеларгоновая кислота 18,67%). Кроме того, смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты снизила биомассу сорняков на 96% по сравнению с контролем.
Что касается широколиственных видов G. aparine, обработка PA4 и PA1 обеспечила снижение сухой массы на 96–97% по сравнению с соответствующим значением, зарегистрированным для необработанных растений.

Обработка PA2 (пеларгоновая кислота 50% мас. / Об.) И смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты полностью уничтожили растения-кливеры.
Наблюдения, сделанные для сухой массы сорняков на уровне видов, были аналогичны наблюдениям, сделанным в отношении значений высоты растений, зарегистрированных для каждого вида.

Необходимы дальнейшие исследования для изучения большего количества природных веществ и оптимизации использования природных гербицидов, а также смесей природных гербицидов в стратегиях борьбы с сорняками в различных почвенно-климатических условиях. Ключевые слова: биогербицид; пеларгоновая кислота; масло манука; масло лемонграсса; сосновое масло; травяные сорняки; широколиственные сорняки 1.
Введение Сорняки считаются одной из основных угроз для сельскохозяйственного производства, поскольку они косвенно влияют на производство сельскохозяйственных культур, конкурируя с культурой за природные ресурсы, укрывая вредителей сельскохозяйственных культур, снижая урожайность и качество сельскохозяйственных культур и, как следствие, увеличивая стоимость обработки [1 ]. Химическая борьба остается наиболее распространенной практикой борьбы с сорняками. К сожалению, такая чрезмерная зависимость от гербицидов привела к серьезным проблемам, таким как возможное повреждение нецелевых растений и сельскохозяйственных культур, наличие остатков гербицидов в воде и почве и опасения по поводу здоровья и безопасности человека [2–5].
Другой серьезной проблемой, связанной с использованием синтетических гербицидов, является Agronomy 2020, 10, 1687; doi: 10.3390 / agronomy10111687 www.mdpi.com/journal/agronomy Agronomy 2020, 10, 1687 2 из 13 растущая проблема устойчивости к гербицидам, поскольку многие вредные виды сорняков, включая Amaranthus, Conyza, Echinochloa и Lolium spp. печально известны своей способностью быстро развивать устойчивость к широкому спектру участков действия гербицидов.
Разработка природных гербицидов на основе органических кислот или эфирных масел могла бы уменьшить это негативное воздействие.
Они менее стойкие по сравнению с синтетическими гербицидами, более безопасны для окружающей среды, а также обладают различными механизмами действия, которые могут предотвратить развитие устойчивых к гербицидам биотипов сорняков [7,8]. Органические кислоты, эфирные масла, сырые растительные продукты и другие природные вещества, полученные из тканей растений, могут использоваться в качестве био-гербицидов с точки зрения борьбы с сорняками как в органических, так и в устойчивых сельскохозяйственных системах [9].
Такие природные вещества сталкиваются с рядом противников среди членов Европейской комиссии, поскольку существуют сомнения относительно процессов регистрации натуральных продуктов из-за отсутствия соответствующих токсикологических данных для их использования в промышленных масштабах [10]. Хотя эти опасения могут существовать, есть свидетельства того, что большинство эфирных масел и их основных соединений не обязательно являются генотоксичными или вредными для здоровья человека [11]. Такие природные гербициды иногда менее опасны для окружающей среды и здоровья человека по сравнению с коммерческими синтетическими гербицидами.
В случае пеларгоновой кислоты тесты на токсичность на нецелевых организмах, таких как птицы, рыбы и медоносные пчелы, показали незначительную токсичность или ее отсутствие.
Химическое вещество быстро разлагается как на суше, так и в воде, поэтому не накапливается.
Чтобы свести к минимуму снос и потенциальный вред нецелевым растениям, пользователи должны принимать меры предосторожности, такие как избегать ветреных дней и использовать большие капли распыления.
Однако на этикетках продуктов описываются меры предосторожности, которые пользователи должны соблюдать, чтобы не допустить попадания продуктов в глаза или на кожу, поскольку кислота раздражает кожу и глаза [13].
Пеларгоновая кислота (PA) (CH3 (CH2) 7CO2H, н-нонановая кислота) представляет собой насыщенную девятиуглеродную жирную кислоту (C9: 0), встречающуюся в природе в виде сложных эфиров в эфирном масле Pelargonium spp. И может происходить из тканей различных видов растений [14–16]. Пеларгоновая кислота вместе с ее солями и эмульгаторами используется для борьбы с сорняками в качестве неселективного гербицида, подходящего для садового или профессионального использования во всем мире [8,14].
Они применяются в качестве гербицидов контактного выгорания, которые атакуют клеточные мембраны, и в результате происходит утечка клеток с последующим разрушением мембранных ацильных липидов.

Фитотоксические эффекты, вызванные применением пеларгоновой кислоты, проявляются через очень короткое время после опрыскивания, и симптомы включают фитотоксичность для растений и их клеток, которые быстро начинают окисляться, а на надземных частях растений наблюдаются некротические поражения [18 ].
Потенциальное использование пеларгоновой кислоты в качестве биогербицида представляет собой привлекательный нехимический вариант борьбы с сорняками, который можно эффективно интегрировать с другими экологически безопасными стратегиями борьбы с сорняками таких важных культур, как соя [19]. Некоторые коммерческие природные гербициды на основе пеларгоновой кислоты включают также гидразид малеиновой кислоты (1,2-дигидро-3,6-пиридазиндион), который является системным регулятором роста растений, который также использовался в качестве гербицида с момента его появления [20].

Малеиновый гидразид (1,2-дигидропиридазин-3,6-дион), гормоноподобное вещество, синтезированное и впервые представленное в США в 1949 году, с кристаллической структурой и структурным сходством с пиримидиновым основанием урацила [20–22].
После нанесения на листву гидразид малеиновой кислоты перемещается в меристематических тканях с подвижностью как во флоэме, так и в ксилеме.
Хотя механизм его действия не ясен, его можно эффективно использовать для подавления прорастания овощных культур, таких как лук и морковь, а также для борьбы с вредными паразитическими видами сорняков, где использование синтетических гербицидов ограничено [24–26]. Известно, что эфирные масла, полученные из различных ароматических, биомассовых, инвазивных или пищевых растений, обладают потенциалом в качестве природных неселективных гербицидов [9,27–29].

Точно так же в случае пеларгоновой кислоты листва сорняков сгорает за очень короткое время после внесения, что более эффективно против молодых растений, чем старых [30].
Масло мануки выделено из листьев Leptospermum scoparium J. R. Forst. и Г. Форст. и считается приемлемым продуктом с точки зрения органических стандартов [9].
Активным ингредиентом этого эфирного масла является лептоспермон, природный b-трикетон, который воздействует на фермент п-гидроксифенилпируват диоксигеназу (HPPD), такой как обычные синтетические гербициды мезотрион и сулькотрион [31–33]. Эфирное масло лемонграсса, полученное из Cymbopogon citratus Stapf. или C. flexuosus D.C., содержащий до 80% цитраля, также коммерциализируется Agronomy 2020, 10, 1687 3 из 13 как органический гербицид, механизм действия которого включает нарушение полимеризации микротрубочек растений [34].

Масло лемонграсса действует как контактный гербицид, и, поскольку активный ингредиент не перемещается, поражаются только те части растений, которые получают раствор для опрыскивания.

Эфирное масло сосны также продается в виде 10% водной эмульсии для борьбы с сорняками в качестве природного гербицида.

Его получают путем паровой дистилляции хвои, веток и шишек Pinus sylvestris L. и многих других видов, принадлежащих к Pinus spp. и включает терпеновые спирты и омыленные жирные кислоты. Монотерпены, такие как a- и b-пинен, могут увеличивать концентрацию малонового диальдегида, пролина и перекиси водорода, что указывает на перекисное окисление липидов и индукцию окислительного стресса у сорняков [35,36].
Целью настоящего исследования было оценить и сравнить эффективность четырех различных продуктов пеларгоновой кислоты, трех эфирных масел и двух смесей (продукта пеларгоновой кислоты и двух эфирных масел) против трех целевых видов сорняков, т.е. Gaud.), Стерильный овес (Avena sterilis L.) и тесак (Galium aparine L.).

2. Материалы и методы 2.1. Сбор растительного материала и предварительная обработка семян Семена райграса жесткого (L. rigidum), стерильного овса (A. sterilis) и тесака (G. aparine) были собраны с полей озимой пшеницы происхождения Fthiotida, Viotia и Larisa, соответственно, в течение июня. 2019 г. (Таблица 1).
На каждом поле метелки и семена были собраны с 20 растений и переданы в Лабораторию агрономии (Сельскохозяйственный университет Афин).
Таблица 1. Изученные виды сорняков, их происхождение и географическое положение, где проводился сбор семян. Общепринятое название Научное название Происхождение Положение Райграс жесткий Lolium rigidum Gaud. Fthiotida 39◦08007 ”N, 22◦24056” E Стерильный овес Avena sterilis L. Viotia 38◦24041 ”N, 23◦00040” E Тесак Galium aparine L. Larisa 39◦25051 ”N, 22◦45047” E Два эксперимента были был проведен и повторен дважды для оценки и сравнения эффективности различных продуктов пеларгоновой кислоты, эфирных масел и смесей природных гербицидов против трех целевых видов сорняков.
Собранные семена сушили на воздухе, обмолачивали, помещали в бумажные пакеты и хранили при комнатной температуре для использования в последующих экспериментах.
Различными были процессы предварительной обработки семян, проводимые для устранения покоя семян трав и семян тесака.

Чтобы высвободить покой семян жесткого райграса и стерильного овса, семена по отдельности надрезали 2-х зубчатым пинцетом и помещали в чашки Петри на два листа бумажного фильтрующего диска Whatman No 1 (Whatman Ltd., Мейдстон, Англия), насыщенного 6 мл дистиллированной воды, 10 ноября. Чашки Петри хранили при 2–4 ◦C (холодильник) в течение 7 дней. После этого бездействующие семена были использованы для посева во время первого экспериментального цикла, проведенного в течение 2019 года. Около половины всех собранных семян травяных сорняков хранились при комнатной температуре для использования во втором экспериментальном цикле, проведенном в течение 2020. Семена сеялки сеялки в прямоугольные горшки (28 × 30 × 70 см3) и закапывали в почву на глубину примерно 3–4 см 17 июня. Горшки выдерживали на открытом воздухе в естественных условиях в течение 3 месяцев, чтобы нарушить покой семян тесака.
19 сентября семена были осторожно извлечены из горшков.
После этого их сушили на воздухе, помещали и хранили в бумажных пакетах при комнатной температуре до использования в первом или втором эксперименте.
Примерно пятнадцать семян риграса жесткого и стерильного овса и двадцать семян тесака были посеяны в отдельные горшки (12 × 13 × 15 см3) 18 ноября 2019 г. в ходе опытов первой серии. Жесткие семена райграса и стерильные семена овса высевали на глубину 1 см.
Семена тесака также высевали на глубину 1 см для достижения максимального прорастания всходов.
Горшки были заполнены смесью почвы без гербицидов с экспериментального поля Афинского сельскохозяйственного университета и торфа в соотношении 1: 1 (об. / Об.).
Почва опытного поля - суглинок (КС) со значением pH 7,29, при этом содержание CaCO3 и органического вещества составляло 15,99% и 2,37% соответственно.
Более того, концентрации NO3 - Agronomy 2020, 10, 1687 4, 13 P (Olsen) и Na + составляли 104,3, 9,95 и 110 частей на миллион соответственно.
Когда сеянцы всех видов сорняков достигли подходящей фенологической стадии для опрыскивания, их тщательно прореживали до двенадцати растений на горшок.
Все горшки поливали по мере необходимости и ставили на улицу. Горшки рандомизировали каждые 5 дней для достижения однородных условий роста для всех растений.
Что касается продолжительности первого эксперимента, он проводился с 18 ноября по 28 декабря 2019 года.

Что касается второго экспериментального цикла, опыты с горшком были начаты 14 января 2020 года и проводились до 25 февраля 2020 года.

Для второго экспериментального цикла были выполнены те же действия в отношении предварительной обработки семян и постановки эксперимента по сравнению с соответствующими курсами, проведенными для опыта. Типичные для Греции климатические условия наблюдались во время экспериментальных периодов.
Максимальные месячные температуры в ноябре, декабре, январе и феврале составили 21,3, 15,6, 9,2 и 11,3 ° C соответственно.
Минимальные месячные температуры для тех же месяцев составляли 14,2, 9,2, 2,1 и 1,8 ◦C соответственно, тогда как общая высота осадков за эти месяцы составила 120,4, 90,6, 16,4 и 12,0 мм соответственно. 2.2. Экспериментальные методы лечения Было использовано несколько продуктов пеларгоновой кислоты вместе с эфирными маслами с потенциальным гербицидным действием. В частности, PA1 (3Stunden Bio-Unkrautfrei, Bayer Garten, Германия) и PA2 (Beloukha Garden, Belchim Crop Protection NV / SA, Technologielaan 7, 1840 Londerzeel, Бельгия) содержали только пеларгоновую кислоту в концентрациях, указанных в таблице 2, тогда как PA3 и PA4 (Finalsan Ultima, W. Neudorff GmbH KG, Emmerthal, Германия) содержал пеларгоновую кислоту вместе с гидразидом малеиновой кислоты (таблица 2). Для обработок PA1, PA2, PA3 и PA4 пеларгоновая кислота применялась как единая обработка без смешивания. Что касается процедур, содержащих применение эфирных масел, были использованы EO1 (масло манука, Leptospermum scoparium, шалфей, Индия), EO2 (масло лимонной травы, Cymbopogon citratus, Sheer Essence, Индия) и EO3 (масло сосны, Pinus sylvestris, Sheer Essence, Индия). используется в концентрации 5%.
Все эфирные масла перед обработкой разбавляли водой до 5% концентрации.
Фактически, коммерческие эфирные масла должны применяться в высоких концентрациях, часто 10% и более на объем [30].

В настоящем исследовании была выбрана промежуточная концентрация 5%, чтобы снизить стоимость внесения эфирных масел, чтобы оценить, может ли быть достигнута достаточная борьба с сорняками с применением таких природных гербицидов в более низких концентрациях, приемлемых также с экономической точки зрения. Все внесения гербицидов проводились с помощью удобного опрыскивателя под давлением, оснащенного регулируемой конической форсункой.

Напыление производилось при давлении 0,3 МПа, угол напыления составлял 80 °.
Высота между коническим соплом и уровнем почвы составляла 40 см для всех экспериментальных обработок.
Распылительная головка была настроена так, чтобы двигаться над растениями со скоростью 1,5 км / ч, и устройство было откалибровано для подачи эквивалента 200 л / га.
Обработки проводились 20 декабря 2019 г. для двух прогонов первого года (16 февраля 2020 г., для двух прогонов второго года), когда растения достигли фенологической стадии 2–3 настоящих листьев, соответствующей стадии 12–13 шкалы BBCH для жесткого райграса и стерильного овса и фенологическая стадия 3–4 настоящих листьев, соответствующая стадии 13–14 шкалы BBCH для тесака. Горшки были размещены на открытом воздухе, и листья сорных растений были ориентированы вертикально во время опрыскивания.

Экспериментальные обработки проводились в солнечный день и температура воздуха при опрыскивании составляла 16,1 ◦C в течение первого года (13,4 ◦C для второго года).

Таблица 2. Экспериментальные обработки (например, натуральные гербициды), применявшиеся в текущем исследовании.
Содержание активного ингредиента для обработки в (г / л) или (мл / л) Норма дозы (л / га) Активный ингредиент на единицу площади в (г / га) или (мл / га) Сокращенное обозначение Контроль - - - -
Пеларгоновая кислота 18,67% 18,67 1200 3734 3 PA1 Пеларгоновая кислота 50% 50 1200 10000 3 PA2 Пеларгоновая кислота 3,102% + малеиновый гидразид 0,459% 3,102 1200 620,4 3 PA3 Пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3% 18,67 1 + 3 1200 3734 3 + 600 3 PA4 Агрономия 2020, 10, 1687 5 из 13

Таблица 2. Продолж. Содержание активного ингредиента для обработки в (г / л) или (мл / л) Норма дозы (л / га) Активный ингредиент на единицу площади в (г / га) или (мл / га) Сокращение Масло манука 5% 5 2 200 1000 4 EO1 Масло лемонграсса 5% 5 2200 1000 4 EO2 Сосновое масло 5% 5 2200 1000 4 EO3 Пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3% + масло манука 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M1 Пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3% + масло лемонграсса 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M2 1 Данные относятся к содержанию активных ингредиентов в четырех различных составах пеларгоновой кислоты . Активные ингредиенты выражены в г / л. 2
Данные относятся к содержанию активных ингредиентов трех различных составов эфирных масел.
Активные ингредиенты выражены в мл / л. 3 Данные относятся к количеству активного ингредиента четырех различных составов пеларгоновой кислоты на единицу площади.
Количества выражены в г / га. 4 Данные относятся к количеству активного ингредиента трех различных составов эфирных масел.
Количества выражены в мл / га.

2.3. Оценка эффективности каждого природного гербицида против целевых сорняков Для оценки эффективности каждого природного гербицида против целевых видов сорняков измеряли сухой вес и высоту четырех растений в горшке для каждого вида сорняков через 1, 3 и 7 дней после обработки. (DAT).
Для измерения сухой массы отобранные растения сушили при 60 ◦C в течение 48 часов, а затем проводили измерения сухой массы.
Весы для измерения сухого веса имели точность до трех десятичных знаков, а высоту растений измеряли с точностью до сантиметров.
Каждый из экспериментов начинался с двенадцати растений в каждом горшке, и четыре растения были извлечены из каждого горшка в 1, 3 и 7 DAT.
Период оценки не превышал 7 DAT, поскольку текущий эксперимент был сосредоточен на оценке нокдаун-эффекта природных гербицидов на каждый из изученных видов сорняков. Никаких наблюдений относительно уровней некроза или значений NDVI не проводилось, поскольку они будут объектами будущих экспериментов. 2.4. Статистический анализ Оба эксперимента повторяли дважды в год.
Все эксперименты проводились по полностью рандомизированной схеме с четырьмя повторами и девятью экспериментальными обработками (PA1, PA2, PA3, PA4, EO1, EO2, EO3, M1 и M2).

Для оценки воздействия экспериментальных обработок на каждый вид сорняков использовали четыре повторяющихся горшка.
Для всех экспериментов измеряли сухой вес сорняков, а также значения высоты растений, которые соответствовали каждой обработке, для каждого вида сорняков отдельно. Эти значения были зарегистрированы на 1, 3 и 7 DAT и выражены в процентах от соответствующих значений, зарегистрированных для необработанных контрольных растений.

Для всех данных был проведен дисперсионный анализ (ANOVA), объединенный по годам и прогонам, и различия между средними значениями сравнивались на 5% уровне значимости с использованием защищенного LSD-теста Фишера. ANOVA показал отсутствие значимых взаимодействий обработки в течение года в двух экспериментальных сериях для каждого из изученных видов сорняков. Таким образом, средние значения сухой массы и высоты растений для каждого вида сорняков были усреднены за два года и два экспериментальных цикла.
Впоследствии объединенные данные были проанализированы с помощью ANOVA с уровнем вероятности ≤5% с использованием Statgraphics® Centurion XVI.

Тест Fisher’s Protected LSD использовался для разделения средств, касающихся эффектов применения экспериментальных обработок на сухой вес и высоту растений для каждого из изученных видов сорняков.

3. Результаты 3.1. Влияние экспериментальных обработок на сухой вес и рост L. rigicum В первом измерении, проведенном в 1 DAT, было замечено, что PA3 ​​снижает сухой вес жесткого райграса на 41% по сравнению с контролем, тогда как снижение биомассы было на 13% выше. в случае PA1.
Эффективность эфирных масел мануки, лемонграсса и сосны была аналогичной.
Смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты привела к снижению сухого веса жесткого райграса на 63% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений, тогда как эффективность смеси эфирного масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты была аналогичной. Во втором измерении, проведенном в 3 DAT, было выявлено, что PA3 ​​привел к снижению сырой массы Agronomy 2020, 10, 1687 6 из 13 на 48% по сравнению с необработанным контролем.
Сухой вес твердого райграса был зарегистрирован на уровне 34% и 37% от контроля, когда применялись обработки PA4 и EO3, соответственно.
Масло мануки обеспечило наивысшую эффективность из всех экспериментальных средств против жесткого райграса.

При окончательном измерении, проведенном в 7 DAT, для PA3 было зарегистрировано снижение биомассы на 47% по сравнению с контролем.

Повышалась эффективность применения PA2 и соснового масла, так как сухой вес жесткого райграса составлял 30% и 33% от контроля.

Смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты привела к снижению сухого веса на 77% по сравнению со значением, зарегистрированным для контроля.
Снижение биомассы достигло уровня 90% по сравнению с контролем в случае масла мануки, и аналогичная была эффективность смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты (таблица 3).

Таблица 3. Сухой вес и высота растений L. rigidum в зависимости от применения природных гербицидов через 1, 3 и 7 дней после обработки (DAT).
Значения сухой массы и высоты растений L. rigidum выражали в% от контроля.

Сухая масса (%) контрольной высоты (%) контрольной обработки 1 DAT 3 DAT 7 DAT 1 DAT 3 DAT 7 DAT PA1 46 b 42 ab 41 b 44 cb 43 b 40 ab PA2 34 d 29 cde 30 cd 38 bcd 27 def 28 cd PA3 59 a 52 a 53 a 63 a 54 a 51 a PA4 41 bcd 37 bcd 37 b 42 bcd 33 cde 35 bc EO1 41 bcd 27 de 10 e 45 b 28 cdef 8 e EO2 42 bc 39 bc 40 b 40 bcd 36 bc 38 bc EO3 38 cd 34 bcd 33 cd 37 de 35 bcd 36 bc M1 37 cd 22 e 6 e 36 e 24 f 7 e M2 36 cd 29 cde 23 d 40 bcd 26 ef 21 d LSD (0,05) 8 10 11 7 8 11 p значение ** ** *** *** *** ** Различные буквы в том же столбце для сухой массы и роста L. rigidum, отдельно, указывают на существенные различия между средними значениями для каждой обработки при a = 5% уровень значимости. **, *** = значимо при 0,05, 0,01 и 0,001 соответственно.
В 1 DAT высота жесткого райграса была зафиксирована на уровне 63% от необработанного контроля при применении PA3.
Обработка эфирным маслом лемонграсса (EO2), PA2 и PA4 привела к снижению роста на 58–62% по сравнению с контролем.
Эффективность смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты, а также эффективность соснового масла была аналогичной и немного увеличилась по сравнению с тремя способами лечения, упомянутыми выше.
Во втором измерении, проведенном в 3 DAT, высота жесткого райграса была зафиксирована на уровне 43% от контроля в случае PA1, тогда как принятие PA2, PA4 и EO1 привело к 67–73% по сравнению с контролем.
Сходной была эффективность двух использованных смесей, поскольку снижение высоты достигало уровня 74–76% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений, и эти две обработки были наиболее эффективными против жесткого райграса. В последнем измерении, проведенном в 7 DAT, эффективность PA3 была аналогична двум предыдущим измерениям, тогда как применение лемонграсса и соснового масла привело к снижению высоты растений на 62–64% по сравнению с контролем. Кроме того, PA2 был даже более эффективным, поскольку в случае этой обработки высота растений составляла 28% от контроля.

Масло мануки, а также его смесь с пеларгоновой кислотой, безусловно, были наиболее эффективными препаратами, поскольку высота жестких растений райграса была уменьшена на 92–93% (Таблица 3).

3.2. Влияние экспериментальных обработок на сухой вес и рост A. sterilis Что касается стерильного овса, через 1 DAT было обнаружено, что PA3 ​​снизил сухой вес на 52% по сравнению с контролем. Эффективность лечения PA2 была значительно выше, чем PA3. Эфирные масла, полученные из мануки, лемонграсса и сосны, показали аналогичную эффективность.
Смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты (M1) была примерно на 6% более эффективной, чем смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты (M2).
 На 3 DAT было замечено, что сухой вес стерильного овса был зарегистрирован на уровне 44% от контроля, когда применялась обработка PA3, в то время как соответствующее значение, зарегистрированное при применении соснового масла, было Agronomy 2020, 10, 1687 7 из 13, зарегистрированное на 35% от контроля.
Обработка PA1 и PA4 была более эффективной, чем обработка PA3, тогда как масла лемонграсса и мануки характеризовались аналогичной эффективностью.
Наиболее эффективной обработкой была смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты, поскольку ее применение уменьшало сухой вес на 82% по сравнению с контролем. Результаты измерения, проведенного в 7 DAT, прояснили, что PA3 ​​был наименее эффективным средством обработки против стерильного овса, поскольку биомасса сорняков была зарегистрирована на уровне 41% от контроля, тогда как соответствующие значения, зарегистрированные для обработок PA4, PA1, EO2 и EO3, находились в диапазоне от 31 до 33. % контроля. Эффективность смеси масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты была значительно выше.
Масло мануки привело к снижению биомассы более чем на 90%, тогда как смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты снизила биомассу сорняков на 96% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений (Таблица 4). Таблица 4. Сухой вес и высота растений A. sterilis в зависимости от применения природных гербицидов через 1, 3 и 7 дней после обработки (DAT). Значения сухой массы и высоты растений A. sterilis выражали в% от контроля. Сухая масса (%) контрольной высоты (%) контрольной обработки 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 36 bcd 33 bc 33 ab 38 bc 36 b 35 ab PA2 27 e 24 de 23 bc 29 c 27 cde 24 cd PA3 48 a 44 a 41 a 53 a 46 a 42 a PA4 33 cde 30 bcd 31 ab 36 bc 33 bc 32 bc EO1 42 ab 28 bcd 7 de 44 ab 31 bcd 12 ef EO2 36 bcd 31 bcd 32 ab 37 bc 34 bc 34 ab EO3 39 bc 35 b 32 ab 42 b 37 b 35 ab M1 28 de 18 e 4 e 30 c 20 e 8 f M2 34 bcde 25 cde 17 cd 36 bc 25 de 19 de LSD (0,05) 9 8 11 9 7 9 p-значение * ** *** * ** *** Различные буквы в одном столбце для сухой массы и роста A. sterilis по отдельности указывают на значимые различия между средними значениями для каждой обработки при значимости a = 5%. уровень. *, **, *** = значимо при 0,05, 0,01 и 0,001 соответственно.
Высота стерильного овса была зафиксирована на уровне 53% от контроля при применении PA3, как это наблюдалось через 1 DAT.
Высота стерильного овса составляла от 36% до 38% от контроля для PA4 и PA1, в то время как почти такое же уменьшение высоты растений было связано с применением эфирного масла лемонграсса.
Уменьшение высоты оценивается на 30% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений в случае смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты.
Эта смесь была также примерно на 6% более эффективной, чем смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты.
На 3 DAT PA3 оставался наименее эффективным из всех изученных обработок, учитывая, что его эффективность была ниже, чем у соответствующих обработок EO3, PA1 и PA4.
Значения высоты растений, наблюдаемые при применении эфирных масел мануки и лемонграсса, были аналогичными.
Применение PA2 привело к снижению высоты стерильного овса на 73% по сравнению с контролем.
Эффективность смеси масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты была аналогичной, тогда как смешивание масла мануки и пеларгоновой кислоты было наиболее эффективным средством лечения стерильного овса.
Окончательное измерение, проведенное в 7 DAT, подтвердило, что PA3 ​​был наименее эффективным средством из всех, в то время как эфирные масла лемонграсса и сосны были более эффективными, чем обработка PA3. Смешивание масла лемонграсса с пеларгоновой кислотой было более эффективным, чем упомянутые выше методы лечения.

Применение масла манука было даже более эффективным, тогда как его смесь с пеларгоновой кислотой приводила к наибольшему снижению высоты растений, которое было зарегистрировано на 92% по сравнению с контролем (Таблица 4). 3.3. Влияние экспериментальных обработок на сухой вес и рост G. aparine В целом, все экспериментальные обработки были более эффективны против тесака, чем против изученных травяных сорняков. В частности, эфирные масла мануки и лемонграсса обеспечили снижение биомассы на 67–70% по сравнению с контролем, тогда как снижение биомассы для двух смесей колебалось между Agronomy 2020, 10, 1687, 13, 76% и 78% по сравнению с контролем, поскольку наблюдается при измерении, проведенном через 24 часа после лечения. Эффективность всех составов пеларгоновой кислоты была замечательной. На 3 DAT было замечено, что сосновое масло было на 7% и 11% более эффективным, чем эфирные масла мануки и лемонграсса, соответственно, и эффективность двух смесей была аналогичной. Обработка PA3 снизила биомассу сорняков на 90%, тогда как обработка PA2 почти полностью уничтожила растения-тесаки.
Через 7 DAT эффективность масел лемонграсса и сосны была аналогичной, тогда как масло мануки характеризовалось повышенной эффективностью (до 92%).
Обработка PA4 и PA1 привела к снижению сухой массы на 96–97% по сравнению с соответствующим значением, зарегистрированным для необработанных растений. Сухая масса сорняков составляла 6% от контроля в случае смеси масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты, тогда как обработки PA2 и M1 полностью уничтожали растения-тесаки (Таблица 5).
Таблица 5. Сухой вес и высота растений G. aparine в зависимости от применения природных гербицидов через 1, 3 и 7 дней после обработки (DAT).
Значения сухой массы и высоты растений G. aparine выражены в% от контроля.
Сухая масса (%) контрольной высоты (%) контрольной обработки 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 12 def 5 cd 4 d 14 def 6 cd 6 cd PA2 5 f 2 d 0 d 8 f 4 d 0 d PA3 17 cde 10 bc 8 bc 20 cde 12 bc 11 bc PA4 10 ef 5 cd 3 d 13 ef 6 cd 5 cd EO1 33 a 23 a 8 bc 36 a 27 a 11 bc EO2 30 ab 27 a 25 a 33 ab 29 a 27 a EO3 19 cd 16 b 14 b 21 cd 19 b 18 b M1 22 c 12 b 0 d 25 c 13 bc 0 d M2 24 bc 15 b 6 bc 26 bc 16 b 8 cd LSD (0,05) 8 6 9 8 7 9 p значение *** *** ** *** *** ** Различные буквы в одном столбце для сухой массы и роста G. aparine по отдельности указывают на существенные различия между средними значениями для каждой обработки в = 5% уровень значимости. **, *** = значимо при 0,05, 0,01 и 0,001 соответственно. Высота ножа была на 64 и 67% ниже по сравнению с контролем при применении масел мануки и лемонграсса, соответственно, как было отмечено на 1 DAT. Эффективность масла мануки и пеларгоновой кислоты была на 11% выше, чем соответствующее значение только масла мануки, и даже выше была эффективность PA4 и PA1. Обработка PA2 была наиболее эффективной из всех изученных обработок, поскольку его применение уменьшало высоту сорняков примерно на 92% по сравнению с контролем.
Результаты второго измерения показали, что высота ножа была зафиксирована на уровне 27% и 29% от контроля при применении эфирных масел мануки и лемонграсса соответственно.
Смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты характеризовалась такой же эффективностью, как и сосновое масло, тогда как обработка PA3 уменьшала высоту растений почти на 88% по сравнению с контролем.
На 7 DAT было замечено, что применение масла лемонграсса было наименее эффективным средством против тесака, тогда как сосновое масло было на 9% более эффективным. Высота скалывателя была зафиксирована только на уровне 5%, 6% и 8% от контроля, когда применялись обработки PA4, PA1 и M2, в то время как обработка смесью масла мануки и пеларгоновой кислоты или обработка PA2 полностью уничтожала растения тесака (Таблица 5). 4. Обсуждение Результаты текущего исследования показали различную эффективность четырех продуктов пеларгоновой кислоты против различных видов сорняков.
В большинстве случаев широколиственные сорняки, такие как тесак, были более восприимчивыми, чем виды трав, в то время как составы с повышенной концентрацией пеларгоновой кислоты (например, PA2) были значительно более эффективными. Наши результаты контрастируют с соответствующими данными Muñoz et al. [8], которые заметили, что все гербициды на основе пеларгоновой кислоты смогли полностью уничтожить растения Avena fatua (L.) за 3 DAT, тогда как не было значительных различий в отношении эффективности различных Agronomy 2020, 10, 1687 9 из 13 пеларгоновой кислоты. составы. Недостаточный контроль жесткого райграса и стерильного овса при применении низкоконцентрированной композиции пеларгоновой кислоты согласуется с результатами предыдущего исследования, в котором применение пеларгоновой кислоты в концентрации 2% (об. / Об.) Обеспечивало только 20% общей борьбы с сорняками [14]. Однако те же авторы заметили, что такая же обработка подавляла широколистные сорняки, такие как бархатистый (Abutilon theophrastii Medic.), Только на 31%. В нашем исследовании кливер адекватно контролировался большинством препаратов на основе пеларгоновой кислоты даже через 24 часа после лечения.
Более того, было замечено, что на 7 DAT все обработки действительно уменьшили сухую биомассу скалывателя и высоту растений в достаточной степени.
Возможное влияние климатических условий на эффективность и общие результаты требует дальнейшего изучения.
В нашем случае, хотя погодные условия до и во время опрыскивания казались благоприятными для экспериментов в горшках, продукты пеларгоновой кислоты не показали заметной эффективности против двух видов травянистых сорняков. Этот результат может быть связан с температурой воздуха во время распыления. Гипотеза Краусса и др. [37] относительно влияния погодных условий на эффективность продуктов пеларгоновой кислоты было аналогичным.
В любом случае, это цель, которую следует систематически оценивать в будущих исследованиях.
Кроме того, есть свидетельства того, что различные виды сорняков могут давать новые побеги и восстанавливаться после внесения пеларгоновой кислоты.
Следовательно, другой целью будущего эксперимента будет определение уровня возобновления роста сорняков, который появляется в течение более длительного периода, чем 7 DAT, для более широкого диапазона видов сорняков.
Фактически, природные вещества не транслоцируются системно в растениях и не могут обеспечить долгосрочную борьбу с сорняками для большинства видов.
Однако уже сообщалось, что достаточный контроль над сорняками может быть достигнут с помощью повторных обработок.
Более того, было очевидно, что реакция различных видов сорняков на применение природных гербицидов изменялась.
Это подчеркивает важность дальнейших многофакторных экспериментов по сравнению эффектов таких экспериментальных обработок между многочисленными видами сорняков.
Эффективность гербицидов на основе пеларгоновой кислоты в реальных полевых условиях - неизученная область, представляющая большой интерес.
Существует не так много исследований, оценивающих уровень борьбы с сорняками на поле и определяющих культуры, которым можно благоприятствовать при принятии таких методов борьбы с сорняками.
Однако были получены интересные результаты в более недавнем исследовании, проведенном в Греции Kanatas et al. в котором пеларгоновая кислота вместе с гидразидом малеиновой кислоты применялась для неселективной борьбы с сорняками перед посевом урожая сои на несвежее семенное ложе. В частности, было обнаружено, что несвежее семенное ложе в сочетании с внесением пеларгоновой кислоты снижает плотность однолетних сорняков на 95% по сравнению с нормальным семенным ложе, указывая на то, что такие гербициды на основе пеларгоновой кислоты могут быть одинаково эффективны против однолетних сорняков в несвежем семенном ложе, где скоро появится урожай, и он пожинает плоды предпосевной ликвидации сорняков [19].
С одной стороны, кажется, что комплексные стратегии борьбы с сорняками, включая такие методы выращивания, как подготовка несвежего посевного ложа, могут максимизировать гербицидный потенциал пеларгоновой кислоты в реальных полевых условиях.
Следовательно, уровень борьбы с сорняками, обеспечиваемый гербицидами на основе пеларгоновой кислоты, может быть достаточным, если скоро будет посев сильнодействующих и конкурентоспособных культур.
Недавно в Греции сообщалось, что конкурентоспособность ячменя (Hordeum vulgare L.) против вредных сорняков, таких как жесткий райграс стерильного овса, может быть повышена, если такие методы органической борьбы с сорняками применяются до посева сельскохозяйственных культур [40].
С другой стороны, после обработки нонановой кислотой не наблюдалось уменьшения покровов сорняков через один и два дня после обработки на обоих экспериментальных участках, а также в повторных полевых экспериментах Martelloni et al. , где для борьбы с сорняками применялась обработка, аналогичная обработке PA-4.

Предложенное объяснение этого результата заключалось в том, что сорняки находились в неподходящей стадии роста для того, чтобы природный гербицид оказал влияние.
Предыдущие исследования показали, что нонановую кислоту необходимо наносить на очень молодые или маленькие растения для приемлемого контроля над сорняками, и предлагается повторное применение.
Однако в текущем эксперименте было замечено, что увеличение концентрации пеларгоновой кислоты в натуральном гербицидном продукте может привести к более эффективному контролю над травами и почти к устранению широколистных.
Этот результат согласуется с данными Rowley et al., Которые наблюдали промежуточное снижение покрытия почвы сорняками, плотности и сухой биомассы сорняков из-за более высокой нормы использованной нонановой кислоты (39 л а.и. га -1). Другие авторы обнаружили промежуточное сокращение у японской ходуни (Microstegium vimineum Trin.)
Agronomy 2020, 10, 1687 10 из 13 почвенного покрытия по сравнению с их контрольной обработкой из-за внесения пеларгоновой кислоты из расчета 11,8 кг д.в. га − 1 и 5% (об. / об.) концентрации [44]. Что касается потенциальной роли малеинового гидразида, то в настоящем исследовании это не было статистически значимым, вероятно, из-за того, что измерения проводились только в течение 7 дней, а не на долгосрочной основе.

Однако использование продуктов, содержащих пеларгоновую кислоту вместе с гидразидом малеиновой кислоты, является многообещающей тактикой.
Объяснение может быть дано тем фактом, что гидразид малеиновой кислоты обладает системной активностью и может перемещаться в меристематических тканях с подвижностью как во флоэме, так и в ксилеме.
Хотя механизм его действия не совсем ясен, его можно эффективно использовать для борьбы с опасными паразитическими видами сорняков, принадлежащими к Orobanche spp ..
Это очень важно, учитывая, что фактором, ограничивающим гербицидный потенциал пеларгоновой кислоты, является отсутствие системной активности, поскольку гидразид малеиновой кислоты снижает рост сорняков и обеспечивает долгосрочную борьбу.

Результаты настоящего исследования также показали, что масло мануки является возможным решением проблемы повышения системной активности природных гербицидов.
Даже без смешивания с пеларгоновой кислотой масло мануки показало повышенную эффективность против всех сорняков по сравнению с другими эфирными маслами и обработками пеларгоновой кислотой. В исследовании Dayan et al. [32] было замечено, что масло мануки и его основной активный ингредиент, лептоспермон, были стабильны в почве до 7 дней и имели период полураспада 18 и 15 дней после обработки, соответственно. Такие результаты указывают на системную активность масла мануки, а также на то, что оно может быть полезным инструментом для устранения многих ограничивающих факторов, связанных с использованием природных гербицидов. Dayan et al. [32] также зарегистрировали на 68%, 57%, 93%, 88%, 73% и 50% более низкую биомассу свиных водорослей (Amaranthus retroflexus L.), вьюнка, вьюнка полевого (Convolvulus arvensis L.), конопли сесбании [Sesbania exaltata ( Раф.) Рыдб. бывший A.W. Hill], крупную крабовую траву (Digitaria sanguinalis L.) и скотную траву (Echinochloa crus-galli LP Beauv.) По сравнению с контролем, соответственно, когда смесь эфирного масла лемонграсса смешивали с маслом мануки и применяли к указанным целевым видам сорняков. выше. Эфирные масла сосны и лемонграсса снижали биомассу риграса и стерильного овса в диапазоне от 60% до 70%, тогда как они были более эффективны против широколистных видов G. aparine.
В исследовании Янга [45] сосновое масло контролировало волосатую вику (Vicia villosa Roth), филари широколистную (Erodium botrys (Cav.) Bertol.) И заячий ячмень (Hordeum murinum L.) по крайней мере на 83%, но желтую стебельку. (Centaurea solstitialis L.), кострец мягкий (Bromus hordeaceus L.), контроль никогда не превышал 85%.
В тепличном эксперименте Poonpaiboonpipat et al. [46], было отмечено, что эфирное масло лемонграсса в концентрациях 1,25%, 2,5%, 5% и 10% (об. / Об.) Было фитотоксичным в отношении травы скотного двора, поскольку симптомы увядания листьев наблюдались уже через 6 часов после обработки.

Те же авторы также заметили, что содержание хлорофиллов a, b и каротиноидов снижается при повышенных концентрациях эфирного масла, что указывает на то, что эфирное масло лемонграсса мешает фотосинтетическому метаболизму сорняков [46].
Хотя гербицидный потенциал таких эфирных масел действительно существует, многие исследования пришли к выводу, что существуют ограничения, поскольку эфирные масла действуют как контактные гербициды, не обладающие системной активностью [9,30,32,45,46].
Обычно они нарушают кутикулярный слой листвы, что приводит к быстрому высыханию или выгоранию молодых тканей.
Однако боковые меристемы имеют тенденцию к восстановлению, и необходимо дополнительное применение эфирных масел для контроля повторного роста.


Эфирные масла необходимо применять в высоких концентрациях, чтобы обеспечить перенос от 50 до 500 л активного ингредиента на гектар [30].
Ограничения применения эфирных масел лемонграсса или сосны для борьбы с сорняками аналогичны тем, которые в основном наблюдаются в случае гербицидов на основе пеларгоновой кислоты.
Масло мануки отличается от других эфирных масел тем, что оно содержит большое количество нескольких природных b-трикетонов, включая лептоспермон, которые позволяют этому маслу проявлять системную активность [47].
Одним из наиболее важных результатов настоящего исследования был удовлетворительный контроль всех целевых видов сорняков в случае применения смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты. Эта синергия привела к улучшению общей борьбы с сорняками по сравнению со случаями, в которых использовались только составы пеларгоновой кислоты, эфирные масла лемонграсса и сосны.
Это один из ключевых результатов этого исследования, который предоставляет жизненно важную информацию для улучшения борьбы с сорняками с точки зрения органического или устойчивого сельского хозяйства.
Результаты Coleman и Penner [14] были аналогичными, обнаружив, что добавление сукцината диаммония и янтарной кислоты улучшило эффективность состава пеларгоновой кислоты до 200%, тогда как l-молочная кислота и гликолевая кислота Agronomy 2020, 10, 1687 11 of Кислота 13 увеличивала эффективность составов пеларгоновой кислоты на вельветлефе и ягнятине обыкновенной (Chenopodium album L.) до 138% даже в реальных полевых условиях.

5. Выводы На сегодняшний день в Греции не проводились исследования, оценивающие гербицидный потенциал некоторых продуктов пеларгоновой кислоты, эфирных масел и смесей природных гербицидов против основных видов сорняков.
Результаты настоящего исследования показали, что выбор натуральных продуктов с высокими концентрациями пеларгоновых кислот может повысить уровень борьбы с травяными сорняками.
Однако в случае широколистных сорняков кажется, что применение натуральных продуктов может привести к достаточной борьбе с сорняками, даже если применяются продукты с более низкой концентрацией пеларгоновой кислоты. Результаты текущего исследования также подтвердили, что масло лемонграсса и сосны действуют как гербициды для контактного сжигания, тогда как масло мануки проявляет системную активность.
Синергия между маслом мануки и пеларгоновой кислотой сообщается впервые и является одним из ключевых результатов настоящего исследования.

Это уникальное эфирное масло может помочь справиться с отсутствием системной активности, связанной с пеларгоновой кислотой, и наша команда продолжает эксперименты.
Необходимы дальнейшие исследования для оценки большего количества природных веществ и комбинаций с целью оптимизации использования природных гербицидов, а также смесей природных гербицидов в стратегиях борьбы с сорняками как в органических, так и в устойчивых сельскохозяйственных системах, а также в различных почвенно-климатических условиях.

Пеларгоновая кислота - это натуральная насыщенная жирная кислота с девятью атомами углерода. Форма соли аммония пеларгоновой кислоты используется в качестве гербицида.
Пеларгоновая кислота очищает восковую кутикулу растения, вызывая разрушение клеток, их утечку и гибель в результате высыхания.

Пеларгоновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с линейной цепью C9, которая встречается в природе в виде сложных эфиров масла пеларгонии.
Пеларгоновая кислота обладает противогрибковыми свойствами, а также используется в качестве гербицида, а также при приготовлении пластификаторов и лаков.
Пеларгоновая кислота играет роль антифиданта, метаболита растений, метаболита дафнии магна и метаболита водорослей.
Пеларгоновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью и жирную кислоту со средней длиной цепи. Это сопряженная кислота нонаноата. Нонановая кислота является производным гидрида нонана.


γ-нонанолактон имеет функциональную исходную нонановую кислоту
(8R) -8-гидроксинонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
(R) -2-гидроксинонановая кислота имеет исходную функциональную нонановую кислоту.
1-нонаноил-2-пентадеканоил-sn-глицеро-3-фосфохолин имеет функциональную исходную нонановую кислоту
1-октадеканоил-2-нонаноил-sn-глицеро-3-фосфохолин имеет функциональную исходную нонановую кислоту
2-гидроксинонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
2-оксононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
7,8-диаминононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту.
8-амино-7-оксононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту.
9- (метилсульфинил) нонамид имеет исходную функциональную нонановую кислоту
9- (метилсульфинил) нонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
9-аминононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
9-гидроксинонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
9-оксононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
N-нонаноилглицин имеет исходную функциональную нонановую кислоту.
этилнонаноат имеет функциональную исходную нонановую кислоту
гексадекафторонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
метил нонаноат имеет функциональную исходную нонановую кислоту
нонанал имеет функциональную исходную нонановую кислоту
нонаноил-КоА имеет функциональную исходную нонановую кислоту
перфторонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
триметилсилил нонаноат имеет функциональную исходную нонановую кислоту
нонаноат - сопряженное основание нонановой кислоты
нонаноильная группа представляет собой группу заместителя из нонановой кислоты

кислота нонановая (ро)
Кислота нонановая, пеларгоновая кислота (ro)
acide nonanoique (fr)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (fr)
ацидо нонаноико (оно)
Ацидо нонаноико, ацидо пеларгонико (оно)
Aċidu nonanoiku, Aċidu pelargoniku (гора)
kwas nonanowy (pl)
Kwas nonanowy, kwas pelargonowy (pl)
kwas pelargonowy (pl)
Киселина нонанова, киселина пеларгонова (cs)
киселина нонанова (ск)
Киселина нонанова (kyselina pelargónová) (sk)
Нонаанхапе (и др.)
Nonaanhape, pelargoonhape (и др.)
Нонаанихаппо (фи)
Нонаанихаппо (pelargonihappo) (fi)
нонаанзуур (нон)
Нонаанзуур, пелар-гунзуур (нл)
нонано ругштис (лт)
Nonano rūgštis, pelargono rūgštis (lt)
Нонановая кислота, пеларгоновая кислота (нет)
нонанойская кислина (сл)
Нонанойская кислина, пеларгонская кислина (сл)
нонанонская киселина (час)
nonanová kyselina (cs)
Нонанская киселина, пеларгоничная киселина (hr)
нонансира (св)
Нонансира, пеларгонсира (св)
nonansyre (да)
nonansyre (нет)
Nonansyre og pelargonsyre (да)
Nonansäure (de)
Nonansäure, Pelargonsäure (de)
нонансав (ху)
Nonánsav, pelargonsav (hu)
Nonānskābe (lv)
nonānskābe (lv)
ácido nonanoico (а)
Ácido nonanoico, ácido pelargónico (es)
ácido nonanóico (pt)
Ácido nonanóico, Ácido pelargónico (pt)
Εννεανικό οξύ (πελαργονικό οξύ) (эль)
εννεανοϊκό οξύ (эль)
нонанова киселина (bg)
Нонанова киселина, пеларгонова киселина (bg)


Названия CAS: Нонановая кислота

Имена ИЮПАК
Кислота C9, пеларгоновая кислота
НЕАНОВАЯ КИСЛОТА
Нонановая кислота
Нонановая кислота
нонановая кислота
nonanová kyselina
Nonansäure
Пеларгоновая кислота
Пеларгоновые и натуральные жирные кислоты

Торговые наименования
Acido Pelargónico
Пеларгоновая кислота
Прифрак 2913
Prifrac 2914
Прифрак 2915

Синонимы

1-нонановая кислота
1752351 [Beilstein]
267-013-3 [EINECS]
506-25-2 [RN]
Кислота C9
Acide nonanoïque [французский] [название ACD / IUPAC]
н-нонановая кислота
н-нониловая кислота
Нонановая кислота [ACD / название индекса] [название ACD / IUPAC]
Nonansäure [немецкий] [название ACD / IUPAC]
н-пеларгоновая кислота
Пеларгоновая кислота
RA6650000
Пергоновая кислота
130348-94-6 [RN]
134646-27-8 [RN]
1-ОКТАНЕКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
4-02-00-01018 (Справочник по Beilstein) [Beilstein]
Cirrasol 185A
EINECS 203-931-2
EINECS 273-086-2
Эмери 1203
Эмери Л-114
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000847
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29019
Jsp000917
KNA
КЖ
MLS001066339
NCGC00164328-01
н-нонановая-9,9,9-d3 кислота
н-ноноевая кислота
Nonansaeure
некарбоновая кислота
ноноевая кислота
нониловая кислота
Пеларгиновая кислота
пеларгон
Пеларгон [русский]
Пеларгон [русский]
Пеларгоновая кислота 1202
Pelargonsaeure
SMR000112203
VS-08541
WLN: QV8

Источник синонима
1-нонаноат
1-нонановая кислота ChEBI
1-октанкарбоксилат
1-октанкарбоновая кислота
CH3- [CH2] 7-COOH
Cirrasol 185a
Эмери 1202
Эмери Л-114
Emfac 1202
FA (9: 0)

Наименование товара
Нонановая кислота (пеларгоновая кислота), жирные кислоты
Описание
Жирная кислота.
Альтернативные названия
Пеларгоновая кислота
Биологическое описание
Сильное противогрибковое средство (IC50 = 50 мкМ против Trichophyton mentagrophytes). Подавляет прорастание спор и рост мицелия патогенных грибов. Активен in vivo.

Нонановая кислота теперь относительно широко используется в качестве гербицида в домашнем саду. Недавняя оценка исследования острого раздражения глаз показала умеренное раздражение глаз после воздействия препарата, содержащего 1,8% нонановой кислоты.


Приложения
Нонановая кислота используется при приготовлении пластификаторов и лаков. Он обычно используется в сочетании с глифосатом для быстрого эффекта выгорания при борьбе с сорняками на газоне.


Исследование антимикробной активности производных нонановой кислоты
Январь 2006 г., Экологический бюллетень Фрезениуса, 15 (2): 141-143.

Аннотация и рисунки
В поисках многообещающих антимикробных соединений были синтезированы семь производных метил-разветвленной н-нонановой кислоты (MNA) в положениях 2, 3, 4, 5, 6, 7 и 8 и описана антимикробная активность. Антимикробную активность определяли с помощью диско-диффузионных тестов и выражали в виде значений MIC для н-нонановой кислоты с использованием метода микроразбавления in vitro против Bacillus subtilis, Mycobacterium smegmatis, Sarcina lutea, Escherichia coli, Salmonella typhimurium и Streptomyces nojiriensis для бактерий, и Candida utilis для грибов и по сравнению с пенициллином G и полимиксином B. Все соединения проявляют различную антимикробную активность против грамположительных бактерий, но заметные ингибирующие эффекты наблюдались против C. utilis и S. lutea в двух соединениях (2-MNA и 5 -MNA). Интересно, что только 4-МНК, 7-МНК и 8-МНК обладают активностью против Streptomyces.

Синонимы
Пеларгоновая кислота; 1-октанкарбоновая кислота; Cirrasol 185A; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Гексацид С-9; Ноноевая кислота; Нониловая кислота; Пеларгиновая кислота; Пеларгон [русский]; н-нонановая кислота; н-ноноевая кислота; н-нониловая кислота; [ChemIDplus]


Источники / Использование
В природе встречается в виде сложного эфира в масле пеларгонии; [Индекс Merck] Содержится в нескольких эфирных маслах; Используется в лаках, фармацевтических препаратах, пластмассах и сложных эфирах для смазочных материалов для турбореактивных двигателей; Также используется в качестве ароматизатора и ароматизатора, флотационного агента, добавки к бензину, гербицида, разбавителя цветков для яблонь и груш, дезинфицирующего средства и для очистки фруктов и овощей; [HSDB] Используется для производства пероксидов и смазок, в качестве катализатора для алкидных смол, в аттрактантах для насекомых, а также в качестве местного бактерицидного и фунгицидного лекарства; [ХЕМИНФО]

Комментарии
Категория C7-C9 алифатических альдегидов и карбоновых кислот: члены и вспомогательные химические вещества демонстрируют низкую острую токсичность при пероральном, кожном и ингаляционном воздействии; токсичность в исследованиях с повторными дозами только при относительно высоких уровнях; нет доказательств репродуктивной токсичности, токсичности для развития или мутагенности; [EPA ChAMP: Характеристика опасности] Сильно раздражает; [Индекс Мерк] Сильный раздражитель кожи; [Хоули] Раздражитель кожи и глаз; [HSDB] Может вызвать необратимое повреждение глаз, включая слепоту; [CHEMINFO] Безопасен при использовании в качестве ароматизатора в пищевых продуктах; [JECFA] Едкое вещество, которое может вызвать повреждение кожи, глаз и дыхательных путей; [MSDSonline]

Использование нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Абстрактный
Изобретение относится к применению нонановой кислоты в качестве противомикробного, в частности противогрибкового, агента или добавки, в частности, в пищевых продуктах или для них, таких как молочные продукты или фруктовые соки.
Конкретный аспект изобретения включает использование нонановой кислоты в сырной глазури.
Изобретение также относится к покрытию для сыра, в которое в качестве противогрибкового агента введена нонановая кислота; сыр с таким покрытием; и композицию, содержащую нонановую кислоту, для нанесения такого покрытия.
Нонановая кислота используется, в частности, на поверхности пищевого продукта или близко к ней, или равномерно распределяется по пищевому продукту в количестве 10-10 000 частей на миллион, в частности 100-1000 частей на миллион. Кроме того, нонановую кислоту можно использовать в качестве противомикробного агента для обработки субстратов или поверхностей, в частности субстратов или поверхностей, которые вступают в контакт с пищевыми продуктами; для защиты пищевых продуктов, срезанных цветов и луковиц во время транспортировки и / или хранения; в дезинфицирующих и чистящих средствах; для защиты или обработки древесины; в косметике или средствах по уходу за кожей; и в фармацевтических композициях для предотвращения и лечения грибковых инфекций и дрожжевых инфекций, таких как Candida.

Использование нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Настоящее изобретение относится к применению нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Более конкретно, изобретение относится к применению нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента, в пищевых продуктах и, в частности, в молочных продуктах, таких как сыр, и продуктах на основе фруктов, таких как фруктовые соки.
Кроме того, изобретение относится к пищевым продуктам, которые содержат нонановую кислоту в качестве противомикробного агента.
Конкретные аспекты изобретения заключаются в использовании нонановой кислоты в (растворах или суспензиях для) сырных покрытий, в сырных покрытиях, содержащих нонановую кислоту, полученных таким образом, и в сырах, покрытых этими покрытиями, содержащими нонановую кислоту.
Известно использование нонановой кислоты в пищевых продуктах.

Например, он используется в качестве синтетического ароматизатора, например, в безалкогольных напитках, мороженом, кондитерских изделиях, желатине, молочных пудингах и хлебобулочных изделиях.
Патент США 2154449 описывает противогрибковые свойства карбоновых кислот C3-CI2 и их солей, в частности включение пропионата кальция в хлебное тесто для предотвращения образования плесени на хлебе.
Европейская патентная заявка EP 0 244 144 A1 описывает добавление сложных эфиров глицериновых жирных кислот в комбинации с одной или несколькими карбоновыми кислотами C6.C, 8 в качестве консервантов, среди прочего, в пищевые композиции.
Международная заявка WO 96/29895 описывает способ увеличения срока хранения / хранения скоропортящихся продуктов путем обработки поверхностей, оборудования и материалов, которые вступают в контакт с продуктами во время их обработки, антимикробным ароматическим соединением.
В WO 96/29895 указано, что жирные кислоты, включая нонановую кислоту, также можно использовать в сочетании с ароматическим соединением.
Международная заявка WO 92/19104 описывает использование карбоновых кислот C7-C20, включая нонановую кислоту, для борьбы с инфекциями растений, вызываемыми бактериями и плесенью.
Европейская патентная заявка EP 0 022 289 относится к включению C 3 -C 4, карбоновых кислот в полимеры для производства медицинских инструментов, таких как катетеры.
В европейской патентной заявке EP 0465423 описаны противомикробные фармацевтические препараты, содержащие C4-C, 4 карбоновые кислоты.
Патент США 4 406 884 описывает противомикробные фармацевтические препараты для местного применения, которые содержат C 5 -C, 2 карбоновые кислоты.
В патенте США 3 931 413 описывается обработка растений карбоновыми кислотами С 6 - С 8 для борьбы с инфекциями плесени, которые перезимовывают в почках растений.

Нонановая кислота также используется в некоторых мясных продуктах для регулирования кислотности.

Например, в патенте США 4495208 описывается корм для собак или кошек с хорошим сроком хранения / сроком годности, который имеет высокое содержание влаги (Aw> 0,9 и содержание воды 50-80%), который содержит 4-15% (м / м. ) фруктоза, 0,3 - 3,0% (м / м) пищевой органической кислоты, достаточное количество неорганической кислоты для получения pH в диапазоне 3,5 - 5,8 и противогрибковое средство.
Органическую кислоту предпочтительно выбирают из гептановой кислоты, октановой кислоты, нонановой кислоты или их комбинации.
В корме для животных согласно патенту США 4495208 пищевая органическая кислота всегда присутствует вместе с сахаром (фруктозой) и противогрибковым агентом (антимикотиком), известными сами по себе, такими как сорбиновая кислота и / или ее соли.
Утверждается, что комбинация этих трех компонентов в указанных количествах дает синергетическое бактерицидное действие.
Патент США 3 985 904 описывает пищу на основе мяса, которая имеет высокое содержание влаги и подходит для употребления в пищу людьми или в качестве корма для животных.
Этот корм имеет содержание влаги не менее приблизительно 50% (мм) и активность воды A ,,, по меньшей мере, приблизительно 0,90 и содержит более 50% (м / м) измельченной вареной белковой курицы, рыбный или мясной материал. 1-35% (м.м.) желатиноподобного наполнителя на основе крахмала, от 1,7 до 3,8% съедобной нетоксичной кислоты и эффективное количество противогрибкового агента.
Пищевая органическая кислота включена в этот пищевой продукт в количестве, достаточном для доведения pH продукта до значения в диапазоне от 3,9 до 5,5.
Хотя в US-A 3985904 упоминаются различные подходящие пищевые кислоты в столбце 6, нонановая кислота здесь явно не упоминается.
Согласно US-A 3 985 904 противогрибковый агент выбирают из бензоатов, пропионатов и солей сорбентов.
В EP-A 0876768 описано использование сложных моноэфиров жирных кислот и полиглицерина для улучшения хранения / срока годности пищевых продуктов.

Здесь радикалы жирных кислот могут быть выбраны из капроновой кислоты, каприловой кислоты, лауриновой кислоты или миристиновой кислоты.
Использование нонановой кислоты в гербицидных композициях для сельскохозяйственного использования описано, среди прочего, в патентах США 5 098 467, 5 035 741, 5 10 6 410 и 5 975 4110. Патенты США 4 820 438, 5 330 769 и 5 39 1 379 описывают использование нонановой кислоты в мыле и чистящих средствах.
Ни одна из приведенных выше ссылок на литературу не описывает и не предлагает однозначно, что нонановая кислота может быть безопасно включена в пищевые продукты и / или может быть использована в пищевых продуктах для подавления роста бактерий, плесени и дрожжей. В частности, ни одна из этих цитат из литературы не указывает дозировку, при которой нонановую кислоту можно безопасно использовать для этой цели.
В настоящее время натамицин используется как противогрибковое средство в сыроделии.

Это соединение, которое также обозначается как пимарицин или «антибиотик A5283» и продается под торговыми названиями Delvocid® и Natamax® (среди прочего), является продуктом метаболизма Streptomyces natalensis и S. chattanoogensis.
Однако использование натамицина имеет ряд недостатков. Например, это довольно дорого.
Более того, было обнаружено, что плесень Penicillium disolor способна расти на (поверхностях) сыров, обработанных натамицином.
Это особенно невыгодно в сыроваренной промышленности, поскольку на сырных складах широко распространено обесцвечивание P.
В настоящее время обнаружено, что нонановая кислота проявляет противомикробное действие, в частности противогрибковое действие, особенно когда она используется в количествах, которые могут быть подходящим образом включены в пищевые продукты. В частности, было обнаружено, что нонановую кислоту можно выгодно использовать в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового (фунгицидного) агента, в молочных продуктах, таких как сыр, и продуктах на основе фруктов, таких как фруктовые соки.
Антимикробное действие нонановой кислоты, обнаруженное в соответствии с изобретением, отчасти является неожиданным, поскольку известно, что некоторые типы плесени (такие как Aspergillus niger, Synchephalastrum racemosus, Geotrichum Candidum, Penicillium expansum, Rhizopus stolonifer и Mucor plombus) естественным образом производят нонановую кислоту.
Кроме того, согласно изобретению было обнаружено, что нонановая кислота также способна ингибировать развитие дрожжей, которые также могут возникать на сырных складах.
Таким образом, в первом аспекте изобретение относится к применению нонановой кислоты (н-октан-1-карбоновая кислота, пеларгоновая кислота, н-нониловая кислота) в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента (добавки) в пищевых продуктах или для них и / или другие продукты, которые необходимо защитить от гибели, вызванной микроорганизмами.
Изобретение также относится к применению солей нонановой кислоты в качестве противомикробного агента.
Изобретение также относится к пищевым продуктам, которые содержат нонановую кислоту в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Пищевой продукт может быть любым веществом, подходящим для употребления людьми или животными, в частности для потребления человеком, и может быть либо готовым к употреблению пищевым продуктом, либо компонентом, который может быть включен в пищевой продукт или переработан. Пищевой продукт или пищевой продукт, в частности, является продуктом или веществом, которое подвержено гибели, вызванной микроорганизмами, включая бактерии, дрожжи и, в частности, плесневыми грибами (то есть, когда противомикробный агент не добавлен), например, вещество или продукт, который будет храниться от нескольких дней до нескольких недель (например, от 3 дней до 3 недель) при обычных условиях хранения продукта, таких как температура в диапазоне от комнатной температуры (20-25 ° C ) до температуры холодильника (примерно 4 ° C). Однако изобретение этим не ограничивается.
В этом контексте нонановая кислота используется для подавления роста микробов, в частности образования плесени, и, таким образом, для продления срока хранения / срока годности.
Например, рост микробов можно замедлить с помощью нонановой кислоты.
Степень замедления будет зависеть, среди прочего, от пищевых продуктов, концентрации нонановой кислоты, условий хранения пищевых продуктов (температура, влажность воздуха), типов микроорганизмов, которым подвергается пищевой продукт, и степени нагрузки. .
В случае образования плесени, образование плесени (то есть момент времени, в который первый рост плесени становится заметным невооруженным глазом), как правило, задерживается по крайней мере на один день, предпочтительно, по крайней мере, на 5-7 дней, т.е. то есть при температуре, при которой обычно хранятся продукты - обычно при комнатной температуре (20 ° C) или в холодильнике (4 ° C) - по сравнению с необработанными продуктами. Например, в случае сыра, который был покрыт покрытием, содержащим нонановую кислоту, согласно изобретению, первое заметное образование плесени было отложено с 60 до 67 дней. В этом контексте сделана ссылка на пример 1 ниже, а также на результаты, приведенные на рисунке 1.
Для целей изобретения «ингибирование образования плесени» и / или «противогрибковый» также предпочтительно понимается как означающее, что развитие дрожжей (также) подавляется.
Кроме того, согласно изобретению было установлено, что нонановая кислота также обладает антибактериальным действием, например, против бактерий, которые вызывают гибель пищи или иным образом ухудшают ее качество, и / или против патогенов, таких как Listeria, Legionella, Salmonella и E.coli. O157, стафилококк.
Это ингибирующее действие нонановой кислоты на (рост) бактерий также может быть успешно использовано в (приготовлении) ферментированных молочных продуктов, таких как йогурт.
Это будет объяснено более подробно ниже. Пища может быть твердой, полутвердой или жидкой, а также ферментированной или неферментированной.
Несколько неограничивающих примеров пищевых продуктов, в которых нонановая кислота может использоваться в соответствии с изобретением в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента, включают: - готовые к употреблению пищевые продукты, включая продукты из теста, такие как предварительно испеченный хлеб, лапша, макаронные изделия, супы и тому подобное; рыбные и мясные продукты, такие как колбаса, и продукты на основе овощей или фруктов, такие как фруктовые соки и консервированные фрукты или комбинации фруктов (соки) с молочными продуктами; мука; орехи и (сушеные) южные фрукты; а также такие продукты, как полуфабрикаты, диетические продукты, полноценные продукты и детское питание; пищевые продукты и компоненты для дальнейшей обработки, такие как майонез, кетчуп и аналогичные соусы; джем, мармелад и аналогичные фруктовые заготовки; и тому подобное. Согласно изобретению нонановая кислота может также использоваться вне пищевой промышленности в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового и / или антибактериального агента, и примеры этого будут приведены ниже.
Одним из примеров, который стоит упомянуть в данном контексте, является использование нонановой кислоты или покрытия, содержащего нонановую кислоту, для увеличения срока хранения / срока годности фруктов, таких как апельсины, лимоны, грейпфрут, яблоки, груши, а также орехи и (сушеные) южные фрукты, кофе, чай, табак и т.п., в частности, до или во время транспортировки и / или во время длительного хранения, например, на складе или в фруктовом магазине (которые могут быть кондиционированы, а могут и нет).
При использовании в качестве противогрибкового агента согласно изобретению нонановая кислота будет использоваться в количестве, эффективном для подавления плесени, дрожжей и бактерий, которое, как правило, составляет от 1 до 10 000 мг нонановой кислоты на кг пищи, в частности 10-1000 мг нонановой кислоты на кг пищи и, в частности, 100-500 мг нонановой кислоты на кг пищи.
Так, например, нонановая кислота может использоваться в йогурте в количестве приблизительно 200 миллиграмм (мг) нонановой кислоты на килограмм (кг) йогурта.
Нижний предел для эффективного количества нонановой кислоты предпочтительно будет выбран из ряда 10, 25, 50 или 100 мг нонановой кислоты на кг пищи, тогда как верхний предел предпочтительно выбран из ряда 10000, 5000, 2500 или 1000 мг. нонановая кислота на кг пищи.
Предпочтительно эти количества основаны на содержании воды в пище. Таким образом, в случае корма с содержанием воды 80%, на кг корма можно также добавить 80% вышеуказанных количеств нонановой кислоты. Однако точное количество нонановой кислоты будет зависеть от предполагаемого пищевого продукта и способа, которым нонановая кислота используется в пище.

Таким образом, нонановая кислота может быть равномерно распределена по всему пищевому продукту, но, например, особенно в случае твердых или полутвердых пищевых продуктов, также может присутствовать по существу только на поверхности пищевого продукта или вблизи нее, например, в форме противомикробного, в частности противогрибкового, покрытия или поверхностного слоя, содержащего нонановую кислоту, или в результате обработки поверхности пищевого продукта нонановой кислотой. В этих последних случаях концентрация нонановой кислоты в пересчете на полноценный пищевой продукт может быть низкой (то есть ниже, чем количества, указанные выше), при условии, что на поверхности или близко к ней присутствует достаточное количество нонановой кислоты для достижения желаемое противомикробное, в частности, противогрибковое действие.
Как правило, присутствие нонановой кислоты в количествах от 10 до 10000 ч. / Млн, в частности от 100 до 2000 ч. / Млн, то есть локально или равномерно во всем пище, будет достаточным для достижения желаемого противомикробного, в частности противогрибкового, действия. Одни и те же концентрации нонановой кислоты - то есть локально или равномерно во всем пище - как правило, будут достаточными для подавления и / или предотвращения роста дрожжей и / или бактерий.
В предпочтительном аспекте пищевой продукт представляет собой молочный продукт, который в целом определяется как пищевой продукт на основе молока или компонентов молока, в частности, на основе коровьего молока или его компонентов. Молочный продукт, в частности, представляет собой ферментированный молочный продукт, который может быть твердым, полутвердым или жидким.
Несколькими неограничивающими примерами являются сыр, масло, сливки, йогурт или йогуртовые продукты (например, йогуртовые напитки, такие как, например, напитки из молока / фруктового сока), творог, кефир, молочные пудинги и т.п.
Изобретение также может быть использовано в пищевых продуктах, в которые были включены / обработаны такие молочные продукты, таких как соусы, выпечка, десерты, пищевые продукты (включая полноценные продукты и детское питание), закуски (например, содержащие сыр), мясные продукты (такие как как ветчина, в которую включены белки), сухое молоко и отбеливатели для кофе и тому подобное.
Использование в сыре и, в частности, в сырах с низким содержанием соли (то есть менее 4%, в частности, менее 3%) и высоким содержанием влаги (то есть 30% или более, в частности 40%). % или более) является особенно предпочтительным. Это может быть осуществлено, в частности, обработкой поверхности сыра нонановой кислотой.
Таким образом, изобретение может (также) использоваться с фетой, сырной пастой и подобными продуктами.

Ферментированный молочный продукт предпочтительно имеет pH от 3,5 до 5,5, например в диапазоне 5,1-5,5 для сыра и 3,9-4,4 для йогурта.
Хотя не исключено, что добавление нонановой кислоты согласно изобретению вносит некоторый (обычно незначительный) вклад в достижение этого значения, конечный pH, как правило, будет результатом процесса ферментации и буферного действия, возможно связанного с ним.
В другом предпочтительном варианте осуществления пищевой продукт представляет собой фруктовый сок или аналогичный напиток, такой как, например, продукты, в которые были переработаны молочные продукты, такие как молоко или йогурт и фруктовые соки, которые имеют ограниченный срок хранения.
Нонановую кислоту можно использовать способом, известным per se для противомикробных агентов, в частности противогрибковых агентов, то есть путем добавления нонановой кислоты или добавки, содержащей нонановую кислоту, в пищевой или пищевой продукт, или включения нонановой кислоты или добавка, содержащая нонановую кислоту, в пищевой или пищевой продукт во время и / или после их приготовления. Во время этой операции нонановая кислота может быть равномерно смешана или распределена в продукте питания и / или использована на поверхности продукта питания, например, путем распыления или обработки щеткой нонановой кислоты (например, в форме водного раствора), путем погружения ( в частности, сыр) в растворе нонановой кислоты или путем нанесения покрытия, содержащего нонановую кислоту. Для этой операции можно использовать, например, водный раствор или суспензию нонановой кислоты или другую смесь, содержащую нонановую кислоту, предпочтительно жидкую, которая содержит от 100 до 5000 частей на миллион, в частности от 200 до 3000 частей на миллион нонановой кислоты и которая, кроме того, могут содержать все составляющие, известные сами по себе для растворов для нанесения сырного покрытия, такие как (составляющие) синтетические покрытия, известные сами по себе (например, на основе сополимеров) и / или покрытия на основе пищевых продуктов.
Например, в 140-граммовом покрытии для 12,8 кг сыра концентрация нонановой кислоты в покрытии может составлять 5000 частей на миллион (что соответствует 49,2 мг нонановой кислоты на кг сыра), 1000 частей на миллион (что соответствует 9,8 мг / кг сыра). или 100 частей на миллион (что соответствует 0,98 мг / кг сыра).
Полученное таким образом сырное покрытие, содержащее нонановую кислоту, сыры, которые были снабжены такими сырными покрытиями, содержащими нонановую кислоту, и растворы, содержащие нонановую кислоту, которые используются в этой операции, образуют дополнительные аспекты изобретения.
В этом контексте дополнительным преимуществом нонановой кислоты является то, что она также способна противодействовать и / или предотвращать слишком обширное развитие поверхностной флоры на сыре (покрытии), что может привести к неблагоприятному воздействию на корку сыра - (это в в отличие от натамицина, который по существу не может оказывать никакого влияния на рост бактерий).

Как правило, нонановая кислота будет использоваться для замены одной или нескольких противомикробных, в частности противогрибковых, добавок, уже используемых в пищевых продуктах, известных как таковые.
Кроме того, нонановую кислоту можно выгодно использовать в тех пищевых продуктах, для которых известные противомикробные агенты не подходят или менее подходят.
Для таких применений использование нонановой кислоты может стать альтернативой стерилизационным обработкам и / или аналогичным антимикробным средствам (то есть другим, чем использование противомикробной добавки), которые требуются в противном случае.
Обычно однократной обработки пищевого продукта нонановой кислотой, такой как нанесение покрытия, содержащего нонановую кислоту, будет достаточно для получения желаемого противомикробного действия. Однако не исключается повторная обработка пищи нонановой кислотой.
Согласно изобретению нонановая кислота используется, в частности, для замены натамицина, в частности, в молочной и сырной промышленности. В этом отношении сделана ссылка, например, на применения натамицина, которые описаны Дж. Старком в E> e Ware (n) Chemicus, 27 (1997), 173-176.
Согласно изобретению нонановая кислота предпочтительно в высшей степени совместима с пищевым продуктом, то есть использование нонановой кислоты согласно изобретению не оказывает неблагоприятного воздействия на вкус, запах, консистенцию, pH или другие желаемые характеристики пищи, по крайней мере, не в течение того времени, когда пища должна или может храниться или храниться до конечного использования или потребления.
Как правило, это означает, что пищевые продукты должны быть в определенной степени кислотоустойчивыми, то есть, по крайней мере, должны быть способны выдерживать pH, который достигается при использовании нонановой кислоты в вышеупомянутых количествах. В случае возможных проблем с совместимостью использование отдельного покрытия, содержащего нонановую кислоту, может предложить решение.
Кроме того, пищевой продукт может содержать все другие добавки, известные как таковые для этого продукта, при условии, что они совместимы с нонановой кислотой и не влияют отрицательно на ее антимикробное действие. Когда нонановая кислота используется в качестве противомикробного агента по изобретению, как правило, не требуется никакого дополнительного противомикробного агента, и согласно одному варианту реализации изобретения пищевые продукты по существу содержат исключительно нонановую кислоту в качестве противомикробного агента, то есть в указанных количествах. выше (в процентах по массе или ppm).
Однако нельзя полностью исключить присутствие в добавлении к нонановой кислоте незначительных количеств одного или нескольких других противомикробных агентов, известных per se, таких как агенты, которые упомянуты ниже. Следовательно, «по существу исключительно» определяется как означающее, что нонановая кислота составляет не менее 80% (м / м), предпочтительно по крайней мере 90% (м / м) и более предпочтительно по крайней мере 95-99% (м / м) всех присутствуют антимикробные составляющие (то есть добавленные в пищу для достижения противомикробного действия).

Кроме того, можно использовать нонановую кислоту в смеси с одним или несколькими противомикробными агентами, которые известны сами по себе и совместимы с нонановой кислотой, при этом возможно получение синергетического эффекта. В этом случае - по сравнению с использованием известного агента как такового - нонановая кислота, как правило, заменяет некоторое количество обычно используемого известного противомикробного агента.

Нонановая кислота, как правило, составляет по меньшей мере 30% (м / м), предпочтительно по меньшей мере 50% (м / м) и более предпочтительно по меньшей мере 70% (м / м) от всех антимикробных компонентов в таких смесях.
Несколькими неограничивающими примерами противомикробных агентов, которые могут использоваться согласно изобретению в комбинации с нонановой кислотой, являются: сорбиновая кислота и ее соли, бензойная кислота и ее соли, пара-гидроксибензойная кислота или ее сложные эфиры, пропионовая кислота и ее соли, пимарицин, полиэтиленгликоль, оксиды этилена / пропилена, диацетат натрия, каприловая кислота (октановая кислота), этилформиат, тилозин, полифосфат, метабисульфит, низин, субтилин и диэтилпирокарбонат.

Кроме того, нонановую кислоту можно использовать в сочетании с агентами для регулирования кислотности, включая кислоты, приемлемые для пищевых продуктов, такие как лимонная кислота, уксусная кислота и т.п. В этом контексте нонановая кислота может, в частности, защищать пищевые продукты (которые в этом случае могут иметь pH в диапазоне от 2 до 6) от кислотоустойчивой плесени. Примерами таких кислотоустойчивых плесневых грибов являются, но не ограничиваются ими, Penicillium roqueforti, P. carneum, P. italicum, Monascus ruber и / или Paecilomyces variotii (которые встречаются, например, в ржаном хлебе); и Penicillium glandicola, Penicillium roqueforti, Aspergillus flavus, Aspergillus Candidus и / или Aspergillus terreus (которые, например, встречаются в продуктах, консервированных кислотой, таких как кислые и / или кисло-сладкие консервы). В более общем смысле, согласно изобретению предпочтительно, чтобы по крайней мере некоторое количество, а предпочтительно значительная часть нонановой кислоты присутствовала в пище в недиссоциированной форме.
Общее правило в этом контексте состоит в том, что количество недиссоциированной нонановой кислоты увеличивается при более низком pH: например, приблизительно 90% нонановой кислоты присутствует в недиссоциированной форме при pH приблизительно 3,8.
Таким образом, согласно одному аспекту изобретения нонановая кислота также используется в пищевых продуктах с низким pH, таким как pH в диапазоне от 2 до 6, предпочтительно от 3 до 5,8 или от 4 до 5,6.
Например, например, pH сырной корки составляет около 4,8 - 5,3.
В дополнение к антимикробному, в частности противогрибковому действию, описанному выше, использование нонановой кислоты согласно изобретению может также дать следующие дополнительные преимущества: нонановая кислота является стабильной молекулой как в диссоциированной, так и в недиссоциированной форме.
Длинная алкильная цепь инертна и делает молекулу практически неактивной. нонановая кислота - это природное вещество, которое, в частности, встречается в растениях; - нонановая кислота была одобрена для использования в пищевых продуктах (в том числе FDA); нонановая кислота остается стабильной на большинстве стадий / процессов обработки пищевых продуктов; нонановая кислота менее восприимчива к ультрафиолетовому излучению, чем, например, натамицин; нонановая кислота устойчива в присутствии металлов в металлической форме; - нонановая кислота устойчива при нагревании.
Изобретение было описано выше со ссылкой на его предпочтительный вариант осуществления; то есть употребление в пищевых продуктах, особенно в молочных продуктах.
Однако специалистам в данной области из приведенного выше описания будет ясно, что нонановая кислота также может найти применение вне пищевой промышленности в качестве противогрибкового, ингибирующего дрожжи и / или антибактериального агента. В этом контексте, в частности, преимуществом будет то, что нонановая кислота была одобрена для использования в пищевых продуктах, так что ее можно использовать там, где она может контактировать с пищевыми продуктами или телом человека, например с кожей.
Ряд возможных неограничивающих применений: использование в качестве дезинфицирующего (-ых) средства (-ов), чистящего (-ых) средства (-ов) и т.п. как для бытового, так и для промышленного применения; дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку) конвейерных лент, поддонов и т.п. дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку) оборудования, продуктов и / или поверхностей, которые контактируют с пищевыми продуктами, таких как режущие машины, миксеры, мешалки, сортировочное оборудование, машины для розлива и другое оборудование пищевой промышленности; чаны, тарелки, емкости, тарелки, емкости и другие держатели; а также столешницы, тумбы под мойку и тому подобное; как бытовые, так и промышленные; дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку) участков, которые могут или не могут быть закрыты, в частности участков, в которых перерабатываются и / или хранятся пищевые продукты, таких как шкафы, холодильники, кухни, производственные площади, грузовые зоны, склады и подобные (как бытовые, так и промышленные); и, в частности, сырные склады и другие коммерческие помещения, где может произойти обесцвечивание P. покрытие и / или (профилактическая) обработка упаковки, например, для пищевых продуктов (такой как фрукты, овощи, сыр и т.п.), например, сделанной из таких материалов, как пластик, бумага, картон или фасонный картон; защита фруктов, таких как апельсины, лимоны, грейпфрут, яблоки, груши; орехи и
(сушеные) южные фрукты, кофе, чай, табак и т.п., а также срезанные цветы и луковицы против плесени и / или бактерий, до или во время транспортировки и / или во время (длительного) хранения, например, на складе или в (необязательно) фруктовом магазине с кондиционером; дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку), например, палаток или брезента, а также в помещении (например, на стенах) для предотвращения или противодействия росту плесени, например, вследствие сырости; защита и / или обработка древесины и подобных материалов; использование в косметике и средствах по уходу за кожей; использование в фармацевтических целях, например, для предотвращения и лечения грибковых инфекций и дрожжевых инфекций, таких как Candida. Эти аспекты изобретения в целом включают обработку поверхности или субстрата, который подвержен образованию плесени или который может быть загрязнен или инфицирован плесенью и / или их спорами, количеством нонановой кислоты, обладающей эффективным противогрибковым действием. и / или антибактериальное действие.
Это количество будет отличаться в зависимости от области применения и способа использования нонановой кислоты на поверхности или субстрате.
Как правило, присутствие нонановой кислоты в количествах 10-10 000 частей на миллион, в частности 100-2000 частей на миллион, снова будет достаточно для достижения противомикробного, в частности противогрибкового, действия, хотя для некоторых применений могут использоваться более высокие концентрации. Нонановую кислоту можно использовать на поверхности или субстрате любым подходящим способом, таким как, опять же, распыление или нанесение кистью нонановой кислоты (например, в форме водного раствора), нанесение покрытия, содержащего нонановую кислоту, или использование распыленного спрея, содержащего нонановую кислоту.
При желании это лечение можно повторить.
В этом контексте нонановую кислоту можно снова использовать вместо или вместе с дезинфицирующими средствами, которые могут быть известны для предполагаемого применения, а также в комбинации с другими агентами или компонентами, обычными для предполагаемого применения. Для этих применений нонановая кислота и любые другие компоненты могут необязательно продаваться в подходящем контейнере, например в бутылке или в форме спрея.
Конкретное применение нонановой кислоты согласно изобретению, кроме того, относится к контролю - в частности, ингибированию - роста бактерий во время процессов ферментации, таких как приготовление ферментированных пищевых продуктов, таких как йогурт. Для этого применения, в частности, используется антибактериальное действие нонановой кислоты. Например, нонановая кислота может использоваться для регулирования pH во время или после таких процессов ферментации и, в частности, для предотвращения и / или уменьшения пост-подкисления, например, йогурта, как более подробно объясняется в примерах.
В результате вкус йогурта сохраняется дольше.
Кроме того, будет также получено противомикробное, в частности противогрибковое действие согласно изобретению.
Теперь изобретение будет объяснено со ссылкой на следующие неограничивающие примеры и фигуры, на которых:
Фиг.1 представляет собой график (время в зависимости от видимой интенсивности образования плесени), на котором показано влияние нонановой кислоты на образование плесени на сыре Гауда; Фиг.2 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие йогуртовых бактерий при 7 ° C; -
Фиг.3 представляет собой график (время в зависимости от pH), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на последующее подкисление йогурта при 7 ° C; Фиг.4 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие йогуртовых бактерий при 32 ° C; Фиг.5 представляет собой график (время в зависимости от pH), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на последующее подкисление йогурта при 32 ° C;
Фиг. 6 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие поверхностной флоры на сырной корке; Фигура 7 представляет собой график (время против числа), который показывает действие нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica и R. rubra;
Фигуры 8A и 8B представляют собой фотографии, которые показывают влияние натамицина (фигура 8A) и нонановой кислоты (фигура 8B), соответственно, на ингибирование роста P. обесцвечивания на блоках сырной корки;
Фиг.9 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Bacillus cereus в супе;
Фиг.10 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Staphylococcus aureus в супе;
Фиг.11 представляет собой график (время в зависимости от количества клеток), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Debaromyces hansenii в напитке из молока / фруктового сока; Фиг. 2 представляет собой график (время в зависимости от количества клеток), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Penicillium italicum в напитке из молока / фруктового сока.

Экспериментальный
Пример 1: Использование нонановой кислоты в сыре Гауда
Осуществлено пробное производство сыров Гауда. В этой партии сыров одну серию обрабатывали 1000 ч. / Млн нонановой кислоты (нонановой кислоты), а другую серию не обрабатывали фунгицидом (контрольный образец). Две серии инокулировали спорами плесени P. discolor (0,1 спор / см2) и хранили при 13 ° C и относительной влажности 88%. Все сыры по отдельности оценивали визуально через частые промежутки времени на предмет наличия плесени. Для оптической оценки интенсивности видимых плесневых грибов использовали следующую шкалу;
0 = нет плесени 1 = немного плесени
2 = отчетливая плесень
3 = значительная плесень
4 = очень сильная плесень или заросшие плесенью.
Результаты схематически показаны на фиг. 1. В случае сыров без фунгицидов небольшой рост плесени (интенсивность 1) был обнаружен примерно через 60 дней.
В случае серии сыров, обработанных нонановой кислотой, наблюдался рост плесени (интенсивность 1) за 66 дней.
Пример 2: Использование нонановой кислоты в йогурте для предотвращения пост-подкисления. В эксперименте к свежеприготовленному йогурту добавляли различные концентрации нонановой кислоты.
Одну серию контролировали в течение 8 часов при температуре культивирования (наполнение, 32 ° C), а другую серию инкубировали в течение 14 дней при 7 ° C (температура холодильника).
Это было выполнено для исследования степени влияния нонановой кислоты во время ферментации йогурта и / или во время хранения заполненных пакетов йогурта.
Для обеих серий определяли pH и количество йогуртовых бактерий.
Результаты показаны на рисунках 2-5. Добавление 1000 ч. / Млн нонановой кислоты существенно предотвратило пост-подкисление (32 ° C), и количество йогуртовых бактерий было уменьшено на 2 логарифмических единицы. При 7 ° C влияние на последующее подкисление было обнаружено уже при более низком содержании нонановой кислоты (200 частей на миллион). Добавление 1000 ppm предотвратило последующее подкисление. Практически полностью при хранении при температуре холодильника и количество йогуртовых бактерий уменьшилось на 4 логарифмических единицы.
Пример 3: Влияние нонановой кислоты на поверхностную флору сырной корки
Было определено влияние нонановой кислоты на поверхностную флору на сырной корке.
Результаты (время по отношению к количеству бактерий) показаны на рисунке 6.
Также было определено влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica и R. rubra.
Результаты (время против числа) показаны на рисунке 7.
Пример 4: Использование на блоках сырной корки
В этом эксперименте блоки сырной корки инокулировали P. disolor. Блоки инкубировали при 20 ° C и высокой относительной влажности (95%). Эти условия использовались для обеспечения оптимальной возможности роста плесени и поэтому являются более суровыми, чем обычные условия для созревания сыра.
Результаты представлены на Фигуре 8, на которой показаны фотографии блоков сырной корки, сделанные через две недели после инокуляции P. disolor.
Одна серия была обработана натамицином (фиг. 8A), а другая серия - нонановой кислотой (фиг. 8B).
Хорошо видно, что через 2 недели образование плесени в блоках, обработанных нонановой кислотой, ингибировалось.
Пример 5: Использование в супе
В этом эксперименте грибной крем-суп с петрушкой (охлажденный продукт, полученный из магазина деликатесов Albert Heijn в марте 2000 г.) был инокулирован
104 КОЕ / мл (колониеобразующих единиц на мл супа) Bacillus cereus (NIZO B443) или 104 КОЕ / мл Staphylococcus aureus (NIZO B1211).
Затем суп инкубировали при 20 ° C без и с возрастающими концентрациями нонановой кислоты (100, 500 и 1000 ppm).
Образцы отбирали в моменты времени, указанные на фиг. 9 и 10 (фиг. 9 для B. cereus и фиг. 10 для S. aureus).
На каждый образец наносили серию разведений для определения количества КОЕ / мл супа.

Образцы B. cereus помещали на агар с маннитом и полимиксином яичного желтка (MYP) и инкубировали в течение 24 часов при 30 ° C; образцы S. aureus высевали на теллуритовый агар с яичным желтком (ВР) Baird-Parker и инкубировали в течение 48 часов при 37 ° C. Результаты показаны на рисунках 9 и 10. Добавление к супу 100 ч. / Млн нонановой кислоты оказывает незначительное ингибирующее действие на рост как B. cereus, так и S. aureus, в то время как добавление 500 или 1000 ч. / Млн нонановой кислоты дает рост обеих бактерий практически полностью подавлен. Пример 6: Использование в молочном / фруктовом соковом продукте
В этом эксперименте молочный / фруктовый сокосодержащий напиток ("Milk & Fruit" ™ от Coberco, полученный от Albert Heijn; "Milk & Fruit" ™ представляет собой охлажденный свежий пастеризованный продукт без консервантов, состоящий из 80% питьевого йогурта и 20% ананасовый сок и имеет значение pH 4,0) инокулировали 102 КОЕ / мл Debaromyces hansenii (NIZO F937) или Penicillium italicum (CBS 278,58).
Затем напиток из молока / фруктового сока инкубировали при 20 ° C без и с возрастающими концентрациями нонановой кислоты (100, 500 и 1000 ppm).
Образцы отбирали в моменты времени, указанные на рисунках 11 и 12 (рисунок 11 для D. hansenii и рисунок 12 для P. italicum).
На каждый образец наносили серию разведений, чтобы определить количество КОЕ / мл напитка.
Образцы высевали на дрожжевой агар с окситетрациклином и глюкозой (OGY) и инкубировали в течение 5 дней при 25 ° C.
Результаты показаны на фиг. 11 и 12. Добавление 100 ч. / Млн нонановой кислоты дает полное ингибирование роста D. hansenii.
Добавление 100 или 500 ppm подавляет рост P. italicum, а добавление 1000 ppm нонановой кислоты дает полное подавление роста P. italicum на срок до 6 дней.

ОБЩЕЕ ОПИСАНИЕ УГЛЕВОДНОЙ КИСЛОТЫ
Карбоновая кислота представляет собой органическое соединение, молекулы которого содержат карбоксильную группу и имеют конденсированную химическую формулу RC (= O) -OH, в которой атом углерода связан с атомом кислорода твердой связью и с гидроксильной группой простой связью), где R представляет собой атом водорода, алкильную группу или арильную группу. Карбоновые кислоты могут быть синтезированы, если альдегид окислен. Альдегид можно получить окислением первичного спирта. Соответственно, карбоновая кислота может быть получена путем полного окисления первичного спирта. Разнообразие карбоновых кислот широко распространено в природе, и многие карбоновые кислоты имеют свои собственные тривиальные названия. Примеры приведены в таблице. В заместительной номенклатуре их названия образованы добавлением -ойной кислоты в качестве суффикса к названию исходного соединения. Первым признаком карбоновой кислоты является кислотность из-за диссоциации на катионы H + и анионы RCOO- в водном растворе. Два атома кислорода заряжены электроотрицательно, и водород карбоксильной группы может быть легко удален. Наличие электроотрицательных групп рядом с карбоксильной группой увеличивает кислотность. Например, трихлоруксусная кислота является более сильной кислотой, чем уксусная кислота. Карбоновая кислота полезна в качестве исходного материала для получения многих химических производных из-за слабой кислотности гидроксильного водорода или из-за разницы в электроотрицательности между углеродом и кислородом. Легкая диссоциация гидроксила кислород-водород обеспечивает реакции с образованием сложного эфира со спиртом и с образованием водорастворимой соли со щелочью. Почти бесконечные сложные эфиры образуются в результате реакции конденсации, называемой этерификацией, между карбоновой кислотой и спиртом, в результате чего образуется вода. Вторая теория реакции - присоединение электронов к электронодефицитному атому углерода карбоксильной группы. Еще одна теория - декарбоксилирование (удаление углекислого газа из карбоксильной группы). Карбоновые кислоты используются для синтеза ацилгалогенидов и ангидридов кислот, которые обычно не являются целевыми соединениями. Они используются в качестве промежуточных продуктов для синтеза сложных эфиров и амидов, важных производных карбоновой кислоты в биохимии, а также в промышленных областях. Есть почти бесконечное количество сложных эфиров, полученных из карбоновых кислот. Сложные эфиры образуются при удалении воды из кислоты и спирта. Сложные эфиры карбоновых кислот используются как для прямого, так и для косвенного применения. Сложные эфиры с низкими цепями используются в качестве ароматизирующих веществ, пластификаторов, носителей растворителей и связующих агентов. Соединения с более высокой цепью используются в качестве компонентов в жидкостях для металлообработки, поверхностно-активных веществах, смазочных материалах, детергентах, смазывающих веществах, эмульгаторах, смачивающих средствах для обработки текстиля и смягчающих средствах. Они также используются в качестве промежуточных продуктов для производства различных целевых соединений. Практически бесконечное количество сложных эфиров обеспечивает широкий диапазон вязкости, удельного веса, давления пара, температуры кипения и других физических и химических свойств для правильного выбора области применения. Амиды образуются в результате реакции карбоновых кислот с амином. Реакция карбоновых кислот на связывание аминокислот имеет широкую природу с образованием белков (амидов), основных составляющих протоплазмы всех клеток. Полиамид - это полимер, содержащий повторяющиеся амидные группы, такие как нейлон и полиакриламиды различных типов. Карбоновые кислоты в нашей жизни.
АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДНЫЕ КИСЛОТЫ

РАСПРОСТРАНЕННОЕ ИМЯ

СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ
CAS RN
ФОРМУЛА
ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ


Муравьиная кислота Метановая кислота 64-18-6 HCOOH
8.5 С


Уксусная кислота Этановая кислота 64-19-7 CH3COOH
16,5 С

Карбоксиэтан пропионовая кислота 79-09-4 CH3CH2COOH
-21,5 С

Масляная кислота н-Бутановая кислота 107-92-6 CH3 (CH2) 2COOH
-8 С

Валериановая кислота н-пентановая кислота 109-52-4 CH3 (CH2) 3COOH
-19 С

Капроновая кислота н-гексановая кислота 142-62-1 CH3 (CH2) 4COOH
-3 С

Энантовая кислота н-Гептановая кислота 111-14-8 CH3 (CH2) 5COOH
-10,5 С

Каприловая кислота н-октановая кислота 124-07-2 CH3 (CH2) 6COOH
16 С

альфа-этилкапроновая кислота 2-этилгексановая кислота 149-57-5 CH3 (CH2) 3CH (C2H5) COOH
-59 С

Вальпроевая кислота 2-пропилпентановая кислота 99-66-1 (CH3CH2CH2) 2CHCOOH
120 С

Пеларгоновая кислота н-нонановая кислота 112-05-0 CH3 (CH2) 7COOH
48 С

Каприновая кислота н-Декановая кислота 334-48-5 CH3 (CH2) 8COOH
31 С


Нонановая кислота - это жирная кислота, которая встречается в природе, поскольку сложные эфиры представляют собой масло пеларгонии. Синтетические сложные эфиры, такие как метилнонаноат, используются в качестве ароматизаторов. Пеларгоновая кислота - это органическое соединение, состоящее из девятиуглеродной цепи, оканчивающейся карбоновой кислотой. Это маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом. Он почти нерастворим в воде, но хорошо растворяется в хлороформе и эфире.


Нонановая кислота, также называемая пеларгоновой кислотой, представляет собой органическое соединение со структурной формулой CH3 (CH2) 7CO2H. Это жирная кислота с девятью атомами углерода. Нонановая кислота - это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом. Он почти не растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях. Сложные эфиры и соли нонановой кислоты называются нонаноатами. Его показатель преломления 1,4322. Его критическая точка находится при 712 К (439 ° C) и 2,35 МПа.


ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА = НЕАНОВАЯ КИСЛОТА = НЕЛИНОВАЯ КИСЛОТА = ПЕЛАРГОВАЯ КИСЛОТА


EC / Номер списка: 203-931-2
№ CAS: 112-05-0
Мол. формула: C9H18O2


Нонановая кислота (часто называемая пеларгоновой кислотой) - это встречающаяся в природе карбоновая кислота с длиной углеродной цепи девять, принадлежащая к химическому классу насыщенных жирных кислот, обычно называемых жирными кислотами со средней длиной цепи (от C8 до C12).
Пеларгоновая кислота - прозрачная бесцветная жидкость со слабым запахом.
Пеларгоновая кислота (нонановая кислота) растворима в водных растворах, однако она может легко образовывать сложные эфиры и частично диссоциировать на пеларгонат-анион (CH3 (CH2) 7COO-) и катион гидроксония (H3O +) в водном растворе. Молекулярная масса (158,24 г / моль) и коэффициент распределения октанол-вода (3,4 logPow) нонановой кислоты позволяют предположить, что проникновение через кожу возможно.


Нонановая кислота - это среднецепочечная насыщенная жирная кислота.
Нонановая кислота ингибирует рост мицелия и прорастание спор у патогенных грибов растений M. roreri и C. perniciosa в зависимости от концентрации. Она обладает гербицидной активностью против различных видов растений, включая крабовые травы.
Нонановая кислота использовалась в качестве внутреннего стандарта для количественного определения свободных жирных кислот в сточных водах оливковых заводов.
Составы, содержащие нонановую кислоту, используются для борьбы с сорняками в помещениях и на открытом воздухе, а также в качестве очищающих и эмульгирующих агентов в косметике.

Пеларгоновая кислота, также называемая нонановой кислотой, представляет собой органическое соединение со структурной формулой CH3 (CH2) 7CO2H.
Пеларгоновая кислота представляет собой жирную кислоту с девятью атомами углерода. Нонановая кислота - это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом.
Пеларгоновая кислота почти не растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях.
Сложные эфиры и соли пеларгоновой кислоты называются пеларгонатами или нонаноатами.

Пеларгоновая кислота используется в составах гербицидов и при приготовлении пластификаторов, смол, смазок и лаков.

Пеларгоновая кислота или нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью C9, которая встречается в природе в виде сложных эфиров масла пеларгонии.
Пеларгоновая кислота обладает противогрибковыми свойствами, а также используется в качестве гербицида, а также при приготовлении пластификаторов и лаков.

Нонановая кислота - это натуральная насыщенная жирная кислота с девятью атомами углерода. Форма аммониевой соли нонановой кислоты используется в качестве гербицида.
Нонановая кислота действует, удаляя восковую кутикулу растения, вызывая разрушение клеток, их утечку и гибель в результате высыхания.

Нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с линейной цепью C9, которая встречается в природе в виде сложных эфиров масла пеларгонии.
Нонановая кислота обладает противогрибковыми свойствами, а также используется в качестве гербицида, а также при приготовлении пластификаторов и лаков.
Нонановая кислота играет роль антифеданта, метаболита растений, метаболита дафнии магна и метаболита водорослей.
Нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью и жирную кислоту со средней длиной цепи. Это сопряженная кислота нонаноата. Нонановая кислота является производным гидрида нонана.

Нонановая кислота (пеларгоновая кислота, ноноевая кислота) - это встречающаяся в природе жирная кислота, содержащаяся как в растительных, так и в животных жирах.
Нонановая кислота (NNA) представляет собой жирную кислоту со средней длиной цепи, и это встречающаяся в природе карбоновая кислота с длиной углеродной цепи, равной девяти.
Нонановая кислота используется в сельскохозяйственных и ветеринарных (AgVet) химических продуктах в качестве гербицида и может иметь другое применение в терапевтических товарах или ароматизаторах.

Нонановая кислота использовалась в ряде сельскохозяйственных химикатов в качестве гербицида, как в сочетании с другими активными веществами (в частности, глифосатом), так и в качестве самостоятельного активного компонента.
Доступны коммерческие продукты с высокими концентрациями нонановой кислоты. Нонановая кислота доступна в виде продуктов для использования в домашнем саду, как в готовых к использованию составах, так и в виде концентрированных составов, которые требуют разбавления перед использованием.

Пеларгоновая кислота, также известная как нонановая кислота или пеларгон, относится к классу органических соединений, известных как жирные кислоты со средней длиной цепи.
Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 4 до 12 атомов углерода.
Пеларгоновая кислота - маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом.
Это очень гидрофобная молекула, практически не растворимая в воде, но хорошо растворимая в органических растворителях.
Биосинтез жирных кислот происходит через ацетатный путь, и этот процесс катализируется ферментами синтазы жирных кислот (FAS).
Структурно FAS значительно различается у разных организмов, но, по сути, все они выполняют одну и ту же задачу, используя одни и те же механизмы.
Нонановая кислота также используется при приготовлении пластификаторов и лаков. Синтетические сложные эфиры нонановой кислоты, такие как метилнонаноат, используются в качестве ароматизаторов.
Производное 4-нонаноилморфолина входит в состав некоторых перцовых аэрозолей. Аммониевая соль нонановой кислоты, нонаноат аммония, является гербицидом.
Он обычно используется в сочетании с глифосатом, неселективным гербицидом, для борьбы с сорняками в дерновом газоне.

Пеларгоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость от прозрачного до желтоватого цвета. Он нерастворим в воде, но растворим в эфире, спирте и органических растворителях.
Молекулы большинства природных жирных кислот имеют четное количество углеродных цепей из-за связи вместе сложноэфирными звеньями.
Аналогичные соединения с нечетным числом жирных кислот с углеродной цепью дополняются синтетически.
Пеларгоновая кислота, жирная кислота с нечетным числом углеродных цепей C-9, является жирной кислотой с относительно высокой стоимостью.
Пеларгоновую кислоту можно получить озонолизом, при котором озон расщепляет алкеновые связи.
Примером коммерческого озонолиза является производство карбоновых кислот с нечетным числом атомов углерода, таких как азелаиновая кислота и пеларгоновая кислота, и простых карбоновых кислот, таких как муравьиная кислота и щавелевая кислота.
Пеларгоновая кислота со спиртами образует сложные эфиры, которые используются в качестве пластификаторов и смазочных масел.
Он используется для модификации алкидных смол для предотвращения обесцвечивания и сохранения гибкости и устойчивости к старению, поскольку насыщенная пеларгоновая кислота не окисляется.
Металлические мыла (барий и кадмий) и другие неорганические соли, используемые в качестве стабилизатора.
Он также используется в качестве промежуточного химического вещества для синтетических ароматизаторов, косметики, фармацевтических препаратов и ингибиторов коррозии.
Известно, что жирные кислоты с прямой и насыщенной цепью C8-C12 способны удалять восковую кутикулу широколистных или сорняков, что приводит к гибели тканей. Т
Они используются в качестве активного ингредиента экологически чистых гербицидов с быстрым действием. Пеларгоновая кислота - самая сильная.


Нонановую кислоту можно использовать для лечения судорог (PMID 23177536).


Другие названия: н-нонановая кислота; н-ноноевая кислота; н-нониловая кислота; Ноноевая кислота; Нониловая кислота; Пеларгиновая кислота; Пеларгоновая кислота; 1-октанкарбоновая кислота; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Гексацид С-9; Пеларгон; Emery 1203; 1-нонановая кислота; NSC 62787; н-пеларгоновая кислота; Наждак 1202 (соль / смесь)


Название ИЮПАК: нонановая кислота

Синонимы:
1-нонановая кислота
1-октанкарбоновая кислота
CH3‒ [CH2] 7 ‒ COOH ИЮПАК
н-нонановая кислота
н-нонановая кислота
Нонаноат
Нонановая кислота
Nonansäure Deutsch
ноноевая кислота
нониловая кислота
пеларгиновая кислота
пеларгон
Пеларгоновая кислота
Pelargonsäure Deutsch
пергоновая кислота

нонановая кислота имеет исходный гидрид нонан
нонановая кислота играет роль метаболита дафнии магна
нонановая кислота играет роль метаболита водорослей
нонановая кислота играет роль антифиданта
нонановая кислота играет роль метаболита растений
нонановая кислота - это жирная кислота со средней длиной цепи
нонановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью
нонановая кислота - сопряженная кислота нонаноата

СИНОНИМЫ:

НЕАНОВАЯ КИСЛОТА
Пеларгоновая кислота
112-05-0
н-нонановая кислота
Ноноевая кислота
Нониловая кислота
Пеларгиновая кислота
н-нониловая кислота
н-ноноевая кислота
1-октанкарбоновая кислота
Пеларгон
Cirrasol 185A
Гексацид С-9
Emfac 1202
1-нонановая кислота
Жирные кислоты, C6-12
Жирные кислоты, C8-10
Nonansaeure
Pelargonsaeure
пергоновая кислота
MFCD00004433
ноноат
NSC 62787
UNII-97SEH7577T
68937-75-7
CH3- [CH2] 7-COOH
ЧЕБИ: 29019
97SEH7577T
пергонировать
н-нонаноат
1-нонаноат
C9: 0
октан-1 карбоновая кислота
1-октанкарбоксилат
н-нонановая кислота, 97%
DSSTox_CID_1641
DSSTox_RID_76255
DSSTox_GSID_21641
Пеларгон [русский]
1-октанкарбоновая кислота
CAS-112-05-0
FEMA № 2784
HSDB 5554
EINECS 203-931-2
Код химического пестицида EPA 217500
BRN 1752351
н-пеларгонат
AI3-04164
н-нонилат
Перларгоновая кислота
n-Nonoate
н-пеларгоновая кислота
KNA
EINECS 273-086-2
Анион нонановой кислоты
Кислота C9
Каприлово-каприновая кислота
Нонановая кислота, 96%
3сз1
L-114 Эмери
Пеларгоновая кислота 1202
Эмери 1202
Эмери 1203
октан-1-карбоновая кислота

Подготовка, возникновение и использование
Пеларгоновая кислота встречается в природе в виде сложных эфиров в масле пеларгонии.
Вместе с азелаиновой кислотой он производится в промышленных масштабах путем озонолиза олеиновой кислоты.

H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4O → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Синтетические сложные эфиры пеларгоновой кислоты, такие как метилпеларгонат, используются в качестве ароматизаторов.
Пеларгоновая кислота также используется при приготовлении пластификаторов и лаков.
Производное 4-нонаноилморфолина входит в состав некоторых перцовых аэрозолей.
Аммониевая соль пеларгоновой кислоты, пеларгонат аммония, является гербицидом.
Он обычно используется в сочетании с глифосатом, неселективным гербицидом, для быстрого эффекта выгорания при борьбе с сорняками на газонах.

Фармакологические эффекты
Пеларгоновая кислота может быть более сильнодействующей при лечении судорог, чем вальпроевая кислота.
Более того, в отличие от вальпроевой кислоты, пеларгоновая кислота не проявляла эффекта на ингибирование HDAC, что позволяет предположить, что она вряд ли будет проявлять тератогенность, связанную с ингибированием HDAC.

Название ИЮПАК: Нонановая кислота.
Другие названия: Ноноевая кислота; Нониловая кислота;
1-октанкарбоновая кислота;
C9: 0 (липидные числа)

Идентификаторы
Номер CAS: 112-05-0
Номер ЕС: 203-931-2

Характеристики
Химическая формула: C9H18O2
Молярная масса: 158,241 г · моль − 1.
Внешний вид: прозрачная или желтоватая маслянистая жидкость.
Плотность: 0,900 г / см3
Температура плавления: 12,5 ° C (54,5 ° F, 285,6 K)
Температура кипения: 254 ° C (489 ° F, 527 К)
Критическая точка (T, P): 439 ° C (712 K), 2,35 МПа
Растворимость в воде: 0,3 г / л
Кислотность (pKa): 4,96
1,055 при 2,06–2,63 К (от –271,09 до –270,52 ° C; от –455,96 до –454,94 ° F)
1,53 при -191 ° C (-311,8 ° F, 82,1 К)
Показатель преломления (nD): 1,4322

Опасности
Основные опасности: Коррозийный (C)
R-фразы (устаревшие): R34
S-фразы (устаревшие): (S1 / 2) S26 S28 S36 / 37/39 S45


Температура вспышки: 114 ° C (237 ° F, 387 K)
Температура самовоспламенения: 405 ° C


Категории: Алкановые кислоты
Гербициды
Пеларгоновая кислота
Пеларгоновая кислота содержится в пеларгониях и является высокоэффективной жирной кислотой, широко используемой при лечении нежелательных растений.

Как действует пеларгоновая кислота?
Пеларгоновая кислота разрушает клеточные стенки листьев сорняка.

Это приводит к тому, что клетки теряют свою структуру и высыхают в течение короткого промежутка времени, в нормальных условиях это будет видно в течение 1 дня после обработки.

Это действие влияет только на зеленые части растения, древесная кора растения не затрагивается, так как клетки слишком стабильны, а активный ингредиент не имеет возможности проникнуть через поверхность.
Поэтому продукт можно использовать под живой изгородью, деревьями и кустами, не опасаясь уничтожить всю территорию.


Использует
Пеларгоновая кислота в природе встречается во многих растениях и животных.
Пеларгоновая кислота используется для борьбы с ростом сорняков и в качестве разбавителя цветков яблони и груши.
Пеларгоновая кислота также используется в качестве пищевой добавки; в качестве ингредиента в растворах, используемых для очистки фруктов и овощей в коммерческих целях.


Пеларгоновая кислота присутствует во многих растениях.
Пеларгоновая кислота используется в качестве гербицида для предотвращения роста сорняков как в помещении, так и на открытом воздухе, а также как средство для разжижения цветков яблони и груши.
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило это вещество для использования в пищевых продуктах.
При использовании пестицидных продуктов, содержащих пеларгоновую кислоту, в соответствии с указаниями на этикетке, опасности для человека или окружающей среды не ожидается.

I. Описание действующего вещества Пеларгоновая кислота - это химическое вещество, которое содержится почти во всех видах животных и растений.
Поскольку он содержит девять атомов углерода, его также называют нонановой кислотой.
Он содержится в небольших количествах во многих обычных продуктах питания, которые мы едим.
Он легко разрушается в окружающей среде.


II. Места использования, борьба с вредителями и методы применения Пеларгоновая кислота имеет два различных применения, связанных с растениями: средство для уничтожения сорняков и средство для разжижения цветков.
[Примечание: вещество также можно использовать в качестве дезинфицирующего средства, использование которого не рассматривается в данном информационном бюллетене.]

o Убийца сорняков. Производители распыляют пеларгоновую кислоту на продовольственные и другие культуры, чтобы защитить их от сорняков.
Для пищевых культур разрешается применять пеларгоновую кислоту с момента посадки до 24 часов до сбора урожая.
Ограничение перед сбором урожая гарантирует, что на продуктах останется мало или совсем не останется остатков.
Это химическое вещество также контролирует сорняки в таких местах, как школы, поля для гольфа, пешеходные дорожки, теплицы и различные внутренние помещения.

o Разбавитель для цветков. Производители используют пеларгоновую кислоту для прореживания цветков - процедура, которая увеличивает качество и урожайность яблок и других фруктовых деревьев.
Прореживание цветов позволяет деревьям плодоносить каждый год, а не раз в два года.


III. Оценка рисков для здоровья человека Пеларгоновая кислота естественным образом встречается во многих растениях, включая пищевые, поэтому большинство людей регулярно подвергаются воздействию небольшого количества этого химического вещества.
Ожидается, что использование пеларгоновой кислоты в качестве гербицида или разбавителя цветков на пищевых культурах не приведет к увеличению воздействия или риска для человека.
Кроме того, тесты показывают, что проглатывание или вдыхание пеларгоновой кислоты в небольших количествах не имеет известных токсических эффектов.
Пеларгоновая кислота является раздражителем кожи и глаз, и на этикетках продуктов описаны меры предосторожности, которые пользователи должны соблюдать, чтобы не допустить попадания продуктов в глаза или на кожу.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПЕЛАРГОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНСТРУМЕНТА УПРАВЛЕНИЯ СОРЬЮ
Стивен Сэвидж и Пол Зомер. Корпорация Mycogen, Сан-Диего, Калифорния. В 1995 году корпорация Mycogen представила Scythe®, гербицид для сжигания, содержащий 60% активного ингредиента, пеларгоновой кислоты.
Пеларгоновая кислота - это природная насыщенная жирная кислота с девятью атомами углерода (C9: 0).

 Пеларгоновая кислота широко встречается в природе в таких продуктах, как козье молоко, яблоки и виноград.

В промышленных масштабах он производится озонолизом олеиновой кислоты (C18: 1) из говяжьего жира.
Пеларгоновая кислота имеет очень низкую токсичность для млекопитающих (перорально, при вдыхании), не обладает мутагенными, тератогенными или сенсибилизирующими свойствами.

Он может вызвать раздражение глаз и кожи, поэтому на разработанном продукте есть предупреждающее слово ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ (Категория II).

Он имеет благоприятный экологический профиль. В качестве гербицида пеларгоновая кислота вызывает чрезвычайно быстрое и неизбирательное выжигание зеленых тканей.

Скорость гибели зависит от температуры, но при любых условиях, кроме самых холодных, обработанные растения начинают повреждаться в течение 15-60 минут и начинают разрушаться в течение 1-3 часов после нанесения.

Пеларгоновая кислота не является системной и не переносится через древесные ткани.
Он также активен против мхов и других криптограмм. Пеларгоновая кислота не оказывает почвенной активности.
Как и большинство сожженных гербицидов, пеларгоновая кислота не предотвращает повторный рост защищенных почек или базальных меристем.
Многие однолетние травянистые сорняки можно полностью уничтожить, в то время как более крупные сорняки, травы и древесные растения могут снова вырасти.
Существует множество практических применений быстрого сжигания пеларгоновой кислоты.

Его можно использовать для точечной прополки, обрезки кромок, подкладки, обновления дерна, химической обрезки и подсоса.
Он особенно полезен в качестве направленного спрея для уничтожения однолетних сорняков на древесных декоративных растениях, выращиваемых в контейнерах, под скамейками в теплицах и в других местах, где системные гербициды могут нанести нежелательный ущерб.

Если распыление пеларгоновой кислоты действительно попадает в контакт с некоторыми желаемыми растениями, повреждение строго ограничивается теми листьями, которые фактически опрыскиваются.

Пеларгоновую кислоту следует наносить, по крайней мере, из расчета 75 галлонов / акр от общего объема распыления, поскольку активность снижается при меньшем количестве галлонов.
Данные исследований P31 ЯМР предполагают, что механизм действия пеларгоновой кислоты не основан на прямом повреждении клеточных мембран.
Пеларгоновая кислота проходит через кутикулу и клеточные мембраны и снижает внутренний pH растительных клеток.
В течение следующих нескольких минут пулы клеточного АТФ и глюкозо-6-фосфата снижаются.

Только позже появляются доказательства дисфункции мембраны, которая в конечном итоге приводит к утечке клеток, коллапсу и высыханию ткани.
Эта цепочка клеточных событий, по-видимому, позволяет пеларгоновой кислоте синергизировать активность некоторых системных гербицидов, таких как глифосат.

В общем, гербициды с эффектом ожога антагонистичны по отношению к системным гербицидам, но было показано, что в баковой смеси пеларгоновая кислота способствует большему и более быстрому поглощению глифосата без нарушения транслокации.
Этот тип синергизма полностью отличается от усиления, наблюдаемого с различными поверхностно-активными веществами, используемыми в качестве адъювантов или компонентов рецептуры для глифосата.

При использовании больших объемов баковой смеси можно сочетать быстрое уничтожение пеларгоновой кислоты с системным действием глифосата.

При малых объемах внесения (например, 20-30 ГПа) пеларгоновая кислота по-прежнему увеличивает поглощение глифосата и улучшает его общие характеристики, но немедленного ожога обработанной листвы не происходит.

Гербицид Scythe был зарегистрирован для использования вне сельскохозяйственных культур в 1995 году, а регистрация урожая ожидается в 1996 году.
Этот коммерческий состав пеларгоновой кислоты имеет широкий спектр применений для борьбы с сорняками как в качестве контактного, неизбирательного агента, так и в качестве партнера для смешивания в резервуарах с системными гербицидами, такими как глифосат.

Гербицидный потенциал различных продуктов на основе пеларгоновой кислоты и эфирных масел против нескольких важных видов сорняков
Илиас Травлос 1, *, Элени Рапти 1, Иоаннис Газулис 1, Панайотис Канатас 2, Александрос Татаридас 1, Иоанна Какабуки 1 и Панайота Папастилиану 1 1
Лаборатория агрономии факультета растениеводства Афинского сельскохозяйственного университета, ул. Иера Одос 75, 118 55 Афины, Греция;

Опубликовано: 30 октября 2020 г.

Резюме: Фермеры и исследователи все больше интересуются разработкой природных гербицидов, обеспечивающих достаточный уровень борьбы с сорняками.
Целью настоящего исследования было сравнить эффективность четырех различных продуктов пеларгоновой кислоты, трех эфирных масел и двух смесей натуральных продуктов против L. rigidum Gaud., A. sterilis L. и G. aparine L. Через 7 дней после обработки было замечено, что обработка PA3 (пеларгоновая кислота 3,102% мас. / об. + гидразид малеиновой кислоты 0,459% мас. / об.) была наименее эффективной обработкой против L. rigicum и A. sterilis. Смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты привела к снижению сухой массы L. rigidum на 77% по сравнению с контролем. Снижение биомассы достигло уровня 90% по сравнению с контролем в случае масла манука, и эффективность смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты была аналогичной.
Для стерильного овса биомасса сорняков составляла от 31% до 33% от контроля для обработок маслом лемонграсса, соснового масла, PA1 (пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3%) и PA4 (пеларгоновая кислота 18,67%). Кроме того, смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты снизила биомассу сорняков на 96% по сравнению с контролем.
Что касается широколиственных видов G. aparine, обработка PA4 и PA1 обеспечила снижение сухой массы на 96–97% по сравнению с соответствующим значением, зарегистрированным для необработанных растений.

Обработка PA2 (пеларгоновая кислота 50% мас. / Об.) И смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты полностью уничтожили растения-кливеры.
Наблюдения, сделанные для сухой массы сорняков на уровне видов, были аналогичны наблюдениям, сделанным в отношении значений высоты растений, зарегистрированных для каждого вида.

Необходимы дальнейшие исследования для изучения большего количества природных веществ и оптимизации использования природных гербицидов, а также смесей природных гербицидов в стратегиях борьбы с сорняками в различных почвенно-климатических условиях. Ключевые слова: биогербицид; пеларгоновая кислота; масло манука; масло лемонграсса; сосновое масло; травяные сорняки; широколиственные сорняки 1.
Введение Сорняки считаются одной из основных угроз для сельскохозяйственного производства, поскольку они косвенно влияют на производство сельскохозяйственных культур, конкурируя с культурой за природные ресурсы, укрывая вредителей сельскохозяйственных культур, снижая урожайность и качество сельскохозяйственных культур и, как следствие, увеличивая стоимость обработки [1 ]. Химическая борьба остается наиболее распространенной практикой борьбы с сорняками. К сожалению, такая чрезмерная зависимость от гербицидов привела к серьезным проблемам, таким как возможное повреждение нецелевых растений и сельскохозяйственных культур, наличие остатков гербицидов в воде и почве и опасения по поводу здоровья и безопасности человека [2–5].
Другой серьезной проблемой, связанной с использованием синтетических гербицидов, является Agronomy 2020, 10, 1687; doi: 10.3390 / agronomy10111687 www.mdpi.com/journal/agronomy Agronomy 2020, 10, 1687 2 из 13 растущая проблема устойчивости к гербицидам, поскольку многие вредные виды сорняков, включая Amaranthus, Conyza, Echinochloa и Lolium spp. печально известны своей способностью быстро развивать устойчивость к широкому спектру участков действия гербицидов.
Разработка природных гербицидов на основе органических кислот или эфирных масел могла бы уменьшить это негативное воздействие.
Они менее стойкие по сравнению с синтетическими гербицидами, более безопасны для окружающей среды, а также обладают различными механизмами действия, которые могут предотвратить развитие устойчивых к гербицидам биотипов сорняков [7,8]. Органические кислоты, эфирные масла, сырые растительные продукты и другие природные вещества, полученные из тканей растений, могут использоваться в качестве био-гербицидов с точки зрения борьбы с сорняками как в органических, так и в устойчивых сельскохозяйственных системах [9].
Такие природные вещества сталкиваются с рядом противников среди членов Европейской комиссии, поскольку существуют сомнения относительно процессов регистрации натуральных продуктов из-за отсутствия соответствующих токсикологических данных для их использования в промышленных масштабах [10]. Хотя эти опасения могут существовать, есть свидетельства того, что большинство эфирных масел и их основных соединений не обязательно являются генотоксичными или вредными для здоровья человека [11]. Такие природные гербициды иногда менее опасны для окружающей среды и здоровья человека по сравнению с коммерческими синтетическими гербицидами.
В случае пеларгоновой кислоты тесты на токсичность на нецелевых организмах, таких как птицы, рыбы и медоносные пчелы, показали незначительную токсичность или ее отсутствие.
Химическое вещество быстро разлагается как на суше, так и в воде, поэтому не накапливается.
Чтобы свести к минимуму снос и потенциальный вред нецелевым растениям, пользователи должны принимать меры предосторожности, такие как избегать ветреных дней и использовать большие капли распыления.
Однако на этикетках продуктов описываются меры предосторожности, которые пользователи должны соблюдать, чтобы не допустить попадания продуктов в глаза или на кожу, поскольку кислота раздражает кожу и глаза [13].
Пеларгоновая кислота (PA) (CH3 (CH2) 7CO2H, н-нонановая кислота) представляет собой насыщенную девятиуглеродную жирную кислоту (C9: 0), встречающуюся в природе в виде сложных эфиров в эфирном масле Pelargonium spp. И может происходить из тканей различных видов растений [14–16]. Пеларгоновая кислота вместе с ее солями и эмульгаторами используется для борьбы с сорняками в качестве неселективного гербицида, подходящего для садового или профессионального использования во всем мире [8,14].
Они применяются в качестве гербицидов контактного выгорания, которые атакуют клеточные мембраны, и в результате происходит утечка клеток с последующим разрушением мембранных ацильных липидов.

Фитотоксические эффекты, вызванные применением пеларгоновой кислоты, проявляются через очень короткое время после опрыскивания, и симптомы включают фитотоксичность для растений и их клеток, которые быстро начинают окисляться, а на надземных частях растений наблюдаются некротические поражения [18 ].
Потенциальное использование пеларгоновой кислоты в качестве биогербицида представляет собой привлекательный нехимический вариант борьбы с сорняками, который можно эффективно интегрировать с другими экологически безопасными стратегиями борьбы с сорняками таких важных культур, как соя [19]. Некоторые коммерческие природные гербициды на основе пеларгоновой кислоты включают также гидразид малеиновой кислоты (1,2-дигидро-3,6-пиридазиндион), который является системным регулятором роста растений, который также использовался в качестве гербицида с момента его появления [20].

Малеиновый гидразид (1,2-дигидропиридазин-3,6-дион), гормоноподобное вещество, синтезированное и впервые представленное в США в 1949 году, с кристаллической структурой и структурным сходством с пиримидиновым основанием урацила [20–22].
После нанесения на листву гидразид малеиновой кислоты перемещается в меристематических тканях с подвижностью как во флоэме, так и в ксилеме.
Хотя механизм его действия не ясен, его можно эффективно использовать для подавления прорастания овощных культур, таких как лук и морковь, а также для борьбы с вредными паразитическими видами сорняков, где использование синтетических гербицидов ограничено [24–26]. Известно, что эфирные масла, полученные из различных ароматических, биомассовых, инвазивных или пищевых растений, обладают потенциалом в качестве природных неселективных гербицидов [9,27–29].

Точно так же в случае пеларгоновой кислоты листва сорняков сгорает за очень короткое время после внесения, что более эффективно против молодых растений, чем старых [30].
Масло мануки выделено из листьев Leptospermum scoparium J. R. Forst. и Г. Форст. и считается приемлемым продуктом с точки зрения органических стандартов [9].
Активным ингредиентом этого эфирного масла является лептоспермон, природный b-трикетон, который воздействует на фермент п-гидроксифенилпируват диоксигеназу (HPPD), такой как обычные синтетические гербициды мезотрион и сулькотрион [31–33]. Эфирное масло лемонграсса, полученное из Cymbopogon citratus Stapf. или C. flexuosus D.C., содержащий до 80% цитраля, также коммерциализируется Agronomy 2020, 10, 1687 3 из 13 как органический гербицид, механизм действия которого включает нарушение полимеризации микротрубочек растений [34].

Масло лемонграсса действует как контактный гербицид, и, поскольку активный ингредиент не перемещается, поражаются только те части растений, которые получают раствор для опрыскивания.

Эфирное масло сосны также продается в виде 10% водной эмульсии для борьбы с сорняками в качестве природного гербицида.

Его получают путем паровой дистилляции хвои, веток и шишек Pinus sylvestris L. и многих других видов, принадлежащих к Pinus spp. и включает терпеновые спирты и омыленные жирные кислоты. Монотерпены, такие как a- и b-пинен, могут увеличивать концентрацию малонового диальдегида, пролина и перекиси водорода, что указывает на перекисное окисление липидов и индукцию окислительного стресса у сорняков [35,36].
Целью настоящего исследования было оценить и сравнить эффективность четырех различных продуктов пеларгоновой кислоты, трех эфирных масел и двух смесей (продукта пеларгоновой кислоты и двух эфирных масел) против трех целевых видов сорняков, т.е. Gaud.), Стерильный овес (Avena sterilis L.) и тесак (Galium aparine L.).

2. Материалы и методы 2.1. Сбор растительного материала и предварительная обработка семян Семена райграса жесткого (L. rigidum), стерильного овса (A. sterilis) и тесака (G. aparine) были собраны с полей озимой пшеницы происхождения Fthiotida, Viotia и Larisa, соответственно, в течение июня. 2019 г. (Таблица 1).
На каждом поле метелки и семена были собраны с 20 растений и переданы в Лабораторию агрономии (Сельскохозяйственный университет Афин).
Таблица 1. Изученные виды сорняков, их происхождение и географическое положение, где проводился сбор семян. Общепринятое название Научное название Происхождение Положение Райграс жесткий Lolium rigidum Gaud. Fthiotida 39◦08007 ”N, 22◦24056” E Стерильный овес Avena sterilis L. Viotia 38◦24041 ”N, 23◦00040” E Тесак Galium aparine L. Larisa 39◦25051 ”N, 22◦45047” E Два эксперимента были был проведен и повторен дважды для оценки и сравнения эффективности различных продуктов пеларгоновой кислоты, эфирных масел и смесей природных гербицидов против трех целевых видов сорняков.
Собранные семена сушили на воздухе, обмолачивали, помещали в бумажные пакеты и хранили при комнатной температуре для использования в последующих экспериментах.
Различными были процессы предварительной обработки семян, проводимые для устранения покоя семян трав и семян тесака.

Чтобы высвободить покой семян жесткого райграса и стерильного овса, семена по отдельности надрезали 2-х зубчатым пинцетом и помещали в чашки Петри на два листа бумажного фильтрующего диска Whatman No 1 (Whatman Ltd., Мейдстон, Англия), насыщенного 6 мл дистиллированной воды, 10 ноября. Чашки Петри хранили при 2–4 ◦C (холодильник) в течение 7 дней. После этого бездействующие семена были использованы для посева во время первого экспериментального цикла, проведенного в течение 2019 года. Около половины всех собранных семян травяных сорняков хранились при комнатной температуре для использования во втором экспериментальном цикле, проведенном в течение 2020. Семена сеялки сеялки в прямоугольные горшки (28 × 30 × 70 см3) и закапывали в почву на глубину примерно 3–4 см 17 июня. Горшки выдерживали на открытом воздухе в естественных условиях в течение 3 месяцев, чтобы нарушить покой семян тесака.
19 сентября семена были осторожно извлечены из горшков.
После этого их сушили на воздухе, помещали и хранили в бумажных пакетах при комнатной температуре до использования в первом или втором эксперименте.
Примерно пятнадцать семян риграса жесткого и стерильного овса и двадцать семян тесака были посеяны в отдельные горшки (12 × 13 × 15 см3) 18 ноября 2019 г. в ходе опытов первой серии. Жесткие семена райграса и стерильные семена овса высевали на глубину 1 см.
Семена тесака также высевали на глубину 1 см для достижения максимального прорастания всходов.
Горшки были заполнены смесью почвы без гербицидов с экспериментального поля Афинского сельскохозяйственного университета и торфа в соотношении 1: 1 (об. / Об.).
Почва опытного поля - суглинок (КС) со значением pH 7,29, при этом содержание CaCO3 и органического вещества составляло 15,99% и 2,37% соответственно.
Более того, концентрации NO3 - Agronomy 2020, 10, 1687 4, 13 P (Olsen) и Na + составляли 104,3, 9,95 и 110 частей на миллион соответственно.
Когда сеянцы всех видов сорняков достигли подходящей фенологической стадии для опрыскивания, их тщательно прореживали до двенадцати растений на горшок.
Все горшки поливали по мере необходимости и ставили на улицу. Горшки рандомизировали каждые 5 дней для достижения однородных условий роста для всех растений.
Что касается продолжительности первого эксперимента, он проводился с 18 ноября по 28 декабря 2019 года.

Что касается второго экспериментального цикла, опыты с горшком были начаты 14 января 2020 года и проводились до 25 февраля 2020 года.

Для второго экспериментального цикла были выполнены те же действия в отношении предварительной обработки семян и постановки эксперимента по сравнению с соответствующими курсами, проведенными для опыта. Типичные для Греции климатические условия наблюдались во время экспериментальных периодов.
Максимальные месячные температуры в ноябре, декабре, январе и феврале составили 21,3, 15,6, 9,2 и 11,3 ° C соответственно.
Минимальные месячные температуры для тех же месяцев составляли 14,2, 9,2, 2,1 и 1,8 ◦C соответственно, тогда как общая высота осадков за эти месяцы составила 120,4, 90,6, 16,4 и 12,0 мм соответственно. 2.2. Экспериментальные методы лечения Было использовано несколько продуктов пеларгоновой кислоты вместе с эфирными маслами с потенциальным гербицидным действием. В частности, PA1 (3Stunden Bio-Unkrautfrei, Bayer Garten, Германия) и PA2 (Beloukha Garden, Belchim Crop Protection NV / SA, Technologielaan 7, 1840 Londerzeel, Бельгия) содержали только пеларгоновую кислоту в концентрациях, указанных в таблице 2, тогда как PA3 и PA4 (Finalsan Ultima, W. Neudorff GmbH KG, Emmerthal, Германия) содержал пеларгоновую кислоту вместе с гидразидом малеиновой кислоты (таблица 2). Для обработок PA1, PA2, PA3 и PA4 пеларгоновая кислота применялась как единая обработка без смешивания. Что касается процедур, содержащих применение эфирных масел, были использованы EO1 (масло манука, Leptospermum scoparium, шалфей, Индия), EO2 (масло лимонной травы, Cymbopogon citratus, Sheer Essence, Индия) и EO3 (масло сосны, Pinus sylvestris, Sheer Essence, Индия). используется в концентрации 5%.
Все эфирные масла перед обработкой разбавляли водой до 5% концентрации.
Фактически, коммерческие эфирные масла должны применяться в высоких концентрациях, часто 10% и более на объем [30].

В настоящем исследовании была выбрана промежуточная концентрация 5%, чтобы снизить стоимость внесения эфирных масел, чтобы оценить, может ли быть достигнута достаточная борьба с сорняками с применением таких природных гербицидов в более низких концентрациях, приемлемых также с экономической точки зрения. Все внесения гербицидов проводились с помощью удобного опрыскивателя под давлением, оснащенного регулируемой конической форсункой.

Напыление производилось при давлении 0,3 МПа, угол напыления составлял 80 °.
Высота между коническим соплом и уровнем почвы составляла 40 см для всех экспериментальных обработок.
Распылительная головка была настроена так, чтобы двигаться над растениями со скоростью 1,5 км / ч, и устройство было откалибровано для подачи эквивалента 200 л / га.
Обработки проводились 20 декабря 2019 г. для двух прогонов первого года (16 февраля 2020 г., для двух прогонов второго года), когда растения достигли фенологической стадии 2–3 настоящих листьев, соответствующей стадии 12–13 шкалы BBCH для жесткого райграса и стерильного овса и фенологическая стадия 3–4 настоящих листьев, соответствующая стадии 13–14 шкалы BBCH для тесака. Горшки были размещены на открытом воздухе, и листья сорных растений были ориентированы вертикально во время опрыскивания.

Экспериментальные обработки проводились в солнечный день и температура воздуха при опрыскивании составляла 16,1 ◦C в течение первого года (13,4 ◦C для второго года).

Таблица 2. Экспериментальные обработки (например, натуральные гербициды), применявшиеся в текущем исследовании.
Содержание активного ингредиента для обработки в (г / л) или (мл / л) Норма дозы (л / га) Активный ингредиент на единицу площади в (г / га) или (мл / га) Сокращенное обозначение Контроль - - - -
Пеларгоновая кислота 18,67% 18,67 1200 3734 3 PA1 Пеларгоновая кислота 50% 50 1200 10000 3 PA2 Пеларгоновая кислота 3,102% + малеиновый гидразид 0,459% 3,102 1200 620,4 3 PA3 Пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3% 18,67 1 + 3 1200 3734 3 + 600 3 PA4 Агрономия 2020, 10, 1687 5 из 13

Таблица 2. Продолж. Содержание активного ингредиента для обработки в (г / л) или (мл / л) Норма дозы (л / га) Активный ингредиент на единицу площади в (г / га) или (мл / га) Сокращение Масло манука 5% 5 2 200 1000 4 EO1 Масло лемонграсса 5% 5 2200 1000 4 EO2 Сосновое масло 5% 5 2200 1000 4 EO3 Пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3% + масло манука 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M1 Пеларгоновая кислота 18,67% + малеиновый гидразид 3% + масло лемонграсса 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M2 1 Данные относятся к содержанию активных ингредиентов в четырех различных составах пеларгоновой кислоты . Активные ингредиенты выражены в г / л. 2
Данные относятся к содержанию активных ингредиентов трех различных составов эфирных масел.
Активные ингредиенты выражены в мл / л. 3 Данные относятся к количеству активного ингредиента четырех различных составов пеларгоновой кислоты на единицу площади.
Количества выражены в г / га. 4 Данные относятся к количеству активного ингредиента трех различных составов эфирных масел.
Количества выражены в мл / га.

2.3. Оценка эффективности каждого природного гербицида против целевых сорняков Для оценки эффективности каждого природного гербицида против целевых видов сорняков измеряли сухой вес и высоту четырех растений в горшке для каждого вида сорняков через 1, 3 и 7 дней после обработки. (DAT).
Для измерения сухой массы отобранные растения сушили при 60 ◦C в течение 48 часов, а затем проводили измерения сухой массы.
Весы для измерения сухого веса имели точность до трех десятичных знаков, а высоту растений измеряли с точностью до сантиметров.
Каждый из экспериментов начинался с двенадцати растений в каждом горшке, и четыре растения были извлечены из каждого горшка в 1, 3 и 7 DAT.
Период оценки не превышал 7 DAT, поскольку текущий эксперимент был сосредоточен на оценке нокдаун-эффекта природных гербицидов на каждый из изученных видов сорняков. Никаких наблюдений относительно уровней некроза или значений NDVI не проводилось, поскольку они будут объектами будущих экспериментов. 2.4. Статистический анализ Оба эксперимента повторяли дважды в год.
Все эксперименты проводились по полностью рандомизированной схеме с четырьмя повторами и девятью экспериментальными обработками (PA1, PA2, PA3, PA4, EO1, EO2, EO3, M1 и M2).

Для оценки воздействия экспериментальных обработок на каждый вид сорняков использовали четыре повторяющихся горшка.
Для всех экспериментов измеряли сухой вес сорняков, а также значения высоты растений, которые соответствовали каждой обработке, для каждого вида сорняков отдельно. Эти значения были зарегистрированы на 1, 3 и 7 DAT и выражены в процентах от соответствующих значений, зарегистрированных для необработанных контрольных растений.

Для всех данных был проведен дисперсионный анализ (ANOVA), объединенный по годам и прогонам, и различия между средними значениями сравнивались на 5% уровне значимости с использованием защищенного LSD-теста Фишера. ANOVA показал отсутствие значимых взаимодействий обработки в течение года в двух экспериментальных сериях для каждого из изученных видов сорняков. Таким образом, средние значения сухой массы и высоты растений для каждого вида сорняков были усреднены за два года и два экспериментальных цикла.
Впоследствии объединенные данные были проанализированы с помощью ANOVA с уровнем вероятности ≤5% с использованием Statgraphics® Centurion XVI.

Тест Fisher’s Protected LSD использовался для разделения средств, касающихся эффектов применения экспериментальных обработок на сухой вес и высоту растений для каждого из изученных видов сорняков.

3. Результаты 3.1. Влияние экспериментальных обработок на сухой вес и рост L. rigicum В первом измерении, проведенном в 1 DAT, было замечено, что PA3 ​​снижает сухой вес жесткого райграса на 41% по сравнению с контролем, тогда как снижение биомассы было на 13% выше. в случае PA1.
Эффективность эфирных масел мануки, лемонграсса и сосны была аналогичной.
Смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты привела к снижению сухого веса жесткого райграса на 63% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений, тогда как эффективность смеси эфирного масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты была аналогичной. Во втором измерении, проведенном в 3 DAT, было выявлено, что PA3 ​​привел к снижению сырой массы Agronomy 2020, 10, 1687 6 из 13 на 48% по сравнению с необработанным контролем.
Сухой вес твердого райграса был зарегистрирован на уровне 34% и 37% от контроля, когда применялись обработки PA4 и EO3, соответственно.
Масло мануки обеспечило наивысшую эффективность из всех экспериментальных средств против жесткого райграса.

При окончательном измерении, проведенном в 7 DAT, для PA3 было зарегистрировано снижение биомассы на 47% по сравнению с контролем.

Повышалась эффективность применения PA2 и соснового масла, так как сухой вес жесткого райграса составлял 30% и 33% от контроля.

Смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты привела к снижению сухого веса на 77% по сравнению со значением, зарегистрированным для контроля.
Снижение биомассы достигло уровня 90% по сравнению с контролем в случае масла мануки, и аналогичная была эффективность смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты (таблица 3).

Таблица 3. Сухой вес и высота растений L. rigidum в зависимости от применения природных гербицидов через 1, 3 и 7 дней после обработки (DAT).
Значения сухой массы и высоты растений L. rigidum выражали в% от контроля.

Сухая масса (%) контрольной высоты (%) контрольной обработки 1 DAT 3 DAT 7 DAT 1 DAT 3 DAT 7 DAT PA1 46 b 42 ab 41 b 44 cb 43 b 40 ab PA2 34 d 29 cde 30 cd 38 bcd 27 def 28 cd PA3 59 a 52 a 53 a 63 a 54 a 51 a PA4 41 bcd 37 bcd 37 b 42 bcd 33 cde 35 bc EO1 41 bcd 27 de 10 e 45 b 28 cdef 8 e EO2 42 bc 39 bc 40 b 40 bcd 36 bc 38 bc EO3 38 cd 34 bcd 33 cd 37 de 35 bcd 36 bc M1 37 cd 22 e 6 e 36 e 24 f 7 e M2 36 cd 29 cde 23 d 40 bcd 26 ef 21 d LSD (0,05) 8 10 11 7 8 11 p значение ** ** *** *** *** ** Различные буквы в том же столбце для сухой массы и роста L. rigidum, отдельно, указывают на существенные различия между средними значениями для каждой обработки при a = 5% уровень значимости. **, *** = значимо при 0,05, 0,01 и 0,001 соответственно.
В 1 DAT высота жесткого райграса была зафиксирована на уровне 63% от необработанного контроля при применении PA3.
Обработка эфирным маслом лемонграсса (EO2), PA2 и PA4 привела к снижению роста на 58–62% по сравнению с контролем.
Эффективность смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты, а также эффективность соснового масла была аналогичной и немного увеличилась по сравнению с тремя способами лечения, упомянутыми выше.
Во втором измерении, проведенном в 3 DAT, высота жесткого райграса была зафиксирована на уровне 43% от контроля в случае PA1, тогда как принятие PA2, PA4 и EO1 привело к 67–73% по сравнению с контролем.
Сходной была эффективность двух использованных смесей, поскольку снижение высоты достигало уровня 74–76% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений, и эти две обработки были наиболее эффективными против жесткого райграса. В последнем измерении, проведенном в 7 DAT, эффективность PA3 была аналогична двум предыдущим измерениям, тогда как применение лемонграсса и соснового масла привело к снижению высоты растений на 62–64% по сравнению с контролем. Кроме того, PA2 был даже более эффективным, поскольку в случае этой обработки высота растений составляла 28% от контроля.

Масло мануки, а также его смесь с пеларгоновой кислотой, безусловно, были наиболее эффективными препаратами, поскольку высота жестких растений райграса была уменьшена на 92–93% (Таблица 3).

3.2. Влияние экспериментальных обработок на сухой вес и рост A. sterilis Что касается стерильного овса, через 1 DAT было обнаружено, что PA3 ​​снизил сухой вес на 52% по сравнению с контролем. Эффективность лечения PA2 была значительно выше, чем PA3. Эфирные масла, полученные из мануки, лемонграсса и сосны, показали аналогичную эффективность.
Смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты (M1) была примерно на 6% более эффективной, чем смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты (M2).
 На 3 DAT было замечено, что сухой вес стерильного овса был зарегистрирован на уровне 44% от контроля, когда применялась обработка PA3, в то время как соответствующее значение, зарегистрированное при применении соснового масла, было Agronomy 2020, 10, 1687 7 из 13, зарегистрированное на 35% от контроля.
Обработка PA1 и PA4 была более эффективной, чем обработка PA3, тогда как масла лемонграсса и мануки характеризовались аналогичной эффективностью.
Наиболее эффективной обработкой была смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты, поскольку ее применение уменьшало сухой вес на 82% по сравнению с контролем. Результаты измерения, проведенного в 7 DAT, прояснили, что PA3 ​​был наименее эффективным средством обработки против стерильного овса, поскольку биомасса сорняков была зарегистрирована на уровне 41% от контроля, тогда как соответствующие значения, зарегистрированные для обработок PA4, PA1, EO2 и EO3, находились в диапазоне от 31 до 33. % контроля. Эффективность смеси масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты была значительно выше.
Масло мануки привело к снижению биомассы более чем на 90%, тогда как смесь масла мануки и пеларгоновой кислоты снизила биомассу сорняков на 96% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений (Таблица 4). Таблица 4. Сухой вес и высота растений A. sterilis в зависимости от применения природных гербицидов через 1, 3 и 7 дней после обработки (DAT). Значения сухой массы и высоты растений A. sterilis выражали в% от контроля. Сухая масса (%) контрольной высоты (%) контрольной обработки 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 36 bcd 33 bc 33 ab 38 bc 36 b 35 ab PA2 27 e 24 de 23 bc 29 c 27 cde 24 cd PA3 48 a 44 a 41 a 53 a 46 a 42 a PA4 33 cde 30 bcd 31 ab 36 bc 33 bc 32 bc EO1 42 ab 28 bcd 7 de 44 ab 31 bcd 12 ef EO2 36 bcd 31 bcd 32 ab 37 bc 34 bc 34 ab EO3 39 bc 35 b 32 ab 42 b 37 b 35 ab M1 28 de 18 e 4 e 30 c 20 e 8 f M2 34 bcde 25 cde 17 cd 36 bc 25 de 19 de LSD (0,05) 9 8 11 9 7 9 p-значение * ** *** * ** *** Различные буквы в одном столбце для сухой массы и роста A. sterilis по отдельности указывают на значимые различия между средними значениями для каждой обработки при значимости a = 5%. уровень. *, **, *** = значимо при 0,05, 0,01 и 0,001 соответственно.
Высота стерильного овса была зафиксирована на уровне 53% от контроля при применении PA3, как это наблюдалось через 1 DAT.
Высота стерильного овса составляла от 36% до 38% от контроля для PA4 и PA1, в то время как почти такое же уменьшение высоты растений было связано с применением эфирного масла лемонграсса.
Уменьшение высоты оценивается на 30% по сравнению со значением, зарегистрированным для необработанных растений в случае смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты.
Эта смесь была также примерно на 6% более эффективной, чем смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты.
На 3 DAT PA3 оставался наименее эффективным из всех изученных обработок, учитывая, что его эффективность была ниже, чем у соответствующих обработок EO3, PA1 и PA4.
Значения высоты растений, наблюдаемые при применении эфирных масел мануки и лемонграсса, были аналогичными.
Применение PA2 привело к снижению высоты стерильного овса на 73% по сравнению с контролем.
Эффективность смеси масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты была аналогичной, тогда как смешивание масла мануки и пеларгоновой кислоты было наиболее эффективным средством лечения стерильного овса.
Окончательное измерение, проведенное в 7 DAT, подтвердило, что PA3 ​​был наименее эффективным средством из всех, в то время как эфирные масла лемонграсса и сосны были более эффективными, чем обработка PA3. Смешивание масла лемонграсса с пеларгоновой кислотой было более эффективным, чем упомянутые выше методы лечения.

Применение масла манука было даже более эффективным, тогда как его смесь с пеларгоновой кислотой приводила к наибольшему снижению высоты растений, которое было зарегистрировано на 92% по сравнению с контролем (Таблица 4). 3.3. Влияние экспериментальных обработок на сухой вес и рост G. aparine В целом, все экспериментальные обработки были более эффективны против тесака, чем против изученных травяных сорняков. В частности, эфирные масла мануки и лемонграсса обеспечили снижение биомассы на 67–70% по сравнению с контролем, тогда как снижение биомассы для двух смесей колебалось между Agronomy 2020, 10, 1687, 13, 76% и 78% по сравнению с контролем, поскольку наблюдается при измерении, проведенном через 24 часа после лечения. Эффективность всех составов пеларгоновой кислоты была замечательной. На 3 DAT было замечено, что сосновое масло было на 7% и 11% более эффективным, чем эфирные масла мануки и лемонграсса, соответственно, и эффективность двух смесей была аналогичной. Обработка PA3 снизила биомассу сорняков на 90%, тогда как обработка PA2 почти полностью уничтожила растения-тесаки.
Через 7 DAT эффективность масел лемонграсса и сосны была аналогичной, тогда как масло мануки характеризовалось повышенной эффективностью (до 92%).
Обработка PA4 и PA1 привела к снижению сухой массы на 96–97% по сравнению с соответствующим значением, зарегистрированным для необработанных растений. Сухая масса сорняков составляла 6% от контроля в случае смеси масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты, тогда как обработки PA2 и M1 полностью уничтожали растения-тесаки (Таблица 5).
Таблица 5. Сухой вес и высота растений G. aparine в зависимости от применения природных гербицидов через 1, 3 и 7 дней после обработки (DAT).
Значения сухой массы и высоты растений G. aparine выражены в% от контроля.
Сухая масса (%) контрольной высоты (%) контрольной обработки 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 12 def 5 cd 4 d 14 def 6 cd 6 cd PA2 5 f 2 d 0 d 8 f 4 d 0 d PA3 17 cde 10 bc 8 bc 20 cde 12 bc 11 bc PA4 10 ef 5 cd 3 d 13 ef 6 cd 5 cd EO1 33 a 23 a 8 bc 36 a 27 a 11 bc EO2 30 ab 27 a 25 a 33 ab 29 a 27 a EO3 19 cd 16 b 14 b 21 cd 19 b 18 b M1 22 c 12 b 0 d 25 c 13 bc 0 d M2 24 bc 15 b 6 bc 26 bc 16 b 8 cd LSD (0,05) 8 6 9 8 7 9 p значение *** *** ** *** *** ** Различные буквы в одном столбце для сухой массы и роста G. aparine по отдельности указывают на существенные различия между средними значениями для каждой обработки в = 5% уровень значимости. **, *** = значимо при 0,05, 0,01 и 0,001 соответственно. Высота ножа была на 64 и 67% ниже по сравнению с контролем при применении масел мануки и лемонграсса, соответственно, как было отмечено на 1 DAT. Эффективность масла мануки и пеларгоновой кислоты была на 11% выше, чем соответствующее значение только масла мануки, и даже выше была эффективность PA4 и PA1. Обработка PA2 была наиболее эффективной из всех изученных обработок, поскольку его применение уменьшало высоту сорняков примерно на 92% по сравнению с контролем.
Результаты второго измерения показали, что высота ножа была зафиксирована на уровне 27% и 29% от контроля при применении эфирных масел мануки и лемонграсса соответственно.
Смесь масла лемонграсса и пеларгоновой кислоты характеризовалась такой же эффективностью, как и сосновое масло, тогда как обработка PA3 уменьшала высоту растений почти на 88% по сравнению с контролем.
На 7 DAT было замечено, что применение масла лемонграсса было наименее эффективным средством против тесака, тогда как сосновое масло было на 9% более эффективным. Высота скалывателя была зафиксирована только на уровне 5%, 6% и 8% от контроля, когда применялись обработки PA4, PA1 и M2, в то время как обработка смесью масла мануки и пеларгоновой кислоты или обработка PA2 полностью уничтожала растения тесака (Таблица 5). 4. Обсуждение Результаты текущего исследования показали различную эффективность четырех продуктов пеларгоновой кислоты против различных видов сорняков.
В большинстве случаев широколиственные сорняки, такие как тесак, были более восприимчивыми, чем виды трав, в то время как составы с повышенной концентрацией пеларгоновой кислоты (например, PA2) были значительно более эффективными. Наши результаты контрастируют с соответствующими данными Muñoz et al. [8], которые заметили, что все гербициды на основе пеларгоновой кислоты смогли полностью уничтожить растения Avena fatua (L.) за 3 DAT, тогда как не было значительных различий в отношении эффективности различных Agronomy 2020, 10, 1687 9 из 13 пеларгоновой кислоты. составы. Недостаточный контроль жесткого райграса и стерильного овса при применении низкоконцентрированной композиции пеларгоновой кислоты согласуется с результатами предыдущего исследования, в котором применение пеларгоновой кислоты в концентрации 2% (об. / Об.) Обеспечивало только 20% общей борьбы с сорняками [14]. Однако те же авторы заметили, что такая же обработка подавляла широколистные сорняки, такие как бархатистый (Abutilon theophrastii Medic.), Только на 31%. В нашем исследовании кливер адекватно контролировался большинством препаратов на основе пеларгоновой кислоты даже через 24 часа после лечения.
Более того, было замечено, что на 7 DAT все обработки действительно уменьшили сухую биомассу скалывателя и высоту растений в достаточной степени.
Возможное влияние климатических условий на эффективность и общие результаты требует дальнейшего изучения.
В нашем случае, хотя погодные условия до и во время опрыскивания казались благоприятными для экспериментов в горшках, продукты пеларгоновой кислоты не показали заметной эффективности против двух видов травянистых сорняков. Этот результат может быть связан с температурой воздуха во время распыления. Гипотеза Краусса и др. [37] относительно влияния погодных условий на эффективность продуктов пеларгоновой кислоты было аналогичным.
В любом случае, это цель, которую следует систематически оценивать в будущих исследованиях.
Кроме того, есть свидетельства того, что различные виды сорняков могут давать новые побеги и восстанавливаться после внесения пеларгоновой кислоты.
Следовательно, другой целью будущего эксперимента будет определение уровня возобновления роста сорняков, который появляется в течение более длительного периода, чем 7 DAT, для более широкого диапазона видов сорняков.
Фактически, природные вещества не транслоцируются системно в растениях и не могут обеспечить долгосрочную борьбу с сорняками для большинства видов.
Однако уже сообщалось, что достаточный контроль над сорняками может быть достигнут с помощью повторных обработок.
Более того, было очевидно, что реакция различных видов сорняков на применение природных гербицидов изменялась.
Это подчеркивает важность дальнейших многофакторных экспериментов по сравнению эффектов таких экспериментальных обработок между многочисленными видами сорняков.
Эффективность гербицидов на основе пеларгоновой кислоты в реальных полевых условиях - неизученная область, представляющая большой интерес.
Существует не так много исследований, оценивающих уровень борьбы с сорняками на поле и определяющих культуры, которым можно благоприятствовать при принятии таких методов борьбы с сорняками.
Однако были получены интересные результаты в более недавнем исследовании, проведенном в Греции Kanatas et al. в котором пеларгоновая кислота вместе с гидразидом малеиновой кислоты применялась для неселективной борьбы с сорняками перед посевом урожая сои на несвежее семенное ложе. В частности, было обнаружено, что несвежее семенное ложе в сочетании с внесением пеларгоновой кислоты снижает плотность однолетних сорняков на 95% по сравнению с нормальным семенным ложе, указывая на то, что такие гербициды на основе пеларгоновой кислоты могут быть одинаково эффективны против однолетних сорняков в несвежем семенном ложе, где скоро появится урожай, и он пожинает плоды предпосевной ликвидации сорняков [19].
С одной стороны, кажется, что комплексные стратегии борьбы с сорняками, включая такие методы выращивания, как подготовка несвежего посевного ложа, могут максимизировать гербицидный потенциал пеларгоновой кислоты в реальных полевых условиях.
Следовательно, уровень борьбы с сорняками, обеспечиваемый гербицидами на основе пеларгоновой кислоты, может быть достаточным, если скоро будет посев сильнодействующих и конкурентоспособных культур.
Недавно в Греции сообщалось, что конкурентоспособность ячменя (Hordeum vulgare L.) против вредных сорняков, таких как жесткий райграс стерильного овса, может быть повышена, если такие методы органической борьбы с сорняками применяются до посева сельскохозяйственных культур [40].
С другой стороны, после обработки нонановой кислотой не наблюдалось уменьшения покровов сорняков через один и два дня после обработки на обоих экспериментальных участках, а также в повторных полевых экспериментах Martelloni et al. , где для борьбы с сорняками применялась обработка, аналогичная обработке PA-4.

Предложенное объяснение этого результата заключалось в том, что сорняки находились в неподходящей стадии роста для того, чтобы природный гербицид оказал влияние.
Предыдущие исследования показали, что нонановую кислоту необходимо наносить на очень молодые или маленькие растения для приемлемого контроля над сорняками, и предлагается повторное применение.
Однако в текущем эксперименте было замечено, что увеличение концентрации пеларгоновой кислоты в натуральном гербицидном продукте может привести к более эффективному контролю над травами и почти к устранению широколистных.
Этот результат согласуется с данными Rowley et al., Которые наблюдали промежуточное снижение покрытия почвы сорняками, плотности и сухой биомассы сорняков из-за более высокой нормы использованной нонановой кислоты (39 л а.и. га -1). Другие авторы обнаружили промежуточное сокращение у японской ходуни (Microstegium vimineum Trin.)
Agronomy 2020, 10, 1687 10 из 13 почвенного покрытия по сравнению с их контрольной обработкой из-за внесения пеларгоновой кислоты из расчета 11,8 кг д.в. га − 1 и 5% (об. / об.) концентрации [44]. Что касается потенциальной роли малеинового гидразида, то в настоящем исследовании это не было статистически значимым, вероятно, из-за того, что измерения проводились только в течение 7 дней, а не на долгосрочной основе.

Однако использование продуктов, содержащих пеларгоновую кислоту вместе с гидразидом малеиновой кислоты, является многообещающей тактикой.
Объяснение может быть дано тем фактом, что гидразид малеиновой кислоты обладает системной активностью и может перемещаться в меристематических тканях с подвижностью как во флоэме, так и в ксилеме.
Хотя механизм его действия не совсем ясен, его можно эффективно использовать для борьбы с опасными паразитическими видами сорняков, принадлежащими к Orobanche spp ..
Это очень важно, учитывая, что фактором, ограничивающим гербицидный потенциал пеларгоновой кислоты, является отсутствие системной активности, поскольку гидразид малеиновой кислоты снижает рост сорняков и обеспечивает долгосрочную борьбу.

Результаты настоящего исследования также показали, что масло мануки является возможным решением проблемы повышения системной активности природных гербицидов.
Даже без смешивания с пеларгоновой кислотой масло мануки показало повышенную эффективность против всех сорняков по сравнению с другими эфирными маслами и обработками пеларгоновой кислотой. В исследовании Dayan et al. [32] было замечено, что масло мануки и его основной активный ингредиент, лептоспермон, были стабильны в почве до 7 дней и имели период полураспада 18 и 15 дней после обработки, соответственно. Такие результаты указывают на системную активность масла мануки, а также на то, что оно может быть полезным инструментом для устранения многих ограничивающих факторов, связанных с использованием природных гербицидов. Dayan et al. [32] также зарегистрировали на 68%, 57%, 93%, 88%, 73% и 50% более низкую биомассу свиных водорослей (Amaranthus retroflexus L.), вьюнка, вьюнка полевого (Convolvulus arvensis L.), конопли сесбании [Sesbania exaltata ( Раф.) Рыдб. бывший A.W. Hill], крупную крабовую траву (Digitaria sanguinalis L.) и скотную траву (Echinochloa crus-galli LP Beauv.) По сравнению с контролем, соответственно, когда смесь эфирного масла лемонграсса смешивали с маслом мануки и применяли к указанным целевым видам сорняков. выше. Эфирные масла сосны и лемонграсса снижали биомассу риграса и стерильного овса в диапазоне от 60% до 70%, тогда как они были более эффективны против широколистных видов G. aparine.
В исследовании Янга [45] сосновое масло контролировало волосатую вику (Vicia villosa Roth), филари широколистную (Erodium botrys (Cav.) Bertol.) И заячий ячмень (Hordeum murinum L.) по крайней мере на 83%, но желтую стебельку. (Centaurea solstitialis L.), кострец мягкий (Bromus hordeaceus L.), контроль никогда не превышал 85%.
В тепличном эксперименте Poonpaiboonpipat et al. [46], было отмечено, что эфирное масло лемонграсса в концентрациях 1,25%, 2,5%, 5% и 10% (об. / Об.) Было фитотоксичным в отношении травы скотного двора, поскольку симптомы увядания листьев наблюдались уже через 6 часов после обработки.

Те же авторы также заметили, что содержание хлорофиллов a, b и каротиноидов снижается при повышенных концентрациях эфирного масла, что указывает на то, что эфирное масло лемонграсса мешает фотосинтетическому метаболизму сорняков [46].
Хотя гербицидный потенциал таких эфирных масел действительно существует, многие исследования пришли к выводу, что существуют ограничения, поскольку эфирные масла действуют как контактные гербициды, не обладающие системной активностью [9,30,32,45,46].
Обычно они нарушают кутикулярный слой листвы, что приводит к быстрому высыханию или выгоранию молодых тканей.
Однако боковые меристемы имеют тенденцию к восстановлению, и необходимо дополнительное применение эфирных масел для контроля повторного роста.


Эфирные масла необходимо применять в высоких концентрациях, чтобы обеспечить перенос от 50 до 500 л активного ингредиента на гектар [30].
Ограничения применения эфирных масел лемонграсса или сосны для борьбы с сорняками аналогичны тем, которые в основном наблюдаются в случае гербицидов на основе пеларгоновой кислоты.
Масло мануки отличается от других эфирных масел тем, что оно содержит большое количество нескольких природных b-трикетонов, включая лептоспермон, которые позволяют этому маслу проявлять системную активность [47].
Одним из наиболее важных результатов настоящего исследования был удовлетворительный контроль всех целевых видов сорняков в случае применения смеси масла мануки и пеларгоновой кислоты. Эта синергия привела к улучшению общей борьбы с сорняками по сравнению со случаями, в которых использовались только составы пеларгоновой кислоты, эфирные масла лемонграсса и сосны.
Это один из ключевых результатов этого исследования, который предоставляет жизненно важную информацию для улучшения борьбы с сорняками с точки зрения органического или устойчивого сельского хозяйства.
Результаты Coleman и Penner [14] были аналогичными, обнаружив, что добавление сукцината диаммония и янтарной кислоты улучшило эффективность состава пеларгоновой кислоты до 200%, тогда как l-молочная кислота и гликолевая кислота Agronomy 2020, 10, 1687 11 of Кислота 13 увеличивала эффективность составов пеларгоновой кислоты на вельветлефе и ягнятине обыкновенной (Chenopodium album L.) до 138% даже в реальных полевых условиях.

5. Выводы На сегодняшний день в Греции не проводились исследования, оценивающие гербицидный потенциал некоторых продуктов пеларгоновой кислоты, эфирных масел и смесей природных гербицидов против основных видов сорняков.
Результаты настоящего исследования показали, что выбор натуральных продуктов с высокими концентрациями пеларгоновых кислот может повысить уровень борьбы с травяными сорняками.
Однако в случае широколистных сорняков кажется, что применение натуральных продуктов может привести к достаточной борьбе с сорняками, даже если применяются продукты с более низкой концентрацией пеларгоновой кислоты. Результаты текущего исследования также подтвердили, что масло лемонграсса и сосны действуют как гербициды для контактного сжигания, тогда как масло мануки проявляет системную активность.
Синергия между маслом мануки и пеларгоновой кислотой сообщается впервые и является одним из ключевых результатов настоящего исследования.

Это уникальное эфирное масло может помочь справиться с отсутствием системной активности, связанной с пеларгоновой кислотой, и наша команда продолжает эксперименты.
Необходимы дальнейшие исследования для оценки большего количества природных веществ и комбинаций с целью оптимизации использования природных гербицидов, а также смесей природных гербицидов в стратегиях борьбы с сорняками как в органических, так и в устойчивых сельскохозяйственных системах, а также в различных почвенно-климатических условиях.

Пеларгоновая кислота - это натуральная насыщенная жирная кислота с девятью атомами углерода. Форма соли аммония пеларгоновой кислоты используется в качестве гербицида.
Пеларгоновая кислота очищает восковую кутикулу растения, вызывая разрушение клеток, их утечку и гибель в результате высыхания.

Пеларгоновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с линейной цепью C9, которая встречается в природе в виде сложных эфиров масла пеларгонии.
Пеларгоновая кислота обладает противогрибковыми свойствами, а также используется в качестве гербицида, а также при приготовлении пластификаторов и лаков.
Пеларгоновая кислота играет роль антифиданта, метаболита растений, метаболита дафнии магна и метаболита водорослей.
Пеларгоновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью и жирную кислоту со средней длиной цепи. Это сопряженная кислота нонаноата. Нонановая кислота является производным гидрида нонана.


γ-нонанолактон имеет функциональную исходную нонановую кислоту
(8R) -8-гидроксинонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
(R) -2-гидроксинонановая кислота имеет исходную функциональную нонановую кислоту.
1-нонаноил-2-пентадеканоил-sn-глицеро-3-фосфохолин имеет функциональную исходную нонановую кислоту
1-октадеканоил-2-нонаноил-sn-глицеро-3-фосфохолин имеет функциональную исходную нонановую кислоту
2-гидроксинонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
2-оксононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
7,8-диаминононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту.
8-амино-7-оксононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту.
9- (метилсульфинил) нонамид имеет исходную функциональную нонановую кислоту
9- (метилсульфинил) нонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
9-аминононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
9-гидроксинонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
9-оксононановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
N-нонаноилглицин имеет исходную функциональную нонановую кислоту.
этилнонаноат имеет функциональную исходную нонановую кислоту
гексадекафторонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
метил нонаноат имеет функциональную исходную нонановую кислоту
нонанал имеет функциональную исходную нонановую кислоту
нонаноил-КоА имеет функциональную исходную нонановую кислоту
перфторонановая кислота имеет функциональную исходную нонановую кислоту
триметилсилил нонаноат имеет функциональную исходную нонановую кислоту
нонаноат - сопряженное основание нонановой кислоты
нонаноильная группа представляет собой группу заместителя из нонановой кислоты

кислота нонановая (ро)
Кислота нонановая, пеларгоновая кислота (ro)
acide nonanoique (fr)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (fr)
ацидо нонаноико (оно)
Ацидо нонаноико, ацидо пеларгонико (оно)
Aċidu nonanoiku, Aċidu pelargoniku (гора)
kwas nonanowy (pl)
Kwas nonanowy, kwas pelargonowy (pl)
kwas pelargonowy (pl)
Киселина нонанова, киселина пеларгонова (cs)
киселина нонанова (ск)
Киселина нонанова (kyselina pelargónová) (sk)
Нонаанхапе (и др.)
Nonaanhape, pelargoonhape (и др.)
Нонаанихаппо (фи)
Нонаанихаппо (pelargonihappo) (fi)
нонаанзуур (нон)
Нонаанзуур, пелар-гунзуур (нл)
нонано ругштис (лт)
Nonano rūgštis, pelargono rūgštis (lt)
Нонановая кислота, пеларгоновая кислота (нет)
нонанойская кислина (сл)
Нонанойская кислина, пеларгонская кислина (сл)
нонанонская киселина (час)
nonanová kyselina (cs)
Нонанская киселина, пеларгоничная киселина (hr)
нонансира (св)
Нонансира, пеларгонсира (св)
nonansyre (да)
nonansyre (нет)
Nonansyre og pelargonsyre (да)
Nonansäure (de)
Nonansäure, Pelargonsäure (de)
нонансав (ху)
Nonánsav, pelargonsav (hu)
Nonānskābe (lv)
nonānskābe (lv)
ácido nonanoico (а)
Ácido nonanoico, ácido pelargónico (es)
ácido nonanóico (pt)
Ácido nonanóico, Ácido pelargónico (pt)
Εννεανικό οξύ (πελαργονικό οξύ) (эль)
εννεανοϊκό οξύ (эль)
нонанова киселина (bg)
Нонанова киселина, пеларгонова киселина (bg)


Названия CAS: Нонановая кислота

Имена ИЮПАК
Кислота C9, пеларгоновая кислота
НЕАНОВАЯ КИСЛОТА
Нонановая кислота
Нонановая кислота
нонановая кислота
nonanová kyselina
Nonansäure
Пеларгоновая кислота
Пеларгоновые и натуральные жирные кислоты

Торговые наименования
Acido Pelargónico
Пеларгоновая кислота
Прифрак 2913
Prifrac 2914
Прифрак 2915

Синонимы

1-нонановая кислота
1752351 [Beilstein]
267-013-3 [EINECS]
506-25-2 [RN]
Кислота C9
Acide nonanoïque [французский] [название ACD / IUPAC]
н-нонановая кислота
н-нониловая кислота
Нонановая кислота [ACD / название индекса] [название ACD / IUPAC]
Nonansäure [немецкий] [название ACD / IUPAC]
н-пеларгоновая кислота
Пеларгоновая кислота
RA6650000
Пергоновая кислота
130348-94-6 [RN]
134646-27-8 [RN]
1-ОКТАНЕКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
4-02-00-01018 (Справочник по Beilstein) [Beilstein]
Cirrasol 185A
EINECS 203-931-2
EINECS 273-086-2
Эмери 1203
Эмери Л-114
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000847
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29019
Jsp000917
KNA
КЖ
MLS001066339
NCGC00164328-01
н-нонановая-9,9,9-d3 кислота
н-ноноевая кислота
Nonansaeure
некарбоновая кислота
ноноевая кислота
нониловая кислота
Пеларгиновая кислота
пеларгон
Пеларгон [русский]
Пеларгон [русский]
Пеларгоновая кислота 1202
Pelargonsaeure
SMR000112203
VS-08541
WLN: QV8

Источник синонима
1-нонаноат
1-нонановая кислота ChEBI
1-октанкарбоксилат
1-октанкарбоновая кислота
CH3- [CH2] 7-COOH
Cirrasol 185a
Эмери 1202
Эмери Л-114
Emfac 1202
FA (9: 0)

Наименование товара
Нонановая кислота (пеларгоновая кислота), жирные кислоты
Описание
Жирная кислота.
Альтернативные названия
Пеларгоновая кислота
Биологическое описание
Сильное противогрибковое средство (IC50 = 50 мкМ против Trichophyton mentagrophytes). Подавляет прорастание спор и рост мицелия патогенных грибов. Активен in vivo.

Нонановая кислота теперь относительно широко используется в качестве гербицида в домашнем саду. Недавняя оценка исследования острого раздражения глаз показала умеренное раздражение глаз после воздействия препарата, содержащего 1,8% нонановой кислоты.


Приложения
Нонановая кислота используется при приготовлении пластификаторов и лаков. Он обычно используется в сочетании с глифосатом для быстрого эффекта выгорания при борьбе с сорняками на газоне.


Исследование антимикробной активности производных нонановой кислоты
Январь 2006 г., Экологический бюллетень Фрезениуса, 15 (2): 141-143.

Аннотация и рисунки
В поисках многообещающих антимикробных соединений были синтезированы семь производных метил-разветвленной н-нонановой кислоты (MNA) в положениях 2, 3, 4, 5, 6, 7 и 8 и описана антимикробная активность. Антимикробную активность определяли с помощью диско-диффузионных тестов и выражали в виде значений MIC для н-нонановой кислоты с использованием метода микроразбавления in vitro против Bacillus subtilis, Mycobacterium smegmatis, Sarcina lutea, Escherichia coli, Salmonella typhimurium и Streptomyces nojiriensis для бактерий, и Candida utilis для грибов и по сравнению с пенициллином G и полимиксином B. Все соединения проявляют различную антимикробную активность против грамположительных бактерий, но заметные ингибирующие эффекты наблюдались против C. utilis и S. lutea в двух соединениях (2-MNA и 5 -MNA). Интересно, что только 4-МНК, 7-МНК и 8-МНК обладают активностью против Streptomyces.

Синонимы
Пеларгоновая кислота; 1-октанкарбоновая кислота; Cirrasol 185A; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Гексацид С-9; Ноноевая кислота; Нониловая кислота; Пеларгиновая кислота; Пеларгон [русский]; н-нонановая кислота; н-ноноевая кислота; н-нониловая кислота; [ChemIDplus]


Источники / Использование
В природе встречается в виде сложного эфира в масле пеларгонии; [Индекс Merck] Содержится в нескольких эфирных маслах; Используется в лаках, фармацевтических препаратах, пластмассах и сложных эфирах для смазочных материалов для турбореактивных двигателей; Также используется в качестве ароматизатора и ароматизатора, флотационного агента, добавки к бензину, гербицида, разбавителя цветков для яблонь и груш, дезинфицирующего средства и для очистки фруктов и овощей; [HSDB] Используется для производства пероксидов и смазок, в качестве катализатора для алкидных смол, в аттрактантах для насекомых, а также в качестве местного бактерицидного и фунгицидного лекарства; [ХЕМИНФО]

Комментарии
Категория C7-C9 алифатических альдегидов и карбоновых кислот: члены и вспомогательные химические вещества демонстрируют низкую острую токсичность при пероральном, кожном и ингаляционном воздействии; токсичность в исследованиях с повторными дозами только при относительно высоких уровнях; нет доказательств репродуктивной токсичности, токсичности для развития или мутагенности; [EPA ChAMP: Характеристика опасности] Сильно раздражает; [Индекс Мерк] Сильный раздражитель кожи; [Хоули] Раздражитель кожи и глаз; [HSDB] Может вызвать необратимое повреждение глаз, включая слепоту; [CHEMINFO] Безопасен при использовании в качестве ароматизатора в пищевых продуктах; [JECFA] Едкое вещество, которое может вызвать повреждение кожи, глаз и дыхательных путей; [MSDSonline]

Использование нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Абстрактный
Изобретение относится к применению нонановой кислоты в качестве противомикробного, в частности противогрибкового, агента или добавки, в частности, в пищевых продуктах или для них, таких как молочные продукты или фруктовые соки.
Конкретный аспект изобретения включает использование нонановой кислоты в сырной глазури.
Изобретение также относится к покрытию для сыра, в которое в качестве противогрибкового агента введена нонановая кислота; сыр с таким покрытием; и композицию, содержащую нонановую кислоту, для нанесения такого покрытия.
Нонановая кислота используется, в частности, на поверхности пищевого продукта или близко к ней, или равномерно распределяется по пищевому продукту в количестве 10-10 000 частей на миллион, в частности 100-1000 частей на миллион. Кроме того, нонановую кислоту можно использовать в качестве противомикробного агента для обработки субстратов или поверхностей, в частности субстратов или поверхностей, которые вступают в контакт с пищевыми продуктами; для защиты пищевых продуктов, срезанных цветов и луковиц во время транспортировки и / или хранения; в дезинфицирующих и чистящих средствах; для защиты или обработки древесины; в косметике или средствах по уходу за кожей; и в фармацевтических композициях для предотвращения и лечения грибковых инфекций и дрожжевых инфекций, таких как Candida.

Использование нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Настоящее изобретение относится к применению нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Более конкретно, изобретение относится к применению нонановой кислоты в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента, в пищевых продуктах и, в частности, в молочных продуктах, таких как сыр, и продуктах на основе фруктов, таких как фруктовые соки.
Кроме того, изобретение относится к пищевым продуктам, которые содержат нонановую кислоту в качестве противомикробного агента.
Конкретные аспекты изобретения заключаются в использовании нонановой кислоты в (растворах или суспензиях для) сырных покрытий, в сырных покрытиях, содержащих нонановую кислоту, полученных таким образом, и в сырах, покрытых этими покрытиями, содержащими нонановую кислоту.
Известно использование нонановой кислоты в пищевых продуктах.

Например, он используется в качестве синтетического ароматизатора, например, в безалкогольных напитках, мороженом, кондитерских изделиях, желатине, молочных пудингах и хлебобулочных изделиях.
Патент США 2154449 описывает противогрибковые свойства карбоновых кислот C3-CI2 и их солей, в частности включение пропионата кальция в хлебное тесто для предотвращения образования плесени на хлебе.
Европейская патентная заявка EP 0 244 144 A1 описывает добавление сложных эфиров глицериновых жирных кислот в комбинации с одной или несколькими карбоновыми кислотами C6.C, 8 в качестве консервантов, среди прочего, в пищевые композиции.
Международная заявка WO 96/29895 описывает способ увеличения срока хранения / хранения скоропортящихся продуктов путем обработки поверхностей, оборудования и материалов, которые вступают в контакт с продуктами во время их обработки, антимикробным ароматическим соединением.
В WO 96/29895 указано, что жирные кислоты, включая нонановую кислоту, также можно использовать в сочетании с ароматическим соединением.
Международная заявка WO 92/19104 описывает использование карбоновых кислот C7-C20, включая нонановую кислоту, для борьбы с инфекциями растений, вызываемыми бактериями и плесенью.
Европейская патентная заявка EP 0 022 289 относится к включению C 3 -C 4, карбоновых кислот в полимеры для производства медицинских инструментов, таких как катетеры.
В европейской патентной заявке EP 0465423 описаны противомикробные фармацевтические препараты, содержащие C4-C, 4 карбоновые кислоты.
Патент США 4 406 884 описывает противомикробные фармацевтические препараты для местного применения, которые содержат C 5 -C, 2 карбоновые кислоты.
В патенте США 3 931 413 описывается обработка растений карбоновыми кислотами С 6 - С 8 для борьбы с инфекциями плесени, которые перезимовывают в почках растений.

Нонановая кислота также используется в некоторых мясных продуктах для регулирования кислотности.

Например, в патенте США 4495208 описывается корм для собак или кошек с хорошим сроком хранения / сроком годности, который имеет высокое содержание влаги (Aw> 0,9 и содержание воды 50-80%), который содержит 4-15% (м / м. ) фруктоза, 0,3 - 3,0% (м / м) пищевой органической кислоты, достаточное количество неорганической кислоты для получения pH в диапазоне 3,5 - 5,8 и противогрибковое средство.
Органическую кислоту предпочтительно выбирают из гептановой кислоты, октановой кислоты, нонановой кислоты или их комбинации.
В корме для животных согласно патенту США 4495208 пищевая органическая кислота всегда присутствует вместе с сахаром (фруктозой) и противогрибковым агентом (антимикотиком), известными сами по себе, такими как сорбиновая кислота и / или ее соли.
Утверждается, что комбинация этих трех компонентов в указанных количествах дает синергетическое бактерицидное действие.
Патент США 3 985 904 описывает пищу на основе мяса, которая имеет высокое содержание влаги и подходит для употребления в пищу людьми или в качестве корма для животных.
Этот корм имеет содержание влаги не менее приблизительно 50% (мм) и активность воды A ,,, по меньшей мере, приблизительно 0,90 и содержит более 50% (м / м) измельченной вареной белковой курицы, рыбный или мясной материал. 1-35% (м.м.) желатиноподобного наполнителя на основе крахмала, от 1,7 до 3,8% съедобной нетоксичной кислоты и эффективное количество противогрибкового агента.
Пищевая органическая кислота включена в этот пищевой продукт в количестве, достаточном для доведения pH продукта до значения в диапазоне от 3,9 до 5,5.
Хотя в US-A 3985904 упоминаются различные подходящие пищевые кислоты в столбце 6, нонановая кислота здесь явно не упоминается.
Согласно US-A 3 985 904 противогрибковый агент выбирают из бензоатов, пропионатов и солей сорбентов.
В EP-A 0876768 описано использование сложных моноэфиров жирных кислот и полиглицерина для улучшения хранения / срока годности пищевых продуктов.

Здесь радикалы жирных кислот могут быть выбраны из капроновой кислоты, каприловой кислоты, лауриновой кислоты или миристиновой кислоты.
Использование нонановой кислоты в гербицидных композициях для сельскохозяйственного использования описано, среди прочего, в патентах США 5 098 467, 5 035 741, 5 10 6 410 и 5 975 4110. Патенты США 4 820 438, 5 330 769 и 5 39 1 379 описывают использование нонановой кислоты в мыле и чистящих средствах.
Ни одна из приведенных выше ссылок на литературу не описывает и не предлагает однозначно, что нонановая кислота может быть безопасно включена в пищевые продукты и / или может быть использована в пищевых продуктах для подавления роста бактерий, плесени и дрожжей. В частности, ни одна из этих цитат из литературы не указывает дозировку, при которой нонановую кислоту можно безопасно использовать для этой цели.
В настоящее время натамицин используется как противогрибковое средство в сыроделии.

Это соединение, которое также обозначается как пимарицин или «антибиотик A5283» и продается под торговыми названиями Delvocid® и Natamax® (среди прочего), является продуктом метаболизма Streptomyces natalensis и S. chattanoogensis.
Однако использование натамицина имеет ряд недостатков. Например, это довольно дорого.
Более того, было обнаружено, что плесень Penicillium disolor способна расти на (поверхностях) сыров, обработанных натамицином.
Это особенно невыгодно в сыроваренной промышленности, поскольку на сырных складах широко распространено обесцвечивание P.
В настоящее время обнаружено, что нонановая кислота проявляет противомикробное действие, в частности противогрибковое действие, особенно когда она используется в количествах, которые могут быть подходящим образом включены в пищевые продукты. В частности, было обнаружено, что нонановую кислоту можно выгодно использовать в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового (фунгицидного) агента, в молочных продуктах, таких как сыр, и продуктах на основе фруктов, таких как фруктовые соки.
Антимикробное действие нонановой кислоты, обнаруженное в соответствии с изобретением, отчасти является неожиданным, поскольку известно, что некоторые типы плесени (такие как Aspergillus niger, Synchephalastrum racemosus, Geotrichum Candidum, Penicillium expansum, Rhizopus stolonifer и Mucor plombus) естественным образом производят нонановую кислоту.
Кроме того, согласно изобретению было обнаружено, что нонановая кислота также способна ингибировать развитие дрожжей, которые также могут возникать на сырных складах.
Таким образом, в первом аспекте изобретение относится к применению нонановой кислоты (н-октан-1-карбоновая кислота, пеларгоновая кислота, н-нониловая кислота) в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента (добавки) в пищевых продуктах или для них и / или другие продукты, которые необходимо защитить от гибели, вызванной микроорганизмами.
Изобретение также относится к применению солей нонановой кислоты в качестве противомикробного агента.
Изобретение также относится к пищевым продуктам, которые содержат нонановую кислоту в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента.
Пищевой продукт может быть любым веществом, подходящим для употребления людьми или животными, в частности для потребления человеком, и может быть либо готовым к употреблению пищевым продуктом, либо компонентом, который может быть включен в пищевой продукт или переработан. Пищевой продукт или пищевой продукт, в частности, является продуктом или веществом, которое подвержено гибели, вызванной микроорганизмами, включая бактерии, дрожжи и, в частности, плесневыми грибами (то есть, когда противомикробный агент не добавлен), например, вещество или продукт, который будет храниться от нескольких дней до нескольких недель (например, от 3 дней до 3 недель) при обычных условиях хранения продукта, таких как температура в диапазоне от комнатной температуры (20-25 ° C ) до температуры холодильника (примерно 4 ° C). Однако изобретение этим не ограничивается.
В этом контексте нонановая кислота используется для подавления роста микробов, в частности образования плесени, и, таким образом, для продления срока хранения / срока годности.
Например, рост микробов можно замедлить с помощью нонановой кислоты.
Степень замедления будет зависеть, среди прочего, от пищевых продуктов, концентрации нонановой кислоты, условий хранения пищевых продуктов (температура, влажность воздуха), типов микроорганизмов, которым подвергается пищевой продукт, и степени нагрузки. .
В случае образования плесени, образование плесени (то есть момент времени, в который первый рост плесени становится заметным невооруженным глазом), как правило, задерживается по крайней мере на один день, предпочтительно, по крайней мере, на 5-7 дней, т.е. то есть при температуре, при которой обычно хранятся продукты - обычно при комнатной температуре (20 ° C) или в холодильнике (4 ° C) - по сравнению с необработанными продуктами. Например, в случае сыра, который был покрыт покрытием, содержащим нонановую кислоту, согласно изобретению, первое заметное образование плесени было отложено с 60 до 67 дней. В этом контексте сделана ссылка на пример 1 ниже, а также на результаты, приведенные на рисунке 1.
Для целей изобретения «ингибирование образования плесени» и / или «противогрибковый» также предпочтительно понимается как означающее, что развитие дрожжей (также) подавляется.
Кроме того, согласно изобретению было установлено, что нонановая кислота также обладает антибактериальным действием, например, против бактерий, которые вызывают гибель пищи или иным образом ухудшают ее качество, и / или против патогенов, таких как Listeria, Legionella, Salmonella и E.coli. O157, стафилококк.
Это ингибирующее действие нонановой кислоты на (рост) бактерий также может быть успешно использовано в (приготовлении) ферментированных молочных продуктов, таких как йогурт.
Это будет объяснено более подробно ниже. Пища может быть твердой, полутвердой или жидкой, а также ферментированной или неферментированной.
Несколько неограничивающих примеров пищевых продуктов, в которых нонановая кислота может использоваться в соответствии с изобретением в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового агента, включают: - готовые к употреблению пищевые продукты, включая продукты из теста, такие как предварительно испеченный хлеб, лапша, макаронные изделия, супы и тому подобное; рыбные и мясные продукты, такие как колбаса, и продукты на основе овощей или фруктов, такие как фруктовые соки и консервированные фрукты или комбинации фруктов (соки) с молочными продуктами; мука; орехи и (сушеные) южные фрукты; а также такие продукты, как полуфабрикаты, диетические продукты, полноценные продукты и детское питание; пищевые продукты и компоненты для дальнейшей обработки, такие как майонез, кетчуп и аналогичные соусы; джем, мармелад и аналогичные фруктовые заготовки; и тому подобное. Согласно изобретению нонановая кислота может также использоваться вне пищевой промышленности в качестве противомикробного агента, в частности противогрибкового и / или антибактериального агента, и примеры этого будут приведены ниже.
Одним из примеров, который стоит упомянуть в данном контексте, является использование нонановой кислоты или покрытия, содержащего нонановую кислоту, для увеличения срока хранения / срока годности фруктов, таких как апельсины, лимоны, грейпфрут, яблоки, груши, а также орехи и (сушеные) южные фрукты, кофе, чай, табак и т.п., в частности, до или во время транспортировки и / или во время длительного хранения, например, на складе или в фруктовом магазине (которые могут быть кондиционированы, а могут и нет).
При использовании в качестве противогрибкового агента согласно изобретению нонановая кислота будет использоваться в количестве, эффективном для подавления плесени, дрожжей и бактерий, которое, как правило, составляет от 1 до 10 000 мг нонановой кислоты на кг пищи, в частности 10-1000 мг нонановой кислоты на кг пищи и, в частности, 100-500 мг нонановой кислоты на кг пищи.
Так, например, нонановая кислота может использоваться в йогурте в количестве приблизительно 200 миллиграмм (мг) нонановой кислоты на килограмм (кг) йогурта.
Нижний предел для эффективного количества нонановой кислоты предпочтительно будет выбран из ряда 10, 25, 50 или 100 мг нонановой кислоты на кг пищи, тогда как верхний предел предпочтительно выбран из ряда 10000, 5000, 2500 или 1000 мг. нонановая кислота на кг пищи.
Предпочтительно эти количества основаны на содержании воды в пище. Таким образом, в случае корма с содержанием воды 80%, на кг корма можно также добавить 80% вышеуказанных количеств нонановой кислоты. Однако точное количество нонановой кислоты будет зависеть от предполагаемого пищевого продукта и способа, которым нонановая кислота используется в пище.

Таким образом, нонановая кислота может быть равномерно распределена по всему пищевому продукту, но, например, особенно в случае твердых или полутвердых пищевых продуктов, также может присутствовать по существу только на поверхности пищевого продукта или вблизи нее, например, в форме противомикробного, в частности противогрибкового, покрытия или поверхностного слоя, содержащего нонановую кислоту, или в результате обработки поверхности пищевого продукта нонановой кислотой. В этих последних случаях концентрация нонановой кислоты в пересчете на полноценный пищевой продукт может быть низкой (то есть ниже, чем количества, указанные выше), при условии, что на поверхности или близко к ней присутствует достаточное количество нонановой кислоты для достижения желаемое противомикробное, в частности, противогрибковое действие.
Как правило, присутствие нонановой кислоты в количествах от 10 до 10000 ч. / Млн, в частности от 100 до 2000 ч. / Млн, то есть локально или равномерно во всем пище, будет достаточным для достижения желаемого противомикробного, в частности противогрибкового, действия. Одни и те же концентрации нонановой кислоты - то есть локально или равномерно во всем пище - как правило, будут достаточными для подавления и / или предотвращения роста дрожжей и / или бактерий.
В предпочтительном аспекте пищевой продукт представляет собой молочный продукт, который в целом определяется как пищевой продукт на основе молока или компонентов молока, в частности, на основе коровьего молока или его компонентов. Молочный продукт, в частности, представляет собой ферментированный молочный продукт, который может быть твердым, полутвердым или жидким.
Несколькими неограничивающими примерами являются сыр, масло, сливки, йогурт или йогуртовые продукты (например, йогуртовые напитки, такие как, например, напитки из молока / фруктового сока), творог, кефир, молочные пудинги и т.п.
Изобретение также может быть использовано в пищевых продуктах, в которые были включены / обработаны такие молочные продукты, таких как соусы, выпечка, десерты, пищевые продукты (включая полноценные продукты и детское питание), закуски (например, содержащие сыр), мясные продукты (такие как как ветчина, в которую включены белки), сухое молоко и отбеливатели для кофе и тому подобное.
Использование в сыре и, в частности, в сырах с низким содержанием соли (то есть менее 4%, в частности, менее 3%) и высоким содержанием влаги (то есть 30% или более, в частности 40%). % или более) является особенно предпочтительным. Это может быть осуществлено, в частности, обработкой поверхности сыра нонановой кислотой.
Таким образом, изобретение может (также) использоваться с фетой, сырной пастой и подобными продуктами.

Ферментированный молочный продукт предпочтительно имеет pH от 3,5 до 5,5, например в диапазоне 5,1-5,5 для сыра и 3,9-4,4 для йогурта.
Хотя не исключено, что добавление нонановой кислоты согласно изобретению вносит некоторый (обычно незначительный) вклад в достижение этого значения, конечный pH, как правило, будет результатом процесса ферментации и буферного действия, возможно связанного с ним.
В другом предпочтительном варианте осуществления пищевой продукт представляет собой фруктовый сок или аналогичный напиток, такой как, например, продукты, в которые были переработаны молочные продукты, такие как молоко или йогурт и фруктовые соки, которые имеют ограниченный срок хранения.
Нонановую кислоту можно использовать способом, известным per se для противомикробных агентов, в частности противогрибковых агентов, то есть путем добавления нонановой кислоты или добавки, содержащей нонановую кислоту, в пищевой или пищевой продукт, или включения нонановой кислоты или добавка, содержащая нонановую кислоту, в пищевой или пищевой продукт во время и / или после их приготовления. Во время этой операции нонановая кислота может быть равномерно смешана или распределена в продукте питания и / или использована на поверхности продукта питания, например, путем распыления или обработки щеткой нонановой кислоты (например, в форме водного раствора), путем погружения ( в частности, сыр) в растворе нонановой кислоты или путем нанесения покрытия, содержащего нонановую кислоту. Для этой операции можно использовать, например, водный раствор или суспензию нонановой кислоты или другую смесь, содержащую нонановую кислоту, предпочтительно жидкую, которая содержит от 100 до 5000 частей на миллион, в частности от 200 до 3000 частей на миллион нонановой кислоты и которая, кроме того, могут содержать все составляющие, известные сами по себе для растворов для нанесения сырного покрытия, такие как (составляющие) синтетические покрытия, известные сами по себе (например, на основе сополимеров) и / или покрытия на основе пищевых продуктов.
Например, в 140-граммовом покрытии для 12,8 кг сыра концентрация нонановой кислоты в покрытии может составлять 5000 частей на миллион (что соответствует 49,2 мг нонановой кислоты на кг сыра), 1000 частей на миллион (что соответствует 9,8 мг / кг сыра). или 100 частей на миллион (что соответствует 0,98 мг / кг сыра).
Полученное таким образом сырное покрытие, содержащее нонановую кислоту, сыры, которые были снабжены такими сырными покрытиями, содержащими нонановую кислоту, и растворы, содержащие нонановую кислоту, которые используются в этой операции, образуют дополнительные аспекты изобретения.
В этом контексте дополнительным преимуществом нонановой кислоты является то, что она также способна противодействовать и / или предотвращать слишком обширное развитие поверхностной флоры на сыре (покрытии), что может привести к неблагоприятному воздействию на корку сыра - (это в в отличие от натамицина, который по существу не может оказывать никакого влияния на рост бактерий).

Как правило, нонановая кислота будет использоваться для замены одной или нескольких противомикробных, в частности противогрибковых, добавок, уже используемых в пищевых продуктах, известных как таковые.
Кроме того, нонановую кислоту можно выгодно использовать в тех пищевых продуктах, для которых известные противомикробные агенты не подходят или менее подходят.
Для таких применений использование нонановой кислоты может стать альтернативой стерилизационным обработкам и / или аналогичным антимикробным средствам (то есть другим, чем использование противомикробной добавки), которые требуются в противном случае.
Обычно однократной обработки пищевого продукта нонановой кислотой, такой как нанесение покрытия, содержащего нонановую кислоту, будет достаточно для получения желаемого противомикробного действия. Однако не исключается повторная обработка пищи нонановой кислотой.
Согласно изобретению нонановая кислота используется, в частности, для замены натамицина, в частности, в молочной и сырной промышленности. В этом отношении сделана ссылка, например, на применения натамицина, которые описаны Дж. Старком в E> e Ware (n) Chemicus, 27 (1997), 173-176.
Согласно изобретению нонановая кислота предпочтительно в высшей степени совместима с пищевым продуктом, то есть использование нонановой кислоты согласно изобретению не оказывает неблагоприятного воздействия на вкус, запах, консистенцию, pH или другие желаемые характеристики пищи, по крайней мере, не в течение того времени, когда пища должна или может храниться или храниться до конечного использования или потребления.
Как правило, это означает, что пищевые продукты должны быть в определенной степени кислотоустойчивыми, то есть, по крайней мере, должны быть способны выдерживать pH, который достигается при использовании нонановой кислоты в вышеупомянутых количествах. В случае возможных проблем с совместимостью использование отдельного покрытия, содержащего нонановую кислоту, может предложить решение.
Кроме того, пищевой продукт может содержать все другие добавки, известные как таковые для этого продукта, при условии, что они совместимы с нонановой кислотой и не влияют отрицательно на ее антимикробное действие. Когда нонановая кислота используется в качестве противомикробного агента по изобретению, как правило, не требуется никакого дополнительного противомикробного агента, и согласно одному варианту реализации изобретения пищевые продукты по существу содержат исключительно нонановую кислоту в качестве противомикробного агента, то есть в указанных количествах. выше (в процентах по массе или ppm).
Однако нельзя полностью исключить присутствие в добавлении к нонановой кислоте незначительных количеств одного или нескольких других противомикробных агентов, известных per se, таких как агенты, которые упомянуты ниже. Следовательно, «по существу исключительно» определяется как означающее, что нонановая кислота составляет не менее 80% (м / м), предпочтительно по крайней мере 90% (м / м) и более предпочтительно по крайней мере 95-99% (м / м) всех присутствуют антимикробные составляющие (то есть добавленные в пищу для достижения противомикробного действия).

Кроме того, можно использовать нонановую кислоту в смеси с одним или несколькими противомикробными агентами, которые известны сами по себе и совместимы с нонановой кислотой, при этом возможно получение синергетического эффекта. В этом случае - по сравнению с использованием известного агента как такового - нонановая кислота, как правило, заменяет некоторое количество обычно используемого известного противомикробного агента.

Нонановая кислота, как правило, составляет по меньшей мере 30% (м / м), предпочтительно по меньшей мере 50% (м / м) и более предпочтительно по меньшей мере 70% (м / м) от всех антимикробных компонентов в таких смесях.
Несколькими неограничивающими примерами противомикробных агентов, которые могут использоваться согласно изобретению в комбинации с нонановой кислотой, являются: сорбиновая кислота и ее соли, бензойная кислота и ее соли, пара-гидроксибензойная кислота или ее сложные эфиры, пропионовая кислота и ее соли, пимарицин, полиэтиленгликоль, оксиды этилена / пропилена, диацетат натрия, каприловая кислота (октановая кислота), этилформиат, тилозин, полифосфат, метабисульфит, низин, субтилин и диэтилпирокарбонат.

Кроме того, нонановую кислоту можно использовать в сочетании с агентами для регулирования кислотности, включая кислоты, приемлемые для пищевых продуктов, такие как лимонная кислота, уксусная кислота и т.п. В этом контексте нонановая кислота может, в частности, защищать пищевые продукты (которые в этом случае могут иметь pH в диапазоне от 2 до 6) от кислотоустойчивой плесени. Примерами таких кислотоустойчивых плесневых грибов являются, но не ограничиваются ими, Penicillium roqueforti, P. carneum, P. italicum, Monascus ruber и / или Paecilomyces variotii (которые встречаются, например, в ржаном хлебе); и Penicillium glandicola, Penicillium roqueforti, Aspergillus flavus, Aspergillus Candidus и / или Aspergillus terreus (которые, например, встречаются в продуктах, консервированных кислотой, таких как кислые и / или кисло-сладкие консервы). В более общем смысле, согласно изобретению предпочтительно, чтобы по крайней мере некоторое количество, а предпочтительно значительная часть нонановой кислоты присутствовала в пище в недиссоциированной форме.
Общее правило в этом контексте состоит в том, что количество недиссоциированной нонановой кислоты увеличивается при более низком pH: например, приблизительно 90% нонановой кислоты присутствует в недиссоциированной форме при pH приблизительно 3,8.
Таким образом, согласно одному аспекту изобретения нонановая кислота также используется в пищевых продуктах с низким pH, таким как pH в диапазоне от 2 до 6, предпочтительно от 3 до 5,8 или от 4 до 5,6.
Например, например, pH сырной корки составляет около 4,8 - 5,3.
В дополнение к антимикробному, в частности противогрибковому действию, описанному выше, использование нонановой кислоты согласно изобретению может также дать следующие дополнительные преимущества: нонановая кислота является стабильной молекулой как в диссоциированной, так и в недиссоциированной форме.
Длинная алкильная цепь инертна и делает молекулу практически неактивной. нонановая кислота - это природное вещество, которое, в частности, встречается в растениях; - нонановая кислота была одобрена для использования в пищевых продуктах (в том числе FDA); нонановая кислота остается стабильной на большинстве стадий / процессов обработки пищевых продуктов; нонановая кислота менее восприимчива к ультрафиолетовому излучению, чем, например, натамицин; нонановая кислота устойчива в присутствии металлов в металлической форме; - нонановая кислота устойчива при нагревании.
Изобретение было описано выше со ссылкой на его предпочтительный вариант осуществления; то есть употребление в пищевых продуктах, особенно в молочных продуктах.
Однако специалистам в данной области из приведенного выше описания будет ясно, что нонановая кислота также может найти применение вне пищевой промышленности в качестве противогрибкового, ингибирующего дрожжи и / или антибактериального агента. В этом контексте, в частности, преимуществом будет то, что нонановая кислота была одобрена для использования в пищевых продуктах, так что ее можно использовать там, где она может контактировать с пищевыми продуктами или телом человека, например с кожей.
Ряд возможных неограничивающих применений: использование в качестве дезинфицирующего (-ых) средства (-ов), чистящего (-ых) средства (-ов) и т.п. как для бытового, так и для промышленного применения; дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку) конвейерных лент, поддонов и т.п. дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку) оборудования, продуктов и / или поверхностей, которые контактируют с пищевыми продуктами, таких как режущие машины, миксеры, мешалки, сортировочное оборудование, машины для розлива и другое оборудование пищевой промышленности; чаны, тарелки, емкости, тарелки, емкости и другие держатели; а также столешницы, тумбы под мойку и тому подобное; как бытовые, так и промышленные; дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку) участков, которые могут или не могут быть закрыты, в частности участков, в которых перерабатываются и / или хранятся пищевые продукты, таких как шкафы, холодильники, кухни, производственные площади, грузовые зоны, склады и подобные (как бытовые, так и промышленные); и, в частности, сырные склады и другие коммерческие помещения, где может произойти обесцвечивание P. покрытие и / или (профилактическая) обработка упаковки, например, для пищевых продуктов (такой как фрукты, овощи, сыр и т.п.), например, сделанной из таких материалов, как пластик, бумага, картон или фасонный картон; защита фруктов, таких как апельсины, лимоны, грейпфрут, яблоки, груши; орехи и
(сушеные) южные фрукты, кофе, чай, табак и т.п., а также срезанные цветы и луковицы против плесени и / или бактерий, до или во время транспортировки и / или во время (длительного) хранения, например, на складе или в (необязательно) фруктовом магазине с кондиционером; дезинфекция и / или очистка (включая профилактическую обработку), например, палаток или брезента, а также в помещении (например, на стенах) для предотвращения или противодействия росту плесени, например, вследствие сырости; защита и / или обработка древесины и подобных материалов; использование в косметике и средствах по уходу за кожей; использование в фармацевтических целях, например, для предотвращения и лечения грибковых инфекций и дрожжевых инфекций, таких как Candida. Эти аспекты изобретения в целом включают обработку поверхности или субстрата, который подвержен образованию плесени или который может быть загрязнен или инфицирован плесенью и / или их спорами, количеством нонановой кислоты, обладающей эффективным противогрибковым действием. и / или антибактериальное действие.
Это количество будет отличаться в зависимости от области применения и способа использования нонановой кислоты на поверхности или субстрате.
Как правило, присутствие нонановой кислоты в количествах 10-10 000 частей на миллион, в частности 100-2000 частей на миллион, снова будет достаточно для достижения противомикробного, в частности противогрибкового, действия, хотя для некоторых применений могут использоваться более высокие концентрации. Нонановую кислоту можно использовать на поверхности или субстрате любым подходящим способом, таким как, опять же, распыление или нанесение кистью нонановой кислоты (например, в форме водного раствора), нанесение покрытия, содержащего нонановую кислоту, или использование распыленного спрея, содержащего нонановую кислоту.
При желании это лечение можно повторить.
В этом контексте нонановую кислоту можно снова использовать вместо или вместе с дезинфицирующими средствами, которые могут быть известны для предполагаемого применения, а также в комбинации с другими агентами или компонентами, обычными для предполагаемого применения. Для этих применений нонановая кислота и любые другие компоненты могут необязательно продаваться в подходящем контейнере, например в бутылке или в форме спрея.
Конкретное применение нонановой кислоты согласно изобретению, кроме того, относится к контролю - в частности, ингибированию - роста бактерий во время процессов ферментации, таких как приготовление ферментированных пищевых продуктов, таких как йогурт. Для этого применения, в частности, используется антибактериальное действие нонановой кислоты. Например, нонановая кислота может использоваться для регулирования pH во время или после таких процессов ферментации и, в частности, для предотвращения и / или уменьшения пост-подкисления, например, йогурта, как более подробно объясняется в примерах.
В результате вкус йогурта сохраняется дольше.
Кроме того, будет также получено противомикробное, в частности противогрибковое действие согласно изобретению.
Теперь изобретение будет объяснено со ссылкой на следующие неограничивающие примеры и фигуры, на которых:
Фиг.1 представляет собой график (время в зависимости от видимой интенсивности образования плесени), на котором показано влияние нонановой кислоты на образование плесени на сыре Гауда; Фиг.2 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие йогуртовых бактерий при 7 ° C; -
Фиг.3 представляет собой график (время в зависимости от pH), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на последующее подкисление йогурта при 7 ° C; Фиг.4 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие йогуртовых бактерий при 32 ° C; Фиг.5 представляет собой график (время в зависимости от pH), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на последующее подкисление йогурта при 32 ° C;
Фиг. 6 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие поверхностной флоры на сырной корке; Фигура 7 представляет собой график (время против числа), который показывает действие нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica и R. rubra;
Фигуры 8A и 8B представляют собой фотографии, которые показывают влияние натамицина (фигура 8A) и нонановой кислоты (фигура 8B), соответственно, на ингибирование роста P. обесцвечивания на блоках сырной корки;
Фиг.9 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Bacillus cereus в супе;
Фиг.10 представляет собой график (время в зависимости от количества бактерий), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Staphylococcus aureus в супе;
Фиг.11 представляет собой график (время в зависимости от количества клеток), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Debaromyces hansenii в напитке из молока / фруктового сока; Фиг. 2 представляет собой график (время в зависимости от количества клеток), который показывает влияние нонановой кислоты на рост Penicillium italicum в напитке из молока / фруктового сока.

Экспериментальный
Пример 1: Использование нонановой кислоты в сыре Гауда
Осуществлено пробное производство сыров Гауда. В этой партии сыров одну серию обрабатывали 1000 ч. / Млн нонановой кислоты (нонановой кислоты), а другую серию не обрабатывали фунгицидом (контрольный образец). Две серии инокулировали спорами плесени P. discolor (0,1 спор / см2) и хранили при 13 ° C и относительной влажности 88%. Все сыры по отдельности оценивали визуально через частые промежутки времени на предмет наличия плесени. Для оптической оценки интенсивности видимых плесневых грибов использовали следующую шкалу;
0 = нет плесени 1 = немного плесени
2 = отчетливая плесень
3 = значительная плесень
4 = очень сильная плесень или заросшие плесенью.
Результаты схематически показаны на фиг. 1. В случае сыров без фунгицидов небольшой рост плесени (интенсивность 1) был обнаружен примерно через 60 дней.
В случае серии сыров, обработанных нонановой кислотой, наблюдался рост плесени (интенсивность 1) за 66 дней.
Пример 2: Использование нонановой кислоты в йогурте для предотвращения пост-подкисления. В эксперименте к свежеприготовленному йогурту добавляли различные концентрации нонановой кислоты.
Одну серию контролировали в течение 8 часов при температуре культивирования (наполнение, 32 ° C), а другую серию инкубировали в течение 14 дней при 7 ° C (температура холодильника).
Это было выполнено для исследования степени влияния нонановой кислоты во время ферментации йогурта и / или во время хранения заполненных пакетов йогурта.
Для обеих серий определяли pH и количество йогуртовых бактерий.
Результаты показаны на рисунках 2-5. Добавление 1000 ч. / Млн нонановой кислоты существенно предотвратило пост-подкисление (32 ° C), и количество йогуртовых бактерий было уменьшено на 2 логарифмических единицы. При 7 ° C влияние на последующее подкисление было обнаружено уже при более низком содержании нонановой кислоты (200 частей на миллион). Добавление 1000 ppm предотвратило последующее подкисление. Практически полностью при хранении при температуре холодильника и количество йогуртовых бактерий уменьшилось на 4 логарифмических единицы.
Пример 3: Влияние нонановой кислоты на поверхностную флору сырной корки
Было определено влияние нонановой кислоты на поверхностную флору на сырной корке.
Результаты (время по отношению к количеству бактерий) показаны на рисунке 6.
Также было определено влияние нонановой кислоты (пеларгоновой кислоты) на развитие D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica и R. rubra.
Результаты (время против числа) показаны на рисунке 7.
Пример 4: Использование на блоках сырной корки
В этом эксперименте блоки сырной корки инокулировали P. disolor. Блоки инкубировали при 20 ° C и высокой относительной влажности (95%). Эти условия использовались для обеспечения оптимальной возможности роста плесени и поэтому являются более суровыми, чем обычные условия для созревания сыра.
Результаты представлены на Фигуре 8, на которой показаны фотографии блоков сырной корки, сделанные через две недели после инокуляции P. disolor.
Одна серия была обработана натамицином (фиг. 8A), а другая серия - нонановой кислотой (фиг. 8B).
Хорошо видно, что через 2 недели образование плесени в блоках, обработанных нонановой кислотой, ингибировалось.
Пример 5: Использование в супе
В этом эксперименте грибной крем-суп с петрушкой (охлажденный продукт, полученный из магазина деликатесов Albert Heijn в марте 2000 г.) был инокулирован
104 КОЕ / мл (колониеобразующих единиц на мл супа) Bacillus cereus (NIZO B443) или 104 КОЕ / мл Staphylococcus aureus (NIZO B1211).
Затем суп инкубировали при 20 ° C без и с возрастающими концентрациями нонановой кислоты (100, 500 и 1000 ppm).
Образцы отбирали в моменты времени, указанные на фиг. 9 и 10 (фиг. 9 для B. cereus и фиг. 10 для S. aureus).
На каждый образец наносили серию разведений для определения количества КОЕ / мл супа.

Образцы B. cereus помещали на агар с маннитом и полимиксином яичного желтка (MYP) и инкубировали в течение 24 часов при 30 ° C; образцы S. aureus высевали на теллуритовый агар с яичным желтком (ВР) Baird-Parker и инкубировали в течение 48 часов при 37 ° C. The results are shown in Figures 9 and 10. The addition of 100 ppm nonanoic acid to the soup has a slightly inhibiting effect on the growth of both B. cereus and S. aureus, whilst with the addition of 500 or 1,000 ppm nonanoic acid the growth of both bacteria is virtually completely inhibited. Example 6: Use in a milk/fruit juice product
In this experiment a milk/fruit juice drink ("Milk & Fruit"™ from Coberco, obtained from Albert Heijn; "Milk & Fruit"™ is a chilled-fresh, pasteurised product without preservatives, consisting of 80 % drinking yoghurt and 20 % pineapple juice and has a pH value of 4.0) was inoculated with 102 CFU/ml Debaromyces hansenii (NIZO F937) or Penicillium italicum (CBS 278.58). 
The milk/fruit juice drink was then incubated at 20 °C, without and with increasing concentrations of nonanoic acid (100, 500 and 1,000 ppm). 
Samples were taken at the times indicated in Figures 11 and 12 (Figure 11 for D. hansenii and Figure 12 for P. italicum). 
For each sample a series of dilutions was plated in order to determine the number of CFU/ml drink. 
The samples were plated on oxytetracycline glucose yeast agar (OGY) and incubated for 5 days at 25 °C. 
The results are shown in Figures 11 and 12. Addition of 100 ppm nonanoic acid gives complete inhibition of the growth of D. hansenii. 
Addition of 100 or 500 ppm inhibits the growth of P. italicum and addition of 1,000 ppm nonanoic acid gives complete inhibition of the growth of P. italicum for up to 6 days.

GENERAL DESCRIPTION OF CARBOXYLIC ACID
Carboxylic acid is an organic compound whose molecules contain carboxyl group and have the condensed chemical formula R-C(=O)-OH in which a carbon atom is bonded to an oxygen atom by a solid bond and to a hydroxyl group by a single bond), where R is a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. Carboxylic acids can be synthesized if aldehyde is oxidized. Aldehyde can be obtained by oxidation of primary alcohol. Accordingly, carboxylic acid can be obtained by complete oxidation of primary alcohol. A variety of Carboxylic acids are abundant in nature and many carboxylic acids have their own trivial names. Examples are shown in table. In substitutive nomenclature, their names are formed by adding -oic acid' as the suffix to the name of the parent compound. The first character of carboxylic acid is acidity due to dissociation into H+ cations and RCOO- anions in aqueous solution. The two oxygen atoms are electronegatively charged and the hydrogen of a carboxyl group can be easily removed. The presence of electronegative groups next to the carboxylic group increases the acidity. For example, trichloroacetic acid is a stronger acid than acetic acid. Carboxylic acid is useful as a parent material to prepare many chemical derivatives due to the weak acidity of the hydroxyl hydrogen or due to the difference in electronegativity between carbon and oxygen. The easy dissociation of the hydroxyl oxygen-hydrogen provide reactions to form an ester with an alcohol and to form a water-soluble salt with an alkali. Almost infinite esters are formed through condensation reaction called esterification between carboxylic acid and alcohol, which produces water. The second reaction theory is the addition of electrons to the electron-deficient carbon atom of the carboxyl group. One more theory is decarboxylation (removal of carbon dioxide form carboxyl group). Carboxylic acids are used to synthesize acyl halides and acid anhydrides which are generally not target compounds. They are used as intermediates for the synthesis esters and amides, important derivatives from carboxylic acid in biochemistry as well as in industrial fields. There are almost infinite esters obtained from carboxylic acids. Esters are formed by removal of water from an acid and an alcohol. Carboxylic acid esters are used as in a variety of direct and indirect applications. Lower chain esters are used as flavouring base materials, plasticizers, solvent carriers and coupling agents. Higher chain compounds are used as components in metalworking fluids, surfactants, lubricants, detergents, oiling agents, emulsifiers, wetting agents textile treatments and emollients, They are also used as intermediates for the manufacture of a variety of target compounds. The almost infinite esters provide a wide range of viscosity, specific gravity, vapor pressure, boiling point, and other physical and chemical properties for the proper application selections. Amides are formed from the reaction of a carboxylic acids with an amine. Carboxylic acid's reaction to link amino acids is wide in nature to form proteins (amide), the principal constituents of the protoplasm of all cells. Polyamide is a polymer containing repeated amide groups such as various kinds of nylon and polyacrylamides. Carboxylic acid are in our lives.
ALIPHATIC CARBOXYLIC ACIDS

COMMON NAME

SYSTEMATIC NAME
CAS RN
FORMULA
MELTING POINT


Formic Acid    Methanoic acid    64-18-6    HCOOH
8.5 C


Acetic Acid    Ethanoic acid    64-19-7    CH3COOH    
16.5 C

Carboxyethane    Propionic Acid    79-09-4    CH3CH2COOH    
-21.5 C

Butyric Acid    n-Butanoic acid    107-92-6    CH3(CH2)2COOH    
-8 C

Valeric Acid    n-Pentanoic Acid    109-52-4    CH3(CH2)3COOH    
-19 C

Caproic Acid    n-Hexanoic Acid    142-62-1    CH3(CH2)4COOH    
-3 C

Enanthoic Acid    n-Heptanoic acid    111-14-8    CH3(CH2)5COOH    
-10.5 C

Caprylic Acid    n-Octanoic Acid    124-07-2    CH3(CH2)6COOH    
16 C

alpha-Ethylcaproic Acid    2-Ethylhexanoic Acid    149-57-5    CH3(CH2)3CH(C2H5)COOH    
-59 C

Valproic Acid    2-Propylpentanoic Acid    99-66-1    (CH3CH2CH2)2CHCOOH    
120 C

Pelargonic Acid    n-Nonanoic Acid    112-05-0    CH3(CH2)7COOH    
48 C

Capric Acid    n-Decanoic Acid    334-48-5    CH3(CH2)8COOH    
31 C


Nonanoic acid is a fatty acid which occurs naturally as esters are the oil of pelargonium. Synthetic esters, such as methyl nonanoate, are used as flavorings. Pelargonic acid is an organic compound composed of a nine-carbon chain terminating in a carboxylic acid. It is an oily liquid with an unpleasant, rancid odor. It is nearly insoluble in water, but well soluble in chloroform and ether.


Nonanoic acid, also called pelargonic acid, is an organic compound with structural formula CH3(CH2)7CO2H. It is a nine-carbon fatty acid. Нонановая кислота - это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом. It is nearly insoluble in water, but very soluble in organic solvents. The esters and salts of nonanoic acid are called nonanoates. Its refractive index is 1.4322. Its critical point is at 712 K (439 °C) and 2.35 MPa.

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.