Номер КАС: 119-64-2
Молекулярная формула: C10H12
Молекулярная масса: 132,202
Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) представляет собой углеводород, имеющий химическую формулу C10H12.
Тетралин — частично гидрированное производное нафталина.
Тетралин представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя-донора водорода.
Производство Тетралина:
Тетралин получают каталитическим гидрированием нафталина.
Хотя традиционно используются никелевые катализаторы, было оценено множество вариантов.
Гидрирование превращает тетралин в декагидронафталин (декалин).
Редко встречающийся тетралин представляет собой дигидронафталин (диалин).
Лабораторные методы Тетралина:
В классической названной реакции, называемой синтезом тетралина Дарценса, названной в честь Огюста Жоржа Дарценса (1926), производные могут быть получены реакцией внутримолекулярного электрофильного ароматического замещения 1-арил-4-пентена с использованием концентрированной серной кислоты.
Использование Тетралина:
Тетралин используется в качестве растворителя-донора водорода, например, при сжижении угля.
Тетралин служит источником H2, который переносится в уголь.
Частично гидрогенизированный уголь более растворим.
Тетралин использовался в быстрых реакторах с натриевым охлаждением в качестве вторичного теплоносителя для поддержания затвердевания натриевых уплотнений вокруг крыльчаток насосов; однако его использование было заменено NaK.
Тетралин также используется для лабораторного синтеза HBr:
C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr
Легкость этой реакции отчасти является следствием умеренной прочности бензильных СН-связей.
Физическое описание тетралина:
Тетрагидронафталин выглядит как жидкость светлого цвета.
Тетралин может вызывать раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.
Тетралин является мощным антагонистом бактериальной синтазы жирных кислот, ключевого фермента в биосинтезе жирных кислот.
Было показано, что тетралин эффективен против штаммов дикого типа и мутантных штаммов Escherichia coli, Salmonella typhimurium и Staphylococcus aureus.
Также было показано, что тетралин является антигипертензивным соединением с кинетическим механизмом, который еще не изучен.
Химические реакции, участвующие в синтезе тетралина, скорее всего, связаны с его хиральной природой.
Тетралин также может быть синтезирован асимметричным синтезом с использованием методологии поверхности.
Исследования на грызунах показали, что тетралин не оказывает канцерогенного действия.
Предпочтительное название IUPAC:
1,2,3,4-тетрагидронафталин
Другие имена:
1,2,3,4-тетрагидронафталин, бензоциклогексан, NSC 77451, тетрагидронафталин, тетранап
Идентификаторы тетралина:
Номер КАС: 119-64-2
ЧЭБИ : 35008
ХимПаук: 8097
Информационная карта ECHA: 100.003.946
КЕГГ: C14114
Идентификационный номер PubChem: 8404
УНИИ: FT6XMI58YQ
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID1026118
Тетралин представляет собой углеводород, имеющий химическую формулу C10H12.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
119-64-2, 1 2 3 4-тетрагидронафталин, бензоциклогексан, тетрагидронафталин, бактицин, UNII-FT6XMI58YQ, NSC 77451, (C4-C5) алкилтетрагидронафталины, FT6XMI58YQ, CHEBI: 35008
Название ИЮПАК: 1,2,3,4-тетрагидронафталин.
Альтернативные названия: 1,2,3,4-тетрагидронафталин.
Молекулярная формула: C10H12
Молярная масса: 132,206 г/моль
ИнХИ: ИнХИ=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
Ключ ИнЧИ: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N
О Тетралине Полезная информация:
Тетралин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 1 000 до < 10 000 тонн в год.
Тетралин используется в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.
Потребительское использование тетралина:
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться тетралин.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания тетралина в окружающую среду.
Срок службы изделия Тетралин:
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания тетралина в окружающую среду.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих на то, мог ли быть переработан Тетралин и в каких изделиях.
Широкое использование тетралина профессиональными работниками:
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться тетралин.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о типах производства, использующих Тетралин.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания тетралина в окружающую среду.
Состав или переупаковка Тетралина:
Тетралин используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Выброс тетралина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: составление смесей.
Использование тетралина на промышленных объектах:
Тетралин используется в следующих продуктах: лакокрасочные материалы, продукты для обработки кожи, полимеры и теплоносители.
Тетралин используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Тетралин используется для производства: химикатов, текстиля, кожи или меха, резинотехнических изделий и др.
Выбросы тетралина в окружающую среду могут происходить при промышленном использовании: в технологических добавках на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и веществ в закрытых системах с минимальным выбросом.
Производство Тетралина:
Выброс тетралина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: изготовления вещества.
Свойства тетралина:
Химическая формула: C10H12
Молярная масса: 132,206 г·моль-1
Внешний вид : бесцветная жидкость с запахом нафталина.
Плотность: 0,970 г/см3
Температура плавления: -35,8 ° C (-32,4 ° F, 237,3 K)
Температура кипения: от 206 до 208 ° C (от 403 до 406 ° F, от 479 до 481 K)
Растворимость в воде: Нерастворимый
Вязкость: 2,02 сП при 25 °C.
Тетралин представляет собой углеводород, имеющий химическую формулу C10H12.
Тетралин похож на химическую структуру нафталина, за исключением того, что одно кольцо является насыщенным.
Тетралин можно синтезировать в циклизации Бергмана.
В классической названной реакции, называемой синтезом тетралина Дарценса, производные могут быть получены внутримолекулярной реакцией замыкания цикла 1-арил-4-пентена с концентрированной серной кислотой или просто гидрированием нафталина в присутствии платинового катализатора.
Спецификация продукта тетралина:
Удельный вес: 0,970 - 0,975
Внешний вид: Маслянистая жидкость от прозрачной до бледно-желтой
Содержание: 94,0% макс.
Нафталин: макс. 2,0%
Декалин: макс. 1,0%
Вода: 0,1% макс.
Точка кипения: 205 - 208 С
Точка плавления: -36 ~ -35 С
Плотность пара: 4,6
Самовоспламенение: 385 С
Показатель преломления: 1,5410 - 1,5411
Температура вспышки: 77°С
Стабильность: Тетралин стабилен в нормальных условиях.
Тетралин чувствителен к воздуху.
Безопасность Тетралина:
LD50 (крысы, перорально) составляет 2,68 г/кг.
Тетралин вызывает метгемоглобинемию.
Код продукта: FT46025
Синонимы: 1,2,3,4-тетрагидронафталин.
Номер КАС: 119-64-2
Химическая формула: C10H12
Молекулярный вес: 132,20
Внешний вид: жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета
Чистота (ГХ): мин. 95%
Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) представляет собой углеводород, имеющий химическую формулу C10H12.
Тетралин похож на химическую структуру нафталина, за исключением того, что одно кольцо является насыщенным.
Тетралин можно синтезировать в циклизации Бергмана.
В классической названной реакции, называемой синтезом тетралина Дарценса, производные могут быть получены внутримолекулярной реакцией замыкания цикла 1-арил-4-пентена с концентрированной серной кислотой или просто гидрированием нафталина в присутствии платинового катализатора.
Тетралин используется в качестве растворителя.
Тетралин также используется для лабораторного синтеза сухого газа HBr.
Физическое состояние: жидкость
Хранение: Хранить при комнатной температуре
Точка плавления: -35,8°С
Точка кипения: 309°С
Тетралины (тетрагидронафталины) обнаружены во многих биоактивных молекулах, и легко представить мощные биологические свойства соединений, обладающих гибридным ядром тетралина и оксиндола.
Однако, к нашему удивлению, было описано очень мало синтетических методов для спирооксиндолов, слитых с тетралином, особенно для спирооксиндольного звена в положении 2 ядра тетралина.
Группа Коннона и группа Пэна и Хуанга независимо друг от друга разработали эффективный метод синтеза целевой структуры, приняв циклизацию Тамуры и последовательность Михаэля/альдола с 3-илиденоксиндолом.
Примечательно, что в тетралинте в обоих случаях реализуются высокодиастереоселективные синтезы спирооксиндолов, слитых с тетралином, с тремя смежными стереогенными центрами.
Недавно Лю и группа Ли сообщили о высокодиастереоселективном синтезе целевой молекулы, который включал опосредованную FeCl3 радикальную тандемную реакцию 3-бензил-2-оксиндолов со стиролами.
Совсем недавно Кесаван и его сотрудники сообщили, что аннеляция Хаузера-Крауса также является надежным выбором для синтеза спирокарбоциклических оксиндолов.
Раскрытие кольца тетралина, получаемого частичным дегидрированием нафталина, катализировали различными цеолитами.
Влияние кислотности и текстурных свойств цеолитов на активность и селективность изучено в реакциях не только тетралина, но и бутилбензола и индана как промежуточных моделей конверсии тетралина.
Цеолит *BEA показал более высокую конверсию и селективность в отношении бензола и его производных (бутилбензол, толуол, ксилолы и этилбензол), чем другие цеолиты каркасного типа.
Регистрационный номер CAS: 119-64-2
Название CAS: 1,2,3,4-тетрагидронафталин
Торговые марки: Тетранап
Молекулярная формула: C10H12
Молекулярный вес: 132,20
Процентный состав: C 90,85%, H 9,15%
Свойства тетралина:
Жидкость.
Запах напоминает смесь бензола и ментола.
Летучий с паром; т.пл. -31,0°; п.н.760 207,2°; нр400 181,8°; п.н.200 157,2°; п.н.100 135,3°; п.н.60 121,3°; п.н.40 110,4°; п.н.20 93,8°; п.н.10 79,0°; бр5 65,3°; нр1.0 38,0°. nD20 1,54135; nD25 1,53919. Температура вспышки pt, в открытом тигле 171°F (77°C), в закрытом тигле 180°F (82°C). Инсол в воде; смешивается с этанолом, бутанолом, ацетоном, бензолом, эфиром, хлороформом, петровым эфиром, декалином; растворим в метаноле: 50,6% масс./масс. Продолжительный тесный контакт с воздухом может привести к образованию перекиси тетралина, что может привести к взрыву остатков тетралина. Образование перекиси предотвращается добавлением антиоксиданта, такого как гидрохинон. LD50 перорально у крыс: 2,86 г/кг (Смит).
Температура плавления: т.пл. -31,0°
Точка кипения: т.кип.760 207,2°; нр400 181,8°; п.н.200 157,2°; п.н.100 135,3°; п.н.60 121,3°; п.н.40 110,4°; п.н.20 93,8°; п.н.10 79,0°; бр5 65,3°; нр1.0 38.0°
Температура вспышки: Температура вспышки pt, в открытом тигле 171°F (77°C), в закрытом тигле 180°F (82°C)
Применение: Обезжиривающее средство. Растворитель для нафталина, жиров, смол, масел, восков, используется вместо скипидара в лаках, кремах для обуви, восках для пола.
При одновременном крекинге бутилбензола в основном образуется бензол.
Скорость реакции раскрытия кольца тетралина была значительно выше на сильных бренстедовских кислотных центрах в 12-м кольце цеолита *BEA.
Количество бренстедовских кислотных центров на цеолите *BEA увеличивало конверсию тетралина, но не влияло на селективность по продуктам.
При конверсии тетралина цеолиты MOR и FAU образовывали больше метилиндана и нафталина в качестве побочных продуктов соответственно.
Метилиндан был получен на слабых кислотных центрах Бренстеда за счет сжатия кольца тетралина, а нафталин был образован на кислотных центрах Льюиса путем дегидрирования.
Исследовано также влияние условий реакции на каталитическую активность в превращении тетралина.
Время контакта увеличивало конверсию, но почти не влияло на селективность по продуктам.
Общее давление также улучшало каталитическую активность.
Водород под давлением снижал селективность по метилиндану и повышал по бензолу и его производным.
При 573 К селективность в отношении бензола и его производных была высокой, но температура реакции повышала селективность в отношении побочных продуктов.
Технические характеристики Тетралина:
Линия продуктов:
Тетралин
Плотность:
0,973 г/мл (при 25°C)
Линейная формула:
C10H12
Процент чистоты:
≥99,5% (ГХ)
Оценка:
Аналитический стандарт
Физическая форма:
Аккуратный
Молекулярный вес: 132,20
XLogP3: 3,5
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 0
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 132.093900383
Масса моноизотопа: 132,093900383
Площадь топологической полярной поверхности: 0 Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Официальное обвинение: 0
Сложность: 92,6
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Тетралин и бензодиоксаны:
Тетралин (TET), 1,4-бензодиоксан (14BZD) и 1,3-бензодиоксан (13BZN) аналогичны семейству молекул циклогексена и, следовательно, имеют скрученные структуры с высокими барьерами планарности.
Из-за их низкого давления паров они не изучались с помощью спектроскопии в дальней инфракрасной области, но их данные о колебаниях S0 были получены с использованием SVLF-спектров молекул, охлаждаемых струей, и высокотемпературных парофазных спектров комбинационного рассеяния.
Синонимы:
1,2,3,4-тетрагидронафталин
ТЕТРАЛИН
119-64-2
Бензоциклогексан
Тетрагидронафталин
бактицин
Тетралин
Тетранап
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро-
тетралина
Нафталин, тетрагидро-
Нафталин 1,2,3,4-тетрагидрид
тетрален
УНИ-FT6XMI58YQ
НСК 77451
(C4-C5) Алкилтетрагидронафталины
FT6XMI58YQ
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро-, C1-4-алкильные производные.
ЧЕБИ:35008
1,2,3,4-тетрагидронафталин
MFCD00001733
DSSTox_CID_6118
DSSTox_RID_78023
DSSTox_GSID_26118
68412-24-8
Тетралина [польский]
Касвелл № 842A
КАС-119-64-2
КРИС 3564
ХСДБ 127
дельта (суп 5,7,9)-нафтантриен
ИНЭКС 204-340-2
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, ч.ч., >=97%
Химический код пестицида EPA 055901
АИ3-01257
растворитель тетралин
ИНЭКС 270-178-4
бмсе000530
ЕС 204-340-2
NCIOpen2_000650
1,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
5,6,7,8-тетрагидронафталин
КЕМБЛ1575635
DTXSID1026118
Нафталин 1,3,4-тетрагидрид
WLN: L66 и TJ
1,2,3,4 Тетрациклронафталин
δ(5,7,9)-нафтантриен
.дельта.(суп 5,9)-нафтантриен
Нафталин-1,2,3,4-тетрагидрид
NSC77451
ЦИНК8437660
Токс21_201793
Токс21_303325
НСК-77451
STL264224
.дельта.(суп 5,7,9)-нафтантриен
АКОС000121383
ЛС40429
MCULE-8327072794
NCGC00091744-01
NCGC00091744-02
NCGC00256948-01
NCGC00259342-01
I899
FT-0654145
T0107
T0713
1,2,3,4-тетрагидронафталин, тетралин, ТГН
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, безводный, 99%
Q420416
1,2,3,4-тетрагидронафталин, аналитический стандарт
W-108503
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, ReagentPlus(R), 99%
F1908-0164
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, Vetec(TM) хч, 98%
1,2,3,4-Тетрагидронафталин [французский] [ACD/название IUPAC]
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин [ACD/название IUPAC]
1,2,3,4-тетрагидронафталин [немецкий] [название ACD/IUPAC]
119-64-2 [РН]
1446407 [Бейльштейн]
204-340-2 [ЭИНЭКС]
FT6XMI58YQ
MFCD00001733 [номер в леях]
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро- [ACD/название индекса]
тетрагидронафталин
Тетралин [Вики]
Растворитель тетралин(R)
Тетралина [польский]
Тетралин [голландский]
Тетралин [французский]
四氢化萘[китайский]
[119-64-2] [РН]
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин 10 мкг/мл в метаноле
1,2,3,4-тетрагидронафталин (тетралин)
1,2,3,4-тетрагидронафталин, тетралин, ТГН
1,2,3,4-тетрагидронафталин; тетралин
1,2,3,4-ТЕТРГИДРОНАФТАЛИН
204-340-2MFCD00001733
270-178-4 [ЭИНЭКС]
68412-24-8 [РН]
бензоциклогексан
C095210
ИНЭКС 204-340-2
ИНЭКС 270-178-4
нафталин 1,2,3,4-тетрагидрид
НАФТАЛИН ТЕТРАГИДРО-
Нафталин-1,2,3,4-тетрагидрид
pWLN: L66 и TJ
тетералин
тетрален
Растворитель Tetralin(TM)
Тетралин?
тетралина
Тетралина [польский]
Тетралин
Тетрана
ТЕТРАНАП
THN
УНИИ:FT6XMI58YQ
УНИ-FT6XMI58YQ
WLN: L66 и TJ
δ(5,7,9)-нафтантриен
δ(суп 5,7,9)-нафтантриен
δ(суп 5,7,9)-нафтантриен
2'-ацетонафтон, 5',6',7',8'-тетрагидро-3',5',5',6',8',8'-гексаметил-
2'-ацетонафтон, 5',6',7',8'-тетрагидро-3',5',5',6',8',8'-гексаметил-
ацетилгексаметилтетралин
6-ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметилтетралин
6-ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметил-1,2,3,4-тетрагидронафталин
6-ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметилтетралин
7-ацетил-1,1,3,4,4,6-гексаметилтетрагидронафталин
7-ацетил-1,1,3,4,4,6-гексаметилтетралин
7-ацетил-1,1,3,4,4,6-гексаметил-1,2,3,4-тетрагидронафталин
7-ацетил-1,1,3,4,4,6-гексаметилтетрагидронафталин
7-ацетил-1,1,3,4,4,6-гексаметилтетралин
6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидро-1,1,2,4,4,7-гексаметилнафталин
6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидро-1,1,2,4,4,7-гексаметилнафталин
АХМТ
этанон, 1-(5,6,7,8-тетрагидро-3,5,5,6,8,8-гексаметил-2-нафталинил)-
этанон, 1-(5,6,7,8-тетрагидро-3,5,5,6,8,8-гексаметил-2-нафталинил)-
фиксолид
1-(3,5,5,6,8,8-гексаметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафталинил)этанон
1-(3,5,5,6,8,8-гексаметил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил)этанон
1-(3,5,5,6,8,8-гексаметил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил)этанон
1-(3,5,5,6,8,8-гексаметил-6,7-дигидронафталин-2-ил)этанон
INCI ацетилгексаметилтетралин
мускофикс (ACS International)
мускусный тетралин
мускусный тоналид
нафталин, 7-ацетил-1,1,3,4,4,6-гексаметил-1,2,3,4-тетрагидро-
1-(5,6,7,8-тетрагидро-3,5,5,6,8,8-гексаметил-2-нафталинил)этанон
1-(5,6,7,8-тетрагидро-3,5,5,6,8,8-гексаметил-2-нафтил)этан-1-он
1-(5,6,7,8-тетрагидро-3,5,5,6,8,8-гексаметил-2-нафтил)этан-1-он
5',6',7',8'-тетрагидро-3',5',5',6',8',8'-гексаметил-2'-ацетонафтон
тетралид
тоналид (PFW)
тоналид II (PFW)
тоналид (PFW)
Названия регуляторных процессов:
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
Переведенные имена:
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ч)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (сл)
1,2,3,4-тетрагидронафталены (лт)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (эс)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (пт)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ху)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ро)
1,2,3,4-тетрагидронафталины (lv)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (нл)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (фи)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (cs)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (нет)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (пл.)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (св)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ск)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (да)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (де)
1,2,3,4-тетрахудронафталин (эт)
1,2,3,4-тетраидронафталин (он)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (фр.)
1,2,3,4-τετραϋδροναφθαλένιο (эль)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (бг)
тетралина (мн. ч.)
Имена КАС:
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро-
Названия ИЮПАК:
,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
Тетрагидронафталин
Торговые названия:
тетралиновая фракция
тетралин
Другие идентификаторы:
119-64-2
601-045-00-4