винная кислота

Рынок винной кислоты можно в первую очередь разделить на D-винную кислоту, L-винную кислоту и DL-татарскую кислоту.


DL-винная кислота
EC / Номер списка: 205-105-7
№ CAS: 133-37-9


L (+) винная кислота
EC / Номер списка: 201-766-0
№ CAS: 87-69-4


Винная кислота - это белая кристаллическая органическая кислота, которая естественным образом встречается во многих фруктах, особенно в винограде, но также в бананах, тамариндах и цитрусовых.
Его соль, битартрат калия, широко известный как винный камень, образуется естественным путем в процессе ферментации.
Его обычно смешивают с бикарбонатом натрия и продают в виде разрыхлителя, используемого в качестве разрыхлителя при приготовлении пищи.
Сама кислота добавляется в пищу в качестве антиоксиданта E334 и для придания ей характерного кислого вкуса.


DL-винная кислота использовалась в качестве пищевых добавок, таких как кислые приправы.
DL-винный камень также может широко использоваться в качестве промышленных химикатов, таких как исходные материалы для моющих средств.
DL-винная кислота представляет собой белый кристаллический порошок.
DL-винный камень в основном используется в пищевой промышленности в качестве подкислителя или эмульгатора для производства ингредиентов, а также может использоваться в качестве исходного материала для пирувата.
Его использование также охватывает строительную промышленность в качестве замедлителя схватывания, комплексообразователя металлов в гальванической промышленности.


винная кислота как регулятор кислотности, адъювант, антислеживающий агент, антиоксидант, наполнитель, эмульгатор, средство для обработки муки, увлажнитель, консервант, разрыхлитель, секвестрант, стабилизатор

L (+) - Винная кислота - это дикарбоновая кислота, доступная в виде белого кристаллического порошка.
L (+) - Винная кислота может использоваться в областях ниже :
1) В качестве подкислителя или эмульгатора для производства ингредиентов в пищевой промышленности;
2) Как замедлитель в строительстве;
3) В качестве промежуточного, разделяющего или солеобразующего агента в фармацевтической промышленности;
4) В качестве комплексообразующего агента, хелатирующего агента или агента против накипи в гальванической и полировальной промышленности;
5) Как фруктовая кислота в косметической промышленности.

D (-) - Винная кислота представляет собой белую кристаллическую кислоту, которая широко используется в качестве промежуточного или разделяющего агента в фармацевтической промышленности.
DL-винная кислота - это белый порошок, широко используемый в пищевой промышленности, используемый в качестве вспенивающего агента для пива, агента кислого вкуса, агента, изменяющего вкус, и в основном используется для изготовления солей винной кислоты, таких как тартрат калия-натрия, он также может использоваться в качестве пивной пузырь, добавка кислого вкуса, ароматизатор и т. д.

DL-винная кислота
EC / Номер списка: 205-105-7
№ CAS: 133-37-9
(±) -винная кислота

Имена ИЮПАК
(+ -) - Винная кислота
(2R, 3R) -2,3-дигидроксибутандиовая кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
2,3 дигидроксибутандиовая кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
2,3-дигидроксисукциновая кислота
Acide Tartrique Poudre
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R, 3R) -рел-
DL-винная кислота
Винная кислота

Винная кислота ICSC: 0772
Рацемическая кислота; УФ-кислота
DL-винная кислота
2,3-Дигидроксибутандиовая кислота, март 1996 г.
№ CAS: 133-37-9
Номер ЕС: 205-105-7


L (+) винная кислота
EC / Номер списка: 201-766-0
№ CAS: 87-69-4
Мол. формула: C4H6O6
(+) - (R, R) -винная кислота
(+) - винная кислота
(+) - Винная кислота
(+) - винная кислота
(2R, 3R) - (+) - Винная кислота
1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
Винная кислота
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (2R, 3R) -
Цикориевая кислота
d-альфа, бета-дигидроксисунциновая кислота
Декстротартаровая кислота
Киселина 2,3-дигидроксибутандиова
Киселина Винна
L - (+) - Винная кислота
L - (+) - винная кислота
l-винная кислота
Натуральная винная кислота
Янтарная кислота, 2,3-дигидрокси
Винная кислота
Винная кислота (VAN)
Винная кислота, л - (+) -
Треариновая кислота

Переведенные имена
(+) - Боркесав (ху)
(+) - Квас Вайновы (пл)
(+) - киселина винна (cs)
(+) - Винная кислота (нет)
(+) - viinhape (et)
(+) - Viinihappo (фи)
(+) - винська киселина (час)
(+) - Винская кислина (сл)
(+) - Винсира (св)
(+) - винсайр (да)
(+) - Vyno rūgštis (lt)
(+) - Винскабе (lv)
(+) - Weinsäure (де)
(+) - Wijnsteenzuur (нл)
(+) - Ácido tartárico (пт)
(+) - ρυγικό οξύ (эль)
(+) - Винена киселина (bg)
Кислота (+) - винная кислота (ro)
Ацид (+) - тартрик (фр)
Ацидо (+) - тартарико (оно)
Акиду (+) - тартарику (мт)
Киселина (+) - vínna (sk)
Ácido (+) - тартарико (es)

Имена CAS
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (2R, 3R) -

Имена ИЮПАК
(+) Винная кислота
(+) - Винная кислота
(+) - винная кислота
(+) - винная кислота
(2R, 3R) - (+) - Винная кислота
(2R, 3R) -2,3-дигидроксибутандиовая кислота
(2R, 3R-2,3-Дигидроксибутандизор
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
2,3-дигидроксисукциновая кислота
2,3-дигидроксисукциновая кислота
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (2R, 3R) -
Bórkősav
L (+) винная кислота
L (+) - 2,3-дигидрооксибутандиовая кислота
L (+) - Винная кислота
L - (+) - винная кислота
L - (+) - Винная кислота
L - (+) - винная кислота
L - (+) - Винная кислота

Винная кислота (д, л)

Торговые наименования
(+) - винная кислота
Кислотный тартрик
Винная кислота

Винная кислота представляет собой альфа-гидроксикарбоновую кислоту, является дипротонной и альдаровой по кислотным характеристикам и представляет собой дигидроксильное производное янтарной кислоты.

Винная кислота известна виноделам на протяжении веков.
Однако химический процесс экстракции был разработан в 1769 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле.

Винная кислота сыграла важную роль в открытии химической хиральности.
Это свойство винной кислоты впервые было обнаружено в 1832 году Жаном Батистом Био, который обнаружил ее способность вращать поляризованный свет.
Луи Пастер продолжил это исследование в 1847 году, исследуя форму кристаллов натрий-аммоний-тартрата, которые он обнаружил хиральными.
Сортировав вручную кристаллы разной формы, Пастер первым произвел чистый образец левотаровой кислоты.

Стереохимия

Кристаллы винной кислоты, изображенные так, как будто они видны в оптический микроскоп
Встречающаяся в природе винная кислота является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе.
Встречающаяся в природе форма кислоты - это декстротарная кислота или L - (+) - винная кислота (устаревшее название d-винная кислота).
Поскольку он доступен в природе, он немного дешевле, чем его энантиомер и мезо-изомер.
Приставки dextro и levo - устаревшие термины.
Современные учебники называют природную форму (2R, 3R) винной кислотой (L - (+) - винной кислотой), а ее энантиомер - (2S, 3S) -винной кислотой (D - (-) - винной кислотой).
Мезо-диастереомер представляет собой (2R, 3S) -винную кислоту (которая идентична «(2S, 3R) -винной кислоте»).

В то время как два хиральных стереоизомера вращают плоско-поляризованный свет в противоположных направлениях, растворы мезо-винной кислоты не вращают плоско-поляризованный свет.
Отсутствие оптической активности связано с зеркальной плоскостью в молекуле

Винная кислота в растворе Фелинга связывается с ионами меди (II), предотвращая образование нерастворимых гидроксидных солей.

Другие названия: бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (R *, R *) - (. + / -.) -; Паравинная кислота; (. + / -.) - Винная кислота; Paratartaric aicd; Рацемическая кислота; Рацемическая винная кислота; Растворимая винная кислота; Винная кислота, (DL) -; Винная кислота, (. + / -.) -; Traubensaure; Увиновая кислота; Дигидроксисукциновая кислота, (DL) -; dl-2,3-дигидроксибутандионовая кислота; 2,3-дигидроксисукциновая кислота, (DL) -; (2RS, 3RS) винная кислота; Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R, 3R) -рел-; Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R *, R *) -; NSC 148314; Винная кислота; (±) -винная кислота

Производство
L - (+) - Винная кислота
Изомер винной кислоты L - (+) - винной кислоты промышленно производится в самых больших количествах.
Его получают из осадка, твердого побочного продукта брожения.
Первые побочные продукты в основном состоят из битартрата калия (KHC4H4O6).
Эта калиевая соль превращается в тартрат кальция (CaC4H4O6) при обработке известковым молоком (Ca (OH) 2): [18]

KO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + Ca (OH) 2 → Ca (O2CCH (OH) CH (OH) CO2) + KOH + H2O
На практике более высокие выходы тартрата кальция достигаются при добавлении хлорида кальция.
Затем тартрат кальция превращается в винную кислоту обработкой соли водной серной кислотой:

Ca (O2CCH (OH) CH (OH) CO2) + H2SO4 → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + CaSO4
Рацемическая винная кислота
Рацемическая винная кислота (т.е. смесь 50:50 D - (-) - винной кислоты и молекул L - (+) - винной кислоты, рацемическая кислота) может быть получена многостадийной реакцией из малеиновой кислоты.
На первом этапе малеиновая кислота эпоксидируется перекисью водорода с использованием вольфрамата калия в качестве катализатора.

HO2CC2H2CO2H + H2O2 → OC2H2 (CO2H) 2
На следующем этапе эпоксид гидролизуют.

OC2H2 (CO2H) 2 + H2O → (HOCH) 2 (CO2H) 2
мезо-винная кислота
мезо-винная кислота образуется путем термической изомеризации. декстро-винную кислоту нагревают в воде при 165 ° C в течение примерно 2 дней.
мезо-винная кислота также может быть получена из дибромянтарной кислоты с использованием гидроксида серебра:

HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + 2 AgBr
мезо-винная кислота может быть отделена от остаточной рацемической кислоты путем кристаллизации, причем рацемат менее растворим.

Реактивность
L - (+) - винная кислота, может участвовать в нескольких реакциях.
Как показано на схеме реакции ниже, дигидроксималеиновая кислота образуется при обработке L - (+) - винной кислоты перекисью водорода в присутствии соли двухвалентного железа.

HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + H2O2 → HO2CC (OH) C (OH) CO2H + 2 H2O
Затем дигидроксималеиновая кислота может быть окислена азотной кислотой до тартроновой кислоты. [20]


Производные

Рвотный камень

Винная кислота промышленного производства
Важные производные винной кислоты включают ее соли, зубной камень (битартрат калия), соль Рошеля (тартрат калия-натрия, мягкое слабительное) и рвотное средство (тартрат калия сурьмы).
Диизопропилтартрат используется в качестве сокатализатора в асимметричном синтезе.

Винная кислота - это мышечный токсин, который действует, подавляя выработку яблочной кислоты, и в высоких дозах вызывает паралич и смерть.
Средняя летальная доза (LD50) составляет около 7,5 г / кг для человека, 5,3 г / кг для кроликов и 4,4 г / кг для мышей.
Учитывая эту цифру, потребуется более 500 г (18 унций), чтобы убить человека весом 70 кг (150 фунтов), поэтому его можно безопасно включать во многие продукты, особенно в сладости с кислинкой.
В качестве пищевой добавки винная кислота используется как антиоксидант с E-номером E334; тартраты - это другие добавки, служащие антиоксидантами или эмульгаторами.

При добавлении винного камня в воду образуется суспензия, которая очень хорошо очищает медные монеты, поскольку раствор винного камня может растворять слой оксида меди (II), присутствующий на поверхности монеты. Образовавшийся комплекс тартрата меди (II) легко растворяется в воде.

Винная кислота в вине
См. Также: Кислоты в вине и тартрат.

Неочищенный битартрат калия может приобретать цвет виноградного сока, из которого он был выделен.
Винная кислота может быть легко узнаваема любителями вина как источник «винных алмазов», небольших кристаллов битартрата калия, которые иногда спонтанно образуются на пробке или дне бутылки.
Эти «тартраты» безвредны, несмотря на то, что их иногда ошибочно принимают за битое стекло, и во многих винах их предотвращают посредством стабилизации холода (что не всегда предпочтительно, поскольку может изменить профиль вина).
Тартраты, оставшиеся внутри бочек для выдержки, одно время были основным промышленным источником битартрата калия.

Винная кислота играет важную химическую роль, понижая pH ферментирующего «сусла» до уровня, при котором многие нежелательные бактерии порчи не могут жить, и действует как консервант после ферментации.
Во рту винная кислота придает вину некоторую терпкость, хотя лимонная и яблочная кислоты также играют роль.

Винная кислота в цитрусовых
Результаты исследования показали, что в цитрусовых, фрукты, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень винной кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве.

В сверхпроводниках
Винная кислота, по-видимому, увеличивает критическую температуру в некоторых сверхпроводниках, предположительно повышая степень окисления, хотя механизм этого явления до сих пор точно не известен [27].

Приложения
Винная кислота и ее производные находят множество применений в области фармацевтики.
Например, его использовали в производстве шипучих солей в сочетании с лимонной кислотой для улучшения вкуса пероральных лекарств [20]. Антимонильное производное калия кислоты, известной как рвотный камень, в небольших дозах входит в сироп от кашля в качестве отхаркивающего средства.

Винная кислота также имеет несколько применений в промышленности. Было замечено, что кислота хелатирует ионы металлов, таких как кальций и магний.
Таким образом, кислота использовалась в сельском хозяйстве и металлургической промышленности в качестве хелатирующего агента для образования комплексных питательных микроэлементов в почвенных удобрениях и для очистки металлических поверхностей, состоящих из алюминия, меди, железа и сплавов этих металлов соответственно [18].

Синонимы: DL-2,3-дигидроксибутандиовая кислота
CAS № 133-37-9, 526-83-0

DL-винная кислота (2,3-дигидроксисукциновая кислота) - это белая кристаллическая органическая кислота, выделенная из многих растений, особенно тамариндов и винограда, и используется в качестве антиоксиданта и добавочного агента для придания кислого вкуса.


Винная кислота - это белая кристаллическая дипротонная органическая кислота.
Это соединение в природе встречается во многих растениях, особенно в винограде, бананах и тамариндах.
Это также одна из основных кислот, содержащихся в вине.

Винную кислоту можно добавлять в пищу, когда желателен кислый вкус.
Он также используется как антиоксидант. Соли винной кислоты известны как тартараты.
Химическое вещество представляет собой дигидроксипроизводное янтарной кислоты.

Винная кислота содержится в винном камне и разрыхлителе.
Это химическое соединение используется в серебряных зеркалах, дублении кожи и в Rochelle Salt.
В медицинском анализе винная кислота используется для приготовления растворов для определения глюкозы.

Винная кислота - это белая кристаллическая органическая кислота, обладающая противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, которая естественным образом присутствует во многих фруктах.
Эти свойства помогают стимулировать общую, помогает укрепить иммунную систему человека.
Винная кислота - это дикарбоновая кислота, которая, в частности, содержится в различных фруктах, таких как виноград, бананы, тамаринд и цитрусовые.
Его также получают из побочных продуктов брожения вина в виде солей, битартрата калия, также известного как крем для зубного камня.
Винная кислота - важный ингредиент в хлебобулочных изделиях, где при смешивании с разрыхлителем она действует как разрыхлитель.
Он также улучшает фруктовый вкус и стабилизирует структуру и цвет теста в выпечке.
Экстракты винной кислоты служат в качестве буферов в винодельческом цикле для контроля антиоксиданта E334, кислотности и консервантов; в других пищевых продуктах они действуют как натуральные усилители вкуса и пищевые эмульгаторы.

DL-винная кислота
Имя агента: DL-винная кислота
Номер CAS: 133-37-9
Формула: C4-H6-O6
Основная категория
Другие классы: графическое представление формулы DL-винной кислоты
Синонимы: (+ -) - Винная кислота; (2RS, 3RS) винная кислота; Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R *, R *) -; DL-тартрат; Паравинная кислота; Рацемическая кислота; Рацемическая винная кислота; Растворимая винная кислота; Винная кислота D, L; Traubensaure; Увиновая кислота; dl-винная кислота; Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R, 3R) -рел-; Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R *, R *) - (+ -) -; Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (тета, тета) - (+ -) -; [ChemIDplus] dl-Weinsaure (немецкий); Vogesensaure (немецкий); [Индекс Мерк]

Категория: Органические кислоты
Описание: Белое твердое вещество; [ICSC] Бесцветное или белое твердое вещество без запаха; [JECFA] Белый кристаллический порошок без запаха; [Паспорт безопасности материалов для Acros Organics]

Источники / Использование
Используется в качестве синергиста для антиоксидантов, кислоты, эмульгатора, секвестранта и ароматизатора; [JECFA]

Комментарии
Вызывает ожоги; Вдыхание аэрозоля может вызвать отек легких; [ICSC] Раздражитель; [Паспорт безопасности материалов для Acros Organics]

Винная кислота, также называемая дигидроксисукциновой кислотой [HOOC (CHOH) 2COOH]), представляет собой белую кристаллическую карбоновую кислоту природного происхождения; плавится при 171 ° C, растворим в воде и спиртах.
Его получают естественным образом как побочный продукт брожения вина вместе с его солями.
Эта натуральная кислота используется в качестве антиоксиданта в пище.
Винная кислота имеет два асимметричных атома углерода и три хиральных изомера; правосторонние, лево-, (оптически активные) и мезоформы (оптически неактивные).
Говорят, что d- и l-винные кислоты являются энантиоморфами (каждая молекула асимметрична и имеет зеркальное отображение другой).
В мезо-винной кислоте есть два асимметричных атома углерода, но молекула симметрична и не проявляет оптической активности; оптическая активность компенсируется изнутри, влияние одного асимметричного атома углерода уравновешивает влияние другого.
Пара оптических изомеров, таких как d-винная кислота и мезо-винная кислота, которые не являются энантиоморфами, называются диастереоизомерами. Винная кислота - полезное сырье для синтеза других хиральных соединений.
L-винная кислота (также называемая d-2,3-дигидроксисукциновой кислотой или l-2,3-дигидроксибутандиовой кислотой) в основном содержится во многих растениях, особенно в винограде.
Эта форма может быть частично преобразована в другие путем нагревания ее с водной щелочью (гидроксид калия), поскольку изомерные формы отличаются друг от друга по температурам кипения.
Его можно синтезировать реакцией малеиновой кислоты или фумаровой кислоты с водным перманганатом калия.
Винная кислота является биоразлагаемой, и никаких проблем с загрязнением окружающей среды не известно.
Винная кислота используется в основном в форме ее солей, например, винного камня (гидротартрат калия), соли Рошеля (тартрат калия-натрия) и винного камня (винный камень сурьмы-калия).
Он используется для улучшения вкуса пищевых продуктов, кондитерских изделий и напитков.
Он используется в качестве промежуточного химического соединения и секвестранта, а также при дублении, керамике, фотографии, текстильной обработке, зеркальном серебрении и окраске металлов.


№ CAS 133-37-9

Химическое название: DL-винная кислота.
Синонимы: Увиковая кислота; Салатный камень; DL-винный камень; DL-тартрат; DL-Weinsαure; Traubensaure; Traubensαure; Vogesensαure; RACEMIC ACID; TARTARIC ACID

Винная кислота является синергистом антиоксидантов, кислот, эмульгаторов, секвестрантов, ароматизаторов.

ФУНКЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
Синергист антиоксидантов, кислоты, эмульгатора, секвестранта, ароматизатора

Растворимость
Легко растворим в воде; умеренно растворим в этаноле

Приложения
Винная кислота и ее производные находят множество применений в области фармацевтики.
Он использовался в производстве шипучих солей в сочетании с лимонной кислотой для улучшения вкуса пероральных лекарств.
Антимонильное производное калия кислоты, известной как рвотный камень, в небольших дозах входит в сироп от кашля в качестве отхаркивающего средства.

Диапазон плавления
200 - 206 с разложением при быстром нагревании в запаянной капиллярной трубке

вещества
Перманганат калия, выдерживая раствор при 20o. Цвет раствора не исчезает в течение 3 мин.

МЕТОД АНАЛИЗА
Точно взвесьте около 2 г высушенного образца, растворите его в 40 мл воды, добавьте фенолфталеин ИР и титруйте 1 н. Гидроксидом натрия.
Каждый мл 1 н. Гидроксида натрия эквивалентен 75,04 мг C4H6O6.

Химические свойства
Винная кислота, HOOC (CHOH) 2COOH, представляет собой водорастворимое бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и спирте, с кислым вкусом и температурой плавления 170 ° C (338 OF).
Он также известен как дигидроксиянтарная кислота.
Винная кислота используется в качестве промежуточного химического соединения и секвестранта, а также для дубления, шипучих напитков, разрыхлителя, керамики, фотографии, обработки текстиля, зеркального серебрения и окраски металлов.


Химические свойства
Винная кислота не имеет запаха, но имеет характерный кислый вкус.
Встречающаяся в природе винная кислота обычно имеет L-конфигурацию (исходя из абсолютной конфигурации D-глицериновой кислоты).
L-формы тартратов являются правовращающими в растворе и поэтому обозначаются как L (+) - тартраты.
Подробное описание этого химического вещества см. В Burdock (1997).

Вхождение
d-Винная кислота содержится во многих фруктах или других частях растения в свободном виде или в сочетании с калием, кальцием или магнием.
Также сообщается, что он содержится в сырой, нежирной рыбе, белом вине, красном вине и портвейне.

Подготовка
Тартраты, используемые в торговле, получают как побочный продукт производства вина и имеют конфигурацию L (+).
Производится из арголов или винного осадка, которые образуются при производстве вина путем извлечения виннокислого кислого калия, превращения его в соль кальция и последующего подкисления разбавленной серной кислотой; также окислением d-глюкозы азотной кислотой.
Dl-винная кислота получается кипячением d-винной кислоты с водным раствором NaOH или окислением фумаровой кислоты.
1- и мезо-винная кислота также известны, но менее важны.

Продукты и сырье для получения DL-винной кислоты

Сырье
ТАРТРАТ КАЛЬЦИЯ Вольфрамовая кислота Малеиновая кислота Малеиновый ангидрид Перекись водорода Пируват натрия (+/-) - ТРАНС-ЭПОКСИСУКЦИНОВАЯ КИСЛОТА D (-) - Винная кислота Цис-ЭПОКСИСУКЦИНОВАЯ КИСЛОТА

Продукты для подготовки
L (+) - Диэтил L-тартрат Тартрат динатрия Дигидрат тартрата L-Сурьмы Тартрат калия Аммония L-тартрат Пировиноградная кислота Тартрат Китасамицина Тартрат калия-натрия (2S, 3S) (-) - Диэтиловый эфир дигидроксибутан-1,4-диовой кислоты Калий Битартрат 4-гидрокси-D - (-) - 2-фенилглицин


Винная кислота - это белая кристаллическая органическая кислота, которая естественным образом встречается во многих растениях, особенно в винограде.
Его соль, битартрат калия, широко известный как винный камень, образуется естественным образом в процессе виноделия.
Встречающаяся в природе винная кислота является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе.
Встречающаяся в природе форма кислоты - это декстротарная кислота или D - (-) - винная кислота.


Приложения

1. DL - винная кислота широко используется в качестве подкислителя напитков и других пищевых продуктов, также как и лимонная кислота.
Комбинация винной кислоты и танина может использоваться в качестве протравных кислотных красителей, но также для фотографической промышленности и фиксации определенных операций визуализации, которые имеют светочувствительные соли железа, ее можно использовать для создания чертежей.

2. DL - винная кислота с различными комплексообразующими ионами металлов может использоваться в качестве средств для чистки металлических поверхностей и полировальных средств.

3. Тартрат калия-натрия (Рошельская соль) может быть приготовлен Фелингом, но также может использоваться в медицине как слабительное и мочегонное средство, а также как симулятор может быть забавным промежуточным продуктом

4. Кристалл, обладающий пьезоэлектрическими свойствами, может быть использован в электронной промышленности.

5. DL - винная кислота (CAS № 147-71-7) используется для хроматографического анализа реагента и маскирующего агента. И он также используется в качестве разделительного агента для фармацевтических, пищевых добавок, химических и биологических реагентов.

6. Этот продукт широко используется в пищевой промышленности, например, в пивной пене, пищевых кислых веществах, ароматизаторах Jiao, а также в безалкогольных напитках, конфетах, фруктовом соке, соусах, холодных блюдах, разрыхлителях и т. Д. Этот продукт соответствует японской книге пищевых добавок Kimisada.

DL Винная кислота представляет собой бесцветный и полупрозрачный или белый порошок с кислым вкусом.
Он широко используется во многих областях, таких как пищевая, медицинская, химическая и легкая промышленность и т. Д., И в основном используется для производства тартратов (солей винной кислоты), таких как тартрат калия сурьмы и тартрат калия-натрия.
Его можно использовать в качестве пивного пузырька, агента кислинки пищевых продуктов, ароматизатора и т. Д.
Его кислинка в 1,3 раза больше, чем у лимонной кислоты, и он особенно подходит для придания кислого вкуса виноградному соку.
Это также очень важно для кожевенной, фотографической, стекольной, эмалевой и телекоммуникационной промышленности.

Винная кислота - это белая кристаллическая дикарбоновая кислота, содержащаяся во многих растениях, особенно тамаринде и винограде.
Винная кислота используется для образования диоксида углерода путем взаимодействия с бикарбонатом натрия после перорального приема.
Двуокись углерода расширяет желудок и обеспечивает отрицательный контраст во время рентгенографии с двойным контрастом.

Винная кислота - это органическая кислота, которая естественным образом содержится во фруктах, включая виноград и тамаринд.
Это основной ингредиент вина, придающий ему характерный терпкий вкус.
Винная кислота в основном производится из натурального сырья; однако его также можно получить синтетически из малеинового ангидрида. Винная кислота находит применение в производстве вина, продуктов питания и напитков, строительства, фармацевтики, химической промышленности, кожевенной промышленности и обработки металлов. Он используется как подкислитель, регулятор pH и ароматизатор в вине. Винная кислота также используется в качестве антимикробного агента, агента против слеживания в хлебобулочных изделиях и ароматизатора фруктовых соков в пищевой промышленности и производстве напитков. В фармацевтической промышленности он используется в качестве вспомогательного вещества для лекарств с плохой растворимостью при более высоких уровнях pH. Винная кислота используется в качестве агента, препятствующего схватыванию, в составах цемента в строительной промышленности.

DL винная кислота очень полезна во многих приложениях,

· Винная кислота широко используется в качестве антиоксиданта и регулятора кислотности в производстве продуктов питания.

В качестве антиоксиданта: в консервах для сохранения вкуса и внешнего вида.

В качестве регулятора кислотности: в консервах и кондитерских изделиях для улучшения вкуса.

· Напитки

Dl винная кислота широко используется в качестве антиоксиданта и регулятора кислотности в напитках.

В качестве регулятора кислотности: в безалкогольных напитках для улучшения вкуса.

· Фармацевтическая промышленность

D1 винная кислота широко используется в качестве промежуточного звена в фармацевтике.

Как промежуточное звено: в производстве лекарств.

·         Косметические средства

· Сельское хозяйство / корм для животных

· Другие отрасли

Dl винная кислота широко используется в качестве антиоксиданта в различных других отраслях промышленности.

Как антиоксидант: при обработке кожи для смягчения кожи.

Винная кислота используется для серебрения зеркал, дубления кожи и изготовления соли Рошель, которая иногда используется как слабительное.


Соли винной кислоты

Соли винной кислоты известны как тартраты. Это дигидроксильное производное янтарной кислоты.

1. (R *, R *) - (+ -) - 2,3-дигидроксибутандиовая кислота, моноаммонийная мононатриевая соль
2. Тартрат алюминия.
3. Тартрат аммония
4. Тартрат кальция
5. Тетрагидрат тартрата кальция.
6. Mn (III) Тартрат
7. Тартрат калия
8. Сеньет-соль.
9. Тартрат аммония натрия
10. Тартрат натрия и калия.
11. Тартрат натрия
12. Тартрат олова
13. Винная кислота.
14. Винная кислота, ((R *, R *) - (+ -)) - изомер
15. Винная кислота, (R *, S *) - изомер
16. Винная кислота, (R- (R *, R *)) - изомер
17. Винная кислота, (S- (R *, R *)) - изомер
18. Винная кислота, натриевая соль аммония, (1: 1: 1) соль, (R *, R *) - (+ -) - изомер
19. Винная кислота, соль кальция, (R-R *, R *) - изомер.
20. Винная кислота, моноаммониевая соль, (R- (R *, R *)) - изомер


Винная кислота также используется в качестве консерванта в упакованных пищевых продуктах в сочетании с растущим использованием в различных отраслях промышленности, таких как продукты питания и напитки, фармацевтика, поскольку она действует как эмульгатор и хелатирующий агент.
Более того, растущее использование винной кислоты в составе антацидов будет способствовать дальнейшему росту рынка.

В зависимости от типа винной кислоты, синтетический сегмент, как ожидается, займет самую большую долю рынка, поскольку винная кислота, производимая в стране, синтезируется химическим путем.
Ожидается, что в ближайшие пять лет продукты питания и напитки будут лидировать на рынке благодаря широкому применению винной кислоты в качестве эмульгатора и консерванта в упакованных пищевых продуктах, хлебобулочных изделиях, безалкогольных напитках и т. Д.


Ожидается, что рост спроса со стороны винодельческой отрасли в Азиатско-Тихоокеанском и Латинском регионах в сочетании с растущим спросом на упакованные продукты питания будет стимулировать рынок в течение прогнозируемого периода.
Рынок в первую очередь обусловлен разнообразным использованием винной кислоты в производстве продуктов питания и напитков.
Ожидается, что в связи с изменением образа жизни растущий спрос на упакованные продукты питания в развивающихся странах по всему миру будет стимулировать рост рынка в течение прогнозируемого периода.

 

Винная кислота широко используется в фармацевтическом сегменте.
Это связано с его характерным свойством улучшать вкус лекарства, что делает его предпочтительным материалом для использования в фармацевтической промышленности.
Винная кислота и ее производные широко используются для приготовления шипучих солей, которые образуются при сочетании с цитратами.
Ожидается, что фармацевтическая промышленность станет одним из наиболее быстрорастущих сегментов индустрии конечных потребителей на мировом рынке винной кислоты из-за роста спроса на лекарства во всем мире.

Сегмент натуральной винной кислоты, по прогнозам, будет наиболее быстрорастущим в течение прогнозируемого периода из-за ее широкого использования в таких приложениях, как продукты питания и напитки, особенно в винной промышленности, что приведет к экспоненциальному увеличению потребления и производства.
Винная кислота в основном используется в винодельческой промышленности, поскольку она играет важную роль в поддержании химической стабильности вина, контроле кислотности вина и его цвета и, наконец, влиянии на вкус готового вина.

 
ОПИСАНИЕ
Обычно, когда биологические молекулы имеют оптические изомеры, только один из изомеров или форм будет биологически активным.
Другой не подвержен влиянию ферментов живых клеток. На мезоформу молекулы поляризованный свет не влияет.

Четвертая форма - смесь DL, представляет собой не одну молекулу, а смесь равных количеств изомеров D и L.
Он не вращает поляризованный свет (как мезоформа), потому что вращение света формами D и L равно по величине, но противоположно по направлению.
Смесь DL можно разделить на два изомера, каждый из которых действительно вращает свет.
В 1840-х годах Луи Пастер определил, что каждый из двух изомеров винной кислоты вращает свет в противоположных направлениях, и мезоформа в этом отношении неактивна.
Он также вручную отделил кристаллы рацемической смеси, чтобы показать, что она состоит из равных количеств форм D и L, что делает ее отличной от мезоформы винной кислоты.

Приложения
Винная кислота содержится в винном камне, из которого делают конфеты и глазурь для тортов.
Винная кислота также используется в разрыхлителях, где она служит источником кислоты, которая вступает в реакцию с бикарбонатом натрия (пищевой содой). Эта реакция дает углекислый газ и позволяет продуктам «подниматься», но без «дрожжевого» привкуса, который может возникнуть в результате использования активных дрожжевых культур в качестве источника углекислого газа.

Винная кислота используется для посеребрения зеркал, дубления кожи и при производстве соли Рошель, которая иногда используется как слабительное.
Голубые оттиски сделаны с использованием железного тартарта в качестве источника синих чернил.

В медицинском анализе винная кислота используется для приготовления растворов для определения глюкозы.
Обычные эфиры винной кислоты - диэтил тартрат и дибутил тартрат. Оба они получают путем реакции винной кислоты с соответствующим спиртом, этанолом или н-бутанолом.
В реакции водород кислотной группы COOH заменяется этильной группой (диэтил тартарат) или бутильной группой (дибутил тартарат).
Эти сложные эфиры используются при производстве лаков и крашении тканей.

• (2S, 3S) -2,3-дигидроксибутан-1,4-дикислота
• 2,3-дигидрокси -, (R *, R *) - (±) -бутандиовая кислота
• DL-винная кислота 133-37-9 чистые 99% пищевые добавки Паравинная кислота kf-wang (at) kf-chem.com
• гидрат 2,3-дигидроксибутандиовой кислоты
• DL-винная кислота / 2,3-дигидроксисукциновая кислота
• Клопидогрель примесь 45
• Винная кислота kf-wang (at) kf-chem.com
• 2,3-дигидрокси -, (тета, тета) - (+/-) - бутандиокси
• Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (R *, R *) - (. + / -.) -
• Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R *, R *) - (±
• dl-винная кислота безводная
• DL-Weinsαure
• Паравинтинная кислота
• Paratartaric aicd
• Рацемическая винная кислота.
• Рацемическая виннокаменная кислота
• DL-татарский
• Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R, 3R) -рел-
• D / DL-винная кислота
• DL-TARTRATE
• DL-2,3-дигидроксисукциновая кислота
• Винная кислота Ordinay
• DL-винная кислота БЕЗВОДНАЯ, ДЛЯ ИОННОЙ ХРОМАТОГРАФИИ
• Раствор DL-винной кислоты, жидкий концентрат для IC, 0,1 М В ВОДЕ
• Dl-винная кислота (синтетическая)
• DL-винная кислота экстра чистая
• DL-винная кислота, 99,50%
• DL-винная кислота, 99% БЕЗВОДНЫЙ
• Раствор DL-2,3-дигидроксибутандиовой кислоты
• DL-раствор винной кислоты
• DL-винная кислота, 99,5%
• DL-винная кислота, 99,5% 100GR
• DL-винная кислота, 99%, безводная кислота, L-винная кислота, 99%, безводная, L-винная кислота, 99%, безводная кислота, винная кислота, 99%, безводный
• racemischeWeinsαure
• Растворимая винная кислота.
• Салат-тартар
• Винная кислота D, L
• Traubensaure
• Traubensαure
• Увиновая кислота
• Vogesensαure
•    ВИННАЯ КИСЛОТА
• РАСМИНОВАЯ КИСЛОТА
• DL-винная кислота
• dl-дигидроксисунтарная кислота
• DL-2,3-ДИГИДРОКСИБУТАНДИОНАЯ КИСЛОТА
• DL-винная кислота ReagentPlus (R), 99%
• DL-винный камень ac
• DL-концентрат винной кислоты
• DL-винная кислота Vetec ™ реактив чистоты, 99%
• (2R, 3R) -рел-2,3-дигидроксисунтарная кислота
• ВИННАЯ КИСЛОТА (D-, L-, DL-, MESO-)
• Винная кислота, 99,5%
• DL-винная кислота>
• DL-WEINSAEURE 500 G
• DL-винная кислота высокой чистоты
• Примесь винной кислоты 1 (DL-винная кислота)
• DL-TartaricAci


Синонимы:
(2R, 3R) -рел-2,3-дигидроксибутандиовая кислота
(R *, R *) - (±) -2,3-дигидроксибутандииевая кислота
(тета, тета) - (±) -2,3-дигидроксибутандиовая кислота
(±) -2,3-дигидроксибутандиовая кислота
 рацемическая кислота
(±) - винная кислота
(2RS, 3RS) - винная кислота
DL-винная кислота
рацемическая винная кислота
пара винный айсд
DL- винная кислота aicd natural
 Traubensaure
 УФ-кислота

(±) -винная кислота
2,3-Dihydroxybernsteinsäure [немецкий] [название ACD / IUPAC]
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
2,3-дигидроксисукциновая кислота
2,3-дигидрокси-янтарная кислота
212-425-0 [EINECS]
815-82-7 [RN]
Acide tartrique [французский] [название ACD / IUPAC]
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- [ACD / название индекса]
DL-винная кислота
MFCD00064206 [номер в леях]
Винная кислота [название ACD / IUPAC] [JP15] [NF] [Торговое название] [Wiki]
Винная кислота, (±) -
Винная кислота, (DL) -
ВИННАЯ КИСЛОТА, D-
Винная кислота, DL-
Винная кислота, мезо-
Tartarsäure [немецкий]
(+) - тартарат
(+) - Weinsaeure
(±) -винная кислота
(±) -винная кислота
(1R, 2R) -1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
(2R, 3R) -2,3-дигидроксибернштейновый
(2R, 3R) -2,3-дигидроксибутандиоат
(2R, 3R) -2,3-дигидроксибутандиовая кислота
(2R, 3R) -2,3-винная кислота
(2R, 3R) -рел-2,3-дигидроксисунтарная кислота
(2R, 3R) -Тартарат
(2RS, 3RS) -винная кислота
(2S, 3S) -2,3-дигидроксисунтарная кислота [название ACD / IUPAC]
(R, R) -тартарат
1,2-ДИГИДРОКСИЭТАН-1,2-ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
1-аминогептадекан
2- (2-оксанилокси) изоиндол-1,3-дион
2, 3-дигидроянтарная кислота
2, 3-дигидроксисунтарная кислота
2,3-дигидроянтарная кислота
2,3-дигидроксибутандиоат
2,3-дигидроксисукцинат
2,3-дигидроксисунтарная кислота, (DL) -
205-696-1 [EINECS]
2-тетрагидропиран-2-илоксиизоиндолин-1,3-дион
3-Карбокси-2,3-дигидроксипропаноат [название ACD / IUPAC]
3-карбокси-2,3-дигидроксипропановая кислота
868-14-4 [RN]
91469-46-4 [RN]
кислый тартарик
Винная кислота
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- {[R- (R *, R *)] -}
Кремор тартари
d-a, b-дигидроксисунтарная кислота
DB09459
декстро, левовинная кислота
Дигидроксисукциновая кислота, (DL) -
DL-2,3-дигидроксибутандиовая кислота
dl-винная кислота-gr
dl-винная кислота
dl-тартрат
http:////www.amadischem.com/proen/573971/
http:////www.amadischem.com/proen/594359/
http:////www.amadischem.com/proen/595007/
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15674
Киселина 2,3-дигидроксибутандиова [Чехия]
Киселина винна [чешский]
Киселина Винна
L-тартрат
Яблочная кислота, 3-гидрокси-
MFCD00004238 [номер в леях]
MFCD00064207 [номер в леях]
MFCD00071626 [номер в леях]
MFCD00151254 [номер в леях]
Natrol
Паравинная кислота
Rechtsweinsaeure
Растворимая винная кислота
Янтарная кислота, 2, 3-дигидрокси
Янтарная кислота, 2,3-дигидрокси
Янтарная кислота, 2,3-дигидрокси-
ТАР
Крем от зубного камня
Тартрат [название ACD / IUPAC]
Винная кислота, (±) -
Винная кислота, (л)
Тартрол
ТРЕАРИНОВАЯ КИСЛОТА
TLA
Traubensaure
Увиновая кислота
Weinsaeure
Weinsteinsaeure
WLN: QVYQYQVQ
酒石酸 [китайский]

Винная кислота - белая кристаллическая органическая кислота. Он естественным образом встречается во многих растениях, особенно в винограде и тамаринде, и является одной из основных кислот, содержащихся в вине.
Его добавляют в другие продукты для придания кислого вкуса и используют как антиоксидант. Соли винной кислоты известны как тартраты.
Это дигидроксипроизводное дикарбоновой кислоты.

Винная кислота была впервые выделена из винного камня калия, известного в древности как зубной камень, c. 800 персидским алхимиком Джабиром ибн Хайяном, который также отвечал за множество других основных химических процессов, которые все еще используются сегодня.
Современный процесс был разработан в 1769 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле.
Хиральность винной кислоты была открыта в 1832 году Жаном Батистом Био, который обнаружил ее способность вращать поляризованный свет.
Луи Пастер продолжил это исследование в 1847 году, исследуя формы кристаллов винной кислоты, которые он обнаружил асимметричными.
Пастер был первым, кто произвел чистый образец левотаровой кислоты.

Стереохимия
Встречающаяся в природе винная кислота является хиральной, что означает, что у нее есть молекулы, которые не накладываются на их зеркальные изображения.
Это полезное сырье в органической химии для синтеза других хиральных молекул.
Встречающаяся в природе форма кислоты - это L - (+) - винная кислота или декстротартаровая кислота.
Зеркально отраженная (энантиомерная) форма левотаровой кислоты или D- (α) -винной кислоты и ахиральная форма, мезотартаровая кислота, могут быть получены искусственно.
Обратите внимание, что правосторонние и левопрефиксы не связаны с конфигурацией D / L (которая получена из эталонного D- или L-глицеральдегида), а с ориентацией оптического вращения, (+) = правовращающий, (∠') = левовращающие.
Иногда вместо заглавных букв используется строчный курсив d, l.
Это аббревиатуры от правого и левого слов, и в настоящее время их не следует использовать.
Левотарная и декстротарная кислоты являются энантиомерами, мезотарная кислота - диастереомером их обоих.

DL-винная кислота, редко встречающаяся оптически неактивная форма винной кислоты, представляет собой смесь лево и декстроформ в соотношении 1: 1.
Она отличается от мезотаровой кислоты и была названа рацемической кислотой (от латинского racemus - «гроздь винограда»).
Слово рацемический позже изменило свое значение, став общим термином для энантиомерных смесей 1: 1 - рацематов.


Важные производные винной кислоты включают ее соли, крем от зубного камня (битартрат калия), соль Рошеля (тартрат калия-натрия, мягкое слабительное) и рвотное средство (винный камень сурьмы, тартрат калия).

Винная кислота - это мышечный токсин, который действует, подавляя выработку яблочной кислоты, и в высоких дозах вызывает паралич и смерть.
Минимальная зарегистрированная смертельная доза для человека составляет около 12 граммов. Несмотря на это, его добавляют во многие продукты, особенно в сладости с кислинкой.
В качестве пищевой добавки винная кислота используется в качестве антиоксиданта с E-номером E334, тартраты - это другие добавки, служащие антиоксидантами или эмульгаторами.

При добавлении винного камня в воду образуется суспензия, которая очень хорошо очищает медные монеты.
Это связано с тем, что раствор винной кислоты может растворять слой оксида меди (II), присутствующий на поверхности монеты.
Образующийся комплекс медь (II) -тартрат легко растворяется в воде. Винная кислота в вине

Винная кислота может быть легко узнаваема любителями вина как источник «винных алмазов», небольших кристаллов битартрата калия, которые иногда спонтанно образуются на пробке.
Эти «тартраты» безвредны, хотя иногда их принимают за битое стекло, и во многих винах их предотвращают путем стабилизации холода.
Тартраты, которые остаются внутри бочек для выдержки, когда-то были основным промышленным источником битартрата калия.

Однако винная кислота играет важную химическую роль, понижая pH ферментирующего «сусла» до уровня, при котором многие нежелательные бактерии порчи не могут жить, и действует как консервант после ферментации.
Во рту винная кислота обеспечивает некоторую терпкость, которая в настоящее время не в моде в винном мире, хотя лимонная и яблочная кислоты также играют роль.
Современная практика увеличенного времени выдержки, когда виноград остается на лозе почти до тех пор, пока он не станет изюмом, может резко снизить вкус винной кислоты в вине, делая его более гладким, но также потенциально менее совместимым с едой.

Винная кислота
Винная кислота является одной из наименее антимикробных из органических кислот, которые, как известно, инактивируют меньшее количество микроорганизмов и подавляют меньший рост микробов по сравнению с большинством других органических кислот (включая уксусную, аскорбиновую, бензойную, лимонную, муравьиную, фумаровую, молочную, левулиновую, яблочную и пропионовые кислоты) в опубликованной научной литературе.


Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота) - это встречающаяся в природе дикарбоновая кислота, содержащая два стереоцентра.


Винная кислота имеет более сильный и острый вкус, чем лимонная кислота.
Хотя он известен своим естественным содержанием в винограде, он также встречается в яблоках, вишне, папайе, персике, груши, ананасе, клубнике, манго и цитрусовых.
Винная кислота используется преимущественно в продуктах, содержащих клюкву или виноград, особенно в винах, желе и кондитерских изделиях.
В промышленных масштабах винная кислота производится из отходов винодельческой промышленности и стоит дороже, чем большинство подкислителей, включая лимонную и яблочную кислоты.
Винная кислота является одной из наименее антимикробных из органических кислот, которые, как известно, инактивируют меньшее количество микроорганизмов и подавляют меньший рост микробов по сравнению с большинством других органических кислот (включая уксусную, аскорбиновую, бензойную, лимонную, муравьиную, фумаровую, молочную, левулиновую, яблочную и пропионовые кислоты) в опубликованной научной литературе.
Кроме того, при растворении в жесткой воде могут образовываться нежелательные нерастворимые осадки тартрата кальция.


L-винная кислота является обильным компонентом многих фруктов, таких как виноград и бананы, и обладает слегка вяжущим и освежающим кисловатым вкусом. Это одна из основных кислот, содержащихся в вине. Его добавляют в другие продукты для придания кислого вкуса и обычно используют с другими кислотами, такими как лимонная кислота и яблочная кислота, в качестве добавки в безалкогольные напитки, конфеты и т. Д. Его получают путем кислотного гидролиза тартрата кальция, который получают из тартрата калия, получаемого в качестве побочного продукта при производстве вина. Оптически активная винная кислота используется для хирального разделения аминов, а также в качестве асимметричного катализатора.

Винная кислота
Винная кислота - наиболее растворимый в воде из твердых подкислителей. Обладает сильным терпким вкусом, который усиливает фруктовый вкус, особенно виноградный и лаймовый. Эта двухосновная кислота производится из виннокислого калия, который получают из различных побочных продуктов виноделия, включая жмых из ферментированного и частично ферментированного виноградного сока, осадка (высушенные слизистые отложения в чанах для брожения вина) и арголов. (кристаллические корки, образующиеся в чанах на втором этапе ферментации виноделия). Основные европейские винодельческие страны - Испания, Германия, Италия и Франция - используют больше кислоты, чем Соединенные Штаты.

Винная кислота часто используется в качестве подкислителя в напитках со вкусом винограда и лайма, желатиновых десертах, джемах, желе и кисло-сладких кондитерских изделиях. Кислая монокалиевая соль, более известная как «винный камень», используется в разрыхлителях и разрыхлителях. Поскольку он имеет ограниченную растворимость при более низких температурах, винный камень не вступает в реакцию с бикарбонатом до тех пор, пока не будет достигнута температура выпечки; это обеспечивает максимальное развитие объема в готовом продукте.

Виноград придает винам винную и яблочную кислоты. Концентрация винной кислоты меняется во время созревания винограда и больше связана с климатическими условиями, чем с особенностями сорта. Осаждение винной кислоты во время созревания снижает содержание вина до 0,445–1,688 г / л, независимо от возраста или типа вина.

Напротив, содержание яблочной кислоты, которое больше зависит от сорта винограда, чем от климата, падает во время созревания. В более молодых портвейнах содержание ниже, чем в более старых, возможно, из-за более позднего сбора в недавних винтажах.

Молочная кислота, образующаяся в результате штамм-зависимого анаэробного метаболизма дрожжей, присутствует в портвейне в диапазоне 0,3–1,68 г / л, независимо от возраста вина.


Винная кислота - это белая кристаллическая дикарбоновая кислота, содержащаяся во многих растениях, особенно тамаринде и винограде. Винная кислота используется для образования диоксида углерода путем взаимодействия с бикарбонатом натрия после перорального приема. Двуокись углерода расширяет желудок и обеспечивает отрицательный контраст во время рентгенографии с двойным контрастом. В высоких дозах этот агент действует как мышечный токсин, подавляя выработку яблочной кислоты, которая может вызвать паралич и, возможно, смерть.

Тезаурус NCI (NCIt)
2,3-дигидроксибутандиовая кислота представляет собой тетрариновую кислоту, которая представляет собой бутандионовую кислоту, замещенную гидроксигруппами в положениях 2 и 3. Она играет роль метаболита ксенобиотиков человека и метаболита растений. Это кислота, сопряженная с 3-карбокси-2,3-дигидроксипропаноатом.

Химические названия:
2,3-дигидроксибутандиовая кислота

Другое имя:
2,3-дигидроксисукциновая кислота
Теариновая кислота
Увиновая кислота
L (+) винная кислота
D (-) винная кислота
Мезотарная кислота
Рацемическая кислота
Торговые наименования:

Номера CAS:
L (+) винная кислота: 87-69-4
D (-) винная кислота: 147-71-7
Мезотартаровая кислота: 147-73-9
Рацемическая кислота: 133-37-9

Другие коды:
L (+) винная кислота: 205-695-6
D (-) винная кислота: 201-766-0
Мезотартаровая кислота: 205-696-1
Рацемическая кислота: 205-105-7
Характеристика запрошенного вещества

Состав вещества:
Винная кислота [HOOCCH (OH) CH (OH) COOH; C4H6O6] представляет собой четырехуглеродную органическую кислоту с двумя группами OH на втором и третьем атомах углерода и двумя группами карбоновой кислоты (COOH), включающими первый и четвертый атомы углерода.


Форма винной кислоты, которая содержится в винограде в природе и часто производится синтетическим путем для обработки, представляет собой изомер L (+) винной кислоты.
Эту форму обычно называют «формой декстро» (Church and Blumberg, 28, 1951).
D (-) форма винной кислоты менее распространена в природе и почти не имеет практического применения.
Третья форма представляет собой ахиральный изомер, мезотарную кислоту, которую также можно производить.

Свойства вещества:
Органическая кислота, винная кислота, представляет собой белое кристаллическое твердое вещество без запаха (Smith and Hong-Shum, 2008).
Вещество имеет сильный терпкий вкус и придает аромат многим фруктам (Furia, 1972).
Он имеет высокий Ka (константа равновесия кислотной диссоциации; мера силы кислотности) и обладает микробной стабильностью.
Он естественным образом содержится в растениях, включая виноград, бананы и тамаринды.

Особое использование вещества:
Винная кислота - это натуральная органическая кислота, которая содержится во многих растениях, особенно в винограде, бананах и тамариндах.
Винную кислоту можно использовать для создания нескольких различных солей, включая рвотный камень (тартрат калия сурьмы), винный камень (гидротартрат калия) и соль Рошеля (тартрат калия-натрия).
Основное использование винной кислоты связано с ее солями (The Chemical Company, 2010).

Винная кислота и ее соли имеют очень широкий спектр применения. Они включают использование в качестве подкислителя, агента для регулирования pH, консерванта, эмульгатора, хелатирующего агента, усилителя вкуса и модификатора, стабилизатора, агента против слеживания и укрепляющего агента.
Он использовался при приготовлении хлебобулочных и кондитерских изделий, молочных продуктов, пищевых масел и жиров, консервированных фруктов и овощей, морепродуктов, продуктов из мяса и птицы, соковых напитков и безалкогольных напитков, сахарных консервов, жевательной резинки, какао-порошка и алкогольные напитки.

Известно, что винная кислота в качестве подкислителя и ароматизатора усиливает вкус фруктов, в которых она является натуральным производным.
Винная кислота обычно используется для усиления аромата винограда и для усиления ароматов малины, апельсинов, лимона, крыжовника и смородины.

Винная кислота и ее непосредственные побочные продукты особенно полезны в выпечке.
Благодаря своим кислотным свойствам винная кислота используется в разрыхлителе в сочетании с пищевой содой (бикарбонатом натрия).
Когда винная кислота вступает в реакцию с бикарбонатом натрия, образуется углекислый газ, в результате чего различные хлебобулочные изделия «поднимаются» без использования активных дрожжевых культур.
Это действие изменяет текстуру многих продуктов. Винная кислота и ее соли используются в смесях для блинов, печенья и торта из-за этих свойств.
Из винного камня делают глазурь для торта и конфеты.

В процессе виноделия винная кислота используется для изменения кислотности. Винная кислота - натуральный компонент винограда, который часто используется при производстве вина.
Однако некоторые вина изготавливаются не из винограда, и в вино добавляют таблетку несинтетической или синтетической винной кислоты для повышения кислотности смеси.
Кроме того, известно, что органические кислоты, такие как винная кислота, обладают антимикробными свойствами, что делает их важным компонентом в вине и других продуктах питания.
Эти противомикробные свойства связаны с естественной кислотностью винной кислоты, которая создает неблагоприятную среду для выживания и роста микроорганизмов.
Типичные концентрации винной кислоты в винах колеблются от 1500 до 4000 мг / л. Более высокие уровни могут вызвать неприятный и кислый вкус (Bastos et al., 2009; Waite and Daeschel, 2007).

Промышленное и производственное использование винной кислоты и ее производных включает дубление кожи, зеркальное серебрение, керамику, фотографию и синюю печать (тартарат железа служит источником синих чернил).
Диэтил тартрат и дибутил тартрат являются обычными эфирами винной кислоты и используются при крашении текстильных изделий и производстве лаков.

Винная кислота используется в нескольких медицинских целях, включая производство растворов для определения уровня глюкозы.
Рошельская соль иногда используется как слабительное. Винная кислота также действует как охлаждающее средство для кожи, а крем от зубного камня - эффективное очищающее средство.
В неперманентных красках для волос винная кислота действует как мягкая кислота.


С 2003 года винная кислота была включена в Национальный список разрешенных и запрещенных веществ (далее именуемый Национальным списком) в качестве несельскохозяйственного (неорганического) вещества, разрешенного в качестве ингредиента в переработанных продуктах, помеченных как «органические» или «произведенные». с органическими (указанные ингредиенты 99 или группа (и) продуктов питания) ».
Этот материал указан как разрешенное несинтетическое вещество, если оно изготовлено из виноградного вина (например, L (+) винная кислота) [7 CFR §205.605 (a)], так и как синтетическое разрешенное (7 CFR §205.605 (b)) вещество, если оно изготовлено из яблочная кислота (т.е. синтетическая форма L (+) винной кислоты).
После анализа данных, подробно описывающих производство синтетической L (+) винной кислоты, было установлено, что нормативные положения (7 CFR §205.605 (a); 7 CFR §205.605 (b)), относящиеся к синтетической L (+) винной кислоте следует заменить на «сделано из малеиновой кислоты», а не «из яблочной кислоты». Данные включены в США.
Уведомление Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) в целом признано безопасным (GRAS) для синтетической L (+) винной кислоты (более подробно обсуждается ниже) подтверждает этот вывод (FDA, 2009).

FDA классифицирует несинтетическую L (+) винную кислоту и ее соли (например, L (+) тартрат калиевой кислоты, L (+) натрий-тартратную кислоту калия) как GRAS.
FDA собрало данные о потребителях и определило, что по 6 мг винной кислоты и тартрата калиевой кислоты, добавленных в пищу, потребляется ежедневно на душу населения (всего около 0,2 миллиграмма (мг) на килограмм (кг) у взрослого).
Эти вещества не считаются опасными для населения, если используются на уровнях, которые являются типичными в настоящее время или которых можно разумно ожидать в будущем (FDA, 2011a).
В 2006 году FDA постановило, что синтетическая форма L (+) винной кислоты также считается GRAS.
Синтетическая L (+) винная кислота образуется путем превращения малеинового ангидрида в винную кислоту за счет ферментативного действия фермента цис-эпоксисукцинатгидролазы, содержащегося в иммобилизованных клетках Rhodococcus ruber (FDA, 2009).
FDA также регулирует использование L (+) винной кислоты в качестве агента для компенсации естественной кислотности ингредиента фруктового сока во фруктовых желе, джемах, консервах, масле или подобных продуктах.
Согласно 21 CFR 150.141 и 150.161 количество винной кислоты, используемой в этих продуктах, должно быть разумным для увеличения общей кислотности продукта.
Кроме того, использование L (+) винной кислоты разрешено в качестве нейтрализующего агента в продуктах какао, включая тертый шоколад и какао для завтрака (подробно обсуждается в 21 CFR 163).
Общее количество винной кислоты, разрешенное для использования в какао-продуктах, не должно превышать 1,0 части по весу (FDA, 2011b).

Действие вещества:
Обычно в пищевых продуктах используется только L (+) винная кислота. Винная кислота увеличивает кислотность раствора и действует как антимикробный агент для сохранения пищи.
Добавление винной кислоты (или уже известных продуктов, содержащих винную кислоту) снижает pH раствора.
Винная кислота в фруктовых соках помогает поддерживать правильный баланс сахара и кислоты во фруктовых соках.
Снижая pH раствора, винная кислота действует как эффективное противомикробное средство, создавая слишком кислую среду для роста большинства микроорганизмов (Nagy et al., 1993; Waite and Daeschel, 2007).

Разрыхлитель используется во многих хлебопекарных целях, а винная кислота выделяет углекислый газ в результате реакции с бикарбонатом натрия.
Это действие заставляет хлебобулочные изделия «подниматься» без использования активных дрожжевых культур.
Использование разрыхлителя, содержащего винную кислоту, изменяет текстуру многих продуктов.

В качестве эмульгатора винная кислота прикрепляется к поверхности, а затем связывает два отталкивающих вещества, например масло и воду.
Это действие полезно при производстве молочных продуктов, включая молоко, поскольку жиры оседают на поверхности молока (например, сливках) и должны быть однородно перемешаны для получения молока для питья (Hansenhuettl and Hartel, 2008).
Винная кислота действует как хелатирующий агент и используется при производстве консервированных фруктовых продуктов (Belitz et al., 2009).
Хелаты образуются, когда органическая кислота связывается с металлом и предотвращает его реакцию с другим химическим веществом.
Хелатирующие агенты предотвращают ферментативное потемнение за счет образования комплекса свободного металла и ингибиторов через неподеленную пару электронов в их молекулярных структурах.

Комбинации вещества:
В конце процесса виноделия L (+) винная кислота является нежелательным компонентом.
Чтобы осаждать винную кислоту, виноделы добавляют в смесь гидроксид кальция и гидроксид калия, а затем выпаривают этот раствор, получая белый порошок, содержащий тартрат кальция или калия вместе с другими химическими компонентами.
Порошок продается на производственные предприятия, которые очищают L (+) винную кислоту.

L (+) винная кислота используется в сочетании с лимонной кислотой для придания терпкости многим вкусам, включая ароматы дикой вишни и кислого яблока (Smith and Hong-Shum, 2003).
В продуктах питания и напитках L (+) винная кислота использовалась в качестве синергиста для усиления антиоксидантного действия других веществ (Hui, 2006a).

Статус

Историческое использование:
Древние греки и римляне впервые определили винную кислоту как побочный продукт виноделия; однако продукт не использовался для использования, потому что вино традиционно не хранилось в деревянных бочках или контейнерах, подходящих для осадка, содержащего неочищенный винный камень.
По мере того, как использование деревянных бочонков для сбора вина увеличивалось, росло и количество сырого винного камня.
Некоторые виноделы начали использовать исключительно деревянные бочки для хранения вина, чтобы неочищенный винный камень собирался более эффективно.
173
В 1400-х годах Парацельс определил использование зубного камня в качестве лекарства, но ошибся в своем анализе химического вещества.
Это химическое вещество было впервые выделено в середине 1700-х годов после того, как винный камень прокипятили с мелом и обработали серной кислотой.
Винная кислота используется для восстановления кислотности пищевых продуктов, содержащих фруктовые соки, а также действует как нейтрализатор в какао-продуктах (FDA, 2011b).
Дополнительные пищевые продукты, изготовленные с использованием винной кислоты, включают хлебобулочные изделия, желатин, безалкогольные напитки и кондитерские изделия (The Chemical Company, 2010).

Использование винной кислоты (C4H6O6; INS 334) разрешено для органической обработки Советом по общим стандартам Канады в качестве неорганических ингредиентов, классифицируемых как пищевая добавка в напитках.
Использование синтетической формы разрешено только в том случае, если несинтетическая форма винной кислоты не является коммерчески доступной.
Винная кислота, полученная из несинтетических источников, также разрешена для использования в качестве технологической добавки в напитках (Canadian General Standards Board, 2011).

Европейское экономическое сообщество (ЕЭС) разрешает использование винной кислоты в качестве пищевой добавки в органических продуктах питания, если она получена из растительного источника, которым предположительно является виноград (EEC 889/2008, 2008).

Комиссия CODEX Alimentarius описывает функции винной кислоты как регулятора кислотности, адъюванта, агента против слеживания, антиоксиданта, наполнителя, эмульгатора, агента для обработки муки, увлажнителя, консерванта, разрыхлителя, секвестранта, стабилизатора и т. Д.
Винная кислота из растительного источника (т.е. несинтетическая L (+) винная кислота) разрешена для использования в качестве пищевой добавки в производстве органических продуктов питания (хотя все еще применяются исключения GFSA).
Винная кислота указана в качестве приемлемого регулятора кислотности в Общем стандарте Кодекса 209 для пищевых добавок (CODEX STAN 192-1995; CODEX Alimentarius Commission, 2011).

Как несинтетические, так и синтетические формы L (+) винной кислоты (называемой просто «винной кислотой») доступны для коммерческого использования.

Несинтетическая форма L (+) винной кислоты изолирована от нежелательных отходов, образующихся в процессе виноделия.
К этим нежелательным материалам относятся виноградные выжимки, стебли винограда, виноградные косточки и обрезки виноградной лозы, которые, естественно, содержат значительное количество винной кислоты (Yalcin et al., 2008).
Избыток винной кислоты обычно нежелателен в виноделии, потому что он создает кислый и нежелательный вкус (Bastos et al., 2009).
Имеющийся избыток винной кислоты осаждают с помощью гидроксида калия или гидроксида кальция, чтобы создать вино с желаемым вкусом.
Затем образовавшуюся отработанную смесь упаривают.
В результате этого процесса получают порошок, содержащий тартрат кальция или калия и дополнительные вещества, включая полифенолы и дубильные вещества.
Затем порошок продается предприятиям по очистке винной кислоты (Yalcin et al., 2008).
Процесс извлечения винной кислоты из отходов аналогичен обработке избытка винной кислоты, поскольку в смесь отходов добавляют гидроксид калия.
Также добавляется активированный уголь для удаления нежелательной пигментации.
Тартрат калия осаждают путем добавления насыщенного раствора чистой винной кислоты, а затем осадок повторно растворяют в кислой воде при 70 ° C.
Из оставшегося раствора необходимо удалить ионы калия и сульфата, чтобы провести катионный обмен с последующим испарением.
Затем раствор кристаллизуют при 4 ° C (Yalcin et al., 2008).

Синтетический процесс производства больших количеств L (+) винной кислоты для коммерческого использования был описан Чёрчем и Блумбергом (1951).
В этом процессе ангидрид малеиновой кислоты растворяют в воде, и раствор катализатора, содержащий оксид вольфрама (металлический катализатор), добавляют вместе с пероксидом водорода.
Раствор выдерживают в реакционном сосуде, температуру которого устанавливают на 70 ° C, в течение 12 часов.
Затем реакционную смесь охлаждают, вызывая кристаллизацию кислоты.
Центрифугирование используется для отделения кристаллов винной кислоты от смеси.
Винная кислота имеет достаточный уровень чистоты и не требует дополнительной стадии очистки (Church and Blumberg, 1951).

В 2006 году альтернативный метод производства синтетической L (+) винной кислоты был объявлен FDA как GRAS. Используя этот метод, винную кислоту получают путем превращения малеинового ангидрида в винную кислоту.
Отчет о технической оценке обращения с винной кислотой

Этому превращению способствует ферментативное действие цис-экспоксисукцинатгидролазы.
Этот фермент содержится в иммобилизованных клетках Rhodococcus ruber. Клетки Rhodococcus ruber образуются путем ферментации, а затем иммобилизуются путем добавления каррагинана, обычно используемой пищевой добавки, получаемой из красных морских водорослей.
Субстрат реакции получают в присутствии металлического катализатора и реакцией малеинового ангидрата с пероксидом водорода.
Затем продукт реакции кальцинируют, отделяют и подкисляют с получением винной кислоты (FDA, 2009; Brenn-O-Kem Ltd., 2011).
Этот процесс наиболее часто используется при производстве синтетической винной кислоты (Brenn-O-Kem Ltd., 2011).

Как несинтетические, так и синтетические формы L (+) винной кислоты производятся в коммерчески доступных количествах.

Синтетическая винная кислота в настоящее время доступна для коммерческого использования и производится в основном путем превращения малеинового ангидрида в винную кислоту с использованием ферментативного действия цис-эпоксисукцинатгидролазы, содержащейся в иммобилизованных клетках Rhodococcus ruber (FDA, 2009).
Обратите внимание, что D (-) форма винной кислоты обычно не используется на практике.

Несинтетическая винная кислота также доступна для коммерческого использования и производится после осаждения из осадка и винных отходов, полученных при производстве виноградных вин.
Винная кислота - это встречающаяся в природе органическая кислота, содержащаяся в винограде, и, по оценкам, средняя концентрация винной кислоты в отходах винодельни составляет приблизительно от 50 до 75 кг / т в виноградных выжимках и приблизительно от 100 до 150 кг / т в дрожжевом осадке (Nerantzis и Тартаридис, 2006).
Винная кислота наблюдается в конце виноделия в виде кристаллов.
Эти кристаллы образуются после того, как калий и кальций, естественно присутствующие в вине, соединяются с винной кислотой и образуют соединения битартрат калия и тартрат кальция, соответственно.
Во время ферментации эти соединения выпадают в осадок, и свидетельство этого действия отмечается в образовании кристаллов.


L (+) винная кислота содержится в качестве вторичной органической кислоты во многих фруктах, включая виноград, вишню, яблоки, манго, малину и клубнику. В тамариндах винная кислота является преобладающей органической кислотой (Sortwell et al., 1996).
Несинтетическая форма винной кислоты, используемая во многих пищевых и промышленных целях, - это
получают из отходов виноделия. Виноградники и виноделы производят значительное количество отходов, а винная кислота содержится в виноградных выжимках и дрожжевом осадке.
Винную кислоту можно осаждать из отходов и самого винного раствора путем добавления гидроксида калия или гидроксида кальция.
После выпаривания винная кислота в виде кристаллов остается и может быть отправлена ​​на очистку (Nerantzis, Tataridis, 2006).


Несинтетическая L (+) винная кислота и ее соли (например, L (+) тартрат калиевой кислоты, L (+) натрий-калий
308 винная кислота) классифицируются FDA как GRAS. Эти вещества не считаются опасными для
309 для широкой публики, если используется на текущих уровнях (всего около 0,2 мг на кг для взрослого),
310, или этого можно было бы разумно ожидать в будущем (FDA, 2011a).


Одна из многих функций L (+) винной кислоты - это способность действовать как консервант.
Другие основные функции L (+) винной кислоты более подробно обсуждаются в разделах, посвященных конкретному применению и действию вещества.

 Винная кислота действует как эффективный консервант, контролируя pH различных пищевых продуктов, изменяя кислотность и предотвращая рост микробов порчи.
Первая константа диссоциации или pK1 винной кислоты равна 2,98, а вторая константа диссоциации или pK2 равна 4,34.
Обычно кислая среда вызывает потерю ферментативной функции у микробов, вызывающих порчу, тем самым уничтожая их (Waite and Daeschel, 2007).
Винная кислота используется для изменения кислотности молока, маргарина, мяса и продуктов из птицы, фруктовых консервов, желе и джемов, консервированных фруктов, шербетов, напитков (включая фруктовые соки) и безалкогольных напитков.
Небольшое количество винной кислоты добавляют к раствору (1-3% от общего раствора), в который погружают мясные туши, для уменьшения микробных популяций, присутствующих на туше (Smith and Hong-Shum, 2003).

В вине и соках винная кислота действует как консервант, снижая pH. Винную кислоту обычно добавляют перед ферментацией винограда или после ферментации, чтобы скорректировать общий уровень кислотности раствора (Smith and Hong-Shum, 2003; Waite and Daeschel, 2007).

L (+) винная кислота используется для улучшения вкуса, цвета и текстуры, теряемых при переработке пищевых продуктов (Smith and Hong344 Shum, 2009).

В качестве подкислителя винная кислота используется для улучшения вкуса и усиления аромата фруктовых продуктов и может добавить интенсивности сладости сахарозы (Heath, 1981).
Винная кислота может содержаться в самых разнообразных продуктах, включая газированные и негазированные напитки с фруктовым вкусом, сухие порошковые напитки, низкокалорийные напитки, конфеты, фруктовые жевательные резинки и термически обработанные фрукты. В частности, винная кислота усиливает вкус лайма, клюквы и винограда (Hui, 2006a).

Винная кислота также считается хелатирующим агентом и предотвращает изменение цвета, которое может произойти во время обработки пищевых продуктов.
Хелатирующие агенты способны связывать ионы металлов и тем самым улучшать цвет, аромат и текстуру.
Винную кислоту добавляют в консервированные фруктовые продукты, потому что она увеличивает стабильность цвета и аромата продукта (Belitz et al., 2009).

Отчет о технической оценке обращения с винной кислотой

Текстура пищи изменяется из-за присутствия винной кислоты или одной из ее солей, зубного камня.
Винная кислота и зубной камень - примеры быстродействующих разрыхлителей.
Быстродействующие разрыхлители содержат кислоты, которые выделяют большое количество газа за короткий промежуток времени во время процесса смешивания или пока жидкое тесто или другая смесь для выпечки находится в состоянии покоя.
Винная кислота и винный камень являются важными компонентами печенья, блинов и смесей для пирожных и часто продаются как «разрыхлитель двойного действия» (Hui, 2006b).


При соблюдении соответствующих схем использования и рекомендаций по утилизации винная кислота вряд ли нанесет вред окружающей среде.
Однако винная кислота является подкислителем, и ее выброс в окружающую среду в больших количествах может изменить pH водной и почвенной среды.
Если большое количество органической кислоты (например, винной кислоты) попало в почву после неправильной утилизации избытка винной кислоты или в результате неправильного использования, повышенная кислотность может создать среду, неспособную поддерживать местные почвенные организмы (Bickelhaupt, 2011). .


L (+) винная кислота как в несинтетической, так и в синтетической формах и ее соли (например, L (+) тартрат калиевой кислоты, L (+) натрий-тартратная кислота) были классифицированы FDA как GRAS (FDA, 2009, 2011a). ).

Хотя нет никаких известных конкретных опасностей для здоровья человека, связанных с обычным режимом использования винной кислоты, об острых эффектах, связанных с воздействием, сообщается в Паспортах безопасности материалов (MSDS) для L (+) винной кислоты.
Отмечено, что кратковременный контакт с винной кислотой может вызвать раздражение глаз.
Однако научной литературы, подтверждающей эти эффекты, не было найдено.
В одном исследовании сообщалось об отсутствии признаков раздражения после того, как людям вводили кожную дозу лосьона для рук, содержащего тамаринд и 2 процента (мас. / Мас.) Винной кислоты, в течение 30 минут ежедневно в течение 5 дней под полуокклюзионным пластырем (Maenthaisong et al., 2007).

В MSDS (Industria Chimica Valenzana, 2007) отмечается, что продолжительный контакт с L (+) винной кислотой может вызвать раздражение кожи, верхних дыхательных путей и слизистых оболочек. Проглатывание в больших количествах может вызвать раздражение желудочно-кишечного тракта и вызвать тошноту или рвоту. Хроническая токсичность определяется как низкая.

Pow относится к октанол-водному коэффициенту вещества.
Отчет о технической оценке обращения с винной кислотой


Оральная LD50 винной кислоты составляет от 3310 до 3530 мг / кг веса тела у крысы и составляет 5000 мг / кг веса тела у собаки.
Допустимая суточная доза винной кислоты и ее калийно-натриевой соли для человека составляет до 30 мг / кг массы тела (Smith and Hong-Shum, 2008).
Ежедневное потребление винной кислоты, добавляемой в пищу, на несколько порядков ниже той, которая может вызвать токсичность для человека (FDA, 2011a).

Винная кислота имеет множество применений при обработке пищевых продуктов, включая использование в выпечке, а также в качестве подкислителя, ароматизатора, консерванта, регулятора pH и хелатирующего агента.

Не было выявлено никаких органических сельскохозяйственных продуктов в качестве подходящей альтернативы винной кислоте в пищевых продуктах (включая виноделие).
Однако другие органические кислоты, включая лимонную кислоту и яблочную кислоту, продемонстрировали свойства, сходные с винной кислотой, в отношении ее функции в качестве подкислителя, ароматизатора и хелатирующего агента, регулятора pH и консерванта. И лимонная, и яблочная кислоты включены в Национальный

Перечислите как неорганические, несельскохозяйственные вещества, разрешенные для использования в органическом сельском хозяйстве (7 CFR §205.605).

В выпечке L (+) винная кислота является важным компонентом разрыхлителя.
Разрыхлитель можно заменить пищевой содой, но необходимо добавить зубной камень, чтобы сохранить свойства разрыхлителя.
Поэтому во многих хлебопекарных целях винной кислоте не существует надежной альтернативы (Hui, 2006b).
При использовании в качестве подкислителя и ароматизатора лимонная кислота иногда может действовать как замена винной кислоты (Smith and Hong-Shum, 2008).
Национальный список включает несинтетическую лимонную кислоту, разрешенную для использования при переработке и переработке органических продуктов питания.
Винная кислота является важным компонентом виноделия и не может быть заменена органической альтернативой.
438 Хотя и яблочная кислота, и винная кислота являются натуральными компонентами винограда и используются для изменения кислотности вина и обладают характеристиками консерванта, их, как правило, нельзя использовать взаимозаменяемо, поскольку эти вещества по-разному влияют на общий вкус вина.
Кроме того, концентрация яблочной кислоты в винограде намного меньше, чем у винной кислоты.
Именно из-за этого явления виноделы добавляют дополнительную яблочную и / или винную кислоту, чтобы добиться желаемого вкуса и получения правильного pH винного раствора. L-яблочная кислота (CAS № 97–67–6) включена в Национальный список как неорганическое вещество, разрешенное в качестве ингредиента в переработанных продуктах, помеченных как «органические» или «изготовленные из органических (указанные ингредиенты или группы продуктов питания). )) »(Volschenk et al., 2006).

При простом регулировании pH вместо винной кислоты можно использовать многие органические кислоты.
Лимонная кислота и яблочная кислота являются полезными заменителями винной кислоты; однако важно отметить, что эти кислоты также имеют аромат, связанный с их присутствием в веществе.
Если вы ищете чисто виноградный аромат, то винная кислота является основной органической кислотой, которую следует использовать, потому что яблочная кислота придает продукту яблочный аромат, а лимонная кислота добавляет многие цитрусовые ароматы.
Эти альтернативные ароматы могут быть нежелательными для вкусового профиля продукта (Hui, 2006a).

DL-винная кислота
Винная кислота
2,3-дигидроксисукциновая кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
133-37-9
526-83-0
Рацемическая кислота
Увиновая кислота
Traubensaure
Рацемическая винная кислота
DL-тартрат
Паравинная кислота
Paratartaric aicd
Треариновая кислота
Растворимая винная кислота
БУТАНЕДИОННАЯ КИСЛОТА, 2,3-ДИГИДРОКСИ-
(+) - Винная кислота
Натуральная винная кислота
Винная кислота
NSC62778
Винная кислота D, L
тартрат
Винная кислота, л - (+) -
Барош
ЧЕБИ: 15674
dl-2,3-дигидроксибутандиовая кислота
Декстротартаровая кислота
(2RS, 3RS) -винная кислота
MFCD00071626
NSC 148314
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R, 3R) -рел-
E-7050 (2S, 3S) -2,3-дигидроксисунтарная кислота
(2R, 3R) -рел-2,3-дигидроксисунтарная кислота
DL-винная кислота, 99,5%
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (R *, R *) - (. + / -.) -
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (R *, R *) -
868-14-4
Винная кислота, L-
(2R, 3R) -2,3-дигидроксибернштейновый
Винная кислота (VAN)
1007601-97-9
Киселина винна [чешский]
NSC155080
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (2R, 3R) -
Винная кислота [USAN: JAN]
(. + -.) - Винная кислота
C4H6O6
(+) - (2R, 3R) -винная кислота
d-альфа, бета-дигидроксисунциновая кислота
NSC-62778
Киселина 2,3-дигидроксибутандиова [Чехия]
(+) винная кислота
(-) Винная кислота
1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
AI3-06298
1,2-дикарбоновая кислота
WLN: QVYQYQVQ
(-) D-винная кислота
ACMC-209qpg
Салатный тартар (Соль / Микс)
Винная кислота, (DL) -
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (R- (R *, R *)) -
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, [S- (R *, R *)] -
Яблочная кислота, 3-гидрокси-
Лаево - (+) - винная кислота
декстро, левовинная кислота
Янтарная кислота, 3-дигидрокси
SCHEMBL848
ACMC-209cz3
bmse000167
Янтарная кислота, 3-дигидрокси-
(. + / -.) - Винная кислота
DSSTox_CID_26986
DSSTox_RID_82036
2,3-дигидроксянтарная кислота
DSSTox_GSID_46986
Oprea1_827092
ВИННАЯ КИСЛОТА, (L)
Винная кислота, (. + -.) -
Бутандиовая кислота, 3-дигидрокси-
CHEMBL333714
Дигидроксисукциновая кислота, (DL) -
Винная кислота, (. + / -.) -
DTXSID5046986
L + винная кислота FCC, NF, USP
2,3-бис (оксиданил) бутандиовая кислота
HMS3370M15
(+) - 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
(S, S) -винная кислота; винная кислота
BCP14303

Процесс производства DL-винной кислоты
Абстрактный
DL-винная кислота производится гидролизом эпоксиянтарной кислоты по способу, включающему контактирование водного раствора эпоксидянтарной кислоты с катализатором, содержащим активированный уголь, оксид алюминия или оксид железа, которые практически нерастворимы в указанном растворе.
Превращение эпоксиянтарной кислоты, а также селективность по dl-винной кислоте очень высоки.
Классификации
 C07C51 / 367 Получение карбоновых кислот или их солей, галогенидов или ангидридов реакциями, не включающими образование карбоксильных групп, путем введения функциональных групп, содержащих кислород только в односвязанной форме

Процесс производства DL-винной кислоты
Абстрактный
DL-винная кислота производится гидролизом эпоксиянтарной кислоты по способу, включающему контактирование водного раствора эпоксидянтарной кислоты с катализатором, содержащим активированный уголь, оксид алюминия или оксид железа, которые практически нерастворимы в указанном растворе.
Превращение эпоксиянтарной кислоты, а также селективность по dl-винной кислоте очень высоки.


 АБСТРАКТНЫЙ

dl-винная кислота производится гидролизом эпоксиянтарной кислоты по способу, включающему контактирование водного раствора эпоксидянтарной кислоты с катализатором, содержащим активированный уголь, оксид алюминия или оксид железа, которые практически нерастворимы в указанном растворе.
Превращение эпоксиянтарной кислоты, а также селективность по dl-винной кислоте очень высоки.
10 претензий, без чертежей

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ DL-винной кислоты. Настоящее изобретение относится к способу получения d-винной кислоты.
Более конкретно, это изобретение относится к усовершенствованию способа получения дольтартаровой кислоты гидролизом эпоксиянтарной кислоты.
dl-винная кислота использовалась в качестве пищевых добавок, таких как кислые приправы.
Его также можно широко использовать в качестве промышленных химикатов, таких как исходные материалы для моющих средств.
До сих пор было известно, как производить dl-винную кислоту, позволяя перекиси водорода реагировать с малеиновой кислотой в присутствии катализатора на основе соединения вольфрама (см., Например, JM Charch and R. Blumbery: Industrial and Engineering Chemistry vol. 43, p. .1780 (1951)).
В соответствии с этим способом известно, что эпоксиянтарная кислота образуется в качестве промежуточного продукта, который затем гидролизуется с образованием dl-винной кислоты.
Однако эпоксиянтарная кислота, в отличие от других эпоксидных соединений, содержит оксирановое кольцо в молекуле, которое очень стабильно.
Следовательно, получение dl-винной кислоты гидролизом этого соединения непросто.
В отсутствие катализатора даже после кипячения водного раствора эпоксиянтарной кислоты, которое продолжается, например, в течение 5 часов, гидролизуется только 73,8% указанного соединения.
В качестве катализаторов гидролиза оксирановых колец до сих пор были широко известны кислоты или основания.
Однако, насколько нам известно, когда серная кислота, например, используется в качестве катализатора для получения dl-винной кислоты путем гидролиза эпоксиянтарной кислоты, существуют такие недостатки, как необходимость использования большого количества серной кислоты, что для проведения реакции требуется много времени и что выход dl-винной кислоты низкий. С другой стороны, когда основания, такие как едкие щелочи, используются в качестве катализаторов, продукты находятся в форме щелочных солей dl-винной кислоты и невыгодны для получения свободной dl-винной кислоты. Кроме того, когда скорость реакции увеличивается за счет использования серной кислоты в производстве dl-винной кислоты, селективность снижается. С другой стороны, скорость реакции должна быть уменьшена, чтобы не снижалась селективность.
Задача настоящего изобретения состоит в том, чтобы предложить промышленно выгодный способ получения дальтартаровой кислоты из эпоксиянтарной кислоты за очень короткое время с хорошей конверсией, а также селективностью.
Было обнаружено, что активированный уголь, оксид алюминия или оксид железа эффективно катализирует гидролиз эпоксиянтарной кислоты.
А именно, настоящее изобретение обеспечивает способ получения dl-винной кислоты из эпоксиянтарной кислоты, включающий контактирование водного раствора эпоксиянтарной кислоты с катализатором, содержащим активированный уголь, оксид алюминия или оксид железа, который практически не растворим в указанном растворе.
Катализатор, содержащий активированный уголь, оксид алюминия или оксид железа, для использования в настоящем изобретении, представляет собой вещество, которое обычно находится в твердом состоянии и нерастворимо в водном растворе эпоксиянтарной кислоты.

В качестве катализатора, содержащего активированный уголь, оксид алюминия или оксид железа, можно использовать само по себе вещество, отдельно или в смесях, из этих активированных углей, оксида алюминия или оксида железа. В качестве альтернативы также могут использоваться другие соединения, содержащие эти вещества.

Например, диоксид кремния-оксид алюминия, который содержит оксид алюминия или комплексы оксидов, которые содержат оксид железа и оксиды других металлов, такие как оксид титана,
например, оксид титана, оксид железа (представленный 2Fe-O .3TiO или FeO .3TiO).

Эти вещества катализируют гидролиз эпоксиянтарной кислоты в гетерогенных каталитических системах.
Среди этих катализаторов катализатор, содержащий оксид алюминия или оксид железа, является предпочтительным с точки зрения активности на единицу веса.
Прежде всего, катализатор, содержащий оксид железа, является наиболее предпочтительным.
Хотя катализатор, содержащий активированный уголь, имеет самую низкую каталитическую активность среди трех, он имеет то преимущество, что бесцветная dl-винная кислота может быть получена за счет эффекта обесцвечивания активированного угля, даже если исходная эпоксиянтарная кислота может содержать окрашенные примеси.
Количество используемого катализатора может варьироваться в зависимости от применяемого катализатора, температуры во время гидролиза и концентрации водного раствора эпоксиянтарной кислоты.
Обычно, когда используется катализатор, содержащий активированный уголь, количество активированного угля предпочтительно составляет от 10 до 40 мас.%, Наиболее предпочтительно от 15 до 30 мас.% В пересчете на эпоксиянтарную кислоту. С другой стороны, когда используется катализатор, содержащий оксид алюминия или оксид железа, количество оксида алюминия или оксида железа предпочтительно составляет от 0,5 до 10 мас.%, Наиболее предпочтительно от 1 до 5 мас.% В пересчете на эпоксиянтарную кислоту.
Эти катализаторы представляют собой нерастворимые твердые вещества, и поэтому их можно легко отделить от реакционной смеси фильтрацией после завершения реакции гидролиза.
Также возможно многократное использование этих катализаторов.
Способ согласно настоящему изобретению также подходит для осуществления непрерывной реакции с использованием реактора с неподвижным слоем.
Исходной эпоксисунциновой кислотой может быть либо цизепоксиянтарная кислота, либо транс-эпоксиянтарная кислота, но предпочтительна цизепоксиянтарная кислота, поскольку мезотартаровая кислота не образуется побочно.
Эпоксиянтарная кислота, используемая в качестве исходного материала, может быть получена любым способом.
Например, его можно получить, позволяя перекиси водорода взаимодействовать с малеиновой кислотой в водном растворе в присутствии катализатора на основе соединения вольфрама.
Альтернативно, он может быть получен в соответствии со способом, включающим в себя взаимодействие перекиси водорода с кислым малеатом кальция в водном растворе в присутствии катализатора на основе соединения вольфрама для получения кислого эпоксисукцината кальция и последующее кислотное разложение этого кислого эпоксисукцината кальция. Кроме того, также может быть использована эпоксиянтарная кислота из разложившейся жидкости, полученной кислотным разложением соли или сложного эфира эпоксиянтарной кислоты.
Сама разложившаяся жидкость также может быть доступна.
Концентрация водного раствора эпоксиянтарной кислоты особо не ограничивается, если он представляет собой гомогенный водный раствор при температуре реакции.
Однако в промышленности предпочтительно использовать раствор, содержащий от 10 до 50 мас.% Эпоксиянтарной кислоты.
Температура реакции может быть температурой кипения при нормальном давлении водного раствора эпоксиянтарной кислоты или ниже.
Однако предпочтительно температура реакции составляет 110 ° C или менее, наиболее предпочтительно от до ° C.
Полученную таким образом реакционную смесь фильтруют, пока она еще горячая, для удаления катализатора.
Фильтрат непосредственно или после концентрирования, если необходимо, охлаждают для кристаллизации dl-винной кислоты, которую затем отделяют, или фильтрат упаривают досуха с получением кристаллов dl-винной кислоты. В соответствии со способом настоящего изобретения dl-винная кислота может быть получена за очень короткое время, а именно за 2 часа или меньше, предпочтительно от 1 до 2 часов, в результате чего конверсия эпоксиянтарной кислоты достигает 95% или более, а селективность dl-винная кислота из эпоксиянтарной кислоты очень высока, что приводит к увеличению выхода dl-винной кислоты.
Еще одним преимуществом способа настоящего изобретения является то, что отделение и извлечение катализатора очень просты.
Фильтрат, который получают после кристаллизации дальтартаровой кислоты и отделения кристаллов от реакционной смеси после удаления катализатора, содержит dl-винную кислоту, остающуюся в растворе, и следы неизмененной эпоксиянтарной кислоты.
Этот фильтрат и удаленный из него катализатор легко доступны для повторного использования для повторного использования.
Настоящее изобретение также имеет промышленные преимущества в этом отношении.
Далее способ настоящего изобретения подробно проиллюстрирован со ссылкой на следующие примеры.
В примерах, изложенных ниже, с целью краткой демонстрации результата кристаллы продукта получают способом, в котором реакционную смесь после удаления катализатора выпаривают досуха.

Соответственно, кристаллы продукта в примерах содержат следы неизмененной эпоксидянтарной кислоты, которую можно практически полностью удалить перекристаллизацией вышеуказанных кристаллов сырого продукта из его водного раствора. Соответственно, кристаллы дитартаровой кислоты с чистотой 99,5% или более получают методом кристаллизации.

ПРИМЕР 1
К водному раствору, содержащему 6,6 г эпоксиянтарной кислоты, растворенной в 50 г воды, добавляют 1 г имеющихся в продаже порошков активированного угля и смесь нагревают при 100 ° C в течение 2 часов при осторожном перемешивании.
В результате конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет 96,3%.
Еще горячую реакционную смесь фильтруют, чтобы разделить ее на активированный уголь и фильтрат.
Катализатор промывают горячей водой и к фильтрату добавляют промытую воду. Фильтрат, содержащий эту промытую воду, упаривают досуха и полученные кристаллы сушат до постоянного веса с получением 7,46 г кристаллов dl-винной кислоты чистотой 96,9%. Это соответствует 96,3% выходу dl-винной кислоты в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту. В этом кристалле содержится 0,23 г неизмененной эпоксидянтарной кислоты.

ПРИМЕР 2
Пример 1 повторяется за исключением того, что 0,153 г оксида алюминия (oz-A1 используется вместо активированного угля, и реакция проводится в течение 1 часа.
Конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет 95,2%, и получают 7,42 г кристаллов dl-винной кислоты с чистотой 96,1%.
Это соответствует 95,0% выходу дольтовой кислоты в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту.
В этом кристалле содержится 0,29 г неизмененной эпоксиянтарной кислоты.
ПРИМЕР 3 Пример 1 повторяется, за исключением того, что 0,240 г оксида железа (α-Fe O используется вместо активированного угля, и реакция проводится в течение 1 часа.
Конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет 95,8%, и получают 7,41 г кристаллов dl-винной кислоты с чистотой 96,8%.
Это соответствует 95,6% выходу дольтовой кислоты в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту.
В кристаллах содержится 0,23 г неизмененной эпоксидянтарной кислоты.

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ПРИМЕР 1 Водный раствор, содержащий 6,6 г эпоксиянтарной кислоты, растворенной в г воды, кипятят с обратным холодильником в течение 1 часа при нагревании, в результате чего конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет 22,0%, а выход dl-винной кислоты в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту составляет 21,6. %.
Когда раствор дополнительно нагревают с обратным холодильником в течение дополнительных 4 часов, конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет всего 73,8%.
В этой реакционной смеси содержится dl-винная кислота с выходом 72,5% в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту.

Сравнительный пример 2 Водный раствор, содержащий 6,6 г эпоксиянтарной кислоты и 2,6 г 95,4% серной кислоты, растворенных в 50 г воды, кипятят с обратным холодильником в течение 1 часа при нагревании.

Конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет 34,1%.
В реакционной смеси содержится dl-винная кислота, что соответствует выходу 31,6% в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту.
Когда раствор дополнительно нагревают с обратным холодильником в течение дополнительных 4 часов, конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет только 87,5%, и в реакционной смеси содержится dl-винная кислота, что соответствует выходу 81,0% в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту.


ПРИМЕР 4 Повторяют пример 1, за исключением того, что 0,508 г кремнезема алюминия (13 мас.% Содержания A1 0) используют вместо активированного угля и реакцию проводят в течение 1 часа.
Конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет 97,0%, и получают 7,50 г кристаллов dl-винной кислоты с чистотой 95,5%.
Это соответствует 95,5% выходу дольтовой кислоты в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту.
В реакционной смеси содержится 0,22 г неизмененной эпоксидянтарной кислоты.

ПРИМЕР 5 Пример 1 повторяется, за исключением того, что 0,495 г оксида титана оксида железа (Fe O · 3TiO) используют вместо активированного угля, и реакцию проводят в течение 1 часа.
Конверсия эпоксиянтарной кислоты составляет 95,5%, и получают 7,43 г кристаллов dl-винной кислоты с чистотой 96,0%.
Это соответствует 95,1% выходу дольтовой кислоты в расчете на исходную эпоксиянтарную кислоту.
В реакционной смеси содержится 0,20 г неизмененной эпоксидянтарной кислоты.

Мы заявляем следующее:
1. Способ получения dl-винной кислоты гидролизом эпоксиянтарной кислоты, включающий контактирование водного раствора эпоксидянтарной кислоты с катализатором, состоящим в основном из активированного угля, оксида алюминия или оксида железа, и их смесей, указанный катализатор по существу нерастворим в указанной водной эпоксидно-янтарной кислоте. кислотный раствор.
2. Способ по п.1, в котором катализатор состоит в основном из активированного угля в количестве от 10 до 40 мас.% В пересчете на эпоксиянтарную кислоту.
3. Способ по п.1, в котором катализатор состоит по существу из оксида алюминия или оксида железа в количестве от 0,5 до мас. В пересчете на эпоксиянтарную кислоту.
4. Способ по п.1, в котором катализатор представляет собой активированный уголь сам по себе.
5. Способ по п.1, в котором катализатор представляет собой оксид алюминия как таковой.
6. Способ по п.1, в котором катализатор сам по себе представляет собой оксид железа.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что КАТАЛОГ СЕРТИФИКАТА ОБ ИСПРАВЛЕНИИ ПАТЕНТА № 4 ОТ ПАТЕНТА И ТОВАРНЫХ ЗНАК СОЕДИНЕННЫХ ШТАТОВ. 3 923 884

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.