Янтарная кислота

Янтарная кислота (/ səkˈsɪnɪk /) представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (CH2) 2 (CO2H) 2.
Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь.
В живых организмах янтарная кислота принимает форму аниона, сукцината, который выполняет множество биологических функций в качестве промежуточного продукта метаболизма, превращаясь в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, который участвует в производстве АТФ, и как сигнальная молекула, отражающая метаболическое состояние клетки.
Он продается как пищевая добавка E363. Сукцинат образуется в митохондриях через цикл трикарбоновых кислот (TCA).
Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную передачу сигналов.
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Ли и синдром Меласа, и деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.

Янтарная кислота является одним из наиболее многообещающих платформенных химикатов с различными потенциальными применениями (например, продукты питания и напитки, фармацевтические препараты, полимеры, краски, косметика, чернила).

EC / Номер списка: 203-740-4
№ CAS: 110-15-6
Мол. формула: C4H6O4


ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
АСУЧЧИН
БУТАНДИОНАЯ КИСЛОТА
1,4-БУТАНДИОНАЯ КИСЛОТА
ДИГИДРОФУМАРОВАЯ КИСЛОТА
1,2-ЭТАНЕДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
КАТАСУЧИН
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
ГОРЬКАЯ ПОЛЫНЬ
ЛЕСНАЯ КИСЛОТА


Янтарная кислота - негигроскопичный подкислитель с относительно низкой концентрацией кислоты.
Его видимые вкусовые характеристики очень похожи на другие подкислители этого типа; есть некоторые свидетельства того, что он имеет довольно медленное нарастание вкуса, что является преимуществом, когда он используется в качестве подкислителя в определенных продуктах питания.
Он дает гораздо больше возможностей для приготовления порошкообразных пищевых продуктов и напитков, так как он имеет гораздо большую растворимость в воде при комнатной температуре, чем другие не расплывающиеся кислоты.

Янтарная кислота - одна из природных кислот, содержащихся в таких продуктах, как брокколи, ревень, сахарная свекла, экстракты свежего мяса, различные сыры и квашеная капуста.
Все эти продукты обладают очень отчетливым и выраженным вкусом, что отчасти может быть связано с усилением вкуса за счет присутствующих в природе небольших количеств янтарной кислоты.
Это говорит о том, что янтарная кислота может иметь некоторые интересные эффекты на различные вкусы, которые не могут быть воспроизведены с другими пищевыми кислотами.

Янтарная кислота, также известная как этиленсукцинат или бутандионовая кислота, относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот.
Янтарная кислота - очень гидрофобная молекула, практически нерастворимая (в воде) и относительно нейтральная.
Янтарная кислота существует у всех живых существ, от бактерий до людей.
Янтарная кислота - потенциально токсичное соединение.


Что такое янтарная кислота (E363) в пище?

Янтарная кислота или бутандиовая кислота, встречающаяся в природе дикарбоновая кислота, которая может использоваться в качестве подкислителя и ароматизатора в пищевых продуктах с европейской пищевой добавкой E363.
Этот ингредиент обычно используется в промышленности вместо еды.
Обычно при употреблении в пищу он безопасен, натуральный или синтетический, веганский, халяльный, кошерный и не содержит глютена.


Физические свойства
Янтарная кислота - белое твердое вещество без запаха с очень кислым вкусом.
В водном растворе янтарная кислота легко ионизируется с образованием сопряженного основания, сукцината (/ ˈsʌksɪneɪt /).
Как дипротонная кислота, янтарная кислота претерпевает две последовательные реакции депротонирования:

(CH2) 2 (CO2H) 2 → (CH2) 2 (CO2H) (CO2) - + H +
(CH2) 2 (CO2H) (CO2) - → (CH2) 2 (CO2) 22− + H +
PKa этих процессов составляет 4,3 и 5,6 соответственно.
Оба аниона бесцветны и могут быть выделены в виде солей, например, Na (CH2) 2 (CO2H) (CO2) и Na2 (CH2) 2 (CO2) 2.
В живых организмах содержится в первую очередь сукцинат, а не янтарная кислота.

Как радикальная группа она называется сукцинильной (/ ˈsʌksɪnəl /) группой.

Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, он не вреден, но может вызывать раздражение кожи и глаз.

Производство и общие реакции
Коммерческое производство
Исторически янтарная кислота была получена из янтаря путем дистилляции и поэтому была известна как спирт янтаря.
Обычные промышленные способы включают гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля.
Сукцинат также получают из бутана через малеиновый ангидрид.
Мировое производство оценивается от 16 000 до 30 000 тонн в год с годовым темпом роста 10%.

Генетически модифицированные Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae предлагаются для промышленного производства путем ферментации глюкозы.

Химические реакции
Янтарную кислоту можно дегидрировать до фумаровой кислоты или превратить в диэфиры, такие как диэтилсукцинат (CH2CO2CH2CH3) 2.
Этот диэтиловый эфир является субстратом при конденсации Стоббе.
Обезвоживание янтарной кислоты дает янтарный ангидрид.
Сукцинат можно использовать для получения 1,4-бутандиола, малеинового ангидрида, сукцинимида, 2-пирролидинона и тетрагидрофурана.

Приложения
В 2004 году сукцинат был помещен в список 12 основных химических веществ, получаемых из биомассы Министерства энергетики США.

Прекурсор полимеров, смол и растворителей
Янтарная кислота является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол.
1,4-Бутандиол (BDO) может быть синтезирован с использованием янтарной кислоты в качестве предшественника.
Автомобильная и электронная промышленность в значительной степени полагаются на BDO в производстве разъемов, изоляторов, колпаков для колес, ручек переключения передач и усиливающих балок.
Янтарная кислота также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.

Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием. Чрезмерная сукцинация происходит, когда к субстрату добавляется более одного сукцината.

Пищевая и диетическая добавка
В качестве пищевой и диетической добавки янтарная кислота обычно признана безопасной Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
Янтарная кислота используется в основном в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.
Он также доступен в качестве ароматизатора, вносящего несколько кислый и вяжущий компонент во вкус умами.
В качестве наполнителя в фармацевтических продуктах он также используется для регулирования кислотности [21] или как противоион.
Лекарства, содержащие сукцинат, включают метопролола сукцинат, суматриптана сукцинат, доксиламина сукцинат или солифенацина сукцинат.

Предпочтительное название IUPAC: Бутандиовая кислота.
Другие названия: Янтарная кислота; 1,4-бутандиовая кислота
Номер CAS: 110-15-6

Химическая формула: C4H6O4
Молярная масса: 118,088 г · моль − 1.
Температура плавления: 184–190 ° C.
Температура кипения: 235 ° C
Растворимость в воде 58 г / л (20 ° C) [2] или 100 мг / мл [3]
Растворимость в метаноле 158 мг / мл [3]
Растворимость в этаноле 54 мг / мл [3]
Растворимость в ацетоне 27 мг / мл [3]
Растворимость в глицерине 50 мг / мл [3]
Растворимость в эфире 8,8 мг / мл [3]
Кислотность (pKa): pKa1 = 4,2
рКа2 = 5,6
Магнитная восприимчивость (χ): -57,9 · 10-6 см3 / моль

Янтарная кислота составляет до 90% нелетучих кислот, образующихся при спиртовой ферментации.

Янтарная кислота, полученная в результате ферментации глюкозы, используется в качестве специального химического вещества в отраслях, производящих пищевые и фармацевтические продукты, поверхностно-активные вещества и детергенты, зеленые растворители и биоразлагаемые пластмассы, а также ингредиенты для стимуляции роста животных и растений.


Янтарная кислота - это встречающаяся в природе четырехуглеродистая дикарбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O4, которую получают из сжиженного нефтяного газа.
Однако нефтяной газ стоит дорого, и поэтому янтарная кислота (SA) вырабатывается различными микробами.
СК естественным образом образуется в большинстве живых клеток в результате анаэробного пищеварения.
Это обычная органическая кислота, которую можно использовать во многих пищевых, химических и фармацевтических отраслях в качестве прекурсора для создания многих химических веществ, таких как растворители, парфюмерия, лаки, пластификаторы, красители и фотографические химикаты.
Янтарная кислота также используется как антибиотик и лечебное средство.
Он также находит применение в качестве поверхностно-активного вещества, ионного хелатора и добавки в различных отраслях промышленности.


Прекурсор полимеров, смол и растворителей
Янтарная кислота является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол.
1,4-Бутандиол (BDO) может быть синтезирован с использованием янтарной кислоты в качестве предшественника.
Автомобильная и электронная промышленность в значительной степени полагаются на BDO в производстве разъемов, изоляторов, колпаков для колес, ручек переключения передач и усиливающих балок.
Янтарная кислота также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.

Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием. Чрезмерная сукцинация происходит, когда к субстрату добавляется более одного сукцината.

Пищевая и диетическая добавка
В качестве пищевой и диетической добавки янтарная кислота обычно признана безопасной Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
Янтарная кислота используется в основном в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.
Он также доступен в качестве ароматизатора, вносящего несколько кислый и вяжущий компонент во вкус умами.
В качестве наполнителя в фармацевтических продуктах он также используется для регулирования кислотности [21] или как противоион.
Лекарства, содержащие сукцинат, включают сукцинат метопролола, сукцинат суматриптана, сукцинат доксиламина или сукцинат солифенацина.


Янтарная кислота
бутандиовая кислота
110-15-6
Янтарная кислота
Asuccin
Полынная кислота
Дигидрофумаровая кислота
Катасуччин
Bernsteinsaure
этиленянтарная кислота
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
Горькая полынь
Butandisaeure
Янтарная кислота
Бутандионовая кислота
Киселина янтарова
Бутановая двухосновная кислота
Этилендикарбоновая кислота
Дух янтаря
Bernsteinsaure [немецкий]
Киселина янтарова [чешский]
MFCD00002789
Сукцинат аммония
HSDB 791
UNII-AB6MNQ6J6L
succ
NSC 106449
C4H6O4
AI3-06297
Янтарная кислота, 99%
EINECS 203-740-4
AB6MNQ6J6L
BRN 1754069
E363


1,2-Ethanedicarboxylate
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиоат
1,4-бутандиовая кислота
Янтарная кислота
Asuccin
бутандиовая кислота, ион (2-)
Дигидрофумарат
Дигидрофумаровая кислота
Катасуччин
Сукцинат
Полынная кислота
Бутандиовая кислота
Acide succinique
Янтарная кислота
Bernsteinsaeure
Butandisaeure
Бутандионовая кислота
e363
Этилен янтарная кислота
HOOC-CH2-CH2-COOH
Дух янтаря
Бутандионат
Этиленсукцинат
2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкоза
D-GlcNAc
N-ацетил-D-глюкозамин
N-ацетилхитозамин
N ацетил D глюкозамин
2 Ацетамидо 2 дезокси D глюкоза
2 Ацетамидо 2 дезоксиглюкоза
2-ацетамидо-2-дезоксиглюкоза
Ацетилглюкозамин
1,2 этандикарбоновая кислота
1,4 бутандиовая кислота
Сукцинат калия
Сукцинат, аммоний
Бутандиовая кислота
Сукцинат, калий
Сукцинат аммония


ЧЕБИ: 15741
C4-бета-полиморф
NSC25949
Янтарная кислота
NCGC00159372-02
NCGC00159372-04
Сукцинеллит
этилендикарбоновая кислота
кислотный сукциник
Сал суччини
Кислота янтарная
DSSTox_CID_3602
WLN: QV2VQ
Янтарная кислота, реактив ACS
DSSTox_RID_77102
DSSTox_GSID_23602
ГРЕХ
Этиленнтарная кислота
Этандикарбоновая кислота
Bernsteinsaeure
сукцинат натрия (безводный)
сукцинат, 9
бутандиовая кислота
CAS-110-15-6
Янтарная кислота [NF]
Янтарная кислота (8CI)
Бутандиовая кислота (9CI)
Янтарная кислота
Диаммониевая соль бутандиовой кислоты
Соль янтаря
1cze
Бутандиовая кислота?
Натуральная янтарная кислота
1,4-бутандиоат
группа янтарной кислоты
Янтарная кислота, 6
Янтарная кислота, FCC
Янтарная кислота, (S)
Янтарная кислота (SA)
Янтарная кислота натуральная
4lh2
1,2-Ethanedicarboxylate
Аналог субстрата, 11
Янтарная кислота марки ACS
bmse000183
bmse000968
CHEMBL576
203-740-4 по К.Э.
HOOC-CH2-CH2-COOH
A 12084
4-02-00-01908 (Справочник Beilstein)
KSC175Q2B
Янтарная кислота 110-15-6
ACMC-20995h
GTPL3637
DTXSID6023602
BDBM26121
CTK0H5820
КС-00000УЭР
HMS3885O04
ZINC895030
HY-N0420
STR02803
Tox21_111612
Tox21_201918
Tox21_303247
ANW-16131
BBL002473
LMFA01170043
NSC-25949
NSC106449
s3791
SBB040562
STK387105
Янтарная кислота,> = 99%, FCC, FG
Янтарная кислота, BioXtra,> = 99,0%
АКОС000118899
Tox21_111612_1
CCG-266069
DB00139
LS40373
MCULE-5889111640
NSC-106449
Янтарная кислота (промышленный и пищевой)
4- $ 1 ^ {1} -оксиданил-4-оксобутановая кислота
Янтарная кислота, реагент ACS,> = 99,0%

Янтарная кислота, также называемая бутандиовой кислотой, представляет собой дикарбоновую кислоту с молекулярной формулой C4H6O4, которая широко распространена почти во всех тканях растений и животных и играет важную роль в промежуточном метаболизме.
Это бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде, с температурой плавления 185–187 ° C (365–369 ° F).


Янтарная кислота была впервые получена как продукт перегонки янтаря (лат. Succinum), в честь которого она и названа.
Обычным методом синтеза янтарной кислоты является каталитическое гидрирование малеиновой кислоты или ее ангидрида, хотя используются и исследуются другие методы.
Янтарная кислота используется в некоторых лекарственных соединениях, в сельскохозяйственном и пищевом производстве, а также в производстве.

УЗНАЙТЕ БОЛЬШЕ в этих связанных статьях Britannica:
окисление спиртов
карбоновая кислота: поликарбоновые кислоты
В янтарной кислоте две группы COOH сочетаются с потерей молекулы воды с образованием янтарного ангидрида.
Глутаровая кислота с пятью атомами углерода ведет себя аналогично с образованием глутарового ангидрида.
В этих реакциях образуются пяти- и шестичленные кольца, соответственно, которые, как правило, являются самым простым кольцом ...


Янтарная кислота была впервые получена как продукт перегонки янтаря (лат. Succinum), в честь которого она и названа.
Обычным методом синтеза янтарной кислоты является каталитическое гидрирование малеиновой кислоты или ее ангидрида, хотя используются и исследуются другие методы.
Янтарная кислота используется в некоторых лекарственных соединениях, в сельскохозяйственном и пищевом производстве, а также в производстве.


Янтарная кислота
Организмы, продуцирующие СК, также производят другие кислоты, такие как молочная кислота и уксусная кислота, наряду с янтарной кислотой, что делает очистку СК от смеси других кислот дорогостоящей и неэффективной.


Янтарная и яблочная кислоты и их производные являются широко используемыми химическими веществами и тесно связаны с нашей повседневной жизнью в виде пищевых ингредиентов, подкислителей, косметических продуктов, моющих средств, гербицидов, смазок, биоразлагаемых полимеров, пленок для пластинок, волокон для одежды, каучуков и фармацевтических препаратов. .
Хотя янтарная и яблочная кислоты в основном производятся в нефтехимических процессах, их биотехнологическое производство привлекает большое внимание из-за экологических проблем и нестабильных и растущих цен на нефть.
В этой статье описаны как химические, так и биотехнологические процессы производства янтарной и яблочной кислот.
Основное внимание уделяется стратегиям метаболической инженерии для развития производственных штаммов.
Также рассматривается производство и применение их основных производных.
Наконец, обсуждаются будущие направления развития штаммов и биопроцессов.


Производство янтарной кислоты и ее использование в производстве лаков, красителей и сложных эфиров для парфюмерии и пищевых продуктов в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента может привести к ее выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов.
При попадании в воду янтарная кислота не адсорбируется взвешенными твердыми частицами и отложениями в толще воды.
Потенциал биоконцентрации янтарной кислоты в водных организмах низок.
При попадании в атмосферу янтарная кислота, как ожидается, будет присутствовать как в твердой, так и в паровой фазе окружающей атмосферы.
Парообразная янтарная кислота будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, с расчетным периодом полураспада около 5,8 дней.


В эпоху биоэкономики янтарная кислота станет ключевым химическим веществом для промышленного применения.
Янтарная кислота может использоваться в качестве промежуточного продукта для различных конечных продуктов из-за наличия двух функциональных карбоксильных групп.

Восстановление янтарной кислоты
Последующая обработка янтарной кислоты имеет решающее значение для стоимости производства.
Разделение побочных продуктов (уксусная, муравьиная, молочная и пировиноградная кислоты) и необходимость выделения свободной кислоты из ее солевой формы, в которой она обычно присутствует в бульоне, из-за добавления буферного агента для контроля pH, являются основные шаги, которые могут быть очень дорогостоящими и не всегда эффективными.

1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
110-15-6 [RN]
203-740-4 [EINECS]
4-02-00-01908 [Байльштейн]
Acide butanedioique [французский]
Acide succinique [французский] [название ACD / IUPAC]
Acido succinico [итальянский]
ácido succínico [испанский]
Ácido succínico [португальский]
acidum succinicum [латиница]
Bernsteinsaeure [немецкий]
Bernsteinsäure [немецкий] [название ACD / IUPAC]
Бутандиовая кислота [ACD / Название индекса]
HOOC-CH2-CH2-COOH [формула]
Киселина янтарова [чешский]
MFCD00002789 [номер в леях]
QV2VQ [WLN]
Янтарная кислота [название ACD / IUPAC] [Wiki]
Янтарная кислота
Ηλεκτρικό οξύ [Новогреческий (1453-)]
Янтарная кислота [русский]
コ ハ ク 酸 [японский]
琥珀酸 [китайский]
14493-42-6 [RN]
152556-05-3 [RN]
21668-90-6 [RN]
61128-08-3 [RN]
acidum succinicum
янтарная кислота
asuccin
Bernsteinsaeure
Bernsteinsaure
Butandisaeure
БУТАН ДИАСЛИТ
БУТАНДИОЙСКАЯ КИСЛОТА
Белок CpeE
DB00139
Дигидрофумаровая кислота
Этандикарбоновая кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этиленнтарная кислота
FMR
фум
Фумаровая кислота [Wiki]
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000254
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15741
Катасуччин
Киселина янтарова
MAE
Малеиновая кислота [Wiki]
Сал суччини
STR02803
Сукцинеллит
Янтарная кислота 100 мкг / мл в ацетонитриле
янтарная кислота (свободная кислота)
Янтарная кислота марки ACS
Янтарная-D4 кислота
янтарная кислота
Полынная кислота


1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Asuccin
Bernsteinsaure
Butandisaeure
Дигидрофумаровая кислота
DL-яблочная кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этилен янтарная кислота
Катасуччин
Киселина янтарова
Сукцинат
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота

Янтарная кислота
Полынная кислота
Имена CAS
Бутандиовая кислота

Имена ИЮПАК
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандионный аци
Этандикарбоновая кислота
Янтарный
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота

Торговые наименования
Биосукциниум ™
Янтарная кислота
Янтарная кислота 99,7


1,2-этандикарбоновая кислота
Бутандиовая кислота
Acide succinique
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Asuccin


Внешние дескрипторы
C4-дикарбоновая кислота (CHEBI: 15741)
альфа, омега-дикарбоновая кислота (CHEBI: 15741)
Дикарбоновые кислоты (LMFA01170043)


Сукцинат;
Янтарная кислота;
Бутандионовая кислота;
Этилен янтарная кислота

Янтарная кислота (бутандиовая кислота) - это дикарбоновая кислота, которая естественным образом встречается в тканях растений и животных.
Химическое вещество также известно как «Дух янтаря». Когда он был впервые обнаружен, он был извлечен из янтаря путем измельчения и дистилляции с использованием песчаной бани.
В основном он использовался наружно при ревматических болях и болях.

Практически бесконечное количество сложных эфиров можно получить из карбоновых кислот.
Сложные эфиры производятся путем объединения кислоты со спиртом и удаления молекулы воды.
Сложные эфиры карбоновых кислот используются во множестве прямых и косвенных применений.

Сложные эфиры с низкими цепями используются в качестве ароматизирующих веществ, пластификаторов, носителей растворителей и связующих агентов.
Соединения с более высокой цепью используются в качестве компонентов в жидкостях для металлообработки, поверхностно-активных веществах, смазочных материалах, детергентах, смазывающих веществах, эмульгаторах, смачивателях, средствах для обработки тканей и смягчающих средствах.

Сложные эфиры также используются в качестве промежуточных продуктов для производства различных целевых соединений.
Практически бесконечное количество сложных эфиров обеспечивает широкий диапазон вязкости, удельного веса, давления пара, температуры кипения и других физических и химических свойств для правильного выбора области применения.

янтарная кислота используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков.
Производя пять гетероциклических соединений, он используется в качестве промежуточного продукта для красителей, парфюмерии, лаков, фотохимикатов, алкидных смол, пластификаторов, химикатов для обработки металлов и покрытий.
Он также используется в производстве седативных, антиспазмерных, антиплегмальных, антифогических средств, анрора, контрацептивов и противораковых средств.

Эта четырехуглеродистая дикарбоновая кислота используется в ряде отраслей промышленности, включая полимеры (волокна для одежды), продукты питания, поверхностно-активные вещества и моющие средства, ароматизаторы и ароматизаторы, а также в качестве исходного материала для любого количества химических веществ, включая адипиновую кислоту, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон. , соли сукцината, 1,4-бутандиол, малеиновый ангидрид, тетрагидрофуран и гамма-бутиролактон, которые используются в фармацевтической промышленности.
Янтарная кислота имеет множество применений в фармацевтической промышленности - слишком много, чтобы упоминать, но некоторые примеры - в качестве исходного материала для активных фармацевтических ингредиентов (АФИ), в качестве добавки в рецептуре, моноэтиловый эфир янтарной кислоты использовался в качестве инсулинотропного агента и соединение также использовалось в качестве сшивающего агента в полимерах с контролируемым высвобождением лекарственных средств.

По оценкам, в 2010 году мировое использование янтарной кислоты составляет от 20 000 до 30 000 тонн в год, и эта цифра увеличивается примерно на 10 процентов в год.
Он естественным образом встречается в тканях растений и животных.
Химическое вещество играет важную роль в промежуточном метаболизме (цикл Кребса) в организме.
Цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты) - это последовательный процесс ферментативной реакции, в которой двухуглеродная ацетильная единица окисляется до диоксида углерода и воды, чтобы обеспечить энергию в виде высокоэнергетических фосфатных связей.

Янтарная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 185-187 ° C.
Растворим в воде, слабо растворяется в этаноле, эфире, ацетоне и глицерине.
Не растворяется в бензоле, сероуглероде, четыреххлористом углероде или масляном эфире.

Карбоновые кислоты могут давать ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы для применения в лекарствах, сельском хозяйстве, пищевых продуктах и ​​других отраслях промышленности.

Янтарная кислота, полученная в результате ферментации сельскохозяйственных углеводов, имеет специализированный химический рынок в отраслях, производящих пищевые и фармацевтические продукты, поверхностно-активные вещества и детергенты, зеленые растворители и биоразлагаемые пластмассы, а также ингредиенты для стимуляции роста животных и растений.

Янтарную кислоту традиционно производили синтетическим путем из ископаемого масла или путем дорогой дистилляции янтаря.
В течение последнего десятилетия в промышленном масштабе были разработаны новые методы производства с помощью биотехнологических процессов (так называемая био-янтарная кислота).
В поисках более натуральных ингредиентов косметический рынок теперь имеет доступ к новому доступному растительному ингредиенту.

Био-янтарная кислота: новый природный мощный многофункциональный агент

Янтарная кислота представляет собой алифатическую дикарбоновую кислоту (двухосновную кислоту), описываемую эмпирической формулой C4H6O4 и в природе встречается в живых организмах.
Эта двухосновная кислота является одним из путей входа в цикл Кребса, который происходит внутри митохондрий, присутствующих во всех клетках человеческого тела. Янтарная кислота обеспечивает энергию, необходимую для функционирования организма, и поэтому участвует во множестве важных биологических действий.
Янтарная кислота, широко используемая в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH, уже много лет считается безопасным веществом.
Исследования также доказали его антиоксидантные свойства, особенно в косметике.
Янтарная кислота также является полностью безопасным промежуточным продуктом для производства таких производных, как смягчающие вещества, поверхностно-активные вещества и эмульгаторы, используемые в косметических препаратах.

Био-янтарная кислота предлагает широкий спектр косметических применений.

Противомикробное средство: органические кислоты, такие как сорбиновая, бензойная и салициловая кислоты, десятилетиями использовались в продуктах для местного применения в качестве консервантов, но все они плохо растворимы в воде.
Показано, что био-янтарная кислота имеет гораздо более высокую и благоприятную растворимость в воде и является эффективным и простым в использовании усилителем консервантов. Первоначальное исследование минимальной ингибирующей концентрации биоядерной кислоты, проведенное с салициловой кислотой, используемой в качестве эталона, продемонстрировало, что биоядерная кислота демонстрирует снижение роста микробов более чем на 99,9% при такой низкой концентрации, как 0,1% по сравнению с штаммы S. Mutans, P. Acnes и G. Vaginalis, тем самым превосходя эффекты салициловой кислоты (3).
Лечение от прыщей: био-янтарную кислоту можно использовать как эффективную альтернативу салициловой кислоте или как усилитель для других ингредиентов против прыщей.
Новые исследования продолжаются, чтобы доказать активность против большего количества штаммов, что может расширить его использование в косметике.
Антиоксидантная активность:
Биоядерная кислота способна снизить интенсивность перекисного окисления липидов и, следовательно, может действовать как агент, предотвращающий загрязнение, и улучшать стабильность косметического продукта.

Ингибитор деградации коллагена:
Исследования в области онкологии, похоже, предполагают эту активность, а это означает, что био-янтарная кислота может действовать как средство против старения.

Усилитель митохондриальной активности:
Янтарная кислота может усиливать митохондриальную активность в клетках кожи и может потенциально использоваться в продуктах с активизирующим и восстанавливающим эффектом для кожи.
Увеличение потребления кислорода может ускорить метаболизм жировых клеток, что оказалось полезным для улучшения липолиза, в продуктах для борьбы с целлюлитом и для похудения.
Предотвращение гиперпролиферации клеток: было показано, что сукцинат подавляет пролиферацию клеток, стимулируя митохондриальное дыхание.
Эта способность может быть полезной для предотвращения гиперпролиферации на уровне кожи, например, при профилактике псориаза или гиперкератоза.


«Янтарная кислота» широко распространена в мире природы, где она содержится в двустворчатых моллюсках, окаменелостях, водорослях, лишайниках, бактериях и так далее.
Он был обнаружен в 1550 году, когда доктор Агрикола из Германии перегонял янтарь.
«Янтарная кислота» полезна, нетоксична, стабильна и безвредна для человеческого организма.
Он образуется в цикле лимонной кислоты (фермент дегидрата янтарной кислоты) и цикле янтарная кислота-глицин в процессе метаболизма и в конечном итоге становится энергией.
Янтарная кислота промышленно производится путем гидрирования малеинового ангидрида.
Янтарная кислота ATAMAN CHEMICALS использовалась не только в качестве пищевых добавок, но также в качестве биоразлагаемых полимеров, добавок для ванн, гальванических агентов, фотохимикатов и так далее.

Производство янтарной кислоты путем анаэробной ферментации - это зеленая альтернатива биотехнологии, позволяющая повысить ценность сыворотки и лактозы из сточных вод молочных предприятий и уменьшить их воздействие на окружающую среду.

Натуральная янтарная кислота и динатрий сукцинат могут быть отличными инструментами для улучшения вкусовых характеристик готовой продукции.
Благодаря этикетке с натуральным вкусом оба продукта можно легко и без проблем использовать в приложениях с чистой этикеткой.

Как можно использовать янтарную кислоту?

При низких уровнях янтарная кислота может быть использована для усиления всех вкусовых характеристик, но при слегка повышенных уровнях может начать приобретать соленый характер, похожий на морепродукты.
Эта отличительная особенность делает этот материал ценным активом как для морепродуктов, так и для пикантных блюд.


Предлагаемое начальное использование составляет 0,01% - 0,03% в готовой продукции.

Янтарная кислота - это функциональный автономный инструмент для рецептуры ароматизатора, который также может подвергаться дальнейшей реакции с образованием динатрийсукцината.
Этот продукт представляет собой динатриевую соль янтарной кислоты.

Динатрий сукцинат или DSS - усилитель вкуса для пищевых продуктов.
Динатрий сукцинат используется в пищевой и ароматической промышленности из-за его невероятных свойств соли, умами и улучшения вкусовых ощущений.
Известно, что он усиливает глутамат натрия, например, ощущение во рту, а также I&G или HVP. При использовании на низких уровнях DSS является отличным инструментом синергии и может улучшить вкусовые качества в самых разных приложениях.

Динатрий сукцинат обычно содержится во многих моллюсках, включая крабов, креветок и лобстеров, и благодаря нашей процедуре ферментации на биологической основе его можно назвать натуральным ароматизатором.

Предлагаемое начальное использование составляет 0,01% - 0,03% в готовой продукции.

Янтарная кислота, также известная как бутановая кислота, широко применяется в пищевой промышленности, фармацевтике, сельском хозяйстве и в качестве предшественника многих химических соединений, включая: адипиновую кислоту, 1,4-бутандиолтетрагидрофуран, N-метилпирродидинон, 2-пирролидинон, соли сукцината. и гамма-бутиролактон.
Биотехнологическое производство янтарной кислоты - интересная альтернатива, имеющая экономические преимущества по сравнению с химическим процессом.
Кроме того, глицерин, остающийся в агропромышленном комплексе, можно использовать для получения янтарной кислоты путем ферментации.
Глицерин является побочным продуктом производства биодизеля, и с увеличением производства биодизеля в Бразилии, большое количество глицерина накопилось в отраслях, производящих биотопливо.
Биологическое производство янтарной кислоты из глицерина - привлекательный процесс, поскольку он дает соединение с высокой добавленной стоимостью из этого побочного продукта, уменьшая при этом загрязнение окружающей среды.
Некоторые бактерии могут производить янтарную кислоту из глицерина, в том числе штаммы Actinobacillus succinogenes.
До сих пор в Бразилии не было разработано экономически интересной технологии производства кислой янтарной кислоты.
Биотехнологическое преобразование промышленного побочного продукта глицерина в кислую янтарную кислоту с использованием клеток Actinobacillus succinogenes позволит производить продукт с высокой добавленной стоимостью, способствуя сокращению избыточного объема глицерина на рынке, и косвенно повлияет на рост цен. производство биодизеля процесс более полный.
В данной работе изучалась продукция янтарной кислоты Actinobacillus succinogenes с использованием глюкозы, патоки сахарного тростника, ксилозы, глицерина P.A. и глицерин из биодизельной промышленности в качестве субстрата.
Процесс ферментации проводили при температуре 37 ° C, перемешивании 150 об / мин в разные периоды времени (24, 48, 72, 96 часов) с использованием свободных клеток.
Наилучший результат наблюдался для глицерина из биодизельного топлива в качестве субстрата 1,62 г / л через 48 часов ферментации.


Что такое янтарная кислота (E363) в пище?

Янтарная кислота или бутандиовая кислота, встречающаяся в природе дикарбоновая кислота, которая может использоваться в качестве подкислителя и ароматизатора в пищевых продуктах с европейской пищевой добавкой E363.
Этот ингредиент обычно используется в промышленности вместо еды.
Обычно при употреблении в пищу он безопасен, натуральный или синтетический, веганский, халяльный, кошерный и не содержит глютена.


Естественный источник
Природный источник янтарной кислоты - это в основном янтарь (известный - балтийский янтарь), который образуется из сосновой смолы после длительного закапывания в землю.
Содержание янтарной кислоты в янтаре составляет около 3-8%.

Его также можно найти в брокколи, ревене, свекле, спарже, экстрактах свежего мяса, квашеной капусте и сыре.

Он естественным образом присутствует почти во всех тканях растений и животных.
Как лимонная кислота и фумаровая кислота, она играет важную роль в метаболических процессах и может участвовать в чистом синтезе глюкозы, других сахаров и жирных кислот в цикле лимонной кислоты в организме человека (2).

Как производится янтарная кислота?
Янтарная кислота была впервые получена из янтаря путем дистилляции, поэтому она также известна как янтарная кислота.
В настоящее время существует два общих производственных процесса: один - это традиционный химический синтез из нефтяного сырья, другой - биологическая ферментация из углеводов.

Химический синтез
В основном он коммерчески производится из малеинового ангидрида, полученного окислением н-бутана или бутадиена.
В основном процесс состоит из двух стадий: малеиновый ангидрид каталитически гидрируется до янтарного ангидрида, а затем вводится в реакцию с водой с образованием янтарной кислоты.

Пищевая янтарная кислота может использоваться в качестве подкислителя и ароматизатора в продуктах питания и напитках для регулирования кислотности.
Однако он обычно не используется в пищевых продуктах по сравнению с другими подкислителями, такими как лимонная кислота и яблочная кислота.


Его можно использовать как сырье для синтеза следующих ингредиентов:
Крахмал натрия октенилсукцинат (E1450)
Крахмал алюминия Октенилсукцинат (E1452)
Динатрий сукцинат
Витамин Е сукцинат кальция
Сукцинат железа
Сукцинат моноглицерид

 

Янтарная кислота или бутандиовая кислота, встречающаяся в природе дикарбоновая кислота, которая может использоваться в качестве подкислителя и ароматизатора в пищевых продуктах с европейской пищевой добавкой E363.
Этот ингредиент обычно используется в промышленности вместо еды.
Обычно при употреблении в пищу он безопасен, натуральный или синтетический, веганский, халяльный, кошерный и не содержит глютена.


Естественный источник
Природный источник янтарной кислоты - это в основном янтарь (известный - балтийский янтарь), который образуется из сосновой смолы после длительного закапывания в землю.
Содержание янтарной кислоты в янтаре составляет около 3-8%.

Его также можно найти в брокколи, ревене, свекле, спарже, экстрактах свежего мяса, квашеной капусте и сыре.

Он естественным образом присутствует почти во всех тканях растений и животных.
Как лимонная кислота и фумаровая кислота, она играет важную роль в метаболических процессах и может участвовать в чистом синтезе глюкозы, других сахаров и жирных кислот в цикле лимонной кислоты в организме человека.

Как производится янтарная кислота?
Янтарная кислота была впервые получена из янтаря путем дистилляции, поэтому она также известна как янтарная кислота.
В настоящее время существует два общих производственных процесса: один - это традиционный химический синтез из нефтяного сырья, другой - биологическая ферментация из углеводов.

Химический синтез
В основном он коммерчески производится из малеинового ангидрида, полученного окислением н-бутана или бутадиена.
В основном процесс состоит из двух стадий: малеиновый ангидрид каталитически гидрируется до янтарного ангидрида, а затем вводится в реакцию с водой с образованием янтарной кислоты.

Ниже приводится блок-схема:

химический процесс производства янтарной кислоты

Янтарную кислоту также можно получить гидрированием фумаровой кислоты.

Брожение на био-основе
В 2014 году производитель BioAmber использовал короткий производственный процесс на основе ферментации.
Геномодифицированный Pichia sp. был использован штамм дрожжей Saccharomycetaceae (Pichia sp.) и биомасса в качестве субстрата для производства янтарной кислоты.

Европейская комиссия отметила, что штаммы бактерий, выделенные из рубца, и промышленные микроорганизмы (такие как Escherichia coli или Saccharomyces cervisiae) могут использоваться для ферментации глюкозы из крахмала, сахарных культур и лигноцеллюлозных материалов.

Технические характеристики
Внешность

Бесцветный или белый кристаллический порошок без запаха или гранулы с кислым вкусом.

Другие имена

Янтарная кислота
Этилен янтарная кислота
1,4-бутандиовая кислота
Количество CAS

110-15-6

Химическая формула

C4H6O4

Молекулярный вес

118,09

Температура плавления

185,0-190,0 ° С

Структура
химическая структура янтарной кислоты
Источник изображения

Характеристики
Растворимость
В воде: полярный и легко растворимый в воде, с растворимостью 1 г / 13 мл при 25 ° C.

В органических растворителях: растворим в этаноле (5,4 г / 100 мл) и глицерине (5,0 г / 100 мл), не растворим в эфире и петролейном эфире.

PKa
Это слабая дипротонная кислота, которая претерпевает две диссоциации и, следовательно, следует за двумя PKa, PKa1 4,2 и PKa2 5,6 соответственно.

PH
Значение pH 3,65 при концентрации 1 ммоль / л при 25 ° C и 3,12 при концентрации 10 ммоль / л.

Какое использование янтарной кислоты?
Еда
Пищевая янтарная кислота может использоваться в качестве подкислителя и ароматизатора в продуктах питания и напитках для регулирования кислотности.
Однако он обычно не используется в пищевых продуктах по сравнению с другими подкислителями, такими как лимонная кислота и яблочная кислота.

Его можно использовать как сырье для синтеза следующих ингредиентов:

Крахмал натрия октенилсукцинат (E1450)
Крахмал алюминия Октенилсукцинат (E1452)
Динатрий сукцинат
Витамин Е сукцинат кальция
Сукцинат железа
Сукцинат моноглицерид
Добавка
Основная причина, по которой янтарную кислоту можно использовать в качестве добавки, заключается в том, что она участвует в цикле лимонной кислоты или цикле Кребса, который помогает восстановить здоровый обмен веществ.
Янтарную кислоту можно использовать при симптомах, вызванных менопаузой, таких как приливы и раздражительность. Это также может помочь снизить усталость и улучшить работу мозга.


Промышленное применение
Его основные коммерческие применения - в качестве промежуточного продукта для производства нескольких химикатов, таких как 1,4-бутандиол (BDO), тетрагидрофуран (THF), γ-бутиролактон (GBL) и полибутиленсукцинат (PBS), которые используются для производства полиуретанов. , биоразлагаемые полиэфиры и другие специальные продукты, которые используются в производстве пластмасс, нейлона, красок, растворителей, клеев, фармацевтических препаратов, красок, резины, пестицидов и других отраслях промышленности.

Янтарная кислота представляет собой двухосновную кислоту и содержит две активные метиленовые группы, которые могут быть использованы для получения множества сложных органических соединений из-за ее реакционных характеристик галогенирования, дегидратации, этерификации, сульфирования, ацилирования, окисления, восстановления и т. Д.

Косметика
Эта двухосновная кислота действует как буферный и маскирующий агент в косметических продуктах и ​​средствах личной гигиены.
Био-янтарная кислота обладает антимикробными свойствами, лечением акне, антиоксидантной активностью и другими при использовании в косметике.

EFSA
Янтарная кислота (E363) указана в Регламенте Комиссии (ЕС) № 231/2012 как разрешенная пищевая добавка и отнесена к категории «Добавки, кроме красителей и подсластителей».

Утвержденное использование
Следующие продукты питания могут содержать E363 с максимальным диапазоном использования 3000-6000 мг / кг:

Ароматизированная кисломолка
Супы и бульоны
Ароматизированные напитки в порошковой форме для домашнего приготовления напитков
Десерты


Янтарная кислота (C4H6O4) производится из нефтяного сырья или из биологических ресурсов.
Как правило, его получают из процесса малеинового ангидрида.
Он широко используется в качестве подкислителя для улучшения вкуса таких блюд, как приправы, напитки и колбасы.
Кроме того, растущий спрос на высокоэффективные эластомеры, цементы и покрытия увеличил использование янтарной кислоты.


КАКИЕ ДРУГИЕ ИМЕНА ИЗВЕСТНЫ?
Acide d'Ambre, Acide Butanedioïque, Acide Éthyl & egrave; ne Dicarboxylique, Acide Succinique, Янтарь, Янтарная кислота, Сукцинат аммония, Бутандиовая кислота, Esprit Volatil de Succin, Масло янтаря, Sel Volatil de Succin, Янтарный янтарный спирт , Сукцинум.


E363 - Янтарная кислота
Добавка: E363 - Янтарная кислота.

Янтарная кислота - это дикарбоновая кислота с химической формулой -CH2-2-CO2H-2.
Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь.
В живых организмах янтарная кислота принимает форму аниона, сукцината, который выполняет множество биологических функций в качестве промежуточного продукта метаболизма, превращаясь в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, который участвует в производстве АТФ, и как сигнальная молекула, отражающая метаболическое состояние клетки.
Сукцинат образуется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот -TCA-, процесса выработки энергии, присущего всем организмам.
Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную передачу сигналов.
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Ли и синдром Меласа, и деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.