CAS Numarası: 28874-58-0
Moleküler Formül: C22H36O2
Formül Ağırlığı: 332.5
Adrenik asit, araşidonik asidin 2 karbonlu zincir uzaması yoluyla oluşturulan, doğal olarak oluşan bir çoklu doymamış yağ asididir (PUFA).
Adrenik asit adrenal bezlerde, beyinde, testiste ve böbrekte bulunur.
Adrenik asidin ön beyinde eser miktarda metabolizması olmasına rağmen, renal medulla asidi siklooksijenaz aktivitesi yoluyla kolayca metabolize eden tek dokudur.
Adrenik asidin tavşan böbreğindeki birincil metaboliti 1a,1b-dihomo prostaglandin E2'dir.
Adrenik asit, insan beyninde bol bulunan yağ asitlerinden biridir.
Adrenik asit, hücreler tarafından dihomo-epoksieikosatrienoik asitler ve dihomoprostaglandinler gibi biyolojik olarak aktif ürünlere metabolize edilir.
Adrenik asit, potansiyel bir protrombotik ajan olan bir prostasiklin inhibitörüdür.
Adrenik asit, prorezolüsyon fonksiyonlarına sahip ilk omega-6 yağ asididir.
Adrenik asit, özellikle nötrofillerde lökotrien B4 üretimini engeller.
Adrenik asit tedavisi, lökotrien B4 aracılı deneysel artriti hafifletir.
Adrenik asidin Kimyasal Özellikleri:
Docosa tetra enoik asit, herhangi bir düz zincir 22:4 yağ asidini belirtir.
Adrenik asitin kullanım alanları:
Adrenik asit, bir tür araşidnoik asit depolama şekli olarak kabul edilir, çünkü Adrenik asit, enzimler tarafından retro-dönüştürülebilir.
Araşidonik asit, özellikle hücre zarlarında bulunan fosfolipidlerde nispeten bol miktarda bulunur ve birçok hormon benzeri sinyal molekülü, örneğin prostaglandinler ve lökotrienler için öncüdür.
Adrenik asit, bu sinyal moleküllerine dönüştürülmeden önce fosfolipaz enzimleri tarafından fosfolipidlerden serbest bırakılacaktır.
Araşidonik asit tüm hayvansal ürünlerde az miktarda bulunduğundan, omnivor insanlar da diyetle birlikte az miktarda araşidonik asit tüketirler.
Araşidonik asit yüksek bitkilerde bulunmaz.
Araşidonik asit vücutta birçok önemli fonksiyona hizmet eder, örneğin membran fosfolipidlerinde yapısal bir element olarak ve sinyalleşme için öncü olarak.
Adrenik asitin kullanım alanları:
cis-7,10,13,16-Docosatetraenoic Acid, çalışmalarda serotonin seviyelerini etkileyen bir protein kinaz inhibitörü olarak tanımlanmıştır.
Adrenat olarak da bilinen adrenik asit, çok uzun zincirli yağ asitleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, en az 22 karbon atomu içeren alifatik kuyruklu yağ asitleridir.
Bir literatür taramasına dayanarak, Adrenik asit üzerine önemli sayıda makale yayınlanmıştır.
Endojen olarak sentezlenmiş bir çoklu doymamış serbest yağ asidi olan adrenik asit (ADA), önceki çalışmamızda karşılık gelen kontrollerle karşılaştırıldığında, alkolsüz yağlı karaciğer hastalığı (NAFLD) hastalarında ve NAFLD-model farelerde önemli ölçüde artmıştır.
ADA'nın NAFLD ve alkolsüz steatohepatitte (NASH) katılımını açıklamak için insan hepatokarsinom HepG2 hücrelerinde ADA kaynaklı lipotoksisiteyi inceledik.
HepG2 hücrelerinde ROS üretimi, ADA'ya maruz bırakılarak arttı.
Adrenik asit ayrıca ADA tedavisinin hücre canlılığını doza bağlı bir şekilde azalttığı da gösterildi.
Adrenik asit, araşidonik asidin 2 karbonlu zincir uzaması yoluyla oluşan, doğal olarak oluşan çoklu doymamış bir yağ asididir.
Adrenik asit, erken insan beyninde en bol bulunan yağ asitlerinden biridir.
Adrenik asit doymamış yağ asidi ayrıca hücreler tarafından biyolojik olarak aktif ürünlere, yani dihomoprostaglandinlere ve epoksidokosatrienoik asitlere (EDT'ler, dihomo-EET'ler olarak da bilinir) metabolize edilir.
Endotel kaynaklı hiperpolarize edici faktörler olmanın yanı sıra, EDT'ler anti-endoplazmik retikulum stresi ve anti-nosiseptif aktiviteler göstermiştir.
Çözünür epoksit hidrolaz (sEH) tarafından dihidroksidokosatrienoik asitlere (DHDT'ler) hidrolize edilirler ve bu nedenle sEH inhibitörlerinin etkinliğinde rol oynayabilirler.
N-Asetil-L-Sistein ön işlemi, bu ADA kaynaklı ROS üretimini ve hücre ölümünü önledi.
Ayrıca ADA, antioksidan enzimler olarak SOD2, HO-1 ve Gpx1 ekspresyonlarını modüle etti.
Bu bulgular, ADA'nın hücre ölümüyle birlikte oksidatif stresi indükleyebileceğini ve NAFLD ve NASH'ın patogenezinde yer alan lipotoksisiteye yeni bakış açıları sağlayabileceğini düşündürmektedir.
Adrenik asit, araşidonik asidin 2-karbon zincirinin uzamasıyla oluşan, doğal olarak oluşan bir çoklu doymamış yağ asididir (PUFA).
ANAHTAR KELİMELER:
28874-58-0, CHEBI:53487, 7101316-dokosatetraenoik asit (7Z10Z13Z16Z)-, 7101316-Dokosatetraenoik asit (hepsi-Z)-, SCHEMBL19452, BSPBio_001499, BML3-C01, CHEMBL1491103, HMS1 989K21, HMS3402K21
Kimyasal Formül: C22H36O2
Ortalama Molekül Ağırlığı: 332,52
Monoizotopik Molekül Ağırlığı: 332.271530396
IUPAC Adı: (7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-7,10,13,16-tetraenoik asit
Geleneksel Adı: dokosatetraenoik asit
CAS Kayıt Numarası: 2091-25-0
GÜLÜŞLER: CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O
InChI Tanımlayıcı: InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21 -22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6 -,10-9-,13-12-,16-15-
InChI Anahtarı: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N
Adrenat olarak da adlandırılan adrenik asit veya 7, 10, 13, 16-dokosatetraenoik asit, çok uzun zincirli yağ asitleri olarak adlandırılan bileşikler sınıfının bir üyesidir.
Çok uzun zincirli yağ asitleri, en az 22 karbon atomu içeren alifatik kuyruğu olan yağ asitleridir.
Temelde adrenik asit ve zayıf asidik bileşik.
Adrenik asit, insan miyelin dokusunda olduğu gibi kanda da bulunabilir.
Adrenik asit hücre içinde sitoplazmada, zarda ve peroksizomda bulunur.
Adrenik asit hücre dışı boşlukta bulunur.
İnsanlarda adrenik asit, alfa-linolenik asit ve linoleik asit metabolizmasında rol oynar.
Dokosatetraenoik asit, herhangi bir düz zincir 22:4 yağ asidine hak kazanır.
Adrenik asit, araşidoik asidin 2 karbon zinciri uzaması yoluyla oluşan, doğal olarak oluşan çoklu doymamış bir yağ asididir.
Resmi Ad: 7Z,10Z,13Z,16Z-docosatetraenoic asit
CAS Numarası: 28874-58-0
Moleküler Formül: C22H36O2
Formül Ağırlığı: 332.5
saflık: ≥98%
Formülasyon: Etanol içinde bir çözelti
Çözünürlük: 0.15 M Tris-HCl pH 8.5: >1 mg/ml (Oleik Asitten)
DMF: >100 mg/ml (Oleik Asitten)
DMSO: >100 mg/ml (Oleik Asitten)
Etanol: >100 mg/ml (Oleik Asitten)
PBS pH 7.2: <100 µg/ml (Oleik Asitten)
GÜLÜŞLER: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCC(=O)O
InChi Kodu: InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21 -22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6 -,10-9-,13-12-,16-15-
InChi Anahtarı: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N
Adrenal bezde bol miktarda bulunan bir yağ asidi olan adrenik asit (dokosatetraenoik asit), karboksil ucundaki 2 ek karbon dışında araşidonik asit ile aynıdır.
Adrenik asit, siklooksijenazlar, sitokrom P450'ler ve lipoksijenazlar tarafından metabolize edilir; bununla birlikte, adrenik asit ve metabolitlerinin vasküler tonustaki rolü hakkında çok az şey bilinmektedir.
Adrenal bezdeki bolluğu nedeniyle, adrenik asidin sığır adrenal kortikal arterlerinin vasküler tonusundaki rolünü ve sığır adrenal zona glomerulosa hücreleri tarafından metabolizmasını araştırdık.
Adrenal kortikal arterlerde, adrenik asit, epoksieikosatrienoik asit antagonisti 14,15-epoksieikosa-5(Z)-enoik asit ve sitokrom P450 inhibitörü SKF-525A tarafından inhibe edilen konsantrasyona bağlı gevşemelere neden oldu.
Büyük iletkenliğe sahip kalsiyumla aktive olan potasyum kanal blokeri iberiotoksin veya endotelin uzaklaştırılması bu gevşemeleri ortadan kaldırdı.
Ters fazlı yüksek basınçlı sıvı kromatografisi ve sıvı kromatografisi/kütle spektrometrisi, dihomo-epoksieikosatrienoik asitler ve dihomo-prostaglandinler dahil olmak üzere zona glomerulosa hücrelerinden çok sayıda adrenik asit metabolitini izole etti ve tanımladı.
Soyulmuş adrenal kortikal arterlerde, adrenik asit, zona glomerulosa hücrelerinin varlığında konsantrasyona bağlı gevşemelere neden olurken, yokluklarında değil.
Bu gevşemeler SKF-525A, 14,15-epoxyeicosa-5(Z)-enoik asit ve iberiotoksin tarafından engellendi.
Dihomo-16,17-epoksieikosatrienoik asit, 14,15-epoksieikosa-5(Z)-enoik asit ve yüksek potasyum tarafından inhibe edilen adrenal kortikal arterlerin konsantrasyona bağlı gevşemelerine neden olmuştur.
Sonuçlarımız, sığır adrenal kortikal arterlerinin adrenik asit gevşemelerine endotelyal ve zona glomeruloza hücre sitokrom P450 metabolitlerinin aracılık ettiğini göstermektedir.
Bu nedenle, adrenik asit metabolitleri, adrenal kortekste endojen endotel kaynaklı ve zona glomeruloza kaynaklı hiperpolarize edici faktörler olarak işlev görebilir ve adrenal kan akışının düzenlenmesine katkıda bulunabilir.
(7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit [ACD/IUPAC Adı]
(7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-Docosatetraensäure [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
(All-Z)-7,10,13,16-dokosatetraenoik asit
28874-58-0 [RN]
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, (7Z,10Z,13Z,16Z)- [ACD/Dizin Adı]
7Z,10Z,13Z,16Z-dokosatetraenoik asit
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-docosatétraénoïque [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
adrenik asit
all-cis-7,10,13,16-Docosatetraenoic asit
all-cis-docosa-7,10,13,16-tetraenoik asit
cis-7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit
Dokosatetraenoik asit [Wiki]
DTA
MFCD00673435
(7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-tetraenoik asit
[28874-58-0]
1914611
2091-25-0; 28874-58-0
37743-18-3 [RN]
7,10,13,16-Dokosatetraenoat [ACD/IUPAC Adı]
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, (7Z,10Z,13Z,16Z)- (9CI)
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, (tümü-Z)-
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, (tümü-Z)- (8CI)
7C,10C,13C,16C-DOKOSATETRAENOİK ASİT
7Z,10Z,13Z,16Z-Dokosatetraenoat
7Z,10Z,13Z,16Z-Dokosatetraenoik Asit|7Z,10Z,13Z,16Z-dokosatetraenoik asit
adrenalin
Adrenik Asit (22:4, n-6)
ADRENİKASİT
CIS -7,10,13,16-DOKOSA-TETRAENOİK ASİT
cis,cis,cis,cis-Docosa-7,10,13,16-tetraensaeure
δ7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit
adrenik asit
28874-58-0
(7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-tetraenoik asit
7Z,10Z,13Z,16Z-Dokosatetraenoik asit
cis-7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit
all-cis-docosa-7,10,13,16-tetraenoik asit
CHEBI:53487
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit
all-cis-7,10,13,16-Docosatetraenoic asit
7,10,13,16-dokosatetraenoik asit, (7Z,10Z,13Z,16Z)-
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, (tümü-Z)-
C22:4n-6,9,12,15
Adrenik Asit (22:4, n-6)
SCHEMBL19452
BSPBio_001499
BML3-C01
CHEMBL1491103
7,10,13,16-Dokosatetraenoat
HMS1361K21
HMS1791K21
HMS1989K21
HMS3402K21
HMS3649J13
ÇİNKO4543724
1602AH
LMFA01030178
MFCD00673435
7Z,10Z,13Z,16Z-Dokosatetraenoat
ADRENİK ASİT (22:4 n-6)
AKOS0376646461
22:4n6
IDI1_033969
NCGC00161352-01
NCGC00161352-02
NCGC00161352-03
AS-68942
Delta7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit
SR-01000946666
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit (VAN) Adrenat
cis,cis,cis,cis-Docosa-7,10,13,16-tetraensaeure
Q4351606
SR-01000946666-1
BRD-K17040651-001-02-0
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit (VAN) Adrenik asit
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, (tümü-Z)- (8CI)
cis-7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, >=98% (GC)
7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit, (7Z,10Z,13Z,16Z)- (9CI)
cis-7,10,13,16-Dokosatetraenoik asitcis-7,10,13,16-Dokosatetraenoik asit