FENOL

CAS Numarası: 108-95-2
EINECS No. 203-632-7
Kimyasal formül: C6H6O
Molar kütle: 94.113 g/mol

Fenol (karbolik asit olarak da adlandırılır), C6H5OH moleküler formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir.
Fenol, uçucu olan beyaz kristal bir katıdır.
Molekül, bir hidroksi grubuna (−OH) bağlı bir fenil grubundan (−C6H5) oluşur.
Hafif asidik olan Fenol, kimyasal yanıklara neden olabileceğinden dikkatli kullanım gerektirir.

Fenol ilk olarak kömür katranından ekstrakte edildi, ancak bugün büyük ölçekte (yaklaşık 7 milyar kg/yıl) petrol türevi hammaddelerden üretilmektedir.
Fenol, birçok materyalin ve faydalı bileşiğin öncüsü olarak önemli bir endüstriyel üründür.
Organik kimyada, bazen fenolikler olarak adlandırılan fenoller, doğrudan aromatik bir hidrokarbon grubuna bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubundan (-OH) oluşan bir kimyasal bileşikler sınıfıdır.

En basiti fenol, C6H5OH'dir.
Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol birimlerinin sayısına göre basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.

Fenol öncelikle plastikleri ve ilgili malzemeleri sentezlemek için kullanılır.
Fenol ve kimyasal türevleri, polikarbonatlar, epoksiler, Bakalit, naylon, deterjanlar, fenoksi herbisitler gibi herbisitler ve çok sayıda farmasötik ilaç üretimi için gereklidir.
Fenoller hem endüstriyel olarak sentezlenir hem de bitkiler ve mikroorganizmalar tarafından üretilir.

Fenoller alkollere benzerler ancak daha güçlü hidrojen bağları oluştururlar.
Bu nedenle, Fenoller suda alkollerden daha fazla çözünürler ve daha yüksek kaynama noktalarına sahiptirler.
Fenoller, oda sıcaklığında renksiz sıvılar veya beyaz katılar halinde bulunur ve oldukça toksik ve yakıcı olabilir.

Fenoller, ev ürünlerinde ve endüstriyel sentez için ara ürünler olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Örneğin, fenolün kendisi (düşük konsantrasyonlarda) ev temizleyicilerinde ve gargaralarda dezenfektan olarak kullanılır.
Fenol ilk cerrahi antiseptik olabilir.

1865'te İngiliz cerrah Joseph Lister, ameliyat alanını sterilize etmek için bir antiseptik olarak fenol kullandı.
Fenolün bu şekilde kullanılmasıyla, Lister'in koğuşunda cerrahi amputasyonlardan ölüm oranı yüzde 45'ten yüzde 15'e düştü.
Ancak fenol oldukça zehirlidir ve konsantre çözeltiler deride ve mukoz membranlarda şiddetli fakat ağrısız yanıklara neden olur.

N-heksilresorsinol gibi daha az toksik fenoller, öksürük damlalarında ve diğer antiseptik uygulamalarda fenolün yerini almıştır.
Bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) çok daha düşük toksisiteye sahiptir ve gıdalarda yaygın bir antioksidandır.

Endüstride fenol, plastiklerin, pikrik asit gibi patlayıcıların ve aspirin gibi ilaçların yapımında başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Yaygın fenol hidrokinon, açıkta kalan gümüş bromür kristallerini siyah metalik gümüşe indirgeyen fotoğrafik geliştiricinin bileşenidir.

Diğer ikame edilmiş fenoller, boya endüstrisinde yoğun renkli azo boyaları yapmak için kullanılır.
Fenol karışımları (özellikle kresoller), kreozot gibi ahşap koruyucularda bileşen olarak kullanılır.

Fenolün Özellikleri:
Fenol, 1000 mL (0.895 M) içinde yaklaşık 84.2 g çözünen, suda önemli ölçüde çözünen organik bir bileşiktir.
~2.6 ve daha yüksek fenol/su kütle oranlarında fenol ve suyun homojen karışımları mümkündür.
Fenolün sodyum tuzu, sodyum fenoksit, suda çok daha fazla çözünür.

Fenol bir tür organik bileşiktir.
Tek başına tüketmek zehirli olsa da, Fenol, gargara ve sprey temizleyiciler gibi birçok ev ürününde küçük dozlarda bulunur.

Fenoller saf halde renksiz veya beyaz olabilir.
Fenol, hastane odası gibi steril bir yeri hatırlatabilecek hafif şekerli bir kokuya sahiptir.
Sınırlı miktarlarda, Fenol çeşitli tıbbi ve sağlıkla ilgili kullanımlar için mevcuttur.

Fenol ne için kullanılır?
Saf fenol, belirli tıbbi prosedürlerde ve çok sayıda tedavi ve laboratuvar uygulamasında bir bileşen olarak kullanılır.

Fenol Enjeksiyonu:
Kas spastisitesi olarak bilinen bir durumu tedavi etmek için kaslarınıza fenol enjekte edilebilir.
Bu, beyniniz omuriliğiniz ve sinirlerinizle düzgün bir şekilde iletişim kurmadığında olur.
Fenol kaslarınızın gerginleşmesine neden olur.

Kas spastisitesi, yürüme veya konuşma yeteneğinizi bile kesintiye uğratabilir.
Fenol, Parkinson hastalığı, serebral palsi veya beyin travması gibi durumlardan kaynaklanabilir.

Bir fenol enjeksiyonu, sinirlerinizden kaslarınıza gönderilen ve kasılmalara neden olan sinyalleri sınırlamaya yardımcı olur.
Bu, daha kolay hareket etmenizi ve daha az rahatsızlık hissetmenizi sağlar.

Bu tedavi, botulinum toksin A (Botox) aşısı yaptırmaya benzer.
Ancak fenol, büyük kaslar için daha faydalı olma eğilimindedir.

Aşı koruyucu:
Fenol, en az dört aşıda koruyucu olarak kullanılır.
Fenol, bakterilerin aşı çözeltilerinin içinde büyümesini ve kirletmesini önlemeye yardımcı olur.

Fenol spreyi, tavsiye edilen dozda kısa bir süre için kullanmak güvenlidir.
Ancak çok fazla kullanmak veya 3 yaşından küçük çocuklara vermek güvenli olmayabilir.
Spreyin diğer bileşenlerine alerjiniz olmadığından emin olmak için içerik etiketini dikkatlice okuyun.
Boğaz ağrınıza ateş, mide bulantısı ve kusma eşlik ediyorsa, boğaz ağrısı için fenol kullanmadan önce mümkün olan en kısa sürede bir doktora görünün.

Oral analjezikler:
Ağzınızdaki veya çevresindeki ağrı veya tahrişi gidermeye yardımcı olan birçok fenol bazlı ürün, ağız ve dudaklardaki dokuları uyuşturmak için reçetesiz satın alınabilir.
Bu ürünler farenjit semptomları için kısa süreli tedavi olarak kullanılmaktadır.
Bu, boğazınız bakteriyel veya viral bir enfeksiyondan iltihaplandığında olur.

Ağız ve boğaz ağrısı için fenol bazlı ürünler yaygın olarak bulunur ve küçük dozlarda kullanımı güvenlidir.
Ancak boğaz spreyleri ve antiseptik sıvılar bir seferde birkaç günden fazla kullanılmamalıdır.
Ateş ve kusma gibi semptomlarınız varsa, bir doktora görünün.

Fenol türevleri:
Fenol türevli bileşikler, aşağıdakiler de dahil olmak üzere çeşitli kullanımlara sahiptir:

Kimyasal peelingler:
Trikloroasetik asit içindeki fenol, eski veya hasarlı ciltten kurtulmak için cilt katmanlarına nüfuz etmek için kullanılır.
Gıda ve kozmetik koruyucular.

Fenol türevi bütillenmiş hidroksitoluen (BHT), kozmetikte ve gıdaların kötüye gitmesini önlemek için yaygın olarak kullanılan FDA onaylı bir koruyucudur.
Fenolün küçük miktarlarda tüketilmesi güvenlidir.
Ancak bazı şirketler, kamuoyu baskısına yanıt olarak BHT'yi gıdalarından çıkardı.

Fenol sıvısı:
Fenol sıvısı genellikle moleküler biyolojide RNA, DNA veya proteinleri ayırmak ve onları saf formda izole etmek için triklorometan ve kloroform ile kullanılır.
Bu işlem sıvı-sıvı ekstraksiyonu olarak bilinir.
Fenol, bir hücre veya doku çözeltisine eşit miktarda fenol ve kloroform eklenerek yapılır.

Fenol-kloroform karışımı, doku örneğinin bu çözeltide ne kadar çözünür olduğuna bağlı olarak molekülleri ayırır.
Fenolün pH seviyesi, DNA ve RNA'yı ayırmaya yardımcı olur.

Sabun ve antiseptik:
Fenol bazlı bileşikler içeren sabuna genellikle karbolik sabun denir.
Fenol, en az 1867'den beri ameliyatlarda antiseptik olarak kullanılıyor.

Fenol, 1980'lere kadar İngiltere ve İskoçya'daki devlet okullarında da yaygın bir fikstürdü.
Phenol, belirgin kokusu ve banyo lavabolarında bıraktığı kırmızı çizgilerle Birleşik Krallık'ta milyonlarca kişi tarafından hatırlanmaktadır.

Karbolik sabun hala dünya çapında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Fenol ayrıca Kızıl Haç veya Sınır Tanımayan Doktorlar gibi kuruluşlardan dış yardım alan ülkelere yardım etmek için kullanılan yaygın bir araçtır.
Fenol, yoksulluk çeken topluluklara etkili, düşük maliyetli hijyen sağlar.

Zamanla, saf fenolün yerini bazı türevleri antiseptik olarak almıştır.
Bir türev, öksürük damlalarında bulunabilen n-heksilresorsinoldür.
Fenol, bütillenmiş hidroksitoluen (BHT), bir gıda antioksidanı olarak fenolün yerini almıştır.

CAS No: 108-95-2
Japonya, Kimyasal Maddeler Kontrol Kanunu METI-No.: 3-481
Formül: C6H5OH
Molekül Ağırlığı: 94
Görünüm     : Renksiz veya beyaz katı
Erime Noktası ( ℃ ): 41
Kaynama Noktası ( ℃ ): 182
Özgül Ağırlık: 1.07
Parlama Noktası ( ℃ ): 79
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı ( ℃ ): 715
Yanabilirlik Aralığı (%): 1,8 ~ 8,6
Çözünürlük parametresi: 14.5

Fenolün Asitliği:
Fenol zayıf bir asittir.
pH aralığında sulu çözeltide ca. 8 - 12 fenolat anyonu C6H5O− (fenoksit olarak da adlandırılır) ile dengededir:
C6H5OH ⇌ C6H5O− + H+

Fenol, alifatik alkollerden daha asidiktir.
Farklı pKa, fenoksit anyonunun rezonans stabilizasyonuna bağlanır.
Bu şekilde, oksijen üzerindeki negatif yük, pi sistemi aracılığıyla orto ve para karbon atomlarına delokalize olur.
Alternatif bir açıklama, baskın etkinin daha elektronegatif sp2 hibritleştirilmiş karbonlardan gelen indüksiyon olduğunu öne süren sigma çerçevesini içerir; bir sp3 sistemine kıyasla sp2 sistemi tarafından sağlanan elektron yoğunluğunun nispeten daha güçlü endüktif olarak çekilmesi, oksianyonun büyük bir stabilizasyonuna izin verir.
İkinci açıklamayı desteklemek için, sudaki asetonun enolünün pKa'sı 10.9'dur, bu da onu fenolden (pKa 10.0) sadece biraz daha az asidik yapar.

Bu nedenle, aseton enolata kıyasla fenoksit için mevcut olan daha fazla sayıda rezonans yapısı, stabilizasyonuna çok az katkıda bulunuyor gibi görünmektedir.
Ancak, çözme etkileri hariç tutulduğunda durum değişir.
Rezonans stabilizasyonuna izin veren veya hariç tutan konformasyonlarda fenol ve sikloheksanolün viniloglarının gaz fazı asitliklerinin son zamanlardaki siliko karşılaştırması, rezonans muhasebesi ile fenolün artan asitliğinin yaklaşık 1/3'ünün endüktif etkilere atfedilebileceği çıkarımına yol açar. kalan fark için.

Hidrojen bağı:
Karbon tetraklorür ve alkan çözücülerde fenol hidrojen bağları, piridin, dietil eter ve dietil sülfit gibi çok çeşitli Lewis bazları ile.
Adükt oluşumunun entalpileri ve adükt oluşumuna eşlik eden –OH IR frekans kaymaları incelenmiştir.

Fenol, EA = 2.27 ve CA = 1.07 olan ECW modelinin C/E oranı ile uyumlu bir sert asit olarak sınıflandırılır.
Fenolün bir dizi baza karşı diğer Lewis asitlerine karşı nispi alıcı gücü, CB grafikleri ile gösterilebilir.

Fenoksit anyonu:
Fenoksit anyonu, karbanyonların veya üçüncül aminlerinkiyle karşılaştırılabilir bir nükleofilikliğe sahip güçlü bir nükleofildir.
Fenol, hem oksijen hem de karbon bölgelerinde bir ambident nükleofil olarak reaksiyona girebilir (bkz. HSAB teorisi).
Genel olarak, fenoksit anyonlarının oksijen saldırısı kinetik olarak tercih edilirken, karbon saldırısı termodinamik olarak tercih edilir.
Karışık oksijen/karbon saldırısı ve bu sayede reaksiyon hızı difüzyon kontrolüne ulaşırsa genellikle seçicilik kaybı gözlenir.

Fenoller benzersiz özelliklere sahiptir ve alkol olarak sınıflandırılmaz.
Aromatik halkanın oksijen ile sıkı bir şekilde bağlanması ve oksijen ile hidrojen arasında nispeten gevşek bir bağ nedeniyle daha yüksek asitliğe sahiptirler.
Bu bölüm, fenollerin ve dotherm safsızlıklarının ayrılması için genel koşulların tartışılmasıyla açılır.
Fenol, türetilmiş fenollerin ve dihidroksibenzenlerin gaz kromatografisi ayrımını tartışır.

Aromatik bileşikler için tahmin edileceği gibi fenol, metilfenol ve dimetilfenolde pikler çok yoğundur.
Dimetilfenolün regioizomerleri sadece kütle spektrometrisi kullanılarak belirlenemez.
Bir GC/MS analizinde bu regioizomerlerin ayırt edilmesi, tutma indeksleri kullanılarak mümkün olabilir.

İkame edilmiş fenollerin kütle spektrumları hakkında önemli bir nokta orto etkisidir.
Bazı sübstitüentlerin konumu, kararsız hidrojene sahip bir gruba orto olduğunda, bir molekülün kaybı ve bir tek elektron iyonunun oluşumu ile bir yeniden düzenleme parçalanması meydana gelecektir.
Çalışma 2,6-diklorofenol ve 4,5-diklorofenolün kütle spektrumlarını karşılaştırıyor.

Fenol Uygulamaları:
Fenol, fenolik reçineler yapmak için bir hammadde olarak ve epoksi reçineleri için bir hammadde olan bisfenol A olarak kullanılır.
Fenol ayrıca çeşitli boyalar, yüzey aktif maddeler, dezenfektanlar, tarım kimyasalları, farmasötikler ve ara kimyasallar için hammadde olarak kullanılır.

tatomerizm:
Fenol, kararsız keto tautomer sikloheksadienonu ile keto-enol tautomerizmi sergiler, ancak keto formu olarak sadece küçük bir fenol fraksiyonu bulunur.
Enolizasyon için denge sabiti yaklaşık 10-13'tür, bu da her on trilyon molekülden yalnızca birinin herhangi bir anda keto formunda olduğu anlamına gelir.

Bir C=C bağının bir C=O bağıyla değiştirilmesiyle elde edilen az miktardaki stabilizasyon, aromatiklik kaybından kaynaklanan büyük dengesizlik ile dengelenmekten daha fazladır.
Fenol bu nedenle esasen tamamen enol formunda bulunur.
4, 4' İkame edilmiş sikloheksadienon, asit koşullarında dienon-fenol yeniden düzenlenmesine uğrayabilir ve kararlı 3,4 - disübstitüe edilmiş fenol oluşturabilir.

Fenoksitler aromatiklik ile stabilize edilmiş enolatlardır.
Normal koşullar altında, fenoksit oksijen konumunda daha reaktiftir, ancak oksijen konumu "sert" bir nükleofil iken alfa-karbon konumları "yumuşak" olma eğilimindedir.

Fenol, elektrofilik aromatik ikameye karşı oldukça reaktiftir.
Artan nükleofilisite, O'dan halkaya pi elektron yoğunluğu bağışına bağlanır.

Halojenasyon, asilasyon, sülfonasyon ve ilgili işlemler yoluyla halkaya birçok grup eklenebilir.
Fenol halkası o kadar güçlü bir şekilde aktive edilir ki brominasyon ve klorlama kolayca çoklu ikameye yol açar.
Fenol, 2-nitrofenol ve 4-nitrofenol karışımı vermek üzere oda sıcaklığında seyreltik nitrik asit ile reaksiyona girerken, konsantre nitrik asit ile ilave nitro grupları eklenir, örneğin 2,4,6-trinitrofenol elde edilir.

Sulu fenol çözeltileri zayıf asidiktir ve mavi turnusu hafifçe kırmızıya çevirir.
Fenol, sodyum hidroksit oluşturan sodyum fenat veya fenolat ile nötralize edilir, ancak karbonik asitten daha zayıf olduğundan, karbon dioksiti serbest bırakmak için sodyum bikarbonat veya sodyum karbonat ile nötralize edilemez.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Bir fenol ve benzoil klorür karışımı seyreltik sodyum hidroksit çözeltisi varlığında çalkalandığında, fenil benzoat oluşur.
Bu, Schotten-Baumann reaksiyonunun bir örneğidir:
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl

Fenol, çinko tozu ile damıtıldığında veya buharı çinko granülleri üzerinden 400 °C'de geçirildiğinde benzene indirgenir:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Fenol, bor triflorür (BF3) mevcudiyetinde diazometan ile muamele edildiğinde, ana ürün olarak anizol ve bir yan ürün olarak azot gazı elde edilir.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Fenol, demir(III) klorür çözeltisi ile reaksiyona girdiğinde yoğun mor-mor bir çözelti oluşur.

Fenoller, aromatik bir karbosiklik çekirdeğe doğrudan bağlı bir hidroksil grubuna sahip bileşiklerdir.
Fenol, monohidroksibenzenin önemsiz adıdır.
o-, m- ve p-kresoller monohidroksitoluenlerdir (CH3.C6H4OH) ve özellikleri ve reaksiyonları bakımından tipik bir aromatik alkol olan izomerik yan zincir hidroksi bileşiği benzil alkolden (C6H5.CH2OH) farklıdır.

Basit monohidrik fenoller ya aşındırıcı sıvılar ya da düşük erime noktalı katılardır.
Dihidrik ve trihidrik fenoller katıdır.
Mono-hidroksi bileşikler suda çok az çözünürler ancak organik çözücülerle karışabilirler.
Ek hidroksil gruplarının eklenmesiyle suda çözünürlük artar ve organik çözücülerdeki çözünürlük azalır.

Hepsi, sulu alkali içinde hazır çözünürlükleriyle alifatik veya aromatik alkollerle karakterize edilir ve onlardan ayırt edilir.
Fenoller ve kresoller yaygın olarak antiseptik ve dezenfektan olarak kullanılmaktadır; kresoller, ahşap koruyucu sıvı olan kreozotta bulunur.
Birçok fenol, plastiklerin, boya maddelerinin, böcek öldürücülerin, seçici yabani ot öldürücülerin ve mikrop öldürücülerin endüstriyel üretiminde geniş uygulama alanına sahiptir.

Fenol Üretimi:
Fenolün ticari önemi nedeniyle üretimi için birçok yöntem geliştirilmiştir, ancak kümen işlemi baskın teknolojidir.

Fenolün Kullanım Alanları:
Fenolün birincil kullanımı, kontrplak, inşaat, otomotiv ve beyaz eşya endüstrilerinde kullanılan fenolik reçinelerin üretimindedir.
Fenol ayrıca naylon ve epoksi reçinelerinin üretiminde ara ürünler olan kaprolaktam ve bisfenol A üretiminde de kullanılır.
Fenolün diğer kullanımları arasında slimicide, dezenfektan olarak ve kulak ve burun damlaları, boğaz pastilleri ve gargaralar gibi tıbbi ürünler yer alır.

Kaynaklar ve Potansiyel Maruz Kalma:
Bireyler, kontamine havayı solumak veya işyerinde cilt teması yoluyla fenole maruz kalabilirler.
Fenol içeren tıbbi ürünler (gargaralar, diş ağrısı damlaları, boğaz pastilleri, analjezikler ve antiseptik losyonlar dahil) veya tütün kullanımı yoluyla fenole diğer maruziyetler meydana gelebilir.

Kişisel Maruziyeti Değerlendirme:
Fenol idrarda tespit edilebilir; Bu test, bir kişinin yakın zamanda fenole veya vücutta fenole dönüşen maddelere maruz kalıp kalmadığını belirlemek için kullanılabilir.
Bununla birlikte, hiçbir test bir kişinin sadece fenole maruz kaldığını söyleyemez, çünkü vücutta birçok madde fenole dönüşür.

Fenolün Özellikleri:
Fenoller tipik alkollerden daha asidiktir.
Fenollerdeki hidroksil grubunun asitliği genellikle alifatik alkoller ve karboksilik asitler arasında orta düzeydedir (pKa'ları genellikle 10 ile 12 arasındadır).
Bir fenolün protondan arındırılması, karşılık gelen bir negatif fenolat iyonu veya fenoksit iyonu oluşturur ve karşılık gelen tuzlara fenolatlar veya fenoksitler denir.

Aldehitler ve ketonlarla yoğunlaşma
Fenoller Elektrofilik aromatik ikamelere karşı hassastır.
Formaldehit ile yoğunlaştırma, ünlü Bakalit olan reçineli malzemeler verir.
Bir başka endüstriyel ölçekte elektrofilik aromatik ikame, aseton ile yoğunlaştırma ile üretilen bisfenol A'nın üretimidir.

Alkenlerle C-Alkilasyon:
Fenol, alüminyum fenoksit gibi bir Lewis asidi varlığında alkenler kullanılarak orto pozisyonlarında kolayca alkillenir:
CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Bu şekilde, alkilleyici ajan olarak izobutilen (CH2=CMe2) kullanılarak yılda 100.000 tondan fazla tert-butil fenol üretilir (yıl: 2000).
Çok yönlü bir antioksidan olan 2,6-ditert-butilfenol özellikle önemlidir.

Fenolün diğer reaksiyonları:
Fenoller esterleşmeye uğrar.
Fenol esterler, hidrolize eğilimli aktif esterlerdir.
Fenoller oksidasyona karşı reaktif türlerdir.

Oksidatif bölünme, örneğin 1,2-dihidroksibenzenin oksijen ile 2,4 heksadiendioik asidin monometilesterine bölünmesi, piridin içinde bakır klorür Teuber reaksiyonu ve okson olarak da bilinen kinonlara oksidatif de-aromatizasyon.
Aşağıda gösterilen reaksiyonda 3,4,5-trimetilfenol, bir asetonitril/su karışımı içinde okson/sodyum karbonattan üretilen singlet oksijen ile bir para-peroksikinole reaksiyona girer.
Bu hidroperoksit, sodyum tiyosülfat ile kinole indirgenir.

Fenoller, Elbs persülfat oksidasyonunda hidrokinonlara oksitlenir.
Bucherer karbazol sentezinde naftoller ve hidrazinler ile sodyum bisülfitin reaksiyonu.

Fenol, bir hidroksil grubuna sahip bir benzen halkasından oluşan aromatik bir hidrokarbon bileşiğidir.
Fenol, fenolik reçineler, epoksi reçineler için bisfenol A ve çeşitli farmasötikler yapmak için bir hammadde olarak kullanılır.

CAS: No. 108-95-2
EINECS: No. 203-632-7

Doğal fenol kaynakları:
Fenoller doğada yaygındır; örnekler arasında çoğu proteinde bulunan standart amino asitlerden biri olan tirozin; adrenal medulla tarafından üretilen uyarıcı bir hormon olan epinefrin (adrenalin); beyindeki bir nörotransmitter olan serotonin; ve zehirli sarmaşık tarafından hayvanların yapraklarını yemesini önlemek için salgılanan bir tahriş edici olan urushiol.
Tatlandırıcı ve aroma olarak kullanılan daha karmaşık fenollerin çoğu, bitkilerin uçucu yağlarından elde edilir.
Örneğin, vanilyadaki ana tatlandırıcı olan vanilin, vanilya fasulyesinden izole edilir ve karakteristik bir nane tadı ve kokusuna sahip olan metil salisilat, kış yeşilinden izole edilir.

Bitkilerden elde edilen diğer fenoller arasında kekikten izole edilen timol ve karanfilden izole edilen öjenol bulunur.
Fenol, kresoller (metilfenoller) ve diğer basit alkile fenoller, kömür katranının veya ham petrolün damıtılmasından elde edilebilir.

Fenollerin isimlendirilmesi:
Birçok fenolik bileşik, kimyagerlerin yapılarını belirlemesinden çok önce keşfedildi ve kullanıldı.
Bu nedenle, en yaygın fenolik bileşikler için genellikle önemsiz isimler (yani vanilin, salisilik asit, pirokatekol, resorsinol, kresol, hidrokinon ve öjenol) kullanılır.

Fenollerin fiziksel özellikleri:
Alkollere benzer şekilde, fenoller moleküller arası hidrojen bağına katılabilen hidroksil gruplarına sahiptir; aslında, fenoller alkollerden daha güçlü hidrojen bağları oluşturma eğilimindedir.
Hidrojen bağı, benzer moleküler ağırlıklara sahip hidrokarbonlara kıyasla fenoller için daha yüksek erime noktalarına ve çok daha yüksek kaynama noktalarına neden olur.
Örneğin, fenol (molekül ağırlığı [MW] 94, kaynama noktası [bp] 182 °C [359.6 °F]), toluenden (C6H5CH3; MW 92, bp 111 °C) 70 dereceden daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir. 231,8 °F]).

Fenol-formaldehit reçinelerinin oluşumu:
Fenolik reçineler, fenol üretiminin büyük bir bölümünü oluşturur.
Bakalit ticari adı altında, bir fenol-formaldehit reçinesi, Amerikalı endüstriyel kimyager Leo Baekeland tarafından icat edilen ve 1909'da patenti alınan en eski plastiklerden biriydi.
Fenol-formaldehit reçineleri ucuzdur, ısıya dayanıklıdır ve su geçirmezdir, ancak biraz kırılgandır.
Fenolün formaldehit ile polimerizasyonu, fenolün orto ve para pozisyonlarında (muhtemelen biraz rastgele) elektrofilik aromatik ikameyi, ardından polimerik zincirlerin çapraz bağlanmasını içerir.

Fenolün sağlığa faydaları:
Saf formundaki Fenol toksisitesine rağmen, fenolün çok sayıda sağlık yararına sahip olduğu gösterilmiştir.

Antioksidanlar:
Fenol içeren bitki bazlı bileşiklerin antioksidan olduğu bilinmektedir.
Bu, serbest radikallerin vücudunuzdaki diğer moleküllerle reaksiyonunu durdurabilecekleri, DNA'nızın zarar görmesini ve uzun vadeli sağlık etkilerini önleyebilecekleri anlamına gelir.

Serbest radikaller, bir elektron kaybetmiş ve kararsız hale gelen moleküllerdir.
Bu onları DNA gibi moleküllerle reaksiyona girmeye ve onlara zarar vermeye eğilimli hale getirir.
Serbest radikaller bazen reaksiyona girdikleri moleküllerin daha da fazla serbest radikal oluşturmasına neden olur.
Antioksidan moleküller, serbest radikaller ve sağlıklı moleküller arasında bir bariyer gibidir: antioksidanlar eksik elektronun yerini alır ve onu zararsız hale getirir.

Kanıtlanmış sağlık etkileri olan bazı önemli fenolik antioksidanlar şunları içerir:
-Şaraplarda, çaylarda, meyvelerde ve sebzelerde bulunan biyoflavonoidler
- birçok meyve, kuruyemiş ve sebzede bulunan E vitamini de dahil olmak üzere tokoferoller
-resveratrol, meyvelerde, kuruyemişlerde ve kırmızı şarapta bulunur
karvakrol, simen, terpinin ve timol gibi birçok faydalı fenolden oluşan kekik yağı

Kanser önleme:
Fenol bazlı bileşiklerin bazı kanser önleme özelliklerine sahip olduğu bulunmuştur.
Advances in Experimental Medicine and Biology'de 2010 yılında yapılan bir hayvan incelemesi, fenolik bileşikler içeren bitkilerde ve fenollerle güçlendirilmiş gıdalarda ağır bir diyetten fenol almanın, bağışıklık sistemini güçlendirmeye ve yaşam döngüleri boyunca hücreleri kansere karşı daha dirençli hale getirmeye yardımcı olduğunu ileri sürdü.

Bu araştırmanın çoğu hayvan modellerinden geliyor, ancak insan çalışmaları da umut verici.
Current Pharmaceutical Biotechnology'deki 2014 tarihli bir makaleye göre, fenolik bileşiklerin karmaşık yapıları kanser hücrelerinin kemoterapi tedavilerine daha açık olmasına yardımcı olabilir.

Fenol, benzen ve propilenden elde edilir.
Bu hammaddeler önce kümen üretmek için kullanılır, bu daha sonra fenol ve onun yan ürünü olan asetona ayrılmadan önce kümen hidroperoksit olmak üzere oksitlenir.

Fenol günlük hayatımızda önemli bir rol oynar.
Kontrplak, pencere camları, DVD'ler ve CD'ler, bilgisayarlar, spor malzemeleri, cam elyaf tekneler, otomotiv parçaları ve aksesuarları, devre kartları ve düz panel televizyonlar bu önemli hammaddeye dayanan birçok öğeden bazılarıdır.

Fenol için en büyük tek pazar, fenol ve asetondan üretilen Bisfenol A (BPA) üretimidir.
BPA, sırayla, polikarbonat (BPA için en büyük ve en hızlı büyüyen kullanım) ve epoksi reçineleri üretmek için kullanılır.
Hem polikarbonat hem de epoksi reçineler birçok farklı endüstride ve her gün karşılaştığımız sayısız üründe kullanılmaktadır.

Fenol, kontrplak ve yönlendirilmiş yonga levha gibi ahşap ürünlerde kullanılan fenolik yapıştırıcıların önemli bir bileşenidir.
Fenol ayrıca ev aletleri, tezgah üstü ve döşeme laminatları ve dökümhane dökümleri için ısıya dayanıklı bileşenlerin kalıplanmasında kullanılan fenolik reçineleri üretmek için de kullanılır.

Ayrıca Fenol, deterjan, tarım kimyasalları, ilaçlar, plastikleştiriciler ve boyaların üretiminde değerli bir ara maddedir.
Brom ile reaksiyona girdiğinde BPA, yangın geciktirici tetrabromobisfenol A'yı oluşturur.
BPA ayrıca polisülfonlar ve poliakrilatlar gibi mühendislik termoplastiklerinin üretiminde de kullanılır.

Riskler:
Fenolün kullanımları ve sağlık yararları olabilir, ancak aynı zamanda toksik olabilir veya yüksek miktarlarda maruz kalırsanız uzun süreli sağlık etkilerine neden olabilir.

Maruz kalmamak için birkaç ipucu:
İş yerinde dikkatli olun. Endüstriyel tesislerde fenole maruz kalmak kalp hastalığı riskinizi artırabilir.
Bu kısmen fenole ek olarak diğer birçok endüstriyel kimyasala maruz kalma nedeniyle olabilir.
Fenol içerebilecek hiçbir şey yemeyin.

Fenolleri saf halde tüketmek yemek borunuza, midenize, bağırsaklarınıza ve diğer sindirim organlarınıza zarar verebilir.
Bir seferde yeterli miktarda varsa fenol ölümcül olabilir.
Fenol'ü cildinize sürmeyin.

Saf fenol doğrudan temas ederse cildinize zarar verebilir.
Bu yanıklar ve kabarcıkları içerebilir.
Fenol solumayın.
Laboratuvar hayvanları, kısa bir süre için bile çok fazla fenol soluduklarında solunum güçlüğü ve kas seğirmesi yaşadılar.

Fenolün ayrıca laboratuvar hayvanlarında sistemik organ hasarına neden olduğu gösterilmiştir.
Fenol içmeyin.
Çok fazla fenol içeren su tüketmek kas spazmına neden olabilir ve yürüme yeteneğinizi etkileyebilir.
Çok fazla Fenol ölümcül olabilir.

Götürmek:
Fenolün sağlığa sayısız faydası vardır ve birkaç farklı durumu tedavi etmeye yardımcı olabilir.

Ancak Fenol, yüksek miktarlarda tehlikeli ve hatta ölümcül olabilir.
Endüstriyel tesisler gibi yüksek düzeyde fenol içerebilecek yerlerde dikkatli olun.
Fenole maruz kalmış olabilecek veya kontrolsüz miktarlarda fenol içeren hiçbir şeyi yemeyin veya içmeyin.

Fenol Sentezi:
Ticari öneme sahip birçok fenol, fenol veya kresollerin işlenmesiyle hazırlanır.
Tipik olarak, küme oluşturmak için benzen/toluenin propilen ile alkilasyonuyla üretilirler, daha sonra fenol oluşturmak için O2, H2SO4 ile eklenir (Hock işlemi).

Yukarıdaki reaksiyonlara ek olarak, daha birçok özel reaksiyon fenol üretir:
- Patateslerin yeniden düzenlenmesinde esterlerin yeniden düzenlenmesi
- Bamberger yeniden düzenlemesinde N-fenilhidroksilaminlerin yeniden düzenlenmesi
-fenolik eterlerin dealkilasyonu
-kinonların azaltılması
-Bucherer reaksiyonunda aromatik bir aminin bir hidroksil grubu ile su ve sodyum bisülfit ile yer değiştirmesi
-aril diazonyum tuzlarının termal ayrışması, tuzlar fenole dönüştürülür
- aril silanların oksidasyonu ile - Fleming-Tamao oksidasyonunun aromatik bir varyasyonu
-azot oksit kullanarak aril bromürler ve iyodürlerden katalitik sentez

Kümen süreci:
Kümen sürecine genel bakış:
Üretimin (2003) %95'inin muhasebeleştirilmesi, Hock süreci olarak da adlandırılan kümen sürecidir.
Fenol, Hock yeniden düzenlemesi yoluyla kümenin (izopropilbenzen) kısmi oksidasyonunu içerir:
Diğer birçok işlemle karşılaştırıldığında, kümen işlemi nispeten yumuşak koşullar ve nispeten ucuz hammaddeler kullanır.

İşlemin ekonomik olması için hem fenol hem de aseton yan ürünü talep edilmelidir.
2010 yılında, dünya çapında aseton talebi yaklaşık 6,7 milyon tondu ve bunun yüzde 83'ü kümen işlemiyle üretilen asetondan memnun kaldı.

Kümen işlemine benzer bir yol, sikloheksilbenzen ile başlar.
Fenol, kümen hidroperoksit üretimine benzer şekilde bir hidroperoksite oksitlenir.
Hock yeniden düzenlemesi yoluyla, sikloheksilbenzen hidroperoksit parçalanarak fenol ve sikloheksanon verir.
Sikloheksanon, bazı naylon çorapların önemli bir öncüsüdür.

Benzen ve toluenin oksidasyonu:
Benzenin fenole doğrudan oksidasyonu teorik olarak mümkündür ve büyük ilgi görmektedir, ancak ticarileştirilmemiştir:
C6H6 + O → C6H5OH

Nitröz oksit, O2'den daha güçlü bir oksidan olan potansiyel olarak "yeşil" bir oksidandır.
Bununla birlikte, nitröz oksit üretimi için yollar rekabetçi değildir.
Alternatif akım kullanan bir elektrosentez, benzenden fenol verir.

Toluenin oksidasyonu, geliştirildiği gibi, erimiş sodyum benzoatın hava ile bakır katalizli reaksiyonunu içerir:
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Reaksiyonun, benzyoilsalisilat oluşumu yoluyla ilerlemesi önerilmektedir.

Daha eski yöntemler:
İlk yöntemler, kömür türevlerinden fenolün çıkarılmasına veya benzen türevlerinin hidrolizine dayanıyordu.

Benzensülfonik asidin hidrolizi:
1900'lerin başında Bayer ve Monsanto tarafından geliştirilen erken bir ticari yol, güçlü bir bazın benzensülfonik asit ile reaksiyonu ile başlar.

Dönüşüm, bu idealleştirilmiş denklemle temsil edilir:
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O

Klorobenzenin hidrolizi:
Klorobenzen, baz (Dow işlemi) veya buhar (Raschig-Hooker işlemi) kullanılarak fenole hidrolize edilebilir:
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Bu yöntemler, klorobenzenin maliyetinden ve klorürün ürünle bertaraf edilmesi ihtiyacından muzdariptir.

Kömür pirolizi:
Fenol ayrıca kömür pirolizinin geri kazanılabilir bir yan ürünüdür.
Lummus Prosesinde toluenin benzoik aside oksidasyonu ayrı ayrı gerçekleştirilir.

CAS Numarası: 108-95-2
ÇEBİ: 15882
ChEMBL: ChEMBL14060
Kimyasal Örümcek: 971
İlaç Bankası: DB03255
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.303
Fıçı: D00033
PubChem Müşteri Kimliği: 996
RTECS numarası: SJ3325000
UNII: 339NCG44TV
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID5021124

Fenolün Kullanım Alanları:
Üretiminin üçte ikisini tüketen fenolün başlıca kullanımları, plastikler için öncü maddelere dönüştürülmesini içerir.
Asetonla yoğunlaştırma, polikarbonatlar ve epoksit reçinelerinin önemli bir öncüsü olan bisfenol-A'yı verir.
Fenol, alkilfenoller veya difenollerin formaldehit ile yoğunlaştırılması, ünlü bir örneği Bakalit olan fenolik reçineler verir.

Fenolün kısmi hidrojenasyonu, naylonun öncüsü olan sikloheksanonu verir.
İyonik olmayan deterjanlar, daha sonra etoksilasyona tabi tutulan alkilfenoller, örneğin nonilfenol vermek üzere fenolün alkillenmesiyle üretilir.
Fenol, aynı zamanda, başta aspirin olmak üzere, aynı zamanda birçok herbisit ve farmasötik ilaç olmak üzere geniş bir ilaç koleksiyonunun çok yönlü bir öncüsüdür.

Fenol, dokulardan veya hücre kültürü örneklerinden nükleik asitler elde etmek için moleküler biyolojide kullanılan sıvı-sıvı fenol-kloroform ekstraksiyon tekniğinde bir bileşendir.
Çözeltinin pH'ına bağlı olarak DNA veya RNA ekstrakte edilebilir.

Tıbbi:
Fenol, antiseptik olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Fenol kullanımına Joseph Lister öncülük etmiştir (bkz. Tarih bölümü).

1900'lerin başından 1970'lere kadar karbolik sabun üretiminde kullanıldı.
Konsantre fenol sıvıları, kimyasal matriksektomi olarak bilinen bir prosedür olan batık ayak ve tırnakların kalıcı tedavisi için yaygın olarak kullanılır.
Prosedür ilk olarak 1945'te Otto Boll tarafından tanımlanmıştır.
O zamandan beri, ayak hastalıkları uzmanları tarafından gerçekleştirilen kimyasal matriksektomiler için tercih edilen kimyasal haline geldi.

Konsantre sıvı fenol, genel anestezi veya diğer lokal anesteziklere alternatif olarak miringotomi ve timpanotomi tüpü yerleştirme gibi otoloji prosedürleri için lokal anestezik olarak topikal olarak kullanılabilir.
Fenol ayrıca bu kullanım için ideal hale getiren hemostatik ve antiseptik özelliklere sahiptir.

Aktif bileşen olarak genellikle %1.4 fenol içeren fenol spreyi, boğaz ağrısını tedavi etmek için tıbbi olarak kullanılır.
Fenol, Chloraseptic sprey, TCP ve Carmex gibi bazı oral analjeziklerin aktif bileşenidir.

Fenolün niş kullanımları:
Fenol o kadar ucuzdur ki birçok küçük ölçekli kullanımı kendine çeker.
Fenol, havacılık endüstrisinde epoksi, poliüretan ve diğer kimyasal olarak dirençli kaplamaların çıkarılması için kullanılan endüstriyel boya sökücülerin bir bileşenidir.

Fenol türevleri, güneşten koruyucular, saç boyaları ve cilt aydınlatıcı müstahzarlar dahil olmak üzere kozmetiklerin hazırlanmasında kullanılmıştır.
Ancak güvenlik endişeleri nedeniyle Avrupa Birliği ve Kanada'da fenolün kozmetik ürünlerde kullanılması yasaklanmıştır.

Fenolün Genel Bilgileri:
Karbolik asit olarak da bilinen fenol, aromatik bir organik bileşiktir. Saf fenol, uçucu olan beyaz kristal bir katıdır.
Fenol hafif asidiktir ve kimyasal yanıklara neden olma eğilimi nedeniyle dikkatli kullanım gerektirir.

Alkollere benzer olmasına rağmen, fenollerin benzersiz ayırt edici özellikleri vardır.
Hidroksil grubunun doymuş bir karbon atomuna bağlı olduğu alkollerin aksine, fenollerde hidroksil grubu, benzen gibi doymamış bir aromatik (alternatif çift ve tek bağ) hidrokarbon halkasına bağlanır.
Sonuç olarak, aromatik halkada rezonans yoluyla konjuge bazın stabilizasyonu nedeniyle fenoller alkollerden daha fazla asitliğe sahiptir.

Endüstriyel kullanımlar, plastiklere veya ilgili malzemelere dönüştürülmesini içerir.
Araştırma laboratuvarlarında fenol, kloroform içinde süspanse edildiğinde, biyolojik örneklerden DNA ekstraksiyonunda yaygın olarak kullanılır.
Sulu numunelerin sıvı-sıvı ekstraksiyonu, eşit hacimlerde bir fenol:kloroform çözeltisi ile karıştırılır.
Birleştirmeden sonra karışım santrifüjlenir ve birbirine karışmayan iki faz oluşur.

Daha az yoğun sulu faz üstte ve organik faz (fenol:kloroform) altta.
Proteinler alt organik faza bölünürken, nükleik asitler (ayrıca tuzlar, şekerler vb. gibi diğer kirleticiler) üst sulu fazda kalır.
Karışım asidik ise, DNA RNA'dan daha kolay nötralize edildiğinden RNA sulu fazda kalırken DNA organik faza çökecektir.

Fenolün Sağlığı ve Güvenliği:
Fenol ve buharları gözler, cilt ve solunum yolları için aşındırıcıdır.
Cilt ve mukoza zarları üzerindeki aşındırıcı etki, proteini dejenerasyon etkisinden kaynaklanmaktadır.

Fenol ile tekrarlanan veya uzun süreli cilt teması dermatite ve potansiyel olarak ikinci ve üçüncü derece yanıklara neden olabilir. Fenol buharının solunması akciğer ödemine neden olabilir.
Fenol, merkezi sinir sistemini ve kalbi olumsuz etkileyebilir.
Fenole uzun süreli veya tekrar tekrar maruz kalmanın karaciğer ve böbrekler üzerinde zararlı etkileri olabilir.

Fenolün insanlarda kansere neden olduğuna dair bir kanıt bulunmamakla birlikte, deri yoluyla kolayca emilir; lokal kostik yanıklara ek olarak sistemik zehirlenmeler de meydana gelebilir.
Büyük miktarda fenol ile rezorptif zehirlenme, cildin sadece küçük bir bölgesinde bile meydana gelebilir ve bu da merkezi sinir sisteminin hızla felce uğramasına ve vücut sıcaklığında ciddi bir düşüşe neden olur.
Fenol ayrıca kürtaj riskinde artışa ve düşük doğum ağırlığına neden olan bir üreme toksinidir ve uteroda gelişme geriliğini gösterir.

Deri temasından kaynaklanan kimyasal yanıklar, polietilen glikol veya izopropil alkol ile yıkanarak dekontamine edilebilir; bol su ile yıkamak yanığın iyileşmesine yardımcı olacaktır.
Kirlenmiş giysilerin çıkarılması ve ayrıca büyük sıçramalar için acil hastane tedavisi gereklidir.

Kişisel Koruyucu Ekipman - Fenol ile çalışırken her zaman minimum laboratuvar kıyafeti giyilmelidir: uzun pantolonlar, burnu kapalı ayakkabılar ve koruyucu gözlükler (koruyucu gözlükler veya sıçrama gözlüğü).
Uygun şekilde oturan bir laboratuvar önlüğü ve kimyasallara dayanıklı eldivenler de giyilmelidir.
Sadece fenol ile çalışırken kloropren eldiven uygun olacaktır, daha büyük hacimler kullanılıyorsa daha kalın bir eldiven kullanılması tavsiye edilir.
Ne yazık ki, kloropren eldivenler kloroforma karşı yeterli koruma sağlamaz.
Fenol-kloroform karışımlarıyla çalışırken kullanılacak en iyi eldiven bütil/viton çok katmanlı eldivendir.

Kimyasal formül: C6H6O
Molar kütle: 94.113 g/mol
Görünüm: Şeffaf kristal katı
Koku: Tatlı ve katran
Yoğunluk: 1.07 g/cm3
Erime noktası: 40,5 °C (104.9 °F; 313.6 K)
Kaynama noktası: 181.7 °C (359,1 °F; 454.8 K)
Çözünürlük: suda 8.3 g/100 ml (20 °C)
günlük S: 1.48
Buhar basıncı: 0,4 mmHg (20 °C)
Asitlik (pKa):    
9,95 (suda),
18.0 (DMSO'da),
29.1 (asetonitril içinde)
Eşlenik baz: Fenoksit
UV-vis (λmax): 270.75 nm
Dipol momenti: 1.224 D

Fenol Tarihi:
Fenol, 1834'te, onu (saf olmayan biçimde) kömür katranından çıkaran Friedlieb Ferdinand Runge tarafından keşfedildi.
Fenol "Karbolsäure" (kömür-yağ-asit, karbolik asit) olarak adlandırılan Runge.
Kömür katranı, petrokimya endüstrisinin gelişmesine kadar birincil kaynak olarak kaldı.
1841'de Fransız kimyager Auguste Laurent, fenolü saf halde elde etti.

1836'da Auguste Laurent, benzen için "phène" adını verdi; "fenol" ve "fenil" kelimelerinin kökü budur.
1843'te Fransız kimyager Charles Gerhardt "fenol" adını icat etti.

Fenolün antiseptik özellikleri, Sir Joseph Lister (1827–1912) tarafından öncü antiseptik cerrahi tekniğinde kullanılmıştır.
Lister, yaraların kendilerinin iyice temizlenmesi gerektiğine karar verdi.
Daha sonra yaraları fenol ya da kendi deyimiyle karbolik asitle kaplı bir bez ya da tiftik parçasıyla kapattı.
Sürekli olarak fenole maruz kalmanın neden olduğu cilt tahrişi, sonunda ameliyatta aseptik (mikropsuz) tekniklerin kullanılmasına yol açtı.

Joseph Lister, University College London'da Robert Liston yönetiminde bir öğrenciydi ve daha sonra Glasgow Royal Infirmary'de Cerrah rütbesine yükseldi.
Lister, çağdaşı Louis Pasteur'ün çeşitli biyolojik ortamları sterilize etme konusundaki çalışmalarını ve deneylerini inceledikten sonra karbolik asitle kaplı bezlerle deneyler yaptı.
Lister, Pasteur'ün deneylerinin gerektirdiği ısıyla yapılamayan canlı yaraları sterilize etmenin bir yolunu bulmaya çalışmak için ilham aldı.

Pasteur'ün araştırmasını incelerken, Lister teorisini bir araya getirmeye başladı: Hastaların mikroplar tarafından öldürüldüğü.
Mikroplar öldürülebilir veya önlenebilirse, hiçbir enfeksiyon meydana gelmeyeceğini teorileştirdi.
Lister, enfeksiyona neden olan mikroorganizmaları yok etmek için bir kimyasalın kullanılabileceğini düşündü.

Bu arada, İngiltere'nin Carlisle kentinde yetkililer, kanalizasyon havuzlarının kokusunu azaltmak için karbolik asit kullanarak bir kanalizasyon arıtması deniyordu.
Bu gelişmeleri duyan ve daha önce antiseptik amaçlar için başka kimyasallarla deneyler yapan Lister, pek başarılı olamayarak karbolik asidi bir yara antiseptiği olarak denemeye karar verdi.
İlk şansını 12 Ağustos 1865'te, alt bacağının derisini delen tibia kemiği kırığı olan on bir yaşında bir erkek çocuğu aldığında buldu.
Normalde ampütasyon tek çözüm olurdu.

Ancak Lister, karbolik asidi denemeye karar verdi.
Kemiği yerleştirdikten ve bacağı atellerle destekledikten sonra, Lister temiz pamuklu havluları seyreltilmemiş karbolik asitle ıslattı ve yaraya uyguladı, bir kalay folyo tabakasıyla kapladı ve dört gün boyunca bıraktı.
Yarayı kontrol ettiğinde, Lister hiçbir enfeksiyon belirtisi bulamayınca hoş bir şekilde şaşırdı, sadece yaranın kenarlarında karbolik asidin hafif yanmasından kaynaklanan kızarıklık.
Seyreltilmiş karbolik asitle taze bandajları yeniden uygulayan çocuk, yaklaşık altı haftalık tedaviden sonra eve yürüyebildi.

16 Mart 1867'de Lister'in çalışmalarının ilk sonuçları Lancet'te yayınlandığında, yeni antiseptik yöntemini kullanarak toplam on bir hastayı tedavi etmişti.
Bunlardan sadece biri ölmüştü ve bu Lister'in yara pansuman tekniğiyle ilgisi olmayan bir komplikasyon yüzünden olmuştu.
Şimdi, ilk kez, bileşik kırıkları olan hastaların hastaneden tüm uzuvları sağlam bir şekilde ayrılmaları muhtemeldi.

— Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, s. 62
Hastanede antiseptik operasyonlar uygulanmadan önce, otuz beş cerrahi vakada on altı ölüm vardı.
Neredeyse her iki hastadan biri öldü.
1865 yazında antiseptik cerrahi uygulamaya konduktan sonra, kırk vakada sadece altı ölüm oldu.
Ölüm oranı neredeyse yüzde 50'den yüzde 15'e düştü.
Olağanüstü bir başarıydı

— Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, s. 63
Fenol, 19. yüzyılda grip ve diğer rahatsızlıklara karşı koruma olarak Londra'da pazarlanan etkisiz bir cihaz olan Carbolic Smoke Ball'un ana bileşeni ve ünlü Carlil v Carbolic Smoke Ball Company davasının konusuydu.

İkinci dünya savaşı:
Fenolün aşağıda tartışılan merkezi sinir sistemi üzerindeki toksik etkisi hem insanlarda hem de hayvanlarda ani çökmelere ve bilinç kaybına neden olur; merkezi sinir sistemi tarafından kontrol edilen motor aktivite nedeniyle bu semptomlardan önce bir kramp durumu gelir.
Fenol enjeksiyonları, İkinci Dünya Savaşı sırasında Nazi Almanyası tarafından bireysel infaz aracı olarak kullanıldı.
Fenol ilk olarak 1939'da Naziler tarafından Aktion T4 ötenazi programının bir parçası olarak kullanıldı.

Almanlar, her kurbana fenol enjekte ederek daha küçük grupların yok edilmesinin daha ekonomik olduğunu öğrendi.
Binlerce kişiye fenol enjeksiyonu yapıldı.
Maximilian Kolbe, Auschwitz'de bir yabancının yerine ölmeye gönüllü olduğunda iki hafta dehidrasyon ve açlıktan sağ çıktıktan sonra fenol enjeksiyonuyla öldürüldü.
Yaklaşık bir gram ölüme neden olmak için yeterlidir.

Molekül Ağırlığı: 94.11
XLogP3: 1.5     
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 1     
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1     
Dönebilen Bağ Sayısı: 0     
Tam Kütle: 94.041864811     
Monoizotopik Kütle: 94.041864811     
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 20.2 Å ²     
Ağır Atom Sayısı: 7     
Karmaşıklık: 46.1     
İzotop Atom Sayısı: 0     
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0     
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0     
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0     
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0     
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1     
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet     

Fenol Oluşumları:
Fenol, insan idrarında 40 mg/L'ye kadar miktarlarda atılan normal bir metabolik üründür.
Erkek fillerin zamansal bez salgısı, küf sırasında fenol ve 4-metilfenolün varlığını göstermiştir.

Fenol ayrıca kastoryumda bulunan kimyasal bileşiklerden biridir.
Fenol, kunduzun yediği bitkilerden alınır.

Viskide Bulunması:
Fenol, kendine özgü Islay scotch viskisinin aroması ve tadında ölçülebilir bir bileşendir, genellikle ~30 ppm, ancak viski üretmek için kullanılan malt arpada 160 ppm'nin üzerinde olabilir.
Bu miktar, distilattaki miktardan farklıdır ve muhtemelen daha yüksektir.

Biyobozunma:
Cryptanaerobacter phenolicus, 4-hidroksibenzoat yoluyla fenolden benzoat üreten bir bakteri türüdür.
Rhodococcus phenolicus, tek karbon kaynağı olarak fenolü parçalayabilen bir bakteri türüdür.

Tercih edilen IUPAC adı:
Fenol

Sistematik IUPAC adı:
Benzenol
Diğer isimler
Karbolik asit
Asit fenik
hidroksibenzen
fenik asit

Fenol hakkında yararlı bilgiler:
Fenol, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve yılda ≥ 1 000 000 ila < 10 000 000 ton arasında Avrupa Ekonomik Alanında üretilir ve/veya ithal edilir.
Fenol tüketiciler tarafından, makalelerde, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, sanayi sitelerinde ve imalatta kullanılır.

Fenolün Tüketici Kullanımları:
ECHA, Phenol'ün hangi kimyasal ürünlerde kullanılabileceğine veya hangi kimyasal ürünlerde kullanılabileceğine dair kamuya kayıtlı veriye sahip değildir. ECHA'nın bu maddenin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya kayıtlı herhangi bir verisi yoktur.

Fenol'ün makale hizmet ömrü:
Fenolün çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan meydana gelebilir: düşük salınım hızına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. metal, ahşap ve plastik yapı ve yapı malzemeleri) dış mekan kullanımı ve düşük salınım hızına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. döşeme, mobilya, oyuncak, inşaat malzemeleri, perde, ayakkabı, deri ürünler, kağıt ve karton ürünler, elektronik cihazlar).
Fenol, serbest bırakılması amaçlanmayan karmaşık eşyalarda bulunabilir: Makineler, mekanik cihazlar, Atık Elektrikli ve Elektronik Ekipmanlar (WEEE) direktifi kapsamında olmayan elektrikli/elektronik ürünler (örn. büyük ölçekli sabit endüstriyel aletler) ve makineler, mekanik cihazlar ve elektrikli /elektronik ürünler (örn. bilgisayarlar, kameralar, lambalar, buzdolapları, çamaşır makineleri).
Fenol, malzemeye dayalı ürünlerde bulunabilir: deri (örn. eldivenler, ayakkabılar, cüzdanlar, mobilyalar).

Profesyonel çalışanlar tarafından Fenolün yaygın kullanımları:
Fenol şu ürünlerde kullanılır: gübreler ve polimerler.
Fenol şu alanlarda kullanılır: bilimsel araştırma ve geliştirme.
Fenol üretimi için kullanılır: kimyasallar ve plastik ürünler. Bu maddenin çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.

Fenol formülasyonu veya yeniden ambalajlanması:
Fenol şu ürünlerde kullanılır: polimerler, kaplama ürünleri, yapıştırıcılar ve dolgu macunları, gübreler, laboratuvar kimyasalları, deri işleme ürünleri, hava bakım ürünleri, donma önleyici ürünler, biyositler (örn. dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar , modelleme kili, metal olmayan yüzey işleme ürünleri, yağlayıcılar ve gresler, bitki koruma ürünleri, ilaçlar, foto-kimyasallar, cilalar ve mumlar, yıkama ve temizleme ürünleri ve kaynak ve lehim ürünleri.
Fenolün çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: karışımların formülasyonu, endüstriyel sitelerdeki işleme yardımcılarında, materyallerde formülasyon ve eşya üretiminde.

Fenol'ün sanayi sitelerinde kullanım alanları:
Fenol şu ürünlerde kullanılmaktadır: polimerler, kaplama ürünleri, foto-kimyasallar, laboratuvar kimyasalları, yıkama ve temizlik ürünleri, gübreler, ilaç ve kozmetik ve kişisel bakım ürünleri.
Fenol şu alanlarda kullanılır: bilimsel araştırma ve geliştirme.
Fenol üretimi için kullanılır: kimyasallar, plastik ürünler ve kauçuk ürünler.
Fenolün çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak, endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, termoplastik imalatında, işleme yardımcısı olarak ve eşya üretiminde.

Fenol İmalatı:
Fenolün çevreye salınımı, endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: maddenin üretimi.

Fenol, dört aşamalı Hock üretim süreci olarak bilinen kümeden üretilir.
Fenol, elektrik/elektronik, otomotiv, inşaat ve ev/mobilya endüstrilerinde çok çeşitli uygulamalar için temel bir başlangıç malzemesidir.
Fenol, fenolün ikinci en büyük ticari kullanımını temsil eden fenolik reçineler üretmek için formaldehit ile birleştirilebilir.

Fenolik reçineler, kontrplak ve yönlendirilmiş yonga levha, mobilya, yalıtım malzemeleri, laminatlar, dökümhane kalıpları ve yapıştırıcılar dahil olmak üzere çok çeşitli uygulamalarda kullanılmaktadır.
Fenol için başka bir uygulama, naylon ara maddelerin üretimi için kaprolaktam ve adipik asit için ham maddedir.
Fenolün başlıca kullanım alanları arasında mühendislik termoplastikleri ve giyim ve halı için sentetik lifler bulunur.

FENOLS KULLANIMI:
Fenol, elektrik/elektronik, otomotiv, inşaat ve ev/mobilya endüstrilerinde çok çeşitli uygulamalar için temel bir başlangıç malzemesidir.
Fenol, fenolün ikinci en büyük ticari kullanımını temsil eden fenolik reçineler üretmek için formaldehit ile birleştirilebilir.
Fenolik reçineler, kontrplak ve yönlendirilmiş yonga levha, mobilya, yalıtım malzemeleri, laminatlar, dökümhane kalıpları ve yapıştırıcılar dahil olmak üzere çok çeşitli uygulamalarda kullanılmaktadır.

Fenol için başka bir uygulama, naylon ara maddelerin üretimi için kaprolaktam ve adipik asit için ham maddedir.
Başlıca kullanımlar, giyim ve halı için mühendislik termoplastiklerini ve sentetik elyafları içerir.

Fenol Toksisitesi:
Fenol ve buharları gözler, cilt ve solunum yolları için aşındırıcıdır.
Fenollerin cilt ve mukoza zarları üzerindeki aşındırıcı etkisi, proteini dejenere edici etkisinden kaynaklanmaktadır.
Fenol ile tekrarlanan veya uzun süreli cilt teması dermatite ve hatta ikinci ve üçüncü derece yanıklara neden olabilir.
Fenol buharının solunması akciğer ödemine neden olabilir.

Fenol, merkezi sinir sistemi ve kalp üzerinde zararlı etkilere neden olarak ritim bozukluğu, nöbet ve komaya neden olabilir.
Böbrekler de etkilenebilir.
Maddeye uzun süreli veya tekrarlanan maruz kalma, karaciğer ve böbrekler üzerinde zararlı etkilere neden olabilir.
Fenolün insanlarda kansere neden olduğuna dair bir kanıt yoktur.
Hidrofobik etkilerinin yanı sıra fenolün toksisitesinin bir başka mekanizması da fenoksil radikallerinin oluşumu olabilir.

Fenol deriden nispeten hızlı emildiği için lokal kostik yanıklara ek olarak sistemik zehirlenmeler de meydana gelebilir.
Büyük miktarda fenol ile rezorbtif zehirlenme, cildin sadece küçük bir bölgesinde bile meydana gelebilir ve bu da merkezi sinir sisteminin hızla felce uğramasına ve vücut sıcaklığında ciddi bir düşüşe neden olur. Oral toksisite için LD50 köpekler, tavşanlar veya fareler için 500 mg/kg'dan azdır; minimum öldürücü insan dozu 140 mg/kg olarak belirtilmiştir.

Deri temasından kaynaklanan kimyasal yanıklar, polietilen glikol, izopropil alkol veya belki de bol miktarda su ile yıkanarak dekontamine edilebilir.
Kirlenmiş giysilerin çıkarılması ve ayrıca büyük sıçramalar için acil hastane tedavisi gereklidir.
Bu, özellikle fenolün kloroform (DNA ve RNA saflaştırması için moleküler biyolojide yaygın olarak kullanılan bir karışım) ile karıştırılması durumunda önemlidir.
Fenol aynı zamanda düşük yapma riskinde artışa ve düşük doğum ağırlığına neden olan üreme toksinidir ve uteroda gelişmeyi geciktirdiğini gösterir.

Fenol Kullanımı:
Yakın parmaklı ayakkabılar, laboratuvar önlüğü veya önlük ve bütil kauçuk veya neopren eldivenler dahil olmak üzere su geçirmez giysiler giyin.
Isı, alev ve tutuşturucu kaynaklardan kaçının.
Sıcak sıvı fenol alüminyum, magnezyum, kurşun ve çinko metallerine saldıracaktır.

Fenolün Depolanması:
Fenolü serin, kuru ve havalandırılan bir yerde, ısı veya ateşleme kaynaklarından uzakta saklayın.
Reaktif veya yanıcı maddelerden ayrı olarak ve doğrudan güneş ışığından uzakta depolayın.

Fenol kelimesi ayrıca, doğrudan bir hidroksil grubuna (-OH) bağlı altı üyeli bir aromatik halka içeren herhangi bir bileşiğe atıfta bulunmak için kullanılır.
Bu nedenle, fenoller, bu makalede tartışılan fenolün en basit üyesi olduğu bir organik bileşik sınıfıdır.

fenol
108-95-2
Karbolik asit
hidroksibenzen
fenik asit
oksibenzen
Asit fenik
Benzenol
fenilik alkol
monofenol
fenil hidrat
fenil hidroksit
PhOH
monohidroksibenzen
Paoscle
fenol
İzal
fenol alkol
fenil alkol
Fenol, sıvılaştırılmış
asit carbolique
Fenolo
karbonhidrat
Fenosmolin
Fenosmolin
Fenosmolin
Fenol
sıvı fenol
karbolik yağ
Fenol, saf
fenol homopolimeri
Fenolo [İtalyanca]
Fenol [Almanca]
Benzen, hidroksi-
Rcra atık numarası U188
Campho-Phenique Jel
Fenik
carbolsaure [Almanca]
Kafur-Fenik Sıvı
NCI-C50124
sıvılaştırılmış fenol
Fenol, erimiş
Fırıncı P & S sıvı ve Merhem
Fenol [Hollandaca, Lehçe]
Baker's P ve S Sıvı ve Merhem
monohidroksi benzen
Fenol, kükürtlü
2812 (çözüm)
UN 2312 (erimiş)
Acide carbolique [Fransızca]
UN 1671 (katı)
MGK 36808
Campho-Phenique Soğuk Boğaz Jeli
Anbesol
Fenik alkol
sentetik fenol
sıvılaştırılmış fenol
Fenol, dimer
karbolikum asit
RCRA atık numarası U188
UNII-339NCG44TV
MFCD00002143
UN1671
UN2312
UN2821
AI3-01814
CHEMBL14060
339NCG44TV
DTXSID5021124
ŞEBİ:15882
Fenol (veya %5 veya daha fazla fenol içeren çözeltiler)
NSC-36808
hidroksibenzen çözeltisi
Fenol, katı [UN1671] [Zehir]
Fenol, erimiş [UN2312] [Zehir]
NCGC00091454-04
Fenol çözeltileri [UN2821] [Zehir]
DSSTox_CID_1124
Fenol, >=99.0%
DSSTox_RID_75955
DSSTox_GSID_21124
27073-41-2
61788-41-8
Fenol [JAN]
Caswell No. 649
fenil alkol
hidroksi benzen
Metanol içinde Fenol 100 mikrog/mL
Fenol, sıvı
Fenol, katı
fırıncı p ve s
17442-59-0
CAS-108-95-2
CCRIS 504
FEMA No.3223
HSDB 113
(14C)fenol
Fenol [USP:JAN]
FENOL (2,3,4,5,6-D5)
EINECS 203-632-7
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 064001
areoller
benzofenol
karbonhidrat
karbolsaeure
Özler, kömür katranı yağı alk.
asit feniği
hidroksi-benzen
fenol çözeltisi
fenol sıvı
erimiş fenol
Fenol çözeltileri
fenol sentetik
Fenol, sıvılaştırılmış
Fenollenmiş su
Pandy'nin reaktifi
2-allfenol
Cepastat pastilleri
Karbon-14 ile etiketlenmiş fenol
Fenol (sıvı)
2-fenil alkol
Fenol, sıvılaştırılmış
Fenol, sentetik
Fenol, ultra saf
Fenol ACS derecesi
EINECS 262-972-4
Sıvılaştırılmış fenol BP
Paoskle (TN)
Karbolik asit sıvısı
Fenol polimere bağlı
Fenol (TN)
Fenol,(S)
Fenol, ACS reaktifi
Karbolik asit, sıvı
1ai7
1li2
4i7l
Sıvılaştırılmış fenol (TN)
Fenol (JP17/USP)
Fenol, ayrılmış kristaller
Fenol, >=99%
WLN: QR
Sıvılaştırılmış fenol (JP17)
bmse000290
bmse010026
C6H5OH
Fenol(Hollandalı, lehçe)
EC 203-632-7
FENOL, %80 etanol içinde
Fenol, LR, >=99%
65996-83-0
MLS001065591
Fenol, moleküler biyoloji için
TEKLİF:ER0293
Dezenfeksiyon için fenol (TN)
Fenol, doğal, %97, FG
Fenol, %90 sulu çözelti
Cuticura ağrı giderici merhem
Fenol, AR, >=%99,5
BDBM26187
CHEBI:33853
Dezenfeksiyon için fenol (JP17)
Dezenfeksiyon için fenollü su
Salisilik asit ile ilgili bileşik c
3f39
Metanol içinde Fenol 10 mikrog/mL
Fenol çözeltisi, THF içinde 1.0 M
KBB-1814
NSC36808
çinko5133329
Fenol, Argon Altında Damıtılmış Cam
Tox21_113463
Zehir21_201639
Tox21_300042
Metanol içinde Fenol 5000 mikrog/mL
fenol;fenol [jan];fenol, saf;fenol fenol [jan] fenol, saf
STL194294
AKOS000119025
Zehir21_113463_1
DB03255
MCULE-9943948107
NA 2821
Fenol, BioXtra, >=%99,5 (GC)
Fenol, SAJ birinci sınıf, >=98.0%
BM 1671
BM 2312
BM 2821
Fenol, BP sınıfı %80 sulu çözelti
NCGC00091454-01
NCGC00091454-02
NCGC00091454-03
NCGC00091454-05
NCGC00091454-06
NCGC00091454-07
NCGC00254019-01
NCGC00259188-01
Fenol çözeltisi, diklorometan içinde 1 M
Fenol, JIS özel kalite, >=99.0%
63496-48-0
73607-76-8
AM802906
BP-30160
SMR000568492
Fenol, PESTANAL(R), analitik standart
Sıvılaştırılmış Fenol (%7-10 su içerir)
FT-0645154
FT-0673707
FT-0693833
P1610
Fenol stok solüsyonu, 100 mg/dL, standart
C00146
D00033
Fenol, stabilize edilmemiş, ReagentPlus(R), >=99%
Fenol, pa, ACS reaktifi, %99,5-100,5
Fenol, >=96.0% (kuru madde üzerinde hesaplanan, T)
Q130336
J-610001
Fenol, moleküler biyoloji için, ~%90 (T), sıvı
F1908-0106
Fenol, stabilize edilmemiş, yeniden damıtılarak saflaştırılmış, >=99%
Fenol, BioUltra, moleküler biyoloji için, >=%99,5 (GC)
Fenol, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
UNII-3JYG22FD73 bileşeni ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Sıvılaştırılmış Fenol, USP test spesifikasyonlarını karşılar, >=89,0%
Fenol, BioUltra, moleküler biyoloji için, TE-doymuş, ~73% (T)
Fenol solüsyonu, metanol içinde 5000 kupa/mL, sertifikalı referans malzeme
Fenol solüsyonu, sertifikalı referans materyali, metanol içinde 500 kupa/mL
Fenol, saf. pa, ACS reaktifi, reaktif. Ph.Eur., %99,0-100,5
p-Hidroksi polistiren (100-200 ağ, 0,5-1,5 mmol/g)@CRLFMFCD03703209
Fenol solüsyonu, asetonitril içinde 100 kupa/mL, PESTANAL®, analitik standart
Fenol, stabilizatör olarak hipofosfor içerir, gevşek kristaller, ACS reaktifi, >=99.0%
Phenol, puriss., Ph. Eur., BP, USP, %99,5-100,5 (GC) analitik spesifikasyonunu karşılar
Fenol solüsyonu, BioReagent, Moleküler biyoloji için 10??mM Tris HCl, pH?8.0, 1??mM EDTA ile dengelenmiştir
Fenol solüsyonu, BioReagent, Moleküler biyoloji için 0.1 M sitrat tamponu ile doymuş, pH??4.3 +/- 0.2
Fenol, polimer bağlı, 100-200 ağ, etiketleme kapsamı: 0,5-1,5 mmol/g yükleme, %1 divinilbenzen ile çapraz bağlı
Phenol, puriss., Ph. Eur., BP, USP, >=99.5% (GC), kristalin (ayrık) analitik spesifikasyonunu karşılar

Düzenleyici süreç adları:
Karbolik asit
monohidroksibenzen
Fenol
Fenol
fenol
FENOL ÇÖZELTİSİ
FENOL, erimiş
FENOL, KATI
fenil alkol

Tercüme edilen isimler:
asit karbolik (ro)
fenil-alkol (saat)
fenilalkol (ler)
fenilalcool (ro)
fenilalkol (hu)
fenilalkol (sl)
fenilalkolis (lt)
fenilspirtler (lv)
fenol (cs)
fenol (da)
fenol (ler)
fenol (saat)
fenol (hu)
fenol (nl)
fenol (hayır)
Fenol (çoğu)
fenol (pt)
fenol (ro)
fenol (sk)
fenol (sl)
fenol (sv)
Fenol (fi)
fenolik (lt)
fenolo (o)
fenoller (lv)
fenool (et)
fenilalkol (sk)
fenilalkol (sv)
fenüülalkol (et)
hidroksibenceno (lar)
Hidroksibenzen (pl)
karbolhape (et)
karbolio rūgštis (lt)
karbolna kiselina (saat)
karbolna kışlına (sl)
karbolová kyselina (cs)
karbolsav (hu)
karbolskabe (lv)
Karbolsäure (de)
kyselina karbolová (sk)
monohidroksibenzen (saat)
monohidroksibenzen (sl)
monohidroksibenzenalar (lt)
monohidroksibenzoller (lv)
monohidroksibenzen (ro)
monohidroksibenzeno (pt)
monohidroksibenzol (hu)
Monohidroksibenzen (de)
monohidroksibenzen (sk)
monohüdroksübenseen (et)
fenol (da)
fenol (de)
Fenilalkol (de)
fenol; asit carbolique; monohidroksibenzen; feniletanol (fr)
ácido carbólico (ler)
ácido carbólico (pt)
alcool fenilico (pt)
φαινόλh (el)
карболова киселина (bg)
монохидроксибензен (bg)
фенилалкохол (bg)
фенол (bg)

CAS isimleri:
Fenol

IUPAC isimleri:
asit carbolique
Benzenol
benzenol
Karbolik asit
fenolo
hidroksibenzen
hidroksibenzen
Hidroksibenzen, Karbolik asit
monohidroksibenzen
monohidroksibenzen
FENOL
Fenol
fenol
Fenol
fenol
Fenol - ML0107B
fenol karbolik asit monohidroksibenzen fenil alkol
Fenol, saf
fenol, saf
fenolfenol
fenil alkol
Phenol Pur F900B'nin genel adı fenoldür; Phenol Tech F900A'nın genel adı diaseton alkoldür

Ticari isimler:
(Mono)hidroksibenzen
ASİDO KARBOLİK
asito carbolico
asido feniko
Asido feniko - İdrossibenzen
Benzenol
Benzil alkol
Karbolik asit
karbonhidrat
Karbolsäure, Karbolsäure, Monohidroksibenzol,
Karbolsäure, Karbolsäure, Monohidroksibenzol, Fenilalkol, Benzofenol
KARBOLZUUR HİDROKSİ BENZEEN
TETRABROMOBISPHENOL A'NIN KARBONAT OLİGOMERİ
fenol
fenolo
HİDROKSİBENCENO
hidrat; asit fenik; Fenolo (İtalyanca)
hidroksibenzen
hidroksibenzen
hidroksibenzen; oksibenzen; fenik asit; fenil
hidroksibenzen; oksibenzen; fenik asit; fenil hidrat; asit fenik; Fenolo (İtalyanca)
Hidroksibenzol,Benzofenol,Karbolsäure
Idrossido di fenile
karbolsaeure
MONOHİDROKSİBENCENO
monohidroksibenzen
monohidroksibenzol
monoidrosibenzen
oksibenzen
fenik asit
fenik asit, karbolik asit, fenil hidroksit,
fenik asit, karbolik asit, fenil hidroksit, hidroksibenzen
FENOL
Fenol
fenol
Fenol Pur F900A
Fenol Pur F900B
fenol sentetik, teknik
Fenol Sentetik Teknik, A tipi
FENOL, KARBOLİK ASİT, FENİL HİDROKSİT
fenil hidrat
fenil hidroksit
Fenilalkol
Fenilalkol, Benzofenol
fenilhidroksit
asit fenik
fenilik alkol
Fenilsaeure
PhOH

Diğer tanımlayıcılar:
108-95-2
14534-23-7
14534-23-7
50356-25-7
50356-25-7
604-001-00-2
8002-07-1
8002-07-1
 

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.