FURFURAL

CAS Numarası: 98-01-1            
EC Numarası: 202-627-7
Moleküler Formül: C ₅ H ₄ O ₂
Molar Kütle: 96.09 g/mol

Furfural, C4H3OCHO formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Furfural renksiz bir sıvıdır, ancak ticari örnekler genellikle kahverengidir.
Furfural, furanın 2-pozisyonuna bağlı bir aldehit grubuna sahiptir.

Furfural, mısır koçanı, yulaf, buğday kepeği ve talaş gibi çeşitli tarımsal yan ürünlerde olduğu gibi şekerlerin dehidrasyonunun bir ürünüdür.
Furfural adı, kepek anlamına gelen Latince furfur kelimesinden gelir ve her zamanki kaynağına atıfta bulunur.
Furfural sadece lignoselülozik biyokütleden elde edilir, yani kaynağı gıda dışı veya kömür/yağ bazlı değildir.

Furfural ayrıca birçok işlenmiş yiyecek ve içecekte bulunur.
2-Furaldehit olarak da bilinen Furfural, farmasötik, endüstriyel ve tarımsal kimyasalların sentezinde kullanılan atık mısır koçanı bazlıdır.

Kimyasal bileşik furfural, mısır koçanı, yulaf ve buğday kepeği ve talaş dahil olmak üzere çeşitli tarımsal yan ürünlerden elde edilen endüstriyel bir kimyasaldır.
Furfural adı, kepek anlamına gelen Latince furfur kelimesinden gelir ve her zamanki kaynağına atıfta bulunur.

Furfural'ın Özellikleri:
Furfural çoğu polar organik çözücüde kolayca çözünür, ancak suda veya alkanlarda çok az çözünür.
Furfural, diğer aldehitler ve diğer aromatik bileşiklerle aynı tür reaksiyonlara katılır.
Furfural'ın kolaylıkla tetrahidrofurfuril alkole hidrojenlenmesi gerçeğinden görülebileceği gibi, furfural benzenden daha az aromatik karakter sergiler.
Furfural asitlerin mevcudiyetinde ısıtıldığında, furfural ısıyla sertleşen bir polimer gibi davranarak geri dönüşümsüz olarak polimerleşir.

Furfural'ın kullanımları ve oluşumu:
Furfural birçok gıdada bulunur: kahve (55-255 mg/kg) ve tam tahıllı ekmek (26 mg/kg).
Furfural, yenilenebilir, petrol bazlı olmayan önemli bir kimyasal hammaddedir.
Furfural, bir dizi katalitik indirgeme ile çeşitli çözücülere, polimerlere, yakıtlara ve diğer faydalı kimyasallara dönüştürülebilir.

Furfuralın hidrojenasyonu, termoset polimer matrisli kompozitler, çimentolar, yapıştırıcılar, döküm reçineleri ve kaplamalarda kullanılan Furan reçinelerini üretmek için kullanılan furfuril alkolü (FA) sağlar.
Furfuril alkolün daha fazla hidrojenlenmesi, tarımsal formülasyonlarda bir çözücü olarak ve herbisitlerin yaprak yapısına nüfuz etmesine yardımcı olmak için bir adjuvan olarak kullanılan tetrahidrofurfuril alkole (THFA) yol açar.

Hammadde olarak başka bir uygulamada, furfural üzerinde paladyum katalizli dekarbonilasyon, endüstriyel olarak furan üretir.
Furfuraldan yapılan bir diğer önemli çözücü metiltetrahidrofurandır.
Furfural, oksidasyon yoluyla furoik asit gibi diğer furan türevlerini ve paladyum katalizli buhar fazı dekarbonilasyonu yoluyla furanın kendisini yapmak için kullanılır.[4]

Furfural ayrıca özel bir kimyasal çözücüdür.
Furfural'dan elde edilebilecek katma değerli kimyasallar için iyi bir pazar var.

Furfural'ın genel açıklaması:
Furfural heterosiklik bir aldehittir.
Furfural, pentosan ve lignoselülozik hammadde içeren tarımsal hammaddelerden üretilebilir.
Furfural ayrıca dehidrasyon yoluyla ksilozdan elde edilir.
Furan, kolay termoset olması, fiziksel mukavemete sahip olması ve korozyona karşı direnç göstermesi gibi çeşitli ilginç özelliklere sahiptir.

Furfural, aşağıdakiler gibi çeşitli furan bazlı kimyasalların ve solventlerin üretimi için bir hammaddedir:
-metilfuran
-furfuril alkol
-tetrahidrofurfuril alkol
-tetrahidrofuran
-metiltetrahidrofuran
-dihidropiran
-furoik asit

Furfural veya furan-2-karbaldehit, mısır koçanı, talaş ve yulaf kabuğu gibi lignoselülozik biyokütlelerden gelen şekerler kuruduğunda oluşan yağlı bir sıvıdır.
Bu, furfural'ın ticari üretiminin temeli olan doğal bir süreçtir.

19. yüzyılın ilk yarısında, Jena Üniversitesi'nden (Almanya) Johann W. Döbereiner ve Glasgow Üniversitesi'nden John Stenhouse gibi kimyagerler, çeşitli biyomalzemelerin damıtma ürünlerinde furfural keşfettiler.
Furfural, Quaker Oats (Chicago) onu yulaf kabuğundan büyük ölçekte üretmeye başlayana kadar endüstriyel bir ürün olmadı.

En eski sürdürülebilir kimyasal hammaddelerden biri olan Furfural, solventler, reçineler, plastikler ve furan türevleri dahil olmak üzere çok çeşitli endüstriyel kimyasalları sentezlemek için kullanılır.
Tehlike bilgi tablosunun gösterdiği gibi, Furfural çok dikkatli kullanılmalıdır.

Furfural, Şükran Günü balkabağı turtanızı yapmak için kullanabileceğiniz konserve balkabağının aromasını oluşturan beş karbonlu oksijenli hidrokarbonlardan biridir.
Garip bir şekilde, bu koku, taze kesilmiş balkabaklarından yayılan eski Haftanın Molekülü cis-3-heksen-1-ol gibi altı karbonlu bileşiklerinkinden önemli ölçüde farklıdır.

Pratikte furfural:
Furfural bademi andıran aromatik bir kokuya sahiptir.
Bu biyokütle bazlı kimyasal, olağanüstü fiziksel özelliklere sahip hetero-aromatik bir aldehittir.

Furfural'ın uygulamaları şunları içerir:
-Geliştirilmiş sıcaklık-viskozite özelliklerine sahip yüksek kaliteli motor yağı üretmek için yağlama yağlarının rafine edilmesinde seçici solvent
- ham odun reçinesini rafine etmek için renk giderici ajan
- sentetik kauçuk üretimi için C4 ve C5 hidrokarbonların saflaştırılması
- Çelik endüstrisi için aşındırıcı tekerlekler, fren balataları ve refrakter ürünlerin üretiminde reaktif solvent ve mükemmel ıslatma maddesi
-furfuril alkol ve diğer türevler için kimyasal hammadde

Furfural Uygulamaları:
Furfural, baskın ürün olarak furfuril alkol oluşturmak için bakır içeren katalizörler üzerinde buhar fazında hidrojenasyona uğrar.
Furfural ayrıca fenol-furfural aerojeller için jel öncüleri hazırlamak için de kullanılabilir.
Furfural, mikrodalga ile ışınlanmış mısır kepeğinden elde edilen otohidrolizat sıvısında furfuralın HPLC miktar tayini için bir standart olarak kullanılmıştır.
Furfural, y-valerolakton (GVL) ve biyoyakıt 2-metilfuran (%51 verim) hazırlanmasında kullanılabilir.

Furfural'ın İşlevi ve Kullanım Alanları:
Petrol arıtma endüstrisinde solvent ekstraksiyonunda büyük miktarlarda Furfural kullanılır.
Furfural ayrıca bir çözücü olarak (nitratlanmış pamuk, selüloz asetat ve zamklar için), vulkanizasyonu hızlandırmak için, fenolik reçinelerin (Durite) bir bileşeni olarak, furan türevlerinin sentezinde bir ara madde olarak, bir yabani ot öldürücü olarak, bir mantar ilacı olarak kullanılır. ve bir tatlandırıcı ajan olarak.
Furfural, meyveler, sebzeler, içecekler, ekmek ve ekmek ürünleri dahil olmak üzere 150 gıdada tanımlanmıştır.
Bildirilen en yüksek konsantrasyonlar buğday ekmeği (0,8-14 ppm) [mg/kg], konyak (0,6-33 ppm), rom (22 ppm), malt viski (10-37 ppm), porto şarabı (2-34) bulundu. ppm) ve kahve (55–255 ppm).

Meyve sularındaki Furfural konsantrasyonları 0.01-4.93 ppm idi.
Furfural, birçok koku ve aromada bulunan bir bileşendir.
Furfural, dekoratif kozmetiklerde kullanılan kokularda, güzel kokularda, şampuanlarda, tuvalet sabunlarında ve diğer banyo malzemelerinde, ağız bakım ürünlerinin aromalarında ve ayrıca ev temizleyicileri ve deterjanlar gibi kozmetik olmayan ürünlerde bulunabilir.
Koku bileşiğindeki furfuralin %0.036 veya daha az olduğu rapor edilmiştir.

Furfural Üretimi:
Furfural, 5-karbon şekerlerin (pentozlar), özellikle ksilozun asit katalizli dehidrasyonu ile elde edilebilir.
C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Bu şekerler, lignoselülozik biyokütlede bulunan hemiselülozdan elde edilen pentosanlardan elde edilebilir.
Ürün kalıntısı besleme stoklarının kütlesinin %3 ila %10'u, hammadde türüne bağlı olarak furfural olarak geri kazanılabilir.
Furfural ve su, reaksiyon karışımından birlikte buharlaşır ve yoğunlaşma üzerine ayrılır.
Küresel üretim kapasitesi 2012 yılı itibariyle yaklaşık 800.000 tondur.

Çin, en büyük furfural tedarikçisidir ve küresel kapasitenin büyük bir bölümünü oluşturmaktadır.
Diğer iki büyük ticari üretici, Güney Afrika Cumhuriyeti'ndeki Illovo Sugar ve Dominik Cumhuriyeti'ndeki Central Romana'dır.
Laboratuvarda furfural bitki materyalinden sülfürik asit veya diğer asitlerle ısıtılarak sentezlenebilir.

Toksik atıklardan kaçınmak amacıyla, sülfürik asidi kolayca ayrılabilir ve yeniden kullanılabilir katı asit katalizörleri ile değiştirme çabası tüm dünyada incelenmiştir.
Asit konsantrasyonu, sıcaklık ve zaman gibi çeşitli koşullara sahip diğer şekerlerin ekstraksiyonuna göre ksiloz ve ardından furfural oluşumu ve ekstraksiyonu tercih edilebilir.
Endüstriyel üretimde, furfuralın uzaklaştırılmasından sonra bir miktar lignoselülozik kalıntı kalır.

Bu kalıntı, furfural tesisinin çalışması için buhar sağlamak üzere kurutulur ve yakılır.
Daha yeni ve daha enerji verimli tesisler, elektrik, sığır yemi, aktif karbon, malç/gübre vb. ortak üretimi için kullanılabilen veya kullanılabilen fazla kalıntıya sahiptir.

Furfural'ın Tarihi:
Furfural ilk olarak 1821'de (1832'de yayınlandı) formik asit sentezinin bir yan ürünü olarak küçük bir numune üreten Alman kimyager Johann Wolfgang Döbereiner tarafından izole edildi.
1840'ta İskoç kimyager John Stenhouse, mısır, yulaf, kepek ve talaş da dahil olmak üzere çok çeşitli mahsul materyallerinin sulu sülfürik asitle damıtılmasıyla aynı kimyasalın üretilebileceğini buldu; ayrıca furfural'ın ampirik formülünü (C5H4O2) belirledi.
George Fownes, 1845'te bu yağa "furfurol" adını verdi (furfur (kepek) ve oleumdan (yağ)).

1848'de Fransız kimyager Auguste Cahours, furfural'ın bir aldehit olduğunu belirledi.
Furfural yapısının belirlenmesi biraz zaman aldı: furfural molekülü, sert reaktiflerle işlendiğinde açılma eğiliminde olan bir döngüsel eter (furan) içerir.
1870'de Alman kimyager Adolf von Baeyer, kimyasal olarak benzer bileşikler olan furan ve 2-furoik asidin yapısı hakkında (doğru olarak) spekülasyon yaptı.

1886'da furfurol "furfural" ("furfuraldehit"in kısaltması) olarak adlandırılıyordu ve furfural için doğru kimyasal yapı önerildi.
1887'de Alman kimyager Willy Marckwald, bazı furfural türevlerinin bir furan çekirdeği içerdiği sonucuna vardı.
1901'de Alman kimyager Carl Harries, süksinialdehitten sentezleyerek furanın yapısını belirledi ve böylece furfural'ın önerdiği yapıyı da doğruladı.

Furfural, Quaker Oats Company'nin yulaf kabuklarından seri üretmeye başladığı 1922 yılına kadar nispeten belirsiz kaldı.
Günümüzde furfural hala şeker kamışı küspesi ve mısır koçanı gibi tarımsal yan ürünlerden üretilmektedir.
Bugün furfural üreten başlıca ülkeler Dominik Cumhuriyeti, Güney Afrika ve Çin'dir.

Furfural'ın Güvenliği:
Furfural, laboratuvar hayvanlarında kanserojen ve tek hücreli organizmalarda mutajeniktir, ancak insan deneklere ilişkin veri yoktur.
Furfural, insanlar üzerinde veri olmaması ve hayvanlar üzerinde Grup 2A/2B kriterlerini karşılamak için çok az test yapılması nedeniyle IARC Grup 3'te sınıflandırılmıştır.
Furfural hepatotoksiktir.

Medyan öldürücü doz, gıdalardaki yaygınlığı ile tutarlı olarak 650-900 mg/kg'dır (oral, köpekler).
Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi, sekiz saatlik zaman ağırlıklı ortalama (TWA) üzerinden 5 ppm'de furfural için izin verilen bir maruz kalma limiti belirlemiştir ve ayrıca furfural'ı cilt emilimi için bir risk olarak tanımlar.

Tercih edilen IUPAC adı:
Furan-2-karbaldehit

Diğer isimler:
Furfural, furan-2-karboksaldehit, fural, furfuraldehit, 2-furaldehit, piromusik aldehit

Bunu Nereden Anlıyoruz?
Kimyasal hammaddelerimizin çoğunun nereden geldiğini hiç merak ettiniz mi?
'Besleme stokları' ile kastettiğimiz, kimya endüstrisi için önemli olan kimyasalları ve günlük hayatımız için güvendiğimiz şeyleri üretmek için kullanılabilecek hammaddelerdir.
Açıkçası, bu hammaddeleri sadece havadan almıyoruz, peki nereden geliyorlar?
Güvendiğimiz hammaddelerin çoğu aslında petrol bazlı kaynaklardan geliyor.
Muhtemelen bildiğiniz gibi, petrol, kimyagerler tarafından diğer kimyasallar için kullanılabilecek hammaddelere ayrılabilen çeşitli organik bileşikler (karbon bazlı bileşikler) içeren, dünya yüzeyinin altında bulunan sarı-siyah bir sıvıdır.

Petrol kaynakları sonsuza kadar sürmeyecek ve bu nedenle son zamanlarda bilim adamlarının petrole bağımlı olmayan alternatif yakıt ve hammadde kaynakları bulmaları için büyük bir baskı var.
Bu derste, petrol bazlı olmayan (yani petrol kaynaklarından gelmeyen) yenilenebilir bir kimyasal hammadde olarak kabul edilen furfural adlı organik bir bileşik hakkında bilgi edineceğiz.
Ana tartışma konularımız furfuralın yapısı, üretim açısından nasıl yapıldığı ve son olarak uygulama bulduğu daha önemli kullanımlardan bazıları olacaktır.

Furfural'ın Yapısı:
Furfural'ın yapısına bakarak başlayalım.
Furfural, furanın bir aldehitidir ve saf halde sarı yağlı bir sıvıdır, ancak uzun süre havaya ve neme maruz kaldığında kahverengiye dönme eğilimindedir.
Bir aldehit, bir hidrojene ve diğer bazı karbon bazlı yan zincirlere bağlı bir karbonil grubuna (karbon-oksijen çift bağı) sahip organik bir fonksiyonel gruptur.
Furan, halka sistemi içinde gömülü bir oksijen atomuna sahip aromatik beş üyeli bir halkadır.
Molekülün aldehit kısmının, furan halkasının oksijenine doğrudan bitişik olan karbona bağlı olduğuna dikkat edin.

Furfural'in polar yapısı nedeniyle, oldukça kolay bir şekilde çözülür ve metanol, etanol, kloroform ve dimetil sülfoksit (DMSO) gibi çeşitli polar organik çözücülerle çözeltiler oluşturur.
Ancak suda ve özellikle heksan gibi polar olmayan çözücülerde çözünmez.

Furfural Üretimi:
Furfural'ın yenilenebilir bir kimyasal hammadde olduğundan daha önce bahsetmiştik.
Durumun böyle olmasının nedeni aslında nasıl yapıldığından kaynaklanıyor. Furfural, bitki kütlesini alarak ve bir asitle muamele ederek büyük endüstriyel ölçeklerde üretilebilir.
Bu olduğunda, 5 karbonlu şeker molekülleri, furfural vermek için bir dehidrasyon (su kaybı) reaksiyonuna girer.

Kullanılan bitki maddesinin türüne bağlı olarak, orijinal bitki kütlesinin %3 ila %10'u arasında herhangi bir yerde furfural olarak geri kazanılabilir.
Açıkçası, bitkiler sürekli büyüyor ve üretiliyor, bu yüzden furfural 'yeşil' veya yenilenebilir bir kimyasal hammadde kaynağı olarak kabul edilir.
Furfural, petrol kaynakları kurumaya başladığında potansiyel olarak önemli bir organik bileşik kaynağını temsil edebilir.

Furfural'ın Kullanım Alanları:
Artık furfural'ın yapısının neye benzediğini ve nasıl üretildiğini bildiğimize göre, şimdi kullanılabileceği birkaç önemli uygulamadan bahsedelim.
Furfural alır ve aldehiti indirgeme reaksiyonu adı verilen bir alkole dönüştürürsek, furfuril alkol (kısaltılmış FA) elde ederiz.
FA, çimento, yapıştırıcılar, dökümler ve kaplamalar gibi şeylerin imalatında kullanılır.

CAS Numarası: 98-01-1
CHEBI:34768
ChEMBL: ChEMBL189362
Kimyasal Örümcek: 13863629
ECHA Bilgi Kartı: 100.002.389
PubChem Müşteri Kimliği: 7362
UNII: DJ1HGI319P
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID1020647

Son zamanlarda, “uyuyan güzel biyo-yenilenebilir kimyasal” olan furfural, biyoyakıt ve biyokimyasalların üretimi için potansiyel bir kimyasal olarak yeniden ilgi görmüştür.
Furfural, üretimi çok esnek olduğu için en çok üretilen endüstriyel kimyasaldır.
Furfural, biyokütleden üretilebilen katma değeri en yüksek kimyasallardan biridir.

Furfural ve türevleri, plastik, ilaç ve zirai kimya endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Furfural, dihidropiran, metiltetrahidrofuran, tetrahidrofuran, metilfuranfurfuril alkol, tetrahidrofurfuril alkol ve furoik asit gibi bir dizi furan bazlı kimyasal ve çözücünün doğal bir öncüsüdür.
Furfural ve türevleri, fungisitler ve nematisitler, nakliye yakıtları, benzin katkı maddeleri, yağlayıcılar, reçineler, renk giderici maddeler, jet yakıtı karışım stokları, ilaçlar, böcek öldürücüler, biyo-plastikler, yiyecek ve içecekler için lezzet arttırıcılar, hızlı tüm hava koşulları olarak yaygın olarak uygulanmaktadır. bomba hasarlı pistler ve çukurlar için onarım sistemi ve ayrıca ahşap modifikasyonu ve kitap koruma.

Furfural (CAS Reg. no. 98-01-1), endüstriyel üretim, gıda aroması, kişisel bakım ürünlerinde koku, pestisit gibi birçok ticari kullanıma sahip, doğal olarak oluşan bir furan aldehittir.
Furfural'in çevrede kalıcı olması beklenmemektedir.
Furfural, inhalasyon, dermal ve oral maruziyetlerden sonra hızla emilir ve elimine edilir.
Furfural, oral ve inhalasyon yollarından daha yüksek dermal toksisiteye sahiptir.

Furfural cilt, mukoza ve solunum tahriş edicidir.
Ana toksisite hedefleri solunum sistemi, sinir sistemi, karaciğer ve böbreklerdir.
Furfural, insanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz.
Furfural suda yaşayan türler için orta derecede toksiktir.

Kimyasal formül: C5H4O2
Molar kütle: 96.085 g·mol−1
Görünüm     : Renksiz yağ
Koku: Badem benzeri
Yoğunluk: 1.1601 g/mL (20 °C)
Erime noktası: −37 °C (−35 °F; 236 K)
Kaynama noktası: 162 °C (324 °F; 435 K)
Suda çözünürlük: 83 g/L
Buhar basıncı: 2 mmHg (20 °C)
Manyetik duyarlılık (χ): −47.1×10−6 cm3/mol

Furfural, şekerlerin dehidrasyonu sırasında elde edilen organik bir bileşiktir.
Furfurals IUPAC adı furan-2-karbaldehittir.
Furfural kelimesi, her zamanki kaynağı olan kepek anlamına gelen Latince furfur kelimesinden gelir.
Mısır koçanı, yulaf, buğday kepeği ve talaş gibi çeşitli tarımsal yan ürünlerde bulunan şekerler furfural üretmek için kullanılır.
Furfural, birçok işlenmiş yiyecek ve içecekte yaygın olarak kullanılmaktadır.

Furfural, havaya maruz kaldığında koyulaşan renksiz bir sıvıdır.
Furfural, furan ailesinin en bilinen üyesidir.
Furfural anlamı furfuraldehit veya 2-furaldehit olarak da adlandırılır.
Furfural aynı zamanda diğer furanların da önemli bir kaynağıdır.
Furfuraldehitin kaynama noktası 161.70C'dir.

Furfuraldehit veya furfural aldehit için kimyasal formül C4H3O-CHO'dur.
1922'de Quaker Oats şirketi, 1821'de Alman bilim adamı Johann Wolfgang tarafından keşfedildikten çok sonra ticari kullanım için yulaf kabuklarından furfural üretmeye başladı.
Furfural üretiminin endüstriyel gelişimi, endüstrilerin tarımsal kalıntıları nasıl kullandığına dair harika bir örnektir.
Mısır koçanları, yulaf kabukları, pamuk tohumu kabukları, pirinç kabukları ve küspe gibi furfuralın başlıca hammadde kaynakları, furfural üretimi için sürekli bir hammadde tedariki sağlayarak her yıl yenilenir.

Büyük döner çürütücülerde çok sayıda ham madde ve seyreltik sülfürik asit basınç altında buharlaştırılır.
Furfural form sürekli olarak buharla uzaklaştırılır ve daha sonra damıtma yardımı ile konsantre edilir.
Damıtma ile elde edilen furfural iki kat yoğuşmaya ayrılır ve alttaki ıslak furfural vakum damıtma yardımı ile kurutularak minimum %99 saflıkta furfural elde edilir.

Aşağıda verilenler, bir asit katalizörü altında pentozların dehidrasyon reaksiyonudur.
C5H10O5 → C5H10O2 + 3H2O
Furfural fiyatı piyasada sabit kalır ve Furfural sigma Aldrich'te kolayca bulunur.
Furfural'ın küresel talepleri, Çin'in %85'lik lider üretim kapasitesi ve %75'lik tüketimi ile yüksek kalmaya devam ediyor.
Furfural'in özellikleri 96.08 g/mol moleküler ağırlığa sahiptir.

Furfural sudan daha yoğundur ve suda çözünür.
Furfurals buharları havadan daha ağırdır.
Furfural'ın belirgin bir karamel tadı vardır ve biraz benzaldehit gibi kokar.
Furfural'ın kaynama noktası 161.70C'dir.

Furfural, diğer çeşitli kimyasalların üretiminde kullanılan önemli bir platform kimyasalı olarak kabul edilir.
Furfural, bir aldehit olarak reaksiyonlarında benzaldehite güçlü bir şekilde benzer.
Güçlü sulu alkali varlığında Cannizaro reaksiyonuna girer.
Furfural, potasyum siyanürün etkisi altında furoini dimerize eder ve amonyağın etkisiyle hidrofuramide (C4H3O-CH)3N2 dönüştürülür.
Oda sıcaklığında havaya maruz kaldığında, furfural formik aside ve daha önce akrilik aside ayrışır.

Furoik veya furfural asit, beyaz renkli kristal bir katıdır ve bakterisit ve koruyucu olarak kullanılır.
Furfurals esterleri, parfümlerde ve tatlandırıcılarda yaygın olarak kullanılan kokulu sıvılardır.
Furfural, suda az çözünür ve gıda aroma maddesi olarak kullanılan bir arenekarbaldehittir.
Furfural, ev içi ürünler veya benzeri endüstriyel ürünler için koku maddesi olarak da kullanılır.

Furfural, şekerlerin dehidrasyonu ile elde edilen, suda ve organik çözücülerde yüksek oranda çözünen organik bir bileşiktir.
Furfural, gıda endüstrisinde katkı maddesi olarak ve ayrıca çeşitli yakıt ve kimyasalların üretiminde kullanılmaktadır.
Furfural, taze gıdalarda bulunmaz ancak şeker içeren gıda maddelerinin ısıtılmasıyla doğal olarak oluşur.
Furfural, lignoselülozikte bulunan hemiselülozdan elde edilen furan türevlerinden biridir.
Furfural, bir pentoz şekeri olan ksilozun dehidrasyonu üzerine doğal olarak elde edilir.

Bu heterosiklik ve aromatik aldehit, bir aldehit yan grubu ve bir furan halkasından oluşur.
Furfural renksiz bir sıvıdır ve badem benzeri bir koku ile yağlı bir görünüme sahiptir.
Furfural, çeşitli diğer kimyasal bileşiklerin üretiminde kullanılan bir platform kimyasal olarak çeşitli endüstriyel amaçlara sahiptir.
Furfural ayrıca furan bileşiklerinin üretiminde de kullanılır.

Kimyasal Adı: Furfural
Eşanlamlılar: 2-Furankarboksaldehit; 2-Furaldehit; 2-Formilfuran; 2-Furanaldehit; 2-Furankarbaldehit; 2-Furankarbonal; 2-Furfural; 2-Furfuraldehit; 2-furilaldehit; 2-furilkarboksaldehit; Yapay karınca yağı; Fural; Furaldehit; Furan-2-karboksaldehit; Furankarbonal; Furfuraldehit; Furfurol; furfurol; Furfurilaldehit; Furol; NSC 8841; piromusik aldehit; α-Furol
CAS Numarası: 98-01-1
Moleküler Formül: C ₅ H ₄ O ₂
Görünüm: Açık Sarıdan Çok Koyu Kahverengi Yağa
Molekül Ağırlığı: 96.08
Depolama: 4°C, Higroskopik
Çözünürlük: Kloroform (Az miktarda), DMSO (Biraz), Metanol (Biraz)
Stabilite: Higroskopik

Kategori:
Yapı taşları; Çeşitli;

Furfural Uygulamaları:
Furfural, esas olarak tarımsal yan ürünlerde bulunan bir bileşiktir ve katı asit katalizörleri kullanılarak lignoselülozda bulunan ksilanın hidrolizi ve dehidrasyonundan üretilir.
Furfural ayrıca biyoyakıtlar için potansiyel bir platformdur ve mayada fermantasyonu engeller.

CAS numarası: 98-01-1
EC dizin numarası: 605-010-00-4
EC numarası: 202-627-7
Formülü: C ₅ H ₄ O ₂
Molar Kütle: 96.09 g/mol
GTİP Kodu: 2932 12 00

Furfural'ın laboratuvarda keşfedilmesinden 1922'de ilk ticari üretime kadar geçen süre yaklaşık 100 yıllık bir zaman dilimine işaret ediyordu.
Sonraki endüstriyel gelişme, tarımsal kalıntıların endüstriyel kullanımına mükemmel bir örnek teşkil etmektedir.
Mısır koçanları, yulaf kabukları, pamuk çekirdeği kabukları, pirinç kabukları ve küspeler başlıca hammadde kaynaklarıdır ve yıllık ikmal sürekli tedarik sağlar.

Üretim sürecinde, çok sayıda ham madde ve seyreltik sülfürik asit, büyük döner çürütücülerde basınç altında buharlaştırılır.
Oluşan furfural buharla sürekli olarak çıkarılır ve damıtma ile konsantre edilir; damıtık, yoğunlaşma üzerine iki katmana ayrılır.
Islak furfural içeren alt tabaka, minimum yüzde 99 saflıkta furfural elde etmek için vakum damıtma ile kurutulur.

Furfural, yağlama yağlarının ve reçinenin rafine edilmesinde ve dizel yakıt ve katalitik kraker geri dönüşüm stoklarının özelliklerini geliştirmek için seçici bir çözücü olarak kullanılır.
Reçine bağlı aşındırıcı tekerleklerin imalatında ve sentetik kauçuk üretimi için gerekli olan bütadienin saflaştırılmasında yaygın olarak kullanılmaktadır.

Naylon üretimi, furfuralin önemli bir kaynağı olan heksametilendiamin gerektirir.
Fenol ile yoğunlaştırma, çeşitli kullanımlar için furfural-fenolik reçineler sağlar.

LD50 (ortalama doz): 300–500 mg/kg (oral, fareler)
LC50 (medyan konsantrasyon):
370 ppm (köpek, 6 saat)
175 ppm (sıçan, 6 saat)
1037 ppm (sıçan, 1 saat)
LCLo (yayınlanan en düşük):    
370 ppm (fare, 6 saat)
260 ppm (sıçan)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilen): TWA 5 ppm (20 mg/m3) [cilt]
REL (Önerilen): Yerleşik REL yok
IDLH (Acil tehlike): 100 ppm

Furfural, sentetik olmasının yanı sıra doğal olarak oluşan bir üründür.
Çevreye salındığında kolayca uçucu hale gelir.
Havada, furfural fotolitik olarak üretilen hidroksi radikalleri ile reaksiyona girerek bozunur.

Toprağa salındığında oldukça hareketlidir ve yeraltı sularına sızma potansiyeli yüksektir.
Topraktan buharlaşmanın yavaş olması bekleniyor.
Veriler sınırlı olmakla birlikte, furfural'ın hem aerobik hem de anaerobik koşullar altında toprakta kolayca biyolojik olarak bozunması beklenmektedir.
Furfural, balıklarda veya vahşi yaşamda büyük ölçüde biyo-konsantre olmayacaktır.

Molekül Ağırlığı: 96.08
XLogP3: 0.4     
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0     
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 2     
Dönebilen Bağ Sayısı: 1     
Tam Kütle: 96.021129366     
Monoizotopik Kütle: 96.021129366
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 30.2 Å ²     
Ağır Atom Sayısı: 7     
Karmaşıklık: 70.5     
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0     
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0     
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0     
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0     
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Son zamanlarda, “uyuyan güzel biyo-yenilenebilir kimyasal” olan furfural, biyoyakıt ve biyokimyasalların üretimi için potansiyel bir kimyasal olarak yeniden ilgi görmüştür.
Furfural, üretimi çok esnek olduğu için en çok üretilen endüstriyel kimyasaldır.
Furfural, biyokütleden üretilebilen katma değeri en yüksek kimyasallardan biridir.

Furfural ve türevleri, plastik, ilaç ve zirai kimya endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Furfural, dihidropiran, metiltetrahidrofuran, tetrahidrofuran, metilfuranfurfuril alkol, tetrahidrofurfuril alkol ve furoik asit gibi bir dizi furan bazlı kimyasal ve çözücünün doğal bir öncüsüdür.
Furfural ve türevleri, fungisitler ve nematisitler, nakliye yakıtları, benzin katkı maddeleri, yağlayıcılar, reçineler, renk giderici maddeler, jet yakıtı karışım stokları, ilaçlar, böcek öldürücüler, biyo-plastikler, yiyecek ve içecekler için lezzet arttırıcılar, hızlı tüm hava koşulları olarak yaygın olarak uygulanmaktadır. bomba hasarlı pistler ve çukurlar için onarım sistemi ve ayrıca ahşap modifikasyonu ve kitap koruma.

Damıtılmış içeceklerde furfural.
Furfural, alkollü içeceklerde yüksek miktarlarda bulunursa ciddi rahatsızlığa neden olabilen etanolden türetilen bir bileşiktir.
Damıtılmış içeceklerin üretimi sırasında furfural (ve hidroksimetil furfural), fermantasyon inhibitörü olarak dahil edilebilecek bir yan üründür.

Damıtma işleminin hangi bölümünde furfural üretilir?
Furfural esas olarak fermentasyonun meydana geldiği hidroliz (sulu çözeltide moleküllerin parçalanması) sırasında meydana gelir.
Damıtılmış içecekler üretmek için kullanılan hammaddeler, şeker (çoğunlukla fruktoz) elde etmek için hidrolize ihtiyaç duyan karbonhidratlar içerir.
Bu karbonhidratlar, farklı koşulları (kısa, uzun, dallı zincirler, vb.) nedeniyle hidrolize edilirken problemlerin ortaya çıkabileceği bir dizi farklı bileşiktir.

Tek zincirli karbonhidrat şekerleri, kompleks zincir hidrolizi sırasında karamelize olabilir ve bu reaksiyon sırasında furfural gibi ikincil bileşikler üretilir.
Bu nedenle işlemin bu aşamasının (hidroliz) karmaşık olduğu düşünülür ve aşırı furfural üretiminden kaçınmak için bu işlemin iyi kontrol edilmesi önemlidir.

Furfural, tekila, rom, viski, mezcal vb. gibi tüm damıtılmış içeceklerin bir parçası olduğunu vurgulamak için de önemlidir.
Furfural bütünüyle uzaklaştırılamaz, ancak damıtılmış içeceklerde bulunan miktarının azaltılıp azaltılmayacağı.

Herhangi bir damıtılmış içeceğin sahip olması gereken maksimum furfural limiti nedir?
Damıtılmış içeceklerde furfural içeriğinin sınırlarını belirleyen standart “Resmi Meksika Standardı NOM-142-SSA1 / SCFI-2014 Alkollü içeceklerdir.
Sıhhi özellikler Sıhhi ve ticari etiketleme.
”Bu standart, 100 ml susuz alkol başına 4 mg furfural için maksimum sınır belirler.

Bir kişinin yüksek furfural içeriğine sahip bir içeceği yuttuğunda gösterebileceği belirtiler şunlardır: baş ağrısı, mide bulantısı, ishal, karın ağrısı ve genel rahatsızlık.
Yüksek düzeyde furfural içeren damıtılmış içeceklerin tüketilmesi, uzun süreli ciddi karaciğer sorunlarına neden olabilir.
Furfural daha sonra damıtılmış içeceklerin bileşiminde temel bir parçadır, ancak tüketicilere zarar vermemek için bu bileşiğin konsantrasyonlarının kontrolü sağlanmalıdır.

Fazla furfuralin düzeltilmesi.
Furfural, üretici tarafından arzu edilen damıtılmış içeceğin profilini koruyarak istenmeyen bileşiklerin azaltılmasının yanı sıra furfuralın azaltılması için mükemmel bir seçenektir.

Kalite Seviyesi: 100
buhar yoğunluğu: 3.31 (havaya karşı)
buhar basıncı: 13,5 mmHg ( 55 °C)
tahlil: %99
form: sıvı
kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 599 °F
açıklama sınır: %19.3
kırılma indisi: n20/D 1.525 (lit.)
bp: 162 °C (lit.)
mp: −36 °C (yanar)
yoğunluk: 25 °C'de 1,16 g/mL (lit.)
SMILES dizesi: [H]C(=O)c1ccco1
InChI: 1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
InChI anahtarı: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N

Hava ve Su Reaksiyonları:
yanıcı.
Furfural ışığa ve havaya duyarlıdır.
Karıştırılarak suda çözünür.

Yangın tehlikesi:
Yanma Ürünlerinin Özel Tehlikeleri: Isıtıldığında tahriş edici buharlar oluşur.

Sağlık tehlikesi:
Buhar, gözleri ve solunum sistemini tahriş edebilir.
Sıvı cildi tahriş eder ve dermatite neden olabilir.

Reaktivite Profili:
FURFURAL, sodyum hidrojen karbonat ile reaksiyona girer.
Furfural ayrıca güçlü oksitleyicilerle reaksiyona girebilir.
Güçlü mineral asitler veya alkalilerle temas halinde neredeyse patlayıcı şiddette ekzotermik bir reçineleşme meydana gelebilir.
Furfural, fenol, aminler ve üre dahil olmak üzere birçok türde bileşikle yoğuşma ürünleri oluşturur.

terminoloji:
Kimya soyut Servis Kaydı Numara: 98-01-1
Kimya soyut İsim: 2-Furankarboksaldehit
IUPAC Sistematik Adı: 2-Furaldehit

Eş anlamlı:
Yapay karınca yağı
2-formilfuran
öfkeli
furaldehit
2-furanaldehit
2-furankarbaldehit
furankarbonal
2-furankarbonal
2-furfutal
furfuraldehit
2-furfuraldehit;
furfurol
furfurol
furfurilaldehit
öfke
a-furol
2-furilaldehit
2-furilkarboksaldehit
piromusik aldehit

Başlık: Furfural
CAS Kayıt Numarası: 98-01-1
CAS Adı: 2-Furankarboksaldehit
Ek İsimler: 2-furaldehit; piromusik aldehit; karıncaların yapay yağı; "furfurol"
Moleküler Formül: C5H4O2
Molekül Ağırlığı: 96.08
Yüzde Bileşimi: C %62.50, H %4.20, O %33.30

Furfural'in Özellikleri: Renksiz yağlı sıvı. Tuhaf koku, biraz benzaldehit kokusuna benziyor.
Havaya ve ışığa maruz kaldığında sarıdan kahverengiye döner ve reçineleşir (polimerizasyon sıcak alkali ile büyük ölçüde hızlandırılır).
d425 1.1563. bp760 161.8°; bp100 103°; bp20 67.8°; bp1.0 18.5° en -36.5°.
Buharda uçucu. nD20 1.5261.
Absorpsiyon spektrumu: Purvis, J. Chem. Soc. 97, 1655 (1910).
11 kısım suda Sol; alkolde çok sol, eter.
Flaş nokta, kapalı kap, 140°F (60°C); açık kap, 155°F (68°C).
Alt patlama limiti: Havada hacimce %2.1.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 797°F (392°C).
Hava geçirmez bir kapta saklayın ve ışıktan koruyun.
Sıçanlarda ağızdan LD50: 127 mg/kg (Jenner).

Furfural Üretimi:
Furfural, 1832'den beri gıda mahsullerinin gıda dışı kalıntıları ve odun atıkları gibi yenilenebilir tarımsal kaynaklardan üretilmiştir.
Bu bitkisel materyallerin (ksilan ve arabinan) pentosan polisakkaritleri, doğada neredeyse selüloz kadar geniş bir şekilde dağılmıştır ve furfuralın ana öncüleridir.
Tüm pentosan içeren maddeler potansiyel olarak kullanılabilir, ancak furfural üretim tesislerinin sınırlı bir yarıçapında büyük tonajlarda mevcut olan nispeten az sayıda (mısır koçanları, yulaf kabukları ve küspe) ticari olarak önemlidir.
Furfural, ticari olarak, pentosanların güçlü inorganik asitler ile pentozlara hidrolize edildiği ve pentozların daha sonra furfural'a siklodehidrate edildiği kesikli veya sürekli sindiricilerde üretilir.

Furfural ayrıca kabuğun 190°C'de ve 12 atmosferde sürekli hidrolizi ile üretilir.
Dünya çapında furfural tüketiminin 1965 yılında 91 bin ton, 1973 yılında 136 bin ton ve 1978 yılında 159 bin ton olduğu tahmin edilmektedir.
Furfural, sekizi Çin'de, altısı Rusya Federasyonu'nda olmak üzere 15 ülkede 31 şirket tarafından üretiliyor.
Amerika Birleşik Devletleri Arnerica'da 1965 ile 1989 yılları arasında yılda 45-57 bin ton kullanılmış.

Su:
Sudaki gerçek konsantrasyonlara ilişkin bilgiler çok sınırlıdır.
Bir furfural üretim tesisinden gelen atık sularda düşük furfural seviyeleri (30 mg/L'ye kadar) rapor edilmiştir; ancak furfural türevleri 300 mg/L'ye kadar olan konsantrasyonlarda meydana geldi.

Gıda:
Furfural, meyveler, sebzeler, içecekler, ekmek ve ekmek ürünleri dahil olmak üzere 150 gıdada tanımlanmıştır.
Bildirilen en yüksek konsantrasyonlar buğday ekmeği (0,8-14 ppm) (mg/kg), konyak (0,6-33 ppm), rom (22 ppm), malt viski (10-37 ppm), porto şarabı (2-34) bulundu. ppm) ve kahve (55-255 ppm).

Meyve sularındaki furfural konsantrasyonları 0.01-4.93 pprn idi.
Furfural, amino asitlerin şekerlerle 100°C'de 4 saat reaksiyona girmesi sırasında oluşur.
Depolanan narenciye ürünlerinde furfural oluşumu, bozulmanın bir göstergesi olarak kabul edilir; ortam sıcaklığında bir yıldan fazla saklanan greyfurt suyu numunelerindeki konsantrasyonlar 2.1-9.0 ppm idi.

Erime noktası: en -36,5°
Kaynama noktası: bp760 161.8°; bp100 103°; bp20 67.8°; bp1,0 18,5°
Parlama noktası: Parlama noktası, kapalı kap, 140°F (60°C); açık kap, 155°F (68°C)
Kırılma indisi: nD20 1.5261
Yoğunluk: d425 1.1563
Toksisite verileri: Sıçanlarda ağızdan LD50: 127 mg/kg (Jenner)

2-Furaldehit
furan-2-karbaldehit
98-01-1
2-Furankarboksaldehit
Furaldehit
furfuraldehit
2-FormilfuranFural
2-furanaldehit
2-furankarbonal
2-Furfural
2-furfuraldehit
Furankarbonal
furfurol
Furale
Furfurilaldehit
Furol
2-furilaldehit
2-furilkarboksaldehit
piromusik aldehit
2-furil-metanal
Yapay karınca yağı
Furan-2-karboksaldehit
Furfurale
Karıncaların yapay yağı
Furil-metanal
2-furilmetanal
2-Furil-metanale
2-furankarbaldehit
füfural
alfa-Furole
2-Formilofuran
Nci-C56177
2-Formil furan
furan-2-aldehit
2-furankarbaldehit
Rcra atık numarası U125
alfa-furfuraldehit
UNII-DJ1HGI319P
.alpha.-Furole
MGK 8841
MFCD00003229
CHEBI:34768
DJ1HGI319P
2-Furankarboksaldehit, homopolimer
kepek yağı
Furan-2-karbaldehit
NCGC00091328-01
Quakeral
DSSTox_CID_647
DSSTox_RID_75709
DSSTox_GSID_20647
Furfural (doğal)
Karınca Yağı, yapay
Furfurale [İtalyanca]
Caswell No 466
2-Formilofuran [Lehçe]
2-Furankarbaldehid [Çek]
CAS-98-01-1
2-Furil-metanal [İtalyanca]
25067-38-3
FEMA No. 2489
CCRIS 1044
HSDB 542
EINECS 202-627-7
UN1199
RCRA atık numarası U125
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 043301
BRN 0105755
Furaldehitler
Furfuralu
a-furfuraldehit
Ço furfural
AI3-04466
a-Furol
2-furanal
Karınca Yağı
Furfural ACS sınıfı
furan-2 karbaldehit
Furfural, %99
2-furankarboksialdehit
2-Furaldehit, 8CI
2-furan-karboksaldehit
2-furanokarboksialdehit
Furfuraldehit(Furfural)
2-furilaldehit ksipropan
WLN: T5OJ BVH
EC 202-627-7
5-17-09-00292 (Beilstein El Kitabı Referansı)
TEKLİF:ER0698
Furfural, ACS reaktifi, %99
CHEMBL189362
QSPL 006
QSPL 102
DTXSID1020647
FEMA 2489
Furan-2-karbaldehit (Furfural)
NSC8841
Furfural, >=98%, FCC, FG
Furfural, sentez için, %98,0
NSC-8841
STR00358
ÇİNKO3861345
Tox21_111114
Tox21_202191
Tox21_300170
BDBM50486229
Furaldehitler [UN1199] [Zehir]
STL283124
AKOS000118907
AM81812
Furfural, analitik referans malzemesi
MCULE-5757882837
Asetonitril içinde Furfural 100 mikrog/mL
Furfural, doğal, >=98%, FCC, FG
Furfural, SAJ birinci sınıf, >=99.0%
NCGC00091328-02
NCGC00091328-03
NCGC00091328-04
NCGC00253954-01
NCGC00259740-01
BP-31002
DB-003668
CS-0015696
F0073
FT-0612462
A845786
Q412429
F1294-0048
UNII-N4G9GAT76C bileşeni HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N

2-formil furan
formilfuran
2-furaldehit
2-furan aldehit
2-furan karbonal
2-furan karboksaldehit
furan-2-karbaldehit
furan-2-karboksaldehit
2-furanaldehit
2-furankarbonal
2-furankarboksaldehit
2-furfural
furfural (furfuraldehit) redist
furfural (doğal)
furfural ham
furfural doğal
furfural sentetik
furfural rafine lezzet sınıfı
furfuraldehit
2-furfuraldehit
a-furfuraldehit
alfa-furfuraldehit
furfuril aldehit
a-furol
2-furil aldehit
2-furil karboksaldehit
2-furil metanal
2-furilkarboksaldehit
2-furilmetanal
piromusik aldehit

Furfural [Wiki]
202-627-7 [EINECS]
2-Furaldehid [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
2-Furaldehit [ACD/IUPAC Adı]
2-Furaldéhyde [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
2-furanaldehit
2-furanaldehit
2-Furankarboksaldehit [ACD/Dizin Adı]
2-furanekarbaldehit
2-furfural
2-furfuraldehit
98-01-1 [RN]
Aseton [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
formilfuran
Furaldehit [Wiki]
Furan-2-karbaldehit
Furan-2-karboksaldehit
furfuraldehit
T5OJ BVH [WLN]
2-Formil furan
2-FORMİLFURAN
2-Formilofuran [Lehçe]
2-Formilofuran
2-Furankarbaldehit
2-furankarbonal
2-Furankarboksialdehit
2-Furankarbaldehid [Çek]
2-Furil-metanal [İtalyanca]
2-furilaldehit
2-furilaldehit ksipropan
2-furilkarboksaldehit
2-furilmetanal
2-furil-metanal
5-17-09-00292 [Beilstein]
927866-58-8 [RN]
Azeton
kepek yağı
E'2-Furaldehit'
formil furan
FUFURAL
Kürk-2-aldehit
kürklü
Furale
Furan-2-aldehit
Furankarbonal
Furfural|furan-2-karbaldehit
Furfural-d4 (BHT ile Stabilize Edilmiştir)
Furfurale [İtalyanca]
Furfuralu
Furfurol [Wiki]
furfurol
Furfurilaldehit
Furol
öfke
Furil-metanal
piromusik aldehit
Ço furfural
Quakeral
STR00358
α-furfuraldehit
a-furol

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.