LİMONEN

CAS: 138-86-3        
EC Numarası: 205-341-0
Kimyasal formül: C10H16
Moleküler kütle: 136.23gmol- 1

Limonen, siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz sıvı alifatik bir hidrokarbondur ve turunçgillerin meyve kabuklarındaki yağın ana bileşenidir.
D - izomer, gıda üretiminde kullanılan, doğada daha çok portakal kokusu olarak bulunan bir tatlandırıcıdır.
Limonen ayrıca kimyasal sentezde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir çözücü olarak kullanılır.

Limonen, turunçgillerin kabuklarında ve diğer bitkilerde bulunan bir kimyasaldır.
Limonen ilaç yapmak için kullanılır.
Limonen obezite, kanser ve bronşit için kullanılır, ancak bu kullanımları destekleyecek iyi bir bilimsel kanıt yoktur.

Yiyeceklerde, içeceklerde ve sakızlarda limonen aroma verici olarak kullanılır.
Farmasötiklerde, tıbbi merhemlerin ve kremlerin cilde nüfuz etmesine yardımcı olmak için limonen eklenir.
Üretimde limonen koku, temizleyici (çözücü) ve ev temizlik ürünleri, kozmetik ve kişisel hijyen ürünlerinde bir bileşen olarak kullanılır.

Daha az yaygın L - İzomer, nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Bileşik, özellikle Pinaceae ve portakal yağı olmak üzere kozalaklı ağaçların reçinesinde bulunan ana uçucu monoterpenlerden biridir. 
Limonen, adını Fransız limonundan ("limon") alır.
Limonen kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak narenciyedir ( R ) - enantiyomer DC -limonen((+)- limonen içerir).
D-Limonen, ticari olarak turunçgillerden iki ana yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buhar damıtma.

Limonen, siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz sıvı alifatik bir hidrokarbondur ve narenciye kabuklarının yağındaki ana bileşendir.
Doğada portakal kokusu olarak daha yaygın olarak bulunan d-izomeri, gıda üretiminde bir aroma maddesidir.
Limonen ayrıca kimyasal sentezde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir çözücü olarak kullanılır.
Daha az yaygın olan l-izomeri, iğne yapraklı, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir ve kimyon, dereotu ve bergamot portakal bitkileri gibi bitkilerin yenilebilir kısımlarında bulunur.

Limonen, adını İtalyan limonundan ("limon") alır.
Limonen kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: başlıca endüstriyel kaynak olan narenciye, (R)-enantiyomeri olan d-limonen ((+)-limonen) içerir.
Rasemik limonen, dipenten olarak bilinir.
Limonen, ticari olarak turunçgillerden iki ana yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buhar damıtma.

Limonen hafif bir cilt ve göz tahriş edicidir.
20 g d-limonen yutulması, beş erkek gönüllüde ishale ve idrarda proteinde (proteinüre) geçici bir artışa neden oldu.
Bu veriler, hayvan testlerindeki düşük akut toksisiteye ek olarak, d-limonen'in yutulduğunda çok toksik olmadığını göstermektedir.
limonen'in hava seviyeleri, özellikle seviyeler iç mekanlarda biriktiğinde, bazı insanların gözlerini ve solunum yollarını tahriş edebilir (önemli bir ikincil organik aerosol kaynağı olabilen ozon ve terpenler arasındaki gaz fazı reaksiyonları hakkında tartışma için yukarıya bakın).
Limonen, tutulan kolesterol safra taşlarının ameliyat sonrası eritilmesi için başarıyla kullanılmıştır.

Limonen, çam ve narenciye ağaçlarının uçucu yağlarında bol miktarda bulunan ve endüstriyel ve ev ürünlerinde limon benzeri bir koku verici ve kimyasal bir ara madde olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır.

Limonen iki izomerik formda bulunur (aynı moleküler formüle sahip bileşikler - bu durumda C10H16 - ancak farklı yapılara sahip), yani polarize ışığın düzlemini saat yönünün tersine döndüren izomer olan l-limonen ve izomer olan d-limonen ters yönde dönmesine neden olur.
Narenciye sularının ekstraksiyonunda yan ürün olarak d-limonen elde edilir ve kimyon yağında da bulunur; l-limonen çam iğnelerinde ve kozalaklarda bulunur; dl-limonen veya dipenten, eşit miktarlarda l- ve d-izomerlerinin karışımı, terebentinin bir bileşenidir.
Dipenten, ağır yükler altında yağlama yağlarının performansını artıran katkı maddeleri üretmek için kükürtlenebilir; d-limonen ticari olarak kimyon tohumu tadı olan l-carvone'a dönüştürülür.

Limonen: biyoekonominin çok yönlü bir kimyasaldır.
Limonen, sayısız ve büyüyen uygulamaları olan yenilenebilir bir kimyasaldır. 
Lezzet, koku ve yeşil çözücü gibi geleneksel kullanımları, bir platform kimyasalı, doğal ürünler için ekstraksiyon çözücüsü ve işlevselleştirilmiş ürünler için aktif bir madde olarak kullanımını içerecek şekilde hızla genişlemektedir.
Limonen kullanımlarındaki genişlemenin, özellikle gelişmiş uygulamalar için bu ilgili doğal ürünün artan üretimine ve kullanımına dönüşeceğini tahmin ediyoruz.

Limonen, turunçgillerin kabuklarında ve diğer bitkilerde bulunan bir kimyasaldır.
İlaç yapımında kullanılır.
Limonen kilo kaybını teşvik etmek, kanseri önlemek, kanseri tedavi etmek ve bronşiti tedavi etmek için kullanılır.

Yiyeceklerde, içeceklerde ve sakızlarda limonen aroma verici olarak kullanılır.
Farmasötiklerde, tıbbi merhemlerin ve kremlerin cilde nüfuz etmesine yardımcı olmak için limonen eklenir.
Üretimde limonen, koku, temizleyici (çözücü) ve su içermeyen el temizleyicilerinde bir bileşen olarak kullanılır.

Özellikle limon (d-limonen) ve çam ağaçları veya nane familyasının türleri (l-limonen) gibi narenciye yağları başta olmak üzere birçok doğal kokulu bileşenin kimyasal bileşeni.
Topikal olarak limonen hassasiyete neden olabilir ve bundan kaçınılması en iyisidir.
Ayrıca, cilt üzerindeki penetrasyon artırıcı etkileri nedeniyle, limonen ve denatüre alkol gibi diğer cilt hassaslaştırıcıları içeren ürünlerden kaçınmak özellikle önemlidir.
Çoğu uçucu koku bileşeni gibi, limonenin de güçlü antioksidan faydaları vardır ve ayrıca cildi sakinleştirdiği gösterilmiştir; bununla birlikte, havaya maruz kaldığında, bu oldukça uçucu antioksidan bileşikler oksitlenir ve cildi hassaslaştırabilir hale gelir.

Limonen, turunçgillerden elde edilir ve birçok temizlik ürününde kullanılır:
Limonenin temizlik ürünlerinde kullanıldığını duydunuz ve bu maddenin ne olduğunu ve güvenli olup olmadığını bilmek istiyorsunuz.
Pekala, işte bu sıklıkla kötülenen kimyasal için limon kokulu rehberimiz.
Portakal, limon veya misket limonunu dilimlerken aldığınız o lezzetli, taze kokuyu biliyor musunuz? Çoğunlukla limonen ve sadece güzel kokmuyor; aynı zamanda kullanışlı ve güvenlidir.
Bu yüzden evinizi temizlemek için tasarlanmış ürünlerde kullanılmaktadır.

Limonen, esas olarak limon ve portakal dahil olmak üzere belirli bitki ve meyvelerin kabuğunda bulunan doğal olarak oluşan bir bileşiktir.
Limonen temizlik ürünlerinde iki nedenden dolayı kullanılır: Hoş, limon-portakal kokusuna sahiptir ve temizlemeye yardımcı çözücü görevi görür.
Limonen, terpen adı verilen geniş bir doğal madde ailesinden olup, rengi yoktur ve toksisitesi düşüktür.

Bununla birlikte, son zamanlarda bunu duymuş olabilirsiniz, çünkü havadaki ozonla reaksiyona girdiğinde, formaldehit de dahil olmak üzere küçük miktarlarda başka bileşikler salan bir değişime uğrar.
Bir portakalı soymak, havaya portakal yağı bırakır.
Portakal yağı %90 limonen olduğundan, bir portakalı soyarak temizlik ürünleri kullanmaktan daha fazla etki elde edebilirsiniz.

Mentan monoterpenoidler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, o-, m- veya p-mentan omurgasına dayalı bir yapıya sahip monoterpenoidlerdir.
P-mentan, sırasıyla 1 ve 4 halka konumunda bir metil grubu ve bir (2-metil)-propil grubu ile sikloheksan halkasından oluşur.
o- ve m-mentanlar çok daha nadirdir ve muhtemelen p-mentanların alkil göçü ile ortaya çıkar.

Limonen, terpen olarak sınıflandırılan bir hidrokarbondur.
Limonen, son derece güçlü bir portakal kokusuna sahip, oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır.
Limonen, adını limondan alır, çünkü limonun kabuğu, diğer narenciye meyveleri gibi, kokularının çoğundan sorumlu olan bu kimyasal bileşiği önemli miktarda içerir.
Limonen kiral bir moleküldür ve bu tür formlarda yaygın olduğu gibi biyolojik kaynaklar tek bir spesifik enantiyomer üretir: başlıca endüstriyel kaynak olan narenciye meyvesi (R)-enantiyomeri olan D-limonen ((+)-limonen) içerir ( CAS numarası 5989-27-5, EINECS numarası 227-813-5).
Rasemik limonen dipenten olarak bilinir.

Limonen, narenciye kabuğunda doğal olarak oluşan bir koku maddesi ve çözücüdür.
Depolama ve güneş ışığına ve havaya maruz kalma üzerine limonen, cilt ve solunum tahriş edici ve hassaslaştırıcı olarak işlev gören çeşitli oksidasyon ürünlerine ayrışır.

Limonen, aromatik bitkilerin uçucu yağlarında bulunan en yaygın bileşiklerden biridir.
Bu monoterpen hidrokarbonun çeşitli bitki cinslerinde ortaya çıkması, diğer monoterpenlerin biyosentezindeki öncü rolüne ve otçullara karşı savunma rolüne bağlanabilir.
Lezzet ve koku endüstrilerindeki tıbbi potansiyeli ve uygulaması nedeniyle limonen kapsamlı bir şekilde araştırılmıştır.
Bu yazıda, limonenin biyosentetik, ekolojik ve farmakolojik önemi, çeşitli çalışmalardan en göze çarpan yönlerden bazılarını kısa bir gözden geçirme biçiminde tutarlı bir şekilde özetleme girişiminde sunulmaktadır.

Mikroorganizmalarda limonen biyoteknolojik üretimi
Bu mini derleme, monoterpen limonen üretmenin yeni, biyoteknoloji tabanlı yollarını açıklamaktadır.
Limonen, kokular gibi nispeten yüksek fiyatlı ürünlerde uygulanır ve ayrıca biyomalzemeler gibi daha düşük değerli ancak büyük üretim hacmine sahip uygulamalara sahiptir.
Limonen şu anda narenciye suyu endüstrisinden bir yan ürün olarak üretilmektedir, ancak bulunabilirliği ve kalitesi dalgalıdır ve yeni toplu uygulamalar için yetersiz olabilir.

Bu nedenle limonenin tamamlayıcı mikrobiyal üretimi ilginç olacaktır.
Limonen yüksek değerli bileşiklere türetilebilir olduğundan, mikrobiyal platformlar sadece limonen üretmenin ötesinde büyük bir potansiyele sahiptir.
Bu derlemede, bitki bazlı ve kimyasal üretim ile karşılaştırmalı olarak mikrobiyal limonen üretiminin içini ve dışını tartışıyoruz.
Limonenin mikrobiyal üretimi için başarılar ve spesifik zorluklar, özellikle biyomalzemeler gibi toplu uygulamalar ışığında tartışılmaktadır.

Limonen, iyi bilinen bir siklik monoterpendir.
Limonen, iki optik biçimde oluşabilen bir olefin hidrokarbondur (C10H16).
Limonen, aroma ve koku endüstrisindeki en önemli ve yaygın terpenlerden biridir.
Limonen (her iki optik formda) portakal, limon, nane ve köknar dahil olmak üzere çok çeşitli türlerden 300'den fazla bitki esansiyel yağında (DNP 2015) bulunmuştur.

Limonen biyosentezi, bitki krallığında iyi tanımlanmıştır.
Limonen, mikropların üst boşluklarında eser miktarlarda doğal olarak tespit edilmiştir; bununla birlikte, bildiğimiz kadarıyla, buna karşılık gelen hiçbir biyosentetik mekanizma tanımlanmamıştır.
Bitki limonen sentazları ile transformasyon yoluyla, maya ve bakteri gibi mikroorganizmalar limonen üretmek üzere tasarlanmıştır.

Bu çalışmada, limonenin emtia kimyasalı olarak kullanım için biyoteknolojik üretimi gözden geçirilmiştir.
Diğerleri, mikroplarda ve bitkilerde terpen üretiminin genel yönlerini gözden geçirmiştir; Duetz ve diğerleri 2003; Kirby ve Keasling 2009; Vickers ve diğerleri 2014; Wang ve diğerleri 2015).
Son zamanlarda, Lange (2015), aroma ve koku uygulamaları için limonenin biyosentezini ve biyoteknolojisini gözden geçirmiştir.
Yakıt ve biyomalzemeler için limonenin yeni uygulamaları, büyük ve istikrarlı üretim hacimleri gerektirir.

Öncü yolak enzimlerinin aşırı ifade edilmesi gibi metabolik mühendislik stratejileri, şu anda hala maksimum teorik verimden uzak olan limonen titrelerini arttırmak amacıyla uygulanmıştır.
Bu tür stratejilerde çok önemli olan, limonenin doğrudan öncüsü olan geranil difosfatın (GPP) aşırı üretimidir.
Ürünü mikrobiyal kültürlerden yakalamak için yeni stratejiler ve limonen toksisitesini hafifletme olasılıkları dahil olmak üzere verimi artırmak için yeni fırsatlar tartışılacaktır.
Başarılı olduğunda, bu optimizasyon stratejileri, biyo-tabanlı ekonomide limonen bazlı ürünler için bir rol ile sonuçlanabilir.

Doğal olarak oluşan bir hidrokarbon olan limonen, moleküler formülü C10H16 olan siklik bir monoterpendir.
Limonen genellikle greyfurt, limon, misket limonu ve özellikle portakal gibi turunçgillerin kabuklarında bulunur.
Gerçekten de limonen, portakal kabuğundan elde edilen uçucu yağın (ağırlıkça) %98'ini oluşturur.
Limonen, kimyon ve dereotu tohumlarında da bulunur.
Limonen için IUPAC adı, 1-metil-4-prop-1-en-2-ilsiklohekzendir.

Limonen Özeti:
Limonen yararlı bir bileşiktir ve kokusu hoştur.
Limonen yenilenebilir bir kaynaktır ve çok düşük toksisiteye sahip olduğu kabul edilir ve hatta kanseri önlemek için olası bir besin takviyesi olarak çalışılmaktadır.
Havadaki ozonla reaksiyona girerek kısa bir süre için küçük miktarlarda formaldehit üretebilmesine rağmen, bu miktarların WHO tarafından ihmal edilebilir risk oluşturduğu düşünülmektedir.

Limonen İzomerizmi:
Sikloheksen halkasının dört numaralı karbonu (yıldızla etiketlenmiştir) kiraldir.
Limonen bu nedenle iki optik izomere sahiptir.
Optik izomerler birbirlerinin üst üste bindirilemez ayna görüntüleridir ve üç boyutlu yapıları burada karşılaştırılabilir.
Kiral merkezler, IUPAC terminolojisi kullanılarak R veya S olarak etiketlenir. 
Böylece limonenin iki izomeri 4(R)-limonen ve 4(S)-limonen olarak adlandırılabilir.
Optik izomerleri etiketlemek için alternatif önekler arasında d ve l bulunur ve daha yaygın olarak + ve - sembolleri kullanılır.

İki enantiyomer aynı kimyasal özelliklere ancak farklı kokulara sahiptir.
Limonen portakalda bulunan izomerdir.
Ve şaşırtıcı olmayan bir şekilde portakal kokuyor!
(-)-limonen kokusu terebentine benzer, ancak bazı insanlar limon benzeri bir aroması olduğunu öne sürer.

Limonen'in olağan bir bileşimi:     
Doğal olarak oluşan kiral bileşiklerin çoğu, yalnızca tek bir optik izomer olarak bulunur.
Ancak limonen bir istisnadır ve her iki enantiyomer de doğada üretilir.
Limonen, nanenin ana bileşeni olan (-)-mentolün ve bitkinin ferahlatıcı tadından sorumlu molekülün biyosentezinde önemli bir öncüdür.

Reaksiyon yolunun ayrıntıları Simon Cotton'un mentol sayfasında bulunabilir.
Daha önce de belirtildiği gibi (+)-limonen portakal kabuğunda bulunan izomerdir.
Limonenin meyvenin bu kısmındaki yüksek bolluğunun bir insektisit olmasıyla bağlantılı olduğu düşünülmektedir.
Limonen kokusunun yanı sıra meyvenin lezzetine de katkıda bulunur ve bu nedenle uzun yıllardır gıda katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.

Gıda endüstrisinin yanı sıra limonenin çeşitli kullanımları vardır.
Limonen, limonenin böcek öldürücü özelliklerinden yararlanan, ev dostu bir haşere kontrol ürünü olan Orange Guard'ın bir bileşenidir.
Oda sıcaklığında limonen bir sıvıdır ve iyi bir çözücü olduğu kanıtlanmıştır.
Limonenin polar olmayan doğası, petrol bazlı greslere afinitesi olduğu ve otuz yılı aşkın bir süredir endüstriyel temizleyici olarak kullanıldığı anlamına gelir.

Bir avantajı, limonenin toksik olmaması ve kullanımı yasaklanmış olan metil etil keton (MEK), ksilen (dimetilbenzen) ve kloroflorokarbonlar (CFC'ler) gibi çözücülerin kullanımının yerini alıyor olmasıdır.
Limonen ayrıca biyolojik olarak parçalanabilme avantajına sahiptir ve hızla karbondioksit ve suya parçalanabilir. 
Limonenin bir diğer faydası da yenilenebilir bir kaynaktan elde edilmesidir.
Narenciye sıkma işleminin bir yan ürünü, meyvenin kabuğunda bulunan yağdır.
Limonen hem teknik hem de gıda bazlı kullanımlar için bu yağdan damıtılabilir.

Limonen bazlı temizleyicilerin popülaritesi artıyor ve artık Mr Muscle Orange Action serisi temizleyiciler gibi birçok yerli üründe bulunabiliyor.
Avustralyalı bir şirket olan Orange Power, tüm ürünlerini doğal ve yerel olarak üretilen kaynaklardan üretmeye çalışıyor.
Amaçları, hem nüfus hem de çevre üzerinde kümülatif zararlı etkisi olan fosil yakıtlara ve tehlikeli kimyasallara olan bağımlılığı azaltmaktır.

Limonenin Alternatif Ebeveynleri:    
monosiklik monoterpenoidler
Dallanmış doymamış hidrokarbonlar
sikloalkenler
Doymamış alifatik hidrokarbonlar

Limonen İkame Maddeleri:
P-mentan monoterpenoid
monosiklik monoterpenoid
Dallanmış doymamış hidrokarbon
sikloalken
döngüsel olefin
Doymamış alifatik hidrokarbon
doymamış hidrokarbon
olefin
Hidrokarbon
Alifatik homomonosiklik bileşik

Limonenin Biyokimya/Fizyolojik Eylemleri:
Limonen, carvone sentezinde kullanılan Çin şifalı bitki esansiyel yağlarından elde edilen bir cyclie terpendir.
Limonen, polistireni çözmek için bir büzülme maddesi olarak kullanılabilir.
Limonen, çeşitli böcek öldürücü ve böcek kovucu uygulamalarda kullanılabilir.

Limonen, kanser oluşturan kimyasalları bloke edebilir ve laboratuvarda kanser hücrelerini öldürebilir.
Ancak bunun insanlarda meydana gelip gelmediğini bilmek için daha fazla araştırmaya ihtiyaç var.

Limonen Organları ve Sistemleri:

Solunum
Limonen ve muhtemelen linoleik ve oleik asitler, tahriş edici ve bronşları daraltıcı hava yolu etkilerine sahip olabilir ve hayati kapasitenin azalmasına neden olabilir.
Önemli derecede inhalasyon maruziyeti olan hastalar ortamdan uzaklaştırılmalı ve uygun dekontaminasyona tabi tutulmalıdır.
Bronkokonstriksiyon için inhale β2-adrenoseptör agonistleri kullanılabilir.

İdrar yolu
Yeterli miktarda alınan limonen proteinüriye neden olabilir.
Bununla birlikte, insanlarda nefropati ve böbrek tümörleri beklenmemektedir.

Deri
Kontakt dermatit, Limonen atfedilmiştir ve bir purpurik döküntü, d-Limonen topikal maruziyete bağlanmıştır.
D-limonen'in otooksidasyonu, güçlü temas alerjenleri olan çeşitli oksijenli monosiklik terpenler vererek kolayca meydana gelir.
Dermatitli hastalarda d-Limonen maruz kaldıktan sonra kontakt alerji prevalansı incelenmiştir.
Oksitlenmiş d-Limonen karşı pozitif yama testlerinin oranı, standart serideki birkaç alerjende görülenle karşılaştırılabilirdi ve d-Limonen tepki gösteren hastalar genellikle koku karışımına, Peru balzamına ve kolofoniye tepki gösterdi.
Avrupa'daki dört dermatoloji kliniğinde 2273 hastada %3 okside R-(+)-limonen ile yapılan bir yama testi çalışmasında, %0.3, %3.8, %3.9 ve %6.5 olmak üzere toplam 63 hastada pozitif reaksiyonlar vardı, % 57'si Peru'nun koku karışımına veya balzamına tepki göstermedi.

Limonen Metabolizması / Metabolitleri:
Oral uygulamadan sonra, idrardaki majör metabolit, sıçanlarda ve tavşanlarda perillik asit 8,9-diol, hamsterlerde perillil-beta-d-glukopiranosiduronik asit, köpeklerde p-menth-1-ene-8,9-diol ve 8 Kobaylarda ve insanda -hidroksi-p-ment-1-en-9-il-beta-d-glukopiranosiduronik asit.

İnsanlara oral yoldan verilen limonen, aşağıdaki ana plazma metabolitlerini verir: perillik asit, limonen-1,2-diol, limonen-8,9-diol ve muhtemelen perilik asitten türetilen dihidroperillik asit.
Limonen (değişmemiş) ve perilik asit artefaktları (metil ester) de minör plazma metabolitleri olarak tespit edildi.
Uygulamadan bir saat sonra doruk seviyesine ulaşan limonen-8,9-diol hariç, tüm metabolitler için pik plazma seviyeleri uygulamadan 4-6 saat sonra elde edilmiştir.
Tüm majör ve minör metabolitler için insan gönüllülerin idrarında Faz II glukuronik asit konjugatları tanımlanmıştır.
Bunlar, perillik asit, dihidroperillik asit, limonen-8,9-diol, limonen-10-ol, limonen-6-ol ve limonen-7-ol (perillil alkol) glukuronik asit konjugatlarını içerir.

Limonen Etki Mekanizması:    
Limonen gibi monosiklik monoterpenlerin antikarsinojenik etkileri, Wistar-Furth sıçanlarında 7,12-dimetilbenz[a]antrasen kaynaklı meme kanserinin başlangıç fazı sırasında verildiğinde gösterildi.
Limonenin 7,12-dimetilbenz(a)antrasen-DNA eklentisi oluşumu ve 7,12-dimetilbenz[a]antrasenin hepatik metabolizması üzerindeki etkileri dahil olmak üzere bu kimyasal önleyici aktivite için olası mekanizmalar araştırıldı.

Kanserojen uygulamasından yirmi dört saat sonra, limonenle beslenen hayvanların karaciğer, dalak, böbrek ve akciğerinde oluşturulan kontrol hayvanlarında bulunan 7,12-dimetilbenz(a)antrasen-DNA eklentilerinde yaklaşık %50 azalma olmuştur.
7,12-dimetilbenz(a)antrasen ve/veya metabolitlerinin dolaşımdaki seviyeleri kontrol ve limonen ile beslenen sıçanlarda farklı değilken, 7,12-dimetilbenz(a)antrasen ve/veya 7,12'de 2.3 kat artış olmuştur.
Dimetilbenz(a)antrasen türevi metabolitler, limonenle beslenen hayvanların idrarında bulunur.
Limonen ve sobrerol, artan kemoprevensiyon aktivitesine sahip hidroksillenmiş bir monosiklik monoterpenoid, modüle sitokrom p450 ve epoksit hidroliaz aktivitesi.
%5 limonen diyeti, toplam sitokrom p450'yi fenobarbital tedavi ile aynı ölçüde artırırken, %1 sobrerol (kemoprevansiyonda %5 Limonen kadar izoetkilidir) artırmadı.
Bununla birlikte, hem %5 limonen hem de %1 sobrerol diyetleri, kontrol ve fenobarbital muamele ile karşılaştırıldığında, mikrozomal epoksit hidroliaz proteini seviyelerini ve benzo[a]piren 4,5-oksite yönelik hidrasyon aktivitelerini büyük ölçüde arttırdı.

Bu değişiklikler ayrıca, fenobarbital tedavi veya kontrol ile karşılaştırıldığında, in vitro mikrozomal 7,12-dimetilbenz(a)antrasen metabolizmasının hızını ve bölge seçiciliğini de değiştirmiştir.
Bu terpenoidler tarafından indüklenen sitokrom p450'nin spesifik izoformlarının tanımlanması, Western blot analizinde ve mikrozomal 7,12-dimetilbenz(a)antrasen metabolizmasının inhibisyon çalışmalarında sitokrom p450 izozimlerine karşı antikorlarla gerçekleştirilmiştir.
Yüzde beş limonen, sitokrom p450 2B ve 2C familyalarının üyelerinin seviyelerini arttırmada %1 sobrerolden daha etkiliydi, ancak epoksit hidroliyazını arttırmada eşit derecede etkiliydi.
Ayrıca, her iki terpenoid diyeti, yakın kanserojen 7,12-dimetilbenz(a)antrasen 3,4-dihidrodiol oluşumunun artmasına neden oldu.

Limonen, portakal ve diğer turunçgillerin kabuklarından elde edilen yağdır.
İnsanlar yüzyıllardır narenciye meyvelerinden limonen gibi uçucu yağlar elde ediyor.
Günümüzde limonen genellikle çeşitli sağlık sorunları için doğal bir tedavi olarak kullanılmaktadır ve ev eşyalarında popüler bir bileşendir.
Ancak limonenin tüm faydaları ve kullanımları bilim tarafından desteklenmemektedir.
Bu makale limonenin kullanımlarını, potansiyel faydalarını, yan etkilerini ve dozajını incelemektedir.

Limonen, limon, misket limonu ve portakal gibi turunçgillerin kabuğunda bulunan bir kimyasaldır.
Limonen özellikle portakal kabuklarında yoğunlaşmıştır ve bu kabuğun uçucu yağlarının yaklaşık %97'sini oluşturur.
Limonen genellikle ana kimyasal formu olan d-limonen olarak adlandırılır.

Limonen, güçlü aromaları yırtıcıları caydırarak bitkileri koruyan, terpenler olarak bilinen bir grup bileşiğe aittir.
Limonen, doğada bulunan en yaygın terpenlerden biridir ve sağlık açısından çeşitli faydalar sağlayabilir.
Limonenin anti-inflamatuar, antioksidan, anti-stres ve muhtemelen hastalık önleyici özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.

Limonen'in çeşitli sağlık yararları ile bağlantılı:
Limonen, potansiyel anti-inflamatuar, antioksidan, antikanser ve kalp hastalıklarıyla mücadele özellikleri için incelenmiştir.
Bununla birlikte, çoğu araştırma test tüplerinde veya hayvanlar üzerinde yapılmıştır ve limonenin insan sağlığı ve hastalıkları önlemedeki rolünü tam olarak anlamayı zorlaştırmaktadır.

Anti-inflamatuar ve antioksidan faydaları
Limonenin bazı çalışmalarda iltihabı azalttığı gösterilmiştir.
Kısa süreli iltihaplanma vücudunuzun strese karşı doğal tepkisi ve faydalı olsa da, kronik iltihaplanma vücudunuza zarar verebilir ve önemli bir hastalık nedenidir.

Limonen, bu tür iltihaplanmayı mümkün olduğunca önlemek veya azaltmak için önemlidir.
Limonenin, kronik inflamasyon ile karakterize bir durum olan osteoartrit ile ilgili inflamatuar belirteçleri azalttığı gösterilmiştir.
İnsan kıkırdak hücrelerinde yapılan bir test tüpü çalışması, limonenin nitrik oksit üretimini azalttığını kaydetti.
Nitrik oksit, inflamatuar yolaklarda anahtar rol oynayan bir sinyal molekülüdür.

Ülseratif kolit (iltihapla karakterize başka bir hastalık) olan sıçanlarda yapılan bir çalışmada, limonen ile tedavi, inflamasyonu ve kolon hasarını ve ayrıca yaygın inflamatuar belirteçleri önemli ölçüde azalttı.
Limonen de antioksidan etkiler göstermiştir.
Antioksidanlar, serbest radikaller olarak adlandırılan kararsız moleküllerin neden olduğu hücre hasarını azaltmaya yardımcı olur.

Serbest radikal birikimi, inflamasyonu ve hastalığı tetikleyebilen oksidatif strese yol açabilir.
Bir test tüpü çalışması, limonenin lösemi hücrelerinde serbest radikalleri inhibe edebileceğini ortaya koydu, bu da normalde hastalığa katkıda bulunacak olan iltihaplanma ve hücresel hasarda bir azalma olduğunu ortaya koydu.
Umut verici olsa da, bu etkilerin insan çalışmaları ile doğrulanması gerekiyor.

Limonen'in kalp sağlığını artırabilir:
Kalp hastalığı, Amerika Birleşik Devletleri'nde önde gelen ölüm nedeni olmaya devam ediyor ve yaklaşık dört ölümden birini oluşturuyor.
Limonen, yüksek kolesterol, kan şekeri ve trigliserit seviyeleri gibi belirli risk faktörlerini azaltarak kalp hastalığı riskinizi azaltabilir.

Bir çalışmada, vücut ağırlığının kilosu (0,6 gram/kg) başına 0,27 gram limonen verilen farelere, bir kontrol grubuna kıyasla, trigliseritlerde, LDL (kötü) kolesterolde, açlık kan şekerinde ve karaciğerde yağ birikiminde azalma görüldü.
Başka bir çalışmada, vücut ağırlığının kilogramı başına (20 mg/kg) 0.04 gram limonen verilen felç eğilimli sıçanlar, takviye almayan benzer sağlık durumuna sahip sıçanlara kıyasla kan basıncında önemli düşüşler sergilemiştir.
Güçlü sonuçlara varılmadan önce insan çalışmalarına ihtiyaç olduğunu unutmayın.

Limonen'in güvenliği ve araştırması:
Limonen ve oksidasyon ürünleri cildi tahriş edicidir ve limonen-1,2-oksit (hava oksidasyonu ile oluşur) bilinen bir cilt hassaslaştırıcıdır.
Bildirilen tahriş vakalarının çoğu, örneğin yağdan arındırma veya boyaların hazırlanması sırasında, saf bileşiğe uzun süreli endüstriyel maruziyeti içermektedir.

Ancak dermatiti olan hastalarda yapılan bir çalışma, %3'ün Limonen duyarlı olduğunu göstermiştir.
Limonen, metabolit limonen-1,2-oksidin sadece erkek sıçanlar tarafından üretilen bir protein olan α2u-globuline bağlanması nedeniyle erkek sıçanlarda böbrek kanserine neden olur, ancak dişi sıçanlarda veya her iki cinsiyetteki farelerde görülmez.
İnsanlarda kanserojenlik veya genotoksisite için kanıt yoktur. IARC, d-limoneni Sınıf 3 altında sınıflandırır: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz.

Cilde uygulanan limonen, kontakt dermatitten tahrişe neden olabilir, ancak bunun dışında insan kullanımı için güvenli görünmektedir.
Limonen sıvı veya buhar olarak yanıcıdır ve sudaki yaşam için toksiktir.

Limonen'in diğer faydaları:
Yukarıda listelenen faydaların yanı sıra limonen şunları yapabilir:
İştahı azaltın.
Limonen kokusunun, sineklerde iştahı önemli ölçüde azalttığı gösterilmiştir.
Ancak bu etki insanlarda incelenmemiştir.

Stres ve kaygıyı azaltın.
Kemirgen çalışmaları, limonenin aromaterapide bir anti-stres ve anti-anksiyete ajanı olarak kullanılabileceğini düşündürmektedir.
Sağlıklı sindirimi destekler.
Limonen mide ülserlerine karşı koruma sağlayabilir.
Sıçanlarda yapılan bir çalışmada, %97 limonen olan narenciye aurantium yağı, kemirgenlerin neredeyse tamamını ilaç kullanımının neden olduğu ülserlere karşı korumuştur.

Potansiyel olarak etkili dozajlar
İnsanlarda az sayıda limonen çalışması bulunduğundan, bir dozaj önerisinde bulunmak zordur.
Bununla birlikte, çalışmalarda günde 2 grama kadar olan dozajlar güvenle kullanılmıştır.
Çevrimiçi satın alınabilen kapsül takviyeleri, 250-1.000 mg'lık dozlar içerir.
Limonen, porsiyon başına 0.05 ml'lik tipik dozajlarda sıvı formda da mevcuttur.

Ancak, takviyeler her zaman gerekli değildir.
Narenciye ve kabuklarını yiyerek bu bileşiği kolayca elde edebilirsiniz.
Örneğin, taze portakal, misket limonu veya limon kabuğu, unlu mamullere, içeceklere ve diğer ürünlere limonen eklemek için kullanılabilir.
Dahası, limon veya portakal suyu gibi posalı narenciye suları da limonen içerir.

Limonenin yaygın kullanımları:
Limonen gıdalarda, kozmetiklerde, temizlik ürünlerinde ve doğal böcek kovucularda popüler bir katkı maddesidir.
Örneğin, gazlı içecekler, tatlılar ve şekerler gibi yiyeceklerde limonlu bir tat sağlamak için kullanılır.
Limonen, meyve kabuklarının suya batırıldığı ve uçucu moleküller buhar yoluyla serbest bırakılana, yoğunlaştırılana ve ayrılana kadar ısıtıldığı bir işlem olan hidrodistilasyon yoluyla ekstrakte edilir.

Güçlü aroması nedeniyle limonen, botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır. Çevre dostu böcek kovucular gibi birçok pestisit ürününde aktif bir bileşendir.
Bu bileşiği içeren diğer ev ürünleri arasında sabunlar, şampuanlar, losyonlar, parfümler, çamaşır deterjanları ve oda spreyleri bulunur.
Ek olarak, limonen, kapsül ve sıvı formda konsantre takviyelerde mevcuttur.
Bunlar genellikle sözde sağlık yararları için pazarlanmaktadır.
Bu narenciye bileşiği, sakinleştirici ve tedavi edici özellikleri nedeniyle aromatik bir yağ olarak da kullanılır.

Limonen Endüstrisi:
Bildirilen bazı cilt hassasiyeti vakaları olmuştur, ancak bunlar genellikle, boya hazırlama veya yağ giderme makineleri için endüstriyel bir ortamda saf limonen ile düzenli olarak ilgili olanlarda gelişmiştir.

Limonen Kullanımı ve İmalatı:
Limonen, limon benzeri tadı ve kokusu nedeniyle birçok gıda ürününde, sabun ve parfümlerde kullanılan doğal olarak oluşan bir kimyasaldır.
Limonen ayrıca böcek ilacı, böcek kovucu ve köpek ve kedi kovucu olarak kullanılan 15 pestisit ürününde kayıtlı bir aktif bileşendir.

Limonen içeren pestisit ürünleri evcil hayvanlarda pire ve kene kontrolü için, insektisit sprey, outdoor köpek ve kedi kovucu, sinek kovucu masa örtüsü, sivrisinek larvisit ve insanlarda kullanılmak üzere böcek kovucu olarak kullanılmaktadır.
Formülasyonlar, kullanıma hazır solüsyonları, emülsiyon haline getirilebilir konsantreleri, granülleri ve emprenye edilmiş materyali içerir.
Limonen gerek iç gerekse dış mekanlarda ihtiyaca göre elle uygulanır. 
Kullanım uygulaması sınırlamaları, sütten kesilen yavru kedilerde kullanıma karşı bir etiket yasağını ve seyreltilmemiş ürün kullanımına karşı bir uyarıyı içerir.

Narenciyenin (bitki ailesi Rutaceae) ana koku bileşeni olarak d-limonen, gıda üretiminde ve bazı ilaçlarda, örneğin acı alkaloidler, tatlandırıcı olarak kullanılır ve limon-portakal kokusu vermek için el temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine eklenir.
Bakınız: portakal yağı.
Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye yağı) üretildiğinden, makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçları için giderek daha fazla çözücü olarak kullanılmaktadır.
Limonen, boyalı ahşaba uygulandığında boya sökücü görevi görür. 
(R)-enantiyomeri ayrıca botanik insektisit olarak da kullanılır.

L-limonen olarak da bilinen (S)-enantiyomeri (CAS numarası 5989-54-8, EINECS numarası 227-815-6) bazı temizlik ürünlerinde koku olarak kullanılır.
D-limonen'in narenciye (portakal-limon) kokusunun aksine, enantiyomer l-limonen, çam gibi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen kozmetik ürünlerinde çok yaygındır.
Yanıcı doğası nedeniyle, d-limonen ayrıca deneysel bir biyoyakıt olarak sınırlı kullanım görmüştür.

Çok çeşitli temizlik ürünlerinde, kozmetik ürünlerinde, gıda tatlandırıcılarında ve hatta aromaterapide bulunur, iki şekilde gelir: d-limonen ve l-limonen.
Bunlar aynı molekülün "farklı elli" versiyonları gibidir, sadece ince farklar vardır.
D-limonen formu, gıda sınıfı ürünlerin yanı sıra temizlik ve güzellik ürünlerinde kullanılır ve esas olarak kokusuyla ödüllendirilir.

Limonen ayrıca hastane laboratuvarlarında doku numunelerini analiz için temizlerken kullanılır.
Limonen versiyonu daha çok çam benzeri bir kokuya sahiptir ancak esas olarak endüstriyel temizlik ürünlerinde solvent olarak kullanılır.
Bu iyi bilinen kullanımların yanı sıra, araştırmacılar artık limonenin kanseri önlemek için bir diyet takviyesi olarak kullanılabileceğine de inanıyorlar.
Limonen, bazı 3D baskı işlemlerinde bile ortaya çıkıyor.

Limonen 1995 yılından beri üretilmektedir ve temizlik ve kozmetik ürünlerinde, yiyecek, içecek ve ilaçlarda aroma ve koku katkısı olarak kullanılmaktadır. 
Ayrıca giderek daha fazla çözücü olarak kullanılmaktadır.
Limonen reçine üretiminde, ıslatma ve dağıtma maddesi olarak ve böcek kontrolünde kullanılır.
Limonen, Avustralya'da yaygın olarak kullanılan uçucu yağların çoğunda, özellikle de narenciye yağlarında bulunur.
İşyerinde el temizleyicileri, endüstriyel temizleyiciler, yağ gidericiler ve sıyırıcılar gibi ürünler de çözücü olarak limonen içerebilir.

Endüstriyel limonen, narenciye kalıntılarının alkali özütlenmesi ve buhar damıtma ile üretilir.
Bu distilat, %90'dan fazla d-limonen içerir.
Limonen, klorlu hidrokarbonlar, kloroflorokarbonlar ve diğer çözücülerin yerine kullanılır.
Limonen, endüstriyel boyamadan önce metallerin yağdan arındırılmasında (%30 limonen), elektronik endüstrisinde temizlik için (%50–100 limonen), baskı endüstrisinde temizlik için (%30–100 limonen) ve boyada solvent olarak kullanılır. .

Limonen ayrıca histoloji laboratuvarlarında çözücü olarak ve gıda, ev temizlik ürünleri ve parfümlerde aroma ve koku katkısı olarak kullanılır.
Limonen, insanlarda safra taşı çözücüsü olarak kullanılmıştır.
Limonen ayrıca transdermal ilaç dağıtımını iyileştirmek için bir sorpsiyon arttırıcı veya hızlandırıcı olarak kullanılmıştır ve bariyer direncini tersine çevrilebilir şekilde azaltmak için cilde nüfuz ederek çalışır.
D-limonen moleküllerinin ticari karışımları, terpenler olarak adlandırılan diğer limonen formlarını (l-limonen ve d,l-limonen) ve p-kümen gibi ilgili bileşikleri içerebilir.

Bazı çalışmalar limonenin antikanser etkileri olduğunu göstermiştir.
Limonen, kanserojenlerin detoksifiye edilmesinde rol oynayan karaciğer enzimlerinin seviyelerini arttırır.
Glutatyon-S-transferaz (GST) sistemi kanserojenleri ortadan kaldırır.
GST sistemi, karaciğerde ve ince bağırsakta limonen tarafından teşvik edilebilir ve bu da kanserojenlerin zararlı etkilerinin azalmasına neden olur.
Hayvan çalışmaları, diyet limonenin meme tümörü büyümesini azalttığını göstermiştir.

Limonen, bir diyet takviyesi olarak ve kozmetik ürünler için bir koku bileşeni olarak yaygındır.
Narenciye kabuklarının ana kokusu olarak, d-limonen, gıda üretiminde ve alkaloitlerin acı tadını maskelemek için bir tatlandırıcı gibi bazı ilaçlarda ve parfümeride, tıraş losyonlarında, banyo ürünlerinde ve diğer kişisel bakım ürünlerinde bir koku olarak kullanılır.
Limonen ayrıca botanik bir insektisit olarak kullanılır.
Limonen, organik herbisit Avenger'da kullanılır.

Limonen veya portakal kokusu vermek (portakal yağına bakınız) ve yağları çözme kabiliyeti için el temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limonen eklenir.
Buna karşılık, l-limonen iğne yapraklı, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye esansiyel yağı) üretildiğinden, yapışkan sökücü veya makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçları için bir çözücü olarak kullanılır.
Limonen, boya sıyırıcı olarak kullanılır ve terebentin için kokulu bir alternatif olarak da faydalıdır.

Limonen ayrıca bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak ve bazı boyalarda bileşen olarak kullanılır.
Hava iticili, limonen içeren ticari oda spreyleri, pul koleksiyoncuları tarafından zarf kağıdından kendinden yapışkanlı posta pullarını çıkarmak için kullanılır.
Limonen ayrıca erimiş filament üretimine dayalı 3D baskı için bir çözücü olarak kullanılır.

Yazıcılar model için tercih edilen plastiği yazdırabilir, ancak limonen içinde kolayca çözünen bir polistiren plastik olan Yüksek Etkili Polistirenden (HIPS) destekler ve bağlayıcılar dikebilir.
Dokuları histoloji veya histopatoloji için hazırlarken, d-limonen, susuz numuneleri temizlerken genellikle ksilen için daha az toksik bir ikame olarak kullanılır.
Temizleme ajanları, alkollerle (etanol veya izopropanol gibi) ve erimiş parafin mumu ile karışabilen sıvılardır; bu sıvılar, mikroskopi için ince kesitlerin kesilmesini kolaylaştırmak için numunelerin içine gömülür.
Limonen de yanıcıdır ve bir biyoyakıt olarak kabul edilmiştir

Kullanım alanları:
Mesleki veya endüstriyel bir ortamda temizlik veya güvenlik için kullanılan ürünler (örn. endüstriyel temizlik malzemeleri veya çamaşır deterjanı, göz yıkama, dökülme kitleri)
Daha rafine bir kategoriye yerleştirilemeyecek temizlik ve ev bakım ürünleri
Parfümlü mumlar da dahil olmak üzere ev tipi oda spreyleri
Küvet, fayans ve tuvalet yüzey temizleyicileri
Doğrudan kullanılabilen (veya seyreltme gerektiren) halı temizleme ürünleri, elle veya mekanik halı temizleyicilerinde kullanılabilen solüsyonları içerir.
Önceden nemlendirilmiş mendiller dahil sert zemin temizleyicileri
Masif zeminlere parlaklık kazandıran ürünler
Bulaşıkların elde yıkanması sırasında kullanılan deterjan bazlı ürünler
Daha rafine bir kategoriye girmeyen genel ev temizliği için temizlik ürünleri
Sert yüzeylerde veya çamaşırlarda mikrobiyal haşereleri kontrol etmek için kullanılan ürünler
Cam, ayna ve pencereleri temizlemek için kullanılan ürünler
Mutfağa özel sert yüzey temizleyicileri dahil, evdeki sert yüzeyleri temizlemek için kullanılan ürünler
Kullanımdan önce seyreltme gerektirebilecek (yani konsantre olabilir) ağır hizmet tipi sert yüzey temizleme ürünleri
Çamaşır makinelerinde kumaşları temizlemek için kullanılan ürünler
Izgaraları, fırınları veya set üstü ocakları temizlemek için kullanılan ürünler
Ayakkabılara renk vermek, cilalamak, temizlemek veya koruyucu bir yüzey eklemek için uygulanan ürünler

Kullanım alanları:
deodorant
tatlandırıcı ve besleyici    
lezzet        
tatlandırıcı        
koku
Sert yüzeylerden gres ve diğer hidrofobik malzemeleri çıkarmak için ürünler
koku alerjeni    
koku bileşeni        
koku maddesi        

Kullanım alanları:
Daha rafine bir kategoriye uymayan boya veya leke ile ilgili ürünler
Saydam veya yarı saydam renk vermek için güverteler dahil ahşap yüzeylerde kullanılan ürünler
Cam, taş veya harç dışındaki ev yüzeylerini kaplamak ve korumak için ürünler
maskeleme / parfümleme

Kullanım alanları:
Daha rafine bir kategoriye girmeyen genel kişisel bakım ürünleri    
Akne tedavisi için yüz temizleme ürünleri (ovalama ürünleri hariç)    
Tek tek ürünler için tasarlanmayan çok bileşenli vücut bakımı veya banyo seti
Daha rafine bir kategoriye girmeyen vücut hijyeni ile ilgili ürünler
Bar ve diğer katı sabunlar    

Kullanım alanları:
Aşındırıcılar veya eksfolyantlar içeren vücut temizleyicileri
Vücut temizleyiciler, yıkar, duş jelleri    
Ellere uygulama için antibakteriyel ürünler    
Sıvı el sabunları
Cilde uygulanan lipofilik ürünler (bebek yağları hariç)

Kullanım alanları:
Daha spesifik bir kategoriye girmeyen, çocukların kullanımına yönelik kişisel bakım ürünleri    
Diş macunları ve diş macunları    
Deodorantlar ve ter önleyiciler    
Daha rafine bir kategoriye girmeyen yüz temizleme ve nemlendirme ürünleri
Cilt özelliklerini nemlendirmek veya iyileştirmek için ellere veya vücuda uygulanmak üzere özel olarak pazarlanan ürünler (bebek losyonu hariç)    
Daha rafine bir kategoriye girmeyen genel saç şekillendirme veya saç bakım ürünleri    
Saçtaki yağ ve kiri temizlemek için ürünler
Günlük durulanan saç kremleri (kombine şampuan/saç kremi ürünleri hariç)
Günlük saçta durulanmayan saç kremleri ve dolaşık açıcılar

Kullanım alanları:
Saçlar için sprey fiksatifler
saça tutuş, parlaklık veya doku kazandırmak için şekillendirici ürünler    
Şampuanlar, ikili şampuan/saç kremi ürünleri dahil    
Daha rafine bir kategoriye girmeyen makyaj veya kozmetik ürünleri    
Göz astarları veya kaş boyama ürünleri
Fondöten makyajı ve kapatıcılar    
Öncelikle koruma için dudak ürünleri    
Parlatıcılar hariç renkli dudak ürünleri    
Tırnakları onarmak veya takma tırnak takmak için yapıştırıcılar    

Limonen Kimyası:
Limonen, sıcak metal bir filament üzerinden geçirildiğinde izopren oluşturmasına rağmen, ayrışma olmadan damıtılabilen nispeten kararlı bir terpendir.
Limonen nemli havada kolayca oksitlenerek karveol ve karvona dönüşür.
Sülfür kullanarak oksidasyon, p-simen ve bir sülfüre yol açar.

Limonen, (R)-enantiyomeri olarak doğal olarak bulunur, ancak 300 °C'de ısıtılarak basitçe dipentene rasemize edilebilir.
Mineral asitle ısıtıldığında limonen, aromatik bir hidrokarbon olan p-simen'e kolayca oksitlenebilen konjuge dien terpineni oluşturur.
Bunun kanıtı, limonen maleik anhidrit ile ısıtıldığında Diels-Alder a-terpinen eklentilerinin oluşumunu içerir.

Limonen, çift bağlardan birinde seçici olarak reaksiyona girebilir.
Susuz hidrojen klorür tercihen iki ikameli alkende reaksiyona girer, oysa MCPBA ile epoksidasyon üç ikameli alkende meydana gelir.
Her iki durumda da, istenirse ikinci C=C çift bağı reaksiyona sokulabilir.
Başka bir sentetik yöntemde, Markovnikov trifloroasetik asidin eklenmesi ve ardından asetatın hidrolizi terpineol verir.

Limonenin Kullanım Alanları ve Etkinliği:
Etkinliği Değerlendirmek için Yetersiz Kanıt.
Kanser tedavisi.
Limonenin bir formu (D-limonen), 21 günlük döngülerde ağızdan alındığında ilerlemiş kanserli kişilerde tümörlerde birikiyor gibi görünüyor.
Tümörlerdeki yüksek limonen seviyeleri kanserin ilerlemesini yavaşlatabilir, ancak bunların kişinin hayatta kalması üzerindeki etkisi belirsizdir.
Kanser önleme.
Kilo kaybı.
Bronşit.
Diğer durumlar.

Limonen Üretim Yöntemleri:
Güneydoğu çam kütüklerinden ve narenciye meyvelerinden (özellikle portakal ve limon kabuklarından); alfa-pinenin pirolizinden
Terpineol üretiminde ve alfa-pinen veya terebentin yağından yapılan çeşitli sentetik ürünlerde yan ürün olarak.
Türevleri: Limon, bergamot, kimyon, portakal ve diğer yağlar, nane ve nane yağları.

En zengin kaynaklar turunçgillerin kabuğunda bulunan ve %90'a varan oranlarda içeren yağlardır.
Limonenin ana kaynağı, büyük ölçüde meyve suyu endüstrisinin bir yan ürünü olarak narenciye kabuğundan elde edilir.
Narenciye meyvesi (R)-enantiyomerini üretir ve bu nedenle ticari olarak temin edilebilen limonenin büyük kısmı dekstrorotatördür.

Limonen'in Fiziksel Tanımı:    
Dipenten, limon kokulu renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 113°F.
Yoğunluk yaklaşık 7.2 lb/gal ve suda çözünmez.
Bu nedenle su üzerinde yüzer.
Buharlar havadan ağırdır.
Reçine, mumlar, kauçuk için çözücü olarak kullanılır; yağlar, reçineler, boyalar, cilalar, vernikler ve zemin cilaları ve mobilya cilalarında dispersiyon ajanı olarak.

Limonen'in kimyasal reaksiyonları:
Limonen nispeten kararlı bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda çatlayarak izopren oluşturmasına rağmen bozunmadan damıtılabilir.
Limonen nemli havada kolayca oksitlenerek karveol, karvon ve limonen oksit üretir.
Kükürt ile dehidrojenasyona uğrayarak p-simene dönüşür.

Limonen yaygın olarak (R)-enantiyomeri olarak bulunur, ancak 300 °C'de dipentene rasemize olur.
Mineral asitle ısıtıldığında limonen, konjuge dien a-terpinene (aynı zamanda kolayca p-simene dönüştürülebilir) izomerleşir.
Bu izomerizasyonun kanıtı, a-terpinen eklentileri ve maleik anhidrit arasında Diels-Alder eklentilerinin oluşumunu içerir.

Limonen, çift bağlardan birinde seçici olarak reaksiyona girebilir.
Susuz hidrojen klorür tercihen iki ikameli alkende reaksiyona girerken, mCPBA ile epoksidasyon üç ikameli alkende meydana gelir.
Başka bir sentetik yöntemde, Markovnikov trifloroasetik asidin eklenmesi ve ardından asetatın hidrolizi terpineol verir.

Limonen nispeten kararlı bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda çatlayarak izopren oluştursa da bozunmadan damıtılabilir.
Carveol, karvon ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir.
Limonen, "p" - cemen şeklinde kükürt ile dehidrojenasyona uğrar.

Limonen Biyosentezi:
Doğada limonen, bir neril karbokasyonun veya gösterildiği gibi eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil pirofosfattan oluşturulur.
Son adım, alken oluşturmak için katyondan bir proton kaybını içerir.

Limonenin en yaygın olarak uygulanan dönüşümü carvone'dur.
Üç aşamalı reaksiyon, üç ikameli çift bağ boyunca nitrosil klorürün bölgesel seçici olarak eklenmesiyle başlar.
Bu tür daha sonra bir baz ile oksime dönüştürülür ve keton içeren karvonu vermek üzere hidroksilamin çıkarılır.

Limonen bitkilerinde:
d-Limonen, çok sayıda iğne yapraklı ve geniş yapraklı ağaçların karakteristik aromatik kokularının ve reçinelerinin önemli bir bileşenidir: kırmızı ve gümüş akçaağaç (Acer rubrum, Acer saccharinum), pamuk ağaçları (Populus angustifolia), titrek kavak (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumak (Rhus glabra), ladin (Picea spp.), çeşitli çamlar (örn., Pinus echinata, Pinus ponderosa), Douglas köknarı (Pseudotsuga menziesii), karaçam (Larix spp.), gerçek köknar (Abies spp.), baldıran otu (Tsuga spp.) , kenevir (Cannabis sativa spp.),[10] sedirler (Cedrus spp.), çeşitli Cupressaceae ve ardıç çalısı (Juniperus spp.).
Portakal kabuğu, portakal suyu ve diğer turunçgillerin karakteristik kokusuna katkıda bulunur.
Narenciye kabuğu atıklarından değerli bileşenlerin geri kazanımını optimize etmek için d-limonen tipik olarak çıkarılır.

Limonen'in Özellikleri:
Test (GC, alan %): ≥ %95,0 (a/a)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 0.841 - 0.845
Kimlik (IR): testi geçer

Limonen Tanımlayıcıları:
CAS numarası:
138-86-3 (R/S)
5989-27-5 (R)
5989-54-8 (S)
chebi: chebi: 15384
ChEMBL: ChEMBL449062 (R)
ECHA Bilgi Kartı: 100.028.848
UNII:    
9MC3I34447 (R/S)
GFD7C86Q1W (R)
47MAJ1Y2NE (S)
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID2029612
InChI:
InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 kontrolü
Anahtar: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N kontrolü
InChI=1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
Anahtar: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC

Limonenin Özellikleri:
Kimyasal formül: C10H16
Molar kütle: 136.238 g·mol−1
Görünüm: renksiz sıvı
Koku: Turuncu
Yoğunluk: 0.8411 g/cm3
Erime noktası: −74.35 °C (−101.83 °F; 198.80 K)
Kaynama noktası: 176 °C (349 °F; 449 K)
Suda çözünürlük: Çözünmez
çözünürlük:
benzen ile karışabilir
kloroform
eter
CS2
yağlar
CCl4'te çözünür
Kiral rotasyon ([α]D): 87–102°
Kırılma indeksi (nD): 1.4727

Limonen'in Özellikleri:
Kimyasal formül: C10H16
moleküler kütle: 136.23gmol- 1
Görünüm: renksiz ila soluk sarı sıvı
Koku: Turuncu
Yoğunluk: 0.8411 g/cm3
Erime noktası: -74.35
Kaynama noktası: 176

Molekül Ağırlığı: 136.23    
XLogP3-AA: 3.4    
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0    
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 0
Dönebilen Bağ Sayısı: 1    
Tam Kütle: 136.125200510
Monoizotopik Kütle: 136.125200510
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 0 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 10    
Karmaşıklık: 163    
İzotop Atom Sayısı: 0    
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0    
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 1    
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0    
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0    
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Limonen için tercih edilen IUPAC adı:
1-Metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheks-1-en

Limonen'in diğer isimleri:
1-Metil-4-(1-metiletenil)siklohekzen
4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
p-Menth-1,8-dien
Rasemik: dl-Limonen; Dipenten

Limonen kelimesinin Eş Anlamlıları:
LİMONEN
Dipenten
138-86-3
sinema
Cajeputene
DL-Limonen
Kautschin
p-Menta-1,8-dien
Dipenten
eulimen
Nesol
1,8-p-Mentadien
Cajeputen
limonen
Çinen
Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-
inaktif limonen
Acintene DP dipenten
1-Metil-4-(1-metiletenil)siklohekzen
polilimonen
dipanol
Birlik
alfa-Limonen
aromalı portakal
portakal aroması
Altın Flush II
Akinten DP
Di-p-menta-1,8-dien
1,8(9)-p-mentadien
4-İzopropenil-1-metil-1-sikloheksen
4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
1-metil-4-prop-1-en-2-ilsikloheksen
p-Mentha-1,8-dien, dl-
(+/-)-Limonen
DL-4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
1-Metil-4-izopropenil-1-sikloheksen
MENTHA-1,8-DİEN (DL)
Dipenten, teknik sınıf
.alfa.-Limonen
MGK 21446
bilgisayar 560
1-metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheks-1-en
.delta.-1,8-Terpodien
7705-14-8
CHEBI: 15384
1-Metil-4-izopropenilsikloheksen
Limonen, dl-
65996-98-7
NCGC00163742-03
polidipenten
limonen polimer
DSSTox_CID_9612
d,l-Limonen
Dipenten polimer
DSSTox_RID_78787
DSSTox_GSID_29612
Dipenten 200
Terpenler ve Terpenoidler, limonen fraksiyonu
(+-)-Dipenten
(+-)-Linonen
Caswell No. 526
Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-, (.+/-.)-
delta-1,8-Terpodien
(+-)-alfa-Limonen
d-Limonen (JAN)
Dipenten, ham
CAS-138-86-3
HSDB 1809
MGK 844
p-Mentha-1,8-dien, (+-)-
Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-, (R)-
EINECS 205-341-0
EINECS 231-732-0
UN2052
1-Metil-p-izopropenil-1-sikloheksen
DİPENTEN (+-)
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 079701
NSC-844
terpodin
ciene
Döngüsel decene
AI3-00739
NSC-21446
Aşil dipenten
NSC-757069
Dipenten, teknoloji.
4-izopropenil-1-metil-sikloheksen
Dipenten, teknik, solvent olarak kullanım için (boya endüstrisi için), çeşitli terpenlerin karışımı
c0626
Menta-1,8-dien
p-Mentha-1, dl-
Dipenten, homopolimer
d(R)-4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
(.+-.)-Limonen
(.+-.)-Dipenten
(.+/-.)-Dipenten
(.+/-.)-Limonen
DİPENTEN 38 PF
Limonen, (+/-)-
ESSENCE DE PIN PF
(1)-1-Metil-4-(1-metilvinil)sikloheksen
DL-p-menta-1,8-dien
Mentha-1,8-dien, DL
(+-)-(RS)-limonen
Sikloheksen, (.+-.)-
Dipenten, pa, %95
p-Menta-1,8(9)-dien
8016-20-4
Dipenten, izomer karışımı
CHEMBL15799
Monosiklik terpen hidrokarbonlar
Metil-4-izopropenilsikloheksen
NSC844
(.+/-.)-.alfa.-Limonen
DTXSID2029612
(+/-)-p-Mentha-1,8-dien
p-Mentha-1, (.+-.)-
HMS3264E05
Pharmakon1600-00307080
Metil-4-izopropenil-1-siklohekzen
HY-N0544
NSC21446
Tox21_112068
Tox21_201818
Tox21_303409
MFCD00062992
NSC757069
STK801934
1-metil-4-izopropenilsikloheks-1-en
AKOS009031280
Sikloheksen, 4-İzopropenil-1-metil-
Metil-4-(1-metiletenil)sikloheksen
WLN: L6UTJ A1 DY1 ve U1
CCG-214016
MCULE-2462317444
p-Mentha-1,8-dien, (.+/-.)-
p-Mentha-1,8-dien, polimerler (8CI)
SB44847
BM 2052
(+/-)-p-Mentha-1,8-dien homopolimeri
İzopropanol içinde Limonen 1000 mikrog/mL
NCGC00163742-01
NCGC00163742-02
NCGC00163742-04
NCGC00163742-05
NCGC00257291-01
NCGC00259367-01
Terpenler ve Terpenoidler, limonen fraksiyonu
8050-32-6
NCI60_041856
p-Mentha-1,8-dien, homopolimer (7CI)
1-metil-4-(1-metiletenil) sikloheksen
1-metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheksen
4-(1-metiletenil)-1-metil-sikloheksen
Dipenten [UN2052] [Yanıcı sıvı]
Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletinil)
DB-053490
DB-072716
CS-0009072
FT-0600409
FT-0603053
FT-0605227
L0046
EN300-21627
C06078
D00194
1-METİL-4-PROP-1-EN-2-YL-SİKLOHEKSEN
AB01563249_01
Q278809
SR-01000872759
J-007186
J-520048
SR-01000872759-1
4B4F06FC-8293-455D-8FD5-C970CDB001EE
Dipenten, karıştırın. limonen, %56-64 ve terpinolen, %20-25
555-08-8
8022-90-0

(+)-(R)-limonen
(R)-(+)-Limonen
(+)-(4R)-Limonen
(+)-4-izopropenil-1-metilsikloheksen
(+)-a-Limonen
(+)-carvene
(+)-Limonen
(+)-p-Mentha-1,8-dien
(+)-α-Limonen
(4R)-1-Metil-4-(1-propen-2-il)siklohekzen
(4R)-1-Metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheksen
(4R)-1-Metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheksen
(4R)-4-İzopropenil-1-metilsikloheksen [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
(4R)-4-İzopropenil-1-metilsikloheksen [ACD/IUPAC Adı]
(4R)-4-İzopropenil-1-metilsiklohekzen [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
(4R)-limonen
(R)-4-izopropenil-1-metil-1-sikloheksen
(R)-4-İzopropenil-1-metil-sikloheksen
(R)-limonen
2204754 [Beilstein]
227-813-5 [EINECS]
5989-27-5 [RN]
Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-, (4R)- [ACD/Dizin Adı]
D-(+)-limonen
D-Limonen
d-limonen [USP] [Wiki]
MFCD00062991 [MDL numarası]
p-Menta-1,8-dien, (R)-(+)-
R-(+)-limonen
()-Carvene
(+)-1,8-para-Mentadien
(+)-dipenten
(+)-Mentha-1,8-dien
(+)-p-Menta-1,8-dien, (R)-(+)-4-İzopropenil-1-metil-1-sikloheksen
(+)-r-limonen
(4R)-1-metil-4-(1-metiletenil)sikloheksen
(4R)-1-metil-4-(1-metilvinil)sikloheks-1-en
(4R)-1-metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheks-1-en
(4R)-1-metil-4-izopropenilsikloheks-1-en
(4R)-1-metil-4-prop-1-en-2-ilsikloheksen
(4R)-1-metil-4-prop-1-en-2-il-sikloheksen
(4R)-4-izopropenil-1-metil-sikloheksen
(D)-Limonen
(R)-()-Limonen
(R)-(+)-4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
(R)-(+)-P-MENTHA-1,8-DİEN
(R)-1-Metil-4-(1-metiletenil)sikloheksen
(R)-1-Metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheks-1-en
(R)-p-menta-1,8-dien
1-Metil-4-(1-metiletenil)siklohekzen
1-Metil-4-prop-1-en-2-il-sikloheksen
1-metil-4R-(1-metiletenil)-sikloheksen
205-341-0 [EINECS]
95327-98-3 [RN]
Biyojenik SE 374
carvene
sitren
Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)- [ACD/Dizin Adı]
Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-, (R)-
D-1,8-p-Mentadien
dekstro-limonen
Dipenten
Dp-menta-1,8-dien
EC7
Glidesafe
Glidsafe
Hemosol
Limonen, (+)-
PARA-MENTHA-1,8-DİEN
p-menta-1,8-dien
Refchole
a-limonen

Limonen MeSH:
(+)-(R)-4-izopropenil-1-metilsikloheksen
(+)-limonen
(-)-limonen
(4R)-1-metil-4-(1-metiletenil)sikloheksen
(4S)-1-metil-4-izopropenilsikloheks-1-en
(D)-limonen
(R)-(+)-limonen
(R)-4-izopropenil-1-metilsikloheksen
1-metil-4-(1-metiletenil)sikloheksen
4 Mentha 1,8 dien
4-menta-1,8-dien
AISA 5203-L (+)limonen
siklohekzen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-, (4R)-
d Limonen
d-limonen
dipenten
limonen
limonen, (+)-
limonen, (+-)-
limonen, (+-)-izomer
limonen, (R)-izomer
limonen, (S)-izomer

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.