Limonen, siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur ve turunçgillerin meyve kabuklarındaki yağın ana bileşenidir.
D-izomer, doğada çoğunlukla portakal kokusu şeklinde bulunan, gıda üretiminde kullanılan bir tatlandırıcıdır.
Limonen ayrıca kimyasal sentezlerde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir solvent olarak kullanılır.
CAS Numarası: 138-86-3
IUPAC Adı: 1-Metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheks-1-en
EC Numarası: 205-341-0
Kimyasal Formül: C10H16
Diğer isimler: LIMONENE, Dipenten, 138-86-3, Cinene, Cajeputene, DL-Limonene, Kautschin, Dipenten, Eulimen, Nesol, p-Mentha-1,8-diene, 1,8-p-Menthadiene, Cajeputen, Limonen , Cinen, İnaktif limonen, Asinten DP dipenten, (+/-)-Limonen, 1-Metil-4-(1-metiletenil)sikloheksen, Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-, Uniten, alfa- Limonen, Portakal aroması, Portakal aroması, Goldflush II, Acintene DP, 4-İzopropenil-1-metil-1-sikloheksen, 4-İzopropenil-1-metilsikloheksen, Dipanol, Di-p-mentha-1,8-dien, 1, 8(9)-p-Mentadien, d,l-Limonen, Limonen, dl-, 7705-14-8, Dipenten 200, (+-)-Dipenten, DL-4-İzopropenil-1-metilsikloheksen, (+-) -Linonene, Caswell No. 526, delta-1,8-Terpoden, p-Mentha-1,8-dien, dl-, (+-)-alfa-Limonen, Dipenten, ham, MENTHA-1,8-DIEN ( DL), NSC 21446, PC 560, 1-Metil-4-izopropenil-1-sikloheksen, Terpoden, 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheks-1-en, Ciene, 1- metil-4-prop-1-en-2-ilsikloheksen, Cyclil decene, HSDB 1809, Limonen, (+/-)-, NSC 844, Orange x, Dipenten, teknik sınıf, p-Mentha-1,8-dien, (+-)-, a-Limonen, DIPENTENE (+-), EINECS 205-341-0, EINECS 231-732-0, 1-Metil-p-izopropenil-1-sikloheksen, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 079701, Mentha-1,8-dien, DTXSID2029612, UNII-9MC3I34447, CHEBI:15384, AI3-00739, NSC-844, NSC-21446, (+-)-(RS)-limonen, DL-p-mentha-1,8 -dien, Mentha-1,8-dien, DL, 8-1,8-Terpoden, 8016-20-4, 9MC3I34447, Terpenler ve Terpenoidler, limonen fraksiyonu, Metil-4-izopropenilsikloheksen, DTXCID209612, NSC844, 65996- 98-7, (1)-1-Metil-4-(1-metilvinil)sikloheksen, 1-Metil-4-izopropenilsikloheksen, Metil-4-izopropenil-1-sikloheksen, NSC21446, Metil-4-(1-metiletenil) sikloheksen, NCGC00163742-03, 4-(1-metiletenil)-1-metil-sikloheksen, (+/-)-1-METİL-4-(1-METİLETENİL)SİKLOHEKSEN, Sikloheksen, 1-metil-4-(1- metiletenil)-, (.+/-.)-, Limonen 1000 mikrog/mL, İzopropanol içinde, CAS-138-86-3, 4-menta-1,8-dien, TERPİN MONOHİDRAT IMPURITY C (EP IMPURITY), TERPIN MONOHIDRATE IMPURITY C [EP IMPURITY], Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletenil)-, (R)-, UN2052, Achilles dipenten, Dipenten, tech., 4-isopropenyl-1-metil-sikloheksen, Nesol/from Tablo/, c0626, p-Mentha-1, dl-, d(R)-4-İzopropenil-1-metilsikloheksen, limonen, (+-)-, (.+-.)-Limonen, (.+-.) -Dipenten, p-Mentan/Tablodan/, 4 Mentha 1,8 dien, LİMONEN [HSDB], LİMONEN [MI], (.+/-.)-Dipenten, (.+/-.)-Limonen, DİPENTEN [ VANDF], DIPENTEN [WHO-DD], Sikloheksen, (.+-.)-, Dipenten, pa, 95%, (+-)-LİMONEN, 1-METİL-4-PROP-1-EN-2-YL- SİKLOHEKSEN, p-Menta-1,8(9)-dien, CHEMBL15799, (.+/-.)-a-Limonen, (+/-)-p-Menta-1,8-dien, p-Menta -1, (.+-.)-, HMS3264E05, Pharmakon1600-00307080, HY-N0544, LIMONENE, (+/-)-(II), Tox21_112068, Tox21_201818, Tox21_303409, MFCD00062992, NSC757069, 1-metil-4- izopropenilsikloheks -1-ene, LİMONEN, (+/-)- [II], AKOS009031280, Sikloheksen, 4-İzopropenil-1-metil-, USEPA/OPP Pestisit Kodu 079701, WLN: L6UTJ A1 DY1 & U1, CCG-214016, FS -8076, p-Mentha-1,8-dien, (.+/-.)-, SB44847, UN 2052, NCGC00163742-01, NCGC00163742-02, NCGC00163742-04, NCGC00163742-05, NCGC00257291-01, NCGC0025 9367-01 , 8050-32-6, NCI60_041856, 1-metil-4-(1-metiletenil) sikloheksen, Dipenten [UN2052] [Yanıcı sıvı], Sikloheksen, 1-metil-4-(1-metiletinil), CS-0009072, FT -0600409, FT-0603053, FT-0605227, L0046, NS00067923, EN300-21627, C06078, D00194, E88572, AB01563249_01, Q278809, SR-01000872759, SİKLOHEKSEN 1 -METİL-4-(1-METİLETENİL)-, J-007186 , J-520048, SR-01000872759-1, 4B4F06FC-8293-455D-8FD5-C970CDB001EE, Dipenten, karışım. limonen, %56-64 ve terpinolen, %20-25, 1-Metil-4-(1-metiletenil)-veya 1-metil-4-izopropenil-sikloheks-1-en, 555-08-8, 8022 -90-0
Limonen, turunçgillerin kabuklarında ve diğer bitkilerde bulunan bir kimyasaldır.
Limonen ilaç yapımında kullanılır.
Limonen obezite, kanser ve bronşit tedavisinde kullanılır, ancak bu kullanımları destekleyen iyi bir bilimsel kanıt yoktur.
Yiyeceklerde, içeceklerde ve sakızlarda limonen tatlandırıcı olarak kullanılır.
Farmasötiklerde, tıbbi merhemlerin ve kremlerin cilde nüfuz etmesine yardımcı olmak için limonen eklenir.
İmalatta limonen, koku, temizleyici (çözücü) olarak ve ev temizlik ürünlerinde, kozmetiklerde ve kişisel hijyen ürünlerinde bir bileşen olarak kullanılır.
Daha az yaygın olan L - İzomer, nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen, kozalaklı ağaçların, özellikle Pinaceae'nin ve portakal yağının reçinesinde bulunan başlıca uçucu monoterpenlerden biridir.
Limonen adını Fransız limonundan ("limon") alır.
Limonen kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak narenciyedir (R) - enantiyomer D-limonen((+)- limonen içerir).
Limonen ticari olarak turunçgillerden iki ana yöntemle elde edilir: santrifüjle ayırma veya buharla damıtma.
Limonen, siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur ve narenciye kabuklarının yağının ana bileşenidir.
Doğada daha çok portakal kokusu olarak bulunan d-izomer, gıda üretiminde aroma verici bir maddedir.
Limonen aynı zamanda kimyasal sentezlerde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir solvent olarak da kullanılır.
Daha az yaygın olan L-izomeri, çam gibi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir ve kimyon, dereotu ve bergamot portakal bitkileri gibi bitkilerin yenilebilir kısımlarında bulunur.
Limonen adını İtalyan limonundan ("limon") alır.
Limonen kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: başlıca endüstriyel kaynak olan turunçgiller, (R)-enantiomeri olan d-limonen ((+)-limonen) içerir.
Rasemik limonen dipenten olarak bilinir.
Limonen ticari olarak turunçgillerden iki ana yöntemle elde edilir: santrifüjle ayırma veya buharla damıtma.
Limonen hafif bir cilt ve göz tahriş edicidir.
20 g d-limonen alımı, beş erkek gönüllüde ishale ve idrarda protein (proteinüre) düzeyinde geçici bir artışa neden oldu.
Hayvan testlerindeki düşük akut toksisiteye ek olarak bu veriler, d-limonen'in sindirim yoluyla çok toksik olmadığını göstermektedir.
D-limonen'in havadaki seviyeleri, özellikle de iç mekanlarda seviyeler oluştuğunda, bazı insanların gözlerini ve solunum yollarını tahriş edebilir (ikincil organik aerosollerin önemli bir kaynağı olabilecek ozon ve terpenler arasındaki gaz fazı reaksiyonları hakkında tartışma için yukarıya bakın).
Limonen, tutulan kolesterol safra taşlarının ameliyat sonrası çözülmesinde başarıyla kullanılmıştır.
Limonen, çam ve narenciye ağaçlarının esansiyel yağlarında bol miktarda bulunan, endüstriyel ve ev ürünlerinde limon benzeri bir koku verici olarak ve kimyasal bir ara madde olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır.
Limonen iki izomerik formda bulunur (aynı moleküler formüle (bu durumda C10H16), ancak farklı yapılara sahip bileşikler), yani polarize ışık düzlemini saat yönünün tersine döndüren izomer olan l-limonen ve d-limonen, izomerdir. ters yönde dönüşe neden olur.
Narenciye sularının ekstraksiyonunda yan ürün olarak d-limonen elde edilir ve kimyon yağında da Limonen oluşur; L-limonen çam iğnelerinde ve kozalaklarında bulunur; L- ve d-izomerlerinin eşit miktarlardaki karışımı olan dl-limonen veya dipenten, terebentin'in bir bileşenidir.
Dipenten, ağır yükler altında yağlama yağlarının performansını artıran katkı maddeleri üretmek için sülfürlenebilir; D-limonen ticari olarak kimyon tohumu aromasına sahip olan l-karvona dönüştürülür.
Limonen: biyoekonominin çok yönlü bir kimyasalı:
Limonen, çok sayıda ve giderek büyüyen uygulamalara sahip yenilenebilir bir kimyasaldır.
Limonenin lezzet, koku ve yeşil solvent gibi geleneksel kullanımları, limonenin bir platform kimyasalı, doğal ürünler için ekstraksiyon solventi ve işlevselleştirilmiş ürünler için aktif bir madde olarak kullanımını içerecek şekilde hızla genişlemektedir.
Limonenin kullanımlarındaki genişlemenin, bu ilgili doğal ürünün özellikle gelişmiş uygulamalar için üretiminin ve kullanımının artmasına dönüşeceğini öngörüyoruz.
Limonen, turunçgillerin kabuklarında ve diğer bitkilerde bulunan bir kimyasaldır.
Limonen ilaç yapımında kullanılır.
Limonen kilo kaybını teşvik etmek, kanseri önlemek, kanseri tedavi etmek ve bronşiti tedavi etmek için kullanılır.
Yiyeceklerde, içeceklerde ve sakızlarda limonen tatlandırıcı olarak kullanılır.
Farmasötiklerde, tıbbi merhemlerin ve kremlerin cilde nüfuz etmesine yardımcı olmak için limonen eklenir.
Üretimde limonen, koku, temizleyici (çözücü) olarak ve susuz el temizleyicilerinde bileşen olarak kullanılır.
Birçok doğal kokulu bileşenin kimyasal bileşeni, özellikle limon (d-limonen) ve çam ağaçları veya nane familyasının türleri (l-limonen) gibi narenciye yağları.
Topikal olarak limonen duyarlılığa neden olabilir ve bundan kaçınılması en iyisidir.
Ayrıca Limonenin cilt üzerindeki nüfuzunu artırıcı etkilerinden dolayı, limonen artı denatüre alkol gibi diğer cilt hassaslaştırıcıları içeren ürünlerden kaçınmak özellikle önemlidir.
Çoğu uçucu koku bileşeni gibi limonenin de güçlü antioksidan faydaları vardır ve cildi sakinleştirdiği de gösterilmiştir; ancak havaya maruz kaldığında bu oldukça uçucu antioksidan bileşikler oksitlenir ve cildi hassaslaştırabilir hale gelir.
Limonen turunçgillerden elde edilir ve birçok temizlik ürününde kullanılır:
Limonenin temizlik ürünlerinde kullanıldığını duydunuz ve bu maddenin ne olduğunu ve Limonenin güvenli olup olmadığını bilmek istiyorsunuz.
Limonen, esas olarak limon ve portakal da dahil olmak üzere belirli bitki ve meyvelerin kabuğunda bulunan doğal olarak oluşan bir bileşiktir.
Limonen temizlik ürünlerinde iki nedenden dolayı kullanılır: Limonenin hoş, limon-portakal kokusu vardır ve Limonen temizlemeye yardımcı olan bir çözücü görevi görür.
Limonen, terpen adı verilen geniş bir doğal madde ailesindendir ve Limonenin rengi yoktur ve Limonenin toksisitesi düşüktür.
Ancak Limoneni yakın zamanda duymuş olabilirsiniz çünkü Limonen havadaki ozonla reaksiyona girdiğinde Limonen değişime uğrayarak formaldehit de dahil olmak üzere çok az miktarda başka bileşik açığa çıkarır.
Bir portakalı soymak, havaya portakal yağının salınmasına neden olur.
Portakal yağının %90'ı limonen olduğundan, portakalı soyduğunuzda temizlik ürünleri kullanmaktan daha fazla etki alabilirsiniz.
Mentan monoterpenoidleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar o-, m- veya p-mentan omurgasına dayalı bir yapıya sahip monoterpenoidlerdir.
P-mentan, sırasıyla 1 ve 4 halka pozisyonlarında bir metil grubu ve bir (2-metil)-propil grubu bulunan sikloheksan halkasından oluşur.
O- ve m-mentanlar çok daha nadirdir ve muhtemelen p-mentanların alkil göçüyle ortaya çıkarlar.
Limonen, terpen olarak sınıflandırılan bir hidrokarbondur.
Limonen, oda sıcaklığında renksiz, son derece güçlü bir portakal kokusuna sahip bir sıvıdır.
Limonen adını limondan alır, çünkü limonun kabuğu, diğer turunçgiller gibi, kokularının çoğundan sorumlu olan bu kimyasal bileşiği önemli miktarda içerir.
Limonen kiral bir moleküldür ve bu tür formlarda yaygın olduğu gibi, biyolojik kaynaklar spesifik bir enantiyomer üretir: başlıca endüstriyel kaynak olan narenciye, (R)-enantiyomeri olan D-limonen ((+)-limonen) içerir ( CAS numarası 5989-27-5, EINECS numarası 227-813-5).
Rasemik limonen dipenten olarak bilinir
Limonen, narenciye kabuğunda doğal olarak bulunan bir koku maddesi ve çözücüdür.
Depolama ve güneş ışığına ve havaya maruz kalma üzerine limonen, cilt ve solunum yolu tahriş edici ve hassaslaştırıcı görevi gören çeşitli oksidasyon ürünlerine ayrışır.
Limonen, aromatik bitkilerin esansiyel yağlarında bulunan en yaygın bileşiklerden biridir.
Bu monoterpen hidrokarbonun çeşitli bitki cinslerinde bulunması, Limonenin diğer monoterpenlerin biyosentezindeki öncü rolüne ve Limonenin otçullara karşı savunma rolüne atfedilebilir.
Aroma ve koku endüstrisindeki tıbbi potansiyeli ve uygulaması nedeniyle limonen kapsamlı bir şekilde araştırılmıştır.
Bu yazıda limonenin biyosentetik, ekolojik ve farmakolojik önemi, çeşitli çalışmalardan en dikkat çekici yönlerden bazılarını kısa bir inceleme biçiminde tutarlı bir şekilde özetlemek amacıyla sunulmaktadır.
Mikroorganizmalarda limonenin biyoteknolojik üretimi
Bu mini inceleme, monoterpen limoneni üretmenin yeni, biyoteknolojiye dayalı yollarını açıklamaktadır.
Limonen, kokular gibi nispeten yüksek fiyatlı ürünlerde uygulanır ve ayrıca biyomateryaller gibi daha düşük değerli ancak büyük üretim hacmine sahip uygulamalara da sahiptir.
Limonen şu anda narenciye suyu endüstrisinde bir yan ürün olarak üretilmektedir, ancak bulunabilirliği ve kalitesi değişkendir ve yeni toplu uygulamalar için yetersiz olabilir.
Bu nedenle limonenin tamamlayıcı mikrobiyal üretimi ilginç olacaktır.
Limonen yüksek değerli bileşiklere türetilebildiğinden, mikrobiyal platformlar limonen üretmenin ötesinde büyük bir potansiyele de sahiptir.
Bu derlemede, bitki bazlı ve kimyasal üretimle karşılaştırmalı olarak mikrobiyal limonen üretiminin tüm ayrıntılarını tartışıyoruz.
Limonenin mikrobiyal üretimine yönelik başarılar ve spesifik zorluklar, özellikle biyomateryaller gibi toplu uygulamaların ışığında tartışılmaktadır.
Limonen iyi bilinen bir siklik monoterpendir.
Limonen, iki optik formda bulunabilen bir olefin hidrokarbondur (C10H16).
Limonen, tat ve koku endüstrisindeki en önemli ve yaygın terpenlerden biridir.
Limonen (her iki optik formda), portakal, limon, nane ve köknar gibi çok çeşitli türlerden elde edilen 300'den fazla bitki esansiyel yağında (DNP 2015) bulunmuştur.
Limonenlerin biyosentezi bitki aleminde iyi tanımlanmıştır.
Limonen, mikropların üst boşluğunda eser miktarlarda doğal olarak tespit edilmiştir.
Ancak bildiğimiz kadarıyla buna karşılık gelen bir biyosentetik mekanizma tanımlanmamıştır.
Bitki limonen sentezleri ile dönüşüm yoluyla, maya ve bakteri gibi mikroorganizmalar limonen üretecek şekilde tasarlanmıştır.
Bu çalışmada, ticari kimyasal olarak kullanılmak üzere limonenin biyoteknolojik üretimi incelenmektedir.
Diğerleri mikroplarda ve bitkilerde terpen üretiminin genel yönlerini gözden geçirdiler.
Son zamanlarda Lange (2015), tat ve koku uygulamaları için limonenin biyosentezini ve biyoteknolojisini gözden geçirmiştir.
Yakıt ve biyomateryallere yönelik yeni limonen uygulamaları, büyük ve istikrarlı üretim hacimleri gerektirmektedir.
Öncü yol enzimlerinin aşırı ekspresyonu gibi metabolik mühendislik stratejileri, şu anda hala maksimum teorik verimden uzak olan limonen titrelerini arttırmak amacıyla uygulanmıştır.
Bu tür stratejilerde çok önemli olan, limonenin doğrudan öncüsü olan geranil difosfatın (GPP) aşırı üretimidir.
Ürünü mikrobiyal kültürlerden yakalamak için yeni stratejiler ve limonen toksisitesini hafifletmeye yönelik olasılıklar da dahil olmak üzere, verimi artırmaya yönelik yeni fırsatlar tartışılacaktır.
Başarılı olduklarında, bu optimizasyon stratejileri limonen bazlı ürünlerin biyo bazlı ekonomide bir rol oynamasına yol açabilir
Doğal olarak oluşan bir hidrokarbon olan limonen, C10H16 moleküler formülüne sahip siklik bir monoterpendir.
Limonen genellikle greyfurt, limon, misket limonu ve özellikle portakal gibi turunçgillerin kabuklarında bulunur.
Nitekim portakal kabuğundan elde edilen uçucu yağın ağırlıkça %98'ini limonen oluşturur.
Limonen ayrıca kimyon ve dereotu tohumlarında da bulunur.
Limonenin IUPAC adı 1-metil-4-prop-1-en-2-ilsikloheksendir.
Limonenin Özeti:
Limonen yararlı bir bileşiktir ve kokusu hoştur.
Limonen yenilenebilir bir kaynaktır ve çok düşük toksisiteye sahip olduğu düşünülmektedir ve hatta kanseri önlemek için olası bir besin takviyesi olarak üzerinde çalışılmaktadır.
Limonen havadaki ozonla reaksiyona girerek kısa bir süre için çok küçük miktarlarda formaldehit üretebilmesine rağmen, bu miktarların Dünya Sağlık Örgütü tarafından ihmal edilebilir risk taşıdığı değerlendirilmektedir.
Limonenin İzomerizmi:
Sikloheksen halkasının dört numaralı karbonu (yıldız işaretiyle işaretlenmiştir) kiraldir.
Bu nedenle limonenin iki optik izomeri vardır.
Optik izomerler birbirlerinin üst üste getirilemeyen ayna görüntüleridir ve üç boyutlu yapıları burada karşılaştırılabilir.
Kiral merkezler, IUPAC terminolojisi kullanılarak R veya S olarak etiketlenir.
Dolayısıyla limonenin iki izomeri 4(R)-limonen ve 4(S)-limonen olarak adlandırılabilir.
Optik izomerleri etiketlemek için alternatif önekler arasında d ve l bulunur ve daha yaygın olarak + ve - sembolleri kullanılır.
İki enantiyomer aynı kimyasal özelliklere sahiptir ancak farklı kokulara sahiptir.
Limonen portakallarda bulunan izomerdir.
Ve şaşırtıcı olmayan bir şekilde Limonen portakal kokuyor.
(-)-limonenin kokusu terebentine benzer, ancak bazı kişiler Limonenin limon benzeri bir aromaya sahip olduğunu öne sürüyor.
Limonenin olağan bir bileşiği:
Doğal olarak oluşan kiral bileşiklerin çoğu yalnızca tek bir optik izomer olarak bulunur.
Ancak limonen bir istisnadır ve her iki enantiyomer de doğada üretilir.
Limonen, nanenin ana bileşeni olan (-)-mentolün ve bitkinin ferahlatıcı tadından sorumlu molekülün biyosentezinde önemli bir öncüdür.
Reaksiyon yolunun ayrıntıları Simon Cotton'un mentol sayfasında bulunabilir.
Daha önce de belirtildiği gibi (+)-limonen portakal kabuğunda bulunan izomerdir.
Limonenin meyvenin bu kısmındaki yüksek bolluğunun, Limonenin bir böcek ilacı olması gerçeğiyle bağlantılı olduğu düşünülmektedir.
Limonen kokusunun yanı sıra limonen de meyvenin lezzetine katkıda bulunur ve bu nedenle uzun yıllardan beri gıda katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Gıda endüstrisinin yanı sıra limonenin çeşitli kullanım alanları vardır.
Limonen, limonenin böcek öldürücü özelliklerinden yararlanan, ev dostu bir haşere kontrol ürünü olan Orange Guard'ın bir bileşenidir.
Oda sıcaklığında limonen sıvıdır ve iyi bir çözücü olduğu kanıtlanmıştır.
Limonenin polar olmayan doğası, Limonenin petrol bazlı greslere yakınlığı olduğu ve Limonenin otuz yıldan fazla bir süredir endüstriyel temizleyici olarak kullanıldığı anlamına gelir.
Bir avantajı, limonenin toksik olmaması ve kullanımı yasaklanmış olan metil etil keton (MEK), ksilen (dimetilbenzen) ve kloroflorokarbonlar (CFC'ler) gibi çözücülerin kullanımının yerini almasıdır.
Limonen ayrıca biyolojik olarak parçalanabilir olma avantajına sahiptir ve hızla karbondioksit ve suya parçalanabilir.
Limonenin bir diğer faydası ise limonenin yenilenebilir bir kaynaktan elde edilmesidir.
Narenciye sıkma işleminin bir yan ürünü, meyvenin kabuğunda bulunan yağdır.
Limonen, hem teknik hem de gıda bazlı kullanımlar için bu yağdan damıtılabilir.
Limonen bazlı temizleyicilerin popülaritesi artıyor ve Limonen artık Mr Muscle Orange Action temizleyici serisi gibi birçok yerli üründe bulunabiliyor.
Avustralyalı bir şirket olan Orange Power, tüm ürünlerini doğal ve yerel olarak üretilen kaynaklardan üretmeye çalışıyor.
Amaçları, hem nüfus hem de çevre üzerinde kümülatif zararlı etkiye sahip olan fosil yakıtlara ve tehlikeli kimyasallara olan bağımlılığı azaltmaktır.
Limonenin Biyokimya/Fizyol Etkileri:
Limonen, karvonun sentezinde kullanılan Çin şifalı bitki esansiyel yağlarından elde edilen bir siklik terpendir.
Limonen, polistireni çözmek için büzülme maddesi olarak kullanılabilir.
Limonen çeşitli böcek öldürücü ve böcek kovucu uygulamalarda kullanılabilir.
Limonen, kanser oluşturan kimyasalları bloke edebilir ve laboratuvarda kanser hücrelerini öldürebilir.
Ancak bunun insanlarda meydana gelip gelmediğini bilmek için daha fazla araştırmaya ihtiyaç var.
Limonenin organları ve sistemleri:
Solunum:
Limonen ve muhtemelen linoleik ve oleik asitler hava yolu üzerinde tahriş edici ve bronşları daraltıcı etkilere sahip olabilir ve hayati kapasitenin azalmasına neden olabilir.
Önemli derecede inhalasyon yoluyla maruz kalan hastalar ortamdan uzaklaştırılmalı ve uygun dekontaminasyona tabi tutulmalıdır.
Bronkokonstriksiyon için inhale β2-adrenoseptör agonistleri kullanılabilir.
İdrar yolu:
Yeterli miktarda alınan limonen proteinüriye neden olabilir.
Ancak insanlarda nefropati ve böbrek tümörleri beklenmemektedir.
Deri:
Kontakt dermatit limonene atfedilir ve purpurik döküntü d-limonene topikal maruziyete atfedilir.
D-limonenin otoksidasyonu kolaylıkla meydana gelir ve güçlü temas alerjenleri olan çeşitli oksijenli monosiklik terpenler elde edilir.
Dermatitli hastalarda d-limonene maruz kaldıktan sonra kontakt alerjinin prevalansı araştırılmıştır.
Oksitlenmiş d-limonene karşı pozitif yama testlerinin oranı, standart serideki çeşitli alerjenlerde görülen oranlarla karşılaştırılabilir düzeydeydi ve d-limonene tepki veren hastalar sıklıkla parfüm karışımına, Peru balsamına ve kolofoniye tepki gösterdi.
Avrupa'daki dört dermatoloji kliniğinde 2273 hastada %3 oksitlenmiş R-(+)-limonen ile yapılan yama testlerinde yapılan bir çalışmada, toplam 63 hastada %0,3, %3,8, %3,9 ve %6,5 pozitif reaksiyon görüldü. bunların %57'si Peru'nun parfüm karışımına veya balsamına tepki vermedi.
Limonenin Metabolizması/Metabolitleri:
Oral uygulamadan sonra idrardaki başlıca metabolit, sıçanlarda ve tavşanlarda perillik asit 8,9-diol, hamsterlerde perilil-beta-d-glukopiranosiduronik asit, köpeklerde p-ment-1-en-8,9-diol ve 8,9-diol olmuştur. Kobaylarda ve insanda -hidroksi-p-ment-1-en-9-il-beta-d-glukopiranosiduronik asit.
İnsanlara ağız yoluyla verilen limonen, aşağıdaki ana plazma metabolitlerini verir: perillik asit, limonen-1,2-diol, limonen-8,9-diol ve muhtemelen perillik asitten türetilen dihidroperillik asit.
Limonen (değişmemiş) ve perilik asit eserleri (metil ester) de minör plazma metabolitleri olarak tespit edildi.
Uygulamadan bir saat sonra Limonen pik seviyesine ulaşan limonen-8,9-diol hariç, tüm metabolitler için pik plazma seviyeleri, uygulamadan 4-6 saat sonra elde edildi.
Faz II glukuronik asit konjugatları, insan gönüllülerin idrarında tüm majör ve minör metabolitler için tanımlanmıştır.
Bunlar arasında perillik asit, dihidroperillik asit, limonen-8,9-diol, limonen-10-ol, limonen-6-ol ve limonen-7-ol'ün (perilil alkol) glukuronik asit konjugatları bulunur.
Limonenin Etki Mekanizması:
Limonen gibi monosiklik monoterpenlerin antikarsinojenik etkileri, Wistar-Furth sıçanlarında 7,12-dimetilbenz[a]antrasen kaynaklı meme kanserinin başlangıç aşamasında verildiğinde gösterilmiştir.
Limonenin 7,12-dimetilbenz(a)antrasen-DNA eklenti oluşumu ve 7,12-dimetilbenz[a]antrasenin hepatik metabolizması üzerindeki etkileri de dahil olmak üzere bu kemopreventif aktivitenin olası mekanizmaları araştırıldı.
Kanserojen uygulamasından 24 saat sonra, limonenle beslenen hayvanların karaciğer, dalak, böbrek ve akciğerlerinde oluşan kontrol hayvanlarında bulunan 7,12-dimetilbenz(a)antrasen-DNA eklentilerinde yaklaşık %50 oranında azalma meydana geldi.
7,12-dimetilbenz(a)antrasen ve/veya Limonen metabolitlerinin dolaşımdaki seviyeleri kontrol ve limonenle beslenen sıçanlarda farklı olmazken, 7,12-dimetilbenz(a)antrasen ve/veya 7,12'de 2,3 kat artış vardı. Limonenle beslenen hayvanların idrarında -dimetilbenz(a)antrasen türevi metabolitler.
Limonen ve sobrerol, artan kemoprevensiyon aktivitesine sahip, sitokrom p450 ve epoksit hidroliz aktivitesini modüle eden hidroksillenmiş bir monosiklik monoterpenoid.
%5 limonen diyeti toplam sitokrom p450'yi fenobarbital tedavisiyle aynı ölçüde artırırken %1 sobrerol (%5 limonene kadar kemoprevensiyonda izoetkili) artırmadı.
Bununla birlikte, hem %5 limonen hem de %1 sobrerol diyetleri, kontrol ve fenobarbital tedavisiyle karşılaştırıldığında, mikrozomal epoksit hidroliz proteini düzeylerini ve benzo[a]piren 4,5-oksite yönelik ilişkili hidrasyon aktivitelerini büyük ölçüde arttırdı.
Bu değişiklikler aynı zamanda fenobarbital tedavi veya kontrol ile karşılaştırıldığında in vitro mikrozomal 7,12-dimetilbenz(a)antrasen metabolizmasının hızını ve bölge seçiciliğini de değiştirdi.
Bu terpenoidler tarafından indüklenen sitokrom p450'nin spesifik izoformlarının tanımlanması, Western blot analizinde sitokrom p450 izozimlerine karşı antikorlar ve mikrozomal 7,12-dimetilbenz(a)antrasen metabolizmasının inhibisyon çalışmaları ile gerçekleştirildi.
Yüzde beş limonen, sitokrom p450 2B ve 2C ailelerinin üyelerinin seviyelerini arttırmada %1 sobrerolden daha etkiliydi ancak epoksit hidroliazın arttırılmasında da eşit derecede etkiliydi.
Ayrıca, her iki terpenoid diyeti de yakın kanserojen olan 7,12-dimetilbenz(a)antrasen 3,4-dihidrodiol oluşumunun artmasına neden oldu.
Limonen, portakal ve diğer turunçgillerin kabuklarından elde edilen yağdır.
İnsanlar yüzyıllardır turunçgillerden limonen gibi esansiyel yağları çıkarıyorlar.
Günümüzde limonen sıklıkla çeşitli sağlık sorunları için doğal bir tedavi olarak kullanılmaktadır ve ev eşyalarında popüler bir içeriktir.
Ancak limonenin tüm yararları ve kullanımları bilim tarafından desteklenmemektedir.
Bu makale limonenin kullanımlarını, potansiyel faydalarını, yan etkilerini ve dozajını incelemektedir.
Limonen, limon, limon ve portakal gibi turunçgillerin kabuğunda bulunan bir kimyasaldır.
Limonen özellikle portakal kabuklarında yoğunlaşmıştır ve bu kabuğun esansiyel yağlarının yaklaşık %97'sini oluşturur.
Limonen'e genellikle Limonenin ana kimyasal formu olan d-limonen denir.
Limonen, güçlü aromaları yırtıcıları caydırarak bitkileri koruyan, terpenler olarak bilinen bir grup bileşiğe aittir.
Limonen, doğada bulunan en yaygın terpenlerden biridir ve sağlık açısından birçok fayda sağlayabilir.
Limonenin anti-inflamatuar, antioksidan, anti-stres ve muhtemelen hastalık önleyici özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.
Limonenin çeşitli sağlık yararlarıyla bağlantılı:
Limonen, potansiyel antiinflamatuar, antioksidan, antikanser ve kalp hastalıklarıyla mücadele özellikleri nedeniyle incelenmiştir.
Bununla birlikte, çoğu araştırma test tüplerinde veya hayvanlar üzerinde yürütülmüştür, bu da Limonenin insan sağlığı ve hastalıkların önlenmesindeki rolünün tam olarak anlaşılmasını zorlaştırmaktadır.
Antiinflamatuar ve antioksidan faydalar
Limonenin bazı çalışmalarda inflamasyonu azalttığı gösterilmiştir.
Kısa süreli inflamasyon vücudunuzun strese karşı doğal tepkisi ve faydalı olsa da, kronik inflamasyon vücudunuza zarar verebilir ve hastalığın önemli bir nedenidir.
Limonen bu tür iltihaplanmayı mümkün olduğunca önlemek veya azaltmak için önemlidir.
Limonenin, kronik inflamasyonla karakterize edilen bir durum olan osteoartrit ile ilgili inflamatuar belirteçleri azalttığı gösterilmiştir.
İnsan kıkırdak hücrelerinde yapılan bir test tüpü çalışması, limonenin nitrik oksit üretimini azalttığını kaydetti.
Nitrik oksit, inflamatuar yollarda anahtar rol oynayan bir sinyal molekülüdür.
Ülseratif kolitli (inflamasyonla karakterize başka bir hastalık) sıçanlarda yapılan bir çalışmada limonen tedavisi, inflamasyonu ve kolon hasarını ve ayrıca yaygın inflamatuar belirteçleri önemli ölçüde azalttı.
Limonenin antioksidan etkileri de gösterilmiştir.
Antioksidanlar, serbest radikaller adı verilen kararsız moleküllerin neden olduğu hücre hasarını azaltmaya yardımcı olur.
Serbest radikal birikimi, inflamasyonu ve hastalığı tetikleyebilecek oksidatif strese yol açabilir.
Bir test tüpü çalışması, limonenin lösemi hücrelerinde serbest radikalleri engelleyebileceğini ortaya çıkardı; bu da normalde hastalığa katkıda bulunan iltihaplanma ve hücresel hasarın azaldığını gösteriyor.
Umut verici olmasına rağmen, bu etkilerin insan çalışmaları ile doğrulanması gerekmektedir.
Limonenin kalp sağlığını artırabilir:
Kalp hastalığı Amerika Birleşik Devletleri'nde önde gelen ölüm nedeni olmayı sürdürüyor ve neredeyse dört ölümden birini oluşturuyor.
Limonen, yüksek kolesterol, kan şekeri ve trigliserit seviyeleri gibi belirli risk faktörlerini azaltarak kalp hastalığı riskinizi azaltabilir.
Bir çalışmada, vücut ağırlığının kilogramı başına 0,27 gram limonen (0,6 gram/kg) verilen farelerde, kontrol grubuyla karşılaştırıldığında trigliseritlerde, LDL (kötü) kolesterolde, açlık kan şekerinde ve karaciğerde yağ birikiminde azalma görüldü.
Başka bir çalışmada, vücut ağırlığının kilogramı başına 0,04 gram limonen (20 mg/kg) verilen felce eğilimli farelerin kan basıncında, takviye almayan benzer sağlık durumuna sahip farelere kıyasla önemli düşüşler görüldü.
Güçlü sonuçlara varılmadan önce insan çalışmalarına ihtiyaç olduğunu unutmayın.
Limonenin güvenliği ve araştırması:
Limonen ve oksidasyon ürünleri cildi tahriş edicidir ve limonen-1,2-oksit (havadan oksidasyonla oluşur) bilinen bir cilt hassaslaştırıcısıdır.
Bildirilen tahriş vakalarının çoğu, örneğin yağdan arındırma veya boyaların hazırlanması sırasında saf bileşiğe uzun süreli endüstriyel maruz kalmayı içermektedir.
Ancak dermatit gösteren hastalarla yapılan bir çalışma, hastaların %3'ünün limonene karşı duyarlı olduğunu gösterdi.
Limonen, erkek sıçanlarda böbrek kanserine neden olur, ancak limonen-1,2-oksit metabolitinin yalnızca erkek sıçanlar tarafından üretilen bir protein olan α2u-globuline bağlanması nedeniyle dişi sıçanlarda veya her iki cinsiyetten farelerde görülmez.
İnsanlarda karsinojenite veya genotoksisiteye dair hiçbir kanıt yoktur.
IARC, d-limoneni Sınıf 3 altında sınıflandırır: Limonenin insanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz.
Cilde uygulanan limonen, kontakt dermatit nedeniyle tahrişe neden olabilir, ancak bunun dışında insan kullanımı için güvenli görünmektedir.
Limonen sıvı veya buhar halinde yanıcıdır ve Limonen sudaki yaşam için toksiktir.
Limonenin diğer faydaları:
Yukarıda listelenen faydaların yanı sıra limonen şunları da yapabilir:
İştahı azaltın.
Limonen kokusunun sinek sineklerinde iştahı önemli ölçüde azalttığı gösterilmiştir.
Ancak bu etki insanlarda araştırılmamıştır.
Stresi ve kaygıyı azaltın.
Kemirgen çalışmaları limonenin aromaterapide anti-stres ve anti-anksiyete ajanı olarak kullanılabileceğini göstermektedir.
Sağlıklı sindirimi destekleyin.
Limonen mide ülserlerine karşı koruma sağlayabilir.
Sıçanlar üzerinde yapılan bir çalışmada, %97'si limonen olan turunçgil aurantium yağının, kemirgenlerin neredeyse tamamını ilaç kullanımının neden olduğu ülserlere karşı koruduğu görülmüştür.
Potansiyel olarak etkili dozajlar:
İnsanlarda az sayıda limonen çalışması mevcut olduğundan, Limonen için bir dozaj önerisi sunmak zordur.
Bununla birlikte, çalışmalarda günde 2 grama kadar olan dozajlar güvenle kullanılmıştır.
Çevrimiçi olarak satın alınabilen kapsül takviyeleri 250-1.000 mg'lık dozajlar içerir.
Limonen ayrıca porsiyon başına 0,05 ml'lik tipik dozajlarda sıvı formda da mevcuttur.
Ancak takviyeler her zaman gerekli değildir.
Bu bileşiği narenciye ve kabuklarını yiyerek kolaylıkla elde edebilirsiniz.
Örneğin taze portakal, misket limonu veya limon kabuğu rendesi, fırınlanmış ürünlere, içeceklere ve diğer ürünlere limonen eklemek için kullanılabilir.
Dahası, limon veya portakal suyu gibi etli narenciye suları da limonen içerir.
Limonenin yaygın kullanımları:
Limonen gıdalarda, kozmetiklerde, temizlik ürünlerinde ve doğal böcek kovucularda popüler bir katkı maddesidir.
Örneğin Limonen, gazlı içecekler, tatlılar ve şekerlemeler gibi gıdalarda limon aroması sağlamak için kullanılır.
Limonen, meyve kabuklarının suya batırıldığı ve uçucu moleküller buhar yoluyla serbest bırakılana, yoğunlaştırılana ve ayrılana kadar ısıtıldığı bir işlem olan hidrodistilasyon yoluyla çıkarılır.
Limonenin güçlü aroması nedeniyle limonen botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır.
Limonen, çevre dostu böcek kovucular gibi birçok pestisit ürününde aktif bir maddedir.
Bu bileşiği içeren diğer ev ürünleri arasında sabunlar, şampuanlar, losyonlar, parfümler, çamaşır deterjanları ve oda spreyleri bulunur.
Ek olarak limonen, kapsül ve sıvı formda konsantre takviyeler halinde mevcuttur.
Bunlar genellikle sözde sağlık yararları için pazarlanmaktadır.
Bu narenciye bileşiği aynı zamanda Limonenin sakinleştirici ve tedavi edici özellikleri nedeniyle aromatik bir yağ olarak da kullanılır.
Limonen Sanayii:
Bildirilen bazı cilt hassasiyeti vakaları olmuştur, ancak bunlar genellikle endüstriyel bir ortamda boya hazırlama veya yağdan arındırma makineleri için düzenli olarak saf limonen kullananlarda gelişmiştir.
Limonenin Kullanımı ve Üretimi:
Limonen, birçok gıda ürününde, sabunlarda ve parfümlerde Limonene limon benzeri tat ve koku için kullanılan doğal olarak oluşan bir kimyasaldır.
Limonen ayrıca böcek ilacı, böcek kovucu ve köpek ve kedi kovucu olarak kullanılan 15 pestisit ürününde kayıtlı bir aktif maddedir.
Limonen içeren pestisit ürünleri, evcil hayvanlarda pire ve kene kontrolü için, böcek ilacı spreyi, açık havada köpek ve kedi kovucu, sinek kovucu masa örtüsü, sivrisinek larvisiti ve insanlarda kullanılmak üzere böcek kovucu olarak kullanılmaktadır.
Formülasyonlar kullanıma hazır çözeltileri, emülsifiye edilebilir konsantreleri, granülerleri ve emprenye edilmiş malzemeleri içerir.
Limonen gerek iç gerekse dış mekanlarda ihtiyaç halinde elle uygulanır.
Kullanım uygulaması sınırlamaları, sütten kesilmiş yavru kedilerde kullanıma karşı bir etiket yasağını ve seyreltilmemiş ürünün kullanımına karşı bir uyarıyı içerir.
Turunçgillerin (Rutaceae bitki ailesi) ana koku bileşeni olan d-limonen, gıda üretiminde ve acı alkaloitler gibi bazı ilaçlarda tatlandırıcı olarak kullanılır ve limon-portakal kokusu vermek üzere el temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine eklenir. .
Limonen yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye yağı) üretildiğinden, limonen, makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amacıyla bir çözücü olarak giderek daha fazla kullanılmaktadır.
Limonen boyalı ahşaba uygulandığında boya sökücü olarak çalışır.
(R)-enantiyomeri aynı zamanda botanik böcek ilacı olarak da kullanılır.
L-limonen olarak da bilinen (S)-enantiomeri (CAS numarası 5989-54-8, EINECS numarası 227-815-6), bazı temizlik ürünlerinde koku olarak kullanılır.
D-limonenin narenciye (portakal-limon) kokusunun (yukarıya bakın) aksine, enantiyomer l-limonen çam gibi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen kozmetik ürünlerde çok yaygındır.
Limonenin yanıcı doğası nedeniyle, d-limonen deneysel bir biyoyakıt olarak da sınırlı bir kullanıma sahiptir.
Çok çeşitli temizlik ürünlerinde, kozmetiklerde, gıda tatlandırıcılarında ve hatta aromaterapide bulunan Limonen iki formda gelir: d-limonen ve l-limonen.
Bunlar aynı molekülün "farklı" versiyonları gibidir, yalnızca ince farklar vardır.
D-limonen formu gıda sınıfı ürünlerin yanı sıra temizlik ve güzellik ürünlerinde de kullanılıyor ve esas olarak Limonen kokusu nedeniyle ödüllendiriliyor.
Limonen ayrıca hastane laboratuvarlarında doku örneklerinin analiz için temizlenmesinde de kullanılır.
L-limonen versiyonu daha çok çam benzeri bir kokuya sahiptir ancak esas olarak endüstriyel temizlik ürünlerinde solvent olarak kullanılır.
Bu iyi bilinen kullanımların yanı sıra, araştırmacılar artık limonenin kanseri önlemek için besin takviyesi olarak da kullanılabileceğine inanıyor.
Limonen bazı 3D baskı süreçlerinde bile ortaya çıkıyor.
Limonen 1995 yılından bu yana üretilmekte olup temizlik ve kozmetik ürünlerinde, gıda, içecek ve farmasötik ürünlerde tat ve koku katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Limonen aynı zamanda çözücü olarak da giderek daha fazla kullanılmaktadır.
Limonen, reçine üretiminde, ıslatma ve dağıtma maddesi olarak ve böcek kontrolünde kullanılır.
Limonen, Avustralya'da yaygın olarak kullanılan esansiyel yağların çoğunda, özellikle de turunçgil yağlarında bulunur.
İşyerinde el temizleyicileri, endüstriyel temizleyiciler, yağ gidericiler ve sıyırıcılar gibi ürünler de solvent olarak limonen içerebilir.
Endüstriyel limonen, narenciye kalıntılarının alkali ekstraksiyonu ve buharla damıtılmasıyla üretilir.
Bu damıtma ürünü %90'dan fazla d-limonen içerir.
Limonen, klorlu hidrokarbonlar, kloroflorokarbonlar ve diğer çözücülerin yerine kullanılır.
Limonen, endüstriyel boyama öncesinde metallerin yağdan arındırılmasında (%30 limonen), elektronik endüstrisinde temizlikte (%50-100 limonen), baskı endüstrisinde temizlikte (%30-100 limonen) ve boyada solvent olarak kullanılır. .
Limonen ayrıca histoloji laboratuvarlarında çözücü olarak ve gıda, ev temizlik ürünleri ve parfümlerde tat ve koku katkı maddesi olarak kullanılır.
Limonen insanlarda safra taşı çözücü olarak kullanılmıştır.
Limonen aynı zamanda transdermal ilaç dağıtımını iyileştirmek için bir emilim arttırıcı veya hızlandırıcı olarak da kullanılmıştır ve bariyer direncini tersine çevrilebilir şekilde azaltmak için cilde nüfuz ederek çalışır.
D-limonen moleküllerinin ticari karışımları, terpenler olarak adlandırılan diğer limonen formlarını (l-limonen ve d,l-limonen) ve p-kümen gibi ilgili bileşikleri içerebilir.
Bazı çalışmalar limonenin antikanser etkileri olduğunu göstermiştir.
Limonen, kanserojenlerin detoksifikasyonunda rol oynayan karaciğer enzimlerinin düzeylerini artırır.
Glutatyon-S-transferaz (GST) sistemi kanserojenleri ortadan kaldırır.
GST sistemi, karaciğerde ve ince bağırsakta limonen tarafından desteklenerek kanserojenlerin zararlı etkilerinin azalmasına neden olabilir.
Hayvan çalışmaları, diyetteki limonenin meme tümörü büyümesini azalttığını gösterdi.
Limonen, bir besin takviyesi ve kozmetik ürünler için bir koku maddesi olarak yaygındır.
Narenciye kabuklarının ana kokusu olan d-limonen, gıda üretiminde ve alkaloitlerin acı tadını maskelemek için tatlandırıcı olarak bazı ilaçlarda ve parfümeride, tıraş sonrası losyonlarda, banyo ürünlerinde ve diğer kişisel bakım ürünlerinde koku olarak kullanılır. .
Limonen ayrıca botanik bir böcek ilacı olarak da kullanılır.
Limonen, organik herbisit Avenger'da kullanılır.
Limonen, limon veya portakal kokusu vermek (portakal yağına bakın) ve Limonenin yağları çözme yeteneği sağlamak için el temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine eklenir.
Buna karşılık l-limonen, incecik, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye esansiyel yağı) üretildiğinden, limonen yapışkan sökücü veya makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amacıyla bir çözücü olarak kullanılır.
Limonen boya sökücü olarak kullanılır ve aynı zamanda terebentine hoş kokulu bir alternatif olarak da faydalıdır.
Limonen ayrıca bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak, bazı boyalarda ise bileşen olarak kullanılır.
Limonen içeren, hava itici gazlı ticari oda spreyleri, pul koleksiyoncuları tarafından kendinden yapışkanlı posta pullarını zarf kağıdından çıkarmak için kullanılır.
Limonen aynı zamanda erimiş filament üretimine dayalı 3D baskı için bir çözücü olarak da kullanılır.
Yazıcılar model için tercih ettikleri plastiği basabilir, ancak destekleri ve bağlayıcıları limonen içinde kolayca çözünen bir polistiren plastik olan Yüksek Etkili Polistirenden (HIPS) dikerler.
Histoloji veya histopatoloji için dokuların hazırlanmasında d-limonen, kurutulmuş numunelerin temizlenmesinde sıklıkla ksilen yerine daha az toksik bir alternatif olarak kullanılır.
Temizleme maddeleri, alkollerle (etanol veya izopropanol gibi) ve erimiş parafin mumuyla karışabilen, mikroskopi için ince kesitlerin kesilmesini kolaylaştırmak üzere numunelerin gömüldüğü sıvılardır.
Limonen de yanıcıdır ve biyoyakıt olarak kabul edilir.
Görünüm: renksiz sıvı
Koku: Turuncu
Yoğunluk: 0,8411 g/cm3
Erime noktası: −74,35 °C
Kaynama noktası: 176 °C
XLogP3-AA: 3,4
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Dönebilen Tahvil Sayısı: 1
Tam Kütle: 136,125200510 g/mol
Monoizotopik Kütle: 136.125200510 g/mol
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 0Ų
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 163
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 1
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet
Dipenten, limon kokusuna sahip renksiz bir sıvı olarak görünür. Parlama noktası 113 °F.
Yoğunluğu yaklaşık 7,2 lb/gal'dir ve suda çözünmez.
Bu nedenle su üzerinde yüzer.
Buharlar havadan ağırdır.
Reçine, mumlar, kauçuk için çözücü olarak kullanılır; yağlar, reçineler, boyalar, cilalar, vernikler için ve yer cilaları ve mobilya cilalarında dağıtıcı madde olarak.
Limonen, (+/-)-, doğal bir siklik monoterpen olan limonenin ve narenciye kabuğundan ekstrakte edilen yağın ana bileşeni olan kemo-önleyici ve antitümör aktivitelerinin rasemik bir karışımıdır.
DL-limonen, perillik asit, dihidroperillik asit, üroterpenol ve limonen 1,2-diol metabolitlerinin, p21'e bağlı sinyallemenin inhibisyonu yoluyla tümör büyümesini inhibe ettiği, dönüştürücü büyüme faktörü beta sinyalleme yolunun indüksiyonu yoluyla apoptozu indüklediği ileri sürülmektedir. sinyal transdüksiyon proteinlerinin translasyon sonrası modifikasyonunu inhibe eder, G1 hücre döngüsünün durdurulmasına neden olur ve ayrıca hücre döngüsü ve apoptozla ilişkili genlerin farklı ekspresyonuna neden olur.
Oda sıcaklığında berrak, renksiz bir sıvı halinde oluşan, doğal olarak oluşan bir monoterpen sınıfı.
Limonen, portakal yağının, lezzet ve koku da dahil olmak üzere birçok kullanım alanı olan ana bileşenidir. Gıda ve İlaç İdaresi tarafından gıdalarda güvenli olduğu kabul edilmektedir.
Limonen, mesleki veya endüstriyel bir ortamda temizlik veya güvenlik amacıyla kullanılır (örn. endüstriyel temizlik malzemeleri veya çamaşır deterjanı, göz yıkama, dökülme kitleri)
Daha rafine bir kategoriye yerleştirilemeyecek temizlik ve ev bakım ürünleri
Kokulu mumlar da dahil olmak üzere evdeki oda spreyleri
Küvet, fayans ve tuvalet yüzey temizleyicileri antiseptik
Doğrudan kullanılabilen (veya seyreltilmesi gereken) halı temizleme ürünleri, elle veya mekanik halı temizleyicilerde kullanılabilen solüsyonları içerir.
Önceden nemlendirilmiş mendiller dahil sert zemin temizleyicileri
Masif zeminlere parlaklık veren limonen
Bulaşıkların elde yıkanması sırasında kullanılan deterjan bazlı ürünler
Daha rafine bir kategoriye uymayan, genel ev temizliğine yönelik temizlik ürünleri
Limonen sert yüzeylerdeki veya çamaşırlardaki mikrobiyal zararlıları kontrol etmek için kullanılır.
Limonen camı, aynaları ve pencereleri temizlemek için kullanılır
Limonen, mutfağa özel sert yüzey temizleyicileri de dahil olmak üzere evdeki sert yüzeyleri temizlemek için kullanılır.
Kullanımdan önce seyreltilmesi gerekebilecek (örn. konsantre olabilecek) ağır hizmet tipi sert yüzey temizleme ürünleri
Limonen çamaşır makinelerinde kumaşları temizlemek için kullanılır
Limonen ızgaraları, fırınları veya ocakları temizlemek için kullanılır
Limonen ayakkabılara renk vermek, cilalamak, temizlemek veya koruyucu bir yüzey eklemek için uygulanır.
Koku alerjenleri içerir.
Sert yüzeylerden yağ ve diğer hidrofobik malzemeleri çıkarmak için limonen:
koku alerjeni
koku bileşeni
koku maddesi
kokular
Daha rafine bir kategoriye girmeyen boya veya leke ile ilgili ürünler,
Limonen, güverteler de dahil olmak üzere ahşap yüzeylerde şeffaf veya yarı şeffaf renk vermek için kullanılır.
Limonen, cam, taş veya harç dışındaki ev yüzeylerini kaplamak ve korumak içindir.
Daha rafine bir kategoriye sığmayan genel kişisel bakım ürünleri,
Akne tedavisi için yüz temizleme ürünleri (keseler hariç)
Bireysel ürünlerin belirtilmediği çok bileşenli vücut bakımı veya banyo seti,
Daha rafine bir kategoriye sığmayan vücut hijyeniyle ilgili ürünler,
Bar ve diğer katı sabunlar,
Aşındırıcı veya eksfolyant içeren vücut temizleyicileri,
Vücut temizleyicileri, yıkamalar, duş jelleri,
Ellere uygulanan antibakteriyel ürünler,
Sıvı el sabunları,
Cilde uygulanan lipofilik ürünler (bebek yağları hariç),
Daha spesifik bir kategoriye girmeyen, çocukların kullanımına yönelik kişisel bakım ürünleri,
Diş macunları ve diş macunları,
Deodorantlar ve terlemeyi önleyiciler,
Daha rafine bir kategoriye sığmayan yüz temizleme ve nemlendirici ürünler,
Cilt özelliklerini nemlendirmek veya iyileştirmek amacıyla ellere veya vücuda uygulanmak üzere özel olarak pazarlanan ürünler (bebek losyonu hariç),
Daha rafine bir kategoriye girmeyen genel saç şekillendirme veya saç bakım ürünleri,
Saçtaki yağı ve kiri çıkarmaya yönelik ürünler,
Durulanan günlük saç kremleri (kombine şampuan/saç kremi ürünleri hariç),
Günlük saç kremleri ve dolaşık açıcıları,
Saçlar için sprey sabitleyiciler,
Saça tutuş, parlaklık veya doku kazandırmak için Şekillendirici Ürünler
Şampuanlar, ikili şampuan/saç kremi ürünleri dahil,
Daha rafine bir kategoriye sığmayan makyaj veya kozmetik ürünleri,
Göz kalemi veya kaş renklendirme ürünleri,
Fondöten makyajı ve kapatıcılar,
Öncelikle koruma amaçlı dudak ürünleri,
Parlatıcılar hariç renkli dudak ürünleri,
Tırnakları onarmak veya takma tırnakları yapıştırmak için kullanılan yapıştırıcılar.
Limonenin Kimyası:
Limonen, ayrışmadan damıtılabilen nispeten stabil bir terpendir, ancak Limonen, sıcak bir metal filamanın üzerinden geçirildiğinde izopren oluşturur.
Limonen nemli havada kolayca karveol ve karvona oksitlenir.
Kükürt kullanılarak yapılan oksidasyon, p-simen ve bir sülfite yol açar.
Limonen doğal olarak (R)-enantiomeri olarak oluşur, ancak Limonen sadece 300 °C'de ısıtılarak dipentene rasemize edilebilir.
Limonen, mineral asitle ısıtıldığında, aromatik bir hidrokarbon olan p-simen'e kolayca oksitlenebilen konjuge dien terpineni oluşturur.
Bunun kanıtı, limonenin maleik anhidrit ile ısıtıldığında Diels-Alder a-terpinen eklentilerinin oluşumunu içerir.
Limonenin seçici olarak çift bağlardan birinde reaksiyona girmesi mümkündür.
Susuz hidrojen klorür, tercihen iki ikameli alkende reaksiyona girerken, MCPBA ile epoksidasyon, üç ikameli alkende meydana gelir.
Her iki durumda da ikinci C=C çift bağı istenirse reaksiyona sokulabilir.
Başka bir sentetik yöntemde Markovnikov'un trifloroasetik asit eklenmesi ve ardından asetatın hidrolizi terpineol verir.
Limonenin Kullanım Alanları ve Etkinliği:
Etkinliği Derecelendirmek için Yeterli Kanıt Yok.
Kanser tedavisi.
Limonen 21 günlük döngüler halinde ağız yoluyla alındığında, ileri kanserli kişilerde limonenin bir formunun (D-limonen) tümörlerde biriktiği görülmektedir.
Tümörlerdeki yüksek limonen seviyeleri kanserin ilerlemesini yavaşlatabilir ancak bunların kişinin hayatta kalması üzerindeki etkisi belirsizdir.
Kanserin önlenmesi.
Kilo kaybı.
Bronşit.
Diğer durumlar.
Limonenin Kaynakları/Kullanımları:
Tatlandırıcılarda, kokularda, kozmetiklerde ve solvent ve ıslatıcı madde olarak kullanılır; Ayrıca reçineler, böcek öldürücüler, böcek kovucular ve hayvan kovucuların yapımında da kullanılır; [HSDB] Safra taşları ve güta-perka için çözücü madde olarak kullanılır; [ChemIDplus] Yer cilalarında ve mobilya cilalarında kullanılır; [CAMEO] Birçok bitkinin esansiyel yağlarında doğal olarak bulunur ve terebentin'in küçük bir bileşenidir; [KEMİNFO]
Limonenin Ev Ürünleri:
Limonenin Ev ve Ticari/Kurumsal Ürünleri:
Aşağıdaki kategorilerde 1-Metil-4-Metilvinil-Sikloheksen içeren 6 tüketici ürünü hakkında bilgi verilmektedir:
Limonenin Oto Ürünleri:
Ev ve Ticari/Kurumsal Ürünler
Aşağıdaki kategorilerde Dipenten içeren 126 tüketici ürünü hakkında bilgi verilmektedir:
Oto Ürünleri
Ticari / Kurumsal
Evin İçinde
Kişisel Bakım
Ev ve Ticari/Kurumsal Ürünler
Aşağıdaki kategorilerde Greyfurt yağı içeren 31 tüketici ürününe ilişkin bilgiler verilmektedir:
Oto Ürünleri
Evin İçinde
Kişisel Bakım
Limonenin Ev ve Ticari/Kurumsal Ürünleri:
Aşağıdaki kategorilerde Limonen fraksiyonu terpenleri içeren 3 tüketici ürünü hakkında bilgi verilmektedir:
Limonen Evinin İçinde:
Limonen Üretim Yöntemleri:
Güneydoğu çam kütüklerinden ve turunçgillerden (özellikle portakal ve limon kabuklarından) ekstraksiyon; alfa-pinenin pirolizi.
Terpineol üretiminde ve alfa-pinen veya terebentin yağından yapılan çeşitli sentetik ürünlerde bir yan ürün olarak.
Türevi: Limon, bergamot, kimyon, portakal ve diğer yağlar, nane ve nane yağları.
En zengin kaynaklar turunçgillerin kabuğunda bulunan ve %90'a varan oranlarda yağ içeren yağlardır.
Limonenin ana kaynağı, büyük ölçüde meyve suyu endüstrisinin bir yan ürünü olan narenciye kabuğudur.
Narenciye meyvesi (R)-enantiyomerini üretir ve dolayısıyla ticari olarak temin edilebilen limonenin büyük kısmı sağa döndürücüdür.
Levorotatuar enantiyomer mevcuttur, ancak çok daha sınırlı miktarda ve daha yüksek bir fiyatla mevcuttur.
Cildi bronzlaştırmaya, lekelemeye veya renklendirmeye yönelik kimyasal ürünler
Koku sağlamak veya cilt özelliklerini iyileştirmek için tıraştan sonra cilde uygulanan limonen
Saç kesme makineleri için temizleme ve yağlama ürünleri
Tıraş kremleri, köpükleri, balzamları ve sabunları
Banyo tuzları, ıslatma ve gazlar da dahil olmak üzere banyo suyuna eklenen katı veya toz halindeki ürünler
Banyo suyuna kabarcık oluşturmak için eklenen limonen, temizlik, koku sağlayabilir veya cilt özelliklerini iyileştirebilir (bebeklere veya çocuklara pazarlanan köpük banyosu dahil)
Güneş ışığının zararlı etkilerini engellemek için cilde uygulanan limonen
Böcekleri deriden uzaklaştırmak için limonen
Böcek öldürücüler, iç veya dış kullanım solventi için
Kokuları maskelemeye veya araç kabin havasına koku katmaya yönelik ürünler
Karoser cilaları ve kaplamaları, karma yıkama/cila ürünleri hariç
Limonenin Farmakolojisi ve Biyokimyası:
Limonenin Emilimi, Dağılımı ve Atılımı:
Veriler, monoterpenlerin GI kanalında zayıf bir şekilde emildiğini göstermektedir.
Hidrokarbonların emilen kısmı lipofilik vücut bölümlerinde birikir, metabolize edilir ve daha sonra böbrekler tarafından atılır.
Hayvanlarda radyoaktif limonenin köpük banyosundan perkütanöz emilimi ölçüldü.
Maksimum kan düzeyine 10 dakikalık maruz kalma sonrasında ulaşıldı ve konsantrasyon, maruz kalan ciltle orantılıydı.
SKH-1 farelerine, 4 hafta boyunca her gün portakal yağı formundaki limonenin topikal veya oral uygulaması yapıldı.
Son dozlamadan 4 saat sonra plazma ve meme pedleri toplandı.
Fare dağılım çalışması, topikal ve oral portakal yağı uygulamasının, hiçbir klinik toksisite belirtisi olmadan limonenin meme dokusunda benzer şekilde dağılımıyla sonuçlandığını gösterdi.
Çalışmalarımız farelerde topikal portakal yağı uygulamasından sonra limonenin meme dokusunda biyolojik olarak mevcut olduğunu gösterdi.
Limonenin Fiziksel Tanımı:
Dipenten, limon kokusuna sahip renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 113°F.
Yoğunluğu yaklaşık 7,2 lb/gal'dir ve suda çözünmez.
Bu nedenle su üzerinde yüzer.
Buharlar havadan ağırdır.
Limonen, reçine, mumlar ve kauçuk için çözücü olarak kullanılır; yağlar, reçineler, boyalar, cilalar, vernikler için ve yer cilaları ve mobilya cilalarında dağıtıcı madde olarak.
Limonenin kimyasal reaksiyonları:
Limonen nispeten stabil bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda Limonen çatlayarak izopren oluşturmasına rağmen ayrışmadan damıtılabilir.
Limonen nemli havada kolayca oksitlenerek karveol, karvon ve limonen oksit üretir.
Limonen kükürt ile dehidrojenasyona uğrayarak p-simene dönüşür.
Limonen yaygın olarak (R)-enantiyomeri olarak oluşur, ancak 300 °C'de dipenene rasemize olur.
Mineral asitle ısıtıldığında limonen, konjuge dien a-terpinene izomerleşir (bu da kolayca p-simene dönüştürülebilir).
Bu izomerizasyonun kanıtı, a-terpinen eklentileri ve maleik anhidrit arasında Diels-Alder eklentilerinin oluşumunu içerir.
Limonenin seçici olarak çift bağlardan birinde reaksiyona girmesi mümkündür.
Susuz hidrojen klorür, tercihen iki ikameli alkende reaksiyona girerken, mCPBA ile epoksidasyon, üç ikameli alkende meydana gelir.
Başka bir sentetik yöntemde, Markovnikov'un trifloroasetik asit eklenmesi ve ardından asetatın hidrolizi, terpineol verir.
Limonen nispeten stabil bir monoterpendir ve ayrışma olmadan damıtılabilir, ancak Limonen yüksek sıcaklıklarda izopren oluşturmak üzere çatlar.
Carveol, nemli havada kolayca oksitlenerek karvon ve limonen oksit üretir.
Limonen, "p" - cemen formunda kükürt ile dehidrojenasyona uğrar.
Limonenin Biyosentezi:
Doğada limonen, gösterildiği gibi bir neril karbokatyonun veya Limonen eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil pirofosfattan oluşturulur.
Son adım, alkeni oluşturmak için katyondan bir protonun kaybını içerir.
Limonenin en yaygın olarak uygulanan dönüşümü karvona dönüşümüdür.
Üç aşamalı reaksiyon, trisübstitüe edilmiş çift bağ boyunca nitrosil klorürün bölge seçici olarak eklenmesiyle başlar.
Bu tür daha sonra bir bazla oksime dönüştürülür ve hidroksilamin çıkarılarak keton içeren karvon elde edilir.
Limonen bitkilerinde:
Limonen, çok sayıda iğne yapraklı ve geniş yapraklı ağaçlara özgü aromatik kokuların ve reçinelerin önemli bir bileşenidir: kırmızı ve gümüş akçaağaç, pamuk ağaçları, titrek kavak (Populus grandidentata, Populus tremuloides), sumak (Rhus glabra), ladin (Picea spp.), çeşitli çam ağaçları (Populus grandidentata, Populus tremuloides) örneğin, Pinus echinata, Pinus Ponderosa), Douglas göknarı (Pseudotsuga menziesii), karaçamlar (Larix spp.), gerçek köknarlar (Abies spp.), baldıran otu (Tsuga spp.), esrar (Cannabis sativa spp.), sedirler (Cedrus spp.), çeşitli Cupressaceae ve ardıç çalısı (Juniperus spp.). Portakal kabuğu, portakal suyu ve diğer narenciye meyvelerinin karakteristik kokusuna katkıda bulunur.
Değerli bileşenlerin narenciye kabuğu atıklarından geri kazanımını optimize etmek için Limonen genellikle çıkarılır.