METİL SALİSİLAT

Metil salisilat = MeSA = Sentetik Kış Yeşili Yağı = Salisilik asit, metil ester

CAS Numarası: 119-36-8
EC Numarası: 204-317-7
Kimyasal formül: C8H8O3
Molar kütle: 152.149 g/mol

Metil salisilat (kış yeşili veya kış yeşili yağının yağı), C6H4(OH)(CO2CH3) formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Metil salisilat, salisilik asidin metil esteridir.
Metil salisilat, kök birasını andıran tatlı, meyveli bir kokuya sahip renksiz, viskoz bir sıvıdır, ancak nane şekerlerinde bir bileşen olduğu için genellikle "nane" olarak adlandırılır.
Metil salisilat, birçok bitki türü, özellikle kış yeşillikleri tarafından üretilir.
Metil salisilat, kaslarda, eklemlerde ve tendonlarda akut kas-iskelet ağrısının semptomatik rahatlaması için kullanılan topikal bir karşı tahriş edicidir.
Metil salisilat ayrıca sentetik olarak üretilir, koku ve aroma maddesi olarak kullanılır.

Metil salisilat, belirgin bir karakteristik kokusu olan salisilik asidin sıvı bir metil esteridir.
Metil salisilat renksiz veya açık renktedir ve yaygın olarak kış yeşilinin sentetik yağı olarak bilinir (kış yeşili yapraklarının damıtılmasından yapılır).
Reçetesiz metil salisilat müstahzarları kozmetiklerde, tatlandırıcılarda ve parfümlerde bulunabilir.
Metil salisilatın en bilinen tıbbi kullanımı, kaslarda, eklemlerde ve tendonlarda ağrı, ağrı ve sertliğin giderilmesi için tahriş edici, analjezik ve lokal anesteziktir.

Metil salisilat, sakız ve darphanelerde aroma maddesi olarak düşük konsantrasyonlarda (%0.04 ve altı) kullanılır.
Şekerle karıştırıldığında ve kurutulduğunda, örneğin Wint-O-Green Life Savers'ı karanlık bir odada ezerek potansiyel olarak eğlenceli bir tribolüminesans kaynağıdır.
Şeker kristalleri ezildiğinde ışık yayar; metil salisilat, floresan yaydığı, ultraviyole ışığı emdiği ve onu görünür spektrumda yeniden yaydığı için kıvılcımı güçlendirir.
Metil salisilat, Johnson & Johnson firması tarafından üretilen Listerine gargarasında antiseptik olarak kullanılmaktadır.

Metil salisilat, çeşitli ürünlere koku sağlar ve bazı organofosfat pestisitler için koku maskeleme maddesi olarak kullanılır.
Metil salisilat ayrıca, feromonları sentezlemek ve bitki veya hayvan doku örneklerini renkten temizlemek için kimyasalı toplayan çalışma için erkek orkide arılarını çekmek için bir yem olarak kullanılır ve bu nedenle, aşırı pigmentler yapıları gizlediğinde mikroskopi ve immünohistokimya için yararlıdır. veya incelenen dokudaki ışığı bloke edin.
Bu temizleme genellikle sadece birkaç dakika sürer, ancak dokunun önce alkolde kurutulması gerekir.
Metil salisilat ayrıca, metil salisilatın benekli fener sineği gibi bazı böcekleri çeken bir kairomon olarak çalıştığı da keşfedilmiştir.
Ek uygulamalar şunları içerir: benzer kimyasal ve fiziksel özelliklerinden dolayı kimyasal savaş ajanı kükürt hardalı araştırmaları için bir taklit veya vekil olarak kullanılır, özellikle yazıcılarda eski kauçuk merdanelerin elastomerik özelliklerini (en azından geçici olarak) geri kazanmada ve paslanmış parçaları gevşetmek için nüfuz eden bir yağ olarak.

Metil salisilat, tüketici ürünlerinde tahrişe karşı ve ağrılı ve ağrılı kas ve eklemlerin tedavisinde ve geçici tedavisinde analjezik olarak uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.
Metil salisilat ayrıca güneş losyonlarında (UV emici olarak) ve parfümeride çiçek kokularının düzenleyicisi olarak kullanılır.
Metil salisilatın pestisit kullanımları arasında, karasal ve sera gıda ürünlerinde omurgalı kovucu ve insan ve evcil hayvan gıdaları, hayvan yemleri ve gıda dışı ürünler gibi tüketici ürünlerini depolamak için kullanılan kartonların iç ve dış yüzeylerinde bir kaplamaya dahil edildiğinde bir böcek kovucu olarak yer alır. giyim ve tekstil olarak.

metil salisilat nedir?
Metil salisilat, sırt ağrısı, artrit, suşlar, burkulmalar ve çürüklerle ilişkili küçük vücut ağrılarını ve kas ve eklem ağrılarını geçici olarak hafifleten reçetesiz (OTC) ilaçlarda bulunan harici bir analjeziktir.
Metil salisilat, birden fazla harici analjezik aktif bileşen içeren topikal ağrı kesici ilaçlarda (örneğin kremler veya merhemler) bulunabilir.

Tedavi için kullanılan metil salisilat nedir?
Küçük vücut ağrılarını giderir
Kas ve eklem ağrılarını giderir

Metil salisilat, eklem ve kas ağrılarını tedavi etmek için derin ısıtma merhemlerinde (Bengay gibi) bir rubefacient ve analjezik olarak yüksek konsantrasyonlarda kullanılır.
Randomize çift kör araştırmalar, etkinliğine dair kanıtların zayıf olduğunu, ancak akut ağrı için kronik ağrıdan daha güçlü olduğunu ve bu etkinliğin tamamen karşı tahrişe bağlı olabileceğini bildirmektedir.
Bununla birlikte vücutta, bilinen bir NSAID olan salisilik asit de dahil olmak üzere salisilatlara metabolize olur.

Metil salisilat topikal nedir?
Metil salisilat topikal (cilt için) suşlar, burkulmalar, artrit, morarma, sinir ağrısı, basit sırt ağrısı veya alt omurgadaki ağrıların neden olduğu küçük ağrı ve ağrıların geçici olarak giderilmesi için kullanılır.

Metil salisilat topikal, bu ilaç kılavuzunda listelenmemiş amaçlar için de kullanılabilir.

Tercih edilen IUPAC adı
Metil 2-hidroksibenzoat
Diğer isimler
Salisilik asit metil ester
kış yeşili yağı
Betula yağı

Bu ürün, kas/eklemlerdeki (artrit, sırt ağrısı, burkulma gibi) hafif ağrı ve ağrıları tedavi etmek için kullanılır.
Mentol ve metil salisilat, cildin soğumasını ve ardından ısınmasını sağlayarak çalışır.
Derideki bu hisler, sizi ağrıları/acıları kaslarınızda ve eklemlerinizde daha derin hissetmekten alıkoyar.
Bu ürün, doktor tavsiyesi olmadan 18 yaşından küçük çocuklar tarafından kullanılmamalıdır.
Ürünü daha önce kullanmış olsanız bile etiket üzerindeki malzemeleri kontrol edin.
Üretici malzemeleri değiştirmiş olabilir.

Birçok bitki küçük miktarlarda metil salisilat üretir.
Metil salisilat seviyeleri, biyotik strese, özellikle de direncin indüklenmesinde rol oynadığı patojenlerin neden olduğu enfeksiyona yanıt olarak sıklıkla yukarı doğru düzenlenir.
Metil salisilatın, bitki hormonu salisilik aside metabolize olarak işlev gördüğüne inanılmaktadır.
Metil salisilat uçucu olduğu için, bu sinyaller hava yoluyla aynı bitkinin uzak kısımlarına ve hatta komşu bitkilere yayılabilir, bunun üzerine bitki-bitki iletişim mekanizması olarak işlev görebilir, komşuları tehlikeye "uyarabilir".
Metil salisilat ayrıca bazı bitkilerde otçul böcekler tarafından zarar gördüklerinde salınır ve burada avcıların toplanmasına yardımcı olan bir işaret işlevi görebilirler.
Bazı bitkiler, muhtemelen avcılara veya patojenlere karşı doğrudan savunmada yer aldığı daha büyük miktarlarda metil salisilat üretir.
Bu ikinci sınıfın örnekleri arasında şunlar yer alır: Ericaceae familyasındaki Gultheria cinsinin bazı türleri, Gultheria procumbens, kış yeşili veya doğu çay üzümü dahil; Betulaceae familyasındaki Betula cinsinin bazı türleri, özellikle B. lenta, kara huş gibi Betulenta alt cinsindekiler; Çayır tatlısı olarak da adlandırılan Rosaceae familyasındaki Spiraea cinsinin tüm türleri; Polygalaceae familyasındaki Polygala cinsinin türleri.
Metil salisilat ayrıca özellikle güveler, bok böcekleri ve (gece) arılar gibi gece tozlayıcılarına bağımlı bitkilerde çiçek kokularının bir bileşeni olabilir.

Metil salisilat, küçük vücut ağrılarını ve sırt ağrısı ve artrit ile ilişkili kas ve eklem ağrılarını geçici olarak hafifleten, reçetesiz satılan ilaçlarda bulunan harici bir analjeziktir.

ANAHTAR KELİMELER:
Metil salisilat, MeSA, Sentetik Keklik üzümü Yağı, Salisilik asit metil ester, 119-36-8, 204-317-7, keklik üzümü yağı, keklik üzümü yağı

Reklam prodüksiyonu
Metil salisilat, salisilik asidin metanol ile esterleştirilmesiyle üretilebilir.
Ticari metil salisilat şimdi sentezleniyor, ancak geçmişte, genellikle Betula lenta (tatlı huş ağacı) ve Gultheria procumbens (doğu teaberry veya kış yeşili) dallarından damıtıldı.

Metil salisilat, başlıca doğal kaynağı kış yeşili (Gaultheria procumbens) ve tatlı huş (Betula lenta) bitkileri olan aromatik bir esterdir.
Metil salisilatların tarihi, salisilik asit ve onun diğer türevlerinin tarihi ile iç içe geçmiştir ve bunların tümü ilk insanlar tarafından terapötik değerlere sahip olarak kabul edilmiştir (bkz. kenar çubuğu).

Metil salisilatların organoleptik yapısı Kuzey Amerika'da olumlu olarak görülmektedir.
Wintergreen, ABD'nin bazı bölgelerinde hala “dağ çayı” olarak anılıyor.
Metil salisilatlar, serinletici ve tıbbi bir içecek olarak o ülkenin popüler meşrubatlarına taşınmıştır: huş birası, kök birası ve sarsaparilla.
Sassafras yağının (safrol içeriği nedeniyle) ölümüyle birlikte, Amerika'nın benzersiz aromalı ulusal içeceklerini yeniden yapılandırmak için metil salisilat kullanıldı.
Dünya meşrubat pazarında bu üç içeceğin tüketildiği tek yer Kuzey Amerika.
Yabancılar genellikle bu alkolsüz içeceklerin tadını itici bulur.

Metil salisilata yönelik bu farklı tutum, kendisini, tarif edenin Amerikalı veya Avrupalı bir kuzen olmasına bağlı olarak, bu aroma kimyasalının organoleptik tanımındaki farklılıklarda yansıtmaktadır.
Bu kültürel yönelimler, kış yeşili bazlı ağız hijyeni ürünlerinin Kuzey Amerika ve Filipinler'de ve daha az ölçüde Büyük Britanya'da kabul görmesiyle sonuçlanırken, dünyanın geri kalanı bunlardan kaçınıyor.
Kuzey Amerika diş macunu aroması pazarının neredeyse %50'si kış yeşili bazlıdır, dünyanın geri kalanında ise sıfırdır.

Biyosentez ve oluşum
Metil salisilat ilk olarak 1843'te Fransız kimyager Auguste André Thomas Cahours (1813-1891) tarafından salisilik asit ve metanolün bir esteri olarak tanımlayan (Gaulttheria procumbens bitkisinden) izole edildi.
Metil salisilat biyosentezi, benzoik asidin bir sitokrom P450 ile hidroksilasyonu ve ardından bir metilaz enzimi tarafından metillenmesi yoluyla ortaya çıkar.

Salisilik asit, metil salisilat ve salisilik asitten türetilen diğer moleküller, salisilat adı verilen bir molekül grubuna aittir.
Bu yapılar çok benzer görünse de, aslında vücudun çeşitli dokuları üzerinde kökten farklı etkiler gösterirler.
Önce Salisilik asidi inceleyelim.
Salisilik asidin (C7H6O3) kimyasal yapısı, bir alkol (-OH) ve buna bağlı bir karboksilik asit (-COOH) fonksiyonel grubu olan bir benzen halkası içerir (buradaki resme bakın).
Ekli resim salisilik asidin tam kimyasal ve iskelet formüllerini göstermektedir.
Kimyacılar, kimyasal yapıları çizerken kısayol olarak iskelet formüllerini kullanırlar.

Bir iskelet formülünde, her çizgi bir bağı belirtir ve bir karbon, bir açıda bir araya gelen iki çizgi ile temsil edilir.
Bir benzen halkası durumunda, üç tekli bağı ve üç çift bağı gösteren üç çizgi ve üç çift çizgi vardır.
Altı karbon atomunu gösteren altı köşe vardır.
Karbonlara bağlı hidrojen atomları iskelet formüllerinde gösterilmemiştir.
Bununla birlikte, hidrojenler, bir oksijene veya başka bir karbon olmayan atoma (alkoller ve karboksilik asitler durumunda olduğu gibi) bağlıysa dahil edilir.
Salisilik asit, Wintergreen esansiyel yağında gördüğümüz metil salisilat gibi beyaz söğütlerin kabuğundan veya kış yeşilliklerinin yapraklarından doğal olarak elde edilir.
Salisilik asit uçucu bir aromatik bileşik olmadığından, bu bitkilerin uçucu yağlarında Metil salisilat bulunmaz.

Bununla birlikte salisilik asit, peeling ve temizleme özellikleri nedeniyle birçok cilt bakım ürününde önemli bir bileşendir.
İyi bilinen bir başka salisilat, yaygın olarak aspirin olarak adlandırılan asetilsalisilik asittir.
Aspirinin kimyasal yapısı salisilik asitten farklıdır, çünkü aspirin yapısı salisilik asitteki alkol fonksiyonel grubunu bir ester fonksiyonel grubuyla değiştirir.
Bu, yapıda küçük bir değişiklik gibi görünse de, Metil salisilat çok farklı özelliklerle sonuçlanır.
Reçetesiz satılan aspirin, genellikle hafif ağrıları tedavi etmek ve iltihabı yönetmeye yardımcı olmak için kullanılır.
Metil salisilat ayrıca trombosit agregasyonunda (kan pıhtılaşması) yer alan bazı yolları da inhibe edebilir ve genellikle kan inceltici olarak kullanılır.

Metil Salisilat
Bir şişe Wintergreen esansiyel yağı açtığınızda, keskin, nane aromasını hemen fark edeceksiniz.
Kokladığınız şey aslında çok özel bir kimyasal bileşen: metil salisilat.
Salisilik aside benzer şekilde, metil salisilat (C8H8O3), bir alkol fonksiyonel grubu eklenmiş bir benzen halkasından oluşur.
Bununla birlikte, salisilik asit durumunda olduğu gibi bir karboksilik asit grubu yerine, metil salisilat, yerinde bir metil ester fonksiyonel grubu içerir.
Akut eklem ve kas rahatsızlığı için reçetesiz satılan birçok merhem ve merhem, aktif (çalışan) bileşen olarak metil salisilat içerir.
Metil salisilat, yorgun veya gergin kaslar ve eklemler için yatıştırıcı olabilir.
Egzersizden sonra bu dokulara seyreltilmiş Wintergreen esansiyel yağı veya Deep Blue ovma uygulamasının bu kadar faydalı olmasının bir nedeni de budur.

CAS Numarası: 119-36-8
ŞEBİ:31832
ChEMBL: ChEMBL108545
Kimyasal Örümcek: 13848808
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.925
EC Numarası: 204-317-7
IUPHAR/BPS: 2431
Fıçı: D01087
PubChem Müşteri Kimliği: 4133
RTECS numarası: VO4725000
UNII: LAV5U5022Y
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID5025659

Ne kadar metil salisilat alabilirsin?
Bu aktif maddeyi içeren farklı ürün türleri farklı güçlere sahiptir.
Bu nedenle Metil salisilat, İlaç Gerçekleri etiketini okumak ve takip etmek her zaman önemlidir.
Çoğu ilaç, aktif bileşenin 7-10 günden daha uzun süre kullanılmasına karşı uyarır.
Kullanmayı bırakın ve semptomlar devam ederse bir doktora danışın.

Metil salisilat, kış yeşili yağının tanıdık kokusunu ve lezzetini üretir.
Aspirinin bu kimyasal akrabası, baş ağrısına ve kas ağrısına neden olan iltihabı da giderir.
Konsantre metil salisilat, özellikle çocuklar için toksiktir, ancak küçük miktarlar tatlandırıcı olarak ve topikal kremlerde kullanılabilir.

Kimyasal formül: C8H8O3
Molar kütle: 152.149 g/mol
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Tatlı, köklü
Yoğunluk: 1.174 g/cm3
Erime noktası: -8,6 °C (16,5 °F; 264,5 K)
Kaynama noktası: 222 °C (432 °F; 495 K)
Ayrışır: 340–350 °C
Sudaki çözünürlük:
0,639 g/L (21 °C)
0,697 g/L (30 °C)
Çözünürlük: Organik çözücülerde karışabilir
Asetonda çözünürlük: 10,1 g/g (30 °C)
Buhar basıncı: 1 mmHg (54 °C)
Asitlik (pKa): 9.8
Manyetik duyarlılık (χ): −8.630×10−5 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1.538

Metil salisilat için güvenlik kılavuzu
Metil salisilat, ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) tarafından onaylanmıştır ve İlaç Gerçekleri etiketine göre kullanıldığında güvenli ve etkilidir.
İlaçtan daha fazlasını veya etikette belirtilenden daha uzun süre kullanmamalısınız.

Güvenli kullanım ipuçları:
İlacı sadece cildinize uygulamalısınız.
Tedavi edilen bölgeyi sıkıca bandajlamamalısınız.
Sıkı bir bandaj, cildinize çok fazla aktif madde hapsedebilir.
Tedavi edilen alanda ısıtma yastığı kullanmamalısınız.
Aşağıdaki durumlarda kullanmadan önce bir sağlık uzmanına danışın:
Aspirin veya salisilatlara alerjiniz var.
Etkilenen bölgede kızarıklık var.
Hamilesiniz veya emziriyorsunuz.
12 yaş ve altındaki bir çocukta metil salisilat veya trolamin salisilat içeren bir OTC topikal ağrı kesici kullanmadan önce bir sağlık uzmanıyla konuşun.

Metil Salisilat (Wintergreen yağı) topikal bir analjezik ve anti-inflamatuar ajandır.
Gıda ve tütün ürünlerinde pestisit, denaturant, koku maddesi ve aroma maddesi olarak da kullanılır.
Tütünde sistemik kazanılmış direnç (SAR) sinyali.
Topikal bir nonsteroid antiinflamatuar ilaç (NSAID).
Metil salisilat laktozit bir COX inhibitörüdür.

Eş anlamlı):
Kış yeşili yağı, Kış yeşili yağı, 2-Hidroksibenzoik asit metil ester, Metil 2-hidroksibenzoat

metil salisilat
Metil 2-hidroksibenzoat
119-36-8
kış yeşili yağı
Gaultheria yağı
Betula yağı
Teaberry yağı
Tatlı huş yağı
KIŞ YEŞİL YAĞI
analjit
baharat ağacı yağı
2-Karbometoksifenol

Metil salisilat (kış yeşili yağı), kış yeşili gibi kokan bir kimyasaldır.
Metil salisilat, kas ağrısı kremleri de dahil olmak üzere birçok tezgah üstü üründe kullanılır.
Metil salisilat, aspirin ile ilgilidir.
Metil salisilat doz aşımı, birisi bu maddeyi içeren tehlikeli miktarda bir ürünü yuttuğunda meydana gelir.
Metil salisilat kazara veya bilerek olabilir.

Metil salisilat nerede bulunur?
Metil salisilat, çeşitli ürünlere koku sağlamak için bir aroma maddesi olarak ve bir koku maskeleme maddesi olarak kullanılır.
Metil salisilat, ev ürünleri, sakız, şekerleme, kök birası ve gargaralarda bulunur.
Metil salisilat ile temastan nasıl kaçınabilirsiniz?

İçeriğinde aşağıdaki isimlerden herhangi birini listeleyen ürünlerden kaçının:
•2-(Metoksikarbonil)fenol
•2-Karbometoksifenol
•2-Hidroksibenzoik asit metil ester
•4-10-00-00143 (Beilstein El Kitabı Referansı)
•AI3-00090
• Analgit
•BRN 0971516
•Benzoik asit, 2-hidroksi-, metil ester
•Huş ağacı - birch
• Betula Lenta
•Betula yağı
•CCRIS 6259
• Caswell No. 577
•EINECS 204-317-7
•EPA Pestisit Kimyasal Kodu 076601
• Exagien
• FEMA No. 2745
•FEMA Numarası 2745
• Flucarmit
• Gaulteri yağı
• Gaultheria yağı, suni
• Gaultheriaoel
•HSDB 1935
•Metil 2-hidroksibenzoat
•Metil o-hidroksibenzoat
• Metil salisilat
•Metil salisilat (doğal)
•Metilester kyseliny salicylove
•Methylester kyseliny salicylove [Çek]
• Metylester kyseliny salicylove
• Metylester kyseliny salicylove [Çek]
•NSC 8204
•Doğal kış yeşili yağı
•Kış yeşili yağı
•Salisilik asit, metil ester
• Baharat Ağacı Yağı
•Tatlı huş yağı
•Sentetik kış yeşili yağı
•Teaberry yağı
•Kış yeşili yağı
•Wintergreen yağı, sentetik
•Kış otu
•o-Anisik asit
•o-Hidroksibenzoik asit, metil ester

Metil salisilat içerebilecek bazı ürünler nelerdir?
-Ev ürünleri
-Sıvılar
-Evcil Hayvan bakımı

CAS Numarası: 119-36-8
Molekül Ağırlığı: 152.15
Beilstein/REAXYS Numarası: 971516
EC Numarası: 204-317-7
MDL numarası: MFCD00002214
PubChem Madde Kimliği: 24897111
NACRES: NA.25

Kimyasal adı (IUPAC): 2-Hidroksi-benzoik asit metil ester
INCI: Metil salisilat
Eşanlamlılar: Hidroksibenzoik asit, Kış yeşili yağı (yaklaşık %98 metil salisilat)
CAS No.: 119-36-8
EINECS No.: 204-317-7
Moleküler formül: C8H8O3

Fizikokimyasal özellikler Görünüm: renksiz, sarımsı veya kırmızımsı yağlı sıvı; karakteristik
kış yeşili kokusu.
Kaynama noktası (BP): 220 – 224 ºC
Erime noktası (MP): -8.6 ºC
LogKow: 2.55
Çözünürlük: 30ºC'de suda 0.74 g/l; ayrıca en yaygın olarak çözünür
organik çözücüler.
VP: 25ºC'de buhar basıncı 0,0343 mmHg'dir
Referanslar: Hansen ve diğerleri, 2006'da alıntılanmıştır; IUCLID, 2000)

Metil salisilat, SCCS'ye göre diş macunları, gargaralar ve nefes tazeleyiciler gibi ağız bakımında bir tatlandırıcı madde ve yumuşatıcı madde olarak kullanılır.
Metil salisilat parfümeride de kullanılır; sabunlar, deterjanlar ve yağlar gibi banyo ürünleri; vücut ve el hazırlıkları ve çamur paketleri; cilt bakımı; ayak tozları; ve şampuan ve saç kremi gibi saç ürünleri.

CosIng veritabanına göre fonksiyonlar:
- Denaturantlar, Koku (Metil salisilat, kış yeşilinin karakteristik kokusuna sahiptir ve parfümeride kullanılır).
Diğer:
- Artan fiziksel aktivite seviyesinin neden olduğu ağrıyan kasları ve eklemleri rahatlatmak ve çıkarmak.
- Tatlandırıcı ajan
Uygulanan Metil salisilat Konsantrasyonları Metil salisilat, kozmetikte ısınma maddesi olarak kullanılır;
spor masaj ürünlerinde rubefacient, Avrupa pazarında %3 - 9 aralığında konsantrasyonlarda.
Metil salisilat, parfümeride çiçek kokularında düzenleyici olarak ve ağız hijyeni ürünlerinde hafif bir antiseptik olarak kullanılır;
%0.0001 ila %0.6 aralığındaki konsantrasyonlarda bir denatüran ve aroma maddesi olarak;
Diş macunlarında %1'e kadar aroma verici olarak.
Spor kremi/masaj ürünlerinin temel amacı, zaman zaman spor ve fiziksel egzersizlerle bağlantılı olarak ortaya çıkan bazı rahatsızlıkları hafifletmektir.
Bu ürünlerin tıbbi ürünler yönetmeliği kapsamına alınacağı iddia edilmese de, aslında anti-inflamatuar özellikleri nedeniyle kaslardaki ağrıları giderir.
Aroma tedavisi (aromaterapi) denilen salonlarda %98'e kadar metil salisilat içeren kış yeşili yağı da kullanılmaktadır. Wintergreen yağı bir “esansiyel yağdır”.
Çalışma kodeksine göre uçucu yağlar diğer “baz” yağlarla karıştırılır ve konsantrasyonları % 0,5 - 5 aralığındadır.

2-Hidroksibenzoik asit metil ester
Gaultheriaoel
kış gruenoel
Flucarmit
Huş ağacı - birch
Exagien
Metil o-hidroksibenzoat
2-(Metoksikarbonil)fenol
metilsalisilat
Doğal Kış Yeşili Yağı
Betula Lenta
HUŞ-ME

Metil Salisilat %10-Mentol %3 Topikal Yama nasıl kullanılır
Bu ilacı sadece cilt üzerinde kullanın.
Etkilenen bölgeyi temizleyin ve kurulayın.
Yamadan desteği çıkarın ve yamayı etkilenen bölgeye uygulayın.
Yamayı yaralanmış veya tahriş olmuş cilde uygulamayın (kesik, kazınmış, güneşte yanmış, enfekte olmuş veya döküntüsü olan cilt gibi).
Yamayı etkilenen bölgede 12 saate kadar bırakın.
Bu ilacı doktorunuzun belirttiği şekilde kullanın veya ürün paketindeki tüm talimatları izleyin.
Herhangi bir sorunuz varsa, doktorunuz veya eczacınızla konuşun.

Bir seferde yalnızca 1 yama kullanın ve 24 saatlik bir süre içinde 2'den fazla yama kullanmayın.
Doktor tarafından yönlendirilmedikçe yamanın uygulandığı bölgeyi bandajlamayın veya sarmayın.
Isı yan etki riskini artırabilir.
Bu ilacı cilt sıcaklığını artıran aktivitelerden (sıcak suda banyo yapmak, yüzmek, güneşlenmek, ağır egzersiz yapmak gibi) hemen önce, sırasında veya sonrasında veya sıcak/nemli havalarda uygulamayın.
İlacı uygulamadan önce cildinizin soğumasını bekleyin.
Tedavi edilen alanda güneş lambası/soluk yatak, sıcak su şişesi veya ısıtma yastığı kullanmayın.

Yamayı kullandıktan sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Bu ilacı gözlerinize, burnunuza veya ağzınıza sokmaktan kaçının.
İlaçları bu alanlarda alırsanız, bol su ile yıkayın.
Her bir yamayı çıkardıktan sonra, kullanılmış yamayı yapışkan taraflarla birlikte katlayın ve çocuklardan ve evcil hayvanlardan uzağa çöp kutusuna atın.
Durumunuz 3 günden fazla sürerse, kötüleşirse veya tekrarlamaya devam ederse doktorunuza söyleyiniz.
Ciddi bir tıbbi sorununuz olabileceğini düşünüyorsanız, hemen tıbbi yardım alın.

Salisilik asit, metil ester
Benzoik asit, 2-hidroksi-, metil ester
Sentetik Wintergreen Yağı
Gaultheria yağı, yapay
Wintergreen Yağı, sentetik
o-Hidroksibenzoik asit, metil ester
Huş yağı, tatlı
Salisilik Asit Metil Ester
MFCD00002214
FEMA No 2745
MGK 8204
2-Hidroksibenzoik asit, metil ester
UNII-LAV5U5022Y
Metylester kyseliny salicylove
metil hidroksibenzoat
2-Hidroksi-benzoik asit metil ester
68917-75-9
Benzoik asit, hidroksi-, metil ester
LAV5U5022Y
ŞEBİ:31832
NSC-8204
NCGC00091106-02

Arka fon
Metil salisilat (kış yeşili veya kış yeşili yağının yağı), birçok bitki türü, özellikle kış yeşillikleri tarafından doğal olarak üretilen organik bir esterdir.
Metil salisilat ilk olarak 1843 yılında Gultheria procumbens bitki türünden ekstrakte edilmiş ve izole edilmiştir.
Metil salisilat sentetik olarak üretilebilir ve Metil salisilat gıdalarda, içeceklerde ve linimentlerde koku olarak kullanılabilir.
Metil salisilat, renksiz ila sarı veya kırmızımsı bir sıvı oluşturur ve karakteristik bir kış yeşili kokusu ve tadı sergiler.
Akut eklem ve kas ağrısı için, metil salisilat, derin ısıtma merhemlerinde rubefacient ve analjezik olarak kullanılır.
Metil salisilat, sakızlarda ve nane şekerlerinde aroma maddesi olarak küçük konsantrasyonlarda kullanılır ve gargara solüsyonlarına antiseptik olarak eklenir.

Metil salisilat, %99
DSSTox_CID_5659
DSSTox_RID_77872
DSSTox_GSID_25659
Caswell No. 577
Metil2-Hidroksibenzoat
panaljezik
terapötik
PredaLure
FEMA Numarası 2745
Anthrapol ND
Ben Gay
Metil salisilat (doğal)

Genel açıklama
Metil salisilat (MeSA), doğal bir otobur kaynaklı bitki uçucudur.
Metil salisilat, sebzelerde ve meyvelerde doğal olarak oluşan bir üründür ve kış yeşili yağının birincil bileşenidir.

Metil salisilat Uygulamaları
Metil salisilat kullanılmıştır:
- immünofloresan analizi için bozulmamış Moğol gerbil kokleasını tedavi etmek için berraklaştırma solüsyonunun bir bileşeni olarak
- domates bitkilerinden beyaz sinek popülasyonunu azaltma üzerindeki etkisini test etmek için bir bitki gösterici olarak
-pulmoner anjiyografi için dokuların hyalinizasyonunda
- dokuları temizlemede

Aspirin ailesinin tatlı kokulu bir üyesi olan ve bazen kış yeşili yağı olarak da adlandırılan metil salisilat, tahriş edici olarak en yaygın kullanılanlardan biridir.
Metil salisilat, asidik karboksilat kısmının metillendiği ancak fenolik hidroksilin değişmediği salisilik asidin esteridir.
Metil salisilat, yapı olarak salisilik aside çok benzer.
Salisilik asit, söğüt kabuğunun kabuğunda ağrıları hafifletebilecek ve ateşi düşürebilecek bol miktarda bulunur.

CAS-119-36-8
CCRIS 6259
HSDB 1935
KIŞ YEŞİL YAĞI
EINECS 204-317-7
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 076601
Metylester kyseliny salicylove [Çek]
Metilester kyseliny salicylove [Çek]

farmakodinamik
Metil salisilat, genişlemiş kılcal damarlar ve artan kan akışı nedeniyle cildin tahriş olmasına ve kızarmasına neden olarak kaslarda, eklemlerde ve tendonlarda kas-iskelet ağrısını hafifletir.
Metil salisilat, aspirin ve diğer NSAID'lere farmakolojik olarak benzerdir, ancak topikal bir ajan olarak Metil salisilat, öncelikle bir rubefacient ve cildi tahriş edici olarak işlev görür.
Karşı tahrişin yatıştırıcı bir sıcaklık hissine neden olduğuna inanılır.

Hareket mekanizması
Duyusal sinir uçlarının tahrişinin, aynı sinirler tarafından hizmet verilen alttaki kas veya eklemlerdeki ağrıyı değiştirdiği veya dengelediği düşünüldüğünden, karşı tahrişin kas-iskelet ağrısını hafifletmede etkili olduğu düşünülmektedir.
Bunun altta yatan kas-iskelet ağrısı ve rahatsızlığını maskelediği düşünülmektedir.
Topikal olarak uygulandığında, metil salisilatın deriye ve alttaki dokulara nüfuz ettiği ve Metil salisilatın siklooksijenaz enzimini geri dönüşümlü olarak inhibe ettiği ve prostaglandin ve tromboksan A2 gibi inflamatuar mediatörlerin üretimini lokal ve periferik olarak engellediği düşünülmektedir.

absorpsiyon
Topikal olarak uygulanan metil salisilatın yaklaşık %12-20'si uygulamadan sonraki 10 saat içinde sağlam deriden sistemik olarak emilebilir ve absorpsiyon yüzey alanı ve pH gibi farklı koşullara göre değişir.
Dermal biyoyararlanımı %11,8 – %30,7 aralığındadır.
Salisilatlara potansiyel oral maruziyetin değerlendirilmesi için biyoyararlanımın %100 olduğu varsayılır.

dağıtım hacmi
Absorpsiyondan sonra, metil salisilat, çoğu vücut dokusunda ve çoğu transselüler sıvıda, öncelikle pH'a bağlı pasif süreçlerle dağıtılır.
Salisilat, düşük kapasiteli, doyurulabilir bir sistem tarafından, koroid pleksus boyunca BOS'tan aktif olarak taşınır.
İlaç plasenta bariyerini kolayca geçer.

Moleküler FormülC8H8O3
Ortalama kütle152.147 Da
Monoizotopik kütle152.047348 Da
ChemSpider ID13848808

Protein bağlama
Albümin bağlanma derecesi, bileşiğin plazma konsantrasyonuna bağlıdır.

Metabolizma
Çeşitli dokularda küçük metabolizma meydana gelebilir, ancak hepatik metabolizma, emilen metil salisilatın metabolik işlemlerinin çoğunu oluşturur.
Metil salisilat, esas olarak hepatik esteraz enzimleri yoluyla salisilik aside hidrolize edilir.
Glisin ile konjugasyon salisilürik asit oluşturur ve glukuronik formlarla konjugasyon, üç ana metabolit olan ester veya asil ve eter veya fenolik glukuronid oluşturur.

BRN 0971516
Metil salisilat [JAN:NF]
Metilester kyseliny salicylove
AI3-00090
metil-salisilat
Metilis salisilaları
salisilik asit metil
1-O-metilsalisilat
Salonpalar (Tuz/Karışım)
salisilat metil ester

Biyokimya/fizyolojik Eylemler
Metil salisilat meyve olgunlaşmasında önemli bir rol oynar.
Metil salisilatın otçulların doğal düşmanlarını çektiği bilinmektedir.
MeSA, erik ve domateslerde aminosiklopropan-1-karboksilik asit sentaz (ACC sentaz) ve aminosiklopropan-1-karboksilik asit oksidaz (ACC oksidaz) aktivitesini inhibe eder, mantar enfeksiyonlarını inhibe edebilir ve nar gibi meyvelerde üşüme hasarı semptomlarını azaltabilir.
Bu kış yeşili yağı, aroma verici olarak tütün endüstrisinde büyük ilgi görmektedir.
Metil salisilat, tahriş edici ve iltihap önleyici etkilere sahiptir.

Metil Salisilat,(S)
Terapatik (Tuz/Karışım)
ACMC-1BSKR
Metil salisilat (TN)
Metil salisilat, 8CI
metil-2-hidroksibenzoat
Enamin_001611
Metil salisilat, %98
Metil salisilat, BioXtra
salisilik asit metil ester

eleme yolu
Böbrekler tarafından serbest salisilik asit (%10), salisilürik asit (%75), salisilik fenolik (%10) ve açil glukuronid (%5) ve gentisik asit (%1'den az) olarak atılır.

Yarı ömür
Salisilat için plazma yarı ömrü, düşük dozlarda 2 ila 3 saat ve olağan anti-inflamatuar dozlarda yaklaşık 12 saattir.
Yüksek terapötik dozlarda veya zehirlenme durumunda salisilatın yarı ömrü 15 ila 30 saat kadar uzun olabilir.

Bu ürün, kasların/eklemlerin (örneğin artrit, sırt ağrısı, burkulmalar) hafif ağrı ve ağrılarını tedavi etmek için kullanılır.
Mentol ve metil salisilat, tahriş edici maddeler olarak bilinir.
Cildin soğumasını ve ardından ısınmasını sağlayarak çalışırlar.
Derideki bu hisler, sizi kaslarınızda, eklemlerinizde ve tendonlarınızda daha derindeki ağrıları/acıları hissetmekten alıkoyar.

Bazı ürünler 12 yaşından küçük çocuklarda doktor tavsiyesi olmadan kullanılmamalıdır.
2 ila 12 yaş arası çocuklarda kullanmadan önce etiketi dikkatlice kontrol edin.
2 yaşından küçük çocuklarda kullanmayınız.

WLN: QR BVO1
EC 204-317-7
SCHEMBL5312
Betula yağı, Wintergreen yağı
ÇİNKO490
4-10-00-00143 (Beilstein El Kitabı Referansı)
TEKLİF:ER0323
Wintergreen yağı, Çin menşeli
CHEMBL108545

Ürün paketindeki tüm yönergeleri izleyin.
Herhangi bir sorunuz varsa, doktorunuza veya eczacınıza sorunuz.

Bu ilaç sadece ciltte kullanım içindir.
Gözlerin, ağzın, burnun veya cinsel organların yakınlarına uygulamayın ve ilaç elinizdeyken bu bölgelere dokunmamaya dikkat edin.
İlaçları bu alanlarda alırsanız, bol su ile yıkayın.
Kontakt lensleri takmadan önce ellerinizi iyice yıkayın.

Losyon, sprey veya köpük kullanıyorsanız, kullanmadan önce şişeyi iyice çalkalayın.
Etkilenen bölgeye günde 3 ila 4 defadan fazla olmamak üzere ince bir ilaç tabakası uygulayın. Nazikçe ve iyice ovalayın.
İlacı uyguladıktan sonra, bu ilacı ellerinizi tedavi etmek için kullanmıyorsanız ellerinizi yıkayın.
Elleri tedavi ediyorsanız, ilacı uyguladıktan sonra ellerinizi yıkamak için en az 30 dakika bekleyin.

Bu ilacı yaralanmış veya tahriş olmuş (örneğin kesik, kazınmış, güneş yanığı) cilde uygulamayın.
Etkilenen bölgeyi bandajlamayın veya sıkıca sarmayın.
Bunu yapmak yan etki riskini artırabilir.
Giysileri korumak için bölgeyi gevşek bir şekilde kapatabilirsiniz.
Daha fazla bilgi için eczacınıza danışınız.

Metil salisilat, kış yeşilinin nane kokusundan sorumlu organik bir esterdir.
Bu prosedür, bir süpermarkette bulunabilecek aspirin, antifriz ve tahliye temizleyici gibi başlangıç malzemelerini kullanacaktır.
Sentez iki kısma ayrılır: aspirinin hidrolizi ve esterifikasyon.
Başlangıç materyalimiz aspirindir (asetilsalisilik asit).
İlk aşamada, ester bağını kırmak için su kullanılır.
Bu hidroliz reaksiyonu, asit veya baz katalizi yoluyla gerçekleştirilebilir.

Bu, asetatı aspirinden uzaklaştırır.
Su ile söndürme, her iki asit ürününü de protonlanmış formlarında bırakacaktır.
Baz katalizli hidroliz kullanılırsa, muhtemelen her iki asit de protondan arındırılacak ve salisilik asidi (suda çözünmez) asetik asitten (suda çözünür) ayırmak için asit eklenmesi gerekecektir.
İkinci adım, standart bir Fisher esterleştirmesidir.
Bu reaksiyon, salisilik asidi, katalizör olarak konsantre sülfürik asit ile metanole bağlayacaktır.

Isı yan etki riskini artırabilir.
Bu ilacı cilt sıcaklığını artıran aktivitelerden (örn. sıcak suda banyo, yüzme, güneş banyosu, ağır egzersiz) hemen önce, sırasında veya sonrasında veya sıcak/nemli havalarda uygulamayın.
İlacı uygulamadan önce cildinizin soğumasını bekleyin.
Tedavi edilen alanda güneş lambası/soluk yatak, sıcak su şişesi veya ısıtma yastığı kullanmayın.

Metil salisilat, farklı güçlerde ve farklı içeriklerde mevcuttur, ancak kulağa benzer gelen ürün adlarına sahiptir.
Sizin için doğru ürüne sahip olduğunuzdan emin olmak için etiketi dikkatlice okuyun.
Herhangi bir sorunuz varsa eczacınıza sorunuz.

Durumunuz 7 günden fazla devam ederse, Metil salisilat kötüleşirse veya Metil salisilat geri dönmeye devam ederse doktorunuza bildirin.
Ciddi bir tıbbi sorununuz olabileceğini düşünüyorsanız, derhal tıbbi yardım alın.

GTPL2431
Metil salisilat (JP17/NF)
DTXSID5025659
FEMA 2745
NSC8204
HMS1398J05
HMS2089H12
HMS3885C04
BCP29151
CS-B1799
HY-Y0189

Metil salisilatta (kış yeşili yağı), salisilik asidin COOH grubu metanol (CH3OH) ile esterleştirilir, oysa asetilsalisilik asitte (aspirin) esterin asit bileşeni asetik asittir ve salisilik asit fenolik ―OH grubuna katkıda bulunur.
Metil salisilat, antiinflamatuar ve analjezik bir ajan olarak topikal kullanım için tezgahta mevcuttur.
Metil salisilat, gastrointestinal mukozayı tahriş edici etkisinden dolayı haricen kullanılır.

Metil salisilat, Gultheria procumbens (Ericaceae) yapraklarından ve Betula lenta (Betulaceae) Sweetman'ın (2003) kabuğundan sentezlenebilir veya ekstrakte edilebilir.
Metil salisilat, analjezik, antipiretik ve antiinflamatuar etkileri olan salisilik aside hızla hidrolize olur.
Metil salisilat, topikal olarak bir karşı tahriş edici olarak kullanılır.
Topikal olarak uygulandığında, romatizmal rahatsızlıkları, ağrılı kasları veya eklemleri olanlar için ağrı kesici sağlamak için yeterli metil salisilat emilir.
Derideki esterazlar, hem epidermiste hem de dermiste salisilat esterlerini hızla aktif salisilik aside hidrolize eder.

Metil ester 2-hidroksi-benzoik asit
Tox21_111081
Tox21_201543
Tox21_300137
ANW-17321
BBL010504
s3756
SBB053705
STK397388

Diğer isimler:
Benzoik asit, 2-hidroksi-, metil ester
Salisilik asit, metil ester
O-Hidroksibenzoik asit, metil ester
analjit
Huş ağacı - birch
Betula yağı; Betula Lenta; Exagien; Flukarmit; Gaultheria yağı; Gaultheria yağı, suni; Gaultheriaoel; Metil o-hidroksibenzoat
Metil 2-hidroksibenzoat; Wintergreen Yağı; baharat ağacı yağı; Tatlı huş yağı; Çay üzümü yağı; kış yeşili yağı; kış gruenoel; 2-(Metoksikarbonil)fenol
2-Hidroksibenzoik asit, metil ester; Doğal kış yeşili yağı; Sentetik kış yeşili yağı; Wintergreen yağı, sentetik
2-hidroksi-benzoik asidin metil esteri; 2-Karbometoksifenol; NSC 8204; Salonpalar; terapötik; 8022-86-4; 648434-07-5; 8024-54-2
2-Hidroksi metil ester benzoik asit; Metil ester 2-hidroksi-benzoik asit

Kalite Seviyesi: 100
buhar yoğunluğu: 5,26 (havaya karşı)
buhar basıncı: 1 mmHg ( 54 °C)
ürün grubu: ReagentPlus®
tahlil: ≥99% (GC)
form: sıvı
kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 847 °F
kırılma indisi: n20/D 1.536 (lit.)
bp: 222 °C (yanıyor)
mp: -8--7 °C (lit.)
yoğunluk: 25 °C'de 1.174 g/mL (lit.)
SMILES dizesi: COC(=O)c1ccccc1O
InChI: 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
InChI anahtarı: OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N

Metil salisilat, kış yeşili yağının önemli bir bileşenidir (kış yeşili yapraklarından damıtılarak hazırlanır).
Metil salisilat analjezik etkiye sahiptir ve sadece topikal kullanım için tasarlanmış birçok reçetesiz analjezik krem veya jelde kullanılır.
Metil salisilat, yutulduğunda çok zehirlidir.
Aspirin, yapısal olarak metil salisilata yakın olan asetil salisilat olmasına rağmen, yutulduktan sonra Metil salisilat, kan ve karaciğer esterazıyla hızla salisilik aside parçalanır; çok az metil salisilat, kandaki esteraz tarafından salisilik aside parçalanır.
Metil salisilat, çocuklarda nispeten yaygın bir zehirlenme nedenidir ve bir çay kaşığı keklik yağının yutulması ölümcül olabilir.
Popüler topikal merhem Bengay® %15 metil salisilat içerirken Bengay Muscle Pin/Ultra Strength %30 metil salisilat içerir.

Birçok Çin ilacı ve ilaçlı yağ, yüksek miktarda metil salisilat içerir.
Metil salisilat içeren topikal kremlerin kötüye kullanılması nedeniyle metil salisilattan zehirlenme meydana gelebilir.
Metil salisilat içeren kremlerin aşırı topikal uygulanmasından sonra kanda salisilat tespit edilebilir.
Bell ve Duggin, kayıtlı olmayan bir naturopattan (sedef hastalığı için bitkisel cilt kremi tedavisi) tedavi gördükten sonra akut olarak hastalanan 40 yaşındaki bir erkek vakasını bildirmiştir.
Bitkisel krem metil salisilat içeriyordu ve bu durumda sedef hastalığına bağlı olarak metil salisilatın deri içinden emilimi arttı.

Birçoğumuz Metil salisilatın sürekli vücut ağrısına sahip olmanın ne kadar kötü hissettirdiğini biliyoruz.
Metil salisilat ruh halimizi mahveder, odaklandığımız her şeyden bizi uzaklaştırır, Metil salisilat gün boyunca ilerlememizi engeller ve Metil salisilat genel olarak çok zayıflatıcıdır.
Daha önce sürekli vücut ağrısı çektiyseniz, muhtemelen piyasada bulunan çok çeşitli vücut losyonlarını araştırmışsınızdır.
Bununla birlikte, muhtemelen tüm bu vücut losyonları arasında en yaygın içerikten birinin Metil Salisilat denen bir şey olduğunu bilmiyordunuz.
Metil Salisilat hem tahriş önleyici hem de vücut ağrısına karşı harika çalışan bir NSAID'dir ancak Metil salisilat sizin için uygun mu? Öğrenmek için okumaya devam edin.

Vücut Ağrılarına Karşı Hızlı Rahatlama
Metil Salisilat topikal bir ağrı kesici olduğundan, ağrı lokal travmadan kaynaklanıyorsa Metil salisilat kesinlikle ağızdan alınan ilaçlardan çok daha iyi olabilir.
Örneğin, vücudunuzun o kısmını bir şeye çarptığınız için vücut ağrınız varsa, ağızdan alınan bir ağrı kesici hızlı etki etmeyecektir çünkü Metil salisilatın Metil salisilat için ağrıyı izole etmesi ve özel olarak etki etmesi imkansızdır.
Aynı sınırlamalar topikal ağrı kesiciler için geçerli değildir, çünkü Metil salisilat'ı tam olarak o bölgeye sürtebilir ve Metil salisilat'ın yalnızca o bölgede hızlı hareket etmesini izleyebilirsiniz.

Metil salisilat, analitik standart
AKOS000118977
CCG-266225
DB09543
MCULE-5398249325
2-hidroksi-benzoik asidin metil esteri
NE10156
Metil salisilat, >=98%, FCC, FG
NCGC00091106-01
NCGC00091106-03
NCGC00091106-04
NCGC00091106-05
NCGC00254104-01
NCGC00259093-01

Yaygın kas-iskelet ağrıları ve ağrılarını tedavi etmek için birçok reçetesiz ürün mevcuttur.
Genellikle bu ürünler merhemler, linimentler ve rubefacients şeklindedir.
Metilsalisilat, reçetesiz satılan birçok rubefacientin aktif bir bileşenidir.

Metilsalisilat içeren rubefacientlerin, yuttuktan sonra salisilat zehirlenmesine, anormal cilde topikal uygulama ve normal cilde uygun olmayan topikal uygulamadan sonra salisilat zehirlenmesine neden olduğu bildirilmiştir.
Reçetesiz satılan birçok ürün, hafif analjezik ve antienflamatuar özelliklerinden dolayı metilsalisilat içerir.
Bu tezgah üstü ürünler %30'a kadar metilsalisilat içerebilir.
Amerika Birleşik Devletleri'nde, >%5 metilsalisilat içeren ilaç müstahzarları, yanlış kullanıma karşı bir etiket uyarısı taşımalı ve ürünün çocukların erişemeyeceği bir yerde muhafaza edilmelidir.
Bir gençte mastürbasyonu kolaylaştırmak için kullanılan metilsalisilat içeren bir rubefaciente genital maruziyetin neden olduğu benzersiz bir salisilat zehirlenmesi vakasını sunuyoruz.

68917-50-0
8024-54-2
90045-28-6
AC-11584
AK105942
H364
TS-02010
DB-012808
FT-0612582
FT-0622968
FT-0695782
FT-0698844
Metil salisilat, doğal, %98, FCC, FG
ST50715363
Metil salisilat, saf, %99,0-100,5

Metil salisilat (MeSA), bitki hastalıklarına karşı savaşmaya yardımcı olan bir bitki hormonu olan salisilik asitten (SA) sentezlenen uçucu bir organik bileşiktir.
MeSA ile tohum işleme, tohum endüstrisini daha fazla büyüme ve verim elde etmeye teşvik eden bir yöntemdir.
Çalışmamızın amacı, farklı konsantrasyonlarda MeSA ile muamele edilmiş pirinç tohumlarının büyüme, gelişme ve hastalık toleransını bulmaktır.
Ayrıca, sera koşullarında pirinç (Oryza sativa L) çeşitlerinde “IR 20, IR 50, IR 64, ASD 16, ASD 19 ve ADT 46” fide çıkışını ve büyümesini doğrudan etkileyip etkilemediğini belirlemek için tohum uygulamaları incelenmiştir.

25, 50, 75 ve 100 µmg/L'de MeSA tohum muameleleri, fide çıkışını önemli ölçüde arttırdı.
Etkiler IR 50 ve IR 64'te daha güçlüydü ve etkiler doza bağımlıydı, ancak doz ve etki arasındaki ilişki her zaman doğrusal değildi.
Bakteriyel yanıklığa karşı MeSA tohumla muamele edilmiş pirinç bitkisi analiz edildi.
Bakteriyel yanıklık, 100 µmg/L ile muamele edilen tohum tarafından diğerlerinden daha etkili bir şekilde kontrol edildi.
Bu sonuçlar, MeSA ile tohum muamelesinin bitki fizyolojisini korumanın yanı sıra mahsul üretimi için faydalı olabilecek şekillerde değiştirdiğini göstermektedir.

1929-EP2272835A1
1929-EP2272844A1
C12305
D01087
Metil salisilat, SAJ birinci sınıf, >=98.0%
Metil salisilat, Ph.Eur.

Salisilik asit (SA), patojen enfeksiyonlarına karşı bitki savunma tepkilerinin aktivasyonu için kritik bir sinyaldir.
Yakın zamanda, SA için yüksek afinite gösteren ve bitki patojenlerine karşı sistemik kazanılmış direncin aktivasyonunda çok önemli bir rol oynayan bir protein olarak tütünden SA-bağlayıcı protein 2'yi (SABP2) tanımladık.
Burada, SABP2'nin kristal yapılarını tek başına ve SA ile kompleks halinde 2.1-Å'ye kadar çözünürlükte rapor ediyoruz.
Yapılar, SABP2'nin katalitik üçlü olarak Ser-81, His-238 ve Asp-210 ile enzimlerin a/β hidrolaz süper ailesinin bir üyesi olduğunu doğrular.
SA aktif bölgeye bağlıdır ve bu bileşiğin SABP2 için yüksek afinitesi ile tutarlı olarak solventten tamamen korunur.
Biyokimyasal çalışmalarımız, SABP2'nin substrat olarak metil salisilat ile güçlü esteraz aktivitesine sahip olduğunu ve SA'nın bu katalizin güçlü bir ürün inhibitörü olduğunu ortaya koymaktadır.
SABP2'nin aktif bölgede MeSA ile modellenmesi tüm bu biyokimyasal gözlemlerle tutarlıdır.
Sonuçlarımız, SABP2'nin, sistemik edinilmiş direnci ve belki de yerel savunma tepkilerini aktive eden sinyal iletim yollarının bir parçası olarak MeSA'yı SA'ya dönüştürmek için gerekli olabileceğini düşündürmektedir.

23256-EP2277848A1
23256-EP2289892A1
23256-EP2298735A1
23256-EP2305250A1
23256-EP2305688A1
23256-EP2308867A2
23256-EP2308870A2
23256-EP2311824A1
23256-EP2311842A2
23256-EP2314584A1
AB01275470-01

Bitkiler, tüm yaşam formları için temel temel gıdalardan biridir.
Gıda ve ilaç, bitki türevleri, hidrolojik döngünün düzenlenmesi için bitkilere bağımlıyız.
Bitkiler doğanın dengesi için gereklidir.

Dünya nüfusunun yarısından fazlası için “Pirinç hayattır”.
Pirinç, çiftçiler için ekonomik bir ürün ve dünya için temel gıda maddesidir.
Pirinç, dünya nüfusunun en az üçte biri için ana gıda enerjisi kaynağını sağlar.
Pirinç, Hindistan ve Asya'nın Güney ve Doğu bölgelerinde günlük yemeğin önemli bir parçasıdır.
Ancak pirinç bitkisinin çoğu, Xanthomonas oryzae pv'nin neden olduğu Bakteriyel yanıklıktan etkilenir. oryzae (Xoo) ve Metil salisilat pirincin en önemli bakteriyel hastalıklarından biridir.
Son on yılda X. oryzae nedeniyle ağır verim kayıpları rapor edilmiştir.

Tohum çimlenmesi, bitki yaşam döngüsünün erken ve hayati aşamalarından biridir.
Tohumların iyileştirilmiş çimlenmesi, sonuçta verimi artırarak mahsulün ekonomik başarısını artırabilen bir süreçtir.
Tohum çimlenme süreci, sıcaklık, ışık, toprak nemi ve tuzluluk, metal veya mineral bileşimi dahil olmak üzere dış faktörler tarafından düzenlenebilir.

Tohum muameleleri, tarımsal üretimi artırmak için kimyasal ajanların, biyolojik maddelerin veya fiziksel işlemlerin uygulamalarını içerir.
Tohum muamelesi, fideleri, kritik büyüme aşamalarında mahsul üretimi için yıkıcı sonuçlar doğuran böceklerden ve hastalıklardan korumaya yardımcı olur.
İşlemlerin tohumlara uygulanması, daha güçlü ve daha sağlıklı kökleri teşvik ederek, iyileştirilmiş mahsul performansı ile tek tip fide çıkışına yol açar.

Tohum hazırlama, tohumları çimlenme süreci başlayana kadar kısmi hidrasyona izin veren belirli bir çözeltiye maruz bırakan bir ekim öncesi tedavi yöntemidir.
Çeşitli tohum hazırlama tekniklerinin çimlenmeyi arttırdığı ve daha düzgün tohum çıkışına izin verdiği, artan fizyolojik aktiviteler ve mahsulde artan verim yoluyla besin rezervlerini arttırdığı bildirilmiştir14.
Tohumların astarlanması için kullanılan çeşitli yaygın yöntemler şunları içerir: hidro astarlama, (suda bekletme); ozmopriming (tohumun ozmotik çözeltilerde ıslatılması); termoprimleme (düşük veya yüksek sıcaklıklarda tohumun işlenmesi); katı matris hazırlama (tohumun katı matrislerle işlenmesi); ve biyolojik hazırlama (biyolojik bileşikler kullanılarak hidrasyon).
Halo astarlama (tohumun tuz çözeltilerinde ıslatılması) ve bitki büyüme hormonları ile hazırlama da termo astarlama ve çiftlik içi astarlama ile birlikte gerçekleştirilir.

Bitki büyüme düzenleyicilerini kullanan pirinç tohumu hazırlama tekniklerinin mekanizması, pirinç performansını artırabilir.
Bitki hormonları veya biyo-uyarıcıların da bitki popülasyonunu iyileştirdiği ve üretkenliği artırdığı bilinmektedir.
Oksin (IAA), giberellinler (GA), absisik asit, etilen (ET), Salisilik asit (SA) ve Jasmonik asit (JA) gibi optimal konsantrasyonlarda bitki büyüme hormonlarına sahip tohumların önceden ıslatılmasının çimlenme performansına ve verimine fayda sağladığı gösterilmiştir. hem normal hem de stres koşulları altında bazı mahsul türlerinin büyümesinin
Sorgum, pirinç veya buğday tohumlarını suda bekleterek tohum hazırlamanın etkilerinin çimlenme oranlarını arttırdığı bildirilmektedir.
Daha güçlü bitkiler için bazı stratejiler, indüklenen stres koşulları altında fide oluşumunun arttığını bildirmektedir.

SA, fizyolojik ve biyokimyasal süreçlerin düzenlenmesinde rol oynayan doğal bir fenolik bileşiktir.
SA, kimyasal olarak 2-hidroksi benzoik asit olarak bilinir, bitki tarafından sentezlenen bir hidroksil grubu taşıyan aromatik bir halka içeren fenolik bileşiklerin bir üyesidir.
Bu hidroksil grupları, lignin biyosentezinde yer alır; diğerleri allelopatik bileşikler olarak hizmet eder, fitoaleksinler olarak adlandırılan antimikrobiyal savunma bileşiklerini indükleyerek veya savunma aktivasyonunu işaret ederek abiyotik strese ve hastalık direncine karşı bitki tepkilerini düzenler.

SA'nın eksojen uygulaması, potansiyel antioksidan kapasite indükleyicileri olarak hareket eder, ayrıca bitkilerde hidrojen peroksit seviyelerini arttırır.
Bu yollar ayrıca bitkilerde artan çimlenme hızı, hücre büyümesi, stoma açılması, fotosentez ve iyon alımı gibi birçok fizyolojik süreci de düzenler.
Metil salisilat (MeSA), SA'dan sentezlenen uçucu bir organik bileşiktir.
MeSA, etkili hastalık kontrol yöntemleri28,29,30'da kullanılan indüklenmiş dirençli bitki savunması ile ilişkilidir.

MeSA ile tohum muamelesi, pirinç tohumu çimlenmesini ve fide büyümesini arttırmak için kullanılabilir.
Farklı MeSA konsantrasyonları (0, 25, 50, 75 ve 100 µmg/L) ile pirinç tohumu hazırlama performansını inceledik.
Değerlendirilen değişkenler şunları içerir: çimlenme oranı, kök büyümesi ve sürgün yükseklikleri (cm), sürgünlerin taze ve kuru ağırlıklarının biyokütlesi ve kökler (mg) hastalık insidansı, ortalama lezyon uzunlukları, hastalık indeksi ve sera koşullarında farklı pirinç çeşitlerinin hastalık insidansı .

Genel isim:
Metil salisilat/mentol - topikal

Telaffuz
(METH-kötü-sal-ISS-kötü yemiş/Erkek-uzun)

Marka isimleri)
BenGay , Buzlu Sıcak

Asetonitril içinde metil salisilat 100 mikrog/mL
Metil salisilat, ReagentPlus(R), >=99% (GC)
Metil salisilat, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %99
Q407669

Salisilik asit, aşırı dozda hücresel metabolizmayı ayrım gözetmeksizin bozan hücresel bir zehirdir.
Salisilat zehirlenmesinin klinik görünümü, merkezi sinir sistemi solunum merkezinin uyarılması, lipid ve karbonhidrat metabolizmasının bozulması ve hücre içi solunumun bozulması ile ilgilidir.

Semptomlar hiperpne, takipne, kulak çınlaması, hiperpireksi ve terlemeyi içerebilir.
Ek belirtiler dehidrasyon, elektrolit bozuklukları, serum glukoz anormallikleri ve karışık asit-baz bozukluklarıdır.
Daha şiddetli toksisite, akut akciğer hasarı, uyuşukluk, koma, nöbetler, beyin ödemi ve ölümle sonuçlanabilir.
Salisilat zehirlenmesinin tedavisi, genel destekleyici bakım, salisilat yutulması durumunda aktif kömür ile gastrointestinal dekontaminasyon ve serum salisilat konsantrasyonlarının izlenmesinden oluşur.
Salisilatın gelişmiş eliminasyonu, serum potasyum homeostazının korunmasıyla bir sodyum bikarbonat infüzyonu veya bikarbonat infüzyonu etkisiz veya yapılamıyorsa hemodiyaliz ile sağlanır.

Kış yeşili yağı olarak da bilinen metilsalisilat, kas-iskelet ağrıları ve ağrılarının giderilmesi için reçetesiz satılan birçok merhem, losyon ve merhemde yaygın olarak bulunur.
Tablo, çeşitli konsantrasyonlarda metilsalisilat içeren ürünlere örnekler sağlar.
İn vivo, metilsalisilat salisilik aside hidrolize edilir.
Beş mililitre kış yeşili yağı yaklaşık olarak 7.000 mg salisilat veya yirmi iki 325 mg aspirin hapına eşittir.
Topikal salisilatlar, uygun şekilde kullanıldığında nadiren sistemik toksisite oluşturur; bununla birlikte, metilsalisilikat sağlam deriden emilebilir.

Egzersiz ve ısıya maruz kalma, metilsalisilatın perkütan absorpsiyonunu artırabilir.
Aşırı miktarda metilsalisilat içeren rubefacient kullanan bir sporcuda en az bir ölüm bildirilmiştir.
Sedef hastalığı, eritroderma ve yanıklar gibi anormal ciltlerde metilysalisilat emilimi artabilir.
Aynı zamanda başka ürünler (mentol veya kafur gibi) kullanıldığında veya tıkayıcı bir pansuman kullanıldığında, cildin geniş bölgelerine uygulandığında metilsalisilat aborsiyonu artabilir.
Skrotal derinin, diğer dermal bölgelere kıyasla belirli maddeleri 40 kata kadar daha fazla emdiği gösterilmiştir.

SR-05000001473
Q-100939
SR-05000001473-1
Z19703590
2-[Hidroksi(metoksi)metilen]-3,5-sikloheksadien-1-on
F0001-0306
6-[(E)-Metoksihidroksimetilen]-2,4-sikloheksadien-1-on
Metil salisilat, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
Metil salisilat, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi
Gaultheria yağı pound>>Wintergreen yağı pound>>2-Hidroksi-benzoikasimetilester pound>>Metil 2-hidroksibenzoat

Metil Salisilatın Hidrolizi ve Asetilsalisilik Asit Sentezi

Hedefler
Doğal olarak oluşan birçok kimyasal, izole olarak kullanılabilir ve diğer bileşikleri yapmak için kullanılabilir.
Metil salisilat, salisilik asit üretmek için kullanacağımız doğal olarak oluşan bir bileşiktir ve daha sonra harika ilaç aspirini (asetilsalisilik asit) yapmak için kullanılacaktır.
Bu, aspirinin endüstriyel sentezindeki salisilik asit kaynağı değildir, ancak yine de laboratuvar kullanımı için iyi bir kaynaktır.

İki farklı kimyasal teknik kullanılacaktır.
Birincisi, su ile bir bağın kopması olan hidrolizdir.
Esterler, iki başlangıç bileşenine, bir asit ve bir alkole oldukça kolay bir şekilde hidrolize edilir.
Daha sonra aspirin oluşumu için ester sentezi yapıyoruz.
Denge hidrolizi destekler, ancak asit kaynağı olarak asetik anhidrit kullanmak, ester oluşumu sırasında su üretilmediği için bu geri reaksiyonu önler.
Hem salisilik asit hem de aspirin kolayca izole edilir.

Arka fon
Metil salisilat (bir ester), salisilik asit üretmek için hidrolize edilebilir.
Bu laboratuvarda aromatik halka üzerindeki iki farklı fonksiyonel grup kullanılmaktadır.

İlk olarak, metil salisilatı hidrolize ettiğimizde serbest karboksilik asit grubu üretilecektir.
Metanol hidroliz sonucu açığa çıkan alkoldür.
İkincisi, salisilik asit üzerindeki hidroksil grubu, aspirin üretmek için ester oluşumunda kullanılacaktır.
Daha önce ester sentezi yaptığımızda, su oluşmasını önlemek için özel önlemler almıştık (reaksiyon karışımına bir kurutucu ekledik ve geri akış kolonunun üstüne bir kurutma tüpü yapıştırdık).
Bu deneyde asetik anhidrit kullanılacaktır, böylece ester oluştuğunda su üretilmez.
Sonuç olarak, termodinamik denge artık hidrolizi yerine bir ester oluşumu için olacaktır.

Kasa No.: 119-36-8
saflık: ≥98%
Formül: C8H8O3
Formül Ağırlık: 152.15
Kimyasal Adı: 2-Hidroksibenzoik asit metil ester
IUPAC Adı: metil 2-hidroksibenzoat
Eşanlamlı: Wintergreen Yağı, Betula Yağı, Tatlı Huş Yağı
Erime Noktası: -8.6°C
Çözünürlük: Suda az çözünür. Kloroform ve eterde çözünür.
Görünüm: Berrak, Renksiz Sıvı

Deneye devam etmeden önce birkaç öğeyi gözden geçirmelisiniz.
İlk olarak, ester fonksiyonel grubuna aşina olmalısınız.
Bir asit ve bir alkol birleştiğinde esterler oluşur.
Yapısal formüle bakarak bir esteri hızlı bir şekilde tanımlayabilmelisiniz.

İki karbon arasında bir oksijen bulunan sadece üç tür bileşik vardır.
Bunlar eterler, esterler ve asit anhidritlerdir.
Farkları tanımlayabilir misiniz?
İkinci olarak, bir hidroliz reaksiyonu gerçekleştireceğiz.

Hidroliz, bir bağı kırmak için su kullanıldığında meydana gelir.
Hidroliz, bazik veya asidik koşullarda meydana gelebilir.
Gerçek mekanizmaları daha sonra öğreneceğiz, ancak her iki durumda da esterler hidrolize edildiğinde bir kimyasalı alkol ve diğer kimyasalı da karboksilik asit üretiyoruz.
Üçüncüsü, bir ester üreteceğiz.
Metil salisilat, ester oluşumunun baz varlığında değil, sadece asit varlığında meydana gelebileceğine dikkat edilmelidir.

Bu laboratuvarın ilk gününde salisilik asit üreteceğiz.
Bu asit daha sonra aspirin yapmak için kullanılacaktır.
Aspirinin sentezi yılda multi milyar dolarlık bir kimyasaldır.
Salisilik asit bir miktar terapötik değere sahip olsa da, iltihaplanmayı ve aspirinin kullanılabileceği diğer yaygın tıbbi durumları azaltmada aspirin kadar etkili değildir.
Aspirin, Steroid Olmayan Anti-inflamatuar İlaçlar (NSAIDS) olarak sınıflandırılan büyük bir kimyasal grubunun parçasıdır.

prosedür
Bu deney iki bölümden oluşmaktadır.
İlki, salisilik asit üretmek için metil salisilatın hidrolizini içerir (1. Gün).
Deneyin bu bölümünde üretilen salisilik asit, asetilsalisilik asit (aspirin) (2. Gün) hazırlamak için kullanılacaktır.
Aspirin çok saf olmalıdır, bu nedenle üçüncü gün aspirinin ikinci saflaştırmasını yapacaksınız.

1. Gün: Metil Salisilatın Hidrolizi
Birçok esterin tanıdık kokuları vardır.
Salisilik asit ve metanol kombinasyonundan elde edilen bir ester olan metil salisilat, kış yeşili yağı olarak da bilinir.
Metil salisilat ilk olarak 1843 yılında kış yeşili bitkisinden (Gaultheria) ekstraksiyon yoluyla saf halde izole edilmiştir.

Yakında bu bileşiğin, dahili olarak alındığında salisilik asit ile hemen hemen aynı analjezik ve antipiretik karaktere sahip olduğu bulundu.
Bu tıbbi etki, muhtemelen, bağırsak yolunda bulunan alkali koşullar altında metil salisilatın salisilik aside hidrolize edilmesinin kolaylığından kaynaklanmaktadır.
Metil salisilat dahili olarak alınabilir veya deri yoluyla emilebilir, bu nedenle bazı liniment preparatlarında kullanılır.
Cilde uygulandığında, muhtemelen fenolik hidroksil grubunun etkisinden dolayı hafif bir yanma veya yatıştırıcı bir his yaratır.
Metil salisilat da hoş bir kokuya sahiptir ve aroma vermek amacıyla ekstrakt olarak kullanılır.

Esterler, ısı varlığında asidik veya bazik koşullar altında karboksilik asit ve alkol bileşenlerine hidrolize edilebilir.
Bu deneyde, doğal kaynağı ve kokusu nedeniyle kış yeşili yağı olarak da bilinen bir ester olan metil salisilat, sulu baz ile işlenir ve ısıtılır.

Deneyimizde hidroliz baz varlığında (asit yerine) gerçekleştiğinden, salisilik asit üzerindeki karboksilik asit ve fenolik -OH grupları iyonize olur ve bu bileşik salisilik asidin sodyum tuzu, sodyum salisilat olarak bulunur.
Reaksiyon karışımı daha sonra bu anyonu tamamen protonlanmış asit salisilik aside dönüştüren sülfürik asit kullanılarak asitleştirilir.
Alkol metanoldür.
Çoğunlukla çözünmeyen salisilik asit bir katıdır ve kristalizasyon yoluyla izole edilebilir ve saflaştırılabilir.

Yukarıda bahsedildiği gibi, aynı zamanda asidik olan fenolik hidroksil grubu, iyonize olur ve bazik hidroliz sırasında sodyum tuzu olarak bulunur, tıpkı karboksilik asit grubu gibi, ancak bu şekilde iyonize olarak gösterilmemiştir çünkü biz bununla ilgileniyoruz. ester hidrolizi.
Aşağıdaki şekilde gösterildiği gibi, fenolik -OH ve karboksilik asit grubu, sülfürik asidin eklenmesini takiben asitleştirme aşaması sırasında protonlanacaktır.

Metil salisilatın hidrolizi, aşağıdaki kurulum kullanılarak gerçekleştirilecektir.

Yaklaşık 25 mL taze hazırlanmış 5 M NaOH elde edin (veya alternatif olarak 5,0 g sodyum hidroksit peletini 25 mL suda çözebilirsiniz).
100 mL'lik yuvarlak tabanlı bir şişeye dökün (her zaman bir huni kullanın; kimyasalları asla buzlu cam açıklığından dökmeyin).
NaOH içeren 100 mL'lik yuvarlak tabanlı şişeye 7.5 g (0.050 mol; 50 mmol) metil salisilat (bir sıvı) ekleyin. (beyaz bir katı oluşabilir, ancak karışım ısıtıldığında hızla çözülür.)
Çarpmayı (ısıtıldığında büyük bir gaz kabarcığı oluşmasıdır) veya düzensiz kaynamayı önlemek için ~3-4 kaynatma taşı ekleyin.

Şişenin üstüne bir geri akış kondansatörü takın ve soğutma suyunu açın.
Reaksiyon karışımını bir ısıtma ızgarası kullanarak kaynayana kadar ısıtın.
Karışımın (soğutarak) yaklaşık 20 dakika geri akmasına izin verin.
Sıvı karışım, tüm geri akış süresi boyunca sürekli olarak kaynatılmalıdır.
20 dakikalık bir geri akıştan sonra reaksiyon karışımını 250 mL'lik bir behere aktarın.

Beherinizdeki reaksiyon içeriğine 50 mL DI su ekleyin.
Bir sonraki adımda asit eklerken, bir karıştırma çubuğu ekleyin veya çözeltiyi bir cam karıştırma çubuğu ile kuvvetlice karıştırın.
Çözeltinin turnusol kağıdına (pHydroin kağıdı) pH 1'e asidik olması için yeterince 3 M H2SO4'ü dikkatlice ekleyin.

Not: Asidi behere dökmek yerine, içeriği karıştırmak için karıştırarak yavaş yavaş eklemek en iyisidir.
Yavaş yavaş karıştırmak ve eklemek, sodyum salisilatın katı salisilik asit içinde sıkışmasını önlemelidir.
25 mL'den fazla 3 M sülfürik asit eklemeniz gerekebilir (örneğin, reaksiyonda kullanılan NaOH'yi nötralize etmek için 20 mL'den fazlasına ihtiyacınız olacaktır).
Nötralizasyon ilerledikçe katı salisilik asit oluşmalıdır.
pHydroin kağıdının pH'ı 1'i gösterdikten sonra, tüm salisilik asit çökeltilerini sağlamak için 1-2 mL daha 3M sülfürik asit ekleyin.

Karışım asidik olacaktır, ancak çok fazla asit sorun olmayacaktır: Asit asit içinde asit kalır.
Karışımı bir buzlu su banyosunda yaklaşık 0°C'ye soğutun. Kristallerin yerleşmesine izin verirken beher buz kovasında yaklaşık 15 dakika kalsın.
Filtrasyon yapmadan önce salisilik asit bir bulamaç olmalıdır.
Bu nedenle, eğer katı beher içinde serbestçe akmıyorsa, katının askıda kalması ve sıvı bulamaç görünmesi için yeterince su ekleyin.

Bir Büchner hunisi ve filtre kağıdı kullanarak kristalleri vakumla süzerek toplayın.
Filtrasyon, kristal kütlesini eklemeden önce Büchner hunisinden süpernatant sıvının çoğunu boşaltarak en kolay şekilde gerçekleştirilebilir.
Gerekirse tüm kristalleri huniye aktarmak için beheri buz gibi soğuk suyla dikkatlice yıkayın.
Salisilik asit kristallerini bir sonraki laboratuvar dönemine kadar kurutma fırınında buharlaşan bir tabak veya beher içinde saklayın.
Bir asit çözeltisinden kristaller topladığınız için, filtre kağıdınızı kimyasalınızla birlikte saklayamazsınız.

DENEYİN BU BÖLÜMÜNÜ SONRAKİ LABORATUVAR DÖNEMİNE KADAR SAKLAYIN!

2. Gün: Aspirin hazırlama prosedürü
Kristaller tamamen kuruduğunda, bunları tartın ve başlangıç malzemesi miktarına bağlı olarak yüzde verimini belirleyin.
Unutmayın, 1 mol metil salisilat, 1 mol salisilik asit verir).
Saflaştırılmış salisilik asidinizin (m.p. 159-160oC) erime noktasını belirleyin ve bunu depodan alınan bir saf salisilik asit numunesiyle karşılaştırın.
Aspirin, yaygın bir analjezik olan asetilsalisilik asidin ticari adıdır.

Asetilsalisilik asit, salisilik asidin bir asetik asit ester türevidir.
İlacın bilinen en eski kullanımları, MÖ beşinci yüzyılda Yunan doktor Hipokrat'a kadar uzanabilir. Ağrıyı tedavi etmek ve ateşi azaltmak için söğüt kabuğundan çıkarılan tozu kullandı.
Salisilat ilaç ailesinin ebeveyni olan salisin, 1829'da söğüt kabuğundan başarılı bir şekilde izole edildi.
Aspirinin öncülü olan sodyum salisilat, 1875 yılında ağrı kesici olarak salisilik asit ile birlikte geliştirildi.
Sodyum salisilat mideyi tahriş etme alışkanlığına sahip olduğu için pek popüler değildi.
Ancak 1897'de Felix Hoffman adında bir adam tıbbın çehresini sonsuza dek değiştirdi.

Hoffman, Bayer için çalışan bir Alman kimyagerdi.
Babasının artritini tedavi etmek için o zamanın yaygın ağrı kesicisi olan sodyum salisilat kullanıyordu.
Sodyum salisilat, babasına diğer insanlarda neden olduğu mide rahatsızlığına neden oldu, bu yüzden Felix daha az asidik bir formül denemeye ve hazırlamaya karar verdi.
Çalışmaları, asetilsalisilik asit veya ASA'nın sentezine yol açtı.

Bu, kısa sürede dünyanın dört bir yanındaki doktorlar için tercih edilen ağrı kesici haline geldi.
Ancak bilim adamları, ilacın iç işleyişini hiçbir zaman tam olarak anlayamadılar.
1970'lerde İngiliz farmakolog John Vane, Ph.D. insanların aspirinin gerçekte nasıl çalıştığını anlamaya başladığı aspirin üzerinde çalışmaya başladı.
Vane ve meslektaşları, aspirinin prostaglandin adı verilen hormon benzeri bir maddenin salınımını engellediğini buldu.
Bu kimyasal, kan damarı esnekliği ve kan trombositlerinin işlevlerini değiştirme gibi belirli vücut fonksiyonlarını düzenler.
Böylece aspirin kanın pıhtılaşmasını etkileyebilir ve iltihabı hafifletebilir.

Asetilsalisilik asit sentezi için reaksiyon aşağıdaki şekilde gösterilmiştir.
Metilsalisilatın hidrolizinden hazırlanan salisilik asit, asetik anhidrit ile reaksiyona sokularak ester ürünü olan asetilsalisilik asit üretilir.

Önceki bir deneyde, bir asit (asetik asit) ve bir alkolden (izopentil alkol) izopentil asetat üretmek için Fischer esterleştirme reaksiyonunu kullandık.
Mevcut deney, ester oluşumu için karboksilik asit türevi, asetik anhidrit kullanır.
Asetik anhidrit kullanmanın avantajı, yeni oluşan esterin hidrolizi için kullanılabilecek su üretmemenizdir.
Her şeyi protonlanmış durumda tutmak için konsantre sülfürik asit kullanılacaktır.
Asetik anhidrit, ticari olarak aspirin sentezlemek için tercih edilen asit türevidir, çünkü bu reaksiyonda üretilen asetik asit (bir reaksiyon yan ürünü), tekrar asetik anhidrite dönüştürülerek tekrar kullanılabilir.

3.5 g'dan az salisilik asit elde ettiyseniz, bu protokolde kullanılan reaktiflerin miktarını ayarlamanız gerekecektir.
Ancak, en az 3,5 g salisilik asit elde ettiyseniz, aşağıda listelenen reaktif miktarlarını kullanın (3,5 g'dan fazla salisilik asit elde ettiyseniz, ne kadar geri kazandığınıza bakılmaksızın yalnızca 3,5 g salisilik asit kullanın).
3.5 g'dan az salisilik asit elde ettiyseniz, bu reaksiyon için diğer reaktiflerin miktarlarını orantılayın.

Aspirin sentezi reaksiyonunu başlatın:
60-90 mL suyu 400 mL'lik bir beher içinde kaynayana kadar önceden ısıtın.
125 mL'lik bir Erlenmeyer şişesine yaklaşık 3.5 g salisilik asit koyun (daha fazla izole etseniz bile daha fazla salisilik asit kullanmayın)
Bir pipet kullanarak 3,5 mL asetik anhidrit (yoğunluk 1,08 g/mL'dir) ekleyin (pipetörü farklı bir değere sıfırlarsanız, diğer öğrencilerin yanlış miktarı kullanmaması için lütfen tekrar 3,5 mL değerine sıfırlayın).

Karışıma yaklaşık 4 veya 5 damla konsantre (18 M) sülfürik asit [veya %85 fosforik asit] ekleyin (bir miktar ısı oluşabilir).
Bu asit ilavesi, asetik anhidritin karbonil karbonunun daha elektrofilik olmasını sağlar.
Reaktanlarınızı içeren şişeyi, beş veya altı dakika kaynar su beherine koyarak ısıtın.
Şişeyi hafifçe döndürerek karışımı karıştırın.
Bu süre zarfında, katı tamamen çözülmelidir.

aspirin izolasyonu
Şişeyi kaynar su banyosundan çıkarın ve üzerine 15 mL buzlu su ekleyin.
(Buz [veya buz/su karışımı] reaksiyona girmemiş anhidriti hidrolize eder ve karışımı serin tutar.
Bu hidroliz reaksiyonunun denklemini yazabilir misiniz?)

Aspirinin ilk kristalizasyonunu tamamlamak için balonu iyice soğutun.
Bir çözelti bulanıklaştığında, bunun katı bir oluşum olduğunu ve bunun arzu ettiğiniz aspirin kristalleri olacağını unutmayın.
Kristallerin oluşumu yavaşsa, Erlenmeyer şişesinin içini bir cam çubukla çizmeniz gerekebilir; bu, tohumlama yoluyla veya kristal oluşumunu başlatarak kristal oluşumunu hızlandıracaktır.
Aspirininizi vakumlu süzme yoluyla toplayın ve katıyı çevreleyen suyun çoğunu buharlaştırmak için yaklaşık 10 dakika boyunca katının üzerine hava çekilmesine izin verin.

Aspirin ürünü, HPLC (Yüksek Basınçlı Sıvı Kromatografisi) kullanılarak analiz edilecektir.
HPLC, aspirini salisilik asitten çözer. Analiziniz için tam olarak 0.0100 gram numune tartın ve temiz bir test tüpüne yerleştirin.
Bu test tüpüne beş mL metanol ekleyin ve aspirini çözmek için döndürün.
Ardından, çözünmeyi kolaylaştırmak için 5 mL Milli-Q su (ultra saflaştırılmış) ekleyin.
Bu çözünmüş malzeme, numunenizi HPLC üzerinde çalıştıracak ve size ham aspirininizin kromatogramının bir kopyasını verecek olan bir IA'ya verilecektir.

Aspirinin yeniden kristalleşme ve çözünürlük ile karakterizasyonu
Yukarıda izole edilmiş hafif nemli aspirininizden yaklaşık 2 gram alın ve küçük bir behere ekleyin.
5 mL metanol veya 5 mL aseton ekleyin ve katıyı çözmek için hafifçe döndürün.

Biraz ısıtmanız gerekebilir, ancak karışımı kaynatmayın.
Aspirinin tamamı ılık çözücüde çözülmelidir.
Aspirin-çözücü karışımını içeren beheri çıkarın ve tezgahta oda sıcaklığına soğumaya bırakın.
Oda sıcaklığına geldiğinde (beher dokunulduğunda hafifçe soğuyacaktır), kristal üretmeye devam etmek için beheri bir buz kovasına koyun.
Buz üzerinde yaklaşık 15 dakika sonra, kristallerinizi vakumla süzerek toplayın (filtre kağıdını ıslatmak için su kullanmayın, ancak kristalleri toplamadan önce filtre kağıdını ıslatmak için aynı çözücüyü kullanın).

Solventi tamamen buharlaştırmak için vakumun yaklaşık 15 dakika boyunca Buchner hunisinden çekilmeye devam etmesine izin verin.
Bu noktada filtre kağıdınız ve kristalleriniz kuru olmalıdır.
Yeniden kristalize aspirin veriminizi belirlemek için numunenizi tartın.
Yeniden kristalize edilmiş aspirininizin HPLC analizi için yeniden kristalize edilmiş aspirininizden yaklaşık 0.0100 gram tartın ve 5 mL susuz metanol ekleyin, çözün ve ardından katınızı çözmek için 5 mL Mili-Q su ekleyin.

Hafif ısınma gerekli olmamalıdır.
Yeniden kristalize edilmiş aspirininizin verimini, yüzde verimini ve erime sıcaklığını yapın.
Aspirin numunelerinizi HPLC ile analiz ettirdiğinizden emin olun.
Dikkat: Aspirin kaynar suda (bu nedenle aspirini kaynatmayın) veya alkali hidroksit ve karbonat çözeltilerinde çözündüğünde ayrışır.
Asetilsalisilik asidin inorganik tuzları suda çözünür (özellikle Kalsiyum tuzu), ancak hızla ayrışır.

Yeniden kristalleştirmenin amacı, tuzlar gibi kirletici kimyasallardan kurtulmaktır.
Bu nedenle, aspirininizin tamamını tam olarak çözmeseniz bile, belirli bir miktar su ekleyerek yine de arınma gerçekleştirebilirsiniz.
Biraz su (ör. 100 mL'ye kadar su) ekledikten sonra karışımı 50-60oC'ye ısıtın ve mümkün olduğu kadar çok aspirinin çözülmesine izin verin.
Ardından, karışımı soğutun ve katıların tamamı çözeltiye geçmemiş olsa bile kristallerin oluşmasına izin verin.

Bu yöntem, kristalleri etkili bir şekilde yıkar ve kirleticilerin çözücü içinde seyreltilmesini sağlar.
Soğuduktan sonra kristalleri vakumla süzerek toplayın.
Bir solventte yüksek çözünürlükten ve diğerinde daha düşük çözünürlükten yararlanabilirsiniz.
Örneğin, katınız etanolde kolayca çözülüyorsa ancak suda iyi çözünmüyorsa (yukarıdaki çözünürlükleri kontrol edin), önce katınızı mümkün olduğunca az etanolde, belki biraz yüksek sıcaklıkta çözün. Ardından, fazla miktarda su (ör. 100 mL su) ekleyin ve numunenizi 10-15 dakika buz üzerinde bekletin.
Kristalleri normal şekilde toplayın.