METİLAL

Metilal, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözünme gücüne sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Metilalin kloroform benzeri bir kokusu ve keskin bir tadı vardır.
Metilal, formaldehitin dimetil asetalidir.
Metilal üç kısım suda çözünür ve en yaygın organik çözücülerle karışabilir.

CAS Numarası: 109-87-5
IUPAC adı: Metilal
EC Numarası: 203-714-2
Kimyasal formül: C3H8O2

Diğer isimler: Dimetoksimetan, 109-87-5, METİLAL, Formal, Metan dimetoksi-, Formaldehit dimetil asetal, Dimetil formal, Anestenil, 2 4-Dioksapentan, Metilen dimetil eter, Bis(metoksi)metan, Metoksimetil metil eter, Metilal, Formaldehit metil ketal, Formaldehit dimetilasetal, bis(metiloksi)metan, Metilen glikol dimetileter, 7H1M4G2NUE, CHEBI:48341, Dimetoksi metan, MFCD00008495, HSDB 1820, EINECS 203-714-2, UN1234, UNII-7H1M4G2NUE, Dimetilformal, 6096, CCRIS 9397, Metilen Glikol Dimetil Eter, Dimetoksi-Metan, Metilendioksidimetan, EC 203-714-2, CHEMBL15537, (CH3O)2CH2, DTXSID1025564, AKOS000120977, UN 1234, D0637, NS00003248, Q411496, 0340, InChI=1/C3H8O2/ c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H, F0001-0207

Metilalin sentezi ve yapısı:
Metilal, metanolün oksidasyonu veya formaldehitin metanol ile reaksiyonu yoluyla üretilebilir.
Sulu asitte Metilal, formaldehit ve metanole hidrolize edilir.

Anomerik etki nedeniyle Metilal, anti konformasyon yerine C-O bağlarının her birine göre gauche konformasyonunu tercih eder.
İki C-O bağı olduğundan, en kararlı konformasyon, anti-anti konformasyondan yaklaşık 7 kcal/mol daha kararlı olan gauche-gauche'dir; gauche-anti ve anti-gauche ise enerji bakımından orta düzeydedir.
Karbonhidrat kimyasında büyük ilgi gören bu etkiyi sergileyen en küçük moleküllerden biri olan Metilal, anomerik etkinin teorik çalışmalarında sıklıkla kullanılmaktadır.

Metil Uygulamaları:
Endüstriyel olarak Metilal öncelikle solvent olarak ve parfüm, reçine, yapıştırıcı, boya sökücü ve koruyucu kaplama üretiminde kullanılır.
Metilal'in başka bir uygulaması da oktan sayısını arttırmak için benzin katkı maddesi olarak kullanılmasıdır.
Metilal aynı zamanda dizel ile harmanlanmak için de kullanılabilir.

Metilalin organik sentezinde reaktif:
Metilal'in bir diğer yararlı uygulaması, organik sentezde alkolleri bir metoksimetil (MOM) eter ile korumaktır.
Bu, kuru diklorometan veya kloroformdaki fosfor pentoksit kullanılarak yapılabilir.
Bu, klorometil metil eter (MOMCl) kullanımına göre tercih edilen bir yöntemdir.

Alternatif olarak MOMCl, Metil ve bir asil klorürün çinko bromür gibi bir Lewis asidi katalizörünün varlığında reaksiyona sokulması yoluyla bir metil ester çözücüsü içinde bir çözelti olarak hazırlanabilir:
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe))).

Reaktifin çözeltisi, kanserojen klorometil metil eter ile teması en aza indirecek şekilde, saflaştırılmadan doğrudan kullanılabilir.
Başlangıç malzemesi olarak formaldehit ve hidrojen klorürün kullanıldığı klasik prosedürün aksine, yüksek derecede kanserojen yan ürün olan bis(klorometil) eter üretilmez.

Metilal'in genel tanımı:
Metilal biyolojik olarak parçalanabilen bir dimetil asetaldir.
Metilal, formaldehitin metanol ile asit katalizli yoğunlaştırılmasıyla sentezlenebilir.
Metilal, düşük viskoziteye, yüzey gerilimine ve kaynama noktasına sahip, doğası gereği amfifiliktir.

Metilal, iyi çözünme gücüne sahip, yanıcı, oldukça uçucu bir solventtir.
DMM, yüksek oksijen içeriği ve dizel ve benzinin yanma özelliklerini geliştirme kabiliyeti nedeniyle potansiyel bir alternatif yakıt ve yakıt katkısı olarak değerlendirilmektedir.
Metillerin termal yayılımı fotoakustik yöntemle belirlenmiştir.
DMM'nin moleküler yapısının elektron kırınımı tekniği ile analizi, bunun bir gauche-gauche konformasyonu ile C2 simetrisine sahip olduğunu göstermektedir.

Metil Uygulamaları:
Metilal (Formaldehit dimetil asetal), metoksimetil (MOM) eterlerin sentezinde kullanılabilir.
Metilal ayrıca mikro gözenekli polimerler oluşturmak için harici bir çapraz bağlayıcı olarak da kullanılabilir.

Metilal, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözünme gücüne sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.

Metilal, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözünme gücüne sahip, berrak, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Metilalin kloroform benzeri bir kokusu ve keskin bir tadı vardır.

Metilal, formaldehitin dimetil asetalidir.
Metilal üç kısım suda çözünür ve en yaygın organik çözücülerle karışabilir.

Metilal, metanolün oksidasyonu veya formaldehitin metanol ile reaksiyonu yoluyla üretilebilir.
Sulu asitte Metilal, formaldehit ve metanole hidrolize edilir.

Metilal öncelikle solvent olarak ve parfüm, reçine, yapıştırıcı, boya sökücü ve koruyucu kaplama üretiminde kullanılır.
Anomerik etki nedeniyle Metilal, anti konformasyon yerine C-O bağları etrafındaki gauche konformasyonunu tercih eder.
Karbonhidrat kimyasında büyük ilgi gören bu etkiyi sergileyen en küçük moleküllerden biri olan Metilal, anomerik etkinin teorik çalışmalarında sıklıkla kullanılmaktadır.

Metil Uygulamaları:
Metilal yararlı bir sentetik ara maddedir.
Metilal, griseoviridin'in vinil sülfit dokuz üyeli makrosiklik kısmını sentezlemek için kullanılır.
Metilal ayrıca (-)-kalistatin A'nın hazırlanmasında da kullanılır.

Metilal, boya, parfüm, eczane ve yakıt katkı maddeleri gibi birçok endüstride uygulamaları olan çok yönlü bir kimyasaldır.
DMM, metanol ve formaldehitin asit katalizörlerin varlığında reaksiyonu yoluyla veya doğrudan metanolün redoks ve asit işlevselliklerine sahip katalizörler üzerinde seçici oksidasyonu yoluyla üretilebilir.

Sürdürülebilirlik açısından, biyokütlenin gazlaştırılması yoluyla elde edilen sentez gazından elde edilen biyo-metanol olarak adlandırılan madde DMM sentezinde kullanılabilir.
Bu derleme makalesinde, son on yılda farklı katalizör türleri kullanılarak metanolden DMM üretmeyi amaçlayan yayınlanmış araştırma çıktılarını özetledik ve sınıflandırdık.

Çalışmaların çoğunluğu, ürün ve katalizör geri kazanımının yanı sıra sürekli işlemeye uygunluk açısından gaz fazında heterojen katalizörler kullanılarak metanolün DMM'ye reaksiyonunu umut verici bir şekilde tanımladı.
Benzer şekilde, katalizör bileşeni, besleme bileşimi ve sıcaklık gibi parametrelerin DMM üretiminde kullanılan katalizörlerin performansı üzerindeki etkisi de analiz edilmiş ve tartışılmıştır.
Ayrıca, yüksek DMM üretkenliği için en iyi katalizör malzemelerinin özelliklerine ilişkin potansiyel DMM pazarının gelişimine ilişkin bazı perspektifler ifade edilmektedir.

Mevcut buluş, metanol ve paraformaldehitin ham madde olarak benimsendiği, bir asidin katalizör olarak benimsendiği, Metilal üretmek için karıştırma altında aralıklı bir reaksiyon tarzında bir organik çözücü içinde bir reaksiyonun gerçekleştirildiği ve ayırmanın gerçekleştirildiği bir Metil hazırlama işlemini açıklamaktadır. metanol ve Metilal'in azeotropunu veya yüksek saflıkta Metilal'i elde etmek için.
Mevcut buluşa göre hazırlama prosesi, hızlı reaksiyon ve yüksek dönüşüm oranı özelliklerine sahiptir ve organik kimya endüstrisi alanı için uygundur.

Molar kütle: 76,095 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Kloroform benzeri
Yoğunluk: 0,8593 g cm−3 (20 °C'de)

Erime noktası: −105 °C (−157 °F; 168 K)
Kaynama noktası: 42 °C (108 °F; 315 K)
Suda çözünürlük: %33 (20 °C)
Buhar basıncı: 330 mmHg (20 °C)

XLogP3: 0,2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Dönebilen Bağ Sayısı: 2
Tam Kütle: 76,052429494 g/mol

Monoizotopik Kütle: 76.052429494 g/mol
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 18,5Å²
Ağır Atom Sayısı: 5

Karmaşıklık: 12,4
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet

Metilalin Tüketici Kullanımları:
Metil şu ürünlerde kullanılır: kaplama ürünleri, hava bakım ürünleri, yağlayıcılar ve gresler, yakıtlar, yıkama ve temizlik ürünleri, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri, biyositler (örn. dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili ve cilalar ve mumlar.
Metilalin çevreye diğer salınımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: dış mekan kullanımı ve iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).

Metilal'in servis ömrü:
Metilalin çevreye diğer salınımlarının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: yüksek salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerin dış mekanda kullanımı (örn. lastikler, işlenmiş ahşap ürünler, işlenmiş tekstil ve kumaş, kamyon veya arabalardaki fren balataları, binaların zımparalanması (köprüler, cepheler) veya araçlar (gemiler) ve iç mekan kullanımında yüksek salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. yıkama sırasında kumaşlardan, tekstillerden salınma, iç mekan boyalarının çıkarılması).
Metilal herhangi bir salınımı amaçlanmayan karmaşık eşyalarda bulunabilir: makineler, mekanik aletler ve elektrikli/elektronik ürünler (örneğin bilgisayarlar, kameralar, lambalar, buzdolapları, çamaşır makineleri).

Metilal'in profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımları:
Metilal şu ürünlerde kullanılır: yağlayıcılar ve gresler, kaplama ürünleri, patlayıcılar, yakıtlar, hidrolik sıvılar, laboratuvar kimyasalları, bitki koruma ürünleri, polimerler ve yıkama ve temizlik ürünleri.

Metilal aşağıdakilerin üretiminde kullanılır: .
Metilalin çevreye diğer salınımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: dış mekan kullanımı ve iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).

Metilalin endüstriyel sitelerde kullanımı:
Metilal şu ürünlerde kullanılır: yakıtlar, hidrolik sıvılar, yağlayıcılar ve gresler, polimerler, kaplama ürünleri, ısı transfer sıvıları, laboratuvar kimyasalları, yıkama ve temizlik ürünleri ve ekstraksiyon maddeleri.
Metilal, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.

Metilalin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: endüstriyel tesislerdeki işleme yardımcılarında, minimum salınımlı kapalı sistemlerdeki maddelerin başka bir maddenin daha ileri üretiminde bir ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı) ve termoplastik üretiminde.

Metilal, alkaliler ve hafif asitlerin varlığında ve yüksek sıcaklık ve basınçlara karşı dayanıklı, düşük kaynama noktalı bir solventtir.
Metilal diğer eterlerden yalnızca çok küçük miktarlarda peroksit oluşturmasıyla ayrılır.
Metilal, nitroselüloz, selüloz asetat ve propiyonat, etil selüloz, vinil, "Epons" ve polistiren gibi sentetik reçinelerin yanı sıra birçok doğal zamk ve mumu çözecektir.
Gizli bir çözücü olarak metilal, esterlerin, ketonların veya alkollerin eklenmesiyle aktive edilir.

Metilal Kullanımı ve Üretimi:
Parfümeride; yapay reçinelerin imalatı; Grignard ve Reppe reaksiyonları için reaksiyon ortamı.
Metilal, farmasötik ürünler için değerli bir ekstraksiyon solventi ve Grignard reaksiyonları için stabil, ucuz bir solventtir.
Metilal alkali ve hafif asidik koşullar altında stabildir.

Metilalin Kimyasal Özellikleri:
Metilal, alkaliler ve hafif asitlerin varlığında ve yüksek sıcaklık ve basınçlara karşı dayanıklı, düşük kaynama noktalı bir solventtir.
Metilal diğer eterlerden yalnızca çok küçük miktarlarda peroksit oluşturmasıyla ayrılır.

Metilal, nitroselüloz, selüloz asetat ve propiyonat, etil selüloz, vinil, "Epons" ve polistiren gibi sentetik reçinelerin yanı sıra birçok doğal sakız ve mumu çözecektir.
Gizli bir çözücü olarak metilal, esterlerin, ketonların veya alkollerin eklenmesiyle aktive edilir.
Asetonun iki katı olan metilal buharlaşma hızı, bu eteri reçine formülasyonlarında aseton, metil asetat ve etil asetat gibi solventlerle aynı sınıfa yerleştirir.

Metilalin Kimyasal Özellikleri:
Metilal keskin bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.

Metilal'in fiziksel özellikleri:
Keskin, kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı

Metilalin Kullanım Alanları:
Parfümeride; yapay reçinelerin imalatı; Grignard ve Reppe reaksiyonları için reaksiyon ortamı.

Metilalin Kullanım Alanları:
Çözücü; yakıt; parfümde

Metilalin Kullanım Alanları:
Metilal (Formaldehit dimetil asetal), metoksimetil (MOM) eterlerin sentezinde kullanılabilir.
Metilal ayrıca mikro gözenekli polimerler oluşturmak için harici bir çapraz bağlayıcı olarak da kullanılabilir.

Metilalin Kullanım Alanları:
Metilal, farmasötik ürünler için değerli bir ekstraksiyon solventi ve Grignard reaksiyonları için stabil, ucuz bir solventtir.
Metilal alkali ve hafif asidik koşullar altında stabildir.

Metil'in Reaktivite Profili:
Bir asetal olan metilal, güçlü oksitleyici maddeler ve asitlerle uyumlu değildir.
Asidik çözeltilerde formaldehit ve metanole parçalanır.
Isıya, aleve veya oksitleyici maddelere maruz kaldığında çok tehlikeli yangın tehlikesi.
Oksijenle ısıtıldığında tutuşabilir veya patlayabilir [Lewis].

Metilalin Kimyasal Reaktivitesi:
Su ile Reaktivite: Reaksiyon yok; Ortak Malzemelerle Reaktivite: Reaksiyon yok; Taşıma Sırasında Kararlılık: Kararlı; Asitler ve Kostikler için Nötrleştirici Maddeler: İlgili değil; Polimerizasyon: İlgili değil; Polimerizasyon İnhibitörü: İlgili değil.

Metilalin Güvenlik Profili:
Subkutan yolla orta derecede toksiktir.
Yutulması ve solunması halinde hafif derecede toksiktir.
Akciğerlerde, karaciğerde, böbreklerde ve kalpte hasara neden olabilir.
Yüksek konsantrasyonlarda narkotik ve anesteziktir.

Isıya, aleve veya oksitleyicilere maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın tehlikesi vardır.
Isıya veya aleve maruz kaldığında orta derecede patlayıcıdır.
Oksijenle ısıtıldığında tutuşabilir veya patlayabilir.
Yangınla mücadele için köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın.
Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında keskin duman ve tahriş edici dumanlar yayar.

Potansiyel maruziyet:
Buharlar hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Metilal kararsız ve patlayıcı peroksitler oluşturabilir.
Isıtma patlamaya neden olabilir.

Oksitleyicilerle uyumsuz (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, klor, brom, flor vb.); temas yangına veya patlamaya neden olabilir.
Alkali malzemelerden, kuvvetli bazlardan, kuvvetli asitlerden, oksoasitlerden, epoksitlerden uzak tutun.
Aldehitler oluşturmak için asitlerin varlığında kolayca hidrolize olur.

Kaynak:
Metilal, poliasetal plastiklerin üretiminde bir ara ürün olan trioksanın sentezinde bir yan üründür.

Metilalin Saflaştırma Yöntemleri:
Metilal, üç kısım H2O'da çözünebilen ve asitler tarafından kolaylıkla hidrolize edilebilen, uçucu, yanıcı bir sıvıdır.
Eşit hacimde %20 sulu NaOH ile çalkalayarak Metilal'i saflaştırın, 20 dakika bekletin, kaynaşmış CaCl2 üzerinde kurutun, filtreleyin ve verimli bir kolondan fraksiyonel olarak damıtın.
Metilal'i moleküler eleklerin üzerinde saklayın.

Fosil bazlı ulaşım yakıtlarından kaynaklanan egzoz ve CO2 emisyonlarına ilişkin artan endişeler, temiz ve yenilenebilir bir yakıt sistemi gerçekleştirmek için alternatif yakıt adayları bulmayı amaçlayan yoğun araştırmaları teşvik etmiştir.
Bu bağlamda, bir oksijenli sentetik yakıt sınıfı olan Metilal ve türevleri oksimetilen eterler, kurum ve nitrojen oksit oluşumunu önemli ölçüde azaltan bir dizel karışım bileşiği olarak büyüleyici özelliklerinden dolayı son zamanlarda artan ilgi çekmektedir.

Şu anda Metil üretimi öncelikle metanol oksidasyonu ve metanolün formaldehit ile yoğunlaştırılmasından oluşan iki aşamalı bir işleme dayanmaktadır.
Metilalin tek adımda üretilmesini sağlayan bir reaksiyon birleştirme stratejisi benimsenerek metanol veya CO2/H2 bazlı birkaç yeni sentetik yol önerilmiştir.

Her sentez yolu için çok çeşitli iki ve çok işlevli katalizörler geliştirilmiştir.
Bu İnceleme, Metilal'in katalitik sentezi için sentetik yaklaşımlar, katalizör sistemleri, yapı-aktivite ilişkileri ve reaksiyon mekanizmasındaki en son gelişmeleri kapsamlı bir şekilde özetlemektedir.

Farklı sentetik yaklaşımların özellikleri ve sınırlamalarının yanı sıra ilgili katalitik malzemelerle ilgili karşılaştırmalar da, özellikle Metil'in ticari üretimi için hayati bir faktör olan katalizörlerin rasyonel tasarımı konusunda gelecekteki araştırmalar için olası yönleri belirtmek amacıyla sağlanmaktadır.

Metilal (OME1), kirletici oluşumunda önemli azalmalar sağlayan dizel yakıt için potansiyel bir karışım bileşenidir.
Ancak mevcut teknolojiyle OME1'in yenilenebilir elektrikten üretimi, diğer enerjiden yakıta üretim süreçlerine göre daha az verimli olacaktır.

Bu nedenle farklı bir sentez yoluna dayanan alternatif bir işlem sunuyoruz: metanolün doğrudan oksidasyonu.
Prosesin ekserji verimliliğini maksimuma çıkarmak için deterministik global optimizasyon kullanıyoruz.

Akış şemasının karmaşıklığına ve çoğu ünite için kullanılan ayrıntılı faz dengesi ve entalpi modellerine rağmen sorun genel olarak çözülebilir.
Bunun aksine, damıtma için yalnızca basit modeller kullanılır.
Bu basitleştirmenin ve ısı entegrasyonunun etkileri sayısallaştırılmıştır.
Optimize edilmiş proses, karşılaştırmalı değerlendirmeye göre daha yüksek bir ekserji verimliliğine sahiptir ve tüm harici ısı talebini ortadan kaldırır.