Propandioik Asit (Malonik Asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) iyonize formu, ayrıca esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
IUPAC adı: Propandioik asit
CAS Numarası: 141-82-2
EC Numarası: 205-503-0
Kimyasal formül: C6H14O2
Diğer isimler: malonik asit, propandioik asit, 141-82-2, Dikarboksimetan, Karboksiasetik asit, Metandikarboksilik asit, malonat, Kyselina malonova, USAF EK-695, 1,3-Propanedioik asit, Dikarboksilat, Malonikasit, Dikarboksilik asit, NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, Metandikarbonik asit, CHEBI:30794, Talyum malonat, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, Propan-1,3- dioic acid, alpha,omega-Dicarboxylic acid, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874, 1,3-Propanoic acid, PROPANEDIOLIC ACID, METAHNEDICARBOXYLIC ACID, 2fah, MLI, 1o4m, Malonate dicarboxylic acid, SCHEMBL336, WLN: QV1VQ, CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC825, LMFA01170041, s3029, AKOS0001 19034, CS-W019962, DB0215, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP- 11453, CAS-141-82-2, SY001875, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, EN300-18457, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-5216 69, Z57965450, F1908- 0177
Tarih
Propandioik Asit (Malonik Asit), birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.
Organik tarımla üretilen turunçgillerin, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere göre daha yüksek düzeyde Propandioik Asit (Malonik Asit) içerdiği öne sürülüyor.
Propandioik Asit (Malonik Asit) ilk kez 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlandı.
Yapı ve hazırlık
Yapı, X-ışını kristalografisi ile belirlenmiştir ve yoğunlaştırılmış faz termokimyası da dahil olmak üzere kapsamlı özellik verileri, Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsü'nden temin edilebilir.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) klasik bir preparasyonu kloroasetik asitten başlar.
Sodyum karbonat, sodyum tuzunu üretir ve bu tuz, daha sonra, bir nükleofilik ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu sağlamak üzere sodyum siyanür ile reaksiyona sokulur.
Nitril grubu, sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitleştirme, Propandioik Asit (Malonik Asit) verir.
Ancak endüstriyel olarak Propandioik Asit (Malonik Asit), dimetil malonatın veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.
Propandioik Asit (Malonik Asit) ayrıca glikozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), tipik bir karboksilik asit gibi reaksiyona girer: amid, ester, anhidrit ve klorür türevleri oluşturur.
Malonik anhidrit, mono-ester veya amid türevlerinin ara maddesi olarak kullanılabilirken, malonil klorür, diesterler veya diamidlerin elde edilmesinde en kullanışlı olanıdır.
İyi bilinen bir reaksiyonda Propandioik Asit (Malonik Asit), barbitürik asit oluşturmak üzere üre ile yoğunlaşır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), daha sonraki dönüşümlerde çok yönlü bir ara madde olan Meldrum asidini oluşturmak için asetonla da yoğunlaştırılabilir.
Propandioik Asit (Malonik Asit) esterleri aynı zamanda malonik ester sentezinde -CH2COOH sentezi olarak da kullanılır.
Mitokondriyal yağ asidi sentezi
Propandioik Asit (Malonik Asit), mitokondriyal yağ asidi sentezinin (mtFASII) başlangıç substratıdır ve burada malonil-CoA sentetaz (ACSF3) tarafından malonil-CoA'ya dönüştürülür.
Ek olarak malonatın koenzim A türevi olan malonil-CoA, asetil CoA ile birlikte sitozolik yağ asidi biyosentezinde önemli bir öncüdür.
Malonil CoA, asetil-CoA karboksilazın etkisiyle asetil CoA'dan oluşturulur ve malonat, bir yağ asidi zincirine eklenmek üzere bir asil taşıyıcı proteine aktarılır.
Briggs-Rauscher reaksiyonu
Propandioik Asit (Malonik Asit), salınımlı bir kimyasal reaksiyonun klasik örneği olan Briggs-Rauscher reaksiyonunda önemli bir bileşendir.
Knoevenagel yoğunlaşması
Knoevenagel yoğunlaşmasında Propandioik Asit (Malonik Asit) veya bunun diesterleri, bir aldehit veya ketonun karbonil grubu ile reaksiyona sokulur ve bunu bir dehidrasyon reaksiyonu takip eder.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) kendisi kullanıldığında, bunun nedeni normal olarak istenen ürünün, Doebner modifikasyonu olarak adlandırılan karbondioksit kaybıyla birlikte ikinci bir adımın meydana geldiği ürün olmasıdır.
Dolayısıyla, örneğin piridin içindeki akrolein ve Propandioik Asitin (Malonik Asit) reaksiyon ürünü, iki değil bir karboksilik asit grubuna sahip trans-2,4-Pentadienoik asittir.
Karbon suboksitin hazırlanması
Karbon suboksit, kuru bir fosfor pentoksit (P4O10) ve Propandioik Asit (Malonik Asit) karışımının ısıtılmasıyla hazırlanır.
Malonik anhidrit ile benzer şekilde reaksiyona girerek malonatlar oluşturur.
Uygulamalar
Propandioik Asit (Malonik Asit), özel polyesterlerin öncüsüdür.
Propandioik Asit (Malonik Asit), polyesterlerde ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propandiol'e dönüştürülebilir (ama faydası belirsizdir).
Propandioik Asit (Malonik Asit), UV ışığının, oksidasyonun ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma sağlamak için çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinde de bir bileşen olabilir.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) bir uygulaması, ısıya duyarlı yüzeyler için giderek daha değerli hale gelen ve kaplama sürecini hızlandırma isteği olan, düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için çapraz bağlayıcı olarak kaplama endüstrisindedir.
Otomobillere yönelik küresel kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olacağı tahmin ediliyor ve 2022 yılına kadar öngörülen yıllık %5,1 büyüme oranı öngörülüyor.
Propandioik Asit (Malonik Asit), elektronik endüstrisi, tat ve koku endüstrisi, özel solventler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere bir dizi üretim prosesinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında, Propandioik Asit (Malonik Asit) ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.
Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almayı amaçlayan endüstriyel biyoteknolojideki ilerlemelerden kaynaklanabilir.
2004 yılında Propandioik Asit (Malonik Asit), ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilecek en iyi 30 kimyasaldan biri olarak listelendi.
Gıda ve ilaç uygulamalarında, Propandioik Asit (Malonik Asit), hem farmasötik formülasyonlarda yardımcı madde olarak hem de gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinnamik asit ve farmasötik bileşik valproat dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiğin üretilmesi için bir yapı taşı kimyasal olarak kullanılır.
Propandioik Asit (Malonik Asit) (%37,5 a/a'ya kadar), biyolojik olarak parçalanabilen bir termoplastik üretmek üzere mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak için kullanılmıştır; işlem, toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilir.
Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyobozunur polimer pazarının %38'ini oluşturuyordu; gıda ambalajı, köpük ambalaj ve kompost torbaları en büyük son kullanım segmentleriydi.
Eastman Kodak şirketi ve diğerleri, cerrahi yapıştırıcı olarak Propandioik Asit (Malonik Asit) ve türevlerini kullanıyor.
Patoloji
Yüksek Propandioik Asit (Malonik Asit) seviyelerine yüksek metilPropanedioik Asit (Malonik Asit) seviyeleri eşlik ediyorsa, bu, malonik ve metilPropanedioik Asit (Malonik Asit)üri (CMAMMA) kombinasyonunun metabolik hastalığına işaret edebilir.
Kan plazmasındaki Propandioik Asit (Malonik Asit) / metilPropanedioik Asit (Malonik Asit) oranının hesaplanmasıyla CMAMMA, klasik metilPropanedioik Asit (Malonik Asit)emisinden ayırt edilebilir.
Biyokimya
Propandioik Asit (Malonik Asit), solunum elektron taşıma zincirindeki süksinat dehidrojenaz enziminin (kompleks II) rekabetçi bir inhibitörünün klasik bir örneğidir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), enzimin aktif bölgesine reaksiyona girmeden bağlanır, olağan substrat süksinatla rekabet eder, ancak dehidrojenasyon için gereken -CH2CH2- grubundan yoksundur.
Bu gözlem süksinat dehidrojenazdaki aktif bölgenin yapısını ortaya çıkarmak için kullanıldı.
Bu enzimin inhibisyonu hücresel solunumu azaltır.
Propandioik Asit (Malonik Asit) birçok gıdanın doğal bir bileşeni olduğundan insanlar dahil memelilerde mevcuttur.
Molar kütle: 104,061 g·mol−1
Yoğunluk: 1,619 g/cm3
Erime noktası: 135 ila 137 °C
Kaynama noktası: ayrışır
Suda çözünürlük: 763 g/L
Asitlik (pKa): pKa1 = 2,83, pKa2 = 5,69
XLogP3: -0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Dönebilen Bağ Sayısı: 2
Tam Kütle: 104.01095860 g/mol
Monoizotopik Kütle: 104.01095860 g/mol
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 74,6Ų
Ağır Atom Sayısı: 7
Yük: 0
Karmaşıklık: 83.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet
Tüketici Kullanımları
Propandioik Asit (Malonik Asit) aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri, mürekkepler ve tonerler, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, yıkama ve temizlik ürünleri, kaplama ürünleri, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili, cilalar ve mumlar ve kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çevreye diğer salınımı muhtemelen aşağıdakilerden kaynaklanmaktadır: reaktif madde olarak iç mekan kullanımı.
Makale hizmet ömrü
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddelerin salınması amaçlanmayan ve kullanım koşullarının salınımı teşvik etmediği eşyalar ve düşük salınım hızıyla endüstriyel aşındırma işlemleri (örn. tekstil, metalin kesilmesi, işlenmesi veya taşlanması).
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çevreye diğer salınımlarının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde dış mekan kullanımı (örn. metal, ahşap ve plastik yapı ve inşaat malzemeleri) ve düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde iç mekan kullanımı. düşük yayılma oranı (örn. döşeme, mobilya, oyuncaklar, inşaat malzemeleri, perdeler, ayakkabılar, deri ürünler, kağıt ve karton ürünler, elektronik ekipmanlar).
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Propandioik Asit (Malonik Asit) şu ürünlerde kullanılmaktadır: kaplama ürünleri, metal yüzey işleme ürünleri, metal olmayan yüzey işleme ürünleri, polimerler ve laboratuvar kimyasalları.
Propandioik Asit (Malonik Asit), plastik ürünler, fabrikasyon metal ürünler, elektrikli, elektronik ve optik ekipmanlar ile makine ve araçların imalatında kullanılır.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çevreye diğer salınımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: kapalı mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Formülasyon ve yeniden paketleme
Propandioik Asit (Malonik Asit) şu ürünlerde kullanılmaktadır: laboratuvar kimyasalları, kaplama ürünleri, metal yüzey işleme ürünleri, metal olmayan yüzey işleme ürünleri, farmasötikler ve polimerler.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: karışımların formülasyonu.
Endüstriyel sitelerde kullanımlar
Propandioik Asit (Malonik Asit) şu ürünlerde kullanılmaktadır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, farmasötikler, laboratuvar kimyasalları, polimerler, metal olmayan yüzey işleme ürünleri, kaplama ürünleri ve metal yüzey işleme ürünleri.
Propandioik Asit (Malonik Asit) aşağıdakilerin imalatında kullanılır: kimyasallar, plastik ürünler, fabrikasyon metal ürünler, elektrikli, elektronik ve optik ekipmanlar ile makine ve araçlar.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında bir ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), işleme yardımcısı olarak, eşyaların üretiminde ve işleme yardımcısı olarak.
Propandioik Asit (Malonik Asit), iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa, omega-dikarboksilik asittir.
Propandioik Asit (Malonik Asit) insan metaboliti olarak rol oynar.
Propandioik Asit (Malonik Asit), bir malonatın (1-) konjuge asididir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), resmi olarak propandioik asit, ikinci en küçük alifatik dikarboksilik asittir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), her ikisi de iki karboksil içeren malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), ≈135 °C ayrışma noktasına sahip beyaz kristalli bir katıdır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), su ve oksijenli solventlerde oldukça çözünür.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çok sayıda ticari kullanımı vardır:
Propandioik Asit (Malonik Asit) özel polyesterlerin öncüsüdür; Propandioik Asit (Malonik Asit), barbitüratların, kaplamaların ve biyolojik olarak parçalanabilen kapların üretiminde kullanılır; ve Propandioik Asit (Malonik Asit), cerrahi yapıştırıcıların bile bir bileşenidir.
Kullanım Alanları
Propandioik Asit (Malonik Asit), polimerlerde ve polyesterde öncü olarak kullanılır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), aromaların yanı sıra koku endüstrisinde de kullanılmaktadır.
Asitliği kontrol etmek için Propandioik Asit (Malonik Asit) kullanılır.
Propandioik Asit (Malonik Asit) farmasötik ürünlerde kullanılmaktadır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), mekanik özelliklerini arttırmak için patates nişastası ile mısır nişastası arasında çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.
Barbitürik tuzun hazırlanmasında Propandioik Asit (Malonik Asit) kullanılır.
Propandioik Asit (Malonik Asit) elektrokaplamada kullanılır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), B1 vitamini, B6 vitamini, B2 vitamini ve amino asitleri üretmek için kullanılır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), kimyasal sentezlerde yapı taşı olarak kullanılır.
Malonat veya H2MALO olarak da bilinen Propandioik Asit (Malonik Asit), dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), pratik olarak çözünmeyen (suda) ve nispeten nötr olan çok hidrofobik bir moleküldür.
Propandioik Asit (Malonik Asit), bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.
İnsanlarda Propandioik Asit (Malonik Asit) bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle Propandioik Asit (Malonik Asit) ve asetik asit, asetoasetik asite dönüştürülebilir; buna yağ asidi sentaz enzimi aracılık eder.
Propandioik Asit (Malonik Asit), C3H4O4 kimyasal formülüne sahip bir dikarboksilik asittir. Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren organik bileşiklerdir.
Dikarboksilik asitler genellikle monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışı ve reaktiviteyi gösterir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), bazı meyvelerde doğal olarak bulunan bir maddedir.
Organik tarımla üretilen meyveler, geleneksel tarımla üretilen meyvelerle karşılaştırıldığında narenciyede daha yüksek konsantrasyonlarda Propandioik Asit (Malonik Asit) içerir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), rekabetçi bir inhibitörün arketipik örneğidir: solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrojenaza karşı işlev görür.
Propandioik Asit (Malonik Asit), doğuştan gelen bir metabolizma hatası olan malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile ilişkilidir.
Malonat veya H2MALO olarak da bilinen Propandioik Asit (Malonik Asit), dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), pratik olarak çözünmeyen (suda) ve nispeten nötr olan çok hidrofobik bir moleküldür.
Propandioik Asit (Malonik Asit), bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.
İnsanlarda Propandioik Asit (Malonik Asit) bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle Propandioik Asit (Malonik Asit) ve asetik asit, asetoasetik asite dönüştürülebilir; buna yağ asidi sentaz enzimi aracılık eder.
Beta ketoasil sentaz alanı.
Ayrıca Propandioik Asit (Malonik Asit) ve koenzim A, yağ asidi sentaz enzimi ile etkileşimi yoluyla malonil-CoA'dan biyosentezlenebilir. malonil/asetil transferaz alanı.
İki karboksi grubunun tek bir metilen grubuyla ayrıldığı bir Propandioik Asit (Malonik Asit).
İnsanlarda Propandioik Asit (Malonik Asit), yağ asidi biyosentezinde rol oynar.
İnsan vücudunun dışında, kırmızı pancar, mısır, kırmızı fasulye, pancar ve inek sütü gibi birçok farklı gıdada Propandioik Asit (Malonik Asit) tespit edilmiş, ancak miktarı belirlenmemiştir.
Bu, Propandioik Asit'i (Malonik Asit) bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç haline getirebilir.
Propandioik Asitin (Malonik Asit), insanlarla ilgili olarak, eozinofilik özofajit, kombine malonik ve metilPropanedioik Asit (Malonik Asit)üri ve erken preeklampsi gibi çeşitli hastalıklarla ilişkili olduğu bulunmuştur; Propandioik Asit (Malonik Asit) aynı zamanda doğuştan gelen metabolik bozukluk malonil-koa dekarboksilaz eksikliği ile de bağlantılıdır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), resmi olarak propandioik asit, ikinci en küçük alifatik dikarboksilik asittir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), her ikisi de iki karboksil içeren malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), ≈135 °C ayrışma noktasına sahip beyaz kristalli bir katıdır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), su ve oksijenli solventlerde oldukça çözünür.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) çok sayıda ticari kullanımı vardır: Propandioik Asit (Malonik Asit), özel polyesterlerin öncüsüdür; barbitüratların, kaplamaların ve biyolojik olarak parçalanabilen kapların üretiminde kullanılır; hatta cerrahi yapıştırıcıların bile bir bileşenidir.
Fransız kimyager Victor Dessaignes, 1858'de Propandioik Asitin (Malonik Asit) ilk sentezini bildirdi; bunu dört karbonlu malik asidi potasyum dikromatla oksidatif olarak ayrıştırarak yaptı.
O zamandan beri, kloroasetik asit, dietil malonat ve hatta sodyum asetattan başlayarak ticari olarak sentezlendi.
Propandioik Asit (Malonik Asit), karboksilik asitler ailesine ait bir dikarboksilik asittir.
Bir dikarboksilik asit, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu içerir.
Genellikle bir dikarboksilik asit, monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışı sergiler.
Bu doğal olarak bazı meyvelerde meydana gelir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), çeşitli faydaları olan faydalı bir organik bileşiktir.
Propandioik Asit (Malonik Asit), malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), bazı meyvelerde doğal olarak bulunan organik bir bileşiktir.
Organik tarımla üretilen meyveler, geleneksel tarım uygulamalarıyla üretilenlere göre daha yüksek konsantrasyonlarda Propandioik Asit (Malonik Asit) içerir.
Propandioik Asit (Malonik Asit) sıklıkla bazı narenciye ve sebzelerde bulunur.
Propandioik Asit (Malonik Asit) gıda maddelerinin bir bileşenidir ve insanlar dahil hayvanlarda bulunur.
Propandioik Asitin (Malonik Asit) iyonize formu, tuzları ve esterleriyle birlikte malonattır.
Propandioik Asit (Malonik Asit), doğada beyaz kristal veya kristal toz halinde oluşur.