SİSTEAT

Sisteat, sisteinin oksidasyonu ile üretilen bir amino asittir; bu sayede bir tiyol grubu, bir sülfonik asit/sülfonat grubuna tamamen oksitlenir.
Sisteik asit veya 3-sülfoalanin olarak da bilinen sisteat, alfa amino asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Sisteat bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.

CAS Numarası: 498-40-8
EC Numarası: 207-861-3
Moleküler Formül: C3H7NO5S
Molekül Ağırlığı (g/mol): 169,15

Eş anlamlılar:

Sisteik Asit, 3-Sülfoalanin, DL-SİSTEİK ASİT, 2-amino-3-sülfopropanoik asit, 13100-82-8, sisteat, beta-Sülfoalanin, Alanin, 3-sülfo-, 3024-83-7, Sisteinik asit, Cepteik asit, Cipteik asit, Sisterik asit, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, Sisteinsülfonat, 2-amino-3-sülfopropanoat, L-Sisteat, UNII-A3OGP4C37W, sisteinsaure, Cepteat, Cipteat, Sisterat, NSC 254030, NSC-254030, L-Sisteik asit, 8, 3-Sülfoalanin, (L)-, 2-Amino-3-sülfopropiyonat, SİSTEİK ASİT [MI], SİSTEİK ASİT, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030,m2-amino-3-sülfoprop-panoik asit, CHEMBL1171434, 2-azanil-3-sülfo-propanoik asit, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-Sülfoalanin (H-DL-Cy) s(O3H)-OH), LS-04435 , FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8) )9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], 2-amino-3-sülfopropanoik asit, 3024-83-7 [RN ], 3-Sülfoalanin [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], 3-Sülfoalanin [ACD/IUPAC Adı], 3-Sülfoalanin [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], A3OGP4C37W, a-Amino-b-sülfopropiyonik Asit, Alanin , 3-sülfo- [ACD/İndeks Adı], CYA, Sisteik Asit, Sisteik asit (VAN), SİSTEİK ASİT, D-, SİSTEİK ASİT, DL-, SİSTEİK ASİT, L-, DL-sisteik asit, L-Sisteik Asit , UNII:A3OGP4C37W, a-amino-β-sülfopropiyonik asit, 2-Amino-3-sülfopropanoat [ACD/IUPAC Adı], 2-Amino-3-sülfopropiyonat, Cepteat, Sipteat, Sisteinsülfonat, Sisterat, (R)-2- Amino-3-sülfopropanoik asit, (S)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], 2-Amino-3-sülfopropiyonik asit, 35554 -98-4 [RN], 3-Sülfoalanin, (L)-, 3-sülfoalanin|alanin, 3-sülfo-, Alanin, 3-sülfo-, L-, C-9550, Cepteik asit, Sipteik asit, sisteat, sisteinat, sistein sülfonik asit, SİSTEİNSÜLFONİK ASİT, Sisteinik asit, Sisteinüre, Sisterik asit, DL-SİSTEİKASİT, L-Alanin, 3-sülfo- [ACD/Dizin Adı], L-Sisteat, L-Sisteik asit, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [MDL numarası], β-Sülfoalanin

3-sülfo-l-alanin olarak da bilinen sisteat, HO3SCH2CH(NH2)CO2H formülüne sahip organik bileşiktir.
Sisteat sıklıkla Sisteik asit olarak anılır ve nötr pH'a yakın bir şekilde −O3SCH2CH(NH3+)CO2− formunu alır.

Sisteat, sisteinin oksidasyonu ile üretilen bir amino asittir; bu sayede bir tiyol grubu, bir sülfonik asit/sülfonat grubuna tamamen oksitlenir.
Sisteat ayrıca piruvat ve sülfit/bisülfite dönüşen 3-sülfolaktat aracılığıyla metabolize edilir.
L-sisteat sülfo-liyaz enzimi bu dönüşümü katalize eder.

Sisteat, mikroalglerdeki taurinin biyosentetik öncüsüdür.
Buna karşılık hayvanlardaki taurinin çoğu sistein sülfinattan yapılır.

Sisteat ve sistein sülfinik asit (beyindeki taurin biyosentezinden elde edilen metabolik ara ürünler), kültürlenmiş nöronlarda [3H]taurin alımını önemli ölçüde azaltırken, sistein, isetionik asit, sisteamin ve sistamin, taurin taşınmasında hiçbir değişiklik göstermez.

Sisteik asit veya 3-sülfoalanin olarak da bilinen sisteat, alfa amino asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, amino grubunun, karboksilat grubuna (alfa karbon) hemen bitişik olan karbon atomuna bağlandığı amino asitlerdir.

Sisteinin sülfonik asit analoğu olan bir amino sülfonik asit.
Sisteat çok güçlü bir bazik bileşiktir (Sisteat pKa'ya dayalı).

Sisteat bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.
İnsanlarda Sisteat bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle Sisteat, Sistein sülfinik asit dekarboksilaz enzimi ile Sisteat etkileşimi yoluyla taurine dönüştürülebilir.

Ek olarak Sisteat, Sisteatın glutamat dekarboksilaz 1 enzimi ile etkileşimi yoluyla taurine dönüştürülebilir.
İnsanlarda Sisteat, taurin ve hipotaurin metabolizmasında rol oynar.

Sisteat çok güçlü bir bazik bileşiktir (Sisteat pKa'ya dayalı).
Sisteat bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.

L-Sisteat bir beta-sülfoalanindir.
Sisteat, permanganat ile oksitlenmiş insan saçından izole edilmiş, C-terminal sülfonik asit grubuna sahip bir amino asittir.
Sisteat normalde koyun yününün, yünün ışığa ve havaya maruz kalan dış kısmında oluşur.

3-sülfo-1-alanin olarak da bilinen sisteat, HO3SCH2CH(NH2)CO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Sisteat genellikle Sisteik asit olarak adlandırılır ve nötre yakın pH'ta Sisteat -O3SCH2CH(NH3+)CO2- formunu alır.

Tiol grubunun tamamen bir sülfonik asit/sülfonat grubuna oksitlendiği sisteinin oksidasyonu ile üretilen bir amino asittir.
Sisteat ayrıca 3-sülfolaktik asit yoluyla metabolize edilir ve piruvat ve sülfit/bisülfite dönüştürülür.

L-sisteat sülfoliyaz enzimi bu dönüşümü katalize eder.
Sisteat, mikroalglerdeki taurinin biyosentetik öncüsüdür.
Buna karşılık hayvanlardaki taurinin çoğu sistein sülfinik asitten yapılır.

Fmoc-L-Sisteat, proteomik çalışmalar ve katı faz peptid sentez teknikleri için potansiyel olarak yararlı olan bir Fmoc korumalı sistein türevidir.
Sistein, protein yapısının kritik bir bileşeni olan disülfür bağlarının oluşumu da dahil olmak üzere birçok biyolojik süreçte yer alan çok yönlü bir amino asittir.
Bu bileşik, protein yapısının ve fonksiyonunun ters evrişimine yardımcı olmak için olağandışı bir amino asit analoğu olarak faydalı olabilir.

Sisteat, sisteinin sülfonik asit analoğu olan bir amino sülfonik asittir.
Sisteatın bir hayvan metaboliti olarak rolü vardır.
Sisteat bir alanin türevi, bir amino sülfonik asit, bir karboksialkansülfonik asit, bir sistein türevi ve proteinojenik olmayan bir alfa-amino asittir.

Sisteat, Escherichia coli'de (K12, MG1655 suşu) bulunan veya onun tarafından üretilen bir metabolittir.

Sisteat, mevcut verilerle Phaseolus vulgaris ve Homo sapiens'te bulunan doğal bir üründür.

Sisteat, ana bozunma ürünlerinin bir molekül içindeki karışık disülfidler, moleküller arasındaki disülfid çapraz bağları ve sülfenik, sülfinik ve Sisteat olduğu durumlarda kolaylıkla oksitlenebilir.
Cu2+ ve Fe3+ gibi geçiş metalleri disülfür bağlarının oluşumunu katalize edebilir.

Örnek olarak insan fibroblast büyüme faktörü (FGF-1), bakır katalizli oksidasyon yoluyla moleküller arası disülfidlerin sonucu olarak dimerler oluşturur.
Bu metal katalizli reaksiyonlar genellikle komşu bir tiyol grubu olmadan meydana gelebilir.

Geçiş metallerinin yokluğunda, yeni molekül içi veya moleküller arası disülfür köprülerinin oluşumu, genellikle mevcut doğal disülfür köprüsünü parçalayan yakındaki bir serbest tiyol grubunu gerektirir ve daha sonra serbest tiyol, disülfür köprüsünü oluşturmak için yeniden oksitlenebilir.
Bu reaksiyon serbest bir tiyol anyonu gerektirdiğinden (pKa ~9'dur), çözelti pH'ındaki bir artış, karışık disülfür oluşumunda bir artışla sonuçlanacaktır.

Ancak Sisteatın pKa değerleri üçüncül yapıdaki diğer iyonlaştırıcı grupların yakınlığına bağlı olarak değişebilir.
Bu etkileşimler esas olarak elektrostatik niteliktedir ve bu komşu grupların iyonizasyonu pH ile değiştiği için Sisteat kalıntılarının pKa değerleri pH'ın bir fonksiyonu olacaktır.

Örnek olarak, Cys 25 aktif bölgesi için papaindeki tiyol pKa'nın pH 6'da 4,1 ve pH 9'da 8,4 olduğu tahmin edilmiştir.
Bu gözlem, pH 6'da Sisteat 25'e yakın pozitif yüklü bir His kalıntısının bulunduğunu, oysa pH 9'da elektrostatik etkileşimlere Asp veya Glu kalıntıları gibi yakın negatif yüklü kalıntıların hakim olduğunu göstermektedir.

Yerel elektrostatik ortamların tiyol pKa değerleri ve disülfit değişimi üzerindeki etkileri Snyder, Cennerazzo, Karalis ve Field (1981) tarafından tartışılmıştır.
Cys pKa değerlerinin azalması için His kalıntılarıyla iyon eşleşmesi de önerilmiştir.

Sisteat, Siyanin ve Rodamin boyaları gibi hidrofobik etiketlere ve diğer hidrofobik kalıntılara bağlanarak bunların sudaki çözünürlüğünü arttırmak için kullanılmıştır.
Di- veya tripeptit olarak hidrofilikliğin daha da arttırılması sağlanabilir.

Sisteat, SPPS'de standart fosfonyum veya uranyum bazlı birleştirme reaktifleri ile birleştirilebilir.
DNA dizilimi ve genomik için yüksek verimli teknolojilerde, şarjı değiştirilmiş boya etiketli dideoksinükleosit-5'-trifosfatlar, DNA'daki "doğrudan yük" uygulamaları için sentezlendi.

L-Sistein ve L-Sisteat eşleştirilmiş elektroliz yöntemiyle sentezlendi.
Her iki üründe de %98'in üzerinde yüksek saflık ve %90'ın üzerinde yüksek verim elde edildi.

Akım yoğunluğu 7 A/dm2 ve L-sistein konsantrasyonu 0,6 mol/dm3 olduğunda anot ve katotta en yüksek akım verimi elde edildi.
Toplam akım verimliliği %180'in üzerindeydi.

Hidrobromik asit ve sistinin döngüsel voltametri davranışları, anodik hücrede tipik bir EC reaksiyonunun gerçekleştiğini gösterdi.
Anot reaksiyonu ve birbirini takip eden kimyasal reaksiyon, yüksek hız ve akım verimi elde etmek için birbirini hızlandırdı.

L-Sisteat, Sisteatın L-enantiyomeridir.
Sisteatın bir Escherichia coli metaboliti ve bir insan metaboliti olarak rolü vardır.

Sisteat, bir amino sülfonik asit, bir L-alanin türevi, bir L-sistein türevi ve proteinojenik olmayan bir L-alfa-amino asittir.
Sisteat, bir L-sisteatın (1-) konjuge asididir.

Sistatın Kullanım Alanları:
Permanganat ile oksitlenmiş insan saçından izole edilmiş, C-terminal sülfonik asit grubuna sahip bir amino asittir.
Sisteat normalde koyun yününün, yünün ışığa ve havaya maruz kalan dış kısmında oluşur.

Sisteat Uygulaması:
Amino asit analizi için dahili standart.

Sistatın Biyokimya/Fizyol Eylemleri:
L-Sisteat, bakteriyel aspartatın rekabetçi bir inhibitörü olarak kullanılabilen kükürt içeren bir aspartat analoğudur: aspartatın ve diğer aspartat biyolojik sistemlerinde alanin antiporter (AspT) değişimi.
L-Sisteat monomerik yüzey aktif madde geliştirilmesinde kullanılır.

L-Sisteat Sisteinin bir oksidasyon ürünüdür.
Bir sistein sülfinik asit analoğu olan L-Sistein, beyindeki sistein sülfinik asit reseptörlerine bağlananlar gibi uyarıcı amino asitlerin araştırılmasında kullanılabilir.
L-Sisteat, çeşitli sıçan metabotropik glutamat reseptörlerinde (mGluR'ler) yararlı bir agonisttir.

Sisteatın Farmakolojisi ve Biyokimyası:

İnsan Metabolit Bilgileri:

Hücresel Konumlar:
Mitokondri

Sisteatın taşınması ve depolanması:

Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:

Depolama koşulları:
Sıkıca kapalı.
Kuru.

Depolama sınıfı:
Depolama sınıfı (TRGS 510): 11: Yanıcı Katılar

Sistatın stabilitesi ve reaktivitesi:

Reaktivite:

Aşağıdakiler genel olarak yanıcı organik maddeler ve karışımlar için geçerlidir:
Buna uygun olarak ince bir dağılımda, yukarı doğru hareket ettirildiğinde genellikle bir toz patlaması potansiyeli varsayılabilir.

Kimyasal stabilite:
Sisteat standart ortam koşulları (oda sıcaklığı) altında kimyasal olarak stabildir.

Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri yok

Kaçınılması gereken durumlar:
Bilgi bulunmamaktadır

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler

Sisteat'ın ilk yardım önlemleri:

Solunması halinde:

İnhalasyondan sonra:
Temiz hava alın.

Ciltle teması halinde:
Kirlenmiş olan giysilerinizi hemen çıkarınız.
Cildi su/duş ile durulayın.

Göz teması halinde:

Göz temasından sonra:
Bol su ile durulayın.
Kontakt lensleri çıkarın.

Yutulması halinde:

Yuttuktan sonra:
Mağdura su içirin (en fazla iki bardak).
Kendinizi iyi hissetmiyorsanız doktora danışın.

Sisteat'ın yangınla mücadele önlemleri:

Uygun söndürücü maddeler:
Su Köpüğü Karbondioksit (CO2) Kuru toz

Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Sisteat için yangın söndürücü maddelere ilişkin herhangi bir sınırlama verilmemiştir.

Sisteattan kaynaklanan özel tehlikeler:
Karbon oksitler
Azot oksitler (NOx)
Kükürt oksitler
Yanıcı.

Yangın durumunda tehlikeli yanıcı gazlar veya buharların oluşması mümkündür.

İtfaiyecilere tavsiyeler:
Yangın durumunda bağımsız solunum cihazı kullanın.

Daha fazla bilgi:
Gazları/buharları/buğuları su püskürtme jeti ile bastırın (düşürün).
Yangın söndürme suyunun yüzey suyuna veya yeraltı suyu sistemine karışmasını önleyin.

Sisteat'ın kazara salınmasına karşı önlemler:

Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri:

Acil durum personeli olmayanlar için tavsiyeler:
Tozları solumaktan kaçının.
Tehlikeli bölgeyi boşaltın, acil durum prosedürlerini izleyin, bir uzmana danışın.

Çevresel önlemler
Ürünün kanalizasyona girmesine izin vermeyin.

Muhafaza etme ve temizlemeye yönelik yöntem ve malzemeler:
Drenajları kapatın. Dökülenleri toplayın, bağlayın ve pompalayın.
Olası malzeme sınırlamalarına dikkat edin.

Kuru alın.
Uygun şekilde imha edin.

Etkilenen bölgeyi temizleyin.
Toz oluşumunu önleyin.

Sisteatın tanımlayıcıları:
CAS numarası:
13100-82-8 (D/L)
35554-98-4 (D)
498-40-8 (Sol)

CHEBI: CHEBI:17285
ChemSpider: 65718
DrugBank: DB03661
ECHA Bilgi Kartı: 100.265.539
EC Numarası: 207-861-3
MeSH: Sisteik+asit
PubChem Müşteri Kimliği: 25701

UNII:
A3OGP4C37W (D/L)
YWB11Z1XEI (D)
M6W2DJ6N5K (Sol)

CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID40862048
InChI: InChI=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9) /t2-/m0/s1
Anahtar: XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2 -/m0/s1
SMILES: C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Eş anlamlı(lar): (R)-2-Amino-3-sülfopropiyonik asit
Doğrusal Formül: HO3SCH2CH(NH2)CO2H·H2O
CAS Numarası: 23537-25-9
Molekül Ağırlığı: 187.17
Beilstein: 3714036
MDL numarası: MFCD00149544
PubChem Madde Kimliği: 24858207
NACRES: NA.26

CAS: 498-40-8
Moleküler Formül: C3H7NO5S
Molekül Ağırlığı (g/mol): 169,15
MDL Numarası: MFCD00007524
InChI Anahtarı: XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
PubChem Müşteri Kimliği: 72886
CHEBI: CHEBI:17285
IUPAC Adı: 2-amino-3-sülfopropanoik asit
SMILES: NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

Sistatın Özellikleri:
Kimyasal formül: C3H7NO5S
Molar kütle: 169,15 g·mol−1
Görünüm: Beyaz kristaller veya toz
Erime noktası: 272 °C civarında ayrışır
Suda çözünürlük: Çözünür

Kalite Seviyesi: 200
Deney: ≥%99,0 (T)
form: toz veya kristaller
optik aktivite: [α]20/D +7,5±0,5°, c = H2O'da %5
teknik(ler): LC/MS: uygun
renk: beyazdan soluk sarıya
mp: 267 °C (dec.) (lit.)
çözünürlük: H2O: çözünür
uygulama(lar): peptid sentezi
SMILES dizesi: [H]O[H].N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
InChI: 1S/C3H7NO5S.H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9 );1H2/t2-;/m0./s1
InChI anahtarı: PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Molekül Ağırlığı: 169,16 g/mol
XLogP3-AA: -4,5
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 3
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 6
Dönebilen Tahvil Sayısı: 3
Tam Kütle: 169,00449350 g/mol
Monoizotopik Kütle: 169.00449350 g/mol
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 126Å²
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 214
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 1
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet

Sisteatın özellikleri:
Beyaz renk
Miktar: 1 gr
Formül Ağırlığı: 169.15
Yüzde Saflık: ≥%98,0 (T)
Fiziksel Form: Kristal Toz
Kimyasal Adı veya Malzeme: L-Sisteik Asit

Sisteatın İlgili Ürünleri:
(R)-(-)-2,2-Dimetil-1,3-dioksolan-4-metanol
(R)-(+)-2,2-Dimetil-1,3-dioksolan-4-karboksilik Asit Metil Ester
[2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-Dimetiletoksi)karbonil]amino]fenilasetil]amino]-3-metilen-8-okso-5-tiya- 1-azabisiklo[4.2.0]oktan-2-karboksilik Asit 5-Oksit
(S)-4',7-Dimetil Ekol
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]oksi]hekzahidro-N-[(1R)-2-hidroksi-1-feniletil]-5,5- dimetil-spiro[1,3-dioksan-2,2'(1'H)-pentalen]-4'-karboksamid

Sistatın İsimleri:

IUPAC adı:
(R)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit

Düzenleyici süreç adları:
L-sisteik asit
L-sisteik asit

Diğer isimler:
3-Sülfo-l-alanin

Diğer tanımlayıcılar:
498-40-8