Tartarik Asit pazarı temel olarak D-Tartarik asit, L-tartarik asit ve DL Tatarik asit olarak ikiye ayrılabilir.
DL-Tartarik Asit
EC / Liste no .: 205-105-7
CAS no .: 133-37-9
L (+) Tartarik Asit
EC / Liste no .: 201-766-0
CAS no .: 87-69-4
Tartarik asit, pek çok meyvede, özellikle üzümde ve aynı zamanda muz, demirhindi ve turunçgillerde doğal olarak oluşan beyaz, kristalin bir organik asittir.
Yaygın olarak tartar kremi olarak bilinen tuzu, potasyum bitartrat, fermantasyon sürecinde doğal olarak gelişir.
Genellikle sodyum bikarbonat ile karıştırılır ve yemek hazırlamada kabartma tozu olarak kullanılan kabartma tozu olarak satılır.
Asidin kendisi bir antioksidan E334 olarak gıdalara eklenir ve kendine özgü ekşi tadı verir.
Tartarik, gıda endüstrisinde bir asitleştirici veya bileşen üreten emülgatör olarak kullanılır ve piruvat için bir başlangıç malzemesi olarak kullanılabilir.
ANAHTAR KELİMELER:
205-105-7, 133-37-9, 201-766-0, 87-69-4, DL-Tartarik Asit, L(+) Tartarik Asit, (+)-tartarik asit, Asit tartrique, Tartarik asit, tartarik
DL-Tartarik asit, ekşi baharatlar gibi gıda katkı maddeleri olarak kullanılmıştır.
DL-Tartaric, deterjanlar için başlangıç malzemeleri gibi endüstriyel kimyasallar olarak da yaygın olarak kullanılabilir.
DL-Tartarik asit, beyaz, kristal bir tozdur.
DL-Tartaric, esas olarak gıda endüstrisinde bir asitleştirici veya bileşen üreten emülgatör olarak kullanılır ve piruvat için bir başlangıç materyali olarak kullanılabilir.
Kullanımı, elektrokaplama endüstrisi için bir geciktirici, metal kompleks oluşturucu ajan olarak inşaat endüstrisini de kapsar.
asitlik düzenleyici olarak tartarik asit, adjuvan, katılaşma önleyici ajan, antioksidan, hacim artırıcı, emülgatör, un işleme ajanı, nemlendirici, koruyucu, kabartma ajanı, ayırıcı, stabilizatör
L (+) - Tartarik Asit, beyaz kristal toz halinde bulunan bir dikarboksilik asittir.
L (+) - Tartarik Asit aşağıdaki alanlarda kullanılabilir :
1) Gıda endüstrisinde asitleştirici veya bileşen üreten emülgatör olarak;
2) İnşaat sektöründe geciktirici olarak;
3) İlaç endüstrisinde ara, çözücü ajan veya tuz oluşturucu ajan olarak;
4) Elektrokaplama ve cilalama endüstrisinde kompleks yapıcı, kenetleme ajanı veya kireç önleyici ajan olarak;
5) Kozmetik endüstrisinde meyve asidi olarak.
D (-) - Tartarik asit, ilaç endüstrisinde ara veya çözücü ajan olarak yaygın olarak kullanılan beyaz, kristalin bir asittir.
DL-Tartarik Asit, gıda endüstrisinde yaygın olarak kullanılan, bira köpürme ajanı, asit tadı ajanı, tadı değiştirici ajan olarak kullanılan beyaz tozdur ve esas olarak potasyum sodyum tartrat gibi tartarik asit tuzları yapmak için kullanılır. bira vesikantı, gıda maddeleri ekşi ajanı ve tatlandırıcı vb.
DL-Tartarik Asit
EC / Liste no .: 205-105-7
CAS no .: 133-37-9
(±) -tartarik asit
IUPAC isimleri
(+ -) - Tartarik asit
(2R, 3R) -2,3-dihidroksibutandioik asit
2,3-Dihidroksibutandioik Asit
2,3 dihidroksibutandioik asit
2,3-Dihidroksibutandioik asit
2,3-dihidroksibutandioik asit
2,3-dihidroksisüksinik asit
Acide Tartrique Poudre
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (2R, 3R) -rel-
DL-Tartarik Asit
Tartarik asit
TARTARİK ASİT ICSC: 0772
Rasemik asit; uvik asit
DL-Tartarik asit
2,3-Dihidroksibutandioik asit Mart 1996
CAS #: 133-37-9
EC Numarası: 205-105-7
L (+) Tartarik Asit
EC / Liste no .: 201-766-0
CAS no .: 87-69-4
Mol. formül: C4H6O6
(+) - (R, R) -Tartarik asit
(+) - tartarik asit
(+) - Tartarik asit
(+) - tartarik asit
(2R, 3R) - (+) - Tartarik asit
1,2-Dihidroksietan-1,2-dikarboksilik asit
2,3-Dihidroksibutandioik asit
Acidum tartaricum
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (2R, 3R) -
Sikorik asit
d-alfa, beta-Dihidroksisüksinik asit
Dekstrotartarik asit
Kyselina 2,3-dihidroksibutandiova
Kyselina vinna
L - (+) - Tartarik asit
L - (+) - tartarik asit
l-Tartarik asit
Doğal tartarik asit
Süksinik asit, 2,3-dihidroksi
Tartarik asit
Tartarik asit (VAN)
Tartarik asit, L - (+) -
Threarik asit
Çevrilen isimler
(+) - Borkősav (hu)
(+) - Kwas winowy (pl)
(+) - kyselina vinná (cs)
(+) - Tartarik asit (hayır)
(+) - viinhape (et)
(+) - Viinihappo (fi)
(+) - vinska kiselina (saat)
(+) - Vinska kislina (sl)
(+) - Vinsyra (sv)
(+) - vinsyre (da)
(+) - Vyno rūgštis (lt)
(+) - Vīnskābe (lv)
(+) - Weinsäure (de)
(+) - Wijnsteenzuur (nl)
(+) - Ácido tartárico (pt)
(+) - Τρυγικό οξύ (el)
(+) - Винена киселина (bg)
Asit (+) - tartrik (ro)
Asit (+) - tartrik (fr)
Acido (+) - tartarico (it)
Aċidu (+) - tartariku (mt)
Kyselina (+) - vínna (sk)
Ácido (+) - tartárico (ları)
CAS adları
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (2R, 3R) -
IUPAC isimleri
(+) Tartarik asit
(+) - Tartarik asit
(+) - tartarik asit
(+) - tartarik asit
(2R, 3R) - (+) - Tartarik asit
(2R, 3R) -2,3-dihidroksibutandioik asit
(2R, 3R-2,3-Dihydroxybutandisäure
2,3-dihidroksi butandioik asit
2,3-dihidroksibutandioik asit
2,3-Dihidroksisüksinik asit
2,3-dihidroksisüksinik asit
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (2R, 3R) -
Bórkősav
L (+) Tartarik Asit
L (+) - 2,3-dihidrooksi butandioik asit
L (+) - Tartarik asit
L - (+) - Tartarik Asit
L - (+) - Tartarik asit
L - (+) - tartarik asit
L - (+) - Tartarik asit
Tartarik asit (d, l)
Ticari isimler
(+) - tartarik asit
Asit tartrique
Tartarik asit
Tartarik asit bir alfa-hidroksi-karboksilik asittir, asit özelliklerinde diprotik ve aldariktir ve süksinik asidin bir dihidroksil türevidir.
Tartarik asit, şarap üreticileri tarafından yüzyıllardır bilinmektedir.
Bununla birlikte, kimyasal ekstraksiyon işlemi 1769'da İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından geliştirilmiştir.
Tartarik asit, kimyasal kiralitenin keşfedilmesinde önemli bir rol oynadı.
Tartarik asidin bu özelliği ilk olarak 1832'de polarize ışığı döndürme yeteneğini gözlemleyen Jean Baptiste Biot tarafından gözlemlendi.
Louis Pasteur, kiral olduğunu bulduğu sodyum amonyum tartrat kristallerinin şekillerini araştırarak 1847'de bu araştırmaya devam etti.
Farklı şekilli kristalleri manuel olarak ayırarak, Pasteur saf bir levotartarik asit numunesi üreten ilk kişi oldu.
Stereokimya
Optik mikroskopta görülüyormuş gibi çizilmiş tartarik asit kristalleri
Doğal olarak oluşan tartarik asit kiraldir ve organik kimyasal sentezde yararlı bir hammaddedir.
Asidin doğal olarak oluşan formu dekstrotartarik asit veya L - (+) - tartarik asittir (eski adı d-tartarik asit).
Doğal olarak mevcut olduğundan, enantiyomeri ve mezo izomerinden biraz daha ucuzdur.
Dextro ve levo önekleri arkaik terimlerdir.
Modern ders kitapları doğal formu (2R, 3R) -tartarik asit (L - (+) - tartarik asit) ve enantiyomeri (2S, 3S) -tartarik asit (D - (-) - tartarik asit) olarak adlandırır.
Mezo diastereomer (2R, 3S) -tartarik asittir ("(2S, 3R) -tartarik asit" ile aynıdır).
İki kiral stereoizomer düzlem polarize ışığı zıt yönlerde döndürürken, mezo-tartarik asit çözeltileri düzlem polarize ışığı döndürmez.
Optik aktivitenin olmaması, moleküldeki bir ayna düzleminden kaynaklanmaktadır.
Fehling çözeltisindeki tartarik asit, çözünmez hidroksit tuzlarının oluşumunu engelleyerek bakır (II) iyonlarına bağlanır.
Diğer isimler: Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (R *, R *) - (. + / -.) -; Paratartarik asit; (. + / -.) - Tartarik asit; Paratartarik aicd; Rasemik asit; Rasemik tartarik asit; Çözülebilir tartarik asit; Tartarik asit, (DL) -; Tartarik asit, (+ / -.) -; Traubensaure; Üvik asit; Dihidroksisüksinik asit, (DL) -; dl-2,3-dihidroksibutandioik asit; 2,3-Dihidroksisüksinik asit, (DL) -; (2RS, 3RS) -Tartarik asit; Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (2R, 3R) -rel-; Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (R *, R *) -; NSC 148314; Tartarik asit; (±) -tartarik asit
Üretim
L - (+) - Tartarik asit
Tartarik asidin L - (+) - tartarik asit izomeri endüstriyel olarak en büyük miktarlarda üretilir.
Fermantasyonların katı bir yan ürünü olan lees'den elde edilir.
Önceki yan ürünler çoğunlukla potasyum bitartrattan (KHC4H4O6) oluşur.
Bu potasyum tuzu, kireç sütü (Ca (OH) 2) ile işlendikten sonra kalsiyum tartrata (CaC4H4O6) dönüştürülür: [18]
KO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + Ca (OH) 2 → Ca (O2CCH (OH) CH (OH) CO2) + KOH + H2O
Pratikte, kalsiyum klorür ilavesiyle daha yüksek kalsiyum tartrat verimleri elde edilir.
Kalsiyum tartrat daha sonra tuzu sulu sülfürik asit ile işleyerek tartarik aside dönüştürülür:
Ca (O2CCH (OH) CH (OH) CO2) + H2SO4 → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + CaSO4
Rasemik tartarik asit
Rasemik tartarik asit (yani: 50:50 oranında D - (-) - tartarik asit ve L - (+) - tartarik asit molekülleri, rasemik asit karışımı) maleik asitten çok aşamalı bir reaksiyonda hazırlanabilir.
İlk aşamada, maleik asit, katalizör olarak potasyum tungstat kullanılarak hidrojen peroksit ile epoksitlenir.
HO2CC2H2CO2H + H2O2 → OC2H2 (CO2H) 2
Bir sonraki adımda epoksit hidrolize edilir.
OC2H2 (CO2H) 2 + H2O → (HOCH) 2 (CO2H) 2
meso-Tartarik asit
mezo-Tartarik asit, termal izomerizasyon yoluyla oluşturulur. dekstro-Tartarik asit yaklaşık 2 gün 165 ° C'de suda ısıtılır.
mezo-Tartarik asit, gümüş hidroksit kullanılarak dibromosüksinik asitten de hazırlanabilir:
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + 2 AgBr
mezo-Tartarik asit, artık rasemik asitten kristalizasyon ile ayrılabilir, rasemat daha az çözünürdür.
Reaktivite
L - (+) - tartarik asit, birkaç reaksiyona katılabilir.
Aşağıdaki reaksiyon şemasında gösterildiği gibi, dihidroksimalaleik asit, L - (+) - tartarik asidin bir demir tuzunun varlığında hidrojen peroksit ile işlenmesi üzerine üretilir.
HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + H2O2 → HO2CC (OH) C (OH) CO2H + 2 H2O
Dihidroksimaleik asit daha sonra nitrik asit ile tartronik aside oksitlenebilir. [20]
Türevler
Diş taşı kusturucu
Ticari olarak üretilen tartarik asit
Tartarik asitin önemli türevleri arasında tuzları, tartar kremi (potasyum bitartrat), Rochelle tuzu (potasyum sodyum tartrat, hafif bir müshil) ve tartar emetiği (antimon potasyum tartrat) yer alır.
Diizopropil tartrat, asimetrik sentezde bir ko-katalizör olarak kullanılır.
Tartarik asit, malik asit üretimini engelleyerek çalışan bir kas toksinidir ve yüksek dozlarda felç ve ölüme neden olur.
Ortalama öldürücü doz (LD50) bir insan için yaklaşık 7.5 gram / kg, tavşanlar için 5.3 gram / kg ve fareler için 4.4 gram / kg'dır.
Bu rakam göz önüne alındığında, 70 kg (150 lb) ağırlığındaki bir kişiyi öldürmek 500 g'dan (18 ons) fazla zaman alacaktır, bu nedenle pek çok yiyeceğe, özellikle de ekşi tadı olan tatlılara güvenle dahil edilebilir.
Bir gıda katkı maddesi olarak tartarik asit, E numarası E334 olan bir antioksidan olarak kullanılır; tartratlar, antioksidan veya emülgatör görevi gören diğer katkı maddeleridir.
Tartar kremi suya eklendiğinde, bakır madeni paraların çok iyi temizlenmesine hizmet eden bir süspansiyon oluşur, çünkü tartrat çözeltisi madeni para yüzeyinde bulunan bakır (II) oksit tabakasını çözebilir. Elde edilen bakır (II) -tartrat kompleksi suda kolaylıkla çözünür.
Şarapta tartarik asit
Ayrıca bakınız: Şarap ve Tartrattaki Asitler
Saflaştırılmamış potasyum bitartrat, ayrıldığı üzüm suyunun rengini alabilir.
Tartarik asit, şarap içenler tarafından, bazen şişenin mantarında veya dibinde kendiliğinden oluşan küçük potasyum bitartrat kristalleri olan "şarap elmaslarının" kaynağı olarak hemen tanınabilir.
Bu "tartratlar", bazen kırık camla karıştırılmalarına rağmen zararsızdır ve birçok şarapta soğukta stabilizasyon yoluyla engellenir (bu, şarabın profilini değiştirebildiği için her zaman tercih edilmez).
Eskiyen fıçıların içinde kalan tartratlar bir zamanlar potasyum bitartratın önemli bir endüstriyel kaynağıydı.
Tartarik asit kimyasal olarak önemli bir rol oynar, fermente "şıra" nın pH'ını pek çok istenmeyen bozulma bakterisinin yaşayamayacağı bir seviyeye düşürür ve fermantasyondan sonra koruyucu görevi görür.
Sitrik ve malik asitler de rol oynasa da, ağızda tartarik asit şarabın ekşiliğinin bir kısmını sağlar.
Turunçgillerde tartarik asit
Bir çalışmanın sonuçları, narenciyede organik tarımda üretilen meyvelerin, geleneksel tarımda üretilen meyvelerden daha yüksek seviyelerde tartarik asit içerdiğini göstermiştir.
Süperiletkenlerde
Tartarik asit, oksidasyon derecesini sözde yükselterek bazı süperiletkenlerdeki kritik sıcaklığı artırıyor gibi görünürken, bu fenomenin mekanizması hala tam olarak bilinmemektedir. [27]
Başvurular
Tartarik asit ve türevlerinin farmasötikler alanında çok sayıda kullanımı vardır.
Örneğin, sitrik asit ile birlikte efervesan tuzların üretiminde oral ilaçların tadını iyileştirmek için kullanılmıştır. [20] Tartar emetiği olarak bilinen asidin potasyum antimonil türevi, balgam söktürücü olarak öksürük şurubuna küçük dozlarda dahil edilir.
Tartarik asit ayrıca endüstriyel kullanım için çeşitli uygulamalara sahiptir. Asidin kalsiyum ve magnezyum gibi metal iyonlarını şelatladığı görülmüştür.
Bu nedenle asit, tarım ve metal endüstrisinde, toprak gübresindeki mikro besinleri kompleksleştirmek ve sırasıyla alüminyum, bakır, demir ve bu metallerin alaşımlarından oluşan metal yüzeyleri temizlemek için bir kenetleme maddesi olarak hizmet etmiştir. [18]
Eş anlamlılar: DL-2,3-Dihydroxybutanedioic acid
CAS No. 133-37-9, 526-83-0
DL-Tartarik Asit (2,3-Dihidroksisüksinik asit), başta demirhindi ve üzüm olmak üzere birçok bitkiden izole edilen beyaz, kristalin bir organik asittir ve ekşi bir tat vermek için bir antioksidan ve katkı maddesi olarak kullanılır.
Tartarik asit, beyaz kristalli diprotik bir organik asittir.
Bileşik, özellikle üzüm, muz ve demirhindi olmak üzere birçok bitkide doğal olarak bulunur.
Aynı zamanda şarapta bulunan ana asitlerden biridir.
Ekşi bir tat istendiğinde yemeğe tartarik asit eklenebilir.
Aynı zamanda bir antioksidan olarak kullanılır. Tartarik asit tuzları tartaratlar olarak bilinir.
Kimyasal, süksinik asidin bir dihidroksi türevidir.
Tartarik asit krem tartar ve kabartma tozunda bulunur.
Kimyasal bileşik gümüş aynalarda, tabaklama derilerinde ve Rochelle Tuzunda kullanılır.
Tıbbi analizde tartarik asit, glikoz tayini için çözelti yapmak için kullanılır.
Tartarik asit, birçok meyvede doğal olarak oluşan beyaz, kristalin organik asit antiinflamatuar ve antioksidan özelliklerdir.
Bu özellikler, genel olarak bireyin bağışıklık sistemini güçlendirmeye yardımcı olur.
Tartarik asit, özellikle üzüm, muz, demirhindi ve turunçgil gibi farklı meyvelerde bulunan dikarboksilik bir asittir.
Aynı zamanda tartar kremi olarak da bilinen tuzlar, potasyum bitartrat ile şarap fermantasyon yan ürünlerinden elde edilir.
Tartarik asit, unlu mamullerde kabartma tozu ile karıştırıldığında kabartma maddesi olarak görev yapan önemli bir bileşendir.
Aynı zamanda meyve aromalarını iyileştirir ve unlu mamullerde hamur yapısını ve rengini dengeler.
Tartarik asit özleri, antioksidan E334'ü, asitliği ve koruyucuları kontrol etmek için şarap yapım döngüsünde tampon görevi görür; diğer gıda maddelerinde, doğal aroma arttırıcılar ve gıda emülgatörleri olarak hareket ederler.
DL-Tartarik asit
Ajan Adı: DL-Tartaric acid
CAS Numarası: 133-37-9
Formül: C4-H6-O6
Ana Kategori
Diğer Sınıflar: DL-Tartarik asit formülü grafik gösterimi
Eş anlamlılar: (+ -) - Tartarik asit; (2RS, 3RS) -Tartarik asit; Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (R *, R *) -; DL-Tartrat; Paratartarik asit; Rasemik asit; Rasemik tartarik asit; Çözülebilir tartarik asit; Tartarik asit D, L; Traubensaure; Üvik asit; dl-Tartarik asit; Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (2R, 3R) -rel-; Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (R *, R *) - (+ -) -; Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (teta, teta) - (+ -) -; [ChemIDplus] dl-Weinsaure (Almanca); Vogesensaure (Almanca); [Merck Dizini]
Kategori: Organik Asitler
Tanım: Beyaz katı; [ICSC] Renksiz veya beyaz kokusuz katı; [JECFA] Beyaz kokusuz kristal toz; [Acros Organics MSDS]
Kaynaklar / Kullanımlar
Antioksidanlar, asit, emülgatör, tecrit edici ve tatlandırıcı ajan için sinerjist olarak kullanılır; [JECFA]
Yorumlar (değiştir | kaynağı değiştir)
Yanıklara neden olur; Aerosolün solunması akciğer ödemine neden olabilir; [ICSC] Tahriş edici; [Acros Organics MSDS]
Dihidroksisüksinik asit [HOOC (CHOH) 2COOH]) olarak da adlandırılan Tartarik Asit, beyaz kristalli doğal olarak oluşan bir karboksilik asittir; 171 ° C'de erime, su ve alkollerde çözünür.
Doğal olarak, tuzları ile birlikte şarap fermantasyonunun yan ürünleri olarak elde edilir.
Bu doğal asit, gıdalarda antioksidan olarak kullanılır.
Tartarik asit iki asimetrik karbon atomuna ve üç kiral izomere sahiptir; dekstro-, levo-, (optik olarak aktif) ve mezo- formlar (optik olarak inaktif).
D- ve l-tartarik asitlerin enantiomorf olduğu söylenir (her molekül asimetriktir ve diğerinin ayna görüntüsüne sahiptir).
Mezo-tartarik asitte iki asimetrik karbon atomu vardır, ancak molekül simetriktir ve optik aktivite göstermez; optik aktivite dahili olarak dengelenir, bir asimetrik karbon atomunun etkisi diğerinin etkisini dengeler.
Enantiomorf olmayan d-tartarik asit ve mezo-tartarik asit gibi bir çift optik izomere diastereoizomerler denir. Tartarik Asit, diğer kiral bileşiklerin sentezi için yararlı bir hammaddedir.
L-tartarik asit (aynı zamanda d-2,3-dihidroksisüksinik asit veya l-2,3-dihidroksibutandioik asit olarak da adlandırılır), başta üzüm olmak üzere birçok bitkide bulunur.
Bu form, kaynama noktalarında izomerik formlar birbirinden farklı olduğundan, sulu bir alkali (potasyum hidroksit) ile ısıtılarak kısmen diğerlerine dönüştürülebilir.
Maleik asitlerin veya fumarik asitlerin sulu potasyum permanganat ile reaksiyonu ile sentezlenebilir.
Tartarik asit biyolojik olarak parçalanabilir ve herhangi bir kirlilik sorunu bilinmemektedir.
Tartarik asit esas olarak tuzları biçiminde kullanılır, örneğin tartar kremi (potasyum hidrojen tartrat), Rochelle tuzu (potasyum sodyum tartrat) ve Tartar Emetik (antimon potasyum tartrat).
Yiyeceklerde, şekerlemelerde ve içeceklerde tatları arttırmak için kullanılır.
Kimyasal ara ürün ve tutucu olarak ve tabaklama, seramik, fotoğrafçılık, tekstil işleme, ayna gümüşleme ve metal renklendirmede kullanılır.
CAS No. 133-37-9
Kimyasal Adı: DL-Tartaric acid
Eş anlamlılar: Uvic acid; Sal tartar; DL-Tartaric; DL-TARTRATE; DL-Weinsαure; Traubensaure; Traubensαure; Vogesensαure; RACEMIC ACID; TARTARIC ACID
Tartarik Asit, antioksidanlar, asitler, emülgatörler, ayırıcılar, tatlandırıcılar için sinerjisttir.
FONKSİYONEL KULLANIMLAR
Antioksidanlar, asit, emülgatör, tecrit edici, tatlandırıcı ajan için sinerjist
Çözünürlük
Suda serbestçe çözünür; etanolde az çözünür
Başvurular
Tartarik asit ve türevlerinin farmasötikler alanında çok sayıda kullanımı vardır.
Ağızdan alınan ilaçların tadını iyileştirmek için sitrik asit ile kombinasyon halinde efervesan tuzların üretiminde kullanılmıştır.
Tartar emetiği olarak bilinen asidin potasyum antimonil türevi, balgam söktürücü olarak öksürük şurubuna küçük dozlarda dahil edilir.
Erime aralığı
200 - 206, kapalı bir kılcal tüp içinde hızlı bir şekilde ısıtıldığında bozunma ile
maddeler
Çözeltiyi 20o'de tutarken potasyum permanganat. Çözeltinin rengi 3 dakika içinde kaybolmaz.
TEST YÖNTEMİ
Yaklaşık 2 g kurutulmuş numuneyi doğru bir şekilde tartın, 40 ml suda çözün, fenolftalein TS ekleyin ve 1 N sodyum hidroksit ile titre edin.
1 N sodyum hidroksitin her bir ml'si 75.04 mg C4H6O6'ya eşdeğerdir.
Kimyasal özellikler
Tartarik asit, HOOC (CHOH) 2COOH, asit tadı ve 170 ° C (338 ° F) erime sıcaklığına sahip, suda ve alkolde çözünebilen renksiz bir kristal katıdır.
Aynı zamanda dihidroksi süksinik asit olarak da bilinir.
Tartarik asit, bir kimyasal ara ürün ve bir tecrit maddesi olarak, ayrıca tabaklama, efervesan içecekler, kabartma tozu, seramik, fotoğrafçılık, tekstil işleme, ayna gümüşleme ve metal renklendirmede kullanılır.
Kimyasal özellikler
Tartarik asit kokusuzdur ancak karakteristik bir asit tadı vardır.
Doğal olarak oluşan tartarik asit genellikle L-konfigürasyonundadır (D-gliserik asidin mutlak konfigürasyonuna göre).
Tartratların L-formları çözelti içinde sağa doğru döndürülür ve bu nedenle L (+) - tartratlar olarak adlandırılır.
Bu kimyasal hakkında ayrıntılı bir açıklama için, Burdock (1997) 'ye bakın.
Oluşum
d-Tartarik asit, birçok meyvede veya bitkinin diğer kısımlarında serbest veya potasyum, kalsiyum veya magnezyum ile birlikte bulunur.
Ayrıca çiğ, yağsız balık, beyaz şarap, kırmızı şarap ve porto şarabında bulunduğu bildirilmektedir.
Hazırlık
Ticarette kullanılan tartratlar, şarap imalatının bir yan ürünü olarak elde edilir ve L (+) konfigürasyonuna sahiptir.
Şarap üretiminde potasyum asit tartratın ekstrakte edilmesi, kalsiyum tuzuna dönüştürülmesi ve ardından seyreltik sülfürik asit ile asitleştirilmesi ile oluşan argol veya şarap tortusundan üretilir; ayrıca d-glikozun nitrik asit ile oksidasyonu yoluyla.
Dl-tartarik asit, d-tartarik asidin sulu bir NaOH çözeltisi ile kaynatılmasıyla veya fumarik asidin oksidasyonu ile elde edilir.
L- ve mezo-tartarik asit de bilinmektedir, ancak daha az önemlidir.
DL-Tartarik asit Hazırlama Ürünleri ve Hammaddeler
İşlenmemiş içerikler
KALSİYUM TARTRAT Tungstik asit Maleik asit Maleik anhidrit Hidrojen peroksit Sodyum piruvat (+/-) - TRANS-EPOKSİSÜKSİNİK ASİT D (-) - Tartarik asit CIS-EPOKSİSÜKSİNİK ASİT
Hazırlık Ürünleri
L (+) - Dietil L-tartrat Potasyum tartrat Disodyum tartrat dihidrat L-Antimon potasyum tartrat Amonyum L-tartrat Pirüvik asit Kitasamisin tartrat Potasyum sodyum tartrat (2S, 3S) (-) - Dihidroksibütan-1,4-dioik asit dietil ester Potasyum Bitartrat 4-Hidroksi-D - (-) - 2-fenilglisin
Tartarik asit, çoğu bitkide, özellikle üzümde doğal olarak oluşan beyaz kristalli bir organik asittir.
Yaygın olarak tartar kremi olarak bilinen tuzu, potasyum bitartrat, şarap yapım sürecinde doğal olarak gelişir.
Doğal olarak oluşan tartarik asit kiraldir ve organik kimyasal sentezde yararlı bir hammaddedir.
Asidin doğal olarak oluşan formu dekstrotartarik asit veya D - (-) - tartarik asittir.
Başvurular
1. DL - TARTARİK ASİT, kullanıma ve sitrik aside benzer şekilde içecekler ve diğer gıda asitleştiricisi olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Tartarik asit ve tanen kombinasyonu, mordan asit boyaları olarak kullanılabilir, ancak aynı zamanda fotoğraf endüstrisi için ve ışığa duyarlı demir tuzları içeren belirli görüntüleme işlemlerinin fiksasyonu için bir plan oluşturmak için kullanılabilir.
2. DL - Çeşitli metal iyonları kompleksine sahip tartarik asit, metal yüzey temizleme maddeleri ve cilalama maddeleri için kullanılabilir.
3. Potasyum sodyum tartrat (Rochelle tuzu) Fehling ile hazırlanabilir, ancak tıpta müshil ve diüretik olarak da kullanılabilir, ancak aynı zamanda bir Sims olarak eğlenceli ara ürünler olabilir.
4. Kristal piezoelektrik özelliklere sahiptir, elektronik endüstrisi için kullanılabilir
5. DL - TARTARİK ASİT (CAS NO.147-71-7), reaktifin ve bir maskeleme ajanının kromatografik analizi için kullanılır. Ayrıca farmasötik, gıda katkı maddeleri, kimyasal ve biyolojik reaktifler için ayrık ajan olarak da kullanılır.
6. Bu ürün, bira köpüğü, gıda ekşi maddesi, Jiao lezzet maddesi gibi gıda endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır ve alkolsüz içecekler, şekerleme, meyve suyu, soslar, soğuk tabak ve kabartma tozu vb. Bu ürün Japon gıda katkı maddeleri Kimisada kitabı ile uyumludur.
DL Tartarik Asit, ekşi bir tada sahip, renksiz ve yarı şeffaf veya beyaz bir tozdur.
Gıda maddesi, ilaç, kimya ve hafif sanayiler gibi birçok alanda yaygın olarak kullanılmaktadır ve esas olarak antimon potasyum tartrat ve potasyum sodyum tartrat gibi tartratlar (tartarik asit tuzları) yapmak için kullanılmaktadır.
Bira vesikantı, gıda maddesi ekşiliği ajanı ve tatlandırıcı vb. Olarak kullanılabilir.
Ekşiliği sitrik asidin 1,3 katıdır ve özellikle üzüm suyunun ekşilik maddesi olmaya uygundur.
Tabaklama, fotoğraf, cam, emaye ve telekomünikasyon ekipmanları endüstrileri için de çok önemlidir.
Tartarik Asit, birçok bitkide, özellikle demirhindi ve üzümde bulunan beyaz kristalli bir dikarboksilik asittir.
Tartarik asit, oral uygulamayı takiben sodyum bikarbonat ile etkileşim yoluyla karbondioksit üretmek için kullanılır.
Karbondioksit mideyi genişletir ve çift kontrastlı radyografi sırasında negatif bir kontrast ortamı sağlar.
Tartarik asit, üzüm ve demirhindi gibi meyvelerde doğal olarak bulunan organik bir asittir.
Şarabın temel bileşenidir ve ona karakteristik ekşi tadı sağlar.
Tartarik asit esas olarak doğal hammaddelerden üretilir; ancak sentetik olarak maleik anhidrürden de üretilebilir. Tartarik asit, şarap, yiyecek ve içecek, inşaat, ilaç, kimya, deri tabaklama ve metal kaplama endüstrilerinde uygulamalar bulur. Şarapta asitleştirici, pH kontrolü ve aroma verici olarak kullanılır. Tartarik asit aynı zamanda bir anti-mikrobiyal madde, unlu mamullerde topaklanmayı önleyici madde ve yiyecek ve içecek endüstrisinde meyve suları için tatlandırıcı olarak kullanılır. İlaç endüstrisinde, daha yüksek pH seviyelerinde çözünürlüğü zayıf olan ilaçlar için bir eksipiyan olarak kullanılır. Tartarik asit, inşaat sektöründe çimento formülasyonlarında anti-set ajan olarak kullanılmaktadır.
DL tartarik asit birçok uygulamada çok faydalıdır,
· Tartarik Asit, gıda üretiminde yaygın olarak antioksidan ve asitlik düzenleyici olarak kullanılmaktadır.
Antioksidan olarak: tadı ve görünümü korumak için konserve gıdalarda.
Asitlik düzenleyici olarak: tadı iyileştirmek için konserve yiyeceklerde ve şekerlemelerde.
· İçecek
Dl Tartarik Asit, içeceklerde antioksidan ve asitlik düzenleyici olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Asitlik düzenleyici olarak: tadı iyileştirmek için meşrubatta
· Eczacılığa ait
Dl Tartarik Asit, Farmasötikte ara ürün olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Ara ürün olarak: ilaç üretiminde.
· Makyaj malzemeleri
· Tarım / Hayvan Yemi
· Diğer Sektörler
Dl Tartarik Asit, diğer çeşitli endüstrilerde yaygın olarak antioksidan olarak kullanılmaktadır.
Antioksidan olarak: deri işlemede deriyi yumuşatmak için.
Tartarik asit gümüş aynalarda, tabaklama derisinde ve bazen müshil olarak kullanılan Rochelle tuzu yapımında kullanılır.
Tartarik Tuzları
Tartarik asit tuzları tartratlar olarak bilinir. Süksinik asidin bir dihidroksil türevidir.
1. (R *, R *) - (+ -) - 2,3-dihidroksibutandioik asit, Monoamonyum Monosodyum Tuzu
2. Alüminyum Tartrat
3. Amonyum Tartrat
4. Kalsiyum Tartrat
5. Kalsiyum Tartrat Tetrahidrat
6. Mn (III) Tartrat
7. Potasyum Tartrat
8. Seignette Tuzu
9. Sodyum Amonyum Tartrat
10. Sodyum Potasyum Tartrat
11. Sodyum Tartrat
12. Kalay Tartrat
13. Tartarik Asit
14. Tartarik Asit, ((R *, R *) - (+ -)) - izomer
15. Tartarik Asit, (R *, S *) - izomer
16. Tartarik Asit, (R- (R *, R *)) - izomer
17. Tartarik Asit, (S- (R *, R *)) - izomer
18. Tartarik Asit, Amonyum Sodyum Tuzu, (1: 1: 1) Tuz, (R *, R *) - (+ -) - izomer
19. Tartarik Asit, Kalsiyum Tuzu, (R-R *, R *) - izomer
20. Tartarik Asit, Monoamonyum Tuzu, (R- (R *, R *)) - izomer
Tartarik asit, aynı zamanda, bir emülgatör ve kenetleme maddesi olarak işlev gördüğü için gıda ve içecekler, farmasötikler gibi çeşitli son kullanıcı endüstrilerinde artan kullanımla birlikte paketlenmiş gıdalarda bir koruyucu olarak da kullanılmaktadır.
Dahası, tartarik asidin antasitlerde artan benimsenmesi, pazarın büyümesini daha da ileriye taşıyacaktır.
Ülkede üretilen tartarik asit kimyasal olarak sentezlendiğinden, tartarik asit türüne göre sentetik segmentin en büyük pazar payına sahip olması bekleniyor.
Uygulamaya göre, tartarik asidin paketli gıdalarda, unlu mamullerde, alkolsüz içeceklerde emülgatör ve koruyucu olarak yaygın olarak kullanılması nedeniyle önümüzdeki beş yıl içinde yiyecek ve içeceklerin pazara öncülük etmesi bekleniyor.
Asya-Pasifik ve Latin Amerika bölgelerinde şarap endüstrisinden artan talebin, paketlenmiş gıda talebinin artmasıyla birlikte, tahmin döneminde pazarı yönlendirmesi bekleniyor.
Pazar, ağırlıklı olarak tartarik asidin yiyecek ve içecek endüstrisindeki çeşitli kullanımlarından kaynaklanmaktadır.
Değişen yaşam tarzları nedeniyle, dünya genelindeki gelişmekte olan ekonomilerde artan paketlenmiş gıda talebinin tahmin döneminde pazar büyümesini artırması bekleniyor.
Tartarik asit, farmasötik segmentte yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bunun nedeni, ilacın tadını arttırma ve onu ilaç endüstrisinde kullanım için tercih edilen malzeme yapan karakteristik özelliğinden kaynaklanmaktadır.
Tartarik asit ve türevleri, sitratlarla birleştirildiğinde oluşan efervesan tuzların yapımında yaygın olarak kullanılmaktadır.
İlaç endüstrisinin, küresel olarak ilaç talebindeki artış nedeniyle küresel tartarik asit pazarında son kullanıcı endüstrisi tarafından en hızlı büyüyen segmentlerden biri olması bekleniyor.
Doğal tartarik asit segmentinin, başta şarap endüstrisi olmak üzere gıda ve içecek gibi uygulamalardaki yüksek kullanımı nedeniyle, tahmin döneminde en hızlı büyüyen segment olacağı ve bunun da tüketim ve üretimde katlanarak artışa neden olacağı tahmin edilmektedir.
Tartarik asit, şarabın kimyasal stabilitesini korumada, şarabın asitliğini ve rengini kontrol etmede ve son olarak bitmiş şarabın tadını etkilemede oynadığı temel rol nedeniyle şarap endüstrisinde çoğunlukla kullanılmaktadır.
AÇIKLAMA
Genel olarak, biyolojik moleküllerin optik izomerlere sahip olduğu durumlarda, izomerlerden veya formlardan yalnızca biri biyolojik olarak aktif olacaktır.
Diğeri ise canlı hücrelerdeki enzimlerden etkilenmeyecektir. Molekülün mezo formu polarize ışıktan etkilenmez.
Dördüncü biçim - DL karışımı, tek bir molekül değil, eşit miktarda D ve L izomerlerinin bir karışımıdır.
Polarize ışığı (meso formu gibi) döndürmez, çünkü ışığın D ve L formları tarafından dönüşü miktar olarak eşit, ancak yön olarak zıttır.
DL karışımını, her biri ışığı döndüren iki izomere ayırmak mümkündür.
1840'larda Louis Pasteur, iki tartarik asit izomerinin her birinin ışığı zıt yönlerde döndürdüğünü ve mezo formunun bu açıdan inaktif olduğunu belirledi.
Ayrıca rasemik karışımın kristallerini elle ayırarak eşit miktarda D ve L formlarından oluştuğunu göstererek onu tartarik asidin mezo formundan farklı kıldı.
Başvurular
Tartarik asit, kekler için şekerleme ve krema yapımında kullanılan tartar kreminde bulunur.
Tartarik asit, sodyum bikarbonat (kabartma tozu) ile reaksiyona giren asit kaynağı olarak hizmet ettiği kabartma tozunda da kullanılır. Bu reaksiyon karbondioksit gazı üretir ve ürünlerin "yükselmesine" izin verir, ancak bunu karbondioksit gazı kaynağı olarak aktif maya kültürlerinin kullanılmasından kaynaklanabilecek "maya" tadı olmadan yapar.
Tartarik asit, gümüş aynalarda, tabaklama derisinde ve bazen müshil olarak kullanılan Rochelle Tuzunun yapımında kullanılır.
Mavi baskılar, mavi mürekkebin kaynağı olan ferrik tartarte ile yapılır.
Tıbbi analizde tartarik asit, glikoz tayini için çözelti yapmak için kullanılır.
Yaygın tartarik asit esterleri dietil tartarat ve dibutil tartrattır. Her ikisi de tartarik asidin uygun alkol, etanol veya n-butanol ile reaksiyona sokulmasıyla yapılır.
Reaksiyonda, COOH asit grubunun Hidrojeni, bir etil grubu (dietil tartarat) veya butil grubu (dibutil tartarat ile değiştirilir.
Bu esterler, cila üretiminde ve tekstillerin boyanmasında kullanılmaktadır.
• (2S, 3S) -2,3-dihidroksibütan-1,4-dioikasit
• 2,3-dihidroksi -, (R *, R *) - (±) -Butandioikasit
• DL-Tartarik asit 133-37-9 saf% 99 gıda katkı maddeleri Paratartarik asit kf-wang (at) kf-chem.com
• 2,3-dihidroksibutandioik asit hidrat
• DL-Tartarik asit / 2,3-Dihidroksisüksinik asit
• Klopidogrel Kirliliği 45
• Tartarik asit kf-wang (at) kf-chem.com
• 2,3-dihidroksi -, (teta, teta) - (+/-) - butanedioicaci
• Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (R *, R *) - (. + / -.) -
• Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (R *, R *) - (±
• dl-Tartarik asit susuz
• DL-Weinsαure
• Paratartarik asit
• Paratartarik aicd
• Rasemik tartarik asit
• Racemictartaricacid
• DL-Tartarik
• Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (2R, 3R) -rel-
• D / DL-Tartarik asit
• DL-TARTRATE
• DL-2,3-Dihidroksisüksinikasit
• Ordinay tartarik asit
• İYON KROMATOGRAFİSİ İÇİN DL-TARTARİK ASİT SUSUZ
• DL-TARTARIC ACID SOL., ELUENT CONCENTRATE FOR IC, 0.1M IN WATER
• Dl-TartaricAcid (Sentetik)
• DL-TARTARIC ASİT ekstra saf
• DL-Tartarik asit,% 99.50
• DL-TARTARİK ASİT,% 99 SUSUZ
• DL-2,3-Dihydroxybutanedioic acid solüsyonu
• DL-Tartarik asit solüsyonu
• DL-tartarik asit,% 99,5
• DL-Tartarik asit,% 99,5 100GR
• DL-TARTARİK ASİT,% 99, ANHİDROUSDL-TARTARİK ASİT,% 99, ANHİDROUSL-TARTARİK ASİT,% 99, ANHİDROUSL-TARTARİK ASİT,% 99, ANHİDROUS
• racemischeWeinsαure
• Çözülebilir tartarik asit
• Sal tartar
• Tartarik asit D, L
• Traubensaure
• Traubensαure
• Uvik asit
• Vogesensαure
• TARTARİK ASİT
• RASEMİK ASİT
• DL-TARTARİK ASİT
• dl-dihidroksisüksinik asit
• DL-2,3-DİHİDROKSİBÜTANEDİOİK ASİT
• DL-Tartarik asit ReagentPlus (R),% 99
• DL-Tartarik ac
• DL-Tartarik asit konsantresi
• DL-Tartarik asit Vetec (TM) reaktif sınıfı,% 99
• (2R, 3R) -rel-2,3-Dihidroksisüksinik asit
• TARTARİK ASİT (D-, L-, DL-, MESO-)
• Tartarik asit,% 99,5
• DL-Tartarik Asit>
• DL-WEINSAEURE 500 G
• yüksek saflıkta DL-Tartarik asit
• Tartarik Asit Safsızlık 1 (DL-Tartarik Asit)
• DL-TartaricAci
Eş anlamlı:
(2R, 3R) -rel-2,3- dihidroksibütan dioik asit
(R *, R *) - (±) -2,3-dihidroksibütan dioik asit
(teta, teta) - (±) -2,3-dihidroksibütan dioik asit
(±) -2,3- dihidroksibutandioik asit
rasemik asit
(±) - tartarik asit
(2RS, 3RS) - tartarik asit
DL-tartarik asit
rasemik tartarik asit
para tartarik aicd
DL-tartarik aicd doğal
Traubensaure
uvik asit
(±) -Tartarik asit
2,3-Dihydroxybernsteinsäure [Almanca] [ACD / IUPAC Adı]
2,3-dihidroksibutandioik asit
2,3-dihidroksisüksinik asit
2,3-Dihidroksi-süksinik asit
212-425-0 [EINECS]
815-82-7 [RN]
Asit tartrique [Fransızca] [ACD / IUPAC Adı]
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- [ACD / Endeks Adı]
DL-Tartarik asit
MFCD00064206 [MDL numarası]
Tartarik asit [ACD / IUPAC Adı] [JP15] [NF] [Ticari adı] [Wiki]
Tartarik asit, (±) -
Tartarik asit, (DL) -
TARTARİK ASİT, D-
TARTARİK ASİT, DL-
TARTARİK ASİT, MESO-
Tartarsäure [Almanca]
(+) - tartarat
(+) - Weinsaeure
(±) -tartarik asit
(±) -Tartarik Asit
(1R, 2R) -1,2-Dihidroksietan-1,2-dikarboksilik asit
(2R, 3R) -2,3-Dihidroksibernsteinsaeure
(2R, 3R) -2,3-dihidroksibutandioat
(2R, 3R) -2,3-dihidroksibutandioik asit
(2R, 3R) -2,3-tartarik asit
(2R, 3R) -rel-2,3-Dihidroksisüksinik asit
(2R, 3R) -Tartarat
(2RS, 3RS) -Tartarik asit
(2S, 3S) -2,3-Dihidroksisüksinik asit [ACD / IUPAC Adı]
(R, R) -tartarat
1,2-DİHİDROKSİETAN-1,2-DİKARBOKSİLİK ASİT
1-Aminoheptadekan
2- (2-oksaniloksi) izoindol-1,3-dion
2, 3-Dihidrosüksinik asit
2, 3- dihidroksisüksinik asit
2,3-dihidrosüksinik asit
2,3-dihidroksibutandioat
2,3-dihidroksi-süksinat
2,3-Dihidroksisüksinik asit, (DL) -
205-696-1 [EINECS]
2-Tetrahidropiran-2-iloksiizoindolin-1,3-dion
3-Karboksi-2,3-dihidroksipropanoat [ACD / IUPAC Adı]
3-Karboksi-2,3-dihidroksipropanoik asit
868-14-4 [RN]
91469-46-4 [RN]
asit tartarique
Acidum tartaricum
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- {[R- (R *, R *)] -}
Cremor tartari
d-a, b-Dihidroksisüksinik Asit
DB09459
dekstro, laevo-tartarik asit
Dihidroksisüksinik asit, (DL) -
DL-2,3-Dihidroksibutandioik asit
dl-tartarik asit-gr
dl-tartarikasit
dl-tartrat
http:////www.amadischem.com/proen/573971/
http:////www.amadischem.com/proen/594359/
http:////www.amadischem.com/proen/595007/
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15674
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [Çekçe]
Kyselina vinna [Çekçe]
Kyselina vinna
L-tartarat
Malik asit, 3-hidroksi-
MFCD00004238 [MDL numarası]
MFCD00064207 [MDL numarası]
MFCD00071626 [MDL numarası]
MFCD00151254 [MDL numarası]
Natrol
Paratartarik asit
Rechtsweinsaeure
Çözülebilir tartarik asit
Süksinik asit, 2,3-dihidroksi
Süksinik asit, 2,3-dihidroksi
Süksinik asit, 2,3-dihidroksi-
KATRAN
Tartar kremi
Tartarat [ACD / IUPAC Adı]
Tartarik asit, (±) -
Tartarik asit, (l)
Tartrol
ÜÇLÜ ASİT
TLA
Traubensaure
Üvik asit
Weinsaeure
Weinsteinsaeure
WLN: QVYQYQVQ
酒石酸 [Çince]
Tartarik asit, beyaz kristalli bir organik asittir. Pek çok bitkide, özellikle üzüm ve demirhindi doğal olarak bulunur ve şarapta bulunan ana asitlerden biridir.
Diğer yiyeceklere ekşi tat vermek için eklenir ve antioksidan olarak kullanılır. Tartarik asit tuzları tartratlar olarak bilinir.
Dikarboksilik asidin bir dihidroksi türevidir.
Tartarik asit ilk önce antik çağlarda tartar olarak bilinen potasyum tartrattan izole edildi, c. 800, İranlı simyacı Jabir ibn Hayyan tarafından yazılmıştır, aynı zamanda günümüzde hala kullanılmakta olan diğer birçok temel kimyasal işlemden de sorumludur.
Modern süreç 1769'da İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından geliştirildi.
Tartarik asidin kiralitesi, polarize ışığı döndürme yeteneğini gözlemleyen Jean Baptiste Biot tarafından 1832'de keşfedildi.
Louis Pasteur, 1847'de asimetrik bulduğu tartarik asit kristallerinin şekillerini araştırarak bu araştırmaya devam etti.
Pasteur, saf bir levotartarik asit numunesi üreten ilk kişiydi.
Stereokimya
Doğal olarak oluşan tartarik asit kiraldir, yani ayna görüntülerinde üst üste bindirilemeyen moleküllere sahiptir.
Diğer kiral moleküllerin sentezi için organik kimyada yararlı bir hammaddedir.
Asidin doğal olarak oluşan formu L - (+) - tartarik asit veya dekstrotartarik asittir.
Ayna görüntüsü (enantiyomerik) formu, levotartarik asit veya D- (∠’) - tartarik asit ve aşiral form, mezotartarik asit yapay olarak yapılabilir.
Dekstro ve levoprefikslerin D / L konfigürasyonuyla (referans D- veya L-gliseraldehitten türetilen) değil, optik rotasyonun (+) = sağa döndürücü, (∠') yönelimiyle ilişkili olduğuna dikkat edin = sola çeviren.
Bazen büyük harfler yerine küçük italik d, l kullanılır.
Dekstro ve levo'nun kısaltmalarıdır ve günümüzde kullanılmamalıdır.
Levotartarik ve dekstrotartarik asit, enantiyomerlerdir, mezotartarik asit, her ikisinin de bir diastereomeridir.
Nadiren ortaya çıkan optik olarak inaktif bir tartarik asit formu olan DL-tartarik asit, levo ve dekstroformların 1: 1'lik bir karışımıdır.
Mezotartarik asitten farklıdır ve rasemik asit (Latince racemustan - "bir salkım üzüm") olarak adlandırılırdı.
Rasemik kelimesi daha sonra anlamını değiştirdi ve 1: 1 enantiyomerik karışımlar - rasematlar için genel bir terim haline geldi.
Tartarik asitin önemli türevleri arasında tuzları, Krem tartar (potasyum bitartrat), Rochelle tuzu (potasyum sodyum tartrat, hafif bir müshil) ve tartar emetiği (antimon potasyum tartrat) yer alır.
Tartarik asit, malik asit üretimini engelleyerek çalışan bir kas toksinidir ve yüksek dozlarda felç ve ölüme neden olur.
Bir insan için kaydedilen minimum ölümcül doz yaklaşık 12 gramdır. Buna rağmen ekşi tatlılar başta olmak üzere pek çok yiyeceğin içinde yer almaktadır.
Bir gıda katkı maddesi olarak tartarik asit, E numarası E334 olan bir antioksidan olarak kullanılır, tartratlar, antioksidan veya emülgatör görevi gören diğer katkı maddeleridir.
Suya krem tartar eklendiğinde, bakır paraları çok iyi temizlemeye yarayan bir süspansiyon oluşur.
Bunun nedeni, tartrat çözeltisinin madeni para yüzeyinde bulunan bakır (II) oksit tabakasını çözebilmesidir.
Oluşan Bakır (II) -tartrat kompleksi suda kolaylıkla çözünür. Şarapta tartarik asit
Tartarik asit, bazen mantar üzerinde kendiliğinden oluşan küçük potasyum bitartrat kristalleri olan "şarap elmasları" nın kaynağı olarak şarap içenler tarafından hemen tanınabilir.
Bu "tartratlar", bazen kırık camla karıştırılmalarına rağmen zararsızdır ve birçok şarapta soğuk stabilizasyon yoluyla engellenir.
Yaşlanan fıçıların içinde kalan tartratlar, bir zamanlar potasyum bitartratın önemli bir endüstriyel kaynağıydı.
Bununla birlikte, tartarik asit kimyasal olarak önemli bir rol oynar, fermente "şırayı" pek çok istenmeyen bozulma bakterisinin yaşayamayacağı bir seviyeye düşürür ve fermantasyondan sonra bir koruyucu görevi görür.
Ağızda tartarik asit, şarap dünyasında şu anda modası geçmiş olan ekşiliği sağlar, ancak sitrik ve malik asitler de rol oynar.
Üzümlerin neredeyse kuru üzüm haline gelinceye kadar asmanın üzerinde bekletilmesine izin verilen modern uzun asma süresi uygulaması, bir şaraptaki tartarik asidin tadını önemli ölçüde azaltarak, şarabı daha pürüzsüz ancak potansiyel olarak yiyecekle daha az uyumlu hale getirebilir.
Tartarik asit
Tartarik asit, diğer organik asitlerin çoğuna (asetik, askorbik, benzoik, sitrik, formik, fumarik, laktik, levulinik, malik ve propiyonik asitler) yayınlanmış bilimsel literatürde.
Tartarik asit (2,3-dihidroksibutandioik asit), iki stereomerkez içeren doğal olarak oluşan bir dikarboksilik asittir.
Tartarik asit, sitrik asitten daha güçlü ve daha keskin bir tada sahiptir.
Üzümlerde doğal oluşumuyla ünlü olmakla birlikte elma, kiraz, papaya, şeftali, armut, ananas, çilek, mango ve turunçgillerde de bulunur.
Tartarik asit, tercihen kızılcık veya üzüm içeren yiyeceklerde, özellikle şaraplarda, jölelerde ve şekerlemelerde kullanılır.
Ticari olarak tartarik asit, şarap endüstrisinin atık ürünlerinden hazırlanır ve sitrik ve malik asitler dahil olmak üzere çoğu asitleştiriciden daha pahalıdır.
Tartarik asit, diğer organik asitlerin çoğuna (asetik, askorbik, benzoik, sitrik, formik, fumarik, laktik, levulinik, malik ve propiyonik asitler) yayınlanmış bilimsel literatürde.
Ayrıca, sert suda çözündüğünde, istenmeyen çözünmeyen kalsiyum tartrat çökeltileri oluşabilir.
l-Tartarik asit, üzüm ve muz gibi birçok meyvenin bol bir bileşenidir ve hafif büzücü ve ferahlatıcı ekşi bir tat sergiler. Şarapta bulunan ana asitlerden biridir. Ekşi bir tat vermek için diğer yiyeceklere eklenir ve normalde sitrik asit ve malik asit gibi diğer asitlerle alkolsüz içeceklerde, şekerlemelerde vb. Katkı maddesi olarak kullanılır. Şarap üretimi sırasında yan ürün olarak elde edilen potasyum tartrattan hazırlanan kalsiyum tartratın asit hidrolizi ile üretilir. Optik olarak aktif tartarik asit, aminlerin kiral ayrışması için ve ayrıca bir asimetrik katalizör olarak kullanılır.
Tartarik asit
Tartarik asit, katı asitleştiriciler arasında suda en çok çözünür olanıdır. Özellikle üzüm ve misket limonu olmak üzere meyve aromalarını zenginleştiren güçlü bir ekşi tada katkıda bulunur. Bu dibazik asit, fermente ve kısmen fermente edilmiş üzüm suyundan pres kekler, lees (şarap fermantasyon teknelerindeki kurutulmuş, sümüksü tortular) ve argoller dahil olmak üzere şarap endüstrisinin çeşitli yan ürünlerinden geri kazanılan potasyum asit tartrattan üretilir. (şarap yapımının ikinci fermantasyon aşaması sırasında fıçılarda oluşan kristal kabuklar). Şarap üreten başlıca Avrupa ülkeleri, İspanya, Almanya, İtalya ve Fransa, ABD'den daha fazla asit kullanıyor.
Tartarik asit genellikle üzüm ve misket limonu aromalı içeceklerde, jelatin tatlılarda, reçellerde, jölelerde ve sert ekşi şekerlemelerde asitleştirici olarak kullanılır. Daha yaygın olarak "tartar kreması" olarak bilinen asidik monopotasyum tuzu, kabartma tozlarında ve mayalama sistemlerinde kullanılır. Düşük sıcaklıklarda sınırlı çözünürlüğe sahip olduğu için tartar kremi, pişirme sıcaklıklarına ulaşılana kadar bikarbonat ile reaksiyona girmez; bu, bitmiş üründe maksimum hacim gelişimi sağlar.
Üzümler, şaraplara tartarik ve malik asitler katar. Tartarik asit konsantrasyonu üzümün olgunlaşması sırasında değişir ve daha çok iklim koşullarıyla ilişkilidir. Olgunlaşma sırasında tartrat çökelmesi, yaş veya şarap türünden bağımsız olarak şarap içeriğini 0.445-1.688 g l-1'e düşürür.
Buna karşılık, üzüm çeşidine iklime göre daha bağımlı olan malik asit içerikleri olgunlaşma sırasında düşer. Daha genç porto şaraplarında içerikler daha eski olanlara göre daha düşüktür, muhtemelen son şaraplarda daha sonra toplanır.
Suşa bağlı anaerobik maya metabolizması ile oluşan laktik asit, şarap yaşından bağımsız olarak 0.3-1.68 g l-1 aralığında porto şaraplarında bulunur.
Tartarik Asit, birçok bitkide, özellikle demirhindi ve üzümde bulunan beyaz kristalli bir dikarboksilik asittir. Tartarik asit, oral uygulamayı takiben sodyum bikarbonat ile etkileşim yoluyla karbondioksit üretmek için kullanılır. Karbondioksit mideyi genişletir ve çift kontrastlı radyografi sırasında negatif bir kontrast ortamı sağlar. Yüksek dozlarda, bu ajan, felce ve belki de ölüme neden olabilecek malik asit üretimini inhibe ederek bir kas toksini görevi görür.
NCI Eş Anlamlılar Sözlüğü (NCIt)
2,3-dihidroksibutandioik asit, 2 ve 3 pozisyonlarında hidroksi grupları ile ikame edilmiş butandioik asit olan bir tetrarik asittir. Bir insan ksenobiyotik metaboliti ve bir bitki metaboliti olarak rol oynar. Bir 3-karboksi-2,3-dihidroksipropanoatın eşlenik asididir.
Kimyasal İsimler:
2,3-dihidroksibutandioik asit
Diğer isim:
2,3-dihidroksisüksinik asit
Thearik asit
Üvik asit
L (+) tartarik asit
D (-) tartarik asit
Mezotartarik asit
Rasemik asit
Ticari isimler:
CAS Numaraları:
L (+) tartarik asit: 87-69-4
D (-) tartarik asit: 147-71-7
Mezotartarik asit: 147-73-9
Rasemik asit: 133-37-9
Diğer Kodlar:
L (+) tartarik asit: 205-695-6
D (-) tartarik asit: 201-766-0
Mezotartarik asit: 205-696-1
Rasemik asit: 205-105-7
Dilekçe Verilen Maddenin Karakterizasyonu
Maddenin Bileşimi:
Tartarik asit [HOOCCH (OH) CH (OH) COOH; C4H6O6], ikinci ve üçüncü karbon atomlarında iki OH grubu ve birinci ve dördüncü karbonları içeren iki karboksilik asit (COOH) grubuna sahip dört karbonlu bir organik asittir.
Üzümlerde doğal olarak bulunan ve genellikle işlemede kullanılmak üzere sentetik olarak üretilen tartarik asit formu, L (+) tartarik asit izomeridir.
Bu forma genel olarak 'dekstro formu' adı verilir (Church ve Blumberg, 28 1951).
Tartarik asidin D (-) formu doğada daha az yaygındır ve neredeyse hiç pratik kullanımı yoktur.
Üçüncü form, aynı zamanda üretilebilen bir aşiral izomer olan mezotartarik asittir.
Maddenin Özellikleri:
Organik bir asit olan tartarik asit, kokusuz, beyaz kristalli bir katıdır (Smith ve Hong-Shum, 2008).
Maddenin güçlü, ekşi bir tadı vardır ve birçok meyvenin aromasına katkıda bulunur (Furia, 1972).
Yüksek bir Ka'ya (asit ayrışma denge sabiti; asitlik gücünün ölçüsü) ve mikrobiyal stabiliteye sahiptir.
Üzüm, muz ve demirhindi gibi bitkilerde doğal olarak bulunur.
Maddenin Özel Kullanımları:
Tartarik asit, başta üzüm, muz ve demirhindi olmak üzere birçok bitkide bulunan doğal bir organik asittir.
Tartarik asit, tartar emetiği (antimon potasyum tartrat), tartar kremi (potasyum hidrojen tartrat) ve Rochelle tuzu (potasyum sodyum tartrat) dahil olmak üzere birkaç farklı tuz oluşturmak için kullanılabilir.
Tartarik asidin birincil kullanımları tuzları ile ilişkilidir (The Chemical Company, 2010).
Tartarik asit ve tuzlarının çok geniş bir kullanım alanı vardır. Bunlar, bir asitleştirici, pH kontrol ajanı, koruyucu, emülgatör, şelatlama ajanı, lezzet arttırıcı ve modifiye edici, stabilize edici, topaklanmayı önleyici ajan ve sıkılaştırıcı ajan olarak kullanımı içerir.
Unlu mamuller ve şekerlemelerde, süt ürünleri, yenilebilir sıvı ve katı yağlar, konserve meyve ve sebzeler, deniz ürünleri, et ve kümes hayvanları ürünleri, meyve suyu içecekleri ve alkolsüz içecekler, şeker konserveleri, sakız, kakao tozu ve alkollü içecekler.
Asitlik düzenleyici ve tatlandırıcı bir madde olarak tartarik asidin, doğal bir türev olduğu meyvelerin lezzetlerini arttırdığı bilinmektedir.
Tartarik asit genellikle üzüm aromalarını güçlendirmek ve ahududu, portakal, limon, bektaşi üzümü ve frenk üzümü ile ilişkili lezzetleri geliştirmek için kullanılır.
Tartarik asit ve hemen hemen yan ürünleri fırınlamada özellikle yararlıdır.
Asidik özelliklerinden dolayı tartarik asit, kabartma tozunda kabartma tozu (sodyum bikarbonat) ile birlikte kullanılır.
Tartarik asit, sodyum bikarbonat ile reaksiyona girdiğinde, karbondioksit gazı üretilir ve çeşitli pişirme ürünlerinin, aktif maya kültürleri kullanılmadan 'yükselmesine' neden olur.
Bu eylem, birçok yiyeceğin dokusunu değiştirir. Tartarik asit ve tuzları bu özelliklerinden dolayı gözleme, kurabiye ve kek karışımlarında kullanılır.
Tartar kreması, kek kreması ve şekerlemelerde kullanılır.
Şarap yapım sürecinde, asitliği değiştirmek için tartarik asit kullanılır. Tartarik asit, şarap yapımında sıklıkla kullanılan üzümün doğal bir bileşenidir.
Ancak bazı şaraplar üzümlerle yapılmaz ve karışımın asitliğini artırmak için şaraba sentetik olmayan veya sentetik tartarik asit tableti eklenir.
Ek olarak, tartarik asit gibi organik asitlerin, onları şarapta ve diğer yiyeceklerde önemli bir bileşen haline getiren antimikrobiyal özelliklere sahip oldukları bilinmektedir.
Bu antimikrobiyal özellikler, mikroorganizmaların hayatta kalması ve büyümesi için elverişsiz bir ortam yaratan tartarik asidin doğal asitliği ile ilişkilidir.
Şaraplardaki tipik tartarik asit konsantrasyonları 1500 ila 4000 mg / L aralığındadır. Daha yüksek seviyeler tatsız ve ekşi bir tada neden olabilir (Bastos vd., 2009; Waite ve Daeschel, 2007).
Tartarik asit ve türevlerinin endüstriyel ve imalat kullanımları arasında deri tabaklama, ayna gümüşleme, seramikler, fotoğrafçılık ve mavi baskı (ferrik tartarat bir mavi mürekkep kaynağı olarak işlev görür) içerir.
Dietil tartarat ve dibutil tartrat, tartarik asitin yaygın esterleridir ve tekstillerin boyanmasında ve cila imalatında kullanılır.
Tartarik asit, glikoz seviyelerini belirlemek için kullanılan solüsyonların üretimi dahil olmak üzere birçok tıbbi uygulamada kullanılmaktadır.
Rochelle Salt, bazen müshil olarak kullanılır. Tartarik asit aynı zamanda bir cilt soğutucu görevi görür ve tartar kremi, etkili bir temizlik maddesidir.
Kalıcı olmayan saç boyalarında tartarik asit, hafif bir asit görevi görür.
2003 yılından beri tartarik asit, Ulusal İzin Verilen ve Yasaklanmış Maddeler Listesi'ne (bundan böyle Ulusal Liste olarak anılacaktır), "organik" veya "mamul" olarak etiketlenmiş işlenmiş ürünlerde veya bunların üzerinde içerik olarak izin verilen tarım dışı (organik olmayan) bir madde olarak dahil edilmiştir. organik (belirtilen içerikler 99 veya gıda grubu / grupları). "
Bu malzeme hem üzüm şarabından (yani L (+) tartarik asit) [7 CFR §205.605 (a)] yapılmışsa sentetik olmayan izin verilen bir madde olarak hem de şunlardan yapılmışsa sentetik izin verilen (7 CFR §205.605 (b)) bir madde olarak listelenmiştir. malik asit (yani L (+) tartarik asidin sentetik bir formu).
Sentetik L (+) tartarik asit üretimini detaylandıran verilerin gözden geçirilmesinin ardından, sentetik L (+) tartarik aside atıfta bulunan düzenleyici dilin (7 CFR §205.605 (a); 7 CFR §205.605 (b)) olduğu belirlenmiştir. "Malik asitten yapılmıştır" yerine "maleik asitten yapılmıştır" şeklinde değiştirilmelidir.
Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) Sentetik L (+) tartarik asit için Genel Olarak Güvenli (GRAS) olarak tanınan bildirim (aşağıda daha ayrıntılı olarak tartışılmıştır) bu sonucu desteklemektedir (FDA, 2009).
FDA, sentetik olmayan L (+) tartarik asidi ve tuzlarını (yani L (+) potasyum asit tartrat, L (+) sodyum potasyum tartrat asit) GRAS olarak sınıflandırır.
FDA, tüketici verilerini derledi ve gıdalara eklenen tartarik asit ve potasyum asit tartratın her biri 6 mg kişi başına günlük olarak yutulduğunu belirledi (bir yetişkinde kilogram (kg) başına toplam yaklaşık 0.2 miligram (mg)).
Bu maddelerin şu anda tipik olan veya gelecekte makul bir şekilde beklenebilecek seviyelerde kullanıldığında genel halk için tehlikeli olduğuna inanılmamaktadır (FDA, 2011a).
2006 yılında FDA, sentetik bir L (+) tartarik asit formunun da GRAS olarak kabul edildiğine karar verdi.
Sentetik L (+) tartarik asit, hareketsizleştirilmiş Rhodococcus ruber hücrelerinde bulunan cis-epoksisüksinat hidrolaz enziminin enzimatik etkisiyle maleik anhidritin tartarik aside dönüştürülmesiyle üretilir (FDA, 2009).
FDA ayrıca meyve jöleleri, reçeller, konserveler, tereyağlar veya ilgili ürünlerdeki meyve suyu içeriğinin doğal asitliğini telafi etmek için bir ajan olarak L (+) tartarik asidin kullanımını düzenler.
21 CFR 150.141 ve 150.161'e göre, bu ürünlerde kullanılan tartarik asit miktarı, ürünün genel asitliğine eklenmek için makul miktarda olmalıdır.
Ek olarak, çikolata likörü ve kahvaltı kakaosu dahil olmak üzere kakao ürünlerinde nötralize edici bir ajan olarak L (+) tartarik asit kullanımına izin verilir (ayrıntılı olarak 21 CFR 163'te tartışılmıştır).
Kakao ürünlerinde kullanımına izin verilen toplam tartarik asit miktarı ağırlıkça 1.0 kısmı geçmemelidir (FDA, 2011b).
Maddenin Eylemi:
Genellikle gıda uygulamalarında sadece L (+) tartarik asit kullanılır. Tartarik asit, bir çözeltinin asitliğini arttırır ve bir yiyeceği korumak için anti-mikrobiyal bir ajan görevi görür.
Tartarik asit (veya tartarik asit içerdiği bilinen ürünler) ilavesi, bir çözeltinin pH'ını düşürür.
Meyve sularında tartarik asit, meyve sularında uygun şeker / asit dengesinin korunmasına yardımcı olur.
Tartarik asit, bir çözeltinin pH'ını düşürerek, çoğu mikroorganizmanın büyümesi için fazla asidik bir ortam yaratarak etkili bir antimikrobiyal ajan görevi görür (Nagy ve diğerleri, 1993; Waite ve Daeschel, 2007).
Kabartma tozu birçok pişirme uygulamasında kullanılır ve tartarik asit, sodyum bikarbonat ile reaksiyonu takiben karbondioksit gazı üretir.
Bu eylem, pişirme ürünlerinin aktif maya kültürleri kullanılmadan "yükselmesine" neden olur.
Tartarik asit içeren kabartma tozu kullanımı birçok yiyeceğin dokusunu değiştirir.
Bir emülgatör olarak tartarik asit, bir yüzeye yapışarak etki eder ve ardından yağ ve su gibi iki itici maddeyi birbirine bağlar.
Bu eylem, süt dahil olmak üzere süt ürünlerinin üretiminde faydalıdır çünkü yağlar sütün yüzeyine (yani krema) yerleşir ve içmek için süt oluşturmak için homojen bir şekilde karıştırılmalıdır (Hansenhuettl ve Hartel, 2008).
Tartarik asit, kenetleme maddesi olarak görev yapar ve konserve meyve ürünlerinin üretiminde kullanılır (Belitz ve diğerleri, 2009).
Şelatlar, bir organik asit bir metale bağlandığında ve başka bir kimyasalla reaksiyonunu engellediğinde oluşur.
Şelatlayıcı maddeler, moleküler yapılarında paylaşılmamış bir elektron çifti yoluyla bir kompleks oluşturarak enzimatik esmerleşmeyi önler ve serbest bir metal ve inhibitörler
Maddenin Kombinasyonları:
Şarap yapımı sürecinin sonunda L (+) tartarik asit istenmeyen bir bileşendir.
Tartarik asidi çökeltmek için şarap üreticileri karışıma kalsiyum hidroksit ve potasyum hidroksit ekler ve daha sonra bu çözeltiyi buharlaştırarak diğer kimyasal bileşenlerle birlikte kalsiyum veya potasyum tartrat içeren beyaz bir toz üretir.
Toz, L (+) tartarik asidi saflaştıran üretim tesislerine satılmaktadır.
L (+) tartarik asit, yabani kiraz ve ekşi elma aromaları dahil olmak üzere birçok aromaya ekşilik vermek için sitrik asit ile kombinasyon halinde kullanılır (Smith ve Hong-Shum, 2003).
Yiyecek ve içeceklerde, L (+) tartarik asit, diğer maddelerin antioksidan etkisini artırmak için bir sinerjist kullanmıştır (Hui, 2006a).
Durum
Tarihi Kullanım:
Eski Yunanlılar ve Romalılar ilk olarak tartarik asidi şarap yapımının bir yan ürünü olarak tanımladılar; ancak, şarap geleneksel olarak tahta fıçılarda veya ham tartarı içeren tortuya uygun kaplarda saklanmadığı için ürün kullanıma alınmadı.
Şarap toplamak için tahta fıçıların kullanımı arttıkça, ham tartarın toplanması da arttı.
Bazı şarap üreticileri, ham tartarın daha verimli bir şekilde toplanabilmesi için şarabı saklamak için özel olarak tahta fıçılar kullanmaya başladılar.
173
1400'lerde Paracelsus tartarın bir ilaç olarak kullanıldığını tespit etti, ancak kimyasalı analizinde yanlıştı.
Kimyasal ilk olarak 1700'lerin ortalarında tartar kreması tebeşirle kaynatıldıktan ve sülfürik asitle işlendikten sonra izole edildi.
Tartarik asit, meyve suları içeren gıdalarda asitliği geri kazandırmak için kullanılır ve aynı zamanda kakao ürünlerinde nötrleştirici görevi görür (FDA, 2011b).
Tartarik asit kullanılarak yapılan ek gıda ürünleri arasında unlu mamuller, jelatin, alkolsüz içecekler ve şekerleme ürünleri bulunur (The Chemical Company, 2010).
Tartarik asit (C4H6O6; INS 334) kullanımına Kanada Genel Standartlar Kurulu tarafından içeceklerde gıda katkı maddesi olarak sınıflandırılan organik olmayan bileşenler olarak organik işleme için izin verilmektedir.
Sentetik formun kullanımına sadece tartarik asidin sentetik olmayan formu ticari olarak mevcut değilse izin verilir.
Sentetik olmayan kaynaklardan elde edilen tartarik asidin içeceklerde işlemeye yardımcı olarak kullanımına da izin verilmektedir (Kanada Genel Standartlar Kurulu, 2011).
Avrupa Ekonomik Topluluğu (EEC), muhtemelen üzüm olan bir bitki kaynağından türetilirse, organik gıdada bir gıda katkı maddesi olarak tartarik asit kullanımına izin verir (EEC 889/2008, 2008).
CODEX Alimentarius Komisyonu, tartarik asidin asitlik düzenleyici, adjuvan, katılaşma önleyici ajan, antioksidan, hacim artırıcı ajan, emülgatör, un işleme ajanı, nemlendirici, koruyucu, kabartma ajanı, sekestran, stabilizatör ve.
Bir bitki kaynağından (yani sentetik olmayan L (+) tartarik asit) tartarik asidin organik gıda üretiminde bir gıda katkı maddesi olarak kullanımına izin verilir (GFSA'nın istisnaları hala geçerlidir).
Tartarik asit, Gıda Katkı Maddeleri için Kodeks Genel Standardı 209'da (CODEX STAN 192-1995; CODEX Alimentarius Komisyonu, 2011) kabul edilebilir bir asitlik düzenleyici olarak listelenmiştir.
L (+) tartarik asidin sentetik olmayan ve sentetik formları (kısaca "tartarik asit" olarak anılır) ticari kullanım için mevcuttur.
L (+) tartarik asidin sentetik olmayan formu, şarap yapım sürecinde oluşan istenmeyen atıklardan izole edilir.
Bu istenmeyen maddeler, doğal olarak önemli miktarda tartarik asit içeren üzüm posası, üzüm sapları, üzüm tohumları ve asma budamalarını içerir (Yalçın ve diğerleri, 2008).
Aşırı tartarik asit, genellikle ekşi ve istenmeyen bir tat yarattığı için şarap yapımında istenmeyen bir durumdur (Bastos ve diğerleri, 2009).
Mevcut fazla tartarik asit, istenen tada sahip bir şarap oluşturmak için potasyum hidroksit veya kalsiyum hidroksit kullanılarak çökeltilir.
Daha sonra ortaya çıkan atık karışım buharlaştırılır.
Bu işlem, kalsiyum veya potasyum tartrat ve polifenoller ve tanenler gibi ek maddeler içeren bir toz üretir.
Toz daha sonra tartarik asidi saflaştıran tesislere satılmaktadır (Yalçın ve diğerleri, 2008).
Atık maddelerden tartarik asidi ekstrakte etme işlemi, atık karışıma potasyum hidroksit eklendiği için fazla tartarik asidin işlenmesine benzer.
İstenmeyen pigmentasyonu gidermek için aktif karbon da eklenir.
Potasyum tartrat, doymuş saf tartarik asit çözeltisi ilave edilerek çökeltilir ve daha sonra çökelti, asidik su ile 70 ° C'de yeniden çözündürülür.
Kalan çözeltiden potasyum ve sülfat iyonları uzaklaştırılmalıdır, böylece katyon değişimleri ve ardından buharlaştırma yapılır.
Çözelti daha sonra 4 ° C'de kristalize edilir (Yalçın ve diğerleri, 2008).
Ticari kullanım için büyük miktarlarda L (+) tartarik asit üretmek için sentetik bir işlem Church ve Blumberg (1951) tarafından açıklanmıştır.
Bu işlemde, maleik asit anhidrit su içinde çözülür ve hidrojen peroksit ile birlikte tungstik oksit (metalik bir katalizör) içeren bir katalizör çözeltisi eklenir.
Çözelti, 12 saat boyunca 70 ° C'ye ayarlanmış bir reaksiyon kabında tutulur.
Reaksiyon karışımı daha sonra soğutulur ve asidin kristalleşmesine neden olur.
Karışımdan tartarik asit kristallerini ayırmak için santrifüjleme kullanılır.
Tartarik asit, yeterli bir saflık düzeyine sahiptir ve ek bir saflaştırma aşaması gerektirmez (Church ve Blumberg, 1951).
2006 yılında, sentetik L (+) tartarik asit üretimi için alternatif bir yöntem FDA tarafından GRAS olarak ilan edildi. Bu yöntemi kullanarak, tartarik asit, maleik anhidritin tartarik aside dönüştürülmesiyle üretilir.
Teknik Değerlendirme Raporu Tartarik Asit Kullanımı
Bu dönüşüm, cis-ekspoksisüksinat hidrolazın enzimatik etkisiyle kolaylaştırılır.
Bu enzim, hareketsizleştirilmiş Rhodococcus ruber hücrelerinde bulunur. Rhodococcus ruber hücreleri fermantasyonla üretilir ve daha sonra kırmızı deniz yosunundan gelen yaygın olarak kullanılan bir gıda katkı maddesi olan carrageenan ilavesiyle hareketsiz hale getirilir.
Reaksiyon substratı, bir metalik katalizör varlığında ve maleik anhidratın hidrojen peroksit ile reaksiyona sokulmasıyla üretilir.
Reaksiyon ürünü daha sonra kalsifiye edilir, ayrılır ve tartarik asit verecek şekilde asitleştirilir (FDA, 2009; Brenn-O-Kem Ltd., 2011).
Bu, sentetik tartarik asit üretiminde en yaygın olarak kullanılan işlemdir (Brenn-O-Kem Ltd., 2011).
L (+) tartarik asidin hem sentetik olmayan hem de sentetik formları ticari olarak temin edilebilen miktarlarda üretilmektedir.
Sentetik tartarik asit şu anda ticari kullanım için mevcuttur ve esas olarak, hareketsizleştirilmiş Rhodococcus ruber hücrelerinde bulunan cis-eposxisuccinate hidrolazın enzimatik hareketi kullanılarak maleik anhidridin tartarik aside dönüştürülmesiyle üretilir (FDA, 2009).
Tartarik asidin D (-) formunun genellikle pratik uygulamalar için kullanılmadığına dikkat edin.
Sentetik olmayan tartarik asit de ticari kullanım için mevcuttur ve üzüm şaraplarının üretimi sırasında elde edilen tortu ve şarap atıklarından çökeltildikten sonra üretilir.
Tartarik asit, üzümlerde bulunan doğal olarak oluşan bir organik asittir ve şaraphane atıklarındaki ortalama tartarik asit konsantrasyonunun üzüm presinde yaklaşık 50 ila 75 kg / ton ve maya tozlarında yaklaşık 100 ila 150 kg / ton olduğu tahmin edilmektedir (Nerantzis ve Tartaridis, 2006).
Şarap yapımının sonunda kristal şeklinde tartarik asit görülmektedir.
Bu kristaller, şarapta doğal olarak bulunan potasyum ve kalsiyumun tartarik asit ile birleşmesinden sonra oluşur ve sırasıyla potasyum bitartrat ve kalsiyum tartrat bileşiklerini oluşturur.
Fermantasyon sırasında, bu bileşikler çökelir ve bu etkinin kanıtı kristal oluşumunda not edilir.
L (+) tartarik asit, üzüm, kiraz, elma, mango, ahududu ve çilek gibi birçok meyvede ikincil organik asit olarak bulunur. Demirhindi de tartarik asit baskın bir organik asittir (Sortwell ve diğerleri, 1996).
Birçok gıda ve endüstriyel uygulama için kullanılan sentetik olmayan tartarik asit formu
şarap yapımı ile ilgili atıklardan elde edilir. Üzüm yetiştiricileri ve şarap üreticileri önemli miktarda atık madde üretirler ve tartarik asit üzüm posası ve maya tortusunda bulunur.
Tartarik asit, potasyum hidroksit veya kalsiyum hidroksit eklenerek atıklardan ve gerçek şarap çözeltisinden çökeltilebilir.
Buharlaşmadan sonra kristaller halindeki tartarik asit kalır ve saflaştırmaya gönderilebilir (Nerantzis ve Tataridis, 2006).
Sentetik olmayan L (+) tartarik asit ve tuzları (yani L (+) potasyum asit tartrat, L (+) sodyum potasyum
308 tartrat asit) FDA tarafından GRAS olarak sınıflandırılmıştır. Bu maddelerin tehlikeli olduğuna inanılmamaktadır.
Şu anda mevcut olan seviyelerde kullanılıyorsa genel halk 309 (bir yetişkinde kg başına toplam yaklaşık 0.2 mg),
310 veya bu gelecekte makul bir şekilde beklenebilir (FDA, 2011a).
L (+) tartarik asidin birçok işlevinden biri koruyucu olarak hareket etme kabiliyetidir.
L (+) tartarik asidin diğer temel işlevleri, Maddenin Özel Kullanımları ve Etkisi bölümlerinde daha ayrıntılı olarak tartışılmaktadır.
Tartarik asit, asitliği değiştirerek ve bozulma mikroplarının büyümesini önleyerek çeşitli gıda ürünlerinin pH'ını kontrol ederek etkili bir koruyucu görevi görür.
Tartarik asidin birinci ayrışma sabiti veya pK1'i 2.98'e eşittir ve ikinci ayrışma sabiti veya pK2 4.34'e eşittir.
Tipik olarak asidik bir ortam, bozulan mikroplarda enzimatik işlevde bir kayba neden olarak onları yok eder (Waite ve Daeschel, 2007).
Tartarik asit; süt, margarin, et ve kümes hayvanı ürünleri, meyve konserveleri, jöleler ve reçeller, konserve meyveler, şerbetler, içecekler (meyve suları dahil) ve alkolsüz içeceklerin asitliğini değiştirmek için kullanılır.
Karkas üzerinde bulunan mikrobiyal popülasyonların azaltılması için et karkaslarının daldırıldığı bir çözeltiye (toplam çözeltinin% 1-3'ü) az miktarda tartarik asit eklenir (Smith ve Hong-Shum, 2003).
Şarap ve meyve sularında tartarik asit, pH'ı düşürerek koruyucu görevi görür. Tartarik asit tipik olarak üzümlerin fermantasyonundan önce veya solüsyonun genel asitlik seviyesini düzeltmek için fermantasyondan sonra eklenir (Smith ve Hong-Shum, 2003; Waite ve Daeschel, 2007).
L (+) tartarik asit, gıda işlemede kaybolan tatları, renkleri ve dokuları iyileştirmek için kullanılır (Smith ve Hong344 Shum, 2009).
Bir asitleştirici olarak tartarik asit, meyve aromalı ürünlerin tadını iyileştirmek ve lezzetini arttırmak için kullanılır ve sükrozun tatlılığına yoğunluk katabilir (Heath, 1981).
Meyve aromalı karbonatlı ve karbonatsız içecekler, kuru içecek tozları, düşük kalorili içecekler, şekerler, meyveli sakızlar ve ısıl işlem görmüş meyveler dahil olmak üzere çok çeşitli ürünler tartarik asit içerebilir. Spesifik olarak tartarik asit, kireç, kızılcık ve üzüm aromalarını güçlendirir (Hui, 2006a).
Tartarik asit aynı zamanda bir kenetleme maddesi olarak kabul edilir ve gıda işleme sırasında oluşabilecek renk değişikliğini önler.
Kenetleme maddeleri metal iyonlarını bağlayabilirler ve böylece rengi, aromayı ve dokuyu iyileştirirler.
Tartarik asit, ürünün renginin ve aromasının stabilitesini artırdığı için konserve meyve ürünlerine eklenir (Belitz ve diğerleri, 2009).
Teknik Değerlendirme Raporu Tartarik Asit Kullanımı
Gıdanın dokusu, tartarik asit veya tuzlarından biri olan tartar kreminin varlığıyla değişir.
Tartarik asit ve tartar kreması, hızlı etkili kabartma tozlarının örnekleridir.
Hızlı etkili pişirme tozları, karıştırma işlemi sırasında veya bir hamur veya başka bir pişirme karışımı dinlenirken kısa bir süre içinde büyük miktarda gazı açığa çıkaran asitler içerir.
Tartarik asit ve tartar kreması, kurabiye, krep ve kek karışımlarının önemli bileşenleridir ve genellikle "çift etkili kabartma tozu" olarak satılır (Hui, 2006b)
Uygun kullanım şekillerine ve imha etme tavsiyelerine uyulursa, tartarik asidin çevreye zarar vermesi olası değildir.
Bununla birlikte, tartarik asit bir asitleştiricidir ve çevreye büyük miktarlarda salınması, su ve toprak ortamlarının pH'ını değiştirebilir.
Fazla tartarik asidin uygun olmayan şekilde atılmasından veya yanlış kullanım modellerinden sonra toprağa büyük miktarda organik asit (yani tartarik asit) salınırsa, artan asitlik doğal toprak organizmalarını destekleyemeyen bir ortam yaratabilir (Bickelhaupt, 2011) .
Hem sentetik olmayan hem de sentetik formdaki L (+) tartarik asit ve tuzları (yani, L (+) potasyum asit tartrat, L (+) sodyum potasyum tartrat asit) FDA tarafından GRAS olarak sınıflandırılmıştır (FDA, 2009, 2011a ).
Tartarik asidin normal kullanım modelleriyle ilişkili olarak insan sağlığına yönelik bilinen herhangi bir özel tehlike bulunmamakla birlikte, maruziyetle ilişkili akut etkiler, L (+) tartarik asit için Malzeme Güvenlik Veri Sayfalarında (MSDS) bildirilmiştir.
Tartarik asit ile kısa süreli temasın gözlerde olası tahrişe neden olduğu belirtilmektedir.
Ancak, bu etkileri destekleyen bilimsel literatür tespit edilmedi.
Bir çalışma, insanlara yarı-tıkayıcı yama altında 5 gün boyunca demirhindi ve yüzde 2 (ağırlık / ağırlık) tartarik asit içeren bir dermal dozda el losyonu uygulandıktan sonra hiçbir tahriş belirtisi bildirmedi (Maenthaisong ve diğerleri, 2007).
Bir MSDS (Industria Chimica Valenzana, 2007), L (+) tartarik asit ile uzun süreli temasın ciltte, üst solunum yolunda ve mukoza zarında tahrişe neden olabileceğini belirtmektedir. Büyük miktarlarda yutulması mide-bağırsak yolunda tahrişe neden olabilir ve mide bulantısı veya kusmaya neden olabilir. Kronik toksisite düşük olarak belirlenmiştir.
Pow, bir maddenin oktanol su katsayısını ifade eder.
Teknik Değerlendirme Raporu Tartarik Asit Kullanımı
Tartarik asidin oral LD50'si sıçanda 3310 ile 3530 mg / kg vücut ağırlığı arasındadır ve köpekte 5000 mg / kg vücut ağırlığıdır.
Tartarik asit ve potasyum ve sodyum tuzunun kabul edilebilir günlük alımı, insanlar için vücut ağırlığı 30 mg / kg'a kadardır (Smith ve Hong-Shum, 2008).
Gıdalara eklenen günlük tartarik asit alımı, insan toksisitesine neden olması beklenenin altında büyüklük sıralarındadır (FDA, 2011a).
Tartarik asit, pişirme uygulamalarında ve bir asitleştirici, tatlandırıcı, koruyucu, pH ayarlayıcı ve kenetleme maddesi olarak kullanım dahil olmak üzere gıda işlemede çeşitli uygulamalara sahiptir.
Gıda uygulamalarında (şarap yapımı dahil) tartarik asit için uygun alternatifler olarak hiçbir organik tarım ürünü tanımlanmamıştır.
Bununla birlikte, sitrik asit ve malik asit dahil olmak üzere diğer organik asitler, bir asitleştirici, tatlandırıcı ve kenetleme maddesi, pH ayarlayıcı ve koruyucu olarak işlevi açısından tartarik asit ile benzer özellikler göstermiştir. Hem sitrik hem de malik asitler Ulusal
Organik tarımda kullanımına izin verilen organik olmayan, tarım dışı maddeler olarak listeleyin (7 CFR §205.605).
Fırınlamada, L (+) tartarik asit, kabartma tozunun kritik bir bileşenidir.
Kabartma tozu, kabartma tozu ile değiştirilebilir, ancak kabartma tozunun özelliklerini korumak için tartar kreması eklenmelidir.
Bu nedenle, pek çok pişirme uygulamasında tartarik asit için sağlam bir alternatif bulunmamaktadır (Hui, 2006b).
Asitleştirici ve tatlandırıcı bir ajan olarak kullanıldığında sitrik asit bazen tartarik asidin yerini alabilir (Smith ve Hong-Shum, 2008).
Ulusal Liste, organik gıda işleme ve işlemede kullanımına izin verilen sentetik olmayan sitrik asidi içerir.
Tartarik asit, şarap yapımında kritik bir bileşendir ve organik bir alternatifle değiştirilemez.
438 Hem malik asit hem de tartarik asit, üzümün doğal bileşenleri olmasına ve şaraptaki asitliği değiştirmek için kullanılmasına ve bir koruyucunun özelliklerine sahip olmasına rağmen, bunlar genellikle birbirinin yerine kullanılamaz çünkü maddeler, şarabın genel tadına farklı şekilde katkıda bulunur.
Ayrıca üzümlerdeki malik asit konsantrasyonu tartarik asitten çok daha küçüktür.
Bu fenomenden dolayı, istenen tadı üretmek ve şarap çözeltisi için uygun pH'ı elde etmek için şarap üreticileri tarafından ilave malik ve / veya tartarik asit ilave edilir. L-Malik asit (CAS # 97-67-6), "organik" veya "organik ile yapılmış (belirtilen içerikler veya gıda grubu (lar)" olarak etiketlenmiş işlenmiş ürünlerde veya üzerinde bileşen olarak izin verilen organik olmayan bir madde olarak Ulusal Listeye dahil edilmiştir. )) ”(Volschenk ve diğerleri, 2006).
Sadece pH'ı ayarlamaya çalışırken, tartarik asit yerine birçok organik asit kullanılabilir.
Sitrik asit ve malik asit, tartarik asit için yararlı ikamelerdir; bununla birlikte, bu asitlerin de bir madde içindeki mevcudiyetleri ile ilişkili tatlara sahip olduğuna dikkat etmek önemlidir.
Tamamen üzüm aroması arıyorsanız, tartarik asit kullanılması gereken birincil organik asittir çünkü malik asit bir ürüne elma aroması ve sitrik asit birçok turunçgil aroması katar.
Bu alternatif aromalar, ürünün lezzet profiline göre istenmeyebilir (Hui, 2006a).
DL-Tartarik asit
tartarik asit
2,3-Dihidroksisüksinik asit
2,3-Dihidroksibutandioik asit
133-37-9
526-83-0
Rasemik asit
Üvik asit
Traubensaure
Rasemik tartarik asit
DL-Tartrat
Paratartarik asit
Paratartarik aicd
Threarik asit
Çözülebilir tartarik asit
BÜTANEDİYOİK ASİT, 2,3-DİHİDROKSİ-
(+) - Tartarik asit
Doğal tartarik asit
Acidum tartaricum
NSC62778
Tartarik asit D, L
tartrat
Tartarik asit, L - (+) -
Baros
CHEBI: 15674
dl-2,3-dihidroksibutandioik asit
Dekstrotartarik asit
(2RS, 3RS) -Tartarik asit
MFCD00071626
NSC 148314
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (2R, 3R) -rel-
E-7050 (2S, 3S) -2,3-dihidroksisüksinik asit
(2R, 3R) -rel-2,3-Dihidroksisüksinik asit
DL-Tartarik asit,% 99,5
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (R *, R *) - (. + / -.) -
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, (R *, R *) -
868-14-4
Tartarik asit, L-
(2R, 3R) -2,3-Dihidroksibernsteinsaeure
Tartarik asit (VAN)
1007601-97-9
Kyselina vinna [Çekçe]
NSC155080
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (2R, 3R) -
Tartarik asit [USAN: JAN]
(. + -.) - Tartarik asit
C4H6O6
(+) - (2R, 3R) -Tartarik asit
d-alfa, beta-Dihidroksisüksinik asit
NSC-62778
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [Çekçe]
(+) tartarik asit
(-) tartarik asit
1,2-Dihidroksietan-1,2-dikarboksilik asit
AI3-06298
1,2-dikarboksilik asit
WLN: QVYQYQVQ
(-) D-Tartarik asit
ACMC-209qpg
Sal tartar (Tuz / Karışım)
Tartarik asit, (DL) -
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi- (R- (R *, R *)) -
Butandioik asit, 2,3-dihidroksi-, [S- (R *, R *)] -
Malik asit, 3-hidroksi-
laevo - (+) - tartarik asit
dekstro, laevo-tartarik asit
Süksinik asit, 3-dihidroksi
SCHEMBL848
ACMC-209cz3
bmse000167
Süksinik asit, 3-dihidroksi-
(. + / -.) - Tartarik asit
DSSTox_CID_26986
DSSTox_RID_82036
2,3-dihidroksi-süksinik asit
DSSTox_GSID_46986
Oprea1_827092
TARTARİK ASİT, (L)
Tartarik asit, (. + -.) -
Butandioik asit, 3-dihidroksi-
CHEMBL333714
Dihidroksisüksinik asit, (DL) -
Tartarik asit, (. + / -.) -
DTXSID5046986
L + Tartarik Asit FCC, NF, USP
2,3-bis (oksidanil) butandioik asit
HMS3370M15
(+) - 2,3-dihidroksibutandioik asit
(S, S) -Tartarik asit; Tartarik asit
BCP14303
DL-tartarik asit üretme süreci
Öz
DL-Tartarik asit, sulu bir epoksisüksinik asit çözeltisinin, söz konusu çözelti içinde büyük ölçüde çözünmeyen aktif kömür, alüminyum oksit veya demir oksit içeren bir katalizörle temas ettirilmesini içeren işlemle epoksisüksinik asidin hidrolizi ile üretilir.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü ve ayrıca dl-tartarik aside seçiciliği çok yüksektir.
Sınıflandırmalar
C07C51 / 367 Karboksilik asitlerin veya bunların tuzlarının, halojenürlerinin veya anhidritlerinin, yalnızca tek bağlı formda oksijen içeren fonksiyonel grupların katılmasıyla karboksil gruplarının oluşumunu içermeyen reaksiyonlarla hazırlanması
DL-tartarik asit üretme işlemi
Öz
DL-Tartarik asit, sulu bir epoksisüksinik asit çözeltisinin, söz konusu çözelti içinde büyük ölçüde çözülmeyen aktif kömür, alüminyum oksit veya demir oksit içeren bir katalizörle temas ettirilmesini içeren işlemle epoksisüksinik asidin hidrolizi ile üretilir.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü ve ayrıca dl-tartarik aside seçiciliği çok yüksektir.
ÖZ
dl-Tartarik asit, sulu bir epoksisüksinik asit çözeltisinin, söz konusu çözelti içinde büyük ölçüde çözülmeyen aktive edilmiş odun kömürü, alüminyum oksit veya demir oksit içeren bir katalizörle temas ettirilmesini içeren işlemle epoksisüksinik asidin hidrolizi ile üretilir.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü ve ayrıca dl-tartarik aside seçiciliği çok yüksektir.
10 Talep, Çizim Yok
DL-TARTARİK ASİT ÜRETİMİ İÇİN İŞLEM Bu buluş, dltartarik asit üretmek için bir işleme ilişkindir.
Daha özel olarak, bu buluş, epoksisüksinik asidin hidrolizi ile dltartarik asit üretme işleminin iyileştirilmesi ile ilgilidir.
dl-Tartarik asit, ekşi baharatlar gibi gıda katkı maddeleri olarak kullanılmıştır.
Deterjanlar için başlangıç malzemeleri gibi endüstriyel kimyasallar olarak da yaygın olarak kullanılabilir.
Şimdiye kadar, hidrojen peroksidin bir tungsten bileşiği katalizörü varlığında maleik asit ile reaksiyona girmesine izin vererek dl-tartarik asit üretildiği bilinmektedir (bakınız, örneğin, JM Charch ve R. Blumbery: Industrial and Engineering Chemistry cilt 43, s. .1780 (1951)).
Bu yönteme göre, epoksisüksinik asidin ara ürün olarak oluştuğu ve daha sonra hidrolize edilerek dl-tartarik asit üretildiği bilinmektedir.
Bununla birlikte, epoksisüksinik asit, diğer epoksi bileşiklerinden farklı olarak, molekül içinde oldukça kararlı olan bir oksiran halkası içerir.
Bu nedenle, bu bileşiğin hidrolizi ile dl-tartarik asidin hazırlanması kolay değildir.
Katalizörün yokluğunda, örneğin 5 saat boyunca devam eden sulu bir epoksisüksinik asit çözeltisinin kaynatılmasından sonra bile, bahsedilen bileşiğin sadece% 73.8'i hidrolize edilir.
Oksiran halkalarının hidrolizi için katalizörler olarak, şimdiye kadar genel olarak asitler veya bazlar bilinmektedir.
Bununla birlikte, bildiğimiz kadarıyla, sülfürik asit, örneğin, epoksisüksinik asidin hidrolizi ile dl-tartarik asidin hazırlanmasında katalizör olarak kullanıldığında, büyük miktarda sülfürik asidin kullanılmasının gerekmesi gibi dezavantajlar vardır. reaksiyonun gerçekleştirilmesinin uzun sürmesi ve dl-tartarik asit veriminin düşük olması. Öte yandan, katalizör olarak kostik alkaliler gibi bazlar kullanıldığında, ürünler dl-tartarik asidin alkali tuzları formundadır ve serbest dl-tartarik asit üretiminde dezavantajlıdır. Ayrıca dl-tartarik asit üretiminde sülfürik asit kullanılarak reaksiyon hızı artırıldığında seçicilik azalmaktadır. Öte yandan seçiciliğin düşürülmemesi için reaksiyon hızının düşürülmesi gerekmektedir.
Mevcut buluşun amacı, epoksisüksinik asitten dltartarik asidin çok kısa bir sürede iyi dönüşüm ve seçicilikle üretilmesi için endüstriyel olarak avantajlı bir proses sağlamaktır.
Şimdi, aktifleştirilmiş odun kömürü, alüminyum oksit veya demir oksidin, epoksisüksinik asidin hidrolizini etkili bir şekilde katalize ettiği bulunmuştur.
Yani bu buluş, epoksisüksinik asitten dl-tartarik asit üretmek için, sulu bir epoksisüksinik asit çözeltisinin, söz konusu çözelti ile büyük ölçüde çözülmeyen aktive edilmiş odun kömürü, alüminyum oksit veya demir oksit içeren bir katalizör ile temas ettirilmesini içeren bir işlem sağlar.
Mevcut buluşta kullanılacak aktif kömür, alüminyum oksit veya demir oksit içeren katalizör, normal olarak katı halde olan ve sulu epoksisüksinik asit çözeltisi içinde çözünmeyen bir maddedir.
Aktifleştirilmiş odun kömürü, alüminyum oksit veya demir oksit içeren katalizör olarak, tek başına veya karışımlar halinde bu aktif kömür, alüminyum oksit veya demir oksitten oluşan madde kullanılabilir. Alternatif olarak, bu maddeleri içeren diğer bileşikler de kullanılabilir.
Örneğin, demir oksit ve titanyum oksit gibi diğer metal oksitleri içeren alüminyum oksit veya oksit kompleksleri içeren silika-alümina,
örneğin titanyum oksit demir oksit (2Fe-O .3TiO veya Fe O .3TiO ile temsil edilir.
Bu maddeler, heterojen katalitik sistemlerde epoksisüksinik asidin hidrolizini katalize eder.
Bu katalizörler arasında, alüminyum oksit veya demir oksit içeren katalizör, birim ağırlık başına aktivite açısından tercih edilir.
Her şeyden önce, demir oksit içeren katalizör en çok tercih edilir.
Aktive edilmiş odun kömürü içeren katalizör, üçü arasında katalitik aktivitede en düşük olmasına rağmen, başlangıç epoksisüksinik asit renkli safsızlıklar içerebilse bile, renksiz dl-tartarik asidin aktif kömürün renginin giderilmesinin etkisiyle üretilebilmesi avantajına sahiptir.
Kullanılan katalizör miktarı, kullanılan katalizöre, hidroliz sırasındaki sıcaklığa ve sulu epoksisüksinik asit çözeltisinin konsantrasyonuna bağlı olarak değişebilir.
Genellikle, aktifleştirilmiş odun kömürü içeren bir katalizör kullanıldığında, aktive edilmiş odun kömürünün miktarı epoksisüksinik asite göre tercihen ağırlıkça% 10 ila% 40, en çok tercihen ağırlıkça% 15 ila% 30'dur. Öte yandan, alüminyum oksit veya demir oksit içeren bir katalizör kullanıldığında, alüminyum oksit veya demir oksit miktarı, epoksisüksinik aside dayalı olarak tercihen ağırlıkça% 0.5 ila% 10, en çok tercihen ağırlıkça% 1 ila% 5'tir.
Bu katalizörler çözünmez katılardır ve bu nedenle hidroliz reaksiyonu bittikten sonra reaksiyon karışımından filtrasyonla kolayca ayrılabilirler.
Bu katalizörlerin tekrar tekrar kullanılması da mümkündür.
Mevcut buluşa göre işlem ayrıca sabit yataklı bir reaktör kullanılarak sürekli bir reaksiyon uygulamak için uygundur.
Başlangıç epoksisüksinik asit, cisepoksisüksinik asit veya trans-epoksisüksinik asit olabilir, ancak cisepoksisüksinik asit tercih edilir, çünkü hiçbir mezotartarik asit tarafından üretilmez.
Başlangıç malzemesi olarak kullanılan epoksisüksinik asit herhangi bir şekilde üretilebilir.
Örneğin, hidrojen peroksidin bir tungsten bileşiği katalizörü varlığında sulu bir çözelti içinde maleik asit ile reaksiyona girmesine izin verilerek üretilebilir.
Alternatif olarak, asit kalsiyum epoksisüksinat hazırlamak için bir tungsten bileşiği katalizörü varlığında hidrojen peroksidin sulu bir çözelti içinde asit kalsiyum maleat ile reaksiyona girmesine izin verilmesini ve ardından bu asit kalsiyum epoksisüksinatın asit ayrışmasına tabi tutulmasını içeren yönteme göre üretilebilir. Ayrıca, bir epoksisüksinik asit tuzu veya esterinin asit ayrışması ile elde edilen ayrışmış sıvıdan epoksisüksinik asit de kullanılabilir.
Ayrıştırılmış sıvının kendisi de mevcut olabilir.
Reaksiyon sıcaklığında homojen bir sulu çözelti olduğu sürece sulu bir epoksisüksinik asit çözeltisinin konsantrasyonu özellikle sınırlı değildir.
Ancak endüstriyel olarak ağırlıkça% 10 ila% 50 epoksisüksinik asit içeren bir solüsyon kullanılması tercih edilir.
Reaksiyon sıcaklığı, sulu epoksisüksinik asit çözeltisinin normal basıncında veya altında geri akış sıcaklığı olabilir.
Bununla birlikte, tercihan, reaksiyon sıcaklığı 110 ° C ya da daha azdır, en çok tercih edilen haliyle ila C arasındadır.
Bu şekilde elde edilen reaksiyon karışımı, katalizörü çıkarmak için henüz sıcakken filtrasyona tabi tutulur.
Süzüntü, doğrudan veya gerekirse konsantrasyondan sonra dl-tartarik asidi kristalleştirmek için soğutulur, bu daha sonra ayrılır veya süzüntü, dl-tartarik asit kristalleri elde etmek için kuruyana kadar buharlaştırılır. Mevcut buluşun işlemine göre, dl-tartarik asit çok kısa bir sürede, yani 2 saat veya daha kısa sürede, tercihen 1 ila 2 saat içinde elde edilebilir, böylece epoksisüksinik asitin dönüşümü% 95 veya daha fazlasına ulaşır ve seçiciliği Epoksisüksinik asitten elde edilen dl-tartarik asit, dl-tartarik asit veriminde artışa neden olmak için çok yüksektir.
Bu buluşun işlemi ayrıca katalizörün ayrılması ve geri kazanılmasının çok kolay olması açısından avantajlıdır.
Dltartarik asit kristalize edildikten ve katalizörün çıkarılmasından sonra kristaller reaksiyon karışımından ayrıldıktan sonra elde edilen süzüntü, bir çözelti içinde kalan dl-tartarik asit ve değiştirilmemiş epoksisüksinik asit kalıntılarını içerir.
Bu süzüntü ve buradan çıkarılan katalizör, yeniden kullanım için geri dönüştürülmek üzere kolaylıkla temin edilebilir.
Mevcut buluş, bu açıdan endüstriyel olarak da avantajlıdır.
Mevcut buluşun işlemi, aşağıdaki örneklere atıfta bulunularak detaylı bir şekilde açıklanmaktadır.
Aşağıda verilen örneklerde sonucu kısaca göstermek amacıyla ürün kristalleri, katalizörün çıkarılmasından sonra reaksiyon karışımının kuruyana kadar buharlaştırıldığı yöntemle elde edilir.
Buna göre, örneklerdeki ürün kristalleri, yukarıdaki ham ürün kristallerinin bunun sulu bir çözeltisinden yeniden kristalleştirilmesiyle büyük ölçüde tamamen çıkarılabilen, değiştirilmemiş epoksisüksinik asit eser miktarlarını içerir. Buna göre,% 99.5 veya daha fazla saflığa sahip ditartarik asit kristalleri, kristalleştirme yöntemi ile elde edilir.
ÖRNEK 1
50 g su içinde çözülmüş 6.6 g epoksisüksinik asit içeren sulu bir çözeltiye, 1 g ticari olarak temin edilebilen aktif kömür tozu ilave edilir ve karışım, hafifçe karıştırılarak 100 ° C'de 2 saat ısıtılır.
Sonuç olarak, epoksisüksinik asidin dönüşümü% 96,3'tür.
Reaksiyon karışımı, aktif odun kömürü ve süzüntüye ayırmak için henüz sıcakken süzülür.
Katalizör, sıcak suyla yıkanır ve yıkanan su, süzüntüye eklenir. Bu yıkanmış suyu içeren süzüntü kuruyana kadar buharlaştırılır ve elde edilen kristaller% 96.9 saflıkta 7.46 g dl-tartarik asit kristalleri elde etmek için sabit ağırlığa kadar kurutulur. Bu, başlangıç epoksisüksinik aside göre% 96,3'lük bir dl-tartarik asit verimine karşılık gelir. Bu kristalde 0.23 g değiştirilmemiş epoksisüksinik asit bulunur.
ÖRNEK 2
Örnek 1, 0.153 g alüminyum oksit (aktive edilmiş odun kömürü yerine oz-A1 kullanılması ve reaksiyonun 1 saat süreyle yürütülmesi dışında) tekrar edilir.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü% 95,2'dir ve% 96,1 saflıkta 7,42 g dl-tartarik asit kristalleri elde edilir.
Bu, başlangıç epoksisüksinik aside göre% 95.0 dltartarik asit verimine karşılık gelir.
Bu kristalde 0.29 g değiştirilmemiş epoksisüksinik asit bulunur.
ÖRNEK 3 Örnek 1, 0.240 g demir oksit (aktifleştirilmiş odun kömürü yerine a-Fe O kullanılması ve reaksiyonun 1 saat süreyle yürütülmesi dışında) tekrar edilir.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü% 95.8'dir ve% 96.8 saflıkta 7.41 g dl-tartarik asit kristalleri elde edilir.
Bu, başlangıç epoksisüksinik aside dayalı olarak% 95.6'lık bir dltartarik asit verimine karşılık gelir.
Kristallerde 0.23 g değiştirilmemiş epoksisüksinik asit bulunur.
KARŞILAŞTIRMA ÖRNEĞİ 1 g su içinde çözündürülmüş 6.6 g epoksisüksinik asit içeren sulu bir çözelti, ısıtma altında 1 saat geri akıtılır, bu suretle epoksisüksinik asidin dönüşümü% 22.0 ve başlangıç epoksisüksinik aside dayalı dl-tartarik asit verimi 21.6'dır. %.
Çözelti, 4 saat daha ısıtma altında daha fazla geri akıtıldığında, epoksisüksinik asidin dönüşümü yalnızca% 73,8'dir.
Bu reaksiyon karışımında, başlangıç epoksisüksinik aside göre% 72.5 verimle dl-tartarik asit bulunur.
KARŞILAŞTIRMA ÖRNEĞİ 2 6.6 g epoksisüksinik asit ve 50 g su içinde çözündürülmüş 2.6 g% 95.4 sülfürik asit içeren sulu bir çözelti, ısıtılarak 1 saat geri akıtılır.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü% 34.1'dir.
Reaksiyon karışımında, başlangıç epoksisüksinik aside göre% 31.6'lık bir verime karşılık gelen dl-tartarik asit bulunur.
Çözelti 4 saat daha ısıtma altında daha fazla geri akıtıldığında, epoksisüksinik asidin dönüşümü sadece% 87.5'tir ve reaksiyon karışımında, başlangıç epoksisüksinik aside göre% 81.0 verime karşılık gelen dl-tartarik asit bulunur.
ÖRNEK 4 Örnek 1, aktive edilmiş odun kömürü yerine 0,508 g silisalümina (ağırlıkça% 13 A1 0 içeriği) kullanılması ve reaksiyonun 1 saat süreyle yürütülmesi dışında tekrar edilir.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü% 97.0 olup,% 95.5 saflıkta 7,50 g dl-tartarik asit kristalleri elde edilir.
Bu, başlangıç epoksisüksinik aside dayalı olarak% 95.5'lik bir dltartarik asit verimine karşılık gelir.
Reaksiyon karışımında 0.22 g değiştirilmemiş epoksisüksinik asit bulunur.
ÖRNEK 5 Örnek 1, 0.495 g titanyum oksit demir oksit (aktif kömür yerine FeO.3TiO kullanılması ve reaksiyonun 1 saat süreyle yürütülmesi dışında tekrar edilir.
Epoksisüksinik asidin dönüşümü% 95.5 olup,% 96.0 saflıkta 7.43 g dl-tartarik asit kristalleri elde edilir.
Bu, başlangıç epoksisüksinik aside dayalı olarak% 95.1'lik bir dltartarik asit verimine karşılık gelir.
Reaksiyon karışımında, 0.20 g değiştirilmemiş epoksisüksinik asit bulunur.
İddia ettiğimiz şey:
1. Epoksisüksinik asidin hidrolizi ile dl-tartarik asit üretmek için, sulu bir epoksisüksinik asit çözeltisinin esas olarak aktif kömür, alüminyum oksit veya demir oksitten oluşan bir katalizörle ve bunların karışımlarından oluşan bir katalizörle temas ettirilmesini içeren bir işlem ve söz konusu katalizör, söz konusu sulu epoksisüksinik içinde büyük ölçüde çözünmez. asit solüsyonu.
2. İstem 1'e göre bir işlem olup, bu işlemde, katalizör esas olarak epoksisüksinik aside göre ağırlıkça% 10 ila% 40 arasında bir miktarda aktif kömürden oluşmaktadır.
3. İstem 1'e göre bir işlem olup, bu işlemde, katalizör, epoksisüksinik aside dayalı olarak ağırlıkça 0.5 ila ağırlıkça bir miktarda esas olarak alüminyum oksit veya demir oksitten oluşmaktadır.
4. Katalizörün kendiliğinden aktive edilmiş odun kömürü olduğu 1. İsteme göre bir proses.
5. İstem 1'e göre bir işlem olup, bu işlemde, katalizör kendi başına alüminyum oksittir.
6. Katalizörün ferrik oksit olduğu 1. İsteme göre bir proses.
7. İstem 1'e göre bir işlem olup, bu işlemde, Kata- BİRLEŞİK DEVLETLER PATENT VE TİCARİ MARKA OFİSİ DÜZELTME SERTİFİKASI PATENT NO. 3.923, 884
Tartaric Acid market can be primarily divided into D-Tartaric acid, L-tartaric acid and DL Tataric acid.
DL-Tartaric Acid
EC / List no.: 205-105-7
CAS no.: 133-37-9
L(+) Tartaric Acid
EC / List no.: 201-766-0
CAS no.: 87-69-4
Tartaric acid is a white, crystalline organic acid that occurs naturally in many fruits, most notably in grapes, but also in bananas, tamarinds, and citrus.
Its salt, potassium bitartrate, commonly known as cream of tartar, develops naturally in the process of fermentation.
It is commonly mixed with sodium bicarbonate and is sold as baking powder used as a leavening agent in food preparation.
The acid itself is added to foods as an antioxidant E334 and to impart its distinctive sour taste.
DL-Tartaric acid has been used as food additives such as sour seasonings.
DL-Tartaric can also widely be used as industrial chemicals such as starting materials for detergents.
DL-Tartaric acid is a white, crystalline powder.
DL-Tartaric is mainly used in the food industry as an acidulant or ingredient producing emulsifier, and can be used as a starting material for pyruvate.
Its usage also covers the construction industry as a retarder, metal complexing agent for electroplating industry.
tartaric acid as an acidity regulator, adjuvant, anticaking agent, antioxidant, bulking agent, emulsifier, flour treatment agent, humectant, preservative, raising agent, sequestrant, stabilizer
L(+)-Tartaric Acid is a dicarboxylic acid available as white crystalline powder.
L(+)-Tartaric Acid can be used in areas below:
1) As acidulant, or ingredient producing emulsifier in food industry;
2) As retarder in construction industry;
3) As intermediate, resolving agent or salt-forming agent in pharmaceutical industry;
4) As complexing agent, chelating agent or antiscaling agent in electroplating and polishing industry;
5) As fruitacid in cosmetic industry.
D(-)-Tartaric acid is a white, crystalline acid which is widely used as intermediate or resolving agent in pharmaceutical industry.
DL-Tartaric Acid is white powder, Widely used in food industry, used as foaming agent of beer, acid taste agent, taste modified agent, and is mainly used to make tartaric acid salts, like potassium sodium tartrate, it can also be served as beer vesicant, food stuff sourness agent and flavoring etc.
DL-Tartaric Acid
EC / List no.: 205-105-7
CAS no.: 133-37-9
(±)-tartaric acid
IUPAC names
(+-)-Tartaric acid
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-Dihydroxybutanedioic Acid
2,3 dihydroxybutanedioic acid
2,3-Dihydroxybutanedioic acid
2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-dihydroxysuccinic acid
Acide Tartrique Poudre
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
DL-Tartaric Acid
Tartaric acid
TARTARIC ACID ICSC: 0772
Racemic acid; uvic acid
DL-Tartaric acid
2,3-Dihydroxybutanedioic acid March 1996
CAS #: 133-37-9
EC Number: 205-105-7
L(+) Tartaric Acid
EC / List no.: 201-766-0
CAS no.: 87-69-4
Mol. formula: C4H6O6
(+)-(R,R)-Tartaric acid
(+)-tartaric acid
(+)-Tartaric acid
(+)-tartaric acid
(2R,3R)-(+)-Tartaric acid
1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid
2,3-Dihydroxybutanedioic acid
Acidum tartaricum
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
Cichoric acid
d-alpha,beta-Dihydroxysuccinic acid
Dextrotartaric acid
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova
Kyselina vinna
L-(+)-Tartaric acid
L-(+)-tartaric acid
l-Tartaric acid
Natural tartaric acid
Succinic acid, 2,3-dihydroxy
Tartaric acid
Tartaric acid (VAN)
Tartaric acid, L-(+)-
Threaric acid
Translated names
(+)-Borkősav (hu)
(+)-Kwas winowy (pl)
(+)-kyselina vinná (cs)
(+)-Tartaric acid (no)
(+)-viinhape (et)
(+)-Viinihappo (fi)
(+)-vinska kiselina (hr)
(+)-Vinska kislina (sl)
(+)-Vinsyra (sv)
(+)-vinsyre (da)
(+)-Vyno rūgštis (lt)
(+)-Vīnskābe (lv)
(+)-Weinsäure (de)
(+)-Wijnsteenzuur (nl)
(+)-Ácido tartárico (pt)
(+)-Τρυγικό οξύ (el)
(+)-Винена киселина (bg)
Acid (+)-tartric (ro)
Acide (+)-tartrique (fr)
Acido (+)-tartarico (it)
Aċidu (+)-tartariku (mt)
Kyselina (+)-vínna (sk)
Ácido (+)-tartárico (es)
CAS names
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
IUPAC names
(+) Tartaric acid
(+)-Tartaric acid
(+)-tartaric acid
(+)-tartaric acid
(2R,3R)-(+)-Tartaric acid
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
(2R,3R-2,3-Dihydroxybutandisäure
2,3-dihydroxy butanedioic acid
2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-Dihydroxysuccinic acid
2,3-dihydroxysuccinic acid
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
Bórkősav
L(+) Tartaric Acid
L(+)-2,3-dihydrooxy butanedioic acid
L(+)-Tartaric acid
L-(+)-Tartaric Acid
L-(+)-Tartaric acid
L-(+)-tartaric acid
L-(+)-Tartaric acid
Tartaric acid (d,l)
Trade names
(+)-tartaric acid
Acide tartrique
Tartaric acid
Tartaric acid is an alpha-hydroxy-carboxylic acid, is diprotic and aldaric in acid characteristics, and is a dihydroxyl derivative of succinic acid.
Tartaric acid has been known to winemakers for centuries.
However, the chemical process for extraction was developed in 1769 by the Swedish chemist Carl Wilhelm Scheele.
Tartaric acid played an important role in the discovery of chemical chirality.
This property of tartaric acid was first observed in 1832 by Jean Baptiste Biot, who observed its ability to rotate polarized light.
Louis Pasteur continued this research in 1847 by investigating the shapes of sodium ammonium tartrate crystals, which he found to be chiral.
By manually sorting the differently shaped crystals, Pasteur was the first to produce a pure sample of levotartaric acid.
Stereochemistry
Tartaric acid crystals drawn as if seen through an optical microscope
Naturally occurring tartaric acid is chiral, and is a useful raw material in organic chemical synthesis.
The naturally occurring form of the acid is dextrotartaric acid or L-(+)-tartaric acid (obsolete name d-tartaric acid).
Because it is available naturally, it is slightly cheaper than its enantiomer and the meso isomer.
The dextro and levo prefixes are archaic terms.
Modern textbooks refer to the natural form as (2R,3R)-tartaric acid (L-(+)-tartaric acid), and its enantiomer as (2S,3S)-tartaric acid (D-(-)-tartaric acid).
The meso diastereomer is (2R,3S)-tartaric acid (which is identical with ‘(2S,3R)-tartaric acid’).
Whereas the two chiral stereoisomers rotate plane polarized light in opposite directions, solutions of meso-tartaric acid do not rotate plane-polarized light.
The absence of optical activity is due to a mirror plane in the molecule
Tartaric acid in Fehling's solution binds to copper(II) ions, preventing the formation of insoluble hydroxide salts.
Other names: Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-; Paratartaric acid; (.+/-.)-Tartaric acid; Paratartaric aicd; Racemic acid; Racemic tartaric acid; Resolvable tartaric acid; Tartaric acid, (DL)-; Tartaric acid, (.+/-.)-; Traubensaure; Uvic acid; Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; dl-2,3-dihydroxybutanedioic acid; 2,3-Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; (2RS,3RS)-Tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-; NSC 148314; Tartaric acid; (±)-tartaric acid
Production
L-(+)-Tartaric acid
The L-(+)-tartaric acid isomer of tartaric acid is industrially produced in the largest amounts.
It is obtained from lees, a solid byproduct of fermentations.
The former byproducts mostly consist of potassium bitartrate (KHC4H4O6).
This potassium salt is converted to calcium tartrate (CaC4H4O6) upon treatment with milk of lime (Ca(OH)2):[18]
KO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + Ca(OH)2 → Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + KOH + H2O
In practice, higher yields of calcium tartrate are obtained with the addition of calcium chloride.
Calcium tartrate is then converted to tartaric acid by treating the salt with aqueous sulfuric acid:
Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + H2SO4 → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + CaSO4
Racemic tartaric acid
Racemic tartaric acid (i.e.: a 50:50 mixture of D-(−)-tartaric acid and L-(+)-tartaric acid molecules, racemic acid) can be prepared in a multistep reaction from maleic acid.
In the first step, the maleic acid is epoxidized by hydrogen peroxide using potassium tungstate as a catalyst.
HO2CC2H2CO2H + H2O2 → OC2H2(CO2H) 2
In the next step, the epoxide is hydrolyzed.
OC2H2(CO2H)2 + H2O → (HOCH)2(CO2H)2
meso-Tartaric acid
meso-Tartaric acid is formed via thermal isomerization. dextro-Tartaric acid is heated in water at 165 °C for about 2 days.
meso-Tartaric acid can also be prepared from dibromosuccinic acid using silver hydroxide:
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr
meso-Tartaric acid can be separated from residual racemic acid by crystallization, the racemate being less soluble.
Reactivity
L-(+)-tartaric acid, can participate in several reactions.
As shown the reaction scheme below, dihydroxymaleic acid is produced upon treatment of L-(+)-tartaric acid with hydrogen peroxide in the presence of a ferrous salt.
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + H2O2 → HO2CC(OH)C(OH)CO2H + 2 H2O
Dihydroxymaleic acid can then be oxidized to tartronic acid with nitric acid.[20]
Derivatives
Tartar emetic
Commercially produced tartaric acid
Important derivatives of tartaric acid include its salts, cream of tartar (potassium bitartrate), Rochelle salt (potassium sodium tartrate, a mild laxative), and tartar emetic (antimony potassium tartrate).
Diisopropyl tartrate is used as a co-catalyst in asymmetric synthesis.
Tartaric acid is a muscle toxin, which works by inhibiting the production of malic acid, and in high doses causes paralysis and death.
The median lethal dose (LD50) is about 7.5 grams/kg for a human, 5.3 grams/kg for rabbits, and 4.4 grams/kg for mice.
Given this figure, it would take over 500 g (18 oz) to kill a person weighing 70 kg (150 lb), so it may be safely included in many foods, especially sour-tasting sweets.
As a food additive, tartaric acid is used as an antioxidant with E number E334; tartrates are other additives serving as antioxidants or emulsifiers.
When cream of tartar is added to water, a suspension results which serves to clean copper coins very well, as the tartrate solution can dissolve the layer of copper(II) oxide present on the surface of the coin. The resulting copper(II)-tartrate complex is easily soluble in water.
Tartaric acid in wine
See also: Acids in wine and Tartrate
Unpurified potassium bitartrate can take on the color of the grape juice from which it was separated.
Tartaric acid may be most immediately recognizable to wine drinkers as the source of "wine diamonds", the small potassium bitartrate crystals that sometimes form spontaneously on the cork or bottom of the bottle.
These "tartrates" are harmless, despite sometimes being mistaken for broken glass, and are prevented in many wines through cold stabilization (which is not always preferred since it can change the wine's profile).
The tartrates remaining on the inside of aging barrels were at one time a major industrial source of potassium bitartrate.
Tartaric acid plays an important role chemically, lowering the pH of fermenting "must" to a level where many undesirable spoilage bacteria cannot live, and acting as a preservative after fermentation.
In the mouth, tartaric acid provides some of the tartness in the wine, although citric and malic acids also play a role.
Tartaric acid in citrus
Results from a study showed that in citrus, fruits produced in organic farming contain higher levels of tartaric acid than fruits produced in conventional agriculture.
In superconductors
Tartaric acid seems to increase the critical temperature in certain superconductors, by supposedly raising the oxidation grade, while the mechanism of this phenomenon is still not precisely known.[27]
Applications
Tartaric acid and its derivatives have a plethora of uses in the field of pharmaceuticals.
For example, it has been used in the production of effervescent salts, in combination with citric acid, to improve the taste of oral medications.[20] The potassium antimonyl derivative of the acid known as tartar emetic is included, in small doses, in cough syrup as an expectorant.
Tartaric acid also has several applications for industrial use. The acid has been observed to chelate metal ions such as calcium and magnesium.
Therefore, the acid has served in the farming and metal industries as a chelating agent for complexing micronutrients in soil fertilizer and for cleaning metal surfaces consisting of aluminium, copper, iron, and alloys of these metals, respectively.[18]
Synonyms: DL-2,3-Dihydroxybutanedioic acid
CAS No. 133-37-9, 526-83-0
DL-Tartaric Acid (2,3-Dihydroxysuccinic acid) is a white, crystalline organic acid isolated from many plants, particularly tamarinds and grapes and is used as an antioxidant and an additive agent to give a sour taste.
Tartaric acid is a white crystalline diprotic organic acid.
The compound occurs naturally in many plants, particularly in grapes, bananas, and tamarinds.
It is also one of the main acids found in wine.
Tartaric acid can be added to food when a sour taste is desired.
It is also used as an antioxidant. Salts of tartaric acid are known as tartarates.
The chemical is a dihydroxy derivative of succinic acid.
Tartaric acid is found in cream of tartar and baking powder.
The chemical compound is used in silvering mirrors, tanning leather, and in Rochelle Salt.
In medical analysis, tartaric acid is used to make solutions for the determination of glucose.
Tartaric acid is a white, crystalline organic acid anti-inflammatory and anti-oxidant properties that occurs naturally in many fruits.
These properties help to stimulate overall helps to boost individual’s immune systems.
Tartaric acid is a dicarboxylic acid, which is notably found in different fruits such as grapes, bananas, tamarind and citrus.
It is also obtained from wine fermentation by-products by salts, potassium bitartrate, also known as tartar cream.
Tartaric acid is an important ingredient in bakery items where, when mixed with baking powder, it acts as a leavening agent.
It also improves fruit flavours and in baked goods stabilizes batter structures and colour.
Tartaric acid extracts serve as buffers in the winemaking cycle to control antioxidant E334, acidity and preservatives; in other food items, they act as natural flavour enhancers and food emulsifiers.
DL-Tartaric acid
Agent Name: DL-Tartaric acid
CAS Number: 133-37-9
Formula: C4-H6-O6
Major Category
Other Classes: DL-Tartaric acid formula graphical representation
Synonyms: (+-)-Tartaric acid; (2RS,3RS)-Tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-; DL-Tartrate; Paratartaric acid; Racemic acid; Racemic tartaric acid; Resolvable tartaric acid; Tartaric acid D,L; Traubensaure; Uvic acid; dl-Tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (theta,theta)-(+-)-; [ChemIDplus] dl-Weinsaure (German); Vogesensaure (German); [Merck Index]
Category: Organic Acids
Description: White solid; [ICSC] Colorless or white odorless solid; [JECFA] White odorless crystalline powder; [Acros Organics MSDS]
Sources/Uses
Used as a synergist for antioxidants, acid, emulsifier, sequestrant, and flavoring agent; [JECFA]
Comments
Causes burns; Inhalation of aerosol may cause pulmonary edema; [ICSC] An irritant; [Acros Organics MSDS]
Tartaric Acid, also called dihydroxysuccinic acid [HOOC(CHOH)2COOH]), is a white crystalline naturally occurring carboxylic acid; melting at 171 C, soluble in water and alcohols.
It is obtained natually as a by-products of wine fermentation along with its salts.
This natural acid is used as an antioxidant in food.
Tartaric acid has two asymmetrical carbon atoms and three chiral isomers; the dextro-, levo-, (optically active) and meso- forms (optically inactive).
The d- and l-tartaric acids are said to be enantiomorphs (each molecule is asymmetrical and has the mirror image of the other).
There are two asymmetrical carbon atoms in meso-tartaric acid, but the molecule is symmetrical and does not exhibit optical activity; the optical activity is internally compensated, the effect of one asymmetrical carbon atom balancing the effect of the other.
A pair of optical isomers such as d-tartaric acid and meso-tartaric acid, which are not enantiomorphs, are called diastereoisomers. Tartaric Acid is a useful raw material for the synthesis of other chiral compounds.
L-tartaric acid (called also d-2,3-dihydroxysuccinic acid or l-2,3-dihydroxybutanedioic acid) is chiefly found in many plant especially grape.
This form can be partially converted to the others by heating it with an aqueous alkali (potassium hydroxide) as the isomeric forms differ from each other in boiling points.
It can be synthesized by the reaction of maleic acids or fumaric acids with aqueous potassium permanganate.
Tartaric acid is biodegradable and no pollution problems are known.
Tartaric acid is used chiefly in the form of its salts, e.g., cream of tartar (potassium hydrogen tartrate), Rochelle salt (potassium sodium tartrate) and Tartar Emetic (antimony potassium tartrate).
It is used to enhance flavours in foods, confectionery and beverages.
It is used as a chemical intermediate and a sequestrant and in tanning, ceramics, photography, textile processing, mirror silvering, and metal coloring.
CAS No.133-37-9
Chemical Name:DL-Tartaric acid
Synonyms: Uvic acid;Sal tartar;DL-Tartaric;DL-TARTRATE;DL-Weinsαure;Traubensaure;Traubensαure;Vogesensαure;RACEMIC ACID;TARTARIC ACID
Tartaric Acid is synergist for antioxidants, acids, emulsifiers, sequestrants, flavoring agents
FUNCTIONAL USES
Synergist for antioxidants, acid, emulsifier, sequestrant, flavouring agent
Solubility
Freely soluble in water; sparingly soluble in ethanol
Applications
Tartaric acid and its derivatives have a plethora of uses in the field of pharmaceuticals.
It has been used in the production of effervescent salts, in combination with citric acid, in order to improve the taste of oral medications.
The potassium antimonyl derivative of the acid known as tartar emetic is included, in small doses, in cough syrup as an expectorant.
Melting range
200 - 206 with decomposition when heated rapidly in a sealed capillary tube
substances
N potassium permanganate while keeping the solution at 20o . The colour of the solution does not disappear within 3 min.
METHOD OF ASSAY
Weigh accurately about 2 g of the dried sample, dissolve it in 40 ml of water, add phenolphthalein TS, and titrate with 1 N sodium hydroxide.
Each ml of 1 N sodium hydroxide is equivalent to 75.04 mg of C4H6O6.
Chemical Properties
Tartaric acid, HOOC(CHOH)2COOH, is a water- and alcohol-soluble colorless crystalline solid with an acid taste and a melting temperature of 170°C (338 OF).
It is also known as dihydroxy succinic acid.
Tartaric acid is used as a chemical intermediate and a sequestrant,as well as in tanning, effervescent beverages, baking powder, ceramics, photography, textile processing, mirror silvering, and metal coloring.
Chemical Properties
Tartaric acid is odorless, but has a characteristic acid taste.
Naturally occurring tartaric acid is generally of the L-configuration (based on the absolute configuration of D-glyceric acid).
The L-forms of tartrates are dextrorotatory in solution and thus are designated as L(+)-tartrates.
For a detailed description on this chemical, refer to Burdock (1997).
Occurrence
d-Tartaric acid occurs in many fruits or other parts of the plant, free or combined with potassium, calcium or magnesium.
It is also reported found in raw, lean fish, white wine, red wine and port wine.
Preparation
The tartrates used in commerce are obtained as a by-product of wine manufacture and have the L(+) configuration.
Produced from argols or wine lees, which are formed in the manufacture of wine by extracting the potassium acid tartrate, transforming this into the calcium salt and then acidifying with dilute sulfuric acid; also by oxidation of d-glucose with nitric acid.
The dl-tartaric acid is obtained by boiling the d-tartaric acid with an aqueous solution of NaOH or by oxidation of fumaric acid.
The l- and the meso-tartaric acid are also known, but are less important.
DL-Tartaric acid Preparation Products And Raw materials
Raw materials
CALCIUM TARTRATE Tungstic acid Maleic acid Maleic anhydride Hydrogen peroxide Sodium pyruvate (+/-)-TRANS-EPOXYSUCCINIC ACID D(-)-Tartaric acid CIS-EPOXYSUCCINIC ACID
Preparation Products
L(+)-Diethyl L-tartrate Potassium tartrate Disodium tartrate dihydrate L-Antimony potassium tartrate Ammonium L-tartrate Pyruvic acid Kitasamycin tartrate Potassium sodium tartrate (2S,3S)(-)-Dihydroxybutane-1,4-dioic acid diethyl ester Potassium Bitartrate 4-Hydroxy-D-(-)-2-phenylglycine
Tartaric acid is a white crystalline organic acid that occurs naturally in many plants, most notably in grapes.
Its salt, potassium bitartrate, commonly known as cream of tartar, develops naturally in the process of winemaking.
Naturally occurring tartaric acid is chiral, and is a useful raw material in organic chemical synthesis.
The naturally occurring form of the acid is dextrotartaric acid or D-(-)-tartaric acid.
Applications
1. DL – TARTARIC ACID is widely used as beverages and other food acidifier, similar to the use and citric acid.
Combination of tartaric acid and tannin can be used as mordant acid dyes, but also for the photographic industry, and the fixation of certain imaging operations, which have a photosensitive iron salts, it can be used to produce a blueprint
2. DL - Tartaric acid with a variety of metal ions complexation can be used for metal surface cleaning agents and polishing agents
3. Potassium sodium tartrate (Rochelle salt) can be prepared Fehling, but also used in medicine as laxatives and diuretics, but also as a Sims can be fun intermediates
4. The crystal has piezoelectric properties can be used for the electronics industry
5. DL - TARTARIC ACID (CAS NO.147-71-7) is used for chromatographic analysis of reagent and a masking agent. And it also used as split agent for pharmaceutical, food additives, chemical and biological reagents
6. This product is widely used in food industry, such as beer foam, food sour agent, Jiao flavor agent and used in soft drinks, candy, fruit juice, sauces, cold dish, and baking powder and so on. This product is in line with Japanese food additives Kimisada book
DL Tartaric Acid is a colorless and semi-transparent or white powder, with a sour taste.
It is widely used in many fields such as foodstuff, medicine, the chemical and light industries etc., and is mainly used to make tartrates (tartaric acid salts), like antimony potassium tartrate, and potassium sodium tartrate.
It can be used as a beer vesicant, foodstuff sourness agent, and flavoring etc.
Its sourness is 1.3 times of that of citric acid, and it is especially suitable to be a sourness agent of grape juice.
It is also very important for the tannage, photograph, glass, enamel and telecommunication equipment industries.
Tartaric Acid is a white crystalline dicarboxylic acid found in many plants, particularly tamarinds and grapes.
Tartaric acid is used to generate carbon dioxide through interaction with sodium bicarbonate following oral administration.
Carbon dioxide extends the stomach and provides a negative contrast medium during double contrast radiography.
Tartaric acid is an organic acid naturally found in fruits including grapes and tamarind.
It is a principal ingredient in wine and provides it with the characteristic tart taste.
Tartaric acid is primarily manufactured from natural raw materials; however, it can also be manufactured synthetically from maleic anhydride. Tartaric acid finds applications in the wine, food & beverages, construction, pharmaceutical, chemical, leather tanning, and metal finishing industries. It is used as an acidulant, pH control, and flavorant in wine. Tartaric acid is also used as an anti-microbial agent, anti-caking agent in bakery items and flavorant for fruit juices in the food & beverages industry. In the pharmaceutical industry, it is used as an excipient for drugs with poor solubility at higher pH levels. Tartaric acid is used as an anti-set agent in cement formulations in the construction industry.
DL tartaric acid is very useful in many applications,
· Tartaric Acid is widely used as antioxidant and acidity regulator in food production.
As antioxidant: in canned food to maintain flavor and appearance.
As acidity regulator: in canned food and confectionery to improve flavor.
· Beverage
Dl Tartaric Acid is widely used as antioxidant and acidity regulator in beverage.
As acidity regulator: in soft drink to improve flavor.
· Pharmaceutical
Dl Tartaric Acid is widely used as intermediate in Pharmaceutical.
As intermediate: in medicine manufacturing.
· Cosmetics
· Agriculture/Animal Feed
· Other Industries
Dl Tartaric Acid is widely used as antioxidant in various other industries.
As antioxidant: in leather processing to soften leather.
Tartaric acid is used in silvering mirrors, tanning leather, and in the making of Rochelle salt, which is sometimes used as a laxative.
Salts of Tartaric
Salts of tartaric acid are known as tartrates. It is a dihydroxyl derivative of succinic acid.
1. (R*, R*)-(+-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid, Monoammonium Monosodium Salt
2. Aluminium Tartrate
3. Ammonium Tartrate
4. Calcium Tartrate
5. Calcium Tartrate Tetrahydrate
6. Mn (III) Tartrate
7. Potassium Tartrate
8. Seignette Salt
9. Sodium Ammonium Tartrate
10. Sodium Potassium Tartrate
11. Sodium Tartrate
12. Stannous Tartrate
13. Tartaric Acid
14. Tartaric Acid, ((R*, R*)-(+-))-isomer
15. Tartaric Acid, (R*, S*)-isomer
16. Tartaric Acid, (R-(R*, R*))-isomer
17. Tartaric Acid, (S-(R*, R*))-isomer
18. Tartaric Acid, Ammonium Sodium Salt, (1:1:1) Salt, (R*, R*)-(+-)-isomer
19. Tartaric Acid, Calcium Salt, (R-R*, R*)-isomer
20. Tartaric Acid, Monoammonium Salt, (R-(R*, R*))-isomer
Tartaric acid is also use as a preservative in packaged foods coupled with growing use across various end-user industries, such as food & beverages, pharmaceuticals as it acts as an emulsifier and chelating agent.
Moreover, the rising adoption of tartaric acid in antacids will drive the growth of the market further.
Based on the type of tartaric acid, synthetic segment is expected to hold the largest market share as tartaric acid produced in the country is chemically synthesised.
Based on the application, food & beverage is expected to lead the market in the next five years owing to the widespread applications of tartaric acid as emulsifier and preservative in packaged foods, bakery items, soft-drinks etc.
Increasing demand from the wine industry in the Asia-Pacific and Latin American regions, coupled with the growing demand for packaged food, is expected to drive the market during the forecast period.
The market is primarily driven by the diverse uses of tartaric acid in the food & beverage industry.
Owing to the changing lifestyles, the growing demand for packaged food in developing economies around the world is expected to boost market growth during the forecast period.
Tartaric acid is widely used in the pharmaceutical segment.
This is owing to its characteristic property of enhancing the taste of medicine, making it the material of choice for use in the pharmaceutical industry.
Tartaric acid and its derivatives are widely used in making effervescent salts, which are formed when combined with citrates.
The pharmaceutical industry is expected to be the one of the fastest growing segments by end-user industry in the global tartaric acid market due to the rise in medicine demand globally.
The natural tartaric acid segment is projected to be the fastest-growing during the forecast period, due to its high usage in applications such food & beverages, especially in the wine industry, resulting in an exponential increase in the consumption and production.
Tartaric acid is mostly used in the wine industry due to the major role it plays in maintaining the chemical stability of the wine, controlling the acidity of wine and its color, and finally in influencing the taste of the finished wine.
DESCRIPTION
In general, where biological molecules have optical isomers, only one of the isomers or forms will be active biologically.
The other will be unaffected by the enzymes in living cells. The meso form of the molecule is not affected by polarized light.
The fourth form — the DL mixture, is not a single molecule, but a mixture of equal amounts of D and L isomers.
It does not rotate polarized light (like the meso form) because the rotation of light by the D and L forms is equal in amount but opposite in direction.
It is possible to separate the DL mixture into the two isomers, each of which does rotate light.
In the 1840s, Louis Pasteur determined that each of the two isomers of tartaric acid rotated light in opposite directions, and the meso form was inactive in this respect.
He also separated by hand, crystals of the racemic mixture to show that it was made of equal amounts of the D and L forms, making it different than the meso form of tartaric acid.
Applications
Tartaric acid is found in cream of tartar, which is used in making candies and frostings for cakes.
Tartaric acid is also used in baking powder where it serves as the source of acid that reacts with sodium bicarbonate (baking soda). This reaction produces carbon dioxide gas and lets products “rise,” but it does so without the “yeast” taste that can result from using active yeast cultures as a source of the carbon dioxide gas.
Tartaric acid is used in silvering mirrors, tanning leather, and in the making of Rochelle Salt, which is sometimes used as a laxative.
Blue prints are made with ferric tartarte as the source of the blue ink.
In medical analysis, tartaric acid is used to make solutions for the determination of glucose.
Common esters of tartaric acid are diethyl tartarate and dibutyl tartrate. Both are made by reacting tartaric acid with the appropriate alcohol, ethanol or n-butanol.
In the reaction the Hydrogen of the COOH acid group is replaced with an ethyl group (diethyl tartarate) or butyl group (dibutyl tartarate.
These esters are used in manufacturing lacquer and in dyeing textiles.
• (2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1.4-dioicacid
• 2,3-dihydroxy-,(R*,R*)-(±)-Butanedioicacid
• DL-Tartaric acid 133-37-9 pure 99% food additives Paratartaric acid kf-wang(at)kf-chem.com
• 2,3-dihydroxybutanedioic acid hydrate
• DL-Tartaric acid/2,3-Dihydroxysuccinic acid
• Clopidogrel Impurity 45
• Tartaric acid kf-wang(at)kf-chem.com
• 2,3-dihydroxy-,(theta,theta)-(+/-)-butanedioicaci
• Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-
• Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(±
• dl-Tartaric acid anhydrous
• DL-Weinsαure
• Paratartaric acid
• Paratartaric aicd
• Racemic tartaric acid
• Racemictartaricacid
• DL-Tartaric
• Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
• D/ DL-Tartaric acid
• DL-TARTRATE
• DL-2,3-Dihydroxysuccinicacid
• Ordinay tartaric acid
• DL-TARTARIC ACID ANHYDROUS, FOR ION CHROMATOGRAPHY
• DL-TARTARIC ACID SOL.,ELUENT CONCENTRATE FOR IC, 0.1M IN WATER
• Dl-TartaricAcid(Synthetic)
• DL-TARTARIC ACID extra pure
• DL-Tartaric acid, 99.50%
• DL-TARTARIC ACID, 99% ANHYDROUS
• DL-2,3-Dihydroxybutanedioic acid solution
• DL-Tartaric acid solution
• DL-tartaric acid, 99.5%
• DL-Tartaric acid, 99.5% 100GR
• DL-TARTARIC ACID, 99%, ANHYDROUSDL-TARTARIC ACID, 99%, ANHYDROUSDL-TARTARIC ACID, 99%, ANHYDROUSDL-TARTARIC ACID, 99%, ANHYDROUS
• racemischeWeinsαure
• Resolvable tartaric acid
• Sal tartar
• Tartaric acid D,L
• Traubensaure
• Traubensαure
• Uvic acid
• Vogesensαure
• TARTARIC ACID
• RACEMIC ACID
• DL-TARTARIC ACID
• dl-dihydroxysuccinic acid
• DL-2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOIC ACID
• DL-Tartaric acid ReagentPlus(R), 99%
• DL-Tartaric ac
• DL-Tartaric acid concentrate
• DL-Tartaric acid Vetec(TM) reagent grade, 99%
• (2R,3R)-rel-2,3-Dihydroxysuccinic acid
• TARTARIC ACID (D-, L-, DL-, MESO-)
• Tartaric acid, 99.5%
• DL-Tartaric Acid >
• DL-WEINSAEURE 500 G
• high purity DL-Tartaric acid
• Tartaric Acid Impurity 1 (DL-Tartaric Acid )
• DL-TartaricAci
Synonyms:
(2R,3R)-rel-2,3- dihydroxybutane dioic acid
(R*,R*)-(±)-2,3- dihydroxybutane dioic acid
(theta,theta)-(±)-2,3- dihydroxybutane dioic acid
(±)-2,3- dihydroxybutanedioic acid
racemic acid
(±)- tartaric acid
(2RS,3RS)- tartaric acid
DL- tartaric acid
racemic tartaric acid
para tartaric aicd
DL- tartaric aicd natural
traubensaure
uvic acid
(±)-Tartaric acid
2,3-Dihydroxybernsteinsäure [German] [ACD/IUPAC Name]
2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-dihydroxysuccinic acid
2,3-Dihydroxy-succinic acid
212-425-0 [EINECS]
815-82-7 [RN]
Acide tartrique [French] [ACD/IUPAC Name]
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- [ACD/Index Name]
DL-Tartaric acid
MFCD00064206 [MDL number]
Tartaric acid [ACD/IUPAC Name] [JP15] [NF] [Trade name] [Wiki]
Tartaric acid, (±)-
Tartaric acid, (DL)-
TARTARIC ACID, D-
TARTARIC ACID, DL-
TARTARIC ACID, MESO-
Tartarsäure [German]
(+)-tartarate
(+)-Weinsaeure
(±)-tartaric acid
(±)-Tartaric Acid
(1R,2R)-1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
(2R,3R)-2,3-tartaric acid
(2R,3R)-rel-2,3-Dihydroxysuccinic acid
(2R,3R)-Tartarate
(2RS,3RS)-Tartaric acid
(2S,3S)-2,3-Dihydroxysuccinic acid [ACD/IUPAC Name]
(R,R)-tartarate
1,2-DIHYDROXYETHANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID
1-Aminoheptadecane
2-(2-oxanyloxy)isoindole-1,3-dione
2, 3-Dihydrosuccinic acid
2,3-dihydroxysuccinic acid
2,3-dihydrosuccinic acid
2,3-dihydroxybutanedioate
2,3-dihydroxy-succinate
2,3-Dihydroxysuccinic acid, (DL)-
205-696-1 [EINECS]
2-Tetrahydropyran-2-yloxyisoindoline-1,3-dione
3-Carboxy-2,3-dihydroxypropanoate [ACD/IUPAC Name]
3-Carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid
868-14-4 [RN]
91469-46-4 [RN]
acide tartarique
Acidum tartaricum
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- {[R-(R*,R*)]-}
Cremor tartari
d-a,b-Dihydroxysuccinic Acid
DB09459
dextro,laevo-tartaric acid
Dihydroxysuccinic acid, (DL)-
DL-2,3-Dihydroxybutanedioic acid
dl-tartaric acid-gr
dl-tartaricacid
dl-tartrate
http:////www.amadischem.com/proen/573971/
http:////www.amadischem.com/proen/594359/
http:////www.amadischem.com/proen/595007/
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15674
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [Czech]
Kyselina vinna [Czech]
Kyselina vinna
L-tartarate
Malic acid, 3-hydroxy-
MFCD00004238 [MDL number]
MFCD00064207 [MDL number]
MFCD00071626 [MDL number]
MFCD00151254 [MDL number]
Natrol
Paratartaric acid
Rechtsweinsaeure
Resolvable tartaric acid
Succinic acid, 2, 3-dihydroxy
Succinic acid, 2,3-dihydroxy
Succinic acid, 2,3-dihydroxy-
TAR
Tartar cream
Tartarate [ACD/IUPAC Name]
Tartaric acid, (±)-
Tartaric acid, (l)
Tartrol
THREARIC ACID
TLA
Traubensaure
Uvic acid
Weinsaeure
Weinsteinsaeure
WLN: QVYQYQVQ
酒石酸 [Chinese]
Tartaric acid is a white crystalline organic acid. It occurs naturally in many plants, particularly grapes and tamarinds, and is one of the main acids found in wine.
It is added to other foods to give a sour taste, and is used as an antioxidant. Salts of tartaric acid are known as tartrates.
It is a dihydroxy derivative of dicarboxylic acid.
Tartaric acid was first isolated from potassium tartrate, known to the ancients as tartar, c. 800 by the Persian alchemist Jabir ibn Hayyan, who was also responsible for numerous other basic chemical processes still in use today.
The modern process was developed in 1769 by the Swedish chemist Carl Wilhelm Scheele.
The chirality of tartaric acid was discovered in 1832 by Jean Baptiste Biot, who observed its ability to rotate polarized light.
Louis Pasteur continued this research in 1847 by investigating the shapes of tartaric acid crystals, which he found to be asymmetric.
Pasteur was the first to produce a pure sample of levotartaric acid.
Stereochemistry
Naturally-occurring tartaric acid is chiral, meaning that it has molecules that are non-superimposable on their mirror-images.
It is a useful raw material in organic chemistry for the synthesis of other chiral molecules.
The naturally occurring form of the acid is L-(+)-tartaric acid or dextrotartaric acid.
The mirror-image (enantiomeric) form, levotartaric acid or D-(−)-tartaric acid, and the achiral form, mesotartaric acid, can be made artificially.
Note, that the dextro and levoprefixes are not related to the D/L configuration (which is derived from the reference D- or L-glyceraldehyde), but to the orientation of the optical rotation, (+) = dextrorotatory, (−) = levorotatory.
Sometimes, instead of capital letters, small italic d, l are used.
They are abbreviations of dextro- and levo-, and nowadays should not be used.
Levotartaric and dextrotartaric acid are enantiomers, mesotartaric acid is a diastereomer of both of them.
A rarely occurring optically inactive form of tartaric acid, DL-tartaric acid is a 1:1 mixture of the levo and dextroforms.
It is distinct from mesotartaric acid and was called racemic acid (from Latin racemus - "a bunch of grapes").
The word racemic later changed its meaning, becoming a general term for 1:1 enantiomeric mixtures - racemates.
Important derivatives of tartaric acid include its salts, Cream of tartar (potassium bitartrate), Rochelle salt (potassium sodium tartrate, a mild laxative) and tartar emetic (antimony potassium tartrate).
Tartaric acid is a muscle toxin, which works by inhibiting the production of malic acid, and in high doses causes paralysis and death.
The minimum recorded fatal dose for a human is about 12 grams. In spite of that, it is included in many foods, especially sour-tasting sweets.
As a food additive, tartaric acid is used as an antioxidant with E number E334, tartrates are other additives serving as antioxidants or emulsifiers.
When cream of tartar is added to water, a suspension results which serves to clean copper coins very well.
This is due to the fact that the tartrate solution can dissolve the layer of copper(II) oxide present on the surface of the coin.
Copper(II)-tartrate complex that is formed is easily soluble in water. Tartaric acid in wine
Tartaric acid may be most immediately recognizable to wine drinkers as the source of "wine diamonds," the small potassium bitartrate crystals that sometimes form spontaneously on the cork.
These "tartrates" are harmless, despite sometimes being mistaken for broken glass, and are prevented in many wines through cold stabilization.
The tartrates that remain on the inside of aging barrels were at one time a major industrial source of potassium bitartrate.
However, tartaric acid plays an important role chemically, lowering the pH of fermenting "must" to a level where many undesirable spoilage bacteria cannot live, and acting as a preservative after fermentation.
In the mouth, tartaric acid provides some of the tartness that is currently out of fashion in the wine world, although citric and malic acids also play a role.
The modern practice of extended hang time, where grapes are allowed to sit on the vine nearly until they become raisins, can dramatically reduce the taste of tartaric acid in a wine, leaving it smoother but also potentially less compatible with food
Tartaric Acid
Tartaric acid is one of the least antimicrobial of the organic acids known to inactivate fewer microorganisms and inhibit less microbial growth in comparison with most other organic acids (including acetic, ascorbic, benzoic, citric, formic, fumaric, lactic, levulinic, malic, and propionic acids) in the published scientific literature.
Tartaric acid (2,3-dihydroxybutanedioic acid) is a naturally occurring dicarboxylic acid containing two stereocenters.
Tartaric acid has a stronger, sharper taste than citric acid.
Although it is renowned for its natural occurrence in grapes, it also occurs in apples, cherries, papaya, peach, pear, pineapple, strawberries, mangos, and citrus fruits.
Tartaric acid is used preferentially in foods containing cranberries or grapes, notably wines, jellies, and confectioneries.
Commercially, tartaric acid is prepared from the waste products of the wine industry and is more expensive than most acidulants, including citric and malic acids.
Tartaric acid is one of the least antimicrobial of the organic acids known to inactivate fewer microorganisms and inhibit less microbial growth in comparison with most other organic acids (including acetic, ascorbic, benzoic, citric, formic, fumaric, lactic, levulinic, malic, and propionic acids) in the published scientific literature.
Furthermore, when dissolved in hard water, undesirable insoluble precipitates of calcium tartrate can form.
l-Tartaric acid is an abundant constituent of many fruits such as grapes and bananas and exhibits a slightly astringent and refreshing sour taste. It is one of the main acids found in wine. It is added to other foods to give a sour taste and is normally used with other acids such as citric acid and malic acid as an additive in soft drinks, candies, and so on. It is produced by acid hydrolysis of calcium tartrate, which is prepared from potassium tartrate obtained as a by-product during wine production. Optically active tartaric acid is used for the chiral resolution of amines and also as an asymmetric catalyst.
Tartaric Acid
Tartaric acid is the most water-soluble of the solid acidulants. It contributes a strong tart taste that enhances fruit flavors, particularly grape and lime. This dibasic acid is produced from potassium acid tartrate, which has been recovered from various by-products of the wine industry, including press cakes from fermented and partially fermented grape juice, lees (the dried, slimy sediments in wine fermentation vats), and argols (the crystalline crusts formed in vats during the second fermentation step of wine making). The major European wine-producing countries, Spain, Germany, Italy, and France, use more of the acid than the United States.
Tartaric acid is often used as an acidulant in grape- and lime-flavored beverages, gelatin desserts, jams, jellies, and hard sour confectionery. The acidic monopotassium salt, more commonly known as ‘cream of tartar,’ is used in baking powders and leavening systems. Because it has limited solubility at lower temperatures, cream of tartar does not react with bicarbonate until the baking temperatures are reached; this ensures maximum development of volume in the finished product.
Grapes contribute tartaric and malic acids to wines. Tartaric acid concentration varies during grape ripening, and is more related to climatic conditions than varietal character. Tartrate precipitation during maturation decreases wine contents to 0.445–1.688 g l−1, independent of age or wine type.
In contrast, malic acid contents, more dependent on grape variety than climate, fall during ripening. Contents are lower in younger port wines, than older, possibly through later picking in recent vintages.
Lactic acid, formed by strain-dependent anaerobic yeast metabolism, is present in port wines in the range 0.3–1.68 g l−1, independent of wine age.
Tartaric Acid is a white crystalline dicarboxylic acid found in many plants, particularly tamarinds and grapes. Tartaric acid is used to generate carbon dioxide through interaction with sodium bicarbonate following oral administration. Carbon dioxide extends the stomach and provides a negative contrast medium during double contrast radiography. In high doses, this agent acts as a muscle toxin by inhibiting the production of malic acid, which could cause paralysis and maybe death.
NCI Thesaurus (NCIt)
2,3-dihydroxybutanedioic acid is a tetraric acid that is butanedioic acid substituted by hydroxy groups at positions 2 and 3. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a plant metabolite. It is a conjugate acid of a 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate.
Chemical Names:
2,3-dihydroxybutanedioic acid
Other Name:
2,3-dihydroxysuccinic acid
Thearic acid
Uvic acid
L(+) tartaric acid
D(-) tartaric acid
Mesotartaric acid
Racemic acid
Trade Names:
CAS Numbers:
L(+) tartaric acid: 87-69-4
D(-) tartaric acid: 147-71-7
Mesotartaric acid: 147-73-9
Racemic acid: 133-37-9
Other Codes:
L(+) tartaric acid: 205-695-6
D(-) tartaric acid: 201-766-0
Mesotartaric acid: 205-696-1
Racemic acid: 205-105-7
Characterization of Petitioned Substance
Composition of the Substance:
Tartaric acid [HOOCCH(OH)CH(OH)COOH; C4H6O6] is a four-carbon, organic acid with two OH groups on the second and third carbon atoms, and two carboxylic acid (COOH) groups involving the first and fourth carbons
The form of tartaric acid found naturally in grapes and often produced synthetically for use in handling is the L(+) tartaric acid isomer.
This form is generally referred to as the ‘dextro form’ (Church and Blumberg,28 1951).
The D(-) form of tartaric acid is less common in nature and has almost no practical uses.
The third form is an achiral isomer, mesotartaric acid, that also can be manufactured
Properties of the Substance:
An organic acid, tartaric acid is an odorless, white crystalline solid (Smith and Hong-Shum, 2008).
The substance has a strong, tart taste and contributes to the flavors of many fruits (Furia, 1972).
It has a high Ka (acid-dissociation equilibrium constant; measure of the strength of acidity) and possesses microbial stability.
It is found naturally in plants including grapes, bananas, and tamarinds
Specific Uses of the Substance:
Tartaric acid is a natural organic acid that is in many plants especially grapes, bananas, and tamarinds.
Tartaric acid can be used to create several different salts, including tartar emetic (antimony potassium tartrate), cream of tartar (potassium hydrogen tartrate), and Rochelle salt (potassium sodium tartrate).
The primary uses of tartaric acid are associated with its salts (The Chemical Company, 2010).
Tartaric acid and its salts have a very wide variety of uses. These include use as an acidulant, pH control agent, preservative, emulsifier, chelating agent, flavor enhancer and modifier, stabilizer, anti-caking agent, and firming agent.
It has been used in the preparation of baked goods and confectionaries, dairy products, edible oils and fats, tinned fruits and vegetables, seafood products, meat and poultry products, juice beverages and soft drinks, sugar preserves, chewing gum, cocoa powder, and alcoholic drinks.
As an acidulant and flavoring agent, tartaric acid is known to enhance the flavors of the fruits in which it is a natural derivative.
Tartaric acid is commonly used to enhance grape flavors and to enhance flavors associated with raspberry, oranges, lemon, gooseberry, and currant.
Tartaric acid and its immediate byproducts are particularly useful in baking.
Due to its acidic properties,tartaric acid is used in baking powder in combination with baking soda (sodium bicarbonate).
When tartaric acid reacts with sodium bicarbonate, carbon dioxide gas is produced, causing various baking products to ‘rise’ without the use of active yeast cultures.
This action alters the texture of many foods. Tartaric acid and its salts are used in pancake, cookie, and cake mixes because of these properties
Cream of tartar is used to make cake frosting and candies.
In the winemaking process, tartaric acid is used to alter acidity. Tartaric acid is a natural component of grapes, which are frequently used in the production of wine.
However, some wines are not made with grapes and a tablet of nonsynthetic or synthetic tartaric acid is added to wine to increase the mixture’s acidity.
In addition, organic acids, such as tartaric acid, are known to have antimicrobial properties which make them an important component in wine and other foods.
These antimicrobial properties are associated with the natural acidity of tartaric acid, which creates an unfavorable environment for microorganisms to survive and grow.
The typical concentrations of tartaric acid in wines range 1500 to 4000 mg/L. Higher levels may cause an unpleasant and sour taste (Bastos et al., 2009; Waite and Daeschel, 2007).
Industrial and manufacturing uses of tartaric acid and its derivatives include leather tanning, mirror silvering, ceramics, photography, and blue printing (ferric tartarate serves as a source of blue ink).
Diethyl tartarate and dibutyl tartrate are common esters of tartaric acid and are used in dyeing textiles and the manufacture of lacquer.
Tartaric acid is used in several medical applications including the manufacture of solutions that are used to determine glucose levels.
Rochelle Salt is occasionally used as a laxative. Tartaric acid also acts as a skin coolant and cream of tartar is an effective cleansing agent.
In non-permanent hair dyes, tartaric acid acts as a mild acid
Since 2003, tartaric acid has been included on the National List of Allowed and Prohibited Substances (hereafter referred to as the National List) as a nonagricultural (nonorganic) substance allowed as an ingredient in or on processed products labeled as “organic” or “made with organic (specified ingredients 99 or food group(s)).”
This material is listed both as a nonsynthetic allowed substance if made from grape wine (i.e. L(+) tartaric acid) [7 CFR §205.605 (a)] and a synthetic allowed (7 CFR §205.605 (b)) substance if made from malic acid (i.e. a synthetic form of L(+) tartaric acid).
Following review of data detailing the manufacture of synthetic L(+) tartaric acid, it has been determined that the regulatory language (7 CFR §205.605 (a); 7 CFR §205.605 (b)) referring to synthetic L(+) tartaric acid should be altered to say ‘made from maleic acid’ rather than ‘made from malic acid.’ Data included in the U.S.
Food and Drug Administration (FDA) Generally Recognized as Safe (GRAS) notice for synthetic L(+) tartaric acid (discussed in more detail below) supports this conclusion (FDA, 2009).
The FDA classifies nonsynthetic L(+) tartaric acid and its salts (i.e. L(+) potassium acid tartrate, L(+) sodium potassium tartrate acid) to be GRAS.
The FDA has compiled consumer data and determined that 6 mg each of tartaric acid and potassium acid tartrate added to foods is ingested daily per capita (a total of about 0.2 milligrams (mg) per kilogram (kg) in an adult).
These substances are not believed to be hazardous to the general public if used at used at levels that are now typical, or that might reasonably be expected in the future (FDA, 2011a).
In 2006, the FDA ruled that a synthetic form of L(+) tartaric acid is also considered GRAS.
Synthetic L(+) tartaric acid is produced by the conversion of maleic anhydride to tartaric acid through the enzymatic action of the enzyme cis-epoxisuccinate hydrolase contained in immobilized Rhodococcus ruber cells (FDA, 2009).
The FDA also regulates the use of L(+) tartaric acid as an agent for compensating for the natural acidity of the fruit juice ingredient in fruit jellies, jams, preserves, butters, or related products.
According to 21 CFR 150.141 and 150.161, the quantity of tartaric acid used in these products must a reasonable quantity for adding to the overall acidity of the product.
Additionally, the use of L(+) tartaric acid is permitted as a neutralizing agent in cacoa products, including chocolate liquor and breakfast cocoa (discussed in detail in 21 CFR 163).
The total amount of tartaric acid permitted for use in cocoa products is not to exceed 1.0 part by weight (FDA, 2011b).
Action of the Substance:
Generally, only L(+) tartaric acid is used in food applications. Tartaric acid increases the acidity of a solution and acts as an anti-microbial agent to preserve a food.
The addition of tartaric acid (or products already known to contain tartaric acid) lowers the pH of a solution.
In fruit juices, tartaric acid helps to maintain the proper sugar/acid balance in fruit juices.
By lowering the pH of a solution, the tartaric acid acts as an effective antimicrobial agent by creating an environment too acidic for most microorganisms to grow (Nagy et al., 1993; Waite and Daeschel, 2007).
Baking powder is used in many baking applications and tartaric acid produces carbon dioxide gas following reaction with sodium bicarbonate.
This action causes baking products to ‘rise’ without the use of active yeast cultures.
The use of baking powder containing tartaric acid alters the texture of many foods
As an emulsifier, tartaric acid acts by attaching to a surface and then links two repelling substances, such as oil and water.
This action is useful in the production of dairy products including milk because fats settle on the surface of the milk (i.e. cream) and must be homogeneously mixed to create milk for drinking (Hansenhuettl and Hartel, 2008).
Tartaric acid acts as a chelating agent and is used in the production of canned fruit products (Belitz et al.,2009).
Chelates are formed when an organic acid binds with a metal and prevents its reaction with another chemical.
Chelating agents prevent enzymatic browning through the formation of a complex a free metal and inhibitors through an unshared pair of electrons in their molecular structures
Combinations of the Substance:
At the end of the winemaking process, L(+) tartaric acid is an unwanted component.
In order to precipitate tartaric acid, winemakers add calcium hydroxide and potassium hydroxide to the mixture and then evaporate this solution, producing a white powder that contains calcium or potassium tartrate along with other chemical components.
The powder is sold to manufacturing facilities that purify L(+) tartaric acid
L (+) tartaric acid is used in combination with citric acid to impart tartness to many flavors, including wild cherry and sour apple flavors (Smith and Hong-Shum, 2003).
In food and beverages, L(+) tartaric acid us used a synergist to increase the antioxidant effect of other substances (Hui, 2006a).
Status
Historic Use:
The ancient Greeks and Romans first identified tartaric acid as a by-product of winemaking; however the product was not harnessed for use because wine was not traditionally stored in wooden casks or containers suitable for the sediment that contains the crude tartar.
As the use of wooden casks for the collection of wine increased, so did the collection of crude tartar.
Some winemakers began exclusively using wooden casks for the storage of wine so that crude tartar could be collected more efficiently
173
In the 1400’s, Paracelsus identified the use of tartar as a medicine, but was incorrect in his analysis of the chemical.
The chemical was first isolated in the mid-1700’s after cream of tartar was boiled with chalk and treated with sulfuric acid.
Tartaric acid is used to restore acidity in foods that contain fruit juices and also acts as a neutralizer in cocoa products (FDA, 2011b).
Additional food products made using tartaric acid include bakery products, gelatin, soft drinks, and confectionary products (The Chemical Company, 2010).
The use of tartaric acid (C4H6O6; INS 334) is permitted for organic processing by the Canadian General Standards Board as a non-organic ingredients classified as a food additive in beverages.
Use of the synthetic form is allowed only if the nonsynthetic form of tartaric acid is not commercially available.
Tartaric acid derived from nonsynthetic sources is also permitted for use as a processing aid in beverages (the Canadian General Standards Board, 2011).
The European Economic Community (EEC) permits the use of tartaric acid as a food additive in organic food if derived from a plant source, which is presumably grapes (EEC 889/2008, 2008).
The CODEX Alimentarius Commission describe the functions of tartaric acid as an acidity regulator, adjuvant, anticaking agent, antioxidant, bulking agent, emulsifier, flour treatment agent, humectant, preservative, raising agent, sequestrant, stabilizer, and.
Tartaric acid from a plant source (i.e. nonsynthetic L(+) tartaric acid) is permitted for use as a food additive in organic food production (although exclusions of the GFSA still apply).
Tartaric acid is listed as an acceptable acidity regulator in the Codex General Standard 209 for Food Additives (CODEX STAN 192-1995; CODEX Alimentarius Commission, 2011).
Both nonsynthetic and synthetic forms of L(+) tartaric acid (referred to simply as ‘tartaric acid’) are available for commercial use.
The nonsynthetic form of L(+) tartaric acid is isolated from the undesirable wastes created during the winemaking process.
These unwanted materials include grape pomace, grape stalks, grape seeds, and vine prunings, which naturally contain a significant amount of tartaric acid (Yalcin et al., 2008).
An excess of tartaric acid is generally unwanted in winemaking because it creates a sour and undesirable taste (Bastos et al., 2009).
The available excess tartaric acid is precipitated using potassium hydroxide or calcium hydroxide in order to create a wine with the desired taste.
Then the resulting waste mixture is evaporated.
This process produces a powder containing calcium or potassium tartrate and additional substances including polyphenols and tannins.
The powder is then sold to facilities that purify tartaric acid (Yalcin et al., 2008).
The process for extracting tartaric acid from waste materials is similar to the processing of excess tartaric acid in that potassium hydroxide is added to the waste mixture.
Activated carbon is also added to remove unwanted pigmentation.
The potassium tartrate is precipitated by adding saturated pure tartaric acid solution and then the precipitate is redissolved with acidic water at 70° C.
Potassium and sulfate ions must be removed from the remaining solution so cation exchanges are performed followed by evaporation.
The solution is then crystallized at 4° C (Yalcin et al., 2008).
A synthetic process for producing large quantities of L(+) tartaric acid for commercial use was described by Church and Blumberg (1951).
In this process, maleic acid anhydride is dissolved in water, and a catalyst solution containing tungstic oxide (a metallic catalyst) is added along with hydrogen peroxide.
The solution is held in a reaction vessel that is set to a temperature of 70° C for 12 hours.
The reaction mixture is then cooled, causing the acid to crystallize.
Centrifugation is used to separate out tartaric acid crystals from the mixture.
The tartaric acid is of a sufficient level of purity and does not require an additional purification step (Church and Blumberg, 1951).
In 2006, an alternative method for the manufacture of synthetic L(+) tartaric acid was declared as GRAS by the FDA. Using this method, tartaric acid produced by the conversion of maleic anhydride to tartaric acid.
Technical Evaluation Report Tartaric Acid Handling
This conversion is facilitated by the enzymatic action of cis-expoxisuccinate hydrolase.
This enzyme is contained in immobilized Rhodococcus ruber cells. Rhodococcus ruber cells are produced by fermentation and are subsequently immobilized by the addition of carrageenan, a commonly used food additive that comes from red seaweed.
The reaction substrate is produced in the presence of a metallic catalyst and by the reaction of maleic anhydrate with hydrogen peroxide.
The reaction product is then calcified, separated, and acidified to yield tartaric acid (FDA, 2009; Brenn-O-Kem Ltd., 2011).
This is the process most commonly used in the manufacture of synthetic tartaric acid (Brenn-O-Kem Ltd., 2011).
Both nonsynthetic and synthetic forms of L(+) tartaric acid are manufactured in commercially available quantities.
Synthetic tartaric acid is currently available for commercial use and is manufactured primarily by the conversion of maleic anhydride to tartaric acid using the enzymatic action of cis-eposxisuccinate hydrolase contained in immobilized Rhodococcus ruber cells (FDA, 2009).
Note that the D(-) form of tartaric acid is generally not used for practical applications.
Nonsynthetic tartaric acid is also available for commercial use and is produced following precipitation from sediment and wine wastes obtained during the production of grape wines.
Tartaric acid is a naturally occuring organic acid found in grapes and it is estimated that the average concentration of tartaric acid in winery waste is approximately 50 to 75 kg/ton in grape pomace and approximately 100 to 150 kg/ton in yeast lees (Nerantzis and Tartaridis, 2006).
Tartaric acid is observed at the end of the winemaking in the form of crystals.
These crystals form after potassium and calcium present naturally in wine combine with tartaric acid and form the compounds potassium bitartrate and calcium tartrate, respectively.
During fermentation, these compounds precipitate out and evidence of this action is noted in the formation of crystals.
L(+) tartaric acid is found as a secondary organic acid in many fruits including grapes, cherries, apples, mangos, raspberries, and strawberries. In tamarinds, tartaric acid is a predominant organic acid (Sortwell et al., 1996).
The nonsynthetic form of tartaric acid used for many food and industrial applications is
derived from the wastes associated with winemaking. Grape growers and wine makers produce a significant amount of waste materials and tartaric acid is contained in grape pomace and yeast lees.
Tartaric acid can be precipitated out of wastes and the actual wine solution by adding potassium hydroxide or calcium hydroxide.
After evaporation, tartaric acid in the form of crystals remains and can be sent for purification (Nerantzis and Tataridis, 2006).
Nonsynthetic L(+) tartaric acid and its salts (i.e. L(+) potassium acid tartrate, L(+) sodium potassium
308 tartrate acid) are classified by the FDA to be GRAS. These substances are not believed to be hazardous to
309 the general public if used at used at levels that are now current (a total of about 0.2mg per kg in an adult),
310 or that might reasonably be expected in the future (FDA, 2011a).
One of the many functions of L(+) tartaric acid is the ability to act as a preservative.
The other primary functions of L(+) tartaric acid are discussed in more detail in the sections on Specific Uses and the Action of the Substance.
Tartaric acid acts as an effective preservative by controlling the pH of a variety of food products by altering the acidity and preventing the growth of spoilage microbes.
The first dissociation constant or pK1 of tartaric acid is equal to 2.98 and the second dissociation constant or pK2 is equal to 4.34.
Typically an acidic environment causes a loss in enzymatic function in spoilage microbes, thereby destroying them (Waite and Daeschel, 2007).
Tartaric acid is used to alter the acidity of milk, margarine, meat and poultry products,fruit preserves, jellies, and jams, canned fruits, sherbets, beverages (including fruit juices), and soft drinks.
A small amount of tartaric acid is added to a solution (1-3% of the total solution) that meat carcasses are dipped in for the reduction of microbial populations present on the carcass (Smith and Hong-Shum, 2003).
In wine and juices, tartaric acid acts as a preservative by reducing the pH. Tartaric acid is typically added prior to fermentation of grapes or after fermentation to correct the solution’s overall acidity level (Smith and Hong-Shum, 2003; Waite and Daeschel, 2007).
L(+) tartaric acid is used to improve flavors, colors, and textures lost in food processing (Smith and Hong344 Shum, 2009).
As an acidulant, tartaric acid is used to improve the taste and enhance flavors of fruit-flavored products and can add intensity to the sweetness of sucrose (Heath, 1981).
A wide variety of products may contain tartaric acid, including fruit-flavored carbonated and noncarbonated beverages, dry beverage powders, low-calorie beverages, candies, fruit gums, and thermal processed fruits. Specifically, tartaric acid enhances lime, cranberry, and grape flavors (Hui, 2006a).
Tartaric acid is also considered a chelating agent and prevents discoloration that might occur during food processing.
Chelating agents are capable of binding metal ions and in doing so improve color, aroma, and texture.
Tartaric acid is added to canned fruit products because it increases the stability of the product’s color and aroma (Belitz et al., 2009).
Technical Evaluation Report Tartaric Acid Handling
The texture of food is altered by the presence of tartaric acid or one of its salts, cream of tartar.
Tartaric acid and cream of tartar are examples of fast-acting baking powders.
Fast-acting baking powders contain acids that release a large amount of gas in a short amount of time during the mixing process or while a batter or other baking mixture is at rest.
Tartaric acid and cream of tartar are important components of cookie, pancake, and cake mixes and are often sold as ‘double-acting baking powder’ (Hui, 2006b)
If appropriate use patterns and disposal recommendations are followed, it is unlikely that tartaric acid would cause harm to the environment.
However, tartaric acid is an acidulant and its release to the environment in large quantities could alter the pH of aquatic and soil environments.
If a large amount of an organic acid (i.e., tartaric acid) was released to the soil after improper disposal of excess tartaric acid or following improper use patterns, the increased acidity could create an environment incapable of supporting native soil organisms (Bickelhaupt, 2011).
L(+) tartaric acid in both the nonsynthetic and synthetic forms and its salts (i.e., L(+) potassium acid tartrate, L(+) sodium potassium tartrate acid) have been classified by the FDA as GRAS (FDA, 2009, 2011a).
While there are no known specific hazards to human health associated with normal use patterns of tartaric acid, acute effects associated with exposure are reported in Material Safety Data Sheets (MSDS) for L(+) tartaric acid.
Brief contact with tartaric acid is noted to cause possible irritation to the eyes.
However, scientific literature supporting these effects was not identified.
One study reported no signs of irritation after humans were administered a dermal dose of hand lotion containing tamarind and 2 percent (w/w) tartaric acid for 30 minutes daily for 5 days under semi-occlusive patch (Maenthaisong et al., 2007).
An MSDS (Industria Chimica Valenzana, 2007) notes that prolonged contact with L(+) tartaric acid may cause irritation to the skin, upper respiratory tract, and mucous membranes. Ingestion of large quantities may cause irritation to the gastro-intestinal tract and could result in nausea or vomiting. Chronic toxicity is determined as low.
Pow refers to the octanol water coefficient of a substance.
Technical Evaluation Report Tartaric Acid Handling
The oral LD50 of tartaric acid is between 3310 and 3530 mg/kg body weight in the rat and is 5000 mg/kg body weight in the dog.
The acceptable daily intake of tartaric acid and its potassium and sodium salt is up to 30 mg/kg body weight for humans (Smith and Hong-Shum, 2008).
The daily intake of tartaric acid that is added to foods is orders of magnitude below that which could be expected to cause human toxicity (FDA, 2011a).
Tartaric acid has a variety of applications in food handling, including use in baking applications and as an acidulant, flavoring agent, preservative, pH adjuster, and chelating agent.
No organic agricultural products have been identified as appropriate alternatives for tartaric acid in food applications (including winemaking).
However, other organic acids, including citric acid and malic acid, have demonstrated similar properties as tartaric acid with respect to its function as an acidulants, flavoring and chelating agent, pH adjuster, and preservative. Both citric and malic acids are included on the National
List as non-organic, non-agricultural substances permitted for use in organic agriculture (7 CFR §205.605).
In baking, L(+) tartaric acid is a critical component of baking powder.
Baking powder can be replaced with baking soda, but cream of tartar must be added to maintain the properties of baking powder.
Therefore, no sound alternative is available for tartaric acid in many baking applications (Hui, 2006b).
When used as an acidulant and flavoring agent, citric acid can sometimes act as a replacement of tartaric acid (Smith and Hong-Shum, 2008).
The National List includes nonsynthetic citric acid as permitted for use in organic food processing and handling.
Tartaric acid is a critical component in winemaking and cannot be replaced with an organic alternative.
438 Although both malic acid and tartaric acid are natural components of grapes and are used to alter the acidity in wine and possess characteristics of a preservative, they generally cannot be used interchangeably because the substances contribute differently to the wine’s overall taste.
In addition, the concentration of malic acid in grapes is much smaller than tartaric acid.
It is because of this phenomenon that additional malic and/or tartaric acid is added by winemakers in order to produce the desired taste and to obtain the proper pH for the wine solution. L-Malic acid (CAS # 97–67–6) is included on the National List as a nonorganic substance allowed as an ingredient in or on processed products labeled as “organic” or “made with organic (specified ingredients or food group(s))” (Volschenk et al., 2006).
When simply seeking to adjust pH, many organic acids can be used in place of tartaric acid.
Citric acid and malic acid are useful replacements for tartaric acid; however it is important to note that these acids also have flavors associated with their presence in a substance.
If seeking a purely grape flavor, then tartaric acid is the primary organic acid that should be used because malic acid adds and apple flavor to a product and citric acid adds many citrus flavors.
These alternative flavors may not be desirable to the product’s flavor profile (Hui, 2006a).
DL-Tartaric acid
tartaric acid
2,3-Dihydroxysuccinic acid
2,3-Dihydroxybutanedioic acid
133-37-9
526-83-0
Racemic acid
Uvic acid
Traubensaure
Racemic tartaric acid
DL-Tartrate
Paratartaric acid
Paratartaric aicd
Threaric acid
Resolvable tartaric acid
BUTANEDIOIC ACID, 2,3-DIHYDROXY-
(+)-Tartaric acid
Natural tartaric acid
Acidum tartaricum
NSC62778
Tartaric acid D,L
tartrate
Tartaric acid, L-(+)-
Baros
CHEBI:15674
dl-2,3-dihydroxybutanedioic acid
Dextrotartaric acid
(2RS,3RS)-Tartaric acid
MFCD00071626
NSC 148314
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
E-7050 (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinic acid
(2R,3R)-rel-2,3-Dihydroxysuccinic acid
DL-Tartaric acid, 99.5%
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-
868-14-4
Tartaric acid, L-
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure
Tartaric acid (VAN)
1007601-97-9
Kyselina vinna [Czech]
NSC155080
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
Tartaric acid [USAN:JAN]
(.+-.)-Tartaric acid
C4H6O6
(+)-(2R,3R)-Tartaric acid
d-alpha,beta-Dihydroxysuccinic acid
NSC-62778
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [Czech]
(+) tartaric acid
(-) tartaric acid
1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid
AI3-06298
1,2-dicarboxylic acid
WLN: QVYQYQVQ
(-) D-Tartaric acid
ACMC-209qpg
Sal tartar (Salt/Mix)
Tartaric acid, (DL)-
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, [S-(R*,R*)]-
Malic acid, 3-hydroxy-
laevo-(+)-tartaric acid
dextro,laevo-tartaric acid
Succinic acid,3-dihydroxy
SCHEMBL848
ACMC-209cz3
bmse000167
Succinic acid,3-dihydroxy-
(.+/-.)-Tartaric acid
DSSTox_CID_26986
DSSTox_RID_82036
2,3-dihydroxy-succinic acid
DSSTox_GSID_46986
Oprea1_827092
TARTARIC ACID, (L)
Tartaric acid, (.+-.)-
Butanedioic acid,3-dihydroxy-
CHEMBL333714
Dihydroxysuccinic acid, (DL)-
Tartaric acid, (.+/-.)-
DTXSID5046986
L+Tartaric Acid FCC, NF, USP
2,3-bis(oxidanyl)butanedioic acid
HMS3370M15
(+)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
(S,S)-Tartaric acid;Tartaric acid
BCP14303
Process for producing DL-tartaric acid
Abstract
DL-Tartaric acid is produced by hydrolysis of epoxysuccinic acid by the process, comprising contacting an aqueous epoxysuccinic acid solution with a catalyst containing activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide which is substantially insoluble in said solution.
Conversion of epoxysuccinic acid as well as selectivity to dl-tartaric acid are very high.
Classifications
C07C51/367 Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
Process for producing DL-tartaric acid
Abstract
DL-Tartaric acid is produced by hydrolysis of epoxysuccinic acid by the process, comprising contacting an aqueous epoxysuccinic acid solution with a catalyst containing activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide which is substantially insoluble in said solution.
Conversion of epoxysuccinic acid as well as selectivity to dl-tartaric acid are very high.
ABSTRACT
dl-Tartaric acid is produced by hydrolysis of epoxysuccinic acid by the process, comprising contacting an aqueous epoxysuccinic acid solution with a catalyst containing activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide which is substantially insoluble in said solution.
Conversion of epoxysuccinic acid as well as selectivity to dl-tartaric acid are very high.
10 Claims, No Drawings
PROCESS FOR PRODUCING DL-TARTARIC ACID This invention relates to a process for producing dltartaric acid.
More particularly, this invention relates to an improvementof the process for producing dltartaric acid by hydrolysis of epoxysuccinic acid.
dl-Tartaric acid has been used as food additives such as sour seasonings.
It can also widely be used as industrial chemicals such as starting materials for detergents.
It has heretofore been know to produce dl-tartaric acid by allowing hydrogen peroxide to react with maleic acid in the presence of a tungsten compound catalyst (see, for example, J. M. Charch and R. Blumbery: Industrial and Engineering Chemistry vol. 43, p.1780 (1951)).
According to this method, it is known that epoxysuccinic acid is formed as intermediate which is then hydrolyzed to produce dl-tartaric acid.
However, epoxysuccinic acid, as different from other epoxy compounds, contains an oxirane ring in the molecule which is very stable.
Therefore, preparation of dl-tartaric acid by hydrolysis of this compound is not easy.
In the absence of a catalyst, even after boiling of an aqueous solution of epoxysuccinic acid which is continued as long as, for example, 5 hours, only 73.8% of said compound is hydrolyzed.
As catalysts for hydrolysis of oxirane rings, acids or bases have heretofore been generally known.
However, to the best of our knowledge, when sulfuric acid, for example, is used as a catalyst for preparation of dl-tartaric acid by hydrolysis of epoxysuccinic acid, there are drawbacks such that a great amount of sulfuric acid has to be used, that it takes a long time to carry out the reaction and that the yield of dl-tartaric acid is low. On the other hand, when bases such as caustic alkalis are used as catalysts, the products are in the form of alkali salts of dl-tartaric acid and disadvantageous in the production of free dl-tartaric acid. Furthermore, when the rate of reaction is increased by using sulfuric acid in the production of dl-tartaric acid, the selectivity is lowered. On the other hand, the rate of reaction must be decreased in order that the selectivity should not be lowered.
The object of the present invention is to provide an industrially advantageous process for producing dltartaric acid from epoxysuccinic acid in a very short time with good conversion as well as selectivity.
It has now been found that activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide effectively catalyzes the hy drolysis of epoxysuccinic acid.
Namely, the present invention provides a process for producing dl-tartaric acid from epoxysuccinic acid, comprising contacting an aqueous epoxysuccinic acid solution with a catalyst containing activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide which is substantially insoluble with said solution.
The catalyst containing activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide to be used in the present invention is a substance which is normally in the solid state and is insoluble in an aqueous epoxysuccinic acid solution.
As the catalyst containing activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide, the substance per se, alone or in mixtures, of these activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide may be used. Alternatively, other compounds containing these substances may also be used.
For example, silica-alumina which contains aluminum oxide .or oxide complexes which contain ferric oxide and other metal oxides such as titanium oxide,
eg titanium oxide ferric oxide (represented by 2Fe- O .3TiO or Fe O .3TiO may be mentioned.
These substances catalyze the hydrolysis of epoxysuccinic acid in heterogeneous catalytic systems.
Among these catalysts, the catalyst containing aluminum oxide or ferric oxide is preferred from the standpoint of activity per unit weight.
Above all, the catalyst containing ferric oxide is most preferred.
Although the catalyst containing activated charcoal is the lowest in catalytic activity among the three, it has an advantage that colorless dl-tartaric acid can be produced by the effect of decoloration of activated charcoal even if the starting epoxysuccinic acid may contain colored impurities.
The amount of the catalyst used may vary depending on the catalyst employed, the temperature at the time of hydrolysis, and the concentration of the aqueous epoxysuccinic acid solution.
Usually, when a catalyst containing activated charcoal is used, the amount of activated charcoal is preferably from 10 to 40% by weight, most preferably from 15 to 30% by weight, based on epoxysuccinic acid. On the other hand, when a catalyst containing aluminum oxide or ferric oxide is used, the amount of aluminum oxide or ferric oxide is preferably from 0.5 to 10% by weight, most preferably from 1 to 5% by weight based on epoxysuccinic acid.
These catalysts are insoluble solids and therefore they can easily be separated from the reaction mixture by filtration, after the hydrolysis reaction is over.
Repeated use of these catalysts is also possible.
The process according to the present invention is also suitable for practicing a continuous reaction by the use of a fixed-bed reactor.
The starting epoxysuccinic acid may either be cisepoxysuccinic acid or trans-epoxysuccinic acid, but cisepoxysuccinic acid is preferred because no mesotartaric acid is by-produced.
The epoxysuccinic acid used as the starting material may be produced in any way.
For example, it may be produced by allowing hydrogen peroxide to react with maleic acid in an aqueous solution in the presence of a tungsten compound catalyst.
Alternatively, it may be produced according to the method, comprising allowing hydrogen peroxide to react with acid calcium maleate in an aqueous solution in the presence of a tungsten compound catalyst to prepare acid calcium epoxysuccinate and then subjecting this acid calcium epoxysuccinate to acid decomposition. Furthermore, epoxysuccinic acid from the decomposed liquid obtained by acid decomposition of an epoxysuccinic acid salt or ester may also be used.
The decomposed liquid itself may also be available.
The concentration of an aqueous epoxysuccinic acid solution is not particularly limited, so long as it is a homogenous aqueous solution at the reaction temperature.
Industrially, however, it is preferred to use a solution containing 10 to 50% by weight of epoxysuccinic acid.
The reaction temperature may be the reflux temperature at the normal pressure of an aqueous epoxysuccinic acid solution or lower.
Preferably, however, the reaction temperature is 110C or less, most preferably from to C.
The thus obtained reaction mixture is subjected to filtration, while it is still hot, to remove the catalyst.
The filtrate is directly or after concentration, if necessary, cooled to crystallize dl-tartaric acid which is then separated, or the filtrate is evaporated to dryness, to obtain crystals of dl-tartaric acid. According to the process of the present invention, dl-tartaric acid can be obtained in a very short time, namely in 2 hours or less, preferably from 1 to 2 hours, whereby conversion of epoxysuccinic acid reaches 95% or more and the selectivity of dl-tartaric acid from epoxysuccinic acid is very high to result in increase in the yield of dl-tartaric acid.
The process of the present invention is further advantageous in that separation and recovery of catalyst are very easy.
The filtrate, which is obtained after dltartaric acid is crystallized and the crystals are separated from the reaction mixture after removal of the catalyst, contains dl-tartaric acid remaining in a solution and traces of unaltered epoxysuccinic acid.
This filtrate and the catalyst removed therefrom is readily available for recycle for re-use.
The present invention is also industrially advantageous in this respect.
The process of the present invention is further illustrated in detail with reference to the following examples.
In the examples as set forth below, for the purpose of showing the result briefly, the product crystals are obtained by the method wherein the reaction mixture after removal of the catalyst is evaporated to dryness.
Accordingly, the product crystals in the examples contain traces of unaltered epoxysuccinic acid, which can be removed substantially completely by recrystallization of the above crude product crystals from an aqueous solution thereof. Accordingly, crystals of ditartaric acid with a purity of 99.5% or more are obtained by the crystallization method.
EXAMPLE 1
To an aqueous solution having 6.6 g of epoxysuccinic acid dissolved in 50 g of water is added 1 g of commericially available activated charcoal powders and the mixture is heated at 100C for 2 hours under gentle stirring.
As the result, the conversion of epoxysuccinic acid is 96.3%.
The reaction mixture is filtered, while it is still hot, to separate it into activated charcoal and the filtrate.
The catalyst is washed with hot water and the washed water is added to the filtrate. The filtrate containing this washed water is evaporated to dryness and the obtained crystals are dried to constant weight to obtain 7.46 g of dl-tartaric acid crystals with a purity of 96.9%. This corresponds to a 96.3% yield of dl-tartaric acid based on the starting epoxysuccinic acid. In this crystal is contained 0.23 g of unaltered epoxysuccinic acid.
EXAMPLE 2
Example 1 is repeated except that 0.153 g of aluminum oxide (oz-A1 is used in place of activated charcoal and the reaction is conducted for 1 hour.
Conversion of epoxysuccinic acid is 95.2% and 7.42 g of dl-tartaric acid crystals with a purity of 96.1% is obtained.
This corresponds to a 95.0% yield of dltartaric acid based on the starting epoxysuccinic acid.
In this crystal is contained 0.29 g of unaltered epoxysuccinic acid.
EXAMPLE 3 Example 1 is repeated except that 0.240 g of ferric oxide (a-Fe O is used in place of activated charcoal and the reaction is conducted for 1 hour.
Conversion of epoxysuccinic acid is 95.8% and 7.41 g of dl-tartaric acid crystals with a purity of 96.8% is obtained.
This corresponds to a 95.6% yield of dltartaric acid based on the starting epoxysuccinic acid.
In the crystals is contained 0.23 g of unaltered epoxysuccinic acid.
COMPARATIVE EXAMPLE 1 An aqueous solution having 6.6 g of epoxysuccinic acid dissolved in g of water is refluxed for 1 hour under heating, whereby the conversion of epoxysuccinic acid is 22.0% and the yield of dl-tartaric acid based on the starting epoxysuccinic acid is 21.6%.
When the solution is further refluxed under heating for an additional 4 hours, the conversion of epoxysuccinic acid is only 73.8%.
In this reaction mixture is contained dl-tartaric acid in a yield of 72.5% based on the starting epoxysuccinic acid.
COMPARATIVE EXAMPLE 2 An aqueous solution having 6.6 g of epoxysuccinic acid and 2.6 g of 95.4% sulfuric acid dissolved in 50 g of water is refluxed for 1 hour under heating.
Conversion of epoxysuccinic acid is 34.1%.
In the reaction mixture is contained dl-tartaric acid corresponding to a 31.6% yield based on the starting epoxysuccinic acid.
When the solution is further refluxed under heating for an additional 4 hours, the conversion of epoxysuccinic acid is only 87.5% and in the reaction mixture is contained dl-tartaric acid corresponding to a 81.0% yield based on the starting epoxysuccinic acid.
EXAMPLE 4 Example 1 is repeated except that 0.508 g of silicaalumina (13% by weight of A1 0 content) is used in place of activated charcoal and the reaction is conducted for 1 hour.
Conversion of epoxysuccinic acid is 97.0% and 7.50 g of dl-tartaric acid crystals with a purity of 95.5% is obtained.
This corresponds to a 95.5% yield of dltartaric acid based on the starting epoxysuccinic acid.
In the reaction mixture is contained 0.22 g of unaltered epoxysuccinic acid.
EXAMPLE 5 Example 1 is repeated except that 0.495 g of titanium oxide ferric oxide (Fe O .3TiO is used in place of activated charcoal and the reaction is conducted for 1 hour.
Conversion of epoxysuccinic acid is 95.5% and 7.43 g of dl-tartaric acid crystals with a purity of 96.0% is obtained.
This corresponds to a 95.1% yield of dltartaric acid based on the starting epoxysuccinic acid.
In the reaction mixture is contained 0.20 g of unaltered epoxysuccinic acid.
What we claim is:
1. A process for producing dl-tartaric acid by hydrolysis of epoxysuccinic acid, comprising contacting an aqueous epoxysuccinic acid solution with a catalyst consisting essentially of activated charcoal, aluminum oxide or ferric oxide, and mixtures thereof said catalyst being substantially insoluble in said aqueous epoxysuccinic acid solution.
2. A process according to claim 1 wherein the catalyst consists essentially of activated charcoal in an amount from l0 to 40% by weight based on epoxysuccinic acid.
3. A process according to claim 1 wherein the catalyst consists essentially aluminum oxide or ferric oxide in an amount from 0.5 to by weight based on epoxysuccinic acid.
4. A process according to claim 1 wherein the catalyst is activated charcoal per se.
5. A process according to claim 1 wherein the catalyst is aluminum oxide per se.
6. A process according to claim 1 wherein the catalyst is ferric oxide per se.
7. A process according to claim 1 wherein the cata- UNITED STATES PATENT AND TRADEMARK OFFICE CERTIFICATE OF CORRECTION PATENT NO. 3,923, 884