1,4-BUTANEDIOL (BDO)

1,4-Butanediol (BDO), également appelé Butane-1,4-diol, est un alcool primaire et un composé organique de formule HOCH2CH2CH2CH2OH.
Le 1,4-butanediol (BDO) est un liquide visqueux incolore synthétisé pour la première fois en 1890 par hydrolyse acide de la N,N'-dinitro-1,4-butanediamine par le chimiste néerlandais Pieter Johannes Dekkers, qui l'a appelé "tétraméthylène glycol".

Numéro CAS : 112-60-7
Numéro CE : 203-989-9
Nom IUPAC : Butane-1,4-diol
Formule moléculaire : C4H10O2

Autres noms : 1 4-BUTANEDIOL, Butane-1 4-diol, 110-63-4, Tétraméthylène glycol, 1 4-Butylène glycol, 1 4-Dihydroxybutane, 1 4-Tétraméthylène glycol, Tétraméthylène 1 4-diol, Sucol B, DIOL 14B, 1,4-BD, Agrisynth B1D, HO(CH2)4OH, CCRIS 5984, NSC 406696, HSDB 1112, HOCH2CH2CH2CH2OH, UNII-7XOO2LE6G3, EINECS 203-786-5, 7XOO2LE6G3, BRN 1633445, 1,4 butylène glycol , DTXSID2024666, CHEBI:41189, AI3-07553, MFCD00002968, NSC-406696, DTXCID804666, EC 203-786-5, 4-01-00-02515 (référence du manuel Beilstein), BDO, Dabco DBO, BU1, CAS-110- 63-4, Dihydroxybutane, 4-hydroxybutanol, 1,4butanediol, 1,4-butanediol, Dabco BDO, 1,4-butandiol, 1,4-butane diol, 1,4-butane-diol, butane 1,4-diol, butane diol-1,4, butane-1-4-diol, 1,4- butandiol, Butan-1,4-diol, 1,4 - butanediol, 1,4-BUTANDIOLE, WLN : Q4Q, MLS001061198, CHEMBL171623, 1,4-BUTANEDIOL [ MI], 1,4-BUTANEDIOL [HSDB], 1,4-BUTANEDIOL [INCI], HMS3039N12, Tox21_202245, Tox21_303040, NSC406696, AKOS000118735, CS-W016669, DB01955, NCGC00090733-01, NCGC00 090733-02, NCGC00257119-01, NCGC00259794 -01, BP-21418, SMR000677930, B0680, NS00006936, F71206, Q161521, J-503971, J-512798, F0001-0222, InChI=1/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H ,1-4H, 732189-03-6

La synthèse
En synthèse chimique industrielle, l'acétylène réagit avec deux équivalents de formaldéhyde pour former du butyne-1,4-diol. L'hydrogénation du butyne-1,4-diol donne le butane-1,4-diol.
Le 1,4-butanediol (BDO) est également fabriqué à l'échelle industrielle à partir d'anhydride maléique selon le procédé Davy, qui est d'abord converti en ester de maléate de méthyle, puis hydrogéné.
D'autres voies proviennent du butadiène, de l'acétate d'allyle et de l'acide succinique.

Une voie biologique menant à la BD a été commercialisée, utilisant un organisme génétiquement modifié.
La biosynthèse se déroule via le 4-hydroxybutyrate.

Usage industriel
Le butane-1,4-diol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de certains types de plastiques, de fibres élastiques et de polyuréthanes.
En chimie organique, le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé pour la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL).
En présence d'acide phosphorique et à haute température, il se déshydrate en un solvant important, le tétrahydrofurane.
À environ 200 °C en présence de catalyseurs solubles au ruthénium, le diol subit une déshydrogénation pour former de la butyrolactone.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé pour synthétiser l'éther diglycidylique du 1,4-Butanediol (BDO) qui est ensuite utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy.

Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé dans la production de plastique polybutylène téréphtalate (PBT).

La production mondiale de butane-1,4-diol serait d'environ un million de tonnes par an et le prix du marché est d'environ 2 000 dollars américains (1 600 euros) la tonne (2005).
En 2013, la production mondiale était estimée à plusieurs milliards de livres (soit environ un million de tonnes métriques).

Utilisation comme drogue récréative
Le butane-1,4-diol est également utilisé comme drogue récréative connue par certains utilisateurs sous le nom de « One Comma Four », « Liquid Fantasy », « One Four Bee » ou « One Four BDO ». Quelques tribunaux fédéraux ont déclaré que le 1,4-butanediol (BDO) exerce des effets similaires à ceux du gamma-hydroxybutyrate (GHB) [qui est un produit métabolique du 1,4-butanediol (BDO), mais plusieurs autres tribunaux fédéraux ont statué qu'il ne fait pas.

Pharmacocinétique
Le butane-1,4-diol est rapidement converti en acide gamma-hydroxybutyrique par les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase, et différents niveaux de ces enzymes peuvent expliquer les différences d'effets et d'effets secondaires entre les utilisateurs.
Alors que la co-administration d’éthanol et de GHB présente déjà de sérieux risques, la co-administration d’éthanol avec du 1,4-butanediol (BDO) interagit considérablement et comporte de nombreux autres risques potentiels.

En effet, les mêmes enzymes responsables du métabolisme de l'alcool métabolisent également le 1,4-butanediol (BDO), il existe donc un fort risque d'interaction médicamenteuse dangereuse.
Les patients des salles d'urgence qui font une surdose d'éthanol et de 1,4-butanediol (BDO) présentent souvent initialement des symptômes d'intoxication alcoolique et, à mesure que l'éthanol est métabolisé, le 1,4-butanediol (BDO) est alors capable de mieux rivaliser pour l'enzyme et une deuxième période d'intoxication s'ensuit lorsque le 1,4-Butanediol (BDO) est transformé en GHB.

Pharmacodynamie
Le butane-1,4-diol semble avoir deux types d'actions pharmacologiques.
Les principaux effets psychoactifs du 1,4-Butanediol (BDO) sont dus au fait qu'il est métabolisé en GHB ; cependant, une étude suggère que le 1,4-butanediol (BDO) pourrait avoir à lui seul des effets pharmacologiques potentiels semblables à ceux de l'alcool.

L'étude est arrivée à cette conclusion en se basant sur la constatation que le butane-1,4-diol co-administré avec de l'éthanol conduisait à une potentialisation de certains des effets comportementaux de l'éthanol.
Cependant, la potentialisation des effets de l'éthanol peut simplement être causée par la compétition pour les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase avec le 1,4-butanediol (BDO) co-administré.
Les étapes communes limitant le taux métabolique entraînent ainsi un ralentissement du métabolisme et de la clairance des deux composés, y compris l'acétaldéhyde, un métabolite toxique connu de l'éthanol.

Une autre étude n’a trouvé aucun effet suite à une injection intracérébroventriculaire de butane-1,4-diol chez le rat.
Cela contredit l’hypothèse selon laquelle le butane-1,4-diol aurait des effets pharmacologiques inhérents à ceux de l’alcool.

Comme l’acide gamma-hydroxybutyrique, le butane-1,4-diol n’est sans danger qu’en petites quantités. Les effets indésirables à des doses plus élevées comprennent des nausées, des vomissements, des étourdissements, une sédation, des vertiges et potentiellement la mort en cas d'ingestion en grande quantité.
Les effets anxiolytiques sont diminués et les effets secondaires augmentés lorsqu'ils sont utilisés en association avec de l'alcool.

Légalité
Bien que le butane-1,4-diol ne soit actuellement pas inscrit au registre fédéral aux États-Unis, un certain nombre d'États ont classé le 1,4-butanediol (BDO) comme substance contrôlée. Des individus ont été poursuivis pour possession de 1,4-Butanediol (BDO) en vertu de la loi fédérale sur les analogues, car il est essentiellement similaire au GHB.
Une affaire fédérale à New York en 2002 a statué que le 1,4-Butanediol (BDO) ne pouvait pas être considéré comme un analogue du GHB en vertu de la loi fédérale, mais cette décision a ensuite été annulée par le Deuxième Circuit.

Un jury du tribunal fédéral de district de Chicago a estimé que le 1,4-butanediol (BDO) n'était pas un analogue du GHB en vertu de la loi fédérale, ce qui n'a pas été contesté lors de l'appel devant la cour d'appel du septième circuit. Toutefois, cette conclusion n'a pas affecté l'issue de l'affaire.
Au Royaume-Uni, le 1,4-Butanediol (BDO) a été programmé en décembre 2009 (avec un autre précurseur du GHB, la gamma-butyrolactone) comme substance contrôlée de classe C.
En Allemagne, la drogue n’est pas explicitement illégale, mais elle peut également être considérée comme illégale si elle est utilisée comme drogue. Il est contrôlé comme précurseur de l'annexe VI au Canada.

Contamination du jouet Bindeez en 2007
Un jouet appelé « Bindeez » (« Aqua Dots » en Amérique du Nord) a été rappelé par le distributeur en novembre 2007 en raison de la présence de butane-1,4-diol.
Le jouet est constitué de petites perles qui se collent les unes aux autres en les aspergeant d'eau. Le butane-1,4-diol a été détecté par GC-MS.
L'usine de production semble avoir eu l'intention de réduire les coûts en remplaçant le pentane-1,5-diol, moins toxique, par du butane-1,4-diol.
ChemNet Chine a indiqué le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 dollars américains par tonne métrique, tandis que le prix du 1,5-pentanediol est d'environ 9 700 dollars américains par tonne métrique.

Empoisonnement 2021 à l'Université technique de Darmstadt
En août 2021, plusieurs personnes sont tombées gravement malades après avoir consommé des boissons dans le bâtiment L2.01 du campus Lichtwiese de l'université technique de Darmstadt, en Allemagne.
Sept ont présenté des symptômes graves, deux ont été transportés vers un hôpital de Francfort-sur-le-Main et une personne de 30 ans a été temporairement dans un état critique.
Du butane-1,4-diol avait été détecté dans des emballages de lait ainsi que dans des filtres à eau. Sur place, les détectives ont également trouvé des bromophénols et de la dicyclohexylamine.

Masse molaire : 90,122 g·mol−1
Densité : 1,0171 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 20,1 °C
Point d'ébullition : 235 °C

Solubilité dans l'eau : Miscible
Solubilité dans l'éthanol : Soluble
XLogP3 : -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2

Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 90,068079557 g/mol
Masse monoisotopique : 90,068079557 g/mol

Surface polaire topologique : 40,5 Å²
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 17,5
Nombre d'atomes d'isotopes : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Le butane-1,4-diol est un butanediol qui est du butane dans lequel un hydrogène de chacun des groupes méthyle est substitué par un groupe hydroxy.
Liquide incolore, miscible à l'eau et visqueux à température ambiante (PF 16°C) avec un point d'ébullition élevé (230°C), il est principalement utilisé pour la production d'autres produits chimiques organiques, notamment le solvant oxolane (également connu sous le nom de tétrahydrofurane). ou THF).
Le butane-1,4-diol joue un rôle de neurotoxine, de solvant protique et de promédicament.

Le 1,4-butanediol (BDO) est un alcool primaire et un composé organique de formule HOCH2CH2CH2CH2OH.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est un liquide visqueux incolore.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est l'un des quatre isomères stables du butanediol.

Le 1,4-butanediol (BDO) est un glycol à chaîne droite avec des groupes hydroxyle aux deux extrémités.
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé comme matière première pour les résines polyester et polyuréthane haute performance ainsi que pour les produits chimiques industriels comme le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone.

Description du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-butanediol (BDO) est couramment utilisé comme solvant dans l'industrie chimique pour fabriquer de la gamma-butyrolactone et des fibres élastiques comme le spandex.
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé comme agent de réticulation pour les uréthanes thermoplastiques, les plastifiants polyester, les peintures et les revêtements.

Le 1,4-butanediol (BDO) subit une déshydratation en présence d'acide phosphorique pour produire du tétérahydrofurane, qui est un solvant important utilisé pour diverses applications.
Le 1,4-butanediol (BDO) agit comme intermédiaire et est utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), du polybutylène téréphtalate (PBT) et du polyuréthane (PU).
Le 1,4-butanediol (BDO) trouve une application comme nettoyant industriel et dissolvant de colle.

Solubilité du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est miscible avec l'eau, l'éthanol, le diméthylsulfoxyde et les éthers de glycol.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est légèrement miscible avec l'éther diéthylique.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est non miscible avec les hydrocarbures aliphatiques et aromatiques.

Applications du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est une matière première pour les résines polyester et polyuréthane (allongeur de chaîne, segment dur) qui présentent d'excellentes caractéristiques.
Le 1,4-butanediol (BDO) trouve un large éventail d'applications, notamment les produits de consommation courante tels que les vêtements et les semelles de chaussures, les biens de consommation durables tels que les appareils électriques et les voitures, les matériaux industriels tels que les pièces de machines, ainsi que les produits médicaux.
Le 1,4-butanediol (BDO) devrait continuer à se développer.

Principales applications du 1,4-Butanediol (BDO) :
Matière première en résine PBT (polybutylène téréphtalate)
Le 1,4-butanediol (BDO) étant utilisé comme matière première, le PBT est un excellent plastique technique avec une faible absorption d'eau et un excellent équilibre de propriétés mécaniques et électriques.
Les applications s'étendent au-delà des marchés des pièces électriques/électroniques d'origine et des pièces automobiles.

Matière première en résine polyuréthane
En utilisant du 1,4-butanediol (BDO) pour l'extension de chaîne, des élastomères d'uréthane peuvent être fabriqués avec d'excellentes propriétés mécaniques et une résistance élevée à la chaleur, à l'huile et aux chocs.

-Autres matières premières en polyester
Le 1,4-butanediol (BDO) est largement utilisé pour fabriquer diverses résines polyester et plastifiants.

Matière première pour produits chimiques industriels (tétrahydrofurane, gamma-butyrolactone)
Le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone sont produits industriellement par déshydratation ou déshydrogénation du 14BG.

Utilisations du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé comme réactif d'analyse chromatographique et également utilisé en synthèse organique. Le 1,4-Butanediol (BDO) a un large éventail d'utilisations.
Plus de la moitié du 1,4-butanediol (BDO) est utilisée dans la production de tétrahydrofurane aux États-Unis et en Europe occidentale, suivie par la production de γ-butyrolactone et de polybutylène téréphtalate, qui développent rapidement des plastiques techniques ; 1,4-Butanediol (BDO) comme allongeur de chaîne et matière première polyester, le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé pour produire des élastomères de polyuréthane et des mousses de polyuréthane flexibles ; les esters de 1,4-Butanediol (BDO) sont de bons plastifiants pour la cellulose, le polychlorure de vinyle, le polyacrylate et le polyester.

Le 1,4-butanediol (BDO) a une bonne hygroscopique et flexibilité et peut être utilisé comme adoucissant de gélatine et absorbant d'eau, cellophane et autres agents de traitement du papier inutilisés.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut également préparer de la N-méthylpyrrolidone, de la N-vinylpyrrolidone et d'autres dérivés de la pyrrolidone, et est également utilisé pour préparer de la vitamine B6, des pesticides, des herbicides et des solvants qui agissent sur divers processus, des plastifiants, des lubrifiants, des agents d'humidification. , douceur, adhésifs et azurants dans l'industrie de la galvanoplastie.
Réactifs pour analyses chimiques, utilisés comme liquide stationnaire pour chromatographie en phase gazeuse.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé comme solvant, antigel non toxique, émulsifiant alimentaire, absorbant l'humidité, utilisé en synthèse organique.
Industrie pharmaceutique, alimentaire.

Solvant.
Humectant.
Intermédiaire de plastifiant.
Agents de réticulation pour la fabrication de corps élastouréthanes.
Synthèse organique.
Fabrication de tétrahydrofurane.

Le 1,4-butanediol (BDO) est un polymère constitué d'unités monomères d'éthylène glycol et de deux groupes hydroxyles terminaux.
Les groupes hydroxyle peuvent réagir pour dériver davantage le composé.

Les composés d'éthylène glycol ont des caractéristiques hydrophiles.
La solubilité du polymère augmente à mesure que le nombre de groupes éthylène glycol augmente.

À propos du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations sur sites industriels du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, encres et toners et polymères.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du 1,4-Butanediol (BDO) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles et pour la fabrication de thermoplastiques.

Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé comme matière première pour les résines polyester et polyuréthane haute performance ainsi que pour les produits chimiques industriels comme le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est un alcool primaire biodégradable à point de fusion élevé.

Applications typiques du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-butanediol (BDO) est également utilisé comme intermédiaire pour fabriquer du polyuréthane utilisé dans les pare-chocs et les tableaux de bord des automobiles.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est également utilisé dans les revêtements polyester.

Le 1,4-butanediol (BDO) réagit avec l'acide téréphtalique pour produire du polybutylène téréphtalate (PBT), ainsi qu'avec l'acide adipique pour produire des polyesters aux propriétés biodégradables.
Le 1,4-butanediol (BDO) produira des polymères qui présentent une plus grande hydrophobie, ainsi qu'une résistance supérieure à l'hydrolyse et une malléabilité améliorée à basse température par rapport aux polymères produits à partir d'éthylène glycol.

Le 1,4-butanediol (BDO) est le composé organique de formule HOCH2CH2CH2CH2OH.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est dérivé du butane par placement de groupes alcool à chaque extrémité de la chaîne.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est l'un des quatre isomères stables du butanediol.

Description du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé dans la synthèse de polyuréthane et de polyesters, de peintures et revêtements, de copolyesters thermofusibles et d'adhésifs à base de solvants.

Introduction au 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-butanediol (BDO) est un produit chimique industriel utilisé illégalement comme substitut à l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB).
Le 1,4-Butanediol (BDO) est structurellement similaire au GHB et il existe de nombreuses preuves confirmant que le GBL et le BD sont convertis en GHB après administration orale.

Utilisations licites :
Le 1,4-butanediol (BDO) est un intermédiaire chimique industriel couramment utilisé.
La production annuelle mondiale de 1,4-butanediol (BDO) se mesure en millions de tonnes métriques.

Chimie:
Le 1,4-butanediol (BDO) a la formule moléculaire C4H10O2 et le poids moléculaire de 90,12 g/mol.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est un liquide incolore et visqueux.

Le 1,4-butanediol (BDO) est un produit chimique.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé comme source de gamma-hydroxybutyrate (GHB), une drogue récréative aux effets euphorisants et sédatifs.

Le 1,4-Butanediol (BDO) est converti en GHB dans l’organisme.
Le 1,4-butanediol (BDO) ralentit le cerveau, ce qui peut entraîner une perte de conscience ainsi qu'un ralentissement dangereux de la respiration et d'autres fonctions vitales.

Les gens utilisent le 1,4-butanediol (BDO) pour renforcer leurs muscles, lutter contre l’obésité, l’insomnie et à d’autres fins, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer une quelconque utilisation.
Le 1,4-butanediol (BDO) est également dangereux.

Le 1,4-Butanediol (BDO) est un liquide incolore et visqueux dérivé du butane par placement de groupes alcool à chaque extrémité de sa chaîne moléculaire et est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
La fonction hydroxyle de chaque groupe terminal du Butanediol réagit avec différents réactifs mono- et bifonctionnels : par exemple avec les acides dicarboxyliques pour les polyesters, avec les diisocyanates pour les polyuréthanes, ou avec le phosgène pour les polycarbonates.

Le 1,4-Butanediol (BDO) est un intermédiaire de haute qualité.
Le 1,4-butanediol (BDO) et ses dérivés sont largement utilisés pour produire des plastiques, des solvants, des produits chimiques électroniques et des fibres élastiques.

De plus, le 1,4-butanediol (BDO) est également un élément constitutif de la synthèse des polyesterpolyols et des polyétherpolyols.
BASF est le plus important producteur mondial de 1,4-butanediol (BDO) et de ses dérivés.

Stockage et manipulation du 1,4-butanediol (BDO) :
Le 1,4-butanediol (BDO) est hygroscopique et sera dégradé par l'oxygène, le récipient de stockage doit donc être scellé avec de l'azote sec.
Il est recommandé de stocker le 1,4-butanediol (BDO) à une température de 25 à 40 ℃.

En dessous de 20℃, le 1,4-Butanediol (BDO) sera solide, mais peut être fondu par un chauffage soigneux.
Pour faire fondre le 1,4-Butanediol (BDO) solidifié dans des fûts, maintenir toute la nuit à 50-70℃.

Le 1,4-butanediol (BDO) est classé en vertu de la loi japonaise sur les services d'incendie comme matière dangereuse, classe 4, pétrole n°3, soluble dans l'eau, rang dangereux III.
La volatilité est faible et il est peu probable que le 1,4-butanediol (BDO) prenne feu tout seul à température ambiante.

Cependant, en cas de brûlure, un produit chimique sec, de la mousse (résistante à l'alcool) ou de grandes quantités d'eau sont efficaces.
Le 1,4-butanediol (BDO) a une toxicité relativement faible et est un produit chimique relativement sûr.
Toutefois, lors de la manipulation, des équipements de protection tels que des gants et des lunettes de protection doivent être portés.

Le 1,4-butanediol (BDO) est inflammable.
Le 1,4-Butanediol (BDO) a un goût amer.
Le 1,4-Butanediol (BDO) peut être miscible à l'eau.

Le 1,4-Butanediol (BDO) est soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans l'éther.
Le 1,4-butanediol (BDO) est uniquement solidifié dans le liquide de refroidissement pour former des cristaux incolores en forme d'aiguilles, réagit avec l'acide nitrique dilué pour former de l'acide succinique et produit des précipitations lorsqu'il rencontre une solution de carbonate de potassium.

Utilisations du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-butanediol (BDO) est principalement utilisé dans la fabrication de tétrahydrofurane, de γ-butyrolactone, de polyuréthane et de résine plastique technique thermoplastique PBT.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut également être préparé. N-méthylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone et autres dérivés de la pyrrolidone, également utilisés dans la préparation de la vitamine B6, des pesticides, des herbicides et utilisés comme divers solvants de traitement, plastifiants, lubrifiants. , hydratants, adoucissants, adhésifs et azurants pour l'industrie de la galvanoplastie.

Solubilité du 1,4-Butanediol (BDO) :
La solubilité du 1,4-Butanediol (BDO) est miscible à l'eau.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone, légèrement soluble dans l'éther.

Utilisations du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé comme solvants et hydratants, mais aussi pour la préparation de plastifiants, de médicaments, de résines polyester, de résines polyuréthane, etc.

Synthèse du 1,4-Butanediol (BDO) :
En synthèse chimique industrielle, l'acétylène réagit avec deux équivalents de formaldéhyde pour former du butyne-1,4-diol.
L'hydrogénation du butyne-1,4-diol donne le 1,4-Butanediol (BDO).

Le 1,4-butanediol (BDO) est également fabriqué à l'échelle industrielle à partir d'anhydride maléique selon le procédé Davy, qui est d'abord converti en ester de maléate de méthyle, puis hydrogéné.
D'autres voies proviennent du butadiène, de l'acétate d'allyle et de l'acide succinique.

Une voie biologique menant à la BD a été commercialisée, utilisant un organisme génétiquement modifié.
La biosynthèse se déroule via le 4-hydroxybutyrate.

Utilisations industrielles du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de certains types de plastiques, de fibres élastiques et de polyuréthanes.
En chimie organique, le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé pour la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL).

En présence d'acide phosphorique et à haute température, le 1,4-butanediol (BDO) se déshydrate en un solvant important, le tétrahydrofurane.
À environ 200 °C en présence de catalyseurs solubles au ruthénium, le diol subit une déshydrogénation pour former de la butyrolactone.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé pour synthétiser l'éther diglycidylique du 1,4-Butanediol (BDO) qui est ensuite utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy.

Utilisation comme drogue récréative :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est également utilisé comme drogue récréative connue par certains utilisateurs sous le nom de « One Comma Four », « Liquid Fantasy », « One Four Bee » ou « One Four BDO ».
Quelques cours fédérales ont déclaré que le 1,4-butanediol (BDO) exerce des effets similaires au gamma-hydroxybutyrate (GHB), qui est un produit métabolique du 1,4-butanediol (BDO).
Mais d’autres tribunaux fédéraux ont jugé que ce n’était pas le cas.

Pharmacocinétique :
Le 1,4-butanediol (BDO) est rapidement converti en acide gamma-hydroxybutyrique par les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase, et différents niveaux de ces enzymes peuvent expliquer les différences d'effets et d'effets secondaires entre les utilisateurs.
Alors que la co-administration d’éthanol et de GHB présente déjà de sérieux risques, la co-administration d’éthanol avec du 1,4-butanediol (BDO) interagit considérablement et comporte de nombreux autres risques potentiels.

Pharmacodynamie :
Le 1,4-Butanediol (BDO) semble avoir deux types d'actions pharmacologiques.
Les principaux effets psychoactifs du 1,4-Butanediol (BDO) sont dus au fait qu'il est métabolisé en GHB ; cependant, une étude suggère que le 1,4-butanediol (BDO) pourrait avoir à lui seul des effets pharmacologiques potentiels semblables à ceux de l'alcool.
L'étude est arrivée à cette conclusion en se basant sur la découverte selon laquelle le 1,4-Butanediol (BDO) co-administré avec de l'éthanol conduisait à une potentialisation de certains des effets comportementaux de l'éthanol.

Cependant, la potentialisation des effets de l'éthanol peut simplement être causée par la compétition pour les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase avec le 1,4-butanediol (BDO) co-administré.
Les étapes communes limitant le taux métabolique entraînent ainsi un ralentissement du métabolisme et de la clairance des deux composés, y compris l'acétaldéhyde, un métabolite toxique connu de l'éthanol.

Une autre étude n’a trouvé aucun effet suite à une injection intracérébroventriculaire de 1,4-butanediol (BDO) chez le rat.
Cela contredit l’hypothèse selon laquelle le 1,4-Butanediol (BDO) aurait des effets pharmacologiques inhérents à ceux de l’alcool.

Comme l’acide gamma-hydroxybutyrique, le 1,4-butanediol (BDO) n’est sans danger qu’en petites quantités.
Les effets indésirables à des doses plus élevées comprennent des nausées, des vomissements, des étourdissements, une sédation, des vertiges et potentiellement la mort en cas d'ingestion en grande quantité.
Les effets anxiolytiques sont diminués et les effets secondaires augmentés lorsqu'ils sont utilisés en association avec de l'alcool.

Légalité:
Bien que le 1,4-Butanediol (BDO) ne soit actuellement pas réglementé au niveau fédéral aux États-Unis, un certain nombre d'États ont classé le 1,4-Butanediol (BDO) comme substance contrôlée.
Des individus ont été poursuivis pour possession de 1,4-Butanediol (BDO) en vertu de la loi fédérale sur les analogues, car il est essentiellement similaire au GHB.
Une affaire fédérale à New York en 2002 a statué que le 1,4-Butanediol (BDO) ne pouvait pas être considéré comme un analogue du GHB en vertu de la loi fédérale, mais cette décision a ensuite été annulée par le Deuxième Circuit.

Un jury du tribunal fédéral de Chicago a estimé que le 1,4-butanediol (BDO) n'était pas un analogue du GHB en vertu de la loi fédérale, ce qui n'a pas été contesté lors de l'appel devant la cour d'appel du septième circuit. Toutefois, cette conclusion n'a pas affecté l'issue de l'affaire.
Au Royaume-Uni, le 1,4-Butanediol (BDO) a été programmé en décembre 2009 (avec un autre précurseur du GHB, la gamma-butyrolactone) comme substance contrôlée de classe C.

En Allemagne, le 1,4-Butanediol (BDO) n'est pas explicitement illégal, mais peut également être considéré comme illégal s'il est utilisé comme drogue.
Le 1,4-butanediol (BDO) est contrôlé comme précurseur de l'annexe VI au Canada.

Un jouet appelé « Bindeez » (« Aqua Dots » en Amérique du Nord) a été rappelé par le distributeur en novembre 2007 en raison de la présence de 1,4-Butanediol (BDO).
Le jouet est constitué de petites perles qui se collent les unes aux autres en les aspergeant d'eau.

Le 1,4-Butanediol (BDO) a été détecté par GC-MS.
L'usine de production semble avoir eu l'intention de réduire les coûts en remplaçant le pentane-1,5-diol, moins toxique, par du 1,4-butanediol (BDO).

Du 1,4-Butanediol (BDO) avait été détecté dans des emballages de lait ainsi que dans des filtres à eau.
Sur place, les détectives ont également trouvé des bromophénols et de la dicyclohexylamine.

DESCRIPTION du 1,4-Butanediol (BDO) :
Description générale du 1,4-Butanediol (BDO) :
Oligomère de polyéthylène glycol, le tétra (éthylène glycol) (TEG) est un liquide transparent, incolore, inodore, peu volatil et hygroscopique soluble dans l'alcool éthylique et très soluble dans l'eau.

Applications du 1,4-Butanediol (BDO) :
Le 1,4-Butanediol (BDO) est utilisé pour la synthèse du monomère méthaacrylate de tétraéthylèneglycol.
Le dépôt plasmatique de décharge luminescente de TEG rend les surfaces résistantes à l'adsorption des protéines et à l'attachement cellulaire.