Numéro CAS : 28874-58-0
Formule moléculaire : C22H36O2
Poids de la formule : 332,5
L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé (PUFA) naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est présent dans les glandes surrénales, le cerveau, les testicules et les reins.
Bien qu'il existe des traces de métabolisme de l'acide adrénique dans le cerveau antérieur, la moelle rénale est le seul tissu qui métabolise facilement l'acide par l'activité de la cyclooxygénase.
Le principal métabolite de l'acide adrénique dans le rein du lapin est la 1a, 1b-dihomo prostaglandine E2.
L'acide adrénique est l'un des acides gras abondants dans le cerveau humain précoce.
L'acide adrénique est métabolisé par les cellules en produits biologiquement actifs tels que les acides dihomo-époxyeicosatriénoïques et les dihomoprostaglandines.
L'acide adrénique est un inhibiteur de la prostacycline qui est un agent prothrombotique potentiel.
L'acide adrénique est le premier acide gras oméga-6 doté de fonctions de prorésolution.
L'acide adrénique inhibe la production de leucotriène B4, en particulier dans les neutrophiles.
Le traitement à l'acide adrénique soulage l'arthrite expérimentale médiée par les leucotriènes B4.
Propriétés chimiques de l'acide adrénique :
L'acide docosa tétraénoïque désigne tout acide gras 22:4 à chaîne droite.
Utilisations de l'acide adrénique :
L'acide adrénique est considéré comme une sorte de forme de stockage de l'acide arachidnoïque car l'acide adrénique peut être rétro-converti en acide arachidonique par des enzymes.
L'acide arachidonique est relativement abondant, en particulier dans les phospholipides que l'on trouve dans les membranes cellulaires, et il est le précurseur de nombreuses molécules de signalisation de type hormonal, par exemple les prostaglandines et les leucotriènes.
L'acide adrénique doit être libéré des phospholipides par les enzymes phospholipases avant de pouvoir être converti en ces molécules de signalisation.
Les humains omnivores consomment également de petites quantités d'acide arachidonique avec leur régime alimentaire, car l'acide arachidonique se trouve en petites quantités dans tous les produits d'origine animale.
L'acide arachidonique ne se trouve pas dans les plantes supérieures.
L'acide arachidonique remplit de nombreuses fonctions importantes dans le corps, par exemple en tant qu'élément structurel dans les phospholipides membranaires et en tant que précurseur pour la signalisation.
Utilisations de l'acide adrénique :
L'acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque a été identifié comme un inhibiteur de la protéine kinase, affectant les niveaux de sérotonine dans les études.
L'acide adrénique, également connu sous le nom d'adrénate, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à très longue chaîne.
Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient au moins 22 atomes de carbone.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'acide adrénique.
L'acide adrénique (ADA), qui est un acide gras libre polyinsaturé de synthèse endogène, a été significativement augmenté chez les patients atteints de stéatose hépatique non alcoolique (NAFLD) et les souris modèles NAFLD par rapport aux témoins correspondants dans notre étude précédente.
Pour élucider l'implication de l'ADA dans la NAFLD et la stéatohépatite non alcoolique (NASH), nous avons examiné la lipotoxicité induite par l'ADA dans les cellules HepG2 de l'hépatocarcinome humain.
La production de ROS dans les cellules HepG2 a été augmentée par l'exposition à l'ADA.
L'acide adrénique a également montré que le traitement avec l'ADA diminuait la viabilité cellulaire de manière dose-dépendante.
L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est l'un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain précoce.
L'acide gras insaturé d'acide adrénique est également métabolisé par les cellules en produits biologiquement actifs, à savoir les dihomoprostaglandines et les acides époxydocosatriénoïques (EDT, également appelés dihomo-EET).
En plus d'être des facteurs d'hyperpolarisation dérivés de l'endothélium, les EDT ont démontré un stress anti-endoplasmique du réticulum et des activités anti-nociceptives.
Ils sont hydrolysés par l'époxyde hydrolase soluble (sEH) en acides dihydroxydocosatriénoïques (DHDT) et pourraient donc jouer un rôle dans l'efficacité des inhibiteurs de sEH.
Le prétraitement à la N-acétyl-L-cystéine a contrecarré cette production de ROS induite par l'ADA et la mort cellulaire.
De plus, l'ADA a modulé les expressions de SOD2, HO-1 et Gpx1 en tant qu'enzymes antioxydantes.
Ces résultats suggèrent que l'ADA pourrait induire un stress oxydatif accompagné de mort cellulaire, fournissant de nouvelles informations sur la lipotoxicité impliquée dans la pathogenèse de la NAFLD et de la NASH.
L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé (PUFA) naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
MOTS CLÉS:
28874-58-0, CHEBI:53487, 7101316-acide docosatétraénoïque (7Z10Z13Z16Z)-, 7101316-acide docosatétraénoïque (all-Z)-, SCHEMBL19452, BSPBio_001499, BML3-C01, CHEMBL1491103, HMS1989K 21, HMS3402K21
Formule chimique : C22H36O2
Poids moléculaire moyen : 332,52
Poids moléculaire monoisotopique : 332,271530396
Nom IUPAC : acide (7Z, 10Z, 13Z, 16Z)-docosa-7,10,13,16-tétraénoïque
Nom traditionnel : acide docosatétraénoïque
Numéro de registre CAS : 2091-25-0
SOURIRE : CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21 -22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6 -,10-9-,13-12-,16-15-
Clé InChI : TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N
L'acide adrénique également appelé adrénate ou acide 7, 10, 13, 16-docosatétraénoïque fait partie de la classe de composés appelés acides gras à très longue chaîne.
Les acides gras à très longue chaîne sont des acides gras ayant une queue aliphatique contenant au moins 22 atomes de carbone.
Fondamentalement acide adrénique et composé faiblement acide.
L'acide adrénique peut être trouvé dans le sang ainsi que dans le tissu de myéline humaine.
L'acide adrénique est situé dans la cellule située dans le cytoplasme, dans la membrane et le peroxysome.
L'acide adrénique est présent dans l'espace extracellulaire.
Chez l'homme, l'acide adrénique est impliqué dans le métabolisme de l'acide alpha-linolénique et de l'acide linoléique.
L'acide docosatétraénoïque donne droit à n'importe quel acide gras à chaîne droite 22:4.
L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé naturel composé d'un allongement de chaîne à 2 carbones d'acide arachidoïque.
Nom officiel : 7Z, 10Z, 13Z, 16Z-acide docosatétraénoïque
Numéro CAS : 28874-58-0
Formule moléculaire : C22H36O2
Poids de la formule : 332,5
Pureté : ≥98 %
Formulation : Une solution dans l'éthanol
Solubilité : 0,15 M Tris-HCl pH 8,5 : >1 mg/ml (de l'acide oléique)
DMF : > 100 mg/ml (de l'acide oléique)
DMSO : > 100 mg/ml (issu de l'acide oléique)
Éthanol : >100 mg/ml (de l'acide oléique)
PBS pH 7,2 : <100 µg/ml (de l'acide oléique)
SOURIRES : CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCC(=O)O
Code InChi : InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21 -22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6 -,10-9-,13-12-,16-15-
Clé InChi : TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N
L'acide adrénique (acide docosatétraénoïque), un acide gras abondant dans la glande surrénale, est identique à l'acide arachidonique à l'exception de 2 carbones supplémentaires à l'extrémité carboxyle.
L'acide adrénique est métabolisé par les cyclooxygénases, les cytochromes P450 et les lipoxygénases ; cependant, on sait peu de choses sur le rôle de l'acide adrénique et de ses métabolites dans le tonus vasculaire.
En raison de son abondance dans la glande surrénale, nous avons étudié le rôle de l'acide adrénique dans le tonus vasculaire des artères corticales surrénales bovines et son métabolisme par les cellules de la zone glomérulée de la surrénale bovine.
Dans les artères corticosurrénales, l'acide surrénal a provoqué des relaxations dépendantes de la concentration, qui ont été inhibées par l'antagoniste de l'acide époxyeicosatriénoïque 14,15-époxyeicosa-5(Z)-acide énoïque et l'inhibiteur du cytochrome P450 SKF-525A.
L'ibériotoxine, inhibiteur des canaux potassiques activés par le calcium et à grande conductance, ou l'élimination de l'endothélium, ont aboli ces relaxations.
La chromatographie liquide à haute pression en phase inverse et la chromatographie liquide/spectrométrie de masse ont isolé et identifié de nombreux métabolites de l'acide adrénique des cellules de la zone glomérulée, y compris les acides dihomo-époxyeicosatriénoïques et les dihomo-prostaglandines.
Dans les artères corticales surrénaliennes dénudées, l'acide adrénique a provoqué des relaxations concentration-dépendantes en présence de cellules de la zone glomérulée mais pas en leur absence.
Ces relaxations ont été inhibées par le SKF-525A, l'acide 14,15-époxyeicosa-5(Z)-énoïque et l'ibériotoxine.
L'acide dihomo-16,17-époxyéicosatriénoïque a provoqué des relaxations dépendantes de la concentration des artères corticales surrénales, qui ont été inhibées par l'acide 14,15-époxyéicosa-5(Z)-énoïque et une teneur élevée en potassium.
Nos résultats suggèrent que les relaxations de l'acide surrénal des artères corticales surrénales bovines sont médiées par les métabolites du cytochrome P450 des cellules endothéliales et de la zone glomérulée.
Ainsi, les métabolites de l'acide adrénique pourraient fonctionner comme des facteurs d'hyperpolarisation endogènes dérivés de l'endothélium et de la zone glomérulée dans le cortex surrénalien et contribuer à la régulation du flux sanguin surrénalien.
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-docosatétraénoïque [Nom ACD/IUPAC]
(7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-Docosatetraensäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide (All-Z)-7,10,13,16-docosatétraénoïque
28874-58-0 [RN]
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)- [ACD/Nom de l'index]
Acide 7Z,10Z,13Z,16Z-docosatétraénoïque
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-docosatétraénoïque [Français] [ACD/IUPAC Name]
acide adrénique
acide tout-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque
acide tout-cis-docosa-7,10,13,16-tétraénoïque
acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque
Acide docosatétraénoïque [Wiki]
DTA
MFCD00673435
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-tétraénoïque
[28874-58-0]
1914611
2091-25-0 ; 28874-58-0
37743-18-3 [RN]
7,10,13,16-docosatétraénoate [Nom ACD/IUPAC]
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)- (9CI)
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)-
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)- (8CI)
ACIDE 7C,10C,13C,16C-DOCOSATETRAENOIQUE
7Z,10Z,13Z,16Z-docosatétraénoate
7Z,10Z,13Z,16Z-acide docosatétraénoïque|7Z,10Z,13Z,16Z-acide docosatétraénoïque
Adrénate
Acide adrénique (22:4, n-6)
ADRENICACIDE
CIS -7,10,13,16-DOCOSA- ACIDE TETRAENOIQUE
cis,cis,cis,cis-Docosa-7,10,13,16-tétraensaeure
Acide δ7,10,13,16-docosatétraénoïque
acide adrénique
28874-58-0
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-tétraénoïque
Acide 7Z,10Z,13Z,16Z-docosatétraénoïque
acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque
acide tout-cis-docosa-7,10,13,16-tétraénoïque
CHEBI:53487
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque
acide tout-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)-
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)-
C22:4n-6,9,12,15
Acide adrénique (22:4, n-6)
SCHEMBL19452
BSPBio_001499
BML3-C01
CHEMBL1491103
7,10,13,16-docosatétraénoate
HMS1361K21
HMS1791K21
HMS1989K21
HMS3402K21
HMS3649J13
ZINC4543724
1602AH
LMFA01030178
MFCD00673435
7Z,10Z,13Z,16Z-docosatétraénoate
ACIDE ADRÉNIQUE (22:4 n-6)
AKOS037646461
22:4n6
IDI1_033969
NCGC00161352-01
NCGC00161352-02
NCGC00161352-03
AS-68942
Acide delta7,10,13,16-docosatétraénoïque
SR-01000946666
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque (VAN) Adrénate
cis,cis,cis,cis-Docosa-7,10,13,16-tétraensaeure
Q4351606
SR-01000946666-1
BRD-K17040651-001-02-0
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque (VAN) Acide adrénique
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)- (8CI)
Acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque, >=98% (GC)
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)- (9CI)
acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïqueacide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque