L'acide benzoïque est un solide cristallin blanc.
L'acide benzoïque est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide benzoïque est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme conservateur alimentaire et pour d'autres utilisations.
N ° CE / Liste: 200-618-2
N ° CAS: 65-85-0
Mol. formule: C7H6O2
ACIDE BENZOIQUE
Acide benzène carboxylique
Acide phénylcarboxylique
No CAS: 65-85-0
Numéro CE: 200-618-2
L'acide benzoïque est utilisé dans les milieux industriels pour fabriquer une grande variété de produits tels que des parfums, des colorants, des médicaments topiques et des insectifuges.
MOTS CLÉS:
200-618-2, 65-85-0, ACIDE BENZOÏQUE, Acide benzènecarboxylique, Acide phénylcarboxylique, CARBOXYBENZÈNE, CARBOXYLBENZÈNE, ACIDE DIACYCLIQUE, ACIDE DRACYCLIQUE, ACIDE DRACYLIQUE
Description
Formule moléculaire brute : C7H6O2
Principaux synonymes
Noms français :
Acide benzoique
Acide benzoïque
Benzenecarboxylic acid
Benzeneformic acid
Benzenmethanoic acid
Carboxybenzene
Phenyl carboxylic acid
Phenyl formic acid
Phenylcarboxylic acid
Phenylformic acid
Noms anglais :
Benzoic acid
Dracylic acid
Utilisation et sources d'émission
Agent de préservation alimentaire, fabrication de produits organiques
Formule: C7H6O2 / C6H5COOH
Masse moléculaire: 122.1
Point d'ébullition: 249 ° C
Point de fusion: 122 ° C
Voir les notes.
Densité: 1,3 g / cm³
Solubilité dans l'eau, g / 100ml à 20 ° C: 0,29
Pression de vapeur, Pa à 25 ° C: 0,1
Densité de vapeur relative (air = 1): 4,2
Densité relative du mélange vapeur / air à 20 ° C (air = 1): 1
Point d'éclair: 121 ° C c.c.
Température d'auto-inflammation: 570 ° C
Coefficient de partage octanol / eau en log Pow: 1,87
LES USAGES
Plastifiants benzoate, 49%
benzoates de sodium et de potassium, 26%
chlorure de benzoyle, 12%
résines alkyde, 3%
benzoate de n-butyle, 2%
divers, y compris les produits pharmaceutiques et comme conservateur dans les revêtements de surface, les émulsions, les produits à polir, les cires et les détergents liquides, 8%
Utilisation: conservateur, cosmétique, alimentation, pharmaceutique, antimicrobien, antifongique, antibactérien, boisson gazeuse, boisson alcoolisée, boisson en poudre, crème glacée, bonbons, chewing-gum, glaçons, jus de fruits, puddings, sauces, pâtisserie, sauce, colorants alimentaires, Lait, vin, agent aromatisant, colorant, dentifrice, revêtement, caoutchouc.
Applications
L'acide benzoïque est un précurseur important pour la préparation de nombreuses autres substances organiques, à savoir. le chlorure de benzoyle, le benylbenzoate, le phénol, le benzoate de sodium, l'alcool benzylique ainsi que les plastifiants benzoates tels que les esters de glycol, diéthylèneglycol et triéthylèneglycol. L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires. Il est impliqué dans la polymérisation du caoutchouc en tant qu'activateur et retardateur. C’est le composant principal de la résine de benjoin et est un constituant de la pommade de Whitfield, qui est utilisée pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d’athlète. Il est largement utilisé dans les cosmétiques, les colorants, les plastiques et les insectifuges.
Remarques
Incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs et les bases fortes.
L'acide benzoïque (E210) et ses sels sont également utilisés comme conservateurs alimentaires pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de certaines bactéries
L'action de l'acide benzoïque dépend fortement du pH de l'aliment auquel il est ajouté et il est principalement utilisé dans les aliments acides tels que les jus de fruits, les boissons gazeuses et les cornichons.
L'acide benzoïque est un acide aromatique monofonctionnel, largement utilisé comme élément constitutif de la synthèse de résines alkydes. Lorsqu'il est utilisé comme composant de résines alkyde, il améliore la brillance, la dureté et la résistance chimique.
Applications / utilisations
Intermédiaires agricoles
Ingrédients cosmétiques - lèvres
Ingrédients cosmétiques yeux et visage
Ingrédients de soins personnels
L'acide benzoïque est un alcool aromatique existant naturellement dans de nombreuses plantes et est un additif courant dans les aliments, les boissons, les cosmétiques et autres produits. Il agit comme conservateur en inhibant à la fois les bactéries et les champignons.
L'acide benzoïque est le plus simple des acides carboxyliques aromatiques, une famille de composés organiques contenant le groupe carboxyle (-COOH). Il se présente sous la forme d'aiguilles cristallines blanches ou de plaques minces. De nombreuses plantes naturelles contiennent de l'acide benzoïque, y compris la plupart des types de baies et le produit naturel appelé gomme benzoïne, une plante commune aux îles de Java, Sumatra et Bornéo. La gomme benzoïne peut contenir jusqu'à 20% d'acide benzoïque. L'acide benzoïque est également excrété par la plupart des animaux (sauf la volaille) sous la forme d'un composé apparenté appelé acide hippurique (C6H5CONHCH2COOH).
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur alimentaire. Il inhibe la croissance des levures, des moisissures et d'autres bactéries. Les aliments acides et les jus de fruits, les boissons gazeuses et les cornichons sont conservés avec de l'acide benzoïque. Il est également utilisé comme conservateur dans les cosmétiques.
L'acide benzoïque est utilisé comme intermédiaire par les fabricants de résines alkyde et polyester.
L'acide benzoïque est un composé comprenant un noyau benzénique portant un substituant acide carboxylique.
L'acide benzoïque a un rôle de conservateur alimentaire antimicrobien, un inhibiteur de la CE 3.1.1.3 (triacylglycérol lipase), un inhibiteur de la CE 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase), un métabolite végétal, un métabolite xénobiotique humain, un métabolite algal et un médicament allergène.
L'acide benzoïque est un acide conjugué d'un benzoate.
L'acide benzoïque est un intermédiaire chimique pour les benzoates, les résines alkydes et autres dérivés organiques. C'est un excellent retardateur de vulcanisation dans l'industrie du caoutchouc. Il est également utilisé dans divers vernis et peintures de laque, il améliore le lustre, facilite l'application et est un fongicide efficace.
APPLICATIONS
Caoutchouc, vernis, laques
LES INDUSTRIES
Industrie du caoutchouc, peintures et revêtements
L'acide benzoïque est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H.
C'est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le nom est dérivé de la gomme benjoin, qui a longtemps été sa seule source.
L'acide benzoïque est naturellement présent dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires. L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
Les sels et esters de l'acide benzoïque sont connus sous le nom de benzoates
L'acide benzoïque et ses sels (sels de Na ou K) est un antiseptique bactériostatique qui n'est actif que dans un environnement acide (pH 2,5 à 4,5).
Chez les mammifères, l'acide benzoïque est principalement métabolisé en son conjugué glycine, l'acide hippurique, qui est facilement excrété par le système de transport des anions organiques rénaux.
De plus, l'acide benzoïque se trouve également en tant que métabolite de l'alcool benzylique (pour plus d'informations sur l'alcool benzylique, consultez le document dédié aux questions et réponses).
L'acide benzoïque est principalement utilisé comme conservateur à des niveaux de 0,01 à 0,2%.
L'acide benzoïque est une matière première clé dans la production de résines alkyde pour contrôler la viscosité et améliorer les caractéristiques souhaitables dans le film de revêtement alkyde final, y compris le brillant, l'adhérence, la dureté et la résistance chimique, en particulier la résistance aux substances alcalines.
L'acide benzoïque est également utilisé comme additif pour une inhibition efficace de la corrosion.
L'acide benzoïque est le plus basique des acides carboxyliques aromatiques. Ce produit est un élément de base utilisé dans la fabrication de nombreux produits finis, y compris les résines alkyde. Lorsqu'il est utilisé dans des applications de résine alkyde, il améliore la brillance, la dureté et la résistance chimique. L'acide benzoïque est également utilisé dans d'autres applications, notamment les produits pharmaceutiques, les soins personnels et certaines applications industrielles. L'acide benzoïque peut être utilisé comme conservateur étant donné qu'il augmente la stabilité au stockage et atténue la corrosion lorsqu'il est utilisé dans les formulations d'émulsion, les détergents liquides, les peintures, les polis et les cires.
Description générale
L'acide benzoïque est un acide monocarboxylique aromatique organique.
L'acide benzoïque peut être synthétisé par l'oxydation atmosphérique catalysée par le cobalt ou le manganèse du toluène.
Récemment, de l'acide benzoïque a été préparé à partir de toluène en utilisant une électrode à nanotubes de TiO2.
L'acide benzoïque réagit avec les réactifs hydrogénants pour donner l'acide hexahydrobenzoïque.
La décomposition thermique du produit en présence de chaux ou d'alcali produit du benzène et du dioxyde de carbone.
Application
L'acide benzoïque a été utilisé dans la préparation de flacons pour l'analyse HPLC de diverses polyamines dans des fluides biologiques, des tissus et des cellules isolées / cultivées.
Il peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des éléments suivants:
• des peintures
• pigments
• vernis
• agents mouillants
• composés aromatiques
• chlorure de benzoyle
• benzotrichlorure
L'acide benzoïque peut également être utilisé pour étudier le mécanisme de la réaction d'addition complexe de radicaux hydroxyle avec divers composés aromatiques.
L'acide benzoïque est l'un des conservateurs largement utilisés dans l'industrie alimentaire pour protéger les aliments de tout changement chimique nocif et aide à mieux réguler la croissance des microbes.
L'acide benzoïque est un conservateur antimicrobien couramment utilisé dans les aliments et les boissons, en particulier dans les boissons gazeuses, car il présente sa plus forte activité antibactérienne à un pH de 2,5 à 4,0.
L'acide benzoïque a des effets inhibiteurs sur la prolifération des bactéries et des levures, une cause majeure d'altération des aliments.
L'acide benzoïque, qui est généralement utilisé sous la forme de son sel de sodium, le benzoate de sodium, a longtemps été utilisé comme additif antimicrobien dans les aliments. Il est utilisé dans les boissons gazeuses et tranquilles, les sirops, les salades de fruits, les glaçages, les confitures, les gelées, les conserves, la margarine salée, la viande hachée, les cornichons et les relish, les tartes, les garnitures de pâtisserie, les salades préparées, les cocktails de fruits, la sauce soja et le caviar. Le niveau d'utilisation varie de 0,05 à 0,1%.
L'acide benzoïque sous forme acide est assez toxique mais son sel de sodium est beaucoup moins toxique. Le sel de sodium est préféré en raison de la faible solubilité aqueuse de l'acide libre. In vivo, le sel est converti en acide, qui est la forme la plus toxique.
L'acide benzoïque est un acide organique utilisé pour la première fois dans les aliments il y a près de 100 ans. Il se produit naturellement dans les pruneaux, la cannelle et les clous de girofle.
La forme acide libre est peu soluble dans l'eau et le sel de sodium (benzoate de sodium) est souvent utilisé en raison de sa plus grande solubilité.
L'activité antimicrobienne de l'acide benzoïque est principalement contre les levures et les moisissures. Comme mentionné pour d'autres acides organiques, l'activité antimicrobienne est la plus élevée à un pH bas. L'effet résulte d'une plus grande perméabilité de la forme syndiquée aux microorganismes. Les utilisations les plus courantes de l'acide benzoïque sont dans les boissons gazeuses, les cornichons, les sauces et les gelées. Les applications non alimentaires de la fonction antibactérienne de l'acide benzoïque se trouvent dans les cosmétiques. L'acide benzoïque lui-même a une faible toxicité, mais il y a eu des inquiétudes en raison d'une réaction potentielle qui le convertit en benzène. Bien que le benzène soit un composé toxique et cancérigène, la réaction à l'origine de ce changement a très peu de chances de se produire dans les aliments. En règle générale, le benzène est rapidement converti en acide hippurique dans le corps et excrété dans l'urine.
Les parabens sont des composés antimicrobiens dérivés chimiquement de l'acide benzoïque. Chimiquement, les parabens sont des esters fabriqués en combinant l'acide benzoïque et des alcools tels que le méthanol ou le propanol. Les esters de paraben ont une activité antimicrobienne contre les moisissures et les levures et sont utilisés dans la bière, les boissons gazeuses et les olives. Les cosmétiques et les produits pharmaceutiques représentent la plus grande utilisation de parabens.
En tant qu'acidifiant organique, l'acide benzoïque (C7H6O2, BA) est le solide cristallin incolore, qui est l'acide carboxylique aromatique le plus simple
Nom IUPAC préféré: acide benzoïque
Nom IUPAC systématique: acide benzène carboxylique
Autres noms
Carboxybenzène
E210
Acide dracylique
Acide phénylméthanoïque
BzOH
Identifiants
Numéro CAS: 65-85-0
Numéro CE: 200-618-2
Numéro E: E210 (conservateurs)
Propriétés
Formule chimique: C7H6O2
Masse molaire: 122.123 g · mol − 1
Apparence: Solide cristallin incolore
Odeur: odeur légère et agréable
Densité
1,2659 g / cm3 (15 ° C)
1,0749 g / cm3 (130 ° C)
Point de fusion: 122 ° C (252 ° F; 395 K)
Point d'ébullition: 250 ° C (482 ° F; 523 K) [7]
solubilité dans l'eau
1,7 g / L (0 ° C)
2,7 g / L (18 ° C)
3,44 g / L (25 ° C)
5,51 g / L (40 ° C)
21,45 g / L (75 ° C)
56,31 g / L (100 ° C)
Solubilité: soluble dans l'acétone, le benzène, CCl4, CHCl3, alcool, éther éthylique, hexane, phényles, ammoniaque liquide, acétates
Solubilité dans le méthanol:
30 g / 100 g (-18 ° C)
32,1 g / 100 g (-13 ° C)
71,5 g / 100 g (23 ° C)
Solubilité dans l'éthanol
25,4 g / 100 g (-18 ° C)
47,1 g / 100 g (15 ° C)
52,4 g / 100 g (19,2 ° C)
55,9 g / 100 g (23 ° C)
Solubilité dans l'acétone: 54,2 g / 100 g (20 ° C)
Solubilité dans l'huile d'olive: 4,22 g / 100 g (25 ° C)
Solubilité dans le 1,4-dioxane: 55,3 g / 100 g (25 ° C)
log P: 1,87
La pression de vapeur:
0,16 Pa (25 ° C)
0,19 kPa (100 ° C)
22,6 kPa (200 ° C)
Acidité (pKa)
4.202 (H2O)
11.02 (DMSO)
Susceptibilité magnétique (χ): -70,28 · 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD)
1,5397 (20 ° C)
1,504 (132 ° C)
Viscosité: 1,26 mPa (130 ° C)
Structure
Structure cristalline: monoclinique
Forme moléculaire planaire
Moment dipolaire: 1,72 D dans le dioxane
Thermochimie
Capacité thermique (C): 146,7 J / mol · K
Entropie molaire Std (So298): 167,6 J / mol · K
Enthalpie de formation std (ΔfH⦵298): -385,2 kJ / mol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298): -3228 kJ / mol
Dangers
Principaux dangers: Irritant
Pictogrammes SGH GHS05: Corrosif GHS07: Nocif
Mention d'avertissement SGH Danger
Mentions de danger SGH: H318, H335
Conseils de prudence SGH: P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
210
Point d'éclair: 121,5 ° C (250,7 ° F; 394,6 K)
Température d'auto-inflammation: 571 ° C (1060 ° F; 844 K)
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL50 (dose médiane): 1700 mg / kg (rat, oral)
Composés apparentés
Acides carboxyliques apparentés
Acides hydroxybenzoïques
Acides aminobenzoïques,
Acides nitrobenzoïques,
Acide phénylacétique
Composés apparentés
Benzaldéhyde,
L'alcool benzylique,
Chlorure de benzoyle,
Benzylamine,
Benzamide
L'acide benzoïque se trouve le plus souvent dans les milieux industriels pour fabriquer une grande variété de produits tels que des parfums, des colorants, des médicaments topiques et des insectifuges.
Le sel d'acide benzoïque (benzoate de sodium) est couramment utilisé comme ajusteur de pH et conservateur dans les aliments, empêchant la croissance de microbes pour assurer la salubrité des aliments. Il agit en modifiant le pH interne des micro-organismes en un état acide incompatible avec leur croissance et leur survie.
L'acide benzoïque, un composé organique cristallin blanc appartenant à la famille des acides carboxyliques, largement utilisé comme conservateur alimentaire et dans la fabrication de divers produits cosmétiques, colorants, plastiques et insectifuges.
Décrit pour la première fois au XVIe siècle, l'acide benzoïque existe dans de nombreuses plantes; il constitue environ 20 pour cent de la gomme benjoin, une résine végétale. Il a d'abord été préparé synthétiquement vers 1860 à partir de composés dérivés du goudron de houille. Il est fabriqué dans le commerce par réaction chimique du toluène (un hydrocarbure obtenu à partir du pétrole) avec de l'oxygène à des températures d'environ 200 ° C (environ 400 ° F) en présence de sels de cobalt et de manganèse comme catalyseurs. L'acide benzoïque pur fond à 122 ° C (252 ° F) et est très légèrement soluble dans l'eau.
Parmi les dérivés de l'acide benzoïque, on trouve le benzoate de sodium, un sel utilisé comme conservateur alimentaire; le benzoate de benzyle, un ester utilisé comme acaricide; et le peroxyde de benzoyle, utilisé dans le blanchiment de la farine et dans le déclenchement de réactions chimiques pour la préparation de certains plastiques.
L'acide benzoïque est un conservateur de benzoate d'alkyle présent dans la nature dans l'écorce de cerise, les framboises, le thé, l'anis et l'écorce de cassia. Les avantages de l'acide benzoïque dans les soins de la peau comprennent des propriétés anti-âge, apaisantes et hydratantes. De plus, un dérivé majeur de l'acide benzoïque, connu sous le nom d'acide phénolique vératrique, contient de fortes concentrations d'antioxydants pour aider à neutraliser les radicaux libres présents dans l'environnement. En tant que conservateur, l'acide benzoïque possède une grande variété d'applications cosmétiques, y compris un stabilisant de produit, un additif de parfum et un émollient. 1
Pour cette raison, il peut être trouvé diversement dans les produits tels que les écrans solaires, les rouges à lèvres et les lotions. En tant que stabilisant du produit, l'acide benzoïque aide à réguler le pH et à protéger l'intégrité des ingrédients. L’application topique d’acide benzoïque peut également jouer un rôle dans le renforcement de la fonction de barrière cutanée, favorisant ainsi la capacité de la peau à retenir l’humidité. Avec ses avantages combinés, l'acide benzoïque est équipé pour améliorer la qualité des produits de soin de la peau et de la peau. 2
Ensemble, ces caractéristiques aident à soulager la peau sèche et à améliorer la capacité de la peau à retenir l’hydratation.
Histoire
L'acide benzoïque a été découvert au XVIe siècle. La distillation sèche de la gomme benjoin a d'abord été décrite par Nostradamus (1556), puis par Alexius Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596). [10]
Justus von Liebig et Friedrich Wöhler ont déterminé la composition de l'acide benzoïque.
Ces derniers ont également étudié la relation entre l'acide hippurique et l'acide benzoïque.
En 1875, Salkowski a découvert les capacités antifongiques de l'acide benzoïque, qui a longtemps été utilisé dans la conservation des fruits de chicouté contenant du benzoate.
Production
Préparations industrielles
L'acide benzoïque est produit commercialement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène. Le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse. Le processus utilise des matériaux abondants et se déroule avec un rendement élevé. [13]
oxydation du toluène
Le premier procédé industriel impliquait la réaction du benzotrichlorure (trichlorométhylbenzène) avec de l'hydroxyde de calcium dans l'eau, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseur. Le benzoate de calcium résultant est converti en acide benzoïque avec de l'acide chlorhydrique. Le produit contient des quantités importantes de dérivés d'acide benzoïque chloré. Pour cette raison, l'acide benzoïque destiné à la consommation humaine a été obtenu par distillation à sec de la gomme benzoïne. L'acide benzoïque de qualité alimentaire est maintenant produit par synthèse.
Synthèse en laboratoire
L'acide benzoïque est bon marché et facilement disponible, de sorte que la synthèse en laboratoire de l'acide benzoïque est principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique. C'est une préparation de premier cycle courante.
L'acide benzoïque peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa forte solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide. Le fait d'éviter les solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre. Ce procédé donne généralement un rendement d’environ 65% [14]
Par hydrolyse
Comme d'autres nitriles et amides, le benzonitrile et le benzamide peuvent être hydrolysés en acide benzoïque ou en sa base conjuguée dans des conditions acides ou basiques.
Du réactif de Grignard
Le bromobenzène peut être converti en acide benzoïque par "carboxylation" du bromure de phénylmagnésium intermédiaire.
Cette synthèse offre aux étudiants un exercice pratique pour effectuer une réaction de Grignard, une classe importante de réaction de formation de liaison carbone-carbone en chimie organique.
ACIDE BENZÈNE CARBOXYLIQUE
ACIDE FORMIQUE DE BENZÈNE
ACIDE BENZENECARBOXYLIQUE
ACIDE BENZÈNEFORMIQUE
ACIDE BENZENEMETHANOIQUE
ACIDE BENZENEMETHONIC
BENZOATE
ACIDE BENZOIQUE
CARBOXYBENZÈNE
CARBOXYLBENZÈNE
ACIDE DIACYCLIQUE
ACIDE DRACYCLIQUE
ACIDE DRACYLIQUE
E 210
HA 1
HA 1 (ACIDE)
ACIDE PHÉNYL CARBOXYLIQUE
ACIDE PHÉNYLCARBOXYLIQUE
ACIDE PHÉNYLFORMIQUE
BA RETARDÉ
RETARDER BA
RETARDEX
LIQUIDE SALVO
POUDRE DE SALVO
POUDRE SOLVO
TENN-PLAS
TENNPLAS
Oxydation des composés benzyliques
L'alcool benzylique et le chlorure de benzyle et pratiquement tous les dérivés benzyliques sont facilement oxydés en acide benzoïque.
Les usages
L'acide benzoïque est principalement consommé dans la production de phénol par décarboxylation oxydative à 300−400 ° C:
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
La température requise peut être abaissée à 200 ° C par l'addition de quantités catalytiques de sels de cuivre (II).
Le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui est une matière de départ pour la synthèse du nylon.
Précurseur des plastifiants
Les plastifiants benzoates, tels que les esters de glycol, diéthylèneglycol et triéthylèneglycol, sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant.
Ces plastifiants, qui sont utilisés de manière similaire à ceux dérivés de l'ester d'acide téréphtalique, représentent des alternatives aux phtalates.
Précurseur du benzoate de sodium et des conservateurs associés
L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, représentés par les numéros E E210, E211, E212 et E213.
L'acide benzoïque inhibe la croissance des moisissures, des levures [24] et de certaines bactéries.
Il est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium.
Le mécanisme commence par l'absorption d'acide benzoïque dans la cellule.
Si le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est diminuée de 95%.
L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate dépend donc du pH de l'aliment.
Les aliments et boissons acides comme les jus de fruits (acide citrique), les boissons gazeuses (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre) ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.
Les niveaux typiques d'utilisation de l'acide benzoïque comme agent de conservation dans les aliments se situent entre 0,05 et 0,1%.
Les aliments dans lesquels l'acide benzoïque peut être utilisé et les niveaux maximaux pour son application sont contrôlés par les lois alimentaires locales.
On craint que l’acide benzoïque et ses sels réagissent avec l’acide ascorbique (vitamine C) dans certaines boissons gazeuses, formant de petites quantités de benzène cancérigène.
Médicinal
L'acide benzoïque est un constituant de la pommade de Whitfield qui est utilisé pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète.
En tant que composant principal de la gomme benzoïne, l'acide benzoïque est également un ingrédient majeur de la teinture de benzoïne et du baume de Friar.
Ces produits sont utilisés depuis longtemps comme antiseptiques topiques et décongestionnants par inhalation.
L'acide benzoïque a été utilisé comme expectorant, analgésique et antiseptique au début du 20e siècle.
Utilisations de niche et de laboratoire
Dans les laboratoires d'enseignement, l'acide benzoïque est une norme courante pour l'étalonnage d'un calorimètre à bombe.
Biologie et effets sur la santé
L'acide benzoïque est présent naturellement, tout comme ses esters dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Des quantités appréciables se retrouvent dans la plupart des baies (environ 0,05%). Les fruits mûrs de plusieurs espèces de Vaccinium (par exemple, la canneberge, V. vitis macrocarpon; la myrtille, V. myrtillus) contiennent jusqu'à 0,03 à 0,13% d'acide benzoïque libre.
L'acide benzoïque se forme également dans les pommes après une infection par le champignon Nectria galligena.
Chez les animaux, l'acide benzoïque a été identifié principalement chez les espèces omnivores ou phytophages, par exemple dans les viscères et les muscles du lagopède alpin (Lagopus muta) ainsi que dans les sécrétions glandulaires de bœufs musqués mâles (Ovibos moschatus) ou d'éléphants taureaux d'Asie (Elephas maximus) .
La gomme benzoïne contient jusqu'à 20% d'acide benzoïque et 40% d'esters d'acide benzoïque. [34]
En termes de biosynthèse, le benzoate est produit dans les plantes à partir d'acide cinnamique.
Une voie a été identifiée à partir du phénol via le 4-hydroxybenzoate.
Réactions
Les réactions de l'acide benzoïque peuvent se produire au niveau du cycle aromatique ou du groupe carboxyle.
Anneau aromatique
réactions de cycle aromatique d'acide benzoïque
La réaction de substitution aromatique électrophile aura lieu principalement en position 3 en raison du groupe carboxylique attracteur d'électrons; c'est-à-dire que l'acide benzoïque est méta-directeur.
Groupe carboxyle
Les réactions typiques des acides carboxyliques s'appliquent également à l'acide benzoïque.
Les esters benzoates sont le produit de la réaction catalysée par un acide avec des alcools.
Les amides d'acide benzoïque sont généralement préparés à partir de chlorure de benzoyle.
La déshydratation en anhydride benzoïque est induite avec de l'anhydride acétique ou du pentoxyde de phosphore.
Les dérivés d'acide hautement réactifs tels que les halogénures d'acide sont facilement obtenus par mélange avec des agents d'halogénation tels que les chlorures de phosphore ou le chlorure de thionyle.
Les orthoesters peuvent être obtenus par réaction d'alcools dans des conditions sans eau acide avec du benzonitrile.
La réduction en benzaldéhyde et en alcool benzylique est possible en utilisant du DIBAL-H, LiAlH4 ou du borohydrure de sodium.
La décarboxylation en benzène peut être effectuée par chauffage dans la quinoléine en présence de sels de cuivre. La décarboxylation de Hunsdiecker peut être obtenue en chauffant le sel d'argent.
acide benzoique
65-85-0
Acide dracylique
acide benzène carboxylique
Carboxybenzène
Acide benzèneformique
acide phénylformique
Acide benzène-méthanoïque
Acide phénylcarboxylique
Retardex
Benzoesaeure GK
Benzoesaeure GV
Ralentisseur BA
Tenn-Plas
Acide benzoïque
Liquide de salve
Poudre Solvo
Benzoesaeure
Fleurs de benjoin
Fleurs de benjamin
Acide benzoïque, tech.
Unisept BZA
HA 1 (acide)
Kyselina benzoova
Acide benzoïque (naturel)
Benzoate (VAN)
HA 1
Benzoesaeure [allemand]
Caswell n ° 081
Acide diacylique
Acide oracylique
Acide benzoique [français]
Acido benzoico [italien]
Acide benzéméthonique
Kyselina benzoova [tchèque]
NSC 149
E 210
FEMA n ° 2131
CCRIS 1893
Diacylate
HSDB 704
UNII-8SKN0B0MIM
AI3-0310
Salve, liquide
Solvo, poudre
AI3-03710
acide phénylformique
Code chimique des pesticides EPA 009101
Acide benzoïque Naturel
E210
: 30746
Acide carboxylique aromatique
MFCD00002398
8SKN0B0MIM
Benzèneformate
Phénylformate
Benzenéméthanoate
Phénylcarboxylate
Benzenecarboxylate
DSSTox_CID_143
DSSTox_RID_75396
DSSTox_GSID_20143
Acide benzoïque, 99%, extra pur
acide benzoique
Acido benzoico
Acide benzoïque, 99,5%, pour analyse
Acide benzoïque, 99,6%, réactif ACS
Carboxypolystyrène
Acide benzoïque [USAN: JAN]
CAS-65-85-0
NSC7918
Acide benzoïque (TN)
EINECS 200-618-2
Acide benzoïque [USP: JAN]
phénylcarboxy
Dracylate
benzoïque aicd
acide bézoïque
Acide aromatique
benzène carboxylique
Poudre de salve
acide benzoique
Ralentisseur BAX
1gyx
1 kqb
groupe acide benzoïque
Acide benzoïque USP
Acide benzoïque de sodium
Acide benzoïque, (S)
Acide benzoïque naturel
Solution d'acide benzoïque
BENZOICACIDE-D5
Acide benzoïque- [13C7]
WLN: QVR
acide benzène-2-carboxylique
Acide benzoïque- [18O2]
Acide benzoïque, réactif ACS
bmse000300
CHEMBL541
Acide benzoique
L'acide benzoïque (E210 ou INS210), un acide carboxylique aromatique incolore, est naturellement présent dans les tissus végétaux (fruits, noix, épices et légumes), fongiques et animaux, mais il peut également être produit par des microorganismes lors de la transformation des aliments et / ou être ajouté comme additif alimentaire.
Les sources naturelles riches d'acide benzoïque sont les fraises (jusqu'à 29 mg / kg), le poivre de Cayenne et les graines de moutarde (jusqu'à 10 mg / kg), les clous de girofle, la salvia, le thym et la muscade (jusqu'à 50 mg / kg) et la cannelle (jusqu'à 50 mg / kg) et la cannelle (jusqu'à à 335 mg / kg) (del Olmo et al., 2017). On a également constaté que les niveaux d'acide benzoïque dans le lait augmentaient très fortement pendant la fermentation, probablement en raison de l'activité des bactéries lactiques, Pseudomonas et / ou Escherichia coli. Des niveaux allant jusqu'à 24 mg / L ont été signalés dans le lait de vache fermenté.
Les niveaux d'acide benzoïque dans le fromage au lait de vache cru affiné pendant 6 mois peuvent atteindre 250 mg / kg (Del Olmo et al., 2017).
Outre son apparition naturelle dans les aliments, l'acide benzoïque et ses dérivés sont également couramment complétés comme agents de conservation ou aromatisants antibactériens et fongiques (Del Olmo et al., 2017). L'acide benzoïque a un seuil de goût bas, une faible volatilité et un large spectre antimicrobien (Ashurst, 1991).
Bien que la forme non dissociée de l'acide benzoïque se soit avérée plus efficace en tant qu'agent antimicrobien, le sel, en raison de sa meilleure solubilité dans l'eau, est plus souvent utilisé dans les applications alimentaires.
L'activité antimicrobienne maximale de l'acide benzoïque a été décrite entre pH 2,5 et 4,5.
Il est clair que l'acide benzoïque et ses dérivés sont donc le plus souvent utilisés comme conservateurs dans les produits alimentaires acides.
Cependant, lors de l'utilisation d'acide benzoïque comme additif alimentaire, il faut veiller à ce que le goût du produit alimentaire ne soit pas altéré de telle sorte qu'il devienne inacceptable.
L'acide benzoïque est connu pour provoquer des picotements par voie orale, pour augmenter la perception de la douceur, pour réduire la perception de l'acidité et de la salinité et pour supprimer fortement la perception de l'amertume (Otero-Losada, 2003).
Malgré son approbation pour l'utilisation alimentaire et son statut GRAS, la toxicologie de l'acide benzoïque et de ses dérivés a toujours été controversée (Del Olmo et al., 2017).
Des informations sur les limites maximales autorisées d'acide benzoïque et de son sel en tant qu'additifs alimentaires peuvent être trouvées dans le Codex Alimentarius (Organisation des Nations Unies pour l'alimentation et l'agriculture et Organisation mondiale de la santé, 2017).
L'acide benzoïque et son sel de sodium sont utilisés comme conservateurs, principalement utilisés dans les produits marinés et les boissons.
La quantité maximale utilisée dans les aliments varie de 0,2 à 2,0 g / kg.
Si de l'acide benzoïque est ajouté de manière excessive à la nourriture, il détruira le VB1 dans la nourriture et rendra le calcium insoluble, ce qui peut détruire l'absorption du calcium par le corps humain.
De plus, un apport à long terme d'acide benzoïque augmentera le risque de cancer.
Par conséquent, il est nécessaire de garantir de faibles niveaux de ces conservateurs dans les aliments pour répondre aux normes réglementaires.
L'acide benzoïque ou son sel de sodium, le benzoate, a été le premier agent de conservation chimique autorisé dans les aliments aux États-Unis.
Il est encore largement utilisé aujourd'hui pour un grand nombre d'aliments. Le pK de l'acide benzoïque est plutôt faible (pK 4,20), de sorte que son principal effet antimicrobien, dû à l'acide non dissocié, sera pour les aliments très acides tels que les cidres, les boissons gazeuses et les vinaigrettes. Il est le plus approprié pour les aliments avec un pH inférieur à 4,5, mais a également trouvé une utilisation dans la margarine, les salades de fruits, la choucroute, les confitures et les gelées.
Le benzoate agit essentiellement comme un inhibiteur de moisissure et de levure dans les aliments hautement acides et la faible activité à des valeurs de pH supérieures à 4,0 limite son utilisation contre les bactéries.
L'acide benzoïque est naturellement présent dans les canneberges, les pruneaux, les fraises, les pommes et les yaourts (Chipley, 1993).
Dans certains aliments, le benzoate peut donner un goût désagréable décrit comme «poivré» ou brûlant.
On a supposé que l'effet antimicrobien de l'acide benzoïque n'était exprimé que par l'acide non dissocié interférant avec la perméabilité de la membrane cellulaire et la force motrice des protons (Eklund, 1989). Cependant, comme pour les acides sorbique et propionique, l'acide benzoïque a une certaine activité antimicrobienne sous forme dissociée (Chipley, 1993).
Le benzoate inhibe également spécifiquement l'absorption des acides aminés et certaines enzymes dans la cellule: l'alpha-cétoglutarate, la succinate déshydrogénase, la 6-phosphofructo-2-kinase et la lipase.
Dans une étude comparative, Islam (2002) a étudié l'effet du trempage des saucisses de dinde dans des solutions à 25% de propionate, benzoate, diacétate ou sorbate sur la croissance de Listeria monocytogenes. Les acides organiques étaient tout aussi efficaces pour réduire L. monocytogenes lorsque les saucisses de Francfort étaient conservées à 4 ° C pendant 14 jours (réduction d'environ 3 à 4 log ufc / g) mais lorsqu'elles étaient stockées à 13 ° C, le benzoate et le diacétate étaient plus efficaces que le propionate. et sorbate.
Une méthode d'application tout à fait nouvelle pour l'acide benzoïque est le conditionnement actif. Weng et coll. (1997) ont traité des films ionomères avec un alcali.
La libération résultante d'acide benzoïque a inhibé Penicillium et Aspergillus dans les milieux microbiens.
L'acide benzoïque, ajouté sous forme de sel de sodium ou de potassium, est un agent de conservation autorisé au Royaume-Uni par le Miscellaneous Additives in Food Regulations 1995.
Il est nécessaire d'utiliser des conservateurs dans certaines boissons gazeuses pour assurer la sécurité du produit en le protégeant des micro-organismes de détérioration.
L'acide benzoïque a été largement testé (voir 2.6.6) et accepté comme sûr par les autorités de l'Union européenne et du Royaume-Uni.
Tout refus d'acheter des produits contenant ce conservateur relève donc d'une condition d'un contrat commercial plutôt que du fait que l'utilisation de l'acide benzoïque n'est en aucun cas autorisée dans les boissons gazeuses. L'autorisation et les conditions d'utilisation des conservateurs sont régies dans l'Union européenne par la directive 95/2 / CE du Parlement européen et du Conseil du 20 février 1995 relative aux additifs alimentaires autres que les colorants et édulcorants.
Le public s'est beaucoup inquiété du fait que certains additifs alimentaires provoquent des effets indésirables, bien que les enquêtes montrent que cela repose principalement sur une idée fausse plutôt que sur des effets indésirables identifiables.
Il a rarement été démontré que les conservateurs provoquent de véritables réactions allergéniques (immunologiques).
L'acide benzoïque et ses dérivés (E210–213), qui peuvent déclencher un asthme caractérisé par des difficultés respiratoires, un essoufflement, une respiration sifflante et une toux chez les personnes sensibles (c'est-à-dire asthmatiques), font partie des additifs alimentaires signalés comme provoquant des effets indésirables.
La plupart des achats des autorités locales sont destinés à l'approvisionnement des écoles et d'autres endroits où des personnes jeunes ou vulnérables peuvent consommer les produits.
La fourniture d'un étiquetage approprié est acceptée par le gouvernement britannique comme un moyen approprié de notifier au public la présence d'additifs alimentaires, permettant ainsi au consommateur de faire un choix éclairé.
Les autorités locales individuelles peuvent avoir leurs propres raisons spécifiques pour ne pas souhaiter acheter de boissons contenant de l'acide benzoïque.
Lorsque l'acide benzoïque n'est pas souhaité dans les produits, il peut généralement être remplacé efficacement par l'utilisation d'acide sorbique. Le dioxyde de soufre est un sujet de préoccupation similaire en raison des effets indésirables, mais il n'est plus utilisé dans les produits prêts à boire susceptibles d'être achetés par les autorités locales.
L'acide benzoïque est un métabolite intermédiaire dans cette voie avec un métabolisme supplémentaire en acide hippurique qui est finalement excrété dans l'urine où il peut être utilisé comme biomarqueur de l'exposition à l'acétophénone.
BOISSONS GAZEUSES | Composition chimique
K. Jorge, dans Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (deuxième édition), 2003
Acide benzoique
L'acide benzoïque ou acide benzène-carbonique est un acide aromatique monobasique, poudre cristalline blanche moyennement forte, très soluble dans l'alcool, l'éther et le benzène, mais peu soluble dans l'eau (0,3 g d'acide benzoïque dans 100 g d'eau à 20 ° C).
L'acide benzoïque a l'avantage de n'affecter ni l'odeur ni le goût de la boisson gazeuse, s'il est utilisé en petites quantités.
La qualité conservatrice de l'acide benzoïque est basée sur son activité pour retarder la multiplication de plusieurs groupes de micro-organismes, qui, cependant, ne sont pas tués par ce produit.
La faible solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau complique son application dans les produits contenant de grandes quantités d'eau.
Par conséquent, le benzoate de sodium sel soluble dans l'eau est utilisé.
Ce produit, qui est le sel de l'acide benzoïque, n'a pas d'activité de conservation en soi.
Par conséquent, après l'ajout de benzoate de sodium, l'acidité de la boisson gazeuse est augmentée (pH <3,5), avec pour résultat la formation d'acide benzoïque libre non dissocié, qui a une propriété de conservation. Dans un environnement alcalin, l'acide benzoïque se décompose en ions et perd ainsi son activité conservatrice.
Le benzoate de sodium est le sel de sodium de l'acide benzoïque utilisé sous forme de poudre blanche cristalline ou amorphe (sans structure cristalline), très soluble dans l'eau (66 g de benzoate de sodium dans 100 g d'eau à 20 ° C) mais peu soluble dans l'alcool.
L'acide benzoïque est généralement reconnu comme étant sans danger (GRAS) pour une utilisation comme conservateur alimentaire dans les aliments à forte teneur en acide et se trouve naturellement dans certains organismes.
Les boissons gazeuses, les jus de fruits, les légumes fermentés et les aliments riches en sucre sont parmi les aliments généralement conservés avec l'acide. Le mécanisme d'action antimicrobienne se produit par l'acidification du cytoplasme et l'inhibition des enzymes et processus métaboliques critiques, y compris la macroautophagie.
La tolérance à l'acide benzoïque par certaines espèces de levures et d'autres facteurs qui militent contre son efficacité nécessitent des traitements combinés avec d'autres méthodes synergiques.
L'acide benzoïque est rapidement métabolisé et excrété sous forme d'acide hippurique.
L'acide benzoïque et ses dérivés se trouvent naturellement dans différentes plantes, fruits, noix, épices, légumes et champignons (où leur concentration dépend de la nature de l'espèce végétale, de la saison de croissance, de la survie des plantes et de la reproduction). Ils peuvent également être formés en tant que sous-produit de l'activité microbienne.
Il a été rapporté que certains composés dérivés de l'acide benzoïque ont des effets antiarthritiques potentiels.
L'acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) (1), un acide phénolique naturel présent dans les noix de galle, l'écorce de chêne et le raisin, a un effet pro-apoptotique sur les synoviocytes fibroblastiques (FLS) des patients atteints de PR. L'acide gallique stimule l'apoptose dans la RA-FLS en modulant l'expression de plusieurs protéines liées à l'apoptose telles que Bax, Bcl-2 et caspase-3.
De plus, l'acide gallique supprime la production de diverses cytokines pro-inflammatoires (IL-1β et IL-6), chimiokines (chimiokine [motif C – C] ligand [CCL] -2 / protéine chimioattractive monocyte [MCP] -1 et CCL-7 / MCP-3) et les enzymes induisant la RA telles que COX-2 et MMP-9 (del Olmo et al., 2017).
L'administration orale de gallate de méthyle (ester méthylique d'acide gallique) a inhibé la production d'IL-6, de TNF-α et de chimiotactisme des neutrophiles en régulant à la baisse l'expression du récepteur de chimiokine (CXCL) 1 dans des modèles d'arthrite expérimentale induite par le zymosan (Yoon et al., 2013a).
Il a réduit la production d'oxyde nitrique (NO), de COX-2 et d'oxyde nitrique synthase inductible (iNOS).
Il a également inhibé la mobilisation du calcium intracellulaire.
Le traitement par l'acide protocatéchuique (2), un polyphénol antioxydant du thé vert, a inhibé de manière significative la différenciation des ostéoclastes et induit l'apoptose des ostéoclastes matures en régulant à la baisse l'expression de divers marqueurs spécifiques des ostéoclastes (MMP, c-Src, TRAF-6, cathepsine, etc.) et en inhibant le facteur de transcription AP-1 et le facteur nucléaire des lymphocytes T activés, l'expression cytoplasmique 1 (NFATc1).
De plus, il a induit une perturbation du potentiel de la membrane mitochondriale et une activation des caspases médiée par le cytochrome C.
Il a également réprimé la modulation de la voie ERK1 / 2 (MAPK) ainsi que des protéines inflammatoires telles que NF-кB et COX-2 et amélioré l'expression du facteur 2 lié au facteur nucléaire érythroïde 2 dans les cellules macrophages murines RAW264.7.6 (Wu et al. , 2016). Dans un modèle de rat d'arthrite induite par adjuvant (AIA), le traitement à l'acide protocatéchuique a considérablement abaissé le score de gonflement des pattes et restauré l'expression d'enzymes antioxydantes (comme la superoxyde dismutase [SOD], la catalase et le glutathion) dans le foie de rats arthritiques (Lende et al. ., 2011).
Un composé fongistatique largement utilisé comme conservateur alimentaire.
Il est conjugué à la GLYCINE dans le foie et excrété sous forme d'acide hippurique.
Sous forme de sel de sodium, le benzoate de sodium est utilisé comme traitement des troubles du cycle de l'urée en raison de sa capacité à se lier aux acides aminés.
Cela conduit à l'excrétion de ces acides aminés et à une diminution des niveaux d'ammoniac.
Des recherches récentes montrent que le benzoate de sodium peut être bénéfique comme traitement d'appoint (1 gramme / jour) dans la schizophrénie.
Les scores totaux de l'échelle du syndrome positif et négatif ont chuté de 21% par rapport au placebo.
L'acide benzoïque est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H. C'est l'acide carboxylique aromatique le plus simple. Le nom est dérivé de la gomme benjoin, qui a longtemps été sa seule source. L'acide benzoïque est naturellement présent dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires. Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires. L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques. Les sels et esters de l'acide benzoïque sont connus sous le nom de benzoates.
Synonymes
acide benzoïque Français
Acide carboxylique aromatique
Acide benzène carboxylique
Acide benzèneformique
Acide benzène-méthanoïque
Benzoesäure Deutsch
Acide benzoique
ACIDE BENZOIQUE
Acide dracylique
E210
Acide phénylcarboxylique
Acide phénylformique
Classification des rôles
Rôle (s) chimique (s): acide de Bronsted
Une entité moléculaire capable de donner un hydron à un accepteur (base de Bronsted).
(via oxoacide)
Rôle (s) biologique (s): métabolite algal
Tout métabolite eucaryote produit au cours d'une réaction métabolique chez les algues, y compris les organismes unicellulaires comme la chlorelle et les diatomées à des organismes multicellulaires comme les kelps géants et les algues brunes.
Inhibiteur de la CE 3.1.1.3 (triacylglycérol lipase)
Tout inhibiteur de l'EC 3.1.1. * (Ester carboxylique hydrolase) qui inhibe l'action de la triacylglycérol lipase (EC 3.1.1.3).
conservateur alimentaire antimicrobien
Un conservateur alimentaire qui empêche la décomposition des aliments en empêchant la croissance de champignons ou de bactéries. Dans les pays européens, les numéros E pour les conservateurs alimentaires autorisés vont de E200 à E299, divisés en sorbates (E200-209), benzoates (E210-219), sulfites (E220-229), phénols et formates (E230-239), nitrates (E240-259), acétates (E260-269), lactates (E270-279), propionates (E280-289) et autres (E290-299).
allergène médicamenteux
Tout médicament provoquant l'apparition d'une réaction allergique.
Inhibiteur EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase)
Inhibiteur de la lipoxygénase qui interfère avec l'action de l'arachidonate 15-lipoxygénase (EC 1.13.11.33).
métabolite végétal
Tout métabolite eucaryote produit lors d'une réaction métabolique chez les plantes, le règne qui comprend les plantes à fleurs, les conifères et autres gymnospermes.
métabolite xénobiotique humain
Tout métabolite humain produit par le métabolisme d'un composé xénobiotique chez l'homme.
Application (s): conservateur alimentaire antimicrobien
Un conservateur alimentaire qui empêche la décomposition des aliments en empêchant la croissance de champignons ou de bactéries.
Dans les pays européens, les numéros E pour les conservateurs alimentaires autorisés vont de E200 à E299, divisés en sorbates (E200-209), benzoates (E210-219), sulfites (E220-229), phénols et formates (E230-239), nitrates (E240-259), acétates (E260-269), lactates (E270-279), propionates (E280-289) et autres (E290-299).
allergène médicamenteux
Tout médicament provoquant l'apparition d'une réaction allergique.
Noms traduits
Acide benzoïque (ro)
Acide benzoïque (en)
acide benzoïque (fr)
Acido benzoico (it)
Aċidu benżojku (mt)
Bensoehape (et)
Bensoesyra (sv)
Bentsoehappo (fi)
Benzenkarboksirūgštis (lt)
Benzoe-säure (de)
Benzoesav (hu)
Benzoesyre (da)
Acide benzoïque (non)
Benzojeva kiselina (hr)
Benzojska Kislina (sl)
Benzoová Kyselina (CS)
Benzoskābe (lv)
benzosyre (non)
Benzoëzuur (nl)
Kwas benzoesowy (pl)
Kyselina Benzoová (sk)
Ácido benzoico (es)
Ácido benzoico (pt)
Βενζοϊκό οξύ (el)
Бензоена киселина (bg)
Noms CAS
Acide benzoique
Noms IUPAC
acide benzène carboxylique
Acide benzène carboxylique
Benzoesäure
ACIDE BENZOIQUE
Acide benzoique
Zone d'acide benzoïque raffinée (nombre de passes: 20)
Acide benzonique
Acide phénylformique, acide benzène carboxylique
L'acide benzoïque est rarement utilisé tel quel dans les médicaments alors que ses sels (benzoates) sont plus couramment utilisés.
Le benzoate de sodium se trouve comme excipients dans certains médicaments administrés par voie orale, topique (par exemple antifongiques) ou injectés.
L'acide benzoïque a une longue histoire d'utilisation comme agent antifongique dans les préparations thérapeutiques topiques telles que la pommade de Whitfield (acide benzoïque 6% et acide salicylique 3%).
Le benzoate de sodium est également administré par voie intraveineuse et orale en tant que substance active aux nourrissons et aux enfants pour le traitement de l'hyperammoniémie liée aux troubles du cycle de l'urée.
E210: acide benzoïque
E211: benzoate de sodium
E212: benzoate de potassium
L'acide benzoïque, C6H5COOH, est un solide cristallin incolore et l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
L'acide benzoïque est naturellement libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05%). Les canneberges contiennent jusqu'à 300-1300 mg d'acide benzoïque libre par kg de fruits.
L'acide benzoïque est un composé fongistatique largement utilisé comme conservateur alimentaire. Il est souvent conjugué à la glycine dans le foie et excrété sous forme d'acide hippurique.
L'acide benzoïque est un sous-produit du métabolisme de la phénylalanine chez les bactéries. Il est également produit lorsque les bactéries intestinales transforment les polyphénols (à partir de fruits ou de boissons ingérés).
Il se trouve à Serratia (PMID: 23061754).
Acide benzoïque
Acide carboxylique aromatique
Acide benzène carboxylique
Acide benzèneformique
Acide benzène-méthanoïque
Benzoesaeure
Acide dracylique
e210
Acide phénylcarboxylique
Acide phénylformique
Carboxylate aromatique
Benzenecarboxylate
Benzèneformate
Benzenéméthanoate
Dracylate
Phénylcarboxylate
Phénylformate
Benzoate
Acide benzéméthonique
Sel de sodium d'acide benzoïque
Carboxybenzène
Diacylate
Acide diacylique
Acide oracylique
Benzoate de sodium
Acide benzoïque de sodium
Acide, benzoïque
Sel de sodium d'acide benzoïque de marque Kendall
Benzoate, potassium
Benzoate de potassium
Ucephan
En tant que sorte de conservateur antibactérien et antifongique, l'acide benzoïque est largement utilisé dans les aliments et les aliments pour animaux. Récemment, de nombreuses études ont montré qu'il pouvait améliorer la croissance et la santé, ce qui devrait, au moins partiellement, être dérivé de la promotion des fonctions intestinales, y compris la digestion, l'absorption et la barrière. Sur la base de la similitude de la physiologie intestinale entre l'homme et le porc, de nombreuses études relatives dans lesquelles des porcelets et des cellules épithéliales intestinales porcines ont été utilisées comme modèles ont été réalisées. Et les résultats ont montré que l'utilisation de niveaux d'acide benzoïque appropriés pourrait améliorer les fonctions intestinales via la régulation de l'activité enzymatique, du statut redox, de l'immunité et du microbiote, mais une administration excessive entraînerait des dommages à la santé intestinale par le biais du statut redox. Cependant, les autres mécanismes de régulation de certaines fonctions physiologiques intestinales ne sont pas bien compris. La présente revue résumera en détail l'effet de l'acide benzoïque sur les fonctions intestinales.
Utilisation: Conservateur dans les applications alimentaires et pharmaceutiques pour inhiber la croissance microbienne au pH optimal de 2,5 à 4,0. Les principales utilisations sont les préparations telles que les bains de bouche, les lotions et les dentifrices.
Utilisation: L'acide benzoïque est un acide aromatique monofonctionnel, largement utilisé comme élément constitutif de la synthèse de résines alkydes. Il est également utilisé comme conservateur dans certaines applications industrielles. Lorsqu'il est utilisé comme composant de résines alkyde, il améliore la brillance, la dureté et la résistance chimique. Lorsqu'il est utilisé comme agent de conservation, l'acide benzoïque augmente la stabilité au stockage et réduit la corrosion des émulsions, des produits à polir, des cires, des peintures et des détergents liquides.
Utilisation: L'usine Emerald Kalama à Rotterdam dans l'UE est l'une des plus grandes unités de purification d'acide benzoïque au monde et se concentre sur l'acide benzoïque de haute pureté.
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L'utilisation de cette nouvelle qualité élimine le besoin d'appliquer des techniques de purification complexes et coûteuses pour éliminer les impuretés introduites par des matières de départ moins pures.
Synonymes:
acide benzène carboxylique
acide benzène formique
acide benzène méthanoïque
acide benzène carboxylique
acide benzèneformique
acide benzéméthanoïque
nat. acide benzoique
cristal d'acide benzoïque FCC
acide benzoïque naturel
acide benzoïque U.S.P.
acide benzoïque USP FCC granulaire
acide benzoïque USP / EP / JP
carboxybenzène
acide diacylique
acide dracyclique
acide dracylique
acide oracylique
acide phénylcarboxylique
acide phénylformique
phénylcarbinolum
acide phénylcarboxylique
acide phénylformique
retardex
tenn-plas
unisept BZA
L'acide benzoïque, C6H5COOH, est un solide cristallin incolore et l'acide carboxylique aromatique le plus simple. L'acide benzoïque est naturellement libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales. Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05%). Les canneberges contiennent jusqu'à 300-1300 mg d'acide benzoïque libre par kg de fruits. L'acide benzoïque est un composé fongistatique largement utilisé comme conservateur alimentaire. L'acide benzoïque est un sous-produit du métabolisme de la phénylalanine chez les bactéries. Il est également produit lorsque les bactéries intestinales transforment les polyphénols (à partir de fruits ou de boissons ingérés).
Synonymes
Acide benzène carboxylique
Benzèneformate
Acide benzèneformique
Benzenéméthanoate
Acide benzène-méthanoïque
Acide benzéméthonique
Benzoate
acide benzoique
Sel de sodium d'acide benzoïque
Carboxybenzène
Diacylate
Acide diacylique
Dracylate
Acide dracylique
Acide oracylique
Phénylcarboxylate
Acide phénylcarboxylique
Phénylformate
Acide phénylformique
Benzoate de sodium
Acide benzoïque de sodium
Benzenecarboxylate
Acide benzoïque
Acide carboxylique aromatique
Acide benzène carboxylique
Acide benzèneformique
Acide benzène-méthanoïque
Benzoesaeure
Acide dracylique
e210
Acide phénylcarboxylique
Acide phénylformique
Carboxylate aromatique
Benzèneformate
Benzenéméthanoate
Dracylate
Phénylcarboxylate
Phénylformate
Benzoate
Acide benzéméthonique
Sel de sodium d'acide benzoïque
Carboxybenzène
Diacylate
Acide diacylique
Acide oracylique
Benzoate de sodium
Acide benzoïque de sodium
Acide, benzoïque
Sel de sodium d'acide benzoïque de marque Kendall
Benzoate, potassium
Benzoate de potassium
Ucephan
[Code des Régulations Fédérales]
[Titre 21, volume 3]
[Révisé le 1er avril 2020]
[CITE: 21CFR184.1021]
TITRE 21 - ALIMENTATION ET DROGUES
CHAPITRE I - ADMINISTRATION DES ALIMENTS ET DES DROGUES
DÉPARTEMENT DE LA SANTÉ ET DES SERVICES HUMAINS
SOUS-CHAPITRE B - ALIMENTS POUR LA CONSOMMATION HUMAINE (SUITE)
PARTIE 184 - SUBSTANCES ALIMENTAIRES DIRECTES AFFIRMÉES COMME GÉNÉRALEMENT RECONNUES COMME SÛRES
Sous-partie B - Liste des substances spécifiques affirmées comme GRAS
Seconde. 184.1021 Acide benzoïque.
(a) l'acide benzoïque est l'acide benzènecarboxylique chimique (C7H6O2), présent dans la nature sous formes libres et combinées. Parmi les aliments dans lesquels l'acide benzoïque est naturellement présent, il y a les canneberges, les pruneaux, les prunes, la cannelle, les clous de girofle mûrs et la plupart des baies. l'acide benzoïque est fabriqué en traitant l'anhydride phtalique fondu avec de la vapeur en présence d'un catalyseur à l'oxyde de zinc, par l'hydrolyse du chlorure de benzotrichlorure, ou par l'oxydation du toluène avec de l'acide nitrique ou du bichromate de sodium ou avec de l'air en présence d'un catalyseur de sel de métal de transition .
(b) L'ingrédient répond aux spécifications du "Food Chemicals Codex", 3d Ed. (1981), p. 35, qui est incorporé par référence. Des exemplaires peuvent être obtenus auprès de la National Academy Press, 2101 Constitution Ave. NW., Washington, DC 20418, ou peuvent être consultés à la National Archives and Records Administration (NARA). Pour plus d'informations sur la disponibilité de ce matériel au NARA, appelez le 202-741-6030, ou allez à: http://www.archives.gov/federation_register/code_of_federation_regulations/ibr_locations.html.
(c) L'ingrédient est utilisé comme agent antimicrobien tel que défini au § 170.3 (o) (2) du présent chapitre, et comme agent aromatisant et adjuvant tel que défini au § 170.3 (o) (12) du présent chapitre.
(d) L'ingrédient est utilisé dans les aliments à des niveaux ne dépassant pas les bonnes pratiques de fabrication. L'utilisation actuelle aboutit à un niveau maximal de 0,1 pour cent dans les aliments. (La Food and Drug Administration n'a pas déterminé si des conditions d'utilisation significativement différentes seraient GRAS).
(e) Les sanctions antérieures pour cet ingrédient, différentes de celles établies dans la présente section, ou différentes de celles énoncées dans la partie 181 du présent chapitre, n'existent pas ou ont fait l'objet d'une renonciation.
[42 FR 14653, 15 mars 1977, tel que modifié 49 FR 5610, 14 février 1984]
L'acide benzoïque est un solide d'aspect cristallin, semblable aux aiguilles blanches.
Une source naturelle d'acide benzoïque est la gomme benzoïne, qui provient de certaines écorces d'arbres; cependant, l'acide benzoïque peut également être fabriqué par des moyens synthétiques.
La formule chimique de l'acide benzoïque est C7H6O2: il a sept atomes de carbone (C), six atomes d'hydrogène (H) et deux atomes d'oxygène (O).
Cette formule chimique peut également être écrite comme C6H5COOH. La structure chimique de l'acide carboxylique est présentée ici.
Sur la gauche, nous voyons que tous les atomes de carbone et d'hydrogène sur le cycle benzénique sont tirés, et sur la droite, nous voyons la manière abrégée de dessiner un cycle benzénique (en bleu).
L'acide benzoïque est un composé organique car il contient du carbone et c'est aussi un acide carboxylique aromatique.
Il est aromatique car il a un cycle benzénique dans sa structure chimique. Le benzène est aromatique car il a des doubles liaisons alternées entre chaque carbone.
Il est classé comme un acide carboxylique car il a un groupe carboxyle dans sa structure, qui est le groupe COOH encadré en rouge.
Utilisations courantes - Conservateur
L'acide benzoïque est très utile dans l'industrie alimentaire, l'industrie des soins personnels et également en médecine
L'acide benzoïque est un polyphénol végétal et un acide aromatique naturel utilisé dans une grande variété de cosmétiques comme ajusteur de pH et conservateur.
L'alcool benzylique est métabolisé en acide benzoïque dans le corps.
L'acide benzoïque a été découvert à l'origine comme sous-produit de la distillation de la gomme benzoïne au 1600e siècle.
Maintenant, il est principalement fabriqué commercialement à partir de toluène.
L'acide benzoïque apparaît souvent dans une formulation cosmétique sous le nom de benzoate de sodium, le sel inactif d'un acide benzoïque qui est soluble dans l'eau.
À de faibles niveaux de pH dans l'eau, le benzoate de sodium se transforme en acide benzoïque, la forme active.
L'activité de l'acide benzoïque est très dépendante du pH, montrant une faible activité au-dessus de pH 6 et la plus active à pH 3.
En tant que conservateur dans les formulations cosmétiques, il s'agit avant tout d'un agent antifongique qui empêche les champignons de se développer dans les produits et les formules et de modifier leur composition.
Il est moins efficace contre les bactéries.
L’acide benzoïque est utilisé depuis longtemps comme agent antifongique dans les préparations thérapeutiques topiques telles que la pommade de Whitfield (acide benzoïque 6% et acide salicylique 3%).
Il a été utilisé avec l'acide salicylique comme agent antifongique topique et dans le traitement des pieds et de la teigne des athlètes.
Lorsque le benzoate de sodium est utilisé comme conservateur, le pH de la formulation finale peut devoir être abaissé pour faciliter la libération de l'acide benzoïque libre pour une activité utile.
Le sorbate de potassium est souvent associé au benzoate de sodium dans les produits à faible pH pour fournir un effet conservateur synergique contre les levures et les moisissures.
Il a été conclu que l'acide benzoïque peut être utilisé en toute sécurité à des concentrations allant jusqu'à 5%, mais qu'il convient de tenir compte des phénomènes non immunologiques lors de l'utilisation de cet ingrédient dans des formulations cosmétiques destinées aux nourrissons et aux enfants.
Conclusions
L'acide benzoïque est un acide aromatique utilisé dans une grande variété de cosmétiques comme ajusteur de pH et conservateur.
L'acide benzoïque est utilisé depuis longtemps comme agent antifongique dans les préparations thérapeutiques topiques.
Il a été conclu que l'acide benzoïque peut être utilisé en toute sécurité à des concentrations allant jusqu'à 5%, mais qu'il convient de tenir compte des phénomènes non immunologiques lors de l'utilisation de cet ingrédient dans des formulations cosmétiques destinées aux nourrissons et aux enfants.
Histoire
L'acide benzoïque a été découvert au 16ème siècle. La distillation sèche de la gomme benjoin a été décrite pour la première fois par Nostradamus (1556), puis par Alexius Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596). [1]
Justus von Liebig et Friedrich Wöhler ont déterminé la structure de l'acide benzoïque en 1832. [2] Ils ont également étudié comment l'acide hippurique est lié à l'acide benzoïque.
En 1875, Salkowski a découvert les capacités antifongiques de l'acide benzoïque, qui ont longtemps été utilisées dans la conservation des fruits contenant du benzoate. [3]
Production
Préparations industrielles
L'acide benzoïque est produit commercialement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène. Le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse. Le processus utilise des matières premières bon marché, produit un rendement élevé et est considéré comme écologique.
La capacité de production des États-Unis est estimée à 126 000 tonnes par an (139 000 tonnes), dont une grande partie est consommée dans le pays pour préparer d'autres produits chimiques industriels.
Préparations historiques
Le premier procédé industriel impliquait la réaction du benzotrichlorure (trichlorométhylbenzène) avec de l'hydroxyde de calcium dans l'eau, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseur. Le benzoate de calcium résultant est converti en acide benzoïque avec de l'acide chlorhydrique. Le produit contient des quantités importantes de dérivés d'acide benzoïque chloré. Pour cette raison, l'acide benzoïque destiné à la consommation humaine a été obtenu par distillation à sec de la gomme benzoïne. L'acide benzoïque de qualité alimentaire est maintenant produit par synthèse. [4]
Les dérivés de benzène à substitution alkyle donnent l'acide benzoïque avec les oxydants stoechiométriques permanganate de potassium, trioxyde de chrome, acide nitrique.
Les usages
Conservateur alimentaire
L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateur alimentaire, représentés par les numéros E E210, E211, E212 et E213. L'acide benzoïque inhibe la croissance des moisissures, des levures [5] et de certaines bactéries. Il est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium. Le mécanisme commence par l'absorption d'acide benzoïque dans la cellule. Si le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est diminuée de 95%. L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate dépend donc du pH de l'aliment. [6] Les aliments et boissons acides comme les jus de fruits (acide citrique), les boissons gazeuses (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre) ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.
Les niveaux typiques d'utilisation de l'acide benzoïque comme agent de conservation dans les aliments se situent entre 0,05 et 0,1%. Les denrées alimentaires dans lesquelles l'acide benzoïque peut être utilisé et les teneurs maximales pour son application sont fixées dans le droit international des denrées alimentaires. [7] [8]
On craint que l'acide benzoïque et ses sels réagissent avec l'acide ascorbique (vitamine C) dans certaines boissons gazeuses, formant de petites quantités de benzène. [9] [10]
Voir aussi: Benzène dans les boissons gazeuses
La synthèse
L'acide benzoïque est utilisé pour fabriquer un grand nombre de produits chimiques, dont des exemples importants sont:
Le chlorure de benzoyle, C6H5C (O) Cl, est obtenu par traitement du benzoïque avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou l'un des chlorures de phosphore. C6H5C (O) Cl est une matière de départ importante pour plusieurs dérivés d'acide benzoïque comme le benzoate de benzyle, qui est utilisé comme arômes artificiels et répulsifs contre les insectes.
Le peroxyde de benzoyle, [C6H5C (O) O] 2, est obtenu par traitement au peroxyde. [11] Le peroxyde est un amorceur radical dans les réactions de polymérisation et également un composant dans les produits cosmétiques.
Les plastifiants benzoates, tels que les esters de glycol, diéthylèneglycol et triéthylèneglycol sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant. En variante, ces espèces apparaissent par traitement du chlorure de benzoyle avec le diol. Ces plastifiants sont utilisés de manière similaire à ceux dérivés de l'ester d'acide téréphtalique.
Le phénol, C6H5OH, est obtenu par décarboxylation oxydante à 300-400 ° C. La température requise peut être abaissée à 200 ° C par l'addition de quantités catalytiques de sels de cuivre (II). Le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui est une matière de départ pour la synthèse du nylon.
Médicinal
L'acide benzoïque est un constituant de la pommade Whitfield qui est utilisé pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète. [12] [13]
Purification
L'acide benzoïque est purifié par recristallisation du produit brut. Cela implique de dissoudre le matériau et de lui permettre de recristalliser (ou de re-solidifier), laissant toutes les impuretés en solution et permettant au matériau pur d'être isolé de la solution. [14]
Biologie et effets sur la santé
L'acide benzoïque est naturellement libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales. Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05%). Les fruits mûrs de plusieurs espèces de Vaccinium (par exemple, la canneberge, V. vitis idaea; la myrtille, V. macrocarpon) contiennent jusqu'à 300-1300 mg d'acide benzoïque libre par kg de fruit. L'acide benzoïque se forme également dans les pommes après une infection par le champignon Nectria galligena. Chez les animaux, l'acide benzoïque a été identifié principalement chez les espèces omnivores ou phytophages, par exemple dans les viscères et les muscles du lagopède alpin (Lagopus mutus) ainsi que dans les sécrétions glandulaires de bœufs musqués mâles (Ovibos moschatus) ou d'éléphants taureaux d'Asie (Elephas maximus). [15]
La gomme benzoïne contient jusqu'à 20% d'acide benzoïque et 40% d'esters d'acide benzoïque. [16]
L'acide benzoïque est présent dans le cadre de l'acide hippurique (N-Benzoylglycine) dans l'urine des mammifères, en particulier des herbivores (Gr. Hippopotames = cheval; ouron = urine). Les humains produisent environ 0,44 g / L d'acide hippurique par jour dans leurs urines, et si la personne est exposée au toluène ou à l'acide benzoïque, il peut dépasser ce niveau. [17]
Pour les humains, le Programme international de l'OMS sur la sécurité chimique (PISSC) suggère qu'un apport tolérable provisoire serait de 5 mg / kg de poids corporel par jour. [15] Les chats ont une tolérance beaucoup plus faible à l'acide benzoïque et à ses sels que les rats et les souris. La dose létale pour les chats peut être aussi faible que 300 mg / kg de poids corporel. [18] La DL50 orale pour les rats est de 3040 mg / kg, pour les souris, elle est de 1940-2263 mg / kg. [15]
Chimie
Les réactions de l'acide benzoïque peuvent se produire au niveau du cycle aromatique ou du groupe carboxylique:
Anneau aromatique
La réaction de substitution aromatique électrophile aura lieu principalement en position 3 par rapport au groupe carboxylique attracteur d'électrons.
La deuxième réaction de substitution (à droite) est plus lente car le premier groupe nitro se désactive. [19] Inversement, si un groupe activateur (donneur d'électrons) était introduit (par exemple, alkyle), une seconde réaction de substitution se produirait plus facilement que la première et le produit disubstitué pourrait ne pas s'accumuler dans une mesure significative.
Groupe carboxylique
Toutes les réactions mentionnées pour les acides carboxyliques sont également possibles pour l'acide benzoïque.
Les esters d'acide benzoïque sont le produit de la réaction catalysée par un acide avec des alcools.
Les amides d'acide benzoïque sont plus facilement disponibles en utilisant des dérivés d'acide activés (tels que le chlorure de benzoyle) ou en couplant des réactifs utilisés dans la synthèse peptidique comme le DCC et le DMAP.
L'anhydride benzoïque le plus actif est formé par déshydratation à l'aide d'anhydride acétique ou de pentoxyde de phosphore.
Les dérivés d'acide hautement réactifs tels que les halogénures d'acide sont facilement obtenus par mélange avec des agents d'halogénation tels que les chlorures de phosphore ou le chlorure de thionyle.
Les orthoesters peuvent être obtenus par réaction d'alcools dans des conditions sans eau acide avec du benzonitrile.
La réduction en benzaldéhyde et en alcool benzylique est possible en utilisant du DIBAL-H, LiAlH4 ou du borohydrure de sodium.
La décarboxylation catalysée par le cuivre du benzoate en benzène peut être effectuée par chauffage dans la quinoléine. De plus, la décoarboxylation de Hunsdiecker peut être obtenue en formant le sel d'argent et en chauffant.
Préparations de laboratoire
L'acide benzoïque est bon marché et facilement disponible, de sorte que la synthèse en laboratoire de l'acide benzoïque est principalement pratiquée pour sa valeur pédogique. Il s'agit d'une préparation de premier cycle courante et une propriété pratique du composé est que son point de fusion est égal à son poids moléculaire (122). Pour toutes les synthèses, l'acide benzoïque peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa forte solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide. Le fait d'éviter les solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre.
Par hydrolyse
Comme tout autre nitrile ou amide, le benzonitrile et le benzamide peuvent être hydrolysés en acide benzoïque ou sa base conjuguée dans des conditions acides ou basiques.
Du benzaldéhyde
La disproportionation induite par les bases du benzaldéhyde, la réaction de Cannizzaro, donne des quantités égales de benzoate et d'alcool benzylique; ce dernier peut être éliminé par distillation.
Du bromobenzène
Le bromobenzène dans l'éther diéthylique est agité avec des tournures de magnésium pour produire du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr). Ce réactif de Grignard est lentement ajouté à de la neige carbonique (dioxyde de carbone solide) pour donner du benzoate. De l'acide dilué est ajouté pour former de l'acide benzoïque.
De l'alcool benzylique
L'alcool benzylique est chauffé au reflux avec du permanganate de potassium ou d'autres réactifs oxydants dans l'eau. Le mélange a été filtré à chaud pour éliminer l'oxyde de manganèse et ensuite laissé refroidir pour donner de l'acide benzoïque.
PERSPECTIVE DE MARCHÉ
Les plastifiants benzoates (principalement les esters de dibenzoate) sont principalement utilisés dans les adhésifs, les mastics et les mastics en émulsion à base d'acétate de polyvinyle (PVA). Les benzoates confèrent de la flexibilité à l'émulsion de PVA et augmentent son adhérence aux substrats non poreux tels que les films, les feuilles et le papier couché. Les dibenzoates sont en concurrence avec les plastifiants phtalates dans ces applications. Mais les dibenzoates ont de meilleures perspectives de croissance que les phtalates, en partie en raison de la pression environnementale continue sur les phtalates et du fait que les dibenzoates remplacent les phtalates dans certaines autres applications. Ce secteur représente près de 50% de la demande d'acide benzoïque, et il est le plus robuste, avec une croissance de plus de 2,5% / an. C'est légèrement en avance sur la croissance du PIB.
Les benzoates de sodium et de potassium sont utilisés comme conservateurs dans une variété d'aliments et de boissons. Ce segment correspond à la croissance du PIB et représente environ un quart de la demande d'acide benzoïque.
L'acide benzoïque améliore la dureté, la brillance, l'adhérence et la résistance chimique des revêtements de surface en résine alkyde. La demande de revêtements de surface alkyde a été influencée négativement par les réglementations sur l'air pur limitant le niveau de composés organiques volatils dans ces produits. Les technologies de revêtement de substitution, en particulier les latex acryliques et, dans une moindre mesure, les époxydes, les uréthanes, les polyesters et les vinyles, contribuent à une situation en déclin lent. La baisse est d'environ 1% / an.
El ácido benzoico es un sólido cristalino blanco.
El ácido benzoico es ligeramente soluble en agua.
El ácido benzoico se utiliza para fabricar otros productos químicos, como conservante de alimentos y para otros usos.
CE / No de lista: 200-618-2
No CAS: 65-85-0
Mol. fórmula: C7H6O2
ÁCIDO BENZOICO
Ácido bencenocarboxílico
Ácido fenil carboxílico
N. ° de CAS: 65-85-0
Número CE: 200-618-2
Fórmula: C7H6O2 / C6H5COOH
Masa molecular: 122,1
Punto de ebullición: 249 ° C
Punto de fusión: 122 ° C
Ver notas.
Densidad: 1,3 g / cm³
Solubilidad en agua, g / 100ml a 20 ° C: 0.29
Presión de vapor, Pa a 25 ° C: 0,1
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.2
Densidad relativa de la mezcla vapor / aire a 20 ° C (aire = 1): 1
Punto de inflamación: 121 ° C c.c.
Temperatura de autoignición: 570 ° C
Coeficiente de reparto octanol / agua como log Pow: 1,87
USOS
Plastificantes de benzoato, 49%
benzoatos de sodio y potasio, 26%
cloruro de benzoílo, 12%
resinas alquídicas, 3%
benzoato de n-butilo, 2%
varios, incluidos los productos farmacéuticos y como conservante en revestimientos de superficies, emulsiones, abrillantadores, ceras y detergentes líquidos, 8%
Uso: Conservante, Cosméticos, Piensos, Farmacéutico, Antimicrobiano, Antifúngico, Antibacteriano, Refresco, Bebida alcohólica, Bebida en polvo, Helado, Caramelo, Chicle, Glaseados, Zumo de frutas, Pudines, Salsas, Hornear, Salsa, Colorantes alimentarios, Leche, vino, aromatizante, colorante, pasta de dientes, revestimiento, caucho.
Aplicaciones
El ácido benzoico es un precursor importante para la preparación de muchas otras sustancias orgánicas, a saber. cloruro de benzoílo, benilbenzoato, fenol, benzoato de sodio, alcohol bencílico así como plastificantes de benzoato tales como ésteres de glicol, dietilenglicol y trietilenglicol. El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos. Participa en la polimerización del caucho como activador y retardante. Es el componente principal de la resina de benjuí y es un componente de la pomada de Whitfield, que se utiliza para el tratamiento de enfermedades cutáneas fúngicas como la tiña, la tiña y el pie de atleta. Es muy utilizado en cosméticos, tintes, plásticos y repelentes de insectos.
Notas
Incompatible con agentes oxidantes fuertes, agentes reductores y bases fuertes.
El ácido benzoico (E210) y sus sales también se utilizan como conservantes de alimentos para prevenir el crecimiento de mohos, levaduras y algunas bacterias.
La acción del ácido benzoico depende en gran medida del pH del alimento al que se agrega y se usa predominantemente en alimentos ácidos como jugos de frutas, bebidas gaseosas y encurtidos.
El ácido benzoico es un ácido aromático monofuncional, que se utiliza ampliamente como componente básico para la síntesis de resinas alquídicas. Cuando se utiliza como componente de resinas alquídicas, mejora el brillo, la dureza y la resistencia química.
Aplicaciones / usos
Productos intermedios agrícolas
Ingredientes cosméticos - labios
Ingredientes cosméticos ojos y rostro
Ingredientes para el cuidado personal
El ácido benzoico es un alcohol aromático que existe naturalmente en muchas plantas y es un aditivo común para alimentos, bebidas, cosméticos y otros productos. Actúa como conservante al inhibir tanto bacterias como hongos.
El ácido benzoico es el más simple de los ácidos carboxílicos aromáticos, una familia de compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo (-COOH). Ocurre en forma de agujas cristalinas blancas o placas delgadas. Muchas plantas naturales contienen ácido benzoico, incluida la mayoría de los tipos de bayas y el producto natural llamado goma benjuí, una planta común en las islas de Java, Sumatra y Borneo. La goma de mascar benjuí puede contener hasta un 20 por ciento de ácido benzoico. El ácido benzoico también es excretado por la mayoría de los animales (excepto las aves de corral) en forma de un compuesto relacionado llamado ácido hipúrico (C6H5CONHCH2COOH).
El ácido benzoico se utiliza como conservante de alimentos. Inhibe el crecimiento de levadura, moho y otras bacterias. Los alimentos ácidos y los jugos de frutas, las bebidas gaseosas y los encurtidos se conservan con ácido benzoico. También se utiliza como conservante en cosmética.
El ácido benzoico se utiliza como intermediario por los fabricantes de resinas alquídicas y de poliéster.
El ácido benzoico es un compuesto que comprende un núcleo de anillo de benceno que lleva un sustituyente ácido carboxílico.
El ácido benzoico tiene un papel como conservante antimicrobiano de alimentos, un inhibidor de EC 3.1.1.3 (triacilglicerol lipasa), un inhibidor de EC 1.13.11.33 (araquidonato 15-lipoxigenasa), un metabolito vegetal, un metabolito xenobiótico humano, un metabolito de algas y un fármaco alérgeno.
El ácido benzoico es un ácido conjugado de un benzoato.
El ácido benzoico es un producto químico intermedio para benzoatos, resinas alquídicas y otros derivados orgánicos. Es un excelente retardante de vulcanización en la industria del caucho. También se utiliza en varios barnices y pinturas de laca, realza el brillo, facilita la aplicación y es un fungicida eficaz.
APLICACIONES
Caucho, Barnices, Lacas
INDUSTRIAS
Industria del caucho, pinturas y recubrimientos
El ácido benzoico es un sólido blanco (o incoloro) con la fórmula C6H5CO2H.
Es el ácido carboxílico aromático más simple.
El nombre se deriva de la goma de mascar benjuí, que fue durante mucho tiempo su única fuente.
El ácido benzoico se encuentra naturalmente en muchas plantas y sirve como intermediario en la biosíntesis de muchos metabolitos secundarios.
Las sales de ácido benzoico se utilizan como conservantes de alimentos. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis industrial de muchas otras sustancias orgánicas.
Las sales y ésteres del ácido benzoico se conocen como benzoatos.
El ácido benzoico y sus sales (sales de Na o K) es un antiséptico bacteriostático que solo es activo en un ambiente ácido (pH 2.5 a 4.5).
En los mamíferos, el ácido benzoico se metaboliza principalmente a su conjugado de glicina, ácido hipúrico, que se excreta fácilmente a través del sistema de transporte de aniones orgánicos renales.
Además, el ácido benzoico también se encuentra como metabolito del alcohol bencílico (para obtener más información sobre el alcohol bencílico, consulte el documento específico de preguntas y respuestas).
El ácido benzoico se utiliza principalmente como conservante en niveles de 0,01 a 0,2%.
El ácido benzoico es una materia prima clave en la producción de resinas alquídicas para controlar la viscosidad y mejorar las características deseables en la película de recubrimiento alquídica final, incluyendo brillo, adhesión, dureza y resistencia química, particularmente resistencia a sustancias alcalinas.
El ácido benzoico también se utiliza como aditivo para la inhibición eficaz de la corrosión.
El ácido benzoico es el más básico de los ácidos carboxílicos aromáticos. Este producto es un componente básico que se utiliza en la fabricación de muchos productos finales, incluidas las resinas alquídicas. Cuando se usa en aplicaciones de resinas alquídicas, mejora el brillo, la dureza y la resistencia química. El ácido benzoico también se usa en otras aplicaciones que incluyen productos farmacéuticos, cuidado personal y aplicaciones industriales selectas. El ácido benzoico puede usarse como conservante dado que aumenta la estabilidad en almacenamiento y mitiga la corrosión cuando se usa en formulaciones de emulsión, detergentes líquidos, pinturas, pulimentos y ceras.
Descripción general
El ácido benzoico es un ácido monocarboxílico aromático orgánico.
El ácido benzoico puede sintetizarse mediante la oxidación atmosférica del tolueno catalizada por cobalto o manganeso.
Recientemente, se ha preparado ácido benzoico a partir de tolueno empleando un electrodo de nanotubos de TiO2.
El ácido benzoico reacciona con reactivos hidrogenantes para producir ácido hexahidrobenzoico.
La descomposición térmica del producto en presencia de cal o álcali produce benceno y dióxido de carbono.
Solicitud
El ácido benzoico se ha utilizado en la preparación de viales para el análisis por HPLC de diversas poliaminas en fluidos biológicos, tejidos y células aisladas / cultivadas.
Puede emplearse como intermedio en la síntesis de lo siguiente:
• pinturas
• pigmentos
• barniz
• agentes humectantes
• compuestos aromáticos
• cloruro de benzoílo
• benzotricloruro
El ácido benzoico también se puede usar para investigar el mecanismo de reacción de adición compleja de radicales hidroxilo con varios compuestos aromáticos.
El ácido benzoico es uno de los conservantes más utilizados en la industria alimentaria para proteger los alimentos de cualquier cambio químico dañino y ayuda a regular mejor el crecimiento de microbios.
El ácido benzoico es un conservante antimicrobiano de uso común en alimentos y bebidas, especialmente en bebidas carbonatadas, ya que presenta su actividad antibacteriana más fuerte a un pH de 2,5 a 4,0.
El ácido benzoico tiene efectos inhibidores sobre la proliferación de bacterias y levaduras, una de las principales causas del deterioro de los alimentos.
El ácido benzoico, que normalmente se utiliza en forma de su sal de sodio, benzoato de sodio, se ha utilizado durante mucho tiempo como aditivo antimicrobiano en los alimentos. Se utiliza en bebidas carbonatadas y sin gas, siropes, ensaladas de frutas, glaseados, mermeladas, jaleas, conservas, margarina salada, carne picada, encurtidos y condimentos, empanadas, rellenos de pastelería, ensaladas preparadas, cócteles de frutas, salsa de soja y caviar. El nivel de uso varía de 0,05 a 0,1%.
El ácido benzoico en forma ácida es bastante tóxico, pero su sal sódica es mucho menos tóxica. Se prefiere la sal de sodio debido a la baja solubilidad acuosa del ácido libre. In vivo, la sal se convierte en ácido, que es la forma más tóxica.
El ácido benzoico es un ácido orgánico que se utilizó por primera vez en los alimentos hace casi 100 años. Ocurre naturalmente en ciruelas pasas, canela y clavo.
La forma de ácido libre es poco soluble en agua y la sal de sodio (benzoato de sodio) se usa a menudo debido a su mayor solubilidad.
La actividad antimicrobiana del ácido benzoico es principalmente contra levaduras y mohos. Como se mencionó para otros ácidos orgánicos, la actividad antimicrobiana es mayor a pH bajo. El efecto resulta de una mayor permeabilidad de la forma sindicalizada en microorganismos. Los usos más comunes del ácido benzoico son en bebidas carbonatadas, encurtidos, salsas y jaleas. Las aplicaciones no alimentarias de la función antibacteriana del ácido benzoico se encuentran en los cosméticos. El ácido benzoico en sí mismo tiene baja toxicidad, pero ha habido preocupación debido a una posible reacción que lo convierte en benceno. Aunque el benceno es un compuesto tóxico y cancerígeno, la reacción que causa este cambio tiene una probabilidad muy baja de ocurrir en los alimentos. Por lo general, el benceno se convierte rápidamente en ácido hipúrico en el cuerpo y se excreta en la orina.
Los parabenos son compuestos antimicrobianos derivados químicamente del ácido benzoico. Químicamente, los parabenos son ésteres elaborados mediante la combinación de ácido benzoico y alcoholes como el metanol o el propanol. Los ésteres de parabenos tienen actividad antimicrobiana contra mohos y levaduras y se utilizan en cerveza, refrescos y aceitunas. Los cosméticos y los productos farmacéuticos representan el mayor uso de parabenos.
Como una especie de acidulante orgánico, el ácido benzoico (C7H6O2, BA) es el sólido cristalino incoloro, que es el ácido carboxílico aromático más simple.
Nombre preferido de la IUPAC: ácido benzoico
Nombre IUPAC sistemático: ácido bencenocarboxílico
Otros nombres
Carboxibenceno
E210
Ácido dracílico
Ácido fenilmetanoico
BzOH
Identificadores
Número de CAS: 65-85-0
Número CE: 200-618-2
Número E: E210 (conservantes)
Propiedades
Fórmula química: C7H6O2
Masa molar: 122,123 g · mol − 1
Aspecto: sólido cristalino incoloro
Olor: Olor leve y agradable.
Densidad
1,2659 g / cm3 (15 ° C)
1,0749 g / cm3 (130 ° C)
Punto de fusión: 122 ° C (252 ° F; 395 K)
Punto de ebullición: 250 ° C (482 ° F; 523 K) [7]
solubilidad en agua
1,7 g / L (0 ° C)
2,7 g / L (18 ° C)
3,44 g / L (25 ° C)
5,51 g / L (40 ° C)
21,45 g / L (75 ° C)
56,31 g / L (100 ° C)
Solubilidad: soluble en acetona, benceno, CCl4, CHCl3, alcohol, éter etílico, hexano, fenilos, amoniaco líquido, acetatos
Solubilidad en metanol:
30 g / 100 g (-18 ° C)
32,1 g / 100 g (-13 ° C)
71,5 g / 100 g (23 ° C)
Solubilidad en etanol
25,4 g / 100 g (-18 ° C)
47,1 g / 100 g (15 ° C)
52,4 g / 100 g (19,2 ° C)
55,9 g / 100 g (23 ° C)
Solubilidad en acetona: 54,2 g / 100 g (20 ° C)
Solubilidad en aceite de oliva: 4,22 g / 100 g (25 ° C)
Solubilidad en 1,4-dioxano: 55,3 g / 100 g (25 ° C)
log P: 1,87
Presión de vapor:
0,16 Pa (25 ° C)
0,19 kPa (100 ° C)
22,6 kPa (200 ° C)
Acidez (pKa)
4.202 (H2O)
11.02 (DMSO)
Susceptibilidad magnética (χ): -70,28 · 10−6 cm3 / mol
Índice de refracción (nD)
1.5397 (20 ° C)
1,504 (132 ° C)
Viscosidad: 1,26 mPa (130 ° C)
Estructura
Estructura cristalina: monoclínica
Plano de forma molecular
Momento dipolar: 1,72 D en dioxano
Termoquímica
Capacidad calorífica (C): 146,7 J / mol · K
Entropía molar estándar (So298): 167,6 J / mol · K
Entalpía estándar de formación (ΔfH⦵298): -385.2 kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (ΔcH⦵298): -3228 kJ / mol
Peligros
Principales peligros: Irritante
Pictogramas GHS GHS05: Corrosivo GHS07: Nocivo
Palabra de advertencia GHS Peligro
Declaraciones de peligro GHS: H318, H335
Consejos de prudencia del SGA: P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
Diamante de cuatro colores NFPA 704
210
Punto de inflamación: 121,5 ° C (250,7 ° F; 394,6 K)
Temperatura de autoignición: 571 ° C (1060 ° F; 844 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD50 (dosis mediana): 1700 mg / kg (rata, oral)
Compuestos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados
Ácidos hidroxibenzoicos
Ácidos aminobenzoicos,
Ácidos nitrobenzoicos,
Ácido fenilacético
Compuestos relacionados
Benzaldehído,
Alcohol de bencilo,
Cloruro de benzoilo,
Bencilamina,
Benzamida
El ácido benzoico se encuentra más comúnmente en entornos industriales para fabricar una amplia variedad de productos como perfumes, tintes, medicamentos tópicos y repelentes de insectos.
La sal del ácido benzoico (benzoato de sodio) se usa comúnmente como un ajustador de pH y conservante en los alimentos, evitando el crecimiento de microbios para mantener los alimentos seguros. Actúa cambiando el pH interno de los microorganismos a un estado ácido que es incompatible con su crecimiento y supervivencia.
Ácido benzoico, compuesto orgánico cristalino blanco perteneciente a la familia de los ácidos carboxílicos, ampliamente utilizado como conservante de alimentos y en la fabricación de diversos cosméticos, tintes, plásticos y repelentes de insectos.
Descrito por primera vez en el siglo XVI, el ácido benzoico existe en muchas plantas; constituye aproximadamente el 20 por ciento de la goma de benjuí, una resina vegetal. Se preparó sintéticamente por primera vez alrededor de 1860 a partir de compuestos derivados del alquitrán de hulla. Se fabrica comercialmente mediante la reacción química del tolueno (un hidrocarburo obtenido del petróleo) con oxígeno a temperaturas de alrededor de 200 ° C (aproximadamente 400 ° F) en presencia de sales de cobalto y manganeso como catalizadores. El ácido benzoico puro se funde a 122 ° C (252 ° F) y es muy poco soluble en agua.
Entre los derivados del ácido benzoico se encuentran el benzoato de sodio, una sal utilizada como conservante de alimentos; benzoato de bencilo, un éster utilizado como acaricida; y peróxido de benzoílo, utilizado para blanquear la harina y para iniciar reacciones químicas para preparar ciertos plásticos.
El ácido benzoico es un conservante de benzoato de alquilo que se encuentra en la naturaleza en la corteza de cereza, frambuesas, té, anís y corteza de casia. Los beneficios del ácido benzoico en el cuidado de la piel incluyen propiedades anti-envejecimiento, calmantes e hidratantes. Además, un derivado importante del ácido benzoico, conocido como ácido verátrico fenólico, contiene altas concentraciones de antioxidantes para ayudar a neutralizar los radicales libres presentes en el medio ambiente. Como conservante, el ácido benzoico posee una amplia variedad de aplicaciones cosméticas, que incluyen estabilizador de producto, aditivo de fragancia y emoliente. 1
Por esta razón, se puede encontrar de manera diversa en productos como protectores solares, lápices labiales y lociones. Como estabilizador del producto, el ácido benzoico ayuda a regular el pH y protege la integridad de los ingredientes. La aplicación tópica de ácido benzoico también puede desempeñar un papel en el refuerzo de la función de barrera de la piel, promoviendo así la capacidad de la piel para retener la humedad. Con sus beneficios combinados, el ácido benzoico está equipado para mejorar la calidad de la piel y los productos para el cuidado de la piel. 2
Juntas, estas características ayudan a aliviar la piel seca y mejoran la capacidad de la piel para retener la humedad.
Historia
El ácido benzoico se descubrió en el siglo XVI. La destilación en seco de goma benjuí fue descrita por primera vez por Nostradamus (1556), y luego por Alexius Pedemontanus (1560) y Blaise de Vigenère (1596). [10]
Justus von Liebig y Friedrich Wöhler determinaron la composición del ácido benzoico.
Estos últimos también investigaron cómo se relaciona el ácido hipúrico con el ácido benzoico.
En 1875, Salkowski descubrió las capacidades antifúngicas del ácido benzoico, que se utilizó durante mucho tiempo en la conservación de frutos de mora azul que contienen benzoato.
Producción
Preparaciones industriales
El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial del tolueno con oxígeno. El proceso es catalizado por naftenatos de cobalto o manganeso. El proceso utiliza abundantes materiales y tiene un alto rendimiento. [13]
oxidación de tolueno
El primer proceso industrial implicó la reacción de benzotricloruro (triclorometilbenceno) con hidróxido de calcio en agua, utilizando hierro o sales de hierro como catalizador. El benzoato de calcio resultante se convierte en ácido benzoico con ácido clorhídrico. El producto contiene cantidades significativas de derivados clorados del ácido benzoico. Por este motivo, el ácido benzoico para consumo humano se obtuvo mediante destilación en seco de goma de benjuí. El ácido benzoico de grado alimenticio ahora se produce sintéticamente.
Síntesis de laboratorio
El ácido benzoico es barato y fácilmente disponible, por lo que la síntesis de laboratorio de ácido benzoico se practica principalmente por su valor pedagógico. Es una preparación universitaria común.
El ácido benzoico se puede purificar mediante recristalización en agua debido a su alta solubilidad en agua caliente y escasa solubilidad en agua fría. La evitación de disolventes orgánicos para la recristalización hace que este experimento sea particularmente seguro. Este proceso suele dar un rendimiento de alrededor del 65% [14].
Por hidrólisis
Como otros nitrilos y amidas, el benzonitrilo y la benzamida se pueden hidrolizar a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas.
De reactivo de Grignard
El bromobenceno se puede convertir en ácido benzoico mediante "carboxilación" del bromuro de fenilmagnesio intermedio.
Esta síntesis ofrece un ejercicio conveniente para que los estudiantes lleven a cabo una reacción de Grignard, una clase importante de reacción de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica.
ÁCIDO CARBOXÍLICO BENCENO
ÁCIDO FÓRMICO BENCENO
ÁCIDO BENCENECARBOXÍLICO
ÁCIDO BENCENEFÓRMICO
ÁCIDO BENCENEMETANOICO
ÁCIDO BENCENEMETÓNICO
BENZOATO
ÁCIDO BENZOICO
CARBOXIBENCENO
CARBOXILBENCENO
ÁCIDO DIACÍCLICO
ÁCIDO DRACÍCLICO
ÁCIDO DRACÍLICO
E 210
HA 1
HA 1 (ÁCIDO)
ÁCIDO FENIL CARBOXÍLICO
ÁCIDO FENILARBOXÍLICO
ÁCIDO FENILFORMICO
BA RETARDADO
RETARDER BA
RETARDEX
SALVO LIQUIDO
POLVO DE SALVO
POLVO SOLVO
TENN-PLAS
TENPLAS
Oxidación de compuestos bencílicos.
El alcohol bencílico y el cloruro de bencilo y prácticamente todos los derivados de bencilo se oxidan fácilmente a ácido benzoico.
Usos
El ácido benzoico se consume principalmente en la producción de fenol por descarboxilación oxidativa a 300-400 ° C:
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
La temperatura requerida se puede reducir a 200 ° C mediante la adición de cantidades catalíticas de sales de cobre (II).
El fenol se puede convertir en ciclohexanol, que es un material de partida para la síntesis de nailon.
Precursor de plastificantes
Los plastificantes de benzoato, tales como los ésteres de glicol, dietilenglicol y trietilenglicol, se obtienen por transesterificación de benzoato de metilo con el diol correspondiente.
Estos plastificantes, que se utilizan de forma similar a los derivados del éster de ácido tereftálico, representan alternativas a los ftalatos.
Precursor del benzoato de sodio y conservantes relacionados
El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos, representados por los números E E210, E211, E212 y E213.
El ácido benzoico inhibe el crecimiento de moho, levadura [24] y algunas bacterias.
Se agrega directamente o se crea a partir de reacciones con su sal de sodio, potasio o calcio.
El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula.
Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa a través de la fosfofructoquinasa disminuye en un 95%.
La eficacia del ácido benzoico y el benzoato depende, por tanto, del pH del alimento.
Los alimentos y bebidas ácidos como zumos de frutas (ácido cítrico), bebidas gaseosas (dióxido de carbono), refrescos (ácido fosfórico), encurtidos (vinagre) u otros alimentos acidificados se conservan con ácido benzoico y benzoatos.
Los niveles típicos de uso del ácido benzoico como conservante en los alimentos se encuentran entre el 0,05 y el 0,1%.
Los alimentos en los que se puede utilizar ácido benzoico y los niveles máximos para su aplicación están controlados por las leyes alimentarias locales.
Se ha expresado la preocupación de que el ácido benzoico y sus sales puedan reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) en algunos refrescos, formando pequeñas cantidades de benceno cancerígeno.
Medicinal
El ácido benzoico es un componente de la pomada de Whitfield que se utiliza para el tratamiento de enfermedades cutáneas fúngicas como la tiña, la tiña y el pie de atleta.
Como componente principal de la goma de benjuí, el ácido benzoico también es un ingrediente importante tanto en la tintura de benjuí como en el bálsamo de fraile.
Estos productos tienen una larga historia de uso como antisépticos tópicos y descongestionantes inhalantes.
El ácido benzoico se utilizó como expectorante, analgésico y antiséptico a principios del siglo XX.
Usos de nicho y laboratorio
En los laboratorios de enseñanza, el ácido benzoico es un estándar común para calibrar un calorímetro de bomba.
Efectos biológicos y sobre la salud
El ácido benzoico se encuentra de forma natural, al igual que sus ésteres en muchas especies de plantas y animales.
Se encuentran cantidades apreciables en la mayoría de las bayas (alrededor del 0,05%). Los frutos maduros de varias especies de Vaccinium (p. Ej., Arándano, V. vitis macrocarpon; arándano, V. myrtillus) contienen entre 0,03 y 0,13% de ácido benzoico libre.
El ácido benzoico también se forma en las manzanas después de la infección con el hongo Nectria galligena.
Entre los animales, el ácido benzoico se ha identificado principalmente en especies omnívoras o fitófagas, por ejemplo, en las vísceras y músculos de la perdiz común (Lagopus muta), así como en las secreciones de las glándulas de bueyes almizcleros machos (Ovibos moschatus) o elefantes toro asiáticos (Elephas maximus). .
La goma benjuí contiene hasta un 20% de ácido benzoico y un 40% de ésteres de ácido benzoico. [34]
En cuanto a su biosíntesis, el benzoato se produce en las plantas a partir del ácido cinámico.
Se ha identificado una vía a partir del fenol a través del 4-hidroxibenzoato.
Reacciones
Las reacciones del ácido benzoico pueden ocurrir en el anillo aromático o en el grupo carboxilo.
Anillo aromático
reacciones de anillos aromáticos de ácido benzoico
La reacción de sustitución aromática electrófila tendrá lugar principalmente en la posición 3 debido al grupo carboxílico captador de electrones; es decir, el ácido benzoico es metadirector.
Grupo carboxilo
Las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos se aplican también al ácido benzoico.
Los ésteres de benzoato son el producto de la reacción catalizada por ácido con alcoholes.
Las amidas del ácido benzoico se preparan habitualmente a partir de cloruro de benzoílo.
La deshidratación a anhídrido benzoico se induce con anhídrido acético o pentóxido de fósforo.
Los derivados de ácidos altamente reactivos, como los haluros de ácido, se obtienen fácilmente mezclando con agentes de halogenación como cloruros de fósforo o cloruro de tionilo.
Los ortoésteres se pueden obtener mediante la reacción de alcoholes en condiciones ácidas sin agua con benzonitrilo.
La reducción a benzaldehído y alcohol bencílico es posible usando DIBAL-H, LiAlH4 o borohidruro de sodio.
La descarboxilación a benceno se puede efectuar calentando en quinolina en presencia de sales de cobre. La descarboxilación de Hunsdiecker se puede lograr calentando la sal de plata.
ácido benzoico
65-85-0
Ácido dracílico
ácido bencenocarboxílico
Carboxibenceno
Ácido bencenofórmico
ácido fenilfórmico
Ácido bencenometanoico
Ácido fenilcarboxílico
Retardex
Benzoesaeure GK
Benzoesaeure GV
Retardador BA
Tenn-Plas
Ácido benzoico
Salvo líquido
Polvo de solvo
Benzoesaeure
Flores de benjuí
Flores de benjamín
Ácido benzoico, tech.
Unisept BZA
HA 1 (ácido)
Kyselina benzoova
Ácido benzoico (natural)
Benzoato (VAN)
HA 1
Benzoesaeure [alemán]
Caswell No. 081
Ácido diacílico
Ácido orracílico
Acide benzoique [francés]
Acido benzoico [italiano]
Ácido bencenometónico
Kyselina benzoova [checo]
NSC 149
E 210
FEMA No. 2131
CCRIS 1893
Diacilato
HSDB 704
UNII-8SKN0B0MIM
AI3-0310
Salvo, líquido
Solvo, polvo
AI3-03710
ácido fenil fórmico
Código químico de pesticidas EPA 009101
Ácido benzoico Natural
E210
: 30746
Ácido carboxílico aromático
MFCD00002398
8SKN0B0MIM
Formiato de benceno
Fenilformato
Bencenometanoato
Fenilcarboxilato
Bencenocarboxilato
DSSTox_CID_143
DSSTox_RID_75396
DSSTox_GSID_20143
Ácido benzoico, 99%, extra puro
ácido benzoico
Ácido benzoico
Ácido benzoico, 99,5%, para análisis
Ácido benzoico, 99,6%, reactivo ACS
Carboxipoliestireno
Ácido benzoico [USAN: JAN]
CAS-65-85-0
NSC7918
Ácido benzoico (TN)
EINECS 200-618-2
Ácido benzoico [USP: JAN]
fenilcarboxi
Dracilato
AICD benzoico
ácido bezoico
Ácido aromático
bencenocarboxílico
Salvo en polvo
ácido benzoico
Retardador BAX
1gyx
1kqb
grupo de ácido benzoico
Ácido benzoico USP
Ácido benzoico de sodio
Ácido benzoico, (S)
Ácido benzoico natural
Solución de ácido benzoico
ÁCIDO BENZOICO-D5
Ácido benzoico- [13C7]
WLN: QVR
ácido benceno-2-carboxílico
Ácido benzoico- [18O2]
Ácido benzoico, reactivo ACS
bmse000300
CHEMBL541
Ácido benzoico
El ácido benzoico (E210 o INS210), un ácido carboxílico aromático incoloro, está presente de forma natural en tejidos vegetales (frutas, nueces, especias y vegetales), hongos y animales, pero también puede ser producido por microorganismos durante el procesamiento de alimentos y / o agregarse como aditivo alimentario.
Las fuentes naturales ricas en ácido benzoico son las fresas (hasta 29 mg / kg), pimienta de cayena y semillas de mostaza (hasta 10 mg / kg), clavo, salvia, tomillo y nuez moscada (hasta 50 mg / kg) y canela (hasta a 335 mg / kg) (del Olmo et al., 2017). También se encontró que los niveles de ácido benzoico en la leche aumentaron de manera muy pronunciada durante la fermentación, presumiblemente debido a la actividad de las bacterias del ácido láctico, Pseudomonas y / o Escherichia coli. Se han informado niveles de hasta 24 mg / L en la leche de vaca fermentada.
Los niveles de ácido benzoico en el queso de leche cruda de vaca madurado durante 6 meses pueden llegar a 250 mg / kg (Del Olmo et al., 2017).
Además de su presencia natural en los alimentos, el ácido benzoico y sus derivados también se complementan comúnmente como conservantes o aromatizantes antibacterianos y fúngicos (Del Olmo et al., 2017). El ácido benzoico tiene un umbral de sabor bajo y baja volatilidad y un amplio espectro antimicrobiano (Ashurst, 1991).
Aunque se ha demostrado que la forma no disociada del ácido benzoico es más eficaz como agente antimicrobiano, la sal, debido a su mejor solubilidad en agua, se utiliza con mayor frecuencia en aplicaciones alimentarias.
La actividad antimicrobiana máxima del ácido benzoico se ha descrito entre pH 2,5 y 4,5.
Está claro que el ácido benzoico y sus derivados son, por lo tanto, los más utilizados como conservantes en productos alimenticios ácidos.
Sin embargo, cuando se usa ácido benzoico como aditivo alimentario, se debe tener cuidado de que el sabor del producto alimenticio no se altere de tal manera que se vuelva inaceptable.
Se sabe que el ácido benzoico causa picazón oral, aumenta la percepción de dulzor, reduce la percepción de acidez y salinidad y suprime fuertemente la percepción de amargura (Otero-Losada, 2003).
A pesar de su aprobación para uso alimentario y estado GRAS, la toxicología del ácido benzoico y sus derivados siempre ha sido controvertida (Del Olmo et al., 2017).
La información sobre los límites máximos permitidos de ácido benzoico y su sal como aditivos alimentarios se puede encontrar en el Codex Alimentarius (Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación y Organización Mundial de la Salud, 2017).
El ácido benzoico y su sal sódica se utilizan como conservantes, que se utilizan principalmente en productos encurtidos y bebidas.
La cantidad máxima utilizada en los alimentos varía de 0,2 a 2,0 g / kg.
Si se agrega excesivamente ácido benzoico a los alimentos, destruirá el VB1 en los alimentos y hará que el calcio sea insoluble, lo que puede destruir la absorción de calcio por parte del cuerpo humano.
Además, una ingesta prolongada de ácido benzoico aumentará el riesgo de cáncer.
Por lo tanto, es necesario garantizar niveles bajos de estos conservantes en los alimentos para cumplir con los estándares regulatorios.
El ácido benzoico o su sal de sodio, el benzoato, fue el primer conservante químico permitido en los alimentos en los EE. UU.
Todavía se usa ampliamente hoy en día para una gran cantidad de alimentos. El pK del ácido benzoico es bastante bajo (pK 4,20), por lo que su principal efecto antimicrobiano, debido al ácido no disociado, será para alimentos de alta acidez como sidras, refrescos y aderezos. Es más adecuado para alimentos con un pH inferior a 4,5, pero también se ha encontrado uso en margarina, ensaladas de frutas, chucrut, mermeladas y jaleas.
El benzoato actúa esencialmente como un inhibidor de hongos y levaduras en alimentos con alto contenido de ácido y la escasa actividad a valores de pH superiores a 4,0 limita su uso contra las bacterias.
El ácido benzoico se encuentra naturalmente en arándanos, ciruelas pasas, fresas, manzanas y yogures (Chipley, 1993).
En ciertos alimentos, el benzoato puede impartir un sabor desagradable descrito como "picante" o ardor.
Se ha asumido que el efecto antimicrobiano del ácido benzoico solo se expresa por el ácido no disociado que interfiere con la permeabilidad de la membrana celular y la fuerza motriz del protón (Eklund, 1989). Sin embargo, al igual que el ácido sórbico y propiónico, el ácido benzoico tiene cierta actividad antimicrobiana en forma disociada (Chipley, 1993).
El benzoato también inhibe específicamente la absorción de aminoácidos y ciertas enzimas dentro de la célula: alfa-cetoglutarato, succinato deshidrogenasa, 6-fosfofructo-2-quinasa y lipasa.
En un estudio comparativo, Islam (2002) investigó el efecto de mojar salchichas de pavo en soluciones al 25 por ciento de propionato, benzoato, diacetato o sorbato sobre el crecimiento de Listeria monocytogenes. Los ácidos orgánicos fueron igualmente efectivos para reducir L. monocytogenes cuando las salchichas se almacenaron a 4 ° C durante 14 días (reducción alrededor de 3-4 log ufc / g) pero cuando se almacenaron a 13 ° C, el benzoato y el diacetato fueron más efectivos que el propionato y sorbato.
Un método de aplicación bastante nuevo para el ácido benzoico es el envasado activo. Weng y col. (1997) trataron películas de ionómero con álcali.
La liberación resultante de ácido benzoico inhibió Penicillium y Aspergillus en medios microbianos.
El ácido benzoico, agregado como su sal de sodio o de potasio, es un conservante permitido en el Reino Unido por las Regulaciones de Aditivos Diversos en los Alimentos de 1995.
Es necesario utilizar conservantes en algunos refrescos para garantizar la seguridad del producto protegiéndolo de los microorganismos que lo estropean.
El ácido benzoico ha sido ampliamente probado (ver 2.6.6) y aceptado como seguro por las autoridades de la Unión Europea y el Reino Unido.
Por lo tanto, cualquier negativa a comprar productos que contengan este conservante es una cuestión de condición de un contrato comercial y no porque el ácido benzoico no esté permitido de ninguna manera para su uso en refrescos. La autorización y las condiciones de uso de los conservantes se rigen en la Unión Europea por la Directiva 95/2 / CE del Parlamento Europeo y del Consejo de 20 de febrero de 1995 sobre Aditivos alimentarios distintos de los colorantes y edulcorantes.
Ha habido mucha preocupación pública de que algunos aditivos alimentarios causen reacciones adversas, aunque las investigaciones muestran que se basan principalmente en conceptos erróneos más que en reacciones adversas identificables.
Rara vez se ha demostrado que los conservantes provocan verdaderas reacciones alergénicas (inmunológicas).
Entre los aditivos alimentarios notificados como causantes de reacciones adversas se encuentran el ácido benzoico y sus derivados (E210-213), que pueden desencadenar asma caracterizada por dificultades respiratorias, disnea, sibilancias y tos en personas sensibles (es decir, asmáticas).
La mayoría de las compras de las autoridades locales son para el suministro a escuelas y otros lugares donde las personas jóvenes o vulnerables pueden consumir los productos.
El gobierno del Reino Unido acepta la provisión de un etiquetado apropiado como una forma adecuada de notificar al público de la presencia de aditivos alimentarios, lo que permite que el consumidor tome una decisión informada.
Las autoridades locales individuales pueden tener sus propias razones específicas para no querer comprar bebidas que contienen ácido benzoico.
Cuando no se desee el ácido benzoico en los productos, generalmente se puede reemplazar eficazmente mediante el uso de ácido sórbico. El dióxido de azufre es motivo de preocupación similar debido a una reacción adversa, pero ahora no se usa en productos listos para beber que probablemente las autoridades locales compren.
El ácido benzoico es un metabolito intermedio en esta vía con un mayor metabolismo a ácido hipúrico que finalmente se excreta en la orina, donde puede usarse como un biomarcador de exposición a acetofenona.
BEBIDAS BLANCAS | Composición química
K. Jorge, en Enciclopedia de Ciencias de la Alimentación y Nutrición (Segunda Edición), 2003
Ácido benzoico
El ácido benzoico o ácido bencenocarbónico es un ácido aromático monobásico, polvo cristalino blanco moderadamente fuerte, muy soluble en alcohol, éter y benceno, pero poco soluble en agua (0,3 g de ácido benzoico en 100 g de agua a 20 ° C). C).
El ácido benzoico tiene la ventaja de que no afecta el olor ni el sabor del refresco, si se usa en pequeñas cantidades.
La calidad de conservación del ácido benzoico se basa en su actividad para retrasar la multiplicación de varios grupos de microorganismos, que, sin embargo, no son destruidos por este producto.
La baja solubilidad del ácido benzoico en agua complica su aplicación en productos que contienen grandes cantidades de agua.
Por lo tanto, se utiliza la sal benzoato de sodio soluble en agua.
Este producto, que es la sal del ácido benzoico, no tiene actividad conservante por sí mismo.
Por lo tanto, después de la adición de benzoato de sodio, la acidez del refresco aumenta (pH <3,5), con el resultado de que se forma ácido benzoico libre no disociado, que tiene una propiedad de conservación. En un ambiente alcalino, el ácido benzoico se divide en iones y, por lo tanto, pierde su actividad conservante.
El benzoato de sodio es la sal de sodio del ácido benzoico que se utiliza como un polvo blanco cristalino o amorfo (sin estructura cristalina), muy soluble en agua (66 g de benzoato de sodio en 100 g de agua a 20 ° C) pero poco soluble en alcohol.
El ácido benzoico se reconoce generalmente como seguro (GRAS) para su uso como conservante de alimentos en alimentos con alto contenido de ácido y se encuentra de forma natural en algunos organismos.
Entre los alimentos que se conservan comúnmente con el ácido se encuentran los refrescos, los jugos de frutas, las verduras fermentadas y los alimentos con alto contenido de azúcar. El mecanismo de acción antimicrobiana se produce mediante la acidificación del citoplasma y la inhibición de enzimas y procesos metabólicos críticos, incluida la macroautofagia.
La tolerancia al ácido benzoico por determinadas especies de levadura y otros factores que obstaculizan su eficacia requieren tratamientos combinados con otros métodos sinérgicos.
El ácido benzoico se metaboliza rápidamente y se excreta como ácido hipúrico.
El ácido benzoico y sus derivados se encuentran naturalmente en diferentes plantas, frutas, nueces, especias, verduras y hongos (donde su concentración depende de la naturaleza de la especie vegetal, la temporada de crecimiento, la supervivencia de la planta y la reproducción). También pueden formarse como un subproducto de la actividad microbiana.
Se ha informado de que algunos compuestos derivados del ácido benzoico tienen efectos antiartríticos potenciales.
El ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico) (1), un ácido fenólico natural presente en las nueces biliares, la corteza de roble y las uvas, tiene un efecto proapoptótico en los sinoviocitos similares a fibroblastos (FLS) de los pacientes con AR. El ácido gálico estimula la apoptosis en RA-FLS al modular la expresión de varias proteínas relacionadas con la apoptosis como Bax, Bcl-2 y caspasa-3.
Además, el ácido gálico suprime la producción de diversas citocinas proinflamatorias (IL-1β e IL-6), quimiocinas (ligando [CCL] -2 de quimiocinas [motivo C-C] / proteína quimioatrayente de monocitos [MCP] -1 y CCL-7 / MCP-3) y enzimas inductoras de RA como COX-2 y MMP-9 (del Olmo et al., 2017).
La administración oral de galato de metilo (éster metílico del ácido gálico) inhibió la producción de IL-6, TNF-α y la quimiotaxis de neutrófilos al regular negativamente la expresión del receptor de quimiocinas (CXCL) 1 en modelos experimentales de artritis inducida por zimosán (Yoon et al., 2013a).
Redujo la producción de óxido nítrico (NO), COX-2 y óxido nítrico sintasa inducible (iNOS).
También inhibió la movilización de calcio intracelular.
El tratamiento con ácido protocatecuico (2), un polifenol antioxidante en el té verde, inhibió significativamente la diferenciación de los osteoclastos e indujo la apoptosis de los osteoclastos maduros al regular a la baja la expresión de varios marcadores específicos de osteoclastos (MMP, c-Src, TRAF-6, catepsina, etc.) y inhibiendo el factor de transcripción AP-1 y el factor nuclear de las células T activadas, expresión citoplásmica 1 (NFATc1).
Además, indujo la interrupción del potencial de la membrana mitocondrial y la activación de la caspasa mediada por el citocromo C.
También reprimió la modulación de la vía ERK1 / 2 (MAPK), así como proteínas inflamatorias como NF-кB y COX-2 y aumentó la expresión del factor 2 relacionado con el factor nuclear eritroide 2 en células de macrófagos murinos RAW264.7.6 (Wu et al. , 2016). En un modelo de rata con artritis inducida por adyuvantes (AIA), el tratamiento con ácido protocatecuico redujo considerablemente la puntuación de hinchazón de la pata y restauró la expresión de enzimas antioxidantes (como superóxido dismutasa [SOD], catalasa y glutatión) en el hígado de ratas artríticas (Lende et al. ., 2011).
Un compuesto fungistático que se usa ampliamente como conservante de alimentos.
Se conjuga con GLICINA en el hígado y se excreta como ácido hipúrico.
Como forma de sal de sodio, el benzoato de sodio se usa como tratamiento para los trastornos del ciclo de la urea debido a su capacidad para unirse a los aminoácidos.
Esto conduce a la excreción de estos aminoácidos y a una disminución de los niveles de amoníaco.
Investigaciones recientes muestran que el benzoato de sodio puede ser beneficioso como terapia complementaria (1 gramo / día) en la esquizofrenia.
Las puntuaciones de la Escala de Síndrome Total Positivo y Negativo se redujeron en un 21% en comparación con el placebo.
El ácido benzoico es un sólido blanco (o incoloro) con la fórmula C6H5CO2H. Es el ácido carboxílico aromático más simple. El nombre se deriva de la goma de mascar benjuí, que fue durante mucho tiempo su única fuente. El ácido benzoico se encuentra naturalmente en muchas plantas y sirve como intermediario en la biosíntesis de muchos metabolitos secundarios. Las sales de ácido benzoico se utilizan como conservantes de alimentos. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis industrial de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y ésteres del ácido benzoico se conocen como benzoatos.
Sinónimos
acide benzoïque Français
Ácido carboxílico aromático
Ácido bencenocarboxílico
Ácido bencenofórmico
Ácido bencenometanoico
Benzoesäure Deutsch
Ácido benzoico
ÁCIDO BENZOICO
Ácido dracílico
E210
Ácido fenilcarboxílico
Ácido fenilfórmico
Clasificación de roles
Función química: ácido de Bronsted
Entidad molecular capaz de donar un hidrón a un aceptor (base de Bronsted).
(a través de oxoácido)
Función biológica: metabolito de algas
Cualquier metabolito eucariota producido durante una reacción metabólica en las algas, incluidos los organismos unicelulares como la chlorella y las diatomeas, hasta los organismos multicelulares como los kelps gigantes y las algas pardas.
Inhibidor de EC 3.1.1.3 (triacilglicerol lipasa)
Cualquier inhibidor de EC 3.1.1. * (Éster carboxílico hidrolasa) que inhiba la acción de la triacilglicerol lipasa (EC 3.1.1.3).
conservante antimicrobiano de alimentos
Conservante de alimentos que evita la descomposición de los alimentos evitando el crecimiento de hongos o bacterias. En los países europeos, los números E para los conservantes de alimentos permitidos van de E200 a E299, divididos en sorbatos (E200-209), benzoatos (E210-219), sulfitos (E220-229), fenoles y formiatos (E230-239), nitratos. (E240-259), acetatos (E260-269), lactatos (E270-279), propionatos (E280-289) y otros (E290-299).
alérgeno de drogas
Cualquier fármaco que provoque la aparición de una reacción alérgica.
Inhibidor de EC 1.13.11.33 (araquidonato 15-lipoxigenasa)
Un inhibidor de la lipoxigenasa que interfiere con la acción de la araquidonato 15-lipoxigenasa (EC 1.13.11.33).
metabolito vegetal
Cualquier metabolito eucariota producido durante una reacción metabólica en las plantas, el reino que incluye las plantas con flores, las coníferas y otras gimnospermas.
metabolito xenobiótico humano
Cualquier metabolito humano producido por el metabolismo de un compuesto xenobiótico en humanos.
Aplicación (es): conservante de alimentos antimicrobiano
Conservante de alimentos que evita la descomposición de los alimentos evitando el crecimiento de hongos o bacterias.
En los países europeos, los números E para los conservantes de alimentos permitidos van de E200 a E299, divididos en sorbatos (E200-209), benzoatos (E210-219), sulfitos (E220-229), fenoles y formiatos (E230-239), nitratos. (E240-259), acetatos (E260-269), lactatos (E270-279), propionatos (E280-289) y otros (E290-299).
alérgeno de drogas
Cualquier fármaco que provoque la aparición de una reacción alérgica.
Nombres traducidos
Ácido benzoico (ro)
Ácido benzoico (fr)
ácido benzoico (fr)
Acido benzoico (it)
Aċidu benżojku (monte)
Bensoehape (et)
Bensoesyra (sv)
Bentsoehappo (fi)
Benzenkarboksirūgštis (lt)
Benzoe-säure (de)
Benzoesav (hu)
Benzoesyre (da)
Ácido benzoico (no)
Benzojeva kiselina (hr)
Benzojska kislina (sl)
Benzoová kyselina (cs)
Benzoskābe (lv)
benzosyre (no)
Benzoëzuur (nl)
Kwas benzoesowy (pl)
Kyselina benzoová (sk)
Ácido benzoico (es)
Ácido benzoico (pt)
Βενζοϊκό οξύ (el)
Бензоена киселина (bg)
Nombres CAS
Ácido benzoico
Nombres IUPAC
ácido benceno carboxílico
Ácido bencenocarboxílico
Benzoesäure
ÁCIDO BENZOICO
Ácido benzoico
Refinado de zona de ácido benzoico (número de pasadas: 20)
Ácido benzónico
Ácido fenilfórmico, ácido benceno carboxílico
El ácido benzoico rara vez se usa como tal en medicamentos, mientras que sus sales (benzoatos) se usan más comúnmente.
El benzoato de sodio se encuentra como excipiente en algunos medicamentos administrados por vía oral, tópica (p. Ej., Antifúngicos) o inyectados.
El ácido benzoico tiene una larga historia de uso como agente antifúngico en preparaciones terapéuticas tópicas como la pomada de Whitfield (ácido benzoico al 6% y ácido salicílico al 3%).
El benzoato de sodio también se administra por vía intravenosa y oral como principio activo a lactantes y niños para el tratamiento de la hiperamonemia relacionada con los trastornos del ciclo de la urea.
E210: ácido benzoico
E211: benzoato de sodio
E212: benzoato de potasio
El ácido benzoico, C6H5COOH, es un sólido cristalino incoloro y el ácido carboxílico aromático más simple.
El ácido benzoico se encuentra naturalmente libre y unido como ésteres de ácido benzoico en muchas especies de plantas y animales.
Se han encontrado cantidades apreciables en la mayoría de las bayas (alrededor del 0,05%). Los arándanos contienen hasta 300-1300 mg de ácido benzoico libre por kg de fruta.
El ácido benzoico es un compuesto fungistático que se usa ampliamente como conservante de alimentos. A menudo se conjuga con glicina en el hígado y se excreta como ácido hipúrico.
El ácido benzoico es un subproducto del metabolismo de la fenilalanina en las bacterias. También se produce cuando las bacterias intestinales procesan polifenoles (de frutas o bebidas ingeridas).
Se puede encontrar en Serratia (PMID: 23061754).
Ácido benzoico
Ácido carboxílico aromático
Ácido bencenocarboxílico
Ácido bencenofórmico
Ácido bencenometanoico
Benzoesaeure
Ácido dracílico
e210
Ácido fenilcarboxílico
Ácido fenilfórmico
Carboxilato aromático
Bencenocarboxilato
Formiato de benceno
Bencenometanoato
Dracilato
Fenilcarboxilato
Fenilformato
Benzoato
Ácido bencenometónico
Sal sódica del ácido benzoico
Carboxibenceno
Diacilato
Ácido diacílico
Ácido orracílico
Benzonato de sodio
Ácido benzoico de sodio
Ácido, benzoico
Marca Kendall de sal sódica del ácido benzoico
Benzoato, potasio
Benzoato de potasio
Ucephan
Como tipo de conservante antibacteriano y antifúngico, el ácido benzoico se usa ampliamente en alimentos y piensos. Recientemente, muchos estudios demostraron que podría mejorar el crecimiento y la salud, lo que debería, al menos parcialmente, derivarse de la promoción de las funciones intestinales, incluida la digestión, la absorción y la barrera. Sobre la base de la similitud de la fisiología intestinal entre humanos y cerdos, se han realizado muchos estudios relativos en los que se utilizaron lechones y células epiteliales intestinales porcinas como modelos. Y los resultados mostraron que el uso de niveles adecuados de ácido benzoico podría mejorar las funciones intestinales mediante la regulación de la actividad enzimática, el estado redox, la inmunidad y la microbiota, pero la administración en exceso daría lugar a daños en la salud intestinal a través del estado redox. Sin embargo, los mecanismos adicionales por los que algunas funciones fisiológicas intestinales podrían estar reguladas no se comprenden bien. La presente revisión resumirá, en detalle, el efecto del ácido benzoico en las funciones intestinales.
Uso: Conservante en aplicaciones alimentarias y farmacéuticas para inhibir el crecimiento microbiano a un pH óptimo de 2.5-4.0. Los usos principales son preparados como enjuagues bucales, lociones y pastas dentales.
Uso: El ácido benzoico es un ácido aromático monofuncional, que se utiliza ampliamente como componente básico para la síntesis de resinas alquídicas. También se utiliza como conservante en aplicaciones industriales seleccionadas. Cuando se utiliza como componente de resinas alquídicas, mejora el brillo, la dureza y la resistencia química. Cuando se usa como conservante, el ácido benzoico aumenta la estabilidad de almacenamiento y reduce la corrosión de emulsiones, pulimentos, ceras, pinturas y detergentes líquidos.
Uso: la instalación de Emerald Kalama en Rotterdam EU es una de las unidades de purificación de ácido benzoico más grandes del mundo y se centra en el ácido benzoico de alta pureza.
El grado Purox® B Food / Pharma cumple con los requisitos Ph.Eur, USP / NF, FCC y JP.
Destaca por su bajo contenido en impurezas, lo que le ha valido la clasificación de amigable para el usuario.
Purox® B Food / Pharma tiene un bajo nivel de olor y baja tendencia a la aglomeración y proporciona un color mejorado al producto final.
En la síntesis de productos químicos intermedios de alta pureza para las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica, solo se pueden utilizar los grados más puros de ácido benzoico.
Purox® B Food / Pharma cumple con todos los requisitos para estas aplicaciones.
El uso de este nuevo grado elimina la necesidad de aplicar técnicas de purificación complejas y costosas para eliminar las impurezas introducidas por materiales de partida menos puros.
Sinónimos:
ácido benceno carboxílico
ácido fórmico benceno
ácido benceno metanoico
ácido bencenocarboxílico
ácido bencenofórmico
ácido bencenometanoico
nat. ácido benzoico
cristal de ácido benzoico FCC
ácido benzoico natural
ácido benzoico U.S.P.
ácido benzoico USP FCC granular
ácido benzoico USP / EP / JP
carboxibenceno
ácido diacílico
ácido dracíclico
ácido dracílico
ácido oracílico
ácido fenil carboxílico
ácido fenil fórmico
fenilcarbinol
ácido fenilcarboxílico
ácido fenilfórmico
retardex
tenn-plas
unisept BZA
El ácido benzoico, C6H5COOH, es un sólido cristalino incoloro y el ácido carboxílico aromático más simple. El ácido benzoico se encuentra naturalmente libre y unido como ésteres de ácido benzoico en muchas especies de plantas y animales. Se han encontrado cantidades apreciables en la mayoría de las bayas (alrededor del 0,05%). Los arándanos contienen hasta 300-1300 mg de ácido benzoico libre por kg de fruta. El ácido benzoico es un compuesto fungistático que se usa ampliamente como conservante de alimentos. El ácido benzoico es un subproducto del metabolismo de la fenilalanina en las bacterias. También se produce cuando las bacterias intestinales procesan polifenoles (de frutas o bebidas ingeridas).
Sinónimos
Ácido bencenocarboxílico
Formiato de benceno
Ácido bencenofórmico
Bencenometanoato
Ácido bencenometanoico
Ácido bencenometónico
Benzoato
ácido benzoico
Sal sódica del ácido benzoico
Carboxibenceno
Diacilato
Ácido diacílico
Dracilato
Ácido dracílico
Ácido orracílico
Fenilcarboxilato
Ácido fenilcarboxílico
Fenilformato
Ácido fenilfórmico
Benzonato de sodio
Ácido benzoico de sodio
Bencenocarboxilato
Ácido benzoico
Ácido carboxílico aromático
Ácido bencenocarboxílico
Ácido bencenofórmico
Ácido bencenometanoico
Benzoesaeure
Ácido dracílico
e210
Ácido fenilcarboxílico
Ácido fenilfórmico
Carboxilato aromático
Formiato de benceno
Bencenometanoato
Dracilato
Fenilcarboxilato
Fenilformato
Benzoato
Ácido bencenometónico
Sal sódica del ácido benzoico
Carboxibenceno
Diacilato
Ácido diacílico
Ácido orracílico
Benzonato de sodio
Ácido benzoico de sodio
Ácido, benzoico
Marca Kendall de sal sódica del ácido benzoico
Benzoato, potasio
Benzoato de potasio
Ucephan
[Código de Regulaciones Federales]
[Título 21, Volumen 3]
[Revisado el 1 de abril de 2020]
[CITE: 21CFR184.1021]
TÍTULO 21 - ALIMENTOS Y DROGAS
CAPÍTULO I - ADMINISTRACIÓN DE ALIMENTOS Y DROGAS
DEPARTAMENTO DE SALUD Y SERVICIOS HUMANOS
SUBCAPÍTULO B - ALIMENTOS PARA EL CONSUMO HUMANO (CONTINÚA)
PARTE 184 - SUSTANCIAS ALIMENTARIAS DIRECTAS AFIRMADAS COMO GENERALMENTE RECONOCIDAS COMO SEGURAS
Subparte B - Listado de sustancias específicas afirmadas como GRAS
Segundo. 184.1021 Ácido benzoico.
(a) El ácido benzoico es el ácido bencenocarboxílico químico (C7H6O2), presente en la naturaleza en formas libres y combinadas. Entre los alimentos en los que se encuentra el ácido benzoico de forma natural se encuentran los arándanos, las ciruelas pasas, las ciruelas, la canela, los clavos maduros y la mayoría de las bayas. El ácido benzoico se fabrica tratando anhídrido ftálico fundido con vapor en presencia de un catalizador de óxido de zinc, por hidrólisis de benzotricloruro o por oxidación de tolueno con ácido nítrico o bicromato de sodio o con aire en presencia de un catalizador de sal de metal de transición. .
(b) El ingrediente cumple con las especificaciones del "Codex de productos químicos para alimentos", 3d Ed. (1981), pág. 35, que se incorpora como referencia. Se pueden obtener copias de National Academy Press, 2101 Constitution Ave. NW., Washington, DC 20418, o se pueden examinar en la Administración Nacional de Archivos y Registros (NARA). Para obtener información sobre la disponibilidad de este material en NARA, llame al 202-741-6030 o visite: http://www.archives.gov/federal_register/code_of_federal_regulations/ibr_locations.html.
(c) El ingrediente se usa como agente antimicrobiano según se define en la sección 170.3 (o) (2) de este capítulo, y como agente aromatizante y adyuvante según se define en la sección 170.3 (o) (12) de este capítulo.
(d) El ingrediente se usa en alimentos a niveles que no exceden las buenas prácticas de fabricación. El uso actual da como resultado un nivel máximo de 0,1 por ciento en los alimentos. (La Administración de Drogas y Alimentos no ha determinado si las condiciones de uso significativamente diferentes serían GRAS).
(e) No existen o se han renunciado a sanciones previas para este ingrediente diferentes a los usos establecidos en esta sección, o diferentes a las establecidas en la parte 181 de este capítulo.
[42 FR 14653, 15 de marzo de 1977, según enmendada en 49 FR 5610, 14 de febrero de 1984]
El ácido benzoico es un sólido de apariencia cristalina, similar a las agujas blancas.
Una fuente natural de ácido benzoico es la goma benjuí, que proviene de ciertas cortezas de árboles; sin embargo, el ácido benzoico también se puede preparar por medios sintéticos.
La fórmula química del ácido benzoico es C7H6O2: tiene siete átomos de carbono (C), seis átomos de hidrógeno (H) y dos átomos de oxígeno (O).
Esta fórmula química también se puede escribir como C6H5COOH. Aquí se muestra la estructura química del ácido carboxílico.
A la izquierda, vemos que todos los átomos de carbono e hidrógeno en el anillo de benceno se extraen, y a la derecha, vemos la forma abreviada de dibujar un anillo de benceno (en azul).
El ácido benzoico es un compuesto orgánico porque contiene carbono y también es un ácido carboxílico aromático.
Es aromático porque tiene un anillo de benceno en su estructura química. El benceno es aromático porque tiene dobles enlaces alternos entre cada carbono.
Está clasificado como ácido carboxílico porque tiene un grupo carboxilo en su estructura, que es el grupo COOH enmarcado en rojo.
Usos comunes: conservante
El ácido benzoico es muy útil en la industria alimentaria, la industria del cuidado personal y también en la medicina.
El ácido benzoico es un polifenol vegetal y un ácido aromático natural que se utiliza en una amplia variedad de cosméticos como ajustador y conservante del pH.
El alcohol bencílico se metaboliza a ácido benzoico en el cuerpo.
El ácido benzoico se encontró originalmente como un subproducto de la destilación de la goma de benjuí durante el siglo 1600.
Ahora se fabrica principalmente comercialmente a partir de tolueno.
El ácido benzoico aparece a menudo en una formulación cosmética como benzoato de sodio, la sal inactiva de un ácido benzoico que es soluble en agua.
A niveles bajos de pH en el agua, el benzoato de sodio se convierte en ácido benzoico, la forma activa.
La actividad del ácido benzoico depende mucho del pH, mostrando una baja actividad por encima de pH 6 y más activo a pH 3.
Como conservante en formulaciones cosméticas, es principalmente un agente antifúngico que evita que los hongos se desarrollen en productos y fórmulas y cambien su composición.
Es menos eficaz contra las bacterias.
El ácido benzoico tiene una larga historia de uso como agente antifúngico en preparaciones terapéuticas tópicas como la pomada de Whitfield (ácido benzoico al 6% y ácido salicílico al 3%).
Se ha utilizado con ácido salicílico como agente antifúngico tópico y en el tratamiento del pie y la tiña de atleta.
Cuando se usa benzoato de sodio como conservante, el pH de la formulación final puede tener que reducirse para facilitar la liberación del ácido benzoico libre para una actividad útil.
El sorbato de potasio a menudo se combina con benzoato de sodio en productos de pH bajo para proporcionar un efecto conservante sinérgico contra la levadura y el moho.
Se ha concluido que el ácido benzoico se puede utilizar de forma segura en concentraciones de hasta el 5%, pero que deben tenerse en cuenta los fenómenos no inmunológicos cuando se utiliza este ingrediente en formulaciones cosméticas diseñadas para lactantes y niños.
Conclusiones
El ácido benzoico es un ácido aromático que se utiliza en una amplia variedad de cosméticos como ajustador y conservante del pH.
El ácido benzoico tiene una larga historia de uso como agente antifúngico en preparaciones terapéuticas tópicas.
Se ha concluido que el ácido benzoico se puede utilizar de forma segura en concentraciones de hasta el 5%, pero que deben tenerse en cuenta los fenómenos no inmunológicos cuando se utiliza este ingrediente en formulaciones cosméticas diseñadas para lactantes y niños.
Historia
El ácido benzoico se descubrió en el siglo XVI. La destilación en seco de goma benjuí fue descrita por primera vez por Nostradamus (1556), y posteriormente por Alexius Pedemontanus (1560) y Blaise de Vigenère (1596). [1]
Justus von Liebig y Friedrich Wöhler determinaron la estructura del ácido benzoico en 1832. [2] También investigaron cómo se relaciona el ácido hipúrico con el ácido benzoico.
En 1875, Salkowski descubrió la capacidad antifúngica del ácido benzoico, que se utilizó durante mucho tiempo en la conservación de frutas que contienen benzoato. [3]
Producción
Preparaciones industriales
El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial del tolueno con oxígeno. El proceso es catalizado por naftenatos de cobalto o manganeso. El proceso utiliza materias primas baratas, obtiene un alto rendimiento y se considera ecológico para el medio ambiente.
Se estima que la capacidad de producción de EE. UU. Es de 126.000 toneladas por año (139.000 toneladas), gran parte de las cuales se consumen en el país para preparar otros productos químicos industriales.
Preparativos históricos
El primer proceso industrial implicó la reacción de benzotricloruro (triclorometilbenceno) con hidróxido de calcio en agua, utilizando hierro o sales de hierro como catalizador. El benzoato de calcio resultante se convierte en ácido benzoico con ácido clorhídrico. El producto contiene cantidades significativas de derivados clorados del ácido benzoico. Por este motivo, el ácido benzoico para consumo humano se obtuvo mediante destilación en seco de goma de benjuí. El ácido benzoico de grado alimenticio ahora se produce sintéticamente. [4]
Los derivados de benceno sustituidos con alquilo dan ácido benzoico con los oxidantes estequiométricos permanganato de potasio, trióxido de cromo, ácido nítrico.
Usos
Conservante de alimentos
El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservante de alimentos, representados por los números E E210, E211, E212 y E213. El ácido benzoico inhibe el crecimiento de moho, levadura [5] y algunas bacterias. Se agrega directamente o se crea a partir de reacciones con su sal de sodio, potasio o calcio. El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa a través de la fosfofructoquinasa disminuye en un 95%. La eficacia del ácido benzoico y el benzoato depende, por tanto, del pH del alimento. [6] Los alimentos y bebidas ácidos como zumos de frutas (ácido cítrico), bebidas gaseosas (dióxido de carbono), refrescos (ácido fosfórico), encurtidos (vinagre) u otros alimentos acidificados se conservan con ácido benzoico y benzoatos.
Los niveles típicos de uso del ácido benzoico como conservante en los alimentos se encuentran entre el 0,05 y el 0,1%. Los alimentos en los que se puede utilizar ácido benzoico y los niveles máximos para su aplicación se establecen en la legislación alimentaria internacional. [7] [8]
Se ha expresado preocupación por el hecho de que el ácido benzoico y sus sales puedan reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) en algunos refrescos, formando pequeñas cantidades de benceno. [9] [10]
Ver también: benceno en refrescos
Síntesis
El ácido benzoico se utiliza para fabricar una gran cantidad de sustancias químicas, entre las que se encuentran ejemplos importantes:
El cloruro de benzoílo, C6H5C (O) Cl, se obtiene por tratamiento de benzoico con cloruro de tionilo, fosgeno o uno de los cloruros de fósforo. C6H5C (O) Cl es un material de partida importante para varios derivados del ácido benzoico como el benzoato de bencilo, que se utiliza como aromatizantes artificiales y repelentes de insectos.
El peróxido de benzoílo, [C6H5C (O) O] 2, se obtiene mediante tratamiento con peróxido. [11] El peróxido es un iniciador de radicales en las reacciones de polimerización y también un componente en los productos cosméticos.
Los plastificantes de benzoato, tales como los ésteres de glicol, dietilengilcol y trietilenglicol, se obtienen por transesterificación de benzoato de metilo con el diol correspondiente. Alternativamente, estas especies surgen por tratamiento de cloruro de benzoílo con el diol. Estos plastificantes se utilizan de forma similar a los derivados del éster de ácido tereftálico.
El fenol, C6H5OH, se obtiene por descarboxilación oxidativa a 300-400 ° C. La temperatura requerida se puede reducir a 200 ° C mediante la adición de cantidades catalíticas de sales de cobre (II). El fenol se puede convertir en ciclohexanol, que es un material de partida para la síntesis de nailon.
Medicinal
El ácido benzoico es un componente de la pomada Whitfield que se utiliza para el tratamiento de enfermedades cutáneas fúngicas como la tiña, la tiña y el pie de atleta. [12] [13]
Purificación
El ácido benzoico se purifica por recristalización del producto crudo. Esto implica disolver el material y permitir que se recristalice (o vuelva a solidificar), dejando las impurezas en la solución y permitiendo que el material puro se aísle de la solución. [14]
Efectos biológicos y sobre la salud
El ácido benzoico se encuentra naturalmente libre y unido como ésteres de ácido benzoico en muchas especies de plantas y animales. Se han encontrado cantidades apreciables en la mayoría de las bayas (alrededor del 0,05%). Los frutos maduros de varias especies de Vaccinium (p. Ej., Arándano, V. vitis idaea; arándano, V. macrocarpon) contienen hasta 300-1300 mg de ácido benzoico libre por kg de fruta. El ácido benzoico también se forma en las manzanas después de la infección con el hongo Nectria galligena. Entre los animales, el ácido benzoico se ha identificado principalmente en especies omnívoras o fitófagas, p. Ej., En vísceras y músculos de la perdiz nival (Lagopus mutus), así como en las secreciones glandulares de bueyes almizcleros machos (Ovibos moschatus) o elefantes toro asiáticos (Elephas maximus). [15]
La goma benjuí contiene hasta un 20% de ácido benzoico y un 40% de ésteres de ácido benzoico. [16]
El ácido benzoico está presente como parte del ácido hipúrico (N-benzoilglicina) en la orina de mamíferos, especialmente herbívoros (Gr. Hipopótamos = caballo; ouron = orina). Los seres humanos producen alrededor de 0,44 g / L de ácido hipúrico por día en la orina, y si la persona está expuesta al tolueno o al ácido benzoico, puede elevarse por encima de ese nivel. [17]
Para los seres humanos, el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS) de la OMS sugiere que una ingesta tolerable provisional sería de 5 mg / kg de peso corporal por día. [15] Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor al ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones. La dosis letal para gatos puede ser tan baja como 300 mg / kg de peso corporal. [18] La LD50 oral para ratas es 3040 mg / kg, para ratones es 1940-2263 mg / kg. [15]
Química
Las reacciones del ácido benzoico pueden ocurrir en el anillo aromático o en el grupo carboxílico:
Anillo aromático
La reacción de sustitución aromática electrófila tendrá lugar principalmente en la posición 3 con respecto al grupo carboxílico captador de electrones.
La segunda reacción de sustitución (a la derecha) es más lenta porque el primer grupo nitro se está desactivando. [19] Por el contrario, si se introdujera un grupo activador (donante de electrones) (por ejemplo, alquilo), se produciría una segunda reacción de sustitución más fácilmente que la primera y el producto disustituido podría no acumularse en un grado significativo.
Grupo carboxílico
Todas las reacciones mencionadas para los ácidos carboxílicos también son posibles para el ácido benzoico.
Los ésteres de ácido benzoico son el producto de la reacción catalizada por ácido con alcoholes.
Las amidas de ácido benzoico están disponibles más fácilmente mediante el uso de derivados de ácido activados (como el cloruro de benzoílo) o mediante reactivos de acoplamiento utilizados en la síntesis de péptidos como DCC y DMAP.
El anhídrido benzoico más activo se forma por deshidratación usando anhídrido acético o pentóxido de fósforo.
Los derivados de ácidos altamente reactivos, como los haluros de ácido, se obtienen fácilmente mezclando con agentes de halogenación como cloruros de fósforo o cloruro de tionilo.
Los ortoésteres se pueden obtener mediante la reacción de alcoholes en condiciones ácidas sin agua con benzonitrilo.
La reducción a benzaldehído y alcohol bencílico es posible usando DIBAL-H, LiAlH4 o borohidruro de sodio.
La descarboxilación de benzoato a benceno catalizada por cobre puede efectuarse calentando en quinolina. Además, la desarboxilación de Hunsdiecker se puede lograr formando la sal de plata y calentando.
Preparaciones de laboratorio
El ácido benzoico es barato y fácilmente disponible, por lo que la síntesis de laboratorio del ácido benzoico se practica principalmente por su valor pedogical. Es una preparación común de estudiantes universitarios y una propiedad conveniente del compuesto es que su punto de fusión es igual a su peso molecular (122). Para todas las síntesis, el ácido benzoico se puede purificar por recristalización en agua debido a su alta solubilidad en agua caliente y escasa solubilidad en agua fría. La evitación de disolventes orgánicos para la recristalización hace que este experimento sea particularmente seguro.
Por hidrólisis
Como cualquier otro nitrilo o amida, el benzonitrilo y la benzamida pueden hidrolizarse a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas.
De benzaldehído
La desproporción inducida por bases del benzaldehído, la reacción de Cannizzaro, produce cantidades iguales de benzoato y alcohol bencílico; este último puede eliminarse por destilación.
De bromobenceno
El bromobenceno en éter dietílico se agita con virutas de magnesio para producir bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr). Este reactivo de Grignard se agrega lentamente a hielo seco (dióxido de carbono sólido) para dar benzoato. Se agrega ácido diluido para formar ácido benzoico.
De alcohol bencílico
El alcohol bencílico se somete a reflujo con permanganato de potasio u otros reactivos oxidantes en agua. La mezcla se filtró en caliente para eliminar el óxido de manganeso y luego se dejó enfriar para producir ácido benzoico.
PERSPECTIVA DE MERCADO
Los plastificantes de benzoato (principalmente ésteres de dibenzoato) se utilizan principalmente en adhesivos, masillas y selladores en emulsión a base de acetato de polivinilo (PVA). Los benzoatos imparten flexibilidad a la emulsión de PVA y aumentan su adhesión a sustratos no porosos como películas, láminas y papel revestido. Los dibenzoatos compiten con los plastificantes de ftalato en estas aplicaciones. Pero los dibenzoatos tienen mejores perspectivas de crecimiento que los ftalatos, en parte como resultado de la continua presión ambiental sobre los ftalatos y porque los dibenzoatos reemplazan a los ftalatos en algunas otras aplicaciones. Este sector representa casi el 50% de la demanda de ácido benzoico, y es el más robusto, con un crecimiento superior al 2,5% anual. Esto está ligeramente por delante del crecimiento del PIB.
Los benzoatos de sodio y potasio se utilizan como conservantes en una variedad de alimentos y bebidas. Este segmento coincide con el crecimiento del PIB y representa aproximadamente una cuarta parte de la demanda de ácido benzoico.
El ácido benzoico mejora la dureza, el brillo, la adhesión y la resistencia química de los recubrimientos superficiales de resina alquídica. La demanda de recubrimientos de superficie alquídicos se ha visto influenciada negativamente por las regulaciones de aire limpio que limitan el nivel de compuestos orgánicos volátiles en estos productos. Las tecnologías de revestimiento sustitutivo, en particular los látex acrílicos y, en menor grado, los epóxicos, uretanos, poliésteres y vinilos, están contribuyendo a una situación de deterioro lento. La disminución es de aproximadamente un 1% anual.
Acidul benzoic este un solid cristalin alb.
Acidul benzoic este ușor solubil în apă.
Acidul benzoic este utilizat pentru a produce alte substanțe chimice, ca conservant alimentar și pentru alte utilizări.
CE / Nr. Listă: 200-618-2
Nr CAS: 65-85-0
Mol. formula: C7H6O2
ACID BENZOIC
Acid benzenecarboxilic
Acid fenil carboxilic
Număr CAS: 65-85-0
Număr CE: 200-618-2
Formula: C7H6O2 / C6H5COOH
Masa moleculară: 122,1
Punct de fierbere: 249 ° C
Punct de topire: 122 ° C
Vezi Note.
Densitate: 1,3 g / cm³
Solubilitate în apă, g / 100ml la 20 ° C: 0,29
Presiunea vaporilor, Pa la 25 ° C: 0,1
Densitatea relativă a vaporilor (aer = 1): 4.2
Densitatea relativă a amestecului de vapori / aer la 20 ° C (aer = 1): 1
Punct de aprindere: 121 ° C c.c.
Temperatura de autoaprindere: 570 ° C
Coeficientul de partiție octanol / apă ca log Pow: 1,87
UTILIZĂRI
Plastifianți cu benzoat, 49%
benzoati de sodiu si potasiu, 26%
clorură de benzoil, 12%
rășini alchidice, 3%
benzoat de n-butil, 2%
diverse, inclusiv produse farmaceutice și ca conservant în acoperiri de suprafață, emulsii, lustruire, ceruri și detergenți lichizi, 8%
Utilizare: conservant, cosmetic, furaj, farmaceutic, antimicrobian, antifungic, antibacterian, băutură răcoritoare, băuturi alcoolice, pudră de băutură, înghețată, bomboane, gumă de mestecat, glazuri, suc de fructe, budinci, sosuri, alimente pentru copt, sos, culori alimentare, Lapte, vin, agent aromatizant, colorant, pastă de dinți, acoperire, cauciuc.
Aplicații
Acidul benzoic este un precursor important pentru prepararea multor alte substanțe organice și anume. clorură de benzoil, benilbenzoat, fenol, benzoat de sodiu, alcool benzilic, precum și plastifianți cu benzoat, cum ar fi esterii glicolului, dietilenglicolului și trietilenglicolului. Acidul benzoic și sărurile sale sunt utilizate ca conservanți alimentari. Este implicat în polimerizarea cauciucului ca activator și ca agent de întârziere. Este componenta principală a rășinii benzoice și este un component al unguentului Whitfield, care este utilizat pentru tratamentul bolilor fungice ale pielii, cum ar fi tinea, viermele și piciorul atletului. Este utilizat pe scară largă în produse cosmetice, coloranți, materiale plastice și repelente pentru insecte.
Note
Incompatibil cu agenți oxidanți puternici, agenți reducători și baze puternice.
Acidul benzoic (E210) și sărurile sale sunt, de asemenea, utilizate ca conservanți alimentari pentru a preveni creșterea mucegaiurilor, drojdiilor și a unor bacterii
Acțiunea acidului benzoic depinde în mare măsură de pH-ul alimentelor la care este adăugat și este utilizat în principal în alimentele acide, cum ar fi sucurile de fructe, băuturile spumante și murăturile.
Acidul benzoic este un acid aromatic mono-funcțional, care este utilizat pe scară largă ca element de construcție pentru sinteza rășinilor alchidice. Când este utilizat ca component al rășinilor alchidice, îmbunătățește luciul, duritatea și rezistența chimică.
Aplicații / utilizări
Intermediari agricoli
Ingrediente cosmetice - buze
Ingrediente cosmetice ochi și față
Ingrediente de îngrijire personală
Acidul benzoic este un alcool aromatic existent în mod natural în multe plante și este un aditiv obișnuit la alimente, băuturi, produse cosmetice și alte produse. Acționează ca conservanți prin inhibarea atât a bacteriilor, cât și a ciupercilor.
Acidul benzoic este cel mai simplu dintre acizii carboxilici aromatici, o familie de compuși organici care conțin grupa carboxil (-COOH). Apare sub formă de ace cristaline albe sau plăci subțiri. Multe plante naturale conțin acid benzoic, inclusiv cele mai multe tipuri de fructe de pădure și produsul natural numit gumă benzoină, o plantă comună în insulele Java, Sumatra și Borneo. Benzoinele din gumă pot conține până la 20% acid benzoic. Acidul benzoic este, de asemenea, excretat de majoritatea animalelor (cu excepția păsărilor) sub forma unui compus înrudit numit acid hipuric (C6H5CONHCH2COOH).
Acidul benzoic este utilizat ca conservant alimentar. Inhibă creșterea drojdiei, mucegaiului și a altor bacterii. Alimentele acide și sucurile de fructe, băuturile spumante și murăturile sunt conservate cu acid benzoic. De asemenea, este utilizat ca conservant în cosmetică.
Acidul benzoic este utilizat ca intermediar de către producătorii de rășini alchidice și poliesterice.
Acidul benzoic este un compus care cuprinde un nucleu inelar benzenic care poartă un substituent al acidului carboxilic.
Acidul benzoic are rol de conservant antimicrobian pentru alimente, un inhibitor EC 3.1.1.3 (triacilglicerol lipaza), un inhibitor EC 1.13.11.33 (arahidonat 15-lipoxigenază), un metabolit vegetal, un metabolit xenobiotic uman, un metabolit algal și un medicament alergen.
Acidul benzoic este un acid conjugat al unui benzoat.
Acidul benzoic este un intermediar chimic pentru benzoați, rășini alchidice și alți derivați organici. Este un excelent agent de întârziere a vulcanizării în industria cauciucului. Este, de asemenea, utilizat în diverse lacuri și vopsele de lac, îmbunătățește luciul, ușurează aplicarea și este un fungicid eficient.
APLICAȚII
Cauciuc, lacuri, lacuri
INDUSTRII
Industria cauciucului, vopselelor și acoperirilor
Acidul benzoic este un solid alb (sau incolor) cu formula C6H5CO2H.
Este cel mai simplu acid carboxilic aromatic.
Numele este derivat din gumă benzoină, care a fost pentru mult timp singura sa sursă.
Acidul benzoic apare în mod natural în multe plante și servește ca intermediar în biosinteza multor metaboliți secundari.
Sărurile acidului benzoic sunt utilizate ca conservanți alimentari. Acidul benzoic este un precursor important pentru sinteza industrială a multor alte substanțe organice.
Sărurile și esterii acidului benzoic sunt cunoscuți sub numele de benzoați
Acidul benzoic și sărurile sale (săruri de Na sau K) sunt un antiseptic bacteriostatic care este activ numai într-un mediu acid (pH 2,5 până la 4,5).
La mamifere, acidul benzoic este metabolizat în principal în conjugat glicină, acid hipuric, care este ușor excretat prin sistemul de transport al anionului renal organic.
Mai mult, acidul benzoic se găsește și ca metabolit al alcoolului benzilic (pentru mai multe informații despre alcoolul benzilic, consultați documentul dedicat întrebărilor și răspunsurilor).
Acidul benzoic este utilizat în principal ca conservant la niveluri de la 0,01 la 0,2%.
Acidul benzoic este o materie primă cheie în producția de rășini alchidice pentru a controla vâscozitatea și a spori caracteristicile dorite în pelicula de acoperire alchidică finală, inclusiv luciul, aderența, duritatea și rezistența chimică, în special rezistența la substanțe alcaline.
Acidul benzoic este, de asemenea, utilizat ca aditiv pentru inhibarea eficientă a coroziunii.
Acidul benzoic este cel mai bazic dintre acizii carboxilici aromatici. Acest produs este un element de construcție utilizat la fabricarea multor produse finale, inclusiv rășini alchidice. Când este utilizat în aplicații cu rășină alchidică, îmbunătățește luciul, duritatea și rezistența chimică. Acidul benzoic este, de asemenea, utilizat în alte aplicații, inclusiv produse farmaceutice, îngrijire personală și aplicații industriale selectate. Acidul benzoic poate fi folosit ca conservant, deoarece crește stabilitatea la depozitare și atenuează coroziunea atunci când este utilizat în formulări de emulsie, detergenți lichizi, vopsele, lustruiri și ceruri.
Descriere generala
Acidul benzoic este un acid monocarboxilic aromatic organic.
Acidul benzoic poate fi sintetizat prin oxidarea atmosferică a toluenului catalizată de cobalt sau mangan.
Recent, acidul benzoic a fost preparat din toluen folosind electrod de nanotuburi TiO2.
Acidul benzoic reacționează cu reactivii de hidrogenare pentru a da acid hexahidrobenzoic.
Descompunerea termică a produsului în prezența varului sau a alcalinului produce benzen și dioxid de carbon.
Cerere
Acidul benzoic a fost utilizat în prepararea fiolelor pentru analiza HPLC a diferitelor poliamine din fluide biologice, țesuturi și celule izolate / cultivate.
Poate fi utilizat ca intermediar în sinteza următoarelor:
• vopsele
• pigmenți
• lac
• agenți de umectare
• compuși aromatici
• clorură de benzoil
• benzotriclorură
Acidul benzoic poate fi, de asemenea, utilizat pentru a investiga mecanismul reacției de adăugare complexă a radicalilor hidroxil cu diferiți compuși aromatici.
Acidul benzoic este unul dintre conservanții care este utilizat pe scară largă în industria alimentară pentru a proteja alimentele de orice schimbări chimice dăunătoare și ajută la reglarea mai bună a creșterii microbilor.
Acidul benzoic este un conservant antimicrobian utilizat în mod obișnuit în alimente și băuturi, în special în băuturile carbogazoase, deoarece prezintă cea mai puternică activitate antibacteriană la pH 2,5-4,0.
Acidul benzoic are efecte inhibitoare asupra proliferării bacteriilor și drojdiilor, o cauză majoră a deteriorării alimentelor.
Acidul benzoic, care este utilizat de obicei sub forma sării sale de sodiu, benzoatul de sodiu, a fost folosit de mult timp ca aditiv antimicrobian în alimente. Se folosește în băuturi carbogazoase și în continuare, siropuri, salate de fructe, glazuri, gemuri, jeleuri, conserve, margarină sărată, carne tocată, murături și gustări, plăcintă, umpluturi de patiserie, salate pregătite, cocktail de fructe, sos de soia și caviar. Nivelul de utilizare variază de la 0,05 la 0,1%.
Acidul benzoic sub formă acidă este destul de toxic, dar sarea sa de sodiu este mult mai puțin toxică. Sarea de sodiu este preferată din cauza solubilității apoase scăzute a acidului liber. In vivo, sarea se transformă în acid, care este forma cea mai toxică.
Acidul benzoic este un acid organic folosit pentru prima dată în alimente acum aproape 100 de ani. Apare în mod natural la prune uscate, scorțișoară și cuișoare.
Forma de acid liber este slab solubilă în apă și sarea de sodiu (benzoat de sodiu) este adesea utilizată datorită solubilității sale mai mari.
Activitatea antimicrobiană a acidului benzoic este în primul rând împotriva drojdiilor și mucegaiurilor. După cum sa menționat pentru alți acizi organici, activitatea antimicrobiană este cea mai mare la pH scăzut. Efectul rezultă dintr-o permeabilitate mai mare a formei unionizate în microorganisme. Cele mai frecvente utilizări ale acidului benzoic sunt în băuturile carbogazoase, murăturile, sosurile și jeleul. Aplicațiile nealimentare pentru funcția antibacteriană a acidului benzoic se găsesc în produse cosmetice. Acidul benzoic în sine are o toxicitate scăzută, dar a existat îngrijorare din cauza unei reacții potențiale care îl transformă în benzen. Deși benzenul este un compus toxic și cancerigen, reacția care provoacă această modificare are șanse foarte mici de a apărea în alimente. De obicei, benzenul se transformă rapid în acid hipuric în organism și se excretă în urină.
Parabenii sunt compuși antimicrobieni derivați chimic din acidul benzoic. Din punct de vedere chimic, parabenii sunt esteri produși prin combinarea acidului benzoic și a alcoolilor, cum ar fi metanolul sau propanolul. Esterii parabeni au activitate antimicrobiană împotriva mucegaiurilor și drojdiilor și sunt utilizați în bere, băuturi răcoritoare și măsline. Cosmeticele și produsele farmaceutice reprezintă cea mai mare utilizare a parabenilor.
Ca un fel de acidifiant organic, acidul benzoic (C7H6O2, BA) este solidul cristalin incolor, care este cel mai simplu acid carboxilic aromatic
Denumire IUPAC preferată: acid benzoic
Denumire sistematică IUPAC: acid benzenecarboxilic
Alte nume
Carboxibenzen
E210
Acid dracilic
Acid fenilmetanoic
BzOH
Identificatori
Număr CAS: 65-85-0
Număr CE: 200-618-2
Număr E: E210 (conservanți)
Proprietăți
Formula chimică: C7H6O2
Masa molară: 122,123 g · mol − 1
Aspect: Solid cristalin incolor
Miros: Miros slab, plăcut
Densitate
1.2659 g / cm3 (15 ° C)
1,0749 g / cm3 (130 ° C)
Punct de topire: 122 ° C (252 ° F; 395 K)
Punct de fierbere: 250 ° C (482 ° F; 523 K) [7]
Solubilitate in apa
1,7 g / L (0 ° C)
2,7 g / L (18 ° C)
3,44 g / L (25 ° C)
5,51 g / L (40 ° C)
21,45 g / L (75 ° C)
56,31 g / L (100 ° C)
Solubilitate: solubil în acetonă, benzen, CCl4, CHCl3, alcool, eter etilic, hexan, fenili, amoniac lichid, acetați
Solubilitate în metanol:
30 g / 100 g (-18 ° C)
32,1 g / 100 g (-13 ° C)
71,5 g / 100 g (23 ° C)
Solubilitate în etanol
25,4 g / 100 g (-18 ° C)
47,1 g / 100 g (15 ° C)
52,4 g / 100 g (19,2 ° C)
55,9 g / 100 g (23 ° C)
Solubilitate în acetonă: 54,2 g / 100 g (20 ° C)
Solubilitate în ulei de măsline: 4,22 g / 100 g (25 ° C)
Solubilitate în 1,4-dioxan: 55,3 g / 100 g (25 ° C)
jurnal P: 1,87
Presiunea de vapori:
0,16 Pa (25 ° C)
0,19 kPa (100 ° C)
22,6 kPa (200 ° C)
Aciditate (pKa)
4.202 (H2O)
11.02 (DMSO)
Sensibilitate magnetică (χ): -70,28 · 10−6 cm3 / mol
Indicele de refracție (nD)
1.5397 (20 ° C)
1,504 (132 ° C)
Viscozitate: 1,26 mPa (130 ° C)
Structura
Structură cristalină: Monoclinică
Formă moleculară plană
Moment dipol: 1,72 D în dioxan
Termochimie
Capacitate termică (C): 146,7 J / mol · K
Entropie molară standard (So298): 167,6 J / mol · K
Entalpia standard de formare (ΔfH⦵298): -385,2 kJ / mol
Entalpia standard de ardere (ΔcH⦵298): -3228 kJ / mol
Pericole
Principalele pericole: Iritant
Pictograme GHS GHS05: Coroziv GHS07: Nociv
GHS Cuvânt de avertizare Pericol
Declarații de pericol GHS: H318, H335
Declarații de precauție GHS: P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamant de foc)
NFPA 704 cu patru culori de diamant
210
Punct de aprindere: 121,5 ° C (250,7 ° F; 394,6 K)
Temperatura de autoaprindere: 571 ° C (1.060 ° F; 844 K)
Doza sau concentrația letală (LD, LC):
LD50 (doza mediană): 1700 mg / kg (șobolan, oral)
Compuși înrudiți
Acizi carboxilici înrudiți
Acizi hidroxibenzoici
Acizi aminobenzoici,
Acizi nitrobenzoici,
Acid fenilacetic
Compuși înrudiți
Benzaldehidă,
Alcool benzilic,
Clorură de benzoil,
Benzilamina,
Benzamida
Acidul benzoic se găsește cel mai frecvent în mediile industriale pentru a produce o mare varietate de produse, cum ar fi parfumuri, coloranți, medicamente topice și repellente pentru insecte.
Sarea acidului benzoic (benzoat de sodiu) este folosită în mod obișnuit ca agent de ajustare a pH-ului și conservant în alimente, prevenind dezvoltarea microbilor pentru a menține alimentele în siguranță. Funcționează prin schimbarea pH-ului intern al microorganismelor într-o stare acidă care este incompatibilă cu creșterea și supraviețuirea lor.
Acid benzoic, un compus organic alb, cristalin, aparținând familiei acizilor carboxilici, utilizat pe scară largă ca conservant alimentar și la fabricarea diferitelor produse cosmetice, coloranți, materiale plastice și repelente pentru insecte.
Descris pentru prima dată în secolul al XVI-lea, acidul benzoic există în multe plante; reprezintă aproximativ 20% din guma benzoină, o rășină vegetală. Prima dată a fost preparat sintetic în jurul anului 1860 din compuși derivați din gudronul de cărbune. Este fabricat comercial prin reacția chimică a toluenului (o hidrocarbură obținută din petrol) cu oxigen la temperaturi de aproximativ 200 ° C (aproximativ 400 ° F) în prezența sărurilor de cobalt și mangan ca catalizatori. Acidul benzoic pur se topește la 122 ° C (252 ° F) și este foarte ușor solubil în apă.
Printre derivații acidului benzoic se numără benzoatul de sodiu, o sare utilizată ca conservant alimentar; benzoat de benzii, un ester utilizat ca miticid; și peroxid de benzoil, utilizat în albirea făinii și în inițierea reacțiilor chimice pentru prepararea anumitor materiale plastice.
Acidul benzoic este un conservant alchil benzoat care apare în natură în coaja de cireșe, zmeură, ceai, anason și coaja de cassia. Beneficiile acidului benzoic în îngrijirea pielii includ proprietăți anti-îmbătrânire, calmante și hidratante. În plus, un derivat major al acidului benzoic, cunoscut sub numele de acid veratric fenolic, conține concentrații mari de antioxidanți pentru a ajuta la neutralizarea radicalilor liberi prezenți în mediu. Ca conservant, acidul benzoic posedă o mare varietate de aplicații cosmetice, inclusiv stabilizator de produs, aditiv de parfum și emolient. 1
Din acest motiv, poate fi găsit divers în toate produsele, cum ar fi creme de protecție solară, rujuri și loțiuni. Ca stabilizator al produsului, acidul benzoic ajută la reglarea pH-ului și la protejarea integrității ingredientelor. Aplicarea topică a acidului benzoic poate juca, de asemenea, un rol în consolidarea funcției de barieră a pielii, promovând astfel capacitatea pielii de a reține umezeala. Cu beneficiile sale combinate, acidul benzoic este echipat pentru a îmbunătăți calitatea produselor de îngrijire a pielii și a pielii. 2
Împreună, aceste caracteristici ajută la atenuarea pielii uscate și îmbunătățesc capacitatea pielii de a reține umezeala.
Istorie
Acidul benzoic a fost descoperit în secolul al XVI-lea. Distilarea uscată a benzoinei gingiei a fost descrisă mai întâi de Nostradamus (1556), apoi de Alexius Pedemontanus (1560) și Blaise de Vigenère (1596). [10]
Justus von Liebig și Friedrich Wöhler au determinat compoziția acidului benzoic.
Aceștia din urmă au investigat, de asemenea, modul în care acidul hipuric este legat de acidul benzoic.
În 1875 Salkowski a descoperit abilitățile antifungice ale acidului benzoic, care a fost folosit mult timp în conservarea fructelor de mure care conțin benzoat.
Producție
Preparate industriale
Acidul benzoic este produs comercial prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen. Procesul este catalizat de naftenați de cobalt sau mangan. Procesul folosește materiale abundente și are un randament ridicat. [13]
oxidarea toluenului
Primul proces industrial a implicat reacția benzotriclorurii (triclorometil benzen) cu hidroxid de calciu în apă, folosind fier sau săruri de fier ca catalizator. Benzoatul de calciu rezultat este transformat în acid benzoic cu acid clorhidric. Produsul conține cantități semnificative de derivați ai acidului benzoic clorurat. Din acest motiv, acidul benzoic pentru consum uman a fost obținut prin distilarea uscată a gumei benzoine. Acidul benzoic de calitate alimentară este acum produs sintetic.
Sinteza de laborator
Acidul benzoic este ieftin și ușor disponibil, astfel încât sinteza de laborator a acidului benzoic este practicată în principal pentru valoarea sa pedagogică. Este o pregătire comună de licență.
Acidul benzoic poate fi purificat prin recristalizare din apă datorită solubilității sale ridicate în apă fierbinte și a solubilității slabe în apă rece. Evitarea solvenților organici pentru recristalizare face acest experiment deosebit de sigur. Acest proces oferă de obicei un randament de aproximativ 65% [14]
Prin hidroliză
La fel ca alți nitrili și amide, benzonitrilul și benzamida pot fi hidrolizate în acid benzoic sau baza conjugată a acestuia în condiții de acid sau de bază.
Din reactivul Grignard
Bromobenzenul poate fi transformat în acid benzoic prin „carboxilare” a bromurii intermediare de fenilmagneziu.
Această sinteză oferă un exercițiu convenabil studenților pentru a efectua o reacție Grignard, o clasă importantă de reacție de formare a legăturii carbon-carbon în chimia organică.
ACID CARBOXILIC BENZEN
ACID FORMIC BENZENIC
ACID BENZENECARBOXILIC
ACID BENZENEFORMIC
ACID BENZENEMETANOIC
ACID BENZENEMETONIC
BENZOAT
ACID BENZOIC
CARBOXIBENZEN
CARBOXILBENZEN
ACID DIACICLIC
ACID DRACICLIC
ACID DRACILIC
E 210
HA 1
HA 1 (ACID)
ACID FENIL CARBOXILIC
ACID FENILCARBOXILIC
ACID FENILFORMIC
BA RETARDAT
RETARDER BA
RETARDEX
LICHID SALVO
PULBURA SALVO
PULBURĂ SOLVO
TENN-PLAS
TENNPLAS
Oxidarea compușilor benzilici
Alcoolul benzilic și clorura de benzii și practic toți derivații benzilici sunt ușor oxidați în acid benzoic.
Utilizări
Acidul benzoic este consumat în principal în producția de fenol prin decarboxilare oxidativă la 300-400 ° C:
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
Temperatura necesară poate fi redusă la 200 ° C prin adăugarea de cantități catalitice de săruri de cupru (II).
Fenolul poate fi transformat în ciclohexanol, care este o materie primă pentru sinteza nailonului.
Precursorul plastifianților
Plastifianții cu benzoat, cum ar fi esterii glicolului, dietilenglicolului și trietilenglicolului, se obțin prin transesterificarea benzoatului de metil cu diolul corespunzător.
Acești plastifianți, care sunt utilizați în mod similar cu cei derivați din esterul acidului tereftalic, reprezintă alternative la ftalați.
Precursor al benzoatului de sodiu și al conservanților înrudiți
Acidul benzoic și sărurile sale sunt utilizate ca conservanți pentru alimente, reprezentate de numerele E E210, E211, E212 și E213.
Acidul benzoic inhibă creșterea mucegaiului, drojdiei [24] și a unor bacterii.
Este fie adăugat direct, fie creat din reacții cu sarea sa de sodiu, potasiu sau calciu.
Mecanismul începe cu absorbția acidului benzoic în celulă.
Dacă pH-ul intracelular se schimbă la 5 sau mai mic, fermentația anaerobă a glucozei prin fosfofructokinază este scăzută cu 95%.
Eficacitatea acidului benzoic și a benzoatului depinde astfel de pH-ul alimentelor.
Alimentele și băuturile acide, cum ar fi sucul de fructe (acid citric), băuturile spumante (dioxid de carbon), băuturile răcoritoare (acidul fosforic), murăturile (oțet) sau alte alimente acidificate sunt conservate cu acid benzoic și benzoați.
Nivelurile tipice de utilizare a acidului benzoic ca conservant în alimente sunt cuprinse între 0,05 și 0,1%.
Alimentele în care poate fi utilizat acid benzoic și nivelurile maxime pentru aplicarea acestuia sunt controlate de legile alimentare locale.
S-a exprimat îngrijorarea că acidul benzoic și sărurile acestuia pot reacționa cu acidul ascorbic (vitamina C) în unele băuturi răcoritoare, formând cantități mici de benzen cancerigen.
Medicinal
Acidul benzoic este un component al unguentului Whitfield care este utilizat pentru tratamentul bolilor fungice ale pielii, cum ar fi tinea, viermele și piciorul de atlet.
Ca componentă principală a gumei benzoine, acidul benzoic este, de asemenea, un ingredient major atât în tinctura de benzoină, cât și în balsamul Friar.
Astfel de produse au o lungă istorie de utilizare ca antiseptice topice și decongestionante inhalante.
Acidul benzoic a fost folosit ca expectorant, analgezic și antiseptic la începutul secolului al XX-lea.
Utilizări de nișă și de laborator
În laboratoarele didactice, acidul benzoic este un standard comun pentru calibrarea calorimetrului bombei.
Biologie și efecte asupra sănătății
Acidul benzoic apare în mod natural, la fel ca și esterii săi în multe specii de plante și animale.
Cantități apreciabile se găsesc în majoritatea fructelor de pădure (aproximativ 0,05%). Fructele coapte ale mai multor specii de Vaccinium (de exemplu, afine, V. vitis macrocarpon; afine, V. myrtillus) conțin până la 0,03-0,13% acid benzoic liber.
Acidul benzoic se formează și în mere după infectarea cu ciuperca Nectria galligena.
Dintre animale, acidul benzoic a fost identificat în primul rând în speciile omnivore sau fitofage, de exemplu, în viscerele și mușchii ptarmiganului (Lagopus muta), precum și în secrețiile glandelor de muskoxen mascul (Ovibos moschatus) sau elefanții taur asiatici (Elephas maximus) .
Guma benzoină conține până la 20% acid benzoic și 40% esteri ai acidului benzoic. [34]
Din punct de vedere al biosintezei sale, benzoatul este produs în plante din acid cinamic.
O cale a fost identificată din fenol prin 4-hidroxibenzoat.
Reacții
Reacțiile acidului benzoic pot apărea fie la inelul aromatic, fie la gruparea carboxil.
Inel aromatic
reacții inelare aromatice cu acid benzoic
Reacția de substituție aromatică electrofilă va avea loc în principal în poziția 3 datorită grupării carboxilice care retrage electronii; adică acidul benzoic este meta direcționare.
Grup carboxil
Reacțiile tipice pentru acizii carboxilici se aplică și acidului benzoic.
Esterii benzoatului sunt produsul reacției catalizate cu acid cu alcooli.
Amidele acidului benzoic sunt de obicei preparate din clorură de benzoil.
Deshidratarea în anhidridă benzoică este indusă cu anhidridă acetică sau pentoxid de fosfor.
Derivații acidului foarte reactivi, cum ar fi halogenurile acide, se obțin cu ușurință prin amestecarea cu agenți de halogenare, cum ar fi clorurile de fosfor sau clorura de tionil.
Ortoesterii pot fi obținuți prin reacția alcoolilor în condiții fără apă acidă cu benzonitril.
Reducerea la benzaldehidă și alcool benzilic este posibilă utilizând DIBAL-H, LiAlH4 sau borohidrură de sodiu.
Decarboxilarea în benzen poate fi efectuată prin încălzirea în chinolină în prezența sărurilor de cupru. Decarboxilarea Hunsdiecker poate fi realizată prin încălzirea sării de argint.
acid benzoic
65-85-0
Acid dracilic
acid benzenecarboxilic
Carboxibenzen
Acid benzeneformic
acid fenilformic
Acid benzen-metanoic
Acid fenilcarboxilic
Retardex
Benzoesaeure GK
Benzoesaeure GV
Retarder BA
Tenn-Plas
Acid benzoique
Salvo lichid
Pulbere Solvo
Benzoesaeure
Flori de benzoin
Flori de benjamin
Acid benzoic, tehn.
Unisept BZA
HA 1 (acid)
Kyselina benzoova
Acid benzoic (natural)
Benzoat (VAN)
HA 1
Benzoesaeure [germană]
Caswell nr. 081
Acid diacilic
Acid oracilic
Acide benzoique [franceză]
Acido benzoico [italiană]
Acid benzenemetonic
Kyselina benzoova [cehă]
NSC 149
E 210
FEMA nr. 2131
CCRIS 1893
Diacilat
HSDB 704
UNII-8SKN0B0MIM
AI3-0310
Salvo, lichid
Solvo, pulbere
AI3-03710
acid fenilformic
Codul chimic al pesticidelor EPA 009101
Acid benzoic Natural
E210
: 30746
Acid carboxilic aromatic
MFCD00002398
8SKN0B0MIM
Benzeneformat
Fenilformat
Benzenemetanoat
Fenilcarboxilat
Benzenecarboxilat
DSSTox_CID_143
DSSTox_RID_75396
DSSTox_GSID_20143
Acid benzoic, 99%, extra pur
acid benzoic
Acido benzoico
Acid benzoic, 99,5%, pentru analiză
Acid benzoic, 99,6%, reactiv ACS
Carboxipolistiren
Acid benzoic [USAN: JAN]
CAS-65-85-0
NSC7918
Acid benzoic (TN)
EINECS 200-618-2
Acid benzoic [USP: JAN]
fenilcarboxi
Dracilat
benzoic aicd
acid bezoic
Acid aromatic
benzenecarboxilic
Pulbere de salvo
acid benzoic
Retarder BAX
1gyx
1kqb
grupa acidului benzoic
Acid benzoic USP
Acid benzoic de sodiu
Acid benzoic, (S)
Acid benzoic natural
Soluție de acid benzoic
BENZOICACID-D5
Acid benzoic- [13C7]
WLN: QVR
acid benzen-2-carboxilic
Acid benzoic- [18O2]
Acid benzoic, reactiv ACS
bmse000300
CHEMBL541
Acid benzoic
Acidul benzoic (E210 sau INS210), un acid carboxilic aromatic incolor, este prezent în mod natural în țesuturile vegetale (fructe, nuci, condimente și legume), fungice și animale, dar poate fi produs și de microorganisme în timpul procesării alimentelor și / sau poate fi adăugat ca aditiv alimentar.
Sursele naturale bogate de acid benzoic sunt căpșunile (până la 29 mg / kg), piperul de cayenne și semințele de muștar (până la 10 mg / kg), cuișoarele, salvia, cimbru și nucșoară (până la 50 mg / kg) și scorțișoara (până la până la 335 mg / kg) (del Olmo și colab., 2017). Nivelurile de acid benzoic din lapte s-au dovedit, de asemenea, să crească brusc în timpul fermentației, probabil datorită activității bacteriilor lactice, Pseudomonas și / sau Escherichia coli. Au fost raportate niveluri de până la 24 mg / L în laptele de vacă fermentat.
Nivelurile de acid benzoic din brânza de lapte de vacă crudă coaptă timp de 6 luni pot fi de până la 250 mg / kg (Del Olmo și colab., 2017).
Pe lângă apariția sa naturală în alimente, acidul benzoic și derivații săi sunt, de asemenea, suplimentați în mod obișnuit ca conservanți antibacterieni și fungici sau agenți de aromatizare (Del Olmo și colab., 2017). Acidul benzoic are un prag gustativ scăzut și o volatilitate scăzută și un spectru antimicrobian larg (Ashurst, 1991).
Deși forma nedisociată a acidului benzoic este dovedită a fi mai eficientă ca agent antimicrobian, sarea, datorită solubilității sale mai bune în apă, este mai des utilizată în aplicațiile alimentare.
Activitatea antimicrobiană maximă a acidului benzoic a fost descrisă între pH 2,5 și 4,5.
Este clar că acidul benzoic și derivații săi sunt, prin urmare, cel mai adesea folosiți ca conservanți în produsele alimentare acide.
Cu toate acestea, atunci când se utilizează acidul benzoic ca aditiv alimentar, trebuie avut grijă ca gustul produsului alimentar să nu fie modificat în așa fel încât să devină inacceptabil.
Se știe că acidul benzoic provoacă înțepături orale, crește percepția dulceții, reduce percepția acră și sărată și suprima puternic percepția amărăciunii (Otero-Losada, 2003).
În pofida aprobării sale pentru utilizarea alimentelor și a stării GRAS, toxicologia acidului benzoic și a derivaților săi a fost întotdeauna controversată (Del Olmo și colab., 2017).
Informații despre limitele maxime admise ale acidului benzoic și ale sării sale ca aditivi alimentari pot fi găsite în Codex Alimentarius (Organizația Națiunilor Unite pentru Alimentație și Agricultură și Organizația Mondială a Sănătății, 2017).
Acidul benzoic și sarea sa de sodiu sunt folosite ca conservanți, care sunt utilizați în principal în produse murate și băuturi.
Cantitatea maximă utilizată în alimente variază de la 0,2 la 2,0 g / kg.
Dacă acidul benzoic este adăugat excesiv în alimente, acesta va distruge VB1 din alimente și va face calciul insolubil, care poate distruge absorbția calciului de către corpul uman.
Mai mult, un aport pe termen lung de acid benzoic va crește riscul de cancer.
Prin urmare, este necesar să se asigure un nivel scăzut al acestor conservanți în alimente pentru a îndeplini standardele de reglementare.
Acidul benzoic sau sarea sa de sodiu, benzoatul, a fost primul conservant chimic permis în alimentele din SUA.
Este încă utilizat pe scară largă astăzi pentru un număr mare de alimente. PK de acid benzoic este destul de scăzut (pK 4.20), astfel încât efectul său antimicrobian principal, datorită acidului nedisociat, va fi pentru alimentele cu conținut ridicat de aciditate, cum ar fi cidru, băuturi răcoritoare și pansamente. Este cel mai potrivit pentru alimentele cu un pH mai mic de 4,5, dar și-a găsit utilizarea și în margarină, salate de fructe, varză murată, gemuri și jeleuri.
Benzoatul acționează în esență ca un inhibitor al mucegaiului și drojdiei în alimentele cu conținut ridicat de acid, iar activitatea slabă la valori de pH peste 4,0 limitează utilizarea acestuia împotriva bacteriilor.
Acidul benzoic apare în mod natural la afine, prune uscate, căpșuni, mere și iaurturi (Chipley, 1993).
În anumite alimente, benzoatul poate conferi un gust neplăcut descris ca „piperat” sau ars.
S-a presupus că efectul antimicrobian al acidului benzoic este exprimat doar de acidul nedisociat care interferează cu permeabilitatea membranei celulare și a forței motrice a protonului (Eklund, 1989). Cu toate acestea, ca și în cazul acidului sorbic și propionic, acidul benzoic are o anumită activitate antimicrobiană în forma disociată (Chipley, 1993).
Benzoatul inhibă, de asemenea, în mod specific absorbția aminoacizilor și a anumitor enzime din celulă: alfa-cetoglutarat, succinat dehidrogenază, 6-fosfofructo-2-kinază și lipază.
Într-un studiu comparativ, Islam (2002) a investigat efectul scufundării frankfurturilor de curcan în 25% soluții de propionat, benzoat, diacetat sau sorbat asupra creșterii Listeria monocytogenes. Acizii organici au fost la fel de eficienți în reducerea L. monocytogenes atunci când frankfurturile au fost depozitate la 4 ° C timp de 14 zile (reducere în jur de 3-4 log cfu / g), dar când au fost depozitate la 13 ° C, benzoatul și diacetatul au fost mai eficiente decât propionatul și sorbat.
O metodă de aplicare destul de nouă pentru acidul benzoic este ambalarea activă. Weng și colab. (1997) au tratat filmele ionomer cu alcali.
Eliberarea rezultată a acidului benzoic a inhibat Penicillium și Aspergillus în mediul microbian.
Acidul benzoic, adăugat fie ca sare de sodiu, fie ca sare de potasiu, este un conservant permis în Regatul Unit prin Regulamentul 1995 privind aditivii diferiți în alimente.
Este necesar să se utilizeze conservanți în unele băuturi răcoritoare pentru a asigura siguranța produsului, protejându-l de microorganismele de deteriorare.
Acidul benzoic a fost testat pe scară largă (a se vedea 2.6.6) și acceptat ca sigur de către Uniunea Europeană și autoritățile Regatului Unit.
Orice refuz de a cumpăra produse care conțin acest conservant este, prin urmare, o chestiune a unui contract comercial, mai degrabă decât pentru că acidul benzoic nu este permis în niciun fel utilizarea în băuturile răcoritoare. Autorizarea și condițiile de utilizare a conservanților sunt reglementate în Uniunea Europeană de Directiva 95/2 / CE a Parlamentului European și a Consiliului din 20 februarie 1995 privind aditivii alimentari, alții decât coloranții și îndulcitorii.
S-a exprimat multă îngrijorare publică cu privire la faptul că unii aditivi alimentari provoacă reacții adverse, deși investigațiile arată că se bazează în principal pe concepții greșite, mai degrabă decât pe reacții adverse identificabile.
S-a demonstrat rareori că conservanții provoacă adevărate reacții alergenice (imunologice).
Printre aditivii alimentari raportați că provoacă reacții adverse se numără acidul benzoic și derivații acestuia (E210-213), care pot declanșa astm bronșic caracterizat prin dificultăți de respirație, dificultăți de respirație, respirație șuierătoare și tuse la persoanele sensibile (adică astmatice).
Majoritatea achizițiilor efectuate de autoritățile locale sunt destinate aprovizionării către școli și alte locuri în care persoanele tinere sau vulnerabile pot consuma produsele.
Furnizarea unei etichetări adecvate este acceptată de guvernul britanic ca o modalitate adecvată de a informa publicul despre prezența aditivilor alimentari, permițând astfel alegerii în cunoștință de cauză de către consumator.
Autoritățile locale individuale pot avea propriile motive specifice pentru care nu doresc să cumpere băuturi care conțin acid benzoic.
Acolo unde acidul benzoic nu este dorit în produse, acesta poate fi de obicei înlocuit în mod eficient prin utilizarea acidului sorbic. Dioxidul de sulf prezintă o preocupare similară din cauza reacțiilor adverse, dar acum nu este utilizat în produsele gata de băut care probabil vor fi achiziționate de autoritățile locale.
Acidul benzoic este un metabolit intermediar în această cale, cu un metabolism suplimentar către acidul hipuric, care este în cele din urmă excretat în urină, unde poate fi utilizat ca biomarker al expunerii la acetofenonă.
BĂUTURI SOFT | Compoziție chimică
K. Jorge, în Enciclopedia Științelor Alimentare și Nutriție (Ediția a II-a), 2003
Acid benzoic
Acidul benzoic sau acidul benzen-carbonic este un acid aromatic monobazic, moderat puternic, pulbere cristalină albă, foarte solubil în alcool, eter și benzen, dar slab solubil în apă (0,3 g de acid benzoic în 100 g de apă la 20 ° C).
Acidul benzoic are avantajul că nu afectează mirosul sau gustul băuturii răcoritoare, dacă este utilizat în cantități mici.
Calitatea conservării acidului benzoic se bazează pe activitatea sa de a întârzia multiplicarea mai multor grupuri de microorganisme, care, totuși, nu sunt ucise de acest produs.
Solubilitatea redusă a acidului benzoic în apă complică aplicarea acestuia la produsele care conțin cantități mari de apă.
Prin urmare, se utilizează sarea solubilă în apă benzoat de sodiu.
Acest produs, care este sarea acidului benzoic, nu are activitate de conservare de la sine.
Prin urmare, după adăugarea de benzoat de sodiu, aciditatea băuturii răcoritoare este crescută (pH <3,5), rezultând că se formează acid benzoic liber nedisociat, care are o proprietate de conservare. Într-un mediu alcalin, acidul benzoic este împărțit în ioni și astfel își pierde activitatea de conservare.
Benzoatul de sodiu este sarea de sodiu a acidului benzoic utilizată ca pulbere albă cristalină sau amorfă (fără structură cristalină), foarte solubilă în apă (66 g de benzoat de sodiu în 100 g apă la 20 ° C), dar slab solubilă în alcool.
Acidul benzoic este, în general, recunoscut ca fiind sigur (GRAS) pentru utilizare ca conservant alimentar în alimentele cu conținut ridicat de acid și apare în mod natural în unele organisme.
Printre alimentele în mod obișnuit conservate cu acid sunt băuturile răcoritoare, sucurile de fructe, legumele fermentate și alimentele bogate în zahăr. Mecanismul acțiunii antimicrobiene are loc prin acidificarea citoplasmei și inhibarea enzimelor și proceselor metabolice critice, inclusiv a macroautofagiei.
Toleranța acidului benzoic de către anumite specii de drojdie și alți factori care luptă împotriva eficacității sale necesită tratamente combinate cu alte metode sinergice.
Acidul benzoic este rapid metabolizat și excretat sub formă de acid hipuric.
Acidul benzoic și derivații săi se găsesc în mod natural în diferite plante, fructe, nuci, condimente, legume și ciuperci (unde concentrația lor depinde de natura speciilor de plante, sezonul de creștere, supraviețuirea plantelor și reproducere). Ele pot fi, de asemenea, formate ca un produs secundar al activității microbiene.
S-a raportat că unii compuși derivați de acid benzoic au potențiale efecte antiartritice.
Acidul galic (acid 3,4,5-trihidroxibenzoic) (1), un acid fenolic natural prezent în nuci de fiere, scoarță de stejar și struguri, are un efect proapoptotic asupra sinoviocitelor de tip fibroblast (FLS) ale pacienților cu RA. Acidul galic stimulează apoptoza în RA-FLS prin modularea expresiei mai multor proteine legate de apoptoză, cum ar fi Bax, Bcl-2 și caspaza-3.
Mai mult, acidul galic suprimă producția de diverse citokine proinflamatorii (IL-1β și IL-6), chemokine (ligoch chemokine [motiv C-C] [CCL] -2 / proteină chimiotratantă monocitică [MCP] -1 și CCL-7 / MCP-3) și enzime care induc RA, cum ar fi COX-2 și MMP-9 (del Olmo și colab., 2017).
Administrarea orală de galat de metil (ester metilic al acidului galic) a inhibat producția de IL-6, TNF-α și chimiotaxia neutrofilelor prin reglarea în jos a expresiei receptorului chemokinei (CXCL) 1 în modele de artrită experimentală induse de zymosan (Yoon și colab., 2013a).
A redus producția de oxid nitric (NO), COX-2 și oxid de azot inductibil sintază (iNOS).
De asemenea, a inhibat mobilizarea calciului intracelular.
Tratamentul cu acid protocatechuic (2), un polifenol antioxidant în ceaiul verde, a inhibat semnificativ diferențierea osteoclastelor și a indus apoptoza matură a osteoclastelor prin reglarea în jos a expresiei diferiților markeri specifici osteoclastilor (MMP, c-Src, TRAF-6, Catepsina etc.) și prin inhibarea factorului de transcripție AP-1 și a factorului nuclear al celulelor T activate, expresia citoplasmatică 1 (NFATc1).
Mai mult, a indus întreruperea potențialului membranei mitocondriale și activarea caspazei mediate de citocromul C.
De asemenea, a reprimat modularea căii ERK1 / 2 (MAPK), precum și a proteinelor inflamatorii, cum ar fi NF-кB și COX-2 și a îmbunătățit expresia factorului 2 eritroid 2 legat de factorul 2 în celulele macrofage murine RAW264.7.6 celule (Wu și colab. , 2016). Într-un model de șobolan cu artrită indusă de adjuvant (AIA), tratamentul cu acid protocoechic a redus considerabil scorul umflării labei și a restabilit expresia enzimei antioxidante (cum ar fi superoxidul dismutază [SOD], catalaza și glutationul) în ficatul șobolanilor artritici (Lende și colab. ., 2011).
Un compus fungistatic care este utilizat pe scară largă ca conservant alimentar.
Este conjugat cu GLICINA în ficat și excretat sub formă de acid hipuric.
Ca formă de sare de sodiu, benzoatul de sodiu este utilizat ca tratament pentru tulburările ciclului ureei datorită capacității sale de a lega aminoacizii.
Acest lucru duce la excreția acestor aminoacizi și la scăderea nivelului de amoniac.
Cercetări recente arată că benzoatul de sodiu poate fi benefic ca terapie suplimentară (1 gram / zi) în schizofrenie.
Scorurile la scara totală a sindromului pozitiv și negativ au scăzut cu 21% comparativ cu placebo.
Acidul benzoic este un solid alb (sau incolor) cu formula C6H5CO2H. Este cel mai simplu acid carboxilic aromatic. Numele este derivat din gumă benzoină, care a fost pentru mult timp singura sa sursă. Acidul benzoic apare în mod natural în multe plante și servește ca intermediar în biosinteza multor metaboliți secundari. Sărurile acidului benzoic sunt utilizate ca conservanți alimentari. Acidul benzoic este un precursor important pentru sinteza industrială a multor alte substanțe organice. Sărurile și esterii acidului benzoic sunt cunoscuți sub numele de benzoați.
Sinonime
acide benzoïque Français
Acid carboxilic aromatic
Acid benzenecarboxilic
Acid benzeneformic
Acid benzen-metanoic
Benzoesäure Deutsch
Acid benzoic
ACID BENZOIC
Acid dracilic
E210
Acid fenilcarboxilic
Acid fenilformic
Clasificarea rolurilor
Rol (uri) chimic (e): Acid bronzat
O entitate moleculară capabilă să doneze un hidron unui acceptor (baza Bronsted).
(prin oxoacid)
Roluri biologice: metabolit algal
Orice metabolit eucariot produs în timpul unei reacții metabolice în alge, inclusiv organisme unicelulare, cum ar fi chlorella și diatomee, către organisme multicelulare, cum ar fi kelps uriași și alge brune.
Inhibitor EC 3.1.1.3 (triacilglicerol lipaza)
Orice inhibitor EC 3.1.1. * (Ester carboxilic hidrolază) care inhibă acțiunea triacilglicerol lipazei (EC 3.1.1.3).
conservant alimentar antimicrobian
Un conservant alimentar care previne descompunerea alimentelor prin prevenirea creșterii ciupercilor sau bacteriilor. În țările europene, numerele E pentru conservanții alimentari permiși sunt de la E200 la E299, împărțiți în sorbați (E200-209), benzoați (E210-219), sulfiți (E220-229), fenoli și formați (E230-239), nitrați (E240-259), acetați (E260-269), lactate (E270-279), propioniți (E280-289) și altele (E290-299).
alergen la medicamente
Orice medicament care provoacă apariția unei reacții alergice.
Inhibitor EC 1.13.11.33 (arahidonat 15-lipoxigenază)
Un inhibitor al lipoxigenazei care interferează cu acțiunea arahidonatului 15-lipoxigenazei (EC 1.13.11.33).
metabolit vegetal
Orice metabolit eucariot produs în timpul unei reacții metabolice la plante, regatul care include plante cu flori, conifere și alte gimnosperme.
metabolit xenobiotic uman
Orice metabolit uman produs prin metabolizarea unui compus xenobiotic la om.
Aplicație (aplicații): conservant antimicrobian pentru alimente
Un conservant alimentar care previne descompunerea alimentelor prin prevenirea creșterii ciupercilor sau bacteriilor.
În țările europene, numerele E pentru conservanții alimentari permiși sunt de la E200 la E299, împărțiți în sorbați (E200-209), benzoați (E210-219), sulfiți (E220-229), fenoli și formați (E230-239), nitrați (E240-259), acetați (E260-269), lactate (E270-279), propioniți (E280-289) și altele (E290-299).
alergen la medicamente
Orice medicament care provoacă apariția unei reacții alergice.
Nume traduse
Acid benzoic (ro)
Acid benzoic (fr)
acid benzoic (fr)
Acido benzoico (it)
Aċidu benżojku (mt)
Bensoehape (et)
Bensoesyra (sv)
Bentsoehappo (fi)
Benzenkarboksirūgštis (lt)
Benzoe-säure (de)
Benzoesav (hu)
Benzoesyre (da)
Acid benzoic (nu)
Benzojeva kiselina (hr)
Benzojska kislina (sl)
Benzoová kyselina (cs)
Benzoskābe (lv)
benzosyre (nu)
Benzoëzuur (nl)
Kwas benzoesowy (pl)
Kyselina benzoová (sk)
Ácido benzoico (es)
Ácido benzoico (pt)
Βενζοϊκό οξύ (el)
Бензоена киселина (bg)
Numele CAS
Acid benzoic
Numele IUPAC
acid benzen carboxilic
Acid benzenecarboxilic
Benzoesäure
ACID BENZOIC
Acid benzoic
Zona acidului benzoic rafinat (număr de pase: 20)
Acid benzonic
Acid fenilformic, acid benzen carboxilic
Acidul benzoic este rar folosit ca atare în medicamente, în timp ce sărurile sale (benzoații) sunt mai frecvent utilizate.
Benzoatul de sodiu se găsește ca excipienți în unele medicamente administrate oral, local (de exemplu, antifungice) sau injectate.
Acidul benzoic are o lungă istorie de utilizare ca agent antifungic în preparatele terapeutice topice, cum ar fi unguentul Whitfield (acid benzoic 6% și acid salicilic 3%).
Benzoatul de sodiu este, de asemenea, administrat intravenos și oral, ca substanță activă, sugarilor și copiilor pentru tratamentul hiperammonemiei legate de tulburările ciclului ureei.
E210: acid benzoic
E211: benzoat de sodiu
E212: benzoat de potasiu
Acidul benzoic, C6H5COOH, este un solid cristalin incolor și cel mai simplu acid carboxilic aromatic.
Acidul benzoic apare în mod natural liber și legat ca esteri ai acidului benzoic la multe specii de plante și animale.
S-au găsit cantități apreciabile în majoritatea fructelor de pădure (aproximativ 0,05%). Afinele conțin până la 300-1300 mg de acid benzoic liber pe kg de fructe.
Acidul benzoic este un compus fungistatic care este utilizat pe scară largă ca conservant alimentar. Este adesea conjugat cu glicină în ficat și excretat sub formă de acid hipuric.
Acidul benzoic este un produs secundar al metabolismului fenilalaninei la bacterii. De asemenea, este produs atunci când bacteriile intestinale procesează polifenoli (din fructe sau băuturi ingerate).
Poate fi găsit în Serratia (PMID: 23061754).
Acid benzoique
Acid carboxilic aromatic
Acid benzenecarboxilic
Acid benzeneformic
Acid benzen-metanoic
Benzoesaeure
Acid dracilic
e210
Acid fenilcarboxilic
Acid fenilformic
Carboxilat aromatic
Benzenecarboxilat
Benzeneformat
Benzenemetanoat
Dracilat
Fenilcarboxilat
Fenilformat
Benzoat
Acid benzenemetonic
Sare de sodiu a acidului benzoic
Carboxibenzen
Diacilat
Acid diacilic
Acid oracilic
Benzoat de sodiu
Acid benzoic de sodiu
Acid, benzoic
Marca Kendall DE sare de sodiu a acidului benzoic
Benzoat, potasiu
Benzoat de potasiu
Ucephan
Ca un fel de conservant antibacterian și antifungic, acidul benzoic este utilizat pe scară largă în alimente și furaje. Recent, multe studii au arătat că ar putea îmbunătăți creșterea și sănătatea, care ar trebui, cel puțin parțial, să fie derivate din promovarea funcțiilor intestinale, inclusiv digestia, absorbția și bariera. Pe baza similitudinii fiziologiei intestinului între oameni și porci, s-au utilizat multe studii relative în care purceii și celulele epiteliale intestinale porcine au fost utilizate, după cum s-au făcut modelele. Și rezultatele au arătat că utilizarea nivelurilor adecvate de acid benzoic ar putea îmbunătăți funcțiile intestinale prin reglarea activității enzimei, a stării redox, a imunității și a microbiotei, dar administrarea excesivă ar duce la deteriorarea sănătății intestinului prin starea redox. Cu toate acestea, mecanismele suplimentare pe care unele funcții fiziologice intestinale ar putea fi reglementate nu sunt bine înțelese. Prezenta revizuire va rezuma în detaliu efectul acidului benzoic asupra funcțiilor intestinale.
Utilizare: Conservant în aplicații alimentare și farmaceutice pentru a inhiba creșterea microbiană la un pH optim de 2,5-4,0. Principalele utilizări sunt preparatele precum apele de gură, loțiunile și pastele de dinți.
Utilizare: Acidul benzoic este un acid aromatic mono-funcțional, care este utilizat pe scară largă ca element de construcție pentru sinteza rășinilor alchidice. Este, de asemenea, utilizat ca conservant în anumite aplicații industriale. Când este utilizat ca component al rășinilor alchidice, îmbunătățește luciul, duritatea și rezistența chimică. Atunci când este utilizat ca conservant, acidul benzoic crește stabilitatea la depozitare și reduce coroziunea pentru emulsii, lustruire, ceruri, vopsele și detergenți lichizi.
Utilizare: Unitatea Emerald Kalama din Rotterdam UE este una dintre cele mai mari unități din lume de purificare a acidului benzoic și axată pe acid benzoic de înaltă puritate.
Clasa Purox® B Food / Pharma îndeplinește cerințele Ph.Eur, USP / NF, FCC și JP.
Se remarcă datorită conținutului său redus de impuritate, care i-a adus o clasificare ca fiind ușor de utilizat.
Purox® B Food / Pharma are un nivel scăzut de miros și o tendință scăzută de aglomerare și oferă o culoare îmbunătățită a produsului final.
În sinteza intermediarilor chimici de înaltă puritate pentru industria alimentară, cosmetică și farmaceutică, pot fi utilizate doar cele mai pure clase de acid benzoic.
Purox® B Food / Pharma îndeplinește toate cerințele pentru aceste aplicații.
Utilizarea acestui nou grad elimină necesitatea aplicării unor tehnici de purificare complexe și costisitoare pentru a elimina impuritățile introduse de materiile prime mai puțin pure.
Sinonime:
acid benzen carboxilic
acid benzenic formic
acidul metanoic benzenic
acid benzenecarboxilic
acid benzeneformic
acid benzenemetanoic
nat. acid benzoic
cristal de acid benzoic FCC
acid benzoic natural
acid benzoic U.S.P.
acid benzoic USP FCC granular
acid benzoic USP / EP / JP
carboxibenzen
acid diacilic
acid draciclic
acid dracilic
acid oracilic
acid fenil carboxilic
acid fenilformic
fenilcarbinol
acid fenilcarboxilic
acid fenilformic
retardex
tenn-plas
BZA unisept
Acidul benzoic, C6H5COOH, este un solid cristalin incolor și cel mai simplu acid carboxilic aromatic. Acidul benzoic apare în mod natural liber și legat ca esteri ai acidului benzoic la multe specii de plante și animale. S-au găsit cantități apreciabile în majoritatea fructelor de pădure (aproximativ 0,05%). Afinele conțin până la 300-1300 mg de acid benzoic liber pe kg de fructe. Acidul benzoic este un compus fungistatic care este utilizat pe scară largă ca conservant alimentar. Acidul benzoic este un produs secundar al metabolismului fenilalaninei la bacterii. De asemenea, este produs atunci când bacteriile intestinale procesează polifenoli (din fructe sau băuturi ingerate).
Sinonime
Acid benzenecarboxilic
Benzeneformat
Acid benzeneformic
Benzenemetanoat
Acid benzen-metanoic
Acid benzenemetonic
Benzoat
acid benzoic
Sare de sodiu a acidului benzoic
Carboxibenzen
Diacilat
Acid diacilic
Dracilat
Acid dracilic
Acid oracilic
Fenilcarboxilat
Acid fenilcarboxilic
Fenilformat
Acid fenilformic
Benzoat de sodiu
Acid benzoic de sodiu
Benzenecarboxilat
Acid benzoique
Acid carboxilic aromatic
Acid benzenecarboxilic
Acid benzeneformic
Acid benzen-metanoic
Benzoesaeure
Acid dracilic
e210
Acid fenilcarboxilic
Acid fenilformic
Carboxilat aromatic
Benzeneformat
Benzenemetanoat
Dracilat
Fenilcarboxilat
Fenilformat
Benzoat
Acid benzenemetonic
Sare de sodiu a acidului benzoic
Carboxibenzen
Diacilat
Acid diacilic
Acid oracilic
Benzoat de sodiu
Acid benzoic de sodiu
Acid, benzoic
Marca Kendall DE sare de sodiu a acidului benzoic
Benzoat, potasiu
Benzoat de potasiu
Ucephan
[Codul reglementărilor federale]
[Titlul 21, volumul 3]
[Revizuit începând cu 1 aprilie 2020]
[CITEZĂ: 21CFR184.1021]
TITLUL 21 - ALIMENTE ȘI DROGURI
CAPITOLUL I - ADMINISTRAREA ALIMENTELOR ȘI A DROGURILOR
DEPARTAMENTUL SĂNĂTĂȚII ȘI SERVICIILOR OMULUI
SUBCAPITOLUL B - ALIMENTE PENTRU CONSUMUL UMAN (CONTINUARE)
PARTEA 184 - SUBSTANȚELE ALIMENTARE DIRECTE AFIRMATE CÂT GENERAL RECUNOȘTE CA SIGURANȚE
Subpartea B - Listarea substanțelor specifice afirmate ca GRAS
Sec. 184.1021 Acid benzoic.
(a) acidul benzoic este acidul benzenecarboxilic chimic (C7H6O2), care apare în natură în forme libere și combinate. Printre alimentele în care acidul benzoic apare în mod natural se numără afine, prune uscate, prune, scorțișoară, cuișoare coapte și majoritatea fructelor de pădure. acidul benzoic este fabricat prin tratarea anhidridei ftalice topite cu abur în prezența unui catalizator de oxid de zinc, prin hidroliza benzotriclorurii sau prin oxidarea toluenului cu acid azotic sau bicromat de sodiu sau cu aer în prezența unui catalizator de sare de metal de tranziție .
(b) Ingredientul îndeplinește specificațiile din „Food Chemicals Codex”, Ed. 3d. (1981), p. 35, care este încorporat prin referință. Copiile pot fi obținute de la National Academy Press, 2101 Constitution Ave. NW., Washington, DC 20418, sau pot fi examinate la National Archives and Records Administration (NARA). Pentru informații despre disponibilitatea acestui material la NARA, sunați la 202-741-6030 sau accesați: http://www.archives.gov/federal_register/code_of_federal_regulations/ibr_locations.html.
(c) Ingredientul este utilizat ca agent antimicrobian, astfel cum este definit la § 170.3 (o) (2) din acest capitol, și ca agent aromatizant și adjuvant, așa cum este definit la § 170.3 (o) (12) din acest capitol.
(d) Ingredientul este utilizat în alimente la niveluri care să nu depășească bunele practici de fabricație. Utilizarea curentă are ca rezultat un nivel maxim de 0,1 la sută în alimente. (Administrația pentru alimente și medicamente nu a stabilit dacă condițiile de utilizare semnificativ diferite ar fi GRAS).
(e) Sancțiunile anterioare pentru acest ingredient, diferite de utilizările stabilite în această secțiune, sau diferite de cele prevăzute în partea 181 a acestui capitol, nu există sau au fost renunțate.
[42 FR 14653, 15 martie 1977, modificat la 49 FR 5610, 14 februarie 1984]
Acidul benzoic este un solid care are aspect cristalin, asemănător acelor albe.
O sursă naturală de acid benzoic este benzoina gingiei, care provine din anumite scoarțe de copac; cu toate acestea, acidul benzoic poate fi fabricat și prin mijloace sintetice.
Formula chimică a acidului benzoic este C7H6O2: are șapte atomi de carbon (C), șase atomi de hidrogen (H) și doi atomi de oxigen (O).
Această formulă chimică poate fi scrisă și ca C6H5COOH. Structura chimică a acidului carboxilic este prezentată aici.
În stânga, vedem că toți atomii de carbon și hidrogen de pe inelul benzenic sunt trase, iar în dreapta, vedem calea de prescurtare pentru a desena un inel benzenic (în albastru).
Acidul benzoic este un compus organic deoarece conține carbon și este, de asemenea, un acid carboxilic aromatic.
Este aromat deoarece are un inel benzenic în structura sa chimică. Benzenul este aromat deoarece are legături duble alternante între fiecare carbon.
Este clasificat ca acid carboxilic, deoarece are o structură carboxil în structura sa, care este grupul COOH încastrat în roșu.
Utilizări comune - conservant
Acidul benzoic este foarte util în industria alimentară, industria de îngrijire personală și în medicină
Acidul benzoic este un polifenol vegetal și un acid aromatic natural utilizat într-o mare varietate de produse cosmetice ca agent de ajustare și conservant al pH-ului.
Alcoolul benzilic este metabolizat în acid benzoic în organism.
Acidul benzoic a fost găsit inițial ca un produs secundar al distilării benzoinului gingival în secolul 1600.
Acum este fabricat în principal din toluen.
Acidul benzoic apare adesea într-o formulare cosmetică sub formă de benzoat de sodiu, sarea inactivă a unui acid benzoic care este solubil în apă.
La niveluri scăzute de pH în apă, benzoatul de sodiu se transformă în acid benzoic, forma activă.
Activitatea acidului benzoic este foarte dependentă de pH, prezentând o activitate scăzută peste pH 6 și cea mai activă la pH 3.
Ca conservant în formulările cosmetice, este în primul rând un agent antifungic care împiedică dezvoltarea ciupercilor în produse și formule și schimbarea compoziției acestora.
Este mai puțin eficient împotriva bacteriilor.
Acidul benzoic are o lungă istorie de utilizare ca agent antifungic în preparatele terapeutice topice, cum ar fi unguentul Whitfield (acid benzoic 6% și acid salicilic 3%).
A fost utilizat împreună cu acidul salicilic ca agent antifungic local și în tratamentul picioarelor și a viermei sportivilor.
Când benzoatul de sodiu este utilizat ca conservant, pH-ul formulării finale poate fi necesar să fie redus pentru a facilita eliberarea acidului benzoic liber pentru activitate utilă.
Sorbatul de potasiu este adesea combinat cu benzoat de sodiu în produsele cu pH scăzut pentru a oferi un efect conservant sinergic împotriva drojdiei și mucegaiului.
S-a ajuns la concluzia că acidul benzoic poate fi utilizat în condiții de siguranță la concentrații de până la 5%, dar ar trebui să se ia în considerare fenomenele neimunologice atunci când se utilizează acest ingredient în formulări cosmetice destinate sugarilor și copiilor.
Concluzii
Acidul benzoic este un acid aromatic utilizat într-o mare varietate de produse cosmetice ca ajustator de pH și conservant.
Acidul benzoic are o istorie lungă de utilizare ca agent antifungic în preparatele terapeutice topice.
S-a ajuns la concluzia că acidul benzoic poate fi utilizat în condiții de siguranță la concentrații de până la 5%, dar ar trebui să se ia în considerare fenomenele neimunologice atunci când se utilizează acest ingredient în formulări cosmetice destinate sugarilor și copiilor.
Istorie
Acidul benzoic a fost descoperit în secolul al XVI-lea. Distilarea uscată a gumei benzoinei a fost descrisă mai întâi de Nostradamus (1556), apoi de Alexius Pedemontanus (1560) și Blaise de Vigenère (1596). [1]
Justus von Liebig și Friedrich Wöhler au determinat structura acidului benzoic în 1832. [2] De asemenea, au investigat modul în care acidul hipuric este legat de acidul benzoic.
În 1875 Salkowski a descoperit abilitățile antifungice ale acidului benzoic, care au fost folosite mult timp în conservarea fructelor care conțin benzoat. [3]
Producție
Preparate industriale
Acidul benzoic este produs comercial prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen. Procesul este catalizat de naftenați de cobalt sau mangan. Procesul folosește materii prime ieftine, are un randament ridicat și este considerat ecologic.
Capacitatea de producție din SUA este estimată la 126.000 de tone pe an (139.000 de tone), din care o mare parte este consumată pe plan intern pentru a prepara alte substanțe chimice industriale.
Pregătiri istorice
Primul proces industrial a implicat reacția benzotriclorurii (triclorometil benzen) cu hidroxid de calciu în apă, folosind fier sau săruri de fier ca catalizator. Benzoatul de calciu rezultat este transformat în acid benzoic cu acid clorhidric. Produsul conține cantități semnificative de derivați ai acidului benzoic clorurat. Din acest motiv, acidul benzoic pentru consum uman a fost obținut prin distilarea uscată a gumei benzoine. Acidul benzoic de calitate alimentară este acum produs sintetic. [4]
Derivații benzenici substituiți cu alchil dau acid benzoic cu oxidanții stoichiometrici permanganat de potasiu, trioxid de crom, acid azotic.
Utilizări
Conservant alimentar
Acidul benzoic și sărurile sale sunt utilizate ca conservant alimentar, reprezentat de numerele E E210, E211, E212 și E213. Acidul benzoic inhibă creșterea mucegaiului, drojdiei [5] și a unor bacterii. Este fie adăugat direct, fie creat din reacții cu sarea sa de sodiu, potasiu sau calciu. Mecanismul începe cu absorbția acidului benzoic în celulă. Dacă pH-ul intracelular se schimbă la 5 sau mai mic, fermentația anaerobă a glucozei prin fosfofructokinază este scăzută cu 95%. Eficacitatea acidului benzoic și a benzoatului este astfel dependentă de pH-ul alimentelor. [6] Alimentele și băuturile acide, cum ar fi sucul de fructe (acid citric), băuturile spumante (dioxid de carbon), băuturile răcoritoare (acidul fosforic), murăturile (oțet) sau alte alimente acidificate sunt conservate cu acid benzoic și benzoați.
Nivelurile tipice de utilizare a acidului benzoic ca conservant în alimente sunt cuprinse între 0,05 - 0,1%. Alimentele în care poate fi utilizat acid benzoic și nivelurile maxime pentru aplicarea acestuia sunt stabilite în legislația internațională a alimentelor. [7] [8]
S-a exprimat îngrijorarea că acidul benzoic și sărurile sale pot reacționa cu acidul ascorbic (vitamina C) în unele băuturi răcoritoare, formând cantități mici de benzen. [9] [10]
Vezi și: Benzen în băuturi răcoritoare
Sinteză
Acidul benzoic este utilizat pentru a produce un număr mare de substanțe chimice, dintre care exemple importante sunt:
Clorura de benzoil, C6H5C (O) Cl, se obține prin tratarea benzoicului cu clorură de tionil, fosgen sau una dintre clorurile de fosfor. C6H5C (O) Cl este un material de pornire important pentru mai mulți derivați ai acidului benzoic, cum ar fi benzoatul de benzii, care este folosit ca arome artificiale și repelenți pentru insecte.
Peroxidul de benzoil, [C6H5C (O) O] 2, se obține prin tratament cu peroxid. [11] Peroxidul este un starter radical în reacțiile de polimerizare și, de asemenea, un component al produselor cosmetice.
Plastifianții cu benzoat, cum ar fi esterii glicolului, dietilengilcolului și trietilenglicolului se obțin prin transesterificarea benzoatului de metil cu diolul corespunzător. Alternativ, aceste specii apar prin tratarea clorurii de benzoil cu diolul. Acești plastifianți sunt utilizați în mod similar cu cei derivați din esterul acidului tereftalic.
Fenolul, C6H5OH, se obține prin decarboxilare oxidativă la 300-400 ° C. Temperatura necesară poate fi redusă la 200 ° C prin adăugarea de cantități catalitice de săruri de cupru (II). Fenolul poate fi transformat în ciclohexanol, care este o materie primă pentru sinteza nailonului.
Medicinal
Acidul benzoic este un component al unguentului Whitfield care este utilizat pentru tratamentul bolilor fungice ale pielii, cum ar fi tinea, viermele și piciorul de atlet. [12] [13]
Purificare
Acidul benzoic este purificat prin recristalizarea produsului brut. Aceasta implică dizolvarea materialului și permiterea acestuia să se recristalizeze (sau să se solidifice), lăsând orice impurități în soluție și permițând izolarea materialului pur de soluție. [14]
Biologie și efecte asupra sănătății
Acidul benzoic apare în mod natural liber și legat ca esteri ai acidului benzoic la multe specii de plante și animale. S-au găsit cantități apreciabile în majoritatea fructelor de pădure (aproximativ 0,05%). Fructele coapte ale mai multor specii de Vaccinium (de exemplu, afine, V. vitis idaea; afine, V. macrocarpon) conțin până la 300-1300 mg de acid benzoic liber pe kg de fructe. Acidul benzoic se formează și în mere după infectarea cu ciuperca Nectria galligena. Dintre animale, acidul benzoic a fost identificat în primul rând în speciile omnivore sau fitofage, de exemplu, în viscerele și mușchii ptarmiganului (Lagopus mutus), precum și în secrețiile glandelor de muskoxen mascul (Ovibos moschatus) sau elefanții taur asiatici (Elephas maximus). [15]
Guma benzoină conține până la 20% acid benzoic și 40% esteri ai acidului benzoic. [16]
Acidul benzoic este prezent ca parte a acidului hipuric (N-benzoilglicina) în urina mamiferelor, în special în erbivore (Gr. Hipopotami = cal; ouron = urină). Oamenii produc în urină aproximativ 0,44 g / L de acid hipuric pe zi, iar dacă persoana este expusă toluenului sau acidului benzoic, acesta poate crește peste acest nivel. [17]
Pentru oameni, Programul internațional al OMS privind siguranța chimică (IPCS) sugerează că un aport tolerabil provizoriu ar fi de 5 mg / kg greutate corporală pe zi. [15] Pisicile au o toleranță semnificativ mai mică față de acidul benzoic și sărurile acestuia decât șobolanii și șoarecii. Doza letală pentru pisici poate fi de până la 300 mg / kg greutate corporală. [18] LD50 oral pentru șobolani este de 3040 mg / kg, pentru șoareci este 1940-2263 mg / kg. [15]
Chimie
Reacțiile acidului benzoic pot apărea fie la inelul aromatic, fie la grupul carboxilic:
Inel aromatic
Reacția de substituție aromatică electrofilă va avea loc în principal în poziția 3 față de grupul carboxilic care retrage electronii.
A doua reacție de substituție (în dreapta) este mai lentă, deoarece prima grupă nitro este dezactivată. [19] În schimb, dacă s-a introdus o grupă activatoare (donatoare de electroni) (de exemplu, alchil), o a doua reacție de substituție ar avea loc mai ușor decât prima și produsul disubstituit s-ar putea să nu se acumuleze într-o măsură semnificativă.
Grup carboxilic
Toate reacțiile menționate pentru acizii carboxilici sunt posibile și pentru acidul benzoic.
Esterii acidului benzoic sunt produsul reacției catalizate de acid cu alcooli.
Amidele acidului benzoic sunt mai ușor disponibile prin utilizarea derivaților de acid activat (cum ar fi clorura de benzoil) sau prin cuplarea reactivilor utilizați în sinteza peptidelor precum DCC și DMAP.
Anhidrida benzoică mai activă se formează prin deshidratare folosind anhidridă acetică sau pentoxid de fosfor.
Derivații acidului foarte reactivi, cum ar fi halogenurile acide, se obțin cu ușurință prin amestecarea cu agenți de halogenare, cum ar fi clorurile de fosfor sau clorura de tionil.
Ortoesterii pot fi obținuți prin reacția alcoolilor în condiții fără apă acidă cu benzonitril.
Reducerea la benzaldehidă și alcool benzilic este posibilă utilizând DIBAL-H, LiAlH4 sau borohidrură de sodiu.
Decarboxilarea catalizată de cupru a benzoatului în benzen poate fi efectuată prin încălzirea în chinolină. De asemenea, decoarboxilarea Hunsdiecker poate fi realizată prin formarea sării de argint și încălzire.
Preparate de laborator
Acidul benzoic este ieftin și ușor disponibil, astfel încât sinteza de laborator a acidului benzoic este practicată în principal pentru valoarea sa pedagogică. Este un preparat obișnuit de licență și o proprietate convenabilă a compusului este că punctul său de topire este egal cu greutatea sa moleculară (122). Pentru toate sintezele, acidul benzoic poate fi purificat prin recristalizare din apă datorită solubilității sale ridicate în apă fierbinte și a solubilității slabe în apă rece. Evitarea solvenților organici pentru recristalizare face acest experiment deosebit de sigur.
Prin hidroliză
Ca orice alt nitril sau amidă, benzonitrilul și benzamida pot fi hidrolizate în acid benzoic sau baza conjugată a acestuia în condiții de acid sau de bază.
Din benzaldehidă
Disproporționarea bazei indusă de benzaldehidă, reacția Cannizzaro, oferă cantități egale de benzoat și alcool benzilic; acesta din urmă poate fi îndepărtat prin distilare.
Din bromobenzen
Bromobenzenul în dietil eter este agitat cu strunjituri de magneziu pentru a produce bromură de fenilmagneziu (C6H5MgBr). Acest reactiv Grignard este adăugat încet la gheață uscată (dioxid de carbon solid) pentru a da benzoat. Se adaugă acid diluat pentru a forma acid benzoic.
Din alcool benzilic
Alcoolul benzilic este refluxat cu permanganat de potasiu sau alți reactivi oxidanți în apă. Amestecul a fost filtrat la cald pentru a îndepărta oxidul de mangan și apoi lăsat să se răcească pentru a se obține acid benzoic.
PERSPECTIVA PIEȚEI
Plastifianții cu benzoat (în principal esterii dibenzoatului) sunt utilizați în principal în adezivi, caulzi și etanșanți pe bază de emulsie pe bază de acetat de polivinil (PVA). Benzoații conferă flexibilitate emulsiei PVA și îi cresc aderența la substraturi neporoase, cum ar fi filmul, folia și hârtia acoperită. Dibenzoații concurează cu plastifianții ftalat în aceste aplicații. Dar dibenzoații au perspective de creștere mai bune decât ftalații, parțial ca urmare a presiunii continue a mediului asupra ftalaților și deoarece dibenzoații înlocuiesc ftalații în anumite alte aplicații. Acest sector reprezintă aproape 50% din cererea de acid benzoic și este cel mai robust, crescând cu peste 2,5% / an. Acest lucru este ușor înaintea creșterii PIB-ului.
Benzoații de sodiu și potasiu sunt folosiți ca conservanți într-o varietate de alimente și băuturi. Acest segment se potrivește cu creșterea PIB-ului și reprezintă aproximativ un sfert din cererea de acid benzoic.
Acidul benzoic îmbunătățește duritatea, luciul, aderența și rezistența chimică a straturilor de acoperire cu rășină alchidică. Cererea de acoperiri cu suprafață alchidică a fost influențată negativ de reglementările privind aerul curat care limitează nivelul compușilor organici volatili din aceste produse. Tehnologiile de înlocuire înlocuitoare, în special latexurile acrilice și într-un grad mai mic epoxii, uretani, poliesteri și viniluri, contribuie la o situație în scădere lentă. Declinul este de aproximativ 1% / an.