Benzoik asit, beyaz kristalli bir katıdır.
Benzoik asit suda çok az çözünür.
Benzoik asit, diğer kimyasalların yapımında, gıda koruyucusu olarak ve diğer kullanımlar için kullanılır.
EC / Liste no .: 200-618-2
CAS no .: 65-85-0
Mol. formül: C7H6O2
BENZOİK ASİT
Benzenkarboksilik asit
Fenil karboksilik asit
CAS #: 65-85-0
EC Numarası: 200-618-2
Benzoik asit, endüstriyel ortamlarda parfümler, boyalar, topikal ilaçlar ve böcek kovucular gibi çok çeşitli ürünleri üretmek için kullanılır.
ANAHTAR KELİMELER:
200-618-2, 65-85-0, BENZOİK ASİT, Benzenkarboksilik asit, Fenil karboksilik asit, KARBOKSİBENZEN, KARBOKSİLBENZEN, DİASİKLİK ASİT, DRASİKLİK ASİT, DRASİKLİK ASİT
Formül: C7H6O2 / C6H5COOH
Moleküler kütle: 122.1
Kaynama noktası: 249 ° C
Erime noktası: 122 ° C
Yoğunluk: 1,3 g / cm³
Suda çözünürlük, 20 ° C'de g / 100ml: 0.29
25 ° C'de buhar basıncı, Pa: 0,1
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 4.2
20 ° C'de buhar / hava karışımının bağıl yoğunluğu (hava = 1): 1
Parlama noktası: 121 ° C c.c.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 570 ° C
Log Pow olarak oktanol / su bölme katsayısı: 1,87
KULLANIMI
Benzoat plastikleştiriciler,% 49
sodyum ve potasyum benzoatlar,% 26
benzoil klorür,% 12
alkid reçineleri,% 3
n-butil benzoat,% 2
çeşitli, farmasötikler dahil ve yüzey kaplamalarında, emülsiyonlarda, cilalarda, cilalarda ve sıvı deterjanlarda koruyucu olarak,% 8
Kullanım: Koruyucu, Kozmetik, Yem, İlaç, Antimikrobiyal, Antifungal, Antibakteriyel, Meşrubat, Alkollü İçecek, Toz İçecek, Dondurma, Şeker, Sakız, Dondurma, Meyve Suyu, Pudingler, Soslar, Unlu Mamuller, Sos, Gıda Boyaları, Süt, Şarap, Tatlandırıcı, Boyar Madde, Diş Macunu, Kaplama, Kauçuk.
Başvurular
Benzoik asit, diğer birçok organik maddenin hazırlanması için önemli bir öncüdür. benzoil klorür, benilbenzoat, fenol, sodyum benzoat, benzil alkol ve ayrıca glikol-, dietilenglikol- ve trietilenglikol esterler gibi benzoat plastikleştiriciler. Benzoik asit ve tuzları gıda koruyucu olarak kullanılır. Bir aktivatör ve bir geciktirici olarak kauçuk polimerizasyonunda rol oynar. Benzoin reçinesinin ana bileşenidir ve tinea, saçkıran ve ayak mantarı gibi mantar cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield merheminin bir bileşenidir. Kozmetikte, boyalarda, plastiklerde ve böcek kovucularda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Notlar
Güçlü oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler ve güçlü bazlarla uyumsuzdur.
Benzoik asit (E210) ve tuzları ayrıca küf, maya ve bazı bakterilerin büyümesini önlemek için gıda koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asidin etkisi büyük ölçüde eklendiği gıdanın pH'ına bağlıdır ve ağırlıklı olarak meyve suları, gazlı içecekler ve turşular gibi asitli yiyeceklerde kullanılır.
Benzoik asit, alkid reçinelerinin sentezi için bir yapı taşı olarak yaygın şekilde kullanılan, tek fonksiyonlu, aromatik bir asittir. Alkid reçinelerinin bir bileşeni olarak kullanıldığında parlaklığı, sertliği ve kimyasal direnci artırır.
Uygulamalar / kullanımlar
Tarım aracıları
Kozmetik bileşenler - dudaklar
Kozmetik bileşenler gözler ve yüz
Kişisel bakım malzemeleri
Benzoik asit, birçok bitkide doğal olarak bulunan aromatik bir alkoldür ve yiyecek, içecek, kozmetik ve diğer ürünler için ortak bir katkı maddesidir. Hem bakteri hem de mantarları inhibe ederek koruyucu görevi görür.
Benzoik asit, karboksil (-COOH) grubunu içeren bir organik bileşikler ailesi olan aromatik karboksilik asitlerin en basitidir. Beyaz kristal iğneler veya ince plakalar şeklinde oluşur. Doğal olarak oluşan birçok bitki, çoğu çilek türü ve Java, Sumatra ve Borneo adalarında ortak bir bitki olan gum benzoin adı verilen doğal ürün de dahil olmak üzere benzoik asit içerir. Sakız benzoini yüzde 20'ye kadar benzoik asit içerebilir. Benzoik asit ayrıca çoğu hayvan (kümes hayvanı hariç) tarafından hippurik asit (C6H5CONHCH2COOH) adı verilen ilgili bir bileşik formunda atılır.
Benzoik asit, gıda koruyucu olarak kullanılır. Maya, küf ve diğer bakterilerin büyümesini engeller. Asidik yiyecek ve meyve suları, gazlı içecekler ve turşular benzoik asit ile korunur. Kozmetikte de koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit, alkid ve polyester reçineleri üreticileri tarafından bir ara ürün olarak kullanılır.
Benzoik asit, bir karboksilik asit ikame edicisi taşıyan bir benzen halka çekirdeği içeren bir bileşiktir.
Benzoik asit, bir antimikrobiyal gıda koruyucusu, bir EC 3.1.1.3 (triaçilgliserol lipaz) inhibitörü, bir EC 1.13.11.33 (araşidonat 15-lipoksigenaz) inhibitörü, bir bitki metaboliti, bir insan ksenobiyotik metaboliti, bir alg metaboliti ve bir ilaç olarak rol oynar. alerjen.
Benzoik asit, bir benzoatın eşlenik asididir.
Benzoik Asit, benzoatlar, alkid reçineleri ve diğer organik türevler için kimyasal bir ara üründür. Kauçuk endüstrisinde mükemmel bir vulkanizasyon geciktiricidir. Çeşitli vernik ve lake boyalarda da kullanılır, parlaklığı arttırır, uygulamayı kolaylaştırır ve etkili bir fungisittir.
UYGULAMALAR
Kauçuk, Vernikler, Vernikler
SEKTÖRLER
Kauçuk Endüstrisi, Boyalar ve Kaplamalar
Benzoik asit, C6H5CO2H formülüne sahip beyaz (veya renksiz) bir katıdır.
En basit aromatik karboksilik asittir.
Benzoik asit uzun süre tek kaynağı olan sakız benzoinden türetilmiştir.
Benzoik asit, birçok bitkide doğal olarak bulunur ve birçok ikincil metabolitin biyosentezinde bir ara ürün görevi görür.
Benzoik asit tuzları gıda koruyucu olarak kullanılır. Benzoik asit, diğer birçok organik maddenin endüstriyel sentezi için önemli bir öncüdür.
Benzoik asidin tuzları ve esterleri benzoatlar olarak bilinir.
Benzoik asit ve tuzları (Na veya K tuzları), yalnızca asidik bir ortamda (pH 2,5 ila 4,5) aktif olan bakteriyostatik bir antiseptiktir.
Memelilerde, benzoik asit esas olarak, renal organik anyon taşıma sistemi yoluyla kolaylıkla atılan glisin konjugatı olan hippurik aside metabolize edilir.
Ayrıca benzoik asit, bir benzil alkol metaboliti olarak da bulunur (benzil alkol hakkında daha fazla bilgi için özel soru ve cevap belgesine bakın).
Benzoik asit esas olarak% 0.01 ile% 0.2 arasındaki seviyelerde koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit, viskoziteyi kontrol etmek ve parlaklık, yapışma, sertlik ve kimyasal direnç, özellikle alkali maddelere direnç dahil olmak üzere son alkid kaplama filminde istenen özellikleri geliştirmek için alkid reçinelerinin üretiminde önemli bir hammaddedir.
Benzoik asit ayrıca etkili korozyon inhibisyonu için bir katkı maddesi olarak kullanılır.
Benzoik asit, aromatik karboksilik asitlerin en bazikidir. Bu ürün, alkid reçineleri dahil birçok son ürünün imalatında kullanılan bir yapı taşıdır. Alkid reçine uygulamalarında kullanıldığında parlaklığı, sertliği ve kimyasal direnci artırır. Benzoik asit ayrıca farmasötikler, kişisel bakım ve seçkin endüstriyel uygulamalar gibi diğer uygulamalarda da kullanılır. Benzoik asit, emülsiyon formülasyonlarında, sıvı deterjanlarda, boyalarda, cilalarda ve cilalarda kullanıldığında depolama stabilitesini artırdığı ve korozyonu azalttığı için koruyucu olarak kullanılabilir.
Genel açıklama
Benzoik asit, organik aromatik bir monokarboksilik asittir.
Benzoik asit, toluenin kobalt veya manganez ile katalize edilen atmosferik oksidasyonu ile sentezlenebilir.
Son zamanlarda, benzoik asit, TiO2 nanotüp elektrot kullanılarak toluenden hazırlanmıştır.
Benzoik asit, heksahidrobenzoik asit elde etmek için hidrojenleme reaktifleri ile reaksiyona girer.
Kireç veya alkali varlığında ürünün termal ayrışması benzen ve karbondioksit üretir.
Uygulama
Benzoik asit, biyolojik sıvılar, dokular ve izole edilmiş / kültürlenmiş hücrelerdeki çeşitli poliaminlerin HPLC analizi için şişelerin hazırlanmasında kullanılmıştır.
Aşağıdakilerin sentezinde bir ara ürün olarak kullanılabilir:
• boyalar
• pigmentler
• vernik
• ıslatıcı maddeler
• aroma bileşikleri
• benzoil klorür
• benzotriklorür
Benzoik asit, hidroksil radikallerinin çeşitli aromatik bileşiklerle kompleks ekleme reaksiyonunun mekanizmasını araştırmak için de kullanılabilir.
Benzoik asit, gıda endüstrisinde gıdaları herhangi bir zararlı kimyasal değişimden korumak için yaygın olarak kullanılan ve mikropların büyümesini daha iyi düzenlemeye yardımcı olan koruyuculardan biridir.
Benzoik asit, en güçlü antibakteriyel aktivitesini pH 2.5-4.0'da gösterdiğinden, yiyecek ve içeceklerde, özellikle gazlı içeceklerde yaygın olarak kullanılan bir antimikrobiyal koruyucudur.
Benzoik asit, gıda bozulmasının önemli bir nedeni olan bakteri ve mayaların çoğalması üzerinde inhibe edici etkilere sahiptir.
Genellikle sodyum tuzu sodyum benzoat şeklinde kullanılan benzoik asit, uzun zamandır gıdalarda antimikrobiyal katkı maddesi olarak kullanılmaktadır. Gazlı ve gazsız içecekler, şuruplar, meyve salataları, kremalar, reçeller, jöleler, konserveler, tuzlu margarin, kıyma, turşu ve çeşniler, turta, pasta dolguları, hazır salatalar, meyve kokteyli, soya sosu ve havyarlarda kullanılır. Kullanım seviyesi% 0,05 ile% 0,1 arasında değişmektedir.
Asit formundaki benzoik asit oldukça toksiktir ancak sodyum tuzu çok daha az toksiktir. Sodyum tuzu, serbest asidin düşük suda çözünürlüğü nedeniyle tercih edilir. İn vivo olarak tuz, daha toksik form olan aside dönüştürülür.
Benzoik asit, ilk olarak yaklaşık 100 yıl önce gıdalarda kullanılan bir organik asittir. Kuru erik, tarçın ve karanfilde doğal olarak bulunur.
Serbest asit formu suda çok az çözünür ve sodyum tuzu (sodyum benzoat) daha fazla çözünürlüğü nedeniyle sıklıkla kullanılır.
Benzoik asidin antimikrobiyal aktivitesi esas olarak mayalara ve küflere karşıdır. Diğer organik asitler için bahsedildiği gibi, antimikrobiyal aktivite düşük pH'ta en yüksektir. Etki, birleşmiş formun mikroorganizmalara daha fazla geçirgenliğinden kaynaklanır. Benzoik asidin en yaygın kullanımları gazlı içecekler, turşular, soslar ve jöledir. Benzoik asidin antibakteriyel işlevi için gıda dışı uygulamalar kozmetikte bulunur. Benzoik asidin kendisi düşük toksisiteye sahiptir, ancak onu benzene dönüştüren potansiyel bir reaksiyon nedeniyle endişeler vardır. Benzen toksik ve kanserojen bir bileşik olmasına rağmen, bu değişikliğe neden olan reaksiyonun gıdalarda meydana gelme şansı çok düşüktür. Tipik olarak, benzen vücutta hızla hippurik aside dönüşür ve idrarla atılır.
Parabenler, kimyasal olarak benzoik asitten türetilen antimikrobiyal bileşiklerdir. Kimyasal olarak parabenler, benzoik asit ve metanol veya propanol gibi alkollerin birleştirilmesiyle yapılan esterlerdir. Paraben esterleri küf ve mayalara karşı antimikrobiyal aktiviteye sahiptir ve bira, meşrubat ve zeytinlerde kullanılır. Kozmetikler ve eczacılık ürünleri, parabenlerin en büyük kullanımını temsil etmektedir.
Bir tür organik asitleştirici olan benzoik asit (C7H6O2, BA), en basit aromatik karboksilik asit olan renksiz kristalin katıdır.
Tercih edilen IUPAC adı: Benzoik asit
Sistematik IUPAC adı: Benzenecarboxylic acid
Diğer isimler
Karboksibenzen
E210
Drasilik asit
Fenilmetanoik asit
BzOH
Tanımlayıcılar
CAS Numarası: 65-85-0
EC Numarası: 200-618-2
E numarası: E210 (koruyucular)
Özellikleri
Kimyasal formül: C7H6O2
Molar kütle: 122.123 g · mol − 1
Görünüş: Renksiz kristal katı
Koku: Soluk, hoş koku
Yoğunluk
1.2659 g / cm3 (15 ° C)
1,0749 g / cm3 (130 ° C)
Erime noktası: 122 ° C (252 ° F; 395 K)
Kaynama noktası: 250 ° C (482 ° F; 523 K) [7]
sudaki çözünürlük
1,7 g / L (0 ° C)
2,7 g / L (18 ° C)
3,44 g / L (25 ° C)
5,51 g / L (40 ° C)
21,45 g / L (75 ° C)
56,31 g / L (100 ° C)
Çözünürlük: aseton, benzen, CCl4, CHCl3, alkol, etil eter, heksan, feniller, sıvı amonyak, asetatlarda çözünür
Metanolde çözünürlük:
30 gr / 100 gr (-18 ° C)
32,1 gr / 100 gr (-13 ° C)
71,5 gr / 100 gr (23 ° C)
Etanolde çözünürlük
25,4 gr / 100 gr (-18 ° C)
47,1 gr / 100 gr (15 ° C)
52,4 g / 100 g (19,2 ° C)
55,9 gr / 100 gr (23 ° C)
Asetonda çözünürlük: 54,2 g / 100 g (20 ° C)
Zeytinyağında çözünürlük: 4.22 g / 100 g (25 ° C)
1,4-Dioksan içinde çözünürlük: 55,3 g / 100 g (25 ° C)
günlük P: 1.87
Buhar basıncı:
0.16 Pa (25 ° C)
0.19 kPa (100 ° C)
22,6 kPa (200 ° C)
Asitlik (pKa)
4.202 (H2O)
11.02 (DMSO)
Manyetik duyarlılık (χ): -70,28 · 10−6 cm3 / mol
Kırılma indisi (nD)
1.5397 (20 ° C)
1.504 (132 ° C)
Viskozite: 1,26 mPa (130 ° C)
Yapısı
Kristal yapı: Monoklinik
Moleküler şekil düzlemsel
Dipol momenti: dioksan içinde 1.72 D
Termokimya
Isı kapasitesi (C): 146.7 J / mol · K
Standart molar entropi (So298): 167.6 J / mol · K
Std oluşum entalpisi (ΔfH⦵298): -385,2 kJ / mol
Std yanma entalpisi (ΔcH⦵298): -3228 kJ / mol
Tehlikeler
Ana tehlikeler: Tahriş edici
GHS piktogramları GHS05: Aşındırıcı GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
GHS tehlike ifadeleri: H318, H335
GHS önlem ifadeleri: P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ateş elması)
NFPA 704 dört renkli elmas
210
Parlama noktası: 121.5 ° C (250.7 ° F; 394.6 K)
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 571 ° C (1,060 ° F; 844 K)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz): 1700 mg / kg (sıçan, oral)
Bağıntılı bileşikler
İlgili karboksilik asitler
Hidroksibenzoik asitler
Aminobenzoik asitler,
Nitrobenzoik asitler,
Fenilasetik asit
Bağıntılı bileşikler
Benzaldehit,
Benzil alkol,
Benzoil klorür,
Benzilamin,
Benzamid
Benzoik asit en çok endüstriyel ortamlarda parfümler, boyalar, topikal ilaçlar ve böcek kovucular gibi çok çeşitli ürünler üretmek için bulunur.
Benzoik asit tuzu (sodyum benzoat) gıdalardaki pH ayarlayıcısı ve koruyucu olarak yaygın olarak kullanılır ve yiyecekleri güvende tutmak için mikropların büyümesini önler. Mikroorganizmaların iç pH'ını, büyümeleri ve hayatta kalmaları ile uyumlu olmayan asidik bir duruma değiştirerek çalışır.
Benzoik asit, karboksilik asit ailesine ait beyaz kristalli bir organik bileşiktir ve gıda koruyucu olarak ve çeşitli kozmetik, boya, plastik ve böcek kovucuların üretiminde yaygın olarak kullanılır.
İlk olarak 16. yüzyılda tanımlanan benzoik asit birçok bitkide mevcuttur; bir sebze reçinesi olan sakız benzoinin yaklaşık yüzde 20'sini oluşturur. İlk olarak kömür katranından elde edilen bileşiklerden sentetik olarak yaklaşık 1860 hazırlandı. Katalizör olarak kobalt ve manganez tuzlarının varlığında yaklaşık 200 ° C (yaklaşık 400 ° F) sıcaklıklarda toluenin (petrolden elde edilen bir hidrokarbon) oksijenle kimyasal reaksiyonu ile ticari olarak üretilir. Saf benzoik asit 122 ° C'de (252 ° F) erir ve suda çok az çözünür.
Benzoik asit türevleri arasında, bir gıda koruyucu olarak kullanılan bir tuz olan sodyum benzoat; mitisit olarak kullanılan bir ester olan benzil benzoat; ve unun ağartılmasında ve bazı plastiklerin hazırlanmasında kimyasal reaksiyonların başlatılmasında kullanılan benzoil peroksit.
Benzoik asit, doğada kiraz kabuğu, ahududu, çay, anason ve Çin tarçını kabuğunda bulunan bir alkil benzoat koruyucudur. Cilt bakımında benzoik asidin faydaları arasında yaşlanmayı geciktirici, yatıştırıcı ve nemlendirici özellikler bulunur. Ek olarak, fenolik veratrik asit olarak bilinen önemli bir benzoik asit türevi, çevrede bulunan serbest radikalleri nötralize etmeye yardımcı olmak için yüksek konsantrasyonlarda antioksidan içerir. Bir koruyucu olarak benzoik asit, ürün stabilizatörü, koku katkı maddesi ve yumuşatıcı dahil çok çeşitli kozmetik uygulamalara sahiptir. 1
Bu nedenle güneş kremleri, rujlar ve losyonlar gibi ürünlerde çeşitli şekillerde bulunabilir. Bir ürün stabilizatörü olarak benzoik asit, pH'ı düzenlemeye ve bileşenlerin bütünlüğünü korumaya yardımcı olur. Topikal benzoik asit uygulaması da cilt bariyer fonksiyonunun güçlendirilmesinde bir rol oynayabilir, böylece cildin nemi tutma kabiliyetini arttırabilir. Benzoik asit, faydaları bir araya geldiğinde hem cilt hem de cilt bakım ürünlerinin kalitesini artırmak için donatılmıştır. 2
Bu özellikler birlikte kuru cildi hafifletmeye ve cildin nem tutma yeteneğini geliştirmeye yardımcı olur.
Tarih
Benzoik asit, on altıncı yüzyılda keşfedildi. Benzoinin sakızının kuru damıtılması ilk olarak Nostradamus (1556) ve ardından Alexius Pedemontanus (1560) ve Blaise de Vigenère (1596) tarafından tanımlanmıştır. [10]
Justus von Liebig ve Friedrich Wöhler, benzoik asidin bileşimini belirledi.
Bunlar ayrıca hippurik asidin benzoik asit ile nasıl ilişkili olduğunu araştırdı.
1875 yılında Salkowski, uzun süre benzoat içeren cloudberry meyvelerinin korunmasında kullanılan benzoik asidin antifungal yeteneklerini keşfetti.
Üretim
Endüstriyel müstahzarlar
Benzoik asit ticari olarak toluenin oksijen ile kısmi oksidasyonu ile üretilir. İşlem, kobalt veya manganez naftenatlar tarafından katalize edilir. İşlem bol malzeme kullanır ve yüksek verimle ilerler. [13]
toluen oksidasyonu
İlk endüstriyel süreç, katalizör olarak demir veya demir tuzları kullanılarak, benzotriklorürün (triklorometil benzen) sudaki kalsiyum hidroksit ile reaksiyonunu içeriyordu. Elde edilen kalsiyum benzoat, hidroklorik asit ile benzoik aside dönüştürülür. Ürün önemli miktarda klorlu benzoik asit türevleri içerir. Bu nedenle, benzoinin sakızının kuru damıtılmasıyla insan tüketimi için benzoik asit elde edildi. Gıdaya uygun benzoik asit artık sentetik olarak üretilmektedir.
Laboratuvar sentezi
Benzoik asit ucuzdur ve kolayca elde edilebilir, bu nedenle benzoik asidin laboratuar sentezi temel olarak pedagojik değeri için uygulanmaktadır. Yaygın bir lisans hazırlıktır.
Benzoik asit, sıcak suda yüksek çözünürlüğü ve soğuk suda zayıf çözünürlüğü nedeniyle sudan yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir. Yeniden kristalleştirme için organik çözücülerden kaçınılması, bu deneyi özellikle güvenli hale getirir. Bu işlem genellikle yaklaşık% 65'lik bir verim verir [14]
Hidroliz yoluyla
Diğer nitriller ve amidler gibi benzonitril ve benzamid, asit veya bazik koşullarda benzoik aside veya bunun eşlenik bazına hidrolize edilebilir.
Grignard reaktifinden
Bromobenzen, ara fenilmagnezyum bromürün "karboksilasyonu" ile benzoik aside dönüştürülebilir.
Bu sentez, öğrencilerin organik kimyada önemli bir karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonu sınıfı olan Grignard reaksiyonunu gerçekleştirmeleri için uygun bir alıştırma sunar.
BENZEN KARBOKSİLİK ASİT
BENZEN FORMİK ASİT
BENZENEKARBOKSİLİK ASİT
BENZENEFORMİK ASİT
BENZENEMETANOİK ASİT
BENZENEMETONİK ASİT
BENZOAT
BENZOİK ASİT
KARBOKSİBENZEN
KARBOKSİLBENZEN
DİASİKLİK ASİT
DRASİKLİK ASİT
DRASİLİK ASİT
E 210
HA 1
HA 1 (ASİT)
FENİL KARBOKSİLİK ASİT
Fenilkarboksilik asit
FENİLFORMİK ASİT
RETARDED BA
RETARDER BA
RETARDEX
SALVO SIVI
SALVO TOZ
SOLVO TOZ
TENN-PLAS
TENNPLAS
Benzil bileşiklerinin oksidasyonu
Benzil alkol ve benzil klorür ve hemen hemen tüm benzil türevleri kolayca benzoik aside oksitlenir.
Kullanımlar
Benzoik asit esas olarak fenol üretiminde 300-400 ° C'de oksidatif dekarboksilasyon yoluyla tüketilir:
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
Katalitik miktarda bakır (II) tuzları eklenerek gerekli sıcaklık 200 ° C'ye düşürülebilir.
Fenol, naylon sentezi için bir başlangıç malzemesi olan sikloheksanole dönüştürülebilir.
Plastikleştiricilerin öncüsü
Glikol-, dietilenglikol- ve trietilenglikol esterler gibi benzoat plastikleştiriciler, metil benzoatın karşılık gelen diol ile karşılıklı esterlenmesiyle elde edilir.
Tereftalik asit esterden türetilenlere benzer şekilde kullanılan bu plastikleştiriciler, ftalatlara alternatifleri temsil etmektedir.
Sodyum benzoat ve ilgili koruyucuların öncüsü
Benzoik asit ve tuzları, E210, E211, E212 ve E213 E numaraları ile temsil edilen bir gıda koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit küf, maya [24] ve bazı bakterilerin büyümesini engeller.
Ya doğrudan eklenir ya da sodyum, potasyum veya kalsiyum tuzu ile reaksiyonlardan oluşturulur.
Mekanizma, benzoik asidin hücreye emilmesiyle başlar.
Hücre içi pH 5 veya daha düşük olarak değişirse, glukozun fosfofruktokinaz yoluyla anaerobik fermantasyonu% 95 oranında azalır.
Benzoik asit ve benzoatın etkinliği bu nedenle gıdanın pH'ına bağlıdır.
Meyve suyu (sitrik asit), gazlı içecekler (karbondioksit), alkolsüz içecekler (fosforik asit), turşu (sirke) veya diğer asitlenmiş yiyecekler gibi asidik yiyecek ve içecekler benzoik asit ve benzoatlarla korunur.
Gıdalarda koruyucu olarak benzoik asidin tipik kullanım seviyeleri% 0,05 ile% 0,1 arasındadır.
Benzoik asidin kullanılabileceği gıdalar ve uygulaması için maksimum seviyeler yerel gıda kanunları tarafından kontrol edilmektedir.
Benzoik asit ve tuzlarının bazı alkolsüz içeceklerde askorbik asitle (C vitamini) reaksiyona girerek az miktarda kanserojen benzen oluşturabileceği endişesi dile getirilmiştir.
Tıbbi
Benzoik asit, Whitfield merheminin tinea, saçkıran ve ayak mantarı gibi mantar cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan bir bileşenidir.
Benzoin sakızının temel bileşeni olan benzoik asit, hem benzoinin hem de Friar'ın balzamının tentüründe önemli bir bileşendir.
Bu tür ürünler, topikal antiseptikler ve inhalant dekonjestanlar olarak uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.
Benzoik asit, 20. yüzyılın başlarında balgam söktürücü, analjezik ve antiseptik olarak kullanıldı.
Niş ve laboratuvar kullanımları
Öğretim laboratuvarlarında, benzoik asit, bir bomba kalorimetresini kalibre etmek için ortak bir standarttır.
Biyoloji ve sağlık etkileri
Benzoik asit, birçok bitki ve hayvan türünde esterleri gibi doğal olarak bulunur.
Çoğu meyvede takdire şayan miktarlar bulunur (yaklaşık% 0,05). Birkaç Vaccinium türünün olgun meyveleri (örn. Kızılcık, V. vitis macrocarpon; bilberry, V. myrtillus)% 0,03-0,13 oranında serbest benzoik asit içerir.
Benzoik asit ayrıca elmada Nectria galligena mantarı ile enfeksiyondan sonra oluşur.
Hayvanlar arasında benzoik asit, öncelikle omnivor veya fitofajlı türlerde, örneğin kaya ptarmigan'ın (Lagopus muta) iç organları ve kaslarında ve erkek miskoksen (Ovibos moschatus) veya Asya boğa fillerinin (Elephas maximus) salgı bezlerinde tanımlanmıştır. .
Sakız benzoini% 20'ye kadar benzoik asit ve% 40 benzoik asit esterleri içerir. [34]
Biyosentezi açısından benzoat, bitkilerde sinnamik asitten üretilir.
4-hidroksibenzoat yoluyla fenolden bir yol tanımlanmıştır.
Tepkiler
Benzoik asit reaksiyonları, aromatik halkada veya karboksil grubunda meydana gelebilir.
Aromatik halka
benzoik asit aromatik halka reaksiyonları
Elektrofilik aromatik ikame reaksiyonu, elektron çeken karboksilik grup nedeniyle esas olarak 3 pozisyonda gerçekleşecektir; yani benzoik asit, meta yönlendirmedir.
Karboksil grubu
Karboksilik asitler için tipik reaksiyonlar, benzoik asit için de geçerlidir.
Benzoat esterleri, alkollerle asitle katalize edilen reaksiyonun ürünüdür.
Benzoik asit amidler genellikle benzoil klorürden hazırlanır.
Benzoik anhidrite dehidrasyon, asetik anhidrit veya fosfor pentoksit ile indüklenir.
Asit halojenürler gibi yüksek derecede reaktif asit türevleri, fosfor klorürler veya tiyonil klorür gibi halojenleme maddeleriyle karıştırılarak kolayca elde edilir.
Ortoesterler, alkollerin asidik susuz koşullar altında benzonitril ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir.
DIBAL-H, LiAlH4 veya sodyum borohidrür kullanılarak benzaldehit ve benzil alkole indirgeme mümkündür.
Benzene dekarboksilasyon, bakır tuzlarının varlığında kinolin içinde ısıtılmasıyla gerçekleştirilebilir. Hunsdiecker dekarboksilasyonu, gümüş tuzunun ısıtılmasıyla elde edilebilir.
benzoik asit
65-85-0
Drasilik asit
benzenkarboksilik asit
Karboksibenzen
Benzeneformik asit
fenilformik asit
Benzenemethanoic asit
Fenilkarboksilik asit
Retardex
Benzoesaeure GK
Benzoesaeure GV
Geciktirici BA
Tenn-Plas
Asit benzoik
Salvo sıvısı
Solvo tozu
Benzoesaeure
Benzoin çiçekleri
Benjamin'in çiçekleri
Benzoik asit, teknoloji.
Ayrılmamış BZA
HA 1 (asit)
Kyselina benzoova
Benzoik asit (doğal)
Benzoat (VAN)
HA 1
Benzoesaeure [Almanca]
Caswell No. 081
Diasilik asit
Orasilik asit
Acide benzoique [Fransızca]
Acido benzoico [İtalyanca]
Benzenemethonic asit
Kyselina benzoova [Çekçe]
NSC 149
E 210
FEMA No. 2131
CCRIS 1893
Diasilat
HSDB 704
UNII-8SKN0B0MIM
AI3-0310
Salvo, sıvı
Solvo, toz
AI3-03710
fenil formik asit
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 009101
Benzoik asit Doğal
E210
: 30746
Aromatik karboksilik asit
MFCD00002398
8SKN0B0MIM
Benzeneformate
Fenilformat
Benzenemethanoate
Fenilkarboksilat
Benzenkarboksilat
DSSTox_CID_143
DSSTox_RID_75396
DSSTox_GSID_20143
Benzoik asit,% 99, ekstra saf
benzoik asit
Acido benzoico
Analiz için benzoik asit,% 99,5
Benzoik asit,% 99.6, ACS reaktifi
Karboksipolistiren
Benzoik asit [USAN: JAN]
CAS-65-85-0
NSC7918
Benzoik asit (TN)
EINECS 200-618-2
Benzoik asit [USP: JAN]
fenilkarboksi
Drakilat
benzoik aicd
bezoik asit
Aromatik asit
benzenkarboksilik
Salvo tozu
benzoik asit
Geciktirici BAX
1gyx
1kqb
benzoik asit grubu
Benzoik Asit USP
Sodyum benzoik asit
Benzoik Asit, (S)
Doğal Benzoik Asit
Benzoik asit çözeltisi
BENZOİKASİT-D5
Benzoik asit- [13C7]
WLN: QVR
benzen-2-karboksilik asit
Benzoik Asit- [18O2]
Benzoik asit, ACS reaktifi
bmse000300
CHEMBL541
Benzoik asit
Renksiz aromatik bir karboksilik asit olan benzoik asit (E210 veya INS210) bitkilerde (meyveler, kabuklu yemişler, baharatlar ve sebzeler), mantar ve hayvan dokularında doğal olarak bulunur, ancak gıda işleme sırasında mikroorganizmalar tarafından da üretilebilir ve / veya eklenebilir. gıda katkı maddesi olarak.
Zengin doğal benzoik asit kaynakları, çilekler (29 mg / kg'a kadar), kırmızı biber ve hardal tohumları (10 mg / kg'a kadar), karanfil, salvia, kekik ve hindistan cevizi (50 mg / kg'a kadar) ve tarçındır (yukarı 335 mg / kg) (del Olmo ve diğerleri, 2017). Sütteki benzoik asit seviyelerinin de, muhtemelen laktik asit bakterilerinin, Pseudomonas ve / veya Escherichia coli'nin aktivitesine bağlı olarak fermantasyon sırasında çok keskin bir şekilde arttığı bulundu. Fermente inek sütünde 24 mg / L'ye kadar seviyeler bildirilmiştir.
6 ay olgunlaşan çiğ inek sütü peynirindeki benzoik asit seviyeleri 250 mg / kg kadar yüksek olabilir (Del Olmo ve diğerleri, 2017).
Gıdalardaki doğal oluşumunun yanı sıra, benzoik asit ve türevleri de yaygın olarak antibakteriyel ve mantar koruyucular veya aroma maddeleri olarak desteklenir (Del Olmo ve diğerleri, 2017). Benzoik asit, düşük bir tat eşiğine ve düşük uçuculuğa ve geniş antimikrobiyal spektruma sahiptir (Ashurst, 1991).
Ayrışmamış benzoik asit formunun antimikrobiyal ajan olarak daha etkili olduğu kanıtlanmış olsa da, suda daha iyi çözünürlüğü nedeniyle tuz, gıda uygulamalarında daha sık kullanılmaktadır.
Benzoik asidin maksimum antimikrobiyal aktivitesi, pH 2.5 ile 4.5 arasında tarif edilmiştir.
Benzoik asit ve türevlerinin, bu nedenle, en çok asit gıda ürünlerinde koruyucu olarak kullanıldığı açıktır.
Bununla birlikte, gıda katkı maddesi olarak benzoik asit kullanılırken, gıda ürününün tadının kabul edilemez hale gelecek şekilde değiştirilmemesine dikkat edilmelidir.
Benzoik asitin ağızda karıncalanmaya neden olduğu, tatlılık algısını artırdığı, ekşilik ve tuzluluk algısını azalttığı ve acılık algısını güçlü bir şekilde bastırdığı bilinmektedir (Otero-Losada, 2003).
Gıda kullanımı ve GRAS durumu için onayına rağmen, benzoik asit ve türevlerinin toksikolojisi her zaman tartışmalı olmuştur (Del Olmo ve diğerleri, 2017).
Gıda katkı maddesi olarak benzoik asit ve tuzunun izin verilen maksimum sınırlarına ilişkin bilgiler Codex Alimentarius'ta (Birleşmiş Milletler Gıda ve Tarım Örgütü ve Dünya Sağlık Örgütü, 2017) bulunabilir.
Koruyucu olarak kullanılan benzoik asit ve sodyum tuzu, çoğunlukla salamura ürünlerde ve içeceklerde kullanılmaktadır.
Gıdalarda kullanılan maksimum miktar 0,2 ile 2,0 g / kg arasında değişmektedir.
Gıdaya aşırı miktarda benzoik asit eklenirse, gıdalardaki VB1'i yok eder ve kalsiyumun çözünmez hale gelmesine neden olur, bu da insan vücudu tarafından kalsiyum emilimini yok edebilir.
Ayrıca, uzun süreli benzoik asit alımı kanser riskini artıracaktır.
Bu nedenle, bu koruyucuların gıdalardaki düşük seviyelerde düzenleyici standartları karşılamasını sağlamak gerekir.
Benzoik asit veya sodyum tuzu benzoat, ABD'de gıdalarda izin verilen ilk kimyasal koruyucuydu.
Günümüzde hala çok sayıda gıda için yaygın olarak kullanılmaktadır. Benzoik asidin pK'si oldukça düşüktür (pK 4.20), bu nedenle ayrışmamış asit nedeniyle ana antimikrobiyal etkisi elma şarabı, alkolsüz içecekler ve soslar gibi yüksek asitli yiyecekler için olacaktır. En çok 4.5'den düşük pH'a sahip yiyecekler için uygundur, ancak aynı zamanda margarin, meyve salataları, lahana turşusu, reçel ve jölelerde de kullanım alanı bulmuştur.
Benzoat, yüksek asitli gıdalarda esasen bir küf ve maya inhibitörü görevi görür ve 4.0'ın üzerindeki pH değerlerinde zayıf aktivite, bakterilere karşı kullanımını sınırlar.
Benzoik asit, yaban mersini, kuru erik, çilek, elma ve yoğurtlarda doğal olarak bulunur (Chipley, 1993).
Bazı gıdalarda benzoat, "acı" veya yanma olarak tanımlanan hoş olmayan bir tat verebilir.
Benzoik asidin antimikrobiyal etkisinin, sadece hücre zarının geçirgenliğine ve proton hareket kuvvetine müdahale eden çözülmemiş asit tarafından ifade edildiği varsayılmıştır (Eklund, 1989). Bununla birlikte, sorbik ve propiyonik asit için olduğu gibi, benzoik asit, ayrışmış formda belirli bir antimikrobiyal aktiviteye sahiptir (Chipley, 1993).
Benzoat ayrıca spesifik olarak amino asit alımını ve hücre içindeki belirli enzimleri inhibe eder: alfa-ketoglutarat, süksinat dehidrojenaz, 6-fosfofrukto-2-kinaz ve lipaz.
Karşılaştırmalı bir çalışmada İslam (2002), hindi frankfurterlerinin yüzde 25 propiyonat, benzoat, diasetat veya sorbat solüsyonlarına daldırılmasının Listeria monocytogenes büyümesi üzerindeki etkisini araştırmıştır. Sosisler 14 gün boyunca 4 ° C'de depolandığında (yaklaşık 3–4 log cfu / g azalma), L. monocytogenes azaltılmasında organik asitler eşit derecede etkiliydi, ancak 13 ° C'de saklandığında benzoat ve diasetat propiyonattan daha etkiliydi. ve sorbat.
Benzoik asit için oldukça yeni bir uygulama yöntemi, aktif paketlemedir. Weng vd. (1997) iyonomer filmleri alkali ile işledi.
Ortaya çıkan benzoik asit salınımı, mikrobiyal ortamda Penicillium ve Aspergillus'u inhibe etti.
Sodyum veya potasyum tuzu olarak eklenen benzoik asit, 1995 Gıda Yönetmeliklerinde Çeşitli Katkı Maddeleri tarafından Birleşik Krallık'ta izin verilen bir koruyucudur.
Bozulma mikroorganizmalarından koruyarak ürünün güvenliğini sağlamak için bazı alkolsüz içeceklerde koruyucu kullanılması gerekmektedir.
Benzoik asit geniş çapta test edilmiş (bkz. 2.6.6) ve Avrupa Birliği ve Birleşik Krallık yetkilileri tarafından güvenli olarak kabul edilmiştir.
Bu koruyucuyu içeren herhangi bir ürünün satın alınmasının reddedilmesi, bu nedenle, benzoik asidin alkolsüz içeceklerde kullanımına hiçbir şekilde izin verilmemesinden ziyade ticari bir sözleşmenin bir şartıdır. Koruyucuların kullanım izni ve koşulları, Avrupa Birliği'nde Renk ve Tatlandırıcılar Dışındaki Gıda Katkı Maddeleri hakkında 20 Şubat 1995 tarihli Avrupa Parlamentosu ve Konseyi'nin 95/2 / EC Direktifi ile düzenlenmiştir.
Bazı gıda katkı maddelerinin advers reaksiyonlara neden olduğuna dair kamuoyunda çok fazla endişe vardır, ancak araştırmalar bunun tanımlanabilir advers reaksiyonlardan ziyade çoğunlukla yanlış anlamaya dayandığını göstermektedir.
Koruyucuların gerçek alerjenik (immünolojik) reaksiyonlara neden olduğu nadiren gösterilmiştir.
Olumsuz reaksiyonlara neden olduğu bildirilen gıda katkı maddeleri arasında, hassas (yani astımlı) kişilerde solunum güçlüğü, nefes darlığı, hırıltı ve öksürük ile karakterize astımı tetikleyebilen benzoik asit ve türevleri (E210-213) bulunmaktadır.
Yerel yönetim satın alımlarının çoğu, okullara ve genç veya savunmasız bireylerin ürünleri tüketebilecekleri diğer yerlere tedarik içindir.
Uygun etiketlemenin sağlanması Birleşik Krallık hükümeti tarafından halkı gıda katkı maddelerinin varlığından haberdar etmenin uygun bir yolu olarak kabul edilir ve böylece tüketici tarafından bilinçli seçim yapılmasına olanak sağlar.
Bireysel yerel makamların, benzoik asit içeren içecekleri satın almak istememek için kendine özgü nedenleri olabilir.
Ürünlerde benzoik asit istenmediğinde, genellikle sorbik asit kullanımıyla etkili bir şekilde değiştirilebilir. Kükürt dioksit, olumsuz reaksiyon nedeniyle benzer bir endişe kaynağıdır, ancak şu anda yerel yetkililer tarafından satın alınması muhtemel olan içmeye hazır ürünlerde kullanılmamaktadır.
Benzoik asit, bu yoldaki ara metabolittir ve hippurik aside daha fazla metabolizma ile sonuçta idrarla atılır ve burada asetofenon maruziyetinin bir biyobelirteci olarak kullanılabilir.
SOFT İÇECEKLER | Kimyasal bileşim
K. Jorge, Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition'da (İkinci Baskı), 2003
Benzoik asit
Benzoik asit veya benzen-karbonik asit, monobazik bir aromatik asittir, orta derecede güçlü, beyaz kristal tozdur, alkol, eter ve benzende çok çözünür, ancak suda çok az çözünür (20 ° C'de 100 g suda 0.3 g benzoik asit C).
Benzoik asit, küçük miktarlarda kullanıldığında alkolsüz içeceğin kokusunu veya tadını etkilememe avantajına sahiptir.
Benzoik asidin koruma kalitesi, birkaç mikroorganizma grubunun çoğalmasını geciktirme aktivitesine dayanır, ancak bunlar bu ürün tarafından öldürülmez.
Benzoik asidin sudaki düşük çözünürlüğü, büyük miktarlarda su içeren ürünlerde uygulanmasını zorlaştırır.
Bu nedenle suda çözünür tuz sodyum benzoat kullanılır.
Benzoik asit tuzu olan bu ürünün tek başına koruyucu etkisi yoktur.
Bu nedenle, sodyum benzoat ilave edildikten sonra, alkolsüz içeceğin asitliği arttırılır (pH <3.5), bunun sonucunda koruyucu bir özelliğe sahip olan serbest ayrışmamış benzoik asit oluşur. Alkali bir ortamda, benzoik asit iyonlara bölünür ve böylece koruyucu aktivitesini kaybeder.
Sodyum benzoat, suda çok çözünür (20 ° C'de 100 g suda 66 g sodyum benzoat) beyaz kristal veya amorf (kristal yapı olmadan) toz olarak kullanılan benzoik asidin sodyum tuzudur, ancak alkolde çok az çözünür.
Benzoik asit genellikle yüksek asitli gıdalarda bir gıda koruyucu olarak kullanım için güvenli (GRAS) olarak kabul edilir ve bazı organizmalarda doğal olarak bulunur.
Genellikle asitle korunan yiyecekler arasında alkolsüz içecekler, meyve suları, fermente sebzeler ve yüksek şekerli yiyecekler bulunur. Antimikrobiyal etki mekanizması, sitoplazmanın asitleştirilmesi ve makrootofaji dahil olmak üzere kritik metabolik enzimlerin ve süreçlerin inhibisyonu yoluyla gerçekleşir.
Bazı maya türlerinin benzoik asit toleransı ve etkinliğini engelleyen diğer faktörler, diğer sinerjik yöntemlerle kombinasyon tedavilerini gerektirir.
Benzoik asit hızla metabolize olur ve hippurik asit olarak atılır.
Benzoik asit ve türevleri doğal olarak farklı bitkilerde, meyvelerde, yemişlerde, baharatlarda, sebzelerde ve mantarlarda bulunur (burada konsantrasyonları bitki türlerinin doğasına, büyüme mevsimine, bitkinin hayatta kalmasına ve üremesine bağlıdır). Mikrobiyal aktivitenin bir yan ürünü olarak da oluşturulabilirler.
Bazı benzoik asit türevi bileşiklerin potansiyel antiartritik etkilere sahip olduğu bildirilmiştir.
Safra fıstığı, meşe kabuğu ve üzümde bulunan doğal bir fenolik asit olan gallik asit (3,4,5-trihidroksibenzoik asit) (1), RA hastalarının fibroblast benzeri sinoviyositler (FLS) üzerinde proapoptotik etkiye sahiptir. Gallik asit, Bax, Bcl-2 ve kaspaz-3 gibi apoptozla ilgili birkaç proteinin ekspresyonunu modüle ederek RA-FLS'de apoptozu uyarır.
Ayrıca gallik asit, çeşitli proinflamatuar sitokinlerin (IL-1β ve IL-6), kemokinlerin (kemokin [C – C motifi] ligand [CCL] -2 / monosit kemoatraktan protein [MCP] -1 ve CCL-7 / MCP-3) ve COX-2 ve MMP-9 gibi RA indükleyen enzimler (del Olmo ve diğerleri, 2017).
Metil gallatın (gallik asidin metil esteri) oral uygulaması, zimosan kaynaklı deneysel artrit modellerinde kemokin reseptörü (CXCL) 1 ekspresyonunu azaltarak IL-6, TNF-α üretimini ve nötrofil kemotaksisini inhibe etti (Yoon ve diğerleri, 2013a).
Nitrik oksit (NO), COX-2 ve indüklenebilir nitrik oksit sentaz (iNOS) üretimini azalttı.
Ayrıca hücre içi kalsiyumun mobilizasyonunu da inhibe etti.
Yeşil çayda bir antioksidan polifenol olan protokatekuik asit (2) ile tedavi, osteoklast farklılaşmasını önemli ölçüde inhibe etti ve çeşitli osteoklast spesifik belirteçlerin (MMP, c-Src, TRAF-6, Katepsin, vb.) transkripsiyon faktörü AP-1 ve aktive edilmiş T hücrelerinin nükleer faktörü, sitoplazmik 1 (NFATc1) ekspresyonunu inhibe ederek.
Ayrıca, mitokondriyal membran potansiyelinin bozulmasına ve sitokrom C aracılı kaspaz aktivasyonuna neden oldu.
Ayrıca ERK1 / 2 (MAPK) yolunun modülasyonunu ve ayrıca NF-кB ve COX-2 gibi enflamatuar proteinleri bastırdı ve murin makrofaj RAW264.7.6 hücrelerinde nükleer faktör eritroid 2 ile ilişkili faktör 2 ekspresyonunu artırdı (Wu ve ark. , 2016). Bir adjuvanla indüklenen artrit (AIA) sıçan modelinde, protokatekuik asit tedavisi, artritik sıçanların karaciğerinde pençe şişmesi ve eski antioksidan enzim ekspresyonu (süperoksit dismutaz [SOD], katalaz ve glutatyon gibi) skorunu önemli ölçüde düşürdü (Lende ve ark. ., 2011).
Gıda koruyucu olarak yaygın şekilde kullanılan fungistatik bir bileşik.
Karaciğerde GLİSİNE konjuge olur ve hippurik asit olarak atılır.
Sodyum tuzu formu olarak sodyum benzoat, amino asitleri bağlama kabiliyetinden dolayı üre döngüsü bozuklukları için bir tedavi olarak kullanılır.
Bu, bu amino asitlerin atılmasına ve amonyak seviyelerinde bir azalmaya yol açar.
Son araştırmalar, sodyum benzoatın şizofrenide ilave bir terapi olarak (1 gram / gün) faydalı olabileceğini göstermektedir.
Toplam Pozitif ve Negatif Sendrom Ölçeği puanları, plaseboya kıyasla% 21 azaldı.
Benzoik asit, C6H5CO2H formülüne sahip beyaz (veya renksiz) bir katıdır. En basit aromatik karboksilik asittir. İsim, uzun süredir tek kaynağı olan sakız benzoinden türetilmiştir. Benzoik asit, birçok bitkide doğal olarak bulunur ve birçok ikincil metabolitin biyosentezinde bir ara ürün görevi görür. Benzoik asit tuzları gıda koruyucu olarak kullanılır. Benzoik asit, diğer birçok organik maddenin endüstriyel sentezi için önemli bir öncüdür. Benzoik asidin tuzları ve esterleri benzoatlar olarak bilinir.
Eş anlamlı
asit benzoïque Français
Aromatik karboksilik asit
Benzenkarboksilik asit
Benzeneformik asit
Benzenemethanoic asit
Benzoesäure Deutsch
Benzoik asit
BENZOİK ASİT
Drasilik asit
E210
Fenilkarboksilik asit
Fenilformik asit
Rol Sınıflandırması
Kimyasal Rol (ler): Bronsted asit
Bir alıcıya hidron bağışlayabilen moleküler bir varlık (Bronsted tabanı).
(oksoasit yoluyla)
Biyolojik Rol (ler): algal metabolit
Klorella gibi tek hücreli organizmalar ve dev yosunlar ve kahverengi algler gibi çok hücreli organizmalara diatomlar dahil olmak üzere alglerdeki metabolik reaksiyon sırasında üretilen herhangi bir ökaryotik metabolit.
EC 3.1.1.3 (triaçilgliserol lipaz) inhibitörü
Triaçilgliserol lipazın (EC 3.1.1.3) etkisini inhibe eden herhangi bir EC 3.1.1. * (Karboksilik ester hidrolaz) inhibitörü.
antimikrobiyal gıda koruyucu
Mantar veya bakteri üremesini engelleyerek gıdanın ayrışmasını önleyen bir gıda koruyucusu. Avrupa ülkelerinde, izin verilen gıda koruyucuları için E-numaraları E200'den E299'a kadardır ve sorbatlar (E200-209), benzoatlar (E210-219), sülfitler (E220-229), fenoller ve formatlar (E230-239), nitratlar olarak ayrılmıştır. (E240-259), asetatlar (E260-269), laktatlar (E270-279), propiyonatlar (E280-289) ve diğerleri (E290-299).
ilaç alerjeni
Alerjik reaksiyonun başlamasına neden olan herhangi bir ilaç.
EC 1.13.11.33 (araşidonat 15-lipoksigenaz) inhibitörü
Araşidonat 15-lipoksijenazın (EC 1.13.11.33) faaliyetine müdahale eden bir lipoksijenaz inhibitörü.
bitki metaboliti
Bitkilerdeki metabolik reaksiyon sırasında üretilen herhangi bir ökaryotik metabolit, çiçekli bitkiler, kozalaklı ağaçlar ve diğer açık tohumlu bitkileri içeren krallık.
insan ksenobiyotik metaboliti
İnsanlarda bir ksenobiyotik bileşiğin metabolizmasıyla üretilen herhangi bir insan metaboliti.
Uygulama (lar): antimikrobiyal gıda koruyucu
Mantar veya bakteri üremesini engelleyerek gıdanın ayrışmasını önleyen bir gıda koruyucusu.
Avrupa ülkelerinde, izin verilen gıda koruyucuları için E-numaraları E200'den E299'a kadardır ve sorbatlar (E200-209), benzoatlar (E210-219), sülfitler (E220-229), fenoller ve formatlar (E230-239), nitratlar olarak ayrılmıştır. (E240-259), asetatlar (E260-269), laktatlar (E270-279), propiyonatlar (E280-289) ve diğerleri (E290-299).
ilaç alerjeni
Alerjik reaksiyonun başlamasına neden olan herhangi bir ilaç.
Çevrilen isimler
Asit benzoik (ro)
Asit benzoïque (fr)
asit benzoïque (fr)
Acido benzoico (o)
Aċidu benżojku (mt)
Bensoehape (et)
Bensoesyra (sv)
Bentsoehappo (fi)
Benzenkarboksirūgštis (lt)
Benzoe-säure (de)
Benzoesav (hu)
Benzoesyre (da)
Benzoik asit (hayır)
Benzojeva kiselina (saat)
Benzojska kislina (sl)
Benzoová kyselina (cs)
Benzoskābe (lv)
benzosyre (hayır)
Benzoëzuur (nl)
Kwas benzoesowy (pl)
Kyselina benzoová (sk)
Ácido benzoico (es)
Ácido benzoico (pt)
Βενζοϊκό οξύ (el)
Бензоена киселина (bg)
CAS adları
Benzoik asit
IUPAC isimleri
benzen karboksilik asit
Benzenkarboksilik asit
Benzoesäure
BENZOİK ASİT
Benzoik asit
Rafine Benzoik Asit Bölgesi (geçiş sayısı: 20)
Benzonik asit
Fenilformik asit, Benzen karboksilik asit
Benzoik asit, ilaçlarda olduğu gibi nadiren kullanılırken, tuzları (benzoatlar) daha yaygın olarak kullanılmaktadır.
Sodyum benzoat, ağızdan, topikal olarak (örn. Mantar önleyici) veya enjekte edilen bazı tıbbi ürünlerde eksipiyan olarak bulunur.
Benzoik asit, Whitfield merhemi (benzoik asit% 6 ve salisilik asit% 3) gibi topikal terapötik preparatlarda antifungal ajan olarak uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.
Sodyum benzoat ayrıca, üre döngüsü bozukluklarına bağlı hiperamoneminin tedavisi için bebeklere ve çocuklara aktif bir madde olarak intravenöz ve oral yoldan verilir.
E210: benzoik asit
E211: sodyum benzoat
E212: potasyum benzoat
Benzoik asit, C6H5COOH, renksiz bir kristal katıdır ve en basit aromatik karboksilik asittir.
Benzoik asit doğal olarak serbest halde bulunur ve birçok bitki ve hayvan türünde benzoik asit esterleri olarak bağlanır.
Çoğu meyvede takdire şayan miktarlar bulunmuştur (yaklaşık% 0,05). Kızılcık, her kg meyve için 300-1300 mg serbest benzoik asit içerir.
Benzoik asit, gıda koruyucu olarak yaygın şekilde kullanılan fungistatik bir bileşiktir. Genellikle karaciğerde glisine konjuge olur ve hippurik asit olarak atılır.
Benzoik asit, bakterilerdeki fenilalanin metabolizmasının bir yan ürünüdür. Bağırsak bakterileri polifenolleri işlediğinde de üretilir (yutulan meyvelerden veya içeceklerden).
Serratia'da bulunabilir (PMID: 23061754).
Asit benzoik
Aromatik karboksilik asit
Benzenkarboksilik asit
Benzeneformik asit
Benzenemethanoic asit
Benzoesaeure
Drasilik asit
e210
Fenilkarboksilik asit
Fenilformik asit
Aromatik karboksilat
Benzenkarboksilat
Benzeneformate
Benzenemethanoate
Drakilat
Fenilkarboksilat
Fenilformat
Benzoat
Benzenemethonic asit
Benzoik asit sodyum tuzu
Karboksibenzen
Diasilat
Diasilik asit
Orasilik asit
Sodyum benzoat
Sodyum benzoik asit
Asit, benzoik
Kendall marka benzoik asit sodyum tuzu
Benzoat, potasyum
Potasyum benzoat
Ucephan
Bir çeşit antibakteriyel ve antifungal koruyucu olan benzoik asit, gıdalarda ve yemlerde yaygın olarak kullanılmaktadır. Son zamanlarda yapılan birçok çalışma, en azından kısmen sindirim, emilim ve bariyer dahil olmak üzere bağırsak fonksiyonlarının geliştirilmesinden elde edilmesi gereken büyüme ve sağlığı iyileştirebileceğini göstermiştir. İnsan ve domuzlar arasındaki bağırsak fizyolojisinin benzerliğine dayanarak, modeller olarak domuz yavrularının ve domuz bağırsak epitel hücrelerinin kullanıldığı birçok göreceli çalışma yapılmıştır. Sonuçlar, uygun benzoik asit seviyelerinin kullanılmasının enzim aktivitesini, redoks durumunu, bağışıklığı ve mikrobiyotayı düzenleyerek bağırsak fonksiyonlarını iyileştirebileceğini, ancak aşırı uygulamanın redoks durumu yoluyla bağırsak sağlığına zarar vereceğini gösterdi. Bununla birlikte, bazı bağırsak fizyolojik işlevlerinin düzenlenebileceği diğer mekanizmalar tam olarak anlaşılmamıştır. Bu inceleme, ayrıntılı olarak, benzoik asidin bağırsak fonksiyonları üzerindeki etkisini özetleyecektir.
Kullanım: Optimum pH 2.5-4.0'da mikrobiyal büyümeyi engellemek için gıda ve farmasötik uygulamalarda koruyucu. Başlıca kullanım alanları gargaralar, losyonlar ve diş macunları gibi müstahzarlardır.
Kullanım: Benzoik asit, alkid reçinelerinin sentezi için bir yapı taşı olarak yaygın şekilde kullanılan tek fonksiyonlu, aromatik bir asittir. Ayrıca seçkin endüstriyel uygulamalarda koruyucu olarak da kullanılır. Alkid reçinelerinin bir bileşeni olarak kullanıldığında parlaklığı, sertliği ve kimyasal direnci artırır. Koruyucu olarak kullanıldığında benzoik asit, depolama stabilitesini artırır ve emülsiyonlar, cilalar, cilalar, boyalar ve sıvı deterjanlar için korozyonu azaltır.
Kullanım: Rotterdam EU'daki Emerald Kalama tesisi, dünyanın en büyük benzoik asit saflaştırma birimlerinden biridir ve yüksek saflıkta benzoik aside odaklanmıştır.
Purox® B Food / Pharma sınıfı, Ph.Eur, USP / NF, FCC ve JP gereksinimlerini karşılar.
Düşük safsızlık içeriği nedeniyle öne çıkmaktadır ve bu da kendisine kullanıcı dostu olarak bir sınıflandırma kazandırmıştır.
Purox® B Food / Pharma, düşük koku seviyesine ve düşük topaklanma eğilimine sahiptir ve son ürünün iyileştirilmiş bir rengini verir.
Gıda, kozmetik ve ilaç endüstrileri için yüksek saflıkta kimyasal ara ürünlerin sentezinde sadece en saf benzoik asit dereceleri kullanılabilir.
Purox® B Food / Pharma, bu uygulamalar için tüm gereksinimleri karşılar.
Bu yeni sınıfın kullanılması, daha az saf başlangıç materyallerinin neden olduğu safsızlıkları gidermek için karmaşık ve maliyetli saflaştırma tekniklerini uygulama ihtiyacını ortadan kaldırır.
Eş anlamlı:
benzen karboksilik asit
benzen formik asit
benzen metanoik asit
benzenkarboksilik asit
benzeneformik asit
benzenemethanoic asit
nat. benzoik asit
benzoik asit kristali FCC
benzoik asit doğal
benzoik asit U.S.P.
benzoik asit USP FCC granüler
benzoik asit USP / EP / JP
karboksibenzen
diasilik asit
drasiklik asit
dasilik asit
orasilik asit
fenil karboksilik asit
fenil formik asit
fenilkarbinolum
fenilkarboksilik asit
fenilformik asit
gerizekalı
tenn-plas
bölünmemiş BZA
Benzoik asit, C6H5COOH, renksiz bir kristal katıdır ve en basit aromatik karboksilik asittir. Benzoik asit doğal olarak serbest halde bulunur ve birçok bitki ve hayvan türünde benzoik asit esterleri olarak bağlanır. Çileklerin çoğunda takdire şayan miktarlar bulunmuştur (yaklaşık% 0,05). Kızılcık, her kg meyve için 300-1300 mg serbest benzoik asit içerir. Benzoik asit, gıda koruyucu olarak yaygın şekilde kullanılan fungistatik bir bileşiktir. Benzoik asit, bakterilerdeki fenilalanin metabolizmasının bir yan ürünüdür. Bağırsak bakterileri polifenolleri işlediğinde de üretilir (yutulan meyvelerden veya içeceklerden).
Eş anlamlı
Benzenkarboksilik asit
Benzeneformate
Benzeneformik asit
Benzenemethanoate
Benzenemethanoic asit
Benzenemethonic asit
Benzoat
benzoik asit
Benzoik asit sodyum tuzu
Karboksibenzen
Diasilat
Diasilik asit
Drakilat
Drasilik asit
Orasilik asit
Fenilkarboksilat
Fenilkarboksilik asit
Fenilformat
Fenilformik asit
Sodyum benzoat
Sodyum benzoik asit
Benzenkarboksilat
Asit benzoik
Aromatik karboksilik asit
Benzenkarboksilik asit
Benzeneformik asit
Benzenemethanoic asit
Benzoesaeure
Drasilik asit
e210
Fenilkarboksilik asit
Fenilformik asit
Aromatik karboksilat
Benzeneformate
Benzenemethanoate
Drakilat
Fenilkarboksilat
Fenilformat
Benzoat
Benzenemethonic asit
Benzoik asit sodyum tuzu
Karboksibenzen
Diasilat
Diasilik asit
Orasilik asit
Sodyum benzoat
Sodyum benzoik asit
Asit, benzoik
Kendall marka benzoik asit sodyum tuzu
Benzoat, potasyum
Potasyum benzoat
Ucephan
[Federal Yönetmelikler Kodu]
[Başlık 21, Cilt 3]
[1 Nisan 2020 itibarıyla revize edilmiştir]
[Atıf: 21CFR184.1021]
BAŞLIK 21 - GIDA VE İLAÇLAR
BÖLÜM I - GIDA VE İLAÇ İDARESİ
SAĞLIK VE İNSAN HİZMETLERİ BÖLÜMÜ
ALT BÖLÜM B - İNSAN TÜKETİMİNE YÖNELİK GIDA (DEVAMI)
BÖLÜM 184 - GENEL OLARAK GÜVENLİ OLARAK TEYİT EDİLEN DOĞRUDAN GIDA MADDELERİ
Alt Bölüm B - GRAS Olarak Onaylanan Spesifik Maddelerin Listesi
Sec. 184.1021 Benzoik asit.
(a) benzoik asit, doğada serbest ve birleşik formlarda oluşan kimyasal benzenkarboksilik asittir (C7H6O2). Benzoik asidin doğal olarak oluştuğu besinler arasında kızılcık, kuru erik, erik, tarçın, olgun karanfil ve meyvelerin çoğu bulunur. benzoik asit, erimiş ftalik anhidritin, bir çinko oksit katalizörü varlığında buharla, benzotriklorürün hidrolizi ile veya tolüenin nitrik asit veya sodyum bikromat ile veya bir geçiş metali tuzu katalizörü varlığında hava ile oksidasyonu ile işlenmesiyle üretilir. .
(b) İçerik "Gıda Kimyasalları Kodeksi" 3d Ed. (1981), s. 35, burada referans olarak dahil edilmektedir. Kopyalar National Academy Press, 2101 Constitution Ave. NW., Washington, DC 20418'den alınabilir veya National Archives and Records Administration (NARA) 'da incelenebilir. Bu materyalin NARA'da bulunabilirliği hakkında bilgi için 202-741-6030'u arayın veya şu adrese gidin: http://www.archives.gov/federal_register/code_of_federal_regulations/ibr_locations.html.
(c) Bileşen, bu bölümün 170.3 (o) (2) maddesinde tanımlandığı gibi bir antimikrobiyal madde olarak ve bu bölümün 170.3 (o) (12) maddesinde tanımlandığı gibi bir tatlandırıcı madde ve katkı maddesi olarak kullanılır.
(d) İçerik gıdada iyi üretim uygulamalarını aşmayacak seviyelerde kullanılır. Şu anki kullanım, gıdada maksimum yüzde 0,1 seviyesinde sonuç vermektedir. (Gıda ve İlaç İdaresi, önemli ölçüde farklı kullanım koşullarının GRAS olup olmayacağını belirlememiştir).
(e) Bu bileşen için, bu bölümde belirtilen kullanımlardan farklı veya bu bölümün 181. kısmında belirtilenlerden farklı olan önceki yaptırımlar mevcut değildir veya bundan feragat edilmiştir.
[42 FR 14653, 15 Mart 1977, 49 FR 5610, 14 Şubat 1984'te değiştirildiği şekliyle]
Benzoik asit, beyaz iğnelere benzer şekilde kristal görünümde olan bir katıdır.
Doğal bir benzoik asit kaynağı, bazı ağaç kabuklarından gelen zamk benzoindir; bununla birlikte benzoik asit, sentetik yollarla da yapılabilir.
Benzoik asidin kimyasal formülü C7H6O2'dir: yedi karbon (C) atomu, altı hidrojen (H) atomu ve iki oksijen (O) atomu vardır.
Bu kimyasal formül C6H5COOH olarak da yazılabilir. Karboksilik asidin kimyasal yapısı burada gösterilmektedir.
Solda, benzen halkasındaki tüm karbon ve hidrojen atomlarının çekildiğini görüyoruz ve sağda bir benzen halkası (mavi) çizmenin kısa yolunu görüyoruz.
Benzoik asit, karbon içerdiği için organik bir bileşiktir ve aynı zamanda aromatik bir karboksilik asittir.
Kimyasal yapısında benzen halkası bulunduğu için aromatiktir. Benzen aromatiktir çünkü her karbon arasında değişen çift bağlara sahiptir.
Kırmızı kutulu COOH grubu olan yapısında bir karboksil grubuna sahip olduğu için karboksilik asit olarak sınıflandırılır.
Yaygın Kullanımlar - Koruyucu
Benzoik asit, gıda endüstrisinde, kişisel bakım endüstrisinde ve tıpta çok faydalıdır.
Benzoik asit, bir bitki polifenolü ve çok çeşitli kozmetiklerde pH ayarlayıcı ve koruyucu olarak kullanılan doğal bir aromatik asittir.
Benzil Alkol vücutta Benzoik Aside metabolize edilir.
Benzoik asit, aslen 1600. yüzyılda benzoin sakızının damıtılmasının bir yan ürünü olarak bulundu.
Şimdi çoğunlukla ticari olarak toluenden üretilmektedir.
Benzoik asit genellikle kozmetik bir formülasyonda, suda çözünebilen bir benzoik asidin inaktif tuzu olan Sodyum benzoat olarak görünür.
Sudaki düşük pH seviyelerinde, sodyum benzoat aktif form olan benzoik aside dönüşür.
Benzoik asidin aktivitesi pH'a çok bağlıdır, pH 6'nın üzerinde düşük aktivite gösterir ve en çok pH 3'te aktiftir.
Kozmetik formülasyonlarda bir koruyucu olarak, öncelikle mantarların ürünlerde ve formüllerde gelişmesini ve bileşimini değiştirmesini önleyen bir mantar önleyici maddedir.
Bakterilere karşı daha az etkilidir.
Benzoik asit, Whitfield merhemi (benzoik asit% 6 ve salisilik asit% 3) gibi topikal terapötik preparatlarda antifungal ajan olarak uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.
Salisilik asit ile birlikte topikal bir antifungal ajan olarak ve sporcuların ayak ve saçkıran tedavisinde kullanılmıştır.
Bir koruyucu olarak sodyum benzoat kullanıldığında, yararlı aktivite için serbest benzoik asidin salınmasını kolaylaştırmak için nihai formülasyonun pH'ının düşürülmesi gerekebilir.
Potasyum sorbat, maya ve küfe karşı sinerjik bir koruyucu etki sağlamak için genellikle düşük pH'lı ürünlerde Sodyum benzoat ile birleştirilir.
Benzoik asidin% 5'e varan konsantrasyonlarda güvenle kullanılabileceği sonucuna varılmıştır, ancak bebekler ve çocuklar için tasarlanmış kozmetik formülasyonlarda bu bileşen kullanılırken immünolojik olmayan fenomenler dikkate alınmalıdır.
Sonuçlar
Benzoik asit, çok çeşitli kozmetiklerde pH ayarlayıcı ve koruyucu olarak kullanılan aromatik bir asittir.
Benzoik asit, topikal terapötik preparatlarda antifungal bir ajan olarak uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.
Benzoik asidin% 5'e varan konsantrasyonlarda güvenle kullanılabileceği sonucuna varılmıştır, ancak bebekler ve çocuklar için tasarlanmış kozmetik formülasyonlarda bu bileşen kullanılırken immünolojik olmayan fenomenler dikkate alınmalıdır.
Tarih
Benzoik asit 16. yüzyılda keşfedildi. Benzoinin sakızının kuru damıtılması ilk olarak Nostradamus (1556) ve ardından Alexius Pedemontanus (1560) ve Blaise de Vigenère (1596) tarafından tanımlanmıştır. [1]
Justus von Liebig ve Friedrich Wöhler, 1832'de benzoik asidin yapısını belirlemişlerdir. [2] Ayrıca hippurik asidin benzoik asit ile nasıl ilişkili olduğunu araştırdılar.
1875 yılında Salkowski, benzoat içeren meyvelerin korunmasında uzun süre kullanılan benzoik asidin antifungal yeteneklerini keşfetti. [3]
Üretim
Endüstriyel müstahzarlar
Benzoik asit ticari olarak toluenin oksijen ile kısmi oksidasyonu ile üretilir. İşlem, kobalt veya manganez naftenatlar tarafından katalize edilir. İşlem ucuz hammaddeler kullanır, yüksek verimle ilerler ve çevreye duyarlı kabul edilir.
ABD üretim kapasitesinin, çoğu diğer endüstriyel kimyasalları hazırlamak için yurt içinde tüketilen yılda 126.000 ton (139.000 ton) olduğu tahmin edilmektedir.
Tarihsel hazırlıklar
İlk endüstriyel süreç, katalizör olarak demir veya demir tuzları kullanılarak, benzotriklorürün (triklorometil benzen) sudaki kalsiyum hidroksit ile reaksiyonunu içeriyordu. Elde edilen kalsiyum benzoat, hidroklorik asit ile benzoik aside dönüştürülür. Ürün önemli miktarda klorlu benzoik asit türevleri içerir. Bu nedenle, benzoinin sakızının kuru damıtılmasıyla insan tüketimi için benzoik asit elde edildi. Gıdaya uygun benzoik asit artık sentetik olarak üretilmektedir. [4]
Alkil ikameli benzen türevleri, stoikiometrik oksidanlar potasyum permanganat, krom trioksit, nitrik asit ile benzoik asit verir.
Kullanımlar
Gıda koruyucu
Benzoik asit ve tuzları, E210, E211, E212 ve E213 E numaraları ile temsil edilen bir gıda koruyucu olarak kullanılır. Benzoik asit küf, maya [5] ve bazı bakterilerin büyümesini engeller. Ya doğrudan eklenir ya da sodyum, potasyum veya kalsiyum tuzu ile reaksiyonlardan oluşturulur. Mekanizma, benzoik asidin hücreye emilmesiyle başlar. Hücre içi pH 5 veya daha düşük olarak değişirse, glukozun fosfofruktokinaz yoluyla anaerobik fermantasyonu% 95 oranında azalır. Benzoik asit ve benzoatın etkinliği bu nedenle gıdanın pH'ına bağlıdır. [6] Meyve suyu (sitrik asit), gazlı içecekler (karbondioksit), alkolsüz içecekler (fosforik asit), turşu (sirke) veya diğer asitlenmiş yiyecekler gibi asidik yiyecek ve içecekler benzoik asit ve benzoatlarla korunur.
Gıdalarda koruyucu olarak benzoik asidin tipik kullanım seviyeleri% 0,05 - 0,1 arasındadır. Benzoik asidin kullanılabileceği gıdalar ve uygulaması için maksimum seviyeler uluslararası gıda hukukunda belirtilmiştir. [7] [8]
Bazı alkolsüz içeceklerde benzoik asit ve tuzlarının askorbik asit (C vitamini) ile reaksiyona girerek az miktarda benzen oluşturabileceği endişesi dile getirilmiştir. [9] [10]
Ayrıca bakınız: Alkolsüz içeceklerde benzen
Sentezi
Benzoik asit, önemli örnekleri olan çok sayıda kimyasalın yapımında kullanılır:
Benzoil klorür, C6H5C (O) Cl, benzoik'in tiyonil klorür, fosgen veya fosfor klorürlerinden biri ile işlenmesiyle elde edilir. C6H5C (O) Cl, yapay aromalar ve böcek kovucular olarak kullanılan benzil benzoat gibi birkaç benzoik asit türevi için önemli bir başlangıç malzemesidir.
Benzoil peroksit, [C6H5C (O) O] 2, peroksit ile işleme tabi tutularak elde edilir. [11] Peroksit, polimerizasyon reaksiyonlarında radikal bir başlatıcı ve ayrıca kozmetik ürünlerde bir bileşendir.
Glikol-, dietilengilol- ve trietilenglikol esterler gibi benzoat plastikleştiriciler, metil benzoatın karşılık gelen diol ile karşılıklı esterlenmesiyle elde edilir. Alternatif olarak bu türler, benzoilkloridin diol ile işlenmesiyle ortaya çıkar. Bu plastikleştiriciler, tereftalik asit esterden türetilenlere benzer şekilde kullanılır.
Fenol, C6H5OH, 300-400 ° C'de oksidatif dekarboksilasyon ile elde edilir. Katalitik miktarda bakır (II) tuzları eklenerek gerekli sıcaklık 200 ° C'ye düşürülebilir. Fenol, naylon sentezi için bir başlangıç malzemesi olan sikloheksanole dönüştürülebilir.
Tıbbi
Benzoik asit, tinea, saçkıran ve ayak mantarı gibi mantar cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield Merhem'in bir bileşenidir. [12] [13]
Arıtma
Benzoik asit, ham ürünün yeniden kristalleştirilmesiyle saflaştırılır. Bu, malzemenin çözülmesini ve yeniden kristalleşmesine (veya yeniden katılaşmasına), çözelti içinde herhangi bir safsızlık bırakmasına ve saf malzemenin çözeltiden izole edilmesine izin verilmesini içerir. [14]
Biyoloji ve sağlık etkileri
Benzoik asit doğal olarak serbest halde bulunur ve birçok bitki ve hayvan türünde benzoik asit esterleri olarak bağlanır. Çileklerin çoğunda takdire şayan miktarlar bulunmuştur (yaklaşık% 0,05). Birkaç Vaccinium türünün olgun meyveleri (örn. Kızılcık, V. vitis idaea; bilberry, V. macrocarpon), kg meyve başına 300-1300 mg kadar serbest benzoik asit içerir. Benzoik asit ayrıca elmada Nectria galligena mantarı ile enfeksiyondan sonra oluşur. Hayvanlar arasında benzoik asit, öncelikle omnivor veya fitofajlı türlerde, örn., Ptarmigan'ın (Lagopus mutus) iç organları ve kaslarının yanı sıra erkek miskoksen (Ovibos moschatus) veya Asya boğa fillerinin (Elephas maximus) salgı bezlerinde tanımlanmıştır. [15]
Sakız benzoini% 20'ye kadar benzoik asit ve% 40 benzoik asit esterleri içerir. [16]
Benzoik asit, memelilerin, özellikle otçulların (Gr. Su aygırı = at; ouron = idrar) idrarında hippurik asidin (N-Benzoilglisin) bir parçası olarak bulunur. İnsanlar idrarında günde yaklaşık 0.44 g / L hippurik asit üretir ve kişi toluen veya benzoik aside maruz kalırsa bu seviyenin üzerine çıkabilir. [17]
İnsanlar için, WHO'nun Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı (IPCS), geçici kabul edilebilir bir alımın günde 5 mg / kg vücut ağırlığı olacağını önermektedir. [15] Kediler, benzoik asit ve tuzlarına karşı sıçanlara ve farelere göre önemli ölçüde daha düşük toleransa sahiptir. Kediler için ölümcül doz 300 mg / kg vücut ağırlığı kadar düşük olabilir. [18] Sıçanlar için oral LD50 3040 mg / kg, fareler için ise 1940-2263 mg / kg'dır. [15]
Kimya
Benzoik asit reaksiyonları, aromatik halkada veya karboksilik grupta meydana gelebilir:
Aromatik halka
Elektrofilik aromatik ikame reaksiyonu, elektron çeken karboksilik gruba esas olarak 3-konumunda gerçekleşecektir.
İkinci ikame reaksiyonu (sağda) daha yavaştır çünkü birinci nitro grubu deaktive oluyor. [19] Tersine, eğer bir aktive edici grup (elektron veren) dahil edilirse (örneğin, alkil), ikinci bir ikame reaksiyonu birinciden daha kolay gerçekleşir ve iki ikame edilmiş ürün önemli ölçüde birikmeyebilir.
Karboksilik grup
Karboksilik asitler için bahsedilen tüm reaksiyonlar, benzoik asit için de mümkündür.
Benzoik asit esterleri, alkollerle asitle katalize edilen reaksiyonun ürünüdür.
Benzoik asit amidler, aktive edilmiş asit türevleri (örneğin benzoil klorür) kullanılarak veya DCC ve DMAP gibi peptit sentezinde kullanılan reaktifleri birleştirerek daha kolay elde edilebilir.
Daha aktif benzoik anhidrit, asetik anhidrit veya fosfor pentoksit kullanılarak dehidrasyonla oluşturulur.
Asit halojenürler gibi yüksek derecede reaktif asit türevleri, fosfor klorürler veya tiyonil klorür gibi halojenleme maddeleriyle karıştırılarak kolayca elde edilir.
Ortoesterler, alkollerin asidik susuz koşullar altında benzonitril ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir.
DIBAL-H, LiAlH4 veya sodyum borohidrür kullanılarak benzaldehit ve benzil alkole indirgeme mümkündür.
Benzoatın benzene bakır katalizli dekarboksilasyonu kinolin içinde ısıtma yoluyla gerçekleştirilebilir. Ayrıca Hunsdiecker dekarboksilasyonu, gümüş tuzu oluşturularak ve ısıtılarak sağlanabilir.
Laboratuvar hazırlıkları
Benzoik asit ucuzdur ve kolayca elde edilebilir, bu nedenle benzoik asidin laboratuar sentezi esas olarak pedojik değeri için uygulanmaktadır. Yaygın bir lisans hazırlığıdır ve bileşiğin uygun bir özelliği, erime noktasının moleküler ağırlığına eşit olmasıdır (122). Tüm sentezler için benzoik asit, sıcak suda yüksek çözünürlüğü ve soğuk suda zayıf çözünürlüğü nedeniyle sudan yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir. Yeniden kristalleştirme için organik çözücülerden kaçınılması, bu deneyi özellikle güvenli hale getirir.
Hidroliz yoluyla
Diğer herhangi bir nitril veya amid gibi, benzonitril ve benzamid, asit veya bazik koşullarda benzoik aside veya bunun eşlenik bazına hidrolize edilebilir.
Benzaldehitten
Benzaldehitin bazla indüklenen orantısızlığı, Cannizzaro reaksiyonu, eşit miktarlarda benzoat ve benzil alkol verir; ikincisi damıtma yoluyla çıkarılabilir.
Bromobenzen'den
Dietil eter içindeki bromobenzen, fenilmagnezyum bromür (C6H5MgBr) üretmek için magnezyum talaşları ile karıştırılır. Bu Grignard reaktifi, benzoat verecek şekilde kuru buza (katı karbon dioksit) yavaşça ilave edilir. Benzoik asit oluşturmak için seyreltik asit eklenir.
Benzil alkolden
Benzil alkol, su içinde potasyum permanganat veya diğer oksitleyici reaktiflerle geri akıtılır. Karışım, manganez oksidi uzaklaştırmak için sıcak filtre edildi ve daha sonra benzoik asit verecek şekilde soğumaya bırakıldı.
ÜRÜN PAZARI
Benzoat plastikleştiriciler (esas olarak dibenzoat esterler) esas olarak polivinil asetat (PVA) bazlı emülsiyon yapıştırıcılarında, dolgularda ve sızdırmazlık maddelerinde kullanılır. Benzoatlar, PVA emülsiyonuna esneklik kazandırır ve film, folyo ve kaplamalı kağıt gibi gözeneksiz alt tabakalara yapışmasını arttırır. Dibenzoatlar, bu uygulamalarda ftalat plastikleştiricilerle rekabet eder. Ancak dibenzoatlar, kısmen ftalatlar üzerinde devam eden çevresel baskının bir sonucu olarak ve diğer bazı uygulamalarda dibenzoatların ftalatların yerini alması nedeniyle ftalatlardan daha iyi büyüme beklentilerine sahiptir. Bu sektör, benzoik asit talebinin yaklaşık% 50'sini temsil etmektedir ve yılda% 2,5'ten fazla büyüyen en sağlam sektördür. Bu, GSYİH büyümesinin biraz ilerisindedir.
Sodyum ve potasyum benzoatlar, çeşitli yiyecek ve içeceklerde koruyucu olarak kullanılır. Bu segment GSYİH büyümesiyle eşleşiyor ve benzoik asit talebinin yaklaşık dörtte birini oluşturuyor.
Benzoik asit, alkid reçine yüzey kaplamalarının sertliğini, parlaklığını, yapışmasını ve kimyasal direncini artırır. Alkid yüzey kaplamalarına olan talep, bu ürünlerdeki uçucu organik bileşiklerin seviyesini sınırlayan temiz hava düzenlemelerinden olumsuz etkilenmiştir. İkame kaplama teknolojileri, özellikle akrilik lateksler ve daha küçük dereceli epoksiler, üretanlar, polyesterler ve viniller, yavaş yavaş düşen bir duruma katkıda bulunmaktadır. Düşüş yaklaşık% 1 / yıl'dır.