Acide butanedioïque = acide succinique
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule linéaire : HOOCCH2CH2COOH
Poids moléculaire : 118,09
Numéro E : E363
L'acide butanedioïque (/səkˈsɪnɪk/) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
Le nom de l'acide succinique dérive du latin succinum, qui signifie ambre.
Dans les organismes vivants, l'acide butanedioïque prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons qui est impliqué dans la fabrication de l'ATP, et comme une molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide butanedioïque est commercialisé sous le nom d'additif alimentaire E363.
Acide butanedioïque, également appelé acide succinique, un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 qui est largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
L'acide butanedioïque est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185 à 187 ° C (365 à 369 ° F).
L'acide butanedioïque a d'abord été obtenu comme produit de distillation de l'ambre (latin : succinum), d'où son nom.
La méthode courante de synthèse de l'acide butanedioïque est l'hydrogénation catalytique de l'acide maléique ou de son anhydride, bien que d'autres méthodes soient utilisées et étudiées.
L'acide butanedioïque a des utilisations dans certains composés médicamenteux, dans la production agricole et alimentaire et dans la fabrication.
L'acide butanedioïque est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide butanedioïque peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression génique, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, l'acide butanedioïque relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
La dérégulation de la synthèse de l'acide butanedioïque, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut entraîner des conditions pathologiques, telles que la transformation maligne, l'inflammation et les lésions tissulaires.
Description générale de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque, un acide organique, est un élément constitutif important qui a une large gamme d'applications synthétiques.
Actuellement, l'acide butanedioïque est synthétisé à partir de composés pétrochimiques.
En raison de la demande croissante d'acides butanedioïques, de nombreuses méthodes biosourcées ont été proposées pour sa synthèse comme alternative efficace.
L'utilité des acides butanedioïques en tant qu'additif à faible retrait (LSA) dans la résine de polyester insaturé (UPR) a été étudiée.
Applications de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque peut être utilisé dans les procédés suivants :
-Comme agent de lixiviation dans l'extraction du lithium (Li), du cobalt des batteries Li-ion usagées et du magnésium du minerai de magnésite.
-Synthèse de nouveaux polyesters élastiques.
-Comme agent cocristallisant dans la synthèse de cocristaux avec des molécules organiques.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique à quatre carbones naturel de formule moléculaire C4H6O4 qui est produit par le gaz de pétrole liquéfié.
Cependant, le gaz de pétrole est cher et l'acide butanedioïque est donc généré par différents microbes.
L'acide butanedioïque est naturellement formé par la plupart des cellules vivantes à la suite de la digestion anaérobie.
L'acide butanedioïque est un acide organique courant, qui peut être utilisé dans de nombreuses industries alimentaires, chimiques et pharmaceutiques comme précurseur pour générer de nombreux produits chimiques tels que des solvants, des parfums, des laques, des plastifiants, des colorants et des produits chimiques photographiques.
L'acide butanedioïque est également utilisé comme antibiotique et agent curatif.
L'acide butanedioïque trouve également une application comme tensioactif, chélateur d'ions et comme additif dans diverses industries.
Qu'est-ce que l'acide butanedioïque ?
L'acide butanedioïque, de formulation moléculaire C4H6O4, est un cristal hydrosoluble, inodore et incolore au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide butanedioïque est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide butanedioïque est un métabolite intermédiaire normal et un constituant du cycle de l'acide citrique, et se trouve naturellement dans l'urine humaine.
Comment utiliser l'acide butanedioïque ?
Idéalement, il est préférable de rechercher l'acide butanedioïque dans un sérum ou un traitement léger ; la molécule est trop petite pour pouvoir pénétrer efficacement à travers les crèmes et les huiles lourdes.
Suivez les instructions du produit en ce qui concerne l'utilisation et l'application, en particulier si l'acide butanedioïque est un produit anti-acné.
Propriétés physiques de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est un solide blanc inodore au goût très acide.
Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, le succinate (/ˈsʌksɪneɪt/).
En tant qu'acide diprotique, l'acide butanedioïque subit deux réactions successives de déprotonation :
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6.
Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple, Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2.
Dans les organismes vivants, on trouve principalement du succinate, et non de l'acide succinique.
En tant que groupe radical, l'acide butanedioïque est appelé groupe succinyle (/ˈsʌksɪnəl/).
Comme la plupart des acides mono- et dicarboxyliques simples, l'acide butanedioïque n'est pas nocif mais peut être irritant pour la peau et les yeux.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique.
L'acide butanedioïque est un composant important du cycle de l'acide citrique ou du TCA et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
Le succinate se trouve dans tous les organismes vivants allant des bactéries aux plantes en passant par les mammifères. Chez les eucaryotes, le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut être facilement importé dans la matrice mitochondriale par le support dicarboxylate sensible au n-butylmalonate (ou au phénylsuccinate) en échange de phosphate inorganique ou d'un autre acide organique, par exemple le malate.
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire.
Le succinate a de multiples rôles biologiques, notamment des rôles d'intermédiaire métabolique et des rôles de molécule de signalisation cellulaire.
Le succinate peut modifier les modèles d'expression génique, modulant ainsi le paysage épigénétique ou il peut présenter des fonctions de signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Le succinate peut être décomposé ou métabolisé en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase (SDH), qui fait partie de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP.
Une dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, peut survenir dans un certain nombre de maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas.
Le succinate s'est avéré être associé à l'acidurie D-2-hydroxyglutarique, qui est une erreur innée du métabolisme.
L'acide butanedioïque a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène causant le cancer.
Production commerciale d'acide butanedioïque :
Historiquement, l'acide butanedioïque était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom d'esprit d'ambre.
Les voies industrielles courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol.
Le succinate est également produit à partir du butane via l'anhydride maléique.
La production mondiale est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10 %.
Des Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae génétiquement modifiés sont proposés pour la production commerciale par fermentation de glucose.
Réactions chimiques de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque peut être déshydrogéné en acide fumarique ou être converti en diesters, comme le succinate de diéthyle (CH2CO2CH2CH3)2.
Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe.
La déshydratation de l'acide butanedioïque donne l'anhydride succinique.
Le succinate peut être utilisé pour dériver le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le succinimide, la 2-pyrrolidinone et le tétrahydrofurane.
Précurseur de polymères, résines et solvants :
L'acide butanedioïque est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut être synthétisé en utilisant l'acide succinique comme précurseur.
Les industries automobile et électronique dépendent fortement de BDO pour produire des connecteurs, des isolateurs, des enjoliveurs, des pommeaux de levier de vitesses et des poutres de renfort.
L'acide butanedioïque sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.
L'acylation avec l'acide succinique est appelée succination.
La sursuccination se produit lorsque plus d'un succinate s'ajoute à un substrat.
Aliment et complément alimentaire :
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide butanedioïque est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide butanedioïque est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide butanedioïque est également disponible en tant qu'agent aromatisant, apportant un composant quelque peu acide et astringent au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide butanedioïque est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
Les médicaments impliquant du succinate comprennent le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique naturellement présent dans les tissus végétaux et animaux.
L'acide butanedioïque est également connu sous le nom de "Spirit of Amber".
Lorsque l'acide butanedioïque a été découvert pour la première fois, il a été extrait de l'ambre en le pulvérisant et en le distillant à l'aide d'un bain de sable.
L'acide butanedioïque était principalement utilisé à l'extérieur pour les douleurs rhumatismales.
Des esters presque infinis peuvent être obtenus à partir d'acides carboxyliques.
Les esters sont produits en combinant un acide avec un alcool et en éliminant une molécule d'eau.
Les esters d'acide carboxylique sont utilisés dans une variété d'applications directes et indirectes.
Les esters à chaîne inférieure sont utilisés comme matériaux de base aromatisants, plastifiants, supports de solvant et agents de couplage.
Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents de graissage, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.
Les esters sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication de divers composés cibles.
Les esters presque infinis offrent une large gamme de viscosité, de densité, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'applications appropriées.
Applications de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
Produisant cinq composés hétérocycliques, l'acide butanedioïque est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les parfums, les laques, les produits chimiques photographiques, les résines alkydes, les plastifiants, les produits chimiques de traitement des métaux et les revêtements.
L'acide butanedioïque est également utilisé dans la fabrication de médicaments pour les sédatifs, les antispasmériques, les antiplegmatiques, les antiphogistes, les anrhoers, les contraceptifs et les traitements anticancéreux.
Nom alternatif : acide succinique
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
Numéro CAS : 110-15-6
Danger : H315,H318,H335
Précaution : P261,P280,P305+P351+P338
Cet acide dicarboxylique à quatre carbones a des utilisations dans un certain nombre d'industries, y compris les polymères (fibres pour vêtements), les aliments, les tensioactifs et les détergents, les arômes et les parfums et comme matière première pour un certain nombre de produits chimiques, y compris l'acide adipique, la N-méthylpyrrolidinone, la 2-pyrrolidinone , les sels de succinate, le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone, qui sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide butanedioïque a de nombreuses utilisations dans l'industrie pharmaceutique - trop nombreuses pour être mentionnées, mais certains exemples sont comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (API), comme additif dans la formulation, l'ester monoéthylique d'acide succinique a été utilisé comme agent insulinotrope, et le composé a également été utilisé comme agent de réticulation dans les polymères à libération contrôlée de médicaments.
L'acide butanedioïque est un solide cristallin incolore avec un point de fusion de 185-187°C.
L'acide butanedioïque est soluble dans l'eau, se dissout légèrement dans l'éthanol, l'éther, l'acétone et la glycérine.
L'acide butanedioïque ne se dissout pas dans le benzène, le sulfure de carbone, le tétrachlorure de carbone ou l'éther d'huile.
Les acides carboxyliques peuvent produire des halogénures d'acyle, des anhydrides, des esters, des amides et des nitriles pour des applications dans les industries pharmaceutique, agricole, alimentaire et autres.
Biosynthèse de l'acide butanedioïque :
Le succinate est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique, une voie métabolique primaire utilisée pour produire de l'énergie chimique en présence d'O2.
Succinyl-CoA + NDP + Pi → Succinate + CoA + NTP
Succinate + FAD → Fumarate + FADH2
La SDH participe également à la chaîne de transport d'électrons mitochondriale, où elle est connue sous le nom de complexe respiratoire II.
Ce complexe enzymatique est une lipoprotéine liée à la membrane à 4 sous-unités qui couple l'oxydation du succinate à la réduction de l'ubiquinone via les transporteurs d'électrons intermédiaires FAD et trois clusters 2Fe-2S.
Le succinate sert ainsi de donneur d'électrons direct à la chaîne de transport d'électrons et est lui-même converti en fumarate.
Le succinate peut en variante être formé par l'activité inverse de SDH.
Dans des conditions anaérobies, certaines bactéries telles que A. succinogenes, A. succiniciproducens et M. succiniciproducens, exécutent le cycle TCA en sens inverse et convertissent le glucose en succinate par les intermédiaires de l'oxaloacétate, du malate et du fumarate.
Cette voie est exploitée en ingénierie métabolique pour générer du succinate net à usage humain.
De plus, l'acide succinique produit pendant la fermentation du sucre fournit une combinaison de salinité, d'amertume et d'acidité aux alcools fermentés.
L'accumulation de fumarate peut entraîner l'activité inverse de la SDH, améliorant ainsi la génération de succinate.
Dans des conditions pathologiques et physiologiques, la navette malate-aspartate ou la navette nucléotide purine peut augmenter le fumarate mitochondrial, qui est ensuite facilement converti en succinate.
TYPE D'INGRÉDIENT : L'acide butanedioïque est un composé antimicrobien et anti-inflammatoire.
PRINCIPAUX AVANTAGES : L'acide butanedioïque a des effets antimicrobiens, anti-inflammatoires et apaisants.
L'acide butanedioïque offre une protection antioxydante ainsi que des propriétés anti-âge et hydrate.
QUI DEVRAIT L'UTILISER : Parce que l'acide butanedioïque a une telle variété d'avantages, il est sans danger pour tous les types de peau, y compris les peaux sensibles, dit Frieling.
À QUELLE FRÉQUENCE POUVEZ-VOUS L'UTILISER : Cela dépend du produit particulier, mais en général, tous les jours.
FONCTIONNE BIEN AVEC : L'acide butanedioïque est souvent associé à l'acide hyaluronique pour renforcer les effets hydratants.
L'acide butanedioïque fonctionne également bien avec d'autres ingrédients anti-acné, tels que l'acide salicylique et le soufre, ajoute Curry.
NE PAS UTILISER AVEC : Il n'y a aucun ingrédient connu pour avoir une interaction négative avec l'acide butanedioïque.
Nom IUPAC préféré :
Acide butanedioïque
Propriétés physiques de l'acide butanedioïque :
À température ambiante, l'acide butanedioïque pur est un solide qui forme des cristaux incolores et inodores.
L'acide butanedioïque a un point de fusion de 185 °C et un point d'ébullition de 235 °C.
L'acide butanedioïque est un acide diprotique.
L'anion carboxylate est appelé 'succinate' et les esters de l'acide succinique sont appelés alkylsuccinates.
Rôle biochimique de l'acide butanedioïque :
Le succinate est un composant du cycle de l'acide citrique et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons via la réaction suivante :
succinate + FAD → fumarate + FADH2
Ceci est catalysé par l'enzyme succinate déshydrogénase (ou complexe II de l'ETC mitochondrial).
Le complexe est une lipoprotéine à 4 sous-unités liée à la membrane qui couple l'oxydation du succinate à la réduction de l'ubiquinone. Les porteurs d'électrons intermédiaires sont FAD et trois clusters Fe2S2 faisant partie de la sous-unité B.
Mark Donnelly du Laboratoire national d'Argonne a développé l'une des meilleures souches (AFP 184) pour convertir les hydrolysats bruts de la biomasse en succinate.
Histoire de l'acide butanedioïque :
L'esprit d'ambre a été obtenu à partir d'ambre en le pulvérisant et en le distillant à l'aide d'un bain de sable.
L'acide butanedioïque était principalement utilisé en externe pour les douleurs rhumatismales et en interne dans les gleets invétérés.
Autres noms:
Acide succinique
Acide 1,4-butanedioïque
L'acide butanedioïque, également appelé acide butanedioïque, est un acide organique qui peut être synthétisé par divers micro-organismes à partir de différentes sources de carbone.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique et un intermédiaire du cycle de Kreb.
Numéro CAS : 110-15-6
CHEBI : 15741
ChEMBL : ChEMBL576
ChemSpider : 1078
DrugBank : DB00139
InfoCard ECHA : 100.003.402
Numéro E : E363 (antioxydants, ...)
IUPHAR/BPS : 3637
PubChem CID : 1110
UNII : AB6MNQ6J6L
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6023602
Acide butanedioïque, également appelé acide succinique, un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 qui est largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
MOTS CLÉS:
110-15-6, 203-740-4, acide succinique, acide ambré, asuccine, acide d'absinthe, acide dihydrofumarique, katasuccine, acide éthylènesuccinique, acide 12-éthanedicarboxylique
L'acide butanedioïque représente jusqu'à 90% des acides non volatils produits lors de la fermentation alcoolique.
La teneur en acide butanedioïque du vin varie normalement de 0,5 à 1,5 g/L, mais la concentration maximale peut atteindre 3 g/L.
L'acide butanedioïque est un acide diprotique.
Les pKa des acides butanedioïques à 25 °C sont de 4,21 et 5,64.
Cela signifie qu'à pH 3,50, la plupart de l'acide butanedioïque (83,9 %) est présent sous sa forme non dissociée ; l'ion succinate monodissocié ne représente qu'environ 16%, tandis que la dissociation du second groupe carboxylique est pratiquement négligeable.
Formule chimique : C4H6O4
Masse molaire : 118,088 g·mol−1
Densité : 1,56 g/cm3
Point de fusion : 184–190 ° C (363–374 ° F; 457–463 K)
Point d'ébullition : 235 °C (455 °F; 508 K)
Solubilité dans l'eau : 58 g/L (20 °C) ou 100 mg/mL
Solubilité dans le méthanol : 158 mg/mL
Solubilité dans l'éthanol : 54 mg/mL
Solubilité dans l'acétone : 27 mg/mL
Solubilité dans le Glycérol : 50 mg/mL
Solubilité dans l'éther : 8,8 mg/mL
Acidité (pKa) : pKa1 = 4,2
pKa2 : = 5,6
Susceptibilité magnétique (χ) : -57,9·10−6 cm3/mol
Le succinate est également un produit du cycle du glyoxylate, qui convertit deux unités acétyle à deux carbones en succinate à quatre carbones.
Le cycle du glyoxylate est utilisé par de nombreuses bactéries, plantes et champignons et permet à ces organismes de subsister grâce à des composés produisant de l'acétate ou de l'acétyl-CoA.
La voie évite les étapes de décarboxylation du cycle TCA via l'enzyme isocitrate lyase qui clive l'isocitrate en succinate et glyoxylate.
Le succinate est le point de rentrée du shunt de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) dans le cycle TCA, un cycle fermé qui synthétise et recycle le GABA.
Le shunt GABA sert de voie alternative pour convertir l'alpha-cétoglutarate en succinate, en contournant le succinyl-CoA intermédiaire du cycle TCA et en produisant à la place le GABA intermédiaire.
La transamination et la décarboxylation subséquente de l'alpha-cétoglutarate conduisent à la formation de GABA. Le GABA est ensuite métabolisé par la GABA transaminase en semialdéhyde succinique.
Enfin, le semialdéhyde succinique est oxydé par la semialdéhyde succinique déshydrogénase (SSADH) pour former du succinate, réintégrant le cycle TCA et fermant la boucle.
Les enzymes nécessaires au shunt GABA sont exprimées dans les neurones, les cellules gliales, les macrophages et les cellules pancréatiques.
Métabolisme cellulaire de l'acide butanedioïque :
Le succinate est produit et concentré dans les mitochondries et sa principale fonction biologique est celle d'un intermédiaire métabolique.
Toutes les voies métaboliques liées au cycle du TCA, y compris le métabolisme des glucides, des acides aminés, des acides gras, du cholestérol et de l'hème, reposent sur la formation temporaire de succinate.
L'intermédiaire est rendu disponible pour les processus de biosynthèse par de multiples voies, y compris la branche réductrice du cycle TCA ou le cycle du glyoxylate, qui sont capables de conduire la production nette de succinate.
Chez les rongeurs, les concentrations mitochondriales sont d'environ ~ 0,5 mM tandis que les concentrations plasmatiques ne sont que de 2 à 20 μM.
Mécanisme d'action :
Le succinate est un composant essentiel du cycle de Krebs ou de l'acide citrique et sert de donneur d'électrons dans la production d'acide fumarique et de FADH2.
L'acide butanedioïque s'est également avéré être un bon antibiotique "naturel" en raison de sa nature relativement acide ou caustique (des concentrations élevées peuvent même provoquer des brûlures).
Il a été démontré que les suppléments de succinate aident à réduire les effets de la gueule de bois en activant la dégradation de l'acétaldéhyde - un sous-produit toxique du métabolisme de l'alcool - en CO2 et H2O par le métabolisme aérobie.
Il a été démontré que l'acide butanedioïque stimule la récupération du système neuronal et renforce le système immunitaire.
Des allégations ont également été faites selon lesquelles l'acide butanedioïque stimule la conscience, la concentration et les réflexes.
Niveau de qualité : 200
qualité : réactif ACS
dosage : ≥ 99,0 %
impuretés :
≤0,001 % de composés N
≤0,01 % d'insolubles
ign. résidu : ≤0,02 %
point d'ébullition : 235 °C (lit.)
pf : 184-186 °C (lit.)
solubilité : eau : soluble 83 g/L à 25 °C
traces d'anions :
chlorure (Cl-): ≤0.001%
phosphate (PO43-): ≤0.001%
sulfate (SO42-): ≤0.003%
L'acide butanedioïque est un produit chimique important et une matière première largement utilisée dans la médecine, l'alimentation, les matériaux biodégradables, la chimie fine et d'autres domaines industriels.
Cependant, les méthodes traditionnelles de purification de l'acide butanedioïque à partir du bouillon de fermentation sont coûteuses, peu efficaces et nocives pour l'environnement.
Dans cette étude, une méthode efficace de purification de l'acide butanedioïque à partir du bouillon de fermentation d'Escherichia coli NZN111 a été développée par cristallisation et co-cristallisation avec de l'urée.
Tout d'abord, le filtrat a été recueilli en filtrant le bouillon de fermentation et le pH a été ajusté à 2,0 en ajoutant de l'acide sulfurique.
La cristallisation a été effectuée à 8°C pendant 4 h pour obtenir des cristaux d'acide butanedioïque.
Le taux de récupération et la pureté de l'acide butanedioïque étaient respectivement de 73,4 % et de plus de 99 %.
Ensuite, de l'urée a été ajoutée à la solution restante avec un rapport massique de l'urée à l'acide butanedioïque résiduel de 4:1 (murée/mSA).
La deuxième cristallisation a été effectuée à pH 2 et 4°C pendant 12 h pour obtenir un co-cristal d'acide butanedioïque-urée.
Le taux de récupération du résidu d'acide butanedioïque était de 92,0 %.
Le cristal d'acide butanedioïque-urée a ensuite été mélangé avec de l'acide phosphoreux (4,2 % de la masse du co-cristal d'acide butanedioïque) et maintenu à 195 °C pendant 6 h pour synthétiser le succinimide, et le rendement était > 80 %.
Ce procédé de purification nouveau et efficace a été caractérisé par une consommation d'urée considérablement réduite, une récupération élevée de l'acide butanedioïque (totalement 95 %) et un rendement de synthèse de succinimide élevé (80 %).
Ainsi, cette étude a potentiellement fourni une stratégie nouvelle et efficace pour la production industrielle d'acide butanedioïque et de succinimide.
traces cationiques :
Fe : ≤ 5 ppm
métaux lourds (comme Pb): ≤5 ppm
Chaîne SMILES : OC(=O)CCC(O)=O
InChI : 1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule de Hill : C ₄ H ₆ O ₄
Formule chimique : HOOCCH ₂ CH ₂ COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Point d'ébullition : 235 °C (1013 hPa)
Densité : 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
Valeur pH : 2,7 (10 g/l, H ₂ O, 20 °C)
Densité apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l
À propos de l'acide butanedioïque Informations utiles :
L'acide butanedioïque est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide butanedioïque est utilisé par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations grand public de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums et parfums, produits pharmaceutiques, polymères et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement de l'acide butanedioïque sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.
Durée de vie de l'article de l'acide butanedioïque :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide butanedioïque est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues de l'acide butanedioïque par les travailleurs professionnels :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surface métallique, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau et produits cosmétiques et de soins personnels. Cette substance est utilisée dans les domaines suivants : impression et reproduction de supports enregistrés, services de santé et recherche et développement scientifiques. Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur (par exemple, liquides de lavage en machine/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants), une utilisation en extérieur et une utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de libération (par exemple liquides hydrauliques dans la suspension automobile, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de freinage).
Formulation ou reconditionnement de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, cosmétiques et produits de soins personnels, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners, produits chimiques pour le papier, colorants et polymères.
Le rejet dans l'environnement d'acide butanedioïque peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels de l'acide butanedioïque :
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide butanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées, recherche et développement scientifiques et impression et reproduction de supports enregistrés.
L'acide butanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique et textile, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement d'acide butanedioïque peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et en tant qu'auxiliaire technologique.
Fabrication d'acide butanedioïque :
Le rejet dans l'environnement d'acide butanedioïque peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Numéro de produit : S0100
Pureté/Méthode d'analyse : > 99,0 % (T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C4H6O4 = 118,09
État physique (20 deg.C) : Solide
N CAS : 110-15-6
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1754069
ID de la substance PubChem : 87575714
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3001
Indice Merck (14) : 8869
Numéro MDL : MFCD00002789
L'acide butanedioïque est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et produits de consommation importants à grand volume.
L'acide butanedioïque était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes de ruminants accumulaient de l'acide succinique dans des conditions anaérobies.
Cependant, l'acide butanedioïque n'a pas été jusqu'à la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), qui était capable de produire de l'acide succinique jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisé.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide butanedioïque à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et conçues, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide butanedioïque à partir de bouillons de fermentation ont été mis en place simultanément avec de nouvelles applications de l'acide succinique, par exemple, la production de composés de dégivrage biodégradables et de solvants.
Plusieurs technologies pour la production basée sur la fermentation d'acide butanedioïque et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour s'adapter à diverses applications dans le contexte de leur statut de commercialisation actuel pour l'acide succinique d'origine biologique.
acide succinique
acide butanedioïque
110-15-6
Ambre acide
Asuccine
Acide d'absinthe
Acide dihydrofumarique
Katasuccine
Bernsteinsaure
acide éthylènesuccinique
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
Armoise
Butandisaure
Acidum succinicum
Acide butanedionique
Kyselina Jantarova
Butane diacide
Acide éthylène dicarboxylique
Esprit d'ambre
Bernsteinsaure [Allemand]
Kyselina jantarova [Tchèque]
Succinate d'ammonium
HSDB 791
acide succinique
UNII-AB6MNQ6J6L
MFCD00002789
succ
NSC 106449
AI3-06297
AB6MNQ6J6L
Acide butanedioïque, homopolymère
E363
CHEBI:15741
C4-bêta-polymorphe
NSC25949
Succinicum acidum
NSC-106449
NCGC00159372-02
NCGC00159372-04
Succinellite
acide éthylènedicarboxylique
acide succinique
Sel succini
Acide d'ambre
DSSTox_CID_3602
WLN : QV2VQ
DSSTox_RID_77102
DSSTox_GSID_23602
PÉCHÉ
Acide éthylène succinique
Acide éthanedicarboxylique
Bernsteinsaeure
succinate de sodium (anhydre)
succinate, 9
acide butanedioique
26776-24-9
CAS-110-15-6
Acide succinique [NF]
Acide succinique (8CI)
Acide butanedioïque (9CI)
EINECS 203-740-4
BRN 1754069
Dihydrofumarate
Succiniquer
Sel de diammonium de l'acide butanedioïque
Sel d'ambre
1cze
Acide butanedioïque ?
Acide Nat.Succinique
1,4-butanedioate
Acide succinique, 6
Acide succinique, FCC
Acide succinique,(S)
Acide succinique (SA)
Acide 1,4-butanedioïque
Acide succinique, 99%
Acide succinique, naturel
4lh2
1,2-éthanedicarboxylate
Substrat analogique, 11
suc
Acide succinique, grade ACS
bmse000183
bmse000968
CHEMBL576
CE 203-740-4
HOOC-CH2-CH2-COOH
Un 12084
4-02-00-01908 (Référence du manuel Beilstein)
GTPL3637
DTXSID6023602
N° FEMA 4719
BDBM26121
HMS3885O04
ZINC895030
HY-N0420
STR02803
Tox21_111612
Tox21_201918
Tox21_303247
BBL002473
LMFA01170043
NSC-25949
NSC106449
s3791
STK387105
Acide succinique, >=99%, FCC, FG
Acide succinique, BioXtra, >=99.0%
AKOS000118899
Tox21_111612_1
GCC-266069
DB00139
LS40373
MCULE-5889111640
Acide succinique (qualité industrielle et qualité alimentaire)
NCGC00159372-03
NCGC00159372-05
NCGC00159372-06
NCGC00257092-01
NCGC00259467-01
Acide succinique, réactif ACS, >=99.0%
BP-21128
I847
98-EP2269610A2
98-EP2269983A1
98-EP2269984A1
98-EP2269986A1
98-EP2269988A2
98-EP2269989A1
98-EP2269990A1
98-EP2270002A1
98-EP2270003A1
98-EP2270006A1
98-EP2270008A1
98-EP2270011A1
98-EP2270505A1
98-EP2272516A2
98-EP2272537A2
98-EP2272827A1
98-EP2275401A1
98-EP2275411A2
98-EP2275412A1
98-EP2275413A1
98-EP2275414A1
98-EP2277507A1
98-EP2277848A1
98-EP2277858A1
98-EP2277866A1
98-EP2277867A2
98-EP2280003A2
98-EP2280006A1
98-EP2280010A2
98-EP2281559A1
98-EP2281563A1
98-EP2281819A1
98-EP2284146A2
98-EP2284147A2
98-EP2284149A1
98-EP2284160A1
98-EP2284165A1
98-EP2284169A1
98-EP2284178A2
98-EP2284179A2
98-EP2286795A1
98-EP2287153A1
98-EP2287155A1
98-EP2287156A1
98-EP2287160A1
98-EP2287161A1
98-EP2287162A1
98-EP2289510A1
98-EP2289518A1
98-EP2289876A1
98-EP2289879A1
98-EP2289883A1
98-EP2289890A1
98-EP2292227A2
98-EP2292231A1
98-EP2292234A1
98-EP2292592A1
98-EP2292611A1
98-EP2292617A1
98-EP2292619A1
98-EP2295401A2
98-EP2295402A2
98-EP2295406A1
98-EP2295416A2
98-EP2295424A1
98-EP2295426A1
98-EP2295427A1
98-EP2295433A1
98-EP2295437A1
98-EP2298731A1
98-EP2298734A2
98-EP2298735A1
98-EP2298742A1
98-EP2298746A1
98-EP2298747A1
98-EP2298748A2
98-EP2298757A2
98-EP2298758A1
98-EP2298759A1
98-EP2298768A1
98-EP2298772A1
98-EP2298775A1
98-EP2301544A1
98-EP2301922A1
98-EP2301924A1
98-EP2301931A1
98-EP2301937A1
98-EP2301940A1
98-EP2305219A1
98-EP2305248A1
98-EP2305257A1
98-EP2305633A1
98-EP2305636A1
98-EP2305641A1
98-EP2305646A1
98-EP2305651A1
98-EP2305653A1
98-EP2305655A2
98-EP2305657A2
98-EP2305659A1
98-EP2305663A1
98-EP2305664A1
98-EP2305673A1
98-EP2305675A1
98-EP2305676A1
98-EP2305679A1
98-EP2308839A1
98-EP2308849A1
98-EP2308850A1
98-EP2308851A1
98-EP2308854A1
98-EP2308857A1
98-EP2308861A1
98-EP2308869A1
98-EP2308872A1
98-EP2308873A1
98-EP2308875A1
98-EP2311807A1
98-EP2311808A1
98-EP2311809A1
98-EP2311810A1
98-EP2311811A1
98-EP2311814A1
98-EP2311818A1
98-EP2311829A1
98-EP2311831A1
98-EP2311834A1
98-EP2311837A1
98-EP2311842A2
98-EP2314295A1
98-EP2314574A1
98-EP2314575A1
98-EP2314576A1
98-EP2314581A1
98-EP2314585A1
98-EP2314586A1
98-EP2314588A1
98-EP2314593A1
98-EP2316457A1
98-EP2316458A1
98-EP2316459A1
98-EP2316825A1
98-EP2316826A1
98-EP2316827A1
98-EP2316828A1
98-EP2316829A1
98-EP2316831A1
98-EP2316834A1
98-EP2316835A1
98-EP2316836A1
98-EP2371797A1
98-EP2371798A1
98-EP2371800A1
98-EP2371802A1
98-EP2371804A1
98-EP2371805A1
98-EP2372017A1
98-EP2374454A1
98-EP2374780A1
98-EP2374781A1
98-EP2380874A2
Acide succinique, ReagentPlus(R), >=99.0%
CS-0008946
FT-0652509
FT-0773657
N1941
S0100
Acide succinique, pa, réactif ACS, 99,0 %
Acide succinique, SAJ premier grade, >=99.0%
ACIDE SUCCINIQUE GRADE HAUTE PURETÉ 2.5KG
Acide succinique, purum pa, >=99.0% (T)
Acide succinique, qualité spéciale SAJ, >=99,5 %
ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE (ACIDE SUCCINIQUE)
A14596
C00042
D85169
Acide succinique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
47632-EP2281817A1
47632-EP2311811A1
AB01332192-02
196539-EP2270007A1
Q213050
SR-01000944556
J-002386
SR-01000944556-2
Z57127453
F2191-0239
37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0
Acide succinique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Acide succinique puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 % (T)
Acide succinique, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide succinique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99.5% (T), Ultra pur
Acide succinique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,0 %
Acide succinique, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes
Acide succinique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
110-15-6 [RN]
203-740-4 [EINECS]
4-02-00-01908 [Beilstein]
Acide butanedioique [Français]
Acide succinique [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acido succinico [Italien]
ácido succínico [Espagnol]
Ácido succínico [Portugais]
acidum succinicum [latin]
Bernsteinsaeure [Allemand]
Bernsteinsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide butanedioïque [ACD/Nom de l'index]
HOOC-CH2-CH2-COOH [Formule]
Kyselina jantarova [Tchèque]
MFCD00002789 [numéro MDL]
QV2VQ [WLN]
Acide succinique [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Acide succinique
Ηλεκτρικό οξύ [grec moderne (1453-)]
Янтарная кислота [russe]
コハク酸[japonais]
琥珀酸[chinois]
14493-42-6 [RN]
152556-05-3 [RN]
21668-90-6 [RN]
61128-08-3 [RN]
acidum succinicum
acide ambré
asuccine
Bernsteinsaeure
Bernsteinsaure
Butandisaure
BUTANE DIACIDE
acide butanedioïque
Protéine CpeE
DB00139
Acide dihydrofumarique
Acide éthanedicarboxylique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylène succinique
RMF
fumer
Acide fumarique [Wiki]
hydron [Wiki]
Katasuccine
Kyselina Jantarova
MAE
Acide maléique [Wiki]
Sel succini
STR02803
Succinellite
Acide succinique 100 µg/mL dans l'acétonitrile
acide succinique (acide libre)
Acide succinique, grade ACS
ACIDE SUCCINIC-D4
acide succunique
Acide d'absinthe