ACIDE DE LAIT

L'acide de lait est un acide organique utilisé dans la production de bière ainsi que dans les industries cosmétique, pharmaceutique, alimentaire et chimique.
L'acide du lait est couramment utilisé comme conservateur et antioxydant.
L’acide du lait est également utilisé comme additif pour carburant, intermédiaire chimique, régulateur d’acidité et désinfectant.

Numéro CAS : 50-21-5
Numéro CE : 200-018-0
Formule moléculaire : C3H6O3
Masse molaire : 90,078 g·mol−1

L'acide du lait a été découvert en 1780 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui a isolé l'acide du lait du lait aigre sous forme de sirop brun impur et a donné à l'acide du lait un nom basé sur ses origines : « Mjölksyra ».
Le scientifique français Frémy produisit de l'acide lactique par fermentation, ce qui donna naissance à la production industrielle en 1881.

L'acide du lait est produit par la fermentation du sucre et de l'eau ou par un procédé chimique et est généralement vendu dans le commerce sous forme liquide.
L'acide du lait racémique pur et anhydre est un solide cristallin blanc avec un point de fusion bas.

L'acide du lait a deux formes optiques, L(+) et D(-).
L(+)-L'acide du lait est l'isomère biologique car l'acide du lait est naturellement présent dans le corps humain.

L'acide du lait peut être produit naturellement ou synthétiquement.
L'acide du lait commercial est produit naturellement par fermentation de glucides tels que le glucose, le saccharose ou le lactose.

Avec l'ajout de chaux ou de craie, les matières premières sont fermentées dans un fermenteur et du lactate de calcium brut est formé.
Le gypse est séparé du lactate de calcium brut, ce qui donne de l'acide laitier brut.
L’acide du lait brut est purifié et concentré et l’acide du lait L(+) est le résultat.

Une utilisation spécifique de l’acide du lait est dans les solutions IV, où l’acide du lait est un électrolyte pour aider à reconstituer les fluides corporels.
L'acide du lait est également utilisé dans les solutions de dialyse, ce qui entraîne une incidence moindre d'effets secondaires par rapport à l'acétate de sodium qui peut également être utilisé.

L'acide du lait se présente sous la forme d'énantiomères R (D-) et S (L+) qui peuvent être fabriqués individuellement pour atteindre une pureté optique presque parfaite.
Cela signifie que l'acide du lait est excellent dans la production d'autres produits nécessitant une stéréochimie spécifique.

L'acide du lait est fréquemment utilisé dans l'industrie cosmétique en raison de son effet favorisant la production de collagène, aidant à raffermir la peau contre les rides et le relâchement.
L’acide du lait peut également provoquer une micro-desquamation, ce qui peut aider à réduire diverses cicatrices et taches de vieillesse.

L'acide du lait est une excellente solution pour les personnes ayant la peau sensible ou sèche pour laquelle les exfoliants ne fonctionnent pas.
L'acide du lait est utilisé comme conservateur alimentaire, agent de salaison et agent aromatisant.

L'acide du lait est un ingrédient des aliments transformés et est utilisé comme décontaminant lors de la transformation de la viande.
L'acide du lait est produit commercialement par fermentation de glucides tels que le glucose, le saccharose ou le lactose, ou par synthèse chimique.

L'acide du lait, également appelé « acide lactique », est un acide organique de formule chimique suivante : CH3CH(OH)CO2H.
Le nom officiel donné par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) est acide 2-hydroxypropanoïque.

L'acide du lait peut être produit naturellement, mais l'importance de l'acide du lait est corrélée aux productions synthétiques.
L'acide du lait pur est un liquide incolore et hydroscopique ; L'acide du lait peut être défini comme un acide faible en raison de la dissociation partielle de l'acide du lait dans l'eau et de la constante de dissociation acide corrélée (Ka = 1,38 · 10−4).

L'acide du lait est un composé chiral avec une chaîne carbonée composée d'un atome central (chiral) et de deux atomes de carbone terminaux.
Un groupe hydroxyle est attaché à l’atome de carbone chiral tandis que l’un des atomes de carbone terminaux fait partie du groupe carboxylique et l’autre atome fait partie du groupe méthyle.

Par conséquent, il existe deux formes isomères optiquement actives de l’acide du lait : la forme L(+), également appelée (S)-acide du lait, et la forme D(−), ou (R)-acide du lait.
L(+)-L’acide du lait est l’isomère biologique.

Mécanisme antibactérien de l'acide du lait sur les propriétés physiologiques et morphologiques de Salmonella Enteritidis, Escherichia coli et Listeria monocytogenes :
Les agents pathogènes pourraient être complètement inactivés après une exposition à l’acide du lait.
L'acide du lait a entraîné une fuite importante de protéines de trois agents pathogènes.

Les bandes de protéines bactériennes des cellules traitées à l'acide du lait se sont atténuées ou ont disparu.
Les tailles moyennes Z des agents pathogènes ont été réduites après le traitement à l'acide du lait.
L'acide du lait a provoqué l'effondrement, voire la destruction, de cellules présentant des creux et des interstices évidents.

L’acide du lait est largement utilisé pour inhiber la croissance d’importants pathogènes microbiens, mais le mécanisme antibactérien de l’acide du lait n’est pas encore entièrement compris.
L'objectif de cette étude était d'étudier le mécanisme antibactérien de l'acide du lait sur Salmonella Enteritidis, Escherichia coli et Listeria monocytogenes par mesure de taille, TEM et analyse SDS-PAGE.

Les résultats ont indiqué que l'acide du lait à 0,5 % pourrait complètement inhiber la croissance des cellules de Salmonella Enteritidis, E. coli et L. monocytogenes.
Pendant ce temps, l'acide du lait a entraîné une fuite de protéines de cellules de Salmonella, E. coli et Listeria, et la quantité de fuite après 6 heures d'exposition atteignait respectivement 11,36, 11,76 et 16,29 μg/mL.

Cinquante souches de Staphylococcus aureus, de streptocoques bêta-hémolytiques, d'espèces Proteus, d'Esch coli et de Pseudomonas aeruginosa ont été soumises à 2 %, 1 % et 0,1 % d'acide de lait dans de l'eau peptoriée.
La concentration minimale inhibitrice d'acide du lait pour toutes les souches de chacun de ces organismes était de 0,1 % ou 1 %.

En fonction de la concentration en acides du lait, l'acide du lait ajouté à l'eau peptonée abaisse le pH à 2,5-4, ce qui en soi a un effet inhibiteur sur les micro-organismes.
L'acide du lait conserve cependant son effet inhibiteur de l'acide du lait même si le Ph de l'eau peptonée est ramené à 7,3.

L'acide du lait est un agent non toxique et non sensibilisant car l'acide du lait est un métabolite normal de l'organisme.
Ainsi, l’acide du lait peut être utilisé comme agent antibactérien sûr et efficace pour une application locale.

L'acide du lait est un intermédiaire normal dans la fermentation (oxydation, métabolisme) du sucre.
L'acide du lait est sous forme concentrée et est utilisé en interne pour prévenir la fermentation gastro-intestinale.
L'acide du lait est converti en glucose via la gluconéogenèse dans le foie et libéré dans la circulation.

L'acide du lait est un acide organique présent naturellement dans le corps humain et dans les aliments fermentés.
L'acide du lait est utilisé dans une large gamme d'aliments, de boissons, de soins personnels, de soins de santé, de nettoyants, d'aliments pour animaux et de produits chimiques comme régulateur d'acidité doux avec des propriétés améliorant la saveur et antibactériennes.

La production commerciale d’acide laitier se fait généralement par fermentation.
Parce que la forme L(+) est préférée pour une meilleure métabolisation de l'acide du lait, Jungbunzlauer a choisi de produire de l'acide L(+)-du lait pur par fermentation traditionnelle de glucides naturels.

L(+)-L’acide du lait est un liquide sirupeux incolore à jaunâtre, presque inodore, avec un goût acide doux.
L'acide du lait est disponible dans le commerce sous forme de solutions aqueuses de diverses concentrations.

Ces solutions sont stables dans des conditions normales de stockage.
L'acide du lait n'est pas toxique pour les humains et l'environnement, mais les solutions concentrées d'acide du lait peuvent provoquer une irritation cutanée et des lésions oculaires.
L'acide du lait est facilement biodégradable.

En raison de l'hygroscopique élevée de l'acide du lait, des solutions aqueuses concentrées d'acide du lait sont généralement utilisées - des liquides sirupeux, incolores et inodores.
L'oxydation de l'acide du lait s'accompagne généralement d'une décomposition.

Sous l'action de HNO 3 ou O 2 de l'air en présence de Cu ou Fe, il se forme HCOOH, CH 3 COOH, (COOH) 2 , CH 3 CHO, CO 2 et de l'acide pyruvique.
La réduction de l'acide du lait HI conduit à l'acide propionique, et la réduction en présence de Re-mobile conduit au propylène glycol.

L'acide du lait se déshydrate en acide acrylique, lorsqu'il est chauffé avec HBr, forme de l'acide 2-bromopropionique lorsque le sel de Ca réagit avec PCl 5 ou SOCl 2 -2-chlorure de chloropropionyle.
En présence d'acides minéraux, l'auto-estérification de l'acide du lait se produit avec formation de lactone, ainsi que de polyesters linéaires.

Lorsque l'acide du lait interagit avec les alcools, des hydroxyacides RCH 2 CH (OH) COOH se forment, et lorsque les sels d'acide du lait réagissent avec les esters d'alcool.
Les sels et esters de l’acide du lait sont appelés lactates.

L'acide du lait est formé à la suite de la fermentation acide du lait (avec du lait aigre, de la choucroute, des légumes marinés, du fromage affiné, des aliments ensilés) ; L’acide D-Lait se trouve dans les tissus des animaux, des plantes ainsi que dans les micro-organismes.
Dans l'industrie, l'acide du lait est obtenu par hydrolyse de l'acide 2-chloropropionique et des sels d'acide du lait (100°C) ou du lactonitrile CH 3 CH (OH) CN (100°C, H 2 SO 4 ), suivie de la formation d'esters, dont l'isolement et l'hydrolyse conduisent à une qualité élevée.
D'autres méthodes de production d'acide laitier sont connues : l'oxydation du propylène avec des oxydes d'azote (15-20°C) suivie d'un traitement au H 2 SO 4 , l'interaction du CH 3 CHO avec le CO (200°C, 20 MPa).

L'acide du lait est utilisé dans l'industrie alimentaire, dans la teinture par mordant, dans la production du cuir, dans les ateliers de fermentation comme agent bactéricide, pour la production de médicaments et de plastifiants.
Les lactates d'éthyle et de butyle sont utilisés comme solvants pour les éthers de cellulose, les huiles siccatives, les huiles végétales ; lactate de butyle - ainsi qu'un solvant pour certains polymères synthétiques.

L'acide du lait est un acide organique.
L'acide du lait a une formule moléculaire CH3CH(OH)COOH.

L'acide du lait est blanc à l'état solide et l'acide du lait est miscible à l'eau.
À l’état dissous, l’acide du lait forme une solution incolore.

La production comprend à la fois la synthèse artificielle et les sources naturelles.
L'acide du lait est un acide alpha-hydroxy (AHA) en raison de la présence d'un groupe hydroxyle adjacent au groupe carboxyle.

L'acide du lait est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans de nombreuses industries de synthèse organique et dans diverses industries biochimiques.
La base conjuguée de l’acide du lait est appelée lactate.

En solution, l'acide du lait peut s'ioniser, produisant l'ion lactate CH3CH(OH)CO−2.
Par rapport à l’acide acétique, le pKa des acides du lait est inférieur d’une unité, ce qui signifie que l’acide du lait est dix fois plus acide que l’acide acétique.
Cette acidité plus élevée est la conséquence de la liaison hydrogène intramoléculaire entre le groupe α-hydroxyle et le groupe carboxylate.

L'acide du lait est chiral et composé de deux énantiomères.
L’un est connu sous le nom d’acide l-(+)-lait ou (S)-acide lait et l’autre, image miroir de l’acide lait, est l’acide d-(−)-lait ou (R)-acide lait.

Un mélange des deux en quantités égales est appelé acide dl-lait, ou acide racémique du lait.
L'acide du lait est hygroscopique.

L'acide dl-lait est miscible à l'eau et à l'éthanol au-dessus du point de fusion de l'acide du lait, qui est d'environ 16, 17 ou 18 °C.
L’acide d-Milk et l’acide L-Milk ont un point de fusion plus élevé.

L'acide du lait produit par la fermentation du lait est souvent racémique, bien que certaines espèces de bactéries produisent uniquement de l'acide (R) du lait.
D'autre part, l'acide du lait produit par la respiration anaérobie dans les muscles des animaux a la configuration (S) et est parfois appelé acide « sarcolactique », du grec « sarx » pour chair.

Chez les animaux, le L-lactate est constamment produit à partir du pyruvate via l'enzyme lactate déshydrogénase (LDH) lors d'un processus de fermentation au cours du métabolisme et de l'exercice normaux.
La concentration d'acide du lait n'augmente pas jusqu'à ce que le taux de production de lactate dépasse le taux d'élimination du lactate, qui est régi par un certain nombre de facteurs, notamment les transporteurs de monocarboxylates, la concentration et l'isoforme de la LDH et la capacité oxydative des tissus.

La concentration de lactate sanguin est généralement de 1 à 2 mM au repos, mais peut atteindre plus de 20 mM lors d'un effort intense et jusqu'à 25 mM par la suite.
En plus d'autres rôles biologiques, l'acide l-lait est le principal agoniste endogène du récepteur de l'acide hydroxycarboxylique 1 (HCA1), qui est un récepteur couplé aux protéines G couplé à Gi/o (GPCR).

Dans l'industrie, la fermentation acide du lait est réalisée par des bactéries acides du lait, qui convertissent les glucides simples tels que le glucose, le saccharose ou le galactose en acide du lait.
Ces bactéries peuvent également se développer dans la bouche ; l'acide qu'ils produisent est responsable de la carie dentaire appelée carie.

En médecine, le lactate est l'un des principaux composants de la solution lactée de Ringer et de la solution de Hartmann.
Ces liquides intraveineux sont constitués de cations sodium et potassium ainsi que d'anions lactate et chlorure en solution avec de l'eau distillée, généralement à des concentrations isotoniques avec le sang humain.
L'acide du lait est le plus souvent utilisé pour la réanimation liquidienne après une perte de sang due à un traumatisme, une intervention chirurgicale ou des brûlures.

L'acide du lait est un acide hydroxycarboxylique CH3CH(OH)COOH avec deux stéréoisomères (D(-) et L(+)) et l'acide du lait a plusieurs applications dans les industries alimentaires, chimiques, pharmaceutiques et de soins de santé.
L'acide du lait est principalement utilisé pour des applications alimentaires et pharmaceutiques, préférentiellement l'isomère L(+), puisque l'acide du lait est le seul isomère de l'acide du lait produit dans le corps humain.

Environ 20 à 30 % de la production d’acide laitier est utilisée pour obtenir des biopolymères (polyMilk acid).
D’autres utilisations de l’acide du lait incluent les fibres et les solvants verts.

L'acide du lait est entièrement disponible dans le commerce et est en grande partie (90 %) produit par des bactéries par fermentation anaérobie des sucres.
L'acide du lait peut également être produit commercialement par synthèse chimique.

La voie de production chimique donne un mélange racémique optiquement inactif (avec la même quantité d'isomères L et D), tandis que la voie de fermentation anaérobie donne majoritairement l'un des deux stéréoisomères, selon le micro-organisme choisi.
L’option biotechnologique est largement disponible grâce à l’origine renouvelable de l’acide lait.
L'acide du lait peut être produit par fermentation de sucres issus de différentes biomasses, telles que : les cultures amidonnières, les cultures sucrières, les matières lignocellulosiques et également à partir du lactosérum (un résidu de la production fromagère).

L'essentiel de la production mondiale repose sur la fermentation homoplastique de sucres (provenant d'amidon ou de cultures sucrières) où l'acide laitier est produit comme seul produit.
Les systèmes de production conventionnels nécessitent l'ajout d'hydroxyde de calcium pour contrôler le pH de fermentation.

Cette procédure aboutit à du lactate de calcium comme produit final.
Plusieurs étapes sont nécessaires pour finalement obtenir et purifier l'acide du lait : filtration, acidification, adsorption de carbone, évaporation, estérification, hydrolyse et distillation.

Le procédé conventionnel est associé à des coûts élevés (en raison de la procédure de purification complexe) et à de mauvaises performances environnementales en raison de la production de grandes quantités d'effluents chimiques (par exemple le sulfate de calcium).
De nouvelles technologies de séparation sont en cours de développement, comme l'électrodialyse bipolaire, avec des résultats prometteurs.

L'acide du lait, l'ingrédient naturel le plus fondamental de l'industrie laitière
Dans les produits laitiers, l’acide du lait est l’un des ingrédients les plus courants.

Les acides du lait ont généralement pour fonction de réguler l'acidité et d'arôme.
Le goût légèrement acidulé observé dans les yaourts, fromages et autres produits laitiers est généralement le résultat de la fermentation à partir de l'acide du lait.

La saveur caractéristique du pain au levain est également le résultat de l’acide du lait pendant le processus de cuisson.
Avec l’ajout de ce supplément polyvalent, le produit peut être facilement acidifié pour atteindre les niveaux de pH appropriés, tout en laissant les arômes naturels intacts.

L'acide du lait, DL- est l'isomère racémique de l'acide du lait, l'isoforme biologiquement active chez l'homme.
L'acide du lait ou lactate est produit pendant la fermentation à partir du pyruvate par la lactate déshydrogénase.
Cette réaction, en plus de produire de l'acide laitier, produit également du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) qui est ensuite utilisé dans la glycolyse pour produire une source d'énergie, l'adénosine triphosphate (ATP).

L'acide du lait apparaît comme un liquide sirupeux incolore à jaune, inodore.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Utilisé pour fabriquer des produits laitiers cultivés, comme conservateur alimentaire et pour fabriquer des produits chimiques.

Un intermédiaire normal dans la fermentation (oxydation, métabolisme) du sucre.
La forme concentrée est utilisée en interne pour prévenir la fermentation gastro-intestinale.

Le lactate de sodium est le sel de sodium de l'acide du lait et a un léger goût salin.
L'acide du lait est produit par fermentation d'une source de sucre, telle que le maïs ou la betterave, puis par neutralisation de l'acide du lait résultant pour créer un composé de formule NaC3H5O3.
L'acide du lait était l'un des ingrédients actifs du Phexxi, un agent contraceptif non hormonal approuvé par la FDA en mai 2020.

L'acide du lait (chimiquement, acide alpha ou 2-hydroxypropionique) joue un rôle dans les processus métaboliques du corps ; dans le sang rouge et dans les tissus musculaires squelettiques en tant que produit du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide du lait est un « acide alpha-hydroxy : qui possède un groupe hydroxyle sur l'atome de carbone à côté du groupe acide.

Si le groupe hydroxy se trouve sur le deuxième carbone à côté du groupe acide, l’acide du lait est appelé acide bêta-hydroxy.
L'acide du lait est converti in vivo en acide pyruvique (un acide alpha-céto) qui apparaît comme produit intermédiaire dans le métabolisme des glucides et des protéines dans l'organisme.

L'acide du lait se présente sous la forme de deux isomères optiques puisque l'atome de carbone central est lié à quatre groupes différents ; une forme dextro et une forme lévo (ou un mélange racémique inactif des deux) ; seule la forme lévo participe au métabolisme animal. L'acide du lait est présent dans le lait aigre et les produits laitiers tels que le fromage, le yaourt et les vins koumiss, libanais.
L’acide du lait provoque la carie dentaire puisque les bactéries acides du lait opèrent dans la bouche.

Bien que l'acide du lait puisse être préparé par synthèse chimique, la production d'acide du lait par fermentation du glucose et d'autres substances sucrées en présence d'alcalis tels que la chaux ou le carbonate de calcium est une méthode moins coûteuse.
La molécule de glucose à six carbones est décomposée en deux molécules de composés à trois carbones (acide du lait), au cours de cette condition anaérobie.

L'acide synthétique du lait est utilisé commercialement dans le tannage du cuir et la teinture de la laine ; comme agent aromatisant et conservateur dans la transformation des aliments et les boissons gazeuses ; et comme matière première dans la fabrication de plastiques, de solvants, d'encres et de laques ; comme catalyseur dans de nombreux processus chimiques.
L'acide du lait est disponible sous forme de solutions aqueuses de diverses concentrations, généralement de 22 à 85 pour cent (l'acide du lait pur est une substance cristalline incolore.)

Bien que l'acide du lait soit généralement associé au lait et aux produits laitiers, l'acide du lait peut également être trouvé dans de nombreux autres produits alimentaires fermentés, notamment les confiseries, les confitures, les desserts glacés et les légumes marinés.
Les bactéries acides du lait (LAB) sont un groupe hétérogène de bactéries qui jouent un rôle important dans divers processus de fermentation.

Ils fermentent les glucides alimentaires et produisent de l’acide laitier comme principal produit de fermentation.
De plus, la dégradation des protéines et des lipides et la production de divers alcools, aldéhydes, acides, esters et composés soufrés contribuent au développement d'arômes spécifiques dans différents produits alimentaires fermentés.

La principale application du LAB concerne les cultures starter, avec une énorme variété de produits laitiers fermentés (c'est-à-dire fromage, yaourt, laits fermentés), de viande, de poisson, de fruits, de légumes et de produits céréaliers.
En outre, ils contribuent à la saveur, à la texture et à la valeur nutritionnelle des aliments fermentés et sont donc utilisés comme cultures complémentaires.

L'accélération de la maturation du fromage, l'amélioration de la texture du yaourt avec la production d'exo polysaccharides et le contrôle des fermentations secondaires dans l'élaboration du vin en sont quelques exemples.
La production de bactériocines et de composés antifongiques a conduit à l’application de cultures bioprotectrices dans certains aliments.
De plus, les propriétés bénéfiques pour la santé bien documentées de certains LAB ont conduit à l'ajout de souches sélectionnées, en combinaison avec des bifidobactéries, comme cultures probiotiques ayant diverses applications dans l'industrie alimentaire.

L'acide du lait est un acide organique généré par la fermentation microbienne.
Plusieurs études ont testé une concentration de 2 % d’acide de lait comme désinfectant, soit seul, soit en combinaison avec un agent tensioactif.

Les désinfectants à base d’acide lactique interfèrent avec la perméabilité des membranes cellulaires et les fonctions cellulaires telles que le transport des nutriments.
Ces désinfectants sont très prometteurs et des recherches sont en cours concernant leurs utilisations.

Par exemple, dans une étude récente, dix désinfectants disponibles dans le commerce ont été testés pour leur efficacité contre Listeria monocytogenes sur des planches à découper en polyéthylène haute densité.
De tous les produits testés, qui comprenaient des QAC et de l'hypochlorite de sodium, un désinfectant à base de lactique était le plus efficace contre les cellules du biofilm.

L'acide du lait est utilisé depuis les années 1990 comme produit chimique fin (production de 60 000 à 80 000 tonnes par an).
Une part importante (25 000 tonnes an−1) est utilisée comme additif dans l'industrie agroalimentaire.

La deuxième application principale est celle d’élément de base pour les polymères, solvants et plastifiants verts.
L'acide du lait est produit chimiquement par hydrocyanation suivie de l'hydrolyse de la cyanhydrine.

Les principaux inconvénients sont la manipulation du cyanure d'hydrogène (HCN), la production de (NH4)2SO4 (1 éq) et les étapes de purification complexes pour obtenir de l'acide laitier de qualité alimentaire car l'acide racémique est obtenu.
Pour surmonter ces difficultés, la fermentation anaérobie des glucides à l'aide de Lactobacillus delbrueckii est une bonne alternative car seul l'acide (S)-Lait est obtenu en une seule étape.
La fermentation est réalisée à 50 °C pendant 2 à 8 jours avec un rendement de 85 à 95 % et la concentration du produit est de 100 gl−1.

Les bactéries acides du lait (LAB) jouent un rôle important dans les applications alimentaires, agricoles et cliniques.
La description générale des bactéries incluses dans le groupe est celle des coques ou bâtonnets à Gram positif, non sporulants et non respirants, qui produisent de l'acide du lait comme produit final principal lors de la fermentation des glucides.

L'accord commun est qu'il existe un groupe central composé de quatre genres ; Lactobacilles, Leuconostoc, Pediococcus et Streptococcus.
Des révisions taxonomiques récentes ont proposé plusieurs nouveaux genres et le groupe restant comprend désormais les suivants : Aerococcus, Alloiococcus, Carnobacterium, Dolosigranulum, Enterococcus, Globicatella, Lactococcus, Oenococcus, Tetragenococcus, Vagococcus et Weissella.

Leur importance est principalement associée à leur activité métabolique sûre lors de leur croissance dans des aliments utilisant le sucre disponible pour la production d'acides organiques et d'autres métabolites.
Leur présence fréquente dans les aliments ainsi que leurs utilisations à long terme contribuent à leur acceptation naturelle comme GRAS (généralement reconnu comme sûr) pour la consommation humaine.

Les trois principales voies impliquées dans la fabrication et le développement de l'arôme des produits alimentaires fermentés sont les suivantes :
1) glycolyse (fermentation des sucres)
2) la lipolyse (dégradation des graisses) et
3) protéolyse (dégradation des protéines)

Le lactate est le principal produit généré par le métabolisme des glucides et une fraction du pyruvate intermédiaire peut également être convertie en diacétyle, acétoïne, acétaldéhyde ou acide acétique (dont certains peuvent être importants pour les arômes typiques du yaourt).
La contribution du LAB à la lipolyse est relativement faible, mais la protéolyse est la voie biochimique clé pour le développement de la saveur dans les aliments fermentés.

La dégradation de ces composants peut être ensuite convertie en divers alcools, aldéhydes, acides, esters et composés soufrés pour le développement d'un arôme spécifique dans les produits alimentaires fermentés.
La génétique du LAB a été revue et des séquences complètes du génome d'un grand nombre de LAB ont été publiées depuis 2001, date à laquelle le premier génome du LAB a été séquencé et publié.

Acide du lait Cultures complémentaires :
Les cultures secondaires, ou cultures complémentaires ou adjuvants, sont définies comme toute culture délibérément ajoutée à un moment donné de la fabrication d'aliments fermentés, mais dont le rôle principal n'est pas la production d'acide.
Des cultures complémentaires sont utilisées dans la fabrication du fromage pour équilibrer une partie de la biodiversité supprimée par la pasteurisation, l'amélioration de l'hygiène et l'ajout de cultures starter à souche définie.
Il s'agit principalement de LAB non starter qui ont un impact significatif sur l'arôme et accélèrent le processus de maturation.

Les polysaccharides extracellulaires (EPS) sont produits par diverses bactéries et sont présents sous forme de polysaccharides capsulaires liés à la surface cellulaire ou libérés dans le milieu de croissance.
Ces polymères jouent un rôle majeur dans la production de yaourts, de fromages, de crèmes fermentées et de desserts à base de lait où ils contribuent à la texture, à la sensation en bouche, à la perception gustative et à la stabilité des produits finaux.

De plus, l'acide du lait a été suggéré que ces EPS ou les laits fermentés contenant ces EPS sont actifs en tant que prébiotiques, hypocholestérolémiants et immunomodulateurs.
Souches productrices d'EPS de Streptococcus thermophilus et Lactobacillus delbreuckii ssp. Il a été démontré que bulgaricus améliore la texture et la viscosité du yaourt et réduit la synérèse.
Pour la production de vin, LAB est impliqué dans la fermentation malolactique, c'est-à-dire une fermentation secondaire, qui implique la conversion du L-malate en L-lactate et CO2 via la malate décarboxylase, également connue sous le nom d'enzyme malolactique, entraînant une réduction de l'acidité du vin, assurant une stabilisation microbiologique et des modifications de l'arôme du vin.

Des activités antifongiques de LAB ont été rapportées.
En outre; Les souches LAB ont également la capacité de réduire les mycotoxines fongiques, soit en produisant des métabolites anti-mycotoxinogènes, soit en les absorbant.
Pour que les LAB soient utilisées comme cultures starter bioprotectrices, elles doivent posséder une gamme de caractéristiques physiques et biochimiques et, plus important encore, la capacité d'atteindre une croissance et une production suffisante de métabolites antimicrobiens, qui doivent être démontrées dans l'environnement alimentaire spécifique.

Culture probiotique :
Les LAB sont considérées comme un groupe majeur de bactéries probiotiques ; le probiotique a été défini par Fuller comme « un complément alimentaire microbien vivant qui affecte de manière bénéfique l'animal hôte en améliorant l'équilibre microbien intestinal acide du lait ».
Salminen et coll. ont proposé que les probiotiques soient des préparations de cellules microbiennes ou des composants de cellules microbiennes qui ont un effet bénéfique sur la santé et le bien-être de l'hôte.

Les cultures commerciales utilisées dans les applications alimentaires comprennent principalement des souches de Lactobacillus spp., Bifidobacterium spp. et Propionibacterium spp. Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lb. reuteri, Lactobacillus rhamnosus et Lb. plantarum sont les LAB les plus utilisés dans les aliments fonctionnels contenant des probiotiques.
Le fromage Fresco argentin, le Cheddar et le Gouda sont quelques exemples d'applications du probiotique LAB, en combinaison avec les bifidobactéries, dans les fromages.

Apparemment, ces effets sont spécifiques à l’espèce et à la souche, et le grand défi réside dans l’utilisation de cultures probiotiques composées de plusieurs espèces.
De plus, les LAB, qui font partie du microbiote intestinal, fermentent divers substrats tels que les amines biogènes et les composés allergènes en acides gras à chaîne courte et autres acides et gaz organiques.

Ces dernières années, les génomes de plusieurs espèces de probiotiques ont été séquencés, ouvrant ainsi la voie à l'application des technologies « omiques » à l'étude des activités probiotiques.
De plus, bien que des probiotiques recombinants aient été construits, l’application industrielle de bactéries génétiquement modifiées est toujours entravée par des problèmes juridiques et par une opinion publique plutôt négative dans le secteur alimentaire.

Conclusion:
Les LAB sont les micro-organismes les plus couramment utilisés pour la fermentation et la conservation des aliments.
Leur importance est principalement associée à leur activité métabolique sûre lors de leur croissance dans des aliments utilisant le sucre disponible pour la production d'acides organiques et d'autres métabolites.

Les progrès en génétique, biologie moléculaire, physiologie et biochimie des LAB ont fourni de nouvelles connaissances et applications pour ces bactéries.
Des cultures bactériennes présentant des traits spécifiques ont été développées au cours des 17 dernières années, depuis la découverte de la séquence complète du génome de Lc. lactis ssp. lactis IL1403 et une variété de cultures commerciales starter, fonctionnelles, bioprotectrices et probiotiques présentant des propriétés souhaitables ont été commercialisées.

Cependant, le grand défi pour l’industrie alimentaire est de produire des cultures de souches multiples ayant de multiples fonctions pour des produits spécifiques provenant de régions spécifiques du monde.
L’acide du lait constitue également un défi pour produire des aliments dont les caractéristiques sensorielles et la valeur nutritionnelle sont similaires aux produits traditionnels, même avec des propriétés particulières bénéfiques pour la santé, dans le cadre d’un processus standardisé, sûr et contrôlé.

Acide du lait et lactate :
L'acide du lait est un acide faible, ce qui signifie qu'il ne se dissocie que partiellement dans l'eau.
L'acide du lait se dissocie dans l'eau, donnant lieu à des ions lactate et H+.

Il s'agit d'une réaction réversible et l'équilibre est représenté ci-dessous.
CH3CH(OH)CO2H H+ + CH3CH(OH)CO2-Ka= 1,38 x 10-4

En fonction du pH environnemental, les acides faibles tels que l'acide du lait sont présents soit sous forme d'acide sous forme non dissociée, à faible pH, soit sous forme de sel ionique à un pH plus élevé.
Le pH auquel 50 % de l’acide est dissocié est appelé pKa, qui pour l’acide du lait est de 3,86.

Dans des circonstances physiologiques, le pH est généralement supérieur au pKa, de sorte que la majorité de l'acide du lait dans le corps sera dissociée et présente sous forme de lactate.
Sous la forme non dissociée (unionisée), les substrats sont capables de traverser les membranes lipidiques, contrairement à la forme dissociée (ionisée) qui ne le peut pas.

L’acide du lait (acide 2-hydroxypropionique) est l’un des produits chimiques à grande échelle produits par fermentation.
Les matières premières couramment utilisées sont des glucides obtenus à partir de différentes sources comme l’amidon de maïs, la canne à sucre ou l’amidon de tapioca – en fonction de la disponibilité locale.

Les glucides sont hydrolysés en monosaccharides puis fermentés en l'absence d'oxygène par des micro-organismes en acide du lait.
L'acide du lait est l'élément constitutif de l'acide polyMilk, mais l'acide du lait est également utilisé dans une grande variété d'applications alimentaires et cosmétiques.
L'acide de lait d'origine biologique est optiquement actif et la production d'acide de lait l-(+)- ou d-(–)-lait peut être dirigée avec des micro-organismes issus de la bio-ingénierie.

L’acide du lait (acide 2-hydroxypropionique) fait partie des produits chimiques produits en grande quantité par voie microbienne, avec un volume de production mondial annuel de l’ordre de 370 000 tonnes.
La fermentation acide du lait fait partie des fermentations industrielles les plus anciennes, avec une production industrielle par fermentation commençant dans les années 1880.

Soixante-quinze pour cent de la production mondiale actuelle d'acide laitier se produit dans les installations de fermentation de Galactic, PURAC Corporation, Cargill Incorporated, Archer Daniels Midland Company et des coentreprises dérivées de ces sociétés.
Historiquement, la principale utilisation de l'acide du lait a été dans les aliments pour l'acidulation et la conservation, et l'acide du lait a obtenu le statut GRAS (généralement reconnu comme sûr) par la FDA.
L'acide du lait trouve également des utilisations dans le tannage du cuir, les cosmétiques, les applications pharmaceutiques, ainsi que diverses autres niches.

La production mondiale d’acide laitier a été multipliée par 10 au cours de la dernière décennie en raison, en grande partie, de la demande accrue de produits verts dérivés de l’acide laitier, notamment le lactate d’éthyle et l’acide polylait (PLA).
Le lactate d'éthyle peut être utilisé dans une variété de solvants verts, et bien que la faible toxicité humaine de l'acide du lait par rapport aux alternatives aux hydrocarbures soit attrayante, le prix est cité comme la principale raison de l'utilisation limitée de l'acide du lait sur le marché.

Le PLA est un polymère considéré comme une alternative verte aux plastiques dérivés du pétrole en raison de sa biodégradabilité acide du lait et de sa empreinte carbone réduite.
Les produits PLA sont sur le marché dans une large gamme d'applications, notamment l'emballage, les fibres et les mousses.
Le principal producteur mondial de PLA est NatureWorks LLC, actuellement détenue à 100 % par Cargill Incorporated.

Le principal coût de la production de PLA et de lactate d’éthyle est le coût de la matière première, c’est-à-dire l’acide du lait.
Les paramètres clés qui déterminent le coût de l’acide laitier sont le taux, le titre et le rendement, tant dans les opérations de fermentation que dans les unités de récupération de produits en aval.

De plus, la production d’acide laitier représente une grande partie de l’apport énergétique et des émissions de gaz à effet de serre (GES) des produits dérivés de l’acide laitier.
Ces coûts carbone peuvent être très préoccupants pour la commercialisation et la viabilité d’un produit vert.

Comme indiqué précédemment, la production d’acidité du lait existe depuis plus de 100 ans, avec seulement de modestes changements dans les conditions ou les organismes hôtes.
L'acide du lait est produit par fermentation, traditionnellement réalisée par des bactéries appartenant aux genres Lactobacillus, Lactococcus, Streptococcus, Bacillus et Enterococcus.

Pour les applications récentes de l’acide laitier comme intermédiaire chimique vert, par exemple pour le PLA, le coût de production via le procédé traditionnel est trop élevé.
En conséquence, une souche de production d'acide de lait industriel doit répondre aux critères suivants : production de > 100 gl−1 d'acide de lait à des rendements proches de la théorie (0,9 g d'acide de lait par gramme de dextrose), pureté chirale élevée de l'acide de lait produit (> 99 %) avec des tarifs, des supports et des coûts de récupération capables d'atteindre les objectifs de coûts ci-dessus.
La réduction de ce coût de production offre le potentiel d’élargir le marché de l’acide du lait et des dérivés verts de l’acide du lait.

Les principaux coûts associés à la fermentation sont les nutriments et les sucres nécessaires à la croissance cellulaire et à la production d'acide du lait ainsi que le processus de récupération et de purification en aval.
En plus d'une source de sucre, les fermentations lactiques bactériennes traditionnelles nécessitent généralement une source d'azote organique (telle qu'un extrait de levure ou une liqueur de maïs) ainsi qu'une supplémentation en vitamines B.

De plus, ces fermentations nécessitent que le pH soit maintenu entre 5 et 7, bien au-dessus du pKa de l'acide du lait.
Le maintien du pH dans cette plage nécessite la neutralisation de l'acide du lait pendant la fermentation, suivie d'étapes coûteuses en aval ou d'une acidulation pour régénérer l'acide du lait libre.
Cela augmente considérablement le coût de la fermentation.

En 2008, Cargill a mis en œuvre une technologie de fermentation inédite impliquant une levure génétiquement modifiée capable de produire de l'acide du lait à des taux, des titres et des rendements industriellement pertinents à des valeurs de pH ≤ 3,0, ce qui est bien inférieur au pKa de l'acide du lait. .
Le processus de fermentation à faible pH entraîne une amélioration de la qualité du produit et de la transformation en aval, une réduction de l'utilisation de produits chimiques et des coûts des nutriments, ainsi qu'une réduction de 35 % des émissions de GES associées à la production d'acide laitier par fermentation.

De plus, le risque de perte de produit dû aux attaques de bactériophages et à la contamination microbienne pouvant survenir dans le processus bactérien traditionnel est éliminé ou considérablement réduit grâce au processus de levure à faible pH.
Cette robustesse accrue du processus contribue à la réduction du coût global de production de l’acide laitier et a par la suite contribué à développer le marché de l’acide laitier et des dérivés de l’acide laitier.

Les progrès futurs dans le processus de levure à faible pH devraient réduire encore davantage le coût de production de l’acide laitier en réduisant le coût de la source de carbone fermentée en acide laitier.
Pour y parvenir, les levures à faible pH doivent être développées davantage pour fermenter efficacement des sources de carbone à faible coût afin de libérer l'acide du lait.
L'acide du lait a été estimé par analyse du cycle de vie que grâce à l'utilisation de matières premières cellulosiques dérivées de la biomasse et à l'utilisation de l'énergie éolienne pour produire de l'acide du lait et du PLA, les émissions globales de GES pourraient être calculées comme un résultat net négatif.

Applications de l’acide du lait :

Applications pharmaceutiques et cosmétiques :
L'acide du lait est également utilisé dans la technologie pharmaceutique pour produire des lactates hydrosolubles à partir d'ingrédients actifs autrement insolubles.
L'acide du lait est également utilisé dans les préparations topiques et les cosmétiques pour ajuster l'acidité et pour les propriétés désinfectantes et kératolytiques de l'acide du lait.

Nourriture:
L'acide du lait se trouve principalement dans les produits laitiers fermentés, tels que le koumiss, le laban, le yaourt, le kéfir et certains fromages cottage.
La caséine du lait fermenté est coagulée (caillée) par l'acide du lait.
L’acide du lait est également responsable de la saveur aigre du pain au levain.

Dans les listes d'informations nutritionnelles, l'acide du lait peut être inclus sous le terme « glucides » (ou « glucides par différence »), car cela inclut souvent tout autre chose que l'eau, les protéines, les graisses, les cendres et l'éthanol.
Si tel est le cas, l'énergie alimentaire calculée peut utiliser la norme de 4 kilocalories (17 kJ) par gramme, souvent utilisée pour tous les glucides.

Mais dans certains cas, l'acide du lait est ignoré dans le calcul.
La densité énergétique de l'acide du lait est de 362 kilocalories (1 510 kJ) pour 100 g.

Certaines bières (bière aigre) contiennent volontairement de l'acide de lait, l'un de ces types étant les lambics belges.
Le plus souvent, celle-ci est produite naturellement par diverses souches de bactéries.

Ces bactéries fermentent les sucres en acides, contrairement aux levures qui fermentent les sucres en éthanol.
Après refroidissement du moût, la levure et les bactéries peuvent « tomber » dans les fermenteurs ouverts.

Les brasseurs de styles de bière plus courants veilleraient à ce qu’aucune bactérie de ce type ne puisse pénétrer dans le fermenteur.
Parmi les autres styles de bière aigre, citons la Berliner weisse, la Flandre rouge et la Wild Ale américaine.

En vinification, un processus bactérien, naturel ou contrôlé, est souvent utilisé pour convertir l'acide malique naturellement présent en acide du lait, pour réduire le piquant et pour d'autres raisons liées à la saveur.
Cette fermentation malolactique est réalisée par des bactéries acides du lait.
Bien qu'on ne le trouve normalement pas en quantités significatives dans les fruits, l'acide du lait est le principal acide organique du fruit de l'akebia, représentant 2,12 % du jus.

En tant qu'additif alimentaire, l'utilisation de l'acide lactique est autorisée dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande ; L'acide du lait est répertorié sous le numéro SIN Acide du lait 270 ou sous le numéro E E270.
L'acide du lait est utilisé comme conservateur alimentaire, agent de salaison et agent aromatisant.

Falsification:
L'acide du lait a toujours été utilisé pour faciliter l'effacement des encres des papiers officiels devant être modifiés lors de la contrefaçon.

Produits de nettoyage:
L'acide du lait est utilisé dans certains nettoyants liquides comme agent détartrant pour éliminer les dépôts d'eau dure tels que le carbonate de calcium, formant ainsi le lactate, le lactate de calcium.
En raison de l'acidité élevée des acides du lait, ces dépôts sont éliminés très rapidement, en particulier lorsqu'on utilise de l'eau bouillante, comme dans les bouilloires.
L'acide du lait gagne également en popularité dans les détergents à vaisselle antibactériens et les savons pour les mains remplaçant le Triclosan.

Utilisations de l’acide du lait :
L'acide du lait est utilisé comme solvant et acidulant dans la production d'aliments, de médicaments et de colorants.
L'acide du lait est également utilisé comme mordant dans l'impression d'articles en laine, comme flux de soudure, comme agent épilant et comme catalyseur pour les résines phénoliques.
L’acide du lait est également utilisé dans le tannage du cuir, dans l’acidification des puits de pétrole et comme régulateur de croissance des plantes.

L’utilisation de l’acide du lait qui connaît la croissance la plus rapide est l’utilisation de l’acide du lait comme monomère pour la production d’acide polyMilk ou de polylactide (PLA).
Les applications du PLA incluent les conteneurs pour les industries alimentaires et des boissons, les films et conteneurs rigides pour l'emballage et les articles de service (tasses, assiettes, ustensiles).
Le polymère PLA peut également être transformé en fibres et utilisé dans les vêtements, les fibres (oreillers, couettes), les tapis et les applications non tissées telles que les lingettes.

L'acide du lait est utilisé dans le placage de métaux, les cosmétiques et l'industrie du textile et du cuir.

L'acide du lait est utilisé dans les bains de teinture, comme mordant dans l'impression des articles en laine, comme solvant pour les colorants insolubles dans l'eau (induline soluble dans l'alcool, nigrosine, bleu d'alcool).
L'acide du lait est utilisé pour réduire les chromates dans la laine mordante.

L'acide du lait est utilisé dans la fabrication de fromages et de confiseries.
L'acide du lait est utilisé dans les composants des préparations lactées pour bébés ; acidulant dans les boissons; pour aciduler les moûts en brasserie.

L'acide du lait est utilisé dans la préparation d'injections de lactate de sodium.
L'acide du lait est utilisé dans les ingrédients des cosmétiques.

L'acide du lait entre dans la composition des gelées spermatocides.
L'acide du lait est utilisé pour éliminer Clostridium butyricum dans la fabrication de levure ; épiler, repulper et décalcifier les peaux.

L'acide du lait est utilisé comme solvant pour le formiate de cellulose.
L'acide du lait est utilisé dans le flux pour la soudure tendre.

L'acide du lait est utilisé dans la fabrication de lactates qui sont utilisés dans les produits alimentaires, en médecine et comme solvants.
L'acide du lait est utilisé comme plastifiant et catalyseur dans le moulage des résines phénolaldéhydes.

Acide du lait dans les aliments :
L'acide du lait est naturellement présent dans de nombreux aliments.
L'acide du lait est formé par la fermentation naturelle de produits tels que le fromage, le yaourt, la sauce soja, le levain, les produits carnés et les légumes marinés.

L'acide du lait est également utilisé dans une large gamme d'applications alimentaires telles que les produits de boulangerie, les boissons, les produits carnés, la confiserie, les produits laitiers, les salades, les vinaigrettes, les plats cuisinés, etc.
L'acide du lait présent dans les produits alimentaires sert généralement soit de régulateur de pH, soit de conservateur.
L'acide du lait est également utilisé comme agent aromatisant.

Viande, volaille et poisson :
L'acide du lait peut être utilisé dans la viande, la volaille et le poisson sous forme de lactate de sodium ou de potassium pour prolonger la durée de conservation, contrôler les bactéries pathogènes (améliorer la sécurité alimentaire), rehausser et protéger la saveur de la viande, améliorer la capacité de rétention d'eau et réduire le sodium.

Breuvages:
En raison du goût doux de l'acide du lait, l'acide du lait est utilisé comme régulateur d'acidité dans les boissons telles que les boissons gazeuses et les jus de fruits.

Légumes marinés :
L'acide du lait est efficace pour prévenir la détérioration des olives, cornichons, oignons perlés et autres légumes conservés en saumure.

Salades et vinaigrettes :
L'acide du lait peut également être utilisé comme conservateur dans les salades et les vinaigrettes, ce qui donne des produits au goût plus doux tout en maintenant la stabilité et la sécurité microbiennes.

Confiserie:
La formulation de bonbons durs, de gommes aux fruits et d'autres produits de confiserie avec de l'acide de lait entraîne un goût acide doux, une qualité améliorée, un caractère collant réduit et une durée de conservation plus longue.

Laitier:
La présence naturelle d'acide de lait dans les produits laitiers, combinée à la saveur laitière et à la bonne action antimicrobienne de l'acide de lait, fait de l'acide de lait un excellent agent d'acidification pour de nombreux produits laitiers.

Produits de boulangerie :
L'acide du lait est un acide naturel du levain, qui donne au pain une saveur caractéristique de l'acide du lait, et donc l'acide du lait peut être utilisé pour l'acidification directe dans la production du levain.

Saveurs salées :
L'acide du lait est utilisé pour rehausser une large gamme de saveurs salées.
Les acides du lait, présents naturellement dans la viande et les produits laitiers, font de l'acide du lait un moyen attrayant d'améliorer les saveurs salées.

Pharmaceutique:
Les principales fonctions pour les applications pharmaceutiques sont : la régulation du pH, la séquestration des métaux, l'intermédiaire chiral et en tant que constituant naturel du corps dans les produits pharmaceutiques.

Biomatériaux :
L’acide du lait est un composant précieux des biomatériaux tels que les vis résorbables, les sutures et les dispositifs médicaux.

Détergents :
L'acide du lait est bien connu pour ses propriétés détartrantes et est largement utilisé dans les produits de nettoyage ménagers.
De plus, l’acide du lait est utilisé comme agent antibactérien naturel dans les produits désinfectants.

Technique:
L'acide du lait est utilisé dans une grande variété de procédés industriels où l'acidité est requise et où les propriétés acides du lait offrent des avantages spécifiques.
Citons par exemple la fabrication de produits en cuir et textiles et de disques informatiques, ainsi que le revêtement automobile.

L'alimentation animale:
L'acide du lait est un additif couramment utilisé dans l'alimentation animale.
L'acide du lait a des propriétés bénéfiques pour la santé, améliorant ainsi les performances des animaux de ferme.

L’acide du lait peut être utilisé comme additif dans les aliments et/ou l’eau potable.
Acide de lait dans les plastiques biodégradables

L’acide du lait est le principal élément constitutif de l’acide Poly Milk (PLA).
Le PLA est un polymère biosourcé et biodégradable qui peut être utilisé pour produire des plastiques renouvelables et compostables.

Utilisations industrielles :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Intermédiaire
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Agents de placage et agents de traitement de surface
Régulateurs de processus
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs

Utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Intermédiaire
Conservateur
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs

Processus industriels avec risque d’exposition :
Production et raffinage du pétrole
Soudure
Agriculture (pesticides)
Tannage et traitement du cuir
Habillage et teinture de la fourrure
Textiles (impression, teinture ou finition)

L'acide de lait est un acide organique utilisé dans la production de bière ainsi que dans les industries cosmétique, pharmaceutique, alimentaire et chimique.

MOTS CLÉS:
50-21-5, 200-018-0, acide lactique, acide 2-hydroxypropanoïque, acide DL-lactique, Tonsillosan, acide éthylidènelactique, Acidum lacticum, DL-Milchsaeure, acide lactique USP

Biologie de l'acide lactique :
L'acide l-lait est le principal agoniste endogène du récepteur 1 de l'acide hydroxycarboxylique (HCA1), un récepteur couplé aux protéines G couplé à Gi/o (GPCR).

Exercice et lactation :
Lors d'exercices de puissance tels que le sprint, lorsque le taux de demande d'énergie est élevé, le glucose est décomposé et oxydé en pyruvate, et le lactate est alors produit à partir du pyruvate plus rapidement que le corps ne peut le traiter, provoquant une augmentation des concentrations de lactate.
La production de lactate est bénéfique pour la régénération du NAD+ (le pyruvate est réduit en lactate tandis que le NADH est oxydé en NAD+), qui est utilisé dans l'oxydation du glycéraldéhyde 3-phosphate lors de la production de pyruvate à partir du glucose, ce qui garantit le maintien et la production d'énergie. l'exercice peut continuer.
Lors d’un exercice intense, la chaîne respiratoire ne peut pas suivre la quantité d’ions hydrogène qui s’unissent pour former le NADH et ne peut pas régénérer le NAD+ assez rapidement.

Le lactate obtenu peut être utilisé de deux manières :
Oxydation en pyruvate par des cellules musculaires, cardiaques et cérébrales bien oxygénées
Le pyruvate est ensuite directement utilisé pour alimenter le cycle de Krebs

Conversion en glucose via la gluconéogenèse dans le foie et remise en circulation ; voir le cycle de Cori
Si les concentrations de glucose dans le sang sont élevées, le glucose peut être utilisé pour reconstituer les réserves de glycogène du foie.

Cependant, le lactate se forme continuellement même au repos et lors d’un exercice modéré.
Certaines causes en sont le métabolisme des globules rouges dépourvus de mitochondries et les limitations résultant de l'activité enzymatique qui se produit dans les fibres musculaires ayant une capacité glycolytique élevée.

En 2004, Robergs et coll. a soutenu que l'acidose du lait pendant l'exercice est une « construction » ou un mythe, soulignant qu'une partie du H+ provient de l'hydrolyse de l'ATP (ATP4− + H2O → ADP3− + HPO2− 4 + H+), et que la réduction du pyruvate en lactate (pyruvate− + NADH + H+ → lactate− + NAD+) consomme effectivement du H+.
Lindinger et coll. ont rétorqué qu'ils avaient ignoré les facteurs responsables de l'augmentation de [H+].

Après tout, la production de lactate− à partir d’une molécule neutre doit augmenter [H+] pour maintenir l’électroneutralité.
L'idée de l'article de Robergs, cependant, était que le lactate− est produit à partir du pyruvate−, qui a la même charge.

L'acide du lait est une production de pyruvate à partir de glucose neutre qui génère du H+ :
C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−4 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2O

La production ultérieure de lactate− absorbe ces protons :
2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 NADH → 2 CH3CH(OH)CO−2 + 2 NAD+

Dans l'ensemble:
C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−4 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2O→ 2 CH3CH(OH)CO−2 + 2 NAD+ + 2 ATP4− + 2 H2O
Bien que la réaction glucose → 2 lactate− + 2 H+ libère deux H+ vus sur l'acide du lait lui-même, les H+ sont absorbés dans la production d'ATP.

En revanche, l'acidité absorbée est libérée lors de l'hydrolyse ultérieure de l'ATP : ATP4− + H2O → ADP3− + HPO2−4 + H+.
Ainsi, une fois l’utilisation de l’ATP incluse, la réaction globale est C6H12O6 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+.
La génération de CO2 lors de la respiration provoque également une augmentation de [H+].

Métabolisme de l'acide lactique :
Bien que le glucose soit généralement considéré comme la principale source d'énergie des tissus vivants, certains éléments indiquent que l'acide du lait est du lactate, et non du glucose, qui est préférentiellement métabolisé par les neurones du cerveau de plusieurs espèces de mammifères (les plus notables étant les souris, les rats). , et les humains).
Selon l’hypothèse de la navette lactate, les cellules gliales sont responsables de la transformation du glucose en lactate et de l’apport de lactate aux neurones.
En raison de cette activité métabolique locale des cellules gliales, la composition du liquide extracellulaire entourant immédiatement les neurones diffère fortement de celle du sang ou du liquide céphalo-rachidien, étant beaucoup plus riche en lactate, comme cela a été constaté dans les études de microdialyse.

Certaines preuves suggèrent que le lactate est important aux premiers stades du développement pour le métabolisme cérébral chez les sujets prénatals et postnatals précoces, le lactate à ces stades ayant des concentrations plus élevées dans les fluides corporels et étant utilisé par le cerveau de préférence par rapport au glucose.
L'acide du lait a également émis l'hypothèse que le lactate pourrait exercer une forte action sur les réseaux GABAergiques dans le cerveau en développement, les rendant plus inhibiteurs que ce que l'on pensait auparavant, agissant soit par un meilleur soutien des métabolites, soit par des altérations des niveaux de pH intracellulaires de base, ou les deux.

Des études sur des tranches de cerveau de souris montrent que le β-hydroxybutyrate, le lactate et le pyruvate agissent comme substrats énergétiques oxydatifs, provoquant une augmentation de la phase d'oxydation du NAD(P)H, que le glucose était insuffisant comme vecteur d'énergie lors d'une activité synaptique intense et, enfin. , que le lactate peut être un substrat énergétique efficace capable de maintenir et d'améliorer le métabolisme énergétique aérobie cérébral in vitro.
L'étude "fournit de nouvelles données sur les transitoires de fluorescence biphasique du NAD(P)H, une réponse physiologique importante à l'activation neuronale qui a été reproduite dans de nombreuses études et qui proviendrait principalement de changements de concentration induits par l'activité dans les pools cellulaires de NADH".

Le lactate peut également constituer une source d’énergie importante pour d’autres organes, notamment le cœur et le foie.
Pendant l'activité physique, jusqu'à 60 % du taux de renouvellement énergétique du muscle cardiaque provient de l'oxydation du lactate.

Prise de sang :
Des analyses de sang pour le lactate sont effectuées pour déterminer l’état de l’homéostasie acido-basique dans le corps.
Le prélèvement sanguin à cet effet est souvent artériel (même si l'acide lactique est plus difficile que la ponction veineuse), car les taux de lactate diffèrent considérablement entre artériel et veineux, et le niveau artériel est plus représentatif à cet effet.

Précurseur de polymère :
Deux molécules d'acide du lait peuvent être déshydratées en lactone lactide.
En présence de catalyseurs, le lactide polymérise en polylactide atactique ou syndiotactique (PLA), qui sont des polyesters biodégradables.
Le PLA est un exemple de plastique qui n’est pas issu de la pétrochimie.

Production d'acide lactique :
L'acide du lait est produit industriellement par fermentation bactérienne des glucides ou par synthèse chimique à partir d'acétaldéhyde.
En 2009, l'acide du lait était produit principalement (70 à 90 %) par fermentation.

La production d'acide de lait racémique constitué d'un mélange 1:1 de stéréoisomères d et l, ou de mélanges contenant jusqu'à 99,9 % d'acide de lait l, est possible par fermentation microbienne.
La production à l’échelle industrielle d’acide d-Milk par fermentation est possible, mais beaucoup plus difficile.

Comme matière première pour la production industrielle d'acide laitier, presque toutes les sources de glucides contenant des sucres C5 et C6 peuvent être utilisées.
Le saccharose pur, le glucose provenant de l'amidon, le sucre brut et le jus de betterave sont fréquemment utilisés.
Les bactéries productrices d'acidité du lait peuvent être divisées en deux classes : les bactéries homofermentaires comme Lactobacillus casei et Lactococcus lactis, produisant deux moles de lactate à partir d'une mole de glucose, et les espèces hétérofermentaires produisant une mole de lactate à partir d'une mole de glucose ainsi que du dioxyde de carbone et acide acétique/éthanol.

L'acide du lait a été le premier acide organique produit avec des microbes, réalisé en 1880.
Au XXIe siècle, les procédés synthétiques de production d'acide laitier (par exemple à partir de lactonitrile) sont compétitifs aux mêmes coûts que les procédés biologiques ; La production d’acidité du lait est répartie à peu près également entre les deux procédés.
La principale source d'acide laitier en Europe est produite par fermentation à l'aide de souches de L. bulgaricus lorsque le lactosérum est utilisé comme substrat, et d'autres lactobacilles lorsque différents substrats sont utilisés.

Selon la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis, l'acide du lait est un additif généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour des utilisations diverses ou générales.
L'acide du lait était l'un des premiers acides organiques utilisés dans les aliments.

L’acide du lait est utilisé par l’industrie alimentaire de plusieurs manières :
L'acide du lait est utilisé dans l'emballage des olives espagnoles, où l'acide du lait inhibe la détérioration et la poursuite de la fermentation.

L'acide du lait aide à stabiliser la poudre d'œuf séchée.
L'acide du lait améliore le goût de certains cornichons lorsqu'il est ajouté au vinaigre.

L'acide du lait est utilisé pour acidifier le jus de raisin (moût) lors de la vinification.
Dans les confiseries glacées, l'acide laiteux confère un goût acidulé au lait et ne masque pas les autres arômes naturels.

L'acide du lait est également utilisé dans la production des émulsifiants lactylates de stéaroyle de calcium et de sodium, qui fonctionnent comme conditionneurs de pâte.
Les sels de sodium et de potassium de l'acide du lait ont des propriétés antimicrobiennes significatives, notamment dans les produits carnés contre la production de toxines par Clostridium botulinum et contre Listeria monocytogenes dans le poulet, le bœuf et le saumon fumé.

L'acide du lait est présent dans de nombreux aliments à la fois naturellement et en tant que produit de fermentation in situ, comme dans la choucroute, le yaourt et de nombreux autres aliments fermentés.
L'acide du lait est également un intermédiaire métabolique principal dans la plupart des organismes vivants.

Les lactates de sodium et de potassium sont produits commercialement par neutralisation de l'acide du lait naturel ou synthétique (FDA 184.1768, 1639).
L'acide du lait à utiliser comme additif alimentaire peut être obtenu soit par fermentation de glucides, soit par une procédure chimique impliquant la formation de lactonitrile à partir d'acétaldéhyde et de cyanure d'hydrogène et une hydrolyse ultérieure (FDA 184.1061).

Les procédures microbiologiques et chimiques pour obtenir de l'acide laitier sont très compétitives, avec des coûts de production similaires.
Une méthode de biosynthèse couramment utilisée commence par le glucose et produit du pyruvate, qui peut être converti en isomères l (+) et d (−) à l'aide d'une lactate déshydrogénase stéréospécifique ; cependant, seule la forme l(+) est produite commercialement.

Le mélange racémique est toujours obtenu par synthèse chimique.
L'acide synthétique du lait est exempt des contaminants normalement présents dans le produit obtenu par fermentation, et donc l'acide du lait est complètement incolore et probablement plus stable.

L'acide du lait et ses sels sont hautement hygroscopiques et sont donc généralement manipulés dans des solutions concentrées (60 à 80 % en poids) plutôt que sous forme solide.
Ces solutions sont incolores et inodores et ont un léger goût salin

Production chimique :
L'acide racémique du lait est synthétisé industriellement en faisant réagir de l'acétaldéhyde avec du cyanure d'hydrogène et en hydrolysant le lactonitrile résultant.
Lorsque l'hydrolyse est effectuée par l'acide chlorhydrique, du chlorure d'ammonium se forme comme sous-produit ; la société japonaise Musashino est l'un des derniers grands fabricants de lait acide par cette voie.
La synthèse des acides du lait racémiques et énantiopurs est également possible à partir d'autres matières premières (acétate de vinyle, glycérol, etc.) par application de procédures catalytiques.

Informations générales sur la fabrication de l'acide de lait :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Agriculture, foresterie, pêche et chasse
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Activités de forage, d’extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique

Histoire de l'acide du lait :
Le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele fut le premier à isoler l'acide du lait du lait aigre en 1780.
Le nom reflète la forme de combinaison de lac dérivée du mot latin lac, qui signifie lait.

En 1808, Jöns Jacob Berzelius a découvert que l'acide du lait (en fait le L-lactate) est également produit dans les muscles lors d'un effort.
La structure des acides du lait a été établie par Johannes Wislicenus en 1873.

En 1856, le rôle des Lactobacilles dans la synthèse de l'acide du lait est découvert par Louis Pasteur.
Cette voie a été utilisée commercialement par la pharmacie allemande Boehringer Ingelheim en 1895.
En 2006, la production mondiale de lait acide a atteint 275 000 tonnes avec une croissance annuelle moyenne de 10 %.

Identifiants de l'acide lactique :
Numero CAS:
50-21-5
79-33-4(l)
10326-41-7(d)

3DMet : B01180
Référence Beilstein : 1720251
ChEBI : CHEBI :422
ChEMBL : ChEMBL330546
ChemSpider : 96860
Carte Info ECHA : 100.000.017
Numéro CE : 200-018-0
Numéro E : E270 (conservateurs)
Référence Gmelin : 362717
IUPHAR/BPS : 2932
KEGG : C00186
Numéro client PubChem : 612
Numéro RTECS : OD2800000

UNII :
3B8D35Y7S4
F9S9FFU82N (g)
3Q6M5SET7W (d)

Numéro ONU : 3265
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7023192
InChI : InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Clé : JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N
SOURIRES : CC(O)C(=O)O

Propriétés de l'acide lactique :
Formule chimique : C3H6O3
Masse molaire : 90,078 g·mol−1
Point de fusion : 18 °C (64 °F ; 291 K)
Point d'ébullition : 122 °C (252 °F ; 395 K) à 15 mmHg
Solubilité dans l'eau : Miscible
Acidité (pKa) : 3,86, 15,1

Point d'ébullition : 122 °C (20 hPa)
Densité : 1,21 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 18 °C
Valeur pH : 2,8 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,1 hPa (25 °C)

Poids moléculaire : 90,08 g/mol
XLogP3 : -0,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 90,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 90,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Å²
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 59,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Spécifications de l'acide de lait :
Dosage (alcalimétrique) : 88,0 - 92,0 %
Dosage (pureté stéréochimique de l'acide (S)-lactique) : ≥ 95,0 %
Identité (spectre IR) : réussit le test
Identité (pH) : réussit le test
Identité (densité) : réussit le test
Identité (lactate) : réussit le test
Identité (test) : réussit le test
Aspect : liquide clair et huileux, de couleur pas plus intense que la solution de référence Y₆
Substances insolubles dans l'éther : réussit le test
Acides citrique, oxalique et phosphorique : réussi le test
Densité (d 20/20) : 1,20 - 1,21
Chlorure (Cl) : ≤ 0,2 %
Sulfate (SO₄) : ≤ 200 ppm
As (Arsenic) : ≤ 3 ppm
Ca (Calcium) : ≤ 200 ppm
Fe (Fer) : ≤ 10 ppm
Hg (Mercure) : ≤ 1 ppm
Pb (plomb) : ≤ 2 ppm
Éthanol : ≤ 5000 ppm
Acide acétique : ≤ 5000 ppm
Méthanol : ≤ 50 ppm
Autres solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par procédé de fabrication
Sucres et autres substances réductrices : réussit le test
Cendres sulfatées (600 °C) : ≤ 0,10 %
Nombre total de microbes aérobies (TAMC) : ≤ 10²
Nombre total combiné levures/moisissures (TYMC) : ≤ 10²
Endotoxines bactériennes : ≤ 5 UI/g

Thermochimie de l'acide lactique :
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : 1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g

Pharmacologie de l'acide lactique :
Code ATC : G01AD01 (OMS) QP53AG02 (OMS)

Composés apparentés de l’acide lactique :
1-Propanol
2-Propanol
Propionaldéhyde
Acroléine
Lactate de sodium
Lactate d'éthyle

Autres anions :
Lactate
Acides carboxyliques associés :
Acide acétique
Acide glycolique
L'acide propionique
Acide 3-hydroxypropanoïque
Acide malonique
Acide butyrique
Acide hydroxybutyrique

Quelques exemples de lactates (sels ou esters de l'acide lactique) sont :
Lactate d'ammonium (NH4C3H5O3, CAS RN : 515-98-0) : liquide sirupeux clair à jaune utilisé en galvanoplastie, dans la finition du cuir et comme humectant pour les aliments, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
Lactate de butyle (CH3CHOHCOOC4H9, CAS RN : 138-22-7) : un liquide clair : non toxique, miscible avec de nombreux solvants ; utilisé comme solvant pour les vernis, les laques, les résines et les gommes, utilisé dans la fabrication de peintures, d'encres, de liquides de nettoyage à sec, d'arômes et comme intermédiaire chimique.
Lactate de calcium pentahydraté [Ca(C3H5O3)2·5H2O, CAS RN : 814-80-2] : cristaux blancs; soluble dans l'eau; utilisé comme source de calcium; administré par voie orale dans le traitement d'une carence en calcium; comme coagulant sanguin.
Lactate d'éthyle (CH3CHOHCOOC2H5, CAS RN : 97-64-3) : liquide clair avec une légère odeur ; point d'ébullition 154 °C ; miscible avec les alcools, les cétones, les esters et les hydrocarbures ainsi qu'avec l'eau ; utilisé dans les préparations pharmaceutiques, additif alimentaire, comme arôme (description de l'odeur : beurre doux, noix de coco, fruité, laitier crémeux, caramel au beurre) et comme solvant pour les composés cellulosiques tels que la nitrocellulose, l'acétate de cellulose et les éthers de cellulose.
Lactate de magnésium trihydraté [Mg(C3H5O3)2·3H2O, CAS RN : 18917-93-6 ] : cristaux blancs au goût amer ; soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool ; utilisé en médecine et comme reconstituant d’électrolytes.
Lactate de manganèse trihydraté [Mn(C3H5O3)2·3H2O] : cristaux rouge pâle ; insoluble dans l'eau et l'alcool; utilisé en médecine.
Lactate mercurique [Hg(C3H5O3)2] : poudre blanche toxique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée ; soluble dans l'eau; utilisé en médecine.
Lactate de méthyle (CH3CHCHCOOCH3) : liquide clair avec une légère odeur ; point d'ébullition 145°C ; miscible avec les alcools, les cétones, les esters et les hydrocarbures ainsi qu'avec l'eau ; utilisé dans les préparations pharmaceutiques, les additifs alimentaires, comme arôme et comme solvant pour les composés cellulosiques tels que la nitrocellulose, l'acétate de cellulose et les éthers de cellulose.
Lactate de sodium (CH3CHOHCOONa, CAS RN : 72-17-3) liquide sirupeux hygroscopique clair à jaune ; soluble dans l'eau; point de fusion 17 °C ; utilisé en médecine, comme antigel, agent hygroscopique et comme inhibiteur de corrosion.
Lactate de zinc (Zn(C3H5O3)2·2H2O, CAS RN : 16039-53-5) : cristaux blancs ; utilisé comme additif dans le dentifrice et les aliments ; préparation de médicaments.

Noms de l’acide du lait :

Nom IUPAC préféré :
Acide 2-hydroxypropanoïque

Autres noms:
Acide lactique
Acide du lait

Synonymes de l’acide du lait :
acide lactique
acide 2-hydroxypropanoïque
Acide DL-lactique
50-21-5
Acide 2-hydroxypropionique
Acide du lait
lactate
Tonsillosan
Acide lactique racémique
Acide lactique ordinaire
Acide éthylidénélactique
Lactovagan
Acide lactique
26100-51-6
Milchsaeure
Acide lactique, dl-
Kyselina Mlecna
Lactique acide
DL-Milchsaeure
Acide lactique USP
(+/-)-Acide lactique
Acide propanoïque, 2-hydroxy-
Aéthylidenmilchsaeure
598-82-3
Acide 1-hydroxyéthanecarboxylique
Acide alpha-hydroxypropionique
Acide lactique (naturel)
(RS)-2-Hydroxypropionaeure
Numéro FEMA. 2611
Milchsaure
Kyselina 2-hydroxypropanova
Lurex
Acide propionique, 2-hydroxy-
Purac FCC80
Purac FCC88
Samrakhan Cheongin
Numéro FEMA 2611
CCRIS 2951
HSDB800
Cheongin Haewoohwan
Cheongin Haejanghwan
SY-83
Acide 2-hydroxypropionique
Acide (+-)-2-hydroxypropanoïque
Biolac
NSC 367919
Acide lactique, qualité technique
Acide propanoïque, hydroxy-
Chimie-Cast
Acide alpha-hydroxypropanoïque
AI3-03130
HIPURE 88
Acide DL-lactique
EINECS200-018-0
EINECS209-954-4
Code chimique des pesticides EPA 128929
Acide lactique, tamponné
NSC-367919
UNII-3B8D35Y7S4
Acide 2-hydroxy-2-méthylacétique
BRN5238667
SIN N° 270
DTXSID7023192
Acide (+/-)-2-hydroxypropanoïque
CHEBI:78320
INS-270
3B8D35Y7S4
E270
MFCD00004520
ACIDE LACTIQUE (+-)
Acide .alpha.-hydroxypropanoïque
Acide .alpha.-hydroxypropionique
DTXCID003192
E-270
CE 200-018-0
NCGC00090972-01
Acide 2-hydroxy-propionique
Acide (R)-2-hydroxypropionique ; HD-Lac-OH
C01432
Milchsaure [allemand]
Acide lactique [JAN]
Kyselina mlecna [tchèque]
Acide D(-)-lactique
CAS-50-21-5
2 Acide hydroxypropanoïque
2 Acide hydroxypropionique
Kyselina 2-hydroxypropanova [tchèque]
Acide lactique [USP:JAN]
lactasol
Acide 1-hydroxyéthane 1-carboxylique
acide lactique
DL-Milchsaure
Acide (2RS) -2-hydroxypropanoïque
Acide L-lactique
Lactate (TN)
4b5w
Acide propanoïque, (+-)
Acide DL-lactique, racémique
ACIDE LACTIQUE (II)
(.+/-.)-Acide lactique
Acide lactique (7CI,8CI)
Acide lactique (JP17/USP)
Acide lactique, 85%, FCC
Acide lactique, racémique, USP
NCIOpen2_000884
(+-)-ACIDE LACTIQUE
ACIDE DL-LACTIQUE [MI]
ACIDE LACTIQUE [OMS-IP]
Acide (RS)-2-hydroxypropanoïque
ACIDE LACTIQUE, DL-(II)
ACIDE LACTICUM [HPUS]
Acide 1-hydroxyéthane carboxylique
33X04XA5AT
Acide DL-lactique (90 pour cent)
CHEMBL1200559
Acide lactique, naturel, >=85%
BDBM23233
Acide L-lactique ou acide dl-lactique
Acide lactique, 85 pour cent, FCC
ACIDE LACTIQUE, DL-[II]
Acide DL-lactique, ~90 % (T)
Acide DL-lactique, AR, >=88 %
Acide DL-lactique, LR, >=88%
ACIDE DL-LACTIQUE [QUI-DD]
ACIDE LACTIQUE (MONOGRAPHIE EP)
Acide lactique, solution à 10 pour cent
HY-B2227
ACIDE LACTIQUE (MONOGRAPHIE USP)
Acide propanoïque, 2-hydroxy-(9CI)
Tox21_111049
Tox21_202455
Tox21_303616
BBL027466
NSC367919
STL282744
AKOS000118855
AKOS017278364
Tox21_111049_1
ACIDUM LACTICUM [WHO-IP LATINE]
AM87208
DB04398
SB44647
SB44652
Acide propanoïque,2-hydroxy-,(.+/-.)-
Acide 2-hydroxypropionique, acide DL-lactique
NCGC00090972-02
NCGC00090972-03
NCGC00257515-01
NCGC00260004-01
26811-96-1
Acide lactique, 85 pour cent, réactif, ACS
CS-0021601
FT-0624390
FT-0625477
FT-0627927
FT-0696525
FT-0774042
L0226
EN300-19542
Acide lactique, répond aux spécifications de test USP
D00111
F71201
A877374
Acide DL-lactique, SAJ de première qualité, 85,0-92,0 %
Q161249
Acide DL-lactique, qualité spéciale JIS, 85,0-92,0 %
F2191-0200
Z104474158
BC10F553-5D5D-4388-BB74-378ED4E24908
Acide lactique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide lactique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
L'acide DL-lactique 90%, synthétique, répond aux spécifications analytiques de la Ph. EUR.
152-36-3