ACIDE FUMARIQUE

L'acide fumarique est un composé organique de formule HO2CCH = CHCO2H.
Un solide blanc, l'acide fumarique est largement présent dans la nature.
Il a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Son numéro E est E297. Les sels et les esters sont connus sous le nom de fumarates.
Le fumarate peut également désigner l'ion C4H2O2−4 (en solution).
L'isomère trans possède un moment dipolaire.
N ° CE / Liste: 203-743-0

N ° CAS: 110-17-8

Mol. formule: C4H4O4


Description
L'acide fumarique est un type important de matières premières chimiques organiques ainsi que l'intermédiaire de produits chimiques fins.
Pendant ce temps, il s'agit également d'un type important de dérivés d'anhydride maléique, largement utilisé dans les aliments, les revêtements, les résines et les plastifiants.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide fumarique, utilisé comme agent acidifiant, peut être appliqué aux boissons gazeuses, au vin de style occidental, aux boissons froides, au concentré de jus de fruits, aux fruits en conserve, aux cornichons et à la crème glacée.
En tant que substance acide utilisée comme agent de production de gaz de boisson solide, elle présente une excellente durabilité des bulles avec une organisation délicate du produit.
L'acide fumarique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
Chimiquement, c'est un acide dicarbonique insaturé et fait partie du cycle de l'acide citrique.
L'acide fumarique est un additif alimentaire courant inclus dans de nombreux aliments transformés pour les maintenir stables et pour ajouter de l'acidité.
La substance a une saveur plus acide que l'acide citrique, un autre additif alimentaire courant.
L'acide fumarique est naturellement présent dans la fumigation, les champignons bolets, le lichen et la mousse d'Islande.
En tant qu'additif, l'acide fumarique est produit de manière synthétique, principalement à partir de l'acide malique des pommes.
L'acide fumarique en tant qu'additif est réglementé par la Norme générale du Codex Alimentarius pour les additifs alimentaires (NGAA), un ensemble de normes internationalement reconnues.
La Food and Drug Administration des États-Unis la considère comme sûre.

Propriétés chimiques
L'acide fumarique est naturellement présent dans les corydalis, les champignons et le bœuf frais.
Le produit précipité dans l'eau est une poudre cristalline ou cristalline blanche monoclinique en forme d'aiguille, prismatique ou en forme de feuille.
Il est inodore avec un acide spécial et fort, qui est environ 1,5 fois celui de l'acide citrique.
Il a un point de fusion de 287 ° C, le point d'ébullition de 290 ° C avec une sublimation à une température supérieure à 200 ° C.
Lorsqu'il est chauffé à 230 ° C, il perdra de l'eau et deviendra de l'anhydride maléique. Sa co-ébullition avec de l'eau peut produire de l'acide DL-malique.
Il est soluble dans l'éthanol, légèrement soluble dans l'eau et l'éther, mais insoluble dans le chloroforme.
La valeur du pH de la solution aqueuse à 3% est de 2,0 à 2,5 avec une forte performance de tampon, afin de maintenir le pH de la solution aqueuse à environ 3,0.
Ce produit est non toxique; rat-oral DL50: 8000 mg / kg.

Propriétés chimiques
L'acide fumarique est une poudre cristalline incolore à blanche et inodore. Goût fruité-acide.

Propriétés chimiques
L'acide fumarique se présente sous forme de granulés blancs, inodores ou presque inodores ou sous forme de poudre cristalline pratiquement non hygroscopique.

Propriétés chimiques
Granulés blancs et inodores ou poudre cristalline. Il est soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans l'eau et dans l'éther, et très légèrement soluble dans le chloroforme.
L'acide fumarique est utilisé en remplacement de l'acide tartrique. Il a une saveur inodore, acidulée et acidulée.
Il peut être synthétisé par l'action de certains champignons (Rhizopus nigricans) sur le glucose; par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.

Propriétés chimiques
L'acide fumarique est inodore avec une faveur acidulée et acidulée L'acide fumarique est utilisé en remplacement de l'acide tartrique.

Occurrence
Rapporté trouvé dans plusieurs plantes, Fumaria offcinalis L, Boletus scaber Boll et maigre raw fsh

Les usages
l'acide fumarique est utilisé pour ajouter du parfum aux produits et pour diminuer le pH du produit.
Cela peut également aider à maintenir le pH stable.
Il est généralement utilisé dans les nettoyants.
L'acide fumarique est naturellement présent dans les plantes, comme le lichen et la mousse d'Islande, et chez les animaux.
Par exemple, la peau produit de l'acide fumarique lorsqu'elle est exposée à la lumière. Il peut également être fabriqué de manière synthétique.

Les usages
L'acide fumarique est un acidulant qui est un acide fort non hygroscopique de faible solubilité.
il a une solubilité de 0,63 g dans 100 ml d'eau distillée à 25 ° C.
il se dissout lentement dans l'eau froide, mais s'il est mélangé avec du sulfosuccinate de dioctyl sodium, sa solubilité s'améliore.
le taux de solubilité augmente également avec une taille de particule plus petite. une quantité de 0,317 kg de peut remplacer 0,453 kg d'acide citrique.
il est utilisé dans les mélanges secs tels que les desserts, les garnitures de tarte et les bonbons.
il est utilisé dans les mélanges secs pour boissons car il est stable au stockage, fluide et non hygro- scopique.
il agit comme un antioxydant synergique avec le bha et le bht dans les produits à base d'huile et de saindoux. dans les desserts à la gélatine,
il améliore la stabilité de la saveur et augmente la durée de conservation et la résistance du gel.

Les usages
1. L'acide fumarique est utilisé pour la production de résine polyester insaturée. Ce type de résine se caractérise par une excellente résistance à la corrosion chimique ainsi qu'une résistance à la chaleur; le copolymère d'acide fumarique et d'acétate de vinyle est une sorte d'excellent adhésif.
Son copolymère avec le copolymère de styrène est la matière première pour la fabrication de la fibre de verre. Le plastifiant de l'acide fumarique est non toxique et peut être appliqué au contact du latex d'acétate de vinyle avec les aliments.
Ce produit est l'intermédiaire d'agents de blanchiment pharmaceutiques et optiques et d'autres produits chimiques fins.
La neutralisation de l'acide fumarique avec du carbonate de sodium peut générer du fumarate de sodium ([17013-01-3]), puis remplacé par du sulfate ferreux pour obtenir du fumarate de fer, étant le médicament Fersamal utilisé pour le traitement de l'anémie des petits globules rouges.
Le produit, en tant qu'additif alimentaire-agent d'acidité, utilisé dans les boissons gazeuses, le sucre de fruits, la gelée, la crème glacée, la plupart d'entre eux étant utilisés en combinaison avec un agent d'acidité, l'acide citrique.
Le sel de monosidum obtenu à partir de la réaction entre l'acide fumarique et l'hydroxyde de sodium peut également être utilisé comme assaisonnement acide, également utilisé comme intermédiaire de résine synthétique et de mordant.
2. L'acide fumarique est inclus dans de nombreux produits laitiers.
Il s'agit notamment des boissons laitières telles que le lait au chocolat, le cacao, le lait de poule, le lait concentré et les boissons protéinées à base de lactosérum.
Il peut également être ajouté à la crème coagulée, aux poudres de lait et de crème et aux analogues du lait et de la crème (substituts).
De l'acide fumarique est ajouté aux produits fromagers, y compris le fromage fondu et les succédanés du fromage.
Les desserts à base de produits laitiers, tels que le pudding, le yogourt aromatisé, le sorbet et le sorbet, peuvent également contenir de l'acide fumarique.
Les pâtes à tartiner à base de graisse laitière et les mélanges à tartiner peuvent contenir de l'acide fumarique, de même que les œufs en conserve et les desserts à base d'œufs tels que la crème anglaise.
3. Certains aliments transformés et emballés contiennent de l'acide fumarique ajouté pour les stabiliser et rehausser leur saveur.
Par exemple, de nombreuses viandes transformées, comme le bacon et les viandes en conserve, ont ajouté de l'acide fumarique. Les fruits de mer congelés, les viandes fumées et les enveloppes comestibles autour des saucisses peuvent également contenir de l'acide fumarique.
Les fruits et légumes fermentés, en conserve, séchés et transformés peuvent également contenir l'additif alimentaire.
Les galettes de riz et autres aliments à base de riz précuit, les œufs séchés ou conservés, la moutarde, le vinaigre, le cidre, le vin et d'autres boissons alcoolisées sont des exemples supplémentaires d'aliments qui peuvent contenir de l'acide fumarique.

Les usages
Se produit dans de nombreuses plantes. Indispensable à la respiration végétale et tissulaire.
Utilisé comme antioxydant.

Définition
ChEBI: Un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C2C a une géométrie E.
C'est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.

Préparation
Par l'action de certains champignons (Rhizopus nigricans) sur le glucose; par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.

Définition
L'un ou l'autre des deux isomères. L'acide transbutènedioïque (acide fumarique) est un composé cristallin présent dans certaines plantes.
L'acide cisbutènedioïque (acide maléique) est utilisé dans la fabrication de résines synthétiques.
Il peut être converti en isomère trans par chauffage à 120 ° C.

Définition
acide butènedioïque: l'un ou l'autre des deux isomères de formule HCOOHC: CHCOOH.
Les deux composés peuvent être considérés comme des dérivés de l'éthène dans lesquels un hydrogénatome sur chaque carbone a été remplacé par un groupe -COOH.
Les composés présentent une isomérie cis – trans.
La forme trans est l'acide fumarique (r.d.1,64; sublimes à 165 ° C) et la forme cis est l'acide maléique (r.d. 1,59; p.f. 139-140 ° C).
Les deux sont des composés cristallins incolores utilisés dans la fabrication de résines synthétiques.
La forme cis est plutôt moins stable que la forme trans et se transforme en forme trans à 120 ° C.
Contrairement à la forme trans, il peut éliminer l'eau lors du chauffage pour former de l'anhydride acyclique contenant un groupe –CO.O.CO– (anhydride maléique).
L'acide fumarique est un intermédiaire dans le cycle de Krebs.

Méthodes de production
Dans le commerce, l'acide fumarique peut être préparé à partir du glucose par l'action de champignons tels que Rhizopus nigricans, en tant que sous-produit dans la fabrication d'anhydrides maléique et phtalique, et par l'isomérisation de l'acide maléique en utilisant la chaleur ou un catalyseur.
A l'échelle du laboratoire, l'acide fumarique peut être préparé par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.

Production biotechnologique
Actuellement, l'acide fumarique est principalement fabriqué par synthèse chimique via l'acide maléique précurseur, qui est produit en utilisant soit du benzène, soit du n-butane par oxydation catalytique.
Cependant, il existe des voies de production enzymatiques et fermentatives pour l'acide fumarique.
Avant l'avènement de la chimie bon marché à base de pétrole, l'acide fumarique était produit commercialement par fermentation en utilisant des organismes du genre Rhizopus avec une production annuelle de 4 000 tonnes métriques.
Des concentrations de produit de 30 à 130 g.L-1 avec des rendements de 0,3 à 1,0 g d'acide fumarique par gramme de glucose et des productivités de 0,46 à 2,0 g.L-1.h-1 ont été rapportées en croissance sur glucose.
Ces dernières années, de nouvelles approches utilisant l'ingénierie métabolique ont été étudiées.
Par exemple, des concentrations d'acide fumarique de 28,2 g.L-1 avec une productivité de 0,448 g.L-1.h-1 ont été atteintes dans la culture en fed-batch d'un E. coli génétiquement modifié.
Pour atteindre ce résultat, huit modifications ont été mises en œuvre.
L'acide fumarique pourrait être en variante synthétisé par un procédé enzymatique à partir de l'acide maléique comme dans la synthèse chimique.
Par biocatalyse de cellules entières de la souche XD-1 de Pseudomonas alcaligenes, un rendement de 0,698 g d'acide fumarique par gramme d'acide maléique et un taux de production de 6,98 g.L-1.h-1 ont été atteints.
Le processus a été optimisé. La formation du sous-produit acide malique a été évitée grâce à une inactivation de la fumarase par un traitement thermique des cellules au préalable.
Enfin, un rendement de 0,95 g d'acide fumarique par gramme d'acide maléique et un taux de production de 14,25 g.L-1.h-1 ont été observés.

Description générale
Un solide cristallin incolore. Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Combustible, mais peut être difficile à allumer.
Utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments et pour d'autres utilisations.
Réactions de l'air et de l'eau
Légèrement soluble dans l'eau.

Profil de réactivité
L'acide fumarique est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées «neutralisations», s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; ceux avec plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques "insolubles" peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide fumarique pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, acier et aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation; comme les autres acides, ils catalysent (accélèrent souvent) les réactions chimiques.
La carbonisation partielle et la formation d'anhydride maléique se produisent à 446 ° F (récipient ouvert).

Danger pour la santé
L'inhalation de poussière peut provoquer une irritation respiratoire. Le composé est non toxique lorsqu'il est ingéré.
Un contact prolongé avec les yeux ou la peau peut provoquer une irritation.

Applications pharmaceutiques
L'acide fumarique est principalement utilisé dans les préparations pharmaceutiques liquides en tant qu'agent acidulant et aromatisant.
L'acide fumarique peut être inclus comme partie acide des formulations de comprimés effervescents, bien que cette utilisation soit limitée car le composé a une solubilité extrêmement faible dans l'eau.
Il est également utilisé comme agent chélatant qui présente une synergie lorsqu'il est utilisé en combinaison avec d'autres vrais antioxydants.
Dans la conception de nouvelles formulations granulées fabriquées par extrusion-sphéronisation, l'acide fumarique a été utilisé pour faciliter la sphéronisation, favorisant la production de granulés fins.
Il a également été étudié comme une charge alternative au lactose en granulés.
L'acide fumarique a été étudié comme lubrifiant pour les comprimés effervescents, et les copolymères d'acide fumarique et d'acide sébacique ont été étudiés sous forme de microsphères bioadhésives.
Il a été utilisé dans des formulations de granulés pelliculés comme agent acidifiant et également pour augmenter la solubilité du médicament.
L'acide fumarique est également utilisé comme additif alimentaire à des concentrations allant jusqu'à 3600 ppm et comme agent thérapeutique dans le traitement du psoriasis et d'autres troubles cutanés.

Profil de sécurité
Poison par voie intrapéritonéale. Légèrement toxique par ingestion et par contact avec la peau.
Irritant pour la peau et les yeux.
Données de mutation rapportées. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Sécurité
L'acide fumarique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires, et est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant. Cependant, une insuffisance rénale aiguë et d'autres effets indésirables sont survenus à la suite de l'utilisation thérapeutique topique et systémique d'acide fumarique et de dérivés d'acide fumarique dans le traitement du psoriasis ou d'autres troubles cutanés. Les autres effets indésirables du traitement oral ont inclus des troubles de la fonction hépatique, des effets gastro-intestinaux et des bouffées vasomotrices.
L'OMS a déclaré que l'établissement d'une dose journalière acceptable estimée d'acide fumarique ou de ses sels n'était pas nécessaire puisqu'il s'agit d'un constituant normal des tissus corporels.
DL50 (souris, IP): 0,1 g / kg
DL50 (rat, orale): 9,3 g / kg

Exposition potentielle
L'acide fumarique est utilisé dans la production de résines, de polyesters, de plastifiants et de revêtements de surface alkyle; comme additif alimentaire; comme antioxydant dans les résines; faire des colorants.

Cancérogénicité
Aucune preuve de cancérogénicité n'a été trouvée dans plusieurs études chroniques sur des rats dans lesquelles de l'acide fumarique a été ajouté à l'alimentation à des concentrations allant jusqu'à 1,5%.
Comme pour l'application cutanée, les souris Swiss ont été traitées topiquement deux fois par semaine avec une solution à 1% dans l'acétone (volume non spécifié).
Une hyperplasie focale modérée a été trouvée dans le groupe traité, mais aucune tumeur ne s'est développée.
L'effet inhibiteur de l'acide fumarique sur l'hépatocarcinogenèse a été examiné chez des souris mâles IBR nourries à 0,035% de thioacétamide dans l'alimentation pendant 40 semaines, puis nourries avec un régime de base pendant 48 semaines.
L'effet inhibiteur de l'acide fumarique à 1% dans l'alimentation de base sur la carcinogenèse du thioacétamide était si marqué qu'aucun carcinome hépatique n'a été trouvé chez aucun des 15 animaux nourris d'acide fumarique en association avec le thioacétamide.
Des effets inhibiteurs similaires de l'acide fumarique sur la carcinogenèse de l'estomac du pré-estomac et des poumons chez la souris (résultant d'une exposition au naphtyridine-3-carboxylate de potassium) ont été identifiés.

espace de rangement
L'acide fumarique est stable bien qu'il soit sujet à une dégradation par des microorganismes aérobies et anaérobies.
Lorsqu'il est chauffé dans des récipients scellés avec de l'eau à 150-170 ° C, il forme de l'acide DL-malique.
Le matériau en vrac doit être stocké dans un contenant bien fermé dans un endroit frais et sec.

Méthodes de purification
Cristallisez-le dans du HCl M chaud ou de l'eau et séchez-le à 100o. [Beilstein 2 IV 2202.]

Incompatibilités
Les nuages ​​de poussière provenant de poudre ou de granulés mélangés à de l'air peuvent exploser.
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, taux de perchlo, chlore, brome, fluor, etc.); tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, bases fortes, acides forts, oxoacides, époxydes, acide sulfurique, caustiques, ammoniac, amines, isocyanates, alkylène oxi des; épichlorhydrine. Se décompose au-dessus de 350 ℃ formant des fumées toxiques d'anhydride maléique.

Incompatibilités
L'acide fumarique subit des réactions typiques d'un acide organique.

Traitement des déchets
Utilisez un service d'élimination des déchets professionnel agréé pour éliminer ce matériel. Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un post-brûleur et d'un laveur.
Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.

Statut réglementaire
Répertorié GRAS. Accepté pour une utilisation comme additif alimentaire en Europe.
Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (capsules orales, suspensions, sirops, comprimés à croquer à libération prolongée et à action prolongée). Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables.

Produits de préparation d'acide fumarique et matières premières

Matières premières
Bromure d'ammonium Acide maléique Anhydride maléique Huile minérale Saccharose Maltose Benzène Chlorate de sodium Cire liquide Butène Catalyseur d'isomérisation Charbon actif Thiourée


L'acide fumarique est un composé organique de formule HO2CCH = CHCO2H.
Un solide blanc, l'acide fumarique est largement présent dans la nature.
Il a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Son numéro E est E297.
Les sels et les esters sont connus sous le nom de fumarates.
Le fumarate peut également désigner l'ion C4H2O2−4 (en solution).
L'isomère trans possède un moment dipolaire.

L'acide fumarique ou acide trans-butènedioïque, est un composé chimique cristallin blanc largement trouvé dans la nature.
L'acide fumarique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse de l'acide organique chez l'homme et d'autres mammifères.
L'acide fumarique est également un ingrédient essentiel de la vie végétale.

L'acide fumarique se trouve dans les champignons bolets, le lichen et la mousse d'Islande. La peau humaine produit naturellement de l'acide fumarique lorsqu'elle est exposée au soleil.
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de médicaments, de boissons, d'aliments, d'aliments pour animaux, d'agents nettoyants, de polyester insaturé, de résines alkyde et d'encres d'imprimerie.Il est l'acide alimentaire organique le plus puissant en termes d'acidité et d'acidité titrables.

Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe de l'acide fumarique se traduit par une acidité et une saveur persistantes et durables.
Le composé polyvalent diminue également le pH avec une acidité ajoutée minimale dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5.
Son faible poids moléculaire confère à l'acide fumarique une plus grande capacité de tampon que les autres acides alimentaires à des pH proches de 3.O.

En raison de sa force, moins d'acide fumarique est nécessaire par rapport aux autres acides alimentaires organiques, réduisant ainsi les coûts par unité de poids.

L'acide fumarique est un composé précieux utilisé dans les aliments, les boissons, les détergents, les aliments pour animaux, les produits pharmaceutiques et divers produits industriels.
Il est produit à grande échelle par la voie pétrochimique mais la tendance actuelle est à la mise en œuvre de «production verte» et de technologies respectueuses de l'environnement comme la production biotechnologique d'acide fumarique à partir de matières premières à faible coût


Noms chimiques acide trans-butènedioïque, acide trans-1,2-éthylène-dicarboxylique
C.A.S. numéro 110-17-8
Formule chimique C4H4O4


Nom IUPAC préféré
Acide (2E) -But-2-énedioïque
Autres noms
L'acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide 2-butènedioïque
acide trans-butènedioïque
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide donitique
Acide lichénique
Identifiants
Numero CAS
110-17-8 chèque

Biosynthèse et occurrence
Il est produit dans les organismes eucaryotes à partir du succinate du complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase. C'est l'un des deux acides dicarboxyliques insaturés isomères, l'autre étant l'acide maléique. Dans l'acide fumarique, les groupes acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).

L'acide fumarique se trouve dans la fumigation (Fumaria officinalis), les champignons bolets (en particulier Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.

Le fumarate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments.
Il est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase. Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.

La peau humaine produit naturellement de l'acide fumarique lorsqu'elle est exposée au soleil.

Le fumarate est également un produit du cycle de l'urée.


Les usages
Aliments
L'acide fumarique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946. Il est approuvé comme additif alimentaire dans l'UE, [6] aux États-Unis [7], en Australie et en Nouvelle-Zélande.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
Il est généralement utilisé dans les boissons et les poudres à lever pour lesquelles des exigences sont placées sur la pureté.
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans le levain.
Il est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide fumarique pour ~ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé. .
En plus d'être un composant de certains arômes de vinaigre artificiel, tels que les croustilles aromatisées «sel et vinaigre», il est également utilisé comme coagulant dans les mélanges de pouding pour cuisinière.

Le comité scientifique de la nutrition animale de la Commission européenne, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que l'acide fumarique est "pratiquement non toxique" mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.

Médicament
L'acide fumarique a été développé comme médicament pour traiter le psoriasis auto-immun dans les années 1950 en Allemagne sous forme de comprimé contenant 3 esters, principalement du diméthyl fumarate, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe. Biogen développera plus tard le principal ester, le diméthyl fumarate, comme traitement de la sclérose en plaques.

Chez les patients atteints de sclérose en plaques récurrente-rémittente, l'ester diméthyl fumarate (BG-12, Biogen) a réduit de manière significative la progression des rechutes et de l'invalidité dans un essai de phase III.
Il active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif.

Autres utilisations
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de résines polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.

Lorsque de l'acide fumarique est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu'à 70% de méthane en moins pendant la digestion.

Sécurité
Il est "pratiquement non toxique" mais des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.

Synthèse et réactions
L'acide fumarique a d'abord été préparé à partir d'acide succinique.
Une synthèse traditionnelle implique l'oxydation du furfural (issu de la transformation du maïs) à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium.
Actuellement, la synthèse industrielle de l'acide fumarique repose principalement sur l'isomérisation catalytique de l'acide maléique en solutions aqueuses à faible pH.
L'acide maléique est accessible en grands volumes comme produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane.

Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être anticipées à partir de ses groupes fonctionnels composants.
Cet acide faible forme un diester, il subit des ajouts à travers la double liaison, et c'est un excellent diénophile.

L'acide fumarique ne brûle pas dans un calorimètre à bombe dans des conditions où l'acide maléique se déflagre en douceur.
Pour les expériences d'enseignement conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé sujet et l'enthalpie de combustion calculée par différence.

L'acide fumarique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.
Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Combustible, mais peut être difficile à allumer. Utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments et pour d'autres utilisations.


L'acide fumarique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C = C a une géométrie E.
C'est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique. Il a un rôle de régulateur d'acidité alimentaire et de métabolite fondamental.
C'est un acide conjugué d'un fumarate (1-).

l'acide fumarique

110-17-8

Acide 2-butènedioïque

acide trans-butènedioïque

Acide allomaléique

Acide bolétique

Acide (2E) -but-2-énedioïque

Acide lichénique

Acide tumarique

acide trans-2-butènedioïque

acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique

Acide allomalénique

Acide (E) -2-butènedioïque

Acide but-2-énedioïque

Acide 2-butènedioïque (2E) -

Acide 2-butènedioïque (E) -

Kyselina fumarova

USAF EK-P-583

Acide butènedioïque

Acide butènedioïque, (E) -

Acide (2E) -2-butènedioïque

Acide lichénique (VAN)

Acide 2-butènedioïque, (E) -

Caswell n ° 465E

FEMA n ° 2488

Numéro FEMA 2488

Acide 2- (E) -butènedioïque

Kyselina fumarova [tchèque]

NSC-2752

fumarate d'ammonium

Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E)

CCRIS 1039

HSDB 710

U-1149

acide trans-but-2-énedioïque

Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-

Code chimique des pesticides EPA 051201

Acide fumarique (NF)

Acide fumarique [NF]

UNII-88XHZ13131

AI3-24236

EINECS 203-743-0

MFCD00002700

BRN 0605763

CHEBI: 18012

NSC2752

88XHZ13131

6915-18-0

fumant

E297

Acide fumarique, 99 +%

DSSTox_CID_1518

Acide Futrans-2-Butènedioïque

(E) -2-butènedioate

(E) -Acide butènedioïque

DSSTox_RID_76195

DSSTox_GSID_21518

C4H4O4

(2E) -but-2-énedioate

Malezid CM

H2mâle

Fumarsaeure

Fumaricum acidum

CAS-110-17-8

fumarate, 10

acide cis-but-2-énedioïque

Acide E-2-butènedioïque

Acide fumarique (8CI)

FC 33 (acide)

Agent de gravure polyvalent Scotchbond

(2Z) -but-2-énedioate

Allomaléate

Bolétate

Lichénate

acide fumarique

Cis-butènedioate

2-butènedioate

Gumrosine modifiée

(z) -butènedioate

trans-butènedioate

groupe acide fumarique

NCGC00091192-02

cis-2-butènedioate

Acide fumarique, (S)

Acide maléique (MA)

cis-but-2-énedioate

Solution d'acide fumarique

trans-2-butènedioate

Acide fumarique (FA)

2- (E) -Butènedioate

Acide fumarique, 99%

(2Z) -2-butènedioate

Acide (trans) -butènedioïque

(2Z) -Butène-2-dioate

F0067

Acide fumarique,> = 99%

bmse000083

Acide (2Z) -2-butènedioïque

EC 203-743-0

Acide maléique [NA2215]

WLN: QV1U1VQ-T

SCHEMBL1177

(2Z) -acide butène-2-dioïque

(E) -but-2-énedioate; hydron

4-02-00-02202 (référence du manuel Beilstein)

MLS002454406

Acide 2-butènedioïque, (2E) -

Acide (2E) -2-butènedioïque #

CHEMBL503160

SIN N ° 297

Acide fumarique (qualité parfumée)

trans-1,2-éthylènedicarboxylate

DTXSID3021518

BDBM26122

CHEBI: 22958

INS-297

HMS2270C12

Pharmakon1600-01301022

Acide fumarique,> = 99,0% (T)

MAE

STR02646

ZINC3860193

Tox21_201769

Tox21_302826

Acide 2-butènedioïque (2E) - (9CI)

BBL022974


L'acide fumarique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.
Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Combustible, mais peut être difficile à allumer. Utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments et pour d'autres utilisations.


L'acide fumarique est une spécialité chimique importante avec de larges applications industrielles allant de son utilisation comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques. Actuellement, l'acide fumarique est principalement produit par synthèse chimique à base de pétrole. Les ressources pétrolières limitées, la hausse des prix du pétrole et la préoccupation environnementale accrue de la synthèse chimique ont suscité un intérêt pour le développement d'acide fumarique d'origine biologique à partir de ressources renouvelables. Fermentation fongique filamenteuse avec Rhizopus spp. peut produire de l'acide fumarique à partir du glucose via une voie réductrice de l'acide tricarboxylique (TCA) et était autrefois utilisé dans l'industrie avant l'essor de l'industrie pétrochimique. Cependant, la fermentation conventionnelle à l'acide fumarique est coûteuse en raison de son faible rendement en produit et de sa faible productivité. La fermentation fongique filamenteuse est également difficile à opérer en raison de sa morphologie. Des méthodes pour contrôler la croissance cellulaire sous forme de pastille et pour immobiliser le mycélium dans le biofilm ont été développées pour améliorer les performances de fermentation.
Dans cet article, nous proposons des discussions détaillées sur les microorganismes producteurs d'acide fumarique (principalement Rhizopus oryzae); la voie métabolique; enzymes clés impliquées dans la surproduction d'acide fumarique; les conditions du processus de fermentation, y compris les substrats, les nutriments et les méthodes pour contrôler la morphologie cellulaire, le pH de fermentation et l'oxygène dissous; et des méthodes de séparation pour la récupération d'acide fumarique à partir du bouillon de fermentation. Nous concluons que les recherches futures visant à comprendre la voie métabolique et le réseau de régulation associés à la biosynthèse de l'acide fumarique devraient ouvrir la voie au développement de nouvelles souches pour la production économique d'acide fumarique à partir de la biomasse.

L'acide fumarique (acide 2-butènedioïque trans, C4H4O4) tire son nom du fait que l'acide se trouve dans les plantes appartenant au genre Fumaria, une herbe commune européenne. L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide dicarboxylique insaturé symétrique; l'isomère cis est l'acide maléique. Il est produit sous la forme d'une poudre cristalline incolore avec un goût de fruit (un acide de fruit), et c'est un acide faible qui forme des diesters, a une faible solubilité dans l'eau et subit des ajouts à travers la double liaison.


Les acides fumarique et maléique ont été découverts en 1817 par Braconnet et indépendamment par Vauquelin lors de la distillation sèche de l'acide malique.

L'acide fumarique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidulant car il est non toxique et est le moins cher des acides de qualité alimentaire.
La solubilité de l'acide fumarique dans l'eau est faible (0,6 g pour 100 g à 25 ° C) et, par conséquent, afin d'augmenter son application dans divers aliments, un acide fumarique soluble dans l'eau froide (CWS), qui contient un agent mouillant, pour exemple 0,3% p / p de sulfosuccinate de dioctyl sodium est utilisé.

L’acide fumarique est utilisé pour la préparation industrielle de l’acide l-malique catalysé par l’enzyme fumarase (voir «Acide malique») et de l’acide l-aspartique, un composant de l’aspartame, par l’enzyme aspartase. D'autres utilisations industrielles de l'acide fumarique sont dans les encres d'impression par jet, le revêtement de surface des plastiques et l'encollage du papier, et comme intermédiaire dans la préparation de résines de polyester insaturé et d'alkyde.
L'acide fumarique est utilisé par l'industrie pharmaceutique pour produire du dimercaptosuccinate de sodium alexipharmique et du fumarate ferreux, comme agent de blanchiment optique, dans des formulations pour la médecine alternative ou comme esters d'acide fumarique monoéthylfumarate et diméthylfumarate pour traiter le psoriasis.


L'acide fumarique est utilisé en petites quantités dans la préparation des aliments, c'est-à-dire comme antioxydant.
Dans le traitement du psoriasis, des doses de plusieurs centaines de mg sont courantes.
Parmi les effets secondaires figurent la leucopénie et la lymphopénie.
La tolérance pour le fœtus n'a pas été systématiquement étudiée, mais l'expérience actuelle non publiée des auteurs sur le traitement du psoriasis par l'acide fumarique diméthyl fumarate + éthyl hydrogénofumarate n'a donné aucune indication d'effets embryotoxiques ou tératogènes.

L'acide fumarique est un acidulant qui possède une saveur fruitée.
Il se produit naturellement, bien qu'en quantités limitées, dans des fruits tels que les papayes, les poires et les prunes.
L'acide fumarique a le statut FDA GRAS aux États-Unis, mais son application n'est pas autorisée en Europe.
Aux États-Unis, l'acide fumarique est principalement utilisé dans les jus de fruits, les desserts à la gélatine, les tortillas et les garnitures pour tarte.
Il est relativement bon marché, mais il présente le grand inconvénient d'un goût plus fort que l'acide citrique et est difficile à dissoudre dans l'eau.
La solubilité de l'acide fumarique, en fait, n'est que d'environ 6 g l-1 (c'est-à-dire 0,6%), ce qui est encore compliqué par les temps prolongés nécessaires pour que les concentrations de solubilité passent en solution.
Pour cette raison, la solubilité est souvent accélérée en chauffant le solvant, ce qui empêche fréquemment son utilisation pour de nombreuses applications de l'industrie alimentaire.


L'acide fumarique
L'acide fumarique (E297 ou INS297) est un acide dicarboxylique à quatre carbones et utilisé comme régulateur d'acidité dans les aliments (Organisation des Nations Unies pour l'alimentation et l'agriculture et Organisation mondiale de la santé, 2017).
Son faible coût et sa non-toxicité sont à la base de sa popularité en tant qu'additif alimentaire depuis 1946.
L'acide fumarique serait 1,5 fois plus acide que l'acide citrique.
Des études d'inactivation microbienne ont montré que l'acide fumarique peut inactiver les agents pathogènes d'origine alimentaire et prolonger la durée de conservation de produits comme le bœuf frais (Tango et al., 2014).
Il est souvent utilisé comme ingrédient de boisson, mais trouve également une application dans les produits de boulangerie, les mélanges pour desserts en poudre et la confiserie (Santini et al., 2012).
En plus des applications alimentaires, l'acide fumarique est utilisé dans l'alimentation animale comme agent antibactérien et est un produit chimique bien connu qui est utilisé dans la production de polymères et comme intermédiaire dans la production d'acide L-malique et L-aspartique.
L’acide fumarique est principalement produit par synthèse chimique à base de pétrole, mais la recherche axée sur la production microbienne d’acide fumarique à partir de matières amylacées est en cours d’optimisation et de commercialisation de cette technique «verte».

L'acide fumarique est utilisé à un niveau inférieur, car deux parties de celui-ci sont juste équivalentes à trois parties d'acide citrique.
Le principal inconvénient de son utilisation est que la solubilité de l'acide fumarique est inférieure à celle de l'acide citrique.
Son utilisation dans les boissons gazeuses n'est pas autorisée directement par la législation britannique ou européenne, alors qu'elle est autorisée en vertu de l'annexe IV de la directive 95/2 / CE (98/72 / CE). Il a également tendance à stabiliser les matières en suspension dans les concentrés de fruits pasteurisés instantanément et congelés.


L'acide fumarique est le plus économique des acides alimentaires solides à la fois du point de vue du coût et des quantités requises.
Ses applications, cependant, sont limitées dans une certaine mesure par sa solubilité relativement faible dans l'eau à différentes températures.

C'est l'un des acides solides les plus acides, à la fois dans la quantité d'ions hydrogène qu'il donne aux solutions aqueuses et dans le goût acide apparent qu'il confère.
Aussi peu que 60% peuvent être remplacés par des quantités standard d'acidulants dans des formulations courantes; les coûts de l'acide peuvent être réduits jusqu'à 50% lorsque sa solubilité permet une telle substitution.

L'acide fumarique augmente la force du gel des gélatines et agit comme un libérateur d'ions calcium lorsqu'il est incorporé dans des préparations d'alginate.
Il se mélange facilement avec d'autres acidulants alimentaires et ne donne pas une explosion de goût acide.
Bien que l'acide fumarique n'ait pas de caractéristiques de mélange d'arôme exceptionnelles, il montre une affinité pour certains agents aromatisants comme ceux du raisin en produisant un arrière-goût qui sert à compléter la saveur globale.


L'acide fumarique est utilisé comme aliment acidulé dans les boissons et les poudres à lever.
De plus, l'acide fumarique est une substance pharmaceutiquement active, utilisée pour traiter le psoriasis ou la sclérose en plaques


Le marché mondial actuel est d'environ 90 000 t y − 1.
Cependant, un intérêt particulier pour l'acide fumarique - comme dans tous les acides dicarboxyliques décrits dans ce chapitre - découle de son aptitude en tant que produit chimique de base. L'utilisation comme produit chimique en vrac dans l'industrie des polymères est envisageable. De plus, sa parenté chimique avec l'acide aspartique, précurseur de l'aspartam, édulcorant largement utilisé, en fait un produit intéressant, à condition que les coûts de production soient suffisamment bas.

A l'origine, l'acide fumarique était isolé de plantes appartenant au genre Fumaria, dont son nom est dérivé.
C'est un ancien produit biotechnologique. Dans les années 40, l'acide fumarique était déjà produit à l'échelle commerciale (environ 4000 t y − 1) par fermentation avec le champignon filamenteux Rhizopus arrhizus (Goldberg et al., 2006). Cependant, avec le développement rapide de la pétrochimie dans les années 1960, ce procédé a été remplacé par la synthèse chimique parce que la fermentation conventionnelle d'acide fumarique est plus coûteuse en raison de son faible rendement et de sa faible productivité. De nos jours, la production microbienne de produits chimiques à partir de ressources renouvelables redevient intéressante.


Les esters d'acide fumarique sont utilisés pour traiter divers troubles cutanés, notamment le psoriasis [1], la sarcoïdose cutanée [2], la nécrobiose lipoidica diabeticorum [3] et le granulome annulaire disséminé [4]. Le diméthylfumarate a été utilisé dans le traitement de la sclérose en plaques, pour réduire la fréquence des rechutes et pour ralentir l'apparition de l'incapacité [5,6]. Il active la voie de réponse antioxydante du facteur nucléaire (dérivé érythroïde 2) semblable à 2 (NrF2) [7]. Les bouffées de chaleur et les troubles gastro-intestinaux sont courants.

Histoire
L'acide fumarique est utilisé comme acide alimentaire depuis 1946.
Les esters d'acide fumarique ont été introduits pour la première fois à la fin des années 1950 par le chimiste allemand Schweckendiek dans le traitement du psoriasis.
Un protocole standardisé «d'acide fumarique» pour le psoriasis a été développé et utilisé les EAF à la fois par voie orale et topique.
Les applications du composé chimique se sont ensuite étendues aux utilisations industrielles.

Acide fumarique dans les aliments
L'acide fumarique est un additif alimentaire non toxique généralement utilisé dans les boissons et les poudres à lever dont les exigences sont basées sur la pureté.
Il remplace l'acide tartrique et remplace parfois l'acide citrique, à raison de 1,36 gramme d'acide citrique pour 0,91 gramme d'acide fumarique pour le même goût.
C'est également un ingrédient essentiel dans la fabrication de bonbons pour ajouter de l'acidité, similaire à la façon dont l'acide malique est utilisé.

Applications
L'acide fumarique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis 1946.
Il est actuellement utilisé dans les tortillas de blé et de maïs, la pâte aigre et les pains de seigle, les pâtes à biscuits réfrigérées, les jus de fruits et les boissons nutraceutiques, les desserts à la gélatine, les agents gélifiants, les garnitures pour tarte et le vin. La recherche sur les aliments montre que l'acide fumarique améliore la qualité et réduit les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons. Il est également utilisé dans l'alimentation animale.

Boulangerie

Tacos
L’acide fumarique abaisse le pH de la pâte à tortilla, améliorant ainsi l’efficacité d’un inhibiteur de moisissure.
La durée de conservation des mélanges secs de tortillas est prolongée car l'acide fumarique n'absorbe pas l'humidité pendant le stockage et la distribution.
Dans les tortillas à la farine de blé, l'acide fumarique accélère le clivage des liaisons disulfure entre les molécules de protéines de gluten lors du pétrissage de la pâte.
Le résultat est une pâte plus facile à usiner et des cadences de production plus rapides. Des économies supplémentaires sont réalisées puisque les acides levants peuvent être remplacés par de l'acide fumarique.

Pains
L'acide fumarique agit comme un agent aromatisant instantané pour les pains de seigle et au levain.
De l'acide fumarique est ajouté aux ingrédients de la pâte pendant l'étape de mélange à sec.
L'intensité de la saveur est facilement contrôlée par la quantité d'acide fumarique ajoutée à la recette.
Dans les muffins anglais, l'acide fumarique augmente considérablement la porosité.
L'usinabilité de la pâte est améliorée et plus d'acidité est fournie par unité de poids.

Breuvages

Boissons aux jus de fruits
L'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés dans les boissons à base de jus de fruits.
Cela réduit considérablement le coût de l'acidulant. Dans les boissons à base de jus de fruits, l'acide fumarique offre une plus grande capacité tampon que les autres acidulants lorsque le pH est proche de 3,0.
L'utilisation d'acide fumarique aide à stabiliser le pH d'une boisson à base de jus de fruits, qui à son tour stabilise la couleur et la saveur.

Il a été démontré que l'acide fumarique en combinaison avec le benzoate de sodium avait un effet bactéricide contre E.Coli O157: H7 dans le cidre de pomme à un pH de 3,2-3,4.

L'acide fumarique aiderait les transformateurs de jus à atteindre la réduction obligatoire de 5 log des agents pathogènes.

Vin
L'acide fumarique peut acidifier le vin de manière économique sans différence de saveur détectable. Le rapport de remplacement de trois livres d'acide fumarique à cinq livres d'acide citrique peut réduire considérablement le coût de l'acidulant.
L'acide fumarique empêche également la fermentation secondaire après la mise en bouteille et peut agir comme un clarifiant lorsque de faibles concentrations de cuivre et de fer sont présentes.

Confiseries
L'acide fumarique prolonge la durée de conservation des bonbons enrobés d'acide car il n'absorbe pas l'humidité pendant le stockage et la distribution.
Le maintien d'un faible taux d'humidité retarde l'inversion du saccharose.
Le coût de l'acidulant est également réduit car l'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés sous forme sèche.

Gelées et confitures
L'acide fumarique peut réduire les coûts de l'acide alimentaire lorsqu'il est utilisé comme acidulant pour les confitures, les gelées et les conserves.
Aussi peu que deux livres d'acide fumarique peuvent être utilisées pour remplacer tous les trois livres d'acide citrique, malique ou tartrique.
Au rapport de remplacement de 2: 3, l'acide fumarique ne produit pas de différences significatives dans la force du gel ou le pH.

Desserts

Desserts à base d'alginate
L'acide fumarique est un acidulant économique qui libère du calcium.
Il améliore la douceur et optimise les temps de prise. De plus, la non-hygroscopicité de l'acide fumarique signifie que les mélanges pour desserts secs restent fluides, même en cas d'humidité élevée.
L'acide fumarique peut être ajouté directement aux mélanges de desserts secs pendant le processus de fabrication sans provoquer de dégradation des ingrédients aromatiques en raison de sa nature non hygroscopique.

Desserts à la gélatine
L'acide fumarique réduit considérablement les coûts acidulants dans les desserts à la gélatine.
Selon la recette du produit, chaque livre d'acide citrique peut être remplacée par 0,6 à 0,7 livre d'acide fumarique.
La réduction de la prise d'humidité améliore la stabilité de la saveur et allonge la durée de conservation.
L'acide fumarique maintient des qualités non agglomérantes et fluides.
En maintenant la teneur en humidité basse, l'acide fumarique aide à maintenir la stabilité des composants d'arôme et diminue nettement l'inversion du saccharose dans le mélange sec emballé.
Il peut également être possible d'utiliser un emballage moins coûteux si d'autres ingrédients sensibles à l'humidité ne sont pas utilisés dans la formulation du produit. L'acide fumarique augmente également la force du gel, de sorte que les robots culinaires peuvent réduire la teneur normale en gélatine d'environ 2%.

Garnitures à tarte
Dans les garnitures de tarte, l'acide fumarique peut être mélangé directement avec les ingrédients d'amidon et de sucre, car il n'est pas hygroscopique.
L'acide fumarique réduit les coûts en réduisant la quantité d'acide alimentaire nécessaire dans les formulations de produits.
L'acide fumarique améliore également la douceur et prolonge les temps de cuisson critiques pour une gélification optimale.

Mousses de blanc d'oeuf
L'acide fumarique peut favoriser un volume maximal dans les mousses de blanc d'oeuf et les produits finis à base de mousses de blanc d'oeuf.
L'acide fumarique peut remplacer la crème de tartre plus chère pour contrôler le volume du blanc d'œuf.
Avec l'acide fumarique, les blancs d'œufs peuvent être trop battus pendant le double du temps optimal habituel. Bien adapté aux procédés à flux continu, l'acide fumarique peut être ajouté aux blancs d'œufs liquides et séchés.

Agents de nettoyage pour prothèses dentaires / sels de bain

Les composés générateurs de dioxyde de carbone contenant du NaHCO3, du K2CO3 et de l'acide fumarique en poudre peuvent être comprimés avec d'autres ingrédients pour fabriquer des agents de nettoyage pour prothèses dentaires et sels de bain.

L'alimentation animale

L'acide fumarique s'est avéré être un additif particulièrement efficace pour l'alimentation des porcelets pendant la période post-sevrage.
L'inclusion d'acide fumarique et l'ajustement résultant de la valeur du pH démontrent une amélioration du gain de poids, de la consommation alimentaire et du taux de conversion alimentaire.

Utilisations industrielles

Les utilisations industrielles de l'acide fumarique comprennent:

Polyester insaturé
Résines alkydes
Encres d'imprimerie
Dimensionnement du papier

Autres noms: acide 2-butènedioïque (E) -; acide trans-butènedioïque; acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique; Acide allomaléique; Acide bolétique; Acide lichénique; Acide tumarique; Acide (E) -2-butènedioïque; (E) -HO2CCH = CHCO2H; Acide butènedioïque, (E) -; Kyselina fumarova; NSC-2752; U-1149; USAF EK-P-583; Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-; Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E); Acide 2-butènedioïque (2E) -


Acide fumarique [Wiki]
(2E) -2-Butendisäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
Acide (2E) -2-butènedioïque [Nom ACD / IUPAC]
Acide (2E) -But-2-énedioïque
Acide (E) -1,2-éthylènedicarboxylique
Acide (E) -2-butènedioïque
(E) -Acide butènedioïque
Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-
110-17-8 [RN]
203-743-0 [EINECS]
Acide 2-butènedioïque [Nom ACD / IUPAC]
Acide 2-butènedioïque (2E) -
Acide 2-butènedioïque, (2E) - [ACD / Index Name]
Acide 2-butènedioïque, (E) -
605763 [Beilstein]
Acide (2E) -2-butènedioïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acidum fumaricum
Acide butènedioïque, (E) -
Acide E-2-butènedioïque
MFCD00002700 [numéro MDL]
acide trans-1,2-éthènedicarboxylique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
ACIDE TRANS-2-BUTENEDIOIQUE
acide trans-but-2-énedioïque
acide trans-butènedioïque
(2E) -Mais-2-énedioate
(E) -2-butènedioate
(E) -but-2-énedioate
Acide (E) -but-2-énedioïque
(E) -HO2CCH = CHCO2H
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E)
2- (E) -Butènedioate
Acide 2- (E) -butènedioïque
Acide 2-butènedioïque (E) -
4-02-00-02202 [Beilstein]
605762 [Beilstein]
Allomaléate
Acide allomaléique
Acide allomalénique
Bolétate
Acide bolétique
acide cis-butènedioïque
Acide fumarique 100 µg / mL dans l'acétonitrile
Solution d'acide fumarique
Fumaricum acidum
Fumarsaeure
http:////www.amadischem.com/proen/543768/
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000134
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000176
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:18012
Kyselina fumarova [tchèque]
Lichénate
Acide lichénique (VAN)
phénanthrène-9,10-dione
phénanthrène-9,10-dione; 9,10-phénanthraquinone
QV1U1VQ-T [WLN]
STR02646
trans-1,2-éthylènedicarboxylate
acide trans-1,2-éthylentricarboxylique
trans-2-butènedioate
trans-butènedioate
延胡索 酸 [chinois]

l'acide fumarique (CHEBI: 18012) a un rôle de régulateur d'acidité alimentaire (CHEBI: 64049)
l'acide fumarique (CHEBI: 18012) a un rôle de métabolite fondamental (CHEBI: 78675)
l'acide fumarique (CHEBI: 18012) est un acide butènedioïque (CHEBI: 22958)
l'acide fumarique (CHEBI: 18012) est l'acide conjugué du fumarate (1−) (CHEBI: 37154)

L'acide (2E) -2- (méthoxycarbonylméthyl) but-2-énedioïque (CHEBI: 15661) a l'acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
La 3-amino-N- (trans-3-carbamoyloxirane-2-carbonyl) -L-alanine (CHEBI: 85509) a un acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
L'acide N3-fumaramoyl- (S) -2,3-diaminopropanoïque (CHEBI: 85347) a un acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
L'acide N3-fumaroyl- (S) -2,3-diaminopropanoïque (CHEBI: 85346) a de l'acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
O-fumaryl-L-carnitine (CHEBI: 85093) a de l'acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
La O-fumarylcarnitine (CHEBI: 87264) a de l'acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
le dapdiamide (CHEBI: 85331) a de l'acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
le fumarate de diéthyle (CHEBI: 87388) a de l'acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
l'acide dihydroxyfumarique (CHEBI: 4593) a un acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
diméthyl fumarate (CHEBI: 76004) a l'acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
l'acide mésaconique (CHEBI: 16600) a un acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
le fumarate de monométhyle (CHEBI: 167450) a un acide fumarique parent fonctionnel (CHEBI: 18012)
fumarate (1−) (CHEBI: 37154) est une base conjuguée d'acide fumarique (CHEBI: 18012)
Le groupe (E) -3-carboxyprop-2-énoyle (CHEBI: 24126) est un groupe substituant de l'acide fumarique (CHEBI: 18012)
le groupe fumaroyle (CHEBI: 24125) est un groupe substituant de l'acide fumarique (CHEBI: 18012)


Nom IUPAC: acide (2E) -but-2-énedioïque

Synonymes
Acide (2E) -2-butènedioïque
Acide (E) -2-butènedioïque
E297
L'acide fumarique
L'ACIDE FUMARIQUE
Fumarsäure Deutsch
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
acide trans-but-2-énedioïque
acide trans-butènedioïque


L'ACIDE FUMARIQUE

Celui-ci est obtenu à partir de l'hydratation de l'anhydride maléique ou de l'isomérisation de solutions d'acide maléique résultant du procédé (lavage) de l'anhydride phtalique.
Ses domaines d'application sont les résines polyester insaturées, l'acidification des aliments pour animaux et les produits plastifiés.


Zone d'application
Alimentation animale / Bâtiment et construction / Industrie chimique / Alimentation et boissons / Applications domestiques et domestiques / Secteur industriel / Médical et pharmaceutique / Industrie du papier

acide fumarique (ro)
acide fumarique (en)
acido fumarico (it)
Fumaarhape (et)
Fumaarihappo (fi)
fumaarzuur (nl)
fumarna kiselina (hr)
fumarna kislina (sl)
fumaro rūgštis (lt)
fumarová kyselina (cs)
fumarsyra (sv)
fumarsyre (da)
fumarsyre (non)
Fumarsäure (de)
fumársav (hu)
fumārskābe (lv)
kwas fumarowy (pl)
kwas trans-étyléno-1,2-dikarboksylowy (pl)
kyselina fumarová (sk)
ácido fumárico (es)
ácido fumárico (pt)
φουμαρικό οξύ (el)
фумарова киселина (bg)

Noms CAS
Acide 2-butènedioïque (2E) -
Noms IUPAC
Acide (2E) -but-2-énedioïque
Acide (E) but-2-énedioïque
Acide (E) -but-2-énedioïque
(E) -Acide butènedioïque
Acide 1,2-éthylène dicarboxylique
ACIDE 2-BUTENEDIOIQUE
Acide 2-butènedioïque (2E) -Acide fumarique
Acide 2-butènedioïque, E-
acide fumarique
Acide but-2-énedioïque
acide but-2-énedioïque
Acide E-butènedioïque

Flocons FA

L'ACIDE FUMARIQUE
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
acide fumarique, acide butènedioïque, acide allomaléique, acide bolétique, acide donitique, acide lichénique
Fumarsäure
trans-1,2-éthylènedicarboxylique
acide trans-2-butènedioïque
trans-Butendisäure
Acide trans-butènedioïque

Appellations commerciales
Acide (E) -2-butènedioïque
Acide 1,2-éthylène dicarboxylique
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide butènedioïque, (E) -
L'acide fumarique
L'acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
ACIDE TRANSBUTENEDICARBOXYLIQUE

ACIDE TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIQUE
ACIDE TRANS-2-BUTENEDIOIQUE
ACIDE TRANSBUTENEDICARBOXYLIQUE
ACIDE TRANSBUTENEDIOIQUE
ACIDE TRANS-1,2-ÉTHYLÉNEDICARBOXYLIQUE
ACIDE TRANS-1,2-ÉTHYLENTRICARBOXYLIQUE
RARECHEM AL BO 0142
ACIDUM FUMARICUM
acidefumarique
Acide allomaléique
acide allomaléique
Acide bolétique
acide bolétique
acide trans-éthylène-1,2-dicarboxylique
Acide tumarique
U-1149
USAF ek-p-583
usafek-p-583
Acide butènedioïque
FRUCTUSLYCII.P.E
Acide (E) -but-2-énedioïque
ACIDE FUMARIQUE extrapure AR
L'acide fumarique, 94%, contient env. 5% d'amidon
Fumarsure
Acide fumarique, Acidum fumaricum
Acide fumarique, extra pur
Acide fumarique (200 mg)
Acide fumarique (200 mg) H0E3281,00 mg / mg (ma)
Acide fumarique (alimentaire et technique)
Acide FuMaric, 99 +% 1KG
Acide trans-2-butènedioïque TMEDA
(e) -butènedioicaci
(E) -HO2CCH = CHCO2H
Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E)
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (e)
Acide 2-butènedioïque (E) -
Acide 2-butènedioïque (E) -
Acide (2E) -2-butènedioïque
(e) -2-butènedioicaci
Ténofovir Disoproxil Fumarate impureté R
acide fumarique de qualité alimentaire CAS 110-17-8
JACS-110-17-8
FUMARSAEURE
ACIDE FUMARIQUE POUR LA SYNTHÈSE
ACIDE FUMARIQUE POUR SYNTHÈSE 2,5 KG
Acide fumarique, 99,5%
ACIDE FUMARIQUE + A10746
Acide 2-butènedioïque (2E) -
FUMARICACID, FCC
ACIDE FUMARIQUE, NF
ACIDE 2-BUTENEDIOIQUE
Acide 1- (E) -butènedioïque
Acide E-butènedioïque
ACIDE FUMARIQUE ET COMMUNS
ACIDE FUMARIQUE (QUALITÉ ALIMENTAIRE)
QUALITÉ TECHNOLOGIQUE ACIDE FUMARIQUE


L'acide fumarique peut être produit en soumettant une solution aqueuse d'acide maléique à un processus d'isomérisation catalytique.
Un catalyseur approprié est l'acide chlorhydrique et l'isomérisation peut être effectuée par le chauffage d'une solution aqueuse d'acide maléique et d'un catalyseur d'acide chlorhydrique dans les proportions appropriées.
Au fur et à mesure que l'isomérisation progresse et que l'acide fumarique se forme, l'acide fumarique cristallise hors du mélange réactionnel en raison de sa faible solubilité dans le mélange réactionnel, et les cristaux d'acide fumarique sont ensuite séparés, par exemple, par filtration ou centrifugation.


L'acide fumarique est normalement un matériau cristallin ayant une très faible solubilité dans l'eau et un milieu aqueux acide.
Cependant, un fumarate d'acide de métal alcalin tel que le fumarate d'acide de sodium ou le fumarate d'acide de potassium est facilement soluble dans l'eau ou dans un milieu aqueux ayant un pH compris entre 2,8 et 5.


L'acide fumarique est un acide organique qui sert à diverses fins fonctionnelles, notamment l'amélioration du goût, la gestion du pH, la réduction de l'hygroscopicité, l'amélioration de la stabilité de conservation, etc.
L'acide fumarique est un ingrédient fonctionnel applicable sur les marchés de l'alimentation, des boissons, de la nutrition animale, de l'industrie, de la pharmacie et des soins personnels.


L'acide fumarique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis près d'un siècle et est le plus souvent utilisé pour améliorer la qualité et réduire les coûts de nombreux produits alimentaires, boissons et aliments pour animaux.

Un outil efficace pour équilibrer le pH dans les aliments et les boissons, l'acide fumarique contrôle l'impact et l'intensité de l'acidité et de la saveur tout en ayant un effet antimicrobien et bactéricide. L'acide fumarique est complètement non hygroscopique, empêchant les mélanges en poudre de s'agglomérer et de durcir de l'humidité. Il est également plus fort que les autres acides, ce qui permet d'utiliser moins de produit pour obtenir les mêmes résultats - améliorant ainsi les économies en abaissant le coût des ingrédients.

Les gâteaux au chocolat et les gels-desserts ou les brownies et les crêpes préparés à partir de mélanges secs restent secs et coulent librement car l'acide fumarique empêche la prise et le séchage même dans des conditions de stockage très humides


Un jus de fruit sucré et délicieux reste coloré et savoureux plus longtemps avec l'ajout d'acide fumarique pour contrôler le pH. L'acide fumarique aide également à acidifier le vin sans différence de saveur détectable et empêche la fermentation secondaire après la mise en bouteille.


L'acide fumarique n'absorbe pas l'humidité pendant le stockage et la distribution, gardant les bonbons sur les tablettes plus longtemps en prolongeant la durée de conservation et en ralentissant l'inversion du sucrose. Parce que l'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants secs, il peut également aider les confiseurs cherchant à réduire les coûts.

Applications
Gelées, confitures et desserts.
Offrant une meilleure texture et des propriétés gélifiantes tout en augmentant la stabilité de la saveur et en allongeant la durée de conservation, l'acide fumarique améliore les gelées, les confitures, les conserves et les desserts.
De plus, dans les mousses de blanc d'œuf et les applications qui utilisent des mousses de blanc d'œuf, l'acide fumarique augmente le volume et remplace la crème de tartre, offrant une rentabilité.


L'effervescence des produits de soins personnels et cosmétiques provient des ingrédients en poudre d'acide fumarique et de dioxyde de carbone combinés et comprimés.


Un additif efficace et éprouvé dans l'alimentation des porcelets, l'acide fumarique améliore le gain de poids, la consommation alimentaire et le taux de conversion alimentaire pendant la période post-sevrage.


L'acide fumarique est utilisé dans la production de nombreux matériaux industriels, y compris le polyester insaturé, les résines alkyde, les encres d'impression et l'encollage du papier.


L'acide fumarique (acide trans-2-butènedioïque) est un produit chimique multifonctionnel avec un ensemble diversifié d'utilisations finales, y compris les résines de polyester insaturé, les aliments et les boissons, l'acide L-aspartique, les formats de papier colophane, les résines alkyde et les aliments pour animaux.

La résine de polyester insaturé (UPR) est la plus grande utilisation finale de l'acide fumarique en 2019.


Le segment des aliments et boissons était la deuxième utilisation finale en importance de l'acide fumarique.
Dans les applications alimentaires et de boissons, l'acide fumarique sert principalement d'acidulant; il est utilisé pour ajuster le pH, améliorer la saveur et prolonger la durée de conservation en contrôlant la croissance des micro-organismes. L'expansion de ce segment sera largement tirée par l'augmentation de la demande en Chine et dans d'autres pays d'Asie.
Dans d'autres régions, les applications agro-alimentaires sont relativement matures et la croissance de la consommation sera régulière mais modérée.

La production d'acide L-aspartique, la troisième plus grande utilisation finale de l'acide fumarique, devrait connaître la croissance la plus rapide au cours de la période de prévision.
L'acide L-aspartique et la phénylalanine sont les principaux éléments constitutifs de l'aspartame, un édulcorant à haute intensité sans calories qui est largement utilisé dans les boissons gazeuses diététiques et autres aliments hypocaloriques.
La Chine est le plus grand producteur et consommateur d'acide L-aspartique.

Qu'est-ce que l'acide fumarique?
L'acide fumarique est un acide organique largement répandu dans la nature.
C'est une poudre cristalline incolore, inodore, au goût acidulé et fruité.
L'acidulant alimentaire le moins cher, c'est un additif alimentaire sans étiquette utilisé dans les boissons, les pâtisseries, les confiseries et les mélanges de desserts comme:

Une acidité durable et persistante
Substitut des acides tartrique et citrique
Régulateur d'acidité
Agent antibactérien et prolongateur de durée de conservation
Structure chimique

Origine
Les sources naturelles d'acide fumarique comprennent les champignons bolets, le lichen et la mousse d'Islande.
On le trouve également dans les papayes, les poires et les prunes, mais en quantités très limitées.
Il a d'abord été isolé de la plante Fumaria officinalis, d'où il tire son nom.
Aujourd'hui, cet acide est produit par traitement chimique ou enzymatique de matières amylacées.

Son utilisation comme acidulant remonte à 1946.

Fonction
Dans les aliments et les produits de boulangerie, il remplit de nombreuses fonctions:

Contrôle de l'acidité (mesuré par pH ou plus précisément par TTA)
Acidulant très efficace
Substitut pour d'autres acides tels que citrique, lactique et tartrique1,2
Forte capacité tampon autour de pH 3,04
Activité antimicrobienne / conservatrice
Levure chimique - très efficace, avec une valeur de neutralisation de 145
Améliorant d'usinabilité de la pâte
Exhausteur de saveur / goût acidulé
Promoteur de mousse dans les mousses de blanc d'œuf et stabilisateur de blancs d'œufs sur-battus
Production commerciale
L'acide fumarique est principalement produit par isomérisation ou par voie biochimique.

Isomérisation: cette méthode est basée sur la conversion de l'anhydride maléique en acide maléique et sur l'isomérisation cis – trans de l'acide maléique en produit final.
Biochimique: repose sur la bioconversion de substrats tels que l'amidon de maïs, la paille de maïs, la bagasse de manioc ou la farine de pomme de terre à l'aide de la maléate isomérase produite par les espèces Pseudomonas et Arthrobacter.
Application
Si vous ajoutez des produits de boulangerie à l'acide fumarique, voici quelques points à garder à l'esprit:

Dans le pain, cet acide est principalement utilisé comme conservateur et inhibiteur de moisissure efficace.
Dans les pains artisanaux et au levain, il confère d'agréables notes acidulées. Il peut également aider à améliorer la rhéologie de la pâte et à favoriser la formation d'une mie poreuse.

La croissance des moisissures est un problème de qualité majeur avec les tortillas.
L'ajout de cet ingrédient est un inhibiteur essentiel de la croissance des moisissures et un prolongateur de durée de conservation, résultat de son profil de solubilité unique.
Il peut également agir comme un acide levant. Il est également utilisé comme conservateur efficace dans les biscuits réfrigérés et autres produits de boulangerie.

Il est ajouté aux muffins anglais pour améliorer l'usinabilité de la pâte et la porosité des muffins cuits au four.
Dans les garnitures de tarte, il aide à favoriser une gélification lisse et optimale en raison du temps de cuisson critique prolongé.
Dans les mélanges de pouding pour cuisinière, l'acide fumarique est utilisé comme coagulant.

Un inconvénient de l'acide fumarique est sa faible solubilité qui peut être améliorée par dissolution dans l'eau chaude.

L'acide fumarique trouve également une application dans les résines polyester insaturées et les résines alkyde pour maintenir la chaîne moléculaire.
La demande pour ces produits devrait croître dans les années à venir en raison de son application dans la construction ainsi que dans la production automobile.
Ainsi, une augmentation des activités de construction dans le monde entier et une expansion de la production automobile stimuleront la demande du marché.

Le secteur des aliments et des boissons domine le marché
La transformation des aliments est l'une des principales applications de l'acide fumarique.
L'acide fumarique est un additif alimentaire courant qui est utilisé dans de nombreux aliments transformés pour maintenir la nourriture stable et pour ajouter de l'acidité.
L'acide fumarique a une saveur plus acide que son homologue l'acide citrique (un autre additif alimentaire courant).
L'acide fumarique est naturellement présent dans les champignons, le lichen, la fumigation, la mousse d'Islande et le bolet.
Cependant, pour être utilisé comme additif alimentaire, l'acide fumarique est produit de manière synthétique, généralement à partir de l'acide malique des pommes.
Lorsque l'acide fumarique est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe du produit se traduit par une acidité durable avec un certain impact sur la saveur.
L'acide fumarique diminue également la valeur du pH avec un minimum d'acidité supplémentaire.
Le faible poids moléculaire de l'acide fumarique lui confère une plus grande capacité tampon que les autres acides alimentaires.
L'utilisation d'acide fumarique réduit également les coûts car il faut ajouter moins de quantité en raison de sa résistance.
De nombreux processus et aliments emballés contiennent de l'acide fumarique pour la stabilisation et pour renforcer leur saveur.
Par exemple, de l'acide fumarique est ajouté à de nombreuses viandes transformées telles que la viande en conserve et le bacon.
L'acide fumarique est également ajouté aux aliments surgelés, en particulier les fruits de mer, les viandes fumées et les enveloppes comestibles autour des saucisses peuvent également contenir de l'acide fumarique.
Cet additif alimentaire est également utilisé dans les fruits et légumes fermentés, en conserve, séchés et transformés.
Les gâteaux de riz et certains autres aliments à base de riz précuit, les œufs séchés ou en conserve, la moutarde, le vinaigre, le cidre, le vin ainsi que d'autres boissons alcoolisées sont des exemples supplémentaires d'aliments qui peuvent contenir de l'acide fumarique.
De l'acide fumarique est également ajouté à certains produits laitiers pour les stabiliser et aussi pour ajouter du retard.
Les aliments de journal tels que le lait au chocolat et le lait de poule contiennent cet acide pour aider à améliorer la saveur.
De l'acide fumarique est ajouté aux produits fromagers, y compris le fromage fondu et les succédanés du fromage.
Les desserts à base de produits laitiers, tels que le pudding, le yogourt aromatisé, le sorbet et le sorbet, peuvent également contenir de l'acide fumarique.
Les pâtes à tartiner à base de graisse laitière et les mélanges à tartiner peuvent contenir de l'acide fumarique, de même que les œufs en conserve et les desserts à base d'œufs tels que la crème anglaise.
L'industrie agro-alimentaire en pleine croissance, en particulier dans les pays en développement, stimule la demande d'acide fumarique.
La demande de poisson et de fruits de mer en conserve a connu une croissance constante au cours des dernières années en raison de la sensibilisation des consommateurs aux avantages nutritionnels du poisson et des fruits de mer, combinée à la commodité de la consommation qu'il offre et à la longue durée de conservation qu'il possède.
La région Asie-Pacifique est la région à la croissance la plus rapide sur le marché mondial des conserves, en particulier de la viande, du poisson / fruits de mer et des fruits en conserve.
Selon l'Organisation des Nations Unies pour l'alimentation et l'agriculture, l'Asie-Pacifique est actuellement le plus grand exportateur et le plus grand importateur de fruits de mer au monde.
Des pays comme le Japon, la Corée et la Chine importent de grandes quantités de chair de crabe en conserve.
Selon les estimations récentes de la FAO, la Chine et la Corée étaient les plus gros importateurs de chair de crabe, après les États-Unis.
Le secteur de la transformation des aliments en Inde a été principalement orienté vers l'exportation, mais le marché local a également augmenté au cours de la dernière décennie en raison de l'urbanisation et des préférences des consommateurs.
L'Inde a exporté des aliments transformés d'une valeur d'environ 31111 crores INR, qui se composent principalement de fruits, de légumes et de viandes transformés, y compris de fruits de mer, ainsi que d'une part importante de boissons alcoolisées.
Malgré les tensions commerciales, la demande d'aliments transformés aux États-Unis a augmenté en 2019, en particulier les produits carnés transformés.
En Europe, nous observons une tendance vers plus d'aliments frais que d'aliments transformés.
La demande de transformation alimentaire dans le CCG devrait croître à un TCAC de 3,3%, passant d'environ 51,5 millions de tonnes en 2018 à 60,7 millions de tonnes en 2023.
Principalement, l'augmentation de la population, la croissance du tourisme, un revenu par habitant élevé et une économie en reprise sont susceptibles de stimuler la croissance du secteur alimentaire dans la région.
Dans l'ensemble, la croissance de la demande d'acide fumarique devrait être modérée à élevée pendant la période de prévision à partir de l'application de la transformation des aliments.
L'acide fumarique est également utilisé dans la production de l'acide L-aspartique.
L'acide L-aspartique et la phénylalanine sont les principaux éléments constitutifs de l'aspartame, un édulcorant à haute intensité zéro calorie qui est largement utilisé dans les boissons gazeuses diététiques et autres aliments hypocaloriques.
L'Asie-Pacifique est le plus grand producteur et consommateur d'acide L-aspartique au monde.

Dans l'industrie chimique, la demande d'acide fumarique est principalement attribuée à la demande croissante de résines polyester insaturées et de résines alkydes qui sont principalement utilisées dans la production de peintures et de revêtements, d'adhésifs et de mastics.
On s'attend à ce que les industries de la construction et de l'automobile en croissance entraînent la consommation de divers matériaux tels que les peintures et revêtements, les adhésifs et les mastics, et le papier colophane, ce qui à son tour augmentera la production de résines polyester insaturées et de résines alkyde, augmentant ainsi la demande de fumarique. dans le pays pendant la période de prévision.

En dehors de cela, l'acide fumarique est également utilisé comme élément constitutif de nombreux intermédiaires, notamment les fumarates, l'acide L-aspartique et la phénylalanine, entre autres; augmentant ainsi la consommation d'acide fumarique.


Application / segment
nourriture
Boissons en poudre

Chimie
L'acide fumarique

Applications
Utilisé comme acidifiant, régulateur de pH, effervescent et masquant dans les boissons en poudre.

Avantages et fonctionnalités
La présentation CWS (soluble dans l'eau froide) est la mieux adaptée pour une utilisation dans les boissons en poudre car sa granulométrie fine assure un bon mélange des ingrédients et assure une solubilisation rapide du mélange pour la préparation finale.
Empêche le compactage des ingrédients dans le cas de préparations sèches, en raison de sa faible hygroscopicité qui maintient inchangée la consistance du mélange après ouverture.
Il peut être utilisé comme effervescent lorsqu'il est accompagné de carbonates dans le mélange sec.
Les boissons diététiques masquent les restes métalliques laissés par certains édulcorants.
Dans les jus de fruits, l'acide fumarique est utilisé en combinaison avec l'acide citrique pour réduire la proportion de conservateurs comme les sorbates, les propionates et les benzoates en raison de la synergie démontrée par l'acide fumarique avec de tels additifs.
Il est également utilisé comme régulateur de pH en raison de sa force acide, ce qui permet de réduire la teneur totale en acide du jus.
Est utilisé pour préserver les concentrés de fruits des champignons et autres micro-organismes.


Applications
Utilisé comme acidifiant, régulateur de pH, effervescent et masquant dans les boissons en poudre.

Avantages et fonctionnalités
Dans les jus de fruits, l'acide fumarique est utilisé en combinaison avec l'acide citrique pour réduire la proportion de conservateurs comme les sorbates, les propionates et les benzoates en raison de la synergie démontrée par l'acide fumarique avec de tels additifs.
Il est également utilisé comme régulateur de pH en raison de sa force acide, ce qui permet de réduire la teneur totale en acide du jus.
Est utilisé pour préserver les concentrés de fruits des champignons et autres micro-organismes.


Applications
Utilisé pour améliorer la texture, l'agent levant, le régulateur de pH et le conservateur dans les tortillas et les pains.

Avantages et fonctionnalités
Dans la tortilla et le pain, la farine de maïs ou de blé agit comme un améliorant de texture en raison de ses propriétés réductrices uniques qui, en brisant les ponts disulfure des protéines, donnent une pâte plus molle, ce qui améliore la texture et réduit l'énergie consommée lors du pétrissage.
Agit également comme agent gonflant pour les gâteaux, biscuits, crêpes, gaufres, beignets et biscuits.
Il peut être ajouté aux pâtes réfrigérées pour générer des produits plus légers et empêcher la cristallisation des phosphates qui sont inclus dans certaines poudres à lever.
L'acide fumarique fournit instantanément un arôme d'agrumes dans les pains aigres ou de seigle, éliminant le besoin de fermentation pour le développement de la saveur.
Pour cela, il peut être ajouté au mélange d'ingrédients secs.
Confère de la stabilité à la mousse préparée avec de l'albumine d'oeuf.
Augmente la durée de vie car il est synergique avec la plupart des produits utilisés en boulangerie comme conservateurs.


Applications
Utilisé comme acidifiant, régulateur de pH, effervescent et masquant, dans les gelées.

Avantages et fonctionnalités
Dans les gelées, confitures, conserves et concentrés de fruits, régule le pH pour garantir l'efficacité des gélifiants.
Dans les produits à base d'algues rigidifie le gel et aide à former le tamis moléculaire agissant comme libérant du calcium.
Augmentez la durée de vie des produits emballés grâce à ses propriétés de conservation et sa faible absorption d'humidité.


L'acide fumarique est un acide organique largement présent dans la nature.
Chez l'homme et d'autres mammifères, l'acide fumarique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse de l'acide organique (le cycle KREBS). L'acide fumarique est également un ingrédient essentiel de la vie végétale.


Utilisation: L'acide fumarique a de nombreuses utilisations qui incluent les résines, les revêtements, les huiles, les aliments et les boissons, les encres et les produits pharmaceutiques.


 acide bolétique
(2E) - acide but-2-énedioïque
(E) - acide but-2-énedioïque
acide trans-but-2-énedioïque
(E) - acide butène dioïque
Acide (2E) -2-butènedioïque
(E) - acide butènedioïque
Acide (E) -2-butènedioïque
acide trans-2-butènedioïque
Acide 2-butènedioïque (2E) -
Acide 2-butènedioïque, (2E) -
 acide butènedioïque, (E) -
Acide 2-butènedioïque, (E) -
acide trans-1,2-éthènedicarboxylique
Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-
(E) -1,2- acide éthylène dicarboxylique
acide alpha, bêta-éthylène-1,2-dicarboxylique
(E) -1,2-acide éthylènedicarboxylique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
 acide fumarique FCC
 acide fumarique FCC poudre soluble dans l'eau froide CWS 31502
 acide fumarique naturel
 acide fumarique NF FCC granulaire FF
 l'acide fumarique
 fumarsaeure
 acide lichénique
acide allo maléique
acide allo-maléique
acide allomalénique
(E) - acide tumarique

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