ACIDE GLYOXYLIQUE

L'acide glyoxylique (acide oxo-acétique) est un composé organique utilisé comme intermédiaire chimique dans les industries.
Les ingrédients de soins personnels et cosmétiques, les arômes, les produits pharmaceutiques et agrochimiques sont les principales applications de l'acide glyoxylique.
L'acide glyoxylique peut être appliqué avec succès dans les industries agro, pharmaceutique et de la chimie fine.
L'acide glyoxylique est le matériau des purificateurs d'eau, des pesticides.
L'acide glyoxylique est utilisé comme intermédiaire de vernis et de colorants.
Il peut être utilisé dans la conservation des aliments, comme agent de réticulation de polymérisation et comme additif de placage.

L'acide glyoxylique, également connu sous le nom d'a-cétoacétate ou glyoxalate, appartient à la classe des composés organiques appelés acides carboxyliques.
Les acides carboxyliques sont des composés contenant un groupe acide carboxylique de formule -C (= 0) OH.
L'acide glyoxylique est un composé basique (essentiellement neutre) extrêmement faible (basé sur son pKa).
L'acide glyoxylique existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.
L'acide glyoxylique est un composé potentiellement toxique.

Le terme «acide glyoxylique» désigne l'acide carboxylique de formule chimique HCOCOOH et de numéro CAS: 298-12-4.


Application:
Utilisé comme matière première pour la production de méthyl vanilline et d'éthyl vanilline dans l'industrie des épices.
Utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme intermédiaire synthétique du médicament antihypertenseur aténolol, d-p-hydroxybenzoïdine, ampicilline antibiotique à large spectre (orale), acétophénone, acide aminé et autres composés.
Utilisé comme intermédiaires pour les vernis, les colorants, les plastiques et les produits chimiques agricoles.
Il est également utilisé dans la production d'allantoïne, un intermédiaire de médicaments anti-ulcéreux, de produits pharmaceutiques et ménagers


L'acide glyoxylique (GA) est un solide incolore qui se produit naturellement et qui est utile dans l'industrie.
La solution aqueuse d'acide glyoxylique est un liquide transparent incolore ou jaune clair.
Soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou le benzène, insoluble dans les esters des solvants aromatiques.
Cette solution n'est pas stable mais ne se décomposera pas dans l'air.

L'acide glyoxylique est un acide organique fort et un intermédiaire chimique hautement réactif ayant deux groupes fonctionnels: le groupe aldéhyde et le groupe acide carboxylique.
En raison de sa bi-fonctionnalité, il s'agit d'un réactif polyvalent dans les synthèses de produits chimiques organiques et fins.

L'acide glyoxylique ou acide oxo-acétique est un composé solide organique transparent. Il se produit naturellement ou produit de manière synthétique en utilisant le glyoxal comme matière première primaire.
L'acide glyoxylique ou ses produits en aval sont utilisés dans diverses industries d'utilisation finale.
Les principaux produits en aval de l'acide glyoxylique comprennent la vanilline, la p-hydroxyphénylglycine, l'acide 2-hydroxylphosphine acétique, entre autres.

Les industries d'utilisation du marché mondial de l'acide glyoxylique comprennent les ingrédients de soins personnels et cosmétiques, les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques, les arômes, les polymères et autres.
Le marché mondial est alimenté par une demande croissante dans ces industries d'utilisation finale.
Parmi toutes ces industries d'utilisation finale, les industries des soins personnels et de l'alimentation et des boissons stimulent de manière proéminente la demande du marché mondial.
L'allantoïne, dérivé de l'acide glyoxylique, est utilisée pour le soin des cheveux et de la peau en raison de ses propriétés hydratantes et émulsifiantes.
La demande croissante de produits de soins capillaires tels que les produits lissants, les shampooings, les revitalisants, les lotions et les crèmes capillaires devrait stimuler la demande dans l'industrie des soins personnels.
Dans le même ordre d'idées, l'application croissante de la vanilline dans les arômes et les saveurs dans l'industrie alimentaire et des boissons est un autre facteur moteur pour le marché mondial.

APPLICATIONS


PLAQUAGE EN CUIVRE SANS ELECTRO

REDUCTEUR
L'acide glyoxylique comme agent réducteur alternatif pour le placage de cuivre autocatalytique a été étudié.
Les taux de placage et la stabilité du bain étaient supérieurs à ceux du bain de formaldéhyde dans des conditions standard.
Les ions glyoxylate dans le bain de placage n'ont pas de pression de vapeur et ont montré un bon pouvoir réducteur dans le placage de cuivre autocatalytique.
Par conséquent, l'acide glyoxylique peut remplacer le formaldéhyde et éliminer les problèmes de santé et d'environnement résultant de la génération de fumées (aperçu de la recherche).

L'acide glyoxylique ou l'acide oxoacétique est un composé organique.
Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique est l'un des acides carboxyliques C2.
L'acide glyoxylique est un solide incolore qui se produit naturellement et qui est utile dans l'industrie.


HISTOLOGIE

VIZUALISATEUR D'AMINES BIOGÉNIQUES

La réaction de condensation de l'acide glyoxylique est couramment utilisée pour la détection visuelle des amines biogènes dans des coupes histologiques.
Il s'agit de la méthode d'histofluorescence saccharose-phosphate-acide glyoxylique (SPG) pour la visualisation des monoamines dans les tissus où la fluorescence est analysée par microscopie à fluorescence.
Il est utilisé pour la contre-coloration des tissus.

 


ENVIRONNEMENT
Il est possible de synthétiser des acides aminés à partir de Glyoxylique par des plantes oléagineuses.

FONGICIDES

Les dérivés d'acide glyoxilique ont été découverts comme une nouvelle classe de fongicides Oomycete.
Les dérivés glyoxaliques présentent une activité spécifique contre les oomycètes, y compris le mildiou sur les raisins (Plasmopara viticola) et le mildiou sur les pommes de terre et les tomates (Phytophthora infestans).
Ils sont actifs contre les oomycètes dans le sol comme Phytophthora dans le tabacoo et les agrumes.
Ils présentent une activité protectrice, curative, éradicante et antisporulante.
Cette classe de composés peut être synthétisée avec une approche synthétique simple où dans la deuxième étape l'ester d'acide glycolique est nécessaire.

 

BOIS

CATALYSEUR
Il existe des adhésifs pour bois aminorésine sans formaldéhyde à base de diméthoxyéthanal (DME).
Ses précurseurs préparés par addition de DME à de la mélamine ou de l'urée ont donné des résines pour des panneaux capables de durcir.
La mélamine et l'urée réagissent avec une et deux (mélamine jusqu'à trois) molécules de DME pour former M-DME et U-DME (appelé DU), et la réaction de réticulation subséquente pour former des ponts se produit lorsque la réaction est catalysée pendant la préparation de la résine par addition d'acide glyoxylique.
Cela a permis la formation de différents oligomères formés à la fois par condensation aldolique et condensation de mélamine et d'acide glyoxylique avec deux molécules de mélamine pour former des dimères.

 

Nom INCI
Acide glyoxylique, eau

Description
Ingrédient coiffant avec effet lissant et revitalisant semi-permanent.
Les groupes carboxylique et aldéhyde de l'acide glyoxylique réagissent avec les groupes amine présents dans la kératine capillaire, entraînant la formation de liaisons stables.

En particulier, l'acide glyoxylique produit un lissage semi-permanent des cheveux sans rompre le pont disulfure de cystine.
Il procure un effet relaxant durable des fibres capillaires, sans causer de dommages aux cheveux et aux irritations du cuir chevelu typiques des agents chimiques alcalins et autres agents lissants.

L'acide glyoxylique 50H est de qualité cosmétique de haute pureté avec seulement des traces de glyoxal d'impureté CMR et sans formaldéhyde.
Cela permet aux formulateurs d'utiliser des niveaux allant jusqu'à 25% dans les cosmétiques de lissage des cheveux sans dépasser le niveau maximal autorisé de 100 ppm de glyoxal établi par l'UE et d'autres réglementations cosmétiques.

L'acide glyoxylique 50H est utilisé dans les formulations de lissage des cheveux pour lisser les cheveux ondulés et bien bouclés. Lorsqu'il est appliqué avec un fer plat, il adoucit les boucles naturelles, procurant un aspect de soie brillant et améliorant la maniabilité des cheveux.

Plus d'exemples d'applications pour les dérivés d'acide glyoxylique:

MÉDICAMENTS

Acide acryloamidoglycolique dans les polymères chimiques et D, L-p-hydroxyphénylglycine, D, L-p-hydroxyphénylhydantoïne, aide orotique, sulindac, acide mandélique, acide p-hydroxyphénylacétique, acide diphénylacétique.

AGROCHIMIQUES
Éthylène bis (hydroxyphényl) glycine, PYRIDATE, glyphosate, 2-hydroxy quinoxaline.

PRODUITS ARÔMES ET PARFUMS
Arômes chimiques tels que la vanilline, l'éthyl vanilline, l'héliotropine.

INGRÉDIENTS DE SOINS PERSONNELS
Allantoïne.
Le diuréure d'acide glyoxylique qui est actif dans l'adoucissement de la peau (effet kératolytique) et la régénération cellulaire rapide en précipitant les protéines sur la peau.

 

Autres utilisations:

Matériel pour purifier l'eau, utilisé dans la conservation des aliments.

Agent de réticulation de polymérisation et additif de placage.

Matière première pour la synthèse de chélates de fer.

Intermédiaire de matériel de vernis, colorants.


ACIDE GLYOXYLIQUE
Numéro CAS: 298-12-4
 «Satisfaisant» dans toutes les catégories.
Nom INCI: GLYOXYLIC ACID
Numéro EINECS / ELINCS: 206-058-5
Ses fonctions (INCI)
Antistatique: réduit l'électricité statique en neutralisant la charge électrique sur une surface
Tampon: stabilise le pH des cosmétiques
Agitation ou lissage des cheveux: modifie la structure chimique des cheveux, pour les coiffer dans le style souhaité

L'acide glyoxylique ou l'acide oxoacétique est un composé organique.
Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique est l'un des acides carboxyliques C2.
C'est un solide incolore qui existe naturellement et qui est utile industriellement.

N ° CE / Liste: 206-058-5
N ° CAS: 298-12-4
Mol. formule: C2H2O3


Acide acétique, 2-oxo-
Acide glyoxylique


a-cétoacétate
acide a-cétoacétique
acide acétique
Acide acétique, oxo-
alpha-cétoacétate
acide alpha-cétoacétique
Acide formique, formyl-
Formylformate
Acide formylformique
Glyoxalate
Acide glyoxalique
Glyoxalsaeure
Glyoxylat
Glyoxylate
Acide glyoxylique
Acide glyoxylique, marqué au 14c2
Acide glyoxylique, marqué au 2- (14) C
Acide glyoxylique, sel de calcium
Acide glyoxylique, sel de sodium
Acide glyoxylique, sel de sodium, marqué au 14C
Acide glyoxylique, sel de sodium, marqué au 2- (14) C
Glyoxylsaeure
Kyselina glyoxylova
OCHCOOH
Oxaldéhydate
Acide oxaldéhydique
Oxoacétate
Acide oxoacétique
Oxoéthanoate
Acide oxoéthanoïque
α-cétoacétate
acide α-cétoacétique


L'acide glyoxylique est un intermédiaire chimique hautement réactif ayant deux groupes fonctionnels: le groupe aldéhyde et le groupe acide carboxylique.
Acide organique fort (Ka = 4,7x10-4), miscible à l'eau et à l'alcool, insoluble dans les solvants organiques.
Il est fourni sous forme d'une solution aqueuse à 50%.
L'acide glyoxylique est un élément important de C2 pour de nombreuses molécules organiques d'importance industrielle, utilisées dans la production de produits agrochimiques, d'arômes, d'ingrédients cosmétiques, d'intermédiaires pharmaceutiques et de polymères.

L'acide glyoxylique trouve une application dans les soins personnels en tant qu'agent neutralisant, il est largement utilisé dans les produits de lissage des cheveux en particulier (shampooings, revitalisants, lotions, crèmes) à des taux de 0,5 à 10%.

L'acide glyoxylique est un acide 2-oxo monocarboxylique qui est de l'acide acétique portant un groupe oxo au niveau de l'atome de carbone alpha. Il a un rôle de métabolite humain, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite de souris. C'est un acide 2-oxo monocarboxylique et un acide aldéhydique. C'est un acide conjugué d'un glyoxylate.


Bien que la structure de l'acide glyoxylique soit décrite comme ayant un groupe fonctionnel aldéhyde, l'aldéhyde n'est qu'un composant mineur de la forme la plus répandue dans certaines situations


L'acide glyoxylique ou l'acide oxoacétique est un composé organique. Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique est l'un des acides carboxyliques C2.
C'est un solide incolore qui existe naturellement et qui est utile industriellement.

Nom IUPAC préféré: acide oxoacétique
Nom IUPAC systématique: acide oxoéthanoïque
Acide glyoxylique; Acide 2-oxoacétique; Acide formylformique
Numéro CAS: 298-12-4

L'acide glyoxylique est un acide 2-oxo monocarboxylique qui est de l'acide acétique portant un groupe oxo au niveau de l'atome de carbone alpha.
Il a un rôle de métabolite humain, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite de souris.
C'est un acide 2-oxo monocarboxylique et un acide aldéhydique. C'est un acide conjugué d'un glyoxylate.

Nom INCI
Acide glyoxylique, eau

Description
Ingrédient coiffant avec effet lissant et revitalisant semi-permanent. Les groupes carboxylique et aldéhyde de l'acide glyoxylique réagissent avec les groupes amine présents dans la kératine capillaire, entraînant la formation de liaisons stables.

En particulier, l'acide glyoxylique produit un lissage semi-permanent des cheveux sans rompre le pont disulfure de cystine.
Il procure un effet relaxant durable des fibres capillaires, sans causer de dommages aux cheveux et aux irritations du cuir chevelu typiques des agents chimiques alcalins et autres agents lissants.

L'acide glyoxylique 50H est de qualité cosmétique de haute pureté avec seulement des traces de glyoxal d'impureté CMR et sans formaldéhyde.
Cela permet aux formulateurs d'utiliser des niveaux allant jusqu'à 25% dans les cosmétiques de lissage des cheveux sans dépasser le niveau maximal autorisé de 100 ppm de glyoxal établi par l'UE et d'autres réglementations cosmétiques.

L'acide glyoxylique 50H est utilisé dans les formulations de lissage des cheveux pour lisser les cheveux ondulés et bien bouclés.
Lorsqu'il est appliqué avec un fer plat, il adoucit les boucles naturelles, procurant un aspect de soie brillant et améliorant la maniabilité des cheveux.

Profil de réactivité
L'ACIDE GLYOXYLIQUE est un acide carboxylique. Le danger de préparation, l'acide nitrique et le glyoxal pour produire de l'acide glyoxylique ont eu des conséquences explosives.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées «neutralisations», s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; ceux avec plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques «insolubles» peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide glyoxylique pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, acier et aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation; comme les autres acides, ils catalysent (accélèrent souvent) les réactions chimiques.

L'acide glyoxylique est un produit chimique non volatil qui a montré un bon pouvoir réducteur dans le placage de cuivre autocatalytique, et peut donc remplacer le formaldéhyde, atténuant les problèmes environnementaux associés à ce dernier.


Solutions de placage de cuivre autocatalytique
Dans ce livre, dans les solutions de placage de cuivre autocatalytique, le formaldéhyde ou l'acide glyoxylique est utilisé comme agent réducteur

Acide acétique, 2-oxo-
Acide glyoxylique
acide glyoxylique
acide glyoxylique ...%
acide glyoxylique ...%

Noms traduits
acide glioxilique…% (ro)
acide glyoxylique ...% (fr)
acido gliossilico…% (it)
aċidu gliossiliku ...% (mt)
glioksilna kiselina ...% (hr)
glioksilna kislina ...% (sl)
glioksilo rūgštis…% (lt)
glioksālskābe,…% (lv)
glyoksyylihappo,…% (fi)
glyoxylová kyselina…% (cs)
glyoxylsyra…% (sv)
glyoxylsyre…% (da)
Glyoxylsäure…% (de)
glyoxylzuur…% (nl)
Glüoksüülhape kontsentratsiooniga ...% (et)
kwas glioksalowy ...% (pl)
kyselina 2-oxoetánová ...% (sk)
Ácido glioxílico ...% (s)
ácido glioxílico a ...% (pt)
γλυοξαλικό οξύ…% (el)
глиоксилова киселина ...% (bg)
…% -Os glioxilsav (hu)

Noms CAS
Acide acétique, 2-oxo-

Noms IUPAC
Acide 2-oxo acétique
Acide 2-oxoacétique
Acide acétique, 2-oxo-
acide glyocylique
acide glyoxylique
ACIDE GLYOXYLIQUE
Acide glyoxylique
acide glyoxylique
acide glyoxylique
Acide glyoxylique (environ 50% dans l'eau, environ 9 mol / L)
Acide glyoxylique 50% (solution aqueuse)
acide oxaldéhydique
acide oxoacétique
acide oxoéthanoïque

Appellations commerciales
acide glyoxylique
Acide glyoxylique 50% (solution aqueuse)
acide glyoxylique 50% (solution aqueuse)
Acide glyoxylique liq 50

206-058-5 [EINECS]
298-12-4 [RN]
741891 [Beilstein]
Acide acétique, 2-oxo- [ACD / Index Name]
Acide glyoxyl [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acide glyoxylique [français]
acide a-cétoacétique
acide formylformique
Acide glyoxylique [Nom ACD / IUPAC]
Acide glyoxylique [Wiki]
Glyoxylsäure [allemand]
Acide oxoacétique
Oxoessigsäure [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
ACIDE OXOÉTHANOÏQUE
206-058-5MFCD00006958
Acide 2-oxo
Acide 2-oxoacétique
Acide 2-oxoacétique (dans l'eau)
Acide acétique, oxo-
Acide formique, formyle
Acide formique, formyl-
Acide formylformique monohydraté
GLV
Acide glycoxylique
glyox
Acide glyoxalique
hydrate d'acide glyoxalique
Glyoxalsaeure
Acide glyoxylique (solution aqueuse à 50%)
Acide glyoxylique, 50% p / p aq. soln
Glyoxylsaeure
http:////www.amadischem.com/proen/537594/
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000119
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16891
InChI = 1S / C2H2O3 / c3-1-2 (4) 5 / h1H, (H, 4,5)
Kyselina glyoxylova [tchèque]
4-iodo-1H-indazole-6-carboxylate de méthyle [Nom ACD / IUPAC]
acide oxaldéhydique
acide oxaldéhydique
hydrate d'acide oxaldéhydique
OXD
Acide oxo-acétique
Acide oxoéthanoïque monohydraté
STR06186
WLN: VHVQ
acide α-cétoacétique
acide α-cétoacétique
Acide α-cétoacétique
乙醛酸 [chinois]


Synonymes:
acide a-céto acétique
acide oxo acétique
acide oxoacétique
 acide acétique, 2-oxo-
 acide acétique, oxo- (9CI)
acide oxo-acétique
acide oxo éthanoïque
 acide formique, formyle
 acide formylformique
 acide glyoxalique
 acide glyoxylique
 acide glyoxylique (8CI)
 acide glyoxylique
 acide oxaldéhydique
 acide oxaldéhydique

acide alpha-cétoacétique
Acide formylformique
Glyoxalate
Glyoxalsaeure
Glyoxylate
Glyoxylsaeure


L'acide 2-aminophénylglyoxylique a un acide glyoxylique parent fonctionnel
L'acide 3,5-dihydroxyphénylglyoxylique a un acide glyoxylique parent fonctionnel
L'acide 4-hydroxyphénylglyoxylique a un acide glyoxylique parent fonctionnel
l'ester de glyoxylate a un acide glyoxylique parent fonctionnel
l'acide phénylglyoxylique a un acide glyoxylique parent fonctionnel
le glyoxylate est une base conjuguée d'acide glyoxylique


L'acide glyoxylique ou acide oxoacétique est un composé organique qui est à la fois un aldéhyde et un acide carboxylique.
L'acide glyoxylique est un liquide avec un point de fusion de -93 ° C et un point d'ébullition de 111 ° C.
C'est un intermédiaire du cycle du glyoxylate, qui permet à certains organismes de transformer les acides gras en glucides.
La base conjuguée de l'acide glyoxylique est connue sous le nom de glyoxylate (PMID: 16396466).

Chez l'homme, le glyoxylate est produit par deux voies:
(1) par l'oxydation du glycolate dans les peroxysomes et
(2) par le catabolisme de l'hydroxyproline dans les mitochondries.
Dans les peroxysomes, le glyoxylate est transformé en glycine par la glyoxylate aminotransférase (AGT1) ou en oxalate par la glycolate oxydase.
Dans les mitochondries, le glyoxylate est transformé en glycine par la glyoxylate aminotransférase mitochondriale AGT2 ou en glycolate par la glycolate réductase.
Une petite quantité de glyoxylate est convertie en oxalate par la lactate déshydrogénase cytoplasmique.
L'acide glyoxylique est associé à l'hyperoxalurie primaire I, qui est une erreur innée du métabolisme.
Dans certaines circonstances, le glyoxylate peut être une néphrotoxine et une métabotoxine.
Une néphrotoxine est un composé qui endommage les tissus rénaux et rénaux.
Une métabotoxine est un métabolite produit de manière endogène qui provoque des effets néfastes sur la santé à des niveaux chroniquement élevés. Des niveaux élevés de glyoxylate sont impliqués dans le développement de l'hyperoxalurie, une cause clé de la néphrolithiase (communément appelée calculs rénaux).
Le glyoxylate est à la fois un substrat et un inducteur du transporteur d'anion sulfate-1 (SAT-1), un gène responsable du transport de l'oxalate, lui permettant d'augmenter l'expression de l'ARNm de SAT-1 et, par conséquent, l'efflux d'oxalate de la cellule.
La libération accrue d'oxalate permet l'accumulation d'oxalate de calcium dans l'urine, et donc la formation éventuelle de calculs rénaux.
En tant qu'aldéhyde, le glyoxylate est également très réactif et modifiera les protéines pour former des produits de glycation avancés (AGE).

l'acide glyoxylique joue un rôle dans le métabolite d'Escherichia coli
l'acide glyoxylique joue un rôle dans le métabolite de Saccharomyces cerevisiae
l'acide glyoxylique a un rôle de métabolite humain
l'acide glyoxylique a un rôle de métabolite chez la souris
l'acide glyoxylique est un acide 2-oxo monocarboxylique
l'acide glyoxylique est un acide aldéhydique
l'acide glyoxylique est l'acide conjugué du glyoxylate


acide α-cétoacétique
acide formylformique
Glyoxalate
Glyoxalsäure Deutsch
Glyoxylate
Acide glyoxylique
ACIDE GLYOXYLIQUE
Glyoxylsäure Deutsch
acide oxaldéhydique
acide oxoéthanoïque


L'acide glyoxylique (GA) est un acide organique important dans les industries chimique, cosmétique, pharmaceutique et alimentaire.
Il se trouve dans les plantes et participe au cycle métabolique des animaux.
L'acide glyoxylique est produit de plusieurs manières: par oxydation de l'acide nitrique du glyoxal, par oxydation catalytique de l'éthylène ou de l'acétaldéhyde et par réduction électrochimique de l'acide oxalique.

La détermination de l'acide glyoxylique dans son mélange réactionnel de synthèse électrochimique est un processus difficile car ce mélange contient des acides carboxyliques avec des constantes de dissociation acide convergentes et d'autres composés portant des groupes organiques qui peuvent subir une oxydation ou une réduction tels que l'éthylène glycol, le glyoxal et l'acide glycolique.
Ainsi, on s'attend à ce que l'acide glyoxylique soit très difficile à déterminer quantitativement en utilisant des méthodes analytiques traditionnelles telles que les titrages acido-basiques ou redox, la séparation ou la précipitation.


L'acide glyoxylique est un réactif pour la synthèse de sulfinylmaleate.
L'acide glyoxylique est l'un des produits chimiques utilisés dans la réaction de Hopkins Cole.
L'acide glyoxylique est impliqué pour vérifier la présence de tryptophane dans les protéines.
L'acide glyoxylique est condensé avec de l'urée et du 1,2-diaminobenzène pour former des hétérocycles.
L'acide glyoxylique subit également des réactions de Friedel-Crafts et de cyclocondensation pour former respectivement l'acide bis (pentaméthylphényl) acétique et une bêta-carboline.
L'acide glyoxylique est utilisé dans la synthèse d'un sulfinylmaléate, qui sert de diénophile efficace pour les cycloadditions énantiosélectives de Diels-Alder.


L'acide glyoxylique comme fer à lisser

L'acide glyoxylique est destiné à diverses applications telles que le lissage, l'ondulation, le lissage, le relâchement des boucles, la réalisation de la soi-disant Afro perm, la définition, la relaxation et le très célèbre traitement au pinceau progressif, entre autres, en fonction du résultat souhaité pour chaque type de cheveux .

La demande d'acide glyoxylique devrait augmenter, en raison de son application comme substitut de la lignine dans la fabrication de la vanilline.
Le Dr Nigel Freestone passe en revue certaines des voies de production les plus respectueuses de l'environnement.

L'acide glyoxylique est actuellement fabriqué soit par oxydation à l'acide nitrique du glyoxal, soit via une réaction en trois étapes qui implique l'ozonolyse du maléate de diméthyle, l'hydrogénation de l'intermédiaire hydroperoxyde résultant et l'hydrolyse du méthylglyoxylate résultant.
L'acide glyoxylique est principalement utilisé dans la fabrication de la vanilline, et la demande de vanilline produite à partir d'acide glyoxylique devrait augmenter à mesure que la disponibilité de la vanilline à partir de la lignine (un sous-produit de la production de papier) diminue en raison de préoccupations environnementales.
La vanilline est à son tour utilisée comme ingrédient d'arôme et de parfum, ainsi que dans la fabrication de produits pharmaceutiques et agrochimiques.

DiCosimo et ses collaborateurs ont développé un procédé biocatalytique alternatif pour la production d'acide glyoxylique.
Les enzymes, glycolate oxydase et catalase en présence d'éthylènediamine (0,78 M; pH 8,9) oxydent les solutions aqueuses d'acide glycolique (0,75 M; 5,7% p / v) en acide glyoxylique avec une sélectivité supérieure à 99% à plus de 99% conversion à 150 ° C.
La conversion presque quantitative du glycolate en glyoxylate est principalement due à l'utilisation de la catalase en combinaison avec l'éthylènediamine, où la catalase détruit le sous-produit du peroxyde d'hydrogène et l'éthylènediamine protège à la fois le glyoxylate d'une oxydation supplémentaire par le peroxyde d'hydrogène et limite l'inhibition du produit de la glycolate oxydase.
Le produit final, une solution à 50% en poids d'acide glyoxylique dans l'eau, est chimiquement équivalent à un matériau disponible dans le commerce existant. De plus, ce processus biocatalytique produit un rendement d'acide glyoxylique et moins de flux de déchets indésirables (NaCl étant le seul sous-produit généré dans la séparation finale par échange d'ions du produit souhaité) que les méthodes de production actuelles.

L'ACIDE GLYOXYLIQUE est un acide carboxylique. Le danger de préparation, l'acide nitrique et le glyoxal pour produire de l'acide glyoxylique ont eu des conséquences explosives.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées «neutralisations», s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; ceux avec plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques «insolubles» peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et s'y dissoudre suffisamment pour corroder ou dissoudre les pièces et les récipients en fer, acier et aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation; comme les autres acides, ils catalysent (accélèrent souvent) les réactions chimiques.


ACIDE FORMYLE FORMIQUE
ACIDE GLYOXYLIQUE (50% OU MOINS)
ACIDE OXACETIQUE
ACIDE OXOÉTHANOÏQUE

Nom IUPAC
acide oxaldéhydique

Noms alternatifs
acide glyoxylique
Acide oxoacétique
Acide oxoéthanoïque
Acide 2-oxoacétique

L'acide glyoxylique ou acide oxo-acétique est un composé organique utilisé comme intermédiaire chimique dans diverses industries.
C'est l'un des principaux composés d'acide carboxylique C2 après l'acide acétique et l'acide oxalique.
Il est produit par oxydation catalytique du glyoxal.
Il est utilisé pour produire divers produits en aval qui sont utilisés dans une gamme d'industries d'utilisation finale.
Les principaux dérivés de l'acide glyoxylique sont l'allantoïne, la vanilline, la P-hydroxyphénylglycine, la DL-p-hydroxy phénylhydantoïne, l'acide 2-hydroxyl-phosphine acétique et autres.
Parmi tous ces dérivés, l'allantoïne et la vanilline sont les plus utilisées dans plusieurs industries d'utilisation finale.
L'allantoïne est utilisée comme ingrédient kératolitique dans les produits de soins de la peau et devrait représenter la part de marché la plus élevée du marché mondial d'ici la fin de 2017.
Le segment de l'allantoïne est suivi du segment du marché de la vanilline en raison de son utilisation élevée dans l'industrie alimentaire et des boissons dans l'application d'arômes.
En outre, les principales applications de l'acide glyoxylique sont les soins personnels et les cosmétiques, les arômes, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et autres.
On estime que les soins personnels, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques sont la principale application d'acide glyoxylique, représentant plus de 30% de la consommation totale d'acide glyoxylique en 2017.
Les produits agrochimiques sont un segment de marché relativement plus petit, représentant une part de niche sur le marché global.
Le segment connaît une croissance plus lente en raison de la présence d'alternatives appropriées sur le marché.


Le marché mondial de l'acide glyoxylique est segmenté en fonction des dérivés, de l'application et de la région.
Sur la base des dérivés, le marché mondial de l'acide glyoxylique est segmenté en allantoïne, vanilline, P-hydroxyphénylglycine, DL-p-hydroxy phénylhydantoïne et acide 2-hydroxyl-phosphine acétique, entre autres.
En fonction de l'application, l'acide glyoxylique mondial est segmenté en: soins personnels et ingrédients cosmétiques, produits pharmaceutiques, arômes et produits agrochimiques, entre autres.

Le marché mondial de l'acide glyoxylique est principalement segmenté en fonction des dérivés, de l'application et de la région.
Sur la base des dérivés de l'acide glyoxylique, le marché est segmenté en p-hydroxyphénylglycine, DL-p-hydroxy phénylhydantoïne, vanilline, acide 2-hydroxyl-phosphine acétique et autres (acide diphénylacétique, etc.).
Sur la base de l'application, le marché s'est segmenté en ingrédients de soins personnels et cosmétiques, produits agrochimiques, pharmaceutiques, arômes et autres.

La croissance du marché mondial de l'acide glyoxylique devrait augmenter à un rythme considérable au cours de la période de prévision, entre 2021 et 2023.
En 2021, le marché progressait à un rythme régulier et avec l'adoption croissante de stratégies par les principaux acteurs, le marché devrait augmenter sur l'horizon projeté.
Le marché de l'acide glyoxylique offre des opportunités de dimensionnement et de croissance pour la période 2021-2023.
Fournit des informations complètes sur les dernières tendances du secteur, les prévisions et les moteurs de croissance du marché.
Rapport Comprend une analyse détaillée des moteurs de croissance, des défis et des opportunités d'investissement.
Fournit un aperçu complet des segments et des perspectives régionales du marché.
Marché de l'acide glyoxylique Offre un résumé exhaustif du paysage des fournisseurs, une analyse concurrentielle et des stratégies clés pour obtenir un avantage concurrentiel.

Les tendances du marché de l'acide glyoxylique pour le développement et les canaux de commercialisation sont analysés.
Enfin, la faisabilité de nouveaux projets d'investissement est évaluée et des conclusions globales de recherche sont proposées.
Prévisions du marché de l'acide glyoxylique par régions, type et application, avec ventes et revenus, de 2021 à 2023.

L'acide glyoxylique ou acide oxo-acétique est un composé solide organique transparent.
Il se produit naturellement ou produit de manière synthétique en utilisant le glyoxal comme matière première primaire.
L'acide glyoxylique ou ses produits en aval sont utilisés dans diverses industries d'utilisation finale.
Les principaux produits en aval de l'acide glyoxylique comprennent la vanilline, la p-hydroxyphénylglycine, l'acide 2-hydroxylphosphine acétique, entre autres.

Les industries d'utilisation du marché mondial de l'acide glyoxylique comprennent les ingrédients de soins personnels et cosmétiques, les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques, les arômes, les polymères et autres.
Le marché mondial est alimenté par une demande croissante dans ces industries d'utilisation finale.
Parmi toutes ces industries d'utilisation finale, les industries des soins personnels et de l'alimentation et des boissons stimulent de manière proéminente la demande du marché mondial.
L'allantoïne, dérivé de l'acide glyoxylique, est utilisée pour le soin des cheveux et de la peau en raison de ses propriétés hydratantes et émulsifiantes.
La demande croissante de produits de soins capillaires tels que les produits lissants, les shampooings, les revitalisants, les lotions et les crèmes capillaires devrait stimuler la demande dans l'industrie des soins personnels.
Dans le même ordre d'idées, l'application croissante de la vanilline dans les arômes et les saveurs dans l'industrie alimentaire et des boissons est un autre facteur moteur pour le marché mondial.
Par conséquent, le marché mondial devrait afficher un TCAC de 5,27% pour atteindre 849,1 millions USD d'ici la fin de 2023.

Parmi tous les dérivés, les segments allantoïne et vanilline représentaient plus de la moitié de la consommation globale d'acide glyoxylique.
Ceci est attribué à leur utilisation prédominante dans les industries des soins personnels et des aliments et des boissons, respectivement.
En 2016, le segment de l'allantoïne représentait une part de valeur approximative de 28,9% sur l'ensemble du marché.

Le marché mondial de l'acide glyoxylique est principalement segmenté en fonction des dérivés, de l'application et de la région.
Sur la base des dérivés de l'acide glyoxylique, le marché est segmenté en p-hydroxyphénylglycine, DL-p-hydroxy phénylhydantoïne, vanilline, acide 2-hydroxyl-phosphine acétique et autres (acide diphénylacétique, etc.).
Sur la base de l'application, le marché s'est segmenté en ingrédients de soins personnels et cosmétiques, produits agrochimiques, pharmaceutiques, arômes et autres.
Les autres segments comprennent le placage de cuivre autocatalytique, la purification de l'eau, etc.

Remplacement du formaldéhyde par l'acide glyoxylique dans le lissage semi-permanent des cheveux: une nouvelle enquête multidisciplinaire
Le formaldéhyde est un fer à lisser semi-permanent efficace et populaire, mais les graves conséquences pour la santé humaine en raison de sa toxicité ont incité à rechercher des alternatives plus sûres.
Différents composés carbonylés, dont l'acide glyoxylique, ont récemment été proposés comme candidats prometteurs.
Malgré l'intérêt porté à ce sujet, il y a un manque d'informations sur les interactions entre la kératine capillaire et les agents lissants.
Cette étude aborde cette question pour obtenir de nouvelles informations utiles dans le développement de nouveaux produits pour une déformation des cheveux sûre et semi-permanente.

L'acide glyoxylique peut être utilisé pour synthétiser des cosmétiques et des épices, tels que l'allantoïne et l'aldéhyde vanillique; dans l'industrie pharmaceutique, l'acide glyoxylique est utilisé dans la production de médicaments antihypertenseurs, antiulcéreux et anti-tumoraux; et en agriculture, l'acide glyoxylique est principalement utilisé pour la synthèse d'insecticides, d'herbicides, de fongicides et de régulateurs de croissance des plantes.

L'acide glyoxylique ou l'acide oxoacétique (HCOCOOH, numéro CAS: 298-12-4) ou le glyoxylate pour sa base conjuguée est un acide carboxylique en C2.
L'acide glyoxylique est un intermédiaire du cycle du glyoxylate, qui permet aux organismes, tels que les bactéries, les champignons et les plantes, de convertir les acides gras en glucides.
Le glyoxylate est le sous-produit du processus d'amidation dans la biosynthèse de plusieurs peptides amidés.
C'est un solide incolore qui existe naturellement et qui est utile industriellement.
Il est utilisé comme agent de nettoyage pour une variété d'applications industrielles, comme matière première chimique de spécialité et copolymère biodégradable et comme ingrédient dans les cosmétiques.
C'est un composé utile pour les produits chimiques agricoles et pharmaceutiques.
En effet, l'acide glyoxylique peut être utilisé dans l'industrie pharmaceutique puisque sa condensation avec les phénols donne l'acide 4-hydroxymandélique qui réagit avec l'ammoniaque pour donner de l'hydroxyphénylglycine, un précurseur du médicament amoxicilline ou qui peut être réduit pour donner l'acide 4-hydroxyphénylacétique, un précurseur du médicament aténolol.
De plus, la réaction catalysée par l'acide glyoxylique avec l'urée conduit à la production d'allantoïne utilisée dans les cosmétiques, les pommades et dans le traitement de certains cancers (Cativiela et al., 2003).
Enfin, la condensation avec du gaïacol à la place du phénol fournit une voie vers la vanilline, utilisée comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.

Bien que l'acide glyoxylique soit naturellement présent sous forme de trace dans les fruits non mûrs et les jeunes feuilles vertes, il est principalement produit par synthèse. D'autres technologies de production d'acide glyoxylique sont décrites dans la littérature ou dans les demandes de brevet.
Par exemple, l'acide glyoxylique peut être produit chimiquement en chauffant l'acide dibromoacétique avec de l'eau ou par réduction électrolytique de l'acide oxalique ou par oxydation nitrique du glyoxal.
Certaines demandes de brevet décrivent des procédés de production d'acide glyoxylique par bioconversion, comme les demandes de brevet WO 1993/14214, U.S. US 5 439 813 et WO 1994/28155 décrivant la bioconversion à partir d'acide glycolique en utilisant la glycolate oxydase produite par un microorganisme, ainsi que Isobe & Nishise (1999).
La demande de brevet US 2007/0026510 divulgue la bioconversion à partir du glyoxal à l'aide d'une aldéhyde oxydase.

L'intérêt industriel de l'acide glycolique et de l'acide glyoxylique couplé aux préoccupations environnementales dues aux sous-produits chimiques formés lors des productions chimiques font de la production microbienne de tels acides carboxyliques une perspective intéressante.

Les inventeurs ont identifié de nouvelles méthodes de production d'acide glycolique et / ou d'acide glyoxylique à partir d'hydrates de carbone comme seule source de carbone impliquant au moins une étape fermentative et un microorganisme modifié dans lequel l'activité de la phosphocétolase est renforcée.


 

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