ACIDE L-MALIQUE

L'acide L-malique est l'isomère naturel de l'acide malique, que l'on trouve principalement dans les fruits acides et non mûrs.
L'acide L-Malique est l'acide le plus typique présent dans les fruits, l'acide L-Malique contribue aux goûts acides.
L'acide L-malique est utilisé comme additif alimentaire, réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.

Numéro CAS : 97-67-6
Numéro CE : 202-601-5
Formule moléculaire : C4H6O5
Poids moléculaire (g/mol) : 134,087

L'acide L-malique est un composé organique de formule moléculaire C4H6O5.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique fabriqué par tous les organismes vivants, qui contribue au goût aigre des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.

L'acide L-malique a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Les sels et esters de l’acide malique sont appelés malates.
L'anion malate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.

L'acide L-malique est l'isomère naturel de l'acide malique, que l'on trouve principalement dans les fruits acides et non mûrs.

L'acide L-Malique est l'acide le plus typique présent dans les fruits, l'acide L-Malique contribue aux goûts acides.
L'acide L-malique est couramment utilisé dans les boissons, les confiseries et les produits de soins personnels.

L'acide L-malique, un acide hydroxydicarboxylique, se trouve dans toutes les formes de vie.
L’acide L-malique n’existe naturellement que sous forme d’énantiomère L.
L’acide L-malique ne doit pas être confondu avec les acides maléique et malonique à consonance similaire.

L’acide L-Malique donne à de nombreux fruits, notamment aux pommes, leur saveur caractéristique.
L’acide L-malique est souvent appelé « acide de pomme ».
Le mot malic est dérivé du latin mālum, qui donne également son nom à Malus, le genre qui contient toutes les espèces de pommes.

La taille du marché mondial de l’acide malique (naturel et manufacturé1) est d’environ 200 millions de dollars ; le marché américain représente ≈35 millions de dollars.
Aux États-Unis, la principale utilisation finale est l'aromatisation des boissons, des aliments et des confiseries, tandis que des quantités beaucoup plus faibles sont utilisées dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Le prix de l'acide malique varie de 0,90 $ US à 10,00 $/kg, selon la pureté, la quantité et l'utilisation finale.

L'acide L-malique est utilisé comme additif alimentaire, réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.
Synton polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les agonistes des récepteurs κ-opioïdes, l'analogue de la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 et la phoslactomycine B.

L'acide L-malique est un composant important du cycle de l'acide citrique que l'on trouve chez les animaux, les plantes et les micro-organismes.
L'acide L-Malique est l'un des acides de fruits les plus importants trouvés dans la nature et l'acide L-Malique est l'acide présent en concentrations les plus élevées dans le vin.

L'acide L-malique peut être utilisé dans la production alimentaire car l'acide L-malique est un acide plus fort que l'acide citrique.
La décomposition microbienne de l'acide L-malique conduit à la formation de L-lactate ; cela peut être une réaction souhaitable dans l'industrie vinicole, où le niveau d'acide L-malique est surveillé, ainsi que l'acide L-lactique, pendant la fermentation malolactique.
L'acide L-malique peut être utilisé comme conservateur alimentaire (E296) ou comme additif rehausseur de goût.

L'acide L-Malique est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
L'acide L-malique est utilisé sur les sites industriels.

L'acide L-malique est un acide dicarboxylique et un composé organique fabriqué par tous les organismes vivants.
L'acide L-malique est responsable du goût aigre de la plupart des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'acide L-malique est presque inodore avec un goût acidulé et acide.
L'acide L-malique n'est pas piquant.

L'acide L-malique est un acide organique que l'on trouve couramment dans le vin.
L'acide L-Malique joue un rôle important dans la stabilité microbiologique du vin.

L'acide L-malique peut être préparé par hydratation de l'acide maléique ; par fermentation à partir du sucre.
Présent dans la sève d'érable, la pomme, le melon, la papaye, la bière, le vin de raisin, le cacao, le saké, le kiwi et la racine de chicorée.

L'acide L-malique est un composé organique de formule moléculaire C4H6O5.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique fabriqué par tous les organismes vivants, qui contribue au goût aigre des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.

L'acide L-malique a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Les sels et esters de l’acide L-malique sont appelés malates.

L'anion malate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide L-malique, un acide hydroxydicarboxylique, se trouve dans toutes les formes de vie.

L’acide L-malique n’existe naturellement que sous forme d’énantiomère L.
L’acide L-malique ne doit pas être confondu avec les acides maléique et malonique à consonance similaire.

L'acide L-malique est l'acide L-hydroxysuccinique, par méthode d'ingénierie enzymatique ou méthode de fermentation et séparation et purification.
La teneur en C4H6O ne doit pas être inférieure à 99,0 %, calculée comme anhydre.

L’acide L-Malique donne à de nombreux fruits, notamment aux pommes, leur saveur caractéristique.
L’acide L-malique est souvent appelé « acide de pomme ».

Le mot malic est dérivé du latin mālum, qui donne également son nom à Malus, le genre qui contient toutes les espèces de pommes.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique présent dans de nombreux fruits et légumes.

L'acide L-malique est le substrat de l'enzyme malate déshydrogénase, qui catalyse l'oxydation du L-malate en oxaloacétate.
L'acide L-Malique est utilisé pour étudier la fonction mitochondriale, car l'acide L-Malique peut être utilisé comme source d'énergie alternative.

Il a été démontré que le sel monosodique de l’acide L-malique (LAM) est efficace pour prévenir les dommages musculaires causés par l’exercice.
Cela peut être dû à la capacité de l'acide L-malique à diminuer le stress oxydatif et à augmenter la production d'ATP grâce à une activité mitochondriale accrue.

Il a également été démontré que l'acide L-malique favorise la survie des cellules photoréceptrices et améliore la fonction rétinienne chez les animaux dont les photorécepteurs sont endommagés, bien que l'acide L-malique n'ait aucun effet sur les yeux normaux des animaux.
L'acide L-malique, est un acide organique alpha-hydroxy, est parfois appelé acide de fruit.

L'acide L-malique se trouve dans les pommes et autres fruits.
L'acide L-malique se trouve également dans les plantes et les animaux, y compris les humains.

En fait, l'acide L-Malique, sous forme d'anion malate d'acide L-Malique, est un intermédiaire clé dans le principal cycle de production d'énergie biochimique dans les cellules connu sous le nom d'acide citrique ou cycle de Krebs situé dans les mitochondries des cellules.
L'acide L-malique est utilisé dans de nombreux produits alimentaires et est un produit très populaire dans les boissons et les sucreries.
L'acide L-malique, également connu sous le nom d'acide pomme et d'acide hydroxysuccinique, est une molécule chirale.

L'acide L-malique, sel disodique, est un acide dicarboxylique utilisé pour différencier les micro-organismes en fonction de leurs différentes propriétés métaboliques.
L'acide L-Malique est une source de CO2 dans le cycle de Calvin et un intermédiaire du cycle de l'acide citrique.

L'acide L-malique est un acide carboxylique naturel abondamment présent dans le corps humain.
Cet acide se trouve non seulement dans le corps humain, mais également naturellement dans un large éventail d’aliments.

De plus, l’acide L-Malique est produit lors de la fermentation des glucides.
Au-delà de l’importance biologique de l’acide L-Malique, l’acide L-Malique trouve des applications dans divers secteurs industriels.

L'acide L-malique contribue à la production de plastiques, de solvants et de détergents.
Cependant, le mécanisme d’action précis de l’acide L-Malique reste partiellement compris.

On suppose que l’acide L-malique est impliqué dans la production d’ATP et le transport des électrons au sein de la chaîne de transport des électrons.
De plus, on pense que l’acide L-malique participe au métabolisme des glucides, des graisses et des protéines.

L'acide L-malique est un acide dicarboxylique présent dans les fruits et légumes, notamment les pommes.
Le nom acide malique vient du mot latin pour pomme, mālum.

De nombreux fruits doivent leurs saveurs acidulées et aigre-douces à l’acide malique.
Les sels et esters de l’acide malique sont appelés malate.

De nombreux suppléments se lient au malate pour améliorer leur biodisponibilité, comme le malate de citrulline et le malate de magnésium.
Le malate fait également partie du cycle de l'acide citrique (CAC), parfois appelé cycle de Krebs ou cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).

Le CAC est la principale voie qui fournit de l’énergie à toutes les zones du corps.
Le CAC utilise le malate pour produire du NADPH, qui se transforme ensuite en NADH.

Le NADH est essentiel à la production d’adénosine triphosphate (ATP), également connue comme la monnaie énergétique des cellules.
L'ATP fournit l'énergie nécessaire à diverses réactions chimiques et processus biochimiques qui se produisent dans tout le corps.

L'acide L-malique a de nombreuses utilisations dans les industries alimentaires, des boissons, pharmaceutiques, chimiques et médicales.
L'acide L-malique peut être produit par fermentation en une étape, transformation enzymatique de l'acide fumarique en L-malate et hydrolyse acide de l'acide polymalique.

Cependant, le processus de fermentation en une étape est préféré car l'acide L-malique présente de nombreux avantages par rapport à tout autre processus.
Les voies de biosynthèse de l'acide L-malique dans les micro-organismes sont partiellement claires et trois voies métaboliques, dont la voie non oxydante, la voie oxydative et le cycle du glyoxylate pour la production d'acide L-malique à partir du glucose, ont été identifiées.

Habituellement, des niveaux élevés de L-malate sont produits dans des conditions de manque d'azote, le L-malate, en tant que sel de calcium, est sécrété par les cellules microbiennes et le CaCO3 peut jouer un rôle important dans la biosynthèse et la régulation du malate de calcium.
Cependant, on ne sait toujours pas comment l’acide L-Malique est sécrété dans le milieu.
Pour améliorer la biosynthèse et la sécrétion du L-malate par les cellules microbiennes, l'acide L-malique est très important pour étudier les mécanismes de biosynthèse et de sécrétion de l'acide L-malique aux niveaux enzymatiques et moléculaires.

L'acide L-malique est formé en tant que sous-produit des processus métaboliques des sucres et se présente sous plusieurs noms, tels que :
Acide hydroxysuccinique,
acide 2-hydroxybutanedioïque,
Acidum malicum,
L'acide malique,
Régulateur d'acidité E296.

L'acide L-malique est un acide dicarboxylique fabriqué par tous les organismes vivants, qui contribue au goût aigre des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.

MOTS CLÉS:
97-67-6, 202-601-5, acide 2-hydroxybutanedioïque, acide hydroxysuccinique, acide butanedioïque hydroxy-, acide malique DL-, acide Pomalus, acide désoxytétrarique, acide alpha-hydroxysuccinique, Caswell n° 537

L'acide malique appartient au groupe des hydroxyacides naturels.
Cela signifie que la molécule contient un groupe hydroxyle, constitué d'oxygène (O) et d'hydrogène (H).

La formule développée de l’acidum malicum est la suivante :
HOOC–CH(OH)–CH2–COOH.

La formule moléculaire de l'acide malique est : C4H6O5.
En tant que composé optiquement actif, cet acide est classé sous deux formes :

Acide L-Malique (forme gaucher, présente dans les fruits),
Acide D-malique (forme droitière, n'existe pas dans la nature).
À la suite du traitement industriel de l'acide hydroxysuccinique, il se forme un mélange sous forme de racémate (acide DL-Malique), qui n'a aucune activité optique.

Applications de l'acide L-Malique :
L'acide L-malique est utilisé comme additif alimentaire, réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.
Synton polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les agonistes des récepteurs κ-opioïdes, l'analogue de la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 et la phoslactomycine B.

L'acide L-malique peut être utilisé pour préparer :
Diéthyle (S)-malate
Éthyle (R)-2-hydroxyl-4-phénylbutanoate
Éthyle (S)-2-hydroxyl-4-phénylbutanoate
Chlorhydrate d'ester éthylique de D-homophénylalanine
Furo[3,2-i]indolizines

Utilisations de l'acide L-Malique :
L'acide L-malique peut améliorer la sécheresse buccale, en particulier la sécheresse buccale causée par les médicaments.
L'acide L-Malique aide à produire plus de salive en raison de sa saveur aigre.

Une étude de six semaines a examiné les effets d’une solution pulvérisée d’acide L-malique sur la bouche sèche par rapport à un placebo.
Le groupe acide L-Malique présentait des symptômes de sécheresse buccale sensiblement améliorés et un meilleur flux de salive que le groupe placebo.

Un autre essai de deux semaines a produit des résultats similaires.
La plupart des individus tolèrent bien l'acide malique, étant donné que l'acide L-malique est un composé courant dans de nombreux fruits et légumes.

L'acide L-malique peut provoquer de légers effets secondaires, notamment des nausées, de la diarrhée et des maux de tête.
Les personnes prenant des médicaments pour abaisser leur tension artérielle devraient consulter un médecin avant de prendre des suppléments d'acide malique, car ils pourraient abaisser leur tension artérielle.

Les calculs rénaux sont douloureux et peuvent toucher de nombreuses personnes.
L'acide L-Malique a fait l'objet de recherches pour son rôle potentiel dans la prévention et le traitement des calculs rénaux.

Dans une étude préliminaire menée en laboratoire, il a été constaté que l’acide L-malique augmente le pH de l’urine, ce qui rend la formation de calculs rénaux moins probable.
Les chercheurs ont conclu qu’une supplémentation en acide L-malique pourrait aider à traiter les calculs rénaux calciques.4

Une étude de 2016 sur l'importance d'une alimentation saine pour prévenir les calculs rénaux a suggéré que les poires pourraient être une option de traitement potentielle.
Selon la revue, l'acide L-malique contenu dans les poires peut être utilisé pour prévenir la formation de calculs rénaux.
En effet, l’acide L-malique est un précurseur du citrate, un composé qui inhibe la croissance des cristaux dans les reins.

L'acide L-malique contient des ingrédients émollients naturels, qui peuvent éliminer les rides à la surface de la peau, rendre la peau tendre et blanche, lisse et élastique, donc privilégiée dans la formule cosmétique ; L'acide L-malique peut être formulé avec une variété de saveurs, d'épices, pour une variété de produits chimiques quotidiens, tels que le dentifrice, le shampoing, etc.
L'acide L-malique est utilisé à l'étranger pour remplacer l'acide citrique comme nouveau type d'additif détergent pour la synthèse de détergents spéciaux de haute qualité.

L'acide L-malique peut être utilisé dans des préparations pharmaceutiques, des comprimés, des sirops, peut également être mélangé à la solution d'acides aminés, peut améliorer considérablement le taux d'absorption des acides aminés ; L'acide L-malique peut être utilisé pour le traitement des maladies du foie, de l'anémie, de la faible immunité, de l'urémie, de l'hypertension, de l'insuffisance hépatique et d'autres maladies, et peut réduire l'effet toxique des médicaments anticancéreux sur les cellules normales ; Peut également être utilisé pour la préparation et la synthèse d'insectifuges, d'agents antitartre.
De plus, l'acide L-malique peut également être utilisé comme agent de nettoyage industriel, agent de durcissement de résine, plastifiant de matière synthétique, additif alimentaire, etc.

L'acide L-malique est utilisé pour résoudre l'α-phényléthylamine, un agent de résolution polyvalent propre à l'acide L-malique.

L'acide L-malique se trouve dans les pommes non mûres et d'autres fruits.
L'acide L-malique est utilisé pour fabriquer du vin, du stuc (plâtre), des cosmétiques, des produits pharmaceutiques, des dentifrices et des dérivés de coumarine.

L'acide L-malique est également utilisé comme agent chélateur, nettoyant pour métaux, produit chimique de galvanoplastie, acidulant, inhibiteur de décoloration, arôme alimentaire et antioxydant pour les graisses et les huiles.
L'acide L-malique est un produit biochimique naturel qui peut être converti en acide citrique dans le cycle de l'acide citrique.

L'acide L-malique est utilisé comme conservateur dans l'alimentation animale.
L'acide L-malique est utilisé comme agent aromatisant et régulateur d'acidité dans les aliments.
L'utilisation de l'acide L-malique est autorisée comme ingrédient inerte dans les produits pesticides non alimentaires.

L'acide L-malique est intermédiaire dans la synthèse chimique.
L'acide L-malique est un agent chélateur et tampon.

L'acide L-malique est un agent aromatisant, un exhausteur de goût et un acidulant dans les aliments.
L'acide L-malique est la fabrication de divers esters et sels, la fabrication du vin, un agent chélateur, un acidulant alimentaire, un arôme.

Les acides naturels d'origine organique sont utilisés depuis longtemps dans l'industrie.

L'acide L-malique sert, entre autres, de conservateur et de régulateur d'acidité – comme le populaire E296 – qui s'ajoute à :
Conserves,
Confitures,
Confiture,
Bonbons,
Gelées, etc.

Dans la production alimentaire, un ingrédient appelé E296 est utilisé comme l’un des meilleurs substituts à l’acide citrique.
L'acide L-Malique permet aux produits de rester frais et attrayants plus longtemps.
L’acide est efficace pour empêcher l’apparition d’un trouble et la perte de couleur de diverses substances.

Dans l'industrie chimique, l'acide L-Malique est également utile dans le processus de synthèse organique.
Grâce à cela, l'acide L-Malique permet d'obtenir, entre autres, des esters utilisés dans la production de produits de nettoyage et de cosmétiques.

Les fabricants de l’industrie pharmaceutique font bon usage des propriétés bénéfiques de l’acidum malicum.
L'acide organique est un stimulant sain pour le système digestif et améliore l'état de l'épiderme. C'est pourquoi l'acide L-malique est utilisé comme ingrédient dans les rinçages médicinaux, les capsules et les compléments alimentaires.

Utilisation en cosmétique et industrie de la beauté :
Les propriétés antibactériennes, stabilisantes, conservatrices et éclaircissantes de l'acidum malicum sont particulièrement appréciées par les fabricants des industries cosmétiques et de beauté.

L'acide malique est utilisé comme ingrédient dans de nombreux cosmétiques d'usage quotidien, tels que :
Crèmes hydratantes et anti-rides,
Masques éclaircissants pour le visage et les cheveux,
Shampoings et produits de rinçage capillaires (y compris décolorants, fixateurs de couleur),
Laits et toniques régénérants et nettoyants (apaisants, éclaircissants, anti-acné),
Rinces naturelles pour cheveux et ongles.

Ces dernières années, les personnes associées à l’industrie de la beauté se sont également intéressées à l’acide malique.
Ce composé antibactérien et antioxydant est de plus en plus utilisé pour les soins cosmétologiques spécialisés de la peau et des cheveux.

Il s’agit entre autres de :
Masques éclaircissants,
Gommages exfoliants pour le visage et le corps,
Soins esthétiques anti-âge.

Les traitements à l'acide malique visent à améliorer l'état de l'épiderme, à inhiber la croissance bactérienne et le vieillissement des cellules.
Exposer la peau à une action acide intense aide également à éliminer la décoloration, les imperfections et à rétrécir les pores d’apparence disgracieuse.

Utilisations sur sites industriels :
L'acide L-malique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
L'acide L-Malique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de l'acide L-malique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Utilisations industrielles :
Agent de nettoyage
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Conservateur
Régulateurs de processus

Utilisations par les consommateurs :
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Conservateur
Régulateurs de processus

Processus industriels avec risque d’exposition :
Nettoyage acide et alcalin des métaux
Galvanoplastie
Agriculture (additifs alimentaires)

Défense végétale de l'acide L-Malique :
La supplémentation du sol en mélasse augmente la synthèse microbienne de MA.
On pense que cela se produit naturellement dans le cadre de la suppression des maladies par les microbes du sol, de sorte que l’amendement du sol avec de la mélasse peut être utilisé comme traitement des cultures en horticulture.

Avantages de l'acide L-Malique :

Avantages potentiels de l’acide L-malique pour la performance physique :
L'acide L-malique peut améliorer les performances physiques en augmentant l'énergie et en diminuant la fatigue musculaire.
L'acide L-malique améliore également l'absorption d'autres améliorants de performances sportives comme la créatine et la citrulline.

Une étude a révélé qu'une combinaison de créatine et de malate améliorait plusieurs aspects des performances de course des athlètes, notamment la puissance maximale, la distance parcourue, les niveaux d'hormones et le travail total.
La liaison de l'acide malique avec la citrulline produit du malate de citrulline.
L'acide L-malique améliore la capacité innée de la citrulline à améliorer les niveaux d'oxyde nitrique, à éliminer les déchets musculaires, à augmenter l'énergie et à réduire les douleurs musculaires.

Avantages potentiels de l’acide malique pour la bouche sèche :
L'acide L-malique peut améliorer la sécheresse buccale, en particulier la sécheresse buccale causée par les médicaments.
L'acide L-Malique aide à produire plus de salive en raison de sa saveur aigre.

Une étude de six semaines a examiné les effets d’une solution pulvérisée d’acide malique sur la bouche sèche par rapport à un placebo.
Le groupe acide L-malique présentait des symptômes de sécheresse buccale sensiblement améliorés et un meilleur flux de salive que le groupe placebo.
Un autre essai de deux semaines a produit des résultats similaires.

Biochem/physiol Actions de l'acide L-Malique :
L'acide L-malique fait partie du métabolisme cellulaire.
L'application de l'acide L-Malique est reconnue en pharmacie.

L'acide L-Malique est utile dans le traitement des dysfonctionnements hépatiques, efficace contre l'hyper-ammoniémie.
L’acide L-malique est utilisé dans le cadre d’une perfusion d’acides aminés.

L'acide L-malique sert également de nanomédecine dans le traitement des troubles neurologiques cérébraux.
Intermédiaire du TCA (cycle de Krebs) et partenaire de la navette aspartate d'acide L-Malique.

L'acide L-malique est la forme naturelle, alors qu'un mélange d'acide L- et D-malique est produit par synthèse.
Le malate joue un rôle important en biochimie.

Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin.
Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'ajout d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.

L'acide L-malique peut également être formé à partir du pyruvate via des réactions anaplérotiques.
L'acide L-malique est également synthétisé par la carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes.

L'acide L-malique, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule.
L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et favorisant l'ouverture des stomates.

Informations générales sur la fabrication de l'acide L-malique :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Toutes les autres fabrications de produits chimiques inorganiques de base
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations pour toilettes

Biochimie de l'acide L-Malique :
L'acide L-malique est la forme naturelle, alors qu'un mélange d'acide L- et D-malique est produit par synthèse.

L'acide L-malique joue un rôle important en biochimie.
Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin.

Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'ajout d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.
L'acide L-malique peut également être formé à partir du pyruvate via des réactions anaplérotiques.

L'acide L-malique est également synthétisé par la carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes.
L'acide L-malique, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule.
L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et favorisant l'ouverture des stomates.

Dans la nourriture:
L'acide L-malique a été isolé pour la première fois du jus de pomme par Carl Wilhelm Scheele en 1785.
Antoine Lavoisier a proposé en 1787 le nom acide malique, qui est dérivé du mot latin pour pomme, mālum, tout comme le nom du genre acide L-Malique Malus.

En allemand, l'acide L-Malique est nommé Äpfelsäure (ou Apfelsäure) d'après le pluriel ou le singulier d'une substance aigre provenant de la pomme, mais le(s) sel(s) sont appelés Malat(e).
L'acide malique est le principal acide présent dans de nombreux fruits, notamment les abricots, les mûres, les myrtilles, les cerises, les raisins, les mirabelles, les pêches, les poires, les prunes et les coings, et est présent en concentrations plus faibles dans d'autres fruits, comme les agrumes.

L'acide L-malique contribue à l'acidité des pommes non mûres.
Les pommes aigres contiennent des proportions élevées d’acide.

L'acide L-malique est présent dans le raisin et dans la plupart des vins avec des concentrations pouvant parfois atteindre 5 g/L.
L'acide L-Malique confère un goût acidulé au vin ; la quantité diminue avec l'augmentation de la maturité des fruits.

Le goût de l'acide malique est très clair et pur dans la rhubarbe, une plante dont l'acide L-Malique est l'arôme principal.
L'acide L-malique est également le composé responsable de la saveur acidulée de l'épice sumac.
L'acide L-malique est également un composant de certains arômes artificiels de vinaigre, tels que les chips aromatisées au « sel et vinaigre ».

Dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des taux d’acide malique plus élevés que les fruits produits en agriculture conventionnelle.

Le processus de fermentation malolactique convertit l’acide malique en acide lactique beaucoup plus doux.
L'acide malique est présent naturellement dans tous les fruits et dans de nombreux légumes et est généré dans le métabolisme des fruits.

L'acide L-malique, lorsqu'il est ajouté aux produits alimentaires, est désigné par le numéro E E296.
L'acide L-malique est parfois utilisé avec ou à la place de l'acide citrique moins acide dans les bonbons aigres.

Ces bonbons sont parfois étiquetés avec un avertissement indiquant qu'une consommation excessive peut provoquer une irritation de la bouche.
L'acide L-malique est approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande (où l'acide L-malique est répertorié par son numéro SIN 296).

L'acide L-malique contient 10 kJ (2,39 kilocalories) d'énergie par gramme.

Pharmacologie et biochimie de l'acide L-Malique :

Bionécessité :
L'acide L-malique est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide L-malique est formé à partir de l'acide fumarique et est oxydé en acide oxaloacétique.

L'acide L-malique est également métabolisé en acide pyruvique par l'enzyme malique présente dans de nombreux systèmes biologiques, notamment les bactéries et les plantes.
L-Malique et l'acide dL-Malique sont tous deux rapidement métabolisés chez le rat.

L'acide l- ou dL-malique administré par voie orale ou ip a été largement éliminé sous forme de dioxyde de carbone (83 à 92 %).
Aucune différence entre les deux formes n'a été trouvée dans les taux (90 à 95 % en 24 heures) ou les voies d'excrétion.

Le malate est présent dans tous les organismes vivants comme intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide L-malique est présent en quantités relativement élevées dans de nombreux fruits et légumes.
L'acide L-malique a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.

Production et principales réactions de l’acide L-malique :
L'acide malique racémique est produit industriellement par la double hydratation de l'anhydride maléique.
En 2000, la capacité de production américaine était de 5 000 tonnes par an.

Les énantiomères peuvent être séparés par résolution chirale du mélange racémique.
L'acide S-malique est obtenu par fermentation de l'acide fumarique.

L'autocondensation de l'acide malique en présence d'acide sulfurique fumant donne l'acide pyrone-coumalique.

Notez que ce schéma est incorrect. 4 H2O et 2 CO (monoxyde de carbone, pas dioxyde de carbone) sont libérés lors de la condensation.

L'acide malique a joué un rôle important dans la découverte de l'inversion de Walden et du cycle de Walden, dans lesquels l'acide (-)-malique est d'abord converti en acide (+)-chlorosuccinique par action du pentachlorure de phosphore.
L'oxyde d'argent humide convertit ensuite le composé chloré en acide (+)-malique, qui réagit ensuite avec PCl5 pour donner l'acide (-)-chlorosuccinique.
Le cycle est terminé lorsque l'oxyde d'argent ramène l'acide L-malique à l'acide (-)-malique.

Étymologie de l’acide L-Malique :
Le mot « malic » est dérivé du latin « mālum », qui signifie « pomme ».
Le mot latin apparenté mālus, signifiant « pommier », est utilisé comme nom du genre Malus, qui comprend toutes les pommes et pommetiers ; et l'origine d'autres classifications taxonomiques telles que Maloideae, Malinae et Maleae.

Manipulation et stockage de l’acide L-Malique :

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:

Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles

Stabilité et réactivité de l'acide L-Malique :

Réactivité:
Ce qui suit s'applique en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
En cas de distribution fine correspondante, on peut généralement supposer un potentiel d'explosion de poussière en cas de tourbillonnement.

Stabilité chimique:
L'acide L-malique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Possibilité de réactions dangereuses:

Réactions violentes possibles avec :
Socles
Agents oxydants
Les agents réducteurs
Métaux alcalins

Conditions à éviter :
Chaleur.

Mesures de premiers secours de l'acide L-Malique :

Conseils généraux :
Montrer la fiche de données de sécurité de l'acide L-Malique au médecin traitant.

En cas d'inhalation :

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.

En cas de contact visuel :

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.

En cas d'ingestion

Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide L-Malique :

Moyens d'extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.

Dangers particuliers résultant de l'acide L-Malique ou d'un mélange :
Oxydes de carbone
Combustible.
Possibilité de dégagement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.

Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone dangereuse uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Éviter tout contact avec la peau en gardant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.

Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

Mesures en cas de dispersion accidentelle de l'acide L-Malique :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils aux non-secouristes :
Eviter l'inhalation de poussières.
Évitez tout contact avec la substance.

Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.

Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles,
Prendre à sec.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Eviter la génération de poussières.

Identifiants de l'acide L-Malique :
Numéro CAS : 6915-15-7

ChEBI :
CHEBI:6650
CHEBI:30796 D-(+)
CHEBI:30797 L-(–)

ChEMBL : ChEMBL1455497

ChemSpider :
510
83793 Acide D-(+)-malique
193317 Acide L-(–)-malique

Carte d'information ECHA : 100.027.293
Numéro CE : 230-022-8
Numéro E : E296 (conservateurs)
IUPHAR/BPS : 2480

KEGG :
C00711
C00497 D-(+)
C00149 L-(–)

Numéro client PubChem :
525
92824 D-(+)
222656 L-(–)

UNII : 817L1N4CKP
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID0027640
InChI : InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Clé: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Clé: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
SOURIRES : O=C(O)CC(O)C(=O)O

CAS : 97-67-6
Formule moléculaire : C4H6O5
Poids moléculaire (g/mol) : 134,087
Numéro MDL : MFCD00064213
Clé InChI : BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
CID PubChem : 222656
ChEBI : CHEBI :30797
Nom IUPAC : acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque
SOURIRES : C(C(C(=O)O)O)C(=O)O

Synonyme(s) : Acide (S)-(−)-2-Hydroxysuccinique, Acide L-Hydroxybutanedioïque
Formule linéaire : HO2CCH2CH(OH)CO2H
Numéro CAS : 97-67-6
Poids moléculaire : 134,09
Beilstein: 1723541
Numéro CE : 202-601-5
Numéro MDL : MFCD00064213
ID de substance PubChem : 24896463
NACRES : NA.22

Numéro CAS : 97-67-6
Numéro CE : 202-601-5
Formule de Hill : C₄H₆O₅
Formule chimique : HOOCCH(OH)CH₂COOH
Masse molaire : 134,08 g/mol
Code SH : 2918 19 98

Propriétés de l'acide L-Malique :
Formule chimique : C4H6O5
Masse molaire : 134,09 g/mol
Aspect : Incolore
Densité : 1,609 g⋅cm−3
Point de fusion : 130 °C (266 °F ; 403 K)
Solubilité dans l'eau : 558 g/L (à 20 °C)
Acidité (pKa) : pKa1 = 3,40
pKa2 = 5,20

Niveau de qualité : 200 - 300
Dosage : ≥95 % (titrage)
forme : poudre
pKa (25 °C) : (1) 3,46, (2) 5,10
mp : 101-103 °C (lit.)
solubilité : eau : 100 mg/mL, clair à très légèrement trouble, incolore
Chaîne SMILES : O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/ s1
Clé InChI : BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

Point d'ébullition : 140 °C (décomposition)
Densité : 1,60 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 98 - 103 °C
Valeur pH : 2,2 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Densité apparente : 600 kg/m3
Solubilité : 160 g/l

Poids moléculaire : 134,09 g/mol
XLogP3 : -1,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 134,02152329 g/mol
Masse monoisotopique : 134,02152329 g/mol
Surface polaire topologique : 94,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 129
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Spécifications de l’acide L-Malique :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 99,0 %
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 98 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 104 °C
Spéc. rotation [α²0/D (c=5 dans la pyridine) : -30,0 - -27,0°
Identité (IR) : réussit le test

Point de fusion : 100°C à 106°C
Couleur blanche
Densité : 1,6
Point d'éclair : 220°C (428°F)
Quantité : 2,5 kg
Beilstein: 1723541
Indice Merck : 14 5707
Informations sur la solubilité : Soluble dans l’eau (363g/L).
Rotation optique : −26° (c=5,5 dans la pyridine)
Poids de la formule : 134,09
Pourcentage de pureté : 99 %
Forme physique : Poudre cristalline
Nom chimique ou matériau : Acide L-(-)-malique

Composés apparentés de l’acide L-Malique :
Butanol
Butyraldéhyde
Crotonaldéhyde
Malate de sodium

Autres anions :
Malate

Acides carboxyliques associés :
Acide succinique
Acide tartrique
L'acide fumarique

Produits connexes de l’acide L-malique :
Acide 2,3-dichlorophénoxyacétique
D674580
race Geosmin
Germacrène D (~ 90 %) (stabilisé avec de l'hydroquinone)
Germacrène D-d3

Noms de l’acide L-Malique :

Noms des processus réglementaires :
Acide (-)-hydroxysuccinique
(-)-L'acide malique
Acide 2-hydroxybutanedioïque, (S)-
Acide de pomme
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-
Acide butanedioïque, hydroxy-, (2S)-
Acide butanedioïque, hydroxy-, (S)-
Acide butanedioïque, hydroxy-, (S)- (9CI)
Acide hydroxybutanedioïque, (S)-
Acide hydroxysuccinnique (-)
Acide L-(-)-malique
Acide L-malique
Acide L-malique
Acide malique forme L-(-)
Acide malique, L-
Acide S-(-)-Malique
Acide S-2-hydroxybutanedioïque

Noms IUPAC :
Acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque
Acide (S)-(−)-2-hydroxysuccinique
Acide 2-hydroxybutanedioïque
Acide butènedioïque
Acide L(-)-Malique
Acide L-(-)-malique
L-(-)-Äpfelsäure
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxysuccinique
acide l-hydroxysuccinique
Acide L-malique
Acide L-malique
Acide L-malique
Acide L-malique
l'acide malique
Acide S-2-hydroxybutanedioïque
ACIDE S-HYDROXYBUTANEDIOIQUE

Nom IUPAC préféré :
Acide 2-hydroxybutanedioïque

Appellations commerciales:
Acide Malico
Acide L-(-)-malique

Autres noms:
Acide hydroxybutanedioïque
Acide 2-hydroxysuccinique
(L/D)-Acide malique
(±)-Acide malique
(S/R)-Acide hydroxybutanedioïque

Autres identifiants :
124501-05-9
498-37-3
6294-10-6
84781-39-5
97-67-6

Synonymes de l’acide L-Malique :
l'acide malique
Acide DL-malique
6915-15-7
Acide 2-hydroxybutanedioïque
Acide 2-hydroxysuccinique
617-48-1
malate
acide hydroxysuccinique
Acide butanedioïque, hydroxy-
Acide malique, DL-
Kyselina Jablecna
acide hydroxybutanedioïque
Acide pomalus
Acide désoxytétrarique
Hydroxybutandisaeure
Musashi-no-Ringosan
Acide alpha-hydroxysuccinique
Caswell n ° 537
Monohydroxybernsteinsaeure
Acide succinique, hydroxy-
FDA 2018
R,S(+-)-Acide malique
Malicum acide
Acide pomaleux
Acide DL-2-hydroxybutanedioïque
acide d,l-malique
Numéro FEMA 2655
Acide 2-hydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Kyselina jablecna [tchèque]
Acide malique [NF]
(+-)-Acide malique
Aepfelsaeure
FEMA n° 2655
CCRIS 2950
CCRIS 6567
(+/-)-Acide malique
Code chimique des pesticides EPA 051101
HSDB1202
Kyselina hydroxybutandiova
Kyselina hydroxybutandiova [tchèque]
AI3-06292
H2mal
EINECS210-514-9
EINECS230-022-8
UNII-817L1N4CKP
NSC 25941
NSC-25941
817L1N4CKP
CHEBI:6650
SIN N° 296
DTXSID0027640
E296
INS NO. 296
INS-296
Acide malique, L-
Acide (+-)-hydroxysuccinique
Acide L-malique-1-13C
MLS000084707
DTXCID107640
E-296
Acide (+-)-1-hydroxy-1,2-éthanedicarboxylique
Acide hydroxybutanedioïque, (+-)-
Acide dl-hydroxybutanedioïque
CE 210-514-9
CE 230-022-8
NSC25941
Acide malique (NF)
(+/-)-ACIDE HYDROXYSUCCINIQUE
ACIDE DL-MALIC-2,3,3-D3
SMR000019054
Acide DL-Apple
ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE, (+/-)-
ACIDE MALIQUE (II)
ACIDE MALIQUE [II]
(R) -Acide hydroxybutanedioïque
Acide (S)-hydroxybutanedioïque
ACIDE MALIQUE (USP-RS)
ACIDE MALIQUE [USP-RS]
ACIDE BUTANEDIOIQUE, HYDROXY-, (S)-
Acide R-Malique
ACIDE MALIQUE (MONOGRAPHIE EP)
ACIDE MALIQUE (IMPURETÉ USP)
ACIDE MALIQUE [MONOGRAPHIE EP]
ACIDE MALIQUE [IMPURETÉ USP]
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-
CAS-6915-15-7
Acide L-(-)-Malique
Acide DL-hydroxysuccinique
C4H6O5
Acide hydroxybutanedioïque, (-)-
MFCD00064213
Acide (+/-)-2-hydroxysuccinique
Acide malique racémique
180991-05-3
MFCD00064212
.+-.-Acide malique
Opera_ID_805
Acide 2-hydroxyl-succinique
Acide DL-Malique, 99%
ACIDE MALIQUE [IM]
ACIDE MALIQUE,(DL)
Acide 2-hydroxydicarboxylique
ACIDE MALIQUE [FCC]
SCHEMBL856
Acide 2-hydroxy-butanedioïque
bmse000046
bmse000904
D03WNI
ACIDE MALIQUE [INCI]
ACIDE MALIQUE [VANDF]
Acide malique-, (forme L)-
Acide DL-Malique, >=99%
HYOSCYAMINEHYDROBROMURE
Oprea1_130558
Oprea1_624131
ACIDE MALIQUE [QUI-DD]
acide butanedioïque, 2-hydroxy-
ACIDE DL-HYDROXYSUCOINIQUE
Acide butanedioïque, (.+-.)-
ACIDE DL(+/-)-MALIQUE
GTPL2480
ACIDE 2-HYDROXY-SUCCINIQUE
ACIDE DL-HYROXYBUTANEDIOIQUE
CHEMBL1455497
BDBM92495
Acide DL-malique, FCC, >=99 %
HMS2358H06
HMS3371C13
(C4-H6-O5)x-
Acide DL-Malique, étalon analytique
HY-Y1311
STR03457
Tox21_201536
Tox21_300372
s9001
STL283959
ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE [HSDB]
AKOS000120085
AKOS017278471
(+/-)-ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE
AM81418
Acide butanedioïque, hydroxy-, (.+.)-
GCC-266122
DB12751
LS-2394
Acide DL-malique, ReagentPlus(R), 99 %
NCGC00043225-02
NCGC00043225-03
NCGC00254259-01
NCGC00259086-01
78644-42-5
Acide DL-Malique, >=98% (GC capillaire)
LS-88709
SY003313
SY009804
Acide DL-malique, ReagentPlus(R), >=99 %
Acide DL-Malique 1000 microg/mL dans du méthanol
Acide DL-malique, USP, 99,0-100,5 %
CS-0017784
E296
EU-0067046
FT-0605225
FT-0625484
FT-0625485
FT-0625539
FT-0632189
M0020
Acide DL-Malique, SAJ premier grade, >=99,0%
EN300-19229
A19426
C00711
C03668
D04843
Acide DL-malique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
M-0825
AB00443952-12
Acide malique, répond aux spécifications de test USP/NF
4-éthoxyphényltrans-4-propylcyclohexanecarboxylate
L023999
Q190143
Q-201028
0C9A2DC0-FEA2-4864-B98B-0597CDD0AD06
F0918-0088
Z104473230
ACIDE MALIQUE (CONSTITUANT DE LA PRÉPARATION LIQUIDE DE CANNEBERGE)
Acide malique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP)
ACIDE MALIQUE (CONSTITUANT DE LA PRÉPARATION LIQUIDE DE CANNEBERGE) [DSC]
Acide malique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
Acide DL-malique, conforme aux spécifications analytiques de la FCC, E296, 99-100,5 % (alcalimétrique)
Acide L-(−)-malique
(-)-(S)-Acide malique
Acide (-)-L-malique
(-)-L'acide malique
(2S)-2-Hydroxybernsteinsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque
Acide (2S) -2-hydroxysuccinique [Nom ACD/IUPAC]
Acide (S)-(-)-2-hydroxysuccinique
Acide (S)-(−)-2-hydroxysuccinique
Acide (S)-(-)-Hydroxysuccinique
(S)-(-)-Acide malique
Acide (S)-hydroxy-butanedioïque
Acide (S)-hydroxybutanedioïque
(S)-Malate
Acide (S)-malique
1723541 [Beilstein]
202-601-5 [EINECS]
97-67-6 [RN]
Acide (2S)-2-hydroxysuccinique [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-[ACD/Nom de l'index]
Acide butanedioïque, hydroxy-, (2S)-
Acide L-(-)-malique
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxysuccinique
acide l-malique
Acide malique, L-
MFCD00064213 [numéro MDL]
Acide S-(-)-Malique
Acide S-2-hydroxybutanedioïque
(-)-(S)-Malate
(-)-Hydroxysuccinate
(2S)-2-hydroxybutanedioate
(S)-(-)-Hydroxysuccinate
(S)-hydroxy-Butanedioate
(S)-Hydroxybutanedioate
L-Hydroxybutanedioate
L-Hydroxysuccinate
S-(-)-Malate
S-2-hydroxybutanedioate
Acide (-)-hydroxysuccinique
(??)-L'acide malique
(S)-(-)-Acide hydrosuccinique
Acide (S)-2-hydroxysuccinique
[97-67-6] [RN]
210-514-9 [EINECS]
617-48-1 [RN]
6915-15-7 [RN]
99-98-9 [RN]
ACIDE DE POMME
ACIDE BUTANEDIOIQUE, HYDROXY-, (S)-
D-malate
FLC
acide l-(-)-malique, ???
Acide L-(-)-Malique|(2S)-2-Hydroxybutanedioïque
acide l-(-)-malique-cp
Acide L-2-hydroxybutanedioïque
acide lévo-malique
Acide L-Apple
acide l-malique
LMR
M-0850
mal
ION MALATE
ACIDE MALIQUE, (L)
MLT
Ion oxaloacétate
UNII:J3TZF807X5
UNII-817L1N4CKP
UNII-J3TZF807X5
pinguosuan
L-Mailcacide
Acide L-malique
Acide L(-)-Malique
acide l-(ii)-malique
Acide L-(-)-malique
Acide L-(-)-malique, CP
Acide L-hydroxysuccinique
Acide L-Gydroxybutanedioïque
(2S)-2-hydroxybutanedioate
Acide (S)-(-)-Hydroxysuccinique
Acide hydroxy-,(S)-Butanedioïque
Acide butanedioïque,hydroxy-,(S)-
Acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-