Numéro CAS : 87-69-4
Numéro CE : 201-766-0
Poids moléculaire : 150,09
L'acide L-tartrique est présent dans de nombreux fruits, vins et café.
L'acide L-tartrique est utilisé comme acidulant pour les boissons, les aliments et les produits pharmaceutiques, utilisé pour rehausser les saveurs naturelles et synthétiques des fruits, notamment dans les boissons et les bonbons à saveur de raisin et de citron vert.
L'acide L-tartrique est utilisé comme agent raffermissant, humectant.
L'acide L-tartrique est utilisé dans les systèmes de levage, y compris les poudres à pâte.
L'acide L-tartrique est utilisé comme :
Agent stabilisant pour les épices moulues et les fromages pour éviter la décoloration.
Agent chélatant dans les aliments gras.
Synergiste avec des antioxydants, agent de contrôle du pH dans le lait, les confitures et gelées, agent de contrôle de l'humidité.
L'acide métatartrique (un mélange de polyesters obtenu par déshydratation contrôlée de l'acide (+)-tartrique avec de l'acide (+)-tartrique inchangé) est autorisé dans le vin au Royaume-Uni. Isomère naturel de l'acide tartrique.
L'acide L-tartrique se trouve dans de nombreux aliments, dont certains sont le café et les produits à base de café, le raisin commun, les boissons alcoolisées et les fruits.
L'acide tartrique est un acide organique cristallin blanc qui se trouve naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins, mais aussi dans les bananes, les tamarins et les agrumes.
Le sel d'acide L-tartrique, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation.
L'acide L-tartrique est généralement mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu sous forme de levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour donner aux acides L-tartriques un goût aigre distinctif.
L'acide tartrique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, est diprotique et aldarique dans les caractéristiques acides, et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.
L'acide L-(+)-tartrique, ou acide tartrique « naturel », est abondant dans la nature, en particulier dans les fruits.
La principale source commerciale des acides L-tartriques est un sous-produit de l'industrie du vin.
L'acide L-tartrique est utilisé comme additif dans de nombreux aliments, tels que les boissons gazeuses, les produits de boulangerie et les bonbons.
Les utilisations industrielles comprennent le tannage, la fabrication de céramiques et la production d'esters tartriques pour les laques et l'impression textile.
Application
L'acide L-(+)-tartrique peut être utilisé dans la synthèse du (R,R)-1,2-diammoniumcyclohexane mono-(+)-tartrate, un intermédiaire pour préparer un catalyseur d'époxydation énantiosélectif.
L'acide L-tartrique peut également être utilisé comme matériau de départ dans la synthèse en plusieurs étapes du 1,4-di-O-benzyl-L-thréitol.
L'acide L-tartrique peut être utilisé comme agent de résolution chiral pour la résolution de la 2,2'-bispyrrolidine.
Bloc de construction chiral pour produits naturels.
Forme également un catalyseur Diels-Alder avec TiCl2(O-i-Pr)2.
L'acide l-tartrique est un constituant abondant de nombreux fruits tels que les raisins et les bananes et présente un goût aigre légèrement astringent et rafraîchissant.
L'acide L-tartrique est l'un des principaux acides présents dans le vin.
L'acide L-tartrique est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût aigre et est normalement utilisé avec d'autres acides tels que l'acide citrique et l'acide malique comme additif dans les boissons gazeuses, les bonbons, etc.
L'acide L-tartrique est produit par hydrolyse acide du tartrate de calcium, qui est préparé à partir du tartrate de potassium obtenu comme sous-produit lors de la production de vin.
L'acide tartrique optiquement actif est utilisé pour la résolution chirale des amines et également comme catalyseur asymétrique.
L'acide L-tartrique est utilisé comme acidulant pour les boissons, les aliments et les produits pharmaceutiques, utilisé pour améliorer les arômes de fruits naturels et synthétiques, en particulier dans les boissons et les bonbons aromatisés au raisin et au citron vert.
MOTS CLÉS:
87-69-4, 201-766-0, Acide L-tartrique, Acide tartrique, Acide D-tartrique, Acide dextrotartrique, Acidum tartaricum, UNII-W4888I119H, Acide (2R3R)-tartrique, MFCD00064207
Propriétés chimiques
cristaux blancs
Propriétés chimiques
L'acide tartrique se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores ou de poudre cristalline blanche ou presque blanche.
L'acide L-tartrique est inodore, avec un goût extrêmement acidulé.
Utilisations de l'acide L-tartrique
L'acide L-(+)-tartrique est un composé chimique naturellement présent dans les baies, les raisins et divers vins.
L'acide L-tartrique fournit des propriétés antioxydantes et contribue au goût aigre de ces produits.
Utilisations de l'acide L-tartrique
Dans l'industrie des boissons non alcoolisées, produits de confiserie, produits de boulangerie, desserts à la gélatine, comme acidifiant.
En photographie, tannage, céramique, fabrication de tartrates.
Les esters commerciaux courants sont les dérivés diéthyle et dibutyle utilisés pour les laques et dans l'impression textile.
Aide pharmaceutique (agent tampon).
Définition
ChEBI : Un acide tétrarique qui est l'acide butanedioïque substitué par des groupes hydroxy aux positions 2 et 3.
Méthodes de production
L'acide tartrique est naturellement présent dans de nombreux fruits sous forme d'acide libre ou en combinaison avec du calcium, du magnésium et du potassium.
Commercialement, l'acide L-(＋)-tartrique est fabriqué à partir de tartrate de potassium (crème de tartre), un sous-produit de la fabrication du vin.
Le tartrate de potassium est traité avec de l'acide chlorhydrique, suivi par l'ajout d'un sel de calcium pour produire du tartrate de calcium insoluble.
Ce précipité est ensuite éliminé par filtration et mis à réagir avec de l'acide sulfurique à 70 % pour donner de l'acide tartrique et du sulfate de calcium.
Applications pharmaceutiques
L'acide tartrique est utilisé dans les boissons, les confiseries, les produits alimentaires et les formulations pharmaceutiques comme acidifiant.
L'acide L-tartrique peut également être utilisé comme agent séquestrant et comme synergiste antioxydant.
Dans les formulations pharmaceutiques, l'acide L-tartrique est largement utilisé en combinaison avec des bicarbonates, en tant que composant acide de granulés, poudres et comprimés effervescents.
L'acide tartrique est également utilisé pour former des composés moléculaires (sels et cocristaux) avec des ingrédients pharmaceutiques actifs pour améliorer les propriétés physico-chimiques telles que la vitesse de dissolution et la solubilité.
Utilisations approuvées
E334 est répertorié dans le groupe I, ce qui signifie que la plupart de ses applications ne sont pas spécifiques.
Les aliments suivants peuvent contenir de l'acide L-tartrique :
- Fruits et légumes en conserve ou en bouteille
-Confitures, gelées et marmelades et purée de marrons sucrée
-Produits Cacao et Chocolat
-Pâtes fraîches (précuites)
-Gnocchi de pommes de terre
-Édulcorants de table en comprimés
-Biscuits et biscottes et aliments pour bébés pour nourrissons et jeunes enfants
Acide tartrique dans les agrumes
Les résultats d'une étude ont montré que dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide tartrique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
Dans les supraconducteurs
L'acide tartrique semble augmenter la température critique dans certains supraconducteurs, en élevant supposément le degré d'oxydation, alors que le mécanisme de ce phénomène n'est pas encore connu avec précision.
Applications
L'acide tartrique et ses dérivés ont une pléthore d'utilisations dans le domaine pharmaceutique.
Par exemple, l'acide L-tartrique a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec de l'acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux.
Le dérivé d'antimoine de potassium de l'acide connu sous le nom de tartre émétique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.
L'acide tartrique a également plusieurs applications pour un usage industriel.
Il a été observé que l'acide chélate les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, l'acide a servi dans l'agriculture et l'industrie métallurgique comme agent chélatant pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux.
Niveau de qualité : 200
qualité : réactif ACS
densité de vapeur : 5,18 (vs air)
dosage : ≥99,5%
L'acide tartrique est le plus soluble dans l'eau des acidulants solides.
L'acide L-tartrique contribue à un goût acidulé fort qui rehausse les saveurs de fruits, en particulier de raisin et de citron vert.
Cet acide dibasique est produit à partir du tartrate acide de potassium, qui a été récupéré à partir de divers sous-produits de l'industrie du vin, y compris les tourteaux de jus de raisin fermenté et partiellement fermenté, les lies (les sédiments secs et visqueux dans les cuves de fermentation du vin) et les argols (les croûtes cristallines formées dans les cuves lors de la deuxième étape de fermentation de la vinification).
Les principaux pays européens producteurs de vin, l'Espagne, l'Allemagne, l'Italie et la France, utilisent plus d'acide que les États-Unis.
L'acide tartrique est souvent utilisé comme acidifiant dans les boissons aromatisées au raisin et au citron vert, les desserts à la gélatine, les confitures, les gelées et les confiseries aigres dures.
Le sel monopotassique acide, plus communément appelé «crème de tartre», est utilisé dans les levures et les levures.
Parce que l'acide L-tartrique a une solubilité limitée à des températures plus basses, la crème de tartre ne réagit pas avec le bicarbonate jusqu'à ce que les températures de cuisson soient atteintes; cela garantit un développement maximal du volume dans le produit fini.
L'acide l(+)-tartrique (acide l-2R,3R-dihydrobutanedioïque, C4H6O6) dérive le nom des acides L-tartriques du terme alchimique médiéval tartare.
L'acide L-tartrique est une poudre cristalline blanche, inodore et au goût acide.
L'acide L-tartrique est un acide organique fort, largement répandu dans la nature, et classé comme acide de fruit (c'est l'acide de fruit le plus cher).
L'acide a deux atomes stéréogènes et il existe sous trois formes stéréoisomères - l(+), d(-) et l'acide tartrique dl-racémique, qui est distinct de l'acide méso-tartrique.
Bien que l'isomère d(-) dextrogyre soit la forme « non naturelle » de l'acide, sa présence en petites quantités dans la nature a été démontrée.
L'acide l-tartrique est présent sous sa forme libre ou combiné avec du potassium, du calcium et du magnésium.
L'acide L-tartrique est très soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol et le glycérol mais est insoluble dans le chloroforme.
Autres noms de l'acide L-tartrique :
L'acide tartrique; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- [R-(R*,R*)]-; Acide tartrique, L-(+)-; Acide (+)-tartrique; (R,R)-(+)-acide tartrique
acide (2R,3R)-tartrique; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-; acide L-(+)-tartrique; acide L-tartrique; Acide tartrique naturel
Acide succinique, 2,3-dihydroxy; acide thréarique; acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique; acide (2R,3R)-(+)-tartrique; (+)-(2R,3R)-acide tartrique
acide dextrotartrique; Acide malique, 3-hydroxy-, (L)-; Acide tartrique, (L)-; acide 2,3-dihydroxysuccinique, (2R,3R)-; Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova; Kyselina vinna; Acide (+)-(R,R)-tartrique; acide (+)-L-tartrique; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
acide d-tartrique; NSC 62778 ; Baros (sel/mélange)
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traces d'anions :
chlorure (Cl-): ≤0.001%
oxalate (C2O42-): passe le test
phosphate (PO43-) : ≤0,001 %
Aspect :Poudre
État physique :Solide
Solubilité :Soluble dans l'eau
Conservation : A conserver à température ambiante
Point de fusion : 170-172° C (lit.)
Activité optique :α20/D +12.4°, c = 20 dans l'eau ; α20/D +12°±5°, c = 2 dans l'eau
traces de cations :
Fe : ≤5 ppm
métaux lourds (comme Pb): ≤5 ppm
L'acide tartrique a un goût plus fort et plus prononcé que l'acide citrique.
Bien que l'acide L-tartrique soit réputé pour son apparition naturelle dans les raisins, l'acide L-tartrique est également présent dans les pommes, les cerises, la papaye, la pêche, la poire, l'ananas, les fraises, les mangues et les agrumes.
L'acide tartrique est utilisé préférentiellement dans les aliments contenant des canneberges ou du raisin, notamment les vins, les gelées et les confiseries.
Commercialement, l'acide tartrique est préparé à partir des déchets de l'industrie du vin et est plus cher que la plupart des acidulants, y compris les acides citrique et malique.
L'acide tartrique est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins la croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et acides propioniques) dans la littérature scientifique publiée.
De plus, lorsqu'il est dissous dans de l'eau dure, des précipités insolubles indésirables de tartrate de calcium peuvent se former.
Chaîne SOURIRE : O[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1 -,2-/m1/s1
Clé InChI : FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
Réactif ACS, ≥99,5%
Synonyme(s) :
Acide L-thréarique, (2R,3R)-(+)-acide tartrique
Formule linéaire :
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Numéro CAS : 87-69-4
Poids de la formule : 150,09
Formule : C4H6O6
Densité (g/mL): 1,76
Point de congélation (°C): 169-172
Solubilité : alcool et eau
Synonymes : acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Durée de conservation (mois): 36
Stockage : Vert
ZONE D'UTILISATION
Gildara est utilisé pour donner un goût aigre.
L'acide tartrique E334 est un bon antioxydant.
L'acide tartrique est le domaine le plus commun pour faire de la soude.
La laine est préférée pour la peinture.
L'acide L-tartrique peut être utilisé pour polir, polir et protéger les métaux.
Les produits du four sont utilisés en libérant du dioxyde de carbone.
Les desserts gélatineux sont préférés comme épaississants dans des produits tels que l'acide tartrique, la meringue, le lokum et la crème fouettée.
L'acide tartrique obtenu à partir de raisins est hautement préféré dans la production de pâtes alimentaires utiles.
Pour le gaufrage des macaronis, l'acide tartrique peut être préféré à la sauce gaufrée à la place.
La production de vin acide tartrique, qui a une faible densité, un goût piquant et fort, est préférée pour la fermentation du vin.
L'acide L-tartrique est utilisé pour faire de la marmelade et des confitures.
QU'EST-CE QUE L'ACIDE TARTRIQUE L(+) ?
L'acide tartrique L (+) est désigné comme l'acide tartrique naturel. Le tartare naturel est un produit de la nature.
L (+) L'acide tartrique, c'est-à-dire l'acide tartrique naturel, est obtenu en tant que sous-produits de la vinification après l'obtention de produits alcoolisés.
L (+) L'acide tartrique ne doit pas être mélangé avec de l'acide tartrique synthétique, en commençant par l'acide maléique synthétique.
Le cristalliseur d'acide tartrique L (+) est appliqué en deux étapes.
L'acide tartrique naturel a 2 puretés.
Le cristal brut de l'acide tartrique L (+), c'est-à-dire l'acide tartrique naturel, est redissous et ensuite reconverti en structure cristalline.
L'acide tartrique L (+) produit de cette manière, c'est-à-dire l'acide tartrique naturel, abolit les résidus de processus dans la phase d'application.
Acide L-tartrique
87-69-4
Acide L-(+)-tartrique
Acide L(+)-tartrique
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (+)-L-tartrique
(R,R)-acide tartrique
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide L-thréarique
(+)-acide tartrique
(+)-(R,R)-acide tartrique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
Acide dextrotartrique
Acide tartrique
UNII-W4888I119H
(2R,3R)-acide tartrique
MFCD00064207
L'acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est un acide dicarboxylique naturel contenant deux stéréocentres.
L'acide L-tartrique existe sous la forme d'une paire d'énantiomères et d'un composé méso achiral.
L'énantiomère dextrogyre de l'acide (R,R)-L-(+)-tartrique est largement répandu dans la nature.
L'acide L-tartrique est présent dans de nombreux fruits (acide de fruit), et le sel monopotassique de l'acide L-tartrique se trouve sous forme de dépôt lors de la fermentation du jus de raisin.
L'acide lévogyre pur (S,S)-d-(−)-tartrique est rare.
L'acide tartrique est un composé historique, remontant au moment où Louis Pasteur a séparé l'acide L-tartrique en deux énantiomères avec une loupe et une pince à épiler il y a plus de 160 ans.
L'acide L-tartrique est fabriqué à partir du tartrate acide de potassium (tartre de vin, crème de tartre – un sous-produit de l'industrie vinicole) via le sel de calcium.
L'acide (S,S)-tartrique est également disponible dans le commerce ; L'acide L-tartrique peut être obtenu à partir de l'acide racémique par plusieurs procédures de résolution ou à partir de d-xylose.
La molécule d'acide tartrique hautement fonctionnalisée et symétrique en C2 est parfaitement adaptée aux applications en tant qu'agent de résolution et ligand chiral.
En fait, l'acide tartrique est l'agent de résolution le plus fréquemment utilisé pour les amines racémiques.
Acide tartrique (VAN)
Kyselina vinna [tchèque]
(R,R)-(+)-acide tartrique
FEMA n° 3044
CHEBI:15671
Acide tartrique [USAN:JAN]
Acide tartrique, L-
tartrate
W4888I119H
Histoire
L'acide tartrique est connu des vignerons depuis des siècles.
Cependant, le procédé chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
L'acide tartrique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.
Cette propriété de l'acide tartrique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée.
Louis Pasteur poursuit cette recherche en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate d'ammonium et de sodium, qu'il trouve chiraux.
En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévotartarique.
Stéréochimie
Cristaux d'acide tartrique dessinés comme s'ils étaient vus au microscope optique
L'acide tartrique d'origine naturelle est chiral et constitue une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou l'acide L-(+)-tartrique (nom obsolète d'acide d-tartrique).
Parce que l'acide L-tartrique est disponible naturellement, l'acide L-tartrique est légèrement moins cher que son énantiomère et l'isomère méso.
Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques.
Les manuels modernes appellent la forme naturelle acide (2R,3R)-tartrique (acide L-(+)-tartrique) et son énantiomère acide (2S,3S)-tartrique (acide D-(-)-tartrique).
Le diastéréoisomère méso est l'acide (2R,3S)-tartrique (qui est identique à l'"acide (2S,3R)-tartrique").
Alors que les deux stéréoisomères chiraux font tourner la lumière polarisée dans le plan dans des directions opposées, les solutions d'acide méso-tartrique ne font pas tourner la lumière polarisée dans le plan.
L'absence d'activité optique est due à un plan miroir dans la molécule [ligne segmentée dans l'image ci-dessous].
L'acide tartrique dans la solution de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxysuccinique
Acide d-alpha,bêta-dihydroxysuccinique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
(R,R)-tartrate
L-(+)-tartrate
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [tchèque]
Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
AI3-06298
C4H6O6
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide L(+)-tartrique, 99+%
Acide L(+)-tartrique, réactif ACS
Kyselina vinna
Acide tartrique D,L
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-
Acide succinique, 2,3-dihydroxy
acide tartrique L(+)
(2RS,3RS)-acide tartrique
EINECS 201-766-0
NSC 62778
(+)-(2R,3R)-acide tartrique
Weinsteinsaure
Weinsaure
Production
Acide L-(+)-tartrique
L'isomère acide L-(+)-tartrique de l'acide tartrique est produit industriellement dans les plus grandes quantités.
L'acide L-tartrique est obtenu à partir de lies, un sous-produit solide des fermentations.
Les anciens sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KHC4H4O6).
Ce sel de potassium est converti en tartrate de calcium (CaC4H4O6) lors d'un traitement avec du lait de chaux (Ca(OH)2) :
KO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + Ca(OH)2 → Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + KOH + H2O
En pratique, des rendements plus élevés en tartrate de calcium sont obtenus avec l'ajout de chlorure de calcium.
Le tartrate de calcium est ensuite converti en acide tartrique en traitant le sel avec de l'acide sulfurique aqueux :
Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + H2SO4 → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + CaSO4
Acide tartrique racémique
L'acide tartrique racémique (c'est-à-dire un mélange 50:50 de molécules d'acide D-(-)-tartrique et d'acide L-(+)-tartrique, acide racémique) peut être préparé dans une réaction en plusieurs étapes à partir d'acide maléique.
Dans la première étape, l'acide maléique est époxydé par du peroxyde d'hydrogène en utilisant du tungstate de potassium comme catalyseur.
HO2CC2H2CO2H + H2O2 → OC2H2(CO2H)2
Dans l'étape suivante, l'époxyde est hydrolyse.
OC2H2(CO2H)2 + H2O → (HOCH)2(CO2H)2
acide méso-tartrique
L'acide méso-tartrique est formé par isomérisation thermique.
L'acide dextro-tartrique est chauffé dans de l'eau à 165 °C pendant environ 2 jours.
L'acide méso-tartrique peut également être préparé à partir d'acide dibromosuccinique à l'aide d'hydroxyde d'argent :
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr
L'acide méso-tartrique peut être séparé de l'acide racémique résiduel par cristallisation, le racémate étant moins soluble.
l'acide tartrique
Rechtsweinsäure
NSC-62778
L-Thréarique aci
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova
4bt
CSN 148314
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaure
(+)-Weinsaure
l(+)acide tartrique
L'acide tartrique; Acide L-(+)-tartrique
Acide tartrique (TN)
(+-)-Acide tartrique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-
Acide L-(+) tartrique
PubChem20078
1d5r
ACIDE TARTRIQUE DL
DSSTox_CID_3632
EC 201-766-0
SCHEMBL5762
DSSTox_RID_77120
Acide tartrique (JP17/NF)
DSSTox_GSID_23632
MLS001336057
CCRIS 8978
INS NO.334
Acide L-(+)-tartrique, ACS
CHEMBL1236315
DTXSID8023632
Les dérivés importants de l'acide tartrique comprennent ses sels, la crème de tartre (bitartrate de potassium), le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium, un laxatif doux) et le tartre émétique (tartrate de potassium d'antimoine).
Le tartrate de diisopropyle est utilisé comme co-catalyseur dans la synthèse asymétrique.
L'acide tartrique est une toxine musculaire qui agit en inhibant la production d'acide malique et, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort.
La dose létale médiane (DL50) est d'environ 7,5 grammes/kg pour un humain, 5,3 grammes/kg pour le lapin et 4,4 grammes/kg pour la souris.
Compte tenu de ce chiffre, il faudrait plus de 500 g (18 oz) pour tuer une personne pesant 70 kg (150 lb), il peut donc être inclus en toute sécurité dans de nombreux aliments, en particulier les bonbons au goût aigre.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide tartrique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334; les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants.
Lorsque la crème de tartre est ajoutée à l'eau, il en résulte une suspension qui permet de très bien nettoyer les pièces de cuivre, car la solution de tartrate peut dissoudre la couche d'oxyde de cuivre (II) présente à la surface de la pièce.
Le complexe cuivre(II)-tartrate résultant est facilement soluble dans l'eau.
Acide L-(+)-tartrique, BioXtra
INS-334
HMS2270G22
Pharmakon1600-01300044
ZINC895301
HY-Y0293
STR02377
EINECS 205-105-7
Tox21_300155
ANW-38882
HTS001779
NSC759609
s6233
AKOS016843282
Acide L-(+)-tartrique, >=99,5%
CS-W0220107
DB09459
MCULE-3942804599
MP-2105
NSC-759609
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxy-succinique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R-(R*,R*))-
CAS-87-69-4
L'acide tartrique est peut-être le plus immédiatement reconnaissable par les buveurs de vin comme la source des « diamants du vin », les petits cristaux de bitartrate de potassium qui se forment parfois spontanément sur le bouchon ou le fond de la bouteille.
Ces « tartrates » sont inoffensifs, même s'ils sont parfois confondus avec du verre brisé, et sont prévenus dans de nombreux vins par la stabilisation à froid (ce qui n'est pas toujours préféré car cela peut changer le profil du vin).
Les tartrates restant à l'intérieur des barils de vieillissement étaient autrefois une source industrielle majeure de bitartrate de potassium.
L'acide tartrique joue un rôle important sur le plan chimique, en abaissant le pH du "moût" de fermentation à un niveau où de nombreuses bactéries d'altération indésirables ne peuvent pas vivre, et en agissant comme un conservateur après la fermentation.
En bouche, l'acide tartrique apporte une partie de l'acidité du vin, bien que les acides citrique et malique jouent également un rôle.
Acide L-(+)-tartrique, AR, >=99%
NCGC00247911-01
NCGC00254043-01
AK105865
BP-31012
SMR000112492
SBI-0207063.P001
E 334
E-334
T0025
C00898
D00103
L'acide tartrique, un acide organique naturel que l'on trouve couramment dans le raisin et utilisé dans la vinification.
L'acide L-tartrique a un goût aigre et peut être utilisé comme acidifiant, agent aromatisant, antioxydant et agent chélatant dans les aliments avec le numéro d'additif alimentaire européen E334.
Généralement, l'acide L-tartrique est sûr, naturel ou synthétique, végétalien, halal, casher et sans gluten.
Quatre types d'acide tartrique
L'acide tartrique est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.
Comme il y a deux atomes de carbone asymétriques dans sa molécule, l'acide L-tartrique existe donc sous quatre stéréoisomères différents : L, D, DL et Méso.
Les formes L et DL sont couramment utilisées comme additifs alimentaires.
1. Acide L-tartrique
Lorsque l'acide L-tartrique désigne l'acide tartrique, nous parlons principalement de l'acide L-(+)-tartrique, la forme dextro qui porte le numéro CAS 87-69-4 et le numéro E E334.
L'acide L-tartrique est largement utilisé comme d'autres acidulants (acide citrique et acide malique) pour la haute solubilité des acides L-tartriques, le goût acidulé fort (environ 1,2 à 1,3 fois celui de l'acide citrique) et ses sels stables.
Source naturelle
L'acide L tartrique est largement présent dans la nature et principalement sous forme de sels de potassium, de calcium et de magnésium ou à l'état libre.
L'acide L-tartrique peut être trouvé dans une variété de fruits végétaux tels que les tamarins, les raisins, les bananes.
L'acide tartrique est un autre acide majeur du raisin, avec l'acide malique.
Mais contrairement à l'acide malique, la concentration en acides L-tartriques ne diminue pas beaucoup au cours du processus de maturation du raisin.
Comment est fabriqué l'acide L-tartrique ?
Généralement, il existe trois méthodes de production pour obtenir cet ingrédient : les sous-produits de la vinification/du raisin, le processus enzymatique et la fermentation microbienne.
La première méthode est couramment utilisée par les fabricants européens pour les matières premières abondantes - le raisin, tandis que la Chine est le plus grand fabricant pour la seconde méthode.
1. Sous-produit de la vinification
Lors de la vinification, une partie de l'acide tartrique est précipitée sous forme de cristaux de crème de tartre (bitartrate de potassium), ou plus affectueusement, de « diamants de vin ».
La première étape de la production est la recristallisation de la crème de tartre au fur et à mesure que sa solubilité augmente avec l'augmentation de la température.
Puis faire réagir l'acide L-tartrique avec de l'hydroxyde de calcium et du chlorure de calcium pour produire du tartrate de calcium (insoluble).
Et enfin, l'acide tartrique L est obtenu en faisant réagir du tartrate de calcium avec de l'acide sulfurique.
L'acide L-tartrique peut également être extrait du raisin.
Pour une meilleure compréhension, voici les équations de réaction en quatre étapes :
Crème de tartre (Recristallisation) → KHC4H4O6
2KHC4H4O6 + Ca(OH)2 → CaC4H4O6 + K2C4H4O6 + 2H2O
K2C4H4O6 + CaCl2 → CaC4H4O6 + 2KCl
CaC4H4O6 + H2SO4 → CaSO4 + C4H6O6
L'acide L-tartrique est montré au Parlement européen que la quantité totale de sortie en 2016 était d'environ 35 000 MT, et 86% a été produit en Europe.
2. Processus enzymatique
La méthode enzymatique est la principale méthode de production commerciale d'acide L tartrique en Chine en raison de sa pureté élevée, de son efficacité de conversion élevée et de sa sécurité.
L'organigramme de fabrication comme suit :
l production d'enzymes d'acide tartrique
L'anhydride maléique est oxydé en cis-époxysuccinate de sodium par le peroxyde d'hydrogène.
Le cis-époxysuccinate de sodium est hydrolysé en acide tartrique à l'aide de la cis-époxysuccinate hydrolase
3. Méthode de fermentation
En utilisant le glucose comme matière première, par fermentation microbienne, le glucose est oxydé en 5-céto-D-gluconate (5-KGA), puis catalysé en acide L-tartrique.
l acide tartrique fermentation glucose
2. Acide D-tartrique
L'acide D-tartrique n'est pas la forme naturelle et rarement utilisé dans les aliments, également connu sous le nom d'acide D(-)-tartrique avec le numéro CAS 147-71-7, il peut être obtenu par scission chirale de l'acide tartrique DL.
3. Acide DL-tartrique
L'acide tartrique racémique est un mélange de quantités égales de L et D, le numéro CAS 133-37-9.
L'organigramme de fabrication des acides L-tartriques est similaire à celui de la production d'acide L-tartrique par enzyme mais sans l'enzyme utilisée dans le processus d'hydrolyse.
L'acide tartrique DL peut être utilisé comme régulateur de pH, agent chélatant et également utilisé pour produire des tartrates.
4. Acide mésotartrique
Numéro CAS 205-696-1.
L'acide L-tartrique est optiquement inactif en raison de la symétrie moléculaire interne.
spécification
Apparence
Granulés ou poudre cristallins incolores ou translucides au goût aigre.
Autres noms
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide théarique
Acide uvique
Acide racémique
Numero CAS
13463-67-7
Formule chimique
C4H6O6
Masse moléculaire
150.09
Point de fusion
168 °C et 170 °C
Propriétés
Solubilité
Dans l'eau : L'acide L-tartrique est polaire et hautement soluble dans l'eau, 20°C, 139g/100ml (forme L) et 18,4g/100ml (forme DL)
Dans les solvants organiques : 33g/100ml (forme L), peu soluble (forme DL) dans l'éthanol.
PKa
L'acide L-tartrique est un acide dicarboxylique faible, mais plus fort que l'acide malique et citrique.
La forme L a deux PKa, PKa1 2,98 et PKa2 4,40 à 25°C, respectivement.
PH
Valeur pH 3,18 avec la concentration 1 mmol/L à 25°C et 2,55 avec la concentration 10 mmol/L.
Quelles sont les utilisations de l'acide tartrique?
L'acide tartrique, l'acide citrique et l'acide malique sont les acides organiques les plus couramment utilisés dans les aliments.
En général, l'acide tartrique de qualité alimentaire est utilisé comme acidifiant pour donner un goût acidulé aux vins, boissons, jus, marmelades, crèmes glacées, confiseries acidulées, desserts à la gélatine, confitures et gelées.
Pourquoi l'acide tartrique est-il utilisé dans le vin?
L'acide tartrique est couramment ajouté dans la fabrication du vin car l'acidité naturelle des raisins n'est pas suffisante, comme dans les vins rouges, blancs et de fruits.
L'acide L-tartrique est le principal acide qui influence le goût, équilibre la couleur, les tanins et la douceur, et maintient la stabilité chimique qui est importante pour la sensation en bouche lors de la fermentation, du processus de vieillissement en fût et des vins finis.
De plus, l'acide L-tartrique agit comme un conservateur qui empêche la croissance de bactéries d'altération indésirables en abaissant le pH.
La solubilité de l'acide tartrique dans le vin varie en fonction de la température.
L'acide L-tartrique se dissocie en deux formes, le bitartrate (HT–, principalement présent au pH du vin) et le tartrate (T-2).
Ainsi, l'acide L-tartrique présente trois formes dans le vin avec l'acide tartrique (H2T).
Différents pourcentages de ces trois formes dans différents pH.
Habituellement, à température ambiante, l'acide L-tartrique se lie au potassium dans le vin pour former le tartrate cristallin - crème de tartre.
Peut-être avez-vous l'expérience de trouver ces petits cristaux sur le bouchon ou le fond dans le vin.
La matière première pour la production d'émulsifiants
L'acide L-tartrique réagit avec les acides gras et le glycérol pour produire les trois émulsifiants alimentaires suivants :
Esters d'acide tartrique de mono- et diglycérides d'acides gras
Esters d'acide mono- et diacétyl tartrique de mono- et diglycérides d'acides gras
Esters mixtes d'acides acétique et tartrique de mono- et diglycérides d'acides gras
Produits de beauté
L'acide L-tartrique fonctionne comme un tampon et un agent masquant dans les produits cosmétiques et de soins personnels.
Pharmaceutique
L'acide L-tartrique peut être utilisé comme excipient et utilisé pour améliorer le goût des comprimés effervescents.
13948-EP2269986A1
13948-EP2272847A1
13948-EP2281559A1
13948-EP2289887A2
13948-EP2289888A2
13948-EP2295401A2
13948-EP2295423A1
13948-EP2298778A1
13948-EP2308873A1
13948-EP2308875A1
13948-EP2311831A1
13948-EP2316836A1
Acide L-(+)-tartrique, >=99,7 %, FCC, FG
Acide L-(+)-tartrique, réactif ACS, >=99,5%
148726-EP2270002A1
148726-EP2289879A1
Acide L-(+)-tartrique, BioUltra, >=99,5% (T)
J-500964
J-520420
Acide L-(+)-tartrique, ReagentPlus(R), >=99,5%
Acide L-(+)-tartrique, premier grade SAJ, >=99,5%
Acide L-(+)-tartrique, testé selon Ph.Eur.
Acide (1R,2R)-1,2-Dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-
Acide L-(+)-tartrique, qualité spéciale JIS, >=99,5%
Acide L-(+)-tartrique, naturel, >=99,7%, FCC, FG
Acide L-(+)-tartrique, p.a., réactif ACS, 99,0 %
Acide L-(+)-tartrique, qualité réactif Vetec(TM), 99%
L-(+)-acide tartrique, puriss., répond aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., NF, 99,7-100,5% (calculé par rapport à la substance séchée), poudre
L'acide tartrique est un acide organique cristallin blanc.
L'acide L-tartrique est présent naturellement dans de nombreuses plantes, en particulier les raisins et les tamarins, et est l'un des principaux acides présents dans le vin.
L'acide L-tartrique est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût aigre et est utilisé comme antioxydant.
Les sels d'acide tartrique sont appelés tartrates.
L'acide L-tartrique est un dérivé dihydroxy de l'acide dicarboxylique.
L'acide tartrique est une toxine musculaire qui agit en inhibant la production d'acide malique et, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort.
La dose mortelle minimale enregistrée pour un humain est d'environ 12 grammes.
Malgré cela, l'acide L-tartrique est inclus dans de nombreux aliments, en particulier les bonbons au goût aigre.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide tartrique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334, les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants.
L'acide tartrique d'origine naturelle est chiral, ce qui signifie que l'acide L-tartrique a des molécules qui ne sont pas superposables sur leurs images miroir.
L'acide L-tartrique est une matière première utile en chimie organique pour la synthèse d'autres molécules chirales.
La forme naturelle de l'acide est l'acide L-(+)-tartrique ou l'acide dextrotartrique.
La forme en miroir (énantiomère), l'acide lévotartarique ou l'acide D-(-)-tartrique, et la forme achirale, l'acide mésotartrique, peuvent être fabriquées artificiellement.
On pense que le tartrate joue un rôle dans l'inhibition de la formation de calculs rénaux.
La plupart des tartrates consommés par les humains sont métabolisés par les bactéries du tractus gastro-intestinal, principalement dans le gros intestin.
Seulement environ 15 à 20 % de l'acide tartrique consommé est sécrété dans l'urine sous forme inchangée.
forme:
poudre cristalline
cristaux
activité optique : [α]20/D +12.4°, c = 20 dans H2O
pureté optique : ee : 99% (GLC)
température d'auto-inflammation : 797 °F
impuretés :
≤0,002 % S composés
≤0.005% insolubles
ign. résidu: 0.02%
F : 170-172 °C (lit.)
La voie biosynthétique de l'acide L-tartrique, la forme la plus couramment rencontrée dans la nature, et ses liens cataboliques avec la vitamine C, restent un défi pour les phytologues. La vitamine C et l'acide L-tartrique sont des métabolites d'origine végétale ayant une valeur humaine intrinsèque.
Contrairement à la plupart des fruits au cours du développement, les raisins accumulent de l'acide L-tartrique, qui reste dans la baie tout au long de la maturation.
Le goût des baies, les propriétés organoleptiques et le potentiel de garde des vins sont intimement liés aux taux d'acide L-tartrique présents dans le fruit, et ceux ajoutés lors de la vinification.
L'élucidation des réactions reliant l'acide L-tartrique au catabolisme de la vitamine C chez les Vitaceae a montré qu'elles se déroulent via l'oxydation de l'acide L-idonique, l'étape limitante proposée dans la voie.
Nous rapportons ici l'utilisation du profilage des transcrits et des métabolites pour identifier les ADNc candidats à partir de gènes exprimés au moment du développement et dans les tissus appropriés pour la biosynthèse de l'acide L-tartrique dans les baies de raisin.
Les analyses enzymologiques d'un candidat ont confirmé son activité dans l'étape limitante proposée de la voie directe de la vitamine C à l'acide tartrique chez les plantes supérieures.
En étudiant la teneur en acides organiques de Vitis et des genres apparentés, nous avons identifié une espèce non tartrate dans laquelle ce gène est supprimé.
Cette espèce accumule plus de trois fois les niveaux de vitamine C que les baies mûres comparables des espèces accumulatrices de tartrate, ce qui suggère que la modulation de la biosynthèse de l'acide tartrique peut fournir une base rationnelle pour la production de raisins riches en vitamine C.
Q18226455
F8880-9012
Z1262250859
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (thêta,thêta)-(+-)-
Composant UNII-4J4Z8788N8 FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
000189E3-11D0-4B0A-8C7B-31E02A48A51F
Acide L-(+)-tartrique, puriss. p.a., réactif ACS, >=99,5%
Acide L-(+)-tartrique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Acide tartrique, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide L(+)-tartrique, spécifié selon les exigences de la Ph.Eur.
Acide L-(+)-tartrique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,5%
Acide L-(+)-tartrique, p.a., réactif ACS, réag. ISO, réag. Ph. Eur., 99,5%
Acide tartrique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
Acide L-(+)-tartrique, puriss. p.a., réag. ISO, réag. Ph. Eur., 99,5-101,0% (calculé par rapport à la substance séchée)
L-(+)-acide tartrique, puriss., répond aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, NF, FCC, E334, 99,7-100,5% (calculé par rapport à la substance séchée), grain
Numéro CAS : 87-69-4
Poids moléculaire : 150,09
Numéro Beilstein/REAXYS : 1725147
Numéro CE : 201-766-0
Numéro MDL : MFCD00064207
Identifiant de la substance PubChem : 24855129
Acide L-(+)-tartrique
(+)-(2R,3R)-acide tartrique
Acide (+)-(R,R)-tartrique
Acide (+)-L-tartrique
acide (+)-tartrique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsäure [allemand] [nom ACD/IUPAC]
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique [Nom ACD/IUPAC]
acide (2R,3R)-tartrique
Acide (R,R)-(+)-tartrique
Acide (R,R)-tartrique
Acide [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioïque
133-37-9 [IA]
1725147 [Beilstein]
201-766-0 [EINECS]
205-105-7 [EINECS]
87-69-4 [IA]
L'acide L-tartrique, également appelé acide dihydroxybutanedioïque, un acide dicarboxylique, l'un des acides végétaux les plus répandus, avec un certain nombre d'utilisations alimentaires et industrielles.
Avec plusieurs sels d'acides L-tartriques, la crème de tartre (hydrogéno tartrate de potassium) et le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium), l'acide L-tartrique est obtenu à partir de sous-produits de la fermentation du vin.
Numéro CAS : 87-69-4
Numéro CE : 201-766-0
Grade : Ph Eur, BP, JP, NF, E 334
Formule Hill : C₄H₆O₆
Formule chimique : HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Masse molaire : 150,09 g/mol
Code SH : 2918 12 00
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique [français] [Nom ACD/IUPAC]
Acide tartrique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)- [ACD/Nom de l'index]
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
L-(+)-Tartarate
Acide L(+)-tartrique
L-(+)-Tartrate
Acide L-2,3-Dihydroxybutanedioïque
Acide L-tartrique
Acide L-thréarique
MFCD00064207 [numéro MDL]
Acide tartrique ordinaire
Tartarate [Nom ACD/IUPAC]
Acide tartrique [Nom ACD/IUPAC] [JP15] [NF] [Nom commercial] [Wiki]
Weinsaure [allemand]
Weinsteinsaure [allemand]
(+)-tartarate
(2R,3R)-Tartarate
(R,R)-tartarate
(R,R)-tartrate
L'interaction du L-tartrate avec les ions de métaux alcalins a été étudiée par potentiométrie et dichroïsme circulaire ultraviolet (UV/CD), et la formation d'espèces de cations L-tartrate-polyammonium a également été étudiée par calorimétrie.
La technique du dichroïsme circulaire ultraviolet a également été utilisée afin de clarifier certains aspects du processus de formation de paires d'ions entre l'anion L-tartrate et les cations alcalins (diverses valeurs de force ionique ont été utilisées) ou polyammonium.
Comme en potentiométrie, le chlorure de tétraéthylammonium a été considéré comme un milieu ionique de référence (c'est-à-dire utilisé comme sel non interactif) pour chaque comparaison des spectres CD enregistrés dans différentes solutions.
La technique spectropolarimétrique s'est avérée être un moyen efficace d'établir la capacité des ions considérés pour l'adaptabilité conformationnelle mutuelle.
Certaines différences apparaissent clairement entre les paires d'ions formées par le L-malate, étudiées dans un article précédent, et les anions L-tartrate.
Dans les systèmes cations L-tartrate-polyammonium, les espèces ALHr sont formées [L = tartrate, A = amine, r = 1, 2, …, (n + 1), n = degré maximal de protonation de l'amine] avec une stabilité en fonction de la charges impliquées dans la réaction de formation.
Des comparaisons sont faites avec d'autres ligands carboxyliques précédemment étudiés.
2,3-dihydroxybutanedioate
2,3-dihydroxy-succinate
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydroxy-succinique
L-tartarate
tartrate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Weinsaure
(+)-Weinsaure
Acide (1R,2R)-1,2-Dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïque
acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïque, acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxysuccinique
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaure
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
acide (2R,3R)-2,3-tartrique
Acide (2R,3R)-rel-2,3-Dihydroxybutanedioïque
Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (R,R)-(+)-tartique
ACIDE 1,2-DIHYDROXYÉTHANE-1,2-DICARBOXYLIQUE
138508-61-9 [IA]
144814-09-5 [IA]
147-71-7 [IA]
Acide 2,3-dihydrosuccinique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
205-695-6 [EINECS]
3164-29-2 [IA]
39469-81-3 [IA]
acide 3-hydroxymalique
41014-96-4 [IA]
4231301 [Beilstein]
526-83-0 [IA]
526-83-087-69-4
56959-20-7 [IA]
69-72-7 [IA]
ACS
ACIDE D(-)-TARTRIQUE
Acide D-(-)-tartrique (fr)
Acide Dl-dihydroxysuccinique
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15671
hydrogène (2R,3R)-tartrate
acide l-(+)-tartrique
acide l-( )-tartrique
Acide L-(+) tartrique
Acide L-(+)-tartrique, ACS
acide l-(+)-tartrique, anhydre
L(+)-acide tartrique
L-(+)-acide tartrique
protéine lamB (fongique)
l-acide tartrique
l-酒石酸
Acide métatartrique
MFCD00071626 [numéro MDL]
Acide R,R-tartrique
Rechtsweinsäure
STR02377
LE GOUDRON
Acide tartrique (TN)
ACIDE THRÉARIQUE
TLA
Weinsteinsaure