ACIDE PALMITIQUE


L'acide palmitique est un acide gras saturé à longue chaîne avec un squelette de 16 atomes de carbone.
L'acide palmitique se trouve naturellement dans l'huile de palme et l'huile de palmiste, ainsi que dans le beurre, le fromage, le lait et la viande.

L'acide hexadécanoïque est un acide gras saturé à longue chaîne à chaîne droite de seize atomes de carbone.
Il a un rôle d'inhibiteur de la CE 1.1.1.189 (prostaglandine-E2 9-réductase), de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia magna et de métabolite algal. C'est un acide gras à longue chaîne et un acide gras saturé à chaîne droite. C'est un acide conjugué d'un hexadécanoate.

Nom IUPAC préféré: acide hexadécanoïque
Autres noms: acide palmitique
C16: 0 (nombres de lipides)
Numéro CAS: 57-10-3
N ° CE / Liste: 200-312-9
Mol. formule: C16H32O2


Principaux synonymes
Noms français :

1-PENTADECANECARBOXYLIC ACID
ACIDE HEXADECANOIQUE
ACIDE HEXADECANOIQUE NORMAL
ACIDE PALMITIQUE
CETYLIC ACID
HEXADECYLIC ACID
N-HEXADECANOIC ACID
N-HEXADECOIC ACID
PENTADECANECARBOXYLIC ACID


Noms anglais :

HEXADECANOIC ACID
PALMITIC ACID
PALMITINIC ACID
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de savons, fabrication de lubrifiants


L'ACIDE PALMITIQUE
Acide hexadécanoïque
Acide 1-pentadécanecarboxylique
Acide cétylique
Acide hexadécanoïque;
Hexadécanoate;
Acide hexadécylique;
L'acide palmitique;
Palmitate;
Acide cétylique

L'acide palmitique est l'un des acides gras les plus répandus dans les huiles et les graisses des animaux; il est également présent naturellement dans l'huile de palme.
Il est généré par l'ajout d'un groupe acétyle à plusieurs groupes malonyle reliés par des liaisons simples entre les carbones.
Cette structure forme un acide saturé - un composant majeur des glycérides solides.

L'acide palmitique est largement utilisé comme matière première pour la production de divers esters, alcools gras, iséthionates d'acides gras, savons métalliques, sarcosinates d'acides gras, imidazolines, amines grasses, oxazolines, tensioactifs dans les produits de soins personnels, savons liquides et transparents, corrosion / rouille inhibiteur pour antigel; Utilisé dans les produits chimiques agricoles, les aliments, les adhésifs, les crayons de couleur, les bougies, les ciments, les revêtements, les encres, les cires de cuir, les lubrifiants, le travail des métaux, les mines, les crayons, les capsules et les onguents, les plastiques, le caoutchouc, les textiles, etc.

L'acide palmitique est l'un des acides gras saturés les plus courants et l'un des plus courants dans les lipides corporels: il représente 21 à 30% des tissus adipeux humains (graisses). On le trouve aussi bien chez les animaux que chez les plantes, principalement à partir de l'huile de palme (d'où son nom). L'acide palmitique est utilisé pour de nombreuses fonctions dans les produits cosmétiques: tensioactif (détergent), émulsifiant (permet de mélanger l'huile et l'eau), agent opacifiant ou émollient (adoucit la peau). Il est autorisé en Bio.

L'acide palmitique est un acide gras qui se trouve naturellement dans la peau. En fait, c'est l'acide gras saturé le plus courant que l'on trouve chez les animaux et les plantes.

En ce qui concerne les soins de la peau, ils peuvent rendre la peau agréable et lisse dans les hydratants (émollients) ou ils peuvent agir comme un agent nettoyant renforçant la mousse dans les nettoyants. C'est aussi un ingrédient très populaire dans les mousses à raser.

L'acide palmitique est l'un des nombreux acides gras utilisés dans les soins de la peau comme émollient ou hydratant.
Les acides gras sont des molécules huileuses qui se combinent avec le glycérol pour fabriquer les nombreuses graisses présentes dans la nature.
L'acide palmitique est le plus souvent produit à partir d'huile de palme, bien qu'il se trouve en plus petites quantités dans d'autres huiles végétales ainsi que dans les produits laitiers et la viande.
Pour produire de l'acide palmitique pur, l'huile est bouillie pour briser les acides gras du glycérol, puis les différents acides sont séparés en fonction de leur point d'ébullition.

Dans les produits de soin de la peau, il est couramment utilisé sous la forme d'un sel alcalin, où l'acide gras a été mis à réagir avec un alcali comme l'hydroxyde de sodium pour produire du palmitate de sodium.

En tant qu'acide gras, l'acide palmitique peut agir comme émollient. Lorsqu'ils sont appliqués sur la peau par des lotions, des crèmes ou des huiles de bain, les émollients peuvent adoucir la peau et l'aider à retenir l'humidité en formant une couche huileuse bloquant l'eau qui ralentit la perte d'eau à travers la peau. Cela peut améliorer la peau sèche et squameuse ainsi que des conditions telles que le psoriasis et l'eczéma.

L'une des principales fonctions des sels alcalins d'acide palmitique est qu'ils agissent comme émulsifiants et tensioactifs, permettant aux molécules hydrophobes à base d'huile d'interagir avec l'eau là où elles se repousseraient normalement. Cela fonctionne par l'extrémité acide gras du sel interagissant avec l'huile tandis que l'extrémité sel interagit avec l'eau créant un adaptateur entre l'huile et l'eau. Dans certains produits, cela augmente la stabilité du produit car l'huile et l'eau se sépareraient naturellement sans lui. Dans les savons et les huiles nettoyantes, l'extrémité grasse attrape l'huile et le maquillage résistant à l'eau sur votre peau tandis que l'extrémité saline laisse ensuite l'eau laver tout.

L'acide palmitique est également parfois utilisé dans les produits de soins de la peau pour rendre un produit transparent plus opaque.


L'acide palmitique (également connu sous le nom d'acide hexadécanoïque) est un acide gras qui se trouve naturellement dans les animaux et les plantes et peut également être créé en laboratoire.
L'acide palmitique est largement utilisé dans une variété d'applications, y compris les produits de soins personnels et les cosmétiques.

L'acide palmitique, également connu sous le nom de C16 ou hexadécanoate, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne. Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 13 et 21 atomes de carbone. L'acide palmitique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre. L'acide palmitique est un composé potentiellement toxique.


L'acide palmitique est une graisse saturée. Il se trouve naturellement dans certains produits animaux comme la viande et les produits laitiers, ainsi que dans les huiles de palme et de noix de coco.
Parce que ces deux huiles sont fréquemment utilisées dans les aliments transformés, vous pourriez avoir de l'acide palmitique dans votre alimentation sans même vous en rendre compte.


L'une des principales utilisations de l'acide palmitique est dans les savons en raison de sa capacité à aider à garder la peau lisse. L'acide palmitique se trouve dans la cire d'abeille, qui est un ingrédient populaire dans les produits de soins personnels. En cosmétique, l'acide palmitique est utilisé dans le maquillage de la peau pour masquer les imperfections. Il est également utilisé dans certains tensioactifs comme agent de nettoyage.


L'acide palmitique montre un effet opposé sur notre rapport ΔTotal: cholestérol HDL par rapport à l'acide laurique et stéarique et augmente considérablement le rapport.

Utilisation de cosmétiques et de produits pharmaceutiques: Base d'huile pour crèmes, lotions, rouges à lèvres, poudres, pommades pour la peau, nettoyants pour le visage, shampooings pour le corps, savons, etc.

Utilisation: Cosmétique et soins personnels, nettoyage et détergents, industriel, pharmaceutique et vétérinaire

L'acide palmitique, ou acide hexadécanoïque dans la nomenclature IUPAC, est l'acide gras saturé le plus couramment trouvé chez les animaux, les plantes et les micro-organismes.
Sa formule chimique est CH3 (CH2) 14COOH et son C: D est 16: 0.
Comme son nom l'indique, c'est un composant majeur de l'huile issue du fruit du palmier à huile (huile de palme).
L'acide palmitique peut également être trouvé dans les viandes, les fromages, le beurre et d'autres produits laitiers. Les palmitates sont les sels et les esters de l'acide palmitique.
L'anion palmitate est la forme d'acide palmitique observée à pH physiologique (7,4).

Les sels d'aluminium d'acide palmitique et d'acide naphténique étaient les agents gélifiants utilisés avec les produits pétrochimiques volatils pendant la Seconde Guerre mondiale pour produire du napalm.
Le mot «napalm» est dérivé des mots acide naphténique et acide palmitique.


Occurrence et production
L'acide palmitique a été découvert par Edmond Frémy en 1840, dans de l'huile de palme saponifiée.
Cela reste la principale voie industrielle pour sa production, les triglycérides (graisses) dans l'huile de palme étant hydrolysés par de l'eau à haute température (au-dessus de 200 ° C ou 390 ° F), et le mélange résultant étant distillé de manière fractionnée pour donner le produit pur.

L'acide palmitique est produit naturellement par un large éventail d'autres plantes et organismes, généralement à de faibles niveaux.
Il est naturellement présent dans le beurre, le fromage, le lait et la viande, ainsi que le beurre de cacao, l'huile de soja et l'huile de tournesol. Les Karukas contiennent 44,90% d'acide palmitique.
L'ester cétylique de l'acide palmitique (palmitate de cétyle) se trouve dans les spermacètes.

Biochimie
Les glucides en excès dans le corps sont convertis en acide palmitique. L'acide palmitique est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras et est le précurseur d'acides gras plus longs.
En conséquence, l'acide palmitique est un composant corporel majeur des animaux.
Chez l'homme, une analyse a révélé qu'elle représentait 21 à 30% (molaire) de la graisse de dépôt humaine, et qu'il s'agissait d'un composant lipidique majeur, mais très variable, du lait maternel humain.
Le palmitate a une rétroaction négative sur l'acétyl-CoA carboxylase (ACC), qui est responsable de la conversion de l'acétyl-CoA en malonyl-CoA, qui à son tour est utilisé pour s'ajouter à la chaîne acyle en croissance, empêchant ainsi la génération de palmitate.
En biologie, certaines protéines sont modifiées par l'ajout d'un groupe palmitoyle dans un processus appelé palmitoylation. La palmitoylation est importante pour la localisation membranaire de nombreuses protéines.

Applications
Tensioactif
L'acide palmitique est utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage industriels.
Ces applications utilisent le palmitate de sodium, qui est couramment obtenu par saponification de l'huile de palme.
A cet effet, l'huile de palme, extraite du palmier (espèce Elaeis guineensis), est traitée avec de l'hydroxyde de sodium (sous forme de soude caustique ou de lessive), qui provoque l'hydrolyse des groupements esters, donnant du glycérol et du palmitate de sodium.

L'hydrogénation de l'acide palmitique produit de l'alcool cétylique, qui est utilisé pour produire des détergents et des cosmétiques. [Citation nécessaire]

nourriture
Parce qu'il est peu coûteux et ajoute de la texture et une «sensation en bouche» aux aliments transformés (plats cuisinés), l'acide palmitique et son sel de sodium sont largement utilisés dans les denrées alimentaires. Le palmitate de sodium est autorisé comme additif naturel dans les produits biologiques.

Militaire
Le sel d'aluminium est utilisé comme agent épaississant du napalm utilisé dans les actions militaires.

Schizophrénie
Récemment, un médicament antipsychotique à action prolongée, le palmitate de palipéridone (commercialisé sous le nom d'INVEGA Sustenna), utilisé dans le traitement de la schizophrénie, a été synthétisé en utilisant l'ester de palmitate huileux comme milieu porteur à libération prolongée lorsqu'il est injecté par voie intramusculaire.
La méthode sous-jacente d'administration du médicament est similaire à celle utilisée avec l'acide décanoïque pour administrer un médicament retard à action prolongée, en particulier des neuroleptiques tels que le décanoate d'halopéridol.

Effets sur la santé
Selon l'Organisation mondiale de la santé, les preuves sont «convaincantes» que la consommation d'acide palmitique augmente le risque de développer une maladie cardiovasculaire, d'après des études indiquant qu'il peut augmenter les taux de LDL dans le sang.
Le palmitate de rétinyle est une source de vitamine A ajoutée au lait faible en gras pour remplacer la teneur en vitamines perdue par l'élimination de la matière grasse du lait.
Le palmitate est lié à la forme alcoolique de la vitamine A, le rétinol, pour rendre la vitamine A stable dans le lait.


Autres noms: acide hexadécanoïque; acide n-hexadécoïque; L'acide palmitique; Acide pentadécanecarboxylique; Acide 1-pentadécanecarboxylique; Acide cétylique; Emersol 140; Emersol 143; Acide hexadécylique; Hydrofol; Hystrene 8016; Hystrene 9016; Industrene 4516; Glycon P-45; Prifac 2960; NSC 5030; Acide palmitinique; Kortacid 1695; 60605-23-4; 116860-99-2; 212625-86-0; Acide hexadécanoïque (acide palmitique); Acide hexadécanoïque (palmitique); Acide palmitique (acide hexadécanoïque)


Nom IUPAC préféré: acide hexadécanoïque
Autres noms: acide palmitique
C16: 0 (nombres de lipides)

Identifiants
Numéro CAS: 57-10-3

Propriétés
Formule chimique: C16H32O2
Masse moléculaire: 256,430 g · mol − 1
Apparence: cristaux blancs
Densité: 0,852 g / cm3 (25 ° C)
0,8527 g / cm3 (62 ° C)

Point de fusion: 62,9 ° C (145,2 ° F; 336,0 K)
Point d'ébullition: 351–352 ° C (664–666 ° F; 624–625 K)
271,5 ° C (520,7 ° F; 544,6 K) à 100 mmHg
215 ° C (419 ° F; 488 K) à 15 mmHg

Solubilité dans l'eau: 0,46 mg / L (0 ° C)
0,719 mg / L (20 ° C)
0,826 mg / L (30 ° C)
0,99 mg / L (45 ° C)
1,18 mg / L (60 ° C) [5]

Solubilité: soluble dans l'acétate d'amyle, l'alcool, CCl4, C6H6 très soluble dans CHCl3

Solubilité dans l'éthanol: 2 g / 100 mL (0 ° C)
2,8 g / 100 ml (10 ° C)
9,2 g / 100 ml (20 ° C)
31,9 g / 100 ml (40 ° C)

Solubilité dans l'acétate de méthyle: 7,81 g / 100 g
Solubilité dans l'acétate d'éthyle: 10,7 g / 100 g
Pression de vapeur: 0,051 mPa (25 ° C)
1,08 kPa (200 ° C)
28,06 kPa (300 ° C)

Acidité (pKa) 4,75
Susceptibilité magnétique (χ): -198,6 · 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD): 1,43 (70 ° C)
Viscosité: 7,8 cP (70 ° C)

Thermochimie
Capacité thermique (C): 463,36 J / mol · K
Entropie molaire Std (So298): 452,37 J / mol · K
Enthalpie de formation std (ΔfH⦵298): -892 kJ / mol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298): 10030,6 kJ / mol


Acide 1-pentadécanecarboxylique
Acide gras C16
Acide cétylique
Emersol 140
Emersol 143
Acide hexadécylique
Hydrofol
Hystrene 8016
Hystrene 9016
Industrene 4516
acide n-hexadécanoïque
acide n-hexadécoïque
Palmitate
l'acide palmitique
Acide pentadécanecarboxylique


Noms CAS
Acide hexadécanoïque

Noms IUPAC
Acide hexadécanoïque
acide hexadécanoïque
acide hexadécanoïque
L'ACIDE PALMITIQUE
L'acide palmitique


Appellations commerciales
CREMERAC
KORTACID 1698/1695/1690
MASCID 1680
MASCIDE 1698
PALMAC 80-16, acide palmitique 80% min.
PALMAC 95-16, acide palmitique 95% min.
PALMAC 98-16, acide palmitique 98% min.
Palmata 1698
PALMERA A8016
PALMERA A9216
PALMERA A9516
PALMERA A9816
L'acide palmitique
RADIACID 0656
RADIACID 0657
RADIACID 0658
Tefacid Palmitic 92
Tefacid Palmitic 98


l'acide palmitique
Acide hexadécanoïque
57-10-3
Acide cétylique
palmitate
acide n-hexadécanoïque
Acide hexadécylique
Hydrofol
acide n-hexadécoïque
Acide 1-pentadécanecarboxylique
Acide palmitinique
Acide pentadécanecarboxylique
Acide gras C16
acide hexaectylique
Acide 1-hexyldécanoïque
Industrene 4516
Emersol 140
Emersol 143
Hystrene 8016
Hystrene 9016
acide hexadécoïque
Acide palmitique pur
Palmitinsaeure
Acide palmitique 95%
Acide palmitique (naturel)
Acides gras, C14-18
Prifac 2960
FEMA n ° 2832
Pristerene 4934
Edenor C16
Kortacid 1698
Lunac P 95KC
C16: 0
Loxiol EP 278
Lunac P 95
Lunac P 98
Acide Hydrofol 1690
HSDB 5001
AI3-01594
C16H32O2
NSC 5030
MFCD00002747
UNII-2V16EO95H1
Acide palmitique (NF)
Glycon P-45
CHEBI: 15756
NSC5030
Acide hexadécanoïque (9CI)
Acide palmitique (7CI, 8CI)
CHEMBL82293
67701-02-4
CH3- [CH2] 14-COOH
2V16EO95H1
n-hexadécoate
LMFA01010001
PA 900
FA 1695
1-hexyldécanoate
Acide palmitique, 98%
NCGC00164358-01
DSSTox_CID_1602
pentadécanecarboxylate
DSSTox_RID_76229
DSSTox_GSID_21602
PLM
l'acide palmitique
acide palmique
Hexadécanoate (n-C16: 0)
CAS-57-10-3
CCRIS 5443
SR-01000944716
EINECS 200-312-9
Acide palmitique [USAN: NF]
BRN 0607489
palmitoate
Hexadecoate
Palmitinate
acide palmitoïque
Acide éthalique
Acide hexadécanoïque Acide palmitique
(C14-C18) Acide alkylcarboxylique
2hmb
2hnx
(C14-C18) Acide alkylcarboxylique
Voie des acides gras
groupe acide palmitique
Acide palmitique_jeyam
EINECS 266-926-4
Acide palmitique, FCC
Kortacid 1695
Acide palmitique_RaGuSa
Univol U332
Prifrac 2960
Acide palmitique (RMN)
Anion d'acide hexadécanoïque
3v2q
ACMC-1ASQF
SDA 17-005-00
Acide palmitique,> = 99%
bmse000590
ID de l'épitope: 141181
EC 200-312-9
SCHEMBL6177
4-02-00-01157 (référence du manuel Beilstein)
GROS
WLN: QV15
P5585_SIGMA
GTPL1055

L'acide palmitique (PA) a longtemps été décrit négativement pour ses effets néfastes putatifs sur la santé, occultant ses multiples activités physiologiques cruciales.

L'acide palmitique est l'acide gras saturé le plus courant, représentant 20 à 30% des acides gras totaux dans le corps humain et peut être fourni dans l'alimentation ou synthétisé de manière endogène via la lipogenèse de novo (DNL).

La teneur tissulaire en acide palmitique semble être contrôlée autour d'une concentration bien définie, et les modifications de son apport n'influencent pas significativement sa concentration tissulaire car la source exogène est contrebalancée par la biosynthèse endogène de l'acide palmitique.
Des conditions physiopathologiques et des facteurs nutritionnels particuliers peuvent induire fortement le DNL, ​​entraînant une augmentation de la teneur tissulaire de l'AP et une perturbation du contrôle homéostatique de sa concentration tissulaire. Le contrôle homéostatique serré de la concentration tissulaire d'acide palmitique est probablement lié à son rôle physiologique fondamental pour garantir les propriétés physiques de la membrane mais aussi à la palmitoylation des protéines, à la biosynthèse du palmitoyléthanolamide (PEA) et dans le poumon à une activité tensioactive efficace.
Afin de maintenir l'équilibre des phospholipides membranaires (PL), un apport optimal de PA dans un certain rapport avec les acides gras insaturés peut être crucial, en particulier les AGPI des familles n-6 et n-3.
Cependant, en présence d'autres facteurs tels qu'un bilan énergétique positif, un apport excessif de glucides (en particulier des mono et disaccharides) et un mode de vie sédentaire, les mécanismes de maintien d'un état stable de concentration d'AP peuvent être perturbés conduisant à une suraccumulation de tissu. PA entraînant une dyslipidémie, une hyperglycémie, une augmentation de l'accumulation de graisse ectopique et une augmentation du tonus inflammatoire via un récepteur de type péage.
Il est donc probable que les données controversées sur l'association des AP alimentaires avec des effets néfastes sur la santé, puissent être liées à un déséquilibre excessif du rapport PA / AGPI alimentaire qui, dans certaines conditions physiopathologiques, et en présence d'un DNL amélioré, peut encore s'accélérer. ces effets délétères.

introduction
L'acide palmitique (16: 0, PA) est l'acide gras saturé le plus courant dans le corps humain et peut être fourni dans l'alimentation ou synthétisé de manière endogène à partir d'autres acides gras, glucides et acides aminés.

L'acide palmitique représente 20 à 30% des acides gras totaux (AG) des phospholipides membranaires (PL) et des triacylglycérols adipeux (TAG) (Carta et al., 2015).
En moyenne, un homme de 70 kg est composé de 3,5 kg d'AP. Comme le nom le suggère,
L'acide palmitique est un composant majeur de l'huile de palme (44% des graisses totales), mais des quantités importantes d'acide palmitique peuvent également être trouvées dans la viande et les produits laitiers (50 à 60% des graisses totales), ainsi que dans le beurre de cacao (26% ) et huile d'olive (8–20%).
De plus, l'acide palmitique est présent dans le lait maternel avec 20 à 30% des graisses totales (Innis, 2016).
L'apport moyen d'acide palmitique est d'environ 20 à 30 g / j, soit environ 8 à 10 en% (Sette et al., 2011).
La teneur tissulaire en acide palmitique semble être contrôlée autour d'une concentration bien définie, car les modifications de son apport n'influencent pas significativement sa concentration tissulaire (Innis et Dyer, 1997; Song et al., 2017), car l'apport est contrebalancé par l'acide palmitique biosynthèse endogène par lipogenèse de novo (DNL).
Des conditions physiopathologiques et des facteurs nutritionnels particuliers peuvent induire fortement le DNL, ​​entraînant une augmentation du contenu tissulaire de l'AP et une perturbation du contrôle homéostatique de sa concentration tissulaire (Wilke et al., 2009). Cependant, dans des conditions physiologiques normales, l'accumulation d'acide palmitique est empêchée par une désaturation delta 9 améliorée en acide palmitoléique (16: 1n-7, POA) et / ou un allongement en acide stéarique (SA) et une désaturation supplémentaire delta 9 en acide oléique (18: 1, OA) (Strable et Ntambi, 2010; Silbernagel et al., 2012).
Le contrôle homéostatique strict de la concentration tissulaire d'acide palmitique est probablement lié à son rôle physiologique fondamental dans plusieurs fonctions biologiques.
En particulier chez les nourrissons, l'AP semble jouer un rôle crucial, récemment révisé en profondeur par Innis (Innis, 2016).
La perturbation de l'équilibre homéostatique de l'AP, impliquée dans différentes conditions physiopathologiques telles que l'athérosclérose, les maladies neurodégénératives et le cancer, est souvent liée à une biosynthèse endogène de l'AP incontrôlée, quelle que soit son apport alimentaire.

L'acide palmitique constitue une grande partie de l'apport alimentaire total en AGS et peut être trouvé dans l'huile de palme, la viande et le beurre.
L'acide palmitique peut également être synthétisé de manière endogène par allongement de C14: 0, bien que cette voie soit considérée comme moins active dans le contexte des régimes occidentaux riches en graisses (Hellerstein, 1999) et qu'elle est de loin le composant le plus important des AGS en circulation ( Khaw et al., 2012; Wu et al., 2011). Diverses études ont étudié l'association de l'acide palmitique circulant avec la CHD, avec des résultats contradictoires.
L'une d'elles est la CHS, une étude prospective communautaire menée aux États-Unis auprès d'hommes et de femmes âgés de 65 ans et plus (Wu et al., 2011).
Dans cette population, l'acide palmitique a contribué pour 25,3% au total des acides gras mesurés.
Les auteurs n'ont signalé aucune association de risque de maladie coronarienne entre les sujets dont les niveaux se situaient dans le cinquième supérieur par rapport au cinquième inférieur de la distribution de l'acide palmitique, après ajustement pour une gamme de facteurs de risque de confusion potentiels (Wu et al., 2011).
De même, aucune association n'a été trouvée dans une autre étude américaine, Atherosclerosis Risk in Communities (ARIC; Wang et al., 2003a), et dans une étude japonaise, Japan EPA Lipid Intervention Study (JELIS; Itakura et al., 2011).
Un effet néfaste potentiel a été signalé chez les sujets à haut risque cardiovasculaire de base inclus dans l'essai d'intervention à facteurs de risque multiples (MRFIT), mais seulement lorsque les taux d'acide palmitique ont été mesurés dans les esters de cholestérol (EC; Simon et al., 1995).
Lorsqu'elle est mesurée en PL, aucune association significative n'a été observée.
Cependant, l'association ajustée au minimum des niveaux de CE d'acide palmitique avec CHD, comme celle des niveaux de PL, n'était pas significative.
Au lieu de cela, l'association des EC de l'acide palmitique n'est devenue significative qu'après ajustement pour divers facteurs, y compris le tabagisme, un facteur de confusion potentiel fort, et les taux de cholestérol, qui peuvent être un facteur de médiation potentiel plutôt qu'un facteur de confusion.
Des ajustements similaires n'ont pas été effectués pour les niveaux de PL d'acide palmitique.
Bien que les différences dans les niveaux d'ajustement puissent expliquer en partie la différence d'association entre les niveaux de CE et de PL dans cette étude, les concentrations moyennes d'acide palmitique dans les PL (27,86%) étaient plus de deux fois plus élevées que les concentrations dans les EC (11,8%) (Simon et al., 1995), ce qui est cohérent avec d'autres études faisant état des niveaux d'acides gras mesurés dans les EC et les PL (Wang et al., 2003a).
Cela met en évidence l'importance des voies métaboliques dans la détermination des niveaux d'acides gras dans différentes fractions sanguines, et cela doit être pris en compte lors de la comparaison des résultats de différentes études. L'étude EPIC-Norfolk a rapporté une forte association néfaste dans laquelle chaque augmentation de SD des niveaux de PL d'acide palmitique était associée à un risque 37% plus élevé de CHD (Khaw et al., 2012).
L'association des niveaux de CE de l'acide palmitique a également été étudiée chez des sujets finlandais inscrits à l'Action européenne sur la prévention secondaire et primaire par l'intervention pour réduire les événements (EUROASPIRE), à l'origine un essai de prévention secondaire de la CAO paneuropéen (Erkkila et al., 2003).
Parmi les patients atteints de coronaropathie établie, les auteurs ont rapporté que le tertile moyen de l'acide palmitique était significativement associé à un risque plus faible de maladie coronarienne mortelle et d'infarctus du myocarde. Cependant, il n'y avait pas de tendance significative parmi les tertiles (P = 0,06), et comme les auteurs l'ont à juste titre noté, les résultats de cette étude chez des patients atteints de coronaropathie prenant des médicaments cardiovasculaires ne devraient pas être directement généralisés aux populations saines.

L'acide palmitique et l'importance de sa position sur les triglycérides
L'acide palmitique n'est pas un acide gras essentiel car le nourrisson est capable de synthétiser de novo l'acide palmitique via le glucose.
Pourtant, dans les triglycérides du lait maternel humain, l'acide palmitique est très abondant (20 à 25% des acides gras totaux du lait).
En outre, la glande mammaire humaine a évolué avec des voies inhabituelles d'acylation des acides gras en triglycérides pour la sécrétion dans le lait, ces voies se traduisant par la position préférentielle de l'acide palmitique en position sn-2 (70–75%), un triglycéride différent structure observée dans d'autres tissus et plasma humains, dans les graisses et huiles alimentaires courantes (à l'exception du saindoux) ou dans les mélanges de graisses utilisés dans la fabrication des préparations pour nourrissons (Bar-Yoseph, 2013; Bracco, 1994).
Des études menées au cours des 2 à 3 dernières décennies ont fourni de plus en plus de preuves que ce positionnement inhabituel du C16: 0 dans les triglycérides du lait maternel favorise l'absorption à la fois du C16: 0 et du calcium chez les nourrissons nés à terme et prématurés (Carnielli et al., 1995a, b, 1996 ; Lucas et al., 1997; Kennedy et al., 1999), avec des bénéfices potentiels à long terme liés à la minéralisation osseuse et à la solidité osseuse (Litmanovitz et al., 2013).
L'absorption des lipides est essentielle pour les besoins énergétiques du nourrisson en pleine croissance.
Le taux d'absorption des lipides est influencé à la fois par le type d'acide gras et la position de l'acide gras sur le squelette des triglycérides.
Lorsque des triglycérides sont consommés, les acides gras liés aux positions sn-1 et -3 sont libérés par les enzymes digestives, laissant l'acide gras en position sn-2 sous forme de monoglycéride (Figure 12.6).
L'acide palmitique est favorablement absorbé en position sn-2 en tant que monoglycéride plutôt qu'en tant qu'acide gras libre, car il a tendance à former des savons de calcium insolubles qui ne peuvent pas être absorbés dans l'intestin grêle et sont donc excrétés dans les fèces (Scott, 2010).
La présence d'acide palmitique fécal représente une perte inutile d'énergie alimentaire disponible et de calcium pour le nourrisson, en particulier les prématurés qui, compte tenu de leur système de digestion moins développé et de leur poids inférieur par rapport aux nourrissons nés à terme, doivent maximiser l'efficacité alimentaire.
De plus, les savons de calcium à l'acide palmitique peuvent s'accumuler dans les selles, ce qui entraîne des selles plus dures, ce qui peut entraîner la constipation, l'obstruction et une gêne générale chez les nourrissons.
Des essais ont en effet montré des effets bénéfiques sur la mollesse des selles et la constipation (Carnielli et al.1996; Kennedy et al.1999; Bongers et al., 2007) et la réduction des épisodes de pleurs (Bar-Yoseph et al., 2014; Litmanovitz et al. , 2014) lorsque les nourrissons étaient nourris avec une IF élevée en β-palmitate.
Malgré les résultats très prometteurs, les avantages évidents du β-palmitate, exprimés en force osseuse et en masse osseuse, restent à démontrer.

Les acides gras plus longs que l'acide palmitique sont produits par des enzymes d'élongation de la chaîne d'acides gras appelées élongases. Ces élongases allongent le palmitate pour former de nombreux autres acides gras.


L'acide palmitique est le premier acide gras produit lors de la lipogenèse (synthèse des acides gras) et à partir duquel des acides gras plus longs peuvent être produits. Le palmitate a une rétroaction négative sur l'acétyl-CoA carboxylase (ACC) qui est responsable de la conversion de l'acétyl-ACP en malonyl-ACP sur la chaîne acyle en croissance, empêchant ainsi la génération supplémentaire de palmitate

Acide palmitique en culture cellulaire
Importance et utilisations de l'acide palmitique dans les cultures eucaryotes sans sérum, y compris les hybridomes et les cellules d'ovaire de hamster chinois (CHO)

Acide palmitique, un supplément moyen sans sérum, utile en bioproduction; Ingénierie tissulaire et médias spécialisés:
Les acides gras des familles n-3, n-6 et n-9 sont des compléments importants pour les systèmes de culture cellulaire. Ils sont importants dans les systèmes de culture cellulaire utilisés pour la bioproduction de protéines hétérologues, telles que les anticorps monoclonaux. Il a été démontré que les acides gras sont importants pour la croissance et la productivité des cellules d'ovaire de hamster chinois (CHO).

La famille n-9 d'acides gras, y compris l'acide oléique, peut être synthétisée par des cellules animales à partir des précurseurs saturés des acides palmitique et stéarique.
Historiquement, l'acide palmitique a été fourni aux cellules en culture en tant que composant de sérum, complexe d'albumine ou estérifié à des molécules telles que le cholestérol.
L'acide palmitique est peu soluble dans les milieux aqueux, mais il n'est pas sensible à la peroxydation.

Pour une discussion plus complète sur l'acide palmitique et d'autres acides gras en tant qu'additifs pour la culture cellulaire, consultez notre expert en médias.

Fonctions principales de l'acide palmitique dans les systèmes de culture cellulaire:
Stockage d'énergie à long terme: l'énergie dérivée du NADPH et de l'ATP est stockée dans les acides gras.
Les acides gras sont estérifiés sur un squelette glycérol pour former un groupe de composés connus sous le nom de mono-, di- et tri-glycérides (graisses neutres).
L'énergie est libérée lorsque les acides gras sont dégradés.
Les acides gras sont des précurseurs d'autres molécules: les prostaglandines, les prostacyclines, les thromboxanes, les phospholipides, les glycolipides et les vitamines.
Éléments structurels: les acides gras sont des constituants importants des structures cellulaires telles que les membranes.
Attributs chimiques de l'acide palmitique qui en font un supplément de milieu sans sérum utile:
Les acides gras (FA) sont des acides carboxyliques à longue chaîne insolubles dans l'eau.
Ces chaînes d'acides gras peuvent avoir une longueur de 4 à 30 atomes de carbone, mais physiologiquement, les acides gras les plus importants ont une longueur de 16 à 22 atomes de carbone.
Les acides gras étant synthétisés naturellement par l'addition de groupes acétyle, ils ont un nombre pair d'atomes de carbone-C2, C4, etc.
Ils peuvent être saturés ou insaturés.
Les acides gras naturels ont leurs doubles liaisons dans la configuration cis et sont généralement estérifiés aux squelettes de glycérol pour former des lipides complexes.
Les acides gras qui contiennent plus d'une double liaison sont appelés acides gras polyinsaturés (AGPI).

Chez les animaux, la plupart des acides gras contenant 16 atomes de carbone ou plus appartiennent à l'une des trois principales familles d'acides gras.
Tous les membres insaturés d'une famille sont n-3, n-6 ou n-9. Les membres de ces familles FA ne sont pas inter-convertibles.
Famille de l'acide palmitique; l'acide palmitique est saturé, mais les acides gras insaturés qui en dérivent sont du type n-9.
Les cellules animales peuvent synthétiser de novo l'acide gras palmitique et ses dérivés n-9. Cependant, la synthèse de novo nécessite l'utilisation d'énergie.
L'acide palmitique (16: 0) est un précurseur de l'acide stéarique (18: 0). L'acide palmitique peut également être déshydrogéné pour former de l'acide palmitoléique (16: 1, n-9).
Un certain nombre d'autres acides gras importants sont dérivés de l'acide palmitoléique.
Dans les cellules animales, l'acide oléique (18: 1, n-9) est créé par la déshydrogénation (désaturation) de l'acide stéarique.
L'acide oléique est en outre allongé et désaturé en une famille d'acides gras n-9.
Si l'acide oléique n'est pas fourni en quantité suffisante, les cellules ne peuvent pas produire d'autres acides gras importants et des dérivés d'acides gras.

L'acide palmitique est une graisse saturée de 16 atomes de carbone courante qui représente 10 à 20% de l'apport en graisses alimentaires humaines et comprend respectivement environ 25 et 65% des lipides plasmatiques et des acides gras saturés humains.
L'acylation de l'acide palmitique en protéines facilite l'ancrage des protéines liées à la membrane à la bicouche lipidique et le trafic des protéines intracellulaires, favorise les interactions protéine-vésicule et régule diverses fonctions des récepteurs couplés aux protéines G.
L'acide palmitique (200 µM) augmente les niveaux de NF-ĸB p65, l'activité de la métalloprotéinase-9 de la matrice (MMP-9) et la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) dans les cellules cancéreuses du pancréas AsPC-1, ainsi que la migration de l'AsPC-1 cellules.
Il augmente les niveaux de COX-2 dans les cellules RAW 264.7 et augmente les niveaux d'IL-1β induits par le LPS et l'activité caspase-1 dans les macrophages péritonéaux isolés de souris.
L'administration alimentaire d'acide palmitique (2,2% p / p pendant 12 semaines) augmente l'activité de la β-sécrétase 1 de l'hippocampe de la souris (BACE1) et les niveaux de β (1-42) (Aβ42; article n ° 20574) amyloïde.
Il induit également un dysfonctionnement contractile systolique dans des cœurs isolés de souris.
Les taux d'acide palmitique des globules rouges sont augmentés chez les patients atteints du syndrome métabolique par rapport aux patients sans syndrome métabolique et sont également augmentés dans le plasma des patients atteints de diabète de type 2 par rapport aux personnes non diabétiques.


l'acide hexadécanoïque a un rôle métabolite de Daphnia magna
l'acide hexadécanoïque a un rôle de métabolite algal
l'acide hexadécanoïque a un rôle inhibiteur de la CE 1.1.1.189 (prostaglandine-E2 9-réductase)
l'acide hexadécanoïque a un rôle de métabolite végétal
l'acide hexadécanoïque est un acide gras à longue chaîne
l'acide hexadécanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite
l'acide hexadécanoïque est un acide conjugué d'hexadécanoate
Α-D-Gal- (1 → 4) -β-D-Gal- (1 → 4) -β-D-Glc- (1↔1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) a fonctionnel acide hexadécanoïque parent
α-Neu5Ac- (2 → 3) -β-D-Gal- (1 → 4) -β-D-Glc- (1↔1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) (CHEBI: 84674) contient de l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
β-D-Gal- (1 → 3) -β-D-GalNAc- (1 → 4) - [α-Neu5Ac- (2 → 3)] - β-D-Gal- (1 → 4) -β- D-Glc- (1↔1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) (CHEBI: 84670) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La β-D-galactosyl- (1 → 4) -β-D-glucosyl- (1↔1) -N-hexadécanoylsphingosine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La β-D-galactosyl- (1↔1ʼ) -N-hexadécanoylsphinganine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La β-D-glucosyl- (1↔1ʼ) -N-hexadécanoylsphinganine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La β-D-glucosyl-N-hexadécanoylsphingosine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
β-GalNAc- (1 → 4) - [α-Neu5Ac- (2 → 8) -α-Neu5Ac- (2 → 8) -α-Neu5Ac- (2 → 3)] - β-Gal- (1 → 4 ) -β-Glc- (1 → 1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) (CHEBI: 84653) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide (15R) -15-hydroxypalmitique (CHEBI: 78998) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
(2S) -2-hydroxyphytanate (CHEBI: 58398) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Acide (2S) -2-hydroxyphytanique (acide hexadécanoïque parent à fonction Chas
La 1,1ʼ, 2-trilinoléoyl-2ʼ-palmitoyl cardiolipine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1ʼ-sn-glycerol-3ʼ-phosphate) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1D-myo-inositol-3,4,5-trisphosphate) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1D-myo-inositol-3,4-bisphosphate) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1D-myo-inositol-4,5-bisphosphate) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1D-myo-inositol-4-phosphate) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphosérine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dioléoyl-3-palmitoylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dipalmitoyl-3-palmitoléoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dipalmitoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1ʼD-myo-inositol-3ʼ, 5ʼ-bisphosphate) (CHEBI: 82954) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dipalmitoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1ʼD-myo-inositol-3ʼ-phosphate) (CHEBI: 82963) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dipalmitoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1D-myo-inositol-5-phosphate) (CHEBI: 85521) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dipalmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanol (CHEBI: 85431) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dipalmitoylglycéro-3-phospho- (1ʼ-D-myo-inositol-3ʼ-phosphate) (CHEBI: 82948) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,2-dipalmitoylglycérol (CHEBI: 78090) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,3-dioléoyl-2-palmitoylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,3-dipalmitoyl-2-oléoylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1,3-dipalmitoylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-α-linolénoyl-2-hexadécanoylphosphatidylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1- (1Z-hexadécényl) -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1- (1Z-octadécényl) -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1- (1Z-octadécényl) -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1- (1Z-octadécényl) -sn-glycéro-3-phospho- (N-hexadécanoyl) éthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1- (9Z, 12Z, 15Z-octadécatriénoyl) -2-hexadécanoyl-3- [α-D-galactosyl- (1 → 6) -β-D-galactosyl] -sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-O- (alk-1-ényl) -2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-O-octadécyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-O-palmitoyl-N-acétylsphingosine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1 - [(10Z, 13Z, 16Z) -docosatriénoyl] -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho-1D-myo-inositol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1 - [(11Z) -octadécénoyl] -2-hexadécanoyl-sn-glycérol (CHEBI: 86346) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1 - [(13Z, 16Z) -docosadiénoyl] -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho-1D-myo-inositol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1 - [(1Z, 11Z) -octadécadiényl] -2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1 - [(4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosahexaénoyl] -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1 - [(9Z) -octadécényl] -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1 - [(9Z, 12Z) -octadécadiénoyl] -2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-acyl-2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphate a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-acyl-2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-acyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1ʼ-sn-glycérol) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le zwitterion de 1-acyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-arachidonoyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-docosanoyl-2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-heptadécanoyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphate a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (11Z-octadécénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (13Z-docosénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (4E, 7E, 10E, 13E, 16E, 19E-docosahexaénoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaénoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaénoyl) -sn-glycéro-3-phosphosérine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z-docosapentaénoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (5Z, 8Z, 11Z, 14Z-icosatétraénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2- (7-oxoheptanoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (7Z-octadécénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (8Z, 11Z, 14Z-icosatriénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (9,10-époxyoctadécanoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (9-oxononanoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (9Z, 12Z-octadécadiénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (9Z-octadécénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2- (9Z-octadécénoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-hexadécanoyl-2 - [(11Z) -octadec-9-énoyl] -sn-glycéro-3-phospho- (1'-sn-glycérol) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2 - [(11Z, 14Z, 17Z) -icosatriénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2 - [(13Z) -docosénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2 - [(15Z) -tétracosénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2 - [(5S, 6E, 8Z, 11Z, 14Z) -5-hydroxyicosatétraénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine possède un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2 - [(5Z, 8Z, 10E, 12S, 14Z) -12-hydroxyicosatétraénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine possède un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2 - [(5Z, 8Z, 11Z) -icosatriénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2 - [(5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z) -icosapentaénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2 - [(5Z, 9Z) -hexacosadiénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2 - [(6Z, 9Z, 12Z, 15Z) -octadécatétraénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2 - [(7Z, 10Z, 13Z, 16Z) -docosatétraénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2 - [(7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosapentaénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2 - [(8Z, 11Z, 14Z) -eicosatriénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2-docosanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-hexadécanoyl-2-docosanoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2-hexadécyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-hexadécanoyl-2-icosanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-hexadécanoyl-2-octadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-hexadécanoyl-2-octadécanoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1ʼ-sn-glycérol) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-icosanoyl-2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-méthyl-2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine (a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-monopalmitoylglycérol (CHEBI: 69081) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-myristoyl-2-palmitoyl-sn-glycérol (CHEBI: 84385) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-oléoyl-2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1ʼ-sn-glycerol-3ʼ-phosphate) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-oléoyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phospho-L-sérine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-oléoyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-oléoyl-2-palmitoylglycérol (CHEBI: 76065) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-oléoyl-3-palmitoylglycérol (CHEBI: 75869) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2- (11Z, 14Z-eicosadiénoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2- (11Z, 14Z-eicosadiénoyl) -sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2- (11Z-eicosenoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2- (11Z-octadécénoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine (CHEBI: 85037) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-palmitoyl-2- (7Z, 10Z, 13Z, 16Z-docosatétraénoyl) -sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine (CHEBI: 84549) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2- (7Z, 10Z, 13Z, 16Z-docosatétraénoyl) -sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-palmitoyl-2- (8-épi-prostaglandine F2α) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2- (8Z, 11Z, 14Z-eicosatriénoyl) -sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2- (9Z-heptadécénoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2 - [(10E) -9-hydroperoxyoctadécénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2 - [(4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosahexaénoyl] -sn-glycéro-3-phosphate a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2 - [(4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosahexaenoyl] -sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2 - [(6Z, 9Z, 12Z) -octadécatriénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2 - [(9Z, 12Z, 15Z) -octadécatriénoyl] -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-acétyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-acyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycéro-3-phospho- (1'-sn-glycérol) (a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-butanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-capryloyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-icosanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-lauroyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2-linoléoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2-oléoyl-3-stéaroyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-oléoyl-sn-glycéro-3-phosphoglycérol (a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2-oléoylglycérol (CHEBI: 75585) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-palmitoleoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-2-palmitoléoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-propionyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-palmitoyl-2-stéaroyl-sn-glycéro-3-phosphosérine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-valeroyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-3-linoléoylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-3-stéaroyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-palmityl-2-acétyl-3-lauroyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
1-palmityl-2-acétyl-3-palmitoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 1-tétradécanoyl-2,3-dihexadécanoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 1-tétradécyl-2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 10-PAHSA a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 11-PAHSA a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 12-PAHSA a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 13-PAHSA a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 14-hydroxypalmitique a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 14-méthylhexadécanoïque a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 15-hydroxypalmitique (CHEBI: 83935) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 16-hydroxyhexadécanoïque (CHEBI: 55328) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 16-oxohexadécanoïque (CHEBI: 134195) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 2,3-dipalmitoyl-α, α-tréhalose (CHEBI: 84042) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 2,3-dipalmitoyl-S-glycérylcystéine (CHEBI: 61842) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 2,3-dipalmitoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 2-O-palmitoyl-α, α-tréhalose a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-bromohexadécanoïque a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 2-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-hydroxy-3-méthylhexadécanoïque a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-méthoxyhexadécanoïque (CHEBI: 34295) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-méthylhexadécanoïque a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-oxopalmitique a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 2-oxophytanate a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 2-palmitoyl-3-oléoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La 2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 2-palmitoylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le palmitate de 2-palmitoyloxypalmityl contient de l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 3,4-dihydroxy-4-méthylhexadécanoïque a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 3-hydroxypalmitique a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
L'acide 3-oxopalmitique (CHEBI: 37251) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 5-PAHSA (CHEBI: 84457) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
7-PAHSA (CHEBI: 84479) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
8-PAHSA (CHEBI: 84486) a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le 9-PAHSA (CHEBI: 84425) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N, 1-dipalmitoyl-2-linoléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N, 1-dipalmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N- (hexadécanoyl) -β-D-galactosylsphingosine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N- (hexadécanoyl) hexadécasphingosine-1-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le N-benzylhexadécanamide (CHEBI: 140849) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-butyryl-1-palmitoyl-2-linoléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-caproyl-1-palmitoyl-2-linoléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-capryl-1-palmitoyl-2-linoléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-capryloyl-1-palmitoyl-2-linoléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoyl- (2S) -hydroxyglycine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoyl-1,2-dihexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoyl-14-méthylhexadécasphingosine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoyl-15-méthylhexadécasphingosine-1-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylglycine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylphosphatidyléthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylphytosphingosine-1-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylphytosphingosine-1-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylsphingadiénine-1-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylsphinganine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylsphinganine-1-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylsphinganine-1-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylsphingosine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
N-hexadécanoylsphingosine 1-phosphate a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoylsphingosine-1-phosphocholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-hexadécanoyltaurine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-palmitoyl dopamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-palmitoyl-1,2-dioléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-palmitoyl-1-oléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-palmitoylhexadécasphinganine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La N-palmitoylsérotonine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
O-palmitoyl-L-carnitine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
O-palmitoylcarnitine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
La S-hexadécanoyl-4ʼ-phosphopantéthéine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le dipalmitate d'ascorbyle a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
CDP-1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
CDP-dipalmitoyl-sn-glycérol a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le palmitate de cholestérol contient de l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
l'acide dihexadécanoyl phosphatidique a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le dihexadécanoylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
dipalmitoyl phosphatidylglycérol a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
glycosyl-N-hexadécanoylsphinganine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
l'hexadécanamide a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
l'ester d'hexadécanoate a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le phosphate d'hexadécanoyle a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
hexadécanoyl-AMP a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
hexadécanoylcholine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
l'acide hydroxypalmitique a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le palmitate d'isopropyle a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
la kansuiphorine A a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
la kansuiphorine B a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
la klymolline G a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
la lysophosphatidylcholine (16: 1/0: 0) a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
monoacylglycérol 16: 0 a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
Le bioconjugué de palmitoyle contient de l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le palmitoyl éthanolamide a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
palmitoyl-CoA a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le phytanate a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
l'acide phytanique a l'acide hexadécanoïque parent fonctionnel
PIM2 a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
la sapacitabine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
le sitoindoside I a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
la tétrahexadécanoyl cardiolipine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
la tripalmitine a un acide hexadécanoïque parent fonctionnel
l'huile de soja contient en partie de l'acide hexadécanoïque
1-hexadécanoyl-2-méthyl-sn-glycéro-3-phosphocholine est un acide hexadécanoïque
l'hexadécanoate est une base conjuguée d'acide hexadécanoïque

Nom IUPAC: acide hexadécanoïque

Synonymes
Acide 1-hexyldécanoïque
Acide 1-pentadécanecarboxylique
16:00 ChEBI
C16 ChEBI
Acide gras C16 HMDB
C16: 0 CARTES LIPIDES
acide cétylique KEGG COMPOUND
CH3‒ [CH2] 14 ‒ COOH IUPAC
FA 16: 0 ChEBI
COMPOSE Hexadécanoate KEGG
acide hexadécoïque ChEBI
COMPOSE KEGG d'acide hexadécylique
Acide hexadécylique HMDB
Acide hexaectylique HMDB
acide n-hexadécanoïque
acide n-hexadécoïque
COMPOSÉ Palmitate KEGG
ACIDE PALMITIQUE PDBeChem
COMPOSE KEGG d'acide palmitique
acide palmitique ChEBI
Acide palmitinique HMDB
Palmitinsäure Deutsch ChEBI
Acide pentadécanecarboxylique


1-hexyldécanoate
Acide 1-hexyldécanoïque
Acide 1-pentadécanecarboxylique
Acide gras C16
Acide cétylique
Acides gras d'huile de coco
Edenor C16
Hexadécanoate
Acide hexadécanoïque (palmitique)
Acide hexadécanoïque
Acide hexadécanoïque (acide palmitique)
Acide palmitique acide hexadécanoïque
Hexadecoate
Acide hexadécique
Acide hexadécylique
Acide hexaectylique
Hydrofol
n-hexadécanoate
acide n-hexadécanoïque
n-hexadécoate
acide n-hexadécoïque
Palmitate
l'acide palmitique
Palmitinate
Acide palmitinique
Palmitinsaeure
palmitoate
acide palmitoïque
PAM
Pentadécanecarboxylate
Acide pentadécanecarboxylique
PLM
16h00
C16
C16: 0
CH3- [CH2] 14-COOH
FA 16: 0
1-pentadécanecarboxylate
Cétylate
Hexadécylate
Hexaectylate
Emersol 140
Emersol 143
Glycon p-45
Hexadécanoate (N-C16: 0)
Acide hydrofolique 1690
Hystrene 8016
Hystrene 9016
Industrene 4516
Kortacid 1698
Loxiol ep 278
Lunac p 95
Lunac p 95KC
Lunac p 98
Prifac 2960
Prifrac 2960
Pristerene 4934
Univol u332
Acide, hexadécanoïque
Acide, palmitique
FA (16: 0)

Acide 1-hexadécanoïque
Acide 1-pentadécanecarboxylique
266-926-4 [EINECS]
57-10-3 [RN]
607489 [Beilstein]
Acide palmitique [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acide cétylique
Acide hexadécanoïque [ACD / Index Name]
acide hexdécanoïque
MFCD00002747 [numéro MDL]
Néo-Fat 16
acide n-hexadécanoïque
Acide palmitique [Nom ACD / IUPAC] [Wiki]
Norme d'acide palmitique MaxSpec®
Palmitinsäure [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
Glycon P-45
1173022-49-5 [RN]
1219802-61-5 [RN]
1-hexyldécanoate
ACIDE 1-HEXYLDÉCANOÏQUE
272442-14-5 [RN]
285979-77-3 [RN]
30719-28-9 [RN]
3343-33-7 [RN]
358730-99-1 [RN]
39756-30-4 [RN]
62690-28-2 [RN]
75736-47-9 [RN]
75736-53-7 [RN]
75736-57-1 [RN]
81462-28-4 [RN]
83293-32-7 [RN]
CR-0047
Emersol 140 [Nom commercial]
Emersol 143 [Nom commercial]
Acide hexadécanoïque 10 µg / mL dans l'acétonitrile
acide hexadécoïque
ACIDE HEXADECYLIQUE
acide hexaectylique
http:////www.amadischem.com/proen/505746/
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000220
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15756
Hydrofol
Loxiol EP 278 [nom commercial]
Lunac P 95 [Nom commercial]
Lunac P 95KC [Nom commercial]
Lunac P 98 [Nom commercial]
acide n-hexadécoïque
Acide palmitique - CAS 57-10-3 - Calbiochem
Acide palmitique-d2
Acide palmitique-d3
Acide palmitique-d4
Acide palmitinique
Palmitinsaeure
Acide palmitoïque
Acide palmitoléique [Wiki]
Acide pentadécanecarboxylique
QV15 [WLN]


L'acide palmitique dans le développement humain précoce
Sheila M. Innis
Pages 1952-1959 | Version auteur acceptée mise en ligne: 12 mars 2015, Publication en ligne: 27 juin 2016
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Abstrait
L'acide palmitique (16: 0) est un acide gras saturé présent dans l'alimentation et synthétisé de manière endogène.
Bien que souvent considéré comme ayant des effets néfastes sur les maladies chroniques chez les adultes, 16: 0 est un composant essentiel des lipides membranaires, sécrétoires et de transport, avec un rôle crucial dans la palmitoylation des protéines et les molécules de signal.
À la naissance, le terme «nourrisson» comprend 13 à 15% de graisse corporelle, avec 45 à 50% de 16: 0, dont une grande partie est dérivée de la synthèse endogène chez le fœtus.
Après la naissance, le nourrisson accumule du tissu adipeux à des taux élevés, atteignant 25% du poids corporel sous forme de graisse à l'âge de 4 à 5 mois.
Pendant ce temps, le lait maternel fournit 10% d'énergie alimentaire sous forme de 16: 0, mais dans des triglycérides inhabituels avec 16: 0 sur le carbone central du glycérol.
Cet article passe en revue la synthèse et l'oxydation de 16: 0 et les raisons possibles pour lesquelles le nourrisson est doté de grandes quantités de graisse et de 16: 0.
Les écarts marqués dans les tissus avec un déplacement de 16: 0 qui peuvent survenir chez les nourrissons nourris avec des formules d'huile végétale sont introduits.
En supposant que la synthèse des acides gras fœtaux et la distribution inhabituelle de 16: 0 dans le lait maternel ont évolué pour offrir un avantage de survie au nouveau-né, il est opportun de se demander si 16: 0 est un composant essentiel des lipides tissulaires, car une carence et un excès sont nuisibles.

Mots clés: acide palmitique lait maternel transfert placentaire d'acides gras structure triglycéridique tissu adipeux développement infantile


Définition de l'acide palmitique: un acide gras saturé cristallin cireux C16H32O2 présent libre ou sous forme d'esters (tels que les glycérides) dans la plupart des graisses et huiles grasses et dans plusieurs huiles essentielles et cires

Palmitate: un antioxydant et un composé de vitamine A qui est ajouté au lait faible en gras et sans gras pour remplacer la teneur en vitamines perdue par l'élimination de la matière grasse du lait.
Le palmitate (plus connu sous le nom de palmitate de rétinyle) contient de l'acide palmitique, un acide gras saturé de 16 atomes de carbone, qui est le principal acide gras présent dans l'huile de palme.
L'acide palmitique est lié à la forme alcoolique de la vitamine A, appelée rétinol, pour rendre la vitamine A stable dans le lait.
Le nom «palmitate» vient du français «palmitique» de la palmite, la moelle du palmier.

L'acide palmitique est un acide gras saturé se présentant sous forme de cristaux blancs combustibles dans de nombreuses huiles naturelles (telles que le spermaceti et l'huile de palme) et les graisses.
L'acide palmitique est le plus souvent produit à partir d'huile de palme, bien qu'il se trouve en plus petites quantités dans d'autres huiles végétales ainsi que dans les produits laitiers et la viande.
Pour produire de l'acide palmitique pur, l'huile est bouillie pour briser les acides gras du glycérol, puis les différents acides sont séparés en fonction de leur point d'ébullition.
Sa formule chimique: C16H32O2. Il est utilisé dans la fabrication de savons.

L'acide palmitique peut également être trouvé dans les viandes, les fromages, le beurre et les produits laitiers.
Le palmitate est constitué des sels et des esters de l'acide palmitique. L'anion palmitate est la forme d'acide palmitique observée à pH physiologique (7,4).
Dans les produits de soin de la peau, il est couramment utilisé sous la forme d'un sel alcalin, où l'acide gras a été mis à réagir avec un alcali comme l'hydroxyde de sodium pour produire du palmitate de sodium.

 

Structure, occurrences et propriétés de l'acide palmitique

L'acide palmitique est un acide gras saturé (pas de double liaison donc en abrégé 16: 0) membre du sous-groupe appelé acides gras à longue chaîne (LCFA), de 14 à 18 atomes de carbone.

C'est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras chez l'homme et l'acide gras à partir duquel des acides gras plus longs peuvent être produits.

L'acide palmitique a été découvert par Edmond Frémy en 1840, dans de l'huile de palme saponifiée.
Cela reste la principale voie industrielle pour sa production, les triglycérides (graisses) dans l'huile de palme étant hydrolysés par de l'eau à haute température (au-dessus de 200 ° C ou 390 ° F), et le mélange résultant étant distillé de manière fractionnée pour donner le produit pur.

En conséquence, l'acide palmitique est un composant corporel majeur des animaux.
Chez l'homme, une analyse a révélé qu'elle représentait 21 à 30% (molaire) de la graisse de dépôt humaine, et qu'il s'agissait d'un composant lipidique majeur, mais très variable, du lait maternel humain.
Le palmitate se nourrit négativement de l'acétyl-CoA carboxylase (ACC), qui est responsable de la conversion de l'acétyl-CoA en malonyl-CoA, qui à son tour est utilisé pour s'ajouter à la chaîne acyle croissante, empêchant ainsi la génération de palmitate.

L'une des principales fonctions des sels alcalins d'acide palmitique est qu'ils agissent comme émulsifiants et tensioactifs, permettant aux molécules hydrophobes à base d'huile d'interagir avec l'eau là où elles se repousseraient normalement.
Cela fonctionne par l'extrémité acide gras du sel interagissant avec l'huile tandis que l'extrémité sel interagit avec l'eau créant un adaptateur entre l'huile et l'eau.
Dans certains produits, cela augmente la stabilité du produit car l'huile et l'eau se sépareraient naturellement sans lui.
Dans les savons et les huiles nettoyantes, l'extrémité grasse attrape l'huile et le maquillage résistant à l'eau sur votre peau tandis que l'extrémité saline laisse ensuite l'eau laver tout.

 

Applications et effets de l'acide palmitique

L'acide palmitique est utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage industriels.
Ces applications utilisent le palmitate de sodium, qui est couramment obtenu par saponification de l'huile de palme.
A cet effet, l'huile de palme, extraite du palmier (espèce Elaeis guineensis), est traitée avec de l'hydroxyde de sodium, ce qui provoque l'hydrolyse des groupements esters, donnant du glycérol et du palmitate de sodium.
L'hydrogénation de l'acide palmitique produit de l'alcool cétylique, qui est utilisé pour produire des détergents et des cosmétiques

L'acide palmitique topique n'est pas connu pour provoquer des effets secondaires. Un régime contenant de grandes quantités d'acide palmitique peut augmenter le risque de maladie cardiaque, mais l'application topique n'y contribue pas.

L'acide palmitique stimule fortement les métastases dans des modèles murins de cellules cancéreuses orales humaines.
Parmi tous les acides gras, il a le plus fort effet en augmentant le potentiel métastatique des cellules CD36 + initiatrices de métastases.

 L'acide palmitique est un acide gras saturé que l'on trouve couramment chez les animaux et les plantes. C'est un composant majeur des huiles de palmiers, telles que l'huile de palme, l'huile de palmiste et l'huile de noix de coco.
L'acide palmitique, une sorte d'acide gras, dérivé de l'huile de palme. C'est un composant majeur des huiles de palmiers. Les applications de l'acide palmitique comprennent les savons et détergents, les cosmétiques, les graisses et les lubrifiants, etc. Parmi ces applications, les savons et détergents représentent la plus grande part de marché, soit environ 49,99% en 2016.

La production de l'industrie de l'acide palmitique est principalement concentrée dans la région asiatique, comme la Malaisie, l'Indonésie, la Chine, etc. La plus grande région productrice est l'Asie du Sud-Est, qui a produit 135373 tonnes en 2016. Le suiveur est la Chine, avec une part de production de 18,50%. La production mondiale d'acide palmitique est passée de 166874 MT en 2012 à 202753 MT en 2016.

En ce qui concerne la consommation, l'Europe est le plus gros consommateur avec environ 33,51% de part en 2016. Le deuxième consommateur est la Chine, consommant 57456 MT la même année.

L'industrie de l'acide palmitique entretient des relations étroites avec l'industrie de l'huile de palme. En raison de ses faibles bénéfices, certaines entreprises engagées dans l'industrie de l'huile de palme ont abandonné l'activité. En Chine, il n'y a que quelques fournisseurs.

Le rapport sur l'industrie de l'acide palmitique indique que la taille du marché mondial de l'acide palmitique était de XX USD en 2020 et augmentera à un TCAC de XX% entre 2021 et 2027.

Une analyse collective sur «l’industrie de l’acide palmitique» propose une étude exhaustive étayée par les tendances actuelles influençant cette verticale dans des zones géographiques variées.
Des informations clés concernant la taille du marché, la part de marché, les statistiques, les applications et les revenus se trouvent dans la recherche pour développer une prédiction d'ensemble.
En outre, cette recherche offre une analyse concurrentielle approfondie spécialisée dans les perspectives commerciales mettant l'accent sur les stratégies d'expansion acceptées par les majors du marché de l'acide palmitique.

L'acide palmitique est un acide gras saturé, principal constituant de l'huile de palme raffinée, présent dans l'alimentation et synthétisé de manière endogène.
L'acide palmitique est capable d'activer le récepteur GPR40 couplé à la protéine G orpheline. L'acide palmitique était également un ligand faible du récepteur gamma activé par les proliférateurs de peroxysomes.
L'acide palmitique est un ligand de chaperons lipidiques - les protéines de liaison aux acides gras (FABP).
L'huile de palme alimentaire et l'acide palmitique peuvent jouer un rôle dans le développement de l'obésité, du diabète sucré de type 2, des maladies cardiovasculaires et du cancer


L'acide palmitique est un acide gras saturé présent dans les graisses et les huiles naturelles, le tall oil et la plupart de l'acide stéarique de qualité commerciale. L'acide palmitique est préparé en traitant les graisses et les huiles avec de l'eau à haute pression et température, conduisant à l'hydrolyse des triglycérides.

L'acide palmitique est principalement utilisé dans la fabrication de palmitates métalliques, de savons, de cosmétiques, d'huiles lubrifiantes, d'agents de démoulage imperméabilisants et d'additifs de qualité alimentaire.


La solubilité de l'acide palmitique a été mesurée dans l'éthanol, le 2-propanol, l'acétone, l'heptane, l'hexane et le trichloréthylène et dans les mélanges azéotropiques des solvants (éthanol-heptane; hexane-éthanol; éthanol-trichloréthylène; acétone-heptane; heptane- 2-propanol; acétone-hexane; hexane-2-propanol; 2-propanol-trichloréthylène), par une méthode dynamique, de (290 à 325) K.Les données de solubilité dans les solvants purs ont été ajustées par les équations de Wilson, NRTL et UNIQUAC et la solubilité de l'acide palmitique dans des mélanges azéotropiques avec l'équation NIBS / Redlich-Kister.
Pour tous les résultats calculés, les écarts quadratiques moyens des températures de solubilité varient de (0,2 à 0,82) K, selon l'équation utilisée.
La solubilité dans les solvants purs a diminué dans l'ordre: trichloréthylène> 2-propanol> hexane> heptane> acétone> éthanol.
La solubilité de l'acide palmitique augmentait dans les mélanges azéotropiques par rapport aux solvants purs, sauf pour le mélange éthanol-trichloréthylène où la solubilité était similaire à celle du trichloréthylène pur.


L'acide palmitique est un acide gras saturé à longue chaîne que l'on trouve couramment chez les animaux et les plantes.


L'acide palmitique est un solide blanc, cristallin, insoluble dans l'eau, C16H32O2, obtenu par hydrolyse à partir d'huile de palme et de graisses naturelles, dans lequel il se présente sous forme de glycéride, et de spermaceti: ​​utilisé dans la fabrication de savon.

L'acide palmitique peut induire l'expression de la protéine 78 régulée par le glucose (GRP78) et de la protéine homologue de la protéine de liaison CCAAT / enhancer (CHOP) dans les cellules de la granulosa de souris.

El ácido palmítico es un ácido graso saturado de cadena larga con una columna vertebral de 16 carbonos.
El ácido palmítico se encuentra naturalmente en el aceite de palma y el aceite de palmiste, así como en la mantequilla, el queso, la leche y la carne.

El ácido hexadecanoico es un ácido graso saturado de cadena larga, de dieciséis carbonos, de cadena lineal.
Tiene un papel como inhibidor de EC 1.1.1.189 (prostaglandina-E2 9-reductasa), un metabolito vegetal, un metabolito de Daphnia magna y un metabolito de algas. Es un ácido graso de cadena larga y un ácido graso saturado de cadena lineal. Es un ácido conjugado de un hexadecanoato.

Nombre preferido de la IUPAC: ácido hexadecanoico
Otros nombres: Ácido palmítico
C16: 0 (números de lípidos)
Número de CAS: 57-10-3
CE / No de lista: 200-312-9
Mol. fórmula: C16H32O2


ÁCIDO PALMÍTICO
Ácido hexadecanoico
Ácido 1-pentadecanocarboxílico
Ácido cetílico
Ácido hexadecanoico;
Hexadecanoato;
Ácido hexadecílico;
Ácido palmítico;
Palmitato;
Ácido cetílico

El ácido palmítico es uno de los ácidos grasos más prevalentes que se encuentran en los aceites y grasas de los animales; también se encuentra de forma natural en el aceite de palma.
Se genera mediante la adición de un grupo acetilo a múltiples grupos malonilo conectados por enlaces simples entre carbonos.
Esta estructura forma un ácido saturado, un componente principal de los glicéridos sólidos.

El ácido palmítico se utiliza ampliamente como materia prima para la producción de varios ésteres, alcoholes grasos, isetionatos de ácidos grasos, jabones metálicos, sarcosinatos de ácidos grasos, imidazolinas, aminas grasas, oxazolinas, tensioactivos en productos de cuidado personal, jabones líquidos y transparentes, corrosión / óxido. inhibidor de anticongelante; Se utiliza en productos químicos agrícolas, alimentos, adhesivos, crayones, velas, cementos, revestimientos, tintas, ceras para cuero, lubricantes, trabajos en metal, minería, lápices, cápsulas y ungüentos, plásticos, caucho, textiles, etc.

El ácido palmítico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes y uno de los más comunes en los lípidos corporales: representa del 21 al 30% del tejido graso humano (grasa). Se encuentra tanto en animales como en plantas, principalmente a partir del aceite de palma (de ahí su nombre). El ácido palmítico se utiliza para múltiples funciones en productos cosméticos: tensioactivo (detergente), emulsionante (permite mezclar aceite y agua), agente opacificante o emoliente (suaviza la piel). Está autorizado en Bio.

El ácido palmítico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en la piel. De hecho, es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales y plantas.

En cuanto al cuidado de la piel, puede hacer que la piel se sienta agradable y suave en humectantes (emolientes) o puede actuar como agente limpiador formador de espuma en limpiadores. También es un ingrediente muy popular en las espumas de afeitar.

El ácido palmítico es uno de varios ácidos grasos que se utilizan en el cuidado de la piel como emoliente o humectante.
Los ácidos grasos son moléculas aceitosas que se combinan con el glicerol para producir las muchas grasas que se encuentran en la naturaleza.
El ácido palmítico se produce con mayor frecuencia a partir del aceite de palma, aunque se encuentra en cantidades más pequeñas en otros aceites vegetales, así como en los productos lácteos y la carne.
Para producir ácido palmítico puro, el aceite se hierve para romper los ácidos grasos del glicerol y luego los diferentes ácidos se separan según su punto de ebullición.

En productos para el cuidado de la piel, se usa comúnmente en forma de sal alcalina, donde el ácido graso ha reaccionado con un álcali como hidróxido de sodio para producir palmitato de sodio.

Como ácido graso, el ácido palmítico puede actuar como emoliente. Cuando se aplican a la piel mediante lociones, cremas o aceites de baño, los emolientes pueden suavizar la piel y ayudarla a retener la humedad al formar una capa aceitosa que bloquea el agua que ralentiza la pérdida de agua a través de la piel. Esto puede mejorar la piel seca y escamosa, así como afecciones como la psoriasis y el eccema.

Una de las principales funciones de las sales alcalinas del ácido palmítico es que actúan como emulsionantes y tensioactivos, permitiendo que las moléculas hidrófobas a base de aceite interactúen con el agua donde normalmente se repelerían entre sí. Esto funciona cuando el extremo de ácido graso de la sal interactúa con el aceite, mientras que el extremo de la sal interactúa con el agua creando un adaptador entre el aceite y el agua. En algunos productos, esto aumenta la estabilidad del producto, ya que el aceite y el agua se separarían naturalmente sin él. En los jabones y aceites limpiadores, el extremo graso atrapa el aceite y el maquillaje resistente al agua en la piel, mientras que el extremo sal permite que el agua lo lave todo.

El ácido palmítico también se usa a veces en productos para el cuidado de la piel para hacer que un producto transparente sea más opaco.


El ácido palmítico (también conocido como ácido hexadecanoico) es un ácido graso que se encuentra naturalmente en animales y plantas y también se puede crear en entornos de laboratorio.
El ácido palmítico se usa ampliamente en una variedad de aplicaciones, incluidos productos de cuidado personal y cosméticos.

El ácido palmítico, también conocido como C16 o hexadecanoato, pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos grasos de cadena larga. Se trata de ácidos grasos con una cola alifática que contiene entre 13 y 21 átomos de carbono. El ácido palmítico es una molécula muy hidrófoba, prácticamente insoluble (en agua) y relativamente neutra. El ácido palmítico es un compuesto potencialmente tóxico.


El ácido palmítico es una grasa saturada. Se encuentra naturalmente en algunos productos animales como la carne y los lácteos, así como en los aceites de palma y coco.
Debido a que estos dos aceites se usan con frecuencia en alimentos procesados, es posible que obtenga ácido palmítico en su dieta sin siquiera darse cuenta.


Uno de los principales usos del ácido palmítico es en los jabones debido a su capacidad para ayudar a mantener la piel tersa. El ácido palmítico se encuentra en la cera de abejas, que es un ingrediente popular en los productos para el cuidado personal. En cosmética, el ácido palmítico se utiliza en el maquillaje de la piel para ocultar imperfecciones. También se utiliza en ciertos tensioactivos como agente de limpieza.


El ácido palmítico muestra un efecto opuesto sobre nuestra relación de colesterol ΔTotal: HDL en comparación con el ácido láurico y esteárico y aumenta la relación sustancialmente.

Uso de cosméticos y productos farmacéuticos: base de aceite para cremas, lociones, barras de labios, polvos, ungüentos para la piel, limpiadores faciales, champús corporales, jabones, etc.

Uso: Cosmética y Cuidado Personal, Limpieza y Detergentes, Industrial, Farmacéutica y Veterinaria

El ácido palmítico, o ácido hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC, es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos.
Su fórmula química es CH3 (CH2) 14COOH, y su C: D es 16: 0.
Como su nombre lo indica, es un componente importante del aceite del fruto de la palma aceitera (aceite de palma).
El ácido palmítico también se puede encontrar en carnes, quesos, mantequilla y otros productos lácteos. Los palmitatos son las sales y ésteres del ácido palmítico.
El anión palmitato es la forma observada de ácido palmítico a pH fisiológico (7,4).

Las sales de aluminio de ácido palmítico y ácido nafténico fueron los agentes gelificantes que se utilizaron con los productos petroquímicos volátiles durante la Segunda Guerra Mundial para producir napalm.
La palabra "napalm" se deriva de las palabras ácido nafténico y ácido palmítico.


Ocurrencia y producción
El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, en aceite de palma saponificado.
Esta sigue siendo la ruta industrial principal para su producción, con los triglicéridos (grasas) en el aceite de palma hidrolizados por agua a alta temperatura (por encima de 200 ° C o 390 ° F), y la mezcla resultante se destila fraccionadamente para dar el producto puro.

El ácido palmítico es producido naturalmente por una amplia gama de otras plantas y organismos, generalmente en niveles bajos.
Está presente de forma natural en la mantequilla, el queso, la leche y la carne, así como en la manteca de cacao, el aceite de soja y el aceite de girasol. Las karukas contienen 44,90% de ácido palmítico.
El éster cetílico del ácido palmítico (palmitato de cetilo) se encuentra en los espermaceti.

Bioquímica
El exceso de carbohidratos en el cuerpo se convierte en ácido palmítico. El ácido palmítico es el primer ácido graso que se produce durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de los ácidos grasos más largos.
Como consecuencia, el ácido palmítico es un componente importante del organismo de los animales.
En los seres humanos, un análisis encontró que constituye del 21 al 30% (molar) de la grasa de depósito humana y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana.
El palmitato se retroalimenta negativamente sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir la acetil-CoA en malonil-CoA, que a su vez se usa para agregar a la cadena de acilo en crecimiento, evitando así una mayor generación de palmitato.
En biología, algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación. La palmitoilación es importante para la localización en la membrana de muchas proteínas.

Aplicaciones
Surfactante
El ácido palmítico se utiliza para producir jabones, cosméticos y agentes desmoldantes industriales.
Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio, que comúnmente se obtiene por saponificación del aceite de palma.
Para ello, el aceite de palma, extraído de la palmera (especie Elaeis guineensis), se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster, produciendo glicerol y palmitato de sodio.

La hidrogenación del ácido palmítico produce alcohol cetílico, que se utiliza para producir detergentes y cosméticos. [Cita requerida]

Alimentos
Debido a que es económico y agrega textura y "sensación en la boca" a los alimentos procesados ​​(alimentos preparados), el ácido palmítico y su sal sódica encuentran un amplio uso en los alimentos. El palmitato de sodio está permitido como aditivo natural en productos orgánicos.

Militar
La sal de aluminio se utiliza como agente espesante del napalm utilizado en acciones militares.

Esquizofrenia
Recientemente, se ha sintetizado un medicamento antipsicótico de acción prolongada, palmitato de paliperidona (comercializado como INVEGA Sustenna), utilizado en el tratamiento de la esquizofrenia, utilizando el éster de palmitato oleoso como medio portador de liberación de acción prolongada cuando se inyecta por vía intramuscular.
El método subyacente de administración de fármacos es similar al que se usa con el ácido decanoico para administrar medicamentos de depósito de acción prolongada, en particular, neurolépticos como el decanoato de haloperidol.

Efectos en la salud
Según la Organización Mundial de la Salud, la evidencia es "convincente" de que el consumo de ácido palmítico aumenta el riesgo de desarrollar enfermedades cardiovasculares, según estudios que indican que puede aumentar los niveles de LDL en la sangre.
El palmitato de retinilo es una fuente de vitamina A que se agrega a la leche baja en grasa para reemplazar el contenido de vitaminas que se pierde al eliminar la grasa de la leche.
El palmitato se une a la forma alcohólica de la vitamina A, el retinol, para estabilizar la vitamina A en la leche.


Otros nombres: ácido hexadecanoico; ácido n-hexadecoico; Ácido palmítico; Ácido pentadecanocarboxílico; Ácido 1-pentadecanocarboxílico; Ácido cetílico; Emersol 140; Emersol 143; Ácido hexadecílico; Hidrofol; Hystrene 8016; Hystrene 9016; Industrene 4516; Glycon P-45; Prifac 2960; NSC 5030; Ácido palmítico; Kortacid 1695; 60605-23-4; 116860-99-2; 212625-86-0; Ácido hexadecanoico (ácido palmítico); Ácido hexadecanoico (palmítico); Ácido palmítico (ácido hexadecanoico)


Nombre preferido de la IUPAC: ácido hexadecanoico
Otros nombres: Ácido palmítico
C16: 0 (números de lípidos)

Identificadores
Número de CAS: 57-10-3

Propiedades
Fórmula química: C16H32O2
Masa molar: 256,430 g · mol − 1
Apariencia: cristales blancos
Densidad: 0,852 g / cm3 (25 ° C)
0,8527 g / cm3 (62 ° C)

Punto de fusión: 62,9 ° C (145,2 ° F; 336,0 K)
Punto de ebullición: 351–352 ° C (664–666 ° F; 624–625 K)
271,5 ° C (520,7 ° F; 544,6 K) a 100 mmHg
215 ° C (419 ° F; 488 K) a 15 mmHg

Solubilidad en agua: 0.46 mg / L (0 ° C)
0,719 mg / L (20 ° C)
0,826 mg / L (30 ° C)
0,99 mg / L (45 ° C)
1,18 mg / L (60 ° C) [5]

Solubilidad: soluble en acetato de amilo, alcohol, CCl4, C6H6 muy soluble en CHCl3

Solubilidad en etanol: 2 g / 100 mL (0 ° C)
2,8 g / 100 ml (10 ° C)
9,2 g / 100 ml (20 ° C)
31,9 g / 100 ml (40 ° C)

Solubilidad en acetato de metilo: 7,81 g / 100 g
Solubilidad en acetato de etilo: 10,7 g / 100 g
Presión de vapor: 0.051 mPa (25 ° C)
1,08 kPa (200 ° C)
28,06 kPa (300 ° C)

Acidez (pKa) 4.75
Susceptibilidad magnética (χ): -198,6 · 10−6 cm3 / mol
Índice de refracción (nD): 1,43 (70 ° C)
Viscosidad: 7,8 cP (70 ° C)

Termoquímica
Capacidad calorífica (C): 463,36 J / mol · K
Entropía molar estándar (So298): 452,37 J / mol · K
Entalpía estándar de formación (ΔfH⦵298): -892 kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (ΔcH⦵298): 10030.6 kJ / mol


Ácido 1-pentadecanocarboxílico
Ácido graso C16
Ácido cetílico
Emersol 140
Emersol 143
Ácido hexadecílico
Hydrofol
Hystrene 8016
Hystrene 9016
Industreno 4516
ácido n-hexadecanoico
ácido n-hexadecoico
Palmitato
ácido palmítico
Ácido pentadecanocarboxílico


Nombres CAS
Ácido hexadecanoico

Nombres IUPAC
Ácido hexadecanoico
ácido hexadecanoico
ácido hexadecanoico
ÁCIDO PALMÍTICO
Ácido palmítico


Nombres comerciales
CREMERAC
KORTACID 1698/1695/1690
MASCID 1680
MASCID 1698
PALMAC 80-16, Ácido palmítico 80% Mín.
PALMAC 95-16, Ácido palmítico 95% Mín.
PALMAC 98-16, Ácido palmítico 98% Mín.
Palmata 1698
PALMERA A8016
PALMERA A9216
PALMERA A9516
PALMERA A9816
Ácido palmítico
RADIACIDO 0656
RADIACIDO 0657
RADIACIDO 0658
Tefácido palmítico 92
Tefácido palmítico 98


ácido palmítico
Ácido hexadecanoico
57-10-3
Ácido cetílico
Palmitato
ácido n-hexadecanoico
Ácido hexadecílico
Hydrofol
ácido n-hexadecoico
Ácido 1-pentadecanocarboxílico
Ácido palmítico
Ácido pentadecanocarboxílico
Ácido graso C16
ácido hexaectílico
Ácido 1-hexildecanoico
Industreno 4516
Emersol 140
Emersol 143
Hystrene 8016
Hystrene 9016
ácido hexadecoico
Ácido palmítico puro
Palmitinsaeure
Ácido palmítico 95%
Ácido palmítico (natural)
Ácidos grasos, C14-18
Prifac 2960
FEMA No. 2832
Pristereno 4934
Edenor C16
Kortácido 1698
Lunac P 95KC
C16: 0
Loxiol EP 278
Lunac P 95
Lunac P 98
Ácido hidrofólico 1690
HSDB 5001
AI3-01594
C16H32O2
NSC 5030
MFCD00002747
UNII-2V16EO95H1
Ácido palmítico (NF)
Glycon P-45
CHEBI: 15756
NSC5030
Ácido hexadecanoico (9CI)
Ácido palmítico (7CI, 8CI)
CHEMBL82293
67701-02-4
CH3- [CH2] 14-COOH
2V16EO95H1
n-hexadecoato
LMFA01010001
PA 900
FA 1695
1-hexildecanoato
Ácido palmítico, 98%
NCGC00164358-01
DSSTox_CID_1602
pentadecanocarboxilato
DSSTox_RID_76229
DSSTox_GSID_21602
PLM
ácido palmítico
ácido palmico
Hexadecanoato (n-C16: 0)
CAS-57-10-3
CCRIS 5443
SR-01000944716
EINECS 200-312-9
Ácido palmítico [USAN: NF]
BRN 0607489
palmitoato
Hexadecoato
Palmito
ácido palmitoico
Ácido etálico
Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
(C14-C18) Ácido alquilcarboxílico
2hmb
2hnx
(C14-C18) Ácido alquilcarboxílico
Vía de los ácidos grasos
grupo ácido palmítico
Ácido palmítico_jeyam
EINECS 266-926-4
Ácido palmítico, FCC
Kortácido 1695
Ácido palmítico_RaGuSa
Univol U332
Prifrac 2960
Ácido palmítico (RMN)
Anión de ácido hexadecanoico
3v2q
ACMC-1ASQF
SDA 17-005-00
Ácido palmítico,> = 99%
bmse000590
ID de epítopo: 141181
EC 200-312-9
SCHEMBL6177
4-02-00-01157 (Referencia del manual de Beilstein)
GRASA
WLN: QV15
P5585_SIGMA
GTPL1055

El ácido palmítico (PA) ha sido representado negativamente durante mucho tiempo por sus supuestos efectos perjudiciales para la salud, ensombreciendo sus múltiples actividades fisiológicas cruciales.

El ácido palmítico es el ácido graso saturado más común que representa el 20-30% del total de ácidos grasos en el cuerpo humano y puede proporcionarse en la dieta o sintetizarse endógenamente mediante lipogénesis de novo (DNL).

El contenido tisular del ácido palmítico parece estar controlado en torno a una concentración bien definida, y los cambios en su ingesta no influyen significativamente en su concentración tisular porque la fuente exógena se compensa con la biosíntesis endógena del ácido palmítico.
Las condiciones fisiopatológicas particulares y los factores nutricionales pueden inducir fuertemente DNL, ​​dando como resultado un mayor contenido tisular de PA y un control homeostático alterado de su concentración tisular. El estricto control homeostático de la concentración tisular de ácido palmítico probablemente esté relacionado con su papel fisiológico fundamental para garantizar las propiedades físicas de la membrana, pero también para consentir la palmitoilación de proteínas, la biosíntesis de palmitoiletanolamida (PEA) y en el pulmón una actividad tensioactiva eficiente.
Para mantener el equilibrio de los fosfolípidos de membrana (PL) puede ser crucial una ingesta óptima de PA en una cierta proporción con ácidos grasos insaturados, especialmente PUFA de las familias n-6 y n-3.
Sin embargo, en presencia de otros factores, como el balance energético positivo, la ingesta excesiva de carbohidratos (en particular, mono y disacáridos) y un estilo de vida sedentario, los mecanismos para mantener un estado estable de concentración de AP pueden verse alterados y provocar una acumulación excesiva de tejido. PA que da lugar a dislipidemia, hiperglucemia, aumento de la acumulación de grasa ectópica y aumento del tono inflamatorio a través del receptor toll.
Por lo tanto, es probable que los datos controvertidos sobre la asociación de la AP dietética con efectos perjudiciales para la salud, puedan estar relacionados con un desequilibrio excesivo de la relación AP / PUFA en la dieta que, en ciertas condiciones fisiopatológicas, y en presencia de un DNL mejorado, puede acelerar aún más estos efectos nocivos.

Introducción
El ácido palmítico (16: 0, PA) es el ácido graso saturado más común que se encuentra en el cuerpo humano y puede proporcionarse en la dieta o sintetizarse endógenamente a partir de otros ácidos grasos, carbohidratos y aminoácidos.

El ácido palmítico representa del 20 al 30% del total de ácidos grasos (FA) en los fosfolípidos de membrana (PL) y los triacilgliceroles adiposos (TAG) (Carta et al., 2015).
En promedio, un hombre de 70 kg se compone de 3,5 kg de PA. Como el nombre sugiere,
El ácido palmítico es un componente importante del aceite de palma (44% de las grasas totales), pero también se pueden encontrar cantidades significativas de ácido palmítico en la carne y los productos lácteos (50-60% de las grasas totales), así como en la manteca de cacao (26% ) y aceite de oliva (8-20%).
Además, el ácido palmítico está presente en la leche materna con un 20-30% de las grasas totales (Innis, 2016).
La ingesta media de ácido palmítico es de alrededor de 20-30 g / d, lo que representa alrededor de 8-10 en% (Sette et al., 2011).
El contenido tisular de ácido palmítico parece estar controlado en torno a una concentración bien definida, ya que los cambios en su ingesta no influyen significativamente en su concentración tisular (Innis y Dyer, 1997; Song et al., 2017), debido a que la ingesta está compensada por el ácido palmítico. biosíntesis endógena mediante lipogénesis de novo (DNL).
Las condiciones fisiopatológicas particulares y los factores nutricionales pueden inducir fuertemente DNL, ​​lo que resulta en un mayor contenido tisular de PA y un control homeostático alterado de su concentración tisular (Wilke et al., 2009). Sin embargo, en condiciones fisiológicas normales, la acumulación de ácido palmítico se evita mediante una mayor desaturación delta 9 a ácido palmitoleico (16: 1n − 7, POA) y / o elongación a ácido esteárico (SA) y una mayor desaturación delta 9 a ácido oleico (18: 1, OA) (Strable y Ntambi, 2010; Silbernagel et al., 2012).
El estricto control homeostático de la concentración tisular de ácido palmítico probablemente esté relacionado con su papel fisiológico fundamental en varias funciones biológicas.
Particularmente en los lactantes, la AF parece desempeñar un papel crucial, según lo revisó a fondo recientemente Innis (Innis, 2016).
La alteración del equilibrio homeostático de la AP, implicada en diferentes condiciones fisiopatológicas como la aterosclerosis, las enfermedades neurodegenerativas y el cáncer, a menudo se relaciona con una biosíntesis endógena de AP incontrolada, independientemente de su contribución dietética.

El ácido palmítico constituye una gran proporción de la ingesta dietética total de AGS y se puede encontrar en el aceite de palma, la carne y la mantequilla.
El ácido palmítico también se puede sintetizar de forma endógena por elongación de C14: 0, aunque se cree que esta vía es menos activa en el contexto de las dietas occidentales con alto contenido de grasas (Hellerstein, 1999) y es, con mucho, el componente más grande de AGS circulantes ( Khaw et al., 2012; Wu et al., 2011). Varios estudios han investigado la asociación del ácido palmítico circulante con la cardiopatía coronaria, con resultados contradictorios.
Uno de ellos es el CHS, un estudio prospectivo basado en la comunidad en los Estados Unidos entre hombres y mujeres de 65 años o más (Wu et al., 2011).
En esta población, el ácido palmítico contribuyó con el 25,3% del total de ácidos grasos medidos.
Los autores informaron que no hay asociación de riesgo de cardiopatía coronaria entre sujetos con niveles en el quinto superior frente al quinto inferior de la distribución de ácido palmítico, después de ajustar por una variedad de posibles factores de riesgo de confusión (Wu et al., 2011).
De manera similar, no se encontró asociación en otro estudio con sede en EE. UU., Atherosclerosis Risk in Communities (ARIC; Wang et al., 2003a), y en un estudio japonés, Japan EPA Lipid Intervention Study (JELIS; Itakura et al., 2011).
Se informó un efecto perjudicial potencial en los sujetos con alto riesgo cardiovascular inicial inscritos en el ensayo de intervención de múltiples factores de riesgo (MRFIT), aunque solo cuando se midieron los niveles de ácido palmítico en ésteres de colesterol (CE; Simon et al., 1995).
Cuando se midió en PL, no se observó asociación significativa.
Sin embargo, la asociación mínimamente ajustada de los niveles de CE de ácido palmítico con CHD, como la de los niveles de PL, no fue significativa.
En cambio, la asociación de EC del ácido palmítico solo se volvió significativa después de ajustar por varios factores, incluido el tabaquismo, un posible factor de confusión fuerte y los niveles de colesterol, que pueden ser un factor mediador potencial en lugar de un factor de confusión.
No se realizaron ajustes similares para los niveles PL de ácido palmítico.
Aunque las diferencias en los niveles de ajuste pueden explicar algunas de las diferencias en la asociación entre los niveles de CE y PL en este estudio, las concentraciones medias de ácido palmítico en PL (27,86%) fueron más del doble que las concentraciones en CE (11,8%) (Simon et al., 1995), lo cual es consistente con otros estudios que informan sobre los niveles de ácidos grasos medidos en CE y PL (Wang et al., 2003a).
Esto destaca la importancia de las vías metabólicas en la determinación de los niveles de ácidos grasos en diferentes fracciones sanguíneas, y esto debe tenerse en cuenta al comparar los resultados de diferentes estudios. El estudio EPIC-Norfolk informó una fuerte asociación perjudicial en la que cada aumento de SD en los niveles de PL de ácido palmítico se asoció con un 37% más de riesgo de cardiopatía coronaria (Khaw et al., 2012).
La asociación de los niveles de CE de ácido palmítico también se investigó en sujetos finlandeses inscritos en la Acción Europea sobre Prevención Secundaria y Primaria mediante Intervención para Reducir Eventos (EUROASPIRE), originalmente un ensayo paneuropeo de prevención secundaria de EAC (Erkkila et al., 2003).
Entre los pacientes con EAC establecida, los autores informaron que el tercil medio del ácido palmítico se asoció significativamente con un menor riesgo de cardiopatía coronaria fatal e infarto de miocardio no fatal. Sin embargo, no hubo una tendencia significativa entre los terciles (P = 0,06) y, como los autores señalaron con razón, los resultados de este estudio entre pacientes con EAC que toman fármacos cardiovasculares no deben generalizarse directamente a poblaciones sanas.

Ácido palmítico y la importancia de su posición sobre los triglicéridos
El ácido palmítico no es un ácido graso esencial ya que el bebé es capaz de sintetizar de novo el ácido palmítico a través de la glucosa.
Aún así, en los triglicéridos de la leche materna humana, el ácido palmítico es muy abundante (20-25% del total de ácidos grasos de la leche).
Además, la glándula mamaria humana ha evolucionado con vías inusuales para la acilación de ácidos grasos en triglicéridos para su secreción en la leche, y estas vías dan como resultado la posición preferencial del ácido palmítico en la posición sn-2 (70-75%), un triglicérido diferente. estructura observada en otros tejidos y plasma humanos, grasas y aceites dietéticos comunes (con la excepción de la manteca de cerdo) o en las mezclas de grasas utilizadas en la fabricación de fórmulas para lactantes (Bar-Yoseph, 2013; Bracco, 1994).
Los estudios realizados durante las últimas 2-3 décadas han proporcionado cada vez más pruebas de que este posicionamiento inusual de C16: 0 en los triglicéridos de la leche materna promueve la absorción tanto de C16: 0 como de calcio en bebés a término y prematuros (Carnielli et al., 1995a, b, 1996 ; Lucas et al., 1997; Kennedy et al., 1999), con posibles beneficios a largo plazo vinculados a la mineralización ósea y la fuerza ósea (Litmanovitz et al., 2013).
La absorción de lípidos es esencial para las necesidades energéticas del bebé en crecimiento.
La velocidad de absorción de lípidos está influenciada tanto por el tipo de ácido graso como por la posición del ácido graso en la columna vertebral de los triglicéridos.
Cuando se consumen triglicéridos, los ácidos grasos unidos en las posiciones sn-1 y -3 son liberados por las enzimas digestivas, dejando el ácido graso en la posición sn-2 como un monoglicérido (Figura 12.6).
El ácido palmítico se absorbe favorablemente en la posición sn-2 como monoglicérido en lugar de como ácido graso libre porque tiende a formar jabones de calcio insolubles que no se pueden absorber en el intestino delgado y, por lo tanto, se excretan en las heces (Scott, 2010).
La presencia de ácido palmítico fecal representa una pérdida innecesaria de la energía dietética y el calcio disponibles para el lactante, especialmente los prematuros que, en vista de su sistema digestivo menos desarrollado y de su menor peso en comparación con los lactantes a término, necesitan maximizar la eficiencia alimentaria.
Además, los jabones de calcio con ácido palmítico pueden acumularse en las heces, lo que resulta en heces más duras, lo que puede provocar estreñimiento, obstrucción y malestar general en los bebés.
De hecho, los ensayos han demostrado efectos beneficiosos sobre la suavidad de las heces y el estreñimiento (Carnielli et al. 1996; Kennedy et al. 1999; Bongers et al., 2007) y la reducción de los episodios de llanto (Bar-Yoseph et al., 2014; Litmanovitz et al. , 2014) cuando los bebés fueron alimentados con IF alto en β-palmitato.
A pesar de los resultados muy prometedores, aún no se han demostrado los claros beneficios del β-palmitato expresado como resistencia y masa ósea.

Los ácidos grasos más largos que el ácido palmítico son producidos por enzimas de elongación de la cadena de ácidos grasos llamadas elongasas. Estas elongasas alargan el palmitato para formar muchos de los otros ácidos grasos.


El ácido palmítico es el primer ácido graso que se produce durante la lipogénesis (síntesis de ácidos grasos) y a partir del cual se pueden producir ácidos grasos más largos. El palmitato se retroalimenta negativamente sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir el acetil-ACP en malonil-ACP en la cadena de acilo en crecimiento, evitando así una mayor generación de palmitato.

Ácido palmítico en cultivo celular
Importancia y usos del ácido palmítico en cultivos de células eucariotas libres de suero, incluido el hibridoma y el ovario de hámster chino (CHO)

Ácido palmítico, un suplemento de medio sin suero, útil en biofabricación; Ingeniería de tejidos y medios especializados:
Los ácidos grasos de las familias n-3, n-6 y n-9 son suplementos importantes para los sistemas de cultivo celular. Son importantes en los sistemas de cultivo celular utilizados para biofabricar proteínas heterólogas, como los anticuerpos monoclonales. Se ha demostrado que los ácidos grasos son importantes para el crecimiento y la productividad de las células de ovario de hámster chino (CHO).

La familia de ácidos grasos n-9, incluido el ácido oleico, puede ser sintetizada por células animales a partir de los precursores saturados de los ácidos palmítico y esteárico.
Históricamente, el ácido palmítico se ha proporcionado a las células en cultivo como un componente de suero, complejo de albúmina o esterificado a moléculas como el colesterol.
El ácido palmítico es poco soluble en medios acuosos, pero no es susceptible a la peroxidación.

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Funciones principales del ácido palmítico en sistemas de cultivo celular:
Almacenamiento de energía a largo plazo: la energía derivada de NADPH y ATP se almacena en ácidos grasos.
Los ácidos grasos se esterifican a un esqueleto de glicerol para formar un grupo de compuestos conocidos como mono, di y triglicéridos (grasas neutras).
La energía se libera cuando los ácidos grasos se degradan.
Los ácidos grasos son precursores de otras moléculas: prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos, fosfo-lípidos, glicolípidos y vitaminas.
Elementos estructurales: los ácidos grasos son componentes importantes de las estructuras celulares como las membranas.
Atributos químicos del ácido palmítico que lo convierten en un suplemento de medio sin suero útil:
Los ácidos grasos (FA) son ácidos carboxílicos de cadena larga que son insolubles en agua.
Estas cadenas de ácidos grasos pueden tener de 4 a 30 carbonos de largo, pero fisiológicamente los ácidos grasos más importantes tienen de 16 a 22 carbonos de largo.
Dado que los ácidos grasos se sintetizan naturalmente mediante la adición de grupos acetilo, tienen un número par de átomos de carbono: C2, C4, etc.
Pueden estar saturados o insaturados.
Los ácidos grasos naturales tienen sus dobles enlaces en la configuración cis y generalmente se esterifican a cadenas principales de glicerol para formar lípidos complejos.
Los ácidos grasos que contienen más de un doble enlace se denominan ácidos grasos poliinsaturados (PUFA).

En los animales, la mayoría de los ácidos grasos con 16 o más carbonos pertenecen a una de las tres principales familias de ácidos grasos.
Todos los miembros insaturados de una familia son n-3, n-6 o n-9. Los miembros de estas familias FA no son convertibles.
Familia del ácido palmítico; El ácido palmítico está saturado, pero los ácidos grasos insaturados derivados de él son del tipo n-9.
Las células animales pueden sintetizar de novo ácido graso palmítico y sus derivados n-9. Sin embargo, la síntesis de novo requiere la utilización de energía.
El ácido palmítico (16: 0) es un precursor del ácido esteárico (18: 0). El ácido palmítico también se puede deshidrogenar para formar ácido palmitoleico (16: 1, n-9).
Varios otros ácidos grasos importantes se derivan del ácido palmitoleico.
En las células animales, el ácido oleico (18: 1, n-9) se crea mediante la deshidrogenación (desaturación) del ácido esteárico.
El ácido oleico se alarga más y se desatura en una familia de ácidos grasos n-9.
Si no se proporciona ácido oleico en cantidad suficiente, las células no pueden producir otros ácidos grasos importantes y derivados de ácidos grasos.

El ácido palmítico es una grasa saturada común de 16 carbonos que representa del 10 al 20% de la ingesta de grasas en la dieta humana y comprende aproximadamente el 25 y el 65% de los lípidos plasmáticos totales y los ácidos grasos saturados humanos, respectivamente.
La acilación del ácido palmítico a proteínas facilita el anclaje de proteínas unidas a la membrana a la bicapa lipídica y el tráfico de proteínas intracelulares, promueve las interacciones proteína-vesícula y regula diversas funciones del receptor acoplado a proteína G.
El ácido palmítico (200 µM) aumenta los niveles de NF-ĸB p65, la actividad de la metaloproteinasa de matriz-9 (MMP-9) y la producción de especies reactivas de oxígeno (ROS) en las células de cáncer de páncreas AsPC-1, así como también aumenta la migración de AsPC-1 células.
Aumenta los niveles de COX-2 en células RAW 264.7 y aumenta los niveles de IL-1β inducidos por LPS y la actividad de caspasa-1 en macrófagos peritoneales de ratón aislados.
La administración dietética de ácido palmítico (2,2% p / p durante 12 semanas) aumenta la actividad de la β-secretasa 1 del hipocampo de ratón (BACE1) y los niveles de β (1-42) amiloide (Aβ42; ítem No. 20574).
También induce disfunción contráctil sistólica en corazones de ratón aislados.
Los niveles de ácido palmítico en los glóbulos rojos aumentan en pacientes con síndrome metabólico en comparación con pacientes sin síndrome metabólico y también aumentan en el plasma de pacientes con diabetes tipo 2 en comparación con individuos sin diabetes.


El ácido hexadecanoico tiene un papel en el metabolito de Daphnia magna.
El ácido hexadecanoico tiene un papel como metabolito de las algas.
El ácido hexadecanoico tiene un papel EC 1.1.1.189 (prostaglandina-E2 9-reductasa) inhibidor
El ácido hexadecanoico tiene un papel de metabolito vegetal.
El ácido hexadecanoico es un ácido graso de cadena larga.
El ácido hexadecanoico es un ácido graso saturado de cadena lineal.
El ácido hexadecanoico es un ácido conjugado de hexadecanoato.
Entrante α-D-Gal- (1 → 4) -β-D-Gal- (1 → 4) -β-D-Glc- (1↔1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) tiene funcional ácido hexadecanoico parental
α-Neu5Ac- (2 → 3) -β-D-Gal- (1 → 4) -β-D-Glc- (1↔1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) (CHEBI: 84674) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
β-D-Gal- (1 → 3) -β-D-GalNAc- (1 → 4) - [α-Neu5Ac- (2 → 3)] - β-D-Gal- (1 → 4) -β- D-Glc- (1↔1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) (CHEBI: 84670) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La β-D-galactosil- (1 → 4) -β-D-glucosil- (1↔1) -N-hexadecanoilsfingosina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La β-D-galactosil- (1↔1ʼ) -N-hexadecanoilsfinganina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La β-D-glucosil- (1↔1ʼ) -N-hexadecanoilsfinganina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La β-D-glucosil-N-hexadecanoilsfingosina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
β-GalNAc- (1 → 4) - [α-Neu5Ac- (2 → 8) -α-Neu5Ac- (2 → 8) -α-Neu5Ac- (2 → 3)] - β-Gal- (1 → 4 ) -β-Glc- (1 → 1 ') - Cer (d18: 1/16: 0) (CHEBI: 84653) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido (15R) -15-hidroxilamítico (CHEBI: 78998) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
(2S) -2-hidroxifitanato (CHEBI: 58398) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
Ácido (2S) -2-hidroxifitánico (ácido hexadecanoico parental funcional Chas
La 1,1ʼ, 2-trilinoleoil-2ʼ-palmitoil cardiolipina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo- (1ʼ-sn-glicerol-3ʼ-fosfato) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo- (1D-mioinositol-3,4,5-trisfosfato) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo- (1D-mioinositol-3,4-bisfosfato) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo- (1D-mioinositol-4,5-bisfosfato) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo- (1D-mioinositol-4-fosfato) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfoserina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1,2-dioleoil-3-palmitoilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1,2-dipalmitoil-3-palmitoleoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dipalmitoil-sn-glicero-3-fosfo- (1ʼD-mio-inositol-3ʼ, 5ʼ-bisfosfato) (CHEBI: 82954) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dipalmitoil-sn-glicero-3-fosfo- (1ʼD-mio-inositol-3ʼ-fosfato) (CHEBI: 82963) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dipalmitoil-sn-glicero-3-fosfo- (1D-mioinositol-5-fosfato) (CHEBI: 85521) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1,2-dipalmitoil-sn-glicero-3-fosfoetanol (CHEBI: 85431) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1,2-dipalmitoilglicero-3-fosfo- (1ʼ-D-mio-inositol-3ʼ-fosfato) (CHEBI: 82948) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1,2-dipalmitoilglicerol (CHEBI: 78090) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1,3-dioleoil-2-palmitoilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1,3-dipalmitoil-2-oleoilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1,3-dipalmitoilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-α-linolenoil-2-hexadecanoilfosfatidilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1- (1Z-hexadecenil) -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1- (1Z-octadecenil) -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1- (1Z-octadecenil) -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1- (1Z-octadecenil) -sn-glicero-3-fosfo- (N-hexadecanoil) etanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1- (9Z, 12Z, 15Z-octadecatrienoil) -2-hexadecanoil-3- [α-D-galactosil- (1 → 6) -β-D-galactosil] -sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-O- (alqu-1-enil) -2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-O-octadecil-2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La 1-O-palmitoil-N-acetilsfingosina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1 - [(10Z, 13Z, 16Z) -docosatrienoil] -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo-1D-mioinositol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1 - [(11Z) -octadecenoil] -2-hexadecanoil-sn-glicerol (CHEBI: 86346) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1 - [(13Z, 16Z) -docosadienoil] -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo-1D-mioinositol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1 - [(1Z, 11Z) -octadecadienil] -2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1 - [(4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosahexaenoil] -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1 - [(9Z) -octadecenil] -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1 - [(9Z, 12Z) -octadecadienoil] -2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-acil-2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfato tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-acil-2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-acil-2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfo- (1ʼ-sn-glicerol) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El zwitterión 1-acil-2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-araquidonoil-2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-docosanoil-2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-heptadecanoil-2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfato tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (11Z-octadecenoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (13Z-docosenoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (4E, 7E, 10E, 13E, 16E, 19E-docosahexaenoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaenoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaenoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaenoil) -sn-glicero-3-fosfoserina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z-docosapentaenoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (5Z, 8Z, 11Z, 14Z-icosatetraenoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (7-oxoheptanoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (7Z-octadecenoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (8Z, 11Z, 14Z-icosatrienoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (9,10-epoxioctadecanoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (9-oxononanoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (9Z, 12Z-octadecadienoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (9Z-octadecenoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2- (9Z-octadecenoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(11Z) -octadec-9-enoil] -sn-glicero-3-fosfo- (1'-sn-glicerol) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(11Z, 14Z, 17Z) -icosatrienoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(13Z) -docosenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(15Z) -tetracosenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(5S, 6E, 8Z, 11Z, 14Z) -5-hidroxiicosatetraenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(5Z, 8Z, 10E, 12S, 14Z) -12-hidroxiicosatetraenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(5Z, 8Z, 11Z) -icosatrienoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z) -icosapentaenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(5Z, 9Z) -hexacosadienoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(6Z, 9Z, 12Z, 15Z) -octadecatetraenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(7Z, 10Z, 13Z, 16Z) -docosatetraenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosapentaenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2 - [(8Z, 11Z, 14Z) -eicosatrienoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2-docosanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2-docosanoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2-hexadecil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2-icosanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2-octadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-2-octadecanoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo- (1ʼ-sn-glicerol) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-icosanoil-2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-metil-2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina (tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-monopalmitoilglicerol (CHEBI: 69081) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-miristoil-2-palmitoil-sn-glicerol (CHEBI: 84385) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-oleoil-2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfo- (1ʼ-sn-glicerol-3ʼ-fosfato) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-oleoil-2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfo-L-serina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-oleoil-2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-oleoil-2-palmitoilglicerol (CHEBI: 76065) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-oleoil-3-palmitoilglicerol (CHEBI: 75869) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (11Z, 14Z-eicosadienoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (11Z, 14Z-eicosadienoil) -sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (11Z-eicosenoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (11Z-octadecenoil) -sn-glicero-3-fosfocolina (CHEBI: 85037) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (7Z, 10Z, 13Z, 16Z-docosatetraenoil) -sn-glicero-3-fosfoetanolamina (CHEBI: 84549) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (7Z, 10Z, 13Z, 16Z-docosatetraenoil) -sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (8-epi-prostaglandina F2α) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (8Z, 11Z, 14Z-eicosatrienoil) -sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2- (9Z-heptadecenoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2 - [(10E) -9-hidroperoxioctadecenoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2 - [(4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosahexaenoil] -sn-glicero-3-fosfato tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2 - [(4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -docosahexaenoil] -sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2 - [(6Z, 9Z, 12Z) -octadecatrienoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2 - [(9Z, 12Z, 15Z) -octadecatrienoil] -sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-acetil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-acil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-araquidonoil-sn-glicero-3-fosfo- (1'-sn-glicerol) (tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-araquidonoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-palmitoil-2-araquidonoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-butanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-capriloil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-icosanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-lauroil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-palmitoil-2-linoleoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-oleoil-3-estearoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-oleoil-sn-glicero-3-fosfoglicerol (tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-palmitoil-2-oleoilglicerol (CHEBI: 75585) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-palmitoleoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-palmitoil-2-palmitoleoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-propionil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-estearoil-sn-glicero-3-fosfoserina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-2-valeroil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-palmitoil-3-linoleoilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 1-palmitoil-3-estearoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitoil-sn-glicero-3-fosfoglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitil-2-acetil-3-lauroil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-palmitil-2-acetil-3-palmitoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-tetradecanoil-2,3-dihexadecanoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
1-tetradecil-2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
10-PAHSA tiene ácido hexadecanoico parental funcional
11-PAHSA tiene ácido hexadecanoico parental funcional
12-PAHSA tiene ácido hexadecanoico parental funcional
13-PAHSA tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 14-hidroxilamítico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 14-metilhexadecanoico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 15-hidroxilamítico (CHEBI: 83935) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 16-hidroxihexadecanoico (CHEBI: 55328) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 16-oxohexadecanoico (CHEBI: 134195) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
2,3-dipalmitoil-α, α-trehalosa (CHEBI: 84042) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
2,3-dipalmitoil-S-glicerilcisteína (CHEBI: 61842) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El 2,3-dipalmitoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
2-O-palmitoil-α, α-trehalosa tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 2-bromohexadecanoico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional
2-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 2-hidroxi-3-metilhexadecanoico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 2-metoxihexadecanoico (CHEBI: 34295) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 2-metilhexadecanoico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 2-oxoplamítico tiene ácido hexadecanoico parental funcional
2-oxofitanato tiene ácido hexadecanoico parental funcional
2-palmitoil-3-oleoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
2-palmitoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
2-palmitoilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El palmitato de 2-palmitoiloxipamitilo tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 3,4-dihidroxi-4-metilhexadecanoico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 3-hidroxilamítico tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido 3-oxoplamítico (CHEBI: 37251) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
5-PAHSA (CHEBI: 84457) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
7-PAHSA (CHEBI: 84479) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
8-PAHSA (CHEBI: 84486) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
9-PAHSA (CHEBI: 84425) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N, 1-dipalmitoil-2-linoleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N, 1-dipalmitoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N- (hexadecanoil) -β-D-galactosilsfingosina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N- (hexadecanoil) hexadecasfingosina-1-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
N-bencilhexadecanamida (CHEBI: 140849) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
N-butiril-1-palmitoil-2-linoleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-caproil-1-palmitoil-2-linoleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
N-capril-1-palmitoil-2-linoleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
N-capriloil-1-palmitoil-2-linoleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoil- (2S) -hidroxiglicina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoil-1,2-dihexadecanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoil-14-metilhexadecasfingosina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoil-15-metilhexadecasfingosina-1-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilglicina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilfosfatidiletanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilfitosfingosina-1-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilfitosfingosina-1-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilsfingadienina-1-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilsfinganina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilsfinganina-1-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilsfinganina-1-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilsfingosina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
N-hexadecanoilsfingosina 1-fosfato tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoilsfingosina-1-fosfocolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-hexadecanoiltaurina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-palmitoil dopamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-palmitoil-1,2-dioleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-palmitoil-1-oleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-palmitoilhexadecasfinganina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La N-palmitoilserotonina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La O-palmitoil-L-carnitina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La O-palmitoilcarnitina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
La S-hexadecanoil-4ʼ-fosfopanteteína tiene ácido hexadecanoico parental funcional
dipalmitato de ascorbilo tiene ácido hexadecanoico parental funcional
CDP-1-palmitoil-2-araquidonoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
CDP-dipalmitoil-sn-glicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
palmitato de colesterilo tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido dihexadecanoilfosfatídico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional
el dihexadecanoilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El dipalmitoilfosfatidilglicerol tiene ácido hexadecanoico parental funcional
glicosil-N-hexadecanoilsfinganina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
la hexadecanamida tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El éster de hexadecanoato tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El fosfato de hexadecanoilo tiene ácido hexadecanoico parental funcional
hexadecanoil-AMP tiene ácido hexadecanoico parental funcional
la hexadecanoilcolina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido hidroxipalmítico tiene un ácido hexadecanoico parental funcional.
palmitato de isopropilo tiene ácido hexadecanoico parental funcional
kansuiphorin A tiene ácido hexadecanoico parental funcional
kansuiphorin B tiene ácido hexadecanoico parental funcional
klymollin G tiene ácido hexadecanoico parental funcional
lisofosfatidilcolina (16: 1/0: 0) tiene ácido hexadecanoico parental funcional
monoacilglicerol 16: 0 tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El bioconjugado de palmitoilo tiene ácido hexadecanoico parental funcional
palmitoiletanolamida tiene ácido hexadecanoico parental funcional
palmitoil-CoA tiene ácido hexadecanoico parental funcional
el fitato tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El ácido fitánico tiene ácido hexadecanoico parental funcional
PIM2 tiene ácido hexadecanoico parental funcional
sapacitabina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
sitoindosida I tiene ácido hexadecanoico parental funcional
tetrahexadecanoil cardiolipina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
tripalmitina tiene ácido hexadecanoico parental funcional
El aceite de soja tiene una parte de ácido hexadecanoico.
1-hexadecanoil-2-metil-sn-glicero-3-fosfocolina es un ácido hexadecanoico
hexadecanoato es una base conjugada de ácido hexadecanoico

Nombre IUPAC: ácido hexadecanoico

Sinónimos
Ácido 1-hexildecanoico
Ácido 1-pentadecanocarboxílico
16:00 CHEBI
C16 ChEBI
Ácido graso C16 HMDB
C16: 0 MAPAS DE LÍPIDOS
Ácido cetílico KEGG COMPOUND
CH3‒ [CH2] 14 ‒ COOH IUPAC
FA 16: 0 ChEBI
COMPUESTO KEGG Hexadecanoato
ácido hexadecoico ChEBI
COMPUESTO KEGG Ácido hexadecílico
Ácido hexadecílico HMDB
Ácido hexaectílico HMDB
ácido n-hexadecanoico
ácido n-hexadecoico
COMPUESTO DE PALMITATO KEGG
ÁCIDO PALMÍTICO PDBeChem
COMPUESTO KEGG Ácido palmítico
ácido palmítico ChEBI
Ácido palmítico HMDB
Palmitinsäure Deutsch ChEBI
Ácido pentadecanocarboxílico


1-hexildecanoato
Ácido 1-hexildecanoico
Ácido 1-pentadecanocarboxílico
Ácido graso C16
Ácido cetílico
Ácidos grasos de aceite de coco
Edenor C16
Hexadecanoato
Ácido hexadecanoico (palmítico)
Ácido hexadecanoico
Ácido hexadecanoico (ácido palmítico)
Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
Hexadecoato
Ácido hexadecoico
Ácido hexadecílico
Ácido hexaectílico
Hydrofol
n-hexadecanoato
ácido n-hexadecanoico
n-hexadecoato
ácido n-hexadecoico
Palmitato
ácido palmítico
Palmito
Ácido palmítico
Palmitinsaeure
palmitoato
ácido palmitoico
PAM
Pentadecanocarboxilato
Ácido pentadecanocarboxílico
PLM
16:00
C16
C16: 0
CH3- [CH2] 14-COOH
FA 16: 0
1-pentadecanocarboxilato
Cetilato
Hexadecilato
Hexaectilato
Emersol 140
Emersol 143
Glycon p-45
Hexadecanoato (N-C16: 0)
Ácido hidrofol 1690
Hystrene 8016
Hystrene 9016
Industreno 4516
Kortácido 1698
Loxiol ep 278
Lunac p 95
Lunac p 95KC
Lunac p 98
Prifac 2960
Prifrac 2960
Pristereno 4934
Univol u332
Ácido, hexadecanoico
Ácido, palmítico
FA (16: 0)

Ácido 1-hexadecanoico
Ácido 1-pentadecanocarboxílico
266-926-4 [EINECS]
57-10-3 [RN]
607489 [Beilstein]
Acide palmitique [francés] [ACD / IUPAC Name]
Ácido cetílico
Ácido hexadecanoico [ACD / Nombre del índice]
ácido hexdecanoico
MFCD00002747 [número MDL]
Neo-Fat 16
ácido n-hexadecanoico
Ácido palmítico [Nombre ACD / IUPAC] [Wiki]
Estándar MaxSpec® de ácido palmítico
Palmitinsäure [alemán] [ACD / IUPAC Name]
Glycon P-45
1173022-49-5 [RN]
1219802-61-5 [RN]
1-hexildecanoato
ÁCIDO 1-HEXILDECANOICO
272442-14-5 [RN]
285979-77-3 [RN]
30719-28-9 [RN]
3343-33-7 [RN]
358730-99-1 [RN]
39756-30-4 [RN]
62690-28-2 [RN]
75736-47-9 [RN]
75736-53-7 [RN]
75736-57-1 [RN]
81462-28-4 [RN]
83293-32-7 [RN]
CR-0047
Emersol 140 [Nombre comercial]
Emersol 143 [Nombre comercial]
Ácido hexadecanoico 10 µg / mL en acetonitrilo
ácido hexadecoico
ÁCIDO HEXADECÍLICO
ácido hexaectílico
http:////www.amadischem.com/proen/505746/
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000220
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15756
Hydrofol
Loxiol EP 278 [Nombre comercial]
Lunac P 95 [Nombre comercial]
Lunac P 95KC [nombre comercial]
Lunac P 98 [Nombre comercial]
ácido n-hexadecoico
Ácido palmítico - CAS 57-10-3 - Calbiochem
Ácido palmítico-d2
Ácido palmítico-d3
Ácido palmítico-d4
Ácido palmítico
Palmitinsaeure
Ácido palmitoico
Ácido palmitoleico [Wiki]
Ácido pentadecanocarboxílico
QV15 [WLN]


Ácido palmítico en el desarrollo humano temprano
Sheila M. Innis
Páginas 1952-1959 | Versión de autor aceptada publicada en línea: 12 de marzo de 2015, publicada en línea: 27 de junio de 2016
Descargar la cita https://doi.org/10.1080/10408398.2015.1018045 CrossMark LogoCrossMark
 

Resumen
El ácido palmítico (16: 0) es un ácido graso saturado presente en la dieta y sintetizado de forma endógena.
Aunque a menudo se considera que tiene efectos adversos sobre las enfermedades crónicas en adultos, el 16: 0 es un componente esencial de los lípidos de membrana, secretores y de transporte, con funciones cruciales en la palmitoilación de proteínas y las moléculas de señal.
Al nacer, el recién nacido a término tiene 13 a 15% de grasa corporal, con 45 a 50% de 16: 0, gran parte de la cual se deriva de la síntesis endógena en el feto.
Después del nacimiento, el bebé acumula tejido adiposo a tasas elevadas, alcanzando el 25% del peso corporal en forma de grasa a los 4-5 meses de edad.
Durante este tiempo, la leche materna proporciona un 10% de energía dietética como 16: 0, pero en triglicéridos inusuales con 16: 0 en el carbono central del glicerol.
Este artículo revisa la síntesis y oxidación de 16: 0 y las posibles razones por las que el bebé está dotado de grandes cantidades de grasa y 16: 0.
Se introducen las marcadas desviaciones en tejidos con desplazamiento de 16: 0 que pueden ocurrir en lactantes alimentados con fórmulas de aceite vegetal.
Suponiendo que la síntesis de ácidos grasos fetales y la inusual entrega de 16: 0 en la leche humana evolucionaron para brindar una ventaja de supervivencia al recién nacido, es oportuno cuestionar si 16: 0 es un componente esencial de los lípidos tisulares por lo que tanto la deficiencia como el exceso son perjudiciales.

Palabras clave: desarrollo infantil estructura de triglicéridos estructura de triglicéridos tejido adiposo transferencia de ácidos grasos placentarios leche materna


Definición de ácido palmítico: un ácido graso saturado cristalino céreo C16H32O2 que se encuentra libre o en forma de ésteres (como glicéridos) en la mayoría de las grasas y aceites grasos y en varios aceites esenciales y ceras.

Palmitato: un antioxidante y un compuesto de vitamina A que se agrega a la leche baja en grasa y sin grasa para reemplazar el contenido de vitaminas que se pierde al eliminar la grasa de la leche.
El palmitato (más formalmente conocido como palmitato de retinilo) contiene ácido palmítico, un ácido graso saturado de 16 carbonos, que es el principal ácido graso que se encuentra en el aceite de palma.
El ácido palmítico se une a la forma alcohólica de la vitamina A, llamada retinol, para estabilizar la vitamina A en la leche.
El nombre "palmitato" proviene del francés "palmitique" de palmite, la médula de la palmera.

El ácido palmítico es un ácido graso saturado que se encuentra en forma de cristales blancos combustibles en muchos aceites naturales (como el espermaceti y el aceite de palma) y grasas.
El ácido palmítico se produce con mayor frecuencia a partir del aceite de palma, aunque se encuentra en cantidades más pequeñas en otros aceites vegetales, así como en los productos lácteos y la carne.
Para producir ácido palmítico puro, el aceite se hierve para romper los ácidos grasos del glicerol y luego los diferentes ácidos se separan según su punto de ebullición.
Su fórmula química: C16H32O2. Se utiliza para hacer jabones.

El ácido palmítico también se puede encontrar en carnes, quesos, mantequilla y productos lácteos.
El palmitato son las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada de ácido palmítico a pH fisiológico (7,4).
En productos para el cuidado de la piel, se usa comúnmente en forma de sal alcalina, donde el ácido graso ha reaccionado con un álcali como hidróxido de sodio para producir palmitato de sodio.

 

Estructura, presencia y propiedades del ácido palmítico

El ácido palmítico es un ácido graso saturado (sin doble enlace, en forma abreviada 16: 0) miembro del subgrupo llamado ácidos grasos de cadena larga (LCFA), de 14 a 18 átomos de carbono.

Es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos en humanos y el ácido graso a partir del cual se pueden producir ácidos grasos más largos.

El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, en aceite de palma saponificado.
Esta sigue siendo la ruta industrial principal para su producción, con los triglicéridos (grasas) en el aceite de palma hidrolizados por agua a alta temperatura (por encima de 200 ° C o 390 ° F), y la mezcla resultante se destila fraccionadamente para dar el producto puro.

Como consecuencia, el ácido palmítico es un componente importante del organismo de los animales.
En los seres humanos, un análisis encontró que constituye del 21 al 30% (molar) de la grasa de depósito humana y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana.
El palmitato se retroalimenta negativamente sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir la acetil-CoA en malonil-CoA, que a su vez se usa para agregar a la cadena de acilo en crecimiento, evitando así una mayor generación de palmitato.

Una de las principales funciones de las sales alcalinas del ácido palmítico es que actúan como emulsionantes y tensioactivos, permitiendo que las moléculas hidrófobas a base de aceite interactúen con el agua donde normalmente se repelerían entre sí.
Esto funciona cuando el extremo de ácido graso de la sal interactúa con el aceite, mientras que el extremo de la sal interactúa con el agua creando un adaptador entre el aceite y el agua.
En algunos productos, esto aumenta la estabilidad del producto, ya que el aceite y el agua se separarían naturalmente sin él.
En los jabones y aceites limpiadores, el extremo graso atrapa el aceite y el maquillaje resistente al agua en la piel, mientras que el extremo sal permite que el agua lo lave todo.

 

Aplicaciones y efectos del ácido palmítico

El ácido palmítico se utiliza para producir jabones, cosméticos y agentes desmoldantes industriales.
Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio, que comúnmente se obtiene por saponificación del aceite de palma.
Para ello, el aceite de palma, extraído de la palmera (especie Elaeis guineensis), se trata con hidróxido de sodio, que provoca la hidrólisis de los grupos éster, produciendo glicerol y palmitato de sodio.
La hidrogenación del ácido palmítico produce alcohol cetílico, que se utiliza para producir detergentes y cosméticos.

No se conocen efectos secundarios del ácido palmítico tópico. Una dieta que contenga grandes cantidades de ácido palmítico puede aumentar el riesgo de enfermedad cardíaca, pero la aplicación tópica no contribuye a ello.

El ácido palmítico aumenta fuertemente la metástasis en modelos de ratón de células cancerosas orales humanas.
Entre todos los ácidos grasos, tiene el efecto más fuerte para aumentar el potencial metastásico de las células iniciadoras de metástasis CD36 +.

 Ácido palmítico El ácido palmítico es un ácido graso saturado que se encuentra comúnmente tanto en animales como en plantas. Es un componente importante en los aceites de las palmeras, como el aceite de palma, el aceite de palmiste y el aceite de coco.
Ácido palmítico, una especie de ácido graso derivado del aceite de palma. Es un componente importante de los aceites de palmera. Las aplicaciones del ácido palmítico incluyen jabón y detergente, cosméticos, grasa y lubricante, etc. Entre esas aplicaciones, el jabón y el detergente representan la mayor participación de mercado, que fue de aproximadamente 49,99% en 2016.

La producción de la industria del ácido palmítico se concentra principalmente en la región asiática, como Malasia, Indonesia, China, etc. La región productora más grande es el sudeste asiático, que produjo 135373 TM en 2016. La seguidora es China, con una participación de producción del 18,50%. La producción mundial de ácido palmítico aumentó de 166874 TM en 2012 a 202753 TM en 2016.

En cuanto al consumo, Europa es el mayor consumidor con alrededor del 33,51% de participación en 2016. El segundo consumidor es China, que consumió 57456 TM en el mismo año.

La industria del ácido palmítico tiene una estrecha relación con la industria del aceite de palma. Debido a su bajo beneficio, algunas empresas dedicadas a la industria del aceite de palma han abandonado el negocio. En China, hay pocos proveedores.

El Informe de la industria del ácido palmítico indica que el tamaño del mercado global del ácido palmítico fue XX USD en 2020, y crecerá a un CAGR del XX% entre 2021 y 2027.

Un análisis colectivo sobre la 'Industria del ácido palmítico' ofrece un estudio exhaustivo que respalda las tendencias actuales que influyen en esta vertical en diversas geografías.
La información clave sobre el tamaño del mercado, la participación de mercado, las estadísticas, la aplicación y los ingresos se encuentra dentro de la investigación para desarrollar una predicción de conjunto.
Además, esta investigación ofrece un análisis competitivo en profundidad que se especializa en perspectivas comerciales que enfatizan las estrategias de expansión aceptadas por las principales empresas del mercado de ácido palmítico.

El ácido palmítico es un ácido graso saturado, constituyente principal del aceite de palma refinado, presente en la dieta y sintetizado endógenamente.
El ácido palmítico es capaz de activar el receptor GPR40 acoplado a la proteína G huérfana. El ácido palmítico también era un ligando débil del receptor gamma activado por el proliferador de peroxisomas.
El ácido palmítico es un ligando de las chaperonas lipídicas, las proteínas de unión a ácidos grasos (FABP).
El aceite de palma y el ácido palmítico en la dieta pueden desempeñar un papel en el desarrollo de la obesidad, la diabetes mellitus tipo 2, las enfermedades cardiovasculares y el cáncer.


El ácido palmítico es un ácido graso saturado que se encuentra en las grasas y aceites naturales, el aceite de resina y la mayoría del ácido esteárico de calidad comercial. El ácido palmítico se prepara tratando grasas y aceites con agua a alta presión y temperatura, lo que conduce a la hidrólisis de los triglicéridos.

El ácido palmítico se utiliza principalmente en la fabricación de palmitatos metálicos, jabones, cosméticos, aceites lubricantes, agentes de liberación impermeabilizantes y aditivos de grado alimenticio.


La solubilidad del ácido palmítico se ha medido en etanol, 2-propanol, acetona, heptano, hexano y tricloroetileno y en las mezclas azeotrópicas de los disolventes (etanol-heptano; hexano-etanol; etanol-tricloroetileno; acetona-heptano; heptano- 2-propanol; acetona-hexano; hexano-2-propanol; 2-propanol-tricloroetileno), por un método dinámico, de (290 a 325) K. Los datos de solubilidad en disolventes puros se ajustaron mediante las ecuaciones de Wilson, NRTL y UNIQUAC y la solubilidad del ácido palmítico en mezclas azeotrópicas con la ecuación NIBS / Redlich-Kister.
Para todos los resultados calculados, las desviaciones cuadráticas medias de las temperaturas de solubilidad varían de (0,2 a 0,82) K, según la ecuación utilizada.
La solubilidad en disolventes puros disminuyó en el orden: tricloroetileno> 2-propanol> hexano> heptano> acetona> etanol.
La solubilidad del ácido palmítico aumentó en mezclas azeotrópicas en comparación con los solventes puros, excepto para la mezcla de etanol-tricloroetileno donde la solubilidad fue similar a la del tricloroetileno puro.


El ácido palmítico es un ácido graso saturado de cadena larga que se encuentra comúnmente tanto en animales como en plantas.


El ácido palmítico es un sólido blanco, cristalino, insoluble en agua, C16H32O2, obtenido por hidrólisis del aceite de palma y grasas naturales, en las que se encuentra como glicérido, y de espermaceti: ​​utilizado en la fabricación de jabón.

El ácido palmítico puede inducir la expresión de la proteína 78 regulada por glucosa (GRP78) y la proteína homóloga de la proteína de unión del potenciador / CCAAT (CHOP) en células de la granulosa de ratón.

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