Nom IUPAC : acide (9Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-énoïque
Numéro CAS : 141-22-0
Formule chimique : C18H34O3
Masse molaire : 298,461 g/mol
L'acide ricinoléique, formellement appelé acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque est un acide gras.
L'acide ricinoléique est un acide gras insaturé oméga-9 et un hydroxyacide.
L'acide ricinoléique est un composant majeur de l'huile de graines obtenue à partir de graines de ricin matures (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) ou dans le sclérote de l'ergot (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae).
Environ 90% de la teneur en acides gras de l'huile de ricin est le triglycéride formé à partir de l'acide ricinoléique.
Production
L'acide ricinoléique est fabriqué pour les industries par saponification ou distillation fractionnée d'huile de ricin hydrolysée.
Les premières tentatives de préparation d'acide ricinoléique ont été faites par Friedrich Krafft en 1888.
Utilisation
L'acide sébacique ((CH2)8(CO2H)2), utilisé dans la préparation de certains nylons, est produit par clivage de l'acide ricinoléique.
Le coproduit est le 2-octanol.
Le sel de zinc est utilisé dans les produits de soins personnels tels que les déodorants.
Activités biologiques
L'acide ricinoléique exerce des effets antalgiques et anti-inflammatoires.
L'acide ricinoléique active spécifiquement le récepteur prostanoïde EP3 pour la prostaglandine E2.
L'acide ricinoléique agit comme un algicide spécifique pour le contrôle des cyanobactéries (anciennement appelées algues bleues).
L'acide ricinoléique est le principal constituant de l'huile de ricin, qui provient des graines de la graine de ricin (Ricinus communis L.).
Environ 85 à 90 % de l'huile de ricin est constituée d'acide ricinoléique.
L'acide ricinoléique doit être noté qu'avec un pourcentage aussi élevé d'acide ricinoléique dans l'huile de ricin, il s'agit essentiellement d'un produit de qualité technique, ce qui arrive rarement dans la nature avec les huiles végétales. L'Inde est de loin le plus grand producteur d'huile de ricin, suivie de la Chine, du Brésil, de la Thaïlande, de l'Éthiopie et du Paraguay.
L'acide ricinoléique a une structure moléculaire unique attribuée au groupe hydroxyle situé au milieu de la chaîne insaturée. Dans la forme triglycérol, une liaison hydrogène se produit avec les groupes hydroxyle, ce qui entraîne une plus grande viscosité que dans les autres huiles.
Pour cette raison, l'huile de ricin est un lubrifiant supérieur par rapport aux autres huiles végétales.
De plus, le groupe hydroxyle - uniquement séparé de la double liaison par un groupe méthylène - confère une stabilité oxydative accrue, offrant ainsi à l'huile de ricin une durée de conservation plus longue.
De plus, cette caractéristique structurelle affecte également les propriétés de solvatation et la miscibilité de l'acide ricinoléique.
Contrairement à la plupart des acides gras, l'acide ricinoléique est soluble dans des solvants plus polaires (par exemple, les alcools).
L'huile de ricin est utilisée dans de nombreux domaines, notamment les cosmétiques, les revêtements, les détergents, l'alimentation, la médecine et la technologie des plastifiants.
L'acide ricinoléique est utilisé traditionnellement comme remède domestique connu depuis de nombreuses années pour traiter la constipation, revitaliser les cheveux et la peau et soulager l'arthrite et les douleurs musculaires.
Au milieu et au début du XXe siècle Aux États-Unis, de nombreux parents utilisaient de l'huile de ricin pour dissuader leurs enfants de se conduire mal.
L'acide ricinoléique était courant pour menacer, "Si vous ne vous comportez pas, vous allez devoir prendre votre huile de ricin."
Cela a même été décrit dans la série de dessins animés Tom et Jerry dans un épisode de 1953.
Dans les cosmétiques, l'huile de ricin se trouve dans une variété de produits, y compris les préparations capillaires, les savons et les onguents pour la peau.
De plus, l'une des plus grandes applications de l'huile de ricin dans les soins personnels est dans les préparations de rouge à lèvres.
En fait, il a été cité: «L'huile de ricin est l'un des piliers de la formulation du rouge à lèvres car elle crée la plus grande brillance de toutes les huiles naturelles lorsqu'elle est appliquée sur la peau.
L'acide ricinoléique est occlusif, hydrofuge, collant et très protecteur pour la peau.
L'acide ricinoléique se trouve en fortes concentrations dans les rouges à lèvres.
Il existe également un certain nombre de dérivés d'acide ricinoléique utilisés dans une variété de formulations de soins personnels, notamment le ricinoléate de cétyle, le ricinoléate d'éthyle, le ricinoléate de glycéryle et le ricinoléate de zinc ainsi que des esters polyéthoxylés d'acide ricinoléique. Dans l'ensemble, ces matériaux sont considérés comme sûrs pour une utilisation dans les cosmétiques.6 Plus que probablement, la large utilisation de l'huile de ricin dans les cosmétiques provient de la compatibilité de l'acide ricinoléique avec des ingrédients polaires et non polaires.
L'acide ricinoléique est un acide gras oméga-9 insaturé qui se trouve naturellement dans les graines de ricin matures (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) ou dans le sclérote de l'ergot (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae). Environ 90% de la teneur en acides gras de l'huile de ricin est le triglycéride formé à partir de l'acide ricinoléique.
L'acide ricinoléique est fabriqué pour les industries par saponification ou distillation fractionnée d'huile de ricin hydrolysée.
L'acide ricinoléique exerce des effets antalgiques et anti-inflammatoires. Le sel de zinc est utilisé dans les produits de soins personnels, tels que les déodorants.
L'acide ricinoléique (RA) est une matière première importante pour les plastifiants, les émulsifiants et les nanomatériaux. Dans ce travail, une méthode verte et efficace a été développée pour la production de RA.
Les résultats ont montré que Lipozyme TLIM peut être utilisé comme nouveau biocatalyseur pour catalyser l'hydrolyse de l'huile de ricin (CO) pour la préparation de RA.
La méthodologie de surface de réponse (RSM) a été utilisée pour évaluer et optimiser les effets des variables de réaction sur l'hydrolyse du CO.
Les conditions de réaction ont été optimisées comme suit : 41,3 °C, charge enzymatique 8,9 %, 39,2 h et rapport molaire eau/huile de 40:1.
Sous ces variables de réaction optimisées, le taux d'hydrolyse maximal du CO (96,2 ± 1,5 %) a été obtenu.
L'effet des variables d'hydrolyse sur la réaction était le suivant : charge enzymatique > temps d'hydrolyse > température.
En conclusion, il s'agit d'une méthode verte, simple et efficace pour la préparation de RA et peut fournir une bonne méthode alternative pour la production industrielle de RA.
Introduction
L'acide ricinoléique (AR), également connu sous le nom d'acide cis-12-hydroxy-9-octadécénoïque, est le seul acide gras industriel contenant un groupe hydroxy dans la nature et peut être utilisé comme matière première pour les produits de soin de la peau, les plastifiants, les émulsifiants, les lubrifiants, et les nanomatériaux.
L'huile de ricin (CO) est un type d'huile non comestible dérivée des graines de plantes de Ricinus communis.
RA est le principal acide gras du CO, et la teneur en RA est d'environ 90 % en CO.
Par conséquent, la préparation de RA à partir de CO a été considérée comme une méthode intéressante.
Dans des rapports précédents, la RA était produite par l'hydrolyse du CO, et des acides, des bases et des enzymes étaient utilisés comme catalyseurs.
Lorsque l'acide et la base étaient utilisés comme catalyseurs, les sous-produits d'estolide se formaient facilement par condensation entre l'hydroxyle et le carboxyle dans RA.
Les produits RA avec une mauvaise odeur et une mauvaise couleur étaient souvent obtenus en utilisant des températures élevées et des catalyseurs chimiques.
Ces facteurs ont rendu les enzymes plus adaptées à la préparation de RA par l'hydrolyse du CO.
Récemment, certaines enzymes ont été utilisées pour catalyser l'hydrolyse des triacylglycérols pour la préparation d'acides gras, en particulier pour les acides gras avec des liaisons insaturées et des groupes hydroxyle.
Par exemple, la lipase des graines d'avoine a d'abord été utilisée pour catalyser l'hydrolyse du CO.
Après cela, d'autres lipases, la lipase de Rhizopus oryzae [18], la lipase de Pseudomonas aeruginosa KKA-5, la lipase pancréatique porcine (PPL) et la lipase de ricin [19], ont également été utilisées comme catalyseurs pour la préparation de RA par l'hydrolyse du CO.
Parmi eux, le taux d'hydrolyse maximal du CO était d'environ 90 % pendant 96 h en utilisant la lipase purifiée de Pseudomonas aeruginosa KKA-5 comme catalyseur et 10 mM de CaCl2 pour stabiliser la lipase.
Khaskelia et al. ont également étudié l'hydrolyse du CO à l'aide de la lipase de Rhizopus oryzae, obtenant un taux d'hydrolyse similaire du CO (90%).
Cependant, ces méthodes précédentes présentaient certains inconvénients, notamment leur nature chronophage, leur faible taux d'hydrolyse et leurs exigences en matière de pH.
Par conséquent, une méthode verte et efficace pour préparer la PR était plus populaire.
Dans ce travail, la Lipozyme TLIM (lipase de Thermomyces lanuginose) a été utilisée comme nouveau biocatalyseur pour la préparation de RA par hydrolyse du CO.
Plusieurs lipases immobilisées ont été criblées et comparées.
L'effet des conditions de réaction (température d'hydrolyse, charge enzymatique, rapport molaire eau/huile et temps d'hydrolyse) sur l'hydrolyse du CO a été étudié et optimisé par RSM.
Point de fusion : 5,5 °C
Densité : 0,945 g/cm3
XLogP3-AA : 5,7
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 15
Masse exacte : 298,25079494
Masse monoisotopique : 298,25079494
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 21
Complexité : 261
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 1
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
L'acide ricinoléique, formellement appelé acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque est un acide gras.
MOTS CLÉS:
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L'acide ricinoléique est l'un des dérivés de l'huile de ricin utilisés dans de nombreux produits par diverses industries.
L'acide ricinoléique est un acide gras insaturé oméga-9 et un acide hydroxy, un composant majeur dérivé des graines de ricin.
L'huile de ricin est également décrite comme un triglycéride d'acide ricinoléique qui a la disponibilité de la fonctionnalité hydroxy de l'acide gras jusqu'à 70-90 %.
L'acide ricinoléique a trois groupes fonctionnels qui définissent sa polyvalence et son importance dans la fabrication de produits à base d'huile de ricin.
Par exemple, groupe carboxylique.
Ce groupe peut être amené à produire des produits d'estérification.
Le point unique d'insaturation peut être modifié par hydrogénation, époxydation et vulcanisation.
Le groupe carboxylique transforme l'huile de ricin par des réactions telles que l'estérification et l'amidation.
L'existence d'une double liaison transforme l'huile de ricin par hydrogénation, carbonylation et époxydation.
Le processus d'hydrogénation transforme l'acide ricinoléique liquide en un état saturé semi-solide.
L'acide ricinoléique saturé semi-solide est utile dans les mélanges de résines ou de polymères car l'huile a une capacité de fusion élevée, une bonne qualité de stockage, un goût et une odeur.
Le groupe fonctionnel hydroxyle peut être acétylé, alcoxylé ou éliminé par déshydratation pour augmenter l'insaturation de l'huile de ricin au carbone-12.
La déshydratation catalytique forme une nouvelle double liaison dans la liaison de l'acide ricinoléique qui aboutit à un acide conjugué.
Ce type de changement permet un séchage rapide, une excellente rétention de la couleur, une flexibilité et une rétention d'eau pour les revêtements.
L'acide ricinoléique est dérivé de l'huile de ricin par le processus d'hydrolyse.
Pour un usage industriel, il est principalement produit par saponification ou distillation fractionnée d'huile de ricin hydrolysée.
En tant qu'acide gras hydroxylé, l'huile ricinoléique est utilisée dans les industries oléochimiques.
Ces produits chimiques sont similaires aux produits pétrochimiques et peuvent être utilisés pour diverses applications chimiques.
L'huile de ricin est une matière première biosourcée importante pour les applications industrielles.
L'acide ricinoléique est considéré comme une ressource renouvelable appropriée pour les réactions chimiques, les modifications et les transformations.
L'acide ricinoléique, important dérivé de l'huile de ricin, est utilisé dans les pigments, les encres d'imprimerie et le finissage textile.
L'acide ricinoléique est également ajouté dans l'huile de rouge de dinde, les produits de nettoyage à sec et les formulations détergentes. L'acide ricinoléique est composé de différents types de dérivés tels que l'alcool ricinoléique, le ricinoléate de méthyle, l'acide azélaïque et l'acide ricinénique utilisés comme plastifiant et émulsifiant.
L'acide ricinoléique de l'huile de ricin est considéré comme sûr à utiliser dans les produits pour la peau.
L'huile de ricin crée une super brillance sur la peau, rendant les produits imperméables tout en protégeant la peau.
Pour ces produits, l'acide ricinoléique et ses dérivés sont utilisés comme agent anti-agglomérant, agent déodorant, stabilisateur d'émulsion, agent opacifiant, agent revitalisant pour la peau, agent nettoyant, agent émulsifiant et agent augmentant la viscosité bien sûr car il a la plus grande viscosité que les autres huiles ce qui en fait un lubrifiant supérieur par rapport aux autres huiles végétales.
La stabilité oxydative prolonge donc la durée de conservation de ses produits.
L'acide ricinoléique est soluble dans les solvants polaires, contrairement aux autres acides gras.
Les dérivés utilisés en cosmétique sont le ricinoléate de zinc, le ricinoléate de glycéryle, le ricinoléate d'éthyle, le ricinoléate de cétyle, le ricinoléate de glycol, le ricinoléate de méthyle, le ricinoléate d'isopropyle, le ricinoléate de potassium, le ricinoléate de sodium et le ricinoléate d'octyldodécyle.
Les fonctions de l'acide ricinoléique lui offrent de nombreuses possibilités dans plusieurs produits selon son utilisation. Il existe différents procédés pour rendre l'acide ricinoléique utilisable pour différents produits.
L'acide ricinoléique est un acide gras 12-hydroxylé naturel.
L'acide ricinoléique constitue environ 90% des acides gras de l'huile de ricin.
L'acide ricinoléique peut servir de substrat pour la synthèse d'acides linoléiques conjugués.
L'acide ricinoléique est considéré comme sûr et non toxique en tant que constituant alimentaire chez l'homme, jusqu'à un apport quotidien de 2,5 grammes par jour.
A fortes doses, l'huile de ricin a un effet laxatif.
L'acide ricinoléique est un acide gras insaturé, également appelé acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque.
L'acide ricinoléique est dérivé principalement de l'huile de ricin, dans laquelle il représente jusqu'à 90 % de la teneur totale en triglycérides.
Vendu sous forme de liquide jaunâtre et visqueux, l'acide ricinoléique sert à de nombreuses fins importantes dans la fabrication de produits de soins personnels, de produits pharmaceutiques, de lubrifiants et plus encore.
Lubrifiants et Graisses : Émulsifiant, Ester
Fluides de travail des métaux : intermédiaires
CAS : Transporteur et agent dispersant
Caractéristiques du produit et applications potentielles
L'acide ricinoléique Acme-Hardesty a un indice d'acide minimum de 175, un indice de saponification minimum de 180 et un indice d'iode compris entre 80 et 91. Dans des conditions normales de stockage, il a une durée de conservation pouvant aller jusqu'à six mois après la date de fabrication.
Certaines applications dans lesquelles l'acide ricinoléique est utilisé comprennent la lubrification et la production de graisse, qui, sous sa forme estérifiée, sert d'émulsifiant.
L'acide ricinoléique est également utilisé comme support et agent dispersant dans les peintures et les teintures, et comme intermédiaire dans les fluides de travail des métaux.
L'acide ricinoléique possède de fortes propriétés antibactériennes, ce qui contribue aux bienfaits des produits de soin de la peau à base d'huile de ricin.
L'huile obtenue à partir des graines de la plante de ricin Ricinus communis est l'un des plus anciens médicaments connus de l'homme.
L'huile de ricin est principalement connue comme un laxatif efficace; cependant, il était également utilisé dans les temps anciens avec les femmes enceintes pour provoquer le travail.
En plus de se débarrasser de l'acné, l'huile de ricin aide également à détoxifier la peau.
L'acide ricinoléique aide à briser les huiles qui obstruent les glandes et les pores du visage. Ce n'est que maintenant que les scientifiques de l'Institut Max Planck de recherche sur le cœur et les poumons ont réussi à percer les mystères du mécanisme d'action.
L'acide ricinoléique libéré de l'huile dans l'intestin est responsable des effets analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide ricinoléique a été découvert, que les récepteurs couplés aux protéines G, un grand groupe de récepteurs dans le corps impliqués principalement dans la transmission des signaux dans les cellules.
Des centaines de récepteurs ont été systématiquement désactivés, puis la réaction des cellules à l'acide ricinoléique a été testée.
En fin de compte, on a réussi à identifier le récepteur clé avec le nom EP3.
Il a été conclu qu'après avoir été libéré de l'huile de ricin, l'acide ricinoléique est d'abord absorbé par l'organisme via la muqueuse intestinale ; le récepteur EP3 devient alors actif sur les cellules musculaires de l'intestin et de l'utérus, qui à leur tour stimulent l'activité intestinale.
Applications
Les principales utilisations comprennent les revêtements, les plastiques, les encres et les cosmétiques.
Les poly (anhydrides) sont des polymères hydrolytiquement dégradables qui ont été utilisés comme véhicules pour l'administration contrôlée de médicaments. Une nouvelle classe de polyanhydrides biodégradables à base d'acide ricinoléique a été synthétisée
L'acide ricinoléique est efficace pour empêcher la croissance de nombreuses espèces de virus, bactéries, levures et moisissures.
L'acide ricinoléique est efficace comme traitement topique pour la teigne, les kératoses, l'inflammation cutanée, les abrasions, les ongles des doigts et des pieds infectés par des champignons, l'acné et le prurit chronique (démangeaisons). Généralement, pour ces conditions, la zone affectée est enveloppée chaque nuit dans un chiffon imbibé d'huile de ricin.
L'acide ricinoléique est également utilisé comme bactéricide.
Par conséquent, il est parfois recommandé de laver les plaies avec de l'acide ricinoléique aux niveaux de dilution prescrits.
La ricine agit comme un coagulant sanguin
Les macrolactones et les polyesters peuvent être dérivés de l'acide ricinoléique
L'acide ricinoléique a été utilisé dans les gelées contraceptives
Acide ricinoléique utilisé dans les savons, les composés aminés, les esters dans les huiles de coupe, les lubrifiants industriels, les émulsifiants, les composés de travail des métaux.
Les savons au ricinoléate ont été brevetés comme algicides pour les systèmes d'aquaculture.
Acide ricinoléique utilisé dans la dispersion des pigments et colorants.
Acide ricinoléique utilisé dans les résines, les acryliques thermodurcissables et les esters plastifiants non siccatifs.
Les composés d'ammonium quaternaire à base de ricinoléates et d'hydroxystéarates ont été utilisés dans les cosmétiques pour les soins de la peau et des cheveux, les produits personnels, les germicides et les agents de traitement des textiles.
Synonymes :
Acide (R,Z)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque
Acide ricinique
Acide d'huile de ricin
Acide 12-hydroxy-cis-9-octadécénoïque
Kyselina Ricinolova
Acide (9Z,12R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque
Acide D-12-hydroxyoléique
Nouracide CS 80
UNII-I2D0F69854
Kyselina 12-hydroxy-9-octadecenova
l'acide ricinoléique
NSC 281242
CHEBI:28592
Acide 12-hydroxyoctadéca-9-énoïque
Acide 12R-hydroxy-9Z-octadécénoïque
MFCD00084840
Acide 12-D-hydroxy-9-cis-octadécénoïque
I2D0F69854
Acide 12-hydroxy-9-octadécénoïque
Acide (R)-12-hydroxy-cis-9-octadécénoïque
DSSTox_CID_21567
DSSTox_RID_79777
DSSTox_GSID_41567
Acide riconoléique
Acide ricinusoléique
Acide ricinoléique
Acide [r]-12-hydroxy-cis-9-octadécénoïque
CAS-141-22-0NCGC00161336-02
Acide (cis,R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque
Ricinolsaeure
acide ricinoléique
HSDB 5634
NCGC00181322-01
EINECS 205-470-2
VESPULA PENSYLVANIQUE B708568K062
(9Z,12R)-12-Hydroxy-9-octadecensaeure
Acide (R-(Z))-12-hydroxy-9-octadécénoïque
Acide (Z,12R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque
Acide ricinoléique, >=99%
SCHEMBL18144
Flexricine 100 (sel/mélange)
BML2-F10
CHEMBL3186422
DTXSID0041567
HY-N6070A
HY-N6070
Acide 12-hydroxy-9(Z)-octadécénoïque
Tox21_113406
Tox21_301098
LMFA02000184
ZINC12954494
Acide 12R-hydroxy-9-cis-octadécénoïque
AKOS016005826
Acide (9Z)-(12R)-hydroxyoctadécénoïque
DB02955
Acide (Z,R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque
12-OH 9c-18:1
NCGC00161336-01
NCGC00161336-03
NCGC00181089-01
NCGC00254998-01
Acide (9Z)-12-hydroxy-9-octadécénoïque #
AS-65782
CS-0032307
CS-0204122
R0027
C08365
Acide ricinoléique, qualité réactif Vetec(TM), 80 %
A885691
Q424484
W-108189