RİSİNOLEİK ASİT

IUPAC adı: (9Z,12R)-12-Hidroksioktadek-9-enoik asit
CAS Numarası: 141-22-0
Kimyasal formül: C18H34O3
Molar kütle: 298.461 g/mol

Resmi olarak 12-hidroksi-9-cis-oktadekenoik asit olarak adlandırılan risinoleik asit, bir yağ asididir.
Risinoleik asit, doymamış bir omega-9 yağ asidi ve bir hidroksi asittir.
Risinoleik asit, olgun hint bitkisi (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) tohumlarından veya ergot sklerotiumundan (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae) elde edilen tohum yağının önemli bir bileşenidir.
Hint yağındaki yağ asidi içeriğinin yaklaşık %90'ı risinoleik asitten oluşan trigliserittir.

Üretimi:
Risinoleik asit, endüstriler için hidrolize hint yağının sabunlaştırılması veya fraksiyonel damıtılmasıyla üretilir.
Risinoleik asit hazırlamak için ilk girişimler 1888'de Friedrich Krafft tarafından yapıldı.

Kullanımı:
Bazı naylonların yapımında kullanılan sebasik asit ((CH2)8(CO2H)2), risinoleik asidin parçalanmasıyla üretilir.
Yan ürün 2-oktanoldür.
Çinko tuzu deodorantlar gibi kişisel bakım ürünlerinde kullanılır.

Biyolojik aktiviteler
Risinoleik asit analjezik ve antiinflamatuar etkiler gösterir.
Risinoleik asit, prostaglandin E2 için EP3 prostanoid reseptörünü spesifik olarak aktive eder.
Risinoleik asit, siyanobakterilerin (eski adıyla mavi-yeşil algler) kontrolü için özel bir algisit görevi görür.

Risinoleik asit, hint fasulyesi bitkisinin (Ricinus communis L.) tohumlarından elde edilen hint yağının birincil bileşenidir.
Hint yağının yaklaşık %85-90'ı risinoleik asitten oluşur.

Risinoleik asit, doymamış zincirin ortasında bulunan hidroksil grubuna atfedilen benzersiz bir moleküler yapıya sahiptir. 
Trigliserol formunda, hidroksil gruplarıyla hidrojen bağı oluşur ve bu da diğer yağlara göre daha yüksek viskoziteye neden olur.
Bu nedenle hint yağı, diğer bitkisel yağlara göre üstün bir yağlayıcıdır.

Ek olarak, hidroksil grubu - sadece bir metilen grubu ile çift bağdan ayrılan - artan oksidatif stabilite sağlar, böylece hint yağı daha uzun bir raf ömrü sağlar.
Ayrıca bu yapısal özellik, risinoleik asidin çözünme özelliklerini ve karışabilirliğini de etkiler.
Çoğu yağ asidinin aksine, risinoleik asit daha polar çözücülerde (örneğin alkoller) çözünür.

Hint yağı, kozmetik, kaplama, deterjan, gıda, ilaç ve plastikleştirici teknolojisi dahil olmak üzere birçok farklı alanda kullanılmaktadır.
Risinoleik asit, kabızlığı tedavi etmek, saç ve cildi iyileştirmek ve artrit ve kas ağrısını hafifletmek için uzun yıllardır bilinen bir ev ilacı olarak geleneksel kullanımdır.

20. yüzyılın ortalarında ve başlarında Amerika Birleşik Devletleri'nde birçok ebeveyn, çocuklarını yaramazlıklardan caydırmak için hint yağı kullandı.
Risinoleik asit, “Eğer uslu durmazsanız, hint yağınızı almak zorunda kalacaksınız” diye tehdit etmek yaygındı.
Bu, 1953'te bir bölümde Tom ve Jerry çizgi filminde ünlü bir şekilde tasvir edildi.

Kozmetikte hint yağı, saç müstahzarları, sabunlar ve cilt merhemleri dahil olmak üzere çeşitli ürünlerde bulunur.
Ayrıca hint yağının kişisel bakımdaki en büyük uygulamalarından biri de ruj müstahzarlarıdır.
Aslında alıntılanmıştır: "Hint yağı, cilde uygulandığında tüm doğal yağların en yüksek parlaklığını yarattığı için ruj formülasyonunun en önemlilerinden biridir.
Risinoleik asit tıkayıcı, su itici, yapışkan ve cilt için çok koruyucudur.”

Risinoleik asit, rujlarda yüksek konsantrasyonlarda bulunur.
Setil risinoleat, etil risinoleat, gliseril risinoleat ve çinko risinoleatın yanı sıra risinoleik asidin polietoksile esterleri dahil olmak üzere çeşitli kişisel bakım formülasyonlarında kullanılan bir dizi risinoleik asit türevi de vardır. 
Genel olarak, bu malzemelerin kozmetikte kullanım için güvenli olduğu kabul edilmektedir.
Hint yağının kozmetikte yaygın olarak kullanılması, büyük olasılıkla, risinoleik asidin polar ve polar olmayan bileşenlerle uyumluluğundan kaynaklanmaktadır.

Risinoleik asit, olgun Hint bitkisi (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) tohumlarında veya ergot sklerotiumunda (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae) doğal olarak oluşan doymamış bir omega-9 yağ asididir. 
Hint yağındaki yağ asidi içeriğinin yaklaşık %90'ı risinoleik asitten oluşan trigliserittir.

Risinoleik asit, endüstriler için hidrolize hint yağının sabunlaştırılması veya fraksiyonel damıtılmasıyla üretilir.

Risinoleik asit analjezik ve antiinflamatuar etkiler gösterir. 
Çinko tuzu, deodorantlar gibi kişisel bakım ürünlerinde kullanılır.

Risinoleik asit (RA), plastikleştiriciler, emülgatörler ve nanomalzemeler için önemli bir hammaddedir. Bu çalışmada RA üretimi için yeşil ve verimli bir yöntem geliştirilmiştir.
Sonuçlar, Lipozyme TLIM'in, RA preparasyonu için hint yağının (CO) hidrolizini katalize etmek için yeni bir biyokatalizör olarak kullanılabileceğini gösterdi.
Tepki yüzeyi metodolojisi (RSM), reaksiyon değişkenlerinin CO hidrolizi üzerindeki etkilerini değerlendirmek ve optimize etmek için kullanıldı.

Reaksiyon koşulları şu şekilde optimize edildi: 41.3 °C, enzim yükü %8.9, 39.2 saat ve 40:1 su/yağ molar oranı.
Bu optimize edilmiş reaksiyon değişkenleri altında, CO'nun maksimum hidroliz oranı (%96,2 ± %1,5) elde edildi.
Hidroliz değişkenlerinin reaksiyon üzerindeki etkisi şu şekilde olmuştur: enzim yükü > hidroliz süresi > sıcaklık.
Sonuç olarak, bu RA hazırlama için yeşil, basit ve verimli bir yöntemdir ve RA endüstriyel üretimi için iyi bir alternatif yöntem sağlayabilir.

Cis-12-hidroksi-9-oktadekenoik asit olarak da bilinen risinoleik asit (RA), doğada hidroksi grubu içeren tek endüstriyel yağ asididir ve cilt bakım ürünleri, plastikleştiriciler, emülgatörler, yağlayıcılar, ve nanomalzemelerinde kullanılır.
Hint yağı (CO), Ricinus communis bitki tohumlarından elde edilen bir tür yenmeyen yağdır.
RA, CO'nun ana yağ asididir ve RA'nın içeriği CO'da ~%90'dır.

Bu nedenle, RA'nın CO'dan hazırlanması çekici bir yöntem olarak kabul edilmiştir.
Önceki raporlarda RA, CO'nun hidrolizi ile üretildi ve asitler, bazlar ve enzimler katalizör olarak kullanıldı.
Katalizör olarak asit ve baz kullanıldığında, RA'da hidroksil ve karboksil arasındaki yoğunlaşma ile estolid yan ürünleri kolayca oluşur.

Kötü koku ve renge sahip RA ürünleri genellikle yüksek sıcaklıklar ve kimyasal katalizörler kullanılarak elde edildi.
Bu faktörler, enzimleri CO hidrolizi ile RA hazırlanması için daha uygun hale getirdi.
Son zamanlarda, bazı enzimler, özellikle doymamış bağları ve hidroksil grupları olan yağ asitleri için, yağ asitlerinin hazırlanması için triaçilgliserollerin hidrolizini katalize etmek için kullanılmıştır.

Örneğin, yulaf tohumlarından elde edilen lipaz, ilk olarak CO2'nin hidrolizini katalize etmek için kullanıldı.
Bundan sonra, diğer lipazlar, Rhizopus oryzae lipaz [18], Pseudomonas aeruginosa KKA-5 lipaz, domuz pankreas lipazı (PPL) ve hint fasulyesi lipazı [19] da CO'nun hidrolizi ile RA hazırlanması için katalizörler olarak kullanıldı.

Bunların arasında, katalizör olarak Pseudomonas aeruginosa KKA-5'ten saflaştırılmış lipaz ve lipazı stabilize etmek için 10 mM CaCl2 kullanılarak CO'nun maksimum hidroliz oranı 96 saat boyunca ~%90 idi.
Khaskhelia et al. Rhizopus oryzae lipaz kullanarak CO hidrolizini de inceleyerek benzer bir CO hidroliz oranı (%90) elde etti.
Bununla birlikte, bu önceki yöntemler, zaman alıcı yapıları, düşük hidroliz oranları ve pH gereksinimleri dahil olmak üzere bazı dezavantajlar göstermiştir.

Bu nedenle, RA hazırlamak için yeşil ve verimli bir yöntem daha popülerdi.
Bu çalışmada, CO'nun hidrolizi ile RA hazırlanması için yeni bir biyokatalizör olarak Lipozyme TLIM (Theromyces lanuginose'dan lipaz) kullanıldı.
Birkaç hareketsizleştirilmiş lipaz tarandı ve karşılaştırıldı.
Reaksiyon koşullarının (hidroliz sıcaklığı, enzim yükü, suyun yağa molar oranı ve hidroliz süresi) CO'nun hidrolizi üzerindeki etkisi araştırılmış ve RSM ile optimize edilmiştir.

Erime Noktası: 5.5 °C
Yoğunluk: 0.945 g/cm3
XLogP3-AA: 5.7
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 3
Dönebilen Bağ Sayısı: 15
Tam Kütle: 298.25079494
Monoizotopik Kütle: 298.25079494
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 57,5 Ų
Ağır Atom Sayısı: 21
Karmaşıklık: 261
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 1
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 1
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Risinoleik asit, çeşitli endüstriler tarafından birçok üründe kullanılan hint yağı türevlerinden biridir.
Risinoleik asit, doymamış bir omega-9 yağ asidi ve hint tohumlarından elde edilen önemli bir bileşen olan bir hidroksi asittir.
Hint yağı ayrıca, %70-90'a kadar yağ asidinin hidroksi işlevselliğine sahip olan risinoleik asit trigliserit olarak da tanımlanır.

Risinoleik asit, çok yönlülüğünü ve hint yağı bazlı ürünlerin üretimindeki önemini tanımlayan üç fonksiyonel gruba sahiptir.
Örneğin, karboksilik grup.
Bu grup esterleşme ürünleri üretmeye yönlendirilebilir.
Tek doymamışlık noktası hidrojenasyon, epoksidasyon ve vulkanizasyon ile değiştirilebilir.
Karboksilik grup, hint yağını esterleşme ve amidasyon gibi reaksiyonlar yoluyla dönüştürür.

Bir çift bağın varlığı, hint yağını hidrojenasyon, karbonilasyon ve epoksidasyon yoluyla dönüştürür.
Hidrojenasyon işlemi, sıvı risinoleik asidi yarı katı doymuş duruma dönüştürür.
Yarı katı doymuş risinoleik asit, yağın yüksek erime kapasitesine, iyi depolama kalitesine, tada ve kokuya sahip olması nedeniyle reçine veya polimer karışımlarında faydalıdır.

Fonksiyonel grup hidroksil, karbon-12'de hint yağının doymamışlığını arttırmak için asetillenebilir, alkoksile edilebilir veya dehidrasyon yoluyla çıkarılabilir.
Katalitik dehidrasyon, risinoleik asit bağında konjuge asit ile sonuçlanan yeni bir çift bağ oluşturur.
Bu tür bir değişiklik, kaplamalar için hızlı kuruma, mükemmel renk tutma, esneklik ve su tutma özelliklerine yardımcı olur.

Risinoleik asit, hidroliz işlemi ile hint yağından elde edilir.
Endüstriyel kullanım için, çoğunlukla hidrolize hint yağının sabunlaştırılması veya fraksiyonel damıtılmasıyla üretilir.

Bir hidroksi yağ asidi olarak, oleokimyasal endüstrilerde risinoleik yağ kullanılır.
Bu kimyasallar petrokimya ürünlerine benzer ve çeşitli kimyasal uygulamalar için kullanılabilir.
Hint yağı, endüstriyel uygulamalar için önemli bir biyo bazlı hammaddedir.
Risinoleik asit, kimyasal reaksiyonlar, modifikasyonlar ve dönüşümler için uygun bir yenilenebilir kaynak olarak kabul edilir.

Önemli bir hint yağı türevi olan risinoleik asit, pigmentlerde, matbaa mürekkebinde ve tekstil terbiyesinde kullanılır.
Hindi kırmızısı yağına, kuru temizleme ürünlerine ve deterjan formülasyonlarına da risinoleik asit eklenir. Risinoleik asit, risinoleil alkol, metil risinoleat, azelaik asit ve risinenik asit gibi türevlerin farklı türleridir ve plastikleştirici ve emülgatör olarak kullanılır.

Hint yağından elde edilen risinoleik asidin cilt ürünlerinde kullanılması güvenli kabul edilir.
Hint yağı ciltte süper bir parlaklık oluşturarak ürünleri cildi korurken su geçirmez hale getirir.
Bu ürünler için risinoleik asit ve türevleri topaklanmayı önleyici ajan, deodorant ajan, emülsiyon stabilizatörü, opaklaştırıcı ajan, cilt bakım ajanı, temizleme ajanı, emülsifiye edici ajan ve tabii ki diğer yağlardan daha yüksek viskoziteye sahip olduğu için viskozite arttırıcı ajan olarak kullanılır. bu da onu diğer bitki bazlı yağlara kıyasla üstün bir yağlayıcı yapar.

Bu nedenle oksidatif stabilite, ürünleri için daha uzun raf ömrü sağlar.
Risinoleik asit, diğer yağ asitlerinden farklı olarak polar çözücülerde çözünür.
Kozmetikte kullanılan türevler Çinko Risinoleat, Gliseril Risinoleat, Etil Risinoleat, Setil Risinoleat, Glikol Risinoleat, Metil Risinoleat, İzopropil Risinoleat, Potasyum Risinoleat, Sodyum Risinoleat ve Oktildodesil Risinoleat'tır.

Risinoleik asidin işlevleri, kullanımına bağlı olarak birçok üründe ona birçok olanak sağlar. 
Risinoleik asidi farklı ürünler için kullanılabilir hale getirmek için farklı işlemler vardır.

Risinoleik asit, doğal olarak oluşan bir 12-hidroksi yağ asididir.
Risinoleik asit, hint yağındaki yağ asitlerinin yaklaşık %90'ını oluşturur.
Risinoleik asit, konjuge linoleik asitlerin sentezi için bir substrat görevi görebilir.
Risinoleik asit, insanlarda günlük 2,5 grama kadar bir gıda bileşeni olarak güvenli ve toksik değildir.
Yüksek dozlarda hint yağının müshil etkisi vardır.

Risinoleik asit, 12-hidroksi-9-cis-oktadekenoik asit olarak da adlandırılan doymamış bir yağ asididir.
Risinoleik asit, esas olarak toplam trigliserit içeriğinin yüzde 90'ını oluşturduğu hint yağından elde edilir.
Sarımsı, viskoz bir sıvı olarak satılan risinoleik asit, kişisel bakım ürünleri, farmasötikler, yağlayıcılar ve daha fazlasının üretiminde birçok önemli amaca hizmet eder.

Yağlayıcılar ve Gresler: Emülgatör, Ester
Metal İşleme Sıvıları: Orta
VAKA: Taşıyıcı ve Dispersiyon Maddesi
Ürün Özellikleri ve Potansiyel Uygulamalar
Acme-Hardesty risinoleik asit minimum asit değeri 175, minimum sabunlaşma değeri 180 ve iyot değeri 80-91 arasındadır. Normal depolama koşullarında üretim tarihinden itibaren altı aya kadar raf ömrü vardır.
Risinoleik asidin kullanıldığı bazı uygulamalar, esterleştirilmiş formunda bir emülgatör görevi gören yağlama ve gres üretimini içerir.
Risinoleik asit ayrıca boyalarda ve boyalarda taşıyıcı ve dispersiyon ajanı olarak ve metal işleme sıvılarında bir ara madde olarak kullanılır.
Risinoleik asit, hint yağı bazlı cilt bakım ürünlerinin faydalarına katkıda bulunan güçlü antibakteriyel özelliklere sahiptir.

Hint yağı bitkisi Ricinus communis'in tohumlarından elde edilen yağ, insanoğlunun bildiği en eski ilaçlardan biridir.
Hint yağı öncelikle etkili bir müshil olarak bilinir; bununla birlikte, eski zamanlarda hamile kadınlarda doğumu teşvik etmek için de kullanılmıştır.
Akneden kurtulmanın yanı sıra hint yağı da cildin detoksifikasyonuna yardımcı olur.
Risinoleik asit, yüzdeki bezleri ve gözenekleri tıkayan yağların parçalanmasına yardımcı olur. Ancak şimdi, Max Planck Kalp ve Akciğer Araştırmaları Enstitüsü'ndeki bilim adamları, eylem mekanizmasının gizemlerini çözmeyi başardılar.

Bağırsaktaki yağdan salınan risinoleik asit, analjezik ve antiinflamatuar etkilerden sorumludur.
Risinoleik asidin, vücutta öncelikle hücrelerde sinyallerin iletilmesinde rol oynayan büyük bir reseptör grubu olan G proteinine bağlı reseptörler olduğu keşfedildi.
Yüzlerce reseptör sistematik olarak kapatıldı ve ardından hücrelerin risinoleik aside reaksiyonu test edildi.

Sonuç olarak, EP3 adı ile anahtar alıcıyı tanımlamayı başardı.
Hint yağından salındıktan sonra, risinoleik asidin öncelikle vücut tarafından bağırsak mukozası yoluyla emildiği; EP3 reseptörü daha sonra bağırsak ve uterusun kas hücreleri üzerinde aktif hale gelir ve bu da bağırsak aktivitesini uyarır.

Uygulamalar

Birincil kullanımlar arasında kaplamalar, plastikler, mürekkepler ve kozmetikler bulunur.
Poli (anhidritler), ilaçların kontrollü dağıtımı için araçlar olarak kullanılan hidrolitik olarak bozunabilir polimerlerdir. Risinoleik asit bazlı yeni bir biyolojik olarak parçalanabilen polianhidrit sınıfı sentezlendi

Risinoleik asit, çok sayıda virüs, bakteri, maya ve küf türünün büyümesini önlemede etkilidir.
Risinoleik asit, saçkıran, keratoz, cilt iltihabı, sıyrıklar, mantar bulaşmış el ve ayak tırnakları, akne ve kronik kaşıntı (kaşıntı) için topikal bir tedavi olarak başarılıdır. Genel olarak, bu koşullar için etkilenen bölge her gece hint yağına batırılmış bir beze sarılır.
Risinoleik asit bakterisit olarak da kullanılır.
Bu nedenle, bazen yaraların öngörülen seyreltme seviyelerinde risinoleik asit ile yıkanması tavsiye edilir.

Ricin kan pıhtılaştırıcı görevi görür
Makrolaktonlar ve polyesterler risinoleik asitten türetilebilir
Risinoleik asit kontraseptif jölelerde kullanılmıştır.
Sabunlarda kullanılan risinoleik asit, amin bileşikleri, kesme yağlarındaki esterler, endüstriyel yağlayıcılar, emülgatörler, metal işleme bileşikleri.

Risinoleat sabunlar, akuakültür sistemleri için yosun öldürücüler olarak patentlidir.
Pigment ve boyaların dispersiyonunda kullanılan risinoleik asit.
Reçinelerde, termoset akriliklerde ve kurumayan plastikleştirici esterlerde kullanılan risinoleik asit.
Risinoleatlara ve hidroksi stearatlara dayalı kuaterner amonyum bileşikleri kozmetik cilt ve saç bakımında, kişisel ürünlerde, mikrop öldürücülerde ve tekstil işleme maddelerinde kullanılmıştır.

Eş anlamlı:
(R,Z)-12-Hidroksioktadek-9-enoik asit
Risinik asit
Hint yağı asidi
12-Hidroksi-cis-9-oktadekenoik asit
Kyselina ricinolova
(9Z,12R)-12-hidroksioktadek-9-enoik asit
D-12-Hidroksioleik asit
Nourasit CS 80
UNII-I2D0F69854
Kyselina 12-hidroksi-9-oktadecenova
l'acid ricinoleique
MGK 281242
CHEBI:28592
12-Hidroksioktadeka-9-enoik asit
12R-hidroksi-9Z-oktadekenoik asit
MFCD00084840
12-D-Hidroksi-9-cis-oktadekenoik asit
I2D0F69854
12-Hidroksi-9-oktadekenoik asit
(R)-12-Hidroksi-cis-9-oktadekenoik asit
DSSTox_CID_21567
DSSTox_RID_79777
DSSTox_GSID_41567
rikonoleik asit
risinusoleik asit
asit ricinoleique
[r]-12-hidroksi-cis-9-oktadekenoik asit
CAS-141-22-0NCGC00161336-02
(cis,R)-12-hidroksioktadek-9-enoik asit
Ricinolsaeure
risinoleik asit
HSDB 5634
NCGC00181322-01
EINECS 205-470-2
VESPULA PENSILVANICA B708568K062
(9Z,12R)-12-Hidroksi-9-oktadecensaeure
(R-(Z))-12-Hidroksi-9-oktadekenoik asit
(Z,12R)-12-hidroksioktadek-9-enoik asit
Risinoleik asit, >=99%
SCHEMBL18144
Flexrisin 100 (Tuz/Karışım)
BML2-F10
CHEMBL3186422
DTXSID0041567
HY-N6070A
HY-N6070
12-Hidroksi-9(Z)-oktadekenoik asit
Tox21_113406
Tox21_301098
LMF02000184
ÇİNKO12954494
12R-Hidroksi-9-cis-oktadekenoik Asit
AKOS016005826
(9Z)-(12R)-Hidroksioktadekenoik asit
DB02955
(Z,R)-12-hidroksioktadek-9-enoik asit
12-OH 9c-18:1
NCGC00161336-01
NCGC00161336-03
NCGC00181089-01
NCGC00254998-01
(9Z)-12-Hidroksi-9-oktadekenoik asit #
AS-65782
CS-0032307
CS-0204122
R0027
C08365
Risinoleik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %80
A885691
Q424484
W-108189

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.