Acide sorbique

L'acide sorbique, ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique a la formule chimique CH3 (CH) 4CO2H.
L'acide sorbique est un solide incolore qui est légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.
L'acide sorbique a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier), d'où son nom.

Noms chimiques: acide sorbique, acide 2,4-hexadiénoïque, acide 2-propénylacrylique

L'acide sorbique est un conservateur fiable qui est très efficace pour fournir une forte protection contre de nombreuses moisissures, levures et de nombreuses bactéries.
L'acide sorbique n'est que peu soluble dans l'eau, ce qui le rend idéal pour les applications à faible teneur en eau comme les produits de boulangerie ou les milieux gras.
Sur demande, l'acide sorbique est disponible en qualité pharmaceutique.

N ° CE / Liste: 203-768-7
N ° CAS: 110-44-1
Mol. formule: C6H8O2

Nom IUPAC: acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque
Numéro CAS: 110-44-1
C.A.S. numéro 110-44-1
Formule chimique C6H8O2

Propriétés
Formule chimique: C6H8O2
Masse molaire: 112,128 g · mol − 1
Densité: 1,204 g / cm3
Point de fusion: 135 ° C
Point d'ébullition: 228 ° C
Solubilité dans l'eau: 1,6 g / L à 20 ° C
Acidité (pKa): 4,76 à 25 ° C

UTILISATIONS FONCTIONNELLES: Conservateur antimicrobien, agent fongistatique

L'acide sorbique est un composé organique principalement utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique est également efficace dans une grande variété d'applications telles que l'alimentation animale et les produits de soins personnels.

Lorsqu'il est utilisé comme conservateur alimentaire, l'acide sorbique inhibe la croissance des moisissures, levures et autres micro-organismes pour la stabilité de la durée de conservation.
L'acide sorbique est souvent utilisé dans les aliments tels que le fromage, les fruits secs, le yogourt, les aliments pour animaux de compagnie, les viandes séchées, les boissons gazeuses et les produits de boulangerie.

L'acide sorbique (C6H8O2) est un conservateur naturel qui provient des baies de sorbier, Sorbus aucuparia (famille des rosacées). Il est également préparé de manière synthétique. Il inhibe la croissance des champignons, des levures, des moisissures et de certaines bactéries et est presque non toxique pour les humains. L'acide sorbique peut être utilisé en toute sécurité dans une large gamme d'aliments, de médicaments et de produits cosmétiques. L'acide sorbique et ses sels, le sorbate de sodium, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium sont souvent utilisés dans les produits alimentaires comme conservateurs.

L'acide sorbique est un produit naturel qui est l'un des conservateurs alimentaires les plus couramment utilisés sur le marché de la boulangerie. C'est un agent antimicrobien très efficace qui inhibe la croissance des moisissures, des levures et des champignons, prolongeant ainsi la durée de conservation.

L'acide sorbique
INCI: acide sorbique.
N ° CAS: 110-44-1
N ° EINECS: 203-768-7

Synonymes: acide 2,4-hexadiénoïque. E-200.
Formule moléculaire: C6H8O2
Poids moléculaire: 112,13
Poudre de cristal, blanche ou presque blanche. Légèrement soluble dans l'eau, facilement soluble dans 96 pour cent d'éthanol. Point de fusion: 134,5 ° C
Richesse: 99,0-101,0%

Ils ont des propriétés antibactériennes et antifongiques, en particulier contre les moisissures et les levures. Son activité diminue à pH> 6,0 - 6,5, avec un optimum de 4,5.
Ils sont utilisés comme conservateurs dans les préparations pharmaceutiques et cosmétiques. Il présente l'avantage par rapport à l'acide sorbique d'avoir une plus grande solubilité dans l'eau.
L'efficacité augmente lorsqu'elle est associée à d'autres antimicrobiens ou à des glycols tels que le propylène glycol.

Dans les émulsions, il est préférable d'utiliser des parties égales d'acide et de sel de potassium en raison du coefficient de partage.

L'acide sorbique est un composé organique principalement utilisé comme conservateur alimentaire et il est également efficace dans une grande variété d'applications telles que l'alimentation animale et les produits de soins personnels.

MOTS CLÉS:
110-44-1, Acide sorbique, Acide 2E-4E-Hexadiénoïque, Panosorb, Sorbistat, Acide 2-Propénylacrylique, Acide Hexadiénoïque, Acide alpha-trans-gamma-trans-Sorbique, Preservastat, Acide (E-E)-Sorbique

Description

Formule moléculaire brute : C6H8O2

Principaux synonymes

Noms français :

1,3-PENTADIEN-1-CARBOXYLIC ACID
1,3-PENTADIENE-1-CARBOXYLIC ACID
2,4-HEXADIENOIC ACID
2,4-HEXADIENOIC ACID, (E,E)-
2-PROPENYL-ACRYLIC ACID
2-PROPENYLACRYLIC ACID
ACETIC ACID, (2-BUTENYLIDENE)-
ACETIC ACID, CROTYLIDENE-
ACIDE HEXADIENOIQUE-2,4 (TRANS-, TRANS-)
ACIDE PROPENYL-2 ACRYLIQUE
Acide sorbique
ALPHA-TRANS-GAMMA-TRANS-SORBIC ACID
E,E-2,4-HEXADIENOIC ACID
SORBIC ACID COARSE MESH GRADE
TRANS, TRANS-SORBIC ACID
TRANS-TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID

Noms anglais :

HEXADIENIC ACID
HEXADIENOIC ACID
Sorbic acid
Utilisation et sources d'émission
Agent de préservation alimentaire, fongicide

Avantages du produit:
• Agent antimicrobien qui inhibe la croissance des moisissures, des levures et des champignons.
• Incolore, inodore et insipide.
• Il en faut moins en poids par rapport aux autres conservateurs.

Applications du produit:
• Utilisé comme agent de conservation dans les aliments et les boissons.
• Utilisé pour conserver les viandes en raison de ses capacités antibiotiques naturelles.

L'acide sorbique a une inertie physiologique et leur efficacité même dans la gamme de pH faiblement acide et leur goût neutre, l'acide sorbique et ses sels sont devenus au cours des 30 dernières années les principaux conservateurs du secteur alimentaire dans le monde. L'acide sorbique est largement utilisé comme conservateur dans la production alimentaire, en particulier dans la viande, les produits aquatiques, les légumes et les fruits pour inhiber la croissance microbienne. Il est également largement utilisé comme conservateur dans les boissons dans les boissons gazeuses, les boissons aux fruits, les boissons lactées pour inhiber la croissance microbienne.

L'acide sorbique est souvent utilisé comme agent de conservation dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons. En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais la forme active est l'acide. Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à 6,5. Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025% à 0,10%. L'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera cependant légèrement le pH des aliments, de sorte que le pH devra peut-être être ajusté pour assurer la sécurité. On le trouve dans de nombreux autres aliments, tels que les fromages et les pains.

L'acide sorbique, ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire. Il a la formule chimique C6H8O2. C'est un solide incolore qui est légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement. Il a d'abord été isolé des baies non mûres du sorbier (Sorbus aucuparia), d'où son nom.

L'ACIDE SORBIQUE
INCI: acide sorbique

Extraction: Cet acide est présent dans divers fruits, mais il est extrait du fruit sorbellano (sorbus aucuparia).

Bénéfices: L'acide sorbique aide à préserver les cosmétiques, ils sont utilisés comme agents antimicrobiens dans l'industrie alimentaire et cosmétique. Réduit spécifiquement le développement des levures et des champignons.

Autres noms: acide 2,4-hexadiénoïque, (E, E) -; Acide sorbique, (E, E) -; acide α-trans-γ-trans-sorbique; acide trans, trans-sorbique; acide trans, trans-2,4-hexadiénoïque; Sorbistat; Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E, E) -; Acide 2-propénylacrylique; Acide 2,4-hexadiénoïque, (trans, trans) -; Acide acétique, (2-buténylidène) -; Acide acétique, crotylidène-; Kyselina 1,3-pentadiène-1-karboxylova; Kyselina sorbova; Acide (E, E) -sorbique; Acide (2-buténylidène) acétique; Acide (E, E) -2,4-hexadiénoïque; Acide crotylidène acétique; Acide hexa-2,4-diénoïque, (E, E) -; Acide hexadiénoïque, (E, E); Panosorb; Preservastat; Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E, 4E) -; Acide 2E, 4E-hexadiénoïque; E 200; Acide 2,4-hexadiénoïque; acide hexa-2,4-diénoïque

L'ACIDE SORBIQUE
Numéro CAS: 110-44-1 - Acide sorbique
Origine (s): Naturel, Synthétique
Autres langues: Acide sorbique, Acido sorbico, Sorbinsäure, Ácido sórbico
Nom INCI: SORBIC ACID
Numéro EINECS / ELINCS: 203-768-7
Additif alimentaire: E200
Classification: réglementé, conservateur
Bio-compatible (référence COSMOS)
L'acide sorbique est un conservateur utilisé dans les cosmétiques et l'alimentation (sous le nom E200). Il est présent à l'état naturel dans les baies du Sorbier des oiseaux (Sorbus aucuparia L., d'où son nom), dont il a été isolé. Il est autorisé en bio.
Restriction en Europe: La concentration maximale autorisée dans les préparations cosmétiques prêtes à l'emploi est de 0,6%.

Ses fonctions (INCI)
Conservateur: inhibe le développement de micro-organismes dans les produits cosmétiques.
Masquage: réduit ou inhibe l'odeur ou le goût basique du produit

L'acide sorbique est un composé naturel qui est le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé dans le monde. Il est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments. Lorsque de l'acide sorbique est pulvérisé sur l'extérieur des aliments, la moisissure est inhibée pendant une période de temps qui permet aux aliments d'être expédiés et stockés partout dans le monde. En ce qui concerne l'alimentation humaine, l'acide sorbique est le plus couramment utilisé dans les vins, les fromages, les pâtisseries, les produits frais et les viandes et crustacés réfrigérés. En raison de ses propriétés antifongiques, l'acide sorbique est également utilisé dans les conserves, notamment les cornichons, les pruneaux, les cerises au marasquin, les figues et les salades préparées.

L'acide sorbique est un acide monocarboxylique à chaîne droite utilisé dans les formulations cosmétiques comme conservateur à des concentrations allant jusqu'à 1,0%.
L'acide sorbique et le sorbate de potassium n'étaient pratiquement pas toxiques pour les rats et les souris dans les études de toxicité orale aiguë.
Dans les études subchroniques, aucun effet indésirable significatif n'a été observé chez le rat, la souris ou le chien lorsque 10% d'acide sorbique était inclus dans le régime alimentaire.
L'acide sorbique et le sorbate de potassium à des concentrations allant jusqu'à 10% étaient pratiquement non irritants pour l'œil du lapin.
Les deux ingrédients à des concentrations allant jusqu'à 10% n'étaient au plus que légèrement irritants.
L'acide sorbique et le sorbate de potassium ont été testés pour les effets mutagènes en utilisant le test d'Ames, des tests de recombinaison génétique, des tests de réversion, des tests de rec, des tests pour les aberrations chromosomiques, les échanges de chromatides sœurs et les mutations géniques.
Les résultats ont été à la fois positifs et négatifs. Le sorbate de potassium à 0,1% dans le régime alimentaire ou à 0,3% dans l'eau potable de rats pendant jusqu'à 100 semaines n'a produit aucun néoplasme.
Dans d'autres études chroniques, aucun effet cancérigène n'a été démontré par l'acide sorbique chez les rats ou les souris nourris avec des aliments contenant jusqu'à 10% d'acide sorbique.
Aucun effet tératogène n'a été observé chez les souris gravides et les rats recevant du sorbate de potasse.
Dans trois tests épicutanés répétés, l'acide sorbique avait des taux de sensibilisation globaux de 0, 0,33 et 0,8%.
Tous les sujets sensibilisés ont été induits avec 20% d'acide sorbique et provoqués avec 5% d'acide sorbique.
Les formulations contenant jusqu'à 0,5% d'acide sorbique et / ou de sorbate de potassium n'étaient pas des irritants primaires ou cumulatifs significatifs et non des sensibilisants à cette concentration d'essai.
Une formulation contenant 0,01% d'acide sorbique n'était pas un photosensibilisateur.
Sur la base des données disponibles, il est conclu que l'acide sorbique et le sorbate de potassium sont sans danger en tant qu'ingrédients cosmétiques dans les pratiques actuelles d'utilisation (et de concentration.

L’acide sorbique est un composé naturel qui est devenu le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé dans le monde, et il rend possible la chaîne alimentaire mondiale.
Il est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments et propager des maladies mortelles.
Par exemple, lorsque de l’acide sorbique est pulvérisé sur l’extérieur d’un jambon de pays, il n’y aura pas de moisissure pendant 30 jours.
Cela permet aux aliments d'être expédiés et stockés partout dans le monde.

L'acide sorbique est un conservateur préféré par rapport aux nitrates.
Il est appliqué sur les aliments en pulvérisant ou en trempant les aliments dans une solution d'acide sorbique et d'eau.

Comme conservateur alimentaire
L'acide sorbique se trouve le plus souvent dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.

En ce qui concerne les aliments pour humains, l'acide sorbique est le plus couramment utilisé dans:

vins
les fromages
produits de boulangerie
produits frais
viande et crustacés réfrigérés
L'acide sorbique est utilisé pour conserver les viandes en raison de ses capacités antibiotiques naturelles.

L'acide sorbique et ses sels sont largement utilisés dans les industries alimentaires depuis de nombreuses années en tant que conservateurs alimentaires importants afin d'inhiber la croissance de diverses bactéries, levures et champignons dans les milieux acides. Les effets sur la santé ont conduit à une limitation des concentrations pouvant être utilisées dans les aliments

N ° CAS: 110-44-1

Synonymes: acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque, acide 2,4-hexadiénoïque

L'acide sorbique est utilisé comme conservateur dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons.

Utilisation: Conservateur, Cosmétiques, Aliments pour animaux, Tabac, Inhibiteur de moisissure, Inhibiteur de levure, Bactéricide, Antimicrobien, Boissons, Boisson en poudre, Boisson gazeuse, Gâteaux, Fromage, Poisson, Jus de fruits, Margarine, Produits marinés, Vinaigrettes, Salade fraîche, Vin, Puddings, sauces, pâtisserie, sauce, colorants alimentaires, lait, vin, agent aromatisant.

Description générale
L'acide sorbique est utilisé comme conservateur alimentaire et possède des propriétés antimicrobiennes.

Actions biochimiques / physiol
L'acide sorbique peut être utilisé pour inhiber les enzymes sulfhydryles bactériennes, de levure et fongiques en inhibant l'absorption des acides aminés.

En fait, sa première utilisation était contre l'une des toxines les plus mortelles connues de l'humanité, la bactérie Clostridium botulinum, qui peut provoquer le botulisme.
Son utilisation a sauvé d'innombrables vies en empêchant la croissance bactérienne tout en permettant aux viandes d'être transportées et stockées en toute sécurité.

En raison de ses propriétés antifongiques, l'acide sorbique est également utilisé dans les conserves, notamment les cornichons, les pruneaux, les cerises au marasquin, les figues et les salades préparées.

L'acide sorbique se présente sous forme de poudre ou de cristaux blancs. Point de fusion 134,5 ° C. Goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.

L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque avec des doubles liaisons en C-2 et C-4; il a quatre isomères géométriques, dont la forme trans, trans est d'origine naturelle.
Il s'agit d'un acide hexadiénoïque, d'un acide gras polyinsaturé, d'un acide gras à chaîne moyenne et d'un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé.
C'est un acide conjugué d'un sorbate.

Est-ce sûr?
La Food and Drug Administration des États-Unis considère que l’acide sorbique est sans danger pour une utilisation régulière, car il n’est pas lié au cancer ou à d’autres problèmes de santé majeurs.
Certaines personnes peuvent être allergiques à l'acide sorbique, mais les réactions sont généralement bénignes et consistent en de légères démangeaisons cutanées.

Les plats à emporter
L'acide sorbique s'est avéré vital pour notre capacité à stocker les aliments et à les transporter sur de longues distances.
Les allergies sont rares et généralement très légères, mais l'exposition à l'acide sorbique non dilué peut comporter certains risques.

En raison de leur inertie physiologique, de leur efficacité même dans la gamme de pH faiblement acide et de leur goût neutre, l'acide sorbique et ses sels sont devenus au cours des 30 dernières années les principaux conservateurs du secteur alimentaire dans le monde.
Les produits les plus couramment utilisés sont l'acide sorbique lui-même (E200) et le sorbate de potassium (E202).
Dans de nombreux pays, le sorbate de sodium (E201) et le sorbate de calcium (E203) sont également autorisés.
L'acide sorbique est peu soluble dans l'eau, le sorbate de sodium a une meilleure solubilité et le sorbate de potassium est très librement soluble et peut être utilisé pour produire des solutions mères à 50%.
Les sorbates solubles sont préférés lorsque l'on souhaite utiliser le conservateur sous forme liquide, ou lorsque des systèmes aqueux doivent être conservés.
Le sorbate de sodium sous forme solide est instable et subit très rapidement une oxydation lors d'une exposition à l'oxygène atmosphérique.
Il n'est donc pas produit à l'échelle industrielle.
Les solutions aqueuses de sorbate de sodium restent stables pendant un certain temps.
Le sorbate de calcium est utilisé dans la fabrication d'enveloppes fongistatiques car il est très stable à l'oxydation, mais cette utilisation est très limitée.
L'acide sorbique et les sorbates peuvent être directement ajoutés au produit. Les produits peuvent être trempés ou pulvérisés avec des solutions aqueuses de sorbates.
Le saupoudrage des aliments avec de l'acide sorbique sec est également possible mais moins recommandé car l'acide sorbique irrite la peau et les muqueuses.
L'acide sorbique et en particulier le sorbate de calcium peuvent être utilisés comme substances actives dans les emballages fongistatiques.
Un aperçu général des nombreuses utilisations de l'acide sorbique dans le secteur alimentaire sera donné

L'acide sorbique est un acide gras insaturé à chaîne courte (à doubles liaisons). Son nom iupac est l'acide 2,4 hexadiénoïque et sa formule chimique est C6H8O2. Il a une queue carboxylique qui a un pKa de 4,76. Ses points de fusion et d'ébullition sont respectivement de 136 et 228 degrés Celsius. Il est couramment utilisé par l'industrie alimentaire comme conservateur car ses sels minéraux ont des propriétés antimicrobiennes dans les solutions acides. Sa forme non dissociée est de plusieurs degrés plus antimicrobienne que sa forme dissociée et est fonction du pH, mais les deux ont des propriétés antimicrobiennes. Il est particulièrement efficace contre les champignons et présente l'avantage de ne pas diminuer les heures supplémentaires. Généralement, une dose fongistatique en présence d'éthanol et de soufre est d'environ 200 mg / L. Il peut également être utilisé pour éliminer les dépôts minéraux. L'acide sorbique en lui-même a des caractéristiques sensorielles subtiles, mais une partie de la population le trouve particulièrement offensant.

Application en microbiologie du vin:
L'acide sorbique est souvent appliqué pour empêcher les vins semi-secs de fermenter en bouteille. Il est généralement utilisé pour inhiber les Saccharomyces, ce qu'il fait assez bien. Un problème avec cela est que les bactéries lactiques, en particulier Oenococcus, peuvent l'estérifier en un alcool (alcool sorbylique), puis elles ont tendance à se réorganiser et à devenir du 2éthoxyhexa-3,5-diène, qui a une puissante odeur de géranium qui est désagréable. Son seuil sensoriel a été rapporté à environ 100 ng / L, ce qui est une quantité relativement faible. Il n'a pas été rapporté que d'autres génèses au sein de bactéries lactiques étaient capables de métaboliser l'acide sorbique. Pour minimiser le potentiel de cette odeur désagréable dans les réserves sucrées et lors du mélange, les vins doivent avoir les solides éliminés, être filtrés, correctement sulfités et conservés à basse température.

L'acide sorbique est de faible toxicité. Il est autorisé à être utilisé dans de nombreux aliments, tels que les jus de fruits / légumes, les soupes et bouillons prêts à manger, les boulettes de poisson frites, les abricots secs et les raisins secs

Production
La voie traditionnelle vers l'acide sorbique implique la condensation de l'acide malonique et du trans-buténal.
Il peut également être préparé à partir d'acides hexadiénoïques isomères, qui sont disponibles via une réaction catalysée au nickel de chlorure d'allyle, d'acétylène et de monoxyde de carbone.
Cependant, la voie utilisée dans le commerce est celle du crotonaldéhyde et du cétène.
On estime à 30 000 tonnes la production annuelle.

L'acide sorbique a été largement utilisé comme agent de conservation dans une vaste gamme d'aliments.
Les avantages des sorbates en tant que conservateurs alimentaires sont doubles: les sorbates inhibent un large spectre de bactéries, levures et moisissures et ont une toxicité extrêmement faible.
Plusieurs protocoles de production d'acide sorbique et de sorbates sont connus.
Cependant, la méthode la plus courante de production de quantités commerciales nécessite une étape de décomposition qui donne des sous-produits colorés indésirables.
Plusieurs étapes de purification sont nécessaires pour obtenir un produit de qualité alimentaire ou mieux.

Histoire
L'acide sorbique a été isolé en 1859 par distillation d'huile de sorbier par A. W. von Hofmann.
Cela donne de l'acide parasorbique, la lactone de l'acide sorbique, qu'il a converti en acide sorbique par hydrolyse.
Ses activités antimicrobiennes ont été découvertes à la fin des années 1930 et 1940, et il est devenu disponible dans le commerce à la fin des années 1940 et 1950.
À partir des années 1980, l'acide sorbique et ses sels ont été utilisés comme inhibiteurs de Clostridium botulinum dans les produits carnés pour remplacer l'utilisation des nitrites, qui peuvent produire des nitrosamines cancérigènes.

Propriétés et usages
Avec un pKa de 4,76, il est à peu près aussi acide que l'acide acétique.

L'acide sorbique et ses sels, tels que le sorbate de sodium, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont des agents antimicrobiens souvent utilisés comme conservateurs dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons.
En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais la forme active est l'acide.
Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à 6,5. Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025% à 0,10%.
L'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera cependant légèrement le pH des aliments, de sorte que le pH devra peut-être être ajusté pour assurer la sécurité.
On le trouve dans les aliments tels que les fromages et les pains.

Les nombres E sont:

Acide sorbique E200
E201 Sorbate de sodium
E202 Sorbate de potassium
E203 Sorbate de calcium
Certaines moisissures (notamment certaines souches de Trichoderma et Penicillium) et levures sont capables de détoxifier les sorbates par décarboxylation, produisant du trans-1,3-pentadiène.
Le pentadiène se manifeste par une odeur typique de kérosène ou de pétrole. D'autres réactions de désintoxication comprennent la réduction en 4-hexénol et en acide 4-hexénoïque.

L'acide sorbique peut également être utilisé comme additif pour le caoutchouc froid et comme intermédiaire dans la fabrication de certains plastifiants et lubrifiants

Sécurité

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La valeur DL50 de l'acide sorbique est estimée entre 7,4 et 10 g / kg.
L'acide sorbique et les sorbates ont donc une très faible toxicité pour les mammifères - d'où leur utilisation intensive dans la conservation des aliments et des boissons.
L'acide sorbique est naturellement présent dans les baies sauvages, est relativement instable et rapidement dégradé dans le sol, il est donc considéré comme respectueux de l'environnement.
Dans l'organisme, il est généralement métabolisé par la même voie d'oxydation que l'acide caproïque d'acide gras saturé à 5 carbones.

Voir également
Sorbitol
Polysorbate
Acides dans le vin
Acide parasorbique

l'acide sorbique
110-44-1
Acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque
Acide 2,4-hexadiénoïque
Acide 2E, 4E-hexadiénoïque
Acide hexa-2,4-diénoïque
Panosorb
Sorbistat
Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E, 4E) -
Acide 2-propénylacrylique
acide trans, trans-sorbique
Acide hexadiénoïque
Acide (E, E) -2,4-hexadiénoïque
acide alpha-trans-gamma-trans-sorbique
Preservastat
(E, E) -Acide sorbique
acide trans, trans-2,4-hexadiénoïque
Acide 2,4-hexadiénoïque, (E, E) -
Acide crotylidène acétique
Kyselina sorbova
Acide acétique, crotylidène-
Caswell n ° 801
Acide sorbique [USAN]
Acidum sorbicum
Acide acétique, (2-buténylidène) -
Kyselina sorbova [tchèque]
acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque
Acide (E, E) -1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide (2E, 4E) -2,4-hexadiénoïque
Acide hexadiénoïque, (E, E)
Acide (2-buténylidène) acétique
C6: 2n-2,4
Acide sorbique (NF)
Acide sorbique [NF]
UNII-X045WJ989B
CCRIS 5748
HSDB 590
Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E, E) -
E 200
EINECS 203-768-7
MFCD00002703
5309-56-8
Kyselina 1,3-pentadiène-1-karboxylova
Code chimique des pesticides EPA 075901
Acide (2-buténylidène) acétique
AI3-14851
CHEBI: 38358
Kyselina 1,3-pentadien-1-karboxylova [tchèque]
Acide (E, E) -sorbique; L'acide sorbique
X045WJ989B
22500-92-1
NCGC00091737-01
DSSTox_CID_1277
DSSTox_RID_76053
DSSTox_GSID_21277
Acide hexadiénique
Acide 2,4-hexadiénoïque, 99%
Acide (2E, 4E) hexa-2,4-diénoïque
CAS-110-44-1
Solution d'acide sorbique
Acide (2E) -2,4-hexadiénoïque
Acide sorbique, (E, E) -
Sorbinsaeure
Sorbinsaure
NSC49103
Acide E-sorbique
trans, trans-SA
groupe acide sorbique
Acide sorbique FCC
Acide hexa-2,4-diénoïque, (E, E) -
2,4-Hexadiensaeure
NSC 35405
NSC 49103
NSC 50268
Acide crotylidène-acétique
EC 203-768-7
SCHEMBL1647
Acide sorbique,> = 99,0%
91751-55-2
MLS002152937
(2-buténylidène) -acide acétique
(E, E) -SA
CHEMBL250212
acide (e, e) -hexa-2,4-diénoïque
DTXSID3021277
Acide sorbique, étalon analytique
CHEBI: 35962
FEMA 3921
HMS3039E13
Acide sorbique, sel de potassium (van)
HY-N0626
STR09707
ZINC1558385
Tox21_111164
Tox21_201719
Tox21_300182
2,4-SA
LMFA01030100
LS-504
s4983
SBB060282
Acide (2E, 4E) -2,4-hexadiénoïque #
Sel de potassium d'acide 2, 4-hexadiénoïque
AKOS000119456
CCG-266056
NE10215
Acide 2,4-hexadiénoïque, (trans, trans) -
Acide 2,4-hexadiénoïque,> = 99%, FCC
Acide .alpha.-trans-.gamma.-trans-sorbique
NCGC00091737-02
NCGC00091737-03
NCGC00091737-05
NCGC00253957-01
NCGC00259268-01
E200
P891
SMR001224532
Acide sorbique, testé selon Ph.Eur.
Acide sorbique, SAJ premier grade,> = 98,5%
CS-0009618
S0053
Acide sorbique 1000 microg / mL dans l'acétonitrile
Acide sorbique, qualité réactif Vetec (TM), 98%
ST51046499
Acide sorbique, pour la synthèse, 99,0-101,0%
acide alpha-trans-Laquo gammaRaquo -trans-sorbique
D05892
Acide hexadiénoïque Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique
A829400
AN-651/40229308
Q407131
J-002425
J-524281
Acide 2,4-hexadiénoïque, (E, E) -; Acide 2,4-hexadiénoïque
F8886-8255
Acide sorbique, norme de référence de la pharmacopée européenne (EP)
Acide sorbique, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide sorbique, étalon secondaire pharmaceutique; Matériel de référence certifié

L'acide sorbique
L'acide sorbique inhibe la croissance de C. botulinum et réduit davantage la formation de nitrosamine.
Pour contrer l'utilisation de nitrite à des concentrations élevées dans la salaison de la viande, un remplacement fractionné du nitrite par l'acide sorbique a été proposé

L'acide sorbique
L'acide sorbique, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium sont des conservateurs alimentaires nouveaux, très efficaces, sûrs et non toxiques.
Ils remplacent l'acide benzoïque comme conservateur traditionnel. L'acide sorbique, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium approuvés dans le monde entier sont souvent utilisés avec succès comme produits standard dans de nombreuses branches de l'industrie alimentaire. Comme ce sont des conservateurs acides, il est préférable de les utiliser à pH 5–6.

L'acide sorbique, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium sont des acides gras insaturés et des sels d'acides gras insaturés, qui participent au métabolisme normal des graisses dans le corps humain et sont oxydés en dioxyde de carbone et enfin en eau. Ils ne s'accumulent pas dans le corps humain

CONSERVATEURS | Conservateurs autorisés - Acide sorbique
Linda V. Thomas, dans Encyclopedia of Food Microbiology, 1999

introduction
L'acide sorbique tire son nom de Sorbus aucuparia, car c'est à partir des baies de cet arbre qu'il a été isolé pour la première fois (tableau 1).
Soixante-dix ans plus tard, son potentiel en tant qu'agent antimicrobien a été découvert, et l'acide sorbique et ses sels (généralement appelés sorbate) sont maintenant utilisés comme conservateurs dans une variété d'aliments dans de nombreux pays.

Tableau 1. Historique de l'utilisation du sorbate comme conservateur alimentaire

1859 Isolé de l'huile de baies du sorbier (sorbier)
1870–1890 Structure chimique formulée
1900 Première synthèse par condensation de crotonaldéhyde et d'acide malonique
1926 Synthèse de l'acide sorbique par oxydation du sorbaldéhyde
1939–1940 Reconnaissance des propriétés antimicrobiennes
1945 Brevet américain pour une utilisation comme agent antifongique dans les aliments
1940–1960 Production industrielle. Utilisation dans les produits laitiers, fruits et légumes
1974 Découverte du sorbate de potassium inhibant la croissance des bactéries

L'acide sorbique est un acide gras monocarboxylique à chaîne droite aliphatique insaturé, l'acide 2,4-hexadiénoïque.
Les sels et les esters se forment par réaction avec le groupe carboxyle; des réactions se produisent également via sa double liaison conjuguée.
L'acide et ses sels de sodium, de calcium et de potassium sont utilisés dans les aliments.
Le sel de potassium est couramment utilisé car il est plus stable et plus facile à produire.
De plus, sa plus grande solubilité étend l'utilisation du sorbate à des solutions appropriées pour le trempage et la pulvérisation.
D'autres dérivés aux capacités antimicrobiennes (palmitate de sorboyle, sorbamide, sorbate d'éthyle, anhydride sorbique) ont une utilisation limitée car ils sont plus insolubles, toxiques et désagréables.

L'acide sorbique et ses sels de calcium, de potassium et de sodium sont utilisés comme conservateurs dans une large gamme d'aliments, notamment les produits laitiers, la viande, le poisson, les légumes, les fruits, la boulangerie, les émulsions, les boissons, etc.
Leurs avantages comprennent un large spectre d'activité antimycosique et antibactérienne; absence d'effet sur les propriétés organoleptiques des aliments; bonne activité dans des conditions moins acides (par rapport au propionate ou au benzoate) et sécurité.
Le sorbate a été généralement recommandé comme statut sûr et a un apport quotidien acceptable de 25 mg kg-1 de poids corporel qui est plus élevé que la plupart des autres conservateurs.

L'acide sorbique est actif contre les levures, les moisissures et de nombreuses bactéries.
L'inhibition microbienne par le sorbate est variable et dépend des espèces, des souches, de la composition des aliments, du pH, de la aw, des traitements de transformation des aliments, de la température de stockage et de la concentration du sorbate.
L'action antimicrobienne du sorbate dépend du pH et est plus efficace à l'approche de sa constante de dissociation (pKa = 4,76); cependant, il est possible qu'il ait un bon effet inhibiteur à un pH aussi élevé que 6,5–7,0, ce qui est un avantage par rapport à d'autres conservateurs tels que les acides benzoïque et propionique qui perdent leur efficacité à pH 4,5–5,5.
Les formes les plus couramment utilisées comprennent l'acide sorbique et son sel de potassium.
Les sorbates ont trouvé une large application dans divers aliments, y compris les produits laitiers, les produits de boulangerie, les fruits et légumes, les produits à base de viande et de poisson, les boissons, les émulsions alimentaires et les produits de sucre et de confiserie. La concentration maximale autorisée de sorbates pour la plupart des aliments se situe entre 0,1% et 0,3%.

L'acide sorbique n'est pas toxique et est métabolisé par oxydation des acides gras, voies communes aux mammifères de laboratoire et aux humains.

Le sorbate est utilisé comme conservateur dans une large gamme de produits (tableau 3).
Il peut être mélangé avec des ingrédients secs (par exemple, farine, sel) ou appliqué sur des surfaces par trempage, pulvérisation ou saupoudrage.
Il peut être incorporé dans un matériau d'emballage en utilisant des supports organiques, tels que l'éthanol, l'huile végétale ou le propylène glycol.
Les niveaux autorisés dépendent du type de produit et du pays d'origine, mais le maximum est généralement de 0,2%. Des concentrations plus élevées peuvent être utilisées dans les emballages ou les traitements de surface.
L'utilisation du sorbate au Royaume-Uni est couverte par l'annexe 2, partie A du Règlement de 1995 sur les additifs alimentaires divers (Statutory Instrument 3187).

Acide sorbique et sorbates
L'acide 2,4-hexadiénoïque et l'acide 2-propénylacrylique sont les noms chimiques de l'acide sorbique.
La FAO / OMS le décrit comme des aiguilles incolores ou de la poudre blanche à écoulement libre, ayant une légère odeur caractéristique d'une pureté d'au moins 99,0% et d'une masse molaire de 112,12 g mol− 1, avec un point de fusion compris entre 132 et 135 ° C, et étant légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'éthanol.

L'acide sorbique est actif contre les levures, les moisissures et de nombreuses bactéries.
L'inhibition microbienne par le sorbate est variable et dépend des espèces, des souches, de la composition des aliments, du pH, de la aw, des traitements de transformation des aliments, de la température de stockage et de la concentration du sorbate. L'action antimicrobienne du sorbate dépend du pH et est plus efficace à l'approche de sa constante de dissociation (pKa = 4,76); cependant, il est possible qu'il ait un bon effet inhibiteur à un pH aussi élevé que 6,5–7,0, ce qui est un avantage par rapport à d'autres conservateurs tels que les acides benzoïque et propionique qui perdent leur efficacité à pH 4,5–5,5. Les formes les plus couramment utilisées comprennent l'acide sorbique et son sel de potassium. Les sorbates ont trouvé une large application dans divers aliments, y compris les produits laitiers, les produits de boulangerie, les fruits et légumes, les produits à base de viande et de poisson, les boissons, les émulsions alimentaires et les produits de sucre et de confiserie. La concentration maximale autorisée de sorbates pour la plupart des aliments se situe entre 0,1% et 0,3%.

Application: L'acide sorbique est un acide faible naturel qui est le conservateur alimentaire le plus répandu dans le monde. L'acide sorbique est un agent antimicrobien utilisé pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons, en particulier dans le fromage, le yogourt, la viande, le vin, les boissons gazeuses, etc. On le trouve également dans les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.

Les conservateurs ont été couramment utilisés comme additifs dans les produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.
L'ajout de conservateurs empêche l'altération et la dégradation de la formulation du produit.
De nos jours, ce type de conservation est souvent réalisé avec l'utilisation de conservateurs chimiques, tels que l'acide sorbique et ses sels respectifs de sodium, potassium et calcium en raison de sa forte solubilité.
L'utilisation pratique des sorbates comprend la protection de l'alimentation humaine, de la nutrition animale, des produits pharmaceutiques, des produits cosmétiques et des matériaux d'emballage.
Les sorbates sont utilisés comme conservateurs alimentaires dans les domaines d'application du fromage et des produits à base de fromage, du yogourt et de la crème sure.

Ces composés sont généralement utilisés pour inhiber la croissance des levures et des moisissures.
De plus, ils sont efficaces contre un large éventail de bactéries.
L'activité la plus élevée de ces composés est enregistrée dans les aliments à pH faible, alors qu'ils ne sont pas efficaces dans les aliments à pH neutre.
Leur solubilité dans l'eau varie en fonction du pH et de la température de l'environnement.
À mesure que la concentration de composants alimentaires solubles tels que le saccharose, le glucose et le NaCl augmente, la solubilité de l'acide sorbique dans l'eau diminue.
Alors que la solubilité de l'acide sorbique dans l'eau à 25 ° C est de 0,16%, la solubilité du sorbate de potassium dans les mêmes conditions est supérieure à 50%.
Le sorbate de potassium de structure chimique CH3CH = CHCH = CHCOOK est une poudre cristalline blanche.
Sa solubilité dans l'eau est très élevée et sa capacité de solubilité est de 139,2 g dans 100 ml d'eau. 20 g se dissolvent dans 1 ml d'alcool à 20 ° C.
Les sorbates sont plus solubles dans l'alcool que dans l'eau.

L'acide sorbique peut être appliqué différemment dans les denrées alimentaires.
Il peut être ajouté directement au produit ou pulvérisé sur la surface, saupoudré sous forme de poudre, plongé dans des solutions de sorbate de qualité alimentaire préparées à certaines concentrations ou revêtu de matériaux d'emballage de sorbate.
Des solutions à haute concentration sont nécessaires pour les applications de trempage et de pulvérisation.

Les additifs alimentaires tels que les conservateurs peuvent provoquer une réaction allergique ou d'intolérance.
En tant que conservateur, l'acide sorbique est considéré comme sûr et non toxique, mais son utilisation en particulier en grande quantité peut potentiellement entraîner des allergies.
La migraine, un type courant de maux de tête, est l'un des effets néfastes possibles du sorbate de potassium sur la santé. Des taux sanguins de potassium plus élevés que la normale peuvent entraîner une hyperkaliémie.

L'utilisation d'acide sorbique et de ses sels dans les aliments transformés est extrêmement importante. Ne pas utiliser cet agent antimicrobien peut provoquer des activités microbiennes qui mènent à une intoxication alimentaire.
Cependant, il existe certaines limites à l'utilisation de ces conservateurs.
Les produits fermentés sont le premier groupe alimentaire qui a des limites pour les additifs alimentaires en raison de leur importance dans une alimentation saine, la prévention et les effets de guérison.

L'utilisation d'acide sorbique et de ses sels dans les aliments transformés est extrêmement importante.
Ne pas utiliser cet agent antimicrobien peut provoquer des activités microbiennes qui mènent à une intoxication alimentaire.
Cependant, il existe certaines limites. Les produits fermentés sont le premier groupe alimentaire qui a des limites pour les additifs alimentaires en raison de leur importance dans une alimentation saine, la prévention et les effets de guérison.

L’utilisation de l’acide sorbique et du sorbate de potassium est déjà autorisée dans les denrées alimentaires et les aliments pour animaux en tant que conservateurs.
L'acide sorbique et son sel de potassium sont sans danger lorsqu'ils sont utilisés à la dose maximale proposée dans les aliments pour chiens et chats (2500 (acide sorbique) et 3400 (sorbate de potassium) mg / kg) et jeunes ruminants (6700 (acide sorbique) et 9 000 (sorbate de potassium) mg / kg).
Cette conclusion est étendue à toutes les espèces animales.
La contribution du sorbate de potassium à l'apport en potassium des animaux doit être prise en compte lors de la formulation des régimes alimentaires ou lorsqu'il est inclus dans l'eau de boisson.
Comme aucun résidu mesurable d'acide sorbique ou d'ion potassium n'est attendu dans les produits comestibles des animaux destinés à l'alimentation, l'acide sorbique et le sorbate de potassium sont considérés comme sûrs pour les consommateurs lorsqu'ils sont utilisés jusqu'à la concentration maximale proposée.
L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont des irritants pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
L'utilisation d'acide sorbique et de son sel de potassium dans l'alimentation animale ne poserait pas de risque pour l'environnement.
Étant donné que l'acide sorbique et le sorbate de potassium sont des additifs alimentaires autorisés dans l'UE pour une utilisation comme conservateurs, il est raisonnable de s'attendre à ce que l'effet sur les denrées alimentaires soit observé dans les aliments pour animaux lorsqu'ils sont utilisés à des concentrations comparables et dans des conditions similaires.
Le groupe scientifique FEEDAP émet des réserves sur l'efficacité de l'acide sorbique et de son sel de potassium en tant que conservateurs dans les aliments complets pour animaux dont la teneur en humidité est ≤ 12%.
Les concentrations équivalentes pour l'acide sorbique et le sorbate de potassium lorsqu'ils sont utilisés comme conservateurs dans l'eau de boisson doivent être spécifiées.

Mots clés: acide sorbique, E 200, sorbate de calcium, E 202, sorbate de potassium, E 203, additifs alimentaires

A. W. Van Hoffman a été le premier à isoler l'acide sorbique des baies du sorbier en 1859. Les propriétés antimicrobiennes (conservateur) de l'acide sorbique ont été reconnues dans les années 1940. À la fin des années 40 et 50, il est devenu disponible dans le commerce. Depuis lors, l'acide sorbique a été largement testé et utilisé comme agent de conservation dans de nombreux aliments. Dans le vin, son utilisation a été légalisée en France en 1959 et en Allemagne en 1971. L'acide sorbique et son sel de potassium sont aujourd'hui utilisés dans de nombreux pays dans la production de vins blancs liquoreux. Aux États-Unis, le BATF permet l'utilisation d'acide sorbique et de sorbate de potassium pour conserver le vin. La concentration maximale d'acide sorbique autorisée dans le vin fini est de 300 mg / L, (300 ppm).

L'acide sorbique (acide 2,4-hexadiénoïque) est un acide gras insaturé à chaîne droite avec un poids moléculaire de 112,13 et la formule: CH3 - CH = CH - CH = CH - COOH. L'acide sorbique est produit commercialement sous forme de poudre ou de granulés, il a une odeur âcre caractéristique et un goût acide. Le groupe carboxyle (COOH) de l'acide sorbique est très réactif et peut former des sels avec le calcium, le sodium et le potassium. Le sel de potassium de l'acide sorbique est disponible dans le commerce sous forme de poudre ou de granulés. Son poids moléculaire est de 150,22 et il est très soluble dans l'eau

La solubilité de l'acide sorbique dans l'eau est faible (0,16 g / 100 ml) et elle augmente avec la température. La solubilité est plus élevée dans l'éthanol, mais diminue en présence d'autres solutés tels que le sucre. Le sorbate de potassium (par rapport à l'acide sorbique) est très soluble dans l'eau. La solubilité diminue avec une augmentation de l'éthanol et / ou de la teneur en sucre dans le mélange de solvants. Ce point est important car les vins doux contiennent à la fois du sucre et de l'alcool.

Activité anti-microbienne

L'action antimicrobienne de l'acide sorbique est principalement dirigée contre les levures et les moisissures. Son action contre les bactéries semble sélective. Aux concentrations utilisées dans le vin, il ne semble pas empêcher la détérioration due aux bactéries acétiques ou lactiques. Les levures liées au moût et au vin inhibées par l'acide sorbique comprennent les espèces des genres Brettanomyces, Candida, Hansenula, Pichia, Saccharomyces, Torulaspora et Zygosaccharomyces.

L'effet inhibiteur de l'acide sorbique sur les souches de levure n'est pas uniforme. Certaines espèces sont plus tolérantes que d'autres. Par exemple, selon Pitt (1974), Zygosaccharomyces bailii n'était pas inhibé par l'acide sorbique à 0,06% dans 10% de glucose. Il est à noter que la levure Zygosaccharomyces bailii est également résistante au dioxyde de soufre et à l'acide diéthylpyrocarbonique (DEPC) et qu'elle peut fermenter des moûts riches en sucre tels que des concentrés de jus de raisin contenant 55 à 72 pour cent de sucre. Si un concentré contaminé est utilisé pour édulcorer le vin, il est susceptible de provoquer une refermentation même si une concentration normale d'acide sorbique est présente.

L'influence inhibitrice de l'acide sorbique est plus grande lorsqu'il est sous forme non dissociée. Le pka d'acide sorbique est de 4,75. L'action antimicrobienne augmente lorsque la valeur du pH diminue en dessous de 4,75. En d'autres termes, la proportion de forme non dissociée d'acide sorbique augmente (au-dessus de 50%) lorsque le pH descend en dessous de 4,75, ce qui peut conduire à une action antimicrobienne accrue.

L'acide sorbique inhibe également la croissance des moisissures. Certaines des espèces importantes supprimées par l'acide sorbique appartiennent aux genres Alternaria, Botrytis, Cladosporiwn, Fusariwn, Mucor, Penicilliwn, Rhizopus, Trichoderma. La moisissure peut être un problème dans les caves à vin. Pour contrôler la moisissure dans la cave à vin, de l'acide sorbique pourrait être inclus dans les composés antimicrobiens utilisés pour la désinfection.

Plusieurs microorganismes peuvent métaboliser l'acide sorbique en particulier lorsqu'il est présent en petites concentrations. Pour cette raison, ce n'est pas un conservateur approprié dans les aliments à forte numération microbienne. Pour tirer le meilleur parti de l'action antimicrobienne de l'acide sorbique, il est important de bien nettoyer le vin et de maintenir le nombre microbien bas dans le vin en bouteille. Il convient de souligner que l'acide sorbique inhibe les levures et les moisissures, mais pas les bactéries acétiques et lactiques. En fait, les bactéries lactiques peuvent métaboliser l'acide sorbique et produire des composés aromatisés.

L'action antimicrobienne de l'acide sorbique est due à son influence inhibitrice sur diverses enzymes de la cellule microbienne. Les enzymes inhibées par l'acide sorbique sont les suivantes:

1. Enzymes impliquées dans le métabolisme des glucides telles que l'énolase et la lactate déshydrogénase.

2. Enzymes des cycles d'acide citrique tels que la malate déshydrogénase, l'isocitrate déshydrogénase, la cétoglutarate déshydrogénase, la succinate déshydrogénase et la fumerase.

3. Plusieurs enzymes contenant le groupe SH et d'autres enzymes telles que la catalase et la peroxydase.

Application dans la cave

Le sorbate de potassium est utilisé dans la production de vins blancs doux de table. Bien que BATF autorise son utilisation dans le vin, jusqu'à 300 ppm, il est important de se rappeler que son seuil gustatif est bien inférieur à la limite légale. Le seuil de goût pour les dégustateurs expérimentés a été rapporté à environ 130 ppm. L'addition d'acide sorbique entraîne souvent la formation de sorbate d'éthyle, dont on dit qu'il confère une odeur désagréable lorsqu'il est présent à un niveau significatif.

Comme mentionné précédemment, les bactéries lactiques peuvent décomposer l'acide sorbique et produire du 2-éthoxyhexa-3, 5 diène et d'autres composés qui donnent une odeur de géranium.

Ils ont suggéré qu'en plus du 2 éthoxyhexa - 3, 5 diène (composé principal avec une odeur de géranium), d'autres composés tels que les deux diénols et l'autre éther, (1 - éthoxyhexa 2,4 diène) contribuent également aux mauvaises odeurs globales dans vins contenant de l'acide sorbique et gâtés par des bactéries lactiques.

Pour éviter la détérioration bactérienne des vins doux, il est important d'ajouter une quantité suffisante de dioxyde de soufre en plus de l'acide sorbique.

Outre le pH, la teneur en éthanol d'un vin influence également l'action antimicrobienne de l'acide sorbique. Pour cette raison, avec une quantité d'alcool relativement élevée dans le vin, des niveaux inférieurs d'acide sorbique seraient nécessaires. Peynaud (1980) a recommandé les doses suivantes d'acide sorbique dans le vin clarifié en fonction de la teneur en alcool

Il faut souligner qu'un vin doit être clarifié pour réduire la population de levures en dessous de 100 / ml pour que l'acide sorbique soit efficace.

Les points clés de l'utilisation de l'acide sorbique sont résumés ci-dessous.

1. Le sorbate de potassium (la forme la plus soluble de l'acide sorbique) doit être utilisé. Cependant, cela peut entraîner des problèmes de précipitation de bitartrate.

2. La solubilité du sorbate de potassium est influencée par la température, par conséquent, il ne doit pas être ajouté à un vin froid.

3. Le vin doit être bien mélangé après l'ajout de sorbate.
4. Le sorbate doit être utilisé en association avec du dioxyde de soufre.
5. Certaines levures et bactéries ne sont pas inhibées par l'acide sorbique.
6. Un vin correctement clarifié (faible taux de levure), un pH bas et un taux d'alcool relativement élevé aideraient à réduire la

quantité d'acide sorbique nécessaire pour contrôler efficacement la levure.
7. L'ajout d'acide sorbique ne doit jamais être considéré comme un substitut à un mauvais assainissement.

Calcul des ajouts de sorbate de potassium

L'acide sorbique est ajouté à un vin sous forme de sel de potassium. Le sorbate de potassium contient 73,97% d'acide sorbique. Afin de calculer la quantité de sorbate de potassium, la formule suivante doit être utilisée.

Formule: ppm = mg / litre
mg / litre d'acide sorbique x 1,35 = mg /

litre de sorbate de potassium
Exemple: Pour obtenir 200 ppm d'acide sorbique dans le vin, les étapes suivantes peuvent être utilisées.

I. 200 ppm = 200 mg / litre
II. 200 mg / litre x 1,35 = 270 mg / litre de sorbate de potassium
III. 270 mg / litre x 3,785 = 1021,95 mg / gallon ou 1,022 gramme / gallon

* Les valeurs indiquées dans la colonne de gauche concernent l'acide sorbique, tandis que les valeurs données dans les autres colonnes concernent le sorbate de potassium. Par exemple, pour obtenir un taux d'acide sorbique de 150 ppm, vous devez ajouter 150 x 1,35 = 202 mg / L de sorbate de potassium et non 150 mg / L de sorbate de potassium. Cela est dû au fait que le sorbate de potassium, sur la base du poids moléculaire, contient environ 74% d'acide sorbique.

McCarthy et al. (19) ont constaté que la température et le type de récipient affectaient la dégradation de l'acide sorbique. Les solutions aqueuses d'acide sorbique (0,1% p / v) conservées pendant 12 semaines dans des récipients en polypropylène, en polychlorure de vinyle, en polyéthylène et en verre ont toutes subi des pertes importantes lors du stockage, sauf lorsqu'elles sont réfrigérées ou en présence d'un antioxydant (comme cela se produit dans le polyéthylène- 92,2% d'acide sorbique restant). Le mécanisme de décomposition était incertain et dans le polychlorure de vinyle et le verre (à 5OOC) n'était pas linéaire. Bien que certaines solutions deviennent de plus en plus acides avec le temps, conduisant à une amélioration des temps de destruction par contact, les deux tests de dilution ont confirmé une perte de puissance. Ces pertes n'étaient pas toujours proportionnelles aux résultats spectrophotométriques. Gruntova et al. (20) ont également étudié la stabilité de l'acide sorbique dans des solutions aqueuses et polysorbates; l'acide sorbique était plus facilement oxydé dans les solutions de polysorbate, la vitesse étant influencée par le matériau d'emballage. Kondrat'eva et al. (21) ont constaté que la quantité d'acide sorbique dans la vaseline et les bases émulsionnées stockées à température ambiante dans des récipients métalliques commençait à diminuer en 1 mois et atteignait 60 à 80% de la teneur initiale des bases. Ils ont conclu que l'acide sorbique ne réagissait pas avec le laurylsulfate de sodium ou le stéarate de diéthylèneglycol. Nielsed2 *) a constaté que l'acide sorbique incorporé dans une formulation de sirop contre la toux ne se décomposait pas après 26 mois de stockage à température ambiante. L'acide sorbique a formé des complexes avec divers amidons en interagissant avec la fraction amylose de l'amidon. L'acide sorbique s'est complexé avec l'acacia en solution aqueuse et a également été absorbé par le nylon et l'acétate de cellulose. Le degré d'absorption d'acide sorbique par le nylon augmentait avec la température et le temps et dépendait du pH de la solution, indiquant que la molécule non dissociée était la forme préférentiellement absorbée

L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont utilisés dans les cosmétiques et les articles de toilette comme conservateurs et antimicrobiens.
Les données de 1986 de la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis montrent que l'acide sorbique était utilisé dans un total de 445 produits, dont principalement le maquillage (44%), les soins de la peau (19%), le maquillage des yeux (16%), les cheveux (7%). ) et préparations pour le bain (4%). Parmi ces formulations, 62% incorporaient de l'acide sorbique à des concentrations de 50,1%; 37% ont incorporé de l'acide sorbique à des concentrations> 0,1-1%. Le sorbate de potassium a été signalé dans 117 produits, principalement pour les soins de la peau (y compris les préparations de bronzage) (44%), les cheveux (34%) et les préparations de maquillage (8%). Parmi les formulations, 56% incorporaient du sorbate de potassium à des concentrations> 0,1-1%; 44% de sorbate de potassium incorporé à des concentrations de I 0,1%. (44) Les données de formulation des produits cosmétiques de la FDA présentées dans le tableau 2 sont compilées par le dépôt volontaire de ces données conformément au titre 21, partie 720.4 (d) (l) du Code de Règlements fédéraux (1979). Les ingrédients sont répertoriés dans des plages de concentration prescrites sous des catégories de types de produits spécifiques. Étant donné que certains ingrédients cosmétiques sont fournis par le fabricant à une concentration inférieure à 100%, la valeur indiquée par le formulateur cosmétique peut ne pas nécessairement refléter la concentration réelle trouvée dans le produit fini; la concentration réelle est une fraction de celle rapportée à la FDA. Les données soumises dans le cadre de plages de concentrations prédéfinies offrent la possibilité de surestimer la concentration réelle d'un ingrédient dans un produit particulier. Une entrée à l'extrémité la plus basse d'une plage de concentrations est considérée comme identique à une entrée à l'extrémité la plus élevée de cette plage, introduisant ainsi la possibilité d'une erreur de 2 à 10 fois dans la concentration d'ingrédient supposée.
Les données de formulation présentées dans le tableau 2 indiquent que les produits cosmétiques contenant de l'acide sorbique et du sorbate de potassium peuvent entrer en contact avec toutes les surfaces externes du corps et les cheveux, ainsi que les muqueuses oculaires et vaginales. De plus, l'acide sorbique peut entrer en contact avec les muqueuses buccales. Ces produits peuvent être utilisés quotidiennement ou occasionnellement sur une période pouvant aller jusqu'à plusieurs années. La fréquence et la durée d'application peuvent entraîner une exposition continue.

L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont des conservateurs efficaces à faible concentration pour le contrôle des moisissures et des levures dans les produits fromagers, les produits à base, les jus de fruits, les fruits et légumes frais, les vins, les boissons gazeuses, les cornichons, la choucroute et certains poissons et produits carnés.
Ces ingrédients sont généralement reconnus comme des additifs alimentaires directs sûrs lorsqu'ils sont utilisés conformément aux bonnes pratiques de fabrication.
Les résultats d'une enquête auprès des fabricants de produits alimentaires ont indiqué que le niveau moyen (pondéré) de l'addition d'acide sorbique aux aliments variait de <0,01 à 0,58%.
The Grocery Manufactures of America a fait une estimation indépendante de 0,5 à 0,3% pour la gamme d'ajout de sorbate aux aliments.

Le comité d’experts des additifs alimentaires a estimé la dose journalière acceptable d’acide sorbique et de ses sels (exprimée en acide sorbique) à 25 m 8, ’kg de poids corporel
Le sorbate de potassium est également reconnu comme un additif alimentaire indirect GRAS car il migre vers les aliments à partir des produits en papier et en carton utilisés dans les emballages alimentaires.
L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont également utilisés comme conservateurs dans une variété de produits pharmaceutiques.
Le groupe consultatif de révision ophtalmique du programme d'examen des médicaments en vente libre de la FDA (OTC) a proposé que l'acide sorblique utilisé seul à des concentrations de 0,1 à 0,2% n'est pas un agent antimicrobien efficace en raison de ses effets bactéricides limités.
Ils ont également indiqué que davantage de données étaient nécessaires pour établir l'innocuité et l'efficacité de l'acide sorbique utilisé comme conservateur en association avec d'autres conservateurs approuvés.

L'acide sorbique est un acide rnonocarboxylique à chaîne droite, également connu sous le nom d'acide 2,4-hexadiénoïque.
C'est une poudre cristalline blanche soluble dans l'alcool et l'éther mais (seulement légèrement soluble dans l'eau.
Le sorbate de potassium est l'acide sorbique de sel de potassium et est une poudre cristalline blanche ou des granules ou pastilles blancs librement solubles dans l'alcool et l'eau.
L'acide sorbique est naturellement présent sous forme de lactone, acide parasorbique, dans les baies de sorbier, Sorbus aucuparia L., Rosaceae. L'acide sorbique utilisé en cosmétique est synthétisé par divers procédés commerciaux.
Le sorbate de potassium est préparé en faisant réagir de l'acide sorbique avec une portion équimolaire d'hydroxyde de potassium.
Les solutions d'acide sorbique sont sujettes à l'autoxydation et à l'oxydation atmosphérique.
La température et le type de récipient ont également affecté la dégradation de l'acide sorbique.
L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont analysés principalement par des techniques chromatographiques.
Plusieurs études analytiques ont été menées pour déterminer si l'acide sorbique était contaminé par son isomère acide parasorbique, un cancérogène présumé.
Aucune trace d'acide parasorbique n'a été trouvée (tests sensibles jusqu'à une concentration de 0,5 mg / kg).
L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont utilisés dans les cosmétiques et les articles de toilette comme conservateurs et antimicrobiens généralement à des concentrations de I 1%.
Selon les données communiquées volontairement à la FDA jusqu'en 1986, l'acide sorbique et le sorbate de potassium ont été utilisés dans 445 et 117 formulations cosmétiques, respectivement.
Ces ingrédients sont principalement utilisés dans le maquillage du visage et des yeux, les soins de la peau et les préparations capillaires.
L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont généralement reconnus comme des additifs alimentaires directs sans danger (GRAS). Ils sont utilisés comme conservateurs à de faibles concentrations

Acide (2E, 4E) -2,4-hexadiénoïque [Nom ACD / IUPAC]
(2E, 4E) -2,4-Hexadiensäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
Acide (2E, 4E) hexa-2,4-diénoïque
Acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque
Acide (E, E) -1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide (E, E) -2,4-hexadiénoïque
1098547 [Beilstein]
110-44-1 [RN]
Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E, 4E) - [ACD / Index Name]
Acide 2,4-hexadiénoïque, (E, E) -
Acide 2E, 4E-hexadiénoïque
3921
Acide (2E, 4E) -2,4-hexadiénoïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acidum sorbicum
C6: 2n-2,4
Acide sorbique [Wiki]
acide trans, trans-2,4-hexadiénoïque
acide trans, trans-sorbique
acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque
WG2100000
X045WJ989B
acide α-trans-γ-trans-sorbique
"ACIDE 2,4-HEXADIÉNOIQUE"
"ACIDE HEXA-2,4-DIÉNOÏQUE"
(2-buténylidène) -acide acétique
Acide (2-buténylidène) acétique
(2e, 4e); - acide hexa-2,4-diénoïque
(2E, 4E) -Hexa-2,4-diénoate
Acide (4E) -hexa-2,4-diénoïque
Acide (E, E) -hexa-2,4-diénoïque
ACIDE (E, E) -SORBIQUE
Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E, E) -
Acide 2, 4-hexadiénoïque
Acide 2,4-hexadiénique
Acide 2,4-hexadiénoïque 99%
Acide 2,4-hexadiénoïque, (trans, trans) -
Acide 2,4-hexadiénoïque, 99%
Acide 2,4-hexadiénoïque
2,4-Hexadiensaeure
ACIDE 2,4-HEXANEDIENOIQUE
Acide 2-propénylacrylique
91751-55-2 RN secondaire [RN]
Acide acétique, (2-buténylidène) -
Acide acétique, crotylidène-
c6h8o2
Acide crotylidène acétique
Acide crotylidène-acétique
conservateur alimentaire-acide sorbique pureté
Acide hexa-2,4-diénoïque
Acide hexa-2,4-diénoïque, (E, E) -
Acide hexadiénique
Acide hexadiénoïque
Acide hexadiénoïque, (E, E)
Acide hexadiénoïque Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique
http:////www.amadischem.com/proen/602622/
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:38358
InChI = 1 / C6H8O2 / c1-2-3-4-5-6 (7) 8 / h2-5H, 1H3, (H, 7,8) / b3-2 +, 5-4
Kyselina 1,3-pentadien-1-karboxylova [tchèque]
Kyselina sorbova [tchèque]
Panosorb
Acide parasorbique
Preservastat
Acide sorbique 1000 μg / mL dans l'acétonitrile
Acide sorbique, (E, E) - [USAN]
acide sorbique
Sorbines ?? ure
Sorbinsaeure
Sorbistat [Nom commercial]
UNII-X045WJ989B
acide α-trans-Laquo γRaquo -trans-sorbique
Acide α-trans-γ-trans-sorbique
山梨酸 [chinois]

Acide (2-buténylidène) acétique
Acide (2E, 4E) -2,4-hexadiénoïque
Acide (E, E) -1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide (E, E) -2,4-hexadiénoïque
(E, E) -SA
(E, E) -Acide sorbique
Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide 2-propénylacrylique
Sel de potassium d'acide 2, 4-hexadiénoïque
Acide 2,4-hexadiénoïque
Acide 2,4-hexadiénoïque, sel de potassium
Acide acétique, (2-buténylidène) -
Acide acétique, crotylidène-
acide alpha-trans-gamma-trans-sorbique
Acide crotylidène acétique
Acide hexa-2,4-diénoïque
Acide hexadiénique
Acide hexadiénoïque
Acide hexadiénoïque, (E, E)
Acide hexadiénoïque Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique
Kyselina 1,3-pentadiène-1-karboxylova
Kyselina sorbova
Panosorb
Acide parasorbique
Sorbate de potassium
Preservastat
SA
Acide sorbique (NF)
Acide sorbique, (E, E) -
Acide sorbique, sel de potassium (VAN)
Sorbistat
Sorbistat-K
acide trans, trans-2,4-hexadiénoïque
trans, trans-SA
acide trans, trans-sorbique
(e, e) -1,3-pentadiène-1-carboxylate
(e, e) -2,4-hexadiénoate
(e, e) -Sorbate
1,3-pentadiène-1-carboxylate
a-trans-g-trans-sorbate
acide a-trans-g-trans-sorbique
alpha-trans-gamma-trans-sorbate
Α-trans-γ-trans-sorbate
Acide Α-trans-γ-trans-sorbique
trans, trans-2,4-hexadiénoate
trans, trans-Sorbate
(2E, 4E) -2,4-hexadiénoate
Sorbate
Acide (2-buténylidène) -acétique
Acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque
Acide 2E, 4E-hexadiénoïque
Acidum sorbicum
acide alpha-trans-Laquo gammaraquo -trans-sorbique
Acide crotylidène-acétique
FEMA 3921
Acide sorbique, sel de potassium
acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque
Acide, sorbique
Sorbate, sodium
Sorbate, potassium
Acide, propénylacrylique
Sorbate de sodium
Acide, hexadiénoïque
Acide propénylacrylique

L'acide sorbique est un acide carboxylique insaturé cristallin blanc présent dans les baies de sorbier et utilisé pour inhiber la croissance des moisissures et comme additif pour certains enrobages synthétiques, à partir du fromage (E200); Acide 2,4-hexadiénoïque. Il existe sous forme d'isomères cis et trans, ce dernier étant celui généralement obtenu. Formule: CH3CH: CHCH: CHCOOH

L'acide sorbique est un conservateur naturel doux qui vient généralement dans la formule avec ses autres amis conservateurs doux, tels que l'acide benzoïque et / ou l'acide déhydroacétique. Btw, il est également utilisé comme conservateur alimentaire.

Les conservateurs sont définis comme des produits chimiques qui prolongent la durée de conservation des aliments en les préservant de la détérioration causée par des changements microbiens, enzymatiques et chimiques. A cette fin, les conservateurs largement utilisés sont l'acide benzoïque et l'acide sorbique et leurs sels de potassium et de sodium respectifs qui doivent être surveillés et contrôlés dans les produits laitiers, y compris le fromage, le yogourt et l'ayran1-4. Ces conservateurs ont été utilisés dans le secteur alimentaire à travers le monde au cours des 30 dernières années pour la conservation de pâtisseries, margarines, fromages, dans des moules à soupe aigres, des boissons, des fruits, des saucisses, des poissons, des bonbons et du bœuf haché5. Les conservateurs sont généralement utilisés pour inhiber la croissance des moisissures et des levures et ils sont également efficaces contre de nombreuses bactéries. Les propriétés antimicrobiennes des conservateurs dépendent de certains facteurs tels que le spectre antimicrobien, les propriétés chimiques et physiques, la concentration, le mécanisme de la substance et de la composition, le pH, l'activité de l'eau, la température de stockage des aliments. Outre ces facteurs, il faut également prêter attention à certains autres sujets pour choisir un conservateur à utiliser pour les aliments, tels que la charge de genre et de micro-organismes sur les aliments, le coût du conservateur et son effet sur la qualité des aliments1,6,7. L'effet du benzoate de sodium contre les micro-organismes est l'inactivation de la paroi cellulaire et de certaines enzymes dans la cellule8,9. L'acide sorbique est souvent utilisé sous forme de sels de sodium, de potassium et de calcium. Cependant, son utilisation comme sorbate de potassium est plus courante car sa solubilité est supérieure à 50% dans les aliments8,10-12. L'acide sorbique devient efficace en inactivant les enzymes dans les cellules des micro-organismes8. Parmi ces substances antimicrobiennes, qui ont un usage courant, l'acide benzoïque est métabolisé rapidement et évacué du corps. Il ne s'accumule pas dans les tissus. Il n'est pas nocif pour la santé, lorsqu'il est ajouté à des aliments sous forme de benzoate de sodium à de très faibles niveaux. Cependant, à mesure que la quantité augmente, la valeur nutritionnelle des aliments diminue et certains types de problèmes de santé peuvent survenir9. Des doses très élevées d'acide benzoïque entraînent des effets indésirables tels qu'une acidose métabolique, des convulsions et une hyperpnée4. Plusieurs études ont montré que les benzoates provoquaient de l'asthme et diverses réactions allergiques chez l'être humain4,7,13,14. L'acide sorbique et ses sels ont un effet moins toxique que l'acide benzoïque et ses sels9. L'acide sorbique est métabolisé rapidement comme certains acides gras (comme l'acide butyrique, l'acide caproïque) chez l'homme et l'animal, ce qui est montré comme une raison pour un effet moins toxique9,15. Des quantités excessives de ces acides présentent de graves dangers pour les consommateurs et doivent être strictement contrôlées

L'acide sorbique est un composé organique principalement utilisé comme conservateur. Il inhibe la croissance de moisissures, de levures et d'autres micro-organismes pour la stabilité de la durée de conservation. Ce produit est souvent utilisé dans des aliments tels que le fromage, les fruits secs, le yogourt, les aliments pour animaux de compagnie, les viandes séchées, les boissons gazeuses et les produits de boulangerie.

L'acide sorbique est utilisé pour inhiber les moisissures, les levures et les champignons dans de nombreux aliments, tels que le fromage, le vin et les produits de boulangerie.

Il réagit avec le potassium pour fabriquer du sorbate de potassium et avec le calcium pour fabriquer du sorbate de calcium, qui sont également utilisés comme antifongiques.

L'acide sorbique, un acide gras insaturé à six carbones, est un conservateur naturel qui est moins utilisé dans les aliments que son sel de potassium - le sorbate de potassium (E202) en raison de sa légère solubilité dans l'eau. Cet ingrédient peut être utilisé dans les aliments à faible teneur en eau tels que les produits de boulangerie, le fromage, les fruits secs, la viande et les milieux gras.

Comment l'acide sorbique agit-il comme conservateur?
Le mécanisme bactériostatique ou bactéricide de l'acide sorbique est le même que celui du sorbate de potassium. Lorsqu'il est ajouté à l'eau, le sorbate de potassium se dissocie en acide sorbique et en ions potassium. C'est l'acide sorbique qui est actif comme conservateur antimicrobien.

Comme l'acide benzoïque, l'acide sorbique est un acide faible liposoluble qui pénètre dans la cellule du microbien à travers la membrane cellulaire puis s'accumule et finalement influence le PH interne du microbien finit par perturber ses fonctions de transport et l'activité métabolique entraîne la mort du microbien

Il est généralement utilisé pour inhiber la croissance des moisissures (également des moisissures formant des mycotoxines), des levures et de certaines bactéries. Le numéro d'additif alimentaire européen est E200.

Source naturelle
Il peut être trouvé naturellement dans les espèces de baies, telles que le sorbier, le sorbier et la vigne de magnolia. (1)

Comment l'acide sorbique est-il fabriqué?
Il est synthétisé dans le commerce à partir de la condensation entre le cétène et le crotonaldéhyde au lieu d'être extrait des baies. Le processus de fabrication est décrit dans les trois premières étapes de production de sorbate de potassium.

Comme l'acide benzoïque, l'acide sorbique est un acide faible liposoluble qui:

pénètre dans la cellule microbienne à travers la membrane cellulaire
puis s'accumule et influence finalement le PH interne du microbien
perturbe finalement ses fonctions de transport et son activité métabolique
entraîner la mort du microbien
spécification
Autres noms
Acide 2,4-hexadiénoïque
Acide 2-propénylacrylique
Formule chimique C6H8O2
No CAS 110-44-1
Poids moléculaire 112.128
Point d'ébullition 270 ° C
Propriétés
Aiguilles incolores ou poudre blanche à écoulement libre avec une légère odeur caractéristique.

Structure
structure chimique de l'acide sorbique
Source de l'image

Solubilité
Dans l'eau

Légèrement soluble dans l'eau (solubilité 0,16 g / 100 mL à 20 ° C), il ne convient donc pas de l'utiliser dans des aliments à forte teneur en eau. Généralement, il est mis sous forme de sels, le sorbate de potassium, qui est la forme couramment utilisée.

En solvant organique

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le propylène glycol, l'huile d'arachide, la glycérine et l'acide acétique glacial.

PH
L'activité antimicrobienne de l'acide sorbique génère lorsqu'il se présente sous la forme d'une molécule, la condition d'indissocié.

La PKa de l'acide sorbique est de 4,76. C’est-à-dire que son activité inhibitrice augmente lorsque la valeur du pH (en dessous de 4,76) diminue à mesure que le pourcentage d’acide sorbique non dissocié augmente, ce qui conduit à une activité antimicrobienne accrue.

Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est de 3,0 à 6,5.

Quelles sont les utilisations de l’acide sorbique?
L'acide sorbique et le sorbate de potassium sont devenus les principaux conservateurs dans les applications alimentaires en raison de sa bonne activité antimicrobienne et de son efficacité dans la plage de pH d'acide faible et de leur innocuité par rapport à l'acide benzoïque et au benzoate de sodium.

Surtout, il protège les aliments de la détérioration des levures et des moisissures et est généralement ajouté avec une utilisation de 0,025% à 0,10%.

Sorbate de sodium et sorbate de calcium

Deux autres sorbates, le sorbate de sodium et le sorbate de calcium, également utilisés comme additifs alimentaires en Europe. Cependant, dans d'autres pays, ils sont autorisés, par exemple aux États-Unis.

Le sorbate de sodium (qui portait auparavant le numéro E E201) n'est pas un additif alimentaire approuvé dans l'UE pour sa génotoxicité.

Le sorbate de calcium (qui portait auparavant le numéro E E203) n'était plus autorisé à être utilisé dans l'Union européenne depuis janvier 2018 car l'EFSA n'a pas été en mesure d'évaluer sa sécurité en raison du manque de données, telles que les données de génotoxicité. n'a pas pu définir une ADI. Par conséquent, cet ingrédient a été supprimé de la liste des additifs alimentaires. (2)

Aliments
L'acide sorbique peut empêcher la détérioration des levures, des moisissures et de certaines bactéries dans les aliments et prolonger ainsi la durée de conservation des aliments. Il peut être utilisé pour conserver des aliments à faible teneur en eau et les aliments suivants peuvent en contenir:

du fromage
fruit sec
yaourt
aliments pour animaux de compagnie
viandes séchées
produits de boulangerie.
Alors qu'il est sous forme liquide / systèmes aqueux pour la conservation, le sorbate de potassium est préféré.

Comment l'utiliser?
L'acide sorbique peut être ajouté aux aliments selon plusieurs méthodes (3):

directement utilisé
saupoudré sous forme de poudre
vaporisé sur la surface des aliments
trempé dans des solutions de sorbate pour préparer certaines concentrations
matériaux d'emballage
Produits de beauté
L'acide sorbique peut également être utilisé comme conservateur (4) dans les cosmétiques et les produits de soins personnels pour inhiber la croissance des levures et des moisissures.

L'acide sorbique est-il sûr à manger?
Oui, il a été approuvé comme ingrédient sûr par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA), ainsi que par le Comité mixte FAO / OMS d'experts des additifs alimentaires (JECFA).

FDA
Il est généralement reconnu comme sûr (GRAS) et peut être utilisé comme conservateur chimique conformément aux bonnes pratiques de fabrication pour la consommation humaine. (5)

Utilise la limite
Il est autorisé dans les aliments suivants (6)

Fromages et produits dérivés du fromage <0,2%
fromages et produits dérivés du fromage, utilisés seuls ou associés à du sorbate de potassium ou de sodium <0,3%
Gelées, prés et confitures de fruits Art SW <0,1%
Jus d'orange concentré <0,2%
Margarine <0,1% seule ou <0,2% en association avec d'autres conservateurs
EFSA
L'acide sorbique (E200) est répertorié dans le règlement (UE) no 231/2012 de la Commission en tant qu'additif alimentaire autorisé et classé dans la catégorie «Additifs autres que les colorants et édulcorants» (7).

Utilisations approuvées
Idem avec celui du sorbate de potassium, à la posologie maximale de 20 à 6000 mg / kg (10) (11)

Agence britannique des normes alimentaires
Classé dans «Autres» (12)

Normes alimentaires Australie Nouvelle-Zélande
C'est un ingrédient approuvé en Australie et en Nouvelle-Zélande avec le numéro de code 200. (13)

JECFA
Classe de fonction: additifs alimentaires, conservateur. (14)

Dose journalière acceptable: DJA «25 mg / kg pc» en 1973. (15)

Quels sont les effets secondaires possibles de l'acide sorbique?
Bien que l'acide sorbique soit approuvé sans danger par la FDA et l'EFSA, il peut y avoir des effets secondaires légers, comme des symptômes d'allergie cutanée ou une irritation du cuir chevelu ou une dermatite des produits de soin de la peau; problèmes digestifs tels que la diarrhée. Il n'y a pratiquement aucune toxicité et n'est pas lié au cancer.

Allergie
Symptômes allergiques tels que l'irritation de la peau et des yeux, chez certaines personnes sensibles à l'acide sorbique, en particulier dans les cosmétiques et les produits personnels.

Un rapport de 2008 a montré que l'acide sorbique peut provoquer des réactions allergiques, telles que la dermatite. (16)

Questions fréquemment posées
Est-ce naturel ou synthétique?
Il est naturel s'il provient des fruits, cependant, la plupart de l'acide sorbique sur le marché est synthétique car fabriqué à partir de la production chimique.

Est-ce végétalien?
Oui, il est végétalien et fabriqué sans utilisation de matière animale ou de produits d'origine animale. Il peut donc être utilisé dans la nourriture des végétariens.

Acide sorbique vs acide ascorbique?
Certaines personnes peuvent se tromper sur ces deux catégories différentes d'additifs alimentaires, l'acide sorbique est un conservateur tandis que l'acide ascorbique (vitamine C) est un antioxydant et également un supplément de vitamine C.

Conclusion
Maintenant, vous pouvez avoir une bonne connaissance du conservateur - acide sorbique (E200), sous les aspects suivants:

Processus de production
Les usages
Comparaison avec le sorbate de potassium
Sécurité
Les effets secondaires possibles

l'acide sorbique est un acide monocarboxylique α, β-insaturé (CHEBI: 79020)
l'acide sorbique est un acide hexadiénoïque (CHEBI: 24555)
l'acide sorbique est un acide gras à chaîne moyenne (CHEBI: 59554)
l'acide sorbique est un acide gras polyinsaturé (CHEBI: 26208)
l'acide sorbique est un acide conjugué de sorbate (CHEBI: 36550)

L'acide (2E, 4Z) -6- (4-chlorophényl) -2-hydroxy-6-oxohexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 28978) a un acide sorbique parent fonctionnel (CHEBI: 35962)
L'acide 2-hydroxy-6- (2-hydroxyphénoxy) -6-oxo-cis, cis-hexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 28990) a un acide sorbique parent fonctionnel (CHEBI: 35962)
L'acide 2-hydroxy-6- (2-hydroxyphényl) -6-oxo-cis, cis-hexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 1135) a un acide sorbique parent fonctionnel (CHEBI: 35962)
Le 2-hydroxy-6-oxo- (2'-aminophényl) -hexa-2,4-diénoate (CHEBI: 36537) a un acide sorbique parent fonctionnel (CHEBI: 35962)
L'acide 2-hydroxy-6-oxo-6-phénylhexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 17820) a un acide sorbique parent fonctionnel (CHEBI: 35962)
le sorbate d'éthyle (CHEBI: 72819) a de l'acide sorbique parent fonctionnel (CHEBI: 35962)
L'acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 38358) est un acide sorbique (CHEBI: 35962)
L'acide (2E, 4Z) -hexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 38361) est un acide sorbique (CHEBI: 35962)
L'acide (2Z, 4E) -hexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 38360) est un acide sorbique (CHEBI: 35962)
L'acide (2Z, 4Z) -hexa-2,4-diénoïque (CHEBI: 38359) est un acide sorbique (CHEBI: 35962)
le sorbate (CHEBI: 36550) est une base conjuguée d'acide sorbique (CHEBI: 35962)

Acide (E, E) -2,4-hexadiénoïque

Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E, E) -

Acide 2,4-hexadiénoïque

Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E, 4E) -

Acide 2,4-hexadiénoïque, (E, E) -

Acide 2-propénylacrylique

Acide 2E, 4E-hexadiénoïque

Acide acétique, (2-buténylidène) -

Acide acétique, crotylidène-

acide alpha-trans-gamma-trans-sorbique

Acide hexa-2,4-diénoïque
Inventaire CE, autre
Acide hexa-2,4-diénoïque
Règlement sur les produits cosmétiques, Annexe V - Agents de conservation autorisés, autres
acide hexa-2,4-diénoïque

Acide hexa-2,4-diénoïque (acide sorbique)

Acide hexadiénoïque
Kyselina 1,3-pentadiène-1-karboxylova
Kyselina sorbova
Panosorb
L'acide sorbique
l'acide sorbique
Sorbistat

acide trans, trans-sorbique
acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque

Noms traduits
2,4-hexadién sav (Szorbinsav) (hu)

Acide hexa-2,4-diénoïque (acide sorbique) (ro)

Acide hexa-2,4-diénoïque (acide sorbique) (en)

Acido esa-2,4-diénoico (Acido sorbico) (it)

Aċidu eża-2,4-dienoiku (Aċidu sorbiku) (mt)

Heksa-2,4-dieenhape (sorbiinhape) (ET)

Heksa-2,4-dieenihappo (sorbiinihappo) (fi)

Heksa-2,4-dieno rūgštis (sorbo rūgštis) (lt)

Heksa-2,4-dienoična kiselina (sorbinska kiselina) (hr)

Heksa-2,4-dienojska kislina (sorbinska kislina) (sl)

Heksa-2,4-diēnskābe (sorbīnskābe) (lv)

Hexa-2,4-dieenzuur (sorbinezuur) (nl)

Acide hexa-2,4-diénoïque (acide sorbique) (non)

hexa-2,4-dienová kyselina (kyselina sorbová) (cs)

Hexa-2,4-diensyra (Sorbinsyra) (sv)

hexa-2,4-diensyre (sorbinsyre) (da)

Hexa-2,4-diensäure (Sorbinsäure) (de)

Kwas (2E, 4E) -heksa-2,4-dienowy (kwas sorbinowy) (pl)

kyselina hexa-2,4-diénová (kyselina sorbová) (sk)

Ácido hexa-2,4-diénoico (ácido sórbico) (es)

Ácido hexa-2,4-diénóico (ácido sórbico) (pt)

Εξα-2,4-διενοϊκό οξύ (σορβικό οξύ) (el)

Хекса-2,4-диенова киселина (сорбинова киселина) (bg)

Noms CAS
Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E, 4E) -

Noms IUPAC
Acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque
Acide (E, E) -2,4-hexadiénoïque
Acide (E, E) -2,4-hexadiénoïque.
Acide (E, E) -hexa-2,4-diénoïque
Acide 2,4 hexadiénoïque
ACIDE 2,4-HEXADIÉNOIQUE
Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E, 4E) -
Acide 2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque
Acide hexa-2,4-diénoïque
acide hexa-2,4-diénoïque
Acide hexa-2,4-diénoïque
L'ACIDE SORBIQUE
L'acide sorbique
L'acide sorbique
l'acide sorbique
L'acide sorbique
Szorbinsav