Le marché de l'acide tartrique peut être principalement divisé en acide D-tartrique, acide L-tartrique et acide DL tatarique.
Acide DL-tartrique
N ° CE / Liste: 205-105-7
N ° CAS: 133-37-9
Principaux synonymes
Noms français :
(+-)-Acide tartarique
(+-)-Acide tartrique
Acide dihydroxy-2,3 butanedioïque
Acide DL-tartarique
Acide DL-tartrique
Acide paratartarique
Acide tartarique
Acide tartarique (DL-)
Acide tartarique racémique
Acide tartrique
Noms anglais :
(+-)-Tartaric acid
2,3-Dihydroxybutanedioic acid
DL-Tartaric acid
Paratartaric acid
Racemic acid
Racemic tartaric acid
Resolvable tartaric acid
Tartaric acid
Tartaric acid, (+-)-
Uvic acid
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de produits de tannage, additif alimentaire
Le tartrique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidulant ou émulsifiant producteur d'ingrédients, et peut être utilisé comme matière première pour le pyruvate.
MOTS CLÉS:
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Acide L (+) tartrique
N ° CE / Liste: 201-766-0
N ° CAS: 87-69-4
Formule moléculaire brute : C4H6O6
Principaux synonymes
Noms français :
Acide dihydroxy-2(R),3(R)-butanedioïque
Acide L-tartarique
Acide L-tartrique
Acide tartarique (l-)
Acide tartarique naturel
L-(+)-Acide tartarique
Noms anglais :
2(R),3(R)-Dihydrosuccinic acid
2(R),3(R)-Dihydroxybutanedioic acid
3(R)-Hydroxymalic acid
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-
L-(+)-Tartaric acid
l-Tartaric acid
Natural tartaric acid
Succinic acid, 2(R),3(R)-dihydroxy-
Succinic acid, 2,3-dihydroxy
Tartaric acid, L-(+)-
Threaric acid
Utilisation et sources d'émission 1
Industrie alimentaire, fabrication de produits pharmaceutiques et de cosmétiques.
L'acide tartrique est un acide organique blanc cristallin présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins, mais aussi dans les bananes, les tamarins et les agrumes.
Son sel, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation.
Il est couramment mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu sous forme de levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour lui conférer son goût acidulé distinctif.
L'acide DL-tartrique a été utilisé comme additifs alimentaires tels que les assaisonnements acides.
DL-Tartaric peut également être largement utilisé comme produits chimiques industriels tels que les matières premières pour les détergents.
L'acide DL-tartrique est une poudre cristalline blanche.
Le DL-Tartaric est principalement utilisé dans l'industrie alimentaire en tant qu'acidulant ou émulsifiant producteur d'ingrédients, et peut être utilisé comme matière de départ pour le pyruvate.
Son utilisation couvre également l'industrie de la construction en tant que retardateur, agent complexant des métaux pour l'industrie de la galvanoplastie.
acide tartrique comme régulateur d'acidité, adjuvant, anti-agglomérant, antioxydant, agent de charge, émulsifiant, agent de traitement de la farine, humectant, conservateur, agent levant, séquestrant, stabilisant
L (+) - L'acide tartrique est un acide dicarboxylique disponible sous forme de poudre cristalline blanche.
L (+) - L'acide tartrique peut être utilisé dans les zones ci-dessous ：
1, comme acidulant ou émulsifiant producteur d'ingrédients dans l'industrie alimentaire;
2, comme ralentisseur dans l'industrie de la construction;
3） Comme intermédiaire, agent de résolution ou agent de formation de sel dans l'industrie pharmaceutique;
4, comme agent complexant, agent chélateur ou agent anti-tartre dans l'industrie de la galvanoplastie et du polissage;
5, comme acide de fruits dans l'industrie cosmétique.
D (-) - L'acide tartrique est un acide cristallin blanc qui est largement utilisé comme agent intermédiaire ou de résolution dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide DL-tartrique est une poudre blanche, largement utilisé dans l'industrie alimentaire, utilisé comme agent moussant de la bière, agent de goût acide, agent de goût modifié, et est principalement utilisé pour fabriquer des sels d'acide tartrique, comme le tartrate de potassium et de sodium, il peut également être servi comme vésicant de bière, agent d'acidité et arôme de produits alimentaires, etc.
Acide DL-tartrique
N ° CE / Liste: 205-105-7
N ° CAS: 133-37-9
Acide (±) -tartrique
Noms IUPAC
(+ -) - Acide tartrique
Acide (2R, 3R) -2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3 dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide Tartrique Poudre
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R, 3R) -rel-
Acide DL-tartrique
L'acide tartrique
ACIDE TARTRIQUE ICSC: 0772
Acide racémique; acide uvique
Acide DL-tartrique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque Mars 1996
No CAS: 133-37-9
Numéro CE: 205-105-7
Acide L (+) tartrique
N ° CE / Liste: 201-766-0
N ° CAS: 87-69-4
Mol. formule: C4H6O6
(+) - (R, R) -acide tartrique
(+) - acide tartrique
(+) - Acide tartrique
(+) - acide tartrique
(2R, 3R) - (+) - Acide tartrique
Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acidum tartaricum
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R, 3R) -
Acide cichorique
acide d-alpha, bêta-dihydroxysuccinique
Acide dextrotartrique
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova
Kyselina vinna
L - (+) - Acide tartrique
L - (+) - acide tartrique
Acide l-tartrique
Acide tartrique naturel
Acide succinique, 2,3-dihydroxy
L'acide tartrique
Acide tartrique (VAN)
Acide tartrique, L - (+) -
Acide thréarique
Noms traduits
(+) - Borkősav (hu)
(+) - Kwas winowy (pl)
(+) - kyselina vinná (cs)
(+) - Acide tartrique (non)
(+) - viinhape (et)
(+) - Viinihappo (fi)
(+) - Vinska Kiselina (hr)
(+) - Vinska kislina (sl)
(+) - Vinsyra (sv)
(+) - vinsyre (da)
(+) - Vyno rūgštis (lt)
(+) - Vīnskābe (lv)
(+) - Weinsäure (de)
(+) - Wijnsteenzuur (nl)
(+) - Ácido tartárico (pt)
(+) - Τρυγικό οξύ (el)
(+) - Винена киселина (bg)
Acide (+) - tartrique (ro)
Acide (+) - tartrique (fr)
Acido (+) - tartarico (it)
Aċidu (+) - tartariku (mt)
Kyselina (+) - Vinna (SK)
Ácido (+) - tartárico (es)
Noms CAS
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R, 3R) -
Noms IUPAC
(+) Acide tartrique
(+) - Acide tartrique
(+) - acide tartrique
(+) - acide tartrique
(2R, 3R) - (+) - Acide tartrique
Acide (2R, 3R) -2,3-dihydroxybutanedioïque
(2R, 3R-2,3-dihydroxybutandisäure
Acide 2,3-dihydroxy butanedioïque
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R, 3R) -
Bórkősav
Acide L (+) tartrique
Acide L (+) - 2,3-dihydrooxybutanedioïque
L (+) - Acide tartrique
L - (+) - Acide tartrique
L - (+) - Acide tartrique
L - (+) - acide tartrique
L - (+) - Acide tartrique
Acide tartrique (d, l)
Appellations commerciales
(+) - acide tartrique
Acide tartrique
L'acide tartrique
L'acide tartrique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, est diprotique et aldarique dans les caractéristiques acides, et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.
L'acide tartrique est connu des vignerons depuis des siècles.
Cependant, le procédé chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
L'acide tartrique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.
Cette propriété de l'acide tartrique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée.
Louis Pasteur poursuit cette recherche en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium, qu'il trouve chiraux.
En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévotartrique.
Stéréochimie
Cristaux d'acide tartrique dessinés comme s'ils étaient vus à travers un microscope optique
L'acide tartrique naturel est chiral et constitue une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou acide L - (+) - tartrique (nom obsolète acide d-tartrique).
Parce qu'il est disponible naturellement, il est légèrement moins cher que son énantiomère et l'isomère méso.
Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques.
Les manuels modernes désignent la forme naturelle comme l'acide (2R, 3R) -tartrique (L - (+) - acide tartrique) et son énantiomère comme l'acide (2S, 3S) -tartrique (D - (-) - acide tartrique).
Le méso diastéréoisomère est l’acide (2R, 3S) -tartrique (qui est identique à «l’acide (2S, 3R) -tartrique»).
Alors que les deux stéréoisomères chiraux font tourner la lumière polarisée plane dans des directions opposées, les solutions d'acide méso-tartrique ne font pas tourner la lumière polarisée plane.
L'absence d'activité optique est due à un plan miroir dans la molécule
L'acide tartrique dans la solution de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.
Autres noms: acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (R *, R *) - (. + / -.) -; Acide paratartrique; (. + / -.) - Acide tartrique; Paratartaric aicd; Acide racémique; Acide tartrique racémique; Acide tartrique résoluble; Acide tartrique, (DL) -; Acide tartrique, (. + / -.) -; Traubensaure; Acide uvique; Acide dihydroxysuccinique, (DL) -; acide dl-2,3-dihydroxybutanedioïque; Acide 2,3-dihydroxysuccinique, (DL) -; (2RS, 3RS) -acide tartrique; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R, 3R) -rel-; Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy-, (R *, R *) -; NSC 148314; L'acide tartrique; Acide (±) -tartrique
Production
L - (+) - Acide tartrique
L'isomère d'acide L - (+) - tartrique de l'acide tartrique est produit industriellement dans les plus grandes quantités.
Il est obtenu à partir de lies, un sous-produit solide des fermentations.
Les premiers sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KHC4H4O6).
Ce sel de potassium est transformé en tartrate de calcium (CaC4H4O6) par traitement avec du lait de chaux (Ca (OH) 2): [18]
KO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + Ca (OH) 2 → Ca (O2CCH (OH) CH (OH) CO2) + KOH + H2O
En pratique, des rendements plus élevés en tartrate de calcium sont obtenus avec l'addition de chlorure de calcium.
Le tartrate de calcium est ensuite converti en acide tartrique par traitement du sel avec de l'acide sulfurique aqueux:
Ca (O2CCH (OH) CH (OH) CO2) + H2SO4 → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + CaSO4
Acide tartrique racémique
L'acide tartrique racémique (c'est-à-dire: un mélange 50:50 d'acide D - (-) - tartrique et de molécules d'acide L - (+) - tartrique, acide racémique) peut être préparé dans une réaction en plusieurs étapes à partir d'acide maléique.
Dans la première étape, l'acide maléique est époxydé par du peroxyde d'hydrogène en utilisant du tungstate de potassium comme catalyseur.
HO2CC2H2CO2H + H2O2 → OC2H2 (CO2H) 2
Dans l'étape suivante, l'époxyde est hydrolysé.
OC2H2 (CO2H) 2 + H2O → (HOCH) 2 (CO2H) 2
acide méso-tartrique
L'acide méso-tartrique est formé par isomérisation thermique. L'acide dextro-tartrique est chauffé dans de l'eau à 165 ° C pendant environ 2 jours.
L'acide méso-tartrique peut également être préparé à partir d'acide dibromosuccinique en utilisant de l'hydroxyde d'argent:
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + 2 AgBr
L'acide méso-tartrique peut être séparé de l'acide racémique résiduel par cristallisation, le racémate étant moins soluble.
Réactivité
L - (+) - acide tartrique, peut participer à plusieurs réactions.
Comme le montre le schéma réactionnel ci-dessous, l'acide dihydroxymaléique est produit lors du traitement de l'acide L - (+) - tartrique avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un sel ferreux.
HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + H2O2 → HO2CC (OH) C (OH) CO2H + 2 H2O
L'acide dihydroxymaléique peut ensuite être oxydé en acide tartronique avec de l'acide nitrique. [20]
Dérivés
Émétique tartare
Acide tartrique produit commercialement
Les dérivés importants de l'acide tartrique comprennent ses sels, la crème de tartre (bitartrate de potassium), le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium, un laxatif doux) et le tartre émétique (tartrate d'antimoine et de potassium).
Le tartrate de diisopropyle est utilisé comme co-catalyseur dans la synthèse asymétrique.
L'acide tartrique est une toxine musculaire, qui agit en inhibant la production d'acide malique et, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort.
La dose létale médiane (DL50) est d'environ 7,5 grammes / kg pour un humain, 5,3 grammes / kg pour les lapins et 4,4 grammes / kg pour les souris.
Compte tenu de ce chiffre, il faudrait plus de 500 g (18 oz) pour tuer une personne pesant 70 kg (150 lb), de sorte qu'il peut être inclus en toute sécurité dans de nombreux aliments, en particulier les bonbons au goût acide.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide tartrique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334; les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants.
Lorsqu'on ajoute de la crème de tartre à l'eau, il en résulte une suspension qui sert à très bien nettoyer les pièces de cuivre, car la solution de tartrate peut dissoudre la couche d'oxyde de cuivre (II) présente à la surface de la pièce. Le complexe de cuivre (II) -tartrate résultant est facilement soluble dans l'eau.
Acide tartrique dans le vin
Voir aussi: Acides dans le vin et tartrate
Le bitartrate de potassium non purifié peut prendre la couleur du jus de raisin dont il a été séparé.
L'acide tartrique peut être le plus immédiatement reconnaissable par les buveurs de vin comme étant la source des «diamants du vin», les petits cristaux de bitartrate de potassium qui se forment parfois spontanément sur le bouchon ou le fond de la bouteille.
Ces "tartrates" sont inoffensifs, bien qu'ils soient parfois confondus avec du verre brisé, et sont évités dans de nombreux vins par stabilisation à froid (ce qui n'est pas toujours préféré car cela peut changer le profil du vin).
Les tartrates restant à l'intérieur des fûts de vieillissement étaient à un moment donné une source industrielle majeure de bitartrate de potassium.
L'acide tartrique joue un rôle chimique important, abaissant le pH du «moût» en fermentation à un niveau où de nombreuses bactéries d'altération indésirables ne peuvent pas vivre, et agissant comme un conservateur après la fermentation.
En bouche, l'acide tartrique apporte une partie de l'acidité du vin, bien que les acides citrique et malique jouent également un rôle.
Acide tartrique dans les agrumes
Les résultats d'une étude ont montré que dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide tartrique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
Dans les supraconducteurs
L'acide tartrique semble augmenter la température critique de certains supraconducteurs, en augmentant supposément le degré d'oxydation, alors que le mécanisme de ce phénomène n'est pas encore connu avec précision. [27]
Applications
L'acide tartrique et ses dérivés ont une pléthore d'utilisations dans le domaine des produits pharmaceutiques.
Par exemple, il a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec de l'acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux. [20] Le dérivé de potassium antimonyl de l'acide appelé tartre émétique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.
L'acide tartrique a également plusieurs applications à usage industriel. Il a été observé que l'acide chélate des ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, l'acide a servi dans les industries agricole et métallurgique comme agent chélatant pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux. [18]
Synonymes: acide DL-2,3-dihydroxybutanedioïque
No CAS 133-37-9, 526-83-0
L'acide DL-tartrique (acide 2,3-dihydroxysuccinique) est un acide organique cristallin blanc isolé de nombreuses plantes, en particulier les tamarins et les raisins, et est utilisé comme antioxydant et additif pour donner un goût amer.
L'acide tartrique est un acide organique diprotique cristallin blanc.
Le composé est naturellement présent dans de nombreuses plantes, en particulier dans les raisins, les bananes et les tamarins.
C'est également l'un des principaux acides du vin.
L'acide tartrique peut être ajouté aux aliments lorsqu'un goût amer est souhaité.
Il est également utilisé comme antioxydant. Les sels d'acide tartrique sont connus sous le nom de tartares.
Le produit chimique est un dérivé dihydroxy de l'acide succinique.
L'acide tartrique se trouve dans la crème de tartre et la levure chimique.
Le composé chimique est utilisé dans les miroirs argentés, le tannage du cuir et le sel de Rochelle.
Dans l'analyse médicale, l'acide tartrique est utilisé pour fabriquer des solutions pour la détermination du glucose.
L'acide tartrique est un acide organique blanc cristallin aux propriétés anti-inflammatoires et anti-oxydantes qui se produit naturellement dans de nombreux fruits.
Ces propriétés aident à stimuler globalement les aides à renforcer le système immunitaire de l’individu.
L'acide tartrique est un acide dicarboxylique, que l'on retrouve notamment dans différents fruits comme le raisin, la banane, le tamarin et les agrumes.
Elle est également obtenue à partir de sous-produits de fermentation du vin par des sels, le bitartrate de potassium, également appelé crème de tartre.
L'acide tartrique est un ingrédient important dans les produits de boulangerie où, lorsqu'il est mélangé avec de la levure chimique, il agit comme un agent levant.
Il améliore également les saveurs des fruits et, dans les produits de boulangerie, stabilise les structures et la couleur de la pâte.
Les extraits d'acide tartrique servent de tampons dans le cycle de vinification pour contrôler l'antioxydant E334, l'acidité et les conservateurs; dans d'autres produits alimentaires, ils agissent comme des exhausteurs de goût naturels et des émulsifiants alimentaires.
Acide DL-tartrique
Nom de l'agent: acide DL-tartrique
Numéro CAS: 133-37-9
Formule: C4-H6-O6
Catégorie principale
Autres classes: représentation graphique de formule d'acide DL-tartrique
Synonymes: (+ -) - acide tartrique; (2RS, 3RS) -acide tartrique; Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy-, (R *, R *) -; DL-Tartrate; Acide paratartrique; Acide racémique; Acide tartrique racémique; Acide tartrique résoluble; Acide tartrique D, L; Traubensaure; Acide uvique; acide dl-tartrique; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R, 3R) -rel-; Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy-, (R *, R *) - (+ -) -; Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy-, (thêta, thêta) - (+ -) -; [ChemIDplus] dl-Weinsaure (allemand); Vogesensaure (allemand); [Index Merck]
Catégorie: Acides organiques
Description: Solide blanc; [ICSC] Solide incolore ou blanc inodore; [JECFA] Poudre cristalline blanche inodore; [Fiche signalétique Acros Organics]
Sources / utilisations
Utilisé comme synergiste pour les antioxydants, les acides, les émulsifiants, les séquestrants et les agents aromatisants; [JECFA]
commentaires
Provoque des brûlures; L'inhalation d'aérosol peut provoquer un œdème pulmonaire; [ICSC] Un irritant; [Fiche signalétique Acros Organics]
L'acide tartrique, également appelé acide dihydroxysuccinique [HOOC (CHOH) 2COOH]), est un acide carboxylique naturel cristallin blanc; fondant à 171 C, soluble dans l'eau et les alcools.
Il est obtenu naturellement sous forme de sous-produits de la fermentation du vin avec ses sels.
Cet acide naturel est utilisé comme antioxydant dans les aliments.
L'acide tartrique a deux atomes de carbone asymétriques et trois isomères chiraux; les formes dextro-, lévo-, (optiquement actives) et méso- (optiquement inactives).
On dit que les acides d- et l-tartriques sont des énantiomorphes (chaque molécule est asymétrique et a l'image miroir de l'autre).
Il y a deux atomes de carbone asymétriques dans l'acide méso-tartrique, mais la molécule est symétrique et ne présente pas d'activité optique; l'activité optique est compensée en interne, l'effet d'un atome de carbone asymétrique équilibrant l'effet de l'autre.
Une paire d'isomères optiques tels que l'acide d-tartrique et l'acide méso-tartrique, qui ne sont pas des énantiomorphes, sont appelés diastéréoisomères. L'acide tartrique est une matière première utile pour la synthèse d'autres composés chiraux.
L'acide L-tartrique (également appelé acide d-2,3-dihydroxysuccinique ou acide l-2,3-dihydroxybutanedioïque) se trouve principalement dans de nombreuses plantes, en particulier le raisin.
Cette forme peut être partiellement convertie en les autres en la chauffant avec un alcali aqueux (hydroxyde de potassium) car les formes isomères diffèrent les unes des autres en points d'ébullition.
Il peut être synthétisé par la réaction des acides maléique ou des acides fumariques avec du permanganate de potassium aqueux.
L'acide tartrique est biodégradable et aucun problème de pollution n'est connu.
L'acide tartrique est principalement utilisé sous la forme de ses sels, par exemple la crème de tartre (hydrogénotartrate de potassium), le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium) et le tartre émétique (tartrate d'antimoine et de potassium).
Il est utilisé pour rehausser les saveurs des aliments, des confiseries et des boissons.
Il est utilisé comme intermédiaire chimique et séquestrant et dans le tannage, la céramique, la photographie, le traitement du textile, l'argenture miroir et la coloration des métaux.
No CAS 133-37-9
Nom chimique: acide DL-tartrique
Synonymes: acide uvique; tartre de sel; DL-tartrique; DL-TARTRATE; DL-Weinsαure; Traubensaure; Traubensαure; Vogesensαure; RACEMIC ACID; TARTARIC ACID
L'acide tartrique est synergiste pour les antioxydants, les acides, les émulsifiants, les séquestrants, les agents aromatisants
UTILISATIONS FONCTIONNELLES
Synergiste pour antioxydants, acide, émulsifiant, séquestrant, agent aromatisant
Solubilité
Librement soluble dans l'eau; peu soluble dans l'éthanol
Applications
L'acide tartrique et ses dérivés ont une pléthore d'utilisations dans le domaine des produits pharmaceutiques.
Il a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec de l'acide citrique, afin d'améliorer le goût des médicaments oraux.
Le dérivé de potassium antimonyl de l'acide appelé tartre émétique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.
Gamme de fusion
200-206 avec décomposition en cas de chauffage rapide dans un tube capillaire scellé
substances
N permanganate de potassium tout en maintenant la solution à 20o. La couleur de la solution ne disparaît pas en 3 min.
MÉTHODE DE DOSAGE
Pesez avec précision environ 2 g de l'échantillon séché, dissolvez-le dans 40 ml d'eau, ajoutez de la phénolphtaléine TS et titrez avec de l'hydroxyde de sodium 1 N.
Chaque ml d'hydroxyde de sodium 1 N équivaut à 75,04 mg de C4H6O6.
Propriétés chimiques
L'acide tartrique, HOOC (CHOH) 2COOH, est un solide cristallin incolore soluble dans l'eau et dans l'alcool avec un goût acide et une température de fusion de 170 ° C (338 OF).
Il est également connu sous le nom d'acide dihydroxy succinique.
L'acide tartrique est utilisé comme intermédiaire chimique et séquestrant, ainsi que dans le bronzage, les boissons effervescentes, la levure chimique, la céramique, la photographie, le traitement du textile, l'argenture miroir et la coloration des métaux.
Propriétés chimiques
L'acide tartrique est inodore, mais a un goût acide caractéristique.
L'acide tartrique naturel est généralement de configuration L (basé sur la configuration absolue de l'acide D-glycérique).
Les formes L des tartrates sont dextrogyre en solution et sont donc désignées sous le nom de L (+) - tartrates.
Pour une description détaillée de ce produit chimique, se référer à Burdock (1997).
Occurrence
L'acide d-tartrique est présent dans de nombreux fruits ou autres parties de la plante, libre ou combiné avec du potassium, du calcium ou du magnésium.
Il est également signalé dans le poisson cru et maigre, le vin blanc, le vin rouge et le vin de Porto.
Préparation
Les tartrates utilisés dans le commerce sont obtenus comme sous-produit de la fabrication du vin et ont la configuration L (+).
Produit à partir d'argols ou de lies de vin, qui se forment dans la fabrication du vin en extrayant le tartrate acide de potassium, en le transformant en sel de calcium puis en acidifiant avec de l'acide sulfurique dilué; également par oxydation du d-glucose avec de l'acide nitrique.
L'acide dl-tartrique est obtenu par ébullition de l'acide d-tartrique avec une solution aqueuse de NaOH ou par oxydation de l'acide fumarique.
Les acides l- et méso-tartrique sont également connus, mais sont moins importants.
Produits de préparation d'acide DL-tartrique et matières premières
Matières premières
TARTRATE DE CALCIUM Acide tungstique Acide maléique Anhydride maléique Peroxyde d'hydrogène Pyruvate de sodium (+/-) - ACIDE TRANS-ÉPOXYSUCCINIQUE D (-) - Acide tartrique CIS-ÉPOXYSUCCINIQUE ACIDE
Produits de préparation
L (+) - L-tartrate de diéthyle Tartrate de potassium Tartrate de disodium dihydraté Tartrate de L-antimoine de potassium L-tartrate d'ammonium Acide pyruvique Tartrate de kitasamycine Tartrate de potassium et de sodium (2S, 3S) (-) - Dihydroxybutane-1,4-dioïque acide diéthylester Bitartrate 4-Hydroxy-D - (-) - 2-phénylglycine
L'acide tartrique est un acide organique cristallin blanc qui se produit naturellement dans de nombreuses plantes, notamment dans le raisin.
Son sel, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours de la vinification.
L'acide tartrique naturel est chiral et constitue une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou acide D - (-) - tartrique.
Applications
1. DL - L'ACIDE TARTRIQUE est largement utilisé comme boissons et autres acidifiants alimentaires, similaire à l'utilisation et à l'acide citrique.
La combinaison d'acide tartrique et de tanin peut être utilisée comme colorants acides mordants, mais aussi pour l'industrie photographique, et pour la fixation de certaines opérations d'imagerie, qui ont un sels de fer photosensibles, elle peut être utilisée pour produire un plan
2. DL - L'acide tartrique avec une variété de complexation d'ions métalliques peut être utilisé pour les agents de nettoyage des surfaces métalliques et les agents de polissage
3. Le tartrate de potassium et de sodium (sel de Rochelle) peut être préparé Fehling, mais aussi utilisé en médecine comme laxatifs et diurétiques, mais aussi comme Sims peuvent être des intermédiaires amusants
4. Le cristal a des propriétés piézoélectriques peut être utilisé pour l'industrie électronique
5. DL - L'ACIDE TARTRIQUE (CAS NO.147-71-7) est utilisé pour l'analyse chromatographique du réactif et d'un agent de masquage. Et il est également utilisé comme agent fractionné pour les produits pharmaceutiques, les additifs alimentaires, les réactifs chimiques et biologiques
6. Ce produit est largement utilisé dans l'industrie alimentaire, telle que la mousse de bière, l'agent acide alimentaire, l'agent aromatisant Jiao et utilisé dans les boissons gazeuses, les bonbons, les jus de fruits, les sauces, les plats froids et la levure chimique, etc. Ce produit est en ligne avec les additifs alimentaires japonais livre Kimisada
L'acide tartrique DL est une poudre incolore et semi-transparente ou blanche, au goût acidulé.
Il est largement utilisé dans de nombreux domaines tels que les produits alimentaires, la médecine, les industries chimiques et légères, etc., et est principalement utilisé pour fabriquer des tartrates (sels d'acide tartrique), comme le tartrate d'antimoine et de potassium, et le tartrate de potassium et de sodium.
Il peut être utilisé comme vésicant de bière, agent d'acidité alimentaire, arôme, etc.
Son acidité est 1,3 fois celle de l'acide citrique, et il est particulièrement adapté pour être un agent d'acidité du jus de raisin.
Il est également très important pour les industries du tannage, de la photographie, du verre, de l'émail et des équipements de télécommunication.
L'acide tartrique est un acide dicarboxylique cristallin blanc que l'on trouve dans de nombreuses plantes, en particulier les tamarins et les raisins.
L'acide tartrique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone par interaction avec le bicarbonate de sodium après administration orale.
Le dioxyde de carbone étend l'estomac et fournit un produit de contraste négatif lors de la radiographie à double contraste.
L'acide tartrique est un acide organique naturellement présent dans les fruits, notamment le raisin et le tamarin.
C'est un ingrédient principal du vin et lui confère le goût acidulé caractéristique.
L'acide tartrique est principalement fabriqué à partir de matières premières naturelles; cependant, il peut également être fabriqué synthétiquement à partir d'anhydride maléique. L'acide tartrique trouve des applications dans les industries du vin, de l'alimentation et des boissons, de la construction, de la pharmacie, de la chimie, du tannage du cuir et de la finition des métaux. Il est utilisé comme acidulant, contrôle du pH et aromatisant dans le vin. L'acide tartrique est également utilisé comme agent antimicrobien, anti-agglomérant dans les produits de boulangerie et aromatisant pour les jus de fruits dans l'industrie alimentaire et des boissons. Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé comme excipient pour des médicaments à faible solubilité à des pH plus élevés. L'acide tartrique est utilisé comme agent anti-durcissement dans les formulations de ciment dans l'industrie de la construction.
L'acide tartrique DL est très utile dans de nombreuses applications,
· L'acide tartrique est largement utilisé comme antioxydant et régulateur d'acidité dans la production alimentaire.
En tant qu'antioxydant: dans les conserves pour conserver la saveur et l'apparence.
En tant que régulateur d'acidité: dans les conserves et les confiseries pour améliorer la saveur.
· Boisson
L'acide tartrique Dl est largement utilisé comme antioxydant et régulateur d'acidité dans les boissons.
Comme régulateur d'acidité: dans les boissons gazeuses pour améliorer la saveur.
· Pharmaceutique
L'acide tartrique Dl est largement utilisé comme intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique.
En tant qu'intermédiaire: dans la fabrication de médicaments.
· Cosmétiques
· Agriculture / Alimentation animale
· Autres industries
L'acide tartrique Dl est largement utilisé comme antioxydant dans diverses autres industries.
Comme antioxydant: dans le traitement du cuir pour assouplir le cuir.
L'acide tartrique est utilisé dans l'argenture des miroirs, le tannage du cuir et la fabrication du sel de Rochelle, parfois utilisé comme laxatif.
Sels de tartre
Les sels d'acide tartrique sont connus sous le nom de tartrates. C'est un dérivé dihydroxylique de l'acide succinique.
1. (R *, R *) - (+ -) - acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, sel monoammonique monosodique
2. Tartrate d'aluminium
3. Tartrate d'ammonium
4. Tartrate de calcium
5. Tartrate de calcium tétrahydraté
6. Tartrate de Mn (III)
7. Tartrate de potassium
8. Sel de Seignette
9. Tartrate d'ammonium de sodium
10. Tartrate de sodium et de potassium
11. Tartrate de sodium
12. Tartrate stanneux
13. Acide tartrique
14. Acide tartrique, ((R *, R *) - (+ -)) - isomère
15. Acide tartrique, (R *, S *) - isomère
16. Acide tartrique, (R- (R *, R *)) - isomère
17. Acide tartrique, (S- (R *, R *)) - isomère
18. Acide tartrique, sel d'ammonium et de sodium, sel (1: 1: 1), (R *, R *) - (+ -) - isomère
19. Acide tartrique, sel de calcium, (R-R *, R *) - isomère
20. Acide tartrique, sel de monoammonium, (R- (R *, R *)) - isomère
L'acide tartrique est également utilisé comme agent de conservation dans les aliments emballés, associé à une utilisation croissante dans diverses industries d'utilisateurs finaux, telles que les aliments et les boissons, les produits pharmaceutiques, car il agit comme émulsifiant et chélateur.
De plus, l'adoption croissante de l'acide tartrique dans les antiacides stimulera davantage la croissance du marché.
Sur la base du type d'acide tartrique, le segment synthétique devrait détenir la plus grande part de marché car l'acide tartrique produit dans le pays est synthétisé chimiquement.
Sur la base de l'application, les aliments et les boissons devraient dominer le marché au cours des cinq prochaines années en raison des applications répandues de l'acide tartrique comme émulsifiant et conservateur dans les aliments emballés, les produits de boulangerie, les boissons gazeuses, etc.
La demande croissante de l'industrie du vin dans les régions Asie-Pacifique et Amérique latine, associée à la demande croissante d'aliments emballés, devrait stimuler le marché au cours de la période de prévision.
Le marché est principalement motivé par les diverses utilisations de l'acide tartrique dans l'industrie des aliments et des boissons.
En raison de l'évolution des modes de vie, la demande croissante d'aliments emballés dans les économies en développement du monde entier devrait stimuler la croissance du marché au cours de la période de prévision.
L'acide tartrique est largement utilisé dans le segment pharmaceutique.
Ceci est dû à sa propriété caractéristique d'améliorer le goût du médicament, ce qui en fait le matériau de choix pour une utilisation dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide tartrique et ses dérivés sont largement utilisés dans la fabrication de sels effervescents, qui se forment lorsqu'ils sont combinés avec des citrates.
L'industrie pharmaceutique devrait être l'un des segments à la croissance la plus rapide par l'industrie des utilisateurs finaux sur le marché mondial de l'acide tartrique en raison de la hausse de la demande de médicaments dans le monde.
Le segment de l'acide tartrique naturel devrait connaître la croissance la plus rapide au cours de la période de prévision, en raison de son utilisation élevée dans des applications telles que les aliments et les boissons, en particulier dans l'industrie du vin, entraînant une augmentation exponentielle de la consommation et de la production.
L'acide tartrique est principalement utilisé dans l'industrie du vin en raison du rôle majeur qu'il joue dans le maintien de la stabilité chimique du vin, le contrôle de l'acidité du vin et de sa couleur, et enfin pour influencer le goût du vin fini.
LA DESCRIPTION
En général, lorsque les molécules biologiques ont des isomères optiques, un seul des isomères ou formes sera actif biologiquement.
L'autre ne sera pas affecté par les enzymes des cellules vivantes. La forme méso de la molécule n'est pas affectée par la lumière polarisée.
La quatrième forme - le mélange DL, n'est pas une molécule unique, mais un mélange de quantités égales d'isomères D et L.
Il ne fait pas tourner la lumière polarisée (comme la forme méso) car la rotation de la lumière par les formes D et L est égale en quantité mais dans une direction opposée.
Il est possible de séparer le mélange DL en deux isomères, dont chacun fait tourner la lumière.
Dans les années 1840, Louis Pasteur a déterminé que chacun des deux isomères de l'acide tartrique tournait la lumière dans des directions opposées, et la forme méso était inactive à cet égard.
Il a également séparé à la main les cristaux du mélange racémique pour montrer qu'il était composé de quantités égales des formes D et L, ce qui le rend différent de la forme méso de l'acide tartrique.
Applications
L'acide tartrique se trouve dans la crème de tartre, qui est utilisée dans la fabrication de bonbons et de glaçages pour gâteaux.
L'acide tartrique est également utilisé dans la levure chimique où il sert de source d'acide qui réagit avec le bicarbonate de sodium (bicarbonate de soude). Cette réaction produit du gaz dioxyde de carbone et laisse les produits «monter», mais elle le fait sans le goût de «levure» qui peut résulter de l'utilisation de cultures de levures actives comme source de gaz carbonique.
L'acide tartrique est utilisé dans l'argenture des miroirs, le tannage du cuir et la fabrication du sel de Rochelle, parfois utilisé comme laxatif.
Les impressions bleues sont faites avec de la tartarte ferrique comme source d'encre bleue.
Dans l'analyse médicale, l'acide tartrique est utilisé pour fabriquer des solutions pour la détermination du glucose.
Les esters courants de l'acide tartrique sont le tartarate de diéthyle et le tartrate de dibutyle. Les deux sont fabriqués en faisant réagir l'acide tartrique avec l'alcool, l'éthanol ou le n-butanol appropriés.
Dans la réaction, l'hydrogène du groupe acide COOH est remplacé par un groupe éthyle (tartarate de diéthyle) ou un groupe butyle (tartarate de dibutyle.
Ces esters sont utilisés dans la fabrication de laques et dans la teinture des textiles.
• (2S, 3S) -2,3-dihydroxybutane-1,4-dioicacide
• 2,3-dihydroxy -, (R *, R *) - (±) -butanedioicacid
• Acide DL-tartrique 133-37-9 pur à 99% Additifs alimentaires Acide paratartrique kf-wang (at) kf-chem.com
• Hydrate d'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
• Acide DL-tartrique / acide 2,3-dihydroxysuccinique
• Clopidogrel Impureté 45
• Acide tartrique kf-wang (at) kf-chem.com
• 2,3-dihydroxy -, (thêta, thêta) - (+/-) - butanedioicaci
• Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy- (R *, R *) - (. + / -.) -
• Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R *, R *) - (±
• acide dl-tartrique anhydre
• DL-Weinsαure
• Acide paratartrique
• Aicd paratartrique
• Acide tartrique racémique
• Racemictartaricacid
• DL-Tartaric
• Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R, 3R) -rel-
• Acide D / DL-tartrique
• DL-TARTRATE
• DL-2,3-Dihydroxysuccinicacid
• Acide tartrique d’ordinay
• ACIDE DL-TARTRIQUE ANHYDRE, POUR LA CHROMATOGRAPHIE IONIQUE
• ACIDE DL-TARTRIQUE SOL., CONCENTRÉ ÉLUENT POUR IC, 0,1 M DANS L'EAU
• Dl-TartaricAcid (synthétique)
• ACIDE DL-TARTRIQUE extra pur
• Acide DL-tartrique, 99,50%
• ACIDE DL-TARTRIQUE, 99% ANHYDRE
• Solution d’acide DL-2,3-dihydroxybutanedioïque
• Solution d'acide DL-tartrique
• Acide DL-tartrique, 99,5%
• Acide DL-tartrique, 99,5% 100GR
• ACIDE DL-TARTRIQUE, 99%, ACIDE ANHYDROUSDL-TARTRIQUE, 99%, ACIDE ANHYDROUSDL-TARTRIQUE, 99%, ACIDE ANHYDROUSDL-TARTRIQUE, 99%, ANHYDRE
• racemischeWeinsαure
• Acide tartrique résoluble
• Sal tartare
• Acide tartrique D, L
• Traubensaure
• Traubensαure
• Acide uvique
• Vogesensαure
• L'ACIDE TARTRIQUE
• ACIDE RACÉMIQUE
• ACIDE DL-TARTARE
• acide dl-dihydroxysuccinique
• ACIDE DL-2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOIQUE
• Acide DL-tartrique ReagentPlus (R), 99%
• DL-Tartaric ac
• Concentré d'acide DL-tartrique
• Qualité de réactif acide DL-tartrique Vetec (TM), 99%
• Acide (2R, 3R) -rel-2,3-dihydroxysuccinique
• ACIDE TARTRIQUE (D-, L-, DL-, MESO-)
• Acide tartrique, 99,5%
• Acide DL-tartrique>
• DL-WEINSAEURE 500 G
• acide DL-tartrique de haute pureté
• Acide tartrique Impureté 1 (acide DL-tartrique)
• DL-TartaricAci
Synonymes:
Acide (2R, 3R) -rel-2,3-dihydroxybutane dioïque
(R *, R *) - (±) -2,3- acide dihydroxybutane dioïque
acide (thêta, thêta) - (±) -2,3- dihydroxybutane dioïque
(±) -2,3- acide dihydroxybutanedioïque
acide racémique
(±) - acide tartrique
(2RS, 3RS) - acide tartrique
Acide DL- tartrique
acide tartrique racémique
para tartrique aicd
DL- tartrique aicd naturel
traubensaure
acide uvique
(±) -Acide tartrique
2,3-Dihydroxybernsteinsäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydroxy-succinique
212-425-0 [EINECS]
815-82-7 [RN]
Acide tartrique [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- [ACD / Index Name]
Acide DL-tartrique
MFCD00064206 [numéro MDL]
Acide tartrique [Nom ACD / IUPAC] [JP15] [NF] [Nom commercial] [Wiki]
Acide tartrique, (±) -
Acide tartrique, (DL) -
ACIDE TARTRIQUE, D-
ACIDE TARTRIQUE, DL-
ACIDE TARTRIQUE, MESO-
Tartarsäure [allemand]
(+) - tartare
(+) - Weinsaeure
Acide (±) -tartrique
(±) -Acide tartrique
Acide (1R, 2R) -1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
(2R, 3R) -2,3-Dihydroxybernsteinsaeure
(2R, 3R) -2,3-dihydroxybutanedioate
Acide (2R, 3R) -2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide (2R, 3R) -2,3-tartrique
Acide (2R, 3R) -rel-2,3-dihydroxysuccinique
(2R, 3R) -Tartarate
(2RS, 3RS) -Acide tartrique
Acide (2S, 3S) -2,3-dihydroxysuccinique [Nom ACD / IUPAC]
(R, R) -tartarate
ACIDE 1,2-DIHYDROXYÉTHANE-1,2-DICARBOXYLIQUE
1-Aminoheptadécane
2- (2-oxanyloxy) isoindole-1,3-dione
Acide 2, 3-dihydrosuccinique
Acide 2, 3- dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydrosuccinique
2,3-dihydroxybutanedioate
2,3-dihydroxy-succinate
Acide 2,3-dihydroxysuccinique, (DL) -
205-696-1 [EINECS]
2-tétrahydropyran-2-yloxyisoindoline-1,3-dione
3-Carboxy-2,3-dihydroxypropanoate [Nom ACD / IUPAC]
Acide 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoïque
868-14-4 [RN]
91469-46-4 [RN]
acide tartarique
Acidum tartaricum
Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy- {[R- (R *, R *)] -}
Cremor tartari
Acide d-a, b-dihydroxysuccinique
DB09459
dextro, acide laevo-tartrique
Acide dihydroxysuccinique, (DL) -
Acide DL-2,3-dihydroxybutanedioïque
acide dl-tartrique-gr
acide dl-tartrique
dl-tartrate
http:////www.amadischem.com/proen/573971/
http:////www.amadischem.com/proen/594359/
http:////www.amadischem.com/proen/595007/
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15674
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [tchèque]
Kyselina vinna [tchèque]
Kyselina vinna
L-tartarate
Acide malique, 3-hydroxy-
MFCD00004238 [numéro MDL]
MFCD00064207 [numéro MDL]
MFCD00071626 [numéro MDL]
MFCD00151254 [numéro MDL]
Natrol
Acide paratartrique
Rechtsweinsaeure
Acide tartrique résoluble
Acide succinique, 2,3-dihydroxy
Acide succinique, 2,3-dihydroxy
Acide succinique, 2,3-dihydroxy-
LE GOUDRON
Crème tartare
Tartarate [Nom ACD / IUPAC]
Acide tartrique, (±) -
Acide tartrique, (l)
Tartrol
ACIDE THREARIQUE
TLA
Traubensaure
Acide uvique
Weinsaeure
Weinsteinsaeure
WLN: QVYQYQVQ
酒石酸 [chinois]
L'acide tartrique est un acide organique cristallin blanc. Il se produit naturellement dans de nombreuses plantes, en particulier les raisins et les tamarins, et est l'un des principaux acides trouvés dans le vin.
Il est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût amer et est utilisé comme antioxydant. Les sels d'acide tartrique sont connus sous le nom de tartrates.
C'est un dérivé dihydroxy de l'acide dicarboxylique.
L'acide tartrique a été isolé pour la première fois à partir du tartrate de potassium, connu des anciens sous le nom de tartre, c. 800 par l'alchimiste persan Jabir ibn Hayyan, qui était également responsable de nombreux autres processus chimiques de base encore en usage aujourd'hui.
Le procédé moderne a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
La chiralité de l'acide tartrique a été découverte en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée.
Louis Pasteur poursuit cette recherche en 1847 en étudiant les formes des cristaux d'acide tartrique, qu'il trouve asymétriques.
Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévotartrique.
Stéréochimie
L'acide tartrique naturel est chiral, c'est-à-dire qu'il contient des molécules qui ne sont pas superposables à leurs images miroir.
C'est une matière première utile en chimie organique pour la synthèse d'autres molécules chirales.
La forme naturelle de l'acide est l'acide L - (+) - tartrique ou l'acide dextrotartrique.
La forme miroir (énantiomérique), l’acide lévotartrique ou acide D- (-) - tartrique, et la forme achirale, l’acide mésotartrique, peuvent être fabriquées artificiellement.
Notez que les dextro et levoprefixes ne sont pas liés à la configuration D / L (qui est dérivée de la référence D- ou L-glycéraldéhyde), mais à l'orientation de la rotation optique, (+) = dextrogyre, (∠') = lévogyre.
Parfois, au lieu des majuscules, les minuscules d italiques, l sont utilisés.
Ce sont des abréviations de dextro- et lévo-, et de nos jours ne doivent pas être utilisées.
L'acide lévotartrique et l'acide dextrotartrique sont des énantiomères, l'acide mésotartrique est un diastéréoisomère des deux.
Une forme optiquement inactive d'acide tartrique rarement présente, l'acide DL-tartrique est un mélange 1: 1 de levo et de dextroformes.
Il est distinct de l'acide mésotartrique et a été appelé acide racémique (du latin racemus - "une grappe de raisin").
Le mot racémique a changé plus tard sa signification, devenant un terme général pour les mélanges énantiomériques 1: 1 - racémates.
Les dérivés importants de l'acide tartrique comprennent ses sels, la crème de tartre (bitartrate de potassium), le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium, un laxatif doux) et le tartre émétique (tartrate d'antimoine et de potassium).
L'acide tartrique est une toxine musculaire, qui agit en inhibant la production d'acide malique et, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort.
La dose mortelle minimale enregistrée pour un être humain est d'environ 12 grammes. Malgré cela, il est inclus dans de nombreux aliments, en particulier les bonbons au goût acide.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide tartrique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334, les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants.
Lorsqu'on ajoute de la crème de tartre à de l'eau, il en résulte une suspension qui sert à très bien nettoyer les pièces de cuivre.
Cela est dû au fait que la solution de tartrate peut dissoudre la couche d'oxyde de cuivre (II) présente à la surface de la pièce.
Le complexe de cuivre (II) -tartrate qui se forme est facilement soluble dans l'eau. Acide tartrique dans le vin
L'acide tartrique peut être le plus immédiatement reconnaissable par les buveurs de vin comme la source de «diamants de vin», les petits cristaux de bitartrate de potassium qui se forment parfois spontanément sur le bouchon.
Ces "tartrates" sont inoffensifs, bien qu'ils soient parfois confondus avec du verre brisé, et sont évités dans de nombreux vins par stabilisation à froid.
Les tartrates qui restent à l'intérieur des fûts de vieillissement étaient à une époque une source industrielle majeure de bitartrate de potassium.
Cependant, l'acide tartrique joue un rôle chimique important, abaissant le pH du «moût» en fermentation à un niveau où de nombreuses bactéries indésirables d'altération ne peuvent pas vivre, et agissant comme un conservateur après la fermentation.
En bouche, l'acide tartrique apporte une partie de l'acidité qui est actuellement démodée dans le monde du vin, bien que les acides citrique et malique jouent également un rôle.
La pratique moderne du temps de suspension prolongé, où les raisins sont autorisés à reposer sur la vigne presque jusqu'à ce qu'ils deviennent des raisins secs, peut réduire considérablement le goût de l'acide tartrique dans un vin, le laissant plus doux mais aussi potentiellement moins compatible avec les aliments.
L'acide tartrique
L'acide tartrique est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins de croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et acides propioniques) dans la littérature scientifique publiée.
L'acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est un acide dicarboxylique naturel contenant deux stéréocentres.
L'acide tartrique a un goût plus fort et plus prononcé que l'acide citrique.
Bien qu'il soit réputé pour son apparition naturelle dans le raisin, il se produit également dans les pommes, les cerises, la papaye, la pêche, la poire, l'ananas, les fraises, les mangues et les agrumes.
L'acide tartrique est utilisé préférentiellement dans les aliments contenant des canneberges ou des raisins, notamment les vins, les gelées et les confiseries.
Dans le commerce, l'acide tartrique est préparé à partir des déchets de l'industrie du vin et est plus cher que la plupart des acidulants, y compris les acides citrique et malique.
L'acide tartrique est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins de croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et acides propioniques) dans la littérature scientifique publiée.
De plus, lorsqu'ils sont dissous dans de l'eau dure, des précipités insolubles indésirables de tartrate de calcium peuvent se former.
L'acide l-tartrique est un constituant abondant de nombreux fruits tels que les raisins et les bananes et présente un goût acidulé légèrement astringent et rafraîchissant. C'est l'un des principaux acides du vin. Il est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût aigre et est normalement utilisé avec d'autres acides tels que l'acide citrique et l'acide malique comme additif dans les boissons gazeuses, les bonbons, etc. Il est produit par hydrolyse acide du tartrate de calcium, qui est préparé à partir du tartrate de potassium obtenu comme sous-produit lors de la production du vin. L'acide tartrique optiquement actif est utilisé pour la résolution chirale des amines et également comme catalyseur asymétrique.
L'acide tartrique
L'acide tartrique est le plus soluble dans l'eau des acidulants solides. Il apporte un goût acidulé fort qui rehausse les saveurs de fruits, en particulier le raisin et le citron vert. Cet acide dibasique est produit à partir de tartrate acide de potassium, qui a été récupéré à partir de divers sous-produits de l'industrie du vin, y compris les tourteaux de jus de raisin fermenté et partiellement fermenté, les lies (les sédiments séchés et visqueux dans les cuves de fermentation du vin) et les argols (les croûtes cristallines formées dans les cuves lors de la deuxième étape de fermentation de la vinification). Les principaux pays producteurs de vin européens, l'Espagne, l'Allemagne, l'Italie et la France, utilisent plus d'acide que les États-Unis.
L'acide tartrique est souvent utilisé comme acidulant dans les boissons aromatisées au raisin et au citron vert, les desserts à la gélatine, les confitures, les gelées et les confiseries aigres. Le sel monopotassique acide, plus communément appelé «crème de tartre», est utilisé dans les poudres à lever et les systèmes de levée. Parce qu'elle a une solubilité limitée à des températures plus basses, la crème de tartre ne réagit pas avec le bicarbonate tant que les températures de cuisson ne sont pas atteintes; cela garantit un développement maximal du volume dans le produit fini.
Les raisins apportent des acides tartrique et malique aux vins. La concentration d'acide tartrique varie au cours de la maturation du raisin et est davantage liée aux conditions climatiques qu'au caractère variétal. Les précipitations de tartrate pendant la maturation diminuent la teneur du vin à 0,445–1,688 g l − 1, indépendamment de l'âge ou du type de vin.
En revanche, les teneurs en acide malique, plus dépendantes du cépage que du climat, diminuent au cours de la maturation. Le contenu est plus faible dans les vins de Porto plus jeunes que dans les vins plus âgés, peut-être en raison d'une cueillette tardive dans les millésimes récents.
L'acide lactique, formé par le métabolisme anaérobie des levures dépendant de la souche, est présent dans les vins de Porto entre 0,3 et 1,68 g l − 1, indépendamment de l'âge du vin.
L'acide tartrique est un acide dicarboxylique cristallin blanc que l'on trouve dans de nombreuses plantes, en particulier les tamarins et les raisins. L'acide tartrique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone par interaction avec le bicarbonate de sodium après administration orale. Le dioxyde de carbone étend l'estomac et fournit un produit de contraste négatif lors de la radiographie à double contraste. À fortes doses, cet agent agit comme une toxine musculaire en inhibant la production d'acide malique, ce qui pourrait provoquer la paralysie et peut-être la mort.
Thésaurus NCI (NCIt)
L'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque est un acide tétrarique qui est l'acide butanedioïque substitué par des groupes hydroxy aux positions 2 et 3. Il joue un rôle de métabolite xénobiotique humain et de métabolite végétal. C'est un acide conjugué d'un 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate.
Noms chimiques:
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Autre nom:
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide théarique
Acide uvique
Acide L (+) tartrique
Acide D (-) tartrique
Acide mésotartrique
Acide racémique
Appellations commerciales:
Numéros CAS:
Acide L (+) tartrique: 87-69-4
Acide D (-) tartrique: 147-71-7
Acide mésotartrique: 147-73-9
Acide racémique: 133-37-9
Autres codes:
Acide L (+) tartrique: 205-695-6
Acide D (-) tartrique: 201-766-0
Acide mésotartrique: 205-696-1
Acide racémique: 205-105-7
Caractérisation de la substance demandée
Composition de la substance:
Acide tartrique [HOOCCH (OH) CH (OH) COOH; C4H6O6] est un acide organique à quatre carbones avec deux groupes OH sur les deuxième et troisième atomes de carbone et deux groupes acide carboxylique (COOH) impliquant les premier et quatrième carbones
La forme d'acide tartrique présente naturellement dans les raisins et souvent produite par synthèse pour être utilisée dans la manipulation est l'isomère de l'acide tartrique L (+).
Cette forme est généralement appelée «forme dextro» (Church et Blumberg, 28 1951).
La forme D (-) de l'acide tartrique est moins courante dans la nature et n'a presque pas d'utilisations pratiques.
La troisième forme est un isomère achiral, l'acide mésotartrique, qui peut également être fabriqué
Propriétés de la substance:
Un acide organique, l'acide tartrique est un solide cristallin blanc inodore (Smith et Hong-Shum, 2008).
La substance a un goût fort et acidulé et contribue aux saveurs de nombreux fruits (Furia, 1972).
Il a un Ka élevé (constante d'équilibre de dissociation acide; mesure de la force de l'acidité) et possède une stabilité microbienne.
On le trouve naturellement dans les plantes, y compris les raisins, les bananes et les tamarins
Utilisations spécifiques de la substance:
L'acide tartrique est un acide organique naturel présent dans de nombreuses plantes, en particulier les raisins, les bananes et les tamarins.
L'acide tartrique peut être utilisé pour créer plusieurs sels différents, y compris le tartre émétique (tartrate d'antimoine et de potassium), la crème de tartre (hydrogénotartrate de potassium) et le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium).
Les principales utilisations de l'acide tartrique sont associées à ses sels (The Chemical Company, 2010).
L'acide tartrique et ses sels ont une très grande variété d'utilisations. Ceux-ci comprennent l'utilisation en tant qu'acidulant, agent de contrôle du pH, conservateur, émulsifiant, agent chélatant, exhausteur et modificateur d'arôme, stabilisant, anti-agglomérant et agent raffermissant.
Il a été utilisé dans la préparation de produits de boulangerie et de confiserie, de produits laitiers, d'huiles et de graisses comestibles, de fruits et légumes en conserve, de produits de la mer, de produits à base de viande et de volaille, de boissons à base de jus et de boissons gazeuses, de conserves de sucre, de gomme à mâcher, de cacao en poudre, et boissons alcoolisées.
En tant qu'agent acidulant et aromatisant, l'acide tartrique est connu pour rehausser les saveurs des fruits dont il est un dérivé naturel.
L'acide tartrique est couramment utilisé pour rehausser les saveurs du raisin et pour rehausser les saveurs associées à la framboise, aux oranges, au citron, à la groseille à maquereau et au groseille.
L'acide tartrique et ses sous-produits immédiats sont particulièrement utiles en pâtisserie.
En raison de ses propriétés acides, l'acide tartrique est utilisé dans la levure chimique en combinaison avec du bicarbonate de soude (bicarbonate de sodium).
Lorsque l’acide tartrique réagit avec le bicarbonate de sodium, du dioxyde de carbone gazeux est produit, provoquant la «montée» de divers produits de boulangerie sans l’utilisation de cultures de levures actives.
Cette action modifie la texture de nombreux aliments. L'acide tartrique et ses sels sont utilisés dans les mélanges pour crêpes, biscuits et gâteaux en raison de ces propriétés
La crème de tartre est utilisée pour faire le glaçage des gâteaux et les bonbons.
Dans le processus de vinification, l'acide tartrique est utilisé pour modifier l'acidité. L'acide tartrique est un composant naturel du raisin, qui est fréquemment utilisé dans la production de vin.
Cependant, certains vins ne sont pas élaborés avec du raisin et un comprimé d’acide tartrique non synthétique ou synthétique est ajouté au vin pour augmenter l’acidité du mélange.
De plus, les acides organiques, tels que l'acide tartrique, sont connus pour avoir des propriétés antimicrobiennes qui en font un composant important dans le vin et d'autres aliments.
Ces propriétés antimicrobiennes sont associées à l'acidité naturelle de l'acide tartrique, qui crée un environnement défavorable pour la survie et la croissance des micro-organismes.
Les concentrations typiques d'acide tartrique dans les vins varient de 1500 à 4000 mg / L. Des niveaux plus élevés peuvent provoquer un goût désagréable et aigre (Bastos et al., 2009; Waite et Daeschel, 2007).
Les utilisations industrielles et manufacturières de l'acide tartrique et de ses dérivés comprennent le tannage du cuir, l'argenture miroir, la céramique, la photographie et l'impression bleue (le tartarate ferrique sert de source d'encre bleue).
Le tartarate de diéthyle et le tartrate de dibutyle sont des esters courants de l'acide tartrique et sont utilisés dans la teinture des textiles et la fabrication de laques.
L'acide tartrique est utilisé dans plusieurs applications médicales, y compris la fabrication de solutions utilisées pour déterminer les taux de glucose.
Le sel de Rochelle est parfois utilisé comme laxatif. L'acide tartrique agit également comme un liquide de refroidissement pour la peau et la crème de tartre est un agent nettoyant efficace.
Dans les teintures capillaires non permanentes, l'acide tartrique agit comme un acide doux
Depuis 2003, l'acide tartrique est inscrit sur la liste nationale des substances autorisées et interdites (ci-après dénommée la liste nationale) en tant que substance non agricole (non organique) autorisée en tant qu'ingrédient dans ou sur les produits transformés étiquetés comme «biologique» ou «fabriqué avec des ingrédients biologiques (ingrédients 99 ou groupe (s) d'aliments spécifiés). »
Cette matière est répertoriée à la fois comme substance non synthétique autorisée si elle est fabriquée à partir de vin de raisin (c.-à-d. Acide L (+) tartrique) [7 CFR §205.605 (a)] et comme substance synthétique autorisée (7 CFR §205.605 (b)) si elle est fabriquée à partir de acide malique (c'est-à-dire une forme synthétique d'acide L (+) tartrique).
Après examen des données détaillant la fabrication de l'acide tartrique L (+) synthétique, il a été déterminé que le langage réglementaire (7 CFR §205.605 (a); 7 CFR §205.605 (b)) se référant à l'acide tartrique L (+) synthétique devrait être modifié pour dire «fabriqué à partir d'acide maléique» plutôt que «fabriqué à partir d'acide malique». Données incluses aux États-Unis
L'avis de la Food and Drug Administration (FDA) généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour l'acide tartrique synthétique L (+) (discuté plus en détail ci-dessous) appuie cette conclusion (FDA, 2009).
La FDA classe l'acide tartrique L (+) non synthétique et ses sels (c'est-à-dire le tartrate acide de potassium L (+), l'acide tartrate de sodium et potassium L (+)) comme GRAS.
La FDA a compilé des données sur les consommateurs et a déterminé que 6 mg chacun d'acide tartrique et de tartrate d'acide de potassium ajoutés aux aliments sont ingérés quotidiennement par habitant (un total d'environ 0,2 milligramme (mg) par kilogramme (kg) chez un adulte).
On ne pense pas que ces substances sont dangereuses pour le grand public si elles sont utilisées à des niveaux qui sont maintenant habituels ou auxquels on pourrait raisonnablement s'attendre à l'avenir (FDA, 2011a).
En 2006, la FDA a statué qu'une forme synthétique d'acide tartrique L (+) est également considérée comme GRAS.
L'acide tartrique L (+) synthétique est produit par la conversion de l'anhydride maléique en acide tartrique par l'action enzymatique de l'enzyme cis-époxisuccinate hydrolase contenue dans les cellules immobilisées de Rhodococcus ruber (FDA, 2009).
La FDA réglemente également l'utilisation de l'acide tartrique L (+) comme agent pour compenser l'acidité naturelle de l'ingrédient de jus de fruits dans les gelées de fruits, les confitures, les conserves, les beurres ou les produits connexes.
Selon 21 CFR 150.141 et 150.161, la quantité d'acide tartrique utilisée dans ces produits doit être une quantité raisonnable pour ajouter à l'acidité globale du produit.
De plus, l'utilisation d'acide tartrique L (+) est autorisée comme agent neutralisant dans les produits cacoa, y compris la liqueur de chocolat et le cacao pour petit déjeuner (discuté en détail dans 21 CFR 163).
La quantité totale d'acide tartrique dont l'utilisation est autorisée dans les produits à base de cacao ne doit pas dépasser 1,0 partie en poids (FDA, 2011b).
Action de la substance:
Généralement, seul l'acide tartrique L (+) est utilisé dans les applications alimentaires. L'acide tartrique augmente l'acidité d'une solution et agit comme un agent antimicrobien pour conserver un aliment.
L'ajout d'acide tartrique (ou de produits déjà connus pour contenir de l'acide tartrique) abaisse le pH d'une solution.
Dans les jus de fruits, l'acide tartrique aide à maintenir le bon équilibre sucre / acide dans les jus de fruits.
En abaissant le pH d'une solution, l'acide tartrique agit comme un agent antimicrobien efficace en créant un environnement trop acide pour que la plupart des micro-organismes se développent (Nagy et al., 1993; Waite et Daeschel, 2007).
La levure chimique est utilisée dans de nombreuses applications de cuisson et l'acide tartrique produit du dioxyde de carbone gazeux après réaction avec le bicarbonate de sodium.
Cette action fait «lever» les produits de boulangerie sans l’utilisation de cultures de levures actives.
L'utilisation de levure chimique contenant de l'acide tartrique modifie la texture de nombreux aliments
En tant qu'émulsifiant, l'acide tartrique agit en se fixant sur une surface, puis lie deux substances répulsives, telles que l'huile et l'eau.
Cette action est utile dans la production de produits laitiers, y compris le lait, car les graisses se déposent à la surface du lait (c'est-à-dire la crème) et doivent être mélangées de manière homogène pour créer du lait à boire (Hansenhuettl et Hartel, 2008).
L'acide tartrique agit comme un agent chélatant et est utilisé dans la production de fruits en conserve (Belitz et al., 2009).
Les chélates se forment lorsqu'un acide organique se lie à un métal et empêche sa réaction avec un autre produit chimique.
Les agents chélateurs empêchent le brunissement enzymatique par la formation d'un complexe d'un métal libre et d'inhibiteurs par une paire d'électrons non partagés dans leurs structures moléculaires
Combinaisons de la substance:
À la fin du processus de vinification, l'acide L (+) tartrique est un composant indésirable.
Afin de précipiter l'acide tartrique, les vignerons ajoutent de l'hydroxyde de calcium et de l'hydroxyde de potassium au mélange, puis évaporent cette solution, produisant une poudre blanche qui contient du tartrate de calcium ou de potassium ainsi que d'autres composants chimiques.
La poudre est vendue à des installations de fabrication qui purifient l'acide L (+) tartrique
L'acide L (+) tartrique est utilisé en combinaison avec l'acide citrique pour conférer de l'acidité à de nombreuses saveurs, y compris les saveurs de cerise sauvage et de pomme aigre (Smith et Hong-Shum, 2003).
Dans les aliments et les boissons, l'acide tartrique L (+) nous a utilisé un synergiste pour augmenter l'effet antioxydant d'autres substances (Hui, 2006a).
Statut
Utilisation historique:
Les Grecs et les Romains de l'Antiquité ont d'abord identifié l'acide tartrique comme un sous-produit de la vinification; cependant, le produit n'a pas été exploité pour être utilisé car le vin n'était pas traditionnellement stocké dans des tonneaux en bois ou des récipients adaptés aux sédiments contenant le tartre brut.
Au fur et à mesure que l'utilisation de fûts en bois pour la collecte du vin augmentait, la collecte du tartre brut augmentait également.
Certains vignerons ont commencé à utiliser exclusivement des fûts en bois pour le stockage du vin afin que le tartre brut puisse être collecté plus efficacement.
173
Dans les années 1400, Paracelse a identifié l’utilisation du tartre comme médicament, mais s’est trompé dans son analyse du produit chimique.
Le produit chimique a été isolé pour la première fois au milieu des années 1700 après que la crème de tartre ait été bouillie avec de la craie et traitée avec de l’acide sulfurique.
L'acide tartrique est utilisé pour restaurer l'acidité des aliments contenant des jus de fruits et agit également comme neutralisant dans les produits à base de cacao (FDA, 2011b).
Les autres produits alimentaires à base d'acide tartrique comprennent les produits de boulangerie, la gélatine, les boissons gazeuses et les produits de confiserie (The Chemical Company, 2010).
L'utilisation d'acide tartrique (C4H6O6; SIN 334) est autorisée pour la transformation biologique par l'Office des normes générales du Canada en tant qu'ingrédients non biologiques classés comme additifs alimentaires dans les boissons.
L'utilisation de la forme synthétique n'est autorisée que si la forme non synthétique de l'acide tartrique n'est pas disponible dans le commerce.
L'acide tartrique dérivé de sources non synthétiques peut également être utilisé comme auxiliaire technologique dans les boissons (Office des normes générales du Canada, 2011).
La Communauté économique européenne (CEE) autorise l'utilisation de l'acide tartrique comme additif alimentaire dans les aliments biologiques s'il est dérivé d'une source végétale, qui est vraisemblablement du raisin (CEE 889/2008, 2008).
La Commission CODEX Alimentarius décrit les fonctions de l'acide tartrique en tant que régulateur d'acidité, adjuvant, anti-agglomérant, antioxydant, agent de charge, émulsifiant, agent de traitement de la farine, humectant, conservateur, agent levant, séquestrant, stabilisant et.
L'utilisation de l'acide tartrique d'origine végétale (c'est-à-dire l'acide tartrique L (+) non synthétique) est autorisée comme additif alimentaire dans la production d'aliments biologiques (bien que des exclusions de la GFSA s'appliquent toujours).
L'acide tartrique est répertorié comme un régulateur d'acidité acceptable dans la Norme générale Codex 209 pour les additifs alimentaires (CODEX STAN 192-1995; CODEX Alimentarius Commission, 2011).
Les formes non synthétiques et synthétiques de l’acide L (+) tartrique (appelé simplement «acide tartrique») sont disponibles pour un usage commercial.
La forme non synthétique de l'acide tartrique L (+) est isolée des déchets indésirables créés lors de la vinification.
Ces matières indésirables comprennent le marc de raisin, les tiges de raisin, les pépins de raisin et les élagages de vigne, qui contiennent naturellement une quantité importante d'acide tartrique (Yalcin et al., 2008).
Un excès d'acide tartrique est généralement indésirable dans la vinification car il crée un goût aigre et indésirable (Bastos et al., 2009).
L'excès d'acide tartrique disponible est précipité à l'aide d'hydroxyde de potassium ou d'hydroxyde de calcium afin de créer un vin au goût désiré.
Ensuite, le mélange de déchets résultant est évaporé.
Ce processus produit une poudre contenant du tartrate de calcium ou de potassium et des substances supplémentaires, notamment des polyphénols et des tanins.
La poudre est ensuite vendue à des installations qui purifient l'acide tartrique (Yalcin et al., 2008).
Le processus d'extraction de l'acide tartrique des déchets est similaire au traitement de l'excès d'acide tartrique en ce que de l'hydroxyde de potassium est ajouté au mélange de déchets.
Du charbon actif est également ajouté pour éliminer la pigmentation indésirable.
Le tartrate de potassium est précipité par addition d'une solution saturée d'acide tartrique pur puis le précipité est redissous avec de l'eau acide à 70 ° C.
Les ions potassium et sulfate doivent être éliminés de la solution restante afin que des échanges cationiques soient effectués, suivis d'une évaporation.
La solution est ensuite cristallisée à 4 ° C (Yalcin et al., 2008).
Un procédé de synthèse pour produire de grandes quantités d'acide L (+) tartrique à des fins commerciales a été décrit par Church et Blumberg (1951).
Dans ce procédé, l'anhydride d'acide maléique est dissous dans l'eau et une solution de catalyseur contenant de l'oxyde tungstique (un catalyseur métallique) est ajoutée avec du peroxyde d'hydrogène.
La solution est maintenue dans un récipient de réaction qui est réglé à une température de 70 ° C pendant 12 heures.
Le mélange réactionnel est ensuite refroidi, provoquant la cristallisation de l'acide.
La centrifugation est utilisée pour séparer les cristaux d'acide tartrique du mélange.
L'acide tartrique est d'un niveau de pureté suffisant et ne nécessite pas d'étape de purification supplémentaire (Church et Blumberg, 1951).
En 2006, une méthode alternative pour la fabrication d'acide tartrique L (+) synthétique a été déclarée GRAS par la FDA. En utilisant cette méthode, l'acide tartrique est produit par la conversion de l'anhydride maléique en acide tartrique.
Rapport d'évaluation technique sur la manipulation de l'acide tartrique
Cette conversion est facilitée par l'action enzymatique de la cis-expoxisuccinate hydrolase.
Cette enzyme est contenue dans des cellules immobilisées de Rhodococcus ruber. Les cellules de Rhodococcus ruber sont produites par fermentation et sont ensuite immobilisées par l'ajout de carraghénane, un additif alimentaire couramment utilisé qui provient d'algues rouges.
Le substrat réactionnel est produit en présence d'un catalyseur métallique et par réaction de l'anhydrate maléique avec du peroxyde d'hydrogène.
Le produit de réaction est ensuite calcifié, séparé et acidifié pour donner de l'acide tartrique (FDA, 2009; Brenn-O-Kem Ltd., 2011).
Il s'agit du procédé le plus couramment utilisé dans la fabrication de l'acide tartrique synthétique (Brenn-O-Kem Ltd., 2011).
Les formes non synthétiques et synthétiques de l'acide L (+) tartrique sont fabriquées en quantités disponibles dans le commerce.
L'acide tartrique synthétique est actuellement disponible pour un usage commercial et est principalement fabriqué par la conversion de l'anhydride maléique en acide tartrique en utilisant l'action enzymatique de la cis-éposxisuccinate hydrolase contenue dans les cellules immobilisées de Rhodococcus ruber (FDA, 2009).
Notez que la forme D (-) de l'acide tartrique n'est généralement pas utilisée pour des applications pratiques.
L'acide tartrique non synthétique est également disponible pour un usage commercial et est produit suite à la précipitation à partir de sédiments et de déchets de vin obtenus lors de la production de vins de raisin.
L'acide tartrique est un acide organique naturellement présent dans le raisin et on estime que la concentration moyenne d'acide tartrique dans les déchets de vinerie est d'environ 50 à 75 kg / tonne dans le marc de raisin et d'environ 100 à 150 kg / tonne dans les lies de levure (Nerantzis et Tartaridis, 2006).
L'acide tartrique est observé en fin de vinification sous forme de cristaux.
Ces cristaux se forment après que le potassium et le calcium présents naturellement dans le vin se combinent avec l'acide tartrique et forment respectivement les composés bitartrate de potassium et tartrate de calcium.
Pendant la fermentation, ces composés précipitent et la preuve de cette action est notée dans la formation de cristaux.
L'acide L (+) tartrique se trouve sous forme d'acide organique secondaire dans de nombreux fruits, notamment les raisins, les cerises, les pommes, les mangues, les framboises et les fraises. Chez les tamarins, l'acide tartrique est un acide organique prédominant (Sortwell et al., 1996).
La forme non synthétique d'acide tartrique utilisée pour de nombreuses applications alimentaires et industrielles est
dérivé des déchets associés à la vinification. Les viticulteurs et les vignerons produisent une quantité importante de déchets et l'acide tartrique est contenu dans les marc de raisin et les lies de levure.
L'acide tartrique peut être précipité à partir des déchets et de la solution de vin réelle en ajoutant de l'hydroxyde de potassium ou de l'hydroxyde de calcium.
Après évaporation, l'acide tartrique sous forme de cristaux reste et peut être envoyé pour purification (Nerantzis et Tataridis, 2006).
Acide tartrique L (+) non synthétique et ses sels (c'est-à-dire tartrate d'acide L (+) potassium, L (+) sodium potassium
308 tartrate acide) sont classés par la FDA comme GRAS. Ces substances ne sont pas considérées comme dangereuses pour
309 grand public s'il est utilisé à des niveaux qui sont maintenant courants (un total d'environ 0,2 mg par kg chez un adulte),
310 ou à laquelle on pourrait raisonnablement s'attendre à l'avenir (FDA, 2011a).
L'une des nombreuses fonctions de l'acide L (+) tartrique est sa capacité à agir comme conservateur.
Les autres fonctions principales de l'acide L (+) tartrique sont discutées plus en détail dans les sections sur les utilisations spécifiques et l'action de la substance.
L'acide tartrique agit comme un conservateur efficace en contrôlant le pH d'une variété de produits alimentaires en modifiant l'acidité et en empêchant la croissance des microbes d'altération.
La première constante de dissociation ou pK1 de l'acide tartrique est égale à 2,98 et la seconde constante de dissociation ou pK2 est égale à 4,34.
En règle générale, un environnement acide entraîne une perte de la fonction enzymatique des microbes qui se détériorent, ce qui les détruit (Waite et Daeschel, 2007).
L'acide tartrique est utilisé pour modifier l'acidité du lait, de la margarine, des produits à base de viande et de volaille, des conserves de fruits, des gelées et des confitures, des fruits en conserve, des sorbets, des boissons (y compris les jus de fruits) et des boissons gazeuses.
Une petite quantité d'acide tartrique est ajoutée à une solution (1 à 3% de la solution totale) dans laquelle les carcasses de viande sont plongées pour réduire les populations microbiennes présentes sur la carcasse (Smith et Hong-Shum, 2003).
Dans le vin et les jus, l'acide tartrique agit comme un conservateur en réduisant le pH. L'acide tartrique est généralement ajouté avant la fermentation des raisins ou après la fermentation pour corriger le niveau d'acidité global de la solution (Smith et Hong-Shum, 2003; Waite et Daeschel, 2007).
L'acide tartrique L (+) est utilisé pour améliorer les saveurs, les couleurs et les textures perdues lors de la transformation des aliments (Smith et Hong344 Shum, 2009).
En tant qu'acidulant, l'acide tartrique est utilisé pour améliorer le goût et rehausser les saveurs des produits aromatisés aux fruits et peut ajouter de l'intensité à la douceur du saccharose (Heath, 1981).
Une grande variété de produits peut contenir de l'acide tartrique, y compris des boissons gazeuses et non gazeuses aromatisées aux fruits, des poudres de boissons sèches, des boissons hypocaloriques, des bonbons, des gommes de fruits et des fruits traités thermiquement. Plus précisément, l'acide tartrique rehausse les saveurs de citron vert, de canneberge et de raisin (Hui, 2006a).
L'acide tartrique est également considéré comme un agent chélatant et empêche la décoloration qui pourrait survenir pendant la transformation des aliments.
Les agents chélatants sont capables de lier les ions métalliques et, ce faisant, améliorent la couleur, l'arôme et la texture.
L’acide tartrique est ajouté aux fruits en conserve car il augmente la stabilité de la couleur et de l’arôme du produit (Belitz et al., 2009).
Rapport d'évaluation technique sur la manipulation de l'acide tartrique
La texture des aliments est altérée par la présence d'acide tartrique ou de l'un de ses sels, crème de tartre.
L'acide tartrique et la crème de tartre sont des exemples de poudres à pâtisserie à action rapide.
Les poudres à pâtisserie à action rapide contiennent des acides qui libèrent une grande quantité de gaz en peu de temps pendant le processus de mélange ou pendant qu'une pâte ou un autre mélange de cuisson est au repos.
L'acide tartrique et la crème de tartre sont des composants importants des mélanges pour biscuits, crêpes et gâteaux et sont souvent vendus comme «levure chimique à double effet» (Hui, 2006b)
Si des modes d'utilisation et des recommandations d'élimination appropriés sont suivis, il est peu probable que l'acide tartrique nuise à l'environnement.
Cependant, l'acide tartrique est un acidulant et son rejet dans l'environnement en grande quantité pourrait modifier le pH des milieux aquatiques et pédologiques.
Si une grande quantité d'acide organique (c.-à-d. L'acide tartrique) était rejetée dans le sol après une mauvaise élimination de l'excès d'acide tartrique ou suite à des modes d'utilisation inappropriés, l'acidité accrue pourrait créer un environnement incapable de soutenir les organismes indigènes du sol (Bickelhaupt, 2011) .
L'acide L (+) tartrique sous ses formes non synthétiques et synthétiques et ses sels (c.-à-d. Tartrate acide L (+) potassium, acide tartrate L (+) sodium potassium) ont été classés par la FDA comme GRAS (FDA, 2009, 2011a ).
Bien qu'il n'y ait aucun danger spécifique connu pour la santé humaine associé aux modes d'utilisation normaux de l'acide tartrique, les effets aigus associés à l'exposition sont signalés dans les fiches signalétiques (FS) pour l'acide tartrique L (+).
Un bref contact avec l'acide tartrique peut provoquer une irritation des yeux.
Cependant, la littérature scientifique soutenant ces effets n'a pas été identifiée.
Une étude n'a rapporté aucun signe d'irritation après l'administration d'une dose cutanée de lotion pour les mains contenant du tamarin et de l'acide tartrique à 2% (p / p) pendant 30 minutes par jour pendant 5 jours sous timbre semi-occlusif (Maenthaisong et al., 2007).
Une fiche signalétique (Industria Chimica Valenzana, 2007) indique qu'un contact prolongé avec l'acide tartrique L (+) peut provoquer une irritation de la peau, des voies respiratoires supérieures et des muqueuses. L'ingestion de grandes quantités peut provoquer une irritation du tractus gastro-intestinal et peut entraîner des nausées ou des vomissements. La toxicité chronique est jugée faible.
Pow fait référence au coefficient d'octanol eau d'une substance.
Rapport d'évaluation technique sur la manipulation de l'acide tartrique
La DL50 orale de l'acide tartrique est comprise entre 3310 et 3530 mg / kg de poids corporel chez le rat et est de 5000 mg / kg de poids corporel chez le chien.
L'apport quotidien acceptable d'acide tartrique et de ses sels de potassium et de sodium peut atteindre 30 mg / kg de poids corporel pour les humains (Smith et Hong-Shum, 2008).
L'apport quotidien d'acide tartrique ajouté aux aliments est d'un ordre de grandeur inférieur à celui qui pourrait causer une toxicité humaine (FDA, 2011a).
L'acide tartrique a une variété d'applications dans la manipulation des aliments, y compris une utilisation dans des applications de boulangerie et comme acidulant, agent aromatisant, conservateur, ajusteur de pH et agent chélatant.
Aucun produit agricole biologique n'a été identifié comme une alternative appropriée à l'acide tartrique dans les applications alimentaires (y compris la vinification).
Cependant, d'autres acides organiques, y compris l'acide citrique et l'acide malique, ont démontré des propriétés similaires à celles de l'acide tartrique en ce qui concerne sa fonction d'acidulants, d'agent aromatisant et chélatant, d'ajustement du pH et de conservateur. Les acides citrique et malique sont inclus dans le National
Liste des substances non biologiques et non agricoles autorisées pour l'agriculture biologique (7 CFR §205.605).
En boulangerie, l'acide tartrique L (+) est un composant essentiel de la levure chimique.
La levure chimique peut être remplacée par du bicarbonate de soude, mais de la crème de tartre doit être ajoutée pour conserver les propriétés de la levure chimique.
Par conséquent, aucune alternative solide n'est disponible pour l'acide tartrique dans de nombreuses applications de cuisson (Hui, 2006b).
Lorsqu'il est utilisé comme acidulant et agent aromatisant, l'acide citrique peut parfois remplacer l'acide tartrique (Smith et Hong-Shum, 2008).
La liste nationale comprend l'acide citrique non synthétique dont l'utilisation est autorisée dans la transformation et la manipulation des aliments biologiques.
L'acide tartrique est un composant essentiel de la vinification et ne peut être remplacé par une alternative biologique.
438 Bien que l’acide malique et l’acide tartrique soient tous deux des composants naturels du raisin et soient utilisés pour modifier l’acidité du vin et possèdent les caractéristiques d’un agent de conservation, ils ne peuvent généralement pas être utilisés de manière interchangeable car les substances contribuent différemment au goût général du vin.
De plus, la concentration d'acide malique dans les raisins est bien inférieure à celle de l'acide tartrique.
C'est à cause de ce phénomène que de l'acide malique et / ou tartrique supplémentaire est ajouté par les vignerons afin de produire le goût désiré et d'obtenir le pH approprié pour la solution de vin. L'acide L-malique (CAS # 97–67–6) est inclus sur la Liste nationale en tant que substance non organique autorisée comme ingrédient dans ou sur les produits transformés étiquetés comme «biologique» ou «fabriqué avec )) »(Volschenk et al., 2006).
Lorsqu'on cherche simplement à ajuster le pH, de nombreux acides organiques peuvent être utilisés à la place de l'acide tartrique.
L'acide citrique et l'acide malique sont des substituts utiles de l'acide tartrique; cependant, il est important de noter que ces acides ont également des arômes associés à leur présence dans une substance.
Si vous recherchez une saveur purement de raisin, l'acide tartrique est le principal acide organique à utiliser car l'acide malique ajoute une saveur de pomme à un produit et l'acide citrique ajoute de nombreuses saveurs d'agrumes.
Ces arômes alternatifs peuvent ne pas être souhaitables pour le profil aromatique du produit (Hui, 2006a).
Acide DL-tartrique
l'acide tartrique
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
133-37-9
526-83-0
Acide racémique
Acide uvique
Traubensaure
Acide tartrique racémique
DL-Tartrate
Acide paratartrique
AICD paratartrique
Acide thréarique
Acide tartrique résoluble
ACIDE BUTANEDIOIQUE, 2,3-DIHYDROXY-
(+) - Acide tartrique
Acide tartrique naturel
Acidum tartaricum
NSC62778
Acide tartrique D, L
tartrate
Acide tartrique, L - (+) -
Baros
CHEBI: 15674
acide dl-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide dextrotartrique
(2RS, 3RS) -Acide tartrique
MFCD00071626
NSC 148314
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R, 3R) -rel-
Acide E-7050 (2S, 3S) -2,3-dihydroxysuccinique
Acide (2R, 3R) -rel-2,3-dihydroxysuccinique
Acide DL-tartrique, 99,5%
Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy- (R *, R *) - (. + / -.) -
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R *, R *) -
868-14-4
Acide tartrique, L-
(2R, 3R) -2,3-Dihydroxybernsteinsaeure
Acide tartrique (VAN)
1007601-97-9
Kyselina vinna [tchèque]
NSC155080
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R, 3R) -
Acide tartrique [USAN: JAN]
(. + -.) - Acide tartrique
C4H6O6
(+) - (2R, 3R) -acide tartrique
acide d-alpha, bêta-dihydroxysuccinique
NSC-62778
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [tchèque]
(+) acide tartrique
(-) l'acide tartrique
Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
AI3-06298
Acide 1,2-dicarboxylique
WLN: QVYQYQVQ
(-) Acide D-tartrique
ACMC-209qpg
Sal tartare (sel / mélange)
Acide tartrique, (DL) -
Acide butanedioïque 2,3-dihydroxy- (R- (R *, R *)) -
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, [S- (R *, R *)] -
Acide malique, 3-hydroxy-
laevo - (+) - acide tartrique
dextro, acide laevo-tartrique
Acide succinique, 3-dihydroxy
SCHEMBL848
ACMC-209cz3
bmse000167
Acide succinique, 3-dihydroxy-
(. + / -.) - Acide tartrique
DSSTox_CID_26986
DSSTox_RID_82036
Acide 2,3-dihydroxy-succinique
DSSTox_GSID_46986
Oprea1_827092
ACIDE TARTRIQUE, (L)
Acide tartrique, (. + -.) -
Acide butanedioïque, 3-dihydroxy-
CHEMBL333714
Acide dihydroxysuccinique, (DL) -
Acide tartrique, (. + / -.) -
DTXSID5046986
Acide L + Tartrique FCC, NF, USP
Acide 2,3-bis (oxidanyl) butanedioïque
HMS3370M15
(+) - acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
(S, S) -Acide tartrique; Acide tartrique
BCP14303
Procédé de production d'acide DL-tartrique
Abstrait
L'acide DL-tartrique est produit par hydrolyse de l'acide époxysuccinique par le procédé, comprenant la mise en contact d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique avec un catalyseur contenant du charbon actif, de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique qui est sensiblement insoluble dans ladite solution.
La conversion de l'acide époxysuccinique ainsi que la sélectivité en acide dl-tartrique sont très élevées.
Classifications
C07C51 / 367 Préparation d'acides carboxyliques ou de leurs sels, halogénures ou anhydrides par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes carboxyle par introduction de groupes fonctionnels contenant de l'oxygène uniquement sous forme à liaison simple
Procédé de production d'acide DL-tartrique
Abstrait
L'acide DL-tartrique est produit par hydrolyse de l'acide époxysuccinique par le procédé, comprenant la mise en contact d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique avec un catalyseur contenant du charbon actif, de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique qui est sensiblement insoluble dans ladite solution.
La conversion de l'acide époxysuccinique ainsi que la sélectivité en acide dl-tartrique sont très élevées.
ABSTRAIT
L'acide dl-tartrique est produit par hydrolyse de l'acide époxysuccinique par le procédé, comprenant la mise en contact d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique avec un catalyseur contenant du charbon actif, de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique qui est sensiblement insoluble dans ladite solution.
La conversion de l'acide époxysuccinique ainsi que la sélectivité en acide dl-tartrique sont très élevées.
10 réclamations, pas de dessins
PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE DL-TARTRIQUE La présente invention concerne un procédé de production d'acide dltartrique.
Plus particulièrement, cette invention concerne une amélioration du procédé de production d'acide dltartrique par hydrolyse de l'acide époxysuccinique.
L'acide dl-tartrique a été utilisé comme additifs alimentaires tels que les assaisonnements acides.
Il peut également être largement utilisé comme produits chimiques industriels tels que les matières premières pour les détergents.
Il a jusqu'à présent été connu pour produire de l'acide dl-tartrique en permettant au peroxyde d'hydrogène de réagir avec l'acide maléique en présence d'un catalyseur composé de tungstène (voir, par exemple, JM Charch et R. Blumbery: Industrial and Engineering Chemistry vol. 43, p .1780 (1951)).
Selon ce procédé, on sait que l'acide époxysuccinique est formé comme intermédiaire qui est ensuite hydrolysé pour produire de l'acide dl-tartrique.
Cependant, l'acide époxysuccinique, contrairement aux autres composés époxy, contient un cycle oxirane dans la molécule qui est très stable.
Par conséquent, la préparation de l'acide dl-tartrique par hydrolyse de ce composé n'est pas facile.
En l'absence de catalyseur, même après ébullition d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique qui est poursuivie aussi longtemps que par exemple 5 heures, seuls 73,8% dudit composé sont hydrolysés.
En tant que catalyseurs pour l'hydrolyse de cycles oxirane, des acides ou des bases étaient jusqu'à présent généralement connus.
Cependant, à notre connaissance, lorsque l'acide sulfurique, par exemple, est utilisé comme catalyseur pour la préparation d'acide dl-tartrique par hydrolyse de l'acide époxysuccinique, il existe des inconvénients tels qu'une grande quantité d'acide sulfurique doit être utilisée, qu'il faut beaucoup de temps pour réaliser la réaction et que le rendement en acide dl-tartrique est faible. D'autre part, lorsque des bases telles que des alcalis caustiques sont utilisées comme catalyseurs, les produits se présentent sous la forme de sels alcalins d'acide dl-tartrique et désavantageux dans la production d'acide dl-tartrique libre. En outre, lorsque la vitesse de réaction est augmentée en utilisant de l'acide sulfurique dans la production d'acide dl-tartrique, la sélectivité est abaissée. D'autre part, la vitesse de réaction doit être diminuée afin que la sélectivité ne soit pas abaissée.
Le but de la présente invention est de fournir un procédé industriellement avantageux pour produire de l'acide dltartrique à partir d'acide époxysuccinique en un temps très court avec une bonne conversion ainsi qu'une bonne sélectivité.
On a maintenant trouvé que le charbon actif, l'oxyde d'aluminium ou l'oxyde ferrique catalyse efficacement l'hy drolyse de l'acide époxysuccinique.
A savoir, la présente invention propose un procédé de production d'acide dl-tartrique à partir d'acide époxysuccinique, comprenant la mise en contact d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique avec un catalyseur contenant du charbon activé, de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique qui est sensiblement insoluble avec ladite solution.
Le catalyseur contenant du charbon actif, de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique à utiliser dans la présente invention est une substance qui est normalement à l'état solide et qui est insoluble dans une solution aqueuse d'acide époxysuccinique.
En tant que catalyseur contenant du charbon actif, de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique, la substance en soi, seule ou en mélanges, de ces charbon actif, oxyde d'aluminium ou oxyde ferrique peut être utilisée. En variante, d'autres composés contenant ces substances peuvent également être utilisés.
Par exemple, la silice-alumine qui contient des complexes d'oxyde d'aluminium ou d'oxyde qui contiennent de l'oxyde ferrique et d'autres oxydes métalliques tels que l'oxyde de titane,
on peut citer par exemple l'oxyde ferrique d'oxyde de titane (représenté par 2Fe-O .3TiO ou Fe O .3TiO.
Ces substances catalysent l'hydrolyse de l'acide époxysuccinique dans des systèmes catalytiques hétérogènes.
Parmi ces catalyseurs, le catalyseur contenant de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique est préféré du point de vue de l'activité par unité de poids.
Par-dessus tout, le catalyseur contenant de l'oxyde ferrique est le plus préféré.
Bien que le catalyseur contenant du charbon actif soit le plus faible en activité catalytique parmi les trois, il présente l'avantage que de l'acide dl-tartrique incolore peut être produit par l'effet de la décoloration du charbon activé même si l'acide époxysuccinique de départ peut contenir des impuretés colorées.
La quantité de catalyseur utilisée peut varier en fonction du catalyseur utilisé, de la température au moment de l'hydrolyse et de la concentration de la solution aqueuse d'acide époxysuccinique.
Habituellement, lorsqu'un catalyseur contenant du charbon actif est utilisé, la quantité de charbon actif est de préférence de 10 à 40% en poids, de manière préférée entre toutes de 15 à 30% en poids, par rapport à l'acide époxysuccinique. D'autre part, lorsqu'un catalyseur contenant de l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde ferrique est utilisé, la quantité d'oxyde d'aluminium ou d'oxyde ferrique est de préférence de 0,5 à 10% en poids, mieux encore de 1 à 5% en poids par rapport à l'acide époxysuccinique.
Ces catalyseurs sont des solides insolubles et peuvent donc être facilement séparés du mélange réactionnel par filtration, une fois la réaction d'hydrolyse terminée.
Une utilisation répétée de ces catalyseurs est également possible.
Le procédé selon la présente invention convient également pour mettre en oeuvre une réaction continue en utilisant un réacteur à lit fixe.
L'acide époxysuccinique de départ peut être soit l'acide cisépoxysuccinique, soit l'acide trans-époxysuccinique, mais l'acide cisépoxysuccinique est préféré car aucun acide mésotartrique n'est sous-produit.
L'acide époxysuccinique utilisé comme matière de départ peut être produit de n'importe quelle manière.
Par exemple, il peut être produit en laissant le peroxyde d'hydrogène réagir avec l'acide maléique dans une solution aqueuse en présence d'un catalyseur composé de tungstène.
En variante, il peut être produit selon le procédé, consistant à laisser le peroxyde d'hydrogène réagir avec le maléate de calcium acide dans une solution aqueuse en présence d'un catalyseur composé de tungstène pour préparer l'époxysuccinate de calcium acide, puis à soumettre cet époxysuccinate de calcium acide à une décomposition acide. De plus, l'acide époxysuccinique provenant du liquide décomposé obtenu par décomposition acide d'un sel ou ester d'acide époxysuccinique peut également être utilisé.
Le liquide décomposé lui-même peut également être disponible.
La concentration d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique n'est pas particulièrement limitée, du moment qu'il s'agit d'une solution aqueuse homogène à la température de réaction.
Industriellement, cependant, on préfère utiliser une solution contenant 10 à 50% en poids d'acide époxysuccinique.
La température de réaction peut être la température de reflux à la pression normale d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique ou moins.
De préférence, cependant, la température de réaction est de 110 ° C ou moins, de manière préférée entre toutes de à C.
Le mélange réactionnel ainsi obtenu est soumis à une filtration, alors qu'il est encore chaud, pour éliminer le catalyseur.
Le filtrat est directement ou après concentration, si nécessaire, refroidi pour cristalliser l'acide dl-tartrique qui est ensuite séparé, ou le filtrat est évaporé à sec, pour obtenir des cristaux d'acide dl-tartrique. Selon le procédé de la présente invention, l'acide dl-tartrique peut être obtenu en un temps très court, à savoir en 2 heures ou moins, de préférence de 1 à 2 heures, la conversion de l'acide époxysuccinique atteignant 95% ou plus et la sélectivité de L'acide dl-tartrique de l'acide époxysuccinique est très élevé pour entraîner une augmentation du rendement en acide dl-tartrique.
Le procédé de la présente invention est en outre avantageux en ce que la séparation et la récupération du catalyseur sont très faciles.
Le filtrat, obtenu après cristallisation de l'acide dltartrique et séparation des cristaux du mélange réactionnel après élimination du catalyseur, contient de l'acide dl-tartrique restant dans une solution et des traces d'acide époxysuccinique non altéré.
Ce filtrat et le catalyseur qui en est éliminé sont facilement disponibles pour être recyclés en vue d'une réutilisation.
La présente invention est également industriellement avantageuse à cet égard.
Le procédé de la présente invention est davantage illustré en détail en référence aux exemples suivants.
Dans les exemples présentés ci-dessous, dans le but de montrer brièvement le résultat, les cristaux de produit sont obtenus par le procédé dans lequel le mélange réactionnel après élimination du catalyseur est évaporé à siccité.
En conséquence, les cristaux de produit dans les exemples contiennent des traces d'acide époxysuccinique non modifié, qui peuvent être éliminées pratiquement complètement par recristallisation des cristaux de produit brut ci-dessus à partir d'une solution aqueuse de celui-ci. En conséquence, des cristaux d'acide ditartarique d'une pureté de 99,5% ou plus sont obtenus par le procédé de cristallisation.
EXEMPLE 1
A une solution aqueuse contenant 6,6 g d'acide époxysuccinique dissous dans 50 g d'eau, on ajoute 1 g de poudres de charbon actif disponibles dans le commerce et le mélange est chauffé à 100 ° C pendant 2 heures sous agitation douce.
En conséquence, la conversion de l'acide époxysuccinique est de 96,3%.
Le mélange réactionnel est filtré, encore chaud, pour le séparer en charbon actif et en filtrat.
Le catalyseur est lavé à l'eau chaude et l'eau lavée est ajoutée au filtrat. Le filtrat contenant cette eau lavée est évaporé à sec et les cristaux obtenus sont séchés à poids constant pour obtenir 7,46 g de cristaux d'acide dl-tartrique de pureté 96,9%. Cela correspond à un rendement de 96,3% en acide dl-tartrique par rapport à l'acide époxysuccinique de départ. Ce cristal contient 0,23 g d'acide époxysuccinique non modifié.
EXEMPLE 2
L'exemple 1 est répété sauf que 0,153 g d'oxyde d'aluminium (on utilise de l'oz-A1 à la place du charbon actif et la réaction est conduite pendant 1 heure.
La conversion de l'acide époxysuccinique est de 95,2% et on obtient 7,42 g de cristaux d'acide dl-tartrique d'une pureté de 96,1%.
Cela correspond à un rendement de 95,0% en acide dltartrique par rapport à l'acide époxysuccinique de départ.
Dans ce cristal est contenu 0,29 g d'acide époxysuccinique non modifié.
Exemple 3 L'exemple 1 est répété sauf que 0,240 g d'oxyde ferrique (on utilise du a-Fe O à la place du charbon actif et la réaction est conduite pendant 1 heure.
La conversion de l'acide époxysuccinique est de 95,8% et on obtient 7,41 g de cristaux d'acide dl-tartrique d'une pureté de 96,8%.
Cela correspond à un rendement de 95,6% en acide dltartrique par rapport à l'acide époxysuccinique de départ.
Les cristaux contiennent 0,23 g d'acide époxysuccinique non modifié.
EXEMPLE COMPARATIF 1 Une solution aqueuse contenant 6,6 g d'acide époxysuccinique dissous dans g d'eau est portée au reflux pendant 1 heure sous chauffage, la conversion de l'acide époxysuccinique étant de 22,0% et le rendement en acide dl-tartrique basé sur l'acide époxysuccinique de départ est de 21,6 %.
Lorsque la solution est à nouveau chauffée au reflux pendant 4 heures supplémentaires, la conversion de l'acide époxysuccinique n'est que de 73,8%.
Dans ce mélange réactionnel, on contient de l'acide dl-tartrique avec un rendement de 72,5% par rapport à l'acide époxysuccinique de départ.
Exemple comparatif 2 Une solution aqueuse contenant 6,6 g d'acide époxysuccinique et 2,6 g d'acide sulfurique à 95,4% dissous dans 50 g d'eau est portée au reflux pendant 1 heure sous chauffage.
La conversion de l'acide époxysuccinique est de 34,1%.
Le mélange réactionnel contient de l'acide dl-tartrique correspondant à un rendement de 31,6% par rapport à l'acide époxysuccinique de départ.
Lorsque la solution est à nouveau chauffée au reflux pendant 4 heures supplémentaires, la conversion de l'acide époxysuccinique n'est que de 87,5% et dans le mélange réactionnel est contenu de l'acide dl-tartrique correspondant à un rendement de 81,0% sur la base de l'acide époxysuccinique de départ.
Exemple 4 L'exemple 1 est répété sauf que 0,508 g de silice-alumine (13% en poids de teneur en A1 0) est utilisé à la place du charbon actif et la réaction est conduite pendant 1 heure.
La conversion de l'acide époxysuccinique est de 97,0% et on obtient 7,50 g de cristaux d'acide dl-tartrique d'une pureté de 95,5%.
Cela correspond à un rendement de 95,5% en acide dltartrique par rapport à l'acide époxysuccinique de départ.
Le mélange réactionnel contient 0,22 g d'acide époxysuccinique non modifié.
Exemple 5 L'exemple 1 est répété sauf que 0,495 g d'oxyde de titane oxyde ferrique (Fe O .3TiO est utilisé à la place du charbon actif et la réaction est conduite pendant 1 heure.
La conversion de l'acide époxysuccinique est de 95,5% et on obtient 7,43 g de cristaux d'acide dl-tartrique d'une pureté de 96,0%.
Cela correspond à un rendement de 95,1% en acide dltartrique par rapport à l'acide époxysuccinique de départ.
Le mélange réactionnel contient 0,20 g d'acide époxysuccinique non modifié.
Ce que nous prétendons est:
1. Procédé de production d'acide dl-tartrique par hydrolyse de l'acide époxysuccinique, comprenant la mise en contact d'une solution aqueuse d'acide époxysuccinique avec un catalyseur constitué essentiellement de charbon actif, d'oxyde d'aluminium ou d'oxyde ferrique, et leurs mélanges, ledit catalyseur étant sensiblement insoluble dans ladite solution aqueuse époxysuccinique. solution acide.
2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le catalyseur est essentiellement constitué de charbon actif en une quantité de 10 à 40% en poids par rapport à l'acide époxysuccinique.
3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le catalyseur consiste essentiellement en oxyde d'aluminium ou en oxyde ferrique en une quantité de 0,5 à en poids par rapport à l'acide époxysuccinique.
4. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le catalyseur est du charbon actif en soi.
5. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le catalyseur est l'oxyde d'aluminium en soi.
6. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le catalyseur est l'oxyde ferrique en soi.
7. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le cata- OFFICE DES BREVETS ET DES MARQUES DES ÉTATS-UNIS CERTIFICAT DE CORRECTION BREVET NO. 3 923 884