Le benzénol (phénol) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
Le benzénol (phénol) est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
En chimie organique, les benzénols (phénol), parfois appelés benzénol (phénol)iques, sont une classe de composés chimiques constitués d'un ou plusieurs groupes hydroxyle (-OH) liés directement à un groupe hydrocarbure aromatique.
Numéro CAS : 108-95-2
N° EINECS 203-632-7
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,113 g/mol
Le benzénol (phénol) (également appelé acide carbolique) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Le benzénol (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxy (-OH).
Légèrement acide, le Benzénol (Phénol) nécessite une manipulation prudente car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Le plus simple est le Benzénol (Phénol), C6H5OH.
Les composés de benzénol (phénol) sont classés en simples benzénols (phénol) ou polybenzénols (phénol) en fonction du nombre d'unités de benzénol (phénol) dans la molécule.
Le benzénol (phénol) est principalement utilisé pour synthétiser les plastiques et les matériaux connexes.
Le benzénol (phénol) et ses dérivés chimiques sont essentiels à la production de polycarbonates, d'époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
Les benzénols (Phénol) sont à la fois synthétisés industriellement et produits par les plantes et les micro-organismes.
Les benzénols (phénol) sont similaires aux alcools mais forment des liaisons hydrogène plus fortes.
Ainsi, les benzénols (phénol) sont plus solubles dans l'eau que les alcools et ont des points d'ébullition plus élevés.
Les benzénols (phénols) se présentent sous forme de liquides incolores ou de solides blancs à température ambiante et peuvent être hautement toxiques et caustiques.
Les benzénols (Phénol) sont largement utilisés dans les produits ménagers et comme intermédiaires de synthèse industrielle.
Par exemple, le benzénol (phénol) lui-même est utilisé (à faible concentration) comme désinfectant dans les nettoyants ménagers et dans les bains de bouche.
Le benzénol (phénol) a peut-être été le premier antiseptique chirurgical.
En 1865, le chirurgien britannique Joseph Lister a utilisé le benzénol (phénol) comme antiseptique pour stériliser son champ opératoire.
Avec le benzénol (phénol) utilisé de cette manière, le taux de mortalité dû aux amputations chirurgicales est passé de 45 à 15 % dans le service de Lister.
Le benzénol (phénol) est cependant assez toxique et les solutions concentrées provoquent des brûlures graves mais indolores de la peau et des muqueuses.
Les benzénols (phénols) moins toxiques, tels que le n-hexylrésorcinol, ont supplanté le benzénol (phénol) lui-même dans les pastilles contre la toux et autres applications antiseptiques.
L'hydroxytoluène butylé (BHT) a une toxicité beaucoup plus faible et est un antioxydant courant dans les aliments.
Dans l'industrie, le benzénol (phénol) est utilisé comme matière première pour fabriquer des plastiques, des explosifs comme l'acide picrique et des médicaments comme l'aspirine.
L'hydroquinone commune de benzénol (phénol) est le composant du révélateur photographique qui réduit les cristaux de bromure d'argent exposés en argent métallique noir.
D'autres benzénols substitués (phénols) sont utilisés dans l'industrie des colorants pour fabriquer des colorants azoïques intensément colorés.
Des mélanges de benzénols (phénol) (en particulier les crésols) sont utilisés comme composants dans les produits de préservation du bois tels que la créosote.
Propriétés du Benzenol (Phénol):
Le benzénol (phénol) est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1000 ml (0,895 M).
Des mélanges homogènes de benzénol (phénol) et d'eau à des rapports massiques de benzénol (phénol) à eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du benzénol (phénol), le phénoxyde de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Le benzénol (phénol) est un type de composé organique.
Bien que toxique à consommer seul, le benzénol a du (phénol) disponible en petites doses dans de nombreux produits ménagers comme les rince-bouche et les nettoyants en aérosol.
Sous forme pure de Benzénols (Phénol), il peut être incolore ou blanc.
Le benzénol (phénol) a une odeur légèrement sucrée qui pourrait vous rappeler un endroit stérile, comme une chambre d'hôpital.
En quantités limitées, Benzenol a (Phénol) disponible pour plusieurs usages médicaux et liés à la santé.
À quoi sert le Benzénol (Phénol) ?
Le benzénol pur (phénol) est utilisé dans certaines procédures médicales et comme ingrédient dans de nombreux traitements et applications de laboratoire.
Injection de benzénol (phénol):
Le benzénol (phénol) peut être injecté dans vos muscles pour traiter une affection connue sous le nom de spasticité musculaire.
Cela se produit lorsque votre cerveau ne communique pas correctement avec votre moelle épinière et vos nerfs.
Le benzénol (phénol) provoque une tension musculaire.
La spasticité musculaire peut même interrompre votre capacité à marcher ou à parler.
Le benzénol (phénol) peut être causé par des conditions telles que la maladie de Parkinson, la paralysie cérébrale ou un traumatisme cérébral.
Une injection de Benzénol (Phénol) aide à limiter les signaux envoyés de vos nerfs à vos muscles qui provoquent des contractions.
Cela vous permet de bouger plus facilement et de ressentir moins d'inconfort.
Ce traitement est similaire à une injection de toxine botulique A (Botox).
Mais le benzénol (phénol) a tendance à être plus utile pour les gros muscles.
Conservateur de vaccin :
Le benzénol (phénol) est utilisé comme conservateur dans au moins quatre vaccins.
Le benzénol (phénol) aide à empêcher les bactéries de se développer et de contaminer les solutions vaccinales.
Le spray de benzénol (phénol) peut être utilisé en toute sécurité à la dose recommandée pendant une courte période.
Mais en utiliser trop ou en donner à des enfants de moins de 3 ans peut être dangereux.
Lisez attentivement l'étiquette des ingrédients pour vous assurer que vous n'êtes pas allergique à d'autres composants du spray.
Et si votre mal de gorge s'accompagne de fièvre, de nausées et de vomissements, consultez un médecin dès que possible avant d'utiliser Benzenol (Phénol) pour les maux de gorge.
Analgésiques oraux :
De nombreux produits à base de benzénol (phénol) qui aident à soulager la douleur ou l'irritation dans ou autour de la bouche peuvent également être achetés en vente libre pour engourdir les tissus de la bouche et des lèvres.
Ces produits sont utilisés comme traitement à court terme des symptômes de la pharyngite.
Cela se produit lorsque votre gorge est enflammée à cause d'une infection bactérienne ou virale.
Les produits à base de benzénol (phénol) pour les douleurs de la bouche et de la gorge sont largement disponibles et sûrs à utiliser à petites doses.
Mais les sprays pour la gorge et les liquides antiseptiques ne doivent pas être utilisés plus de quelques jours à la fois.
Et si vous avez des symptômes comme de la fièvre et des vomissements, consultez un médecin.
Dérivés de Benzénol (Phénol) :
Les composés dérivés du benzénol (phénol) ont diverses utilisations, notamment :
Pelures chimiques:
Le benzénol (phénol) dans l'acide trichloroacétique est utilisé pour pénétrer à travers les couches de la peau afin de se débarrasser de la peau ancienne ou endommagée.
Conservateurs alimentaires et cosmétiques.
L'hydroxytoluène butylé (BHT), dérivé du benzénol (phénol), est un conservateur couramment approuvé par la FDA utilisé dans les cosmétiques et pour empêcher les aliments de se gâter.
Le benzénol contient du (phénol) sans danger pour la consommation en petites quantités.
Mais certaines entreprises ont retiré le BHT de leurs aliments en réponse à la pression du public.
Benzénol (Phénol) liquide :
Le liquide de benzénol (phénol) est souvent utilisé en biologie moléculaire avec du trichlorométhane et du chloroforme pour séparer l'ARN, l'ADN ou les protéines et les isoler sous forme pure.
Ce processus est connu sous le nom d'extraction liquide-liquide.
Benzenol a (Phénol) fait en ajoutant une quantité égale de Benzénol (Phénol) et de chloroforme à une solution de cellules ou de tissus.
Le mélange benzénol (phénol)-chloroforme sépare les molécules en fonction de la solubilité de l'échantillon de tissu dans cette solution.
Le niveau de pH du benzénol (phénol) aide à séparer l'ADN et l'ARN.
Savon et antiseptique :
Le savon contenant des composés à base de benzénol (phénol) est souvent appelé savon carbolique.
Le benzénol (phénol) est utilisé comme antiseptique pendant la chirurgie depuis au moins 1867.
Le benzénol (phénol) était également un élément courant dans les écoles publiques d'Angleterre et d'Écosse jusqu'aux années 1980.
Le benzénol (phénol) est connu de millions de personnes au Royaume-Uni pour son odeur distincte et les traînées rouges qu'il a laissées sur les lavabos.
Le savon carbolique est encore largement utilisé dans le monde.
Le benzénol a (Phenol) également un outil commun utilisé pour aider les pays qui reçoivent une aide étrangère d'organisations comme la Croix-Rouge ou Médecins sans frontières.
Le benzénol (phénol) fournit une hygiène efficace et peu coûteuse aux communautés frappées par la pauvreté.
Au fil du temps, le Benzénol pur (Phénol) a été remplacé par certains de ses dérivés comme antiseptique.
Un dérivé est le n-hexylrésorcinol, que l'on trouve dans les pastilles contre la toux.
Le benzénol (phénol), l'hydroxytoluène butylé (BHT), a remplacé le benzénol (phénol) comme antioxydant alimentaire.
No CAS : 108-95-2
Japon, Loi sur le contrôle des substances chimiques METI-No. : 3-481
Formule : C6H5OH
Poids moléculaire : 94
Aspect : Solide incolore ou blanc
Point de fusion (℃): 41
Point d'ébullition (℃): 182
Gravité spécifique : 1,07
Point d'éclair (℃): 79
Température d'auto-inflammation (℃): 715
Plage d'inflammabilité (%) : 1,8 ~ 8,6
Paramètre de solubilité : 14,5
Acidité du Benzénol (Phénol):
Le benzénol (Phénol) est un acide faible.
En solution aqueuse dans la plage de pH env. 8 - 12 il est en équilibre avec l'anion Benzénol (Phenol)ate C6H5O− (également appelé phénoxyde) :
C6H5OH ⇌ C6H5O− + H+
Le benzénol (phénol) est plus acide que les alcools aliphatiques.
Le pKa différent est attribué à la stabilisation de la résonance de l'anion phénoxyde.
De cette façon, la charge négative sur l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para à travers le système pi.
Une explication alternative implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction à partir des carbones hybrides sp2 plus électronégatifs; le retrait inductif comparativement plus puissant de la densité d'électrons fourni par le système sp2 par rapport à un système sp3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
À l'appui de la deuxième explication, le pKa de l'énol de l'acétone dans l'eau est de 10,9, ce qui le rend légèrement moins acide que le benzénol (phénol) (pKa 10,0).
Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénoxyde par rapport à l'énolate d'acétone semble contribuer très peu à sa stabilisation.
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Une récente comparaison in silico des acidités en phase gazeuse des vinylogues du benzénol (phénol) et du cyclohexanol dans des conformations qui permettent ou excluent la stabilisation de la résonance conduit à la conclusion qu'environ 1⁄3 de l'augmentation de l'acidité du benzénol (phénol) est attribuable à effets inductifs, la résonance représentant la différence restante.
Liaison hydrogène :
Dans les solvants de tétrachlorure de carbone et d'alcane, le benzénol (phénol) a des liaisons hydrogène avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR –OH accompagnant la formation d'adduits ont été étudiés.
Le benzénol (phénol) est classé comme un acide dur compatible avec le rapport C/E du modèle ECW avec EA = 2,27 et CA = 1,07.
La force acceptrice relative du benzénol (phénol) vis-à-vis d'une série de bases, par rapport à d'autres acides de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.
Anion phénoxyde :
L'anion phénoxyde est un nucléophile fort avec une nucléophilie comparable à celle des carbanions ou des amines tertiaires.
Le benzénol (phénol) peut réagir à la fois sur ses sites oxygène ou carbone en tant que nucléophile ambiant (voir la théorie HSAB).
Généralement, l'attaque à l'oxygène des anions phénoxyde est cinétiquement favorisée, tandis que l'attaque au carbone est préférée du point de vue thermodynamique.
Attaque mixte oxygène/carbone et de ce fait une perte de sélectivité est généralement observée si la vitesse de réaction atteint le contrôle de diffusion.
Les benzénols (phénols) ont des propriétés uniques et ne sont pas classés comme alcools.
Ils ont des acidités plus élevées en raison du couplage étroit du cycle aromatique avec l'oxygène et d'une liaison relativement lâche entre l'oxygène et l'hydrogène.
Ce chapitre s'ouvre sur la discussion des conditions générales de séparation des benzénols (phénol) et des impuretés dowtherm.
Le benzénol (phénol) traite de la séparation par chromatographie en phase gazeuse des benzénols dérivés (phénol) et des dihydroxybenzènes.
Les pics sont très intenses dans le benzénol (phénol), le méthylbenzénol (phénol) et le diméthylbenzénol (phénol), comme on pourrait le prévoir pour les composés aromatiques.
Les régioisomères du diméthylbenzénol (phénol) ne peuvent pas être déterminés en utilisant uniquement la spectrométrie de masse.
La différenciation de ces régioisomères dans une analyse GC/MS peut être possible en utilisant des indices de rétention.
Un point important concernant les spectres de masse des benzénols substitués (phénol) est l'effet ortho.
Lorsque la position de certains substituants est en ortho par rapport à un groupe à hydrogène labile, une fragmentation de réarrangement se produira avec la perte d'une molécule et la formation d'un ion à électron impair.
L'étude compare les spectres de masse du 2,6-dichlorobenzénol (phénol) et du 4,5-dichlorobenzénol (phénol).
Applications de Benzenol (Phénol):
Le benzénol (phénol) est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines de benzénol (phénol) ique et du bisbenzénol (phénol) A qui, à son tour, est une matière première pour les résines époxy.
Le benzénol (phénol) est également utilisé comme matière première pour une variété de colorants, de tensioactifs, de désinfectants, de produits chimiques agricoles, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques intermédiaires.
Tautomérie :
Le benzénol (phénol) présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable cyclohexadiénone, mais seule une infime fraction de benzénol (phénol) existe sous la forme céto.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie qu'une seule molécule sur dix billions est sous forme céto à tout moment.
La faible stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
Le benzénol (Phénol) existe donc essentiellement entièrement sous la forme énol.
La cyclohexadiénone 4, 4 'substituée peut subir un réarrangement diénone-benzénol (phénol) dans des conditions acides et former du benzénol (phénol) 3,4-disubstitué stable.
Les phénoxydes sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxyde est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile "dur" alors que les positions alpha-carbone ont tendance à être "molles".
Le benzénol (phénol) est très réactif vis-à-vis de la substitution aromatique électrophile.
L'amélioration de la nucléophilie est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans l'anneau.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, via une halogénation, une acylation, une sulfonation et des processus associés.
Le cycle du benzénol (phénol) est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à une polysubstitution.
Le benzénol (phénol) réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrobenzénol (phénol) et de 4-nitrobenzénol (phénol) tandis qu'avec de l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner 2,4,6 -trinitroBenzénol (Phénol).
Les solutions aqueuses de benzénol (phénol) sont faiblement acides et tournent légèrement le tournesol bleu au rouge.
Le benzénol (phénol) est neutralisé par de l'hydroxyde de sodium formant du phénate de sodium ou du benzénol (phénol)ate, mais étant plus faible que l'acide carbonique, il ne peut pas être neutralisé par du bicarbonate de sodium ou du carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Lorsqu'un mélange de benzénol (phénol) et de chlorure de benzoyle est secoué en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, du benzoate de phényle se forme.
Voici un exemple de la réaction de Schotten-Baumann :
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Le benzénol (Phénol) est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur passe sur des granules de zinc à 400 °C :
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Lorsque le benzénol (phénol) est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote gazeux comme sous-produit.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Lorsque le benzénol (phénol) réagit avec une solution de chlorure de fer (III), une solution violet-violet intense se forme.
Les benzénols (phénols) sont des composés qui possèdent un groupe hydroxyle directement attaché à un noyau carbocyclique aromatique.
Le benzénol (phénol) est le nom trivial du monohydroxybenzène.
Les o-, m- et p-crésols sont des monohydroxytoluènes (CH3.C6H4OH) et se distinguent par leurs propriétés et leurs réactions du composé hydroxy isomère de la chaîne latérale, l'alcool benzylique (C6H5.CH2OH), qui est un alcool aromatique typique.
Les benzénols monohydriques simples (phénol) sont soit des liquides corrosifs, soit des solides à bas point de fusion.
Les benzénols dihydriques et trihydriques (phénol) sont des solides.
Les composés mono-hydroxy ne sont que légèrement solubles dans l'eau mais sont miscibles avec les solvants organiques.
La solubilité dans l'eau augmente et la solubilité dans les solvants organiques diminue avec l'introduction de groupes hydroxyle supplémentaires.
Ils sont tous caractérisés et distingués des alcools aliphatiques ou aromatiques par leur solubilité facile dans les alcalis aqueux.
Les benzénols (Phénol) et les crésols sont largement utilisés comme antiseptiques et désinfectants ; les crésols sont contenus dans le fluide conservateur du bois, la créosote.
De nombreux benzénols (phénols) ont une large application dans la production industrielle de plastiques, de colorants, d'insecticides, de désherbants sélectifs et de germicides.
Production de Benzénol (Phénol):
En raison de l'importance commerciale du benzénol (phénol), de nombreuses méthodes ont été développées pour sa production, mais le procédé au cumène est la technologie dominante.
Utilisations du Benzénol (Phénol) :
L'utilisation principale du benzénol (phénol) est la production de résines de benzénol (phénol) iques, qui sont utilisées dans les industries du contreplaqué, de la construction, de l'automobile et de l'électroménager.
Le benzénol (phénol) est également utilisé dans la production de caprolactame et de bisbenzénol (phénol) A, qui sont des intermédiaires dans la fabrication de nylon et de résines époxy, respectivement.
Parmi les autres utilisations du benzénol (phénol), citons les slimicides, les désinfectants et les produits médicinaux tels que les gouttes pour les oreilles et le nez, les pastilles pour la gorge et les bains de bouche.
Sources et exposition potentielle :
Les personnes peuvent être exposées au benzénol (phénol) en respirant de l'air contaminé ou par contact avec la peau sur le lieu de travail.
D'autres expositions au benzénol (phénol) peuvent survenir lors de l'utilisation de médicaments contenant du benzénol (phénol) (y compris les bains de bouche, les gouttes contre les maux de dents, les pastilles pour la gorge, les frictions analgésiques et les lotions antiseptiques) ou le tabagisme.
Évaluation de l'exposition personnelle :
Le benzénol (phénol) peut être détecté dans l'urine ; ce test peut être utilisé pour déterminer si une personne a récemment été exposée au benzénol (phénol) ou à des substances qui sont transformées en benzénol (phénol) dans le corps.
Cependant, aucun test ne dira si une personne a été exposée uniquement au benzénol (phénol), car de nombreuses substances sont transformées en benzénol (phénol) dans le corps.
Propriétés du Benzenol (Phénol):
Les benzénols (phénol) sont plus acides que les alcools typiques.
L'acidité du groupe hydroxyle des benzénols (phénol) est généralement intermédiaire entre celle des alcools aliphatiques et des acides carboxyliques (leur pKa est généralement compris entre 10 et 12).
La déprotonation d'un benzénol (phénol) forme un ion benzénol (phénol)ate ou un ion phénoxyde négatif correspondant, et les sels correspondants sont appelés benzénol (phénol)ates ou phénoxydes.
Condensation avec des aldéhydes et des cétones
Les benzénols (phénol) sont sensibles aux substitutions aromatiques électrophiles.
La condensation avec du formaldéhyde donne des matériaux résineux, dont la fameuse bakélite.
Une autre substitution aromatique électrophile à l'échelle industrielle est la production de bisBenzenol (Phenol) A, qui est produit par la condensation avec l'acétone.
C-Alkylation avec des alcènes :
Le benzénol (phénol) est facilement alkylé aux positions ortho à l'aide d'alcènes en présence d'un acide de Lewis tel que le phénoxyde d'aluminium :
CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH
Plus de 100 000 tonnes de tert-butyl benzénols (Phénol) sont produites annuellement (année : 2000) de cette manière, en utilisant l'isobutylène (CH2=CMe2) comme agent alkylant.
Le 2,6-ditert-butylbenzénol (phénol), un antioxydant polyvalent, est particulièrement important.
Autres réactions de Benzenol (Phénol):
Les benzénols (Phénol) subissent une estérification.
Les esters de benzénol (phénol) sont des esters actifs, sujets à l'hydrolyse.
Les benzénols (Phénol) sont des espèces réactives vis-à-vis de l'oxydation.
Clivage oxydatif, par exemple clivage du 1,2-dihydroxybenzène en ester monométhylique de l'acide 2,4 hexadiènedioïque avec de l'oxygène, du chlorure de cuivre dans la pyridine Désaromatisation oxydative en quinones également connues sous le nom de réaction de Teuber et oxone.
Dans la réaction illustrée ci-dessous, le 3,4,5-triméthylbenzénol (phénol) réagit avec l'oxygène singulet généré à partir d'oxone/carbonate de sodium dans un mélange acétonitrile/eau en para-peroxyquinole.
Cet hydroperoxyde est réduit en quinole avec du thiosulfate de sodium.
Les benzénols (phénol) sont oxydés en hydroquinones lors de l'oxydation du persulfate d'Elbs.
Réaction des naphtols et des hydrazines et du bisulfite de sodium dans la synthèse du carbazole Bucherer.
Le benzénol (phénol) est un composé d'hydrocarbure aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.
Le benzénol (phénol) est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines de benzénol (phénol) ique, du bisbenzénol (phénol) A pour les résines époxy et divers produits pharmaceutiques.
CAS : n° 108-95-2
EINECS : n° 203-632-7
Sources naturelles de Benzénols (Phénol) :
Les benzénols (phénol) sont courants dans la nature ; les exemples incluent la tyrosine, l'un des acides aminés standard trouvés dans la plupart des protéines; l'épinéphrine (adrénaline), une hormone stimulante produite par la médullosurrénale; la sérotonine, un neurotransmetteur dans le cerveau ; et l'urushiol, un irritant sécrété par l'herbe à puce pour empêcher les animaux de manger ses feuilles.
Bon nombre des benzénols (phénols) plus complexes utilisés comme arômes et arômes sont obtenus à partir d'huiles essentielles de plantes.
Par exemple, la vanilline, le principal arôme de la vanille, est isolée des gousses de vanille, et le salicylate de méthyle, qui a un goût et une odeur mentholés caractéristiques, est isolé de la gaulthérie.
D'autres benzénols (phénols) obtenus à partir de plantes comprennent le thymol, isolé du thym, et l'eugénol, isolé des clous de girofle.
Le benzénol (phénol), les crésols (méthylbenzénols (phénol)) et d'autres benzénols alkylés simples (phénol) peuvent être obtenus à partir de la distillation du goudron de houille ou du pétrole brut.
Nomenclature des Benzénols (Phénol) :
De nombreux composés de benzénol (phénol) ont été découverts et utilisés bien avant que les chimistes ne puissent déterminer leurs structures.
Par conséquent, des noms triviaux (c'est-à-dire vanilline, acide salicylique, pyrocatéchol, résorcinol, crésol, hydroquinone et eugénol) sont souvent utilisés pour les composés de benzénol (phénol) les plus courants.
Propriétés physiques des Benzénols (Phénol) :
Semblables aux alcools, les benzénols (phénol) ont des groupes hydroxyle qui peuvent participer à la liaison hydrogène intermoléculaire ; en fait, les benzénols (phénol) ont tendance à former des liaisons hydrogène plus fortes que les alcools.
La liaison hydrogène entraîne des points de fusion plus élevés et des points d'ébullition beaucoup plus élevés pour les benzénols (phénol) que pour les hydrocarbures ayant des poids moléculaires similaires.
Par exemple, le benzénol (phénol) (poids moléculaire [MW] 94, point d'ébullition [bp] 182 °C [359,6 °F]) a un point d'ébullition supérieur de plus de 70 degrés à celui du toluène (C6H5CH3 ; MW 92, bp 111 °C [231,8 °F]).
Formation de résines Benzénol (Phénol)-formaldéhyde :
Les résines de benzénol (phénol) représentent une grande partie de la production de benzénol (phénol).
Sous le nom commercial Bakelite, une résine de benzénol (phénol)-formaldéhyde était l'un des premiers plastiques, inventé par le chimiste industriel américain Leo Baekeland et breveté en 1909.
Les résines de benzénol (phénol)-formaldéhyde sont peu coûteuses, résistantes à la chaleur et imperméables, bien qu'un peu cassantes.
La polymérisation du benzénol (phénol) avec le formaldéhyde implique une substitution aromatique électrophile aux positions ortho et para du benzénol (phénol) (probablement de manière quelque peu aléatoire), suivie d'une réticulation des chaînes polymères.
Avantages pour la santé du benzénol (phénol):
Malgré la toxicité des benzénols (phénol) sous sa forme pure, il a été démontré que le benzénol (phénol) présente de nombreux avantages pour la santé.
Antioxydants :
Les composés à base de plantes contenant du benzénol (phénol) sont connus pour être des antioxydants.
Cela signifie qu'ils peuvent arrêter la réaction des radicaux libres avec d'autres molécules de votre corps, empêchant ainsi les dommages à votre ADN ainsi que les effets à long terme sur la santé.
Les radicaux libres sont des molécules qui ont perdu un électron et sont devenues instables.
Cela les rend susceptibles de réagir avec et d'endommager des molécules comme l'ADN.
Les radicaux libres font parfois réagir les molécules avec lesquelles ils créent encore plus de radicaux libres
Les molécules antioxydantes sont comme une barrière entre les radicaux libres et les molécules saines : les antioxydants remplacent l'électron manquant et le rendent inoffensif.
Certains antioxydants notables du benzénol (phénol)ique ayant des effets prouvés sur la santé comprennent :
-des bioflavonoïdes, présents dans les vins, les thés, les fruits et les légumes
-tocophérols, y compris la vitamine E, présents dans de nombreux fruits, noix et légumes
-resvératrol, présent dans les fruits, les noix et le vin rouge
-huile d'origan, composée de nombreux benzols bénéfiques (phénol) comme le carvacrol, le cymène, la terpinine et le thymol
Prévention du cancer :
Les composés à base de benzénol (phénol) se sont avérés avoir certaines propriétés de prévention du cancer.
Une revue animale de 2010 dans Advances in Experimental Medicine and Biology a suggéré que l'obtention de benzénols (phénol) à partir d'un régime alimentaire riche en plantes contenant des composés benzénol (phénol) et des aliments enrichis en benzénols (phénol) contribuait à renforcer le système immunitaire et à rendre les cellules plus résistantes aux cancer tout au long de leur cycle de vie.
La plupart de ces recherches proviennent de modèles animaux, mais les études humaines sont également prometteuses.
Selon un article de 2014 dans Current Pharmaceutical Biotechnology, les structures complexes des composés benzénol (phénol)iques peuvent aider à rendre les cellules cancéreuses plus réceptives aux traitements de chimiothérapie.
Le benzénol (phénol) est dérivé du benzène et du propylène.
Ces matières premières sont d'abord utilisées pour produire du cumène, qui est ensuite oxydé en hydroperoxyde de cumène, avant d'être scindé en Benzenol (Phénol) et son co-produit, l'acétone.
Le benzénol (phénol) joue un rôle majeur dans notre vie quotidienne.
Le contreplaqué, les vitrages, les DVD et les CD, les ordinateurs, les équipements sportifs, les bateaux en fibre de verre, les pièces et accessoires automobiles, les circuits imprimés et les téléviseurs à écran plat sont quelques-uns des nombreux articles qui dépendent de cette importante matière première.
Le plus grand marché unique pour le benzénol (phénol) est la production de bisbenzénol (phénol) A (BPA), qui est fabriqué à partir de benzénol (phénol) et d'acétone.
Le BPA est, à son tour, utilisé pour fabriquer du polycarbonate (l'utilisation la plus importante et la plus rapide du BPA) et des résines époxy.
Les résines polycarbonate et époxy sont utilisées dans de nombreuses industries différentes et dans d'innombrables articles que nous rencontrons chaque jour.
Le benzénol (phénol) est un composant majeur des adhésifs benzénol (phénol)iques utilisés dans les produits du bois tels que le contreplaqué et les panneaux à copeaux orientés.
Le benzénol (phénol) est également utilisé pour produire des résines de benzénol (phénol) iques utilisées dans le moulage de composants résistants à la chaleur pour les appareils électroménagers, les stratifiés de comptoir et de revêtement de sol et les moulages de fonderie.
En outre, le benzénol (phénol) est un intermédiaire précieux dans la fabrication de détergents, de produits chimiques agricoles, de médicaments, de plastifiants et de colorants.
Lorsqu'il réagit avec le brome, le BPA forme le tétrabromobisbenzénol (phénol) A ignifuge.
Le BPA est également utilisé pour fabriquer des thermoplastiques techniques tels que les polysulfones et les polyacrylates.
Des risques:
Le benzénol (phénol) peut avoir sa part d'utilisations et d'avantages pour la santé, mais il peut également être toxique ou avoir des effets à long terme sur la santé si vous y êtes exposé en grande quantité.
Voici quelques conseils pour éviter l'exposition :
Soyez prudent au travail. L'exposition au benzénol (phénol) dans des installations industrielles peut augmenter votre risque de maladie cardiaque.
Cela peut être dû en partie à l'exposition à de nombreux autres produits chimiques industriels en plus du benzénol (phénol).
Ne mangez rien qui pourrait contenir du benzénol (phénol).
La consommation de benzénol (phénol) sous forme pure de benzénols (phénol) peut endommager votre œsophage, votre estomac, vos intestins et d'autres organes digestifs.
Le benzénol (phénol) peut être mortel si vous en avez assez à la fois.
Ne mettez pas de benzénol (phénol) sur votre peau.
Le benzénol pur (phénol) peut endommager votre peau en cas de contact direct.
Cela peut inclure des brûlures et des cloques.
Ne pas inhaler le Benzenol (Phénol).
Les animaux de laboratoire ont éprouvé des difficultés respiratoires et des contractions musculaires lorsqu'ils ont respiré beaucoup de benzénol (phénol) même pendant une courte période.
Il a également été démontré que le benzénol (phénol) cause des dommages systémiques aux organes chez les animaux de laboratoire.
Ne buvez pas de Benzenol (Phénol).
Consommer de l'eau contenant beaucoup de benzénol (phénol) peut provoquer des spasmes musculaires et affecter votre capacité à marcher.
Trop de Benzenol (Phénol) peut être fatal.
Emporter:
Le benzénol (phénol) a de nombreux avantages pour la santé et peut être utile pour traiter quelques affections différentes.
Mais le benzénol (phénol) peut être dangereux et même mortel en grande quantité.
Soyez prudent dans les endroits qui peuvent contenir des niveaux élevés de benzénol (phénol), comme les installations industrielles.
Ne mangez pas et ne buvez rien qui aurait pu être exposé au benzénol (phénol) ou qui contient des quantités incontrôlées de benzénol (phénol).
Synthèse de Benzenol (Phénol):
De nombreux Benzénols (Phénol) d'intérêt commercial sont préparés par élaboration de Benzénol (Phénol) ou de crésols.
Ils sont généralement produits par l'alkylation du benzène/toluène avec du propylène pour former du cumène, puis de l'O2 est ajouté avec du H2SO4 pour former du benzénol (phénol) (procédé Hock).
En plus des réactions ci-dessus, de nombreuses autres réactions plus spécialisées produisent des benzénols (phénol):
-réarrangement des esters dans le réarrangement de Fries
-réarrangement des N-phénylhydroxylamines dans le réarrangement de Bamberger
-désalkylation des éthers de benzénol (phénol)ique
-réduction des quinones
-remplacement d'une amine aromatique par un groupe hydroxyle avec de l'eau et du bisulfure de sodium dans la réaction de Bucherer
-décomposition thermique des sels d'aryle diazonium, les sels sont convertis en benzénol (phénol)
-par l'oxydation des arylsilanes - une variation aromatique de l'oxydation Fleming-Tamao
-synthèse catalytique à partir de bromures et d'iodures d'aryle à l'aide de protoxyde d'azote
Processus Cumène :
Vue d'ensemble du processus du cumène :
Le procédé au cumène, également appelé procédé Hock, représente 95 % de la production (2003).
Le benzénol (phénol) implique l'oxydation partielle du cumène (isopropylbenzène) via le réarrangement de Hock :
Comparé à la plupart des autres procédés, le procédé au cumène utilise des conditions relativement douces et des matières premières relativement peu coûteuses.
Pour que le procédé soit économique, le benzénol (phénol) et le sous-produit de l'acétone doivent être en demande.
En 2010, la demande mondiale d'acétone était d'environ 6,7 millions de tonnes, dont 83 % étaient satisfaits par l'acétone produite par le procédé au cumène.
Une voie analogue au procédé au cumène commence par le cyclohexylbenzène.
Le benzénol (phénol) est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d'hydroperoxyde de cumène.
Via le réarrangement de Hock, l'hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner du benzénol (phénol) et de la cyclohexanone.
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons.
Oxydation du benzène et du toluène :
L'oxydation directe du benzène en Benzénol (Phénol) est théoriquement possible et d'un grand intérêt, mais elle n'a pas été commercialisée :
C6H6 + O → C6H5OH
L'oxyde nitreux est un oxydant potentiellement "vert" qui est un oxydant plus puissant que l'O2.
Les voies de génération de protoxyde d'azote restent cependant non compétitives.
Une électrosynthèse utilisant un courant alternatif donne du Benzénol (Phénol) à partir du benzène.
L'oxydation du toluène, telle que développée, implique une réaction catalysée par le cuivre du benzoate de sodium fondu avec de l'air :
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Il est proposé que la réaction se déroule via la formation de benzyoylsalicylate.
Anciennes méthodes :
Les premières méthodes reposaient sur l'extraction du benzénol (phénol) à partir de dérivés du charbon ou sur l'hydrolyse des dérivés du benzène.
Hydrolyse de l'acide benzènesulfonique :
Une première voie commerciale, développée par Bayer et Monsanto au début des années 1900, commence par la réaction d'une base forte avec de l'acide benzènesulfonique.
La conversion est représentée par cette équation idéalisée :
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Hydrolyse du chlorobenzène :
Le chlorobenzène peut être hydrolysé en benzénol (phénol) à l'aide d'une base (procédé Dow) ou de vapeur (procédé Raschig – Hooker):
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Ces procédés souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d'éliminer le sous-produit chlorure.
Pyrolyse du charbon :
Le benzénol (phénol) est également un sous-produit récupérable de la pyrolyse du charbon.
Dans le procédé Lummus, l'oxydation du toluène en acide benzoïque est effectuée séparément.
Numéro CAS : 108-95-2
CHEBI : 15882
ChEMBL : ChEMBL14060
ChemSpider : 971
DrugBank : DB03255
InfoCard ECHA : 100.003.303
KEGG : D00033
PubChem CID : 996
Numéro RTECS : SJ3325000
UNII : 339NCG44TV
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5021124
Utilisations du Benzénol (Phénol) :
Les principales utilisations du Benzénol (Phénol), consommant les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en précurseurs des plastiques.
La condensation avec l'acétone donne le bisBenzenol (Phenol)-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation du benzénol (phénol), des alkylbenzénols (phénol) ou des dibenzénols (phénol) avec du formaldéhyde donne des résines benzénol (phénol)iques, dont un exemple célèbre est la bakélite.
L'hydrogénation partielle du benzénol (phénol) donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation du benzénol (phénol) pour donner les alkylbenzénols (phénol), par exemple le nonylbenzénol (phénol), qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
Le benzénol (phénol) est également un précurseur polyvalent d'une grande collection de médicaments, notamment l'aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
Le benzénol (phénol) est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide du benzénol (phénol)-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
Selon le pH de la solution, l'ADN ou l'ARN peuvent être extraits.
Médical:
Le benzénol (phénol) est largement utilisé comme antiseptique.
L'utilisation des benzénols (phénols) a été lancée par Joseph Lister (voir la section Histoire).
Du début des années 1900 aux années 1970, il a été utilisé dans la production de savon carbolique.
Les liquides concentrés de benzénol (phénol) sont couramment utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Depuis ce temps, il est devenu le produit chimique de choix pour les matriceectomies chimiques pratiquées par les podiatres.
Le benzénol liquide concentré (phénol) peut être utilisé par voie topique comme anesthésique local pour les procédures d'otologie, telles que la myringotomie et le placement du tube de tympanotomie, comme alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
Le Benzénol (Phénol) possède également des qualités hémostatiques et antiseptiques qui le rendent idéal pour cette utilisation.
Le spray de benzénol (phénol), généralement à 1,4 % de benzénol (phénol) comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
Le benzénol (phénol) est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux tels que le spray Chloraseptic, le TCP et le Carmex.
Utilisations de niche du benzénol (phénol):
Le benzénol (phénol) est si bon marché qu'il attire de nombreuses utilisations à petite échelle.
Le benzénol (phénol) est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour enlever l'époxy, le polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques.
Les dérivés de benzénol (phénol) ont été utilisés dans la préparation de cosmétiques, notamment des écrans solaires, des colorations capillaires et des préparations éclaircissantes pour la peau.
Cependant, pour des raisons de sécurité, l'utilisation du benzénol (phénol) dans les produits cosmétiques est interdite dans l'Union européenne et au Canada.
Informations générales sur le benzénol (phénol):
Le benzénol (phénol), également connu sous le nom d'acide carbolique, est un composé organique aromatique. Le benzénol pur (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
Le benzénol (phénol) est légèrement acide et nécessite une manipulation prudente en raison de sa propension à provoquer des brûlures chimiques.
Bien que similaires aux alcools, les benzénols (phénol) ont des propriétés distinctives uniques.
Contrairement aux alcools où le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone saturé, dans les benzénols (phénol), le groupe hydroxyle est lié à un cycle hydrocarboné aromatique insaturé (double et simple liaison alternée) tel que le benzène.
Par conséquent, les benzénols (phénol) ont une acidité supérieure à celle des alcools en raison de la stabilisation de la base conjuguée par résonance dans le cycle aromatique.
Les utilisations industrielles impliquent sa conversion en plastique ou en matériaux connexes.
Dans les laboratoires de recherche, le benzénol (phénol), lorsqu'il est en suspension dans du chloroforme, est couramment utilisé dans l'extraction d'ADN à partir d'échantillons biologiques.
L'extraction liquide-liquide des échantillons aqueux est mélangée à des volumes égaux d'une solution de benzénol (phénol): chloroforme.
Après combinaison, le mélange est centrifugé et deux phases non miscibles se forment.
La phase aqueuse la moins dense est en haut, et la phase organique (Benzenol (Phenol):chloroforme) est en bas.
Les protéines se répartissent dans la phase organique inférieure tandis que les acides nucléiques (ainsi que d'autres contaminants tels que les sels, les sucres, etc.) restent dans la phase aqueuse supérieure.
Si le mélange est acide, l'ADN précipitera dans la phase organique tandis que l'ARN reste dans la phase aqueuse car l'ADN est plus facilement neutralisé que l'ARN.
Santé et sécurité du benzénol (phénol) :
Le benzénol (phénol) et ses vapeurs sont corrosifs pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.
L'effet corrosif sur la peau et les muqueuses est dû à un effet de dégénérescence des protéines.
Un contact cutané répété ou prolongé avec le benzénol (phénol) peut provoquer une dermatite et potentiellement des brûlures au deuxième et au troisième degré. L'inhalation de vapeurs de benzénol (phénol) peut provoquer un œdème pulmonaire.
Le benzénol (phénol) peut avoir des effets néfastes sur le système nerveux central et le cœur.
Une exposition à long terme ou répétée au benzénol (phénol) peut avoir des effets nocifs sur le foie et les reins.
Bien qu'il n'y ait aucune preuve que le benzénol (phénol) cause le cancer chez l'homme, il est facilement absorbé par la peau ; un empoisonnement systémique peut survenir en plus des brûlures caustiques locales.
L'empoisonnement par résorption par une grande quantité de benzénol (phénol) peut se produire même avec seulement une petite surface de peau, entraînant rapidement une paralysie du système nerveux central et une chute sévère de la température corporelle.
Le benzénol (phénol) est également une toxine reproductive entraînant un risque accru d'avortement et un faible poids à la naissance indiquant un retard de développement in utero.
Les brûlures chimiques dues à des expositions cutanées peuvent être décontaminées par lavage avec du polyéthylèneglycol ou de l'alcool isopropylique; rincer abondamment à l'eau aidera à remédier à la brûlure.
Le retrait des vêtements contaminés est nécessaire, ainsi qu'un traitement hospitalier immédiat pour les éclaboussures importantes.
Équipement de protection individuelle - La tenue de laboratoire minimale doit toujours être portée lors de travaux avec du benzénol (phénol): pantalon long, chaussures fermées et lunettes de protection (lunettes de sécurité ou lunettes anti-éclaboussures).
Une blouse de laboratoire bien ajustée et des gants résistants aux produits chimiques doivent également être portés.
Lorsque vous travaillez uniquement avec du benzénol (phénol), un gant en chloroprène sera approprié, l'utilisation d'un gant plus épais est recommandée si des volumes plus importants sont utilisés.
Malheureusement, les gants en chloroprène n'offrent pas une protection suffisante contre le chloroforme.
Le meilleur gant à utiliser lors de travaux avec des mélanges benzénol (phénol)-chloroforme est un gant multicouche butyle/viton.
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,113 g/mol
Aspect : Solide cristallin transparent
Odeur : Douce et goudronneuse
Densité : 1,07 g/cm3
Point de fusion : 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 K)
Point d'ébullition : 181,7 ° C (359,1 ° F; 454,8 K)
Solubilité : dans l'eau 8,3 g/100 mL (20 °C)
log P : 1,48
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa):
9.95 (dans l'eau),
18,0 (dans le DMSO),
29,1 (dans l'acétonitrile)
Base conjuguée : Phénoxyde
UV-vis (λmax): 270,75 nm
Moment dipolaire : 1,224 D
Histoire du Benzénol (Phénol):
Le benzénol (phénol) a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
Runge appelé Benzenol (Phénol) "Karbolsäure" (charbon-huile-acide, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu'au développement de l'industrie pétrochimique.
En 1841, le chimiste français Auguste Laurent a obtenu le Benzénol (Phénol) sous forme pure.
En 1836, Auguste Laurent a inventé le nom « phène » pour le benzène ; c'est la racine du mot "Benzenol (Phenol)" et "phenyl".
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt a inventé le nom "phénol".
Les propriétés antiseptiques du benzénol (phénol) ont été utilisées par Sir Joseph Lister (1827–1912) dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister a décidé que les blessures elles-mêmes devaient être soigneusement nettoyées.
Il couvrit ensuite les plaies avec un morceau de chiffon ou de charpie recouvert de benzénol (phénol), ou d'acide carbolique comme il l'appelait.
L'irritation cutanée causée par une exposition continue au benzénol (phénol) a finalement conduit à l'introduction de techniques aseptiques (sans germes) en chirurgie.
Joseph Lister était étudiant à l'University College de Londres sous la direction de Robert Liston, avant d'atteindre le rang de chirurgien à l'infirmerie royale de Glasgow.
Lister a expérimenté des chiffons recouverts d'acide carbolique après avoir étudié les travaux et les expériences de son contemporain, Louis Pasteur, dans la stérilisation de divers milieux biologiques.
Lister a été inspiré pour essayer de trouver un moyen de stériliser des blessures vivantes, ce qui ne pouvait pas être fait avec la chaleur requise par les expériences de Pasteur.
En examinant les recherches de Pasteur, Lister a commencé à reconstituer sa théorie : que les patients étaient tués par des germes.
Il a émis l'hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou prévenus, aucune infection ne se produirait.
Lister a estimé qu'un produit chimique pouvait être utilisé pour détruire les micro-organismes qui causent l'infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les responsables expérimentaient un traitement des eaux usées, utilisant de l'acide carbolique pour réduire l'odeur des fosses d'égout.
Ayant entendu parler de ces développements et ayant lui-même expérimenté sans grand succès d'autres produits chimiques à des fins antiseptiques, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique comme antiseptique pour les plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans avec une fracture de l'os du tibia qui lui perça la peau du bas de la jambe.
Normalement, l'amputation serait la seule solution.
Cependant, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique.
Après avoir mis l'os et soutenu la jambe avec des attelles, Lister a trempé des serviettes de coton propres dans de l'acide carbolique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier d'aluminium, les laissant pendant quatre jours.
Lorsqu'il a vérifié la plaie, Lister a été agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste une rougeur près des bords de la plaie due à une légère brûlure par l'acide carbolique.
Réappliquant des bandages frais avec de l'acide carbolique dilué, le garçon a pu rentrer chez lui à pied après environ six semaines de traitement.
Le 16 mars 1867, lorsque les premiers résultats des travaux de Lister furent publiés dans le Lancet, il avait traité un total de onze patients en utilisant sa nouvelle méthode antiseptique.
Parmi eux, un seul était mort, et c'était à cause d'une complication qui n'avait rien à voir avec la technique de pansement de Lister.
Maintenant, pour la première fois, les patients avec des fractures composées étaient susceptibles de quitter l'hôpital avec tous leurs membres intacts
- Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, p. 62
Avant l'introduction des opérations antiseptiques à l'hôpital, il y avait seize décès sur trente-cinq cas chirurgicaux.
Près d'un patient sur deux est décédé.
Après l'introduction de la chirurgie antiseptique à l'été 1865, il n'y a eu que six décès sur quarante cas.
Le taux de mortalité est passé de près de 50 % à environ 15 %.
Ce fut une réalisation remarquable
- Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, p. 63
Le benzénol (phénol) était l'ingrédient principal du Carbolic Smoke Ball, un dispositif inefficace commercialisé à Londres au 19e siècle comme protection contre la grippe et d'autres affections, et le sujet de la célèbre affaire Carlill contre Carbolic Smoke Ball Company.
Deuxième Guerre mondiale:
L'effet toxique du benzénol (phénol) sur le système nerveux central, décrit ci-dessous, provoque un effondrement soudain et une perte de conscience chez les humains et les animaux ; un état de crampes précède ces symptômes en raison de l'activité motrice contrôlée par le système nerveux central.
Les injections de benzénol (phénol) ont été utilisées comme moyen d'exécution individuelle par l'Allemagne nazie pendant la Seconde Guerre mondiale.
Le benzénol (phénol) a été utilisé à l'origine par les nazis en 1939 dans le cadre du programme d'euthanasie Aktion T4.
Les Allemands apprirent que l'extermination de petits groupes était plus économique en injectant à chaque victime du Benzénol (Phénol).
Des injections de benzénol (phénol) ont été administrées à des milliers de personnes.
Maximilian Kolbe a également été tué par une injection de benzénol (phénol) après avoir survécu à deux semaines de déshydratation et de famine à Auschwitz lorsqu'il s'est porté volontaire pour mourir à la place d'un étranger.
Environ un gramme suffit pour causer la mort.
Poids moléculaire : 94,11
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 94.041864811
Masse monoisotopique : 94,041864811
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Charge formelle : 0
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Occurrences de Benzenol (Phénol):
Le benzénol (phénol) est un produit métabolique normal, excrété en quantités allant jusqu'à 40 mg/L dans l'urine humaine.
La sécrétion de la glande temporale des éléphants mâles a montré la présence de benzénol (phénol) et de 4-méthylbenzénol (phénol) pendant le musth.
Le benzénol (phénol) est également l'un des composés chimiques présents dans le castoreum.
Le benzénol (phénol) est ingéré à partir des plantes que le castor mange.
Occurrence dans le whisky :
Le benzénol (phénol) est un composant mesurable de l'arôme et du goût du whisky écossais distinctif d'Islay, généralement ~ 30 ppm, mais il peut dépasser 160 ppm dans l'orge maltée utilisée pour produire le whisky.
Cette quantité est différente et vraisemblablement supérieure à la quantité dans le distillat.
Biodégradation :
Cryptanaerobacter Benzenol (Phenol)icus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir de Benzenol (Phenol) via le 4-hydroxybenzoate.
Rhodococcus Benzenol (Phenol)icus est une espèce de bactérie capable de dégrader le Benzenol (Phenol) comme seule source de carbone.
Nom IUPAC préféré :
Benzénol (Phénol)
Nom IUPAC systématique :
Benzénol
Autres noms
L'acide carbolique
Acide phénylique
Hydroxybenzène
Acide phénique
Informations utiles sur le benzénol (phénol) :
Le benzénol (phénol) est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 à < 10 000 000 tonnes par an.
Le benzénol (Phénol) est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations grand public du benzénol (phénol) :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques le benzénol (phénol) pourrait être utilisé. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Durée de vie de l'article de Benzenol (Phénol):
D'autres rejets dans l'environnement de Benzénol (Phénol) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, la construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation à l'intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet taux (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique).
Le benzénol (phénol) peut se trouver dans des articles complexes, sans intention de rejet : machines, appareils mécaniques, produits électriques/électroniques non couverts par la directive relative aux déchets d'équipements électriques et électroniques (DEEE) (par exemple, outils industriels fixes à grande échelle) et machines, appareils mécaniques électroménagers et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
Le benzénol (phénol) peut être trouvé dans des produits dont le matériau est à base de : cuir (par exemple, gants, chaussures, sacs à main, meubles).
Utilisations répandues du Benzenol (Phénol) par les travailleurs professionnels :
Benzenol (Phénol) est utilisé dans les produits suivants : engrais et polymères.
Benzenol (Phénol) est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Benzenol (Phénol) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.
Formulation ou reconditionnement de Benzenol (Phénol) :
Le benzénol (phénol) est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, engrais, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement du cuir, produits d'entretien de l'air, produits antigel, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits de traitement de surface non métalliques, lubrifiants et graisses, produits phytosanitaires, produits pharmaceutiques, photochimiques, polish et cires, produits de lavage et de nettoyage et produits de soudure et de brasage.
Le rejet dans l'environnement de Benzénol (Phénol) peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, formulation dans les matériaux et dans la production d'articles.
Utilisations sur les sites industriels du Benzenol (Phénol) :
Le benzénol (phénol) est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, produits photochimiques, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage, engrais, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
Benzenol (Phénol) est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Benzenol (Phénol) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique et produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement de benzénol (phénol) peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'auxiliaire technologique et dans la production de des articles.
Fabrication de Benzénol (Phénol) :
Le rejet dans l'environnement de Benzénol (Phénol) peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Le benzénol (phénol) est produit à partir de cumène dans ce que l'on appelle le processus de production Hock en quatre étapes.
Le benzénol (phénol) est un matériau de départ essentiel pour une large gamme d'applications dans les secteurs de l'électricité/électronique, de l'automobile, de la construction et de l'électroménager/de l'ameublement.
Le benzénol (phénol) peut être combiné avec du formaldéhyde pour produire des résines benzénol (phénol) iques, qui représentent la deuxième plus grande utilisation commerciale du benzénol (phénol).
Les résines benzénol (phénol)iques sont utilisées dans une large gamme d'applications, y compris le contreplaqué et les panneaux de copeaux orientés, les meubles, les matériaux d'isolation, les stratifiés, les moules de fonderie et les adhésifs.
Une autre application du benzénol (phénol) est la matière première du caprolactame et de l'acide adipique pour la production d'intermédiaires en nylon.
Les principales utilisations du benzénol (phénol) comprennent les thermoplastiques techniques et les fibres synthétiques pour les vêtements et les tapis.
Benzénols (Phénol) UTILISATIONS :
Le benzénol (phénol) est une matière première essentielle pour une large gamme d'applications dans les secteurs de l'électricité/électronique, de l'automobile, de la construction et de l'électroménager/de l'ameublement.
Le benzénol (phénol) peut être combiné avec du formaldéhyde pour produire des résines benzénol (phénol) iques, qui représentent la deuxième plus grande utilisation commerciale du benzénol (phénol).
Les résines benzénol (phénol)iques sont utilisées dans une large gamme d'applications, y compris le contreplaqué et les panneaux de copeaux orientés, les meubles, les matériaux d'isolation, les stratifiés, les moules de fonderie et les adhésifs.
Une autre application du benzénol (phénol) est la matière première du caprolactame et de l'acide adipique pour la production d'intermédiaires en nylon.
Les principales utilisations comprennent les thermoplastiques techniques et les fibres synthétiques pour les vêtements et les tapis.
Toxicité du Benzénol (Phénol):
Le benzénol (phénol) et ses vapeurs sont corrosifs pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.
L'effet corrosif des benzénols (phénols) sur la peau et les muqueuses est dû à un effet de dégénérescence des protéines.
Un contact cutané répété ou prolongé avec le benzénol (phénol) peut provoquer une dermatite, voire des brûlures au deuxième et au troisième degré.
L'inhalation de vapeurs de benzénol (phénol) peut provoquer un œdème pulmonaire.
Le benzénol (phénol) peut avoir des effets nocifs sur le système nerveux central et le cœur, entraînant une dysrythmie, des convulsions et le coma.
Les reins peuvent également être touchés.
Une exposition à long terme ou répétée à la substance peut avoir des effets nocifs sur le foie et les reins.
Il n'y a aucune preuve que le benzénol (phénol) cause le cancer chez l'homme.
Outre ses effets hydrophobes, un autre mécanisme de toxicité du benzénol (phénol) peut être la formation de radicaux phénoxyles.
Étant donné que le benzénol (phénol) est absorbé relativement rapidement par la peau, un empoisonnement systémique peut survenir en plus des brûlures caustiques locales.
L'empoisonnement par résorption par une grande quantité de benzénol (phénol) peut se produire même avec seulement une petite surface de peau, entraînant rapidement une paralysie du système nerveux central et une chute sévère de la température corporelle. La DL50 pour la toxicité orale est inférieure à 500 mg/kg pour les chiens, les lapins ou les souris ; la dose humaine létale minimale a été citée comme étant de 140 mg/kg.
Les brûlures chimiques résultant d'expositions cutanées peuvent être décontaminées par un lavage avec du polyéthylène glycol, de l'alcool isopropylique ou peut-être même de grandes quantités d'eau.
Le retrait des vêtements contaminés est nécessaire, ainsi qu'un traitement hospitalier immédiat pour les éclaboussures importantes.
Ceci est particulièrement important si le Benzénol (Phénol) est mélangé avec du chloroforme (un mélange couramment utilisé en biologie moléculaire pour la purification de l'ADN et de l'ARN).
Le benzénol (phénol) est également une toxine reproductive entraînant un risque accru de fausse couche et de faible poids à la naissance indiquant un retard de développement in utero.
Manipulation du Benzénol (Phénol) :
Porter des vêtements imperméables, y compris des chaussures fermées, une blouse ou un tablier de laboratoire et des gants en caoutchouc butyle ou en néoprène.
Éviter la chaleur, les flammes et les sources d'inflammation.
Le benzénol (phénol) liquide chaud attaquera l'aluminium, le magnésium, le plomb et le zinc.
Stockage de Benzenol (Phénol):
Stockez le Benzénol (Phénol) dans un endroit frais, sec et aéré, loin des sources de chaleur ou d'ignition.
Entreposer à l'écart des matières réactives ou combustibles et à l'abri de la lumière directe du soleil.
Le mot benzénol (phénol) est également utilisé pour désigner tout composé contenant un cycle aromatique à six chaînons, lié directement à un groupe hydroxyle (-OH).
Ainsi, les Benzénols (Phénol) sont une classe de composés organiques dont le Benzénol (Phénol) discuté dans cet article est le membre le plus simple.
Benzénol (Phénol)
108-95-2
l'acide carbolique
Hydroxybenzène
Acide phénique
Oxybenzène
Acide phénylique
Benzénol
Alcool phénylique
MonoBenzénol (Phénol)
Hydrate de phényle
Hydroxyde de phényle
PhOH
Monohydroxybenzène
Paosclé
Benzénol (Phénol)e
Izal
Alcool de benzène (phénol)
Alcool phénylique
Benzénol (Phénol), liquéfié
Acide carbonique
Fénolo
Carbolsaure
Fénosmoline
Fénosmoline
Phénosmoline
Fénol
Benzénol liquide (Phénol)
Huile carbolique
Benzénol (Phénol), pur
Homopolymère de benzénol (phénol)
Fenolo [italien]
Benzénol (Phénol)e [Allemand]
Benzène, hydroxy-
Numéro de déchet Rcra U188
Gel Campho-Phénique
phénique
Carbolsaure [Allemand]
Liquide Campho-Phénique
NCI-C50124
Benzénol liquéfié (phénol)
Benzénol (Phénol), fondu
Baker's P&S Liquide & Pommade
Fenol [néerlandais, polonais]
Baker's P and S Liquide et Pommade
Monohydroxy benzène
Benzénol (Phénol), sulfuré
Un 2812 (solution)
UN 2312 (fondu)
Acide carbonique [Français]
UN 1671 (solide)
NSC 36808
Gel contre les boutons de fièvre Campho-Phénique
Anbésol
Alcool phénique
Benzénol synthétique (phénol)
Benzénol liquéfié (phénol)
Benzénol (Phénol), dimère
Carbolicum acidum
N° de déchet RCRA U188
UNII-339NCG44TV
MFCD00002143
UN1671
UN2312
UN2821
AI3-01814
CHEMBL14060
339NCG44TV
DTXSID5021124
CHEBI:15882
Benzénol (Phénol) (ou solutions avec 5 % ou plus de Benzénol (Phénol))
NSC-36808
Solution d'hydroxybenzène
Benzénol (Phénol), solide [UN1671] [Poison]
Benzénol (Phénol), fondu [UN2312] [Poison]
NCGC00091454-04
Solutions de benzénol (phénol) [UN2821] [Poison]
DSSTox_CID_1124
Benzénol (Phénol), >=99.0%
DSSTox_RID_75955
DSSTox_GSID_21124
27073-41-2
61788-41-8
Benzénol (Phénol) [JAN]
Caswell n ° 649
phénylalcool
hydroxybenzène
Benzénol (phénol) 100 microg/mL dans du méthanol
Benzénol (Phénol), liquide
Benzénol (Phénol), solide
p et s de Baker
17442-59-0
CAS-108-95-2
CCRIS 504
FEMA n° 3223
HSDB 113
(14C)Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol) [USP:JAN]
Benzénol (Phénol) (2,3,4,5,6-D5)
EINECS 203-632-7
Code chimique des pesticides EPA 064001
arénols
BenzoBenzénol (Phénol)
Carbolsaeure
Karbolsaeure
Extraits d'alk d'huile de goudron de houille.
acide phénique
Hydroxy-benzène
Solution de benzénol (phénol)
Benzénol (Phénol) liquide
Benzénol (Phénol) fondu
Solutions de benzénol (phénol)
Benzénol (Phénol) synthétique
Benzénol (Phénol), liquéfié
Eau saturée de benzène (phénol)
Réactif de Pandy
2-allBenzénol (Phénol)
Cepastat pastilles
Benzénol (Phénol), marqué au carbone 14
Benzénol (Phénol) (liquide)
Alcool 2-phénylique
Benzénol (Phénol), liquéfié
Benzénol (Phénol), synthétique
Benzénol (Phénol), ultra pur
Benzénol (Phénol) Grade ACS
EINECS 262-972-4
Benzénol liquéfié (Phénol) BP
Paoscle (TN)
Liquide d'acide carbolique
Lié au polymère de benzénol (phénol)
Benzénol (Phénol) (TN)
Benzénol (Phénol),(S)
Benzénol (Phénol), réactif ACS
Acide carbolique, liquide
1ai7
1li2
4i7l
Benzénol liquéfié (phénol) (TN)
Benzénol (phénol) (JP17/USP)
Benzénol (Phénol), cristaux détachés
Benzénol (Phénol), >=99%
WLN : QR
Benzénol liquéfié (phénol) (JP17)
bmse000290
bmse010026
C6H5OH
Fenol (néerlandais, polonais)
EC 203-632-7
Benzénol (Phénol), 80% dans l'éthanol
Benzénol (Phénol), LR, >=99%
65996-83-0
MLS001065591
Benzenol (Phénol), pour la biologie moléculaire
OFFRE : ER0293
Benzénol (Phénol) pour la désinfection (TN)
Benzénol (Phénol), naturel, 97%, FG
Benzénol (Phénol), solution aqueuse à 90 %
Cuticura pommade anti-douleur
Benzénol (Phénol), AR, >=99.5%
BDBM26187
CHEBI:33853
Benzénol (Phénol) pour la désinfection (JP17)
Eau au benzène (phénol) pour la désinfection
Composé apparenté à l'acide salicylique c
3f39
Benzénol (phénol) 10 microg/mL dans du méthanol
Solution de benzénol (phénol), 1,0 M dans du THF
ENT-1814
NSC36808
ZINC5133329
Benzénol (phénol), verre distillé sous argon
Tox21_113463
Tox21_201639
Tox21_300042
Benzénol (Phénol) 5000 microg/mL dans du Méthanol
Benzénol (Phénol);Benzénol (Phénol) [jan];Benzénol (Phénol), pur;Benzénol (Phénol) Benzénol (Phénol) [jan] Benzénol (Phénol), pur
STL194294
AKOS000119025
Tox21_113463_1
DB03255
MCULE-9943948107
NA 2821
Benzénol (Phénol), BioXtra, >=99.5% (GC)
Benzénol (Phénol), SAJ premier grade, >=98.0%
ONU 1671
ONU 2312
ONU 2821
Benzénol (Phénol), solution aqueuse à 80 % de qualité BP
NCGC00091454-01
NCGC00091454-02
NCGC00091454-03
NCGC00091454-05
NCGC00091454-06
NCGC00091454-07
NCGC00254019-01
NCGC00259188-01
Solution de benzénol (phénol), 1 M dans du dichlorométhane
Benzénol (phénol), qualité spéciale JIS, >= 99,0 %
63496-48-0
73607-76-8
AM802906
BP-30160
SMR000568492
Benzénol (Phénol), PESTANAL(R), étalon analytique
Benzénol liquéfié (phénol) (contient 7 à 10 % d'eau)
FT-0645154
FT-0673707
FT-0693833
P1610
Solution mère de benzénol (phénol), 100 mg/dL, standard
C00146
D00033
Benzénol (Phénol), non stabilisé, ReagentPlus(R), >=99%
Benzénol (Phénol), pa, réactif ACS, 99,5-100,5 %
Benzénol (Phénol), >=96.0% (calc. sur matière sèche, T)
Q130336
J-610001
Benzenol (Phénol), pour la biologie moléculaire, ~90% (T), liquide
F1908-0106
Benzénol (Phénol), non stabilisé, purifié par redistillation, >=99%
Benzénol (Phénol), BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99.5% (GC)
Benzénol (phénol), étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Composant UNII-3JYG22FD73 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Benzénol liquéfié (phénol), conforme aux spécifications de test USP, >= 89,0 %
Benzénol (Phénol), BioUltra, pour la biologie moléculaire, saturé en TE, ~73% (T)
Solution de Benzénol (Phénol), 5000 mug/mL dans du méthanol, matériau de référence certifié
Solution de Benzénol (Phénol), matériau de référence certifié, 500 mug/mL dans du méthanol
Benzénol (Phénol), puriss. pa, réactif ACS, reag. Ph. Eur., 99,0-100,5 %
p-Hydroxy polystyrène (100-200 mesh, 0,5-1,5 mmol/g)@CRLFMFCD03703209
Solution de benzénol (phénol), 100 mug/mL dans de l'acétonitrile, PESTANAL(R), étalon analytique
Benzénol (phénol), contient de l'hypophosphore comme stabilisant, cristaux lâches, réactif ACS, >= 99,0 %
Benzenol (Phenol), puriss., conforme aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5 % (GC)
Solution de benzénol (phénol), bioréactif, équilibré avec 10 ? mM Tris HCl, pH ? 8,0, 1 ? mM EDTA, pour la biologie moléculaire
Solution de benzénol (phénol), BioReagent, saturée de tampon citrate 0,1 M, pH ??4,3 +/- 0,2, pour la biologie moléculaire
Benzénol (Phénol), lié à un polymère, 100-200 mesh, degré d'étiquetage : 0,5-1,5 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène
Benzenol (Phenol), puriss., répond aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, >=99.5% (GC), cristallin (détaché)
Noms des processus réglementaires :
l'acide carbolique
monohydroxybenzène
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
SOLUTION DE Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol), FONDU
Benzénol (Phénol), SOLIDE
phénylalcool
Noms traduits :
acide carbolique (ro)
fénil-alcool (hr)
fénilalcool(es)
fénilalcool (ro)
fenilalkohol (hu)
fenilalkohol (sl)
fenilalkoholis (lt)
fenilspirts (lv)
fenol (cs)
fenol (da)
fenol(s)
fenol (h)
fenol (hu)
fenol (nl)
fenol (non)
Fénol (pl)
fenol (pt)
fenol (ro)
fenol (sk)
fenol (sl)
fenol (sv)
Fenoli (fi)
fénolis (lt)
fenolo (le)
fenols (lv)
fenouil (et)
fenylalcool (sk)
fenylalcool (sv)
fenüülalkohol (et)
hydroxibenceno (es)
Hydrokybenzène (pl)
karbolhape (et)
karbolio rūgštis (lt)
karbolna kiselina (hr)
karbolna kislina (sl)
karbolova kyselina (cs)
karbolsav (hu)
karbolskābe (lv)
Karbolsäure (de)
kyselina karbolová (sk)
monohidroksibenzen (hr)
monohidroksibenzen (sl)
monohidroksibenzènes (lt)
monohidroksibenzols (lv)
monohydroxibenzène (ro)
monohydroxibenzène (pt)
monohydroxibenzol (hu)
Monohydroxybenzène (de)
monohydroxybenzène (sk)
monohüdroksübenseen (et)
Benzénol (Phénol) (da)
Benzénol (Phénol) (de)
Phénylalcool (de)
phénol; acide carbolique; monohydroxybenzène; phényléthanol (fr)
acide carbólico (es)
acide carbólico (pt)
álcool fenílico (pt)
φαινόλh (el)
карболова киселина (bg)
монохидроксибензен (bg)
фенилалкохол (bg)
фенол (bg)
Noms CAS :
Benzénol (Phénol)
Noms IUPAC :
acide carbonique
Benzénol
benzénol
l'acide carbolique
fenolo
Hydroxybenzène
hydroxybenzène
Hydroxybenzène, Acide carbolique
Monohydroxybenzène
monohydroxybenzène
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol) - ML0107B
Benzenol (Phénol) acide carbolique monohydroxybenzène phénylalcool
Benzénol (Phénol), pur
Benzénol (Phénol), pur
Benzénol (Phénol)Benzénol (Phénol)
phénylalcool
Le nom public de Benzenol (Phenol) Pur F900B est Benzenol (Phenol); nom public pour Benzenol (Phenol) Tech F900A est diacétone alcool
Appellations commerciales:
(Mono)hydroxybenzène
ACIDE CARBOLIQUE
Acide Carbolique
Acide fenico
Acido fenico - Idrossibenzène
Benzénol
L'alcool benzylique
L'acide carbolique
Carbolsaeure
Carbolsäure, Karbolsäure, Monohydroxybenzol,
Carbolsäure, Karbolsäure, Monohydroxybenzol, Phenylalkohol, BenzoBenzenol (Phenol)
CARBOLZUUR HYDROXY BENZEEN
CARBONATE OLIGOMER DE TETRABROMOBISBenzénol (Phénol) A
fenol
fenolo
HYDROXIBENCENO
hydrater; acide phénylique; Fenolo (italien)
Hydroxybenzène
hydroxybenzène
hydroxybenzène; oxybenzène; acide phénique; phényle
hydroxybenzène; oxybenzène; acide phénique; hydrate de phényle; acide phénylique; Fenolo (italien)
Hydroxybenzol,BenzoBenzenol (Phénol),Carbolsäure
Idrossido di fenile
Karbolsaeure
MONOHIDROXIBENCENO
Monohydroxybenzène
Monohydroxybenzol
Monoidrossibenzène
Oxybenzène
Acide phénique
acide phénique, acide carbolique, hydroxyde de phényle,
acide phénique, acide carbolique, hydroxyde de phényle, hydroxybenzène
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol)
Benzénol (Phénol) Pur F900A
Benzénol (Phénol) Pur F900B
Benzénol (Phénol) synthétique, technique
Benzénol (phénol) synthétique technique, type A
Benzénol (Phénol), ACIDE CARBOLIQUE, HYDROXYDE DE PHÉNYLE
hydrate de phényle
hydroxyde de phényle
Phénylalcool
Phénylalkohol, BenzoBenzenol (Phénol)
Phénylhydroxyde
acide phénylique
alcool phénylique
Phénylsaure
PhOH
Autres identifiants :
108-95-2
14534-23-7
14534-23-7
50356-25-7
50356-25-7
604-001-00-2
8002-07-1
8002-07-1