Le butylène glycol est un composé organique de formule CH3CH(OH)CH2CH2OH.
Le butylène glycol est également chiral, mais la plupart des études ne distinguent pas les énantiomères.
Le butylène glycol est un liquide incolore, doux-amer et soluble dans l'eau.
Le butylène glycol est l'un des quatre isomères structuraux courants du butanediol.
Le butylène glycol est utilisé comme aromatisant.
Numéro CAS : 107-88-0
Nom IUPAC : Butane-1,3-diol
Numéro CE : 203-529-7
Formule chimique : C4H10O2
Autres noms : Butylène Glycol, 1 3-BUTANEDIOL, Butane-1 3-diol, 107-88-0, 1 3-Butylène glycol, Butylène glycol, 1 3-Dihydroxybutane, Méthyltriméthylène glycol, 1,3 Butylène glycol , 1,3-Butandiol, bêta-Butylène glycol, (RS)-1,3-Butandiol, (+/-)-1,3-Butanediol, 1-Méthyl-1,3-propanediol, 1,3-Butylenglykol, Caswell No. 128GG, 1,3-Butanodiol, HSDB 153, .beta.-Butylène glycol, NSC 402145, NSC-402145, (R)-1,3-butanediol, UNII-3XUS85K0RA, BD, EINECS 203-529-7 , 3XUS85K0RA, BRN 1731276, DTXSID8026773, CHEBI:52683, AI3-11077, BUTANEDIOL,1,3-, DTXCID306773, NSC6966, EC 203-529-7, 0-01-00-00477 (référence du manuel Beilstein), NSC402145 , 1 ,3-butane diol, CAS-107-88-0, MFCD00064278, MFCD00004554, DL-1,3-butanediol, patch de médecine chinoise, butylène glycol (NF), CHEMBL3186475, WLN : QY1 & 2Q, NSC-6966, Tox21_202408, Tox21_300085, HY-77490A, AKOS000119043, DB14110, SB44648, SB44659, SB83779, NCGC00247900-01, NCGC00247900-02, NCGC00253944-01, NCGC00259957-01, SY0494 50, SY051259, B0679, B3770, CS-0115644, FT-0605126, FT- 0605294, FT-0606593, NS00008159, EN300-19320, C20335, D10695, F82621, Q161496, J-002028, F8880-3340, 55251-78-0
Occurrence
Le butylène glycol est utilisé comme agent hypoglycémiant.
Le butylène glycol a été détecté dans les poivrons verts, les poivrons orange, le poivron (Capsicum annuum), les poivrons rouges et les poivrons jaunes.
Le butylène glycol est un alcool primaire et un composé organique de formule HOCH2CH2CH2CH2OH.
Le butylène glycol est un liquide visqueux incolore.
Le butylène glycol est un glycol à chaîne droite avec des groupes hydroxyle aux deux extrémités.
Le butylène glycol est utilisé comme matière première pour les résines polyester et polyuréthane haute performance ainsi que pour les produits chimiques industriels comme le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone.
Description du butylène glycol :
Le butylène glycol est couramment utilisé comme solvant dans l'industrie chimique pour fabriquer de la gamma-butyrolactone et des fibres élastiques comme le spandex.
Le butylène glycol est utilisé comme agent de réticulation pour les uréthanes thermoplastiques, les plastifiants polyester, les peintures et les revêtements.
Le butylène glycol subit une déshydratation en présence d'acide phosphorique produisant du tétérahydrofurane, qui est un solvant important utilisé pour diverses applications.
Le butylène glycol agit comme intermédiaire et est utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), du polybutylène téréphtalate (PBT) et du polyuréthane (PU).
Le butylène glycol trouve une application comme nettoyant industriel et dissolvant de colle.
Solubilité du butylène glycol :
Le butylène glycol est miscible avec l'eau, l'éthanol, le diméthylsulfoxyde et les éthers de glycol.
Le butylène glycol est légèrement miscible avec l'éther diéthylique.
Le butylène glycol n'est pas miscible avec les hydrocarbures aliphatiques et aromatiques.
Applications du butylène glycol :
Le butylène glycol est une matière première pour les résines polyester et polyuréthane (allongeur de chaîne, segment dur) qui présentent d'excellentes caractéristiques.
Le butylène glycol trouve un large éventail d'applications, notamment les produits de consommation courante tels que les semelles de vêtements et de chaussures, les biens de consommation durables tels que les appareils électriques et les voitures, les matériaux industriels tels que les pièces de machines, ainsi que les produits médicaux.
Le butylène glycol devrait continuer à se développer.
Principales applications du butylène glycol :
Matière première en résine PBT (polybutylène téréphtalate)
Le butylène glycol étant utilisé comme matière première, le PBT est un excellent plastique technique avec une faible absorption d'eau et un excellent équilibre de propriétés mécaniques et électriques.
Les applications s'étendent au-delà des marchés des pièces électriques/électroniques d'origine et des pièces automobiles.
Matière première en résine polyuréthane
En utilisant du butylène glycol pour l'extension de chaîne, des élastomères d'uréthane peuvent être fabriqués avec d'excellentes propriétés mécaniques et une résistance élevée à la chaleur, à l'huile et aux chocs.
Autres matières premières en polyester
Le butylène glycol est largement utilisé pour fabriquer diverses résines polyester et plastifiants.
Matière première pour produits chimiques industriels (tétrahydrofurane, gamma-butyrolactone)
Le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone sont produits industriellement par déshydratation ou déshydrogénation du 14BG.
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,0053 g cm−3
Point de fusion :-50 °C
Point d'ébullition : 204 à 210 °C
Solubilité dans l'eau : 1 kg dm-3
Poids moléculaire : 90,12 g/mol
XLogP3-AA : -0,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 90,068079557 g/mol
Masse monoisotopique : 90,068079557 g/mol
Surface polaire topologique : 40,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Frais formels : 0
Complexité : 28,7
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Le butylène glycol se trouve dans le poivre (c. annuum).
Le butylène glycol est un solvant pour les agents aromatisants.
Le butylène glycol est un produit chimique organique, un alcool.
Le butylène glycol est couramment utilisé comme solvant pour les agents aromatisants alimentaires et est un co-monomère utilisé dans certaines résines polyuréthane et polyester.
Le butylène glycol est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
En biologie, le butylène glycol est utilisé comme agent hypoglycémiant.
Le Butylène Glycol appartient à la famille des Alcools Secondaires.
Ce sont des composés contenant une fonction alcool secondaire, de structure générale HOC(R)(R')
Utilisations par les consommateurs du butylène glycol
Le butylène glycol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et fragrances, produits de lavage et de nettoyage et produits pharmaceutiques.
D'autres rejets dans l'environnement de butylène glycol sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement de butylène glycol sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique).
Le butylène glycol peut être trouvé dans les produits dont les matériaux sont à base de : papier (par exemple mouchoirs, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papier peint).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le butylène glycol est utilisé dans les produits suivants : produits cosmétiques et de soins personnels, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement de surfaces métalliques, adhésifs et produits d'étanchéité, mastics, enduits, pâte à modeler, produits de traitement de surfaces non métalliques et lubrifiants et graisses. Le Butylène Glycol est utilisé dans les domaines suivants : services de santé, recherche et développement scientifique et formulation de mélanges et/ou reconditionnement. D'autres rejets dans l'environnement de butylène glycol sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.
Formulation du butylène glycol
Le butylène glycol est utilisé dans les produits suivants : produits cosmétiques et de soins personnels, produits pharmaceutiques, produits de traitement textile et teintures, produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement de surfaces métalliques, adhésifs et produits d'étanchéité, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et produits non métalliques. produits de traitement de surface.
Le rejet dans l'environnement du butylène glycol peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations du butylène glycol
Le butylène glycol est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits pharmaceutiques, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement de surfaces non métalliques et produits chimiques et colorants pour papier.
Le butylène glycol a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le butylène glycol est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifique.
Le butylène glycol est utilisé pour la fabrication de produits en plastique, de produits chimiques, de pâte à papier, de papier et de produits en papier, ainsi que de machines et de véhicules.
Le rejet dans l'environnement du butylène glycol peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaire technologique, dans la production d'articles et dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels.
Utilisations du butylène glycol
Plus de la moitié du butylène glycol est utilisée dans la production de tétrahydrofurane aux États-Unis et en Europe occidentale, suivie par la production de γ-butyrolactone et de polybutylène téréphtalate, qui développent rapidement des plastiques techniques ; Butylène Glycol en tant qu'allongeur de chaîne et matière première en polyester, le Butylène Glycol est utilisé pour produire des élastomères de polyuréthane et des mousses de polyuréthane flexibles ; les esters de butylène glycol sont de bons plastifiants pour la cellulose, le polychlorure de vinyle, le polyacrylate et le polyester.
Le butylène glycol a une bonne hygroscopique et une bonne flexibilité et peut être utilisé comme adoucisseur de gélatine et absorbant l'eau, cellophane et autres agents de traitement du papier inutilisés.
Le butylène glycol peut également préparer de la N-méthylpyrrolidone, de la N-vinylpyrrolidone et d'autres dérivés de la pyrrolidone, et est également utilisé pour préparer de la vitamine B6, des pesticides, des herbicides et des solvants qui agissent sur divers processus, des plastifiants, des lubrifiants, des agents d'humidification, de la douceur, des adhésifs et des azurants. dans l'industrie de la galvanoplastie.
Le butylène glycol est un polymère constitué d'unités monomères d'éthylène glycol et de deux groupes hydroxyles terminaux.
Les groupes hydroxyle peuvent réagir pour dériver davantage le composé.
Les composés d'éthylène glycol ont des caractéristiques hydrophiles.
La solubilité du polymère augmente à mesure que le nombre de groupes éthylène glycol augmente.
Utilisations sur les sites industriels du Butylène Glycol
Le butylène glycol est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, encres, toners et polymères.
Le butylène glycol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du butylène glycol peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles et pour la fabrication de thermoplastiques.
Fabrication de butylène glycol
Le rejet dans l'environnement de butylène glycol peut survenir lors d'une utilisation industrielle : fabrication de.
Le butylène glycol est utilisé comme matière première pour les résines polyester et polyuréthane haute performance ainsi que pour les produits chimiques industriels comme le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone.
Le butylène glycol est un alcool primaire biodégradable à point de fusion élevé.
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Applications du butylène glycol :
Le butylène glycol est également utilisé comme intermédiaire pour fabriquer du polyuréthane utilisé dans les pare-chocs et les tableaux de bord des automobiles.
Le butylène glycol est également utilisé dans les revêtements polyester.
Le butylène glycol réagit avec l'acide téréphtalique pour produire du polybutylène téréphtalate (PBT), ainsi qu'avec l'acide adipique pour produire des polyesters aux propriétés biodégradables.
Le butylène glycol produira des polymères qui présentent une plus grande hydrophobie, ainsi qu'une résistance supérieure à l'hydrolyse et une malléabilité améliorée à basse température par rapport aux polymères produits à partir d'éthylène glycol.
Le butylène glycol est le composé organique de formule HOCH2CH2CH2CH2OH.
Le butylène glycol est dérivé du butane par placement de groupes alcool à chaque extrémité de la chaîne.
Le butylène glycol est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
Description du butylène glycol
Le butylène glycol est utilisé dans la synthèse de polyuréthane et de polyesters, de peintures et revêtements, de copolyesters thermofusibles et d'adhésifs à base de solvants.
Introduction au butylène glycol
Le butylène glycol est un produit chimique industriel utilisé illégalement comme substitut à l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB).
Le butylène glycol est structurellement similaire au GHB et il existe de nombreuses preuves confirmant que le GBL et le BD sont convertis en GHB après administration orale.
Utilisations licites
Le butylène glycol est un intermédiaire chimique industriel couramment utilisé.
La production annuelle mondiale de butylène glycol se mesure en millions de tonnes métriques.
Chimie
Le butylène glycol a la formule moléculaire C4H10O2 et le poids moléculaire de 90,12 g/mol.
Le butylène glycol est un liquide incolore et visqueux.
Le butylène glycol est un produit chimique.
Le butylène glycol est utilisé comme source de gamma-hydroxybutyrate (GHB), une drogue récréative aux effets euphorisants et sédatifs.
Le butylène glycol est converti en GHB dans le corps.
Le butylène glycol ralentit le cerveau, ce qui peut entraîner une perte de conscience ainsi qu'un ralentissement dangereux de la respiration et d'autres fonctions vitales.
Les gens utilisent le butylène glycol pour la force musculaire, l’obésité, l’insomnie et à d’autres fins, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer une telle utilisation.
Le butylène glycol est également dangereux.
Le butylène glycol est un liquide incolore et visqueux dérivé du butane par placement de groupes alcool à chaque extrémité de sa chaîne moléculaire et est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
La fonction hydroxyle de chaque groupe terminal du Butanediol réagit avec différents réactifs mono- et bifonctionnels : par exemple avec les acides dicarboxyliques pour les polyesters, avec les diisocyanates pour les polyuréthanes, ou avec le phosgène pour les polycarbonates.
Le butylène glycol est un intermédiaire de haute qualité.
Le butylène glycol et ses dérivés sont largement utilisés pour produire des plastiques, des solvants, des produits chimiques électroniques et des fibres élastiques.
De plus, le butylène glycol est également un élément constitutif de la synthèse des polyesterpolyols et des polyétherpolyols.
BASF est le plus important producteur mondial de butylène glycol et de ses dérivés.
Stockage et manipulation du butylène glycol
Le butylène glycol est hygroscopique et sera dégradé par l'oxygène, le récipient de stockage doit donc être scellé avec de l'azote sec.
Il est recommandé que le butylène glycol soit stocké à 25-40 ℃.
En dessous de 20 ℃, le butylène glycol sera solide, mais peut être fondu par un chauffage soigneux.
Pour faire fondre le butylène glycol solidifié dans des fûts, maintenir toute la nuit à 50-70℃.
Le butylène glycol est classé en vertu de la loi japonaise sur les services d'incendie comme matière dangereuse, classe 4, pétrole n°3, soluble dans l'eau, rang dangereux III.
La volatilité est faible et il est peu probable que le butylène glycol prenne feu tout seul à température ambiante.
Cependant, en cas de brûlure, un produit chimique sec, de la mousse (résistante à l'alcool) ou de grandes quantités d'eau sont efficaces.
Le butylène glycol a une toxicité relativement faible et est un produit chimique relativement sûr.
Toutefois, lors de la manipulation, des équipements de protection tels que des gants et des lunettes de protection doivent être portés.
Le butylène glycol est soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans l'éther.
Le butylène glycol est uniquement solidifié dans le liquide de refroidissement pour former des cristaux incolores en forme d'aiguilles, réagit avec l'acide nitrique dilué pour former de l'acide succinique et produit des précipitations lorsqu'il rencontre une solution de carbonate de potassium.
Utilisations du butylène glycol
Le butylène glycol est principalement utilisé dans la fabrication de tétrahydrofurane, de γ-butyrolactone, de polyuréthane et de résine plastique technique thermoplastique PBT.
Le butylène glycol peut également être préparé avec de la N-méthylpyrrolidone, de la N-vinylpyrrolidone et d'autres dérivés de la pyrrolidone, également utilisés dans la préparation de la vitamine B6, des pesticides, des herbicides et utilisés comme divers solvants de traitement, plastifiants, lubrifiants, hydratants, adoucissants, adhésifs. et azurants pour l'industrie de la galvanoplastie.
Solubilité du butylène glycol
La solubilité du butylène glycol est miscible à l’eau.
Le butylène glycol est soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone, légèrement soluble dans l'éther.
Utilisations du butylène glycol
Le Butylène Glycol est utilisé comme solvants et hydratants, mais aussi pour la préparation de plastifiants, de médicaments, de résines polyester, de résines polyuréthane, etc.
Synthèse du butylène glycol
En synthèse chimique industrielle, l'acétylène réagit avec deux équivalents de formaldéhyde pour former du butyne-1,4-diol.
L'hydrogénation du butyne-1,4-diol donne le butylène glycol.
Le butylène glycol est également fabriqué à l'échelle industrielle à partir d'anhydride maléique dans le procédé Davy, qui est d'abord converti en ester de maléate de méthyle, puis hydrogéné.
D'autres voies proviennent du butadiène, de l'acétate d'allyle et de l'acide succinique.
Une voie biologique menant à la BD a été commercialisée, utilisant un organisme génétiquement modifié.
La biosynthèse se déroule via le 4-hydroxybutyrate.
Utilisations industrielles du butylène glycol
Le butylène glycol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de certains types de plastiques, de fibres élastiques et de polyuréthanes.
En chimie organique, le butylène glycol est utilisé pour la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL).
En présence d'acide phosphorique et à haute température, le butylène glycol se déshydrate en un solvant important, le tétrahydrofurane.
À environ 200 °C en présence de catalyseurs solubles au ruthénium, le diol subit une déshydrogénation pour former de la butyrolactone.
Le butylène glycol est utilisé pour synthétiser l'éther diglycidylique du 1,4-butanediol qui est ensuite utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy.
Utilisation comme drogue récréative
La FDA met en garde contre les produits contenant du GHB et ses promédicaments, tels que le butylène glycol.
Le butylène glycol est également utilisé comme drogue récréative connue par certains utilisateurs sous le nom de « One Comma Four », « Liquid Fantasy », « One Four Bee » ou « One Four BDO ».
Quelques cours fédérales ont déclaré que le butylène glycol exerce des effets similaires à ceux du gamma-hydroxybutyrate (GHB), un produit métabolique du 1,4-butanediol.
Mais d’autres tribunaux fédéraux ont jugé que ce n’était pas le cas.
Pharmacocinétique
Le butylène glycol est rapidement converti en acide gamma-hydroxybutyrique par les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase, et différents niveaux de ces enzymes peuvent expliquer les différences d'effets et d'effets secondaires entre les utilisateurs.
Alors que la co-administration d’éthanol et de GHB présente déjà des risques sérieux, la co-administration d’éthanol avec du butylène glycol interagit considérablement et comporte de nombreux autres risques potentiels.
En effet, les mêmes enzymes responsables du métabolisme de l'alcool métabolisent également le butylène glycol, il existe donc un fort risque d'interaction médicamenteuse dangereuse.
Les patients des salles d'urgence qui font une surdose d'éthanol et de butylène glycol présentent souvent initialement des symptômes d'intoxication alcoolique et, à mesure que l'éthanol est métabolisé, le butylène glycol est alors capable de mieux rivaliser pour l'enzyme et une deuxième période d'intoxication s'ensuit lorsque le butylène glycol est converti. en GHB.
Pharmacodynamie
Le butylène glycol semble avoir deux types d’actions pharmacologiques.
Les principaux effets psychoactifs du butylène glycol sont dus au fait qu’il est métabolisé en GHB ; cependant, une étude suggère que le butylène glycol pourrait avoir à lui seul des effets pharmacologiques potentiels semblables à ceux de l'alcool.
L'étude est arrivée à cette conclusion en se basant sur la constatation que le butylène glycol co-administré avec de l'éthanol conduisait à une potentialisation de certains des effets comportementaux de l'éthanol.
Cependant, la potentialisation des effets de l'éthanol peut simplement être causée par la compétition des enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase avec le 1,4-butanediol co-administré.
Les étapes communes limitant le taux métabolique entraînent ainsi un ralentissement du métabolisme et de la clairance des deux composés, y compris l'acétaldéhyde, un métabolite toxique connu de l'éthanol.
Une autre étude n’a trouvé aucun effet suite à une injection intracérébroventriculaire de butylène glycol chez le rat.
Cela contredit l’hypothèse selon laquelle le butylène glycol aurait des effets pharmacologiques inhérents à ceux de l’alcool.
Comme l’acide gamma-hydroxybutyrique, le butylène glycol n’est sans danger qu’en petites quantités.
Les effets indésirables à des doses plus élevées comprennent des nausées, des vomissements, des étourdissements, une sédation, des vertiges et potentiellement la mort en cas d'ingestion en grande quantité.
Les effets anxiolytiques sont diminués et les effets secondaires augmentés lorsqu'ils sont utilisés en association avec de l'alcool.
Légalité
Bien que le butylène glycol ne soit actuellement pas réglementé au niveau fédéral aux États-Unis, un certain nombre d'États ont classé le 1,4-butanediol comme substance contrôlée.
Des individus ont été poursuivis pour possession de butylène glycol en vertu de la loi fédérale sur les analogues, car il est essentiellement similaire au GHB.
Une affaire fédérale à New York en 2002 a statué que le butylène glycol ne pouvait pas être considéré comme un analogue du GHB en vertu de la loi fédérale, mais cette décision a ensuite été annulée par le deuxième circuit.
Un jury du tribunal fédéral de Chicago a estimé que le butylène glycol n'était pas un analogue du GHB en vertu de la loi fédérale, ce qui n'a pas été contesté lors de l'appel devant la cour d'appel du septième circuit, mais cette conclusion n'a pas affecté l'issue de l'affaire.
Au Royaume-Uni, le butylène glycol a été programmé en décembre 2009 (avec un autre précurseur du GHB, la gamma-butyrolactone) comme substance contrôlée de classe C.
En Allemagne, le butylène glycol n'est pas explicitement illégal, mais peut également être considéré comme illégal s'il est utilisé comme drogue.
Le butylène glycol est contrôlé en tant que précurseur de l'annexe VI au Canada.
Un jouet appelé « Bindeez » (« Aqua Dots » en Amérique du Nord) a été rappelé par le distributeur en novembre 2007 en raison de la présence de butylène glycol.
Le jouet est constitué de petites perles qui se collent les unes aux autres en les aspergeant d'eau.
Le butylène glycol a été détecté par GC-MS.
L'usine de production semble avoir eu l'intention de réduire les coûts en remplaçant le pentane-1,5-diol, moins toxique, par du butylène glycol.
Empoisonnement 2021 à l'Université technique de Darmstadt
En août 2021, plusieurs personnes sont tombées gravement malades après avoir consommé des boissons dans le bâtiment L2.01 du campus Lichtwiese de l'université technique de Darmstadt, en Allemagne.
Sept ont présenté des symptômes graves, deux ont été transportés vers un hôpital de Francfort-sur-le-Main et une personne de 30 ans a été temporairement dans un état critique.
Du butylène glycol avait été détecté dans des emballages de lait ainsi que dans des filtres à eau.
Sur place, les détectives ont également trouvé des bromophénols et de la dicyclohexylamine.