Le chlorure de benzyle, ou α-chlorotoluène, est un composé organique de formule C6H5CH2Cl.
Ce liquide incolore est un composé organochloré réactif qui est un élément de base chimique largement utilisé.
Noms
Nom IUPAC préféré: (Chlorométhyl) benzène
Autres noms
α-chlorotoluène
Chlorure de benzyle
Numéro CAS: 100-44-7
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques et comme révélateur photographique
Les usages
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques, parfums et aromatisants.
Il est également utilisé comme révélateur photographique.
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la fabrication de tanins synthétiques et comme inhibiteur de gomme dans l'essence.
Le chlorure de benzyle a été utilisé comme gaz irritant dans la guerre chimique.
Le chlorure de benzyle est très réactif, et sa capacité à interagir facilement avec de nombreux autres produits chimiques organiques se traduit par la production de milliers de tonnes chaque année pour être utilisées dans les processus de fabrication de produits chimiques.
Ce liquide incolore dégage une odeur décrite comme très piquante et peut avoir des effets dangereux s’il n’est pas manipulé avec une extrême prudence.
Le chlorure de benzyle est principalement utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques utilisés pour la synthèse d'un composé d'ammonium quaternaire, connu sous le nom de chlorure de benzalkonium.
Le chlorure de benzyle, ou α-chlorotoluène, est un composé organochloré réactif qui est un élément de base chimique largement utilisé.
Le chlorure de benzyle est le précurseur des esters de benzyle qui sont utilisés comme plastifiants, aromatisants et parfums.
L'acide phénylacétique, un précurseur des produits pharmaceutiques, est produit à partir du cyanure de benzyle, qui est généré par le traitement du chlorure de benzyle avec du cyanure de sodium.
Les sels d'ammonium quaternaire, utilisés comme tensioactifs, sont facilement formés par alkylation d'amines tertiaires avec du chlorure de benzyle.
Le chlorure de benzyle est un agent alkylant aux propriétés très irritantes pour la peau.
Témoin de sa grande réactivité (par rapport aux chlorures d'alkyle), le chlorure de benzyle réagit avec l'eau dans une réaction d'hydrolyse pour former de l'alcool benzylique et de l'acide chlorhydrique.
Au contact des muqueuses, l'hydrolyse produit de l'acide chlorhydrique.
Ainsi, le chlorure de benzyle est un lacrymogène et a été utilisé dans la guerre chimique.
Le chlorure de benzyle est utilisé comme matière première pour synthétiser plusieurs composés d'ammonium quaternaire, tels que le chlorure de benzalkonium, qui peuvent avoir des applications pharmaceutiques.
Le benzaldéhyde, l'alcool benzylique, le toluène, les dérivés chlorés du toluène et l'éther dibenzylique sont des composés qui peuvent être trouvés sous forme d'impuretés dans le chlorure de benzyle technique.
Le chlorure de benzyle est un liquide incolore avec une odeur très piquante.
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques et comme révélateur photographique.
Les effets aigus (à court terme) du chlorure de benzyle suite à une exposition par inhalation chez l'homme sont une grave irritation des voies respiratoires supérieures, de la peau, des yeux et des muqueuses, et des lésions pulmonaires accompagnées d'un œdème pulmonaire (liquide dans les poumons).
Le chlorure de benzyle est un composé organique de formule C6H5CH2Cl. Le chlorure de benzyle est un composé organochloré réactif qui est un bloc de construction chimique largement utilisé.
MOTS CLÉS:
CHLORURE DE BENZYLE, (Chlorométhyl)benzène, 100-44-7, Chlorométhylbenzène, Chlorure de benzyle, alpha-Chlorotoluène, Chlorure de benzyle, Chlorure de tolyle, Chlorophénylméthane, Chlorure de benzyle
Description
Numéro UN : UN1738
Formule moléculaire brute : C7H7Cl
Principaux synonymes
Noms français :
ALPHA-CHLOROMETHYLBENZENE
ALPHA-CHLOROTOLUENE
alpha-Chlorotoluène
BENZENE, (CHLOROMETHYL)-
Benzyl chloride
CHLOROMETHYLBENZENE
CHLOROTOLUENE (ALPHA)
CHLOROTOLUENE (ALPHA-)
Chlorure de benzyle
Noms anglais :
Benzyl chloride
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de parfums, fabrication de produits organiques
Préparation
Le chlorure de benzyle est préparé industriellement par la réaction photochimique en phase gazeuse du toluène avec le chlore:
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
De cette manière, environ 100 000 tonnes sont produites annuellement.
La réaction se déroule par le processus des radicaux libres, impliquant l'intermédiaire d'atomes de chlore libres.
Les produits secondaires de la réaction comprennent le chlorure de benzal et le benzotrichlorure.
D'autres méthodes de production existent, comme la chlorométhylation au Blanc du benzène.
Le chlorure de benzyle a d'abord été préparé à partir du traitement de l'alcool benzylique avec de l'acide chlorhydrique.
Utilisations et réactions
Industriellement, le chlorure de benzyle est le précurseur des esters de benzyle, qui sont utilisés comme plastifiants, aromatisants et parfums.
L'acide phénylacétique, un précurseur des produits pharmaceutiques, est produit à partir de cyanure de benzyle, qui à son tour est généré par le traitement du chlorure de benzyle avec du cyanure de sodium.
Les sels d'ammonium quaternaire, utilisés comme tensioactifs, sont facilement formés par alkylation d'amines tertiaires avec du chlorure de benzyle.
Les éthers benzyliques sont souvent dérivés du chlorure de benzyle.
Le chlorure de benzyle réagit avec l'hydroxyde de sodium aqueux pour donner de l'éther dibenzylique.
Dans la synthèse organique, le chlorure de benzyle est utilisé pour introduire le groupe protecteur benzyle en réaction avec des alcools, donnant l'éther benzylique, les acides carboxyliques et l'ester benzylique correspondants.
L'acide benzoïque (C6H5COOH) peut être préparé par oxydation du chlorure de benzyle en présence de KMnO4 alcalin:
C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la synthèse de médicaments de la classe des amphétamines, et pour cette raison, les ventes de chlorure de benzyle sont contrôlées en tant que précurseur chimique de la liste II par la Drug Enforcement Administration des États-Unis.
Le chlorure de benzyle réagit également facilement avec le magnésium métallique pour produire un réactif de Grignard.
Il est préférable au bromure de benzyle pour la préparation de ce réactif, car la réaction du bromure avec le magnésium a tendance à former le produit de couplage Wurtz 1,2-diphényléthane.
Sécurité
Le chlorure de benzyle est un agent alkylant.
Témoin de sa grande réactivité (par rapport aux chlorures d'alkyle), le chlorure de benzyle réagit avec l'eau dans une réaction d'hydrolyse pour former de l'alcool benzylique et de l'acide chlorhydrique.
Au contact des muqueuses, l'hydrolyse produit de l'acide chlorhydrique.
Ainsi, le chlorure de benzyle est un lacrymogène et a été utilisé dans la guerre chimique.
Il est également très irritant pour la peau.
Il est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis comme défini dans la section 302 des États-Unis.
Loi sur la planification d'urgence et le droit à l'information de la communauté (42 U.S.C.11002), et est soumis à des exigences strictes en matière de rapports par les installations qui le produisent, le stockent ou l'utilisent en quantités importantes
Le chlorure de benzyle se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur irritante.
Toxique par inhalation et absorption cutanée.
Point d'éclair 153 ° F.
Légèrement soluble dans l'eau.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Un lacrymogène.
Densité 9,2 lb / gal.
Le chlorure de benzyle fait partie de la classe des chlorures de benzyle qui est le toluène substitué sur le carbone alpha par du chlore.
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques et comme révélateur photographique.
Les effets aigus (à court terme) du chlorure de benzyle suite à une exposition par inhalation chez l'homme sont une grave irritation des voies respiratoires supérieures, de la peau, des yeux et des muqueuses, et des lésions pulmonaires accompagnées d'un œdème pulmonaire (liquide dans les poumons).
L'exposition à des concentrations élevées entraîne également des effets sur le système nerveux central (SNC).
Les données animales indiquent qu'une exposition à long terme au chlorure de benzyle par gavage (en le plaçant expérimentalement dans l'estomac de souris) a augmenté l'incidence des tumeurs bénignes et malignes sur plusieurs sites et a entraîné une augmentation significative des tumeurs thyroïdiennes chez les rats femelles.
L'EPA a classé le chlorure de benzyle dans le groupe B2, cancérogène probable pour l'homme.
Autres noms: Benzène, (chlorométhyle) -; Toluène, α-chloro-; α-chlorotoluène; le ω-chlorotoluène; (Chlorométhyl) benzène; Chlorophénylméthane; C6H5CH2Cl; α-Chlortoluol; Benzile (cloruro di); Benzylchlorid; Benzyle (chlorure de); Chlorure de benzyle; NCI-C06360; Numéro de déchet Rcra P028; UN 1738; Chlorure de phénylméthyle; NSC 8043; Chlorure de tolyle
Le chlorure de benzyle ou α-chlorotoluène, est un composé organique de formule C6H5CH2Cl.
Le liquide incolore est un composé organochloré réactif qui est un élément de base chimique largement utilisé.
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique pour fabriquer certains colorants et produits pharmaceutiques, plastifiants, arômes et parfums et comme révélateur photographique.
Voici quelques-unes des applications du chlorure de benzyle dans l'industrie chimique:
1. Plastifiants
2. Tensioactifs
3. Saveur et parfum
4. Agent désinfectant
5. Produits pharmaceutiques
6. Colorants
7. Carburants et additifs
8. Additifs de peinture et de revêtement
PRODUCTION DE CHLORURE DE BENZYLE
Le chlorure de benzyle est produit par la chloration thermique ou photochimique du toluène sous 65-100 degrés Celsius.
À des températures plus basses, la quantité de sous-produits chlorés sur le cycle est plus grande.
La chloration est habituellement portée à à peine environ 50 pour cent de la conversion du toluène de manière à réduire la quantité de chlorure de benzal formé.
Lorsque le toluène est recyclé et que les produits surchlorés sont séparés par le processus de distillation, le rendement global basé sur le toluène est supérieur à 90%.
Des matériaux distincts, comprenant le pentachlorure de phosphore, ont été considérés comme catalysant la chloration de la chaîne latérale.
Ces composés et d'autres tels que les amides réduisent également la chloration du cycle par des impuretés métalliques complexes.
Dans la pratique commerciale, la chloration peut être effectuée par lots ou en continu.
COMME UN DANGER CHIMIQUE
Le chlorure de benzyle est hydrolysé en alcool benzylique et en acide chlorhydrique lorsqu'il est exposé à l'eau.
Par conséquent, le chlorure de benzyle est considéré comme un agent lacrymogène ou un produit chimique qui provoque une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau.
L'un des principaux effets de l'inhalation de chlorure de benzyle comprend une irritation aiguë de la peau, des yeux et des muqueuses, qui peut même entraîner des lésions pulmonaires.
Le système nerveux peut être endommagé en raison de l'exposition à une concentration excessive du produit chimique.
Le chlorure de benzyle a été initialement utilisé à des fins d'arme chimique au cours de la Première Guerre mondiale.
Le chlorure de benzyle brûle mais ne s'enflamme pas facilement, alors qu'il enflamme les combustibles.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le chlorure de benzyle libère des fumées toxiques et corrosives.
Certains chlorures organiques se décomposent pour donner du phosgène.
Le chlorure de benzyle est incompatible avec les métaux tels que le cuivre, l'aluminium, le magnésium, le fer, le zinc et l'étain.
Le chlorure de benzyle doit être séparé des matières oxydantes. Le chlorure de benzyle réagit avec l'eau, ce qui entraîne une libération d'énergie non violente.
Formule chimique: C7H7Cl
Masse moléculaire: 126,58 g · mol − 1
Apparence: Liquide incolore à légèrement jaune
Odeur: piquante, aromatique
Densité 1.100 g / cm3
Point de fusion: -39 ° C
Point d'ébullition: 179 ° C
Solubilité dans l'eau: très légèrement soluble (0,05% à 20 ° C)
Solubilité: soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, le chloroforme, CCl4
miscible dans les solvants organiques
Pression de vapeur: 1 mmHg (20 ° C) [1]
Susceptibilité magnétique (χ): -81,98 · 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD): 1,5415 (15 ° C)
CHLORURE DE BENZYLE
(Chlorométhyl) benzène
100-44-7
Chlorure de benzyle
Chlorométhylbenzène
alpha-chlorotoluène
Chlorure de benzyle
Chlorophénylméthane
Chlorure de tolyle
Benzène, (chlorométhyle) -
Benzène, chlorométhyl-
Chlorure de benzyle
alpha-chlortoluol
a-chlorotoluène
oméga-chlorotoluène
Numéro de déchet RCRA P028
NCI-C06360
Toluène, ar-chloro-
Benzile (cloruro di)
Benzyle (chlorure de)
Benzylchlorid [allemand]
chlorure de benzyle
Toluène, alpha-chloro-
alpha-Chlortoluol [allemand]
NSC 8043
CCRIS 79
chlorométhyl-benzène
Chlorure de benzyle [français]
.alpha.-Chlortoluol
UNII-83H19HW7K6
HSDB 368
Oxsol 10
.alpha.-chlorotoluène
.omega.-chlorotoluène
Benzile (cloruro di) [italien]
Benzyle (chlorure de) [français]
EINECS 202-853-6
UN1738
RCRA déchet no. P028
Toluène, .alpha.-chloro-
AI3-15518
CHEBI: 615597
83H19HW7K6
EINECS 246-698-2
MFCD00000889
BRN 0471308
Chlorure de benzyle, 99%, pur, stabilisé
(Chlorométhyl) -benzène
chlorure de benzyi
chorure de benzyle
BnCl
alpha-chloro-toluène
Benzile (cloruro di)
Cl [C] c1ccccc1
PhCH2Cl
Chlorure de phénylméthyle
Benzyle (chlorure de)
1- (chlorométhyl) benzène
ACMC-1BSIO
C6H5CH2Cl
DSSTox_CID_153
EC 202-853-6
TOLUÈNE, ALPHA-CHLORE
SCHEMBL7413
WLN: G1R
DSSTox_RID_75405
DSSTox_GSID_20153
Chlorure de benzyle, non stabilisé
Cl [CH] C1 = CC = CC = C1
KSC163A7T
Benzène, (chlorométhyle) - (VA
Le chlorure de benzyle (BzCl) est un composé organochloré largement utilisé en synthèse organique pour la préparation de blocs de construction chimiques utiles.
Application
Le chlorure de benzyle peut être utilisé comme:
• Un agent benzylant pour la benzylation du benzène et d'autres composés aromatiques.
• Un réactif pour la préparation du 4-méthoxydiphénylméthane par alkylation de Friedel-Crafts avec de l'anisole.
Il peut également être utilisé pour introduire le groupe protecteur benzyle dans des alcools et des acides carboxyliques en formant respectivement l'éther benzylique et l'ester benzylique correspondants.
Polymérisation du chlorure de benzyle
La polymérisation du chlorure de benzyle a été étudiée dans une plus grande mesure que la polymérisation de ses dérivés, principalement parce qu'il est facilement disponible et relativement peu coûteux.
Sa polymérisation a été largement étudiée avec des systèmes qui impliquent des catalyseurs Friedel – Crafts conventionnels4–9 tels que AlCl3, SnCl4, SbF5, TiCl4, FeCl3 et PCL5, certains oxydes métalliques, 10,11 et des complexes de métaux de transition carbonyle, 12–14 dont Mo CO) 6, Cr (CO) 6, W (CO) 6, ArCr (CO) 3, Re (CO) 5Cl, Re (CO) 5Br, Mn (CO) 5Cl et Mn (CO) 5Br.
Théoriquement, pour chaque mole de chlorure de benzyle ayant réagi, une mole d'acide chlorhydrique est libérée.
Les catalyseurs Friedel – Crafts conventionnels nécessitent généralement des conditions de basse température (−130 à +25 ° C) en raison de leur réactivité élevée et de leur faible sélectivité.
Les solvants sont soigneusement sélectionnés pour avoir une polarité relativement élevée et pour être inertes, mais en même temps la solution réactionnelle doit rester homogène pendant la polymérisation à des températures aussi basses. Quelques exemples de bons solvants qui répondent à ces exigences sont le dichlorométhane, le chloroforme, le trichloroéthane, le dioxyde de soufre et le nitrométhane.
Malgré ces conditions de basse température, les polybenzyles résultants préparés avec les catalyseurs acides de Friedel – Crafts Lewis sont généralement des matériaux amorphes à bas point de fusion avec beaucoup de ramification ou de réticulation. Les polybenzyles solubles ont normalement un degré moyen de polymérisation (DP) compris entre 20 et 50.
Cependant, la synthèse d'un oligobenzyle non substitué cristallin linéaire peut être réalisée5 à partir de la condensation de 4,4'-bis (chlorométhyl) diphénylméthane et de diphénylméthane (rapport molaire 1:15) dans du chloroéthane catalysé par AlCl3 à 10 ° C. Le produit a un point de fusion d'environ 135 ° C et un poids moléculaire de 610.
Contrairement à la plupart des catalyseurs Friedel – Crafts conventionnels, qui nécessitent des conditions de polymérisation à basse température, les polybenzyles peuvent également être préparés par polycondensation à température relativement élevée du chlorure de benzyle en utilisant des oxydes métalliques du groupe IIA, 10 carbonyles métalliques du groupe VIB, 13 arénétricarbonylchromium12 et des halogénures de métal carbonyle du groupe VIIB .
Ces systèmes réactionnels sont réalisés à des températures supérieures à 100 ° C et souvent en masse.
L'activité relative des oxydes métalliques du groupe IIA, MgO> CaO> BaO, suit celle de leur acidité de Lewis et de leur capacité à accepter des électrons en interagissant avec la partie chlorure du monomère.
Les propriétés catalytiques à température relativement élevée des carbonyles métalliques du groupe VIB, des halogénures de carbonyles métalliques arénétricarbonylchrome et VIIB pour la polymérisation du chlorure de benzyle ont récemment été étudiées.
La complexation du métal avec des ligands carbonyle et arène permet au catalyseur de se dissoudre dans le milieu réactionnel, qui reste homogène partout.
Lorsque la température du mélange réactionnel augmente, le substituant organique se dissocie généralement partiellement du métal, exposant les orbitales du métal d vacantes.
Cela permet au chlorure de benzyle d'interagir avec ces sites vacants et la polymérisation se produit.
Par exemple, les tricarbonyles arènechromium catalysent l'autopolycondensation du chlorure de benzyle lorsqu'ils sont activés thermiquement, et leur activité peut être contrôlée par la nature de l'arène attaché au métal. Pour les hexacarbonyles métalliques du groupe VIB, les activités relatives sont MO = W> Cr, mais les ligands phosphine attachés au métal ne se dissocient pas facilement et empoisonnent ainsi ses propriétés catalytiques.
Les halogénures de rhénium et de manganèse carbonyle du groupe VIIB induisent également la polymérisation thermique du chlorure de benzyle, le rhénium ayant une activité plus élevée que son homologue de manganèse.
Même si les catalyseurs homogènes à base de métal des groupes IIA, VIB et VIIB sont plus doux que les halogénures métalliques classiques de Friedel – Crafts, il semble toujours impossible de polycondenser le chlorure de benzyle en un polymère de poids moléculaire élevé substitué p linéaire.
Sources et exposition potentielle
Les sources d'émissions de chlorure de benzyle dans l'air comprennent les émissions ou la ventilation avec d'autres gaz dans les milieux industriels.
Des émissions de chlorure de benzyle provenant des carreaux de sol plastifiés par du phtalate de butyle et de benzyle ont été signalées.
Le chlorure de benzyle a également été détecté dans les émissions provenant de la combustion de polychlorure de vinyle, de néoprène et de mousses rigides d'uréthane.
Les personnes peuvent être exposées au chlorure de benzyle en respirant de l'air contaminé ou en s'exposant à de l'eau ou à un sol qui a été contaminé par du chlorure de benzyle.
Évaluation de l'exposition personnelle
Il existe actuellement des tests disponibles pour déterminer l'exposition personnelle au chlorure de benzyle grâce à la surveillance de la formule sanguine complète et de la fonction hépatique et rénale.
Informations sur les risques pour la santé
Effets aigus:
Le chlorure de benzyle est extrêmement irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses chez l'homme.
Les effets aigus du chlorure de benzyle par inhalation consistent en une irritation sévère des voies respiratoires supérieures et des lésions pulmonaires ainsi qu'un œdème pulmonaire chez l'homme.
L'exposition des humains à des concentrations élevées de chlorure de benzyle a des effets sur le système nerveux central
L'exposition des humains à des concentrations élevées de chlorure de benzyle entraîne des effets sur le système nerveux central, notamment des étourdissements, des maux de tête, une faiblesse et une fatigue rapide.
Des lésions oculaires permanentes peuvent résulter du contact avec le liquide ou les formes de vapeur du chlorure de benzyle.
L'ingestion de chlorure de benzyle par l'homme peut provoquer de graves brûlures de la bouche, de la gorge et du tractus gastro-intestinal entraînant des nausées, des vomissements, des crampes et de la diarrhée.
Des tests impliquant une exposition aiguë d'animaux ont montré que le chlorure de benzyle avait une toxicité aiguë modérée par voie orale et une toxicité aiguë élevée par inhalation.
Effets chroniques (non cancéreux):
Les effets chroniques (à long terme) de l'exposition au chlorure de benzyle chez l'homme n'ont pas été étudiés.
Les études animales suggèrent que l'estomac et le cœur sont la cible d'effets toxiques d'une exposition orale au chlorure de benzyle.
L'EPA n'a pas établi de dose de référence (RfD) pour le chlorure de benzyle.
L'EPA a déterminé que les données sur les effets sur la santé sont insuffisantes pour établir une concentration de référence (RfC) pour le chlorure de benzyle.
Effets sur la reproduction / le développement:
Aucune étude n'a été trouvée concernant les effets sur le développement ou la reproduction chez l'homme de l'exposition au chlorure de benzyle.
Une étude animale a montré une augmentation de la mortalité embryonnaire, ainsi qu'un développement retardé de la progéniture chez des rats recevant du chlorure de benzyle par voie orale.
Risque de cancer:
Les données humaines sont jugées insuffisantes pour fournir des preuves de cancer par exposition au chlorure de benzyle parce que les études impliquaient un petit nombre de décès par cancer et étaient basées sur l'exposition à des mélanges de composés chlorés.
Les études animales indiquent que l'exposition à long terme au chlorure de benzyle par gavage (en le plaçant expérimentalement dans l'estomac des souris) a augmenté l'incidence des tumeurs bénignes et malignes sur plusieurs sites et a entraîné une augmentation significative des tumeurs thyroïdiennes chez les rats femelles.
L'EPA considère le chlorure de benzyle comme un cancérogène humain probable et l'a classé dans le groupe B2 de l'EPA.
L'EPA utilise des modèles mathématiques, basés sur des études animales, pour estimer la probabilité qu'une personne développe un cancer en ingérant de l'eau contenant une concentration spécifiée d'un produit chimique.
Propriétés physiques
Le chlorure de benzyle est un liquide incolore avec une odeur très piquante.
Le chlorure de benzyle a un seuil d'odeur de 0,044 partie par million (ppm).
Le chlorure de benzyle est insoluble dans l'eau.
La formule chimique du chlorure de benzyle est C7H7 Cl et son poids moléculaire est de 126,59 g / mol
(Chlorméthyl) benzol [Allemand] [Nom ACD / IUPAC]
(Chlorométhyl) benzène [Nom ACD / IUPAC]
(Chlorométhyl) benzène [Français] [Nom ACD / IUPAC]
100-44-7 [RN]
246-698-2 [EINECS]
261-790-2 [EINECS]
Benzène, (chlorométhyle) - [Nom ACD / Index]
BENZÈNE, CHLOROMÉTHYL-
Chlorure de benzyle [Wiki]
Chlorométhylbenzène [Wiki]
toluène, α-chloro-
α-CHLOROTOLUÈNE
120-51-4 [RN]
Acide 2,2-bis (4-méthylphényl) -1-cyclopropanecarboxylique
Acide 2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carboxylique
33712-34-4 [RN]
4-05-00-00809 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
68661-11-0 [RN]
82671-06-5 [RN]
9CL
Benzile (cloruro di)
Benzile (cloruro di)
Benzoate de benzyle [Nom ACD / IUPAC] [Wiki]
CHLORURE DE BENZYLE- (RING-13C6)
Chlorure de benzyl-2,3,4,5,6-d5
Chlorure de benzyle
chlorure de benzyle [Wiki]
chlorure de benzyle
Chlorure de benzyl-d5
Chlorure de benzyl-d7
Benzyle (chlorure de)
Benzyle (chlorure de)
Chlorure de benzyl-α, α-d2
C6H5CH2Cl
Chlorophénylméthane
Chlorure de benzyle
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:615597
Chlorure de phénylméthyle
Toluène, ar-chloro-
Toluène, α-chloro-
TOLUÈNE, α-CHLORE
WLN: G1R
α-chlorotoluène
α-chlorotoluène
α-chlorotoluène (chlorure de benzyle)
α-Chlortoluol
α-Chlortoluol
ω-chlorotoluène
ω-chlorotoluène
氯化 苄 [chinois]
Points clés
liquide incolore avec une forte odeur irritante
le chlorure de benzyle est un produit chimique industriel utilisé pour produire des colorants, des produits pharmaceutiques et des parfums
le chlorure de benzyle peut être rejeté dans l'environnement par les industries qui le produisent ou l'utilisent ou par l'incinération de produits qui en contiennent
Une exposition peut survenir en respirant de l'air contaminé ou de l'eau potable contaminée par du chlorure de benzyle
l'inhalation de vapeurs de chlorure de benzyle peut provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge
L'ingestion de chlorure de benzyle peut provoquer des brûlures de la bouche et des maux d'estomac
Le contact cutané ou oculaire avec le chlorure de benzyle peut provoquer une irritation
l'exposition est plus susceptible de se produire sur le lieu de travail
Qu'est-ce que le chlorure de benzyle?
Le chlorure de benzyle est un liquide incolore avec une forte odeur irritante.
À quoi sert le chlorure de benzyle?
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de colorants, de parfums, de produits chimiques photographiques et de produits pharmaceutiques.
Comment le chlorure de benzyle pénètre-t-il dans l'environnement?
Le chlorure de benzyle peut être rejeté dans l'environnement au cours de sa production et de son utilisation et de l'incinération des produits qui en contiennent.
Comment pourrais-je être exposé au chlorure de benzyle?
Le grand public peut être exposé à de très faibles niveaux de 1,2-dibromoéthane comme contaminant dans l'air ou l'eau.
L'exposition au chlorure de benzyle est plus susceptible de se produire dans un milieu professionnel.
Si je suis exposé au chlorure de benzyle, comment cela pourrait-il affecter ma santé?
La présence de chlorure de benzyle dans l'environnement n'entraîne pas toujours une exposition.
Pour qu'il cause des effets néfastes sur la santé, vous devez entrer en contact avec lui.
Vous pouvez être exposé au chlorure de benzyle en le respirant ou en le buvant, ou par contact avec la peau ou les yeux.
Suite à une exposition à un produit chimique, les effets néfastes sur la santé que vous pouvez rencontrer dépendent de plusieurs facteurs, notamment la quantité à laquelle vous êtes exposé (dose), la façon dont vous êtes exposé, la durée de l'exposition, la forme du produit chimique et exposé à tout autre produit chimique.
L'inhalation de vapeurs de chlorure de benzyle peut provoquer une irritation des yeux et du nez, des maux de gorge, de la toux, une oppression thoracique, des maux de tête, une température élevée et de la confusion.
Dans les cas graves, des lésions pulmonaires, une accumulation de liquide et un gonflement des poumons (appelé œdème pulmonaire) peuvent survenir.
L'ingestion de chlorure de benzyle peut provoquer des brûlures de la bouche et des lésions corrosives du tube digestif, des maux d'estomac, des crampes d'estomac et de la diarrhée.
L'exposition cutanée au chlorure de benzyle peut provoquer des douleurs, des cloques, des ulcérations et des brûlures.
Le contact oculaire avec le chlorure de benzyle peut provoquer des douleurs, des larmes, une inflammation et dans les cas graves des brûlures.
Le chlorure de benzyle peut-il causer le cancer?
Des études montrent que le chlorure de benzyle seul provoque le cancer chez les animaux de laboratoire, mais les preuves sont insuffisantes chez l'homme.
Cependant, des études chez des travailleurs ont montré que des expositions combinées aux toluènes chlorés (comme le chlorure de benzyle) et à un autre produit chimique appelé chlorure de benzoyle peuvent provoquer le cancer chez l'homme.
Ce mélange de produits chimiques est classé par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) comme ayant probablement la capacité de provoquer le cancer chez l'homme.
L'exposition à ces produits chimiques est plus susceptible de se produire sur le lieu de travail.
Le chlorure de benzyle affecte-t-il la grossesse ou l'enfant à naître?
En raison du manque de données, il n'est pas possible d'évaluer les effets sur la reproduction et le développement du chlorure de benzyle.
Il est peu probable qu'une exposition à de faibles concentrations de chlorure de benzyle qui n'affectent pas la mère entraînerait des dommages pour l'enfant à naître.
Comment le chlorure de benzyle peut-il affecter les enfants?
Il existe peu d'informations sur les effets du chlorure de benzyle sur les enfants.
Il est probable que les enfants exposés au chlorure de benzyle présentent des symptômes similaires à ceux observés chez les adultes exposés.
Que dois-je faire si je suis exposé au chlorure de benzyle?
Il est très peu probable que la population générale soit exposée à un niveau de chlorure de benzyle suffisamment élevé pour entraîner des effets néfastes sur la santé.
Cependant, si vous avez des problèmes de santé concernant l'exposition au chlorure de benzyle, demandez conseil à votre médecin généraliste ou contactez NHS 111.
A-CHLOROTOLUÈNE
ALPHA-CHLOROTOLUÈNE
BENZÈNE, (CHLOROMÉTHYLE) -
CHLORURE DE BENZYLE
(CHLOROMÉTHYL) BENZÈNE
CHLOROMÉTHYLBENZÈNE
CHLOROPHÉNYLMÉTHANE
NCI-C06360
NCI-CO6360
OMEGA-CHLOROTOLUÈNE
CHLORURE DE PHÉNYLMÉTHYLE
TOLUÈNE, ALPHA-CHLORO-
CHLORURE DE TOLYLE
Propriétés chimiques
Le chlorure de benzyle est un liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur forte, désagréable et irritante. Le seuil d'odeur est de 0,05 ppm. La forme stabilisée de chlorure de benzyle contient une quantité fixe d'une solution de carbonate de sodium ou d'oxyde de propylène.
Propriétés physiques
Liquide incolore à brun jaunâtre pâle avec une odeur piquante, aromatique et irritante. La concentration seuil olfactive est de 47 ppbv (Leonardos et al., 1969). Katz et Talbert (1930) ont rapporté une concentration seuil d'odeur de détection expérimentale de 210 μg / m3 (41 ppbv).
Les usages
Le chlorure de benzyle est utilisé dans la fabrication de colorants, de résines artificielles, d'agents de bronzage, de produits pharmaceutiques, de plastifiants, de parfums, de lubrifiants et de divers composés benyliques.
Les usages
Un intermédiaire dans la préparation de l'acide phénylacétique (précurseur de produits pharmaceutiques). Egalement une molécule précurseur des esters benzyliques qui sont utilisés comme plastifiants, aromatisants et parfums.
Les usages
Le chlorure de benzyle est un intermédiaire chimique dans la fabrication de composés benzyliques, de parfums, de produits pharmaceutiques, de colorants, de plastifiants, de tanins synthétiques, de résines artificielles et de composés d'ammonium quaternaire.
Définition
ChEBI: un membre de la classe des chlorures de benzyle qui est le toluène substitué sur l'alpha-carbone avec du chlore.
Préparation
2 g d'alcool benzylique et 6 g d'acide chlorhydrique concentré ont été mélangés et chauffés lentement. à 60 ° C, le mélange s'est séparé en deux couches. le rendement en chlorure de benzyle était de 70% de la valeur théorique. Lorsque l'alcool et un large excès d'acide ont été mélangés, la réaction a eu lieu à la température ambiante après quelques minutes, et un rendement théorique du chlorure s'est séparé. L'alcool benzylique se dissout avec parcimonie dans l'acide chlorhydrique de densité 1.12. lorsque la solution est chauffée, il se forme du chlorure de benzyle. Le bromure de benzyle et l'iodure de benzyle ont été préparés de la même manière à partir des acides correspondants.
le chlorure de benzyle est un lacrymogène, et un puissant en plus. En présence d'eau, il s'hydrolyse en alcool benzylique et en acide chlorhydrique, il est donc clair pourquoi il brûle si mal vos yeux saturés d'eau.
Méthodes de production
Le chlorure de benzyle peut être synthétisé par chlorométhylation du benzène en présence d'un catalyseur (ZnCl2) ou par traitement de l'alcool benzylique avec SO2Cl2. Commercialement, il est produit par chloration du toluène bouillant en présence de lumière. Le chlorure de benzyle peut être oxydé en acide benzoïque ou en benzaldéhyde, ou être substitué pour donner le produit halogéné, sulfoné ou nitré. Avec NH3, il donne une mono-, di- ou tribenzylamine. Avec les alcools en base, l'éther benzylalkylique se forme. Avec les phénols, les hydrogènes phénoliques ou nucléaires peuvent réagir pour donner de l'éther benzylarylique ou des phénols benzylés. La réaction avec NaCN donne du cyanure de benzyle (phénylacétonitrile); avec des amines primaires aliphatiques, le produit est la N-alkylbenzylamine, et avec des amines primaires aromatiques, de la N-benzylaniline est formée. Le chlorure de benzyle est converti en plastifiant de phtalate de butyle et de benzyle et d'autres produits chimiques.
Référence (s) de synthèse
Le Journal of Organic Chemistry, 29, p. 3692, 1964 DOI: 10.1021 / jo01035a504
Communications synthétiques, 16, p. 1173, 1986 DOI: 10.1080 / 00397918608056363
Tetrahedron Letters, 29, p. 5783, 1988 DOI: 10.1016 / S0040-4039 (00) 82191-7
Description générale
Un liquide incolore avec une odeur irritante. Toxique par inhalation et absorption cutanée. Point d'éclair 153 ° F. Légèrement soluble dans l'eau. Corrosif pour les métaux et les tissus. Un lacrymogène. Densité 9,2 lb / gal.
Réactions de l'air et de l'eau
Un lacrymogène. Légèrement soluble dans l'eau.
Profil de réactivité
Les composés aliphatiques halogénés, tels que le chlorure de benzyle, sont modérément ou très réactifs. La réactivité diminue généralement avec un degré accru de substitution d'halogène pour les atomes d'hydrogène. Les matières de ce groupe sont incompatibles avec les agents oxydants et réducteurs puissants. En outre, ils sont incompatibles avec de nombreuses amines, nitrures, composés azo / diazo, métaux alcalins et époxydes.
Risquer
Irritant intense pour les yeux et la peau. Un lacrymogène. Irritant des voies respiratoires supérieures. Cancérogène probable.
Danger pour la santé
Le chlorure de benzyle est un liquide corrosif. Le contact avec les yeux peut provoquer des lésions cornéennes.
L'exposition à ses vapeurs peut produire une irritation intense des yeux, du nez et de la gorge.
Des concentrations élevées peuvent provoquer un œdème pulmonaire et une dépression du système nerveux central.
Flury et Zernik (1931) ont déclaré qu'une exposition à 16 ppm pendant 1 minute était intolérable pour les humains.
Les valeurs de CL50 pour une exposition de 2 heures chez la souris et le rat sont respectivement de 80 et 150 ppm.
La DL50 sous-cutanée chez le rat est de 1000 mg / kg (NIOSH 1986).
Le chlorure de benzyle a été testé positif au test de réversion histidine – Ames pour la mutagénicité.
L'administration sous-cutanée de ce composé à des animaux de laboratoire a provoqué des tumeurs au site d'application.
Risque d'incendie
Le chlorure de benzyle brûle mais ne s'enflamme pas facilement. Le chlorure de benzyle peut enflammer les combustibles.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le chlorure de benzyle émet des fumées toxiques et corrosives. Certains chlorures organiques se décomposent pour produire du phosgène.
Incompatible avec les métaux actifs tels que le cuivre, l'aluminium, le magnésium, le fer, le zinc et l'étain et à l'abri des agents oxydants puissants. Évitez tout contact avec des acides ou des vapeurs acides. Tenir à l'écart des matières oxydantes. Peut devenir instable à des températures et pressions élevées; peut réagir avec l'eau entraînant une libération d'énergie non violente. Polymérise avec dégagement de chaleur et de chlorure d'hydrogène au contact de tous les métaux courants à l'exception du nickel et du plomb.
Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau Subit une hydrolyse lente, libérant du chlorure d'hydrogène (acide chlorhydrique); Réactivité avec les matériaux courants: se décompose rapidement en présence de tous les métaux courants (à l'exception du nickel et du plomb), libérant de la chaleur et du chlorure d'hydrogène; Stabilité pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: Rincer avec du bicarbonate de sodium ou une solution de chaux; Polymérisation: polymérise avec dégagement de chaleur et de chlorure d'hydrogène au contact de tous les métaux courants à l'exception du nickel et du plomb; Inhibiteur de polymérisation: triéthylamine, oxyde de propylène ou carbonate de sodium.
Exposition potentielle
Utilisé comme gaz intermédiaire et irritant dans la guerre chimique. Contrairement aux halogénures de phényle, les halogénures de benzyle sont très réactifs.
Le chlorure de benzyle est utilisé dans la production de chlorure de benzal, d'alcool benzylique et de benzaldéhyde.
L'utilisation industrielle comprend la fabrication de composés benzyliques, de cosmétiques, de colorants, de plastiques, de tanins synthétiques, de parfums et de résines.
Il est utilisé dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques.
Les utilisations suggérées du chlorure de benzyle comprennent: la vulcanisation des caoutchoucs fluorés et la benzylation du phénol et de ses dérivés pour la production d'éventuels désinfectants.
Cancérogénicité
Le chlorure de benzyle a provoqué des mutations génétiques et des effets néfastes sur les chromosomes dans une grande variété de tests in vitro; il n'était pas mutagène in vivo dans le test du micronoyau de souris
La source
En octobre 1996, le chlorure de benzyle était inscrit à la réglementation, mais aucun MCLG ou MCL n'a été proposé (U.S. EPA, 1996).
Signalé comme une impureté (≤ 0,05% en poids) dans 98,5% en poids de benzyl mercpatan (Chevron Phillips, avril 2005).
Devenir dans l'environnement
Biologique.
Lorsqu'il est incubé avec des eaux usées brutes et des eaux usées brutes acclimatées aux hydrocarbures, le chlorure de benzyle se dégrade pour former des produits non chlorés (Jacobson et Alexander, 1981).
Chimique / Physique.
Les produits attendus de la réaction du chlorure de benzyle avec l'ozone ou les radicaux OH dans l'atmosphère sont les chlorométhylphénols, le benzaldéhyde et les radicaux chlore (Cupitt, 1980).
S'hydrolyse lentement dans l'eau pour former du HCl et de l'alcool benzylique. La demi-vie d'hydrolyse estimée dans l'eau à 25 ° C et pH 7 est de 15 h (Mabey et Mill, 1978).
La constante de vitesse d'hydrolyse pour le chlorure de benzyle à pH 7 et 59,2 ° C a été déterminée comme étant de 0,0204 / min, ce qui donne une demi-vie de 34 min (Ellington et al., 1986).
Peut polymériser au contact des métaux sauf le nickel et le plomb (NIOSH, 1997).
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, du chlorure d'hydrogène gazeux peut être libéré (CHRIS, 1984).
Expédition
UN1738 Chlorure de benzyle, Classe de danger: 6.1; Étiquettes: 6.1 — Matières toxiques, 8 — Matière corrosive.
Méthodes de purification
Séchez-le avec du MgSO4 ou du CaSO4, ou faites-le refluer avec des tournures de Ca frais, puis distillez-le sous pression réduite, en récupérant la fraction moyenne et en la stockant sur CaH2 ou P2O5.
Il a également été purifié par passage dans une colonne d'alumine.
En variante, il est séché sur MgSO4 et distillé sous vide.
La fraction médiane est dégazée par plusieurs cycles de gel-dégel puis fractionnée dans une «colonne de fractionnement isolée» (qui a été évacuée et scellée à ~ 10-6 mm) sur un bain de vapeur.
La fraction médiane est conservée. Les échantillons finaux sont distillés sous vide à partir de cet échantillon tout en conservant à nouveau la fraction médiane.
La pureté est> 99,9% (aucun autre pic n'est visible par GLC, et le spectre RMN est cohérent avec la structure.
Incompatibilités
Peut former un mélange explosif avec l'air. Le contact avec l'eau forme des vapeurs de chlorure d'hydrogène.
Les oxydants puissants peuvent provoquer des incendies et des explosions. Le chlorure de benzyle non stabilisé subit une polymérisation avec du cuivre, de l'aluminium, du fer, du zinc, du magnésium, de l'étain et d'autres métaux communs à l'exception du plomb et du nickel, avec libération de chaleur et de chlorure d'hydrogène gazeux.
Peut accumuler des charges électrostatiques et provoquer l'inflammation de ses vapeurs.
Attaque certains plastiques et caoutchouc.
Les réactions de décomposition thermique et de polymérisation sont inhibées, dans une mesure limitée, par l'addition de triéthylamine, d'oxyde de propylène ou de carbonate de sodium.
Traitement des déchets
Incinération à 816 C pendant 0,5 seconde minimum pour la combustion primaire et 1204 C pendant 12,0 secondes pour la combustion secondaire.
La formation de chlore élémentaire peut être atténuée par l'injection de vapeur ou de méthane dans le processus de combustion.
Produits de préparation de chlorure de benzyle et matières premières
Matières premières
Chlorure de zinc 2,6-DICHLOROTOLUÈNE
a-chlorotoluène
o-chlorotoluène
1-chloro-2-méthylbenzène
(Chlorométhyl) benzène
Chlorométhylbenzène
Chlorure de tolyle
Description: Liquide incolore, odeur désagréable, irritante, piquante, lacrymogène.
Utilisations: Fabrication de composés benzyliques, parfums, produits pharmaceutiques, colorants, tanins synthétiques et résines artificielles.
Synonymes
Chlorure de benzyle
BYL
Chlorobenzyle
Chlorométhylbenzène
alpha-chlorotoluène
Chlorure de phénylméthyle
Chimique
Le chlorure de benzyle s'hydrolysera dans l'eau ou dans des conditions basiques en alcool benzylique, bien que son hydrolyse en phase liquide soit lente.
Dans la synthèse organique, le chlorure de benzyle est utilisé pour l'introduction du groupe protecteur benzyle en réaction avec des alcools, donnant l'éther benzylique, les acides carboxyliques et l'ester benzylique correspondants.
Le chlorure de benzyle réagit également facilement avec le magnésium métallique dans des conditions sans eau, pour produire un réactif de Grignard, extrêmement utile pour la synthèse de divers composés contenant un cycle aromatique.
Physique
Le chlorure de benzyle est un liquide incolore à légèrement jaunâtre, non miscible à l'eau, mais miscible avec de nombreux solvants organiques.
Le chlorure de benzyle est vendu par des fournisseurs de produits chimiques, bien qu'il soit difficile à acquérir.
Le chlorure de benzyle est classé comme produit chimique précurseur de médicament de la liste II dans la plupart des pays, aux États-Unis étant classé comme produit chimique de la liste II de la DEA.
La vente de ce composé est restreinte ou surveillée, en raison de son utilisation dans la synthèse de médicaments de type amphétamine.
Préparation
Il existe plusieurs voies vers le chlorure de benzyle:
La voie la plus courante consiste à faire reflux de l'alcool benzylique avec un excès de concentration fumante. acide hydrochlorique.
Une fois la réaction terminée, laissez le produit refroidir à température ambiante.
Le chlorure de benzyle apparaîtra sous forme de couche sur le dessus de la solution. Utilisez un entonnoir de séparation pour éliminer la couche aqueuse.
Ajouter une solution de bicarbonate de sodium à la couche de chlorure de benzyle dans l'entonnoir pour neutraliser tout acide restant.
Secouez l'entonnoir pour neutraliser correctement l'acide de la couche.
Retirer la couche inférieure qui contient maintenant le chlorure de benzyle, puis la remettre dans un entonnoir et la laver à nouveau, cette fois avec une solution sursaturée de chlorure de sodium.
Versez la couche de chlorure de benzyle dans un autre ballon et séchez-la à l'aide d'un agent desséchant comme le chlorure de calcium ou le sulfate de magnésium.
Pour purifier le composé, vous devrez distiller fractionnellement le produit brut.
Le chlorure de benzyle distillé contient de l'eau, qui peut être éliminée à l'aide de tamis moléculaires ou d'un autre agent de séchage.
Le chlorure de benzyle peut également être produit par la réaction de Blanc, où le benzène réagit avec le formaldéhyde en concentration. acide chlorhydrique ou chlorure d'hydrogène, en présence de chlorure de zinc.
Un utilisateur de SM a fabriqué du chlorure de benzyle en dissolvant du chlore gazeux dans du toluène, puis a ajouté une petite quantité de bromure de lithium.
Le bromure de lithium a agi comme un précatalyseur pour le brome, qui formerait du monochlorure de brome dans une solution contenant de grandes quantités de chlore dissous.
La lumière est nécessaire pour initier la réaction, mais une fois qu'elle a commencé, il n'est pas nécessaire d'exposer davantage le flacon à une lumière intense, à moins que votre objectif ne soit de poursuivre la réaction.
La chloration du toluène catalysée par un peroxyde donnera également du chlorure de benzyle.
Une synthèse intéressante, mais non vérifiée, du chlorure de benzyle consiste à ajouter de l'hypochlorite de calcium au toluène et à chauffer le mélange à 105 ° C.
Si des quantités égales de réactifs sont utilisées, le rendement de la réaction est bon, cependant si plus de poudre de blanchiment est utilisée, des produits secondaires tels que le chlorure de benzal et le chlorure de benzotrich se forment également.
Si elle est confirmée, cette voie serait très intéressante en raison du fait que les deux réactifs sont facilement disponibles.
Cependant, l'hypochlorite de calcium de qualité magasin est extrêmement impur et vous devrez d'abord déterminer la quantité d'hypochlorite présente dans la poudre de blanchiment avant de l'utiliser.
Sécurité
Le chlorure de benzyle est corrosif et lacrymogène.
C'est également un cancérigène présumé.
Le chlorure de benzyle polymérisera au contact de la plupart des métaux, à l'exception du nickel et du plomb. Le processus libère de la chaleur et du HCl.
Espace de rangement
Le chlorure de benzyle doit être stocké dans des récipients entièrement en verre, ou des bouteilles ambrées avec un joint en téflon, jamais dans des métaux et à l'abri de l'humidité et / ou de l'air.
L'oxyde de propylène est parfois ajouté comme inhibiteur, à des concentrations comprises entre 0,25 et 1%.
Disposition
Le chlorure de benzyle peut être neutralisé en toute sécurité en le faisant réagir avec une base, dans un grand volume d'eau.
En variante, une solution alcoolique de NaOH ou de KOH peut être utilisée.
Intermédiaire chimique
Étant donné que le chlorure de benzyle est utilisé comme précurseur dans la production de divers autres produits chimiques, il a une portée étendue dans une grande variété d'industries.
Parmi les produits chimiques pour lesquels le chlorure de benzyle est un précurseur, il y a les esters de benzyle.
Ces petites molécules légères portent les arômes agréables qui composent certains de nos parfums préférés, similaires à ceux des roses, des fraises et des bananes.
Suivant l'exemple de la nature, les esters benzyliques sont utilisés commercialement dans les industries des parfums et des arômes.
Bien que notre nez et notre langue puissent nous dire que les parfums et les arômes individuels ont un goût très différent les uns des autres, des esters spécifiques comme l'acétate de benzyle fournissent les odeurs de base utilisées dans de nombreux parfums et cosmétiques différents, et nous permettent d'avoir une foule de différents goûts et odeurs à portée de main.
Une autre utilisation principale du chlorure de benzyle est la production d'alcool benzylique, un composé organique avec une gamme impressionnante d'applications.
Des solvants de peinture efficaces et respectueux de l'environnement à son utilisation comme conservateur bactériostatique, l'alcool benzylique peut être considéré comme un produit chimique miricale qui est même approuvé par la FDA pour le traitement des poux.
Classification DEA
Le chlorure de benzyle est également utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de produits pharmaceutiques.
En raison du fait que le processus chimique utilisé lors de la fabrication de drogues légales est similaire à celui utilisé pour synthétiser illégalement des substances comme les amphétamines, le chlorure de benzyle est classé comme un produit chimique de la liste II par la DEA.
Leurs efforts pour empêcher le chlorure de benzyle industriel de pénétrer dans le monde de la fabrication de drogues illicites signifient que les fournisseurs légitimes doivent respecter des réglementations spécifiques en matière de distribution.
Dangers potentiels
Malgré ses applications positives, le chlorure de benzyle est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis.
Lorsqu'il est exposé à l'eau, le chlorure de benzyle s'hydrolyse en alcool benzylique et en acide chlorhydrique.
En raison de cette réaction, le chlorure de benzyle est considéré comme un agent lacrymogène ou un produit chimique qui provoque une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau.
Les effets aigus de l'inhalation de chlorure de benzyle comprennent une irritation sévère de la peau, des yeux et des muqueuses, et peuvent même entraîner des lésions pulmonaires.
Le système nerveux central peut être endommagé à la suite d’une exposition à des concentrations élevées de ce produit chimique, et sa classification comme extrêmement dangereux signifie que les installations où il est produit ou utilisé sont soumises à des normes spécifiques de stockage et d’utilisation.
Pour les fabricants qui utilisent régulièrement du chlorure de benzyle, il est important de choisir un fournisseur de confiance expérimenté dans les méthodes de manutention et d'expédition appropriées.
Numéro d'enregistrement CAS 100-44-7
Qu'est-ce que c'est?
Le benzène, le chlorométhyle, également connu sous le nom de chlorure de benzyle, est un produit chimique industriel.
Comment est-ce utilisé?
Le chlorure de benzyle est principalement utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques utilisés pour la synthèse d'un composé d'ammonium quaternaire, connu sous le nom de chlorure de benzalkonium.
Les composés d'ammonium quaternaire sont principalement utilisés comme désinfectants pour surfaces dures, inhibiteurs de corrosion, fongicides dans les nettoyants industriels et comme bactéricides ou surfactants dans les produits ménagers et de soins personnels.
Le chlorure de benzyle est également utilisé pour produire de l'alcool benzylique qui est utilisé dans un large éventail d'applications, y compris les produits pharmaceutiques, les formulations cosmétiques, les produits aromatisants, les solvants et les colorants textiles.
Il est également utilisé pour produire du phtalate de benzyle butyle utilisé principalement comme plastifiant dans les revêtements de sol en vinyle et d'autres utilisations flexibles du chlorure de polyvinyle, telles que les emballages alimentaires.
Pour tous les produits ci-dessus, le chlorure de benzyle peut être présent à de très faibles niveaux (traces), restants du processus de fabrication.
azb
بنزیل کولورید
az
Benzilxlorid
cs
Chlorure de benzyle
de
Chlorure de benzyle
fr
Chlorure de benzyle
eo
Benzila klorido
es
Cloruro de bencilo
et
Bensüülkloriid
UE
Bentzil kloruro
FA
بنزیل کلرید
Fi
Bentsyylikloridi
fr
Chlorure de benzyle
salut
बेन्जाइल क्लोराइड
hu
Benzil-klorid
ja
塩 化 ベ ン ジ ル
ka
ბენზილქლორიდი
nl
Chlorure de benzyle
PL
Chlorek benzylu
pt
Cloreto de Benzila
ro
Clorură de Benzil
ru
Бензилхлорид
sh
Benzil chlorure
sl
Benzil klorid
sr
Benzil chlorure
sv
Bensylklorid
ta
பென்சைல் குளோரைடு
tr
Benzil klorür
uz
Benzil xloride
vi
Chlorure de benzyle
zh
氯化 苄
Synonymes:
benzène, (chlorométhyle) -
chlorométhylbenzène
chlorophénylméthane
alpha-chlorotoluène
alpha-chlortoluol
toluène, alpha-chloro-
toluène, alpha-chloro-
chlorure de tolyle
La taille du marché du chlorure de benzyle devrait augmenter au cours de la période prévue en raison de son application dans les produits pharmaceutiques, les solvants, les arômes, les parfums, les soins personnels et en tant que diluant pour résine époxy.
Le marché est susceptible de croître avec son utilisation dans les plastifiants, les tensioactifs et les agents désinfectants.
Le produit est un composé organochloré formé à partir de trichlorure de benzo utilisant soit de l'acide benzoïque soit de l'eau.
Le produit présente une odeur irritante et est un liquide incolore et fumant.
Ses produits en aval se forment lorsque les produits réagissent avec les alcools pour produire les esters correspondants.
La taille du marché du chlorure de benzyle est susceptible de croître en raison de son application dans la production de peroxyde de benzyle qui est utilisé pour le traitement de l'acné modérée à légère en raison de ses propriétés antibactériennes.
Le peroxyde de benzyle est disponible sous forme de médicament générique en vente libre et figure dans la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, stimulant ainsi la croissance de l'industrie.
Ce produit chimique peut être mélangé avec des antibiotiques, notamment la clindamycine, l'érythromycine, le soufre et l'acide salicylique pour produire des produits de soin de la peau.
Il est également utilisé dans la farine de blanchiment, les cheveux textiles et le blanchiment des dents.
La taille du marché des ingrédients de soins personnels devrait dépasser 20 milliards USD d'ici 2027, ce qui pourrait stimuler le marché du chlorure de benzyle dans le délai estimé.
Ces produits sont également utilisés pour la préparation du phtalate de benzyle qui est un agent plastifiant avec de multiples applications, notamment le PVC, la mousse de vinyle, les cônes de signalisation, les bandes transporteuses, le cuir artificiel.
C'est un liquide huileux clair qui trouve également une application dans l'industrie des soins personnels avec une utilisation dans le vernis à ongles et l'émail.
Ces facteurs peuvent propulser la taille du marché du chlorure de benzyle dans la période prévue.
Le produit est largement utilisé dans l'industrie du plastique en raison de sa propriété de réduire la fragilité et la fissuration en ramollissant les polymères.
La taille du marché des plastiques devrait dépasser 700 milliards USD d'ici 2025, ce qui pourrait stimuler la demande de produits.
Les esters benzyliques sont des dérivés de produits qui sont utilisés dans des parfums tels que la rose de fraise et la banane en raison de sa propriété de porter un arôme agréable dans des molécules légères.
La prise de conscience croissante des produits de soins de beauté combinée au changement de mode de vie est susceptible de stimuler la taille du marché mondial des parfums et des parfums, ce qui à son tour stimulera la taille du marché du chlorure de benzyle.
L'alcool benzylique est produit à partir de l'hydrolyse du produit avec de l'hydroxyde de sodium dans une réaction d'élimination du sel.
Il est utilisé comme solvant pour les revêtements de résine époxy, les encres, les cires et les peintures en raison de sa propriété supérieure d'agent de viscosité qui permet aux mélanges de s'accrocher aux surfaces de peinture.
Les marchés mondiaux de la peinture et des revêtements devraient croître de plus de 165 millions USD d'ici 2022 en raison de la demande croissante de la part des infrastructures et de l'industrie automobile en pleine croissance.
Ces facteurs pourraient influencer positivement la taille du marché du chlorure de benzyle avec la demande croissante de l'industrie de la peinture et des revêtements.
L'application en aval du produit trouve une application dans la conservation bactériostatique des cosmétiques, des médicaments et des médicaments tropicaux.
Le produit est également utilisé pour le traitement de l'infestation par les poux et est ainsi ajouté au shampooing et aux lotions.
L'application du produit est approuvée par la FDA et le traitement est efficace chez les adultes et les enfants de plus de six mois.
Le marché des soins capillaires devrait dépasser 210 milliards USD d'ici 2025 et augmenterait la taille du marché du chlorure de benzyle dans le délai prévu.
Les composés d'ammonium quaternaire dérivés du produit trouvent une application dans le domaine du traitement de l'eau, des antiseptiques, des opérations de nettoyage et d'assainissement des hôpitaux en raison de leurs propriétés virucides, fongicides et bactéricides.
Ils sont solubles dans l'alcool et dans l'eau, d'aspect jaunâtre, non irritants et déodorants compatibles avec les tensioactifs amphotères, non ioniques et cationiques.
La croissance du marché mondial des désinfectants de surface devrait dépasser 1,75 milliard USD d'ici 2024, ce qui augmenterait la taille du marché du chlorure de benzyle.
Le gouvernement américain a classé le produit comme substance extrêmement dangereuse et a des normes réglementaires relatives à son stockage de production et à son utilisation.
Des mesures de précaution doivent être prises lors de la manipulation du produit car il peut provoquer une irritation des yeux, des problèmes respiratoires et des infections de la gorge.
Il est également connu de libérer du gaz phosgène qui est de nature toxique. Ces facteurs peuvent aboutir à une incidence défavorable sur la taille du marché du chlorure de benzyle.
L'Amérique du Nord, dominée par le marché dominé par le Mexique, le Canada et les États-Unis, la taille du marché du chlorure de benzyle devrait connaître une croissance au cours de la période estimée.
L'industrie des parfums et des parfums est à la hausse en raison des changements de mode de vie et de l'intégration des soins de santé à l'industrie des parfums.
La demande croissante du secteur des parfums et des parfums stimulerait la demande de produits régionaux dans les délais prévus.
L'Europe, dominée par l'Espagne, la France, l'Allemagne et le Royaume-Uni, la taille du marché du chlorure de benzyle pourrait connaître une croissance significative en raison de l'application de produits sur le marché des désinfectants.
Le mentorat de la Fédération internationale de contrôle des infections (IFIC), de l'Organisation mondiale de la santé (OMS) et du Centre de contrôle et de production des maladies (CDCP) pour prévenir la propagation des maladies infectieuses influence positivement le marché des désinfectants.
Le marché européen des désinfectants de surface devrait dépasser 270 millions USD d'ici 2024, ce qui stimulera la taille du marché.
L'Asie-Pacifique, dominée par le Japon, l'Inde et la Chine, la taille du marché du chlorure de benzyle devrait connaître une croissance significative au cours de la période estimée.
La demande croissante de produits chimiques et pharmaceutiques pourrait favoriser la croissance de l'industrie.
La croissance de l'industrie des peintures et des revêtements en raison des dépenses publiques consacrées aux infrastructures augmentera encore la taille du marché.
La part de marché mondiale du chlorure de benzyle est consolidée car le marché est composé d'acteurs limités.
Par application, 2014-2025 (tonnes) (en millions USD)
Réactif polymère
Agent plastifiant
Anti-bactérien
Désinfectant
Parfumé
Autres
Par utilisation finale, 2014-2025 (tonnes) (en millions USD)
Soins personnels
Parfums
Soin des cheveux
Shampoings
Pharmaceutique
Peinture et revêtements
Autres
Sources
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques, parfums et aromatisants.
Il est également utilisé comme révélateur photographique.
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la fabrication de tanins synthétiques et comme inhibiteur de gomme dans l'essence.
Le chlorure de benzyle a été utilisé comme gaz irritant dans la guerre chimique.
Du chlorure de benzyle a également été détecté dans les émissions provenant de la combustion de polychlorure de vinyle, de néoprène et de mousses rigides d'uréthane.
Les personnes peuvent être exposées au chlorure de benzyle en respirant de l'air contaminé ou en s'exposant à de l'eau ou à un sol contaminé par du chlorure de benzyle.
Nom chimique: chlorure de benzyle
Numero CAS:
100-44-7
Catégorie: aromatiques, normes pharmaceutiques, intermédiaires, chimie fine
Synonymes: 6- (chlorométhyl) benzène; α-chlorotoluène; 1-chlorométhylbenzène; Chlorure de benzyle; Chlorophénylméthane; NSC 8043; Chlorure de phénylméthyle; Chlorure de tolyle; le ω-chlorotoluène;
Forme moléculaire: C7H7Cl
Apparence: huile incolore claire
Mol. Poids: 126,58
Stockage: Réfrigérateur 2-8 ° C, sous atmosphère inerte
Conditions d'expédition: ambiant
Applications:
BTM: NA
Le chlorure de benzyle, également connu sous le nom d'α-chlorotoluène, est un produit chimique organique à forte odeur désagréable.
C'est un liquide incolore à température ambiante.
Le chlorure de benzyle est principalement utilisé comme intermédiaire, c'est-à-dire comme substrat pour produire divers produits chimiques allant de l'alcool benzylique, des produits aromatisants, des colorants et des produits pharmaceutiques.
Il est également utilisé comme révélateur photographique et dans la production de composés d'ammonium quaternaire, de phtalates et de cyanure de benzyle (qui est utilisé comme précurseur de la pénicilline G).
Par application
Production d'alcool benzylique: Ce segment détenait la plus grande part du marché, au-dessus de 50%, en 2019. L'alcool benzylique est produit par l'hydrolyse de l'alcool benzylique.
Il est utilisé dans une large gamme d'applications telles que les solvants, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les produits de santé naturels, les produits aromatisants et les colorants textiles.
Production de composés d'ammonium quaternaire de benzyle: Le segment des composés d'ammonium quaternaire de benzyle détenait la deuxième plus grande part du marché mondial en 2019.
Les produits benzyl ammonium quaternaire sont utilisés comme ingrédients actifs dans les produits antiparasitaires, comme surfactant dans de nombreux produits tels que les désinfectants pour surfaces dures, les nettoyants industriels et institutionnels, les inhibiteurs de corrosion et les produits de soins ménagers et personnels.
Production de cyanure de benzyle: La production de cyanure de benzyle est un segment d'application important, qui détenait environ 14% du marché en 2019.
Le cyanure de benzyle est principalement utilisé dans les industries agrochimiques du marché pharmaceutique et agrochimique.
Autres: L'autre segment comprend la production de phtalates, d'esters benzyliques, de composés benzylmagnésium, de composés benzyl lithium et de biocides.
Par industrie d'utilisation finale
Peintures et revêtements: Le segment des peintures et revêtements représentait la part la plus importante de plus de 40% en 2019, en raison de la demande croissante d'alcool benzylique en tant que solvant pour les peintures, les encres, les laques et les revêtements en résine époxy.
De plus, il est utilisé dans les décapants de peinture dans les applications de décapage de peinture industrielle et de décapage architectural.
La croissance de l'industrie de la construction dans les économies émergentes d'Asie-Pacifique et du Moyen-Orient et d'Afrique devrait favoriser la croissance du segment dans les années à venir.
Pharmaceutique: L'industrie pharmaceutique est l'autre grand consommateur de produits fabriqués à partir de chlorure de benzyle, comme l'alcool benzylique et le cyanure de benzyle.
Soins personnels: largement utilisés dans la fabrication de produits chimiques utilisés pour produire des désinfectants pour les mains, des nettoyants industriels et institutionnels et des produits de soins ménagers et personnels.
Produits agrochimiques: principalement utilisés pour produire des germicides, des herbicides et d'autres produits agrochimiques.
Autres: Le segment des autres comprend les industries de l'alimentation, du textile et du pétrole et du gaz.
a-chlorotoluene
alpha-Chlorotoluene
alpha-Chlortoluol
Benzene, (chloromethyl)-
Benzile (cloruro di)
BENZYL CHLORIDE
Benzyl chloride
benzyl chloride
Benzylchlorid
Benzyle (chlorure de)
Chlorophenylmethane
Chlorure de benzyle
Toluene, alpha-chloro-
Tolyl chloride
α-chlorotoluene
α-Chlorotolueneα-chlorotoluene
α-chlorotoluene; benzyl chloride
Translated names
(chlorometylo)benzen (pl)
(chlórmetyl)benzén (sk)
alfa-chlortoluenas (lt)
Bensüülkloriid (et)
Bentsyylikloridi (fi)
benzil klorid (sl)
benzil-klorid (hr)
benzil-klorid (hu)
benzilchloridas (lt)
benzilhlorīds (lv)
benzylchlorid (cs)
benzylchlorid (da)
Benzylchlorid (de)
benzylchlorid (sk)
benzylchloride (nl)
benzylklorid (no)
benzylklorid (sv)
chlorek benzylu (pl)
chloro(fenylo)metan (pl)
chlorure de benzyle (fr)
cloreto de benzilo (pt)
clorura de benzil (ro)
cloruro de bencilo (es)
cloruro di benzile (it)
α -klorotolueen (et)
α-chlorotoluen (pl)
α-chlorotoluène;chlorure de benzyle (fr)
α-chlortoluen (cs)
α-chlortoluen (da)
α-Chlortoluol (de)
α-clorotoluene (it)
α-clorotolueno (es)
α-clorotolueno (pt)
α-clortoluen (ro)
α-hlortoluols (lv)
α-Klooritolueeni (fi)
α-klorotoluen (hr)
α-klortoluen (no)
α-klórtoluol (hu)
α-χλωροτολουόλιο βενζυλοχλωρίδιο (el)
α-хлоротолуен (bg)
бензил хлорид (bg)
CAS names
Benzene, (chloromethyl)-
IUPAC names
(chloromethyl)benzene
.alpha.-Chlorotoluene
??-chlorotoluene
a-Chlortoluol
alpha-Chlorotoluene
Benzene, (chloromethyl)-
Benzyl chloride
benzyl chloride
Benzyl chloride
benzyl chloride
Benzyl Chloride (stabilized with epsilon-Caprolactam)
Benzylchlorid
Chloromethyl benzene
chloromethylbenzene
chlorophenylmethane
α-chlorotoluene
α-chlorotoluene
Trade names
alpha-Chlorotoluene
alpha-Chlortoluol
alpha-Tolylchlorid
Benzyl chloride
Benzylchlorid
Chlorbenzyl
Chlormethylbenzol
Chloromethylbenzene
Chlorphenylmethan
Phenylmethylchlorid