CYCLOHEXANAMINE

Numéro CAS : 108-91-8
Numéro CE : 203-629-0
Formule chimique : C6H13N
Masse molaire : 99,17

La cyclohexanamine est un composé organique appartenant à la classe des amines aliphatiques.
La cyclohexanamine est un liquide incolore, bien que, comme de nombreuses amines, les échantillons soient souvent colorés en raison de contaminants.
La cyclohexanamine a une odeur de poisson et est miscible à l'eau.
Comme les autres amines, la cyclohexanamine est une base faible, comparée aux bases fortes telles que NaOH, mais c'est une base plus forte que son analogue aromatique, l'aniline.
La cyclohexanamine est un intermédiaire utile dans la production de nombreux autres composés organiques.

La cyclohexanamine est un contaminant alimentaire résultant de son utilisation comme additif d'eau de chaudière La cyclohexylamine, également appelée hexahydroaniline, 1-aminocyclohexane ou aminohexahydrobenzène, est un produit chimique organique, une amine dérivée du cyclohexane.
La cyclohexanamine est un liquide clair à jaunâtre avec une odeur de poisson, avec un point de fusion de 17,7 ¬∞C et un point d'ébullition de 134,5 ¬∞C, miscible à l'eau.
Comme les autres amines, la cyclohexanamine est de nature légèrement alcaline, par rapport aux bases fortes telles que NaOH, mais c'est une base plus forte que son composé sœur aromatique, l'aniline, qui ne diffère que par le fait que son cycle est aromatique.
La cyclohexanamine est inflammable, avec un point d'éclair à 28,6 ¬∞C.

Des mélanges explosifs de cyclohexanamine avec de l'air peuvent se former au-dessus de 26 ¬∞C.
La cyclohexanamine est toxique à la fois par ingestion et par inhalation; l'inhalation elle-même peut être mortelle.
La cyclohexanamine est facilement absorbée par la peau, qu'elle irrite.
La cyclohexanamine est corrosive.
La cyclohexanamine est répertoriée comme une substance extrêmement dangereuse telle que définie par la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à l'information de la communauté.

Applications de la Cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.
La cyclohexanamine est le précurseur des réactifs à base de sulfénamide utilisés comme accélérateurs de vulcanisation.
La cyclohexanamine est un élément constitutif des produits pharmaceutiques (par exemple, les mucolytiques, les analgésiques et les bronchodilatateurs).

L'amine elle-même est un inhibiteur de corrosion efficace.
L'herbicide hexazinone et l'anesthésique hexylcaïne sont dérivés de la cyclohexanamine.
La cyclohexanamine a été utilisée comme auxiliaire de rinçage dans l'industrie des encres d'imprimerie.

Description de la Cyclohexanamine :
Amine aliphatique primaire constituée de cyclohexanamine portant un substituant amino.

Nom IUPAC préféré :
Cyclohexanamine

Autres noms:
Aminocyclohexane
Aminohexahydrobenzène
Hexahydroaniline
Hexahydrobenzénamine

Numéro CAS : 108-91-8
CHEBI : 15773
ChEMBL : ChEMBL1794762
ChemSpider : 7677
InfoCard ECHA : 100.003.300
Numéro CE : 203-629-0
IUPHAR/BPS : 5507
KEGG : C00571
PubChem CID : 7965
Numéro RTECS : GX0700000
UNII : I6GH4W7AEG
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1023996

MOTS CLÉS:
108-91-8, 203-629-0, Aminocyclohexane, Hexahydroaniline, Hexahydrobenzenamine, Aminohexahydrobenzene, 1-Cyclohexylamine, 1-Aminocyclohexane, Aniline hexahydro-, Benzenamine hexahydro-

Préparation de Cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est produite par deux voies, la principale étant l'hydrogénation complète de l'aniline à l'aide de certains catalyseurs à base de cobalt ou de nickel :
C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
La cyclohexanamine est également préparée par alkylation de l'ammoniac à l'aide de cyclohexanol.

La cyclohexanamine se présente sous la forme d'un liquide clair incolore à jaune avec une odeur d'ammoniac.
Le point d'éclair de la cyclohexanamine est de 90 °F.
La cyclohexanamine irrite les yeux et le système respiratoire.
Le contact cutané de la cyclohexanamine peut provoquer des brûlures.
La cyclohexanamine est moins dense que l'eau.
Vapeurs de cyclohexanamine plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.

À propos de la cyclohexanamine Informations utiles
La cyclohexanamine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
La cyclohexanamine est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations grand public de la cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères.
Le rejet dans l'environnement de la cyclohexanamine peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation dans des matériaux et dans la production d'articles.
D'autres rejets de cyclohexanamine dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur, l'utilisation à l'intérieur, l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, la construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation à l'intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques).

Durée de vie de l'article de Cyclohexanamine :
Le rejet dans l'environnement de la cyclohexanamine peut provenir de l'utilisation industrielle : d'articles où les substances ne sont pas destinées à être rejetées et où les conditions d'utilisation ne favorisent pas le rejet, la formulation dans les matériaux et dans la production d'articles.
D'autres rejets dans l'environnement de cyclohexanamine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, la construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique), l'utilisation à l'intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique), usage extérieur et usage intérieur.
La cyclohexanamine peut être présente dans des produits contenant des matériaux à base de : plastique (par exemple, emballages et stockages alimentaires, jouets, téléphones portables).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de la cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères, adhésifs et mastics, produits de revêtement et charges, mastics, enduits, pâte à modeler.
La cyclohexanamine est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement, mines et BTP.
La cyclohexanamine est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique et machines et véhicules.
Le rejet dans l'environnement de la cyclohexanamine peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation dans des matériaux, dans la production d'articles et formulation de mélanges.
D'autres rejets dans l'environnement de cyclohexanamine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides de lavage en machine/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants), l'utilisation à l'extérieur, l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, papier et carton produits, équipements électroniques).

Formulation ou reconditionnement de Cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères, adhésifs et mastics, produits de revêtement et charges, mastics, enduits, pâte à modeler.
Le rejet dans l'environnement de la cyclohexanamine peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation dans des matériaux, dans la production d'articles et formulation de mélanges.
D'autres rejets dans l'environnement de la cyclohexanamine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur, l'utilisation à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs), l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet ( construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique ).

Utilisations de la Cyclohexanamine sur sites industriels :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères.
La cyclohexanamine est utilisée dans les domaines suivants : exploitation minière et travaux de construction.
La cyclohexanamine est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique, machines et véhicules et meubles.
Le rejet dans l'environnement de cyclohexanamine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles, la formulation de matériaux et d'auxiliaires de fabrication sur des sites industriels.
D'autres rejets de cyclohexanamine dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur, l'utilisation à l'intérieur, l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, la construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation à l'intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques).

Fabrication de Cyclohexanamine :
Le rejet dans l'environnement de Cyclohexanamine peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Formule chimique : C6H13N
Masse molaire : 99,17
Aspect : liquide clair à jaunâtre
Odeur forte, de poisson, d'amine
Densité : 0,8647 g/cm3
Point de fusion : -17,7 ° C (0,1 ° F; 255,5 K)
Point d'ébullition : 134,5 ° C (274,1 ° F; 407,6 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Solubilité:
très soluble dans l'éthanol, l'huile
miscible dans les éthers, l'acétone, les esters, l'alcool, les cétones
Pression de vapeur : 11 mmHg (20°C)
Acidité (pKa) : 10,64
Indice de réfraction (nD) : 1,4565

Parents alternatifs de Cyclohexanamine :
-Composés organopnictogènes
-Monoalkylamines
-Dérivés d'hydrocarbures

Substituants de la cyclohexanamine
-Cyclohexylamine
-Composé organopnictogène
-Dérivé d'hydrocarbure
-Amine primaire
-Amine aliphatique primaire
-Amine
-Composé homomonocyclique aliphatique

Moutarde phosphoramide La cyclohexanamine est un métabolite biologiquement actif du cyclophosphamide (HY-17420), avec une activité anticancéreuse.
La moutarde phosphoramide La cyclohexanamine induit des dommages à l'ADN.

La 2-méthyl-1-cyclohexanamine existe sous quatre formes stéréoisomères.
Bien que la cyclohexanamine soit un composé simple, aucun des stéréoisomères n'est facilement disponible sous sa forme pure.
Nous avons décrit ici une méthode de cristallisation identifiée par un écran de sel (formation de sel diastéréomérique) permettant l'isolement d'un seul énantiomère trans à partir d'une source commerciale facilement disponible consistant en un mélange des quatre stéréoisomères.

Le dosage de la cyclohexanamine en tant qu'impureté apparentée dans le glipizide (comme ingrédient actif ou dans ses formulations pharmaceutiques) a été réalisé par dérivation pré-colonne avec de l'o-phtaldialdéhyde (OPA) suivie du dosage HPLC/DAD.
La réaction de dérivatisation s'est avérée rapide, quantitative et produit la sensibilité requise sous détection UV à 245 nm.
La limite absolue de quantification est placée autour de 0,05 μg/mL, soit moins de 0,001 % par rapport à la quantité de glipizide utilisée dans la solution à tester et 1/10 du seuil maximum imposé pour la Cyclohexanamine dans le glipizide par la monographie officinale de la Pharmacopée Européenne.
Aucune interférence du réactif de dérivatisation ou de ses sous-produits apparentés et des autres impuretés du glipizide n'a été observée.

Le test a été validé selon les directives en vigueur.
La précision de la méthode est placée dans l'intervalle de 10 % (exprimée en écart type relatif) tandis que la précision est placée dans la plage de ± 10 % (exprimée en pourcentage de biais).
Cette méthode peut remplacer avec succès la méthode de détection par chromatographie en phase gazeuse/ionisation de flamme (GC-FID) recommandée par la monographie officinale de la Pharmacopée européenne.

Toxicité de la Cyclohexanamine :
La cyclohexanamine a une faible toxicité aiguë avec LD50 (rat; po) = 0,71 ml/kg Comme les autres amines, elle est corrosive.
La cyclohexanamine est répertoriée comme une substance extrêmement dangereuse telle que définie par la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à l'information de la communauté.
L'Institut national pour la sécurité et la santé au travail a suggéré que les travailleurs ne soient pas exposés à une limite d'exposition recommandée de plus de 10 ppm (40 mg/m3) sur un quart de travail de huit heures.

Formule : C12H23N
Poids moléculaire : 181,3177
Norme IUPAC InChI : InChI=1S/C12H23N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h11-13H,1-10H2
InChI version 1.06
Norme IUPAC InChIKey : XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Copie
Numéro de registre CAS : 101-83-7

Autres noms : Dicyclohexylamine ; dodécahydrodiphénylamine; N-cyclohexylcyclohexanamine; N,N-dicyclohexylamine; Cyclohexylcyclohexanamine; dicyklohexylamine; DCH ; N-cyclohexyl-cyclohexylamine; DCHA ; Dicha ; N,N-Diclohexylamine; ONU 2565 ; aminodicyclohexane; bis(cyclohexyl)amine; NSC 3399

Utilisation : inhibiteurs de corrosion ; colorant intermédiaire; agent émulsifiant; synthèses organiques; peinture film solvant; additif pétrolier
Densité : 0,865 g/mL
Volume molaire : 114,7 mL/mol
Indice de réfraction : 1,459
Pouvoir de réfraction moléculaire : 31,35 mL/mol
Constante diélectrique : 4,43
Moment dipolaire : 1,31 D
Point de fusion : -18 °C
Point d'ébullition : 134 °C
Pression de vapeur :    1 Torr
Tension superficielle : 31,54 dyn/cm
Pression critique :    4,2 atm
Solubilité dans l'eau : 100 % w/w
Solubilité de l'eau : 100 % w/w
Log10 partage octanol/eau : 1,49
Paramètre de solubilité d'Hildebrant (δ) :    9,2

Poids moléculaire : 99,17
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 99.104799419
Masse monoisotopique : 99,104799419
Surface polaire topologique : 26 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

CYCLOHEXYLAMINE
Cyclohexanamine
108-91-8
Aminocyclohexane
Hexahydroaniline
Hexahydrobenzénamine
Aminohexahydrobenzène
Cyclohexylamine
1-Cyclohexylamine
1-Aminocyclohexane
Aniline, hexahydro-
Benzénamine, hexahydro-
Aminocylcohexane
Cyclohexylamines
cyclohexyl-amine
UNII-I6GH4W7AEG
1-AMINO-CYCLOHEXANE
CCRIS 3645
HSDB 918
cyclohexaneamine
Cyclohexylamine.HCl
I6GH4W7AEG
Cyclohexylamine
CHEBI:15773
MFCD00001486
157973-60-9
Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosif]
DSSTox_CID_3996
DSSTox_RID_77250
DSSTox_GSID_23996
CAS-108-91-8
HAI
EINECS 203-629-0
UN2357
BRN 0471175
cyclohexylamine
cyclohexylarnine
cyclo-hexylamine
AI3-15323
cyclohexane-amine
n-cyclohexylamine
cyclohexanylamine
Hexahydro-aniline
monocyclohexylamine
4-cyclohexylamine
Cyclohexylamine,(S)
Hexahydro-benzénamine
Cyclohexanamine, 9CI
CyNH2
Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosif]
Cyclohexylamine, 99,5 %
bmse000451
EC 203-629-0
4-12-00-00008 (Référence du manuel Beilstein)
OFFRE : ER0290
GTPL5507
CHEMBL1794762
DTXSID1023996
BDBM81970
BCP30928
Tox21_202380
Tox21_300038
STK387114
ZINC12358775
AKOS000119083
Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), 99 %
MCULE-7654331405
ONU 2357
VS-0326
Aminocyclohexane livre>>Hexahydroaniline
NCGC00247889-01
NCGC00247889-02
NCGC00253922-01
NCGC00259929-01
AM802905
BP-21278
CAS_108-91-8
NCI60_004907
Cyclohexylamine 1000 microg/mL dans du méthanol
Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), >=99.9%
FT-0624217
X6008
C00571
46880-EP2272837A1
46880-EP2277848A1
46880-EP2277862A2
46880-EP2281563A1
46880-EP2284159A1
46880-EP2284174A1
46880-EP2287141A1
46880-EP2292228A1
46880-EP2292621A1
46880-EP2295406A1
46880-EP2295418A1
46880-EP2298731A1
46880-EP2298746A1
46880-EP2298778A1
46880-EP2305219A1
46880-EP2305651A1
46880-EP2308812A2
46880-EP2308833A2
46880-EP2308854A1
46880-EP2311804A2
46880-EP2311810A1
46880-EP2380874A2
56751-EP2284166A1
56751-EP2298769A1
56751-EP2308878A2
J-002206
J-520164
Q1147539
F2190-0381
Cyclohexyldiméthylamine
Cyclohexyldiméthylamine
cyclohexyldiméthylamine
N,N-DIMÉTHYL-CYCLOHEXYLAMINE
N,N-DIMÉTHYLCYCLOHEXYLAMINE
Cyclohexanamine, N,N-diméthyl-
Ciclohexildimetilamina
Cyclohexanamine, N,N- diméthyl
Cyclohexanamine, N,N-diméthyl-
Cyclohexyldiméthylamine
cyclohexyldiméthylamine
Cyclohexyldiméthylamine
cyklohexyldiméthylamine
Diméthylcyclohexylamine
DIMÉTHYLCYCLOHEXYLAMINE (DMCHA)
DMCHA
N,N-Diméthyl cyclohexyl amine
N,N-Diméthylcyclohexanamine
N,N-diméthylcyclohexanamine
N,N-Diméthylcyclohexylamine
N,N-diméthylcyclohexylamine
N,N-diméthylcyclohexylamine
130254-81-8
130254-81-8
1304117-32-5
1304117-32-5
1639015-74-9
1639015-74-9
205657-42-7
205657-42-7
389120-80-3
389120-80-3
75496-03-6
75496-03-6
98-94-2