D-LİMONENE

N ° CE / Liste: 227-813-5
N ° CAS: 5989-27-5
Mol. formule: C10H16

Le D-limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique. Le D-limonène est utilisé en synthèse chimique comme précurseur de la carvone et comme solvant à base d'énergies renouvelables dans les produits de nettoyage.

MOTS CLÉS:
LIMONENE, Dipentene, 138-86-3, Cinene, Cajeputene, Kautschin, D-Limonene, Dipenten, Eulimen, Nesol

d-limonène
Le d-limonène est extrait lors de la production de jus d'orange.
Le d-limonène a une odeur caractéristique d'oranges et est le plus souvent utilisé dans la fabrication de composés de nettoyage biosourcés, et comme additif d'arôme et de parfum.
Le d-limonène présente des avantages par rapport à de nombreux autres solvants en raison de son excellente solvabilité, de son degré élevé de biodégradabilité et de son dérivation à partir de ressources renouvelables.

Numéro CAS: 5989-27-5

Description

Numéro UN : UN2052
Formule moléculaire brute : C10H16

Principaux synonymes
Noms français :

(+)-4-Isopropenyl-1-méthylcyclohexène
(+)-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
(+)-Limonène
(+)-P-MENTHA-1,8-DIENE
(D)-Limonene
(R)-(+)-Limonene
(R)-(+)-P-Mentha-1,8-diene
(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
Carvene
CYCLOHEXENE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)-
D-(+)-Limonène
D-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
d-Limonène
Limonène (d-)
Limonène, (+)-
R-1,8(9)-P-Menthadiene
Noms anglais :

(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(+)-Limonene
D-(+)-Limonene
d-Limonene
Famille chimique
Terpène

Le limonène existe sous deux formes isomériques (d- et l- limonène) qui sont des images miroir l'une de l'autre.
Le d-limonène est un constituant naturel de certains arbres, plantes, fruits et légumes.
On le retrouve entre autres dans la pelure des agrumes (orange, citron, lime, etc.), les cornichons, le céleri, dans l'huile d'orange et dans plusieurs huiles essentielles. L'autre isomère (l-limonène) se retrouve principalement dans les huiles de pin, la térébenthine et les huiles de menthe. Le mélange, en proportions égales, des deux isomères est souvent appelé dipentène.

La concentration du d-limonène dans le produit commercial varie en général entre 60 et 98 %, selon le secteur d'activité où il est utilisé; les autres composants du mélange sont habituellement de type terpènes ainsi que des aldéhydes (octanal, nonanal, décanal) et alcools (linalool, etc.).

Comme le d-limonène est présent dans plusieurs plantes et aliments, il a été estimé que l'air intérieur pouvait causer l'équivalent d'une exposition à environ 10 µg/kg poids corporel/jour, alors que l'air extérieur pourrait équivaloir à une exposition à environ 0,1 µg/kg poids corporel/jour, et que la nourriture pouvait générer une exposition à environ 0,25 mg/kg poids corporel/jour.

Utilisation
Le d-limonène est utilisé comme

agent dégraisseur des métaux et des machineries (industries de l'électronique et de l'imprimerie)
agent de saveur dans les aliments, les boissons non-alcoolisées et la gomme à mâcher
arôme dans les savons, les parfums et les produits d'entretien ménager
agent de mouillage et agent dispersant dans l'industrie des résines
solvant dans les peintures
agent nettoyant / dégraisseur dans les produits d'entretien ménager et industriel
solvant pour les produits d'esthétique

Le limonène est l'huile extraite des écorces d'oranges et d'autres agrumes.

Les gens extraient des huiles essentielles comme le limonène des agrumes depuis des siècles.
Aujourd'hui, le limonène est souvent utilisé comme traitement naturel pour une variété de problèmes de santé et est un ingrédient populaire dans les articles ménagers.

Cependant, tous les avantages et utilisations du limonène ne sont pas étayés par la science.

Cet article examine les utilisations, les avantages potentiels, les effets secondaires et la posologie du limonène.

Qu'est-ce que le limonène?
Le limonène est un produit chimique présent dans l'écorce des agrumes, tels que les citrons, les limes et les oranges.
Il est particulièrement concentré dans les écorces d’orange, comprenant environ 97% des huiles essentielles de cette écorce.

Il est souvent appelé d-limonène, qui est sa principale forme chimique.

Le limonène appartient à un groupe de composés appelés terpènes, dont les arômes puissants protègent les plantes en dissuadant les prédateurs.

Le limonène est l'un des terpènes les plus courants trouvés dans la nature et peut offrir plusieurs avantages pour la santé.
Il a été démontré qu'il possède des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anti-stress et éventuellement de prévention des maladies.

RÉSUMÉ
Le limonène est une huile essentielle présente dans les écorces d'agrumes.
Il appartient à une classe de composés appelés terpènes.

Utilisations courantes du limonène
Le limonène est un additif populaire dans les aliments, les cosmétiques, les produits de nettoyage et les insectifuges naturels.
Par exemple, il est utilisé dans des aliments comme les sodas, les desserts et les bonbons pour donner une saveur citronnée.

Le limonène est extrait par hydrodistillation, un processus dans lequel les pelures de fruits sont trempées dans l'eau et chauffées jusqu'à ce que les molécules volatiles soient libérées par la vapeur, condensées et séparées (4).

En raison de son fort arôme, le limonène est utilisé comme insecticide botanique.
C'est un ingrédient actif dans plusieurs produits pesticides, tels que les insectifuges écologiques (5).

Les autres produits ménagers contenant ce composé comprennent les savons, les shampooings, les lotions, les parfums, les détergents à lessive et les assainisseurs d'air.

De plus, le limonène est disponible sous forme de suppléments concentrés sous forme de capsule et de liquide.
Ceux-ci sont souvent commercialisés pour leurs bienfaits supposés pour la santé.

Ce composé d'agrumes est également utilisé comme huile aromatique pour ses propriétés calmantes et thérapeutiques.

RÉSUMÉ
Le limonène est utilisé dans une gamme de produits, y compris les aliments, les cosmétiques et les pesticides écologiques.
Il peut également être trouvé sous forme de supplément, car il peut améliorer la santé et lutter contre certaines maladies.

Lié à plusieurs avantages pour la santé
Le limonène a été étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anticancéreuses et anti-maladies cardiaques potentielles.

Cependant, la plupart des recherches ont été menées dans des tubes à essai ou sur des animaux, ce qui rend difficile de comprendre pleinement le rôle du limonène dans la santé humaine et la prévention des maladies.

Avantages anti-inflammatoires et antioxydants
Il a été démontré que le limonène réduit l'inflammation dans certaines études.

Alors que l’inflammation à court terme est la réponse naturelle de votre corps au stress et qu’elle est bénéfique, l’inflammation chronique peut nuire à votre corps et est une cause majeure de maladie.
Il est important de prévenir ou de réduire autant que possible ce type d’inflammation.

Il a été démontré que le limonène réduit les marqueurs inflammatoires liés à l'arthrose, une maladie caractérisée par une inflammation chronique.

Une étude en éprouvette sur des cellules de cartilage humain a révélé que le limonène réduisait la production d'oxyde nitrique.
L'oxyde nitrique est une molécule de signalisation qui joue un rôle clé dans les voies inflammatoires.

Dans une étude chez des rats atteints de rectocolite hémorragique - une autre maladie caractérisée par une inflammation - le traitement au limonène a considérablement réduit l'inflammation et les lésions du côlon, ainsi que les marqueurs inflammatoires courants.

Le limonène a également démontré des effets antioxydants.
Les antioxydants aident à réduire les dommages cellulaires causés par des molécules instables appelées radicaux libres.

L'accumulation de radicaux libres peut entraîner un stress oxydatif, qui peut déclencher une inflammation et des maladies.

Une étude en éprouvette a révélé que le limonène peut inhiber les radicaux libres dans les cellules leucémiques, ce qui suggère une diminution de l'inflammation et des dommages cellulaires qui contribueraient normalement à la maladie.

Bien que prometteurs, ces effets doivent être confirmés par des études humaines.

Peut avoir des effets anticancéreux
Le limonène peut avoir des effets anticancéreux.

Dans une étude de population, ceux qui consommaient des écorces d'agrumes, la principale source de limonène alimentaire, avaient un risque réduit de développer un cancer de la peau par rapport à ceux qui ne consommaient que des agrumes ou leur jus.

De plus, la recherche chez les rongeurs a révélé que la supplémentation en limonène inhibait la croissance des tumeurs cutanées en prévenant l'inflammation et le stress oxydatif.

D'autres études sur les rongeurs indiquent que le limonène peut combattre d'autres types de cancer, y compris le cancer du sein.

De plus, administré à des rats en même temps que la doxorubicine, un médicament anticancéreux, le limonène a aidé à prévenir plusieurs effets secondaires courants du médicament, notamment les dommages oxydatifs, l’inflammation et les lésions rénales.

Bien que ces résultats soient prometteurs, d'autres études humaines sont nécessaires.

Peut améliorer la santé cardiaque
Les maladies cardiaques restent la principale cause de décès aux États-Unis, représentant près d'un décès sur quatre.

Le limonène peut réduire votre risque de maladie cardiaque en réduisant certains facteurs de risque, tels que des taux élevés de cholestérol, de sucre dans le sang et de triglycérides.

Dans une étude, des souris ayant reçu 0,27 gramme de limonène par kilo de poids corporel (0,6 gramme / kg) ont montré une réduction des triglycérides, du LDL (mauvais cholestérol), de la glycémie à jeun et de l'accumulation de graisse dans le foie, par rapport à un groupe témoin.

Dans une autre étude, des rats sujets aux accidents vasculaires cérébraux recevant 0,04 gramme de limonène par kilo de poids corporel (20 mg / kg) ont présenté des réductions significatives de la pression artérielle par rapport aux rats d'un état de santé similaire qui n'ont pas reçu le supplément.

Gardez à l'esprit que des études sur l'homme sont nécessaires avant de pouvoir tirer des conclusions solides.

Autres bénéfices
Outre les avantages énumérés ci-dessus, le limonène peut:

Réduisez l'appétit. Il a été démontré que l'odeur du limonène réduit considérablement l'appétit chez les mouches. Cependant, cet effet n'a pas été étudié chez l'homme.
Diminue le stress et l'anxiété. Des études sur les rongeurs suggèrent que le limonène pourrait être utilisé en aromathérapie comme agent anti-stress et anti-anxiété.
Soutenir une digestion saine. Le limonène peut protéger contre les ulcères d'estomac.
Dans une étude chez le rat, l'huile de citrus aurantium, qui est composée à 97% de limonène, a protégé presque tous les rongeurs contre les ulcères causés par l'utilisation de médicaments.
RÉSUMÉ
Le limonène peut offrir des avantages antioxydants, anti-inflammatoires, anticancéreux et anti-maladies cardiaques, entre autres. Cependant, des recherches supplémentaires chez l'homme sont nécessaires.

Sécurité et effets secondaires
Le limonène est considéré comme sûr pour les humains avec peu de risque d'effets secondaires.
La Food and Drug Administration (FDA) reconnaît le limonène comme un additif alimentaire et un arôme sûrs (5).

Cependant, lorsqu'il est appliqué directement sur la peau, le limonène peut provoquer une irritation chez certaines personnes, il faut donc faire preuve de prudence lors de la manipulation de son huile essentielle.

Le limonène est parfois pris sous forme de supplément concentré.
En raison de la façon dont votre corps le décompose, il est probablement consommé sans danger sous cette forme. Cela dit, la recherche humaine sur ces suppléments fait défaut (26 Source de confiance).

Notamment, les suppléments à forte dose peuvent provoquer des effets secondaires chez certaines personnes.
De plus, les preuves sont insuffisantes pour déterminer si les suppléments de limonène sont acceptables pour les femmes enceintes ou qui allaitent.

Il est préférable de consulter votre professionnel de la santé avant de prendre des suppléments de limonène, en particulier si vous prenez des médicaments, êtes enceinte ou allaitez, ou avez un problème de santé.

RÉSUMÉ
Mis à part une possible irritation cutanée associée à une application directe, le limonène est probablement sans danger pour la plupart des gens à utiliser et à consommer avec modération.

Dosages potentiellement efficaces
Comme il existe peu d’études sur le limonène chez l’homme, il est difficile de fournir une recommandation posologique.

Néanmoins, des doses allant jusqu'à 2 grammes par jour ont été utilisées en toute sécurité dans les études (9Trusted Source, 14Trusted Source).

Les suppléments de capsules qui peuvent être achetés en ligne contiennent des doses de 250 à 1 000 mg. Le limonène est également disponible sous forme liquide avec des dosages typiques de 0,05 ml par portion.

Cependant, les suppléments ne sont pas toujours nécessaires. Vous pouvez facilement obtenir ce composé en mangeant des agrumes et des écorces.

Par exemple, du zeste d'orange, de citron vert ou de citron frais peut être utilisé pour ajouter du limonène aux produits de boulangerie, aux boissons et à d'autres articles.
De plus, les jus d’agrumes pulpeux, comme le jus de citron ou d’orange, contiennent également du limonène.

RÉSUMÉ
Bien que les recommandations posologiques n'existent pas pour le limonène, 2 grammes par jour ont été utilisés en toute sécurité dans les études.
En plus des suppléments, vous pouvez obtenir du limonène à partir d'agrumes et de zeste.

La ligne du bas
Le limonène est un composé extrait des écorces d'agrumes.

Des études suggèrent que le limonène peut avoir des effets anti-inflammatoires, antioxydants et anticancéreux.
Cependant, des recherches supplémentaires chez l'homme sont nécessaires pour confirmer ces avantages.

Essayez d'ajouter du citron, du citron vert ou du zeste d'orange à vos plats préférés pour augmenter votre apport en limonène.

En raison de son fort arôme, le limonène est utilisé comme insecticide botanique.
C’est un ingrédient actif dans plusieurs produits pesticides, tels que les insectifuges écologiques.

Les autres produits ménagers contenant ce composé comprennent les savons, les shampooings, les lotions, les parfums, les détergents à lessive et les assainisseurs d'air.

De plus, le limonène est disponible sous forme de suppléments concentrés sous forme de capsule et de liquide. Ceux-ci sont souvent commercialisés pour leurs bienfaits supposés pour la santé.

Ce composé d'agrumes est également utilisé comme huile aromatique pour ses propriétés calmantes et thérapeutiques.

Limonène, un liquide incolore abondant dans les huiles essentielles de pins et d'agrumes et utilisé comme odorant citronné dans les produits industriels et ménagers et comme intermédiaire chimique.

Le limonène existe sous deux formes isomères (composés de même formule moléculaire - dans ce cas, C10H16 - mais avec des structures différentes), à savoir le l-limonène, l'isomère qui fait tourner le plan de la lumière polarisée dans le sens antihoraire, et le d-limonène, l'isomère qui provoque une rotation dans le sens opposé.
Dans l'extraction des jus d'agrumes, le d-limonène est obtenu comme sous-produit, et il se trouve également dans l'huile de carvi; Le l-limonène est présent dans les aiguilles et les cônes de pin; Le dl-limonène, ou dipentène, le mélange de quantités égales des isomères l et d, est un composant de la térébenthine.

Le dipentène peut être sulfuré pour produire des additifs qui améliorent les performances des huiles lubrifiantes sous de lourdes charges; Le d-limonène est transformé commercialement en l-carvone, qui a une saveur de graines de carvi.

Le limonène est un monoterpène cyclique qui constitue environ 98% des OE dans la peau, les feuilles et les fleurs de nombreux agrumes, y compris les oranges, les mandarines, les citrons, les pomelos, les pamplemousses et les limes [26].
La concentration de limonène varie entre 32% et 98% selon la variété, par exemple dans la bergamote (32–45%), le citron (45–76%) et l'orange douce (68–98%).
Outre les agrumes, on le trouve également en abondance dans les plantes comestibles telles que le néroli, le thym, le romarin, la lavande, le gingembre, la périlla, la sauge, les canneberges, la menthe, les cerises, la citronnelle, les lavandes, le chanvre, la réglisse, le houblon, les champignons, le céleri, cardamome et carvi [26, 27].

Le limonène est largement utilisé dans les aliments, les produits pharmaceutiques, les boissons et les solvants industriels, en raison de sa saveur et de son arôme.
Il possède également de nombreux effets thérapeutiques, notamment anti-inflammatoire [28], antioxydant [29], antiviral [30], immunomodulateur [31, 32, 33], anti-nociceptif [34], anticancéreux [35], antidiabétique [36] , analgésique [37], cardioprotecteur [38, 39], neuroprotecteur [40], hépatoprotecteur [29] et gastroprotecteur [41]

Le limonène est utile commercialement dans des formulations de nettoyage sans danger pour l'environnement, comme solvant et comme matière première dans la synthèse d'autres produits chimiques, tels que la carvone.

Ce produit chimique est également utile comme insecticide et à diverses autres fins.
Les fabricants séparent le limonène de l’écorce du fruit par distillation à la vapeur ou par centrifugation.

Le limonène est l'un des composés les plus courants trouvés dans les huiles essentielles de plantes aromatiques.
La présence de cet hydrocarbure monoterpénique dans divers genres végétaux pourrait être attribuée à son rôle précurseur dans la biosynthèse d'autres monoterpènes et à son rôle défensif contre les herbivores. En raison de son potentiel médicinal et de son application dans les industries des arômes et des parfums, le limonène a fait l'objet de nombreuses recherches. Dans cet article, l'importance biosynthétique, écologique et pharmacologique du limonène est présentée dans une tentative de résumer de manière cohérente certains des aspects les plus saillants de diverses études sous la forme d'une revue concise.

Le limonène est un composé optiquement actif et existe sous deux formes énantiomères: R et S.
L'énantiomère R - (+) -, également appelé d-limonène, est le principal composé des huiles essentielles des écorces de Citrus spp. et (+) - le limonène est un sous-produit bon marché de l'orange [5-7]. Il est également abondant dans certaines espèces de Lippia et Artemisia [8,9]. Le l-limonène se trouve principalement dans les huiles essentielles des espèces de Pinus (par exemple les huiles d'aiguilles de pin) et de Mentha (par exemple la menthe verte)

Qu'est-ce que le limonène?
Le limonène est un produit naturel présent dans les écorces de citrons et autres agrumes, ce qui explique son nom.
Le limonène peut être produit à partir de ces fruits grâce à un processus appelé distillation à la vapeur où la vapeur est utilisée pour évaporer le limonène hors de la croûte.
Une fois purifié, c'est un liquide clair avec une douce odeur d'agrumes.
Cette odeur d'agrumes fait du Limonène un parfum populaire dans les produits parfumés de toutes les variétés, des rouges à lèvres aux produits de bain moussant.

En dehors des produits cosmétiques, le limonène fonctionne également comme solvant dans les produits de nettoyage qui aide à dissoudre la graisse et comme insecticide naturel pour protéger les plantes des ravageurs.

Le d-Limonène est un liquide avec une agréable odeur de citron.
Le d-limonène est utilisé comme solvant pour remplacer les hydrocarbures chlorés et d'autres solvants organiques plus volatils et toxiques.
Le d-limonène s'oxyde facilement au contact de l'air.
La forme oxydée du d-limonène est un sensibilisant cutané connu.
Irritant pour la peau et les yeux pouvant entraîner une sensibilisation cutanée;
Le mélange racémique de d-limonène et de l-limonène est appelé limonène ou dipentène (138-86-3).
La dose létale estimée par voie orale pour les humains est de 0,5 à 5 g / kg;
Les hommes en bonne santé ont eu la diarrhée après une dose orale de 20 grammes;
Des effets hépatiques ont été notés dans une étude d'alimentation chronique à forte dose chez des souris;
[AIHA] Voir «Limonène» et «l-limonène».

Utilisé dans les arômes, les parfums et les cosmétiques et comme solvant et agent mouillant;
Également utilisé pour fabriquer des résines, des insecticides, des insectifuges et des répulsifs pour animaux;

Comment ça marche?
Comme le limonène a une forte odeur d'agrumes, il peut donner ce parfum à des produits qui autrement ne seraient pas parfumés.
Le limonène peut également être utilisé pour masquer les ingrédients qui ont une odeur moins agréable.
Il est également utilisé dans certains aliments et médicaments pour couvrir les goûts désagréables.

En tant que solvant, le limonène est efficace pour dissoudre les produits chimiques qui n'aiment pas se dissoudre dans l'eau.
Les substances huileuses et grasses repoussent l'eau et ne peuvent pas s'y dissoudre, mais ne repoussent pas le limonène.
Bien qu'il existe une utilisation d'ingrédients qui dissolvent l'huile dans les produits de soins de la peau comme les nettoyants et les savons, d'autres ingrédients sont généralement utilisés.

Sécurité
Quels sont les effets secondaires?

Le limonène est un irritant connu pour la peau et les yeux et, en tant que tel, peut déclencher de mauvaises réactions comme une peau rouge, boursouflée, sèche ou gercée observée dans une dermatite de contact.
Il est également possible d’éprouver une réaction allergique.

Comme le limonène n'est généralement utilisé que pour les parfums, il peut être intéressant de rechercher des produits non parfumés à la place si vous ressentez les effets secondaires mentionnés ci-dessus.

Interactions avec d'autres médicaments:
Il n'y a aucune interaction connue entre le limonène et les médicaments.

Activité antimicrobienne: Les propriétés antimicrobiennes du limonène, à la fois en tant que composé pur et en tant que l'un des principaux composants des huiles essentielles de plusieurs espèces végétales, ont été bien étudiées. En comparant l'effet inhibiteur du d-limonène et des huiles essentielles des fruits d'orange, de citron, de pamplemousse et de mandarine, Dabbah et al. [5] ont trouvé le limonène pur et l'huile très efficaces. À une concentration de 1000 µL / L, l'huile essentielle et le limonène ont inhibé la croissance de Salmonella

Autres noms du limonène
(+) - (R) -4-isopropényl-1-méthylcyclohexène; (+) - limonène; (-) - limonène; (4R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène; (4S) -1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène; (D) -limonène; (R) - (+) - limonène; (R) -4-isopropényl-1-méthylcyclohexène; Le 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène; 4-mentha-1,8-diène; AISA 5203-L (+) limonène; cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -; le d-limonène; dipentène; limonène; limonène, (+) -; limonène, (+ -) - isomère; limonène, isomère (R); limonène, isomère (S)

Le limonène tire son nom du français limon ("citron"). Le limonène est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère: la principale source industrielle, les agrumes,
contient du D-limonène ((+) - limonène), qui est l'énantiomère (R). Le limonène racémique est connu sous le nom de dipentène. Le D-Limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux
méthodes primaires: séparation centrifuge ou distillation à la vapeur.

Le D-Limonène est un terpène dur d'agrumes fruité aux baies d'orange tarty frais léger sucré fort de l'huile d'écorce de qualité commerciale Le d-limonène de qualité commerciale peut redistiller les terpènes d'agrumes porteront alors une odeur d'orange limon-ène hautement purifiée.

Réactions chimiques
Le limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à des températures élevées, il se fissure pour former de l'isoprène. [5]
Il s'oxyde facilement à l'air humide
pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de limonène. Avec le soufre, il subit une déshydrogénation en p-cymène.

Le limonène se présente couramment sous forme d'énantiomère D ou (R), mais se racémise en dipentène à 300 ° C.
Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le limonène s'isomérise en α-terpinène de diène conjugué
(qui peut également être facilement converti en p-cymène).
La preuve de cette isomérisation comprend la formation d'adduits Diels – Alder entre les adduits α-terpinène et l'anhydride maléique.

Il est possible d'effectuer une réaction au niveau de l'une des doubles liaisons de manière sélective.
Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement au niveau de l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec le mCPBA se produit au niveau de l'alcène trisubstitué.

Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Biosynthèse
Dans la nature, le limonène est formé à partir de pyrophosphate de géranyle, via la cyclisation d'un carbocation de néryle ou de son équivalent comme indiqué.
La dernière étape implique la perte d'un proton du cation
pour former l'alcène.

La conversion du limonène la plus répandue est la carvone.
La réaction en trois étapes commence par l'addition régiosélective de chlorure de nitrosyle à travers la double liaison trisubstituée.
Cette espèce est ensuite convertie en oxime avec une base, et l'hydroxylamine est éliminée pour donner la carvone contenant une cétone.

Dans les plantes
Le D-limonène est un composant majeur des senteurs et résines aromatiques caractéristiques de nombreux conifères et feuillus: érable rouge et argenté (Acer rubrum, Acer saccharinum),
peupliers (Populus angustifolia), trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumac (Rhus glabra), épicéa (Picea spp.), divers pins (par exemple, Pinus echinata, Pinus ponderosa),
Douglas taxifolié (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), Vrais sapins (Abies spp.), Pruches (Tsuga spp.), Cannabis (Cannabis sativa spp.), Cèdres (Cedrus spp.), Diverses Cupressaceae,
et le genévrier (Juniperus spp.).

Il contribue à l'odeur caractéristique de l'écorce d'orange, du jus d'orange et d'autres agrumes.
Pour optimiser la récupération des composants valorisés des déchets d'écorces d'agrumes, le d-limonène est généralement éliminé.

Sécurité et recherche
Le D-Limonène appliqué sur la peau peut provoquer une irritation due à une dermatite de contact, mais semble par ailleurs être sans danger pour les humains.
Le limonène est inflammable sous forme de liquide ou de vapeur et il est toxique pour la vie aquatique.

Les usages
Le limonène est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques.
[En tant que principal parfum des écorces d'agrumes, le D-limonène est utilisé dans la fabrication de produits alimentaires et dans certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes, et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et autres soins personnels des produits.
Le D-Limonène est également utilisé comme insecticide botanique.
Le D-Limonène est utilisé dans l'herbicide organique "Avenger".
Il est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour sa capacité à dissoudre les huiles.
En revanche, le L-limonène a une odeur piquante de térébenthine.

Le D-Limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d'adhésif ou l'élimination de l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes,
comme sous-produit de la fabrication de jus d'orange).

Il est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine.
Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour avions modèles réduits et comme constituant dans certaines peintures.
Les assainisseurs d'air commerciaux, avec des propulseurs d'air, contenant du limonène sont utilisés par les philatélistes pour enlever les timbres-poste auto-adhésifs du papier d'enveloppe.

Le limonène est également utilisé comme solvant pour l'impression 3D basée sur la fabrication de filaments fondus.
Les imprimeurs peuvent imprimer le plastique de choix pour le modèle, mais érigent des supports et des liants à partir de HIPS, un plastique polystyrène facilement soluble dans le limonène.
Comme il est combustible, le limonène a également été considéré comme un biocarburant.

Dans la préparation des tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le D-limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de l'élimination d'échantillons déshydratés.
Les agents de clarification sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et avec de la cire de paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont incorporés pour faciliter la coupe de sections minces pour la microscopie.

ACHETER DU D-LIMONENE CHEZ ATAMAN CHEMICALS
LIMONEN SATINAL

L'odeur et les utilisations du D-Limonène
Odeur => terpène dur agrumes fruité tarte aux baies d'orange Odeur fraîche légère et douce d'agrumes avec une forte ressemblance avec l'huile d'écorce d'orange Le d-limonène de qualité commerciale peut être redistillé `` Citrus Terpenes '' et transportera alors plus d'odeur d'orange qu'un Limon-ène hautement purifié
Parfums-Usages => Eau-de-cologne notes-fraîches Agrumes, Orange, Parfums-ménagers, Add-lift, Types floraux, Jasmin, Lavande, Pin, Mélanges boisés, Comme-Modificateur, Citron vert, Pamplemousse,
Orange, maïs, épices, chewing-gum,
Se marie bien avec => Notes d'agrumes, gommes,

Synonymes
d-Limonène: d-1-méthyl-4-isopropényl-1-cyclohexène: dp-Mentha-1,8 (9) -diène: Limonène d 1-méthyl para iso propényl-1-cyclohexène pur: d para Mentha-1 , 8-diène: d Limonène: Kautschin: Hespéridène: Citrène: Carvene: Cajeputène: PerfumersWorld
Contient => * D-LIMONENE @ 100%:

Limonène, (+/-) - est un mélange racémique de limonène, un monoterpène cyclique naturel et composant majeur de l'huile extraite de l'écorce d'agrumes avec des activités chimio-préventives et antitumorales.
Il est suggéré que les métabolites du DL-limonène, de l'acide périllique, de l'acide dihydropérillique, de l'uroterpénol et du limonène 1,2-diol inhibent la croissance tumorale par l'inhibition de la signalisation dépendante de p21,
induire l'apoptose via l'induction de la voie de signalisation bêta du facteur de croissance transformant, inhiber la modification post-traductionnelle des protéines de transduction du signal, aboutir à la cellule G1
l'arrêt du cycle et provoquer une expression différentielle des gènes liés au cycle cellulaire et à l'apoptose.

Thésaurus NCI (NCIt)
Le polylimonène, également connu sous le nom de dipentène ou cajeputène, appartient à la classe des composés organiques appelés monoterpénoïdes de menthane. Ce sont des monoterpénoïdes avec une structure basée sur le squelette o-, m- ou p-menthane. Le p-menthane est constitué du cycle cyclohexane avec un groupe méthyle et un groupe (2-méthyl) -propyle en position 1 et 4, respectivement. Les o- et m- menthanes sont beaucoup plus rares et proviennent vraisemblablement d'une migration alkyle de p-menthanes. Le polylimonène existe sous forme solide et est considéré comme pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre. Au sein de la cellule, le polylimonène est principalement situé dans la membrane (prédit à partir de logP) et le cytoplasme. Le polylimonène participe à un certain nombre de réactions enzymatiques. En particulier, le polylimonène peut être biosynthétisé à partir du p-menthane. Le polylimonène peut également être converti en monoterpénoïde de limonène et en limonène-1, 2-diol. Le polylimonène est un composé de camphre, d'agrumes et d'herbes que l'on retrouve dans un certain nombre de produits alimentaires tels que l'aneth, la sarriette d'hiver, la sarriette d'été et le cumin. Cela fait du polylimonène un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.

Base de données du métabolome humain (HMDB)
Le limonène est un monoterpène qui est le cyclohex-1-ène substitué par un groupe méthyle en position 1 et un groupe prop-1-én-2-yle en position 4 respectivement.
Il a un rôle de métabolite humain. C'est un monoterpène et un cycloalcène. Il dérive d'un hydrure d'un p-menthane.

D-Limonène
(+) - Limonène
5989-27-5
(R) - (+) - Limonène
(+) - carvene
(+) - (4R) -Limonène
(4R) -Limonène
D - (+) - Limonène
(R) -Limonène
(R) -p-Mentha-1,8-diène
Citrène
(+) - p-Mentha-1,8-diène
(R) -4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène
D-Limonen
Carvene
Glidesafe
Glidsafe
Kautschiin
Refchole
(+) - R-Limonène
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -
d-p-Mentha-1,8-diène
(D) -Limonène
Limonène, D-
(+) - 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(+) - Dipentène
(4R) -4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(R) - (+) - p-Mentha-1,8-diène
Biogenic SE 374
(+) - alpha-limonène
d-Limonène (naturel)
d-Limoneno [espagnol]
Limonène, (+) -
(R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(+) - (R) -Limonène
Hémo-sol
(4R) - (+) - Limonène
r - (+) - limonène
D-1,8-p-Menthadiène
NCI-C55572
EINECS 227-813-5
p-Mentha-1,8-diène, (R) - (+) -
(4R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène
4bêtaH-p-mentha-1,8-diène
(+) - 1,8-para-Menthadiène
AI3-15191
CHEBI: 15382
1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène, (R) -
(R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène
(+) Limonène
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (R) -
(4R) -1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène
(R) - (+) - 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(4R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(+) - Limonène, stabilisé avec 0,03% de tocophérol
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (thêta) -
(+) - Limonène, 96%, non stabilisé
d-Limoneno
D-limonène [JAN]
(4R) -4-isopropényl-1-méthyl-cyclohexène
Huile de décapant d'agrumes
Terpènes et terpénoïdes, fraction limonène
Térébenthine au sulfate, distillée
Dextro-limonène
d limonène
citre ne
65996-98-7
EINECS 266-034-5
D - (+) - Limonen
limonène, isomère (R)
Grade de réactif D-limonène
(4R) -1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène
PARA-MENTHA-1,8-DIÈNE
DTXSID1020778
(R) - (+) - Limonène, 95%
(R) - (+) - Limonène, 97%
(R) - (+) - Limonène,> = 93%
Tox21_200400
(R) - (+) - Limonène, étalon analytique
CAS-5989-27-5
(4R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohexène
(4R) -1-méthyl-4- (1-méthylvinyl) cyclohex-1-ène
(R) - (+) - Limonène, étalon de référence pharmaceutique primaire
UNII-9MC3I34447 composant XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N
(R) - (+) - Limonène, purum,> = 96,0% (somme des énantiomères, GC)
(R) - (+) - Limonène, technique, ~ 90% (somme des énantiomères, GC)
d-limonène; D-LIMONÈNE; cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -; D-limonène
(+) - (R) -4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(+) - limonène
(-) - limonène
(4R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(4S) -1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène
(D) -limonène
(R) - (+) - limonène
(R) -4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
4 Mentha 1,8 diène
4-mentha-1,8-diène
Limonène AISA 5203-L (+)
cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -
d Limonène
d-limonène
dipentène
limonène
limonène, (+) -
limonène, (+ -) -
limonène, (+ -) - isomère
limonène, isomère (R)
limonène, isomère (S)

L'inhibition variait de 58% pour l'huile de pamplemousse (sur E. coli) à 99% pour le d-limonène pur sur le même microbe.
L'ordre d'activité dans ce test était d-limonène> huile de citron> huile de mandarine> huile d'orange> huile de pamplemousse.
Dans des études ultérieures, les huiles essentielles du fruit orange n'avaient aucune activité contre les souches bactériennes à Gram négatif, tout en présentant des activités appréciables contre diverses espèces fongiques [43].
Ces résultats étaient en accord avec le rapport précédent de Winniczuk et Parish, qui observaient que le d-limonène (de faible pureté) (66%) inhibait la croissance de toutes les levures et cocci Gram-positifs, tout en manquant d'efficacité contre les souches bactériennes Gram-négatives.
Il a en outre été observé que les dérivés oxydés du d-limonène, tels que le carvéol, la carvone et l'α-terpinéol, lorsqu'ils sont en solution avec du limonène, ont une activité antimicrobienne plus élevée que le d-limonène [45].
Un rapport récent a en outre montré que les huiles essentielles de Pimpinella flabellifolia (avec 47% de limonène) avaient une activité plus élevée contre tous les organismes d'essai à l'exception de Klebsiella pneumoniae, pour laquelle elle manquait d'efficacité [46].
Dans une étude récente de van Vuuren et Viljoen, l'activité antimicrobienne des énantiomères du limonène et du racémate seuls et en combinaison (1: 1) avec le 1,8-cinéole a été étudiée pour établir une éventuelle interaction.
En utilisant des constructions d'isobologrammes, il a été montré qu'en fonction du rapport et de l'énantiomère spécifique, une interaction additive, synergique ou antagoniste peut être observée entre les différentes molécules.

4.2. Activité antioxydante: Les composés à structure isoprène basique possèdent une activité antioxydante.
Le limonène est composé de deux unités isoprène et la présence de deux doubles liaisons en fait un composé antioxydant potentiel.
Dans un effort pour valider cette propriété, Keinan et al. ont découvert que le limonène saturait facilement la membrane pulmonaire et protégeait ainsi les cellules pulmonaires de l'ozone exogène ou endogène, ainsi que d'autres agents oxydants.
D'autres rapports ont indiqué que l'huile essentielle de céleri, qui contient 74,6% de limonène, a présenté une activité inhibitrice élevée contre la formation de malonaldéhyde (MA) à partir du squalène lors de l'irradiation au niveau de 500 μg / mL.
À la même concentration, l'huile essentielle a présenté une activité de piégeage de DPPH sensiblement élevée et a également inhibé l'oxydation.

Activité anti-inflammatoire: Les propriétés anti-inflammatoires du limonène ont été validées par divers chercheurs.
Souza et coll. ont rapporté que les huiles essentielles de Porophyllum ruderate et de Conyza bonariensis inhibent l'inflammation induite par le lipopolysaccharide (LPS) et la migration cellulaire inflammatoire in vivo.
Un effet similaire a été observé avec le limonène pur criblé dans le même test.
L'inhalation de limonène par des rats sensibilisés a empêché de manière significative l'obstruction bronchique en réduisant l'infiltration des cellules inflammatoires péribronchiques.
Le limonène est un composé lipophile de faible poids moléculaire, par conséquent, il peut facilement saturer les membranes cellulaires et fournit ainsi une protection anti-inflammatoire aux cellules.
La propriété anti-inflammatoire a en outre été confirmée en utilisant un test d'inhibition de la 5-lipoxygénase lorsqu'une huile essentielle riche en limonène obtenue à partir d'Helichrysum odoratissimum présentait une activité inhibitrice élevée de la 5-lipoxygénase.
Une analyse plus poussée des énantiomères purs du limonène a montré que le (l) - (+) - limonène était environ trois fois moins actif que l'énantiomère (S) - (-) - limonène.
Le mélange racémique présentait une activité intermédiaire entre les valeurs des deux isomères testés séparément.
Cette observation est importante car l'activité pharmacologique des huiles essentielles peut dépendre d'un énantiomère spécifique et / ou du rapport d'énantiomères.

Activité anticancéreuse: Les produits naturels d'origine végétale sont très recherchés comme agents chimiothérapeutiques et chimiopréventifs potentiels pour les processus carcinogénétiques.
Le limonène a fait l'objet de nombreuses recherches pour ses propriétés chimiopréventives contre plusieurs types de cancer.

Il inhibe également le développement de carcinomes mammaires induits par l'oncogène ras chez le rat.
On a également signalé que le limonène réduisait considérablement le développement de foyers de crypte aberrants induits par l'azoxyméthane dans le côlon de rats après l'administration de 0,5% de limonène dans l'eau potable.
Comme beaucoup d'autres monoterpènes testés, le limonène agit sur les cellules tumorales en bloquant le cycle cellulaire G1, suivi par l'apoptose, la redifférenciation et enfin la régression tumorale dans laquelle le parenchyme tumoral est remplacé par des éléments stroma [63,64].
Une observation similaire a également été faite par Ji et al. lorsque le d-limonène a induit l'apoptose de manière dépendante de la dose et du temps dans les lignées cellulaires K562 et HL60

Activité insecticide: les huiles essentielles et leurs constituants sont de plus en plus considérés comme une alternative intéressante aux pesticides agressifs pour la conservation des produits stockés.
Cela est dû à leur nature complexe apparente car ils sont une riche source de produits chimiques bioactifs.
Le limonène fait partie des nombreux monoterpènes cycliques aux propriétés insecticides connues.
Cela fait suite à de nombreuses études de validation utilisant différents tests tels que les activités de fumigation, de contact et d'ingestion sur les insectes.
En utilisant la méthode de trempage, Haag [68] a rapporté une mortalité de 73% du charançon de la jacinthe d'eau lorsqu'il est plongé dans le milieu avec 50% de limonène.
D'autres résultats sur les charançons ont été rapportés par Karr et Coats [69] lorsque des charançons du riz (Sitophilus oryzae L.) ont été exposés à des brouillards de limonène.
Par fumigation et exposition pendant 24 heures, le limonène avait une CL50 de 19 ppm contre les charançons du riz.
Cependant, ce composé s'est avéré avoir peu ou pas d'effet sur les blattes en utilisant un test d'ingestion.
Dans des études ultérieures, le limonène s'est avéré mortel à la fois pour Rhyzopertha dominica (F.) et Tribolium castaneum (Herbst).

La létalité de ce composé pourrait être due à sa capacité à pénétrer le corps de l'insecte via a) le système respiratoire (fumigation), b) la cuticule (effet de contact), ou c) le système digestif (effet d'ingestion) [71].
De plus, le limonène à de faibles concentrations avait une faible activité contre Callosobruchus chinensis (L.) et Sitophilus oryzae (L.).

L'autre effet insecticide important du limonène est l'inhibition de l'isoprénylation des protéines chez Plasmodium falciparum, qui par conséquent arrête le développement des parasites du paludisme dans le vecteur [73].
Les acariens sont un problème sérieux dans de nombreux ménages. Ils sont une source d'allergènes qui entraîne des complications respiratoires comme l'asthme [74,75].
Le principal contrôle des acariens a été l'utilisation d'acaricides synthétiques.
Cependant, avec la préoccupation croissante des risques pour la santé humaine et d'autres problèmes environnementaux, un appel au remplacement des produits synthétiques par des acaricides d'origine végétale a gagné en popularité.
Désormais, il y a eu une recherche accrue d'acaricides naturels, dont la plupart se sont révélés être des alternatives prometteuses aux composés synthétiques [76-78].

Les huiles essentielles végétales en particulier sont connues pour posséder une activité acaricide.
Cette propriété est en partie attribuée à leur nature lipophile et à une pression de vapeur élevée.
Criblant sept espèces d'agrumes aux côtés de 49 autres plantes d'autres genres, Kim et al. ont rapporté plus de 90% de mortalité de Dermanyssus gallinae à une concentration de 0,07 mg / cm2.
L'étude de l'effet toxique des huiles sur les acariens testés a montré que seul C. aurantifolia provoquait une mortalité de plus de 90% à 0,07 mg / cm2, mais que d'autres espèces étaient inefficaces à cette concentration.
Alors que d'autres composés dans les huiles peuvent avoir contribué à l'effet, le limonène reste l'un des principaux composés acaricides efficaces dans les huiles volatiles de ces espèces.
De plus, l'huile essentielle de carvi (avec 38,4% de limonène et 58% de carvone) et de citronnelle (91,1% de limonène) avait des CL50 de 158,05 x 10-6 et 300,66 x 10-6 contre les acariens après 24 heures d'exposition aux huiles [79 ].

L'activité dépendait du temps car l'incubation des acariens avec les huiles pendant 48 heures a divisé par deux les valeurs de CL50.

Limonène en tant qu'allergène potentiel et composé toxique: La toxicité du limonène a été étudiée dans divers organismes.

Les études les plus intéressantes se sont toutefois concentrées sur les propriétés allergéniques et toxiques du limonène oxydé chez les mammifères.
Enquête sur les constituants volatils d'une plante parfumée Myoga, Wei et al ont découvert que le (R) - (+) - limonène était un irritant cutané important chez les cobayes.
Cette observation était en accord avec les rapports antérieurs de Klecak et al. et Okabe et al.
En outre, Matura et al. [85] ont testé les effets allergènes d'un mélange oxydé d'énantiomères du limonène chez 2411 patients atteints de dermatite.
Environ 2,6% des patients ont réagi à l'une ou aux deux préparations énantiomériques oxydées.
Il a ainsi été conclu que les réactions concomitantes au mélange de parfum, au colophonium, au Myroxylon pereirae et à l'allergie de contact liée au parfum étaient courantes chez les patients réagissant à l'un ou aux deux énantiomères du limonène oxydé.
Le limonène est l'un des terpènes parfumés les plus souvent utilisés et est sujet à l'oxydation par l'air.
Désormais, la réglementation européenne actuelle sur les parfums a ajouté le limonène oxydé à la série de tests pour les patients suspectés d'être sensibles aux allergies aux parfums [86].
Le 7e amendement à la directive cosmétique européenne sur l'étiquetage stipule que la présence de limonène et de 25 autres composés doit être déclarée dans les produits cosmétiques finis, en cas de dépassement d'un seuil de 0,01% pour le rinçage et de 0,001% pour les produits sans rinçage [87 , 88]
5. Conclusions Le limonène est un composé naturel important avec un large éventail d'utilisations.

Une quantité impressionnante de travaux a été menée sur le rôle de la biotransformation dans la production d'autres monoterpènes.

L'activité insecticide prometteuse du limonène fournit un insecticide naturel alternatif possible pour la lutte contre les ravageurs dans le but d'empêcher la détérioration des produits stockés [68,69,71].
L'avantage du limonène par rapport aux pesticides synthétiques à cet égard est sa biodégradabilité, ce qui le rend plus écologique pour les applications de fumigation et de contact.
La large gamme de propriétés pharmacologiques du limonène couplée à une faible toxicité offre la possibilité d'incorporer ce composé dans diverses formulations médicales et cosmétiques.
D'autres propriétés pharmacologiques telles que des activités antimicrobiennes, antioxydantes et anti-inflammatoires douces accentuent son utilisation comme composé aromatisant dans les aliments et les boissons.
Le limonène a une activité chimiopréventive sensiblement bonne, ce qui constitue une excellente opportunité pour une étude plus approfondie.

Il convient donc de noter que des activités biologiques plus intéressantes, des modifications biochimiques, ainsi que des découvertes écologiques, sont susceptibles d'émaner des recherches futures sur cet hydrocarbure monoterpénique.

Aspects écologiques du limonène
Le limonène a un large rôle écologique dans les plantes; il sert d'anti-alimentaire dans le cadre d'un mécanisme de défense, d'antifongique et d'attractif pour les pollinisateurs.

Une étude sur les pins sylvestres, Pinus sylvestris L., cultivars résistants et sensibles à l'herbivore de la teigne du pin, Dioryctria zimmermani (Grote), a montré que les monoterpènes variaient considérablement lorsque les plantes étaient attaquées.
Cependant, le limonène était le seul composé qui était systématiquement plus élevé chez les cultivars résistants.

Pour de nombreux herbivores, le limonène agit comme un moyen de dissuasion de la ponte et est toxique pour de nombreuses espèces d'herbivores.

Une étude sur le modèle d'émissions volatiles de différents organes végétaux et du pollen de Citrus limon a révélé une variation intrigante des régimes d'émission de limonène.
Cela a été fait en ce qui concerne les modèles de développement des plantes, qui comprenaient des feuilles jeunes et adultes, des bourgeons, des étamines, des pétales, du pollen et des péricarpes de fruits mûrs et non mûrs.

Dans de nombreux échantillons, le limonène était le principal composé volatil détecté dans le gynécée, l'épicarpe et les jeunes feuilles, où il atteignait des niveaux d'env. 65%.

Au fur et à mesure que les feuilles mûrissaient, la teneur en limonène diminuait de moitié (30,1%), ce qui pourrait être lié à la production du métabolite de défense limonène, par les jeunes feuilles les plus vulnérables [40].
Les bourgeons avaient 38,9% d'émissions de limonène, qui ont augmenté à mesure que les fleurs s'ouvraient à 44,3%.
Ces variations pourraient indiquer un repère d'orientation pour les pollinisateurs adoptés par les fleurs [40].
Des observations similaires ont été rapportées à la fin des années 80 lorsque Armbruster et ses collègues [41] ont fait état d’une relation écologique entre Dalechampia magnoliifolia et D. spathula (Euphorbiaceae) avec le pollinisateur, une abeille euglossine mâle.

La morphologie de la fleur ainsi que la taille du pollinisateur (une abeille mâle), ainsi que les parfums floraux de diverses parties des fleurs ont été identifiés comme des facteurs importants dans la biologie de la pollinisation.
Il a été observé que les fleurs, en particulier le pollen, étaient riches en limonène, ce qui contribuait considérablement à attirer le pollinisateur.

On pense que le limonène et d'autres monoterpènes sont des agents allélopathiques importants dans les climats chauds et secs.
En raison de leur densité de vapeur élevée, les huiles essentielles en général pénètrent facilement dans le sol, ce qui nuit aux organismes souterrains, comme sous les plantes en croissance.

Dans leur étude, Scrivanti et al. [42] ont criblé le limonène et l'huile essentielle de Tagetes minuta (qui contenait 66,3% de limonène) pour leurs propriétés allélopathiques sur les racines de Zea mays.
Le limonène et l'huile essentielle brute ont inhibé la croissance des racines des semis de Z. mays.
Après 96 heures d'exposition, le limonène a inhibé la croissance des racines jusqu'à 13,56 cm de longueur par rapport aux 15,09 cm de racines non traitées.
L’huile essentielle de T. minuta a inhibé la croissance des racines à 6,21 cm de longueur contre 15,09 cm de racines non traitées.

Il est clair que le limonène, un composé majeur, aux côtés d'autres monoterpènes dans l'huile essentielle de cette plante, a eu une forte influence sur l'activité.

Cette propriété allélopathique suggère que les plantes qui exsudent du limonène de leurs structures souterraines sont capables de ralentir ou même de dissuader complètement d'autres plantes de pousser à proximité.
4. Les propriétés biologiques du limonène

Le limonène possède des propriétés chimiopréventives et chimiothérapeutiques significatives.
Cela a été révélé à travers divers projets de recherche axés sur son potentiel médicinal.

La large utilisation du limonène dans les boissons gazeuses, les cosmétiques et de nombreux autres produits aromatisants a suscité un intérêt pour les propriétés antimicrobiennes, anticancéreuses, toxiques, antiparasitaires et de nombreuses autres propriétés du limonène.
Les conclusions de divers rapports sur les propriétés pharmacologiques du limonène sont résumées

Limonène comme matière première pour la synthèse de divers produits naturels:
Les matières premières pour la synthèse de produits naturels ont toujours posé un énorme défi car certains des composés chimiques utilisés peuvent être toxiques ou potentiellement cancérigènes.
Par exemple, une synthèse à grande échelle de p-cymène a toujours impliqué l'utilisation de benzène avec un halogénure de méthyle et d'isopropyle en présence d'AlCl3 comme catalyseur acide de Lewis, ou de toluène avec de l'alcool isopropylique.
Ces réactions ont une faible sélectivité car à la fois les isomères ortho et para sont obtenus et nécessitent donc d'autres procédés de séparation.
L'utilisation de ces composés chimiques est de plus en plus restreinte par la législation environnementale, d'où le besoin de réactifs écologiques pour la synthèse du р-cymène.
Le limonène est apparu comme l'un des succès majeurs dans la recherche de matières premières sûres et non toxiques dans la synthèse de ce produit naturel.

Il a un cycle à six chaînons qui peut être facilement aromatisé, ce qui en fait un substitut approprié pour les intermédiaires aromatiques toxiques, tels que le benzène et le toluène.
Cela fait suite à un rapport de Martín-Luengo et de ses collègues [35] qui ont utilisé le limonène comme matière de départ dans la synthèse du р-cymène.

La conversion a été réalisée dans des conditions sans solvant sur des supports de silice-alumine mésoporeux chauffés par irradiation micro-ondes.

La conversion avait une sélectivité élevée de 100% et offrait également des rendements élevés du produit dans un court intervalle de temps.

Par exemple, une conversion de 100% du limonène en p-cymène a été obtenue avec Siral 40 (gel de silice désigné contenu 40) après seulement 10 minutes.

Cela démontre une réaction de conversion rapide et efficace qui peut être utilisée dans la production de р-cymène.

L'efficacité et la sélectivité élevée offrent aux fabricants une alternative souhaitable à l'utilisation de l'alkylation Friedel-Crafts du benzène ou du toluène pour la production de р-cymène.

Le p-Cymène est un composé aromatique important utilisé pour la synthèse de produits chimiques fins qui sont utiles dans la production de parfums, de composés aromatisants, d'herbicides, de produits pharmaceutiques et de p-crésol

(4R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(d) -Limonène
(R) -p-mentha-1,8-diène
(R) -p-mentha-1,8-diène
(R) -p-mentha-1,8-diène; d-limonène

(+) - limonén (sk)
(<I> R </I>) -p-menta-1,8-dien (h)
(R) -1-métyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyklohexén (sk)
(R) -p-menta-1,8-dieen (et)
(R) -p-menta-1,8-dieeni (fi)
(R) -p-menta-1,8-dien (non)
(R) -p-menta-1,8-dien (pl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sv)
(R) -p-menta-1,8-diena (ro)
(R) -p-menta-1,8-diénas (lt)
(R) -p-menta-1,8-diène (it)
(R) -p-menta-1,8-diéno (s)
(R) -p-menta-1,8-diéno (pt)
(R) -p-menta-1,8-dién (hu)
(R) -p-mentadiēns-1,8 (lv)
(R) -p-mentha-1,8-dieen (nl)
(R) -p-mentha-1,8-dien (cs)
(R) -p-mentha-1,8-dien (da)
(R) -p-Mentha-1,8-dien (de)
(R) -p-mentha-1,8-diène; d-limonène; (en)
(R) -p-μενθα-1,8-διένιο (el)
(R) -p-мeнта-1,8-диен (bg)
d-limoneen (et)
d-limonen (cs)
D-limonen (da)
d-Limonen (de)
d-limonen (heure)
d-limonen (non)
d-limonen (ro)
d-limonen (sl)
d-limonen (sv)
d-limonène (pl)
d-limonitas (lt)
d-limonén (hu)
d-limonēns (lv)
d-лимонен (bg)

Noms CAS
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -
Autre

Noms IUPAC
(+) - Limonène
(+) - Limonène; (+) - (4R) -Limonène; (+) - carvene ...
(+) - p-Mentha-1,8-dien
(4R) - (+) - 1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène
(4R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(4R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(4R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène
(4R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohexane
(4R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohexène
(4R) -1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène
(4R) -4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(4R) -isopropényl-1-méthylcyclohexène
(R) - (+) - 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(R) - (+) - Limonen
(R) - (+) - para-mentha-1,8-diène
(R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -cyclohexène
(R) -4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène
(R) -4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(R) -p-menta-1,8-dien
(R) -p-Mentha-1,8-dien
(R) -P-MENTHA-1,8-DIÈNE
(R) -P-mentha-1,8-diène
(R) -p-Mentha-1,8-diène
(R) -p-mentha-1,8-diène
(R) -p-mentha-1,8-diène
(R) -p-mentha-1,8-diène; d-limonène
(S) -p-mentha-1,8-diène
1-méthyl-4 (prop-1-én-2-yl) -cyclonexène
1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -cyclohexène
1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -cyclohexène
1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -cyclohexène
1-méthyl-4 - ([1R] -méthyléthényl) -cyclohexène
1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène
1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène
1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène
1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène
4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
4R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène
ORANGE AMÈRE E.O.
CYCLOHEXEN, 1-MÉTHYL-4- (1-MÉTHYLETHENYL) -, (R)
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (R) -
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (r)
D'-limonène
D-LIMONÈNE
D-Limonène
d-limonène
d-limonène
D-LIMONÈNE
D-Limonène
D-limonène
d-limonène
d-limonène
d-limonène (R) -p-mentha-1,8-diène
D-Limoneno
Limonène
limonène
Limonène
LIMONÈNE, D-
Limonène, D-
TERPÈNES À L'HUILE D'ORANGE DU BRÉSIL
R) -p-mentha-1,8-diène
R) -p-mentha-1,8-diène, D-limonène
r-p-mentha-1,8-dien

Appellations commerciales
Aceite d-Limoneno de Naranja
Terpènes d'agrumes
Citrusterpène
CLEARON M105
CLEARON P105
CLEARON P125
Huile de peau pressée à froid
D'Limonène
D-Limonen
D-Limonène
d-limonène
D-LIMONENE BRÉSIL
LIMONENE-D
NANOLET R1050-CH
TERPÈNES ORANGE
Terpènes orange
Terpènes orange
Piccolyte C115
Piccolyte C125
Piccolyte C85
Piccolyte HM106 ULTR
Piccolyte S115
YS RESIN PX1150
RÉSINE YS TO-L
RÉSINE YS TO105
RÉSINE YS TO115
RÉSINE YS TO125
RÉSINE YS TR105

(d) -Le limonène est largement utilisé comme additif d'arôme et de parfum dans les produits de consommation, tels que les parfums, les boissons, les détergents et les savons.
Le d-limonène est également utilisé comme ingrédient dans les produits de nettoyage ménagers.
En plus de son utilisation dans une variété de produits consommables, le limonène est utilisé comme matière de départ pour la synthèse de divers produits naturels, tels que le p-cymène.
La large application du (d) -limonène dans l'industrie et les équipements domestiques, associée à sa vulnérabilité à l'oxydation assistée par l'ozone, a suscité l'intérêt de la recherche pour étudier ses diverses propriétés biochimiques et pharmacologiques.
Compte tenu du volume de rapports, de son potentiel médicinal, de ses vastes utilisations cosmétiques et autres utilisations domestiques, il est justifié de rassembler certaines des recherches sur cette molécule commercialement importante.

(4R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(d) -Limonène
(R) -p-mentha-1,8-diène
(R) -p-mentha-1,8-diène
(R) -p-mentha-1,8-diène; d-limonène
(+) - limonén (sk)
(<I> R </I>) -p-menta-1,8-dien (h)
(R) -1-métyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyklohexén (sk)
(R) -p-menta-1,8-dieen (et)
(R) -p-menta-1,8-dieeni (fi)
(R) -p-menta-1,8-dien (non)
(R) -p-menta-1,8-dien (pl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sv)
(R) -p-menta-1,8-diena (ro)
(R) -p-menta-1,8-diénas (lt)
(R) -p-menta-1,8-diène (it)
(R) -p-menta-1,8-diéno (s)
(R) -p-menta-1,8-diéno (pt)
(R) -p-menta-1,8-dién (hu)
(R) -p-mentadiēns-1,8 (lv)
(R) -p-mentha-1,8-dieen (nl)
(R) -p-mentha-1,8-dien (cs)
(R) -p-mentha-1,8-dien (da)
(R) -p-Mentha-1,8-dien (de)
(R) -p-mentha-1,8-diène; d-limonène; (en)
(R) -p-μενθα-1,8-διένιο (el)
(R) -p-мeнта-1,8-диен (bg)

d-limoneen (et)
d-limonen (cs)
D-limonen (da)
d-Limonen (de)
d-limonen (heure)
d-limonen (non)
d-limonen (ro)
d-limonen (sl)
d-limonen (sv)
d-limonène (pl)
d-limonitas (lt)
d-limonén (hu)
d-limonēns (lv)
d-лимонен (bg)

Noms CAS
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -
Autre

(R) -p-mentha-1,8-diène; d-limonène

(S) -p-mentha-1,8-diène

1-méthyl-4 (prop-1-én-2-yl) -cyclonexène

1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -cyclohexène

1-méthyl-4 - ([1R] -méthyléthényl) -cyclohexène

1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène

1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène

1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène

4-isopropényl-1-méthylcyclohexène

4R) -1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène
ORANGE AMÈRE E.O.
CYCLOHEXEN, 1-MÉTHYL-4- (1-MÉTHYLETHENYL) -, (R)
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (4R) -
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (R) -
Cyclohexène, 1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) -, (r)
D'-limonène
D-LIMONÈNE
D-Limonène
d-limonène
d-limonène

D-LIMONÈNE

D-Limonène

D-limonène

d-limonène

d-limonène (R) -p-mentha-1,8-diène

D-Limoneno
Limonène
limonène
Limonène
LIMONÈNE, D-
Limonène, D-
TERPÈNES À L'HUILE D'ORANGE DU BRÉSIL
R) -p-mentha-1,8-diène
R) -p-mentha-1,8-diène, D-limonène
r-p-mentha-1,8-dien

NANOLET R1050-CH
TERPÈNES ORANGE
Terpènes orange
Terpènes orange
Piccolyte C115
Piccolyte C125
Piccolyte C85
Piccolyte HM106 ULTR
Piccolyte S115
YS RESIN PX1150
RÉSINE YS TO-L
RÉSINE YS TO105
RÉSINE YS TO115
RÉSINE YS TO125
RÉSINE YS TR105
Autres noms

Le limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le composant principal de l'huile des écorces d'agrumes.
L'isomère d, apparaissant plus couramment dans la nature sous forme de parfum d'oranges, est un agent aromatisant dans la fabrication alimentaire.
Il est également utilisé en synthèse chimique comme précurseur du carvone et comme solvant à base d'énergies renouvelables dans les produits de nettoyage.
Le l-isomère moins courant se trouve dans les huiles de menthe et a une odeur piny, semblable à celle de la térébenthine.
Le composé est l'un des principaux monoterpènes volatils trouvés dans la résine des conifères, en particulier dans les pinacées, et de l'huile d'orange.

Le limonène tire son nom du français limon ("citron").
Le limonène est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère: la principale source industrielle, les agrumes, contient du d-limonène ((+) - limonène), qui est l'énantiomère (R). [1] Le limonène racémique est connu sous le nom de dipentène.
Le d-limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales: la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Nom IUPAC préféré
1-méthyl-4- (prop-1-én-2-yl) cyclohex-1-ène
Autres noms
1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
p-Menth-1,8-diène
Racémique: dl-limonène; Dipentène
Identifiants
Numero CAS
138-86-3 (R / S) contrôle
5989-27-5 (R) chèque
5989-54-8 (S) chèque

Réactions chimiques
Le limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à des températures élevées, il se fissure pour former de l'isoprène.
Il s'oxyde facilement dans l'air humide pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de limonène.
Avec le soufre, il subit une déshydrogénation en p-cymène.

Le limonène se présente couramment sous forme d'énantiomère d ou (R), mais se racémise en dipentène à 300 ° C.
Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le limonène s'isomérise en α-terpinène diène conjugué.
La preuve de cette isomérisation comprend la formation d'adduits Diels – Alder entre les adduits α-terpinène et l'anhydride maléique.

Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Dans les plantes
Le d-limonène est un composant majeur des parfums et résines aromatiques caractéristiques de nombreux conifères et feuillus:
érable rouge et argenté (Acer rubrum, Acer saccharinum), peupliers (Populus angustifolia), trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides), sumac (Rhus glabra), épicéa (Picea spp.), divers pins (par exemple, Pinus echinata, Pinus ponderosa) , Douglas taxifolié (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), Vrais sapins (Abies spp.), Pruches (Tsuga spp.), Cannabis (Cannabis sativa spp.), [9] cèdres (Cedrus spp.), Diverses Cupressaceae et genévrier (Juniperus spp.).

Le limonène est inflammable sous forme de liquide ou de vapeur et il est toxique pour la vie aquatique.

Les usages
Le limonène est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques.
En tant que principal parfum des écorces d'agrumes, le d-limonène est utilisé dans la fabrication de produits alimentaires et dans certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et autres produits de soins personnels. .
Le d-limonène est également utilisé comme insecticide botanique.
Le d-limonène est utilisé dans l'herbicide organique "Avenger".
Il est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour sa capacité à dissoudre les huiles.
En revanche, le l-limonène a une odeur de piny, de térébenthine.

Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d'adhésif ou l'élimination de l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes, sous-produit de la fabrication de jus d'orange).
Il est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine.
Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour avions modèles réduits et comme constituant dans certaines peintures.
Les assainisseurs d'air commerciaux, avec des propulseurs d'air, contenant du limonène sont utilisés par les philatélistes pour enlever les timbres-poste auto-adhésifs du papier d'enveloppe.

Dans la préparation des tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le d-limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de l'élimination d'échantillons déshydratés.
Les agents de clarification sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et avec de la cire de paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont incorporés pour faciliter la coupe de sections minces pour la microscopie

Nomenclature
Chem. Abstr. Serv. Reg. N °: 5989-27-5
Chem. Abstr. Nom: (R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
Nom systématique IUPAC: (R) - (+) - para-Mentha-1,8-diène
Synonymes: (+) - Dipentene; (R) -4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène; D-limonène;
d - (+) - limonène; D - (+) - limonène; (+) - limonène; (+) - α-limonène; (+) - (R) -limonène;
(+) - (4R) -limonène; (R) -limonène; (R) - (+) - limonène; (4R) - (+) - limonène; (+) - paramentha-1,8-diène; (R) -p-mentha-1,8-diène; (R) - (+) - para-mentha-1,8-diène

Le d-limonène est utilisé depuis de nombreuses années comme additif d'arôme et de parfum dans les aliments, les boissons et les produits de consommation.
Il est de plus en plus utilisé comme solvant.
Il est également utilisé dans la fabrication de résines, comme agent mouillant et dispersant et dans la lutte contre les insectes (National Toxicology Program, 1991; IARC, 1993; Budavari, 1996).

1.3 Occurrence
1.3.1 Occurrence naturelle
Le d-limonène est l'un des terpènes les plus courants dans la nature, présent dans les agrumes et une grande variété d'autres espèces végétales.
C'est un constituant majeur de l'huile d'écorce d'agrumes, d'huile d'aneth, d'huile de cumin, de néroli, de bergamote et de carvi

1.3.2 Exposition professionnelle
Selon l'Enquête nationale sur l'exposition au travail de 1981–83 (National Institute for Occupational Safety and Health, 1998), environ 138 300 travailleurs aux États-Unis étaient potentiellement exposés au d-limonène.
Une exposition professionnelle au d-limonène peut survenir au cours de sa production et de son utilisation, notamment comme solvant industriel.

1.3.3 Occurrence environnementale
L’apport alimentaire quotidien moyen de d-limonène a été estimé à environ 0,3 mg / kg pc (Flavour and Extract Manufacturers ’Association, 1991).

Le d-limonène a été détecté dans l'air intérieur et extérieur à divers endroits (IARC, 1993; National Library of Medicine, 1998).

Le limonène pourrait produire une action antistress en modifiant les paramètres ortho / parasympathiques ainsi que les fonctions des neurotransmetteurs centraux.

Le d-limonène est produit depuis 1995 et est utilisé comme additif d'arôme et de parfum dans les produits de nettoyage et cosmétiques, les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.
Il est également de plus en plus utilisé comme solvant.
Il est utilisé dans la fabrication de résines, comme agent mouillant et dispersant, et dans la lutte contre les insectes.
Il est présent dans la plupart des huiles essentielles couramment utilisées en Australie, en particulier les huiles d'agrumes.
Sur le lieu de travail, les produits tels que les nettoyants pour les mains, les nettoyants industriels, les dégraissants et les décapants peuvent également contenir du limonène comme solvant.
Le limonène industriel est produit par extraction alcaline de résidus d'agrumes et distillation à la vapeur. Ce distillat contient plus de 90% de d-limonène.

Le limonène est utilisé comme substitut des hydrocarbures chlorés, des chlorofluorocarbures et d'autres solvants.
Il est utilisé dans le dégraissage des métaux (30% de limonène) avant la peinture industrielle, pour le nettoyage dans l'industrie électronique (50 à 100% de limonène), pour le nettoyage dans l'industrie de l'imprimerie (30 à 100% de limonène) et dans la peinture comme solvant .
Le limonène est également utilisé comme solvant dans les laboratoires d'histologie et comme additif d'arôme et de parfum dans les aliments, les produits d'entretien ménager et les parfums.
Le d-limonène a été utilisé comme solubilisant des calculs biliaires chez l'homme.

Le d-limonène a également été utilisé comme promoteur ou accélérateur de sorption pour améliorer l'administration transdermique de médicaments et agit en pénétrant la peau pour diminuer de manière réversible la résistance de la barrière.
Les mélanges commerciaux de molécules de d-limonène peuvent contenir d'autres formes de limonène (l-limonène et d, l-limonène), appelées terpènes, et des composés apparentés tels que le p-cumène.

Certaines études ont indiqué que le limonène avait des effets anticancéreux.
Le limonène augmente les taux d'enzymes hépatiques impliquées dans la détoxification des cancérogènes.
Le système de glutathion-S-transférase (GST) élimine les cancérogènes.
Le système GST peut être favorisé par le limonène dans le foie et l'intestin grêle, entraînant une diminution des effets néfastes des cancérogènes.
Des études animales ont démontré que le limonène alimentaire réduisait la croissance des tumeurs mammaires.

Le limonène est un irritant léger pour la peau et les yeux. L'ingestion de 20 g de d-limonène a provoqué une diarrhée et une augmentation temporaire des protéines dans l'urine (protéinurée) chez cinq hommes volontaires.
Ces données, en plus de la faible toxicité aiguë lors des tests sur les animaux, suggèrent que le d-limonène n'est pas très toxique par ingestion.

Les niveaux atmosphériques de d-limonène peuvent irriter les yeux et les voies respiratoires de certaines personnes, en particulier lorsque les niveaux augmentent à l'intérieur

Le d-limonène a été utilisé avec succès pour la dissolution postopératoire des calculs biliaires de cholestérol retenus.

Le limonène, et éventuellement les acides linoléique et oléique, peuvent avoir des effets irritants et bronchconstricteurs sur les voies respiratoires et peuvent entraîner une diminution de la capacité vitale.
Les patients présentant une exposition par inhalation significative doivent être retirés de l'environnement et subir une décontamination appropriée.
Les agonistes des récepteurs β2-adrénergiques inhalés peuvent être utilisés pour la bronchoconstriction.

Voies urinaires
Le limonène ingéré en quantité suffisante peut provoquer une protéinurie.
Cependant, une néphropathie et des tumeurs rénales ne sont pas attendues chez l'homme.

Peau
Une dermatite de contact a été attribuée au limonène, et une éruption purpurique a été attribuée à une exposition topique au d-limonène.

L'autoxydation du d-limonène se produit facilement, donnant une variété de terpènes monocycliques oxygénés qui sont de puissants allergènes de contact.
La prévalence de l'allergie de contact après exposition au d-limonène chez les patients atteints de dermatite a été étudiée.

La proportion de tests épicutanés positifs au d-limonène oxydé était comparable à celle observée avec plusieurs allergènes de la série standard, et les patients qui ont réagi au d-limonène ont souvent réagi au mélange de parfums, au baume du Pérou et à la colophane.

Le limonène (p-Mentha-1,8-diène) (Fig. 27.2) est un monoterpène présent dans les huiles de plantes d'agrumes comme le citron, la mandarine, l'orange, le pamplemousse et la bergamote.
Ce monoterpène cyclohexanoïde à 10 atomes de carbone possède deux énantiomères: l'énantiomère R et S. R est le principal énantiomère des huiles essentielles de limonène.
Le limonène peut être converti en divers alcools, acides et cétones par certains micro-organismes et plantes.

La polarité du limonène est trop faible.
Par conséquent, il bloque le passage du limonène à travers les membranes cellulaires et entraîne une moindre activité.

Le limonène peut être complètement absorbé chez l'homme et d'autres espèces de mammifères.
Il peut être rapidement distribué dans la plupart des tissus et rapidement métabolisé en divers métabolites actifs.
Le limonène et / ou ses métabolites actifs peuvent être trouvés dans le sérum, le foie, les poumons, les reins et de nombreux tissus.
Cet important monoterpène peut s'accumuler dans le tissu adipeux et les glandes mammaires.

Le limonène est un liquide incolore à température ambiante.
La formule développée du limonène est donnée ci-dessous.
Le produit chimique existe sous forme de deux isomères optiques, le d- et le l-limonène, et le mélange racémique dipentène.
La pureté du d-limonène commercial est d'environ 90 à 98%.

d-limonène
L-Limonène
Dipentène

N ° CAS. 5989-27-5
5989-54-8
138-86-3

Nom chimique
(R) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
(S) -1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène
1-méthyl-4- (1-méthyléthényl) cyclohexène

Formule empirique
C10H16
C10H16
C10H16

Masse moléculaire
136,23
136,23
136,23

Point de fusion (° C)
! 74,35
! 74,35
! 95,9

Point d'ébullition (° C)
175,5 à 176,0
175,5 à 176,0
175,5 à 176,0

Densité (g / cm3 à 20 ° C)
0,8411
0,8422
0,8402

Pression de vapeur (Pa à 20 ° C)
190
190
190

Hydrosolubilité (mg / litre à 25 ° C) 13,8b - -

Constante de la loi de Henry (kPa m3 / molat 25 ° C) 34,8c - -

Log Kow 4,23d - 4,83e (limonène)

Le d-Limonène est une solution à long terme pour l'industrie.

Il est autour de nous tous les jours.
Il est dans les produits alimentaires tels que le chewing-gum, les jus d'agrumes, les légumes, les herbes et est également utilisé comme additif aromatique dans les boissons.

Il est utilisé dans les désodorisants, les savons et les parfums.

Il est également utilisé dans diverses procédures médicales et démontre un succès en tant qu'agent chimiothérapeutique dans les essais cliniques humains.

Le d-Limonene a fait l'actualité récemment dans des rapports de recherche, indiquant le succès du traitement de l'asthme.

Il a été utilisé pour traiter la bronchite chronique et la sinusite aiguë.

Il a même été utilisé pour traiter les enfants atteints d'infections aiguës et chroniques des sinus.

En plus de toutes ces utilisations, il reste le solvant «vert» de choix dans le domaine des produits de nettoyage industriels et institutionnels.

Sonne comme un produit chimique sûr de choix pour l'entretien des textiles.

Le d-limonène a de nombreux autres attributs positifs:

Il n'est ni cancérigène ni mutagène.
Il est biodégradable et ne contient aucun produit chimique appauvrissant la couche d'ozone.
Il est généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la Food and Drug Administration (FDA) et est donc approuvé pour une utilisation dans les applications de contact alimentaire.
Il est également approuvé pour nous en tant qu'ingrédient inerte par l'Agence de protection de l'environnement (EPA).

Le d-limonène a de nombreux autres attributs positifs:

Le D-limonène est un monoterpène obtenu à partir d'une variété d'huile d'écorce d'agrumes qui est le résidu le plus important dans l'industrie des agrumes.
Il est de qualité alimentaire et présente des propriétés antioxydantes.
L'utilisation d'additifs antioxydants dans les polymères pour les emballages alimentaires est une pratique courante pour réduire leur potentiel de dégradation thermo-oxydante pendant le traitement et ils pourraient également empêcher l'oxydation des aliments en réduisant l'ajout direct d'antioxydants aux aliments.
Parmi eux, le grand intérêt pour l'utilisation de ressources naturelles renouvelables dans l'industrie de l'emballage alimentaire fait des antioxydants naturels des candidats pour stabiliser les formulations de polymères biodégradables.
En ce sens, le poly (acide lactique) (PLA) semble être le polymère biodégradable le plus attractif pour l'industrie de l'emballage alimentaire.
Ainsi, le but de ce travail était d'étudier la dégradation thermique des films PLA stabilisés au D-limonène.
Les paramètres cinétiques ont été obtenus par analyse thermogravimétrique (TGA) en mode dynamique et les énergies d'activation apparentes (Ea) ont été calculées par la méthode de Friedman.
La comparaison de Ea entre le PLA stabilisé avec du D-limonène et un polymère non stabilisé a fourni des informations sur les performances de stabilisation thermique.
Les résultats indiquent que le D-limonène présente de bonnes performances dans la stabilisation du PLA et donc la possibilité de son utilisation comme additif destiné aux matériaux d'emballage alimentaire.

Ce produit chimique est un liquide clair et incolore.
C'est un ingrédient principal des huiles d'agrumes et se trouve naturellement dans les agrumes.
En tant que tel, il dégage une odeur forte et agréable et a un goût similaire.
Selon la FDA, le d-limonène est généralement considéré comme sûr (GRAS) pour la consommation humaine.
Une application principale du d-limonène est en tant qu'agent aromatisant.
Il peut être trouvé dans une variété de produits alimentaires, y compris les sodas, les jus de fruits et la crème glacée.
Cette substance a également été trouvée pour neutraliser les problèmes gastriques, y compris le reflux acide et les brûlures d'estomac.
Il peut également aider à dissoudre le cholestérol dans le corps, il est donc également utilisé comme traitement pour cela.
À doses concentrées, le d-limonène peut être légèrement toxique et peut irriter la peau ou les yeux.
Il produit des vapeurs pointues qui pourraient blesser les poumons, il faut donc porter un masque respiratoire.
Il peut également s'évaporer dans l'air, il doit donc être conservé dans un contenant hermétique.