D-LİMONEN

D-limonen, turunçgil endüstrisindeki en önemli kalıntı olan çeşitli turunçgil meyve kabuğu yağından elde edilen bir monoterpendir. d-Limonen, klorlu hidrokarbonların ve diğer daha uçucu ve toksik organik çözücülerin yerini almak için bir çözücü olarak kullanılır. (d) -Limonen, parfümler, içecekler, deterjanlar ve sabunlar gibi tüketici ürünlerinde bir aroma ve koku katkı maddesi olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.d-Limonene ayrıca ev temizlik ürünlerinde bir bileşen olarak kullanılır.

EC / Liste no .: 227-813-5
CAS no .: 5989-27-5
Mol. formül: C10H16

D-Limonen, siklik bir monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur. D-Limonen, kimyasal sentezde karvon öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir çözücü olarak kullanılır.

ANAHTAR KELİMELER:
LIMONENE, Dipenten, 138-86-3, Cinene, Cajeputene, Kautschin, D-Limonene, Dipenten, Eulimen, Nesol

d-Limonen
d-Limonen, portakal suyu üretimi sırasında çıkarılır.
d-Limonene, karakteristik bir portakal kokusuna sahiptir ve çoğunlukla biyo bazlı temizleme bileşiklerinin üretiminde ve bir aroma ve koku katkı maddesi olarak kullanılır.
d-Limonene, mükemmel çözücü özelliği, yüksek derecede biyolojik olarak parçalanabilirliği ve yenilenebilir kaynaklardan türetilmesi nedeniyle diğer birçok çözücüye göre avantajlara sahiptir.

CAS Numarası: 5989-27-5

d-Limonen, portakal ve diğer turunçgillerin kabuklarından elde edilen yağdır.

İnsanlar yüzyıllardır turunçgillerden limonen gibi uçucu yağlar çıkarıyorlar.
Günümüzde limonen, genellikle çeşitli sağlık sorunları için doğal bir tedavi olarak kullanılmaktadır ve ev eşyalarında popüler bir bileşendir.

Bununla birlikte, limonenin tüm faydaları ve kullanımları bilim tarafından desteklenmemektedir.

Bu makale limonenin kullanımlarını, potansiyel faydalarını, yan etkilerini ve dozajını incelemektedir.

d-Limonen nedir?
d-Limonen, limon, misket limonu ve portakal gibi turunçgillerin kabuğunda bulunan bir kimyasaldır.
Özellikle portakal kabuğunda konsantre olup, bu kabuğun uçucu yağlarının yaklaşık% 97'sini oluşturur.

Genellikle ana kimyasal formu olan d-limonen olarak anılır.

Limonen, güçlü aromaları yırtıcıları caydırarak bitkileri koruyan, terpenler olarak bilinen bir bileşikler grubuna aittir.

d-Limonen, doğada bulunan en yaygın terpenlerden biridir ve çeşitli sağlık yararları sağlayabilir.
Antiinflamatuar, antioksidan, anti-stres ve muhtemelen hastalık önleyici özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.

ÖZET
d-Limonen, narenciye kabuklarında bulunan uçucu bir yağdır.
Terpen adı verilen bir bileşikler sınıfına aittir.

Limonenin yaygın kullanımları
d-Limonen, gıdalar, kozmetikler, temizlik ürünleri ve doğal böcek kovucularda popüler bir katkı maddesidir.
Örneğin, gazlı içecekler, tatlılar ve şekerlemeler gibi yiyeceklerde limon aroması sağlamak için kullanılır.

d-Limonen, meyve kabuklarının suya batırıldığı ve uçucu moleküller buhar yoluyla salınana, yoğunlaştırılıp ayrılana kadar ısıtıldığı bir işlem olan hidrodistilasyon yoluyla ekstrakte edilir (4).

Güçlü aroması nedeniyle limonen, botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır.
Çevre dostu böcek kovucular gibi birçok pestisit ürününde aktif bir bileşendir (5).

Bu bileşiği içeren diğer ev ürünleri arasında sabunlar, şampuanlar, losyonlar, parfümler, çamaşır deterjanları ve oda spreyleri bulunur.

Ek olarak, limonen, kapsül ve sıvı formda konsantre takviyelerde mevcuttur.
Bunlar genellikle sözde sağlık yararları için pazarlanmaktadır.

Bu turunçgil bileşiği aynı zamanda sakinleştirici ve tedavi edici özellikleri nedeniyle aromatik bir yağ olarak kullanılır.

ÖZET
Limonen, gıda, kozmetik ve çevre dostu pestisitler dahil olmak üzere bir dizi üründe kullanılmaktadır.
Sağlığı artırabileceği ve belirli hastalıklarla savaşabileceği için ek formda da bulunabilir.

Çeşitli sağlık yararlarıyla bağlantılı
d-Limonen, potansiyel anti-enflamatuar, antioksidan, antikanser ve kalp hastalığı ile mücadele özellikleri nedeniyle incelenmiştir.

Bununla birlikte, çoğu araştırma test tüplerinde veya hayvanlarda yapılmıştır, bu da limonenin insan sağlığı ve hastalıkların önlenmesindeki rolünü tam olarak anlamayı zorlaştırmaktadır.

Antiinflamatuar ve antioksidan faydalar
Limonenin bazı çalışmalarda iltihabı azalttığı gösterilmiştir.

Kısa süreli iltihaplanma vücudunuzun strese karşı doğal tepkisi ve faydalı olsa da, kronik iltihaplanma vücudunuza zarar verebilir ve önemli bir hastalık nedenidir.
Bu tür iltihaplanmayı mümkün olduğunca önlemek veya azaltmak önemlidir.

Limonenin, kronik iltihaplanma ile karakterize bir durum olan osteoartrit ile ilgili iltihap belirteçlerini azalttığı gösterilmiştir.

İnsan kıkırdak hücrelerinde yapılan bir test tüpü çalışması, limonenin nitrik oksit üretimini azalttığını belirtti.
Nitrik oksit, iltihaplanma yollarında anahtar rol oynayan bir sinyal molekülüdür.

Enflamasyonla karakterize başka bir hastalık olan ülseratif kolitli sıçanlarda yapılan bir çalışmada limonen ile tedavi, inflamasyonu ve kolon hasarının yanı sıra yaygın inflamatuar belirteçleri önemli ölçüde azaltmıştır.
d-Limonen de antioksidan etkiler göstermiştir.
Antioksidanlar, serbest radikal adı verilen kararsız moleküllerin neden olduğu hücre hasarını azaltmaya yardımcı olur.

Serbest radikal birikimi oksidatif strese neden olabilir ve bu da inflamasyonu ve hastalığı tetikleyebilir.

Bir test tüpü çalışması, limonenin lösemi hücrelerinde serbest radikalleri inhibe edebileceğini ortaya çıkardı, bu da normalde hastalığa katkıda bulunacak inflamasyon ve hücresel hasarda bir azalma olduğunu düşündürdü.

Umut verici olsa da, bu etkilerin insan çalışmaları ile doğrulanması gerekiyor.

Antikanser etkileri olabilir
Limonenin antikanser etkileri olabilir.

Bir popülasyon çalışmasında, diyet limoneninin ana kaynağı olan turunçgil kabuğunu tüketenlerin, sadece turunçgilleri veya meyve sularını tüketenlere kıyasla cilt kanseri gelişme riski daha düşüktü.

Ek olarak, kemirgenlerde yapılan araştırmalar, limonen ile takviye etmenin, iltihabı ve oksidatif stresi önleyerek deri tümörlerinin büyümesini engellediğini buldu.

Diğer kemirgen çalışmaları, limonenin meme kanseri de dahil olmak üzere diğer kanser türleriyle savaşabileceğini göstermektedir.

Dahası, antikanser ilaç doksorubisin ile birlikte farelere verildiğinde limonen, oksidatif hasar, iltihaplanma ve böbrek hasarı dahil ilacın birçok yaygın yan etkisinin önlenmesine yardımcı oldu.

Bu sonuçlar ümit verici olsa da, daha fazla insan çalışmasına ihtiyaç var.

Kalp sağlığını artırabilir
Kalp hastalığı, Amerika Birleşik Devletleri'nde önde gelen ölüm nedeni olmaya devam ediyor ve neredeyse dört ölümden birini oluşturuyor.

Bir çalışmada, vücut ağırlığının kilogramı (0.6 gram / kg) başına 0.27 gram limonen verilen fareler, kontrol grubuna kıyasla karaciğerde trigliseritler, LDL (kötü) kolesterol, açlık kan şekeri ve yağ birikiminin azaldığını gösterdi.

Başka bir çalışmada, vücut ağırlığının kilogramı başına (20 mg / kg) 0.04 gram limonen verilen felç eğilimli sıçanlar, takviye almayan benzer sağlık durumuna sahip sıçanlara kıyasla kan basıncında önemli düşüşler sergiledi.

Güçlü sonuçlar çıkarılmadan önce insan çalışmalarına ihtiyaç olduğunu unutmayın.

Diğer faydalar
Yukarıda listelenen faydaların yanı sıra limonen:

İştahı azaltın. Limonen kokusunun, sineklerde iştahı önemli ölçüde azalttığı gösterilmiştir. Ancak bu etki insanlarda incelenmemiştir.
Stresi ve endişeyi azaltın. Kemirgen çalışmaları, limonenin aromaterapide bir anti-stres ve anti-anksiyete maddesi olarak kullanılabileceğini göstermektedir.
Sağlıklı sindirimi destekleyin. Limonen mide ülserlerine karşı koruyabilir.
Sıçanlarda yapılan bir çalışmada,% 97 limonen olan turunçgil aurantium yağı, neredeyse tüm kemirgenleri ilaç kullanımının neden olduğu ülserlere karşı korudu.
ÖZET
Limonen, diğerleri arasında antioksidan, anti-enflamatuar, antikanser ve anti-kalp hastalığı faydaları sunabilir. Bununla birlikte, insanlarda daha fazla araştırmaya ihtiyaç vardır.

Güvenlik ve yan etkiler
Limonen, yan etki riski az olan insanlar için güvenli kabul edilir.
Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) limoneni güvenli bir gıda katkı maddesi ve tatlandırıcı olarak kabul etmektedir (5).

Bununla birlikte, limonen doğrudan cilde uygulandığında bazı kişilerde tahrişe neden olabilir, bu nedenle uçucu yağını tutarken dikkatli olunmalıdır.

Limonen bazen konsantre bir takviye olarak alınır.
Vücudunuzun onu parçalama şekli nedeniyle, bu biçimde tüketilmesi muhtemelen güvenlidir. Bununla birlikte, bu takviyelerle ilgili insan araştırması eksiktir (26 Güvenilir Kaynak).

Özellikle, yüksek doz takviyeleri bazı insanlarda yan etkilere neden olabilir.
Dahası, limonen takviyelerinin hamile veya emziren kadınlar için kabul edilebilir olup olmadığını belirlemek için yetersiz kanıt vardır.

Özellikle ilaç kullanıyorsanız, hamileyseniz veya emziriyorsanız veya tıbbi bir sorununuz varsa limonen takviyesi almadan önce sağlık uzmanınıza danışmanız en iyisidir.

ÖZET
Doğrudan uygulamayla ilişkili olası cilt tahrişinin yanı sıra limonen, çoğu insanın ölçülü olarak kullanması ve tüketmesi için muhtemelen güvenlidir.

Potansiyel olarak etkili dozajlar
İnsanlarda birkaç limonen çalışması olduğundan, bir dozaj önerisi sağlamak zordur.

Bununla birlikte, çalışmalarda günlük 2 grama kadar olan dozajlar güvenle kullanılmıştır (9 Güvenilir Kaynak, 14 Güvenilir Kaynak).

Çevrimiçi olarak satın alınabilen kapsül takviyeleri, 250-1.000 mg'lık dozajlar içerir. Limonen, porsiyon başına tipik 0,05 ml dozlarda sıvı formda da mevcuttur.

Ancak takviyeler her zaman gerekli değildir. Narenciye ve kabuklarını yiyerek bu bileşiği kolayca elde edebilirsiniz.

Örneğin taze portakal, misket limonu veya limon kabuğu rendesi fırınlanmış ürünlere, içeceklere ve diğer öğelere limonen eklemek için kullanılabilir.
Dahası, limon veya portakal suyu gibi etli narenciye suları da limonen içerir.

ÖZET
Limonen için doz önerileri bulunmamakla birlikte, çalışmalarda günde 2 gram güvenle kullanılmıştır.
Takviyelere ek olarak, turunçgillerden ve kabuğundan limonen elde edebilirsiniz.

Alt çizgi
Limonen, turunçgillerin kabuklarından elde edilen bir bileşiktir.

Çalışmalar, limonenin anti-enflamatuar, antioksidan ve antikanser etkilere sahip olabileceğini düşündürmektedir.
Bununla birlikte, bu faydaları doğrulamak için insanlarda daha fazla araştırmaya ihtiyaç vardır.

Limonen alımınızı artırmak için en sevdiğiniz yemeklere limon, misket limonu veya portakal kabuğu rendesi eklemeyi deneyin.

Limonenin yaygın kullanımları
Limonen, gıdalar, kozmetikler, temizlik ürünleri ve doğal böcek kovucularda popüler bir katkı maddesidir.
Örneğin, gazlı içecekler, tatlılar ve şekerlemeler gibi yiyeceklerde limon aroması sağlamak için kullanılır.

Limonen, meyve kabuklarının suya batırıldığı ve uçucu moleküller buhar yoluyla salınana, yoğunlaştırılıp ayrılana kadar ısıtıldığı bir işlem olan hidrodistilasyon yoluyla ekstrakte edilir (4).

Güçlü aroması nedeniyle limonen, botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır.
Çevre dostu böcek kovucular gibi birçok pestisit ürününde aktif bir bileşendir.

Bu bileşiği içeren diğer ev ürünleri arasında sabunlar, şampuanlar, losyonlar, parfümler, çamaşır deterjanları ve oda spreyleri bulunur.

Ek olarak, limonen, kapsül ve sıvı formda konsantre takviyelerde mevcuttur. Bunlar genellikle sözde sağlık yararları için pazarlanmaktadır.

Bu turunçgil bileşiği aynı zamanda sakinleştirici ve tedavi edici özellikleri nedeniyle aromatik bir yağ olarak kullanılır.

Çam ve narenciye ağaçlarının uçucu yağlarında bol miktarda bulunan ve endüstriyel ve ev ürünlerinde limon benzeri koku verici ve kimyasal ara ürün olarak kullanılan renksiz bir sıvı olan limonen.

Limonen iki izomerik formda mevcuttur (aynı moleküler formüle sahip bileşikler - bu durumda, C10H16 - farklı yapılara sahiptir), yani polarize ışık düzlemini saat yönünün tersine döndüren izomer olan l-limonen ve bu izomer olan d-limonen ters yönde dönmeye neden olur.
Narenciye sularının ekstraksiyonunda yan ürün olarak d-limonen elde edilir ve ayrıca kimyon yağında da bulunur; l-limonen, çam iğneleri ve kozalaklarında bulunur; eşit miktarlarda l- ve d-izomerlerinin karışımı olan dl-limonen veya dipenten, terebentin bileşenidir.

Dipenten, ağır yükler altında yağlama yağlarının performansını artıran katkı maddeleri üretmek için sülfürize edilebilir; d-limonen ticari olarak kimyon tohumu aromasına sahip olan l-carvona dönüştürülür.

Limonen portakal, mandalina, limon, pummelos, greyfurt ve misket limonu dahil olmak üzere birçok turunçgil meyvesinin kabuğundaki, yaprağındaki ve çiçeğindeki EO'ların yaklaşık% 98'ini oluşturan döngüsel bir monoterpendir [26].
Limonen konsantrasyonu, çeşide bağlı olarak, örneğin bergamot (% 32-45), limon (% 45-76) ve tatlı portakalda (% 68-98),% 32 ile% 98 arasında değişir.
Turunçgillerin yanı sıra neroli, kekik, biberiye, lavanta, zencefil, perilla, adaçayı, kızılcık, nane, kiraz, limon otu, lavanta, kenevir, meyan kökü, şerbetçiotu, mantar, kereviz gibi yenilebilir bitkilerde de bol miktarda bulunur. kakule ve kimyon [26, 27].

Limonen, tadı ve aroması sayesinde gıda, ilaç, içecek ve endüstriyel çözücülerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Ayrıca antiinflamatuvar [28], antioksidan [29], antiviral [30], immünomodülatör [31, 32, 33], anti-nosiseptif [34], antikanser [35], antidiyabetik [36] dahil olmak üzere çok sayıda terapötik etkiye sahiptir. , analjezik [37], kardiyoprotektif [38, 39], nöroprotektif [40], hepatoprotektif [29] ve gastroprotektif [41]

d-Limonen, ticari olarak çevreye zarar vermeyen temizlik formülasyonlarında, bir çözücü olarak ve carvone gibi diğer kimyasalların sentezinde hammadde olarak faydalıdır.

Bu kimyasal aynı zamanda bir böcek ilacı olarak ve çeşitli başka amaçlar için de yararlıdır.
Üreticiler limoneni, buharla damıtma veya santrifüj işlemiyle meyvenin kabuğundan ayırır.

Limonen, aromatik bitkilerin uçucu yağlarında bulunan en yaygın bileşiklerden biridir.
Bu monoterpen hidrokarbonun çeşitli bitki cinslerinde ortaya çıkması, diğer monoterpenlerin biyosentezindeki öncül rolüne ve otçullara karşı savunma rolüne bağlanabilir. Aroma ve koku endüstrilerindeki tıbbi potansiyel ve uygulama nedeniyle limonen kapsamlı bir şekilde araştırılmıştır. Bu yazıda limonenin biyosentetik, ekolojik ve farmakolojik önemi, çeşitli çalışmalardaki en dikkat çekici yönlerden bazılarını kısa ve öz bir gözden geçirme biçiminde tutarlı bir şekilde özetleme girişiminde sunulmuştur.

d-Limonen, optik olarak aktif bir bileşiktir ve iki enantiyomerik formda bulunur: R ve S.
D-limonen olarak da bilinen R - (+) - enantiyomeri, Citrus spp. Kabuğunun uçucu yağlarındaki ana bileşiktir. ve (+) - limonen, portakalın [5-7] ucuz bir yan ürünüdür. Bazı Lippia ve Artemisia türlerinde de bol miktarda bulunmaktadır [8,9]. L-limonen esas olarak Pinus (örneğin çam iğnesi yağları) ve Mentha (örneğin nane) türlerinin uçucu yağlarında bulunur.

d-Limonen nedir?
d-Limonen, limon ve diğer turunçgillerin kabuklarında bulunan doğal bir üründür ve ismini açıklamaktadır.

D-limonen, turunçgil endüstrisindeki en önemli kalıntı olan çeşitli turunçgil meyve kabuğu yağından elde edilen bir monoterpendir., bu meyvelerden limoneni kabuğundan buharlaştırmak için buharın kullanıldığı buhar damıtma adı verilen bir işlemle üretilebilir.
Saflaştırıldığında, tatlı bir narenciye kokusuna sahip berrak bir sıvıdır.
Bu narenciye kokusu Limonene'yi rujlardan köpük banyosu ürünlerine kadar her çeşit kokulu üründe popüler bir koku yapar.

Kozmetik ürünlerin dışında limonen, yağın çözülmesine yardımcı olan temizlik ürünlerinde çözücü olarak ve bitkileri zararlılardan korumak için doğal bir böcek ilacı olarak da çalışır.

d-Limonen, limon benzeri hoş kokulu bir sıvıdır.
d-Limonen, klorlu hidrokarbonların ve diğer daha uçucu ve toksik organik çözücülerin yerini almak için bir çözücü olarak kullanılır.
d-Limonen, hava ile temas ettiğinde kolayca oksitlenir.
D-limonenin oksitlenmiş formu, bilinen bir cilt hassaslaştırıcıdır.
Cilt hassasiyetine neden olabilecek cilt ve gözü tahriş edici;
D-limonen ve l-limonenin rasemik karışımı limonen veya dipenten (138-86-3) olarak adlandırılır.
İnsanlar için oral olarak tahmini ölümcül doz 0.5 ila 5 g / kg'dır;
Sağlıklı erkeklerde 20 gramlık bir oral dozdan sonra ishal olmuştur;
Fareler üzerinde yapılan kronik yüksek dozda besleme çalışmasında karaciğer etkileri kaydedildi;
[AIHA] Bkz. "Limonene" ve "l-Limonene".

Tatlandırıcılar, kokular ve kozmetikte ve bir çözücü ve ıslatıcı olarak kullanılır;
Ayrıca reçineler, böcek öldürücüler, böcek kovucular ve hayvan kovucular yapmak için kullanılır;

O nasıl çalışır?
d-Limonen güçlü bir turunçgil kokusuna sahip olduğundan, aksi takdirde kokusuz olacak ürünlere bu kokuyu verebilir.
d-Limonen, daha az hoş kokusu olan herhangi bir bileşeni maskelemek için de kullanılabilir.
Aynı şekilde bazı yiyeceklerde ve ilaçlarda hoş olmayan tatları örtmek için kullanılır.

Bir çözücü olarak Limonene, suda çözülmeyi sevmeyen kimyasalları çözmede iyidir.
Yağlı ve yağlı maddeler suyu iter ve içinde çözülemez ancak limoneni püskürtmez.
Temizleyiciler ve sabunlar gibi cilt bakım ürünlerinde yağı çözen bileşenlerin kullanımı olsa da, tipik olarak diğer bileşenler kullanılır.

Emniyet
Yan etkiler nelerdir?

d-Limonen, cilt ve gözler için bilinen bir tahriş edicidir ve bu nedenle kontakt dermatitte görülen kırmızı, kabarık, kuru veya çatlak cilt gibi kötü reaksiyonları tetikleyebilir.
Buna karşı alerjik bir reaksiyon yaşamak da mümkündür.

Limonene genellikle sadece koku için kullanıldığından, yukarıda bahsedilen herhangi bir yan etkiyle karşılaşırsanız, kokusuz ürünler aramaya değer olabilir.

Diğer ilaçlarla etkileşimler:
Limonen ile ilaçlar arasında bilinen bir etkileşim yoktur.

Antimikrobiyal aktivite: Hem saf bir bileşik hem de çeşitli bitki türlerinin uçucu yağlarının ana bileşenlerinden biri olan limonenin antimikrobiyal özellikleri iyi araştırılmıştır. D-limonen ile portakal, limon, greyfurt ve mandalina meyvelerinden elde edilen uçucu yağların inhibe edici etkisini karşılaştıran Dabbah ve ark. [5] saf limonen ve yağın oldukça etkili olduğunu buldu. 1000 µL / L konsantrasyonda hem uçucu yağ hem de limonen Salmonella'nın büyümesini inhibe etti.

Limonen için diğer isimler
(+) - (R) -4-izopropenil-1-metilsikloheksen; (+) - limonen; (-) - limonen; (4R) -1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen; (4S) -1-metil-4-izopropenilsikloheks-1-ene; (D) -limonen; (R) - (+) - limonen; (R) -4-izopropenil-1-metilsikloheksen; 1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen; 4-mentha-1,8-dien; AISA 5203-L (+) limonen; sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -; d-limonen; dipenten; limonen; limonen, (+) -; limonen, (+ -) - izomer; limonen, (R) -izomer; limonen, (S) -izomer

Limonene, adını Fransız limonundan ("limon") alır. Limonen, kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak, turunçgiller,
(R) -enantiyomer olan D-limonen ((+) - limonen) içerir. Rasemik limonen, dipenten olarak bilinir. D-Limonen, ticari olarak turunçgillerden ikiye ayrılır.
birincil yöntemler: santrifüjlü ayırma veya buhar damıtma.

D-Limonene sert terpen turunçgil meyveli portakal meyvesi tartımsı taze hafif tatlı kuvvetli soyma yağı ticari sınıf d-limonen yeniden damıtılmış turunçgil terpenleri daha sonra portakal benzeri kokulu yüksek oranda saflaştırılmış limon-en taşır.

Kimyasal reaksiyonlar
Limonen nispeten stabil bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda çatlayarak izopren oluşturmasına rağmen ayrışmadan damıtılabilir. [5]
Nemli havada kolayca okside olur
karveol, karvon ve limonen oksit üretmek için. Kükürt ile p-simene dehidrojenasyona uğrar.

Limonene yaygın olarak D- veya (R) -enantiyomer olarak ortaya çıkar, ancak 300 ° C'de dipentene rasemizlenir.
Mineral asit ile ısıtıldığında limonen, konjuge dien α-terpinene izomerleşir.
(aynı zamanda kolayca p-simene dönüştürülebilir).
Bu izomerizasyonun kanıtı, α-terpinen eklentileri ve maleik anhidrit arasında Diels-Alder eklentilerinin oluşumunu içerir.

Çift bağlardan birinde seçici olarak reaksiyon gerçekleştirmek mümkündür.
Susuz hidrojen klorür tercihen iki ikameli alkenle reaksiyona girerken, mCPBA ile epoksidasyon üç ikameli alkende meydana gelir.

Başka bir sentetik yöntemde, trifloroasetik asidin Markovnikov ilavesi ve ardından asetatın hidrolizi, terpineol verir.

Biyosentez
Doğada limonene, gösterildiği gibi bir neril karbokatyon veya eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil pirofosfattan oluşturulur.
Son adım, katyondan bir proton kaybını içerir.
alken oluşturmak için.

Limonenin en yaygın olarak uygulanan dönüşümü carvone'dur.
Üç aşamalı reaksiyon, üç ikameli çift bağ üzerinden bölge seçici nitrosil klorür ilavesiyle başlar.
Bu tür daha sonra bir baz ile oksim'e dönüştürülür ve hidroksilamin, keton içeren karvonu vermek için çıkarılır.

Bitkilerde
D-Limonen, çok sayıda iğne yapraklı ve geniş yapraklı ağaçların karakteristik aromatik kokularının ve reçinelerinin önemli bir bileşenidir: kırmızı ve gümüş akçaağaç (Acer rubrum, Acer saccharinum),
pamuk ağacı (Populus angustifolia), titrek kavak (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumak (Rhus glabra), ladin (Picea spp.), çeşitli çamlar (örneğin Pinus echinata, Pinus ponderosa),
Douglas köknar (Pseudotsuga menziesii), karaçam (Larix spp.), Gerçek köknar (Abies spp.), Baldıran otu (Tsuga spp.), Kenevir (Cannabis sativa spp.), Sedir (Cedrus spp.), Çeşitli Cupressaceae,
ve ardıç çalıları (Juniperus spp.).

Portakal kabuğu, portakal suyu ve diğer turunçgillerin karakteristik kokusuna katkıda bulunur.
Narenciye kabuğu atığından değerli bileşenlerin geri kazanımını optimize etmek için d-limonen tipik olarak uzaklaştırılır.

Güvenlik ve araştırma
Cilde uygulanan D-Limonen, kontakt dermatitten tahrişe neden olabilir, ancak bunun dışında insanlarda kullanım için güvenli görünmektedir.
Limonen, sıvı veya buhar olarak yanıcıdır ve sucul yaşam için toksiktir.

Kullanımlar
Limonene, bir diyet takviyesi olarak ve kozmetik ürünler için bir koku bileşeni olarak yaygındır.
[Turunçgil kabuklarının ana kokusu olan D-limonen, gıda üretiminde ve alkaloidlerin acı tadını maskelemek için aroma gibi bazı ilaçlarda ve parfümeride, tıraş sonrası losyonlarda, banyo ürünlerinde ve diğer kişisel bakımlarda koku olarak kullanılır Ürün:% s.
D-Limonen ayrıca botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır.
D-Limonen, organik herbisit "İntikamcı" da kullanılır.
El temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limon veya portakal kokusu vermek (bkz. Portakal yağı) ve yağları çözme özelliği nedeniyle eklenir.
Bunun tersine, L-limonen pimsi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.

D-Limonene, yenilenebilir bir kaynaktan (narenciye esansiyel yağı, narenciye esansiyel yağı, vb.) Üretildiği için, yapışkan sökücü veya makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçlı bir çözücü olarak kullanılır.
portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak).

Boya sökücü olarak kullanılır ve aynı zamanda terebentine güzel kokulu bir alternatif olarak da yararlıdır.
Limonen ayrıca bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak ve bazı boyalarda bileşen olarak kullanılmaktadır.
Limonen içeren, hava itici gazlı ticari oda spreyleri, filatelistler tarafından zarf kağıdından kendinden yapışkanlı posta pullarını çıkarmak için kullanılır.

Limonen ayrıca, erimiş filament üretim tabanlı 3D baskı için bir çözücü olarak kullanılır.
Yazıcılar model için tercih edilen plastiği basabilir, ancak limonen içinde kolayca çözülebilen bir polistiren plastik olan HIPS'ten destek ve bağlayıcılar dikebilir.
Yanıcı olduğu için limonen de bir biyoyakıt olarak kabul edilmiştir.

Dokuları histoloji veya histopatoloji için hazırlarken, D-limonen genellikle susuz örnekler temizlenirken ksilen yerine daha az toksik bir ikame olarak kullanılır.
Temizleme ajanları, alkollerle (etanol veya izopropanol gibi) ve mikroskopi için ince kesitlerin kesilmesini kolaylaştırmak için içine örneklerin gömülü olduğu erimiş parafin mumu ile karışabilen sıvılardır.

ATAMAN KİMYASALLARINDAN D-LİMONEN SATIN ALIN
LİMONEN SATENAL

D-Limonene'nin kokusu ve kullanımları
Koku => sert terpen narenciye meyveli portakal meyveli tarty Portakal kabuğu yağına güçlü benzerlik gösteren taze hafif ve tatlı narenciye kokusu Ticari sınıf d-Limonen yeniden damıtılabilir 'Turunçgil Terpenleri' ve ardından oldukça saflaştırılmış bir Limon-ene'den daha fazla Portakal benzeri koku taşır
Parfüm Kullanımları => Eau-de-colognes taze topnotes Narenciye, Portakal, Ev parfümleri, Add-lift, Çiçek türleri, Yasemin, Lavanta, Çam, Odunsu karışımlar, As-Modifier, Misket Limonu, Greyfurt,
Portakal, Mısır, Baharat, Sakız,
İyi uyum sağlar => Narenciye notaları, Sakızlar,

Eş anlamlı
d-Limonen: d-1-Metil-4-izopropenil-1-sikloheksen: dp-Mentha-1,8 (9) -dien: Limonen d saf 1-Metil para izo propenil-1-sikloheksen: d para Mentha-1 , 8-diene: d Limonene: Kautschin: Hesperidene: Citrene: Carvene: Cajeputene: PerfumersWorld
=> * D-LIMONENE @% 100 içerir:

Limonen, (+/-) - limonen, doğal bir siklik monoterpen ve narenciye kabuğundan kemo-önleyici ve antitümör aktiviteleri ile ekstrakte edilen yağın ana bileşeninin rasemik bir karışımıdır.
DL-limonen, perillik asit, dihidroperillik asit, uroterpenol ve limonen 1,2-diol metabolitlerinin, p21'e bağlı sinyallemenin inhibisyonu yoluyla tümör büyümesini inhibe ettiği ileri sürülmektedir.
dönüştürücü büyüme faktörü beta sinyal yolunun indüksiyonu yoluyla apoptozu indükleyin, sinyal transdüksiyon proteinlerinin post-translasyonel modifikasyonunu inhibe edin, G1 hücresiyle sonuçlanır
döngü durmasının yanı sıra hücre döngüsü ve apoptozla ilişkili genlerin farklı ifadesine neden olur.

NCI Eş Anlamlılar Sözlüğü (NCIt)
Dipenten veya cajeputene olarak da bilinen polilimonen, menan monoterpenoidler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Bunlar, o-, m- veya p-mentan omurgasına dayanan bir yapıya sahip monoterpenoidlerdir. P-mentan, sırasıyla 1 ve 4 halka konumunda bir metil grubu ve bir (2-metil) -propil grubu olan sikloheksan halkasından oluşur. O- ve m-mentanlar çok daha nadirdir ve muhtemelen p-mentanların alkil göçünden kaynaklanmaktadır. Polilimonen bir katı olarak bulunur ve pratik olarak çözünmez (suda) ve nispeten nötr olarak kabul edilir. Hücrenin içinde, polilimonen esas olarak zarda (logP'den tahmin edilir) ve sitoplazmada bulunur. Polylimonene, bir dizi enzimatik reaksiyona katılır. Özellikle, polilimonen, p-mentandan biyosentezlenebilir. Polilimonen ayrıca limonen monoterpenoide ve limonen-1,2-diole dönüştürülebilir. Polylimonene, dereotu, kış kokulu, yaz kokulu ve kimyon gibi bir dizi gıda maddesinde bulunabilen kafur, narenciye ve bitkisel tadım bileşiğidir. Bu, polilimoneni bu gıda ürünlerinin tüketimi için potansiyel bir biyolojik belirteç yapar.

İnsan Metabolom Veritabanı (HMDB)
Limonen, sırasıyla 1. pozisyonda bir metil grubu ve 4. pozisyonda bir prop-1-en-2-il grubu ile sübstitüe edilmiş sikloheks-1-en olan bir monoterpendir.
İnsan metaboliti olarak rolü vardır. Bir monoterpen ve bir sikloalkendir. Bir p-mentanın hidritinden türemiştir.

D-Limonen
(+) - Limonen
5989-27-5
(R) - (+) - Limonen
(+) - bölme
(+) - (4R) -Limonene
(4R) -Limonene
D - (+) - Limonen
(R) -Limonene
(R) -p-Mentha-1,8-dien
Sitren
(+) - p-Mentha-1,8-dien
(R) -4-İzopropenil-1-metil-1-sikloheksen
D-Limonen
Carvene
Glidesafe
Glidsafe
Kautschiin
Refchole
(+) - R-Limonen
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -
d-p-Mentha-1,8-dien
(D) -Limonene
Limonen, D-
(+) - 4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
(+) - Dipenten
(4R) -4-izopropenil-1-metilsikloheksen
(R) - (+) - p-Mentha-1,8-dien
Biyojenik SE 374
(+) - alfa-Limonen
d-Limonen (doğal)
d-Limoneno [İspanyolca]
Limonen, (+) -
(R) -1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(+) - (R) -Limonene
Hemo-sol
(4R) - (+) - Limonen
r - (+) - limonen
D-1,8-p-Menthadiene
NCI-C55572
EINECS 227-813-5
p-Mentha-1,8-dien, (R) - (+) -
(4R) -1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en
4betaH-p-mentha-1,8-dien
(+) - 1,8 para-Menthadiene
AI3-15191
CHEBI: 15382
1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen, (R) -
(R) -1-Metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en
(+) Limonen
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (R) -
(4R) -1-metil-4-izopropenilsikloheks-1-en
(R) - (+) - 4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
(4R) -1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(+) - Limonen,% 0,03 tokoferol ile stabilize edilmiştir
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (teta) -
(+) - Limonen,% 96, stabilize edilmemiş
d-Limoneno
D-limonen [JAN]
(4R) -4-izopropenil-1-metil-sikloheksen
Narenciye sıyırma yağı
Terpenler ve Terpenoidler, limonen fraksiyonu
Sülfat terebentin, damıtılmış
Dekstro-limonen
d limonen
Citre ne
65996-98-7
EINECS 266-034-5
D - (+) - Limonen
limonen, (R) -izomer
D-Limonen Reaktif Sınıfı
(4R) -1-metil-4-prop-1-en-2-ilsikloheksen
PARA-MENTHA-1,8-DIENE
DTXSID1020778
(R) - (+) - Limonen,% 95
(R) - (+) - Limonen,% 97
(R) - (+) - Limonen,> =% 93
Tox21_200400
(R) - (+) - Limonen, analitik standart
CAS-5989-27-5
(4R) -1-Metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheksen
(4R) -1-metil-4- (1-metilvinil) sikloheks-1-en
(R) - (+) - Limonen, birincil farmasötik referans standardı
UNII-9MC3I34447 bileşeni XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N
(R) - (+) - Limonen, purum,> =% 96.0 (enantiyomerlerin toplamı, GC)
(R) - (+) - Limonen, teknik, ~% 90 (enantiyomerlerin toplamı, GC)
d-Limonen; D-LIMONENE; Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -; D-Limonen
(+) - (R) -4-izopropenil-1-metilsikloheksen
(+) - limonen
(-) - limonen
(4R) -1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(4S) -1-metil-4-izopropenilsikloheks-1-en
(D) -limonen
(R) - (+) - limonen
(R) -4-izopropenil-1-metilsikloheksen
1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
4 Mentha 1,8 dien
4-mentha-1,8-dien
AISA 5203-L (+) limonen
sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -
d Limonen
d-limonen
dipenten
limonen
limonen, (+) -
limonen, (+ -) -
limonen, (+ -) - izomer
limonen, (R) -izomer
limonen, (S) -izomer

İnhibisyon greyfurt yağı (E. coli üzerinde) için% 58 ile aynı mikrop üzerinde saf d-limonen için% 99 arasında değişmiştir.
Bu deneydeki aktivite sırası, d-limonen> limon yağı> mandalina yağı> portakal yağı> greyfurt yağı idi.
Sonraki çalışmalarda, portakal meyvesinden elde edilen uçucu yağlar, çeşitli mantar türlerine karşı kayda değer aktiviteler sergilerken, Gram-negatif bakteri türlerine karşı hiçbir aktiviteye sahip değildi [43].
Bu sonuçlar, (düşük saflıkta) d-limonenin (% 66) tüm mayaların ve Gram-pozitif kokların büyümesini inhibe ederken, Gram negatif bakteri suşlarına karşı etkinlikten yoksun olduğunu gözlemleyen Winniczuk ve Parish tarafından hazırlanan önceki raporla uyumluydu.
Ayrıca, karveol, karvon ve α-terpineol gibi oksitlenmiş d-limonen türevlerinin, limonen ile çözelti içinde olduklarında, d-limonenden daha yüksek antimikrobiyal aktiviteye sahip oldukları gözlenmiştir [45].
Yakın tarihli bir rapor ayrıca, Pimpinella flabellifolia'nın (% 47 limonenli) uçucu yağlarının, etkili olmadığı Klebsiella pneumoniae haricinde tüm test organizmalarına karşı daha yüksek aktiviteye sahip olduğunu göstermiştir [46].
Van Vuuren ve Viljoen tarafından yakın zamanda yapılan bir çalışmada, limonen enantiyomerlerinin ve rasematın antimikrobiyal aktivitesi, tek başına ve 1,8-sineol ile kombinasyon halinde (1: 1) olası etkileşim oluşturmak için araştırıldı.
İzobologram yapıları kullanılarak, orana ve spesifik enantiyomere bağlı olarak, çeşitli moleküller arasında ilave, sinerjistik veya antagonistik bir etkileşimin gözlemlenebileceği gösterilmiştir.

4.2. Antioksidan aktivite: Bazik bir izopren yapıya sahip bileşikler antioksidan aktiviteye sahiptir.
Limonen, iki izopren birimden oluşur ve iki çift bağın varlığı, onu potansiyel bir antioksidan bileşik haline getirir.
Bu özelliği doğrulamak için Keinan ve ark. limonenin pulmoner membranı kolayca doyurduğunu ve böylece akciğer hücrelerini eksojen veya endojen ozondan ve diğer oksidan ajanlardan koruduğunu buldu.
Diğer raporlar,% 74.6 limonen içeren uçucu kereviz yağının, 500 μg / mL seviyesinde ışınlama üzerine skualenden malonaldehit (MA) oluşumuna karşı yüksek inhibitör aktivite sergilediğini göstermiştir.
Aynı konsantrasyonda uçucu yağ, oldukça yüksek bir DPPH süpürme aktivitesi sergiledi ve ayrıca oksidasyonu inhibe etti.

Antiinflamatuar aktivite: Limonenin antiinflamatuar özellikleri çeşitli araştırmacılar tarafından doğrulanmıştır.
Souza vd. Porophyllum ruderate ve Conyza bonariensis'in uçucu yağlarının, lipopolisakkarit (LPS) indüklü inflamasyonu ve in vivo inflamatuar hücre göçünü inhibe ettiğini bildirmişlerdir.
Aynı deneyde taranan saf limonen ile benzer bir etki gözlendi.
Duyarlı fareler tarafından limonenin solunması, peribronşiyal enflamatuar hücre infiltrasyonunu azaltarak bronşiyal tıkanmayı önemli ölçüde önlemiştir.
Limonen düşük moleküler bir lipofilik bileşiktir, bu nedenle hücre zarlarını kolayca doyurabilir ve böylece hücrelere anti-enflamatuar bir koruma sağlar.
Anti-enflamatuar özellik, Helichrysum odoratissimum'dan elde edilen limonen bakımından zengin bir uçucu yağ, yüksek 5-lipoksigenaz inhibe edici aktivite sergilediğinde, bir 5-lipoksijenaz inhibisyon deneyi kullanılarak da doğrulanmıştır.
Limonenin saf enantiyomerleri üzerine daha fazla analiz, (l) - (+) - limonenin (S) - (-) - limonen enantiyomerinden yaklaşık üç kat daha az aktif olduğunu gösterdi.
Rasemik karışım, ayrı ayrı test edilen iki izomerin değerleri arasında bir ara aktivite gösterdi.
Bu gözlem önemlidir çünkü uçucu yağların farmakolojik aktivitesi spesifik bir enantiyomere ve / veya enantiyomerlerin oranına bağlı olabilir.

Antikanser aktivitesi: Bitki kaynaklı doğal ürünler, kanserojen süreçler için potansiyel kemoterapötik ve kemopreventif ajanlar olarak oldukça aranır.
Limonen, çeşitli kanser türlerine karşı kemopreventif özellikleri nedeniyle iyi araştırılmıştır.

Ayrıca sıçanlarda ras onkojen kaynaklı meme karsinomlarının gelişimini de inhibe eder.
Limonenin, içme suyunda% 0.5 limonen uyguladıktan sonra, sıçanların kolonunda azoksimetan kaynaklı anormal kript odaklarının gelişimini önemli ölçüde azalttığı da bildirilmiştir.
Test edilen diğer pek çok monoterpen gibi limonen de G1 hücre döngüsünü bloke ederek tümör hücreleri üzerinde etki eder, ardından apoptoz, yeniden farklılaşma ve son olarak tümör parankiminin yerini stroma elemanlarının aldığı tümör gerilemesi izler [63,64].
Benzer bir gözlem, Ji ve arkadaşları tarafından da yapılmıştır. d-limonen, K562 ve HL60 hücre hatlarında doza ve zamana bağlı bir şekilde apoptozu indüklediğinde

Böcek öldürücü aktivite: Uçucu yağlar ve bileşenleri, depolanan ürünlerin korunması için sert pestisitlere çekici bir alternatif olarak giderek daha fazla kabul edilmektedir.
Bu, zengin bir biyoaktif kimyasal kaynağı olduklarından, görünen karmaşık yapılarından kaynaklanmaktadır.
d-Limonen, böcek öldürücü özellikleri olduğu bilinen birçok siklik monoterpen arasındadır.
Bu, böcekler üzerinde fümigasyon, temas ve sindirim aktiviteleri gibi farklı analizleri kullanan sayısız doğrulama çalışmasını takip eder.
Daldırma yöntemini kullanarak, Haag [68], ortama% 50 limonen ile batırıldığında su sümbülü bitinde% 73'lük bir ölüm oranı bildirmiştir.
Karr ve Coats [69], pirinç bitleri (Sitophilus oryzae L.) limonen sislerine maruz kaldıklarında, yabani otlar hakkında daha fazla sonuç bildirmiştir.
Fümigasyon ve 24 saat maruz bırakma yoluyla limonen, pirinç bitlerine karşı 19 ppm'lik bir LC50 değerine sahipti.
Bununla birlikte, bu bileşiğin, bir sindirim deneyi kullanılarak hamamböcekleri üzerinde çok az etkiye sahip olduğu veya hiç olmadığı bulundu.
Sonraki çalışmalarda limonenin hem Rhyzopertha dominica (F.) hem de Tribolium castaneum (Herbst) için öldürücü olduğu bulunmuştur.

Bu bileşiğin öldürücülüğü, a) solunum sistemi (fümigasyon), b) kütikül (temas etkisi) veya c) sindirim sistemi (sindirim etkisi) [71] yoluyla böcek vücuduna nüfuz etme kabiliyetine bağlı olabilir.
Ayrıca düşük konsantrasyonlardaki limonen, Callosobruchus chinensis (L.) ve Sitophilus oryzae (L.) 'ye karşı zayıf aktiviteye sahipti.

Limonenin diğer önemli insektisidal etkisi, Plasmodium falciparum'da proteinin izoprenilasyonunun inhibisyonudur, bu da sonuç olarak vektörde sıtma parazitlerinin gelişimini durdurur [73].
Akarlar, birçok evde ciddi bir sorundur. Astım gibi solunum komplikasyonlarına yol açan bir alerjen kaynağıdırlar [74,75].
Akarların ana kontrolü, sentetik akarisitlerin kullanılmasıydı.
Bununla birlikte, insan sağlığı ve diğer çevre sorunları üzerindeki risklerin artan endişesiyle, sentetik ürünleri bitki kaynaklı akarisitlerle değiştirme çağrısı popülerlik kazanmıştır.
Bundan böyle, doğal akarisitler için artan bir araştırma olmuştur ve bunların çoğu, sentetik bileşiklere karşı umut verici alternatifler olduğu gösterilmiştir [76-78].

Özellikle bitki uçucu yağlarının akarisidal aktiviteye sahip olduğu bilinmektedir.
Bu özellik kısmen lipofilik yapılarına ve yüksek buhar basıncına atfedilir.
Yedi Narenciye türünün yanı sıra diğer cinslerden 49 diğer bitkinin taranması, Kim ve ark. 0.07 mg / cm2'lik bir konsantrasyonda Dermanyssus gallinae'nin% 90'dan fazla ölüm oranını bildirmiştir.
Yağların test akarları üzerindeki toksisite etkisi üzerine yapılan çalışma, yalnızca C. aurantifolia'nın 0,07 mg / cm2'de% 90'ın üzerinde bir ölüm oranına neden olduğunu, ancak diğer türlerin bu konsantrasyonda etkisiz olduğunu göstermiştir.
Yağlardaki diğer bileşikler etkiye katkıda bulunmuş olabilirken limonen, bu türlerin uçucu yağlarındaki başlıca etkili akarisit bileşiklerinden biri olmaya devam etmektedir.
Ayrıca kimyonun uçucu yağı (% 38,4 limonen ve% 58 karvon ile) ve limon otu (% 91,1 limonen), yağlara 24 saat maruz kaldıktan sonra akarlara karşı 158.05 x 10-6 ve 300.66 x 10-6 LC50 değerlerine sahipti [79 ].

Akarların yağlarla 48 saat inkübasyonu LC50 değerlerini yarıya indirdiğinden aktivite zamana bağlıydı.

Potansiyel bir alerjen ve toksik bileşik olarak limonen: Limonenin toksisitesi çeşitli organizmalarda araştırılmıştır.

Bununla birlikte en ilginç çalışmalar, memelilerde oksitlenmiş limonenin alerjenik ve toksisite özelliklerine odaklandı.
Güzel kokulu bir bitki Myoga'nın uçucu bileşenlerini araştıran Wei ve diğerleri, (R) - (+) - limonenin kobaylarda önemli bir cilt tahriş edici olduğunu buldular.
Bu gözlem, Klecak ve arkadaşlarının önceki raporlarıyla uyumluydu. ve Okabe vd.
Ayrıca, Matura ve ark. [85], 2411 dermatit hastasında limonen enantiyomerlerinin oksitlenmiş bir karışımının alerjenik etkilerini test etti.
Hastaların yaklaşık% 2.6'sı oksitlenmiş enantiyomerik preparatlardan birine veya her ikisine reaksiyon gösterdi.
Bu nedenle, koku karışımı, kolofonyum, Myroxylon pereirae ve kokuya bağlı temas alerjisine eşlik eden reaksiyonların, oksitlenmiş limonen enantiyomerlerinin birine veya her ikisine reaksiyon gösteren hastalarda yaygın olduğu sonucuna varıldı.
d-Limonen, en sık kullanılan kokulu terpenlerden biridir ve havada oksitlenmeye eğilimlidir.
Bundan böyle kokularla ilgili mevcut Avrupa yönetmeliği, koku alerjisine duyarlı olduğundan şüphelenilen hastalar için test serisine oksitlenmiş limonen eklemiştir [86].
Avrupa Kozmetik Direktifi'nin etiketlemeye ilişkin 7. Değişikliği, durulama için% 0.01'lik ve bırakılan ürünler için% 0.001'lik bir eşiği aşıyorsa, bitmiş kozmetik ürünlerde limonen ve diğer 25 bileşiğin varlığının belirtilmesi gerektiğini öngörmektedir [87 , 88]
5. Sonuçlar Limonen, geniş bir kullanım alanı olan önemli bir doğal bileşiktir.

Diğer monoterpenlerin üretiminde biyotransformasyon rolü üzerine etkileyici miktarda çalışma yapılmıştır.

Limonenin umut verici insektisidal aktivitesi, depolanan ürünlerin bozulmasını önlemek amacıyla haşerelerin kontrolü için olası bir alternatif doğal insektisit sağlar [68,69,71].
Bu bağlamda limonenin sentetik pestisitlere göre avantajı, biyolojik olarak parçalanabilirliğidir, bu da onu hem fümigasyon hem de temas uygulamaları için daha çevre dostu yapar.
Düşük toksisite ile birlikte limonenin geniş farmakolojik özellikleri yelpazesi, bu bileşiğin çeşitli tıbbi ve kozmetik formülasyonlara dahil edilmesi olasılığını sunar.
Hafif antimikrobiyal, antioksidan ve antienflamatuvar aktiviteler gibi diğer farmakolojik özellikler, gıda maddelerinde ve içeceklerde tatlandırıcı bir bileşik olarak kullanımını vurgular.
Limonene, daha fazla araştırma için büyük bir fırsat sunan oldukça iyi kimyasal önleyici aktiviteye sahiptir.

Bu nedenle, daha ilginç biyolojik aktivitelerin, biyokimyasal modifikasyonların ve ekolojik bulguların, bu monoterpen hidrokarbon üzerinde gelecekteki araştırmalardan kaynaklanmasının muhtemel olduğunu belirtmek dikkate değerdir.

Limonenin ekolojik yönleri
Limonenin bitkilerde geniş bir ekolojik rolü vardır; savunma mekanizmasının bir parçası olarak antifeedant, antifungal ve tozlayıcılar için cezbedici görevi görür.

Sarıçam ağaçları, Pinus sylvestris L., çam güvesi otobur Dioryctria zimmermani'ye (Grote) hem dirençli hem de duyarlı çeşitler üzerinde yapılan bir araştırma, bitkiler saldırıya uğradığında monoterpenlerin önemli ölçüde değiştiğini gösterdi.
Ancak limonen, dirençli çeşitlerde sürekli olarak daha yüksek olan tek bileşiktir.

Pek çok otobur için limonen yumurtlama caydırıcı görevi görür ve birçok otobur türü için toksiktir.

Citrus limonunun farklı bitki organlarının ve poleninin uçucu emisyon modeli üzerine yapılan bir araştırma, limonen emisyon rejimlerinde ilgi çekici bir varyasyon ortaya çıkardı.
Bu, olgun ve olgunlaşmamış meyvelerin genç ve yetişkin yapraklarını, tomurcuklarını, organlarını, taç yapraklarını, polenlerini ve perikarplarını içeren bitki gelişim modellerine göre yapıldı.

Pek çok örnekte limonen, jinaecium, epikarp ve genç yapraklarda tespit edilen ve ca. % 65.

Yapraklar olgunlaştıkça limonen içeriği yarı yarıya azaldı (% 30.1), bu daha savunmasız genç yapraklar tarafından savunma metaboliti limonen üretimiyle ilişkili olabilir [40].
Tomurcuklar% 38.9 limonen salımına sahipti ve çiçekler% 44.3'e açıldığında artış gösterdi.
Bu varyasyonlar, çiçekler tarafından benimsenen polinatörler için bir yönelim işaretini gösterebilir [40].
Armbruster ve meslektaşları [41], Dalechampia magnoliifolia ve D. spathula (Euphorbiaceae) ile erkek bir Euglossine arısı olan tozlayıcı arasındaki ekolojik ilişkiyi rapor ettiklerinde 80'lerin sonlarında benzer gözlemler bildirildi.

Çiçeğin morfolojisi ve tozlaştırıcının (bir erkek arı) boyutu, çiçeklerin çeşitli kısımlarından gelen çiçek kokuları ile birlikte tozlaşma biyolojisinde önemli faktörler olarak belirlendi.
Çiçeklerin, özellikle de polenin limonen bakımından zengin olduğu ve tozlayıcıyı çekmeye önemli ölçüde katkıda bulunduğu gözlemlendi.

Limonen ve diğer monoterpenlerin, sıcak ve kuru iklimlerde önemli allelopatik ajanlar olduğu düşünülmektedir.
Uçucu yağlar, yüksek buhar yoğunlukları nedeniyle genel olarak kolayca toprağa nüfuz ederek, büyüyen bitkiler gibi yer altı organizmalarını olumsuz etkiler.

Scrivanti ve ark. [42] Zea mays köklerinde alelopatik özellikleri için limonen ve Tagetes minuta uçucu yağını (% 66,3 limonen içerir) taradılar.
Hem limonen hem de ham uçucu yağ, Z. mayıs fidelerinin köklerinin büyümesini inhibe etti.
96 saat maruz kaldıktan sonra limonen, 15.09 cm işlem görmemiş köklere kıyasla kök büyümesini 13.56 cm uzunluğunda inhibe etti.
T. minuta uçucu yağı, işlenmemiş 15.09 cm'ye kıyasla kökün büyümesini 6.21 cm uzunluğa kadar inhibe etti.

Açıkça d-Limonen, bu bitkinin uçucu yağındaki diğer monoterpenlerin yanı sıra ana bileşik, aktivite üzerinde güçlü bir etkiye sahipti.

Bu alelopatik özellik, yeraltı yapılarından limonen salgılayan bitkilerin, diğer bitkileri çevrelerinde büyümelerini yavaşlatabildiğini ve hatta tamamen caydırabildiğini göstermektedir.
4. limonenin biyolojik özellikleri

Limonen, önemli kemopreventif ve kemoterapötik özelliklere sahiptir.
Bu, tıbbi potansiyeline odaklanan çeşitli araştırma projeleri ile ortaya çıkarılmıştır.

Limonenin alkolsüz içecekler, kozmetikler ve diğer pek çok tat verici üründe yaygın kullanımı, limonenin antimikrobiyal, antikanser, toksisite, antiparazitik ve diğer birçok özelliğine olan ilgiyi artırmıştır.
Limonenin farmakolojik özelliklerine ilişkin çeşitli raporların sonuçları özetlenmiştir.

d-Limonen, çeşitli doğal ürünlerin sentezi için bir başlangıç malzemesi olarak:
Doğal ürünlerin sentezi için başlangıç malzemeleri, kullanılan kimyasal bileşiklerin bazıları toksik veya potansiyel olarak kanserojen olabileceğinden, her zaman büyük bir zorluk teşkil etmiştir.
Örneğin, büyük ölçekli bir р-simen sentezi, her zaman bir Lewis asidi katalizörü olarak AlCl3 varlığında metil ve izopropil halojenür ile benzen veya izopropil alkol ile toluen kullanımını içermektedir.
Hem orto hem de para izomerler elde edildiğinden bu reaksiyonlar düşük seçiciliğe sahiptir ve bu nedenle daha fazla ayırma işlemi gerektirir.
Bu kimyasal bileşiklerin kullanımı çevre mevzuatı tarafından giderek daha fazla kısıtlanmaktadır, dolayısıyla р-simen sentezlemek için çevre dostu reaktiflere ihtiyaç duyulmaktadır.
Limonen, bu doğal ürünün sentezinde güvenli ve toksik olmayan başlangıç malzemeleri arayışındaki en büyük başarılardan biri olarak ortaya çıktı.

Kolayca aromatize edilebilen altı üyeli bir halkası vardır, bu da onu benzen ve toluen gibi toksik aromatik ara ürünler için uygun bir ikame yapar.
Bu, р-simen sentezinde limoneni başlangıç malzemesi olarak kullanan Martín-Luengo ve meslektaşlarının [35] bir raporunu takip ediyor.

Dönüşüm, mikro gözenekli silika-alümina destekleri üzerinde mikrodalgalı ışınlama ile ısıtılan çözücüsüz koşullar altında gerçekleştirildi.

Dönüşüm,% 100'lük yüksek seçiciliğe sahipti ve aynı zamanda kısa bir zaman aralığı içinde yüksek ürün verimleri sağladı.

Örneğin, limonenin р-simene% 100 dönüşümü sadece 10 dakika sonra Siral 40 (silika jel olarak belirlenmiş içerik 40) ile başarıldı.

Bu, р-cymene üretiminde kullanılabilecek hızlı ve verimli bir dönüşüm reaksiyonunu gösterir.

Verimlilik ve yüksek seçicilik, üreticilere, р-simen üretimi için Friedel-Crafts benzen veya tolüenin alkilasyonunun kullanımına arzu edilen bir alternatif sunar.

p-Cymene, kokuların, aroma verici bileşiklerin, herbisitlerin, farmasötiklerin ve p-kresolün üretiminde faydalı olan ince kimyasalların sentezinde kullanılan önemli bir aromatik bileşiktir.

(4R) -1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(d) -Limonene
(R) -p-mentha-1,8-dien
(R) -p-mentha-1,8-dien
(R) -p-mentha-1,8-dien; d-limonen

(+) - limonen (sk)
(<I> R </I>) -p-menta-1,8-dien (saat)
(R) -1-metil-4- (prop-1 -en-2-il) sikloheksen (sk)
(R) -p-menta-1,8-dieen (ve)
(R) -p-menta-1,8-dieeni (fi)
(R) -p-menta-1,8-dien (hayır)
(R) -p-menta-1,8-dien (pl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sv)
(R) -p-menta-1,8-diena (ro)
(R) -p-menta-1,8-dienalar (lt)
(R) -p-menta-1,8-dien (o)
(R) -p-menta-1,8-dieno (es)
(R) -p-menta-1,8-dieno (pt)
(R) -p-menta-1,8-dién (hu)
(R) -p-mentadiēns-1,8 (lv)
(R) -p-mentha-1,8-dieen (nl)
(R) -p-mentha-1,8-dien (cs)
(R) -p-mentha-1,8-dien (da)
(R) -p-Mentha-1,8-dien (de)
(R) -p-mentha-1,8-dien, d-limonene; (fr)
(R) -p-μενθα-1,8-διένιο (el)
(R) -p-мeнта-1,8-диен (bg)
d-limoneen (ve)
d-limonen (cs)
D-limonen (da)
d-Limonen (de)
d-limonen (saat)
d-limonen (hayır)
d-limonen (ro)
d-limonen (sl)
d-limonen (sv)
d-limonen (pl)
d-limonitalar (lt)
d-limonen (hu)
d-limonēns (lv)
d-лимонен (bg)

CAS adları
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -
Diğer

IUPAC isimleri
(+) - Limonen
(+) - Limonen; (+) - (4R) -Limonene; (+) - carvene ...
(+) - p-Mentha-1,8-dien
(4R) - (+) - 1-metil-4-prop-1-en-2-ilsiklohekzen
(4R) -1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(4R) -1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(4R) -1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en
(4R) -1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheksan
(4R) -1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheksen
(4R) -1-metil-4-prop-1-en-2-ilsikloheksen
(4R) -4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
(4R) -izopropenil-1-metilsikloheksen
(R) - (+) - 4-izopropenil-1-metilsikloheksen
(R) - (+) - Limonen
(R) - (+) - para-mentha-1,8-dien
(R) -1-metil-4- (1-metiletenil) -sikloheksen
(R) -4-İzopropenil-1-metil-1-sikloheksen
(R) -4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
(R) -p-menta-1,8-dien
(R) -p-Mentha-1,8-dien
(R) -P-MENTHA-1,8-DIENE
(R) -P-mentha-1,8-dien
(R) -p-Mentha-1,8-dien
(R) -p-mentha-1,8-dien
(R) -p-mentha-1,8-dien
(R) -p-mentha-1,8-dien; d-limonen
(S) -p-mentha-1,8-dien
1-metil-4 (prop-1-en-2-il) -sikloneksen
1-Metil-4- (1-metiletenil) -sikloheksen
1-metil-4- (1-metiletenil) -sikloheksen
1-metil-4- (1-metiletenil) -sikloheksen
1-metil-4 - ([1R] -metiletenil) -sikloheksen
1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en
1-Metil-4-prop-1-en-2-ilsiklohekzen
1-metil-4-prop-1-en-2-ilsiklohekzen
1-metil-4-prop-1 -en-2-il-sikloheksen
4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
4-izopropenil-1-metilsikloheksen
4-izopropenil-1-metilsikloheksen
4R) -1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en
ACI TURUNCU E.O.
SİKLOHEKSEN, 1-METİL-4- (1-METİLETİL) -, (R)
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (R) -
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (r)
D'-limonen
D-LİMONEN
D-Limonen
d-Limonen
d-limonen
D-LİMONEN
D-Limonen
D-limonen
d-Limonen
d-limonen
d-limonen (R) -p-mentha-1,8-dien
D-Limoneno
Limonen
limonen
Limonen
LİMONEN, D-
Limonen, D-
TURUNCU YAĞLI BREZİLYA YAĞLI TERPENLERİ
R) -p-mentha-1,8-dien
R) -p-mentha-1,8-dien, D-Limonen
r-p-mentha-1,8-dien

Ticari isimler
Asit d-Limoneno de Naranja
Narenciye terpenleri
Citrusterpene
CLEARON M105
CLEARON P105
CLEARON P125
Soğuk Pres Kabuk Yağı
D'Limonene
D-Limonen
D-Limonen
d-Limonen
D-LIMONENE BREZİLYA
LİMONEN-D
NANOLET R1050-CH
TURUNCU TERPENLER
Turuncu Terpenler
Turuncu terpenler
Piccolyte C115
Piccolyte C125
Piccolyte C85
Piccolyte HM106 ULTR
Piccolyte S115
YS REÇİNE PX1150
YS REÇİNE TO-L
YS REÇİNE TO105
YS REÇİNE TO115
YS REÇİNE TO125
YS REÇİNE TR105

(d) -Limonen, parfümler, içecekler, deterjanlar ve sabunlar gibi tüketici ürünlerinde bir aroma ve koku katkı maddesi olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.d-Limonene ayrıca ev temizlik ürünlerinde bir bileşen olarak kullanılır.
Çeşitli tüketilebilir ürünlerde kullanımına ek olarak limonen, p-simen gibi çeşitli doğal ürünlerin sentezi için bir başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Ozon destekli oksidasyona karşı savunmasızlığıyla birlikte (d) -Limonen'in endüstride ve evsel hizmetlerde geniş uygulama alanı, çeşitli biyokimyasal ve farmakolojik özelliklerini araştırmak için araştırma ilgisini artırmıştır.
Raporların hacmi, tıbbi potansiyeli, geniş kozmetik ve diğer ev içi kullanımları göz önüne alındığında, ticari açıdan önemli olan bu molekülle ilgili bazı araştırmaların harmanlanması garanti edilmektedir.

(4R) -1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(d) -Limonene
(R) -p-mentha-1,8-dien
(R) -p-mentha-1,8-dien
(R) -p-mentha-1,8-dien; d-limonen
(+) - limonen (sk)
(<I> R </I>) -p-menta-1,8-dien (saat)
(R) -1-metil-4- (prop-1 -en-2-il) sikloheksen (sk)
(R) -p-menta-1,8-dieen (ve)
(R) -p-menta-1,8-dieeni (fi)
(R) -p-menta-1,8-dien (hayır)
(R) -p-menta-1,8-dien (pl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sl)
(R) -p-menta-1,8-dien (sv)
(R) -p-menta-1,8-diena (ro)
(R) -p-menta-1,8-dienalar (lt)
(R) -p-menta-1,8-dien (o)
(R) -p-menta-1,8-dieno (es)
(R) -p-menta-1,8-dieno (pt)
(R) -p-menta-1,8-dién (hu)
(R) -p-mentadiēns-1,8 (lv)
(R) -p-mentha-1,8-dieen (nl)
(R) -p-mentha-1,8-dien (cs)
(R) -p-mentha-1,8-dien (da)
(R) -p-Mentha-1,8-dien (de)
(R) -p-mentha-1,8-dien, d-limonene; (fr)
(R) -p-μενθα-1,8-διένιο (el)
(R) -p-мeнта-1,8-диен (bg)

d-limoneen (ve)
d-limonen (cs)
D-limonen (da)
d-Limonen (de)
d-limonen (saat)
d-limonen (hayır)
d-limonen (ro)
d-limonen (sl)
d-limonen (sv)
d-limonen (pl)
d-limonitalar (lt)
d-limonen (hu)
d-limonēns (lv)
d-лимонен (bg)

CAS adları
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -
Diğer

(R) -p-mentha-1,8-dien; d-limonen

(S) -p-mentha-1,8-dien

1-metil-4 (prop-1-en-2-il) -sikloneksen

1-Metil-4- (1-metiletenil) -sikloheksen

1-metil-4- (1-metiletenil) -sikloheksen

1-metil-4 - ([1R] -metiletenil) -sikloheksen

1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en

1-Metil-4-prop-1-en-2-ilsiklohekzen

1-metil-4-prop-1-en-2-ilsiklohekzen

1-metil-4-prop-1 -en-2-il-sikloheksen

4-İzopropenil-1-metilsikloheksen

4-izopropenil-1-metilsikloheksen

4R) -1-metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en
ACI TURUNCU E.O.
SİKLOHEKSEN, 1-METİL-4- (1-METİLETİL) -, (R)
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (4R) -
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (R) -
Sikloheksen, 1-metil-4- (1-metiletenil) -, (r)
D'-limonen
D-LİMONEN
D-Limonen
d-Limonen
d-limonen

D-LİMONEN

D-Limonen

D-limonen

d-Limonen

d-limonen

d-limonen (R) -p-mentha-1,8-dien

D-Limoneno
Limonene
limonene
Limonene
LİMONEN, D-
Limonen, D-
TURUNCU YAĞLI BREZİLYA YAĞLI TERPENLERİ
R) -p-mentha-1,8-dien
R) -p-mentha-1,8-dien, D-Limonen
r-p-mentha-1,8-dien

NANOLET R1050-CH
TURUNCU TERPENLER
Turuncu Terpenler
Turuncu terpenler
Piccolyte C115
Piccolyte C125
Piccolyte C85
Piccolyte HM106 ULTR
Piccolyte S115
YS REÇİNE PX1150
YS REÇİNE TO-L
YS REÇİNE TO105
YS REÇİNE TO115
YS REÇİNE TO125
YS REÇİNE TR105
Diğer isimler

d-Limonen, döngüsel monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur ve turunçgil kabuklarının yağındaki ana bileşendir.
Doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan d-izomeri, gıda üretiminde bir tatlandırıcı ajandır.
Ayrıca kimyasal sentezde carvone için bir öncü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir çözücü olarak kullanılır.
Daha az yaygın olan l-izomer, nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Bileşik, kozalaklı reçinede, özellikle Pinaceae'de ve portakal yağında bulunan başlıca uçucu monoterpenlerden biridir.

d-Limonen, adını Fransız limonundan ("limon") alır.
d-Limonen, kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak olan turunçgil meyvesi, (R) -enantiyomeri olan d-limonen ((+) - limonen) içerir. [1] Rasemik limonen, dipenten olarak bilinir.
d-Limonene, ticari olarak turunçgillerden iki ana yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma.

Tercih edilen IUPAC adı
1-Metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-en
Diğer isimler
1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
4-İzopropenil-1-metilsikloheksen
p-Menth-1,8-dien
Rasemik: dl-Limonen; Dipenten
Tanımlayıcılar
CAS numarası
138-86-3 (R / S) kontrolü
5989-27-5 (R) kontrol
5989-54-8 (S) çek

Kimyasal reaksiyonlar
d-Limonen nispeten kararlı bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda çatlayarak izopren oluşturmasına rağmen ayrışmadan damıtılabilir.
Karveol, karvon ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir.
Kükürt ile p-simene dehidrojenasyona uğrar.

Limonen yaygın olarak d- veya (R) -enantiyomer olarak ortaya çıkar, ancak 300 ° C'de dipentene rasemizlenir.
Mineral asit ile ısıtıldığında limonen izomerleşerek konjuge dien a-terpinene dönüşür.
Bu izomerizasyonun kanıtı, α-terpinen eklentileri ve maleik anhidrit arasında Diels-Alder eklentilerinin oluşumunu içerir.

Başka bir sentetik yöntemde, trifloroasetik asidin Markovnikov ilavesi ve ardından asetatın hidrolizi, terpineol verir.

Biyosentez
Doğada limonen, gösterildiği gibi bir neril karbokatyon veya eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil pirofosfattan oluşturulur.
Son adım, alken oluşturmak için katyondan bir proton kaybını içerir.

d-Limonen dönüşümünü en yaygın olarak uygulanan carvone'dur.
Üç aşamalı reaksiyon, üç ikameli çift bağ üzerinden bölge seçici nitrosil klorür ilavesiyle başlar.
Bu tür daha sonra bir baz ile oksim'e dönüştürülür ve hidroksilamin, keton içeren karvonu vermek için çıkarılır.

Bitkilerde
d-Limonen, çok sayıda iğne yapraklı ve geniş yapraklı ağaca özgü aromatik kokuların ve reçinelerin önemli bir bileşenidir:
kırmızı ve gümüş akçaağaç (Acer rubrum, Acer saccharinum), pamuk ağacı (Populus angustifolia), titrek kavak (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumak (Rhus glabra), ladin (Picea spp.), çeşitli çamlar (örneğin Pinus echinata, Pinus ponderosa) , Douglas göknarı (Pseudotsuga menziesii), karaçam (Larix spp.), Gerçek köknar (Abies spp.), Baldıran otu (Tsuga spp.), Esrar (Cannabis sativa spp.), [9] sedirler (Cedrus spp.), Çeşitli Cupressaceae ve ardıç çalıları (Juniperus spp.).

Limonen, sıvı veya buhar olarak yanıcıdır ve sucul yaşam için toksiktir.

Kullanımlar
Limonen, bir diyet takviyesi olarak ve kozmetik ürünler için bir koku bileşeni olarak yaygındır.
Turunçgil kabuklarının ana kokusu olan d-limonen, gıda üretiminde ve alkaloidlerin acı tadını maskelemek için aroma gibi bazı ilaçlarda ve parfümeride, tıraş sonrası losyonlarda, banyo ürünlerinde ve diğer kişisel bakım ürünlerinde koku olarak kullanılır. .
d-Limonen ayrıca botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır.
d-Limonen, organik herbisit "Avenger" da kullanılır.
El temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limon veya portakal kokusu vermek (bkz. Portakal yağı) ve yağları çözme özelliği nedeniyle eklenir.
Buna karşılık, l-limonen, pimsi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.

d-Limonene, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye esansiyel yağı) üretildiği için, yapışkan sökücü veya makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçlı bir çözücü olarak kullanılır. [11]
Boya sökücü olarak kullanılır ve aynı zamanda terebentine güzel kokulu bir alternatif olarak da yararlıdır.
Limonen ayrıca bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak ve bazı boyalarda bileşen olarak kullanılmaktadır.
Limonen içeren, hava itici gazlı ticari oda spreyleri, filatelistler tarafından zarf kağıdından kendinden yapışkanlı posta pullarını çıkarmak için kullanılır.

d-Limonene ayrıca, erimiş filament üretim tabanlı 3D baskı için bir çözücü olarak kullanılır.
Yazıcılar model için tercih edilen plastiği basabilir, ancak limonen içinde kolayca çözülebilen bir polistiren plastik olan HIPS'ten destek ve bağlayıcılar dikebilir.
Yanıcı olduğu için limonen de bir biyoyakıt olarak kabul edilmiştir.

Dokuları histoloji veya histopatoloji için hazırlarken, d-limonen genellikle susuz örnekler temizlenirken ksilen yerine daha az toksik bir ikame olarak kullanılır.
Temizleme ajanları, alkollerle (etanol veya izopropanol gibi) ve eritilmiş parafin mumu ile karışabilen sıvılardır; mikroskopi için ince kesitlerin kesilmesini kolaylaştırmak için içine numuneler yerleştirilir

İsimlendirme
Chem. Abstr. Serv. Reg. Hayır .: 5989-27-5
Chem. Abstr. İsim: (R) -1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
IUPAC Sistematik Adı: (R) - (+) - para-Mentha-1,8-dien
Eş anlamlılar: (+) - Dipentene; (R) -4-izopropenil-1-metil-1-sikloheksen; D-limonen;
d - (+) - limonen; D - (+) - limonen; (+) - limonen; (+) - a-limonen; (+) - (R) -limonen;
(+) - (4R) -limonen; (R) -limonen; (R) - (+) - limonen; (4R) - (+) - limonen; (+) - paramentha-1,8-dien; (R) -p-mentha-1,8-dien; (R) - (+) - para-mentha-1,8-dien

d-Limonene uzun yıllardır yiyeceklerde, içeceklerde ve tüketici ürünlerinde aroma ve koku katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Giderek bir çözücü olarak kullanılmaktadır.
Ayrıca reçinelerin üretiminde, ıslatıcı ve dağıtıcı ajan olarak ve böcek kontrolünde kullanılır (National Toxicology Program, 1991; IARC, 1993; Budavari, 1996).

1.3 Oluşum
1.3.1 Doğal oluşum
d-Limonen, narenciye ve çok çeşitli diğer bitki türlerinde bulunan, doğada en yaygın bulunan terpenlerden biridir.
Narenciye kabuğu, dereotu yağı, kimyon yağı, neroli, bergamot ve kimyon yağının ana bileşenidir.

1.3.2 Mesleki maruziyet
1981–83 Ulusal Mesleki Maruziyet Araştırmasına göre (Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü, 1998), Amerika Birleşik Devletleri'nde yaklaşık 138 300 işçi potansiyel olarak d-limonene maruz kalmıştır.
D-limonene mesleki maruziyet, özellikle endüstriyel bir çözücü olarak üretimi ve kullanımı sırasında meydana gelebilir.

1.3.3 Çevresel olay
Ortalama günlük diyetle alınan d-limonen alımının yaklaşık 0.3 mg / kg canlı ağırlık olduğu tahmin edilmektedir (Flavour and Extract Manufacturers 'Association, 1991).

d-Limonen çeşitli yerlerde iç ve dış havada tespit edilmiştir (IARC, 1993; National Library of Medicine, 1998).

Limonen, orto / parasempatik parametreleri ve ayrıca merkezi nörotransmiter işlevlerini değiştirerek bir antistres etkisi üretebilir.

d-Limonene 1995 yılından beri üretilmektedir ve temizlik ve kozmetik ürünlerinde, yiyeceklerde, içeceklerde ve ilaçlarda aroma ve koku katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Aynı zamanda bir çözücü olarak giderek daha fazla kullanılmaktadır.
Reçinelerin üretiminde, ıslatıcı ve dispersiyon ajanı olarak ve böcek kontrolünde kullanılır.
Avustralya'da yaygın olarak kullanılan uçucu yağların çoğunda, özellikle narenciye yağlarında bulunur.
İşyerinde el temizleyicileri, endüstriyel temizleyiciler, yağ gidericiler ve sıyırıcılar gibi ürünler de çözücü olarak limonen içerebilir.
Endüstriyel limonen, narenciye kalıntılarının alkali ekstraksiyonu ve buhar damıtma ile üretilir. Bu damıtık,% 90'dan fazla d-limonen içerir.

Limonen, klorlu hidrokarbonlar, kloroflorokarbonlar ve diğer çözücüler için bir ikame olarak kullanılır.
Endüstriyel boyamadan önce metallerin yağdan arındırılmasında (% 30 limonen), elektronik endüstrisinde temizlik için (% 50-100 limonen), baskı endüstrisinde temizlik için (% 30-100 limonen) ve solvent olarak boyada kullanılır. .
Limonen ayrıca histoloji laboratuarlarında çözücü olarak ve gıda, ev temizlik ürünleri ve parfümlerde aroma ve koku katkı maddesi olarak kullanılır.
d-Limonen, insanlarda safra taşı çözücü olarak kullanılmıştır.

d-Limonen ayrıca transdermal ilaç dağıtımını iyileştirmek için bir sorpsiyon hızlandırıcı veya hızlandırıcı olarak kullanılmıştır ve bariyer direncini tersine çevirmek için cilde nüfuz ederek çalışır.
D-limonen moleküllerinin ticari karışımları, terpenler olarak adlandırılan diğer limonen formlarını (l-limonen ve d, l-limonen) ve p-kümen gibi ilgili bileşikleri içerebilir.

Bazı çalışmalar limonenin antikanser etkileri olduğunu göstermiştir.
Limonen, kanserojenlerin detoksifiye edilmesinde rol oynayan karaciğer enzimlerinin düzeylerini artırır.
Glutatyon-S-transferaz (GST) sistemi kanserojenleri ortadan kaldırır.
GST sistemi, karsinojenlerin zararlı etkilerinin azalmasına yol açan karaciğerde ve ince bağırsakta limonen ile desteklenebilir.
Hayvan çalışmaları, diyet limonenin meme tümörü büyümesini azalttığını göstermiştir.

d-Limonen hafif bir cilt ve gözü tahriş edicidir. Beş erkek gönüllüde 20 g d-limonen yutulması ishale ve idrarda (proteinüre) proteinde geçici bir artışa neden olmuştur.
Bu veriler, hayvan deneylerindeki düşük akut toksisiteye ek olarak, d-limonenin yutulduğunda çok toksik olmadığını göstermektedir.

D-limonenin hava seviyeleri, özellikle seviyeler kapalı alanda arttığında, bazı insanların gözlerini ve solunum yollarını tahriş edebilir.

d-Limonen, tutulan kolesterol safra taşlarının ameliyat sonrası çözünmesi için başarıyla kullanılmıştır.

Limonen ve muhtemelen linoleik ve oleik asitler, tahriş edici ve bronk konstriktif hava yolu etkilerine sahip olabilir ve yaşamsal kapasitenin azalmasına neden olabilir.
Önemli derecede inhalasyon maruziyeti olan hastalar çevreden uzaklaştırılmalı ve uygun dekontaminasyona tabi tutulmalıdır.
Solunan β2-adrenoseptör agonistleri bronkokonstriksiyon için kullanılabilir.

İdrar yolu
Yeterli miktarda alınan limonen proteinüriye neden olabilir.
Bununla birlikte, nefropati ve böbrek tümörleri insanlarda beklenmemektedir.

Cilt
Kontakt dermatit limonene atfedilmiştir ve purpurik döküntü, d-limonene topikal maruziyete atfedilmiştir.

D-limonenin otoksidasyonu, güçlü temas alerjenleri olan çeşitli oksijenli monosiklik terpenler üreterek kolayca meydana gelir.
Dermatitli hastalar arasında d-limonene maruz kaldıktan sonra temas alerjisi prevalansı incelenmiştir.

Pozitif yama testlerinin oksitlenmiş d-limonene oranı, standart serideki birkaç alerjenle karşılaştınlabilirdi ve d-limonene tepki veren hastalar genellikle koku karışımına, Peru balsamına ve kolofoniye tepki gösterdi.

Limonen (p-Mentha-1,8-dien) (Şekil 27.2), limon, mandalina, portakal, greyfurt ve bergamot gibi Turunçgil bitkilerinin yağlarında bulunan bir monoterpendir.
Bu 10 karbonlu sikloheksanoid monoterpenin iki enantiyomeri vardır: R ve S. R enantiyomeri, limonen uçucu yağlarındaki ana enantiyomerdir.
Limonen, bazı mikroorganizmalar ve bitkiler tarafından çeşitli alkollere, asitlere ve ketonlara dönüştürülebilir.

Limonenin polaritesi çok düşük.
Bu nedenle limonenin hücre zarlarından geçişini engeller ve daha az aktiviteye yol açar.

Limonen, insanlarda ve diğer memeli türlerinde tamamen emilebilir.
Çoğu dokuda hızla dağılabilir ve çeşitli aktif metabolitlere hızlı bir şekilde metabolize edilebilir.
Limonen ve / veya aktif metabolitleri serum, karaciğer, akciğer, böbrek ve birçok dokuda bulunabilir.
Bu önemli monoterpen, yağ dokusu ve meme bezlerinde birikebilir.

Limonen, oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır.
Limonen için yapısal formül aşağıda verilmiştir.
Kimyasal, iki optik izomer, d- ve l-limonen ve rasemik karışım dipenten olarak mevcuttur.
Ticari d-limonenin saflığı yaklaşık% 90-98'dir.

d-Limonen
l-Limonen
Dipenten

CAS Numarası. 5989-27-5
5989-54-8
138-86-3

Kimyasal ad
(R) -1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
(S) -1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen
1-metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen

Ampirik formül
C10H16
C10H16
C10H16

Moleküler ağırlık
136,23
136,23
136,23

Erime noktası (° C)
! 74,35
! 74,35
95.9

Kaynama noktası (° C)
175.5–176.0
175.5–176.0
175.5–176.0

Yoğunluk (20 ° C'de g / cm3)
0.8411
0.8422
0.8402

Buhar basıncı (20 ° C'de Pa)
190
190
190

Su çözünürlüğü (25 ° C'de mg / litre) 13,8b - -

Henry yasası sabiti (kPa m3 / molat 25 ° C) 34.8c - -

Log Kow 4.23d - 4.83e (limonen)

d-Limonene, endüstri için uzun vadeli bir çözümdür.

Her gün etrafımızda.
Sakız, narenciye suları, sebzeler, otlar gibi gıda ürünlerinde bulunur ve ayrıca içeceklerde aroma katkı maddesi olarak kullanılır.

Oda spreylerinde, sabunlarda ve parfümlerde kullanılır.

Aynı zamanda çeşitli tıbbi prosedürlerde kullanılmaktadır ve insan klinik deneylerinde kemoterapötik bir ajan olarak başarı göstermektedir.

d-Limonene, son zamanlarda araştırma raporlarında astımın başarılı bir şekilde tedavi edildiğini gösteren haberler yaptı.

Kronik bronşit ve akut sinüziti tedavi etmek için kullanılmıştır.

Akut ve kronik sinüs enfeksiyonları olan çocukları tedavi etmek için bile kullanılmıştır.

Tüm bu kullanımlara ek olarak, endüstriyel ve kurumsal temizlik ürünleri arenasında hala tercih edilen "yeşil" çözücüdür.

Tekstil bakımı için güvenli bir kimyasaldır.