E 210

E 210 = ACIDE BENZOÏQUE

Numéro CAS : 65-85-0
Numéro CE : 200-618-2
Formule moléculaire : C7H6O2
Masse moléculaire : 122,1

E 210 est aussi appelé acide benzoïque.
E 210 est un solide cristallin blanc.
E 210 est légèrement soluble dans l'eau.
E 210 est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme conservateur alimentaire et pour d'autres usages.

E 210, C6H5COOH, est un solide cristallin incolore et l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le E 210 est présent naturellement libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05%).
Les canneberges contiennent jusqu'à 300-1300 mg d'E 210 libre par kg de fruit.

E 210 est un composé fongistatique largement utilisé comme conservateur alimentaire.
Le E 210 est un sous-produit du métabolisme de la phénylalanine chez les bactéries.
E 210 est également produit lorsque les bactéries intestinales transforment les polyphénols (provenant de fruits ou de boissons ingérés).

E 210 peut également être utilisé pour étudier le mécanisme de réaction d'addition complexe de radicaux hydroxyle avec divers composés aromatiques.
E 210 est l'un des conservateurs largement utilisés dans l'industrie alimentaire pour protéger les aliments de toute modification chimique nocive et aide à mieux réguler la croissance des microbes.

Le E 210 est un conservateur antimicrobien couramment utilisé dans les aliments et les boissons, en particulier dans les boissons gazeuses, car il présente sa plus forte activité antibactérienne à un pH de 2,5 à 4,0.
E 210 a des effets inhibiteurs sur la prolifération des bactéries et des levures, une cause majeure de détérioration des aliments.

Le E 210, qui est généralement utilisé sous la forme de son sel de sodium, le benzoate de sodium, est utilisé depuis longtemps comme additif antimicrobien dans les aliments.
E 210 est utilisé dans les boissons gazeuses et plates, les sirops, les salades de fruits, les glaçages, les confitures, les gelées, les conserves, la margarine salée, la viande hachée, les cornichons et les condiments, les tartes, les garnitures de pâtisserie, les salades préparées, les cocktails de fruits, la sauce soja et le caviar.
Le niveau d'utilisation du E 210 varie de 0,05 à 0,1 %.

Le E 210 sous forme acide est assez toxique mais son sel de sodium est beaucoup moins toxique.
Le sel de sodium est préféré en raison de la faible solubilité aqueuse de l'acide libre.
In vivo, le sel est converti en acide, qui est la forme la plus toxique.

E 210 est un acide organique utilisé pour la première fois dans les aliments il y a près de 100 ans.
E 210 est naturellement présent dans les pruneaux, la cannelle et les clous de girofle.
La forme acide libre est peu soluble dans l'eau et le sel de sodium (benzoate de sodium) est souvent utilisé en raison de sa plus grande solubilité.
L'activité antimicrobienne du E 210 est principalement dirigée contre les levures et les moisissures.
Comme mentionné pour d'autres acides organiques, l'activité antimicrobienne est maximale à faible pH.
L'effet résulte d'une plus grande perméabilité de la forme non ionisée aux micro-organismes.

Utilisations de E 210 : conservateur, cosmétique, alimentation animale, pharmaceutique, antimicrobien, antifongique, antibactérien, boisson non alcoolisée, boisson alcoolisée, boisson en poudre, crème glacée, bonbons, chewing-gum, glaçages, jus de fruits, puddings, sauces, pâtisseries, saucisses, Colorants alimentaires, lait, vin, agent aromatisant, colorant, dentifrice, revêtement, caoutchouc.

Applications de E 210 :
E 210 est un précurseur important pour la préparation de nombreuses autres substances organiques, à savoir. le chlorure de benzoyle, le benzoate de benzyle, le phénol, le benzoate de sodium, l'alcool benzylique ainsi que des plastifiants de type benzoate tels que les esters de glycol, de diéthylèneglycol et de triéthylèneglycol.
Le E 210 et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
E 210 est impliqué dans la polymérisation du caoutchouc en tant qu'activateur et retardateur.
E 210 est le composant principal de la résine de benjoin et est un constituant de la pommade de Whitfield, qui est utilisée pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète.
Le E 210 est largement utilisé dans les cosmétiques, les colorants, les plastiques et les insectifuges.

Remarques sur E 210 :
Le E 210 est incompatible avec les oxydants forts, les réducteurs et les bases fortes.

L'acide benzoïque (E210) et ses sels sont également utilisés comme conservateurs alimentaires pour prévenir la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries
L'action du E 210 dépend fortement du pH de l'aliment auquel il est ajouté et il est principalement utilisé dans les aliments acides tels que les jus de fruits, les boissons pétillantes et les cornichons.

E 210 est un acide aromatique monofonctionnel largement utilisé comme élément de base pour la synthèse de résines alkydes.
Lorsque E 210 est utilisé comme composant de résines alkydes, il améliore la brillance, la dureté et la résistance chimique.

E 210 est un solide cristallin incolore et l'acide carboxylique aromatique le plus simple.

MOTS CLÉS:
65-85-0, 200-618-2, ACIDE BENZOÏQUE, Acide benzènecarboxylique, Formiate de benzène, Acide benzèneformique, Benzèneméthanoate, Acide benzèneméthanoïque, Benzoate, Carboxybenzène

Applications/utilisations du E 210 :
-Intermédiaires agricoles
-Ingrédients cosmétiques - lèvres
-Ingrédients cosmétiques yeux & visage
-Ingrédients de soins personnels

E 210 est un alcool aromatique existant naturellement dans de nombreuses plantes et est un additif courant dans les aliments, les boissons, les cosmétiques et d'autres produits.
E 210 agit comme conservateur en inhibant à la fois les bactéries et les champignons.

E 210 est le plus simple des acides carboxyliques aromatiques, une famille de composés organiques contenant le groupe carboxyle (-COOH).
E 210 se présente sous la forme d'aiguilles cristallines blanches ou de plaques minces.
De nombreuses plantes naturelles contiennent du E 210, y compris la plupart des types de baies et le produit naturel appelé gomme benjoin, une plante commune aux îles de Java, Sumatra et Bornéo.
La gomme benjoin peut contenir jusqu'à 20 % de E 210.
E 210 est également excrété par la plupart des animaux (à l'exception des volailles) sous la forme d'un composé apparenté appelé acide hippurique (C6H5CONHCH2COOH).

E 210 est utilisé comme conservateur alimentaire.
E 210 inhibe la croissance des levures, moisissures et autres bactéries.
Les aliments acides et les jus de fruits, les boissons pétillantes et les cornichons sont conservés avec de l'acide benzoïque.
Le E 210 est également utilisé comme conservateur dans les cosmétiques.
Le E 210 est utilisé comme intermédiaire par les fabricants de résines alkydes et polyesters.

E 210 est un composé comprenant un noyau benzénique portant un substituant acide carboxylique.
E 210 a un rôle de conservateur alimentaire antimicrobien, d'inhibiteur EC 3.1.1.3 (triacylglycérol lipase), d'inhibiteur EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase), de métabolite végétal, de métabolite xénobiotique humain, de métabolite algal et de médicament allergène.
E 210 est un acide conjugué d'un benzoate.

E 210 est un intermédiaire chimique pour les benzoates, les résines alkydes et autres dérivés organiques.
E 210 est un excellent retardateur de vulcanisation dans l'industrie du caoutchouc.
E 210 est également utilisé dans divers vernis et peintures laquées, il améliore le lustre, facilite l'application et est un fongicide efficace.

APPLICATIONS du E 210 : Caoutchouc, Vernis, Laques

INDUSTRIES de E 210 : Industrie du caoutchouc, peintures et revêtements

E 210 est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H.
E 210 est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le nom est dérivé de la gomme benjoin, qui a longtemps été sa seule source.
Le E 210 est naturellement présent dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels de E 210 sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
Le E 210 est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
Les sels et esters de l'acide benzoïque sont appelés benzoates

L'acide benzoïque et ses sels (sels de Na ou de K) est un antiseptique bactériostatique qui n'est actif qu'en milieu acide (pH 2,5 à 4,5).
Chez les mammifères, le E 210 est principalement métabolisé en son conjugué glycine, l'acide hippurique, qui est facilement excrété via le système rénal de transport des anions organiques.
Par ailleurs, le E 210 est également retrouvé comme métabolite de l'alcool benzylique (pour plus d'informations sur l'alcool benzylique, voir le document questions-réponses dédié).
E 210 est principalement utilisé comme conservateur à des niveaux de 0,01 à 0,2 %.

L'E 210 est une matière première clé dans la production de résines alkydes pour contrôler la viscosité et améliorer les caractéristiques souhaitables du ¬film de revêtement alkyde final, notamment la brillance, l'adhérence, la dureté et la résistance chimique, en particulier la résistance aux substances alcalines.
E 210 est également utilisé comme additif pour  une inhibition efficace de la corrosion.
E 210 est le plus basique des acides carboxyliques aromatiques.
E 210 est un bloc de construction utilisé dans la fabrication de nombreux produits finis, y compris les résines alkydes.
Lorsqu'il est utilisé dans des applications de résine alkyde, E 210 améliore la brillance, la dureté et la résistance chimique.
Le E 210 est également utilisé dans d'autres applications, notamment les produits pharmaceutiques, les soins personnels et certaines applications industrielles.
Le E 210 peut être utilisé comme agent de conservation étant donné qu'il augmente la stabilité au stockage et atténue la corrosion lorsqu'il est utilisé dans les formulations d'émulsions, les détergents liquides, les peintures, les vernis et les cires.

Descriptif général du E 210 :
E 210 est un acide monocarboxylique aromatique organique.
L'E 210 peut être synthétisé par l'oxydation atmosphérique du toluène catalysée par le cobalt ou le manganèse.
Récemment, E 210 a été préparé à partir de toluène en utilisant une électrode de nanotubes de TiO2.
E 210 réagit avec des réactifs d'hydrogénation pour donner de l'acide hexahydrobenzoïque.
La décomposition thermique de l'E 210 en présence de chaux ou d'alcali produit du benzène et du dioxyde de carbone.

Application du E 210 :
E 210 a été utilisé dans la préparation de flacons pour l'analyse HPLC de diverses polyamines dans des fluides biologiques, des tissus et des cellules isolées/cultivées.

E 210 peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de ce qui suit :
-des peintures
-pigments
-vernis
- agents mouillants
-composés aromatiques
-chlorure de benzoyle
-trichlorure de benzo

Les utilisations les plus courantes du E 210 sont dans les boissons gazeuses, les cornichons, les sauces et la gelée.
Les applications non alimentaires de la fonction antibactérienne de l'acide benzoïque se retrouvent dans les cosmétiques.
Le E 210 lui-même a une faible toxicité, mais il y a eu des inquiétudes en raison d'une réaction potentielle qui le convertit en benzène.
Bien que le benzène soit un composé toxique et cancérigène, la réaction provoquant ce changement a très peu de chances de se produire dans les aliments.

En règle générale, le benzène est rapidement converti en acide hippurique dans le corps et excrété dans l'urine.
Les parabènes sont des composés antimicrobiens dérivés chimiquement de l'acide benzoïque.
Chimiquement, les parabènes sont des esters fabriqués en combinant de l'acide benzoïque et des alcools tels que le méthanol ou le propanol.
Les esters de paraben ont une activité antimicrobienne contre les moisissures et les levures et sont utilisés dans la bière, les boissons gazeuses et les olives.
Les cosmétiques et les produits pharmaceutiques représentent la plus grande utilisation de parabènes.

Le E 210 se trouve le plus souvent dans les environnements industriels pour fabriquer une grande variété de produits tels que des parfums, des colorants, des médicaments topiques et des insectifuges.
Le sel de E 210 (benzoate de sodium) est couramment utilisé comme ajusteur de pH et conservateur dans les aliments, empêchant la croissance des microbes pour assurer la sécurité des aliments.
E 210 agit en modifiant le pH interne des micro-organismes à un état acide incompatible avec leur croissance et leur survie.

E 210, un composé organique cristallin blanc appartenant à la famille des acides carboxyliques, largement utilisé comme conservateur alimentaire et dans la fabrication de divers cosmétiques, colorants, plastiques et insectifuges.
Décrit pour la première fois au XVIe siècle, E 210 existe dans de nombreuses plantes; il représente environ 20 pour cent de la gomme benjoin, une résine végétale.
Le E 210 a été préparé pour la première fois par synthèse vers 1860 à partir de composés dérivés du goudron de houille.

Le E 210 est fabriqué commercialement par la réaction chimique du toluène (un hydrocarbure obtenu à partir du pétrole) avec de l'oxygène à des températures d'environ 200 ° C (environ 400 ° F) en présence de sels de cobalt et de manganèse comme catalyseurs.
Pure E 210 fond à 122° C (252° F) et est très légèrement soluble dans l'eau.
Parmi les dérivés de l'acide benzoïque figurent le benzoate de sodium, un sel utilisé comme conservateur alimentaire ; le benzoate de benzyle, un ester utilisé comme acaricide ; et le peroxyde de benzoyle, utilisé pour blanchir la farine et initier des réactions chimiques pour la préparation de certains plastiques.

E 210 est un conservateur alkyl benzoate présent dans la nature dans l'écorce de cerisier, les framboises, le thé, l'anis et l'écorce de cassia.
Les avantages de l'acide benzoïque dans les soins de la peau comprennent des propriétés anti-âge, apaisantes et hydratantes.
De plus, un dérivé majeur de l'acide benzoïque, connu sous le nom d'acide vératrique phénolique, contient de fortes concentrations d'antioxydants pour aider à neutraliser les radicaux libres présents dans l'environnement.
En tant que conservateur, l'acide benzoïque possède une grande variété d'applications cosmétiques, notamment un stabilisateur de produit, un additif de parfum et un émollient.

Pour cette raison, le E 210 peut être trouvé de différentes manières dans des produits tels que les crèmes solaires, les rouges à lèvres et les lotions.
En tant que stabilisateur de produit, l'acide benzoïque aide à réguler le pH et à protéger l'intégrité des ingrédients.
L'application topique d'acide benzoïque peut également jouer un rôle dans le renforcement de la fonction de barrière cutanée, favorisant ainsi la capacité de la peau à retenir l'humidité.
Avec ses avantages combinés, l'acide benzoïque est équipé pour améliorer la qualité de la peau et des produits de soin.
Ensemble, ces caractéristiques aident à soulager la peau sèche et à améliorer la capacité de la peau à retenir l'humidité.

Historique du E 210 :
E 210 a été découvert au XVIe siècle.
La distillation sèche de la gomme benjoin a d'abord été décrite par Nostradamus (1556), puis par Alexius Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig et Friedrich Wöhler ont déterminé la composition de l'acide benzoïque.
Ces derniers ont également étudié la relation entre l'acide hippurique et l'acide benzoïque.
En 1875, Salkowski a découvert les capacités antifongiques de l'acide benzoïque, qui a longtemps été utilisé dans la conservation des fruits de chicouté contenant du benzoate.

Fabrication de E 210 :
E 210 est produit commercialement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène.
Le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse.
Le processus utilise des matériaux abondants et se déroule avec un rendement élevé.

Le premier procédé industriel impliquait la réaction du trichlorure de benzo (trichlorométhylbenzène) avec de l'hydroxyde de calcium dans l'eau, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseur.
Le benzoate de calcium résultant est converti en acide benzoïque avec de l'acide chlorhydrique.
Le produit contient des quantités importantes de dérivés chlorés de l'acide benzoïque.
Pour cette raison, l'acide benzoïque destiné à la consommation humaine a été obtenu par distillation sèche de la gomme de benjoin.
L'acide benzoïque de qualité alimentaire est maintenant produit synthétiquement.

ACIDE BENZOIQUE
Acide benzènecarboxylique
Acide phénylcarboxylique
No CAS : 65-85-0
Numéro CE : 200-618-2

Formule : C7H6O2 / C6H5COOH
Masse moléculaire : 122,1
Point d'ébullition : 249°C
Point de fusion : 122°C
Voir les notes.
Densité : 1,3 g/cm³
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 0,29
Pression de vapeur, Pa à 25°C : 0,1
Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,2
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1
Point d'éclair : 121°C cc
Température d'auto-inflammation : 570°C
Coefficient de partage octanol/eau tel que log Pow : 1,87

Synthèse en laboratoire du E 210 :
Le E 210 est bon marché et facilement disponible, de sorte que la synthèse en laboratoire de l'acide benzoïque est principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique.
E 210 est une préparation commune au premier cycle.

Le E 210 peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa forte solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide.
L'évitement des solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre.
Ce procédé donne généralement un rendement d'environ 65 %.

Du réactif de Grignard :
Le bromobenzène peut être converti en acide benzoïque par « carboxylation » du bromure de phénylmagnésium intermédiaire.
Cette synthèse offre aux étudiants un exercice pratique pour effectuer une réaction de Grignard, une classe importante de réaction de formation de liaison carbone-carbone en chimie organique.

Oxydation des composés benzyliques :
L'alcool benzylique et le chlorure de benzyle et pratiquement tous les dérivés benzyliques sont facilement oxydés en acide benzoïque.

Utilisations du E 210 :
Le E 210 est principalement consommé dans la production de phénol par décarboxylation oxydative à 300−400 °C :

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
La température requise peut être abaissée à 200 °C par addition de quantités catalytiques de sels de cuivre (II).
Le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui est un matériau de départ pour la synthèse du nylon.

Précurseur de plastifiants :
Les plastifiants benzoates, tels que les esters de glycol, de diéthylèneglycol et de triéthylèneglycol, sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant.
Ces plastifiants, qui s'utilisent de manière similaire à ceux dérivés de l'ester d'acide téréphtalique, représentent des alternatives aux phtalates.

Précurseur du benzoate de sodium et des conservateurs apparentés
E 210 inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
Le E 210 est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium.
Le mécanisme commence par l'absorption de l'acide benzoïque dans la cellule.
Si le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est diminuée de 95 %.
L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate dépend donc du pH de l'aliment.
Les aliments et boissons acides comme les jus de fruits (acide citrique), les boissons pétillantes (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre) ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.

Réactions du E 210 :
Les réactions de E 210 peuvent se produire soit sur le cycle aromatique, soit sur le groupe carboxyle.

Anneau aromatique :
La réaction de substitution électrophile aromatique aura lieu principalement en position 3 en raison du groupe carboxylique attracteur d'électrons; c'est-à-dire que l'acide benzoïque est méta-directeur.

Groupe carboxyle :
Les réactions typiques des acides carboxyliques s'appliquent également au E 210.

Les esters de benzoate sont le produit de la réaction catalysée par un acide avec des alcools.
Les amides E 210 sont généralement préparés à partir de chlorure de benzoyle.
La déshydratation en anhydride benzoïque est induite avec de l'anhydride acétique ou du pentoxyde de phosphore.
Les dérivés d'acides hautement réactifs tels que les halogénures d'acides sont facilement obtenus par mélange avec des agents d'halogénation comme les chlorures de phosphore ou le chlorure de thionyle.
Les orthoesters peuvent être obtenus par la réaction d'alcools dans des conditions acides sans eau avec du benzonitrile.
La réduction en benzaldéhyde et en alcool benzylique est possible à l'aide de DIBAL-H, de LiAlH4 ou de borohydrure de sodium.
La décarboxylation en benzène peut être effectuée par chauffage dans la quinoléine en présence de sels de cuivre. La décarboxylation de Hunsdiecker peut être obtenue en chauffant le sel d'argent.

Le E 210 et son sel de sodium sont utilisés comme conservateurs, qui sont principalement utilisés dans les produits marinés et les boissons.
La quantité maximale utilisée dans les aliments varie de 0,2 à 2,0 g/kg.
Si E 210 est ajouté de manière excessive à la nourriture, il détruira le VB1 dans la nourriture et rendra le calcium insoluble, ce qui peut détruire l'absorption du calcium par le corps humain.
De plus, un apport à long terme de E 210 augmentera le risque de cancer.
Par conséquent, E 210 est nécessaire pour garantir de faibles niveaux de ces conservateurs dans les aliments afin de répondre aux normes réglementaires.

Le E 210 ou son sel de sodium, le benzoate, a été le premier conservateur chimique autorisé dans les aliments aux États-Unis.
Le E 210 est encore largement utilisé aujourd'hui pour un grand nombre d'aliments.
Le pK de l'acide benzoïque est plutôt faible (pK 4,20), donc son principal effet antimicrobien, dû à l'acide non dissocié, sera pour les aliments très acides tels que les cidres, les boissons gazeuses et les vinaigrettes.
E 210 convient le mieux aux aliments dont le pH est inférieur à 4,5, mais a également été utilisé dans la margarine, les salades de fruits, la choucroute, les confitures et les gelées.
Le benzoate agit essentiellement comme un inhibiteur de moisissures et de levures dans les aliments très acides et la faible activité à des valeurs de pH supérieures à 4,0 limite son utilisation contre les bactéries.

Le E 210 est naturellement présent dans les canneberges, les pruneaux, les fraises, les pommes et les yaourts.
Dans certains aliments, le benzoate peut conférer un goût désagréable décrit comme « poivré » ou brûlant.
On a supposé que l'effet antimicrobien de l'acide benzoïque ne s'exprimait que par l'acide non dissocié interférant avec la perméabilité de la membrane cellulaire et la force protonmotrice.
Cependant, comme pour les acides sorbique et propionique, l'acide benzoïque a une certaine activité antimicrobienne sous forme dissociée.
Le benzoate inhibe également spécifiquement l'absorption des acides aminés et de certaines enzymes dans la cellule : alpha-cétoglutarate, succinate déshydrogénase, 6-phosphofructo-2-kinase et lipase.

Dans une étude comparative, Islam (2002) a étudié l'effet du trempage des saucisses de dinde dans des solutions à 25 % de propionate, de benzoate, de diacétate ou de sorbate sur la croissance de Listeria monocytogenes.
Les acides organiques étaient tout aussi efficaces pour réduire L. monocytogenes lorsque les saucisses de Francfort étaient stockées à 4°C pendant 14 jours (réduction d'environ 3 à 4 log ufc/g) mais lorsqu'elles étaient stockées à 13°C, le benzoate et le diacétate étaient plus efficaces que le propionate et sorbate.
Une toute nouvelle méthode d'application de l'acide benzoïque est l'emballage actif.
Weng et al. (1997) ont traité des films ionomères avec un alcali.
La libération d'acide benzoïque qui en a résulté a inhibé Penicillium et Aspergillus dans les milieux microbiens.

Le E 210, ajouté sous forme de sel de sodium ou de potassium, est un conservateur autorisé au Royaume-Uni par le Miscellaneous Additives in Food Regulations 1995.
E 210 est nécessaire d'utiliser des conservateurs dans certaines boissons non alcoolisées pour assurer la sécurité du produit en le protégeant des micro-organismes d'altération.
Le E 210 a été largement testé (voir 2.6.6) et accepté comme sûr par les autorités de l'Union européenne et du Royaume-Uni.
L'E 210 est un métabolite intermédiaire dans cette voie avec un métabolisme supplémentaire en acide hippurique qui est finalement excrété dans l'urine où il peut être utilisé comme biomarqueur de l'exposition à l'acétophénone.

E 210 ou acide benzène-carbonique est un acide aromatique monobasique, moyennement fort, poudre cristalline blanche, très soluble dans l'alcool, l'éther et le benzène, mais peu soluble dans l'eau (0,3 g d'acide benzoïque dans 100 g d'eau à 20° C).
E 210 a l'avantage de ne pas affecter l'odeur ou le goût de la boisson gazeuse, s'il est utilisé en petites quantités.
La qualité conservatrice de l'acide benzoïque repose sur son activité à retarder la multiplication de plusieurs groupes de micro-organismes, qui ne sont cependant pas tués par ce produit.
La faible solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau complique son application dans des produits contenant de grandes quantités d'eau.

Par conséquent, le benzoate de sodium, un sel soluble dans l'eau, est utilisé.
Ce produit, qui est le sel de l'acide benzoïque, n'a pas d'activité conservatrice par lui-même.
Ainsi, après addition de benzoate de sodium, l'acidité de la boisson gazeuse est augmentée (pH < 3,5), avec pour résultat la formation d'acide benzoïque libre non dissocié, qui a une propriété conservatrice. En milieu alcalin, l'acide benzoïque se décompose en ions et perd ainsi son activité conservatrice.
Le benzoate de sodium est le sel de sodium de l'acide benzoïque utilisé sous forme de poudre blanche cristalline ou amorphe (sans structure cristalline), très soluble dans l'eau (66 g de benzoate de sodium dans 100 g d'eau à 20 °C) mais peu soluble dans l'alcool.

Le E 210 est généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour une utilisation en tant que conservateur alimentaire dans les aliments très acides et est naturellement présent dans certains organismes.
Parmi les aliments couramment conservés avec l'acide figurent les boissons gazeuses, les jus de fruits, les légumes fermentés et les aliments riches en sucre.
Le mécanisme d'action antimicrobienne se produit par l'acidification du cytoplasme et l'inhibition des enzymes et processus métaboliques critiques, y compris la macroautophagie.
La tolérance du E 210 par certaines espèces de levures et d'autres facteurs s'opposant à son efficacité nécessitent des traitements combinés avec d'autres méthodes synergiques.
Le E 210 est rapidement métabolisé et excrété sous forme d'acide hippurique.

E 210 est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H.
E 210 est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le nom est dérivé de la gomme benjoin, qui a longtemps été sa seule source.
Le E 210 est naturellement présent dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels de E 210 sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
Le E 210 est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
Les sels et esters de E 210 sont appelés benzoates.

Application(s) de E 210 :
Un conservateur alimentaire qui empêche la décomposition des aliments en empêchant la croissance de champignons ou de bactéries.
Dans les pays européens, les numéros E des conservateurs alimentaires autorisés vont de E200 à E299, divisés en sorbates (E200-209), benzoates (E210-219), sulfites (E220-229), phénols et formiates (E230-239), nitrates (E240-259), acétates (E260-269), lactates (E270-279), propionates (E280-289) et autres (E290-299).
Tout médicament qui provoque l'apparition d'une réaction allergique.

Le E 210 est rarement utilisé tel quel dans les médicaments alors que ses sels (benzoates) sont plus couramment utilisés.
Le benzoate de sodium se trouve comme excipient dans certains médicaments administrés par voie orale, par voie topique (par exemple les antifongiques) ou par injection.
E 210 est utilisé depuis longtemps comme agent antifongique dans des préparations thérapeutiques topiques telles que la pommade de Whitfield (acide benzoïque 6 % et acide salicylique 3 %).
Le benzoate de sodium est également administré par voie intraveineuse et par voie orale comme substance active aux nourrissons et aux enfants pour le traitement de l'hyperammoniémie liée aux troubles du cycle de l'urée.

E210 : acide benzoïque
E211 : benzoate de sodium
E212 : benzoate de potassium

E 210, C6H5COOH, est un solide cristallin incolore et l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le E 210 est présent naturellement libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05%).
Les canneberges contiennent jusqu'à 300-1300 mg d'acide benzoïque libre par kg de fruit.

E 210 est un composé fongistatique largement utilisé comme conservateur alimentaire.
Le E 210 est souvent conjugué à la glycine dans le foie et excrété sous forme d'acide hippurique.
Le E 210 est un sous-produit du métabolisme de la phénylalanine chez les bactéries.
E 210 est également produit lorsque les bactéries intestinales transforment les polyphénols (provenant de fruits ou de boissons ingérés).
E 210 se trouve à Serratia (PMID : 23061754 ).

En tant que type de conservateur antibactérien et antifongique, l'acide benzoïque est largement utilisé dans les aliments et les aliments pour animaux.
Récemment, de nombreuses études ont montré qu'il pouvait améliorer la croissance et la santé, qui devraient, au moins partiellement, provenir de la promotion des fonctions intestinales, notamment la digestion, l'absorption et la barrière.
Sur la base de la similitude de la physiologie intestinale entre l'homme et le porc, de nombreuses études relatives dans lesquelles des porcelets et des cellules épithéliales intestinales porcines ont été utilisées comme modèles ont été réalisées.
Et les résultats ont montré que l'utilisation de niveaux d'acide benzoïque appropriés pourrait améliorer les fonctions intestinales en régulant l'activité enzymatique, le statut redox, l'immunité et le microbiote, mais une administration excessive entraînerait des dommages à la santé intestinale par le statut redox.
Cependant, les mécanismes supplémentaires par lesquels certaines fonctions physiologiques intestinales pourraient être régulées ne sont pas bien compris.
La présente revue résumera en détail l'effet de l'acide benzoïque sur les fonctions intestinales.

Utilisations du E 210 : conservateur dans les applications alimentaires et pharmaceutiques pour inhiber la croissance microbienne au pH optimal de 2,5 à 4,0.
Les principales utilisations sont des préparations telles que des bains de bouche, des lotions et des dentifrices.

Utilisation : E 210 est un acide aromatique monofonctionnel largement utilisé comme élément de base pour la synthèse de résines alkydes.
E 210 est également utilisé comme conservateur dans certaines applications industrielles.
Lorsqu'il est utilisé comme composant de résines alkydes, il améliore la brillance, la dureté et la résistance chimique.
Lorsqu'il est utilisé comme conservateur, E 210 augmente la stabilité au stockage et réduit la corrosion des émulsions, des vernis, des cires, des peintures et des détergents liquides.

-E 210 est l'acide chimique benzènecarboxylique (C7H6O2), présent dans la nature sous des formes libres et combinées.
Parmi les aliments dans lesquels l'acide benzoïque est naturellement présent figurent les canneberges, les pruneaux, les prunes, la cannelle, les clous de girofle mûrs et la plupart des baies. l'acide benzoïque est fabriqué en traitant l'anhydride phtalique fondu avec de la vapeur en présence d'un catalyseur à base d'oxyde de zinc, par l'hydrolyse du benzotrichlorure ou par l'oxydation du toluène avec de l'acide nitrique ou du bichromate de sodium ou avec de l'air en présence d'un catalyseur à base de sel de métal de transition .

E 210 est un solide d'aspect cristallin, semblable à des aiguilles blanches.
Une source naturelle de E 210 est la gomme de benjoin, qui provient de certaines écorces d'arbres ; cependant, l'acide benzoïque peut également être fabriqué par des moyens synthétiques.

La formule chimique de E 210 est C7H6O2 : E 210 a sept atomes de carbone (C), six atomes d'hydrogène (H) et deux atomes d'oxygène (O).
Cette formule chimique peut aussi s'écrire C6H5COOH.
Sur la gauche, nous voyons que tous les atomes de carbone et d'hydrogène du cycle benzénique sont dessinés, et sur la droite, nous voyons la manière abrégée de dessiner un cycle benzénique (en bleu).

E 210 est un composé organique car il contient du carbone, et c'est aussi un acide carboxylique aromatique.
E 210 est aromatique car il a un noyau benzénique dans sa structure chimique.
Le benzène est aromatique car il possède des doubles liaisons alternées entre chaque carbone.
E 210 est classé comme acide carboxylique car il a un groupe carboxyle dans sa structure, qui est le groupe COOH encadré en rouge.

Nom IUPAC préféré : acide benzoïque
Nom systématique IUPAC : Acide benzènecarboxylique

Autres noms:
Carboxybenzène
E210
Acide dracylique
Acide phénylméthanoïque
BzOH

Identifiants :
Numéro CAS : 65-85-0
Numéro CE : 200-618-2
Numéro E : E210 (conservateurs)

Propriétés du E 210 :
Formule chimique : C7H6O2
Masse molaire : 122,123 g·mol−1
Aspect : Solide cristallin incolore
Odeur : Odeur légère et agréable

Densité:
1,2659 g/cm3 (15 °C)
1,0749 g/cm3 (130 °C)

Point de fusion : 122 ° C (252 ° F; 395 K)
Point d'ébullition : 250 °C (482 °F ; 523 K)[7]

Solubilité dans l'eau :
1,7 g/L (0 °C)
2,7 g/L (18 °C)
3,44 g/L (25 °C)
5,51 g/L (40 °C)
21,45 g/L (75 °C)
56,31 g/L (100 °C)

Solubilité dans le méthanol :
30 g/100 g (-18 °C)
32,1 g/100 g (-13 °C)
71,5 g/100 g (23 °C)

Solubilité dans l'éthanol
25,4 g/100 g (-18 °C)
47,1 g/100 g (15 °C)
52,4 g/100 g (19,2 °C)
55,9 g/100 g (23 °C)

Solubilité dans l'acétone : 54,2 g/100 g (20 °C)
Solubilité dans l'huile d'olive : 4,22 g/100 g (25 °C)
Solubilité dans le 1,4-dioxane : 55,3 g/100 g (25 °C)
log P : 1,87

La pression de vapeur:
0,16 Pa (25 °C)
0,19 kPa (100 °C)
22,6 kPa (200 ° C)

Acidité (pKa)
4.202 (H2O)
11.02 (DMSO)

Susceptibilité magnétique (χ) : -70,28·10−6 cm3/mol

Indice de réfraction (nD)
1,5397 (20 °C)
1.504 (132 °C)

Viscosité : 1,26 mPa (130 °C)

Structure du E 210 :
Structure cristalline : Monoclinique
Forme moléculaire plane
Moment dipolaire : 1,72 D dans le dioxane

Thermochimie du E 210 :
Capacité calorifique (C) : 146,7 J/mol·K
Entropie molaire standard (So298) : 167,6 J/mol·K
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : -385,2 kJ/mol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH ⦵ 298) : -3228 kJ/mol

Composés apparentés:
Acides carboxyliques apparentés
Acides hydroxybenzoïques
Acides aminobenzoïques,
Acides nitrobenzoïques,
Acide phénylacétique
Benzaldéhyde,
L'alcool benzylique,
Chlorure de benzoyle,
Benzylamine,
Benzamide

Utilisations courantes - Conservateur :
E 210 est très utile dans l'industrie alimentaire, l'industrie des soins personnels et en médecine.

Le E 210 est un polyphénol végétal et un acide aromatique naturel utilisé dans une grande variété de cosmétiques comme ajusteur de pH et conservateur.
L'alcool benzylique est métabolisé en acide benzoïque dans le corps.
E 210 a été trouvé à l'origine comme sous-produit de la distillation de la gomme benjoin au 1600ème siècle.
Aujourd'hui, le E 210 est principalement fabriqué commercialement à partir de toluène.

Le E 210 apparaît souvent dans une formulation cosmétique sous forme de benzoate de sodium, le sel inactif d'un acide benzoïque soluble dans l'eau.
À de faibles niveaux de pH dans l'eau, le benzoate de sodium se transforme en acide benzoïque, la forme active.
L'activité de l'acide benzoïque est très dépendante du pH, montrant une faible activité au-dessus de pH 6 et la plus active à pH 3.

En tant que conservateur dans les formulations cosmétiques, c'est avant tout un agent antifongique qui empêche les champignons de se développer dans les produits et les formules et de modifier leur composition.
E 210 est moins efficace contre les bactéries.
E 210 est utilisé depuis longtemps comme agent antifongique dans des préparations thérapeutiques topiques telles que la pommade de Whitfield (acide benzoïque 6 % et acide salicylique 3 %).
E 210 a été utilisé avec de l'acide salicylique comme agent antifongique topique et dans le traitement du pied d'athlète et de la teigne.

Lorsque le benzoate de sodium est utilisé comme conservateur, le pH de la formulation finale peut devoir être abaissé pour faciliter la libération de l'acide benzoïque libre pour une activité utile.
Le sorbate de potassium est souvent associé au benzoate de sodium dans les produits à faible pH pour fournir un effet conservateur synergique contre les levures et les moisissures.
E 210 a été conclu que l'acide benzoïque peut être utilisé en toute sécurité à des concentrations allant jusqu'à 5 %, mais qu'il convient de tenir compte des phénomènes non immunologiques lors de l'utilisation de cet ingrédient dans des formulations cosmétiques conçues pour les nourrissons et les enfants.

E 210 est un acide aromatique utilisé dans une grande variété de produits cosmétiques comme ajusteur de pH et conservateur.
Le E 210 est utilisé depuis longtemps comme agent antifongique dans les préparations thérapeutiques topiques.
E 210 a été conclu que l'acide benzoïque peut être utilisé en toute sécurité à des concentrations allant jusqu'à 5 %, mais qu'il convient de tenir compte des phénomènes non immunologiques lors de l'utilisation de cet ingrédient dans des formulations cosmétiques conçues pour les nourrissons et les enfants.

Utilisations du E 210 :
Le E 210 et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, représentés par les numéros E E210, E211, E212 et E213.
E 210 inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
Le E 210 est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium.
Le mécanisme commence par l'absorption de E 210 dans la cellule.

Si le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est diminuée de 95 %.
L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate dépend donc du pH de l'aliment.
Les aliments et boissons acides comme les jus de fruits (acide citrique), les boissons pétillantes (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre) ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.

Les niveaux typiques d'utilisation de l'acide benzoïque comme conservateur dans les aliments se situent entre 0,05 et 0,1 %.
Les denrées alimentaires dans lesquelles l'acide benzoïque peut être utilisé et les teneurs maximales pour son application sont fixées par la législation alimentaire internationale.
Des inquiétudes ont été exprimées quant au fait que l'acide benzoïque et ses sels peuvent réagir avec l'acide ascorbique (vitamine C) dans certaines boissons gazeuses, formant de petites quantités de benzène.

Synthèse de E 210 :
Le E 210 est utilisé pour fabriquer un grand nombre de produits chimiques, dont des exemples importants sont :
Le chlorure de benzoyle, C6H5C(O)Cl, est obtenu par traitement du benzoïque avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou l'un des chlorures de phosphore.
Le C6H5C(O)Cl est une matière première importante pour plusieurs dérivés de l'acide benzoïque comme le benzoate de benzyle, qui est utilisé comme arômes artificiels et insectifuges.
Le peroxyde de benzoyle, [C6H5C(O)O]2, est obtenu par traitement au peroxyde.

Le peroxyde est un initiateur de radicaux dans les réactions de polymérisation et également un composant des produits cosmétiques.
Les plastifiants benzoates, tels que les esters de glycol, de diéthylengylcol et de triéthylèneglycol sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant.
En variante, ces espèces apparaissent par traitement du chlorure de benzoyle avec le diol.
Ces plastifiants sont utilisés de manière similaire à ceux dérivés de l'ester d'acide téréphtalique.

Le phénol, C6H5OH, est obtenu par décarboxylation oxydative à 300-400°C.
La température requise peut être abaissée à 200°C par addition de quantités catalytiques de sels de cuivre(II).
Le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui est un matériau de départ pour la synthèse du nylon.

Médicinal:
E 210 est un constituant de la pommade Whitfield qui est utilisée pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète.

Epuration du E 210 :
E 210 est purifié par recristallisation du produit brut.
Cela implique de dissoudre le matériau et de lui permettre de recristalliser (ou de se resolidifier), en laissant toutes les impuretés en solution et en permettant au matériau pur d'être isolé de la solution.

Effets biologiques et sanitaires du E 210 :
Le E 210 est présent naturellement libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05%).
Les fruits mûrs de plusieurs espèces de Vaccinium (par exemple, canneberge, V. vitis idaea ; myrtille, V. macrocarpon) contiennent jusqu'à 300-1300 mg d'acide benzoïque libre par kg de fruit.
E 210 se forme également dans les pommes après infection par le champignon Nectria galligena.
Chez les animaux, E 210 a été identifié principalement chez les espèces omnivores ou phytophages, par exemple dans les viscères et les muscles du lagopède (Lagopus mutus) ainsi que dans les sécrétions glandulaires des mâles de bœuf musqué (Ovibos moschatus) ou des éléphants mâles d'Asie (Elephas maximus).

Chimie du E 210 :
Les réactions de E 210 peuvent se produire soit sur le cycle aromatique, soit sur le groupe carboxylique :

Anneau aromatique :
La réaction de substitution électrophile aromatique aura lieu principalement en position 3 par rapport au groupe carboxylique attracteur d'électrons.
La deuxième réaction de substitution (à droite) est plus lente car le premier groupe nitro est désactivant.
Inversement, si un groupe activateur (donneur d'électrons) était introduit (par exemple, alkyle), une deuxième réaction de substitution se produirait plus facilement que la première et le produit disubstitué pourrait ne pas s'accumuler de manière significative.

Groupe carboxylique :
Toutes les réactions mentionnées pour les acides carboxyliques sont également possibles pour E 210.

Les esters E 210 sont le produit de la réaction catalysée par un acide avec des alcools.
Les amides E 210 sont plus facilement disponibles en utilisant des dérivés d'acides activés (tels que le chlorure de benzoyle) ou en couplant des réactifs utilisés dans la synthèse peptidique comme le DCC et le DMAP.
L'anhydride benzoïque plus actif est formé par déshydratation à l'aide d'anhydride acétique ou de pentoxyde de phosphore.
Les dérivés d'acides hautement réactifs tels que les halogénures d'acides sont facilement obtenus par mélange avec des agents d'halogénation comme les chlorures de phosphore ou le chlorure de thionyle.

Les orthoesters peuvent être obtenus par la réaction d'alcools dans des conditions acides sans eau avec du benzonitrile.
La réduction en benzaldéhyde et en alcool benzylique est possible à l'aide de DIBAL-H, de LiAlH4 ou de borohydrure de sodium.
La décarboxylation catalysée par le cuivre du benzoate en benzène peut être effectuée par chauffage dans de la quinoléine.
De plus, la décoarboxylation de Hunsdiecker peut être obtenue en formant le sel d'argent et en chauffant.

Préparations de laboratoire de E 210 :
Le E 210 est bon marché et facilement disponible, de sorte que la synthèse en laboratoire de l'acide benzoïque est principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique.
E 210 est une préparation de premier cycle courante et une propriété pratique du composé est que son point de fusion est égal à son poids moléculaire (122).
Pour toutes les synthèses, E 210 peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa forte solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide.
L'évitement des solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre.

Par hydrolyse :
Comme tout autre nitrile ou amide, le benzonitrile et le benzamide peuvent être hydrolysés en acide benzoïque ou sa base conjuguée dans des conditions acides ou basiques.

Du benzaldéhyde :
La disproportionation induite par la base du benzaldéhyde, la réaction de Cannizzaro, donne des quantités égales de benzoate et d'alcool benzylique; ce dernier peut être éliminé par distillation.

Du bromobenzène :
Le bromobenzène dans l'éther diéthylique est agité avec des tournures de magnésium pour produire du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr).
Ce réactif de Grignard est lentement ajouté à de la neige carbonique (dioxyde de carbone solide) pour donner du benzoate.
L'acide dilué est ajouté pour former l'acide benzoïque.

De l'alcool benzylique :
L'alcool benzylique est chauffé au reflux avec du permanganate de potassium ou d'autres réactifs oxydants dans l'eau.
Le mélange a été filtré à chaud pour éliminer l'oxyde de manganèse, puis laissé refroidir pour donner E 210.

Synonymes
Acide benzènecarboxylique
Formiate de benzène
Acide benzèneformique
Benzèneméthanoate
Acide benzèneméthanoïque
Acide benzèneméthonique
Benzoate
acide benzoique
Sel de sodium de l'acide benzoïque
Carboxybenzène
Diacylate
Acide diacylique
Dracylate
Acide dracylique
Acide oracylique
Phénylcarboxylate
Acide phénylcarboxylique
Phénylformiate
Acide phénylformique
Benzoate de sodium
Acide benzoïque sodique
Benzènecarboxylate
Acide benzoïque
Acide carboxylique aromatique
Acide benzènecarboxylique
Acide benzèneformique
Acide benzèneméthanoïque
Benzoésaure
Acide dracylique
e210
Acide phénylcarboxylique
Acide phénylformique
Carboxylate aromatique
Formiate de benzène
Benzèneméthanoate
Dracylate
Phénylcarboxylate
Phénylformiate
Benzoate
Acide benzèneméthonique
Sel de sodium de l'acide benzoïque
Carboxybenzène
Diacylate
Acide diacylique
Acide oracylique
Benzoate de sodium
Acide benzoïque sodique
Acide, benzoïque
marque Kendall de sel de sodium d'acide benzoïque
Benzoate de potassium
Benzoate de potassium
Ucéphane
acide benzène carboxylique
acide formique benzène
acide benzène méthanoïque
acide benzènecarboxylique
acide benzèneformique
acide benzèneméthanoïque
acide nat.benzoïque
cristal d'acide benzoïque FCC
acide benzoïque naturel
acide benzoïque USP
acide benzoïque USP FCC granulé
acide benzoïque USP/EP/JP
carboxybenzène
acide diacylique
acide dracyclique
acide dracylique
ouacide acylique
acide phénylcarboxylique
acide phénylformique
phénylcarbinolum
acide phénylcarboxylique
acide phénylformique
retardex
tenn-plas
BZA unisept
Acide benzoïque
Acide carboxylique aromatique
Acide benzènecarboxylique
Acide benzèneformique
Acide benzèneméthanoïque
Benzoésaure
Acide dracylique
e210
Acide phénylcarboxylique
Acide phénylformique
Carboxylate aromatique
Benzènecarboxylate
Formiate de benzène
Benzèneméthanoate
Dracylate
Phénylcarboxylate
Phénylformiate
Benzoate
Acide benzèneméthonique
Sel de sodium de l'acide benzoïque
Carboxybenzène
Diacylate
Acide diacylique
Acide oracylique
Benzoate de sodium
Acide benzoïque sodique
Acide, benzoïque
marque Kendall de sel de sodium d'acide benzoïque
Benzoate de potassium
Benzoate de potassium
Ucéphane
Acide benzoïque (ro)
Acide benzoïque (fr)
acide benzoïque (fr)
Acido benzoico (it)
Aċidu benżojku (mt)
Bensoehape (et)
Bensoesyra (sv)
Bentsoehappo (fi)
Benzenkarboksirūgštis (lt)
Benzoe-säure (de)
Benzoesav (hu)
Benzoésyre (da)
Acide benzoïque (non)
Benzojeva kiselina (hr)
Benzojska kislina (sl)
Benzoová kyselina (cs)
Benzoskabe (lv)
benzosyre (non)
Benzoëzuur (nl)
Kwas benzoesowy (pl)
Kyselina benzová (sk)
Acide benzoico (es)
Acide benzoico (pt)
Βενζοϊκό οξύ (el)
Бензоена киселина (bg)
Acide benzoique
acide benzène carboxylique
Acide benzènecarboxylique
Benzoesäure
ACIDE BENZOIQUE
Acide benzoique
Zone d'acide benzoïque raffiné (nombre de passages : 20)
Acide benzonique
Acide phénylformique, Acide benzène carboxylique
acide benzoïque English
Acide carboxylique aromatique
Acide benzènecarboxylique
Acide benzèneformique
Acide benzèneméthanoïque
Benzoesäure Deutsch
Acide benzoique
ACIDE BENZOIQUE
Acide dracylique
E210
Acide phénylcarboxylique
Acide phénylformique
acide benzoique
65-85-0
Acide dracylique
acide benzènecarboxylique
Carboxybenzène
Acide benzèneformique
acide phénylformique
Acide benzèneméthanoïque
Acide phénylcarboxylique
Retardex
Benzoésaure GK
Benzoésaure GV
Ralentisseur BA
Tenn-Plas
Acide benzoïque
Salvo liquide
Solvo poudre
Benzoésaure
Fleurs de benjoin
Fleurs de benjamin
Acide benzoïque, tech.
Unisept BZA
HA 1 (acide)
Kyselina benzoova
Acide benzoïque (naturel)
Benzoate (VAN)
HA 1
Benzoésaure [Allemand]
Caswell n° 081
Acide diacylique
Acide oracylique
Acide benzoique [Français]
Acido benzoico [Italien]
Acide benzèneméthonique
Kyselina benzoova [Tchèque]
NSC 149
E 210
FEMA n° 2131
CCRIS 1893
Diacylate
HSDB 704
UNII-8SKN0B0MIM
AI3-0310
Salve, liquide
Solvo, poudre
AI3-03710
acide phénylformique
Code chimique des pesticides EPA 009101
Acide benzoïque Naturel
E210
:30746
Acide carboxylique aromatique
MFCD00002398
8SKN0B0MIM
Formiate de benzène
Phénylformiate
Benzèneméthanoate
Phénylcarboxylate
Benzènecarboxylate
DSSTox_CID_143
DSSTox_RID_75396
DSSTox_GSID_20143
Acide benzoïque, 99 %, extra pur
acide benzoique
Acide benzoique
Acide benzoïque, 99,5 %, pour analyse
Acide benzoïque, 99,6 %, réactif ACS
Carboxypolystyrène
Acide benzoïque [USAN:JAN]
CAS-65-85-0
NSC7918
Acide benzoïque (TN)
EINECS 200-618-2
Acide benzoïque [USP:JAN]
phénylcarboxy
Dracylate
acide benzoïque
acide bézoïque
Acide aromatique
benzènecarboxylique
Poudre de salve
acide benzoique
Ralentisseur BAX
1gyx
1kqb
groupe acide benzoïque
Acide benzoïque USP
Acide benzoïque sodique
Acide benzoïque,(S)
Acide benzoïque naturel
Solution d'acide benzoïque
BENZOICACIDE-D5
Acide benzoïque-[13C7]
WLN : QVR
acide benzène-2-carboxylique
Acide benzoïque-[18O2]
Acide benzoïque, réactif ACS
bmse000300
CHEMBL541
ACIDE BENZENE CARBOXYLIQUE
ACIDE BENZÈNE FORMIQUE
ACIDE BENZENECARBOXYLIQUE
ACIDE BENZENEFORMIQUE
ACIDE BENZÈNEMÉTHANOÏQUE
ACIDE BENZENEMETHONIQUE
BENZOATE
ACIDE BENZOIQUE
CARBOXYBENZÈNE
CARBOXYLBENZÈNE
ACIDE DIACYCLIQUE
ACIDE DRACYCLIQUE
ACIDE DRACYLIQUE
E 210
HA 1
HA 1 (ACIDE)
ACIDE PHÉNYL CARBOXYLIQUE
ACIDE PHÉNYLCARBOXYLIQUE
ACIDE PHÉNYLFORMIQUE
BA RETARDÉ
RALENTISSEUR BA
RETARDEX
SALVO LIQUIDE
SALVO EN POUDRE
SOLVO POUDRE
TENN PLAS
TENNPLAS

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.