GLYOXAL


Glyoxal 40%
N° CAS : 107-22-2
www.atamankimya.com

Autres noms : Glyoxal ; Biformel ; biformyle; diformyle; Éthanedione; Glyoxal aldéhyde; Glyoxylaldéhyde; boeuf; Oxaldéhyde; 1,2-éthanedione ; (CHO)2; Diforme ; Éthane-1,2-dione; Ethandial; Aérotex glyoxal 40; ODIX; Protectol GL 40

Synonymes :
     diforme
     ethandial
     cadran éthane
     éthane-1,2-cadran
     glyoxal
     éthanedione
1,2-     éthanedione
     gélifundol
     glyoxal aldéhyde
     glyoxylaldéhyde
     oxaldéhyde
     oxaldéhyde

Le glyoxal anhydre (n° CAS 107-22-2) a un point de fusion d'environ 15 °C.
Cependant, le glyoxal est généralement disponible sous forme de solution aqueuse (contenant généralement 30 à 50 % de glyoxal) dans laquelle des oligomères hydratés sont présents.
Le glyoxal est utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de produits pharmaceutiques et de colorants, comme agent de réticulation dans la production d'une gamme de polymères différents, comme biocide et comme agent désinfectant.

En raison des propriétés divergentes du glyoxal, le glyoxal est fortement exploré comme agent de réticulation dans les industries du bois, du textile et du papier ; comme piégeur de soufre et biocide dans les applications pétrolières et gazières et comme agent co-biocide efficace dans les applications de désinfection utilisées dans les secteurs vétérinaire et de la santé.
Étant donné que le glyoxal s'intègre bien dans la tendance à la durabilité, il est susceptible de devenir à l'avenir un intermédiaire chimique important pour les industries utilisatrices finales.


Le Glyoxal 40 % est un liquide incolore à jaune pâle et transparent qui bout à 104°C.
Le glyoxal 40 % est le plus largement utilisé comme agent de réticulation dans la production de résines de pressage permanent pour textiles, de colles et d'adhésifs résistants à l'humidité, ainsi que de liants de fonderie résistants à l'humidité.
Le Glyoxal 40% est également utilisé pour améliorer la résistance à l'état humide du papier et la résistance à l'humidité du cuir.

Grâce à ses propriétés polyvalentes, le glyoxal est le produit de choix pour diverses applications.
Dans la fabrication textile, par exemple, cet agent de réticulation efficace diminue l'absorption d'eau lors de la réticulation de la cellulose.
Dans la récupération du pétrole, le glyoxal réticule les polymères, augmentant ainsi la viscosité des fluides de fracturation.
Le glyoxal est également utilisé dans les industries du papier, du cuir et de l'époxyde.
En plus des applications connues, le glyoxal présente un potentiel pour de nouvelles applications qui en sont encore aux premiers stades de développement.

Près de 80% du Glyoxal sera consommé comme agent de réticulation en 2019

L'application du glyoxal en tant qu'agent de réticulation est restée traditionnelle dans de nombreuses industries d'utilisateurs finaux et le statu quo devrait se poursuivre à l'avenir.
Selon l'étude, près de 80 % du glyoxal mondial était consommé comme agent de réticulation.
Glyoxal fournit une solution de réticulation complète pour une large gamme de polymères tels que l'amidon, le polyacrylamide, la cellulose, les matières protéiques et les alcools polyvinyliques.
Alors que les fabricants continuent d'investir davantage dans la R&D pour le développement du glyoxal biodégradable, son application en tant que réticulant est susceptible de se développer à l'avenir.

Le glyoxal est utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de produits pharmaceutiques et de colorants.
Le glyoxal est également utilisé dans la production industrielle d'α-hydroxyalkylurées (l'ajout de glyoxal à l'urée) et est utilisé industriellement comme agent de réticulation dans la production d'une gamme de polymères différents, tels que les textiles (par exemple, les tissus à pressage permanent) , papier et protéines .
Le glyoxal est utilisé comme biocide et comme agent désinfectant et est présent dans de nombreux produits, tels que les nettoyants utilisés pour la désinfection des surfaces

Le glyoxal est un composé organique de formule chimique OCHCHO.
Le glyoxal est le plus petit dialdéhyde (un composé à deux groupes aldéhyde).
Le glyoxal est un solide cristallin, blanc à basse température et jaune près du point de fusion (15 °C). Le liquide est jaune et la vapeur est verte.

Le glyoxal (n° CAS 107-22-2 ; C2H2O2) est également connu sous les noms de glyoxal, diformyl, éthanedione, biformal et oxal.
À température ambiante, le glyoxal anhydre est un liquide dont le point de fusion est d'environ 15 °C.
Le glyoxal cristallise sous sa forme monomérique pour donner des cristaux jaunes, irréguliers à prismatiques.
Cependant, il est généralement utilisé sous forme de solution aqueuse (contenant généralement 30 à 50% de glyoxal), dans laquelle des oligomères hydratés sont présents en raison de l'addition nucléophile.
Le glyoxal peut entreprendre une isomérisation rotationnelle entre les conformations planes cis et trans, le trans-glyoxal étant l'isomère le plus stable


Le glyoxal est le dialdéhyde le plus petit possible et qui est constitué d'éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones.
Le glyoxal a un rôle de pesticide, de produit agrochimique, d'allergène et de régulateur de croissance des plantes.

APPLICATION DU GLYOXAL DANS L'INDUSTRIE DE LA CONSTRUCTION :
Le glyoxal 40 % avait un large éventail d'utilisations.
Glyxal peut être utilisé dans l'industrie du papier, l'industrie textile et la zone intermédiaire, etc.
Ces dernières années, Glyoxal 40% a également été largement utilisé dans l'industrie de la construction.

Dans l'industrie de la construction, le glyoxal 40% est utilisé comme agent de durcissement du ciment pour améliorer la résistance à la solidification
Pour contrôler les glissements de terrain, le Glyoxal peut être utilisé. Le Glyoxal empêche la perte de boue


Mais il y a des clients qui pensaient à l'opposé.

Couramment, la vitesse de solidification est de 20 minutes. Le taux de réglage est principalement déterminé par l'éthylène glycol (la matière première du glyoxal). L'éthylène glycol est anticoagulant et antigel. Ainsi, la teneur en éthylène glycol affectera directement la vitesse de solidification. Généralement, la teneur en éthylène glycol est d'environ 1,5 % dans le glyoxal.

Notre usine Zhonglan est un fabricant professionnel de gly

Revêtements
Le glyoxal est utilisé pour produire des résines de réticulation aminées à base de glycoluril pour les revêtements en poudre, les revêtements de boîtes liquides et de bobines.
Le glyoxal émet moins de formaldéhyde et produit des films plus flexibles par rapport aux autres agents de réticulation aminé.


Électronique
Le glyoxal est un élément constitutif du composé phénol glycidé (éther tétraglycidylique de tétrakis (4-hydroxyphényl) éthane).
Cela augmente la stabilité des stratifiés époxy et des composés de moulage.


Gisement de pétrole
La propriété de piégeage du soufre du Glyoxal pour agir comme un piégeur de H2S et les polymères réticulés au glyoxal (hydrocolloïdes) peuvent être utilisés pour améliorer la viscosité dans les fluides de forage pétrolier.
L'industrie pétrolière et gazière est un autre paysage d'utilisateurs finaux important pour le marché du glyoxal, où le glyoxal est de plus en plus utilisé dans les processus d'extraction de pétrole et de récupération assistée du pétrole.
En outre, le glyoxal est utilisé comme piégeur de soufre dans les applications d'adoucissement des gaz.
Les activités de production d'huile se développent dans les pays développés et en développement, offrant ainsi des opportunités aux fabricants de glyoxal.


Papier
Des polymères réticulés avec du Glyoxal sont utilisés pour améliorer la résistance à l'état humide/sec et permettre le couchage efficace du papier.

Soins personnels
En cosmétique, les polymères réticulés au Glyoxal (hydrocolloïdes) améliorent la viscosité.

Textile
En tant que réticulant, le Glyoxal est utilisé dans les polymères anti-rides et adoucissants. Il est également utilisé comme agent de réticulation dans les procédés de tannage du cuir


Le glyoxal est une sorte de produit chimique fin avec une large gamme d'applications.
Le glyoxal est principalement utilisé dans les produits chimiques, la médecine, la fabrication du papier, les arômes, les revêtements, les adhésifs et les produits chimiques à usage quotidien.
Le glyoxal peut être directement synthétisé en imidazole, 2-méthylimidazole, acide glyoxalique, agent de finition textile, résine sans fer et auxiliaires de fabrication de papier, etc.

Dans l'industrie textile, le glyoxal peut augmenter le filage et l'anti-rides du coton, le nylon comme agent de traitement des fibres.
Au Japon, 80 % de la consommation de glyoxal est utilisée comme agent de traitement des fibres. Le biocide glyoxal est un adhésif insoluble.
Le glyoxal est également utilisé dans l'industrie du cuir et la production d'allumettes imperméables.

Les consommateurs exigeant des vêtements non tissés, doux et sans plis, l'utilisation du glyoxal dans les secteurs du textile et de l'habillement devrait augmenter dans les années à venir.
Cependant, avec l'avènement des fibres synthétiques, à long terme, l'application du glyoxal dans l'industrie textile devrait diminuer.

Près de 27% de la consommation de glyoxal était détenue par l'industrie du papier et de l'emballage en 2018. Le glyoxal trouve une application étendue en tant qu'agent de réticulation dans l'industrie du papier et de l'emballage.


L'eau
L'effet biocide du glyoxal est utilisé dans le traitement de l'eau


Le glyoxal est traditionnellement utilisé comme conservateur synthétique dans les ingrédients de soins personnels et les cosmétiques.
Cependant, les composés chimiques libérant du formaldéhyde ont été évalués pour leurs effets nocifs sur la peau et ont été classés comme cancérogènes.
Malgré l'utilisation du glyoxal comme alternative au formaldéhyde, la préférence croissante de l'industrie des soins personnels et des cosmétiques pour les ingrédients naturels est susceptible de réduire l'utilisation du glyoxal dans l'industrie.


Autre
Le glyoxal est utilisé pour réticuler une large gamme d'autres polymères, notamment l'amidon, la cellulose, les matières protéiques, le polyacrylamide et les alcools polyvinyliques.
Dans les applications de désinfection, le Glyoxal est un principe actif biocide.
Enfin, le Glyoxal peut être utilisé dans les applications de durcissement du bois pour une meilleure résistance à l'humidité.

Tableau 1 : Propriétés physicochimiques du glyoxal et de sa solution aqueuse commercialement utilisée (40 %).


PROPRIÉTÉS DU GLYOXAL

Glyoxal
Masse moléculaire relative : 58,04
Densité : (g/cm3) 1,14 (20 °C) Lide (1995)
Indice de réfraction : 1,3826 (20 °C) Lide (1995)
Point de fusion : (°C) 15 Brabec (1993)
Point d'ébullition : (°C) 50,4 (101,3 kPa) Lide (1995)
Pression de vapeur : (kPa)29,33 (~20 °C) Brabec (1993)
Solubilité dans l'eau (g/litre): 600 (25 °C) Hoechst AG (1994)

Solution aqueuse à 40% de glyoxal
Pression de vapeur (kPa) : 2,03 (20 °C)
Densité : (g/cm3) 1,27 (20 °C)
Viscosité : (mPa·s) 5–10 (23 °C)
Point de consigne (°C) : ~ –10
pH de la solution aqueuse : 2,1–2,7

Glyoxal 40%

Formule : C2H2O2

Forme physique
Le glyoxal anhydre est un liquide à température ambiante ; il cristallise à 15 °C sous forme de cristaux prismatiques jaunes.

Poids moléculaire : 58.04

Solubilité : Très soluble dans l'eau (600 g/l), miscible dans l'eau dans tous les rapports (solution aqueuse à 40 %), soluble dans l'éthanol et l'éther éthylique

Propriétés organoleptiques : Poudre incolore déliquescente (substance pure) liquide incolore (solution à 40 %)
Point de fusion : 15 C (substance pure), -10vC (solution à 40%)
Point d'ébullition : 50.4 C (substance pure), 105 C (solution à 40%)

Pression de vapeur : 293,3 hPa à 20 C (substance pure), < 10-4 kPa (solution à 40 %)
Densité : 1,14 g/cm3 à 20oC (substance pure), 1,27 g/cm3 (solution à 40%)
pH : 2,1 – 2,7 (20 C, solution à 40 %)
Stabilité : la solution aqueuse à 40 % de glyoxal est stable à température ambiante pendant au moins 6 mois, lorsqu'elle est conservée dans l'obscurité.

Codes de pureté, de composition et de substance
Le Glyoxal anhydre ne peut être produit qu'en laboratoire et n'existe pas sous une forme stable.
Le Glyoxal est couramment fourni sous forme de solution aqueuse à 40% (p/p) (exprimé en CHOCHO).
Des formes moins concentrées ont été autrefois commercialisées (essentiellement à 30 % p/p). De très petites quantités d'une poudre à 80 % sont produites (moins de 0,1 % des quantités commercialisées).
Le monomère hydraté (éthane bis-gemdiol) est la forme principale du glyoxal en solution aqueuse.
Cependant ce gemdiol a tendance à se polymériser en acétals et semi-acétals. La polymérisation dépend à la fois du pH et de la concentration de la solution.
Les principales formes oligomères sont le dimère de dioxolane et le trimère de bis(dioxolane).
L'équilibre entre monomère et dimère et trimère dépend en grande partie de la concentration en glyoxal dans la solution aqueuse :
- dans une solution à 5%, 39% de glyoxal est présent sous forme monomère ;
- dans une solution à 40%, la teneur en monomère (I) n'est que de 11% de glyoxal, les formes dimère (II) et trimère (III) étant dominantes.
La nature des impuretés dépend de la voie de synthèse utilisée. Si le procédé utilisé est l'oxydation de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique dilué en milieu aqueux, les principales impuretés sont les suivantes :
• <200 ppm de formaldéhyde
• acide formique, acide acétique, acide glyoxalin et acide glycolique - au total environ 1500 ppm
Si le procédé utilisé est l'oxydation du 1,2-éthanediol avec de l'oxygène en présence d'eau, le glyoxal est principalement contaminé par :
• 5 000 ppm d'hydroxyacétaldéhyde
• 1 500 ppm de 1,2-éthanediol
• environ 1000-2000 ppm d'acides organiques
Les anciens procédés de production produisaient du glyoxal avec des teneurs en acide allant jusqu'à 2,1 % d'acides totaux et 1 000 ppm de formaldéhyde.


Fonction et utilisations
Le glyoxal est commercialisé principalement sous forme de solution aqueuse à 40 %. Le glyoxal est utilisé comme point de départ pour la production d'un certain nombre d'autres composés.
La double fonctionnalité et la capacité du glyoxal à former des composés hétérocycliques sont utilisées dans la production de résines et pour la réticulation de macromolécules fonctionnalisées telles que la cellulose, les polyacrylamides, l'alcool polyvinylique, la kératine et d'autres polycondensats.
Avec la cellulose, on obtient des hémiacétals instables à froid, qui forment irréversiblement des acétals lorsqu'ils sont chauffés en présence de catalyseurs acides.
Dans l'annexe I de la directive cosmétique, plusieurs produits cosmétiques utilisant des types R d'hydroxyéthylcellulose sont répertoriés (par exemple, des crèmes, des émulsions, des lotions, des gels et des huiles pour la peau, des masques faciaux, des bases teintées, différentes poudres (maquillage, après-bain , hygiénique), produits capillaires (teintures, décolorants, produits nettoyants et conditionneurs), produits de rasage, bains de soleil, bronzage, etc.).
La teneur maximale en glyoxal est de 100 ppm dans le produit cosmétique. Dans les produits cosmétiques finis, le glyoxal n'est présent qu'en tant que résidu des réactions de polymérisation.


Odeur : caractéristique
Utilisation : Le glyoxal présente un large éventail d'activités, par exemple en tant qu'agent de réticulation polyvalent, en tant qu'intermédiaire pour les synthèses organiques, en tant que biocide et en tant que piégeur pour une gamme variée de nucléophiles.

Le glyoxal est un composé organique à structure complexe. À l'état liquide, il est de couleur jaune et lorsqu'il s'évapore, il se transforme en un gaz de couleur verte. Le composé est souvent un choix préféré pour une utilisation dans de nombreux types de fabrication différents.
La substance est disponible à l'achat pour ceux qui l'utilisent dans la fabrication de leurs produits.

Propriétés chimiques

La formule chimique du Glyoxal est OCHCHO ou C2H2O2. C'est le plus petit dialdéhyde qui est une structure plus complexe.
Le glyoxal est couramment préparé selon le procédé Laporte ou par oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique.
Le glyoxal a été produit commercialement pour la première fois en France en 1960.

Depuis lors, de nombreuses utilisations ont été trouvées pour le Glyoxal.
Le glyoxal est utilisé dans de très nombreux cas comme solubilisant, un agent qui augmente la solubilité d'une substance.
Pour cette raison, le glyoxal est couramment utilisé comme additif dans de nombreuses formules commerciales où une solubilité accrue est souhaitée.

Le glyoxal est également connu sous le nom de glyoxal ou éthane 1,2-dione. Un autre nom commun est Glyoxyladehyde.
Il est fourni sous la forme SDS Glyoxal 40 ; il a 40% de force.
Le glyoxal est un liquide incolore et transparent avec une teneur de 40 % plus ou moins 0,5 %.

Les usages

Le glyoxal est utilisé pour réticuler les formules à base d'amidon dans les finitions textiles et dans les papiers couchés. ,
Glyoxal également utilisé dans la production textile, le tannage du cuir, les cosmétiques, les industries de l'époxy, du pétrole et du gaz et la désinfection.
L'acide glyoxylique a des utilisations industrielles, notamment le durcissement du bois et le durcissement du bois.
Le glyoxal est également utilisé comme fixateur dans une méthode de conservation des cellules pour examen au microscope.
Différentes concentrations de Glyoxal sont utilisées dans différents types d'utilisations.

Il existe de nombreuses utilisations spécifiques dans la fabrication de divers produits.
Par exemple, le Glyoxal est utilisé dans les désinfectants utilisés à la fois dans l'industrie de la santé et pour l'hygiène vétérinaire.
Lorsqu'il est utilisé en cosmétique, le Glyoxal améliore la viscosité des produits. Dans la production de cuir, le glyoxal aide à préserver la qualité du cuir.
Le glyoxal est souvent utilisé dans l'époxy pour lui donner plus de stabilité et de meilleures performances.

Le glyoxal est également accrédité pour une utilisation dans la fabrication d'emballages alimentaires.
Il est important de noter qu'il est facilement biodégradable lorsqu'il est utilisé conformément aux directives de l'OCDE.

ODIX;Oxal;(CHO)2;GLYOXA;GLYOXAL;DIFORMYL;GLYOXALE;Biformal;Biformyl;Diformal


Propriétés chimiques : liquide incolore ou jaune clair
Utilisations : Tissus à pressage permanent ; stabilisation dimensionnelle de la rayonne et d'autres fibres. Agent insolubilisant des composés contenant des groupements polyhydroxylés (alcool polyvinylique, amidon et matières cellulosiques) ; insolubilisation des protéines (caséine, gélatine et colle animale); fluides d'embaumement; tannage du cuir; revêtements de papier avec hydroxyéthylcellulose; agent réducteur dans la teinture des textiles.
Utilisations : Le Glyoxal est utilisé dans la fabrication de textiles et de colles et dans la synthèse organique.

Définition : ChEBI : Le dialdéhyde le plus petit possible et qui est constitué d'éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones.

Description générale : Cristaux jaunes fondant à 15°C. Par conséquent, souvent rencontré sous la forme d'un liquide jaune clair avec une faible odeur aigre. La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.

Réactions de l'air et de l'eau : Les mélanges avec l'air peuvent exploser. Se polymérise rapidement au repos, ou au contact d'une trace d'eau (éventuellement une réaction violente), ou lorsqu'il est dissous dans des solvants contenant de l'eau, [Merck, 502(1968)]. Soluble dans l'eau. Une solution aqueuse contient du Glyoxal monomoléculaire. [Hawley]
Profil de réactivité : Le glyoxal réagit vigoureusement avec les agents oxydants puissants tels que l'acide nitrique. Polymérise rapidement même à basse température si anhydre [Noller]. Les solutions aqueuses sont plus stables mais polymérisent également au repos. Réagit avec lui-même en présence de base pour donner des glyconates. Subit des réactions d'addition et de condensation qui peuvent être exothermiques avec les amines, les amides, les aldéhydes et les matériaux contenant des hydroxydes. Le mélange en portions molaires égales avec l'une des substances suivantes dans un récipient fermé a provoqué une augmentation de la température et de la pression : acide chlorosulfonique, oléum, éthylèneimine, acide nitrique, hydroxyde de sodium [NFPA 1991].
Danger : Le mélange de vapeur et d'air peut exploser. Cancérogène douteux.
Danger pour la santé : le glyoxal est un irritant pour la peau et les yeux ; l'effet peut être léger à sévère. Ses vapeurs sont irritantes pour la peau et les voies respiratoires. Une quantité de 1,8 mg a provoqué une grave irritation des yeux des lapins. Le glyoxal a présenté une faible toxicité chez les sujets testés. L'ingestion peut causer de la somnolence et des douleurs gastro-intestinales.
Valeur DL50, orale (cochons d'Inde) : 760 mg/kg.
Danger pour la santé : L'inhalation provoque une certaine irritation du nez et de la gorge de la solution à 40 %. Le contact avec le liquide, la solution à 40 % irrite les yeux et provoque une légère irritation de la peau ; tache la peau en jaune. (Aucune information disponible sur les symptômes d'ingestion.)
Risque d'incendie : Comportement en cas d'incendie : La chaleur peut provoquer la polymérisation d'un matériau visqueux combustible.
Profil d'innocuité : Faible toxicité par SYN : AEROTEX GLYOXAL 40 ingestion et contact avec la peau. Un irritant cutané. Un réducteur puissant. Peut exploser au contact de l'air. Se polymérise violemment au contact de l'eau. Pendant le stockage, il peut polymériser spontanément et s'enflammer. Réagit violemment avec l'acide chlorosulfonique, l'éthylène imine, HNO3, l'oléum, NaOH, peut provoquer des réactions violentes. Peut exploser lors de la fabrication. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi ALDÉHYDES.
Élimination des déchets : le glyoxal est mélangé à un solvant combustible et brûlé dans un incinérateur chimique équipé d'un système de post-combustion et d'épurateur.

Synonymes :
diforme
ethandial
cadran éthane
éthane-1,2-cadran
glyoxal
éthanedione
1,2- éthanedione
glyoxal aldéhyde
glyoxylaldéhyde
oxaldéhyde
oxaldéhyde


Nom IUPAC préféré
Glyoxal
Autres noms
Glyoxal
Oxaldéhyde
oxaldéhyde
Oxaldéhyde

Numero CAS
107-22-2 chèque


Propriétés
Formule chimique : C2H2O2
Masse molaire : 58,036 g·mol−1
Densité : 1,27 g/cm3
Point de fusion : 15 °C
Point d'ébullition : 51 °C
Capacité calorifique (C): 1.044 J/(K·g)
Point d'éclair : −4 °C
Température d'auto-inflammation : 285 °C

Aldéhydes apparentés acétaldéhyde
glycolaldéhyde
propane
méthylglyoxal
Composés apparentés acide glyoxylique
acide glycolique
l'acide oxalique
acide pyruvique
diacétyle
acétylacétone


Glyoxal
107-22-2
Oxaldéhyde
oxaldéhyde


Poids moléculaire : 58,04 g/mol


Nom : oxaldéhyde
Numéro CAS : 107-22-2
Autre : 83513-30-8

Poids moléculaire : 58,03634000
Formule : C2 H2 O
 
 
Utilisations cosmétiques : agents antimicrobiens

Nom principal et/ou nom INCI : Glyoxal (nom INCI)

Noms chimiques : Ethandial (IUPAC), Biformal, Biformyl, Diformyl, 1,2-Ethandial, Ethanedione, Glyoxalaldéhyde, Glyoxal aldéhyde, Oxal, Oxalaldéhyde, Oxaldéhyde, Odix
Noms commerciaux et abréviations : Aerotex Glyoxal 40, Daicel GY 60, Glyfix CS 50, Glyoxal 40, Glyoxal P, Gohsezal P, Odix, Parez 802, Permafresh 144, Protectol GL

CAS : 107-22-2
EINECS : 203-474-9

Le glyoxal peut entreprendre une isomérisation rotationnelle entre les conformations planes cis et trans, le trans-glyoxal étant l'isomère le plus stable
 
Fournisseurs:
Glyoxal 40%
Odeur : caractéristique
Utilisation : Le glyoxal présente un large éventail d'activités, par exemple en tant qu'agent de réticulation polyvalent, en tant qu'intermédiaire pour les synthèses organiques, en tant que biocide et en tant que piégeur pour une gamme variée de nucléophiles.


Odeur : caractéristique
Utilisation : Le glyoxal lie une large gamme de polymères, par exemple l'amidon, la cellulose, les matières protéiques, le polyacrylamide, les alcools polyvinyliques.
Glyoxal, Oxalaldéhyde
Odeur : caractéristique
Utilisation : Est utilisé comme solubilisant et agent de réticulation dans la chimie des polymères pour : les protéines (procédé de tannage du cuir), le collagène, les dérivés cellulosiques (textiles), les hydrocolloïdes et l'amidon (revêtement du papier).
 
Information de sécurité:
Xn - Nocif.
R 20 - Nocif par inhalation.
R 36/38 - Irritant pour la peau et les yeux.
R 43 - Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
R 68 - Risque possible d'effets irréversibles.
S 02 - Tenir hors de portée des enfants.
S 20/21 - Ne pas manger, boire ou fumer pendant l'utilisation.
S 23 - Ne pas respirer les fumées.
S 24/25 - Éviter le contact avec la peau et les yeux.
S 26 - En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
S 36/37 - Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Formulations/Préparations :
• disponible dans le commerce sous forme anhydre sous forme de dihydrate cristallin, ou sous forme de solution aqueuse à 40 % pouvant contenir des inhibiteurs de polymérisation.
qualités dihydratées : solution à 40 % ; pur, solide; vice-président
• Le glyoxal est un dialdéhyde fourni dans le commerce sous forme de solution aqueuse à 30 %, constitué d'un mélange d'hydrates monomères et polymères ainsi que de petites quantités d'impuretés qui rendent la solution acide.
• Le glyoxal peut entreprendre une isomérisation rotationnelle entre les conformations planes cis et trans, le trans-glyoxal étant l'isomère le plus stable.
•...il est généralement utilisé sous forme de solution aqueuse dans laquelle des oligomères hydratés sont présents par addition nucléophile. ...certains des dérivés hydratés les plus importants du glyoxal formés par addition nucléophile en solution aqueuse comprennent le monomère éthane-1,1,2,2-tétrol (i), le dimère 2-dihydroxyméthyl-(1,3)dioxolane-4 ,5-transdiol (ii), et le trimère bis(dioxolane) (c'est-à-dire 2,2'-bi-1,3-dioxolanyl-4,4',5,5'-tétrol) (iii) - à la fois cis et configurations trans. cependant, la proportion des différentes structures varie avec la concentration et le ph.

Le glyoxal est le dialdéhyde le plus petit possible et qui est constitué d'éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones. Il a un rôle de pesticide, d'agent agrochimique et d'allergène.

Le glyoxal se présente sous forme de cristaux jaunes fondant à 15°C. Par conséquent, souvent rencontré sous la forme d'un liquide jaune clair avec une faible odeur aigre. La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.

Production
Le glyoxal a été préparé et nommé pour la première fois par le chimiste germano-britannique Heinrich Debus (1824–1915) en faisant réagir de l'éthanol avec de l'acide nitrique.

Le glyoxal commercial est préparé soit par oxydation en phase gazeuse de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur à l'argent ou au cuivre (procédé Laporte) soit par oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique.

La première source commerciale de glyoxal était à Lamotte, en France, en 1960.
La plus grande source commerciale est BASF à Ludwigshafen, en Allemagne, avec environ 60 000 tonnes par an.
D'autres sites de production existent également aux États-Unis et en Chine.
Le glyoxal en vrac commercial est fabriqué et signalé comme une solution à 40% dans l'eau.

Méthodes de laboratoire
Le glyoxal peut être synthétisé en laboratoire par oxydation de l'acétaldéhyde avec de l'acide sélénieux.

Le glyoxal anhydre est préparé en chauffant le(s) hydrate(s) solide(s) de glyoxal avec du pentoxyde de phosphore et en condensant les vapeurs dans un piège froid.


Les produits finaux de glycation avancée (AGE) sont des protéines ou des lipides qui deviennent glyqués à la suite d'un régime riche en sucre.
Ils sont un biomarqueur impliqué dans le vieillissement et le développement, ou l'aggravation, de nombreuses maladies dégénératives telles que le diabète, l'athérosclérose, les maladies rénales chroniques et la maladie d'Alzheimer.

Applications
Les papiers couchés et les finitions textiles utilisent de grandes quantités de glyoxal comme agent de réticulation pour les formulations à base d'amidon. Il se condense avec l'urée pour donner la 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, qui réagit ensuite avec le formaldéhyde pour donner le dérivé bis(hydroxyméthyl) diméthylol éthylène urée, qui est utilisé pour les traitements chimiques infroissables des vêtements, c'est-à-dire le pressage permanent.

Le glyoxal est utilisé comme solubilisant et agent de réticulation dans la chimie des polymères.

Le glyoxal est un élément de base précieux dans la synthèse organique, en particulier dans la synthèse d'hétérocycles tels que les imidazoles.
Une forme pratique du réactif à utiliser en laboratoire est son bis(hémiacétal) avec l'éthylène glycol, le 1,4-dioxane-2,3-diol. Ce composé est disponible dans le commerce.

Les solutions de glyoxal peuvent également être utilisées comme fixateur pour l'histologie, c'est-à-dire une méthode de conservation des cellules pour les examiner au microscope.

Le glyoxal et ses dérivés sont également utilisés dans le sondage chimique de la structure de l'ARN, car ils réagissent avec les guanines libres dans les ARN.

Le glyoxal est généralement fourni sous forme de solution aqueuse à 40 %.
Comme d'autres petits aldéhydes, le glyoxal forme des hydrates. De plus, les hydrates se condensent pour donner une série d'oligomères dont certains restent de structure incertaine.
Pour la plupart des applications, la nature exacte des espèces en solution est sans importance.
Au moins un hydrate de glyoxal est commercialisé, le trimère de glyoxal dihydraté : [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS 4405-13-4).
D'autres équivalents de glyoxal sont disponibles, comme l'hémiacétal d'éthylène glycol 1,4-dioxane-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, mp 91–95 °C),

On estime qu'à des concentrations inférieures à 1 M, le glyoxal existe principalement sous forme de monomère ou d'hydrates de celui-ci, c'est-à-dire OCHCHO, OCHCH(OH)2 ou (HO)2CHCH(OH)2.
A des concentrations supérieures à 1 M, les dimères prédominent. Ces dimères sont probablement des dioxolanes, de formule [(HO)CH]2O2CHCHO.
Les dimères et les trimères précipitent sous forme de solides à partir de solutions froides.

Autres événements
Le glyoxal a été observé sous forme de gaz trace dans l'atmosphère, par exemple en tant que produit d'oxydation d'hydrocarbures.
Des concentrations troposphériques de 0 à 200 ppt en volume ont été signalées, dans les régions polluées jusqu'à 1 ppb en volume.

Sécurité
La DL50 (orale, rat) est de 3300 mg/kg, ce qui est très élevé.

GLYOXAL
Glyoxal
107-22-2
Oxaldéhyde
oxaldéhyde
1,2-éthanedione
Glyoxylaldéhyde
Biformel
Biformyle
Diforme
diformyle
Glyoxal trimère
Aérotex glyoxal 40
Glyoxal aldéhyde
Éthanediol, trimère
Glyoxal, 40%
Solutions de glyoxal
C2H2O2
Glyoxal, 29,2 %
EINECS 203-474-9
Glyoxal, 40% dans l'eau
Éthanedione
CAS-107-22-2
Glyoxal, pur, solution à 40 % en poids dans l'eau
Solution de glyoxal, ~40 % dans H2O (~8,8 M)
hydroxycétène
oxypolygélatine
Oxypolygélatine
Ethandial
Glycoxal
cadran éthane
Solution de glyoxal
(oxo)acétaldéhyde
2-hydroxyéthénone
2-oxoacétaldéhyde
éthane-1,2-cadran
Protectol GL 40
glyoxal (glyoxal)
ODIX
dihydrure d'acide oxalique
hydroxyméthylène cétone
Glyoxal, solution à 40 %
CE 203-474-9
Solution de glyoxal, 40,0 %
4-01-00-03625 (Référence du manuel Beilstein)
(CHO)2
Glyoxal, Biformyl, Oxalaldéhyde
Glyoxal, solution à 40% dans l'eau
Glyoxal, 40 % p/p aq. résolu.
Solution de glyoxal, 40 % en poids. % dans H2O


1,2-éthanedione
Autre
Aérotex glyoxal 40
Biformel
Biformyle
Diforme
diformyle
ethandial
ethandial … %
Glyoxal
Glyoxal

glyoxal
Glyoxal, 29,2 %
Glyoxal, 40%
glyoxal; ethandial
Glyoxylaldéhyde
Boeuf
Oxaldéhyde

Noms traduits
...% glioksalis (lt)

Étaandiaal … % (et)

étan-1,2-dion ... % (non)

etandial ... % (non)

etandial … % (ro)

etandial … % (sl)

etandial...% (hr)

etandiale...% (it)

étanodiale ...% (pl)

étanodiale...% (pt)

ethandial ... % (cs)

Ethandial … % (de)

etándiál (sk)

etándiál ...% (hu)

etándiál...% (sk)

Glioksal (h)

Glioksal (pl)

Glioksal (sl)

glioksal ...% (pl)

glioksal...% (h)

glioksal...% (sl)

Glioksalis (lt)

Glioksals (lv)

Gliosse (mt)

Gliossale (le)

gliossale...% (it)

Glioxal(s)

Glioxal (pt)

Glioxal (ro)

glioxal…% (ro)

glioxal ...% (es)

glioxal ...% (pt)

Glioxál (hu)

glioxál…% (hu)

Glyoksali (fi)

glyoksali ...% (fi)

glyoksal ...% (non)

glyoxal (cs)

glyoxal (da)

Glyoxal (de)

Glyoxal (fr)

Glyoxal (nl)

Glyoxal (non)

Glyoxal (sv)

glyoxal ...% (cs)

glyoxal à…%; éthanedial à…% (fr)

glyoxal ...% (da)

Glyoxal ...% (de)

glyoxal ...% (nl)

glyoxal ...% (sv)

glyoxál ...% (sk)

Glükoksaal…% (et)

Glüoksaal (et)

éthanedial...% (fr)

Γλυοξάλη (el)

γλυοξάλη ...% (el)

Глиоксал (bg)

глиоксал...% (bg)

етандиал...% (bg)

…% etandialis (lt)

…% etāndiāls (lv)

…% glioksāls (lv)

Noms CAS : Glyoxal

Noms IUPAC : 1,2 ethandial

ethandial
ethandial 40%
ethandial … %
Glyoxal
glyoxal
GLYOXAL
Glyoxal
glyoxal
Glyoxal
oxaldéhyde
oxaldéhyde
oxaldéhyde

Appellations commerciales
1,2-Ethanedial (nom chimique)
1,2-éthanedione
Biformel
Biformyle
Daïcel GY 60
diformyle
Glyoxal (9CI)
Éthanedione
Glyfix CS 50
Glyoxal (8CI)
Glyoxal (nom commun)
Glyoxal 40 liquide
Glyoxal aldéhyde
Glyoxylaldéhyde
Gohsezal P
Boeuf
Oxaldéhyde
Permafresh 114
Protectol GL
Protectol GL 40


Numéro d'index
83513-30-8
Autre
Numero CAS
83513-30-8
Autre
Numéro CAS supprimé

1,2-éthanedione
107-22-2 [RN]
1732463 [Beilstein]
203-474-9 [EINECS]
50NP6JJ975
Diforme
ethandial
Glyoxal [ACD/Nom d'index]
Éthanedione
Glyfosfine
Glyoxal [Wiki]
MFCD00006957 [numéro MDL]
Oxalaldéhyde [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Oxalaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Oxaldéhyde [Français] [ACD/IUPAC Name]
(CHO)2 [Formule]
203-474-9MFCD00006957
solution aqueuse à 40%
4-01-00-03625 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
Acétal
Biformel
Biformyle
DIFORMYLE
OED
éthane-1,2-cadran
éthane-1,2-dione
Gélifundol
Glyoxal (40 % p/p dans H2O)
glyoxal aldéhyde
Glyoxal, 40% dans l'eau
Glyoxal, solution à 40% dans l'eau
Glyoxylaldéhyde
GXT
ODIX
boeuf
Oxaldéhyde
oxaldéhyde (库存处理)
Protectol GL 40 [Nom commercial]
STR01281
trans-glyoxal
UNII:50NP6JJ975
乙二醛[Chinois]


Sources naturelles
Il existe plusieurs sources naturelles de glyoxal.
Ainsi, le glyoxal peut être produit biologiquement en tant que sous-produit utile (c'est-à-dire pour la génération de peroxyde d'hydrogène requis par les enzymes peroxydases dépendantes du manganèse ; Kersten, 1990) ou de manière non enzymatique par auto-oxydation des lipides (Hirayama et al., 1984).
De plus, il peut être produit à partir d'une gamme de réactions abiotiques avec des composés aromatiques en présence d'ozone et/ou de radicaux hydroxyles.
En conséquence, Mopper & Stahovec (1986) ont détecté la formation de glyoxal à partir d'acides humiques par des réactions photochimiques dans l'eau de mer.
Mopper et al. (1991) ont estimé que les taux de formation photochimique de glyoxal dans l'eau de mer des Sargasses (0 à 4 000 m) se situaient entre 0,4 et 1,1 nmol de carbone/h.
De plus, on peut sans risque supposer que les incendies naturels — par analogie avec les résultats rapportés pour les feux de bois domestiques et résidentiels (Kleindienst et al., 1986 ; McDonald et al., 2000) — libéreront du glyoxal en plus d'autres aldéhydes.
L'ozone peut - par exemple, lorsqu'il est appliqué comme désinfectant de l'eau - catalyser la formation de glyoxal à partir du carbone organique présent dans l'eau (Glaze et al., 1989; Le Lacheur et al., 1991; Lopez et al., 1999)


 

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.