L'ACIDE ARACHIDONIQUE

Nom IUPAC : (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-acide tétraénoïque
Numéro CAS : 506-32-1
Numéro CE : 208-033-4
Formule chimique C20H32O2
Masse molaire : 304.474g

L'acide arachidonique (AA, parfois ARA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4(ω-6), ou 20:4(5,8,11,14).
L'acide arachidonique est structurellement lié à l'acide arachidique saturé présent dans le beurre de cupuaçu.
L'acide arachidonique est un nom dérivé du nouveau mot latin arachis (arachide), mais il est important de noter que l'huile d'arachide ne contient pas d'acide arachidonique.

Chimie de l'acide arachidonique :
Dans la structure chimique, l'acide arachidonique est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et quatre doubles liaisons cis ; la première double liaison est située au sixième carbone à partir de l'extrémité oméga.
Certaines sources de chimie définissent «l'acide arachidonique» pour désigner l'un des acides eicosatétraénoïques.
Cependant, presque tous les écrits en biologie, médecine et nutrition limitent le terme à tout l'acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque.

Biologie de l'acide arachidonique :
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé présent dans les phospholipides (en particulier la phosphatidyléthanolamine, la phosphatidylcholine et les phosphatidylinositides) des membranes des cellules du corps, et est abondant dans le cerveau, les muscles et le foie.
Le muscle squelettique est un site particulièrement actif de rétention d'acide arachidonique, représentant généralement environ 10 à 20 % de la teneur en acides gras phospholipidiques.

Acide gras conditionnellement essentiel :
L'acide arachidonique dans le corps humain provient généralement de sources animales alimentaires (viande, œufs).
L'acide arachidonique ne fait pas partie des acides gras essentiels.
Cependant, l'acide arachidonique devient essentiel s'il existe une carence en acide linoléique ou si une incapacité à convertir l'acide linoléique en acide arachidonique se produit.

Certains mammifères n'ont pas la capacité ou ont une capacité très limitée à convertir l'acide linoléique en acide arachidonique, ce qui en fait un élément essentiel de leur alimentation.
Étant donné que la consommation d'acide linoléique ne semble pas affecter les niveaux d'acide arachidonique dans le plasma/sérum ou les érythrocytes, il n'est pas certain que les humains puissent en fait convertir l'acide linoléique en acide arachidonique.
Puisque peu ou pas d'acide arachidonique se trouve dans les plantes communes, ces animaux sont des carnivores obligatoires ; le chat est un exemple courant d'incapacité à désaturer les acides gras essentiels.
Une source commerciale d'acide arachidonique a cependant été dérivée du champignon Mortierella alpina.

Synthèse eicosanoïde de l'acide arachidonique :
L'acide arachidonique est débarrassé des phospholipides par hydrolyse, catalysée par la phospholipase A2 (PLA2).
L'acide arachidonique à des fins de signalisation semble être dérivé de l'action de la phospholipase cytosolique A2 du groupe IVA (cPLA2, 85 kDa), tandis que l'acide arachidonique inflammatoire est généré par l'action d'une PLA2 sécrétoire de bas poids moléculaire (sPLA2, 14-18 kDa ).
L'acide arachidonique est un précurseur d'une large gamme d'eicosanoïdes :

Les enzymes cyclooxygénase-1 et -2 (c'est-à-dire la prostaglandine G/H synthase 1 et 2 {PTGS1 et PTGS2}) convertissent l'acide arachidonique en prostaglandine G2 et en prostaglandine H2, qui à leur tour peuvent être converties en diverses prostaglandines, en prostacycline, en thromboxanes, et au produit à 17 carbones du métabolisme thromboxane de la prostaglandine G2/H2, l'acide 12-hydroxyheptadécatriénoïque (12-HHT).
L'enzyme 5-lipoxygénase catalyse l'oxydation de l'acide arachidonique en acide 5hydroperoxyeicosatétraénoïque (5-HPETE), qui à son tour se convertit en divers leucotriènes (c. (5-HETE) qui peut ensuite être métabolisé en analogue 5-céto plus puissant du 5-HETE, l'acide 5-oxo-eicosatétraénoïque (5-oxo-ETE) (voir également acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque.
Les enzymes 15-lipoxygénase-1 (ALOX15 et 15-lipoxygénase-2 (ALOX15B catalyse l'oxydation de l'acide arachidonique en acide 15-hydroperoxyeicosatétraénoïque (15-HPETE), qui peut ensuite être converti en acide 15-hydroxyeicosatétraénoïque (15-HETE) et les lipoxines ; la 15-lipoxygénase-1 peut également métaboliser davantage le 15-HPETE en éoxines dans une voie analogue à (et utilisant vraisemblablement les mêmes enzymes que celles utilisées dans) la voie qui métabolise le 5-HPETE en leucotriènes.
L'enzyme 12-lipoxygénase (ALOX12) catalyse l'oxydation de l'acide arachidonique en acide 12-hydroperoxyeicosatétraénoïque (12-HPETE), qui peut ensuite être métabolisé en acide 12-hydroxyeicosatétraénoïque (12-HETE) et en hepoxilines.

L'acide arachidonique est également un précurseur de l'anandamide.
Une partie de l'acide arachidonique est convertie en acides hydroxyeicosatétraénoïques (HETE) et en acides époxyeicosatriénoïques (EET) par l'époxygénase.
La production d'acide arachidonique et ses actions dans le corps sont collectivement connues sous le nom de "cascade d'acide arachidonique" ; voir les interactions des acides gras essentiels et les liaisons enzymatiques et métabolites données dans le paragraphe précédent pour plus de détails.

Acide arachidonique dans le corps
La croissance musculaire:
L'acide arachidonique favorise la réparation et la croissance du tissu musculaire squelettique via la conversion en prostaglandine PGF2alpha pendant et après l'exercice physique.
La PGF2alpha favorise la synthèse des protéines musculaires en signalant par la voie Akt/mTOR, similaire à la leucine, l'acide β-hydroxy β-méthylbutyrique (HMB) et les acides phosphatidiques.

Cerveau:
L'acide arachidonique est l'un des acides gras les plus abondants dans le cerveau et est présent en quantités similaires à l'acide docosahexaénoïque (DHA). Les deux représentent environ 20% de sa teneur en acides gras.
Comme le DHA, la santé neurologique dépend de niveaux suffisants d'acide arachidonique.
Entre autres choses, l'acide arachidonique aide à maintenir la fluidité de la membrane cellulaire de l'hippocampe.
L'acide arachidonique aide également à protéger le cerveau du stress oxydatif en activant le récepteur gamma activé par les proliférateurs de peroxysomes.
L'acide arachidonique active également la syntaxine-3 (STX-3), une protéine impliquée dans la croissance et la réparation des neurones.

L'acide arachidonique est également impliqué dans le développement neurologique précoce.
Dans une étude, des nourrissons (18 mois) ayant reçu un supplément d'acide arachidonique pendant 17 semaines ont démontré des améliorations significatives de l'intelligence, mesurées par l'indice de développement mental.
Cet effet est encore renforcé par la supplémentation simultanée d'acide arachidonique avec du DHA.

Chez l'adulte, le métabolisme perturbé de l'acide arachidonique peut contribuer à des troubles neuropsychiatriques tels que la maladie d'Alzheimer et le trouble bipolaire.
Il existe des preuves d'altérations significatives de la conversion de l'acide arachidonique en d'autres molécules bioactives (surexpression ou perturbations de la cascade enzymatique AA) dans ces conditions.

La maladie d'Alzheimer:
Les études sur l'acide arachidonique et la pathogenèse de la maladie d'Alzheimer ont montré des résultats mitigés, une étude sur et ses métabolites suggérant qu'ils sont associés à l'apparition de la maladie d'Alzheimer, tandis qu'une autre étude suggère que la supplémentation en acide arachidonique au cours des premiers stades de cette la maladie peut être efficace pour réduire les symptômes et ralentir la progression de la maladie.
Des études supplémentaires sur la supplémentation en acide arachidonique pour les patients atteints de la maladie d'Alzheimer sont nécessaires.
Une autre étude indique que la pollution de l'air est la source de l'inflammation et que les métabolites de l'acide arachidonique favorisent l'inflammation pour signaler au système immunitaire les dommages cellulaires.

Supplément musculation :
L'acide arachidonique est commercialisé comme supplément de musculation anabolique dans une variété de produits.
Il a été démontré que la supplémentation en acide arachidonique (1 500 mg/jour pendant huit semaines) augmente la masse corporelle maigre, la force et la puissance anaérobie chez les hommes expérimentés entraînés à la résistance.
Cela a été démontré dans une étude contrôlée par placebo à l'Université de Tampa.
Trente hommes (âgés de 20,4 ± 2,1 ans) ont pris de l'acide arachidonique ou un placebo pendant huit semaines et ont participé à un programme contrôlé d'entraînement en résistance. Après huit semaines, la masse corporelle maigre (LBM) avait augmenté de manière significative, et dans une plus grande mesure, dans le groupe AA (1,62 kg) par rapport au placebo (0,09 kg) (p<0,05). Le changement d'épaisseur musculaire était également plus important dans le groupe AA (0,47 cm) que dans le groupe placebo (0,25 cm) (p<0,05). La puissance anaérobie Wingate a également augmenté dans une plus grande mesure dans le groupe AA (723,01 à 800,66 W) par rapport au placebo (738,75 à 766,51 W). Enfin, le changement de force totale était significativement plus important dans le groupe AA (109,92 livres) que dans le groupe placebo (75,78 livres). Ces résultats suggèrent que la supplémentation en AA peut augmenter positivement les adaptations de la force et l'hypertrophie des muscles squelettiques chez les hommes entraînés à la résistance.

Une étude clinique antérieure examinant les effets de 1 000 mg/jour d'acide arachidonique pendant 50 jours a révélé que la supplémentation améliore la capacité anaérobie et la performance chez les hommes qui font de l'exercice.
Au cours de cette étude, un effet significatif d'interaction groupe-temps a été observé dans la puissance maximale relative de Wingate (AA : 1,2 ± 0,5 ; P : -0,2 ± 0,2 W•kg-1, p = 0,015). Des tendances statistiques ont également été observées dans le développé couché 1RM (AA : 11,0 ± 6,2 ; P : 8,0 ± 8,0 kg, p = 0,20), la puissance moyenne Wingate (AA : 37,9 ± 10,0 ; P : 17,0 ± 24,0 W, p = 0,16), et travail total de Wingate (AA : 1 292 ± 1 206 ; P : 510 ± 1 249 J, p = 0,087). La supplémentation en AA pendant l'entraînement en résistance a favorisé des augmentations significatives de la puissance de pointe relative avec d'autres variables liées à la performance approchant la signification.
Ces résultats appuient l'utilisation des AA comme ergogéniques.

Acide arachidonique alimentaire et inflammation :
Une consommation accrue d'acide arachidonique ne provoquera pas d'inflammation dans des conditions métaboliques normales, à moins que des produits de peroxydation lipidique ne soient mélangés.
L'acide arachidonique est métabolisé en eicosanoïdes pro-inflammatoires et anti-inflammatoires pendant et après la réponse inflammatoire, respectivement.
L'acide arachidonique est également métabolisé en eicosanoïdes inflammatoires et anti-inflammatoires pendant et après l'activité physique pour favoriser la croissance.

L'inflammation chronique due aux toxines exogènes et à l'exercice excessif ne doit pas être confondue avec l'inflammation aiguë due à l'exercice et au repos suffisant requis par la réponse inflammatoire pour favoriser la réparation et la croissance des microdéchirures des tissus.
Certaines études donnant entre 840 mg et 2 000 mg par jour à des individus en bonne santé pendant jusqu'à 50 jours n'ont montré aucune augmentation de l'inflammation ou des activités métaboliques associées.
D'autres montrent que des niveaux accrus d'acide arachidonique sont en fait associés à des niveaux réduits d'IL-6 et d'IL-1 pro-inflammatoires et à une augmentation du facteur de nécrose tumorale anti-inflammatoire bêta.
Cela peut entraîner une réduction de l'inflammation systémique.

L'acide arachidonique joue toujours un rôle central dans l'inflammation liée aux blessures et à de nombreux états pathologiques.
La façon dont il est métabolisé dans le corps dicte son activité inflammatoire ou anti-inflammatoire.
Les personnes souffrant de douleurs articulaires ou de maladies inflammatoires actives peuvent constater qu'une consommation accrue d'acide arachidonique exacerbe les symptômes, probablement parce qu'elle est plus facilement convertie en composés inflammatoires. d'une maladie inflammatoire ou dont l'état de santé est compromis.
Il convient de noter que bien que la supplémentation en acide arachidonique ne semble pas avoir d'effets pro-inflammatoires chez les personnes en bonne santé, elle peut contrer les effets anti-inflammatoires de la supplémentation en acides gras oméga-3.

Effets sur la santé de la supplémentation en acide arachidonique
La supplémentation en acide arachidonique à des doses quotidiennes de 1 000 à 1 500 mg pendant 50 jours a été bien tolérée au cours de plusieurs études cliniques, sans effets secondaires significatifs signalés.
Tous les marqueurs courants de la santé, y compris la fonction rénale et hépatique, les lipides sériques, l'immunité et l'agrégation plaquettaire, ne semblent pas affectés par ce niveau et cette durée d'utilisation.
De plus, des concentrations plus élevées d'AA dans le tissu musculaire peuvent être corrélées à une sensibilité améliorée à l'insuline.
La supplémentation en acide arachidonique des régimes alimentaires d'adultes en bonne santé semble n'offrir aucune toxicité ou risque de sécurité significatif.

Alors que les études portant sur la supplémentation en acide arachidonique chez les sujets sédentaires n'ont pas réussi à trouver des changements dans les marqueurs inflammatoires au repos à des doses allant jusqu'à 1 500 mg par jour, les sujets entraînés en force peuvent réagir différemment.
Une étude a rapporté une réduction significative de l'inflammation au repos (via le marqueur IL-6) chez les jeunes hommes prenant 1 000 mg/jour d'acide arachidonique pendant 50 jours en combinaison avec un entraînement en résistance.
Cela suggère qu'au lieu d'être pro-inflammatoire, la supplémentation en acide arachidonique pendant l'entraînement en résistance peut en fait améliorer la régulation de l'inflammation systémique.

Une méta-analyse à la recherche d'associations entre le risque de maladie cardiaque et les acides gras individuels a signalé un risque significativement réduit de maladie cardiaque avec des niveaux plus élevés d'EPA et de DHA (acides gras oméga-3), ainsi que d'acide arachidonique oméga-6.
Un avis scientifique de l'American Heart Association a également évalué favorablement l'impact sur la santé des acides gras oméga-6 alimentaires, dont l'acide arachidonique.
Le groupe déconseille de limiter cet acide gras essentiel. En fait, le document recommande aux individus de suivre un régime alimentaire composé d'au moins 5 à 10 % de calories provenant d'acides gras oméga-6, y compris l'acide arachidonique.
L'acide arachidonique suggère que les AA alimentaires ne sont pas un facteur de risque de maladie cardiaque et peuvent jouer un rôle dans le maintien d'un métabolisme optimal et la réduction du risque de maladie cardiaque.
Il est donc recommandé de maintenir des apports suffisants en acides gras oméga-3 et oméga-6 pour une santé optimale.

L'acide arachidonique n'est pas cancérigène et des études montrent que le niveau alimentaire n'est pas associé (positivement ou négativement) au risque de cancers.
Cependant, l'acide arachidonique fait partie intégrante du processus inflammatoire et de croissance cellulaire, qui est perturbé dans de nombreux types de maladies, y compris le cancer.
Par conséquent, l'innocuité de la supplémentation en acide arachidonique chez les patients souffrant de cancer, d'états inflammatoires ou d'autres états pathologiques est inconnue et la supplémentation n'est pas recommandée.

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel insaturé.
L'acide arachidonique se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide arachidonique est formé par la synthèse à partir de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.

L'acide arachidonique est un acide gras à longue chaîne qui est un acide gras polyinsaturé en C20 ayant quatre doubles liaisons (Z) aux positions 5, 8, 11 et 14.
L'acide arachidonique a un rôle en tant que métabolite humain, inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), métabolite de Daphnia galeata et métabolite de souris.
L'acide arachidonique est un acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque, un acide gras oméga-6 et un acide gras à longue chaîne.
L'acide arachidonique est un acide conjugué d'un arachidonate.
L'acide arachidonique dérive d'un hydrure d'un (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraène.

L'acide arachidonique est obtenu à partir d'aliments tels que :
-la volaille
-organes d'animaux
-Viande
-poisson
-Fruit de mer
-œufs

L'acide arachidonique est un acide gras naturel qui joue un rôle essentiel dans les homéostases physiologiques, telles que la réparation et la croissance des cellules.
L'acide arachidonique se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide arachidonique est formé par la synthèse à partir de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide arachidonique est couramment utilisé dans les essais de libération d'acide arachidonique et les études sur le métabolisme des acides gras.

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel et un précurseur de toutes les prostaglandines, thromboxanes et leucotriènes.
Pratiquement tout l'acide arachidonique cellulaire est estérifié dans les phospholipides membranaires où sa présence est étroitement régulée par de multiples voies interconnectées.
L'acide arachidonique libre est un substrat transitoire critique pour la biosynthèse des seconds messagers eicosanoïdes.
La libération, le métabolisme et la recapture de l'arachidonate libre stimulés par les récepteurs sont tous des aspects importants de la signalisation cellulaire et de l'inflammation.

L'acide arachidonique appartient à une sorte d'acide gras polyinsaturé oméga-6, qui est très pertinent sur le plan biologique.
L'acide arachidonique est abondamment distribué dans le cerveau, les muscles et le foie.
L'acide arachidonique est le précurseur de toutes les prostaglandines, thromboxanes et leucotriènes.
La plupart de l'acide arachidonique cellulaire est estérifié dans les phospholipides membranaires.

L'acide arachidonique (AA, parfois ARA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4(ω-6), ou 20:4(5,8,11,14).

MOTS CLÉS:
506-32-1, 208-033-4, UNII-27YG812J1I, CHEMBL15594, CHEBI:15843, 581114-acide eicosatétraénoïque, 27YG812J1I, MFCD00004417, C20:4, acide [1-14C]arachidonique

Densité : 0,922 g/cm3
Point de fusion : −49 °C
Point d'ébullition : 169 à 171 °C
log P : 6,994
Acidité (pKa): 4.752
Point d'éclair : 113 °C
Aspect : Incolore à jaune clair
XLogP3-AA : 6,3
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 14
Surface polaire topologique : 37,3 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 22
Charge formelle : 0
Complexité : 362
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 4
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Un acide gras essentiel insaturé.
L'acide arachidonique se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide arachidonique est formé par la synthèse à partir de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.

L'acide arachidonique est un acide gras à longue chaîne qui est un acide gras polyinsaturé en C20 ayant quatre doubles liaisons (Z) aux positions 5, 8, 11 et 14. Il a un rôle en tant que métabolite humain, un EC 3.1.1.1 ( carboxylestérase), un métabolite de Daphnia galeata et un métabolite de souris.
L'acide arachidonique est un acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque, un acide gras oméga-6 et un acide gras à longue chaîne. C'est un acide conjugué d'un arachidonate. Il dérive d'un hydrure d'un (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraène.

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel et un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
La stimulation de récepteurs spécifiques de surface cellulaire active la phospholipase A2 conduisant à la libération d'acide arachidonique de la membrane cellulaire.

L'acide arachidonique augmente également l'absorption de l'acide glutamatique grâce à l'amélioration du sous-type EAAT2 du transporteur du glutamate.
L'acide arachidonique améliore également l'activation des canaux potassiques tels que TREK-1 et TRAAK.

Diverses voies utilisant l'acide arachidonique (AA) comme substrat initial sont composées de dioxygénases qui effectuent une réaction complexe impliquant l'abstraction d'hydrogènes sélectionnés et l'insertion d'oxygène moléculaire.
Deux grandes classes d'enzymes, les cyclooxygénases (COX) et les lipoxygénases (LOX), sont reconnues pour leur rôle prédominant dans la génération d'un certain nombre de médiateurs biologiques importants.
Parmi ceux-ci, les prostaglandines (PG) et les leucotriènes (LT) sont largement étudiés compte tenu de leur rôle reconnu dans les maladies humaines ainsi que leurs activités physiologiques et/ou physiopathologiques.
Parmi ces actions biologiques, l'une des plus importantes est le rôle majeur joué par les eicosanoïdes dans l'inflammation, où ils contribuent à tous les symptômes cliniques associés à l'état inflammatoire, à savoir la douleur, la rougeur et l'enflure.
Le nombre toujours croissant de molécules dérivées des AA comprend d'autres familles telles que les lipoxines (LX), les hepoxilines, les hepoxides, les acides monohydroxyeicosatretraenoïques (HETE), les acides dihydroxyeicosatretraenoïques et leurs précurseurs hydroperoxy. Alors que la synthèse de la plupart de ces médiateurs implique le centre catalytique de fer non hémique typique des cyclo- et lipoxygénases, les hepoxilines et les hepoxydes proviennent de protéines hémiques telles que l'hématine et le cytochrome P450.

Les acides gras oméga-6 les plus importants sont l'acide linoléique (LA), l'acide gamma-linolénique (GLA), l'acide dihomogamma-linolénique (DGLA) et l'acide arachidonique (AA).
Les acides gras oméga-3 les plus importants sont l'acide alpha-linolénique (ALA), l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA).
Les acides gras oméga-3 peuvent être trouvés dans le poisson et certaines huiles végétales.

L'acide linoléique, un acide gras oméga-6, se trouve principalement dans les graines, les noix, les céréales et les légumineuses.
L'acide linoléique peut être transformé en acide arachidonique.
L'acide arachidonique se trouve principalement dans les parties grasses des viandes et des poissons (principalement de la viande rouge), de sorte que les végétariens ont généralement des niveaux d'acide arachidonique dans le corps inférieurs à ceux qui suivent un régime omnivore.
Il existe une grande controverse au sujet de l'acide arachidonique.

Nombre d'atomes lourds : 22
Complexité : 362
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 4
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 14

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel, qui est consommé en petites quantités dans notre alimentation habituelle.
L'acide arachidonique est considéré comme un acide gras "essentiel" car il est indispensable au bon fonctionnement du corps humain.
L'acide arachidonique se trouve principalement dans les parties grasses des viandes et des poissons (principalement de la viande rouge), de sorte que les végétariens ont généralement des niveaux d'acide arachidonique dans le corps inférieurs à ceux qui suivent un régime omnivore.
L'acide arachidonique est important car le corps humain l'utilise comme matière première dans la synthèse de deux types de substances essentielles, les prostaglandines et les leucotriènes, qui sont également des acides carboxyliques insaturés.
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé constitué d'une chaîne de 20 atomes de carbone avec 4 doubles liaisons cis (Z) aux positions 5, 8, 11 et 14. Étant donné que la première double liaison, par rapport à l'extrémité méthyle, est située au carbone 6, la molécule appartient au groupe des acides gras polyinsaturés oméga-6 ou acides gras oméga-6.

Certaines informations indiquent que l'acide arachidonique peut causer des problèmes de santé et d'autres sources disent qu'il est nécessaire pour favoriser la croissance musculaire.
L'acide arachidonique est vital pour le fonctionnement du système des prostaglandines. Les prostaglandines font partie d'une classe de substances appelées eicosanoïdes.
Les eicosanoïdes influencent de nombreuses activités métaboliques, notamment l'agrégation plaquettaire (coagulation sanguine), l'inflammation, les hémorragies, la vasoconstriction et la vasodilatation, la pression artérielle et la fonction immunitaire.
Les eicosanoïdes contiennent vingt atomes de carbone et comprennent les prostaglandines (PG), les prostacyclines (PGI2), les thromboxanes (TX), les leucotriènes (LT) et les hydroxyacides.
Il existe de mauvais (pro-inflammatoires) et de bons eicosanoïdes (anti-inflammatoires) et ils se font concurrence.
Deux prostaglandines, l'acide arachidonique, sont le substrat de la PGE2 et de la PGF2a.

Le premier est généralement considéré comme mauvais tandis que le second est considéré comme bon.
Des études indiquent que la PGF2a, en particulier, est la prostaglandine la plus étroitement liée à l'augmentation de la synthèse des protéines du muscle squelettique.
Le tissu musculaire squelettique n'a pas la capacité de stocker réellement les prostaglandines, de sorte que la seule source locale de PGF2a est l'acide arachidonique qui est retenu dans la couche externe de phospholipides de chaque cellule.
L'acide arachidonique est l'étirement des fibres musculaires pendant un exercice physique intense qui provoque la libération et la métabolisation de l'acide arachidonique en prostaglandines actives.
L'acide arachidonique est en fait le premier messager chimique libéré par vos muscles lors d'un entraînement intensif avec poids, contrôlant la réponse physiologique de base à l'exercice et régulant l'intensité de tous les signaux de croissance à suivre.
De plus, chaque fois que vous avez une lésion tissulaire, l'inflammation est impliquée dans la cicatrisation de la plaie.
Certaines prostaglandines ont des effets pro-inflammatoires.

Le fait est que si vous vous entraînez, vous avez une lésion tissulaire - un micro-traumatisme du tissu musculaire.
Comme vous le diront vos douleurs musculaires d'apparition tardive, l'inflammation est impliquée dans la cicatrisation de ce micro-traumatisme.
De plus, dans des études animales et humaines, il a été démontré que l'exercice réduit la teneur en acide arachidnoïque dans le tissu musculaire squelettique.
Par conséquent, il a été question de supplémentation en acide arachidonique.
Les familles d'acides gras oméga-6 et oméga-3 forment différents eicosanoïdes avec des activités différentes.

Ils se font concurrence pour l'enzyme (PLA2) qui catalyse la libération des acides gras essentiels de la membrane cellulaire.
De plus, ils entrent en compétition pour la cyclooxygénase et la lipoxygénase, les enzymes nécessaires à la synthèse des eicosanoïdes.
Un bon équilibre de ces acides gras dans l'alimentation est donc important pour le maintien d'une bonne santé.
Une augmentation de la consommation d'une famille réduira la synthèse des eicosanoïdes dérivés de l'autre famille, ce qui aura à terme un effet sur la santé globale.
Selon de nombreuses sources, les humains ont évolué avec un rapport alimentaire de 1:1 entre les oméga-6 et les oméga-3.

Avec les habitudes alimentaires "occidentales" typiques d'aujourd'hui, la personne moyenne consomme un rapport alimentaire compris entre 25 et 40 pour 1 oméga-6 et oméga-3.
Ce rapport très déséquilibré est dû à l'augmentation spectaculaire de la consommation d'acides gras oméga-6 dans les huiles végétales, qui contiennent de l'acide linoléique, et les viandes et crustacés, qui contiennent de l'acide arachidonique.
En même temps, nous consommons moins d'acides gras oméga-3.
Étant donné que les oméga-6 sont en concurrence avec les acides gras oméga-3 pour l'incorporation dans les membranes cellulaires et le métabolisme ultérieur, un apport élevé en acides gras oméga-6 entraînera une production accrue d'eicosanoïdes malsains dérivés de l'acide arachidonique.
Les acides gras oméga-3 produisent des eicosanoïdes anti-inflammatoires.

Ces eicosanoïdes aident à maintenir une tension artérielle normale en relaxant les artères et les vaisseaux sanguins et en diminuant les lipides sanguins.
Ils diminuent également les facteurs de coagulation sanguine.
Les acides gras oméga-6 peuvent produire à la fois des eicosanoïdes anti-inflammatoires et/ou inflammatoires et vasoconstricteurs.
Les oméga-6 peuvent être bons pour vous si vous les prenez en bonne quantité avec des oméga-3.

Les oméga-3 peuvent contrecarrer les effets pro-inflammatoires des acides gras oméga-6.
Lorsque les oméga-3 et les oméga-6 sont en équilibre, ils sont tous les deux très bons, mais lorsque les oméga-6 sont en excès, ils deviennent mauvais.
Pour cette raison, il est essentiel d'avoir un bon équilibre entre les acides gras oméga-6 et oméga-3.
Un rapport sain entre oméga-6 et oméga-3 varie de 1:1 à 1:3.
Maintenant que les suppléments d'acide arachidonique sont sur le marché, les athlètes doivent être conscients qu'il doit y avoir un équilibre entre les acides gras oméga-6 et oméga-3 dans leur alimentation.

La supplémentation n'est acceptable que si vous consommez suffisamment d'acides gras oméga-3 pour équilibrer avec l'acide gras oméga-6 ajouté (acide arachidonique) du supplément.
Vous avez un choix à faire.
Si votre principale préoccupation est le gain musculaire, une supplémentation en acide arachidonique peut vous aider tant que vous consommez suffisamment d'oméga-3 pour équilibrer votre alimentation.
Cependant, si vous souffrez de l'une des nombreuses affections inflammatoires qui affectent de nombreuses personnes qui font de l'exercice (tendinite, bursite, arthrite, etc.), vous devriez probablement vous en éloigner car elle peut être pro-inflammatoire.
De plus, si vous souffrez de diabète, d'asthme, d'hypertension artérielle, d'hypercholestérolémie, de maladies cardiaques, si vous êtes enceinte ou si vous souffrez d'une maladie inflammatoire, vous ne devez pas ajouter d'acide arachidonique à votre alimentation.
N'oubliez pas que si vous prenez des suppléments d'acide arachidonique, vous devez avoir un rapport sain entre oméga-6 et oméga 3.

CONSERVATION DE L'ACIDE ARACHIDONIQUE :
L'acide arachidonique doit être conservé à –20 °C.
L'acide arachidonique doit être stocké dans un environnement sec.
L'acide arachidonique doit être stocké dans des récipients sans humidité.
L'acide arachidonique doit être conservé dans un endroit bien ventilé.
L'acide arachidonique doit être stocké sous atmosphère inerte.
L'acide arachidonique doit être conservé dans des contenants propres.
L'acide arachidonique ne doit pas être conservé au même endroit que des bases très fortes.

Synonymes :
506-32-1
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraénoïque
Immunocytophyte
arachidonate
Acide (all-Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque, (tout-Z)-
Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque
acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
UNII-27YG812J1I
CHEMBL15594
CHEBI:15843
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque
27YG812J1I
Acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque
acide cis, cis, cis, cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
MFCD00004417
Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-icosatétraénoïque
C20:4
[1-14C]Acide arachidonique
Acide 5,8,11,14-icosatétraénoïque
(14C)Acide arachidonique
Acide arachidonique, 99 %
L'acide arachidonique
Arachidonsaure
Immunocytophyte
Vévodar
l'acide arachidonique
CCRIS 6312
1adl
1gnj
1vyg
EINECS 208-033-4
Acide arachidonique-d8
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
AI3-09613
Acide (14C)-arachidonique
Spectre5_001910
SCHEMBL16162
BSPBio_001539
MLS001361328
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eikosatetraensaeure
BML3-B03
GTPL2391
5,8,11,14-eicosatétraénoate
DTXSID4040420
BDBM22319
CHEBI:137828
HMS1361M21
HMS1791M21
HMS1989M21
HMS3402M21
HMS3649B05
ZINC4474696
5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatétraénoate
Acide arachidonique, > 95,0 % (GC)
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque, marqué au carbone 14, (all-Z)-
Acide arachidonique, étalon analytique
cis-D5,8,11,14-eicosatétraénoate
LMFA01030001
s6185
AKOS015950830
GCC-214838
DB04557
FA 20:4
FS-58805,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoate
tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoate
ACIDE ARACHIDONIQUE (20:4 n-6)
IDI1_034009
Acide cis-D5,8,11,14-eicosatétraénoïque
NCGC00094608-01
NCGC00094608-02
NCGC00094608-03
NCGC00094608-04
NCGC00094608-05
NCGC00094608-06
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatétraénoïque
(tout-Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoate
93444-49-6
AC-14348
AC-33769
ACIDE ARACHIDONIQUE (20:4, n-6)
Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque
SMR000857374
Acide 5,8,11,14-tout-cis-eicosatétraénoïque
HY-109590
789-EP2277848A1
789-EP2277880A1
789-EP2280008A2
789-EP2289871A1
789-EP2292610A1
789-EP2295426A1
789-EP2295427A1
789-EP2295432A1
789-EP2298735A1
789-EP2301536A1
789-EP2301538A1
789-EP2305250A1
789-EP2305682A1
789-EP2305684A1
789-EP2305689A1
789-EP2308839A1
789-EP2308848A1
789-EP2308879A1
789-EP2311455A1
789-EP2311837A1
789-EP2316835A1
A0781
acide tout-cis-eicosa-5,8,11,14-tétraénoïque
CS-0032762
acide cis-delta(5,8,11,14)-eicosatétraénoïque
1753-EP2272832A1
1753-EP2277848A1
1753-EP2277858A1
1753-EP2295055A2
1753-EP2295423A1
1753-EP2298767A1
1753-EP2301922A1
1753-EP2305641A1
1753-EP2311453A1
1753-EP2311806A2
1753-EP2311830A1
1753-EP2314587A1
5-cis,8-cis,11-cis,14-cis-eicosatétraénoate
Acide arachidonique (dans la marque Tocrisolve 100)
C00219
Acide 5-cis,8-cis,11-cis,14-cis-eicosatétraénoïque
506A321A929392
Q407699
SR-01000838311
SR-01000838311-2
BRD-K03070961-001-02-8
BRD-K03070961-001-04-4
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-icosatétraénoïque
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-icosatétraénoïque #
Acide arachidonique, de source non animale, >=98,5 % (GC)
Acide arachidonique, de foie de porc, >=99% (GC), liquide
D18DBC10-379C-4E78-9A50-8B791A2F4E68