Salicylate de méthyle = MeSA = huile de gaulthérie synthétique = acide salicylique, ester méthylique
Numéro CAS : 119-36-8
Numéro CE : 204-317-7
Formule chimique : C8H8O3
Masse molaire : 152,149 g/mol
Le salicylate de méthyle (huile de gaulthérie ou huile de gaulthérie) est un composé organique de formule C6H4(OH)(CO2CH3).
Le salicylate de méthyle est l'ester méthylique de l'acide salicylique.
Le salicylate de méthyle est un liquide incolore et visqueux avec une odeur douce et fruitée rappelant la racinette, mais souvent appelé "menthe", car c'est un ingrédient des bonbons à la menthe.
Le salicylate de méthyle est produit par de nombreuses espèces de plantes, en particulier les gaulthéries.
Le salicylate de méthyle est un contre-irritant topique utilisé pour le soulagement symptomatique des douleurs musculo-squelettiques aiguës dans les muscles, les articulations et les tendons.
Le salicylate de méthyle est également produit synthétiquement, utilisé comme parfum et comme agent aromatisant.
Le salicylate de méthyle est un ester méthylique liquide d'acide salicylique avec une odeur caractéristique distincte.
Le salicylate de méthyle est incolore ou de couleur pâle pâle et communément appelé huile synthétique de gaulthérie (obtenue à partir de la distillation de feuilles de gaulthérie).
Les préparations de salicylate de méthyle en vente libre peuvent être trouvées dans les cosmétiques, les arômes et les parfums.
L'utilisation médicinale la plus connue du salicylate de méthyle est comme anti-irritant, analgésique et anesthésique local pour le soulagement des courbatures, de la douleur et de la raideur des muscles, des articulations et des tendons.
Le salicylate de méthyle est utilisé à de faibles concentrations (0,04 % et moins) comme agent aromatisant dans les chewing-gums et les menthes.
Lorsqu'il est mélangé avec du sucre et séché, c'est une source potentiellement divertissante de triboluminescence, par exemple en écrasant les Wint-O-Green Life Savers dans une pièce sombre.
Lorsqu'ils sont écrasés, les cristaux de sucre émettent de la lumière ; le salicylate de méthyle amplifie l'étincelle car il émet une fluorescence, absorbant la lumière ultraviolette et la réémettant dans le spectre visible.
Le salicylate de méthyle est utilisé comme antiseptique dans le bain de bouche Listerine produit par la société Johnson & Johnson.
Le salicylate de méthyle parfume divers produits et sert d'agent masquant les odeurs pour certains pesticides organophosphorés.
Le salicylate de méthyle est également utilisé comme appât pour attirer les abeilles orchidées mâles à étudier, qui apparemment rassemblent le produit chimique pour synthétiser des phéromones et pour effacer la couleur des échantillons de tissus végétaux ou animaux. ou bloquer la lumière dans le tissu examiné.
Ce nettoyage ne prend généralement que quelques minutes, mais le tissu doit d'abord être déshydraté dans l'alcool.
Le salicylate de méthyle a également été découvert que le salicylate de méthyle fonctionne comme une kairomone qui attire certains insectes, tels que la mouche lanterne tachetée.
Les applications supplémentaires incluent : utilisé comme simulant ou substitut pour la recherche de l'agent de guerre chimique moutarde au soufre, en raison de ses propriétés chimiques et physiques similaires., pour restaurer (au moins temporairement) les propriétés élastomères des vieux rouleaux en caoutchouc, en particulier dans les imprimantes, et comme huile pénétrante pour desserrer les pièces rouillées.
Le salicylate de méthyle est utilisé depuis longtemps dans les produits de consommation en tant qu'agent contre-irritant et analgésique dans le traitement et la gestion temporaire des muscles et des articulations endoloris et douloureux.
Le salicylate de méthyle est également utilisé dans les lotions solaires (en tant qu'absorbeur d'UV) et la parfumerie comme modificateur des parfums de fleurs.
Les utilisations pesticides du salicylate de méthyle comprennent un insectifuge pour les vertébrés sur les cultures vivrières terrestres et en serre et comme insectifuge lorsqu'il est incorporé dans un revêtement sur les surfaces internes et externes des cartons utilisés pour stocker des produits de consommation comme les aliments pour humains et animaux de compagnie, les aliments pour animaux et les articles non alimentaires tels que que les vêtements et les textiles.
Qu'est-ce que le salicylate de méthyle ?
Le salicylate de méthyle est un analgésique externe disponible dans les médicaments en vente libre (OTC) qui soulagent temporairement les douleurs corporelles mineures et les douleurs musculaires et articulaires associées aux maux de dos, à l'arthrite, aux foulures, aux entorses et aux ecchymoses.
Le salicylate de méthyle peut être trouvé dans les analgésiques topiques (par exemple, les crèmes ou les onguents) qui contiennent plus d'un ingrédient actif analgésique externe.
Qu'est-ce que le salicylate de méthyle est utilisé pour traiter?
Soulage les courbatures mineures
Soulage les douleurs musculaires et articulaires
Le salicylate de méthyle est utilisé à des concentrations élevées comme rubéfiant et analgésique dans les liniments chauffants en profondeur (comme le Bengay) pour traiter les douleurs articulaires et musculaires.
Des essais randomisés en double aveugle rapportent que les preuves de son efficacité sont faibles, mais plus fortes pour la douleur aiguë que pour la douleur chronique, et que l'efficacité peut être entièrement due à la contre-irritation.
Cependant, dans le corps, il se métabolise en salicylates, y compris l'acide salicylique, un AINS connu.
Qu'est-ce que le salicylate de méthyle topique?
Le salicylate de méthyle topique (pour la peau) est utilisé pour le soulagement temporaire des douleurs mineures causées par les foulures, les entorses, l'arthrite, les ecchymoses, les douleurs nerveuses, les maux de dos simples ou les douleurs dans le bas de la colonne vertébrale.
Le salicylate de méthyle topique peut également être utilisé à des fins non mentionnées dans ce guide de médicament.
Nom IUPAC préféré
2-hydroxybenzoate de méthyle
Autres noms
Ester méthylique de l'acide salicylique
Huile de gaulthérie
Huile de bétula
Ce produit est utilisé pour traiter les douleurs mineures des muscles/articulations (comme l'arthrite, les maux de dos, les entorses).
Le menthol et le salicylate de méthyle agissent en donnant à la peau une sensation de fraîcheur puis de chaleur.
Ces sensations sur la peau vous empêchent de ressentir des douleurs plus profondes dans vos muscles et vos articulations.
Ce produit ne doit pas être utilisé par des enfants de moins de 18 ans sans l'avis d'un médecin.
Vérifiez les ingrédients sur l'étiquette même si vous avez déjà utilisé le produit.
Le fabricant peut avoir changé les ingrédients.
De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petites quantités.
Les niveaux de salicylate de méthyle sont souvent régulés à la hausse en réponse au stress biotique, en particulier l'infection par des agents pathogènes, où il joue un rôle dans l'induction de la résistance.
On pense que le salicylate de méthyle fonctionne en étant métabolisé en acide salicylique, une hormone végétale.
Étant donné que le salicylate de méthyle est volatil, ces signaux peuvent se propager dans l'air aux parties distales de la même plante ou même aux plantes voisines, après quoi ils peuvent fonctionner comme un mécanisme de communication plante-plante, "avertissant" les voisins du danger.
Le salicylate de méthyle est également libéré dans certaines plantes lorsqu'elles sont endommagées par des insectes herbivores, où elles peuvent servir d'indice facilitant le recrutement de prédateurs.
Certaines plantes produisent du salicylate de méthyle en plus grande quantité, où il est probablement impliqué dans la défense directe contre les prédateurs ou les agents pathogènes.
Des exemples de cette dernière classe comprennent : certaines espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceae, y compris Gaultheria procumbens, la gaulthérie ou le théier de l'Est ; certaines espèces du genre Betula de la famille des Betulaceae, en particulier celles du sous-genre Betulenta telles que B. lenta, le bouleau noir ; toutes les espèces du genre Spiraea de la famille des Rosacées, aussi appelées reines des prés ; espèce du genre Polygala de la famille des Polygalacées.
Le salicylate de méthyle peut également être un composant des parfums floraux, en particulier chez les plantes dépendantes des pollinisateurs nocturnes comme les mites, les scarabées et les abeilles (nocturnes).
Le salicylate de méthyle est un analgésique externe disponible dans les médicaments en vente libre qui soulage temporairement les courbatures mineures et les douleurs musculaires et articulaires associées aux maux de dos et à l'arthrite.
MOTS CLÉS:
Salicylate de méthyle, MeSA, Huile synthétique de gaulthérie, Ester méthylique de l'acide salicylique, 119-36-8, 204-317-7, huile de gaulthérie, huile de gaulthérie
Fabrication commerciale
Le salicylate de méthyle peut être produit en estérifiant l'acide salicylique avec du méthanol.
Le salicylate de méthyle commercial est maintenant synthétisé, mais dans le passé, il était couramment distillé à partir des brindilles de Betula lenta (bouleau doux) et de Gaultheria procumbens (thé rouge ou gaulthérie).
Le salicylate de méthyle est un ester aromatique dont la principale source naturelle est la gaulthérie (Gaultheria procumbens) et le bouleau doux (Betula lenta).
L'histoire des salicylates de méthyle est étroitement liée à celle de l'acide salicylique et de ses autres dérivés, qui ont tous été reconnus par les premiers hommes comme ayant des valeurs thérapeutiques (voir encadré).
La nature organoleptique des salicylates de méthyle est vue positivement en Amérique du Nord.
La gaulthérie est encore appelée « thé de montagne » dans certaines régions des États-Unis.
Les salicylates de méthyle sont utilisés comme boisson rafraîchissante et médicinale dans les boissons non alcoolisées populaires de ce pays : bière de bouleau, root beer et salsepareille.
Avec la disparition de l'huile de sassafras (en raison de sa teneur en safrole), le salicylate de méthyle a été utilisé pour reconstruire les boissons nationales au goût unique de l'Amérique.
Sur le marché mondial des boissons gazeuses, l'Amérique du Nord est le seul endroit où ces trois boissons sont consommées.
Les étrangers trouvent généralement le goût de ces boissons gazeuses répugnant.
Cette attitude différente envers le salicylate de méthyle se reflète dans les différences de description organoleptique de cet arôme chimique, selon que le descripteur est un cousin américain ou européen.
Ces orientations culturelles ont permis aux produits d'hygiène bucco-dentaire à base de gaulthérie d'être acceptés en Amérique du Nord et aux Philippines, et dans une moindre mesure en Grande-Bretagne, alors que le reste du monde les évite.
Près de 50 % du marché nord-américain des arômes de dentifrice est à base de gaulthérie, contre zéro dans le reste du monde.
Biosynthèse et occurrence
Le salicylate de méthyle a été isolé pour la première fois (à partir de la plante Gaultheria procumbens) en 1843 par le chimiste français Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), qui l'a identifié comme un ester d'acide salicylique et de méthanol.
La biosynthèse du salicylate de méthyle se produit via l'hydroxylation de l'acide benzoïque par un cytochrome P450 suivie d'une méthylation par une enzyme méthylase.
L'acide salicylique, le salicylate de méthyle et d'autres molécules dérivées de l'acide salicylique appartiennent à un groupe de molécules appelées salicylates.
Bien que ces structures puissent sembler très similaires, elles exercent en réalité des effets radicalement différents sur divers tissus du corps.
Examinons d'abord l'acide salicylique.
La structure chimique de l'acide salicylique (C7H6O3) comprend un cycle benzénique auquel est attaché un alcool (-OH) et un groupe fonctionnel acide carboxylique (-COOH) (voir l'image jointe ici).
L'image ci-jointe montre les formules chimiques et squelettiques complètes de l'acide salicylique.
Les chimistes utilisent des formules squelettiques comme raccourci lorsqu'ils dessinent des structures chimiques.
Dans une formule squelettique, chaque ligne indique une liaison, et un carbone est représenté par deux lignes se rejoignant à un angle.
Dans le cas d'un cycle benzénique, il y a trois lignes et trois lignes doubles indiquant trois liaisons simples et trois doubles liaisons.
Il y a six coins, qui indiquent six atomes de carbone.
Les atomes d'hydrogène liés aux carbones ne sont pas représentés dans les formules squelettiques.
Cependant, les hydrogènes sont inclus s'ils sont liés à un atome d'oxygène ou à un autre atome non carboné (comme dans le cas des alcools et des acides carboxyliques).
L'acide salicylique est naturellement dérivé de l'écorce des saules blancs ou des feuilles des gaulthéries, comme le salicylate de méthyle que l'on retrouve dans l'huile essentielle de Wintergreen.
Parce que l'acide salicylique n'est pas un composé aromatique volatil, le salicylate de méthyle ne se trouve pas dans les huiles essentielles de ces plantes.
Cependant, l'acide salicylique est un ingrédient important dans de nombreux produits de soins de la peau pour ses propriétés exfoliantes et nettoyantes.
Un autre salicylate bien connu est l'acide acétylsalicylique, communément appelé aspirine.
La structure chimique de l'aspirine diffère de l'acide salicylique en ce que la structure de l'aspirine remplace le groupe fonctionnel alcool dans l'acide salicylique par un groupe fonctionnel ester.
Bien que cela puisse sembler être un changement mineur de structure, le salicylate de méthyle entraîne des propriétés très différentes.
L'aspirine en vente libre est couramment utilisée pour traiter la douleur mineure et pour aider à gérer l'inflammation.
Le salicylate de méthyle peut également inhiber certaines des voies impliquées dans l'agrégation plaquettaire (coagulation du sang) et est couramment utilisé comme anticoagulant.
Le salicylate de méthyle
Lorsque vous ouvrez une bouteille d'huile essentielle de Wintergreen, vous remarquerez immédiatement son arôme croquant et mentholé.
Ce que vous sentez n'est en fait qu'un constituant chimique très spécial : le salicylate de méthyle.
Semblable à l'acide salicylique, le salicylate de méthyle (C8H8O3) est constitué d'un cycle benzénique auquel est rattachée une fonction alcool.
Cependant, au lieu d'un groupe acide carboxylique comme dans le cas de l'acide salicylique, le salicylate de méthyle contient à sa place un groupe fonctionnel ester méthylique.
De nombreux onguents et baumes en vente libre pour les douleurs articulaires et musculaires aiguës contiennent du salicylate de méthyle comme ingrédient actif (de travail).
Le salicylate de méthyle peut être apaisant pour les muscles et les articulations fatigués ou tendus.
C'est en partie la raison pour laquelle l'application d'huile essentielle de Gaulthérie diluée ou d'un gel Deep Blue sur ces tissus après l'exercice peut être si bénéfique.
Numéro CAS : 119-36-8
CHEBI : 31832
ChEMBL : ChEMBL108545
ChemSpider : 13848808
Carte d'information de l'ECHA : 100.003.925
Numéro CE : 204-317-7
IUPHAR/BPS : 2431
KEGG : D01087
CID PubChem : 4133
Numéro RTECS : VO4725000
UNII : LAV5U5022Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5025659
Combien de salicylate de méthyle pouvez-vous prendre ?
Différents types de produits contenant cet ingrédient actif ont des forces différentes.
C'est pourquoi le salicylate de méthyle est toujours important de lire et de suivre l'étiquette d'information sur le médicament.
La plupart des médicaments mettent en garde contre l'utilisation d'un ingrédient actif pendant plus de 7 à 10 jours.
Arrêtez l'utilisation et consultez un médecin si les symptômes persistent.
Le salicylate de méthyle produit l'odeur et la saveur familières de l'huile de gaulthérie.
Ce parent chimique de l'aspirine soulage également l'inflammation qui provoque des maux de tête et des douleurs musculaires.
Le salicylate de méthyle concentré est toxique, en particulier pour les enfants, mais de petites quantités peuvent être utilisées comme arômes et dans les crèmes topiques.
Formule chimique : C8H8O3
Masse molaire : 152,149 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Sucré, racine
Densité : 1,174 g/cm3
Point de fusion : -8,6 °C (16,5 °F; 264,5 K)
Point d'ébullition : 222 °C (432 °F; 495 K)
Se décompose à : 340–350 °C
Solubilité dans l'eau:
0,639 g/L (21 °C)
0,697 g/L (30 °C)
Solubilité : Miscible dans les solvants organiques
Solubilité dans l'acétone : 10,1 g/g (30 °C)
Pression de vapeur : 1 mmHg (54 °C)
Acidité (pKa) : 9.8
Susceptibilité magnétique (χ) : −8.630×10−5 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,538
Guide de sécurité pour le salicylate de méthyle
Le salicylate de méthyle est approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis et est sûr et efficace lorsqu'il est utilisé conformément à l'étiquette Drug Facts.
Vous ne devez pas utiliser plus de médicament ou plus longtemps que l'étiquette ne l'indique.
Conseils d'utilisation en toute sécurité :
Vous ne devez appliquer le médicament que sur votre peau.
Vous ne devez pas bander étroitement la zone traitée.
Un pansement serré peut emprisonner trop d'ingrédient actif contre votre peau.
Vous ne devez pas utiliser de coussin chauffant sur la zone traitée.
Demandez à un professionnel de la santé avant utilisation si :
Vous êtes allergique à l'aspirine ou aux salicylates.
Vous avez des rougeurs sur la zone touchée.
Vous êtes enceinte ou allaitez.
Consultez un professionnel de la santé avant d'utiliser un analgésique topique en vente libre contenant du salicylate de méthyle ou du salicylate de trolamine chez un enfant de 12 ans et moins.
Le salicylate de méthyle (huile de Wintergreen) est un analgésique topique et un agent anti-inflammatoire.
Également utilisé comme pesticide, dénaturant, ingrédient de parfum et agent aromatisant dans les produits alimentaires et du tabac.
Un signal de résistance systémique acquise (SAR) dans le tabac.
Un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) topique.
Le salicylate de méthyle lactoside est un inhibiteur de la COX.
Synonyme(s) :
Huile de gaulthérie, huile de gaulthérie, ester méthylique de l'acide 2-hydroxybenzoïque, 2-hydroxybenzoate de méthyle
le salicylate de méthyle
2-hydroxybenzoate de méthyle
119-36-8
Huile de gaulthérie
Huile de Gaulthérie
Huile de bétula
Huile de théier
Huile de bouleau doux
HUILE DE VERT D'HIVER
Analgie
Huile de bois d'épice
2-Carbométhoxyphénol
Le salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) est un produit chimique qui sent la gaulthérie.
Le salicylate de méthyle est utilisé dans de nombreux produits en vente libre, y compris les crèmes contre les douleurs musculaires.
Le salicylate de méthyle est apparenté à l'aspirine.
Un surdosage en salicylate de méthyle survient lorsqu'une personne avale une quantité dangereuse d'un produit contenant cette substance.
Le salicylate de méthyle peut être accidentellement ou volontairement.
Où trouve-t-on le salicylate de méthyle ?
Le salicylate de méthyle est utilisé comme agent aromatisant pour parfumer divers produits et comme agent masquant les odeurs.
Le salicylate de méthyle se trouve dans les produits ménagers, la gomme, les bonbons, la racinette et les bains de bouche.
Comment éviter le contact avec le salicylate de méthyle ?
Évitez les produits qui mentionnent l'un des noms suivants dans les ingrédients :
• 2-(Méthoxycarbonyl)phénol
• 2-Carbométhoxyphénol
• Ester méthylique de l'acide 2-hydroxybenzoïque
• 4-10-00-00143 (Référence du manuel Beilstein)
• AI3-00090
• Analgie
•BRN 0971516
• Acide benzoïque, 2-hydroxy-, ester méthylique
• Bétula
• Betula Lenta
• Huile de bétula
• CCRIS 6259
• Caswell n° 577
•EINECS 204-317-7
• Code chimique des pesticides de l'EPA 076601
•Exagène
•FEMA n° 2745
• Numéro FEMA 2745
• Flucarmit
• Huile de Gaulthérie
• Huile de Gaulthérie, artificielle
• Gaulthériaoel
• HSDB 1935
• 2-hydroxybenzoate de méthyle
• O-hydroxybenzoate de méthyle
•Le salicylate de méthyle
• Salicylate de méthyle (naturel)
• Méthylester kyseliny salicylove
• Méthylester kyseliny salicylove [tchèque]
• Metylester kyseliny salicylove
• Metylester kyseliny salicylove [tchèque]
• NSC 8204
• Huile de gaulthérie naturelle
• Huile de gaulthérie
• Acide salicylique, ester méthylique
• Huile de bois d'épice
• Huile de bouleau douce
• Huile de gaulthérie synthétique
• Huile de théier
• Huile de gaulthérie
• Huile de gaulthérie, synthétique
• Gruenoel d'hiver
• acide o-anisique
• Acide o-hydroxybenzoïque, ester méthylique
Quels produits peuvent contenir du salicylate de méthyle ?
-Produits menagers
-Liquides
-S'occuper d'un animal
Numéro CAS : 119-36-8
Poids moléculaire : 152,15
Numéro Beilstein/REAXYS : 971516
Numéro CE : 204-317-7
Numéro MDL : MFCD00002214
Identifiant de la substance PubChem : 24897111
NACRES : NA.25
Nom chimique (IUPAC) : Ester méthylique de l'acide 2-hydroxy-benzoïque
INCI : Salicylate de méthyle
Synonymes : acide hydroxybenzoïque, huile de gaulthérie (environ 98 % de salicylate de méthyle)
N° CAS : 119-36-8
N° EINECS : 204-317-7
Formule moléculaire : C8H8O3
Propriétés physicochimiques Aspect : liquide huileux incolore, jaunâtre ou rougeâtre ; caractéristique
odeur de gaulthérie.
Point d'ébullition (BP): 220 – 224 ºC
Point de fusion (MP) : -8,6 °C
LogKow : 2,55
Solubilité : 0,74 g/l à 30ºC dans l'eau ; également soluble dans la plupart des
solvants organiques.
VP : La pression de vapeur est de 0,0343 mmHg à 25ºC
Références : cité dans Hansen et al., 2006 ; IUCLID, 2000)
Le salicylate de méthyle est utilisé comme agent aromatisant et agent lissant dans les soins bucco-dentaires tels que les dentifrices, les bains de bouche et les rafraîchisseurs d'haleine, selon le SCCS.
Le salicylate de méthyle est également utilisé en parfumerie ; produits de bain tels que savons, détergents et huiles; préparations pour le corps et les mains et enveloppements de boue; soin de la peau; poudres pour les pieds; et les produits capillaires tels que le shampooing et les revitalisants.
Fonctions selon la base de données CosIng :
- Dénaturants, Parfums (Le salicylate de méthyle a l'odeur caractéristique de la gaulthérie, et est utilisé en parfumerie).
Autre:
- Soulager et éliminer les douleurs musculaires et articulaires causées par l'augmentation du niveau d'activité physique.
- Agent aromatisant
Concentrations de salicylate de méthyle appliquées Le salicylate de méthyle est utilisé en cosmétique comme agent de réchauffement ;
rubéfiant dans les produits de massage sportif, à des concentrations comprises entre 3 et 9 % sur le marché européen.
Le salicylate de méthyle est utilisé en parfumerie comme modificateur du parfum des fleurs et comme antiseptique doux dans les produits d'hygiène bucco-dentaire ;
comme agent dénaturant et aromatisant à des concentrations comprises entre 0,0001 % et 0,6 % ;
comme agent aromatisant dans les dentifrices jusqu'à 1%.
Les crèmes/produits de massage pour sportifs ont pour objectif premier de soulager certains désagréments survenant occasionnellement à l'occasion d'exercices sportifs et physiques.
Bien que non revendiqués car cela aurait placé ces produits dans la réglementation sur les médicaments, ils suppriment en fait les douleurs musculaires dues à leurs propriétés anti-inflammatoires.
Les salons proposant des soins dits aromatiques (aromathérapie) utilisent également de l'huile de gaulthérie qui contient jusqu'à 98% de salicylate de méthyle. L'huile de gaulthérie est une « huile essentielle ».
Selon leur codex de travail, les huiles essentielles sont mélangées avec d'autres huiles « de base » et les concentrations sont comprises entre 0,5 et 5 %.
Ester méthylique de l'acide 2-hydroxybenzoïque
Gaulthériaoel
Wintergruenoel
Flucarmit
Bétula
Exadien
O-hydroxybenzoate de méthyle
2-(Méthoxycarbonyl)phénol
le salicylate de méthyle
Huile de Gaulthérie Naturelle
Betula Lenta
BOULEAU-ME
Comment utiliser le salicylate de méthyle 10 %-Menthol 3 % Patch topique
Utilisez ce médicament uniquement sur la peau.
Nettoyer et sécher la zone affectée.
Retirez le support du patch et appliquez le patch sur la zone affectée.
N'appliquez pas le patch sur une peau blessée ou irritée (comme une peau coupée, éraflée, brûlée par le soleil, infectée ou présentant une éruption cutanée).
Laissez le patch sur la zone affectée jusqu'à 12 heures.
Utilisez ce médicament selon les directives de votre médecin ou suivez toutes les instructions sur l'emballage du produit.
Si vous avez des questions, parlez-en à votre médecin ou votre pharmacien.
N'utilisez qu'un seul patch à la fois et n'utilisez pas plus de 2 patchs par période de 24 heures.
Ne pas panser ou envelopper la zone où le patch est appliqué, sauf indication contraire du médecin.
La chaleur peut augmenter le risque d'effets secondaires.
N'appliquez pas ce médicament immédiatement avant, pendant ou après des activités qui augmentent la température de la peau (telles que se baigner dans l'eau chaude, nager, bronzer, faire de l'exercice intense) ou par temps chaud/humide.
Attendez que votre peau se soit refroidie avant d'appliquer le médicament.
N'utilisez pas de lampe solaire/lit de bronzage, de bouillotte ou de coussin chauffant sur la zone traitée.
Lavez-vous bien les mains après avoir manipulé le patch.
Évitez de mettre ce médicament dans vos yeux, votre nez ou votre bouche.
Si vous recevez le médicament dans ces zones, rincez abondamment à l'eau.
Après avoir retiré chaque patch, pliez le patch utilisé avec les côtés collants ensemble et jetez-le à la poubelle loin des enfants et des animaux domestiques.
Informez votre médecin si votre état dure plus de 3 jours, ou s'il s'aggrave, ou s'il revient sans cesse.
Si vous pensez avoir un problème médical grave, consultez immédiatement un médecin.
Acide salicylique, ester méthylique
Acide benzoïque, 2-hydroxy-, ester méthylique
Huile de Gaulthérie Synthétique
Huile de Gaulthérie, artificielle
Gaulthérie Huile, synthétique
Acide o-hydroxybenzoïque, ester méthylique
Huile de bouleau, douce
Ester méthylique d'acide salicylique
MFCD00002214
FEMA n° 2745
NSC 8204
Acide 2-hydroxybenzoïque, ester méthylique
UNII-LAV5U5022Y
Metylester kyseliny salicylove
hydroxybenzoate de méthyle
Ester méthylique de l'acide 2-hydroxy-benzoïque
68917-75-9
Acide benzoïque, hydroxy-, ester méthylique
LAV5U5022Y
CHEBI : 31832
NSC-8204
NCGC00091106-02
Contexte
Le salicylate de méthyle (huile de gaulthérie ou huile de gaulthérie) est un ester organique produit naturellement par de nombreuses espèces de plantes, en particulier les gaulthéries.
Le salicylate de méthyle a été extrait et isolé pour la première fois des espèces végétales Gaultheria procumbens en 1843.
Le salicylate de méthyle peut être fabriqué synthétiquement et le salicylate de méthyle utilisé comme parfum, dans les aliments, les boissons et les liniments.
Le salicylate de méthyle forme un liquide incolore à jaune ou rougeâtre et présente une odeur et un goût caractéristiques de gaulthérie.
Pour les douleurs articulaires et musculaires aiguës, le salicylate de méthyle est utilisé comme rubéfiant et analgésique dans les liniments chauffants en profondeur.
Le salicylate de méthyle est utilisé comme agent aromatisant dans les chewing-gums et les menthes en petites concentrations et ajouté comme antiseptique dans les solutions de bain de bouche.
Salicylate de méthyle, 99%
DSSTox_CID_5659
DSSTox_RID_77872
DSSTox_GSID_25659
Caswell n° 577
Méthyl2-Hydroxybenzoate
Panalgésique
Thérapeutique
PrédaLure
Numéro FEMA 2745
Anthrapole ND
Ben Gay
Salicylate de méthyle (naturel)
Description générale
Le salicylate de méthyle (MeSA) est une plante volatile naturelle induite par les herbivores.
Le salicylate de méthyle est un produit naturellement présent dans les légumes et les baies, et le principal constituant de l'huile de gaulthérie.
Applications du salicylate de méthyle
Le salicylate de méthyle a été utilisé :
-en tant que composant d'une solution de clarification pour le traitement de la cochlée de gerbille de Mongolie intacte pour l'analyse par immunofluorescence
-comme éliciteur végétal pour tester son effet sur la réduction de la population d'aleurodes des plants de tomates
-dans la hyalinisation des tissus pour l'angiographie pulmonaire
-dans les tissus de nettoyage
Le salicylate de méthyle, parfois appelé huile de gaulthérie, qui est un membre à l'odeur douce de la famille de l'aspirine, est l'un des plus largement utilisés comme contre-irritant.
Le salicylate de méthyle est l'ester de l'acide salicylique dans lequel la fraction carboxylate acide est méthylée mais l'hydroxyle phénolique est inchangé.
Le salicylate de méthyle a une structure très similaire à celle de l'acide salicylique.
L'acide salicylique se trouve en grande quantité dans l'écorce de saule qui pourrait soulager les douleurs et réduire la fièvre.
CAS-119-36-8
CCRIS 6259
HSDB 1935
HUILE VERTE D'HIVER
EINECS 204-317-7
Code chimique des pesticides de l'EPA 076601
Metylester kyseliny salicylove [tchèque]
Methylester kyseliny salicylove [Tchèque]
Pharmacodynamique
Le salicylate de méthyle soulage les douleurs musculo-squelettiques dans les muscles, les articulations et les tendons en provoquant une irritation et une rougeur de la peau dues à la dilatation des capillaires et à l'augmentation du flux sanguin.
Le salicylate de méthyle est pharmacologiquement similaire à l'aspirine et aux autres AINS, mais en tant qu'agent topique, le salicylate de méthyle agit principalement comme un rubéfiant et un irritant cutané.
On pense que la contre-irritation provoque une sensation apaisante de chaleur.
Mécanisme d'action
On pense que la contre-irritation est efficace pour soulager la douleur musculo-squelettique, car l'irritation des terminaisons nerveuses sensorielles est censée modifier ou compenser la douleur dans le muscle ou les articulations sous-jacentes qui sont desservies par les mêmes nerfs 5.
On pense que cela masque la douleur et l'inconfort musculo-squelettiques sous-jacents.
Lorsqu'il est appliqué localement, on pense que le salicylate de méthyle pénètre dans la peau et les tissus sous-jacents où le salicylate de méthyle inhibe de manière réversible l'enzyme cyclooxygénase et empêche localement et périphériquement la production de médiateurs inflammatoires tels que la prostaglandine et le thromboxane A2.
Absorption
Environ 12 à 20 % du salicylate de méthyle appliqué localement peuvent être absorbés par voie systémique à travers la peau intacte dans les 10 heures suivant l'application, et l'absorption varie en fonction de différentes conditions telles que la surface et le pH.
La biodisponibilité cutanée est comprise entre 11,8 et 30,7 %.
Pour l'évaluation de l'exposition orale potentielle aux salicylates, la biodisponibilité est supposée être de 100 % 9.
Volume de distribution
Après absorption, le salicylate de méthyle est distribué dans la plupart des tissus corporels et dans la plupart des fluides transcellulaires, principalement par des processus passifs dépendants du pH.
Le salicylate est activement transporté par un système saturable de faible capacité hors du LCR à travers le plexus choroïde.
Le médicament traverse facilement la barrière placentaire.
Formule moléculaireC8H8O3
Masse moyenne152.147 Da
Masse monoisotopique152.047348 Da
ChemSpider ID13848808
Liaison protéique
Le degré de liaison à l'albumine dépend de la concentration plasmatique du composé
Métabolisme
Un métabolisme mineur peut se produire dans divers tissus, mais le métabolisme hépatique constitue la majorité des processus métaboliques du salicylate de méthyle absorbé.
Le salicylate de méthyle est principalement hydrolysé en acide salicylique via les enzymes estérases hépatiques.
La conjugaison avec la glycine forme l'acide salicylurique et la conjugaison avec les formes glucuroniques ester ou acyle et éther ou glucuronide phénolique, qui sont les trois principaux métabolites.
BRN 0971516
Salicylate de méthyle [JAN:NF]
Méthylester kyseliny salicylove
AI3-00090
le salicylate de méthyle
Méthylis salicylas
acide salicylique méthyle
1-O-méthylsalicylate
Salonpas (Sel/Mélange)
ester méthylique de salicylate
Le salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) est un produit chimique qui sent la gaulthérie.
Le salicylate de méthyle est utilisé dans de nombreux produits en vente libre, y compris les crèmes contre les douleurs musculaires.
Le salicylate de méthyle est apparenté à l'aspirine.
Un surdosage en salicylate de méthyle survient lorsqu'une personne avale une quantité dangereuse d'un produit contenant cette substance.
Cela peut être par accident ou intentionnellement.
Actions biochimiques/physiologiques
Le salicylate de méthyle joue un rôle important dans la maturation des fruits.
Le salicylate de méthyle est connu pour attirer les ennemis naturels des herbivores.
MeSA inhibe l'activité de l'aminocyclopropane-1-acide carboxylique synthase (ACC synthase) et de l'aminocyclopropane-1-acide carboxylique oxydase (ACC oxydase) dans les prunes et les tomates, il peut inhiber les infections fongiques et réduire les symptômes de blessure par le froid dans les fruits comme les grenades.
Cette huile de gaulthérie est d'un grand intérêt dans l'industrie du tabac comme aromatisant.
Le salicylate de méthyle a des effets contre-irritants et anti-inflammatoires.
Salicylate de méthyle,(S)
Théraghésique (Sel/Mélange)
ACMC-1BSKR
Salicylate de méthyle (TN)
Salicylate de méthyle, 8CI
méthyl-2-hydroxybenzoate
Enamine_001611
Salicylate de méthyle, 98%
Salicylate de méthyle, BioXtra
ester méthylique d'acide salicylique
Voie d'élimination
Excrété par les reins sous forme d'acide salicylique libre (10 %), d'acide salicylurique (75 %), de phénolique salicylique (10 %) et d'acyl glucuronide (5 %) et d'acide gentisique (moins de 1 %).
Demi vie
La demi-vie plasmatique du salicylate est de 2 à 3 heures à faibles doses et d'environ 12 heures aux doses anti-inflammatoires habituelles.
La demi-vie du salicylate peut aller jusqu'à 15 à 30 heures à des doses thérapeutiques élevées ou en cas d'intoxication.
Ce produit est utilisé pour traiter les douleurs mineures des muscles/articulations (par exemple, l'arthrite, les maux de dos, les entorses).
Le menthol et le salicylate de méthyle sont connus comme contre-irritants.
Ils agissent en donnant à la peau une sensation de fraîcheur puis de chaleur.
Ces sensations sur la peau vous empêchent de ressentir des douleurs plus profondes dans vos muscles, articulations et tendons.
Certains produits ne doivent pas être utilisés sur des enfants de moins de 12 ans sans l'avis d'un médecin.
Vérifiez attentivement l'étiquette avant d'utiliser sur des enfants entre 2 et 12 ans.
Ne pas utiliser chez les enfants de moins de 2 ans.
WLN : QR BVO1
EC 204-317-7
SCHEMBL5312
Huile de bétula, huile de gaulthérie
ZINC490
4-10-00-00143 (Référence du manuel Beilstein)
ENCHÈRE : ER0323
Huile de gaulthérie, origine Chine
CHEMBL108545
Suivez toutes les instructions sur l'emballage du produit.
Si vous avez des questions, posez-les à votre médecin ou votre pharmacien.
Ce médicament est destiné à être utilisé sur la peau uniquement.
N'appliquez pas près des yeux, de la bouche, du nez ou des organes génitaux et veillez à ne pas toucher ces zones lorsque le médicament est sur vos mains.
Si vous recevez le médicament dans ces zones, rincez abondamment à l'eau.
Lavez-vous bien les mains avant d'insérer des lentilles de contact.
Si vous utilisez la lotion, le spray ou la mousse, agitez bien le flacon avant utilisation.
Appliquez une fine couche de médicament sur la zone touchée pas plus de 3 à 4 fois par jour. Frottez doucement et soigneusement.
Après avoir appliqué le médicament, lavez-vous les mains, sauf si vous utilisez ce médicament pour traiter les mains.
Si vous traitez les mains, attendez au moins 30 minutes après l'application du médicament pour vous laver les mains.
N'appliquez pas ce médicament sur une peau blessée ou irritée (par exemple, coupure, éraflure, coup de soleil).
Ne pas bander ou envelopper étroitement la zone touchée.
Cela peut augmenter le risque d'effets secondaires.
Vous pouvez couvrir la zone sans serrer pour protéger les vêtements.
Demandez plus de détails à votre pharmacien.
Le salicylate de méthyle est un ester organique responsable de l'odeur mentholée de la gaulthérie.
Cette procédure utilisera des matières premières que l'on peut trouver dans un supermarché, notamment de l'aspirine, de l'antigel et un nettoyant pour drains.
La synthèse se décompose en deux parties : l'hydrolyse de l'aspirine et l'estérification.
Notre matière première est l'aspirine (acide acétylsalicylique).
Dans la première étape, l'eau est utilisée pour rompre la liaison ester.
Cette réaction d'hydrolyse peut être accomplie par catalyse acide ou basique.
Cela supprime l'acétate de l'aspirine.
La trempe avec de l'eau laissera les deux produits acides sous leur forme protonée.
Si l'hydrolyse catalysée par une base est utilisée, les deux acides seront probablement déprotonés et de l'acide devra être ajouté pour séparer l'acide salicylique (insoluble dans l'eau) de l'acide acétique (soluble dans l'eau).
La deuxième étape est une estérification Fisher standard.
Cette réaction reliera l'acide salicylique au méthanol avec de l'acide sulfurique concentré comme catalyseur.
La chaleur peut augmenter le risque d'effets secondaires.
N'appliquez pas ce médicament immédiatement avant, pendant ou après des activités qui augmentent la température de la peau (p.
Attendez que votre peau se soit refroidie avant d'appliquer le médicament.
N'utilisez pas de lampe solaire/lit de bronzage, de bouillotte ou de coussin chauffant sur la zone traitée.
Le salicylate de méthyle est disponible en différentes concentrations et avec différents ingrédients, mais avec des noms de produits qui sonnent similaires.
Lisez attentivement l'étiquette pour vous assurer que vous avez le bon produit pour vous.
Demandez à votre pharmacien si vous avez des questions.
Informez votre médecin si votre état persiste pendant plus de 7 jours, si le salicylate de méthyle s'aggrave ou si le salicylate de méthyle continue de réapparaître.
Si vous pensez avoir un problème médical grave, consultez immédiatement un médecin.
GTPL2431
Salicylate de méthyle (JP17/NF)
DTXSID5025659
FEMA 2745
NSC8204
HMS1398J05
HMS2089H12
HMS3885C04
BCP29151
CS-B1799
HY-Y0189
Dans le salicylate de méthyle (huile de gaulthérie), le groupe COOH de l'acide salicylique est estérifié avec du méthanol (CH3OH), tandis que dans l'acide acétylsalicylique (aspirine), le composant acide de l'ester est l'acide acétique et l'acide salicylique contribue au groupe phénolique ―OH.
Le salicylate de méthyle est disponible en vente libre pour une utilisation topique en tant qu'agent anti-inflammatoire et analgésique.
Le salicylate de méthyle est utilisé en externe en raison de son effet irritant sur la muqueuse gastro-intestinale.
Le salicylate de méthyle peut être soit synthétisé soit extrait des feuilles de Gaultheria procumbens (Ericaceae) et de l'écorce de Betula lenta (Betulaceae) Sweetman (2003).
Le salicylate de méthyle est rapidement hydrolysé en acide salicylique, qui a des effets analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires.
Le salicylate de méthyle est utilisé par voie topique comme contre-irritant.
Lorsqu'il est appliqué localement, une quantité suffisante de salicylate de méthyle est absorbée pour soulager la douleur des personnes souffrant de rhumatismes, de muscles ou d'articulations douloureux.
Les estérases de la peau hydrolysent rapidement les esters salicylés en acide salicylique actif dans l'épiderme et le derme.
Ester méthylique de l'acide 2-hydroxy-benzoïque
Tox21_111081
Tox21_201543
Tox21_300137
ANW-17321
BBL010504
s3756
SBB053705
STK397388
Autres noms:
Acide benzoïque, 2-hydroxy-, ester méthylique
Acide salicylique, ester méthylique
Acide O-hydroxybenzoïque, ester méthylique
Analgie
Bétula
huile de bétula; Betula Lenta; Exagène ; Flucarmit; huile de gaulthérie; huile de gaulthérie artificielle; Gaulthériaoel ; O-hydroxybenzoate de méthyle
2-hydroxybenzoate de méthyle; huile de gaulthérie ; huile de bois d'épice; Huile de bouleau doux; huile de théier; huile de gaulthérie; Wintergruenoel; 2-(Méthoxycarbonyl)phénol
acide 2-hydroxybenzoïque, ester méthylique; Huile de gaulthérie naturelle; Huile de gaulthérie synthétique; Huile de gaulthérie, synthétique
Ester méthylique de l'acide 2-hydroxy-benzoïque; 2-Carbométhoxyphénol; NSC 8204 ; Salonpas ; Thérapeutique ; 8022-86-4; 648434-07-5 ; 8024-54-2
Ester 2-hydroxy méthylique de l'acide benzoïque; Ester méthylique de l'acide 2-hydroxy-benzoïque
Niveau de qualité : 100
densité de vapeur : 5,26 (vs air)
pression de vapeur : 1 mmHg ( 54 °C)
gamme de produits : ReagentPlus®
dosage : ≥ 99 % (GC)
forme : liquide
température d'auto-inflammation : 847 °F
indice de réfraction : n20/D 1,536 (lit.)
pb : 222 °C (lit.)
F : -8--7 °C (lit.)
densité : 1,174 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : COC(=O)c1ccccc1O
InChI : 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
Clé InChI : OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
Le salicylate de méthyle est un composant majeur de l'huile de gaulthérie (préparée par distillation à partir de feuilles de gaulthérie).
Le salicylate de méthyle a un effet analgésique et est utilisé dans de nombreuses crèmes ou gels analgésiques en vente libre conçus uniquement pour un usage topique.
Le salicylate de méthyle, s'il est ingéré, est très toxique.
Bien que l'aspirine soit du salicylate d'acétyle structurellement proche du salicylate de méthyle, après ingestion, le salicylate de méthyle est rapidement décomposé en acide salicylique par le sang et l'estérase hépatique ; très peu de salicylate de méthyle est décomposé en acide salicylique par l'estérase dans le sang.
Le salicylate de méthyle est une cause relativement fréquente d'empoisonnement chez les enfants, et l'ingestion d'une cuillère à café d'huile de gaulthérie peut être mortelle.
L'onguent topique populaire Bengay® contient 15 % de salicylate de méthyle tandis que Bengay Muscle Pin/Ultra Strength contient 30 % de salicylate de méthyle.
De nombreux médicaments et huiles médicinales chinois contiennent de grandes quantités de salicylate de méthyle.
Une intoxication par le salicylate de méthyle peut survenir en raison de l'abus de crèmes topiques contenant du salicylate de méthyle.
Le salicylate peut être détecté dans le sang après une application topique excessive de crèmes contenant du salicylate de méthyle.
Bell et Duggin ont rapporté le cas d'un homme de 40 ans qui est devenu gravement malade après avoir reçu un traitement d'un naturopathe non enregistré (traitement à base de crème pour la peau à base de plantes pour le psoriasis).
La crème à base de plantes contenait du salicylate de méthyle et, dans ce cas, l'absorption transcutanée du salicylate de méthyle était améliorée en raison du psoriasis.
Beaucoup d'entre nous savent à quel point le salicylate de méthyle ressent une douleur corporelle constante.
Le salicylate de méthyle ruine notre humeur, nous éloigne de tout ce sur quoi nous nous concentrons, le salicylate de méthyle ralentit nos progrès tout au long de la journée et le salicylate de méthyle est tout simplement très débilitant en général.
Si vous avez déjà souffert de douleurs corporelles constantes auparavant, vous avez probablement exploré le large éventail de différents gommages corporels disponibles sur le marché.
Vous ne saviez probablement pas, cependant, que l'un des ingrédients les plus courants parmi tous ces gommages corporels est quelque chose appelé salicylate de méthyle.
Le salicylate de méthyle est à la fois un anti-irritant et un AINS qui agit très bien contre les douleurs corporelles, mais le salicylate de méthyle vous convient-il ? Continuez à lire pour le découvrir.
Soulagement rapide contre les douleurs corporelles
Parce que le salicylate de méthyle est un analgésique topique, le salicylate de méthyle peut certainement être bien meilleur que les médicaments pris par voie orale si la douleur est causée par un traumatisme localisé.
Si vous ressentez des douleurs corporelles parce que vous avez heurté cette partie de votre corps contre quelque chose par exemple, un analgésique pris par voie orale n'agirait pas rapidement car le salicylate de méthyle est impossible pour le salicylate de méthyle d'isoler la douleur et d'agir spécifiquement dessus.
Les mêmes limitations ne s'appliquent pas aux analgésiques topiques, car vous pouvez simplement frotter le salicylate de méthyle dans cette zone exacte et regarder le salicylate de méthyle agir rapidement sur cette zone uniquement.
Salicylate de méthyle, étalon analytique
AKOS000118977
GCC-266225
DB09543
MCULE-5398249325
Ester méthylique de l'acide 2-hydroxy-benzoïque
NE10156
Salicylate de méthyle, >=98 %, FCC, FG
NCGC00091106-01
NCGC00091106-03
NCGC00091106-04
NCGC00091106-05
NCGC00254104-01
NCGC00259093-01
De nombreux produits en vente libre sont disponibles pour traiter les douleurs musculo-squelettiques courantes.
Souvent, ces produits se présentent sous forme de pommades, de liniments et de rubéfiants.
Le salicylate de méthyle est un ingrédient actif dans de nombreux rubéfiants en vente libre.
Il a été rapporté que les rubéfiants contenant du salicylate de méthyle provoquent un empoisonnement au salicylate après ingestion, application topique sur peau anormale et application topique inappropriée sur peau normale.
De nombreux produits en vente libre contiennent du salicylate de méthyle en raison de ses propriétés analgésiques et anti-inflammatoires légères.
Ces produits en vente libre peuvent contenir jusqu'à 30 % de salicylate de méthyle.
Aux États-Unis, les préparations médicamenteuses contenant > 5 % de méthylsalicylate doivent porter une étiquette mettant en garde contre une mauvaise utilisation et que le produit doit être conservé hors de la portée des enfants.
Nous présentons un cas unique d'empoisonnement au salicylate causé par une exposition génitale à un rubéfiant contenant du méthylsalicylate utilisé pour faciliter la masturbation chez un adolescent.
68917-50-0
8024-54-2
90045-28-6
AC-11584
AK105942
H364
TS-02010
DB-012808
FT-0612582
FT-0622968
FT-0695782
FT-0698844
Salicylate de méthyle, naturel, 98%, FCC, FG
ST50715363
Salicylate de méthyle, puriss., 99,0-100,5%
Le salicylate de méthyle (MeSA) est un composé organique volatil synthétisé à partir de l'acide salicylique (SA) une hormone végétale qui aide à lutter contre les maladies des plantes.
Le traitement des semences avec MeSA est une méthode encourageante pour l'industrie des semences à produire plus de croissance et de rendement.
Le but de notre étude est de découvrir la croissance, le développement et la tolérance aux maladies des semences de riz traitées avec différentes concentrations de MeSA.
Les traitements des semences ont également été étudiés pour déterminer s'ils influençaient directement l'émergence et la croissance des plantules des cultivars de riz (Oryza sativa L) « IR 20, IR 50, IR 64, ASD 16, ASD 19 et ADT 46 » en serre.
Les traitements de semences MeSA à 25, 50, 75 et 100 mg/L ont augmenté de manière significative l'émergence des plantules.
Les effets étaient plus forts dans l'IR 50 et l'IR 64 et les effets étaient dose-dépendants, bien que la relation entre la dose et l'effet n'ait pas toujours été linéaire.
Des plants de riz traités aux semences MeSA contre la brûlure bactérienne ont été analysés.
La brûlure bactérienne a été plus efficacement contrôlée par les semences traitées avec 100 mg/L que les autres.
Ces résultats suggèrent que le traitement des semences avec MeSA altère la physiologie des plantes d'une manière qui peut être utile pour la production agricole ainsi que pour la protection.
1929-EP2272835A1
1929-EP2272844A1
C12305
D01087
Salicylate de méthyle, première qualité SAJ, >=98,0%
Salicylate de méthyle, testé selon Ph.Eur.
L'acide salicylique (SA) est un signal critique pour l'activation des réponses de défense des plantes contre les infections pathogènes.
Nous avons récemment identifié la SA-binding protein 2 (SABP2) du tabac comme une protéine qui présente une affinité élevée pour SA et joue un rôle crucial dans l'activation de la résistance systémique acquise aux agents pathogènes des plantes.
Nous rapportons ici les structures cristallines de SABP2, seul et en complexe avec SA jusqu'à une résolution de 2,1 Å.
Les structures confirment que SABP2 est un membre de la superfamille d'enzymes α/β hydrolase, avec Ser-81, His-238 et Asp-210 comme triade catalytique.
SA est lié dans le site actif et est complètement protégé du solvant, ce qui est compatible avec la haute affinité de ce composé pour SABP2.
Nos études biochimiques révèlent que SABP2 a une forte activité estérasique avec le salicylate de méthyle comme substrat, et que SA est un puissant inhibiteur de produit de cette catalyse.
La modélisation de SABP2 avec MeSA dans le site actif est cohérente avec toutes ces observations biochimiques.
Nos résultats suggèrent que SABP2 peut être nécessaire pour convertir MeSA en SA dans le cadre des voies de transduction du signal qui activent la résistance systémique acquise et peut-être aussi les réponses de défense locales.
23256-EP2277848A1
23256-EP2289892A1
23256-EP2298735A1
23256-EP2305250A1
23256-EP2305688A1
23256-EP2308867A2
23256-EP2308870A2
23256-EP2311824A1
23256-EP2311842A2
23256-EP2314584A1
AB01275470-01
Les plantes sont l'un des aliments de base de base, pour toutes les formes de vie.
Nous dépendons des plantes pour l'alimentation et la médecine, les dérivés végétaux, la régulation du cycle hydrologique.
Les plantes sont essentielles à l'équilibre de la nature.
Pour plus de la moitié de la population mondiale, « le riz, c'est la vie ».
Le riz est une culture économique pour les agriculteurs et un aliment de base majeur pour le monde.
Le riz constitue la principale source d'énergie alimentaire pour au moins un tiers de la population mondiale.
Le riz est un élément essentiel du repas quotidien dans les régions du sud et de l'est de l'Inde et de l'Asie.
Cependant, la plupart des plants de riz sont affectés par la brûlure bactérienne causée par Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) et le salicylate de méthyle est l'une des maladies bactériennes les plus importantes du riz.
De lourdes pertes de rendement dues à X. oryzae ont été signalées au cours de la dernière décennie.
La germination des graines est l'une des premières étapes vitales du cycle de vie des plantes.
L'amélioration de la germination des graines est un processus qui peut améliorer le succès économique de la culture en augmentant finalement le rendement.
Le processus de germination des graines peut être régulé par des facteurs externes, notamment la température, la lumière, l'humidité et la salinité du sol, la composition métallique ou minérale.
Les traitements des semences comprennent l'application d'agents chimiques, de substances biologiques ou de processus physiques pour augmenter la production agricole.
Le traitement des semences aide à protéger les plantules contre les insectes et les maladies qui ont des conséquences dévastatrices sur la production agricole pendant les stades critiques de croissance.
L'application de traitements sur les semences favorise des racines plus fortes et plus saines, conduisant à une émergence uniforme des plantules, avec de meilleures performances de culture.
L'amorçage des graines est une méthode de traitements de pré-semis qui expose les graines à une certaine solution qui permet une hydratation partielle jusqu'à ce que le processus de germination commence.
Il a été rapporté que diverses techniques d'amorçage des graines améliorent la germination et permettent une émergence des graines plus uniforme, augmentant les réserves de nutriments grâce à des activités physiologiques accrues et à un rendement accru de la culture14.
Diverses méthodes courantes utilisées pour l'amorçage des graines comprennent : l'amorçage hydraulique (trempage dans l'eau) ; osmopriming (trempage des graines dans des solutions osmotiques); thermopriming (traitement des semences à basse ou haute température); amorçage à matrice solide (traitement des semences avec des matrices solides); et le bio amorçage (hydratation à l'aide de composés biologiques).
L'amorçage au halo (trempage des graines dans des solutions salines) et l'amorçage avec des hormones de croissance des plantes sont également effectués avec l'amorçage thermique et l'amorçage à la ferme.
Le mécanisme des techniques d'amorçage des semences de riz qui utilise des régulateurs de croissance des plantes peut améliorer les performances du riz.
Les hormones végétales ou les biostimulants sont également connus pour améliorer la population végétale et augmenter la productivité.
Il a été démontré que le prétrempage des graines avec des concentrations optimales d'hormones de croissance des plantes, telles que l'auxine (IAA), les gibbérellines (GA), l'acide abscissique, l'éthylène (ET), l'acide salicylique (SA) et l'acide jasmonique (JA) améliore les performances de germination et le rendement de la croissance de certaines espèces cultivées dans des conditions normales et de stress.
On rapporte que les effets de l'amorçage des graines en trempant les graines de sorgho, de riz ou de blé dans l'eau améliorent les taux de germination.
Certaines stratégies pour des plantes plus vigoureuses font état d'une meilleure levée des plantules dans des conditions de stress induit.
SA est un composé phénolique naturel qui joue un rôle dans la régulation des processus physiologiques et biochimiques.
SA est chimiquement connu sous le nom d'acide 2-hydroxy benzoïque est un membre des composés phénoliques, contenant un cycle aromatique portant un groupe hydroxyle qui est synthétisé par la plante.
Ces groupes hydroxyle sont impliqués dans la biosynthèse de la lignine ; d'autres servent de composés allélopathiques, régulent les réponses des plantes au stress abiotique et à la résistance aux maladies en induisant des composés de défense antimicrobiens appelés phytoalexines ou en signalant l'activation de la défense.
L'application exogène de SA agit comme inducteur potentiel de capacité antioxydante, augmente également les niveaux de peroxyde d'hydrogène dans les plantes.
Ces voies régulent également de nombreux processus physiologiques chez les plantes, tels que l'augmentation du taux de germination, la croissance cellulaire, l'ouverture des stomates, la photosynthèse et l'absorption d'ions.
Le salicylate de méthyle (MeSA) est un composé organique volatil qui est synthétisé à partir du SA.
La MeSA est associée à une défense de résistance induite des plantes qui a été utilisée dans des méthodes efficaces de contrôle des maladies28,29,30.
Le traitement des semences avec MeSA peut être utilisé pour améliorer la germination des semences de riz et la croissance des plantules.
Nous avons étudié les performances de l'amorçage des semences de riz avec différentes concentrations de MeSA (0, 25, 50, 75 et 100 mg/L).
Les variables évaluées comprennent : le taux de germination, la croissance des hauteurs des racines et des pousses (cm), la biomasse des poids frais et secs des pousses et des racines (mg), l'incidence de la maladie, la longueur moyenne des lésions, l'indice de maladie et l'incidence de la maladie de différentes variétés de riz dans des conditions de serre .
Nom générique:
Salicylate de méthyle/menthol - topique
Prononciation
(METH-ill-sal-ISS-ill-ate/MEN-thall)
Les noms de marques)
BenGay, Glacial Chaud
Salicylate de méthyle 100 microg/mL dans l'acétonitrile
Salicylate de méthyle, ReagentPlus(R), >=99 % (GC)
Salicylate de méthyle, qualité réactif Vetec(TM), 99%
Q407669
L'acide salicylique est un poison cellulaire qui altère indistinctement le métabolisme cellulaire en cas de surdosage.
La présentation clinique de l'empoisonnement au salicylate est liée à la stimulation du centre respiratoire du système nerveux central, à une perturbation du métabolisme des lipides et des glucides et à une perturbation de la respiration intracellulaire.
Les symptômes peuvent inclure une hyperpnée, une tachypnée, des acouphènes, une hyperpyrexie et une transpiration.
Des signes supplémentaires sont une déshydratation, des troubles électrolytiques, des anomalies de la glycémie et des troubles mixtes acido-basiques.
Une toxicité plus grave peut entraîner des lésions pulmonaires aiguës, une léthargie, un coma, des convulsions, un œdème cérébral et la mort.
Le traitement de l'intoxication au salicylate consiste en des soins de soutien généraux, une décontamination gastro-intestinale avec du charbon activé en cas d'ingestion de salicylate et une surveillance des concentrations sériques de salicylate.
Une élimination accrue du salicylate est obtenue par une perfusion de bicarbonate de sodium avec maintien de l'homéostasie du potassium sérique ou une hémodialyse si la perfusion de bicarbonate est inefficace ou ne peut être effectuée.
Le salicylate de méthyle, également connu sous le nom d'huile de gaulthérie, est largement disponible dans de nombreux onguents, lotions et onguents en vente libre pour le soulagement des douleurs musculo-squelettiques.
Le tableau fournit des exemples de produits qui contiennent diverses concentrations de salicylate de méthyle.
In vivo, le salicylate de méthyle est hydrolysé en acide salicylique.
Cinq millilitres d'huile de gaulthérie équivaut approximativement à 7 000 mg de salicylate ou à vingt-deux comprimés d'aspirine de 325 mg.
Les salicylates topiques produisent rarement une toxicité systémique lorsqu'ils sont utilisés de manière appropriée; cependant, le méthylsaliclyate peut être absorbé par la peau intacte.
L'exercice et l'exposition à la chaleur peuvent améliorer l'absorption percutanée du méthylsaliclyate.
Au moins un décès a été signalé chez un athlète utilisant une quantité excessive d'un rubéfiant contenant du salicylate de méthyle.
Il peut y avoir une augmentation de l'absorption du méthylysalicylate avec une peau anormale comme le psoriasis, l'érythrodermie et les brûlures.
Il peut également y avoir une augmentation de l'absorption du salicylate de méthyle lorsqu'il est appliqué sur de grandes surfaces de peau, si d'autres produits (tels que le menthol ou le camphre) sont utilisés simultanément ou si un pansement occlusif est utilisé.
Il a été démontré que la peau du scrotum absorbe jusqu'à 40 fois plus de certaines substances que d'autres régions dermiques.
SR-05000001473
Q-100939
SR-05000001473-1
Z19703590
2-[Hydroxy(méthoxy)méthylène]-3,5-cyclohexadiène-1-one
F0001-0306
6-[(E)-Méthoxyhydroxyméthylène]-2,4-cyclohexadiène-1-one
Salicylate de méthyle, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Salicylate de méthyle, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
Livre d'huile de Gaultheria>>Livre d'huile de Wintergreen>>Livre d'ester 2-hydroxy-benzoicaciméthylique>>2-hydroxybenzoate de méthyle
Hydrolyse du salicylate de méthyle et synthèse de l'acide acétylsalicylique
Objectifs
De nombreux produits chimiques naturels peuvent être utilisés isolés et utilisés pour fabriquer d'autres composés.
Le salicylate de méthyle est un composé naturel que nous utiliserons pour produire de l'acide salicylique, qui sera ensuite utilisé pour fabriquer l'aspirine (acide acétylsalicylique), un médicament miracle.
Ce n'est pas la source d'acide salicylique dans la synthèse industrielle de l'aspirine, mais c'est néanmoins une bonne source pour un usage en laboratoire.
Deux techniques chimiques différentes seront utilisées.
La première est l'hydrolyse, qui est la rupture d'une liaison avec l'eau.
Les esters sont assez facilement hydrolysés en leurs deux composants de départ, un acide et un alcool.
Ensuite, nous effectuons une synthèse d'ester pour la formation d'aspirine.
L'équilibre favorise l'hydrolyse, mais l'utilisation d'anhydride acétique comme source d'acide empêche cette réaction inverse, car l'eau n'est pas produite lors de la formation de l'ester.
L'acide salicylique et l'aspirine sont facilement isolés.
Contexte
Le salicylate de méthyle (un ester) peut être hydrolysé pour produire de l'acide salicylique.
Les deux groupes fonctionnels différents sur le cycle aromatique sont utilisés dans ce laboratoire.
Premièrement, le groupe acide carboxylique libre sera produit lorsque nous hydrolysons le salicylate de méthyle.
Le méthanol est l'alcool qui est libéré par hydrolyse.
Deuxièmement, le groupe hydroxyle de l'acide salicylique sera utilisé dans la formation d'esters pour produire de l'aspirine.
Lorsque nous avons effectué une synthèse d'ester précédemment, nous avons pris des précautions particulières pour empêcher la production d'eau (nous avons inclus un desséchant dans le mélange réactionnel et avons fait apposer un tube de séchage au sommet de la colonne de reflux).
L'anhydride acétique sera utilisé dans cette expérience afin que lorsque l'ester est formé, l'eau ne soit pas produite.
En conséquence, l'équilibre thermodynamique sera désormais pour la formation d'un ester au lieu de son hydrolyse.
Numéro de cas : 119-36-8
Pureté: ≥98%
Formule : C8H8O3
Poids de formule : 152,15
Nom chimique : ester méthylique de l'acide 2-hydroxybenzoïque
Nom IUPAC : 2-hydroxybenzoate de méthyle
Synonyme : huile de gaulthérie, huile de Betula, huile de bouleau doux
Point de fusion : -8,6°C
Solubilité : Peu soluble dans l'eau. Soluble dans le chloroforme et l'éther.
Aspect : Liquide clair et incolore
Avant de procéder à l'expérience, vous devez revoir plusieurs éléments.
Tout d'abord, vous devez être familier avec le groupe fonctionnel ester.
Les esters se forment lorsqu'un acide et un alcool se combinent.
Vous devriez être capable d'identifier rapidement un ester en regardant la formule structurelle.
Il n'y a que trois types de composés qui ont un oxygène situé entre deux carbones.
Ce sont des éthers, des esters et des anhydrides d'acide.
Pouvez-vous identifier les différences?
Deuxièmement, nous allons effectuer une réaction d'hydrolyse.
L'hydrolyse se produit lorsque l'eau est utilisée pour rompre une liaison.
L'hydrolyse peut se produire dans des conditions basiques ou acides.
Nous apprendrons plus tard les mécanismes réels, mais dans les deux cas, nous produisons un produit chimique qui est un alcool et l'autre produit chimique sera un acide carboxylique lorsque les esters sont hydrolysés.
Troisièmement, nous allons produire un ester.
Le salicylate de méthyle doit être noté que la formation d'ester ne peut pas se produire en présence de base, seulement d'acide.
Au cours de la première journée de ce laboratoire, nous produirons de l'acide salicylique.
Cet acide sera ensuite utilisé pour fabriquer de l'aspirine.
La synthèse de l'aspirine est un produit chimique de plusieurs milliards de dollars par an.
Bien que l'acide salicylique ait une valeur thérapeutique, il n'est pas aussi efficace que l'aspirine pour réduire l'inflammation et d'autres conditions médicales courantes pour lesquelles l'aspirine peut être utilisée.
L'aspirine fait partie d'un grand groupe de produits chimiques classés comme anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).
Procédure
Cette expérience est composée de deux parties.
La première consiste en l'hydrolyse du salicylate de méthyle afin de produire de l'acide salicylique (Jour 1).
L'acide salicylique produit dans cette partie de l'expérience sera utilisé pour préparer l'acide acétylsalicylique (aspirine) (Jour 2).
L'aspirine doit être très pure, vous ferez donc une seconde purification de l'aspirine le troisième jour.
Jour 1 : Hydrolyse du salicylate de méthyle
De nombreux esters ont des odeurs familières.
Le salicylate de méthyle, un ester dérivé de la combinaison d'acide salicylique et de méthanol, est également connu sous le nom d'huile de gaulthérie.
Le salicylate de méthyle a été isolé pour la première fois sous forme pure en 1843 par extraction à partir de gaulthérie (Gaultheria).
Il fut bientôt découvert que ce composé avait un caractère analgésique et antipyrétique presque identique à celui de l'acide salicylique lorsqu'il était pris en interne.
Cet effet médicinal résulte probablement de la facilité avec laquelle le salicylate de méthyle est hydrolysé en acide salicylique dans les conditions alcalines trouvées dans le tractus intestinal.
Le salicylate de méthyle peut être pris par voie interne ou absorbé par la peau, d'où son utilisation dans certaines préparations de liniments.
Lorsqu'il est appliqué sur la peau, il produit une légère sensation de brûlure ou d'apaisement, probablement due à l'action de son groupe hydroxyle phénolique.
Le salicylate de méthyle a également une odeur agréable et il est utilisé comme extrait à des fins aromatisantes.
Les esters peuvent être hydrolyses en leurs composants acide carboxylique et alcool dans des conditions acides ou basiques en présence de chaleur.
Dans cette expérience, le salicylate de méthyle, un ester également connu sous le nom d'huile de gaulthérie en raison de sa source et de son odeur naturelles, est traité avec une base aqueuse et chauffé.
Puisque, dans notre expérience, l'hydrolyse se produit en présence de base (au lieu d'acide), les groupes acide carboxylique et phénolique -OH sur l'acide salicylique sont ionisés et ce composé existe sous forme de sel de sodium de l'acide salicylique, le salicylate de sodium.
Le mélange réactionnel est ensuite acidifié à l'aide d'acide sulfurique, qui convertit cet anion en l'acide entièrement protoné, l'acide salicylique.
L'alcool est le méthanol.
L'acide salicylique, qui est en grande partie insoluble, est un solide et peut être isolé et purifié par cristallisation.
Comme mentionné ci-dessus, le groupe hydroxyle phénolique, qui est également acide, serait ionisé et existerait sous forme de sel de sodium lors de l'hydrolyse basique, tout comme le groupe acide carboxylique, mais il n'est pas représenté ionisé sur cette figure car nous sommes concernés par le hydrolyse des esters.
Comme le montre la figure suivante, le groupe phénolique -OH, ainsi que le groupe acide carboxylique, seront protonés lors de l'étape d'acidification suivant l'ajout de l'acide sulfurique.
L'hydrolyse du salicylate de méthyle sera effectuée en utilisant la configuration suivante.
Obtenez environ 25 ml de NaOH 5 M fraîchement préparé (ou, alternativement, vous pouvez dissoudre 5,0 g de pastilles d'hydroxyde de sodium dans 25 ml d'eau).
Verser dans un ballon à fond rond de 100 ml (toujours utiliser un entonnoir ; ne jamais verser de produits chimiques par une ouverture en verre dépoli).
Ajouter 7,5 g (0,050 mol ; 50 mmol) de salicylate de méthyle (un liquide) dans le ballon de 100 mL contenant le NaOH. (un solide blanc peut se former, mais il se dissoudra rapidement lorsque le mélange sera chauffé.)
Ajoutez environ 3 à 4 pierres bouillantes pour éviter les chocs (qui sont la production d'une grosse bulle de gaz lorsqu'elle est chauffée) ou une ébullition inégale.
Fixez un condenseur à reflux au sommet du ballon et ouvrez l'eau de refroidissement.
Chauffer le mélange réactionnel à ébullition à l'aide d'une chemise chauffante.
Laisser le mélange à reflux (avec refroidissement) pendant environ 20 minutes.
Le mélange liquide doit bouillir continuellement pendant toute la durée du reflux.
Après 20 min de reflux, transférer le mélange réactionnel dans un bécher de 250 mL.
Ajouter 50 ml d'eau DI au contenu de la réaction dans votre bécher.
Ajoutez un barreau d'agitation ou remuez vigoureusement la solution avec un barreau d'agitation en verre pendant que vous ajoutez de l'acide à l'étape suivante.
Ajoutez avec précaution suffisamment de H2SO4 3 M pour rendre la solution acide au papier de tournesol (papier pHydroin) à un pH de 1.
Remarque : Il est préférable d'ajouter l'acide lentement en remuant pour mélanger le contenu plutôt que de simplement verser l'acide dans le bécher.
L'agitation et l'ajout lent doivent empêcher le salicylate de sodium de se retrouver piégé dans l'acide salicylique solide.
Vous devrez peut-être ajouter plus de 25 ml d'acide sulfurique 3 M (par exemple, vous aurez besoin de plus de 20 ml juste pour neutraliser le NaOH utilisé dans la réaction).
De l'acide salicylique solide doit se former au fur et à mesure de la neutralisation.
Une fois que le papier pHydroin affiche un pH de 1, ajoutez 1 à 2 ml supplémentaires d'acide sulfurique 3M pour garantir que tous les précipités d'acide salicylique.
Le mélange sera acide, mais trop d'acide ne sera pas un problème : l'acide reste acide dans l'acide.
Refroidir le mélange dans un bain d'eau glacée à environ 0°C. Laissez le bécher rester dans le seau à glace pendant environ 15 min tout en laissant les cristaux se déposer.
L'acide salicylique doit être une bouillie avant de procéder à la filtration.
Ainsi, si le solide ne s'écoule pas librement dans le bécher, ajoutez suffisamment d'eau pour que le solide soit en suspension et un aspect de bouillie liquide.
Recueillir les cristaux par filtration sous vide, à l'aide d'un entonnoir Büchner et d'un papier filtre.
La filtration peut être réalisée plus facilement en décantant la majeure partie du liquide surnageant à travers l'entonnoir de Büchner avant d'ajouter la masse de cristaux.
Laver soigneusement le bécher avec de l'eau glacée, si nécessaire, pour transférer tous les cristaux dans l'entonnoir.
Conservez les cristaux d'acide salicylique dans un plat d'évaporation ou un bécher dans l'étuve de séchage jusqu'à la prochaine période de laboratoire.
Étant donné que vos cristaux collectés à partir d'une solution acide, vous ne pouvez pas stocker votre papier filtre avec votre produit chimique.
ARRÊTEZ ET CONSERVEZ CETTE PARTIE DE L'EXPÉRIENCE JUSQU'À LA PROCHAINE PÉRIODE DE LABORATOIRE !
Jour 2 : Procédure de préparation de l'aspirine
Lorsque les cristaux sont complètement secs, pesez-les et déterminez le pourcentage de rendement en fonction de la quantité de matière première.
Rappelez-vous, 1 mol de salicylate de méthyle donne 1 mol d'acide salicylique).
Déterminez le point de fusion de votre acide salicylique purifié (point de fusion 159-160oC) et comparez-le à un échantillon d'acide salicylique pur provenant de la réserve.
L'aspirine est le nom commercial de l'acide acétylsalicylique, un analgésique courant.
L'acide acétylsalicylique est un dérivé d'ester d'acide acétique de l'acide salicylique.
Les premières utilisations connues de la drogue remontent au médecin grec Hippocrate au Ve siècle av. Il utilisait de la poudre extraite de l'écorce des saules pour traiter la douleur et réduire la fièvre.
La salicine, le parent de la famille des médicaments salicylés, a été isolée avec succès en 1829 à partir d'écorce de saule.
Le salicylate de sodium, un prédécesseur de l'aspirine, a été développé avec l'acide salicylique en 1875 comme analgésique.
Cependant, le salicylate de sodium n'était pas souvent populaire, car il a l'habitude d'irriter l'estomac.
Cependant, en 1897, un homme nommé Felix Hoffman a changé le visage de la médecine pour toujours.
Hoffman était un chimiste allemand travaillant pour Bayer.
Il utilisait l'analgésique courant de l'époque, le salicylate de sodium, pour traiter l'arthrite de son père.
Le salicylate de sodium a causé à son père les mêmes problèmes d'estomac qu'il a causé à d'autres personnes, alors Félix a décidé d'essayer de concocter une formule moins acide.
Ses travaux ont conduit à la synthèse de l'acide acétylsalicylique, ou ASA.
Cela est rapidement devenu l'analgésique de choix pour les médecins du monde entier.
Cependant, les scientifiques n'ont jamais vraiment compris le fonctionnement interne du médicament.
Ce n'est que dans les années 1970, lorsque le pharmacologue britannique John Vane, Ph.D. a commencé à travailler sur l'aspirine que les gens ont commencé à comprendre comment l'aspirine fonctionne vraiment.
Vane et ses collègues ont découvert que l'aspirine inhibait la libération d'une substance semblable à une hormone appelée prostaglandine.
Ce produit chimique régule certaines fonctions corporelles, telles que l'élasticité des vaisseaux sanguins et la modification des fonctions des plaquettes sanguines.
Ainsi, l'aspirine peut affecter la coagulation du sang et soulager l'inflammation.
La réaction de synthèse de l'acide acétylsalicylique est illustrée sur la figure suivante.
L'acide salicylique, préparé à partir de l'hydrolyse du salicylate de méthyle, est mis à réagir avec de l'anhydride acétique pour produire le produit ester, l'acide acétylsalicylique.
Dans une expérience précédente, nous avons utilisé la réaction d'estérification de Fischer pour produire de l'acétate d'isopentyle à partir d'un acide (acide acétique) et d'un alcool (alcool isopentylique).
L'expérience actuelle utilise le dérivé d'acide carboxylique, l'anhydride acétique, pour la formation d'esters.
L'avantage d'utiliser l'anhydride acétique est que vous ne produisez pas d'eau qui peut être utilisée pour l'hydrolyse de l'ester nouvellement formé.
De l'acide sulfurique concentré sera utilisé pour tout maintenir à l'état protoné.
L'anhydride acétique est le dérivé acide préféré pour synthétiser l'aspirine commercialement parce que l'acide acétique produit dans cette réaction (un sous-produit de la réaction) peut être réutilisé, en le reconvertissant en anhydride acétique.
Si vous avez récupéré moins de 3,5 g d'acide salicylique, vous devrez ajuster les quantités de réactifs utilisées dans ce protocole.
Cependant, si vous avez récupéré au moins 3,5 g d'acide salicylique, utilisez les quantités de réactifs listées ci-dessous (rappelez-vous, si vous avez récupéré plus de 3,5 g d'acide salicylique, n'utilisez que 3,5 g d'acide salicylique quelle que soit la quantité récupérée).
Si vous avez récupéré moins de 3,5 g d'acide salicylique, il suffit de doser les quantités des autres réactifs pour cette réaction.
Initier la réaction de synthèse de l'aspirine :
Préchauffer 60-90 ml d'eau dans un bécher de 400 ml à ébullition.
Verser environ 3,5 g d'acide salicylique dans un Erlenmeyer de 125 mL (ne pas mettre plus d'acide salicylique, même si vous en avez isolé plus)
Ajoutez 3,5 ml d'anhydride acétique (la densité est de 1,08 g/ml) à l'aide d'une pipette (si vous réinitialisez la pipette à une valeur différente, veuillez la remettre à la valeur de 3,5 ml afin que les autres élèves n'utilisent pas la mauvaise quantité).
Ajouter environ 4 ou 5 gouttes d'acide sulfurique concentré (18 M) [ou d'acide phosphorique à 85 %] au mélange (un peu de chaleur peut être générée).
Cette addition d'acide permet au carbone carbonyle de l'anhydride acétique d'être plus électrophile.
Chauffer le ballon contenant vos réactifs en le plaçant dans un bécher d'eau bouillante pendant cinq ou six minutes.
Incorporer le mélange en remuant doucement le ballon.
Pendant ce temps, le solide doit se dissoudre complètement.
Isolement de l'aspirine
Retirez le ballon du bain-marie bouillant et ajoutez-y 15 ml d'eau glacée.
(La glace [ou le mélange glace/eau] hydrolyse l'anhydride n'ayant pas réagi et maintient le mélange au frais.
Pouvez-vous écrire l'équation de cette réaction d'hydrolyse ?)
Refroidir complètement le ballon pour terminer la cristallisation initiale de l'aspirine.
N'oubliez pas que lorsqu'une solution devient trouble, il s'agit d'une formation solide et ce sont les cristaux d'aspirine que vous désirez.
Si les cristaux sont lents à se former, vous devrez peut-être gratter l'intérieur de l'erlenmeyer avec une tige de verre, ce qui accélérera la formation des cristaux en ensemençant ou en initialisant la formation des cristaux.
Recueillez votre aspirine par filtration sous vide et laissez l'air continuer à être aspiré sur le solide pendant environ 10 minutes pour évaporer la majeure partie de l'eau entourant le solide.
L'aspirine produite sera analysée par HPLC (Chromatographie Liquide Haute Pression).
La HPLC résout l'aspirine de l'acide salicylique. Pour votre analyse, pesez précisément 0,0100 gramme d'échantillon et placez-le dans un tube à essai propre.
Dans ce tube à essai, ajoutez cinq ml de méthanol et agitez pour dissoudre l'aspirine.
Ensuite, ajoutez 5 mL d'eau Milli-Q (ultra purifiée) pour faciliter la dissolution.
Ce matériau dissous sera remis à un IA qui analysera votre échantillon sur la HPLC et vous remettra une copie du chromatogramme de votre aspirine brute.
Caractérisation de l'aspirine par recristallisation et solubilité
Prenez environ 2 grammes de votre aspirine légèrement humide isolée ci-dessus et ajoutez-la dans un petit bécher.
Ajouter 5 ml de méthanol ou 5 ml d'acétone et agiter doucement pour dissoudre le solide.
Vous devrez peut-être réchauffer légèrement, mais ne faites pas bouillir le mélange.
Toute l'aspirine doit se dissoudre dans le solvant chaud.
Retirez le bécher contenant le mélange aspirine-solvant et laissez-le refroidir à température ambiante sur la paillasse.
Lorsqu'il est à peu près à température ambiante (le bécher sera légèrement froid au toucher), placez le bécher dans un seau à glace pour continuer à produire des cristaux.
Après environ 15 minutes sur de la glace, récupérez par filtration sous vide vos cristaux (n'utilisez pas d'eau pour mouiller le papier filtre, mais utilisez le même solvant pour mouiller le papier filtre avant de collecter les cristaux).
Laissez le vide continuer à être aspiré à travers l'entonnoir Buchner pendant environ 15 minutes pour évaporer complètement le solvant.
À ce stade, votre papier filtre et vos cristaux devraient être secs.
Pesez votre échantillon pour déterminer votre rendement en aspirine recristallisée.
Pour l'analyse HPLC de votre aspirine recristallisée, pesez environ 0,0100 grammes de votre aspirine recristallisée et ajoutez 5 ml de méthanol anhydre, dissolvez puis ajoutez 5 ml d'eau Mili-Q pour dissoudre votre solide.
Un léger réchauffement ne devrait pas être nécessaire.
Faites un rendement, un rendement en pourcentage et une température de fusion de votre aspirine recristallisée.
Assurez-vous de faire analyser vos échantillons d'aspirine par HPLC.
Attention : L'aspirine se décompose dans l'eau bouillante (ne faites donc pas bouillir l'aspirine) ou lorsqu'elle est dissoute dans des solutions d'hydroxydes alcalins et de carbonates.
Les sels inorganiques de l'acide acétylsalicylique sont solubles dans l'eau (en particulier le sel de calcium, mais se décomposent rapidement.
Le but de la recristallisation est de se débarrasser des produits chimiques contaminants, tels que les sels.
Ainsi, même si vous ne dissolvez pas complètement toute votre aspirine, vous pouvez tout de même effectuer une purification en ajoutant une certaine quantité d'eau.
Après avoir ajouté un peu d'eau (par exemple, jusqu'à 100 ml d'eau), chauffez le mélange jusqu'à 50-60oC et laissez autant d'aspirine se dissoudre que possible.
Ensuite, refroidissez le mélange et laissez les cristaux se former, même si tout le solide n'est peut-être pas devenu une solution.
Cette méthode lave efficacement les cristaux et permet aux contaminants de se diluer dans le solvant.
Après refroidissement, recueillir les cristaux par filtration sous vide.
Vous pouvez profiter de la solubilité élevée dans un solvant et de la solubilité plus faible dans un autre.
Par exemple, si votre solide se dissout facilement dans l'éthanol, mais pas bien dans l'eau (vérifiez les solubilités ci-dessus), dissolvez d'abord votre solide dans le moins d'éthanol possible, peut-être à une température légèrement élevée. Ensuite, ajoutez un grand excès d'eau (par exemple, 100 ml d'eau) et laissez votre échantillon reposer sur de la glace pendant 10 à 15 min.
Récupérez les cristaux normalement.